JPH0332552B2 - - Google Patents
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- JPH0332552B2 JPH0332552B2 JP8100382A JP8100382A JPH0332552B2 JP H0332552 B2 JPH0332552 B2 JP H0332552B2 JP 8100382 A JP8100382 A JP 8100382A JP 8100382 A JP8100382 A JP 8100382A JP H0332552 B2 JPH0332552 B2 JP H0332552B2
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
本発明はベンズオキサジン誘導体並びにその製
造法に関する。更に詳しくは、本発明は、一般式
（） （式中R1は水素原子又は低級アルキル基を、X1
及びX2は同一又は異なるハロン原子を示す。）で
表わされ化合物をイソプロピリデン マロネート
及びオルトギ酸低級アルキルエステルと反応させ
ることからなる一般式（） （式中R1、X1及びX2は前記に応じ）で表わされ
る化合物の製造方法並びにこの化合物に関する。 一般式（）で表わされる化合物は一般式
（） （式中R1及びX1は前記に同じ。R2は水素原子又
は低級アルキル基を示す。）で表わされる医療上
きわめて有用なピリドベンズオキサジン誘導体
（特開昭57−46986号公報）の中間体としてきわめ
て重要な化合物である。 本発明のベンズオキサジン誘導体（）を製造
するには一般式（）で表わされる化合物をイソ
プロピリデン マロネート及びオルトギ酸低級ア
ルキルエステルと無溶媒又は溶媒中０〜150℃、
好ましくは20〜120℃で１〜180分間、好ましくは
２〜120分間反応させれば良い。 イソプロピリデン マロネート及びオルトギ酸
低級アルキルエステルは一般式（）で表わされ
る化合物に対し、それぞれ等モル量以上あれば良
いが、通常等モル〜1.5モル量の範囲で使用され
る。 溶媒としては原料に対し不活性であれば良くト
ルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド及びジメチルアセトアミド等が
あげられ、通常一般式（）で表わされる化合物
１部（重量）に対し２〜30部（重量）の範囲で使
用される。 反応終了後、生成した一般式（）のベンズオ
キサジン誘導体は慣用の手段、例えば濾過、再結
晶及びカラムクロマトグラフイー等を適宜組合わ
せることにより反応混合物から容易に単離精製さ
れる。 本発明の化合物は一般式（）のピリドベンズ
オキサジン誘導体の中間体として有用であり以下
のようにして最終目的物に導くことができる。 即ち、本発明のベンズオキサジン誘導体（）
を三フツ化ホウ素又は三フツ化ホウ素錯体の存在
下無溶媒又は溶媒中で20〜200℃、好ましくは20
〜120℃で１〜180分間、好ましくは２〜120分間
閉環反応させることにより一般式（） （式中X1、X2及びR1は前記に応じ）で表わされ
るキレート化合物が得られる。 該閉環反応において三フツ化ホウ素錯体として
は、三フツ化ホウ素の環状エーテル錯体、ジアル
キルエーテル錯体及びケトン錯体等各種のものが
使用できるが、具体的には三フツ化ホウ素のテト
ラヒドロフラン錯体、ジエチルエーテル錯体、酢
酸錯体及びアセトン錯体等があげられる。斯かる
三フツ化ホウ素又は三フツ化ホウ素錯体の使用量
は一般式（）で表わされる化合物１モルに対し
２モルの範囲、特に１〜1.5モルの範囲が好まし
い。 溶媒としては原料に対し不活性で、反応温度を
50〜200℃に保つのに充分な沸点を有するもので
あればよく、トルエン及びキシレン等があげら
れ、通常一般式（）で表わされる化合物１部
（重量）に対し５〜20部（重量）が好適に使用さ
れる。 反応終了後、生成した一般式（）のキレート
化合物は反応液を冷却すれば結晶として析出する
ので、これを濾取することにより容易にかつ高収
率で得ることができる。 得られる一般式（）のキレート化合物は一般
式（） （式中R2は前記に同じ）で表わされる化合物と
反応させることにより最終目的物であるピリドベ
ンズオキサジン誘導体（）を高収率で得ること
ができる。 本発明のベンズオキサジン誘導体（）より最
終目的であるピリドベンズオキサジン誘導体を得
る場合、次のようにすることも可能である。即
ち、一般式（）のベンズオキサジン誘導体をポ
リリン酸又は硫酸等で処理することにより一般式
（） （式中R1、X1及びX2は前記に応じ）で表わされ
る化合物を得、次いでこの化合物に一般式（）
で表わされる化合物を反応させることにより目的
とする一般式（）のピリドベンズオキサジン誘
導体を得ることができる。 このようにすれば本発明のベンズオキサジン誘
導体（）より高収率に医療上きわめて有用なピ
リドベンