JPH0326700B2

JPH0326700B2 -

Info

Publication number: JPH0326700B2
Application number: JP60147655A
Authority: JP
Inventors: Shozo Kato
Original assignee: Tokuyama Corp
Current assignee: Tokuyama Corp
Priority date: 1985-07-06
Filing date: 1985-07-06
Publication date: 1991-04-11
Also published as: JPS6210138A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は一般式，（式中、ｎは１以上の整数を示し、Ｒは水素原
子又はアルキル基を示し、Arは非置換あるいは
置換基Ｘ及びＹを有するフラン環，チオフエン
環，ピロール環，ピリジン環，ベンゾフラン環，
ベンゾチオフエン環，インドール環，キノリン環
を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子，ハロゲン
原子，アルキル基，アルコキシ基，アルキルチオ
基，フエニル基，アルキルカルボニル基，アルコ
キシアルキル基，アルコキシカルボニル基，カル
バミド基，カルボキシル基又はその塩，スルホン
酸基又はその塩，ニトロ基，シアノ基から選ばれ
た基である。但し、Ｒが水素原子でＸ及びＹがニ
トロ基と水素原子，ハロゲン原子又はアルキル基
であるフラン環よりなるAr及びＲが水素原子で、
Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子，ハロゲン原子，
アルキル基又はアルコキシ基であるベンゾフラン
環よりなるArの場合を除く）で示される構造単
位を有するポリシルセスキオキサン及び該ポリシ
ルセスキオキサンを有効成分とする制癌剤を提供
するものである。（従来の技術）従来、ポリシルセスキオキサンの一部は、（−
Ｏ−）₃（−SiR）₂，さらに略記すればO₁.₅SiR（但し
Ｒは１価の有機基を表わす）で示されるシルセス
キオキサンを繰り返し単位とし、モデル的には下
記式で示される一般に梯子状又は籠状の骨格構造を有
する重合体化合物であることが知られていて、撥
水処理剤，潤滑剤，触媒，有機珪素化合物の合成
中間体等として広く利用されている。他方、炭素−窒素２重結合を有する有機珪素化
合物としては、米国特許第3022270号に於いて、
一般式（但しR₃は炭化水素基又は水素原子，ａは３
以上の整数，ｂは０〜３の整数，Ｒはピリジン，
インドール，アクリジン，ピペリジン，キノリ
ン，フラン，ベンゾフラン，ピラン，ピリミジ
ン，シンノリン，キナゾリン，フエナジン，ピラ
ゾール，オキサジン，ベンゾオキサジン，オキサ
ゾール，イソオキサゾールなどの複素環であり、
Si≡で示される珪素原子の不飽和価標はアルキ
ル，アリル，アルコキシ，ハイドロキシあるいは
−Ｏ−Si≡基に結合している）で提示されている
アルコキシシラン誘導体ならびにポリシロキサン
誘導体が公知であり、該化合物が濾光剤，紫外線
吸収剤，鋏化剤としての利用が提案されている。また特定の構造単位を有する有機珪素誘導体に
ついては、生理活性があることも知られている
が、その構造性と生理活性の関係については十分
に研究されるに至つていない。（発明が解決しようとする問題点、その解決手
段及び効果）前記のように有機珪素誘導体の種類によつてそ
の性状が異なり、従つて新規な有機珪素誘導体に
ついてはその都度その性状の確認と用途開発を必
要とするのが現状である。本発明者は各種ポリシルセスキオキサンを合成
し、これらの性状の確認と生理活性の研究を行つ
て来た。その結果、本発明で提案する特定のポリ
シルセスキオキサンがすぐれた制癌効果を有する
ことを見出し本発明を提案するに至つた。即ち本発明は、一般式（式中、ｎは１以上の整数を示し、Ｒは水素原
子又はアルキル基を示し、Arは非置換あるいは
置換基Ｘ及びＹを有するフラン環，チオフエン
環，ピロール環，ピリジン環，ベンゾフラン環，
ベンゾチオフエン環，インドール環，キノリン環
を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子，ハロゲン
原子，アルキル基，アルコキシ基，アルキルチオ
基，フエニル基，アルキルカルボニル基，アルコ
キシアルキル基，アルコキシカルボニル基，カル
バミド基，カルボキシル基又はその塩，スルホン
酸基又はその塩，ニトロ基，シアノ基から選ばれ
た基である。但し、Ｒが水素原子で、Ｘ及びＹが
ニトロ基と水素原子，ハロゲン原子又はアルキル
基であるフラン環よりなるAr及びＲが水素原子
で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子，ハロゲン原
子，アルキル基又はアルコキシ基であるベンゾフ
ラン環よりなるArの場合を除く）で示される構
造単位を有し、分子量650〜7000のポリシルセス
キオキサンである。また本発明は、一般式（式中、ｎは１以上の整数を示し、Ｒは水素原
子又はアルキル基を示し、Arは非置換あるいは
置換基Ｘ及びＹを有するフラン環，チオフエン
環，ピロール環，ピリジン環，ベンゾフラン環，
ベンゾチオフエン環，インドール環，キノリン環
を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子，ハロゲン
原子，アルキル基，アルコキシ基，アルキルチオ
基，フエニル基，アルキルカルボニル基，アルコ
キシアルキル基，アルコキシカルボニル基，カル
バミド基，カルボキシル基又はその塩，スルホン
酸基又はその塩，ニトロ基，シアノ基から選ばれ
た基である。但し、Ｒが水素原子でＸ及びＹがニ
トロ基と水素原子，ハロゲン原子又はアルキル基
であるフラン環よりなるAr及びＲが水素原子で、
Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子，ハロゲン原子，
アルキル基又はアルコキシ基であるベンゾフラン
環よりなるArの場合を除く）で示される構造単
位を有し、分子量650〜7000のポリシルセスキオ
キサンを有効成分とする制癌剤を提供するもので
ある。本発明のポリシルセスキオキサンは上記一般式
で示される構造単位を有する新規化合物であり、
前記一般式中のｎは１以上の整数であれば特に限
定されず使用できるが、原料入手の容易さから１
又は２が好適である。又、前記一般式中Ｒ，Ｘ及
びＹで示されるアルキル基、さらにＸ及びＹで示
されるアルコキシ基，アルキルチオ基、アルキル
カルボニル基，アルコキシアルキル基，及びアル
コキシカルボニル基中に含まれる脂肪族炭化水素
残基は特に限定されず使用できるが、一般には炭
素原子数が１〜４個のもの、即ちメチル，エチ
ル，プロピル，ブチルがその製法上の有利性、入
手容易のため好適に使用される。特に好適に使用
されるこれらの基をより具体的に示せば、例えば
メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキ
シ基，メチルチオ基，エチルチオ基，アセチル
基，エチルカルボニル基，プロピルカルボニル
基，ブチルカルボニル基，メトキシメチル基，エ
トキシエチル基，メトキシカルボニル基，エトキ
シカルボニル基，プロポキシカルボニル基，ブト
キシカルボニル基，メチル基，エチル基，ｎ−プ
ロピル基，iso−プロピル基，ｎ−ブチル基，iso
−ブチル基，ｔ−ブチル基等である。また前記一
般式中、Ｘ又はＹで示されるハロゲン原子として
は塩素，臭素，沃素および弗素の各原子が特に限
定されず使用される。さらに前記一般式中、Ｘ又
はＹで示されるカルボキシル基の塩型基およびス
ルホン酸基の塩型基はそれぞれ一般的にCOO
ＭおよびSO₃ Ｍで表わされ、Ｍとしては
特に限定されるものではないが一般にはアンモニ
ウム（NH₄ ）；ナトリウム（Na ），カリウム
（Ｋ），リチウム（Li ）等のアルカリ金属；マ
グネシウム１／2Mg² ），カルシウム（１／
2Ca² ）等のアルカリ土類金属等が最も好適に
使用される。更にまたＸ及びＹで示される上記以
外の官能基は全て周知なものであり、特に限定さ
れず用いうる。また前記一般式中、Arはすでに説明したよう
に、フラン環

【式】チオフエン環

【式】ピロール環

【式】ピリジン環

【式】ベンゾフラン環

【式】ベンゾチオフエン環

【式】インドール環

【式】及びキノリン環

【式】が前記Ｘ及びＹの置換基を有するもの或いは非置換のものにかかわらず好適
に使用される。但し本発明における上記ArはＲ
が水素原子で、Ｘ及びＹがニトロ基と水素原子，
ハロゲン原子又はアルキル基であるフラン環であ
る場合及びＲが水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子
と水素原子，ハロゲン原子，アルキル基又はアル
コキシ基であるベンゾフラン環である場合、即ち

【式】及び

【式】（但し、Z₁は水素原子，ハロゲン原子又はアル
キル基で、Z₂は水素原子，ハロゲン原子，アルキ
ル基又はアルコキシ基である）の場合が除外され
る。この理由は上記フラン環又はベンゾフラン環
を有する前記一般式のポリシルセスキオキサンが
抗菌性に富んだ化合物であるのに対して、本発明
のポリシルセスキオキサンは抗菌性については上
記除外のポリシルセスキオキサンに比べると活性
が小さいが後述する制癌剤の作用ははるかに大き
く双方のポリシルセスキオキサンはその性状を異
にするからである。前記一般式で示されるポリシルセスキオキサン
は無定形の白色，淡黄色，黄色，橙黄色，橙色，
橙赤色，赤色，褐色，黒褐色等を呈する固体状高
分子体として得られ、粉砕して粉末として取扱わ
れる場合が多いが、前記一般式中のArの種類に
よつてゴム状固体あるいは粘稠物として得られる
場合もある。該ポリシルセスキオキサンは、通常
前記構造単位の３〜15量体として存在し、主とし
て７〜８量体のモデル的に前記した如く三次元籠
状の重合体と推定され、通常リグロイン，シクロ
ペンタン，ヘキサンにはほとんど不溶であり、ベ
ンゼン，トルエン，クロロホルム，四塩化炭素な
どには難溶な場合が多い。他方、アルコールには
可溶であり、さらにホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド，ジメチルスルホキシド，ヘキ
サメチルホスホアミド等の極性非水溶媒には可溶
である場合が多く、特に加熱した場合には溶解度
が著しく増加する傾向が見られる。また水には難
溶であるものが多く、従つて水中では比較的安定
であるが、酸性あるいはアルカリ性水溶液中に於
いてはその濃度および温度によつて安定性は異な
るが、一般に炭素−窒素２重結合が加水分解を受
け、末端にアミノ基を有するポリシルセスキオキ
サンと対応するカルボニル化合物（例えば置換フ
ルフラールあるいは置換チオフエンアルデヒドな
ど）に分解する。該加水分解は酸あるいは塩基の
濃度が増加する程、また温度が上昇する程激しく
なる傾向が見られる。該ポリシルセスキオキサンが前記一般式で示さ
れる構造単位を有する化学構造であることは、一
般に化学分析および機器分析によつて確認するこ
とが出来る。特に元素分析ならびに赤外吸収スペ
クトル測定が極めて有力な手段となる。即ち、合
成した該ポリシルセスキオキサンにつき、炭素，
水素，窒素，珪素（およびハロゲン原子やイオウ
原子，さらには金属原子を分子中に含有する場合
にはハロゲン原子やイオウ原子，さらには金属原
子）の元素の重量％を求め、さらに認知された各
元素の重量％の和を100から減じることにより、
酸素元素の重量％を算出し、該試料であるポリシ
ルセスキオキサンの組成式を決定することができ
る。さらに該試料について赤外吸収スペクトルを
測定し、該ポリシルセスキオキサン分子内に存在
する特徴的な化学結合および官能基の種類を確認
することができる。一般に該ポリシルセスキオキ
サンは、1650cm^-1〜1620cm^-1付近にCH＝Ｎ結合
に基づく特徴的な赤外吸収を示すこと、さらに元
素分析結果から該ポリシルセスキオキサンは固体
状態に於いて通常一水和の形、時に二水和の形で
存在し、無水和の形で存在することは稀であるこ
とが知られる。さらに得られたポリシルセスキオ
キサンが適当な溶媒に対し、測定に供するのに充
分な程度の溶解度を有する場合、¹³C−核磁気共鳴
スペクトル（¹³C−nmr）を測定することによつ
て該化合物中の炭素原子の個数，炭素鎖の配列様
式，炭素原子の結合様式を知ることが出来る。例
えばＮ−（５−メチル−２−チオフエンメチリデ
ン）γ−（2′−アミノエチル）アミノプロピルポ
リシルセスキオキサンにつきベンゼン中、テトラ
メチルシランを基準として¹³C−nmrを測定する
と、観察される各ピークは次のように解析される
（単位δ，ppm）。本発明のポリシルセスキオキサンの製造方法は
特に限定されず如何なる製造方法で得られたもの
でもよい。一般には、下記反応式(1)で示される如
く、末端にアミノ基を有するポリシルセスキオキ
サンと一般式

【式】で示されるカルボニル化合物を脱水縮合させることにより、容易に合成
することが出来る。（式中ｎは１以上の整数を示し、Ｒは水素原子
又はアルキル基を示し、Arは非置換あるいは置
換基Ｘ及びＹを有するフラン環，チオフエン環，
ピロール環，ピリジン環，ベンゾフラン環，ベン
ゾチオフエン環，インドール環，キノリン環を示
し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子，ハロゲン原
子，アルキル基，アルコキシ基，アルキルチオ
基，フエニル基，アルキルカルボニル基，アルコ
キシアルキル基，アルコキシカルボニル基，カル
バミド基，カルボキシル基又はその塩，スルホン
酸基又はその塩，ニトロ基，シアノ基から選ばれ
た基である。但し、本発明のArは、Ｒが水素原
子で、Ｘ及びＹがニトロ基と水素原子，ハロゲン
原子又はアルキル基であるフラン環よりなるAr
である場合及びＲが水素原子で、Ｘ及びＹが塩素
原子と水素原子，ハロゲン原子，アルキル基又は
アルコキシ基であるベンゾフラン環よりなるAr
である場合が除かれる。）前記一般式(1)で示されるアミノプロピルポリシ
ルセスキオキサンと前記カルボニル化合物の反応
時のモル比は特に制限されるものではないが、未
反応物の回収を考慮すれば１：１以上で、カルボ
ニル化合物を過剰に使用するのがよい。そして未
反応のカルボニル化合物は反応後蒸留し、ヘキサ
ンなどの溶媒で洗浄し除去すればよい。また一般に上記反応は反応溶媒を使用するのが
好ましく、例えばベンゼン，トルエン，クロロホ
ルム，エタノール等の水と共沸する溶媒が好適に
使用出来る。反応温度は例えば０〜150℃或いは
それ以上の広い範囲で実施出来るが、一般には溶
媒の沸点温度で行うのが好適である。また反応時
間は反応温度によつて異なるが、一般には数分か
ら数日の間で選べばよい。上記反応の脱水縮合反応を促進するために反応
系に酢酸，蟻酸等の酸を添加する手段はしばしば
好適に採用される。さらに又、本発明のポリシルセスキオキサンは
下記反応式(2)で示される如く、Ｃ＝Ｎ結合を有す
るトリアルコキシシランを加水分解することによ
つても合成することが出来る。（式中、ｎ，Ｒ及びArは前記(1)式の場合と同
様であり、R₁はＲで示されるアルキル基と同じ
である。）前記一般式(2)で示される製造方法は、一般に該
加水分解を−20℃〜120℃、好ましくは−５℃〜
80℃で１〜80時間実施することによつて好適に遂
行される。該加水分解に用いられる溶媒として
は、原料となるトリアルコキシシランと不可逆的
に反応しない溶媒であれば特に限定されず使用す
ることが出来、一般に該シラン化合物を溶解し得
るものであれば、水と混ざり合うか否かにかかわ
らず、好適に使用することが出来る。通常の反応
様式としては、該シランの溶液に水を滴下する方
法、該シランの溶液を水に滴下する方法、水を含
む溶媒に該シランを溶解させる方法等が挙げられ
るが、いずれの方法の場合にも、反応を速やかに
行なわせるためには反応混合物を撹拌または振と
うすること、少量の酸または塩基を添加すること
等は好適である。上記加水分解条件が比較的温や
かである場合、例えば水又は水と有機溶媒の混合
物中に、原料のシラン化合物を添加し、室温程度
で撹拌放置する場合は原料の珪素原子に直結した
有機基は原料の加水分解後においても不変でその
まま生成物であるポリシルセスキオキサン中に残
存する。また、該加水分解の条件として酸又は塩
基の添加或いは加熱等の手段を採用した場合に
は、上記条件を過酷にすれば加水分解生成物中の
有機基部分に多少の変化がみられることもある。
しかしながら、このように一部の有機基が多少変
化したものを含む生成物であつても、生理活性を
充分に有するので、本発明のポリシルセスキオキ
サンを有効成分とする生理活性物質として充分に
使用出来る。（効果）前記一般式で表わされる本発明のポリシルセス
キオキサンは新規化合物であり、本発明者が該ポ
リシルセスキオキサンについて生理活性試験を行
なつたところ、特に制癌活性が著しいことを確認
した。即ち、該ポリシルセスキオキサンが極めて
強力な制癌効果を示すため、前記構造単位を有す
るポリシルセスキオキサンは制癌剤として各種癌
の予防，治療または処理のために使用することが
できる。しかして本発明の制癌剤は経口，非経口（たと
えば腹腔内，直腸内）または局所投与のいずれに
よつても患者に投与することができ、その際の有
効成分であるポリシルセスキオキサンの有効投与
量は、投与すべき患者の年令，体重，症状の軽
重，癌の種類等に応じて異なるが、一般には800
〜0.002mg／Kg／日，好ましくは500〜0.01mg／
Kg／日とすることができる。該１日の投与量は１
日１回のみ又は１日数回（３〜５回）に分けて投
与することができる。また、上記の投与量は単な
る指針であり、処置を行なう医師の判断により、
上記範囲を越えて投与することも可能であること
はいうまでもない。上記有効成分の投与に当つて、上記ポリシルセ
スキオキサンは、希望とする投与方法（経口，非
経口又は局所）に応じて、種々の剤形に製剤する
ことができる。例えば、経口投与に際しては、錠剤，丸薬，糖
衣錠，散薬包，顆粒，シロツプ，カプセル剤等の
剤形に製剤することができ、また、非経口投与に
際しては、懸濁液，坐薬等の剤形に製剤すること
ができ、さらに局所投与に際しては、軟膏，硬
膏，クリーム等の剤形に製剤することができる。これら製剤中における有効成分の濃度は特に制
限されるものではなく、剤形に応じて広範に変え
ることができるが、一般には0.05〜90重量％、好
ましくは１〜60重量％程度の濃度とすることがで
きる。上記製剤に使用しうる賦形剤としては当該分野
で常用されているものはいずれも使用可能であ
り、固体形態の製剤に対しては、例えば、乳糖，
しよ糖，でん粉，グリシン，結晶セルロース，マ
ンニツト，ステアリン酸マグネシウム，流動パラ
フイン，炭酸カルシウム，炭酸水素ナトリウム等
が挙げられ、また、液体形態の製剤に対しては、
例えば生理食塩水，界面活性剤液，ぶどう糖液，
アルコール，エステル類等が挙げられる。本発明を更に具体例に説明するために、以下実
施例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。実施例１ γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルポリ
シルセスキオキサン（1.98ｇ），５−ブチル−２
−チオフルフエンアルデヒド（1.32ｇ），ベンゼ
ン（30ml）の混合物を加熱還流して共沸脱水を９
時間行なつた後、吸引濾過することにより黄色砂
状固体（2.59ｇ）を得た。元素分析を行なつたと
ころC47.19％，H6.46％，N10.59％，Si10.06％な
る値を示し、C₁₁H₁₇N₂O₁.₅SSi・H₂O（279.44）に
対する計算値C47.28％，H6.85％，N10.03％，
Si10.05％に一致した。次いで赤外吸収スペクト
ルを測定したところ、第１図に示す赤外吸収スペ
クトルが得られた。第１図から明らかなように
3600〜3100cm^-1に水和水ならびにNH結合に基づ
く吸収、1625cm^-1にCH＝Ｎ結合に基づく吸収、
1240〜840cm^-1にSi−Ｏ結合に基づく吸収を示し
た。さらにベンゼン中、テトラメチルシランを基
準として¹³C−nmrを測定したところ、観察され
る各ピークは次の様に解析された（単位δ，
ppm）。以上の結果から単離した生成物が脱水縮合反応に
よつて得られる、下記式で示されるＮ−（５−メ
チル−２−チオフエンメチリデン）γ−（2′−ア
ミノエチル）アミノプロピルポリシルセスキオキ
サンの１水和物であることが明らかとなつた（該
化合物の化合物No.をNo.１とする）。尚、該生成物の分子量を蒸気圧浸透圧測定法
（テトラヒドロフラン溶液）により測定したとこ
ろ2380であつた。実施例２Ｎ−（５−メチル−２−チオフエンメチリデン）
γ−（2′−アミノエチル）アミノプロピルトリエ
トキシシラン（8.31ｇ）にエタノール（30ml）と
水（100ml）を加え、さらに濃塩酸１滴を加えて
６時間室温にて撹拌した後、揮発成分を留去し
た。残留固体について実施例１と同様にして機器
分析を行なつたところ、該固体が実施例１で得ら
れた生成物であるＮ−（５−メチル−２−チオフ
エンメチリデン）γ−（2′−アミノエチル）アミ
ノプロピルポリシルセスキオキサンの１水和物で
あることが明らかとなつた。実施例３ γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルポリ
シルセスキオキサン（4.28ｇ），５−プロモフル
ラール（4.45ｇ），酢酸（8.46ｇ），ベンゼン（30
ml），Ｎ，N′−ジメチルホルムアミド（20ml）の
混合物を油浴上20時間加熱還流した後、濾過する
ことにより黒褐色粉末（7.50ｇ）を得た。元素分
析を行なつたところC37.18％，H5.05％，N9.01
％，Si8.93％なる値を示し、C₁₀H₁₄N₂O₂.₅BrSi・
H₂O（328.26）に対する計算値C36.59％，H4.91
％，N8.54％，Si8.56％に一致した。次いで赤外
吸収スペクトルを測定したところ、3650〜3100cm
^-1に水和水ならびにNH結合に基づく吸収、1650
cm^-1にCH＝Ｎ結合に基づく吸収、1220〜960cm^-1
にSi−Ｏ結合に基づく吸収を示した。以上の結果から、単離した生成物が脱水縮合反
応によつて得られる、下記式で示されるＮ−（５
−ブロモ−２−フランメチリデン）γ−（2′−ア
ミノエチル）アミノプロピルポリシルセスキオキ
サンの１水和物であることが明らかとなつた（該
化合物の化合物No.をNo.２とする）。尚、該生成物の分子量を実施例１と同様にして
測定したところ4170であつた。実施例４実施例１で得たＮ−（５−メチル−２−チオフ
エンメチリデン）γ−（2′−アミノエチル）アミ
ノプロピルポリシルセスキオキサンの１水和物
（化合物No.１）ならびに実施例２で得たＮ−（５−
ブロモ−２−フランメチリデン）γ−（2′−アミ
ノエチル）アミノプロピルポリシルセスキオキサ
ンの１水和物（化合物No.２）を用いて、マウスの
エールリツヒ腹水癌に対する制癌活性を試験し
た。即ち、該ポリシルセスキオキサンを界面活性
剤ツイーン80を含む生理食塩水に加えて規定量の
試料を含む懸濁液を作成した。該懸濁液を、エー
ルリツヒ癌細胞数５×10⁶個を有するスイスマウ
ス（雄）６匹の腹腔内に0.5mlずつ９日間連続注
射投与した。その60日間にわたる延命効果の結果
から、平均生存日数（MST）を求め、対照群
（30匹）の平均生存日数と比較することにより
Ｔ／Ｃ（％）を算出した。即ち、平均生存日数を
験体（Ｔ）と対照体(C)について求め、Ｔ／Ｃ×
100（％）で算出した。概値は６匹の験体中４匹目
が死亡した日数を平均生存日数とし、これを対照
体から同様に求めた平均生存日数で除した値に
100を掛けることにより求められる。なお、実施
例（第１表）に電算機を用いて算出した正確な値
を記載した。なお、対照群としてはマウス30匹を
使用したが表には６匹としての平均値を記載し
た。

【表】実施例５実施例１〜３において詳細に記述したのと同様
な方法により、第２表に記載したポリシルセスキ
オキサンを合成した。なお第２表には合成した各
ポリシルセスキオキサン化合物の態様、赤外吸収
スペクトルにおける特性吸収値および元素分析結
果をも併せて略記した。尚、本実施例中、No.３、No.７、No.12のポリシル
セスキオキサンの分子量を実施例１と同様にして
測定したところ、それぞれ3810、3700、2270であ
つた。

【表】

【表】比較例下記構造を有するポリシルセスキオキサンを用
いた以外は実施例４と同様にして制癌活性を試験
した。その結果を第３表に示す

【表】【図面の簡単な説明】

添付図面第１図は実施例１で得られた化合物の
赤外吸収スペクトルを示すチヤートである。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式、（式中、ｎは１以上の整数を示し、Ｒは水素原
子又はアルキル基を示し、Arは非置換あるいは
置換基Ｘ及びＹを有するフラン環、チオフエン
環、ピロール環、ピリジン環、ベンゾフラン環、
ベンゾチオフエン環、インドール環、キノリン環
を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、フエニル基、アルキルカルボニル基、アルコ
キシアルキル基、アルコキシカルボニル基、カル
バミド基、カルボキシル基又はその塩、スルホン
酸基又はその塩、ニトロ基、シアノ基から選ばれ
た基である。但し、Ｒが水素原子で、Ｘ及びＹが
ニトロ基と水素原子、ハロゲン原子又はアルキル
基であるフラン環よりなるAr及びＲが水素原子
で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基又はアルコキシ基であるベンゾフ
ラン環よりなるArの場合を除く）で表わされる
構造単位を有し、分子量650〜7000のポリシルセ
スキオキサン。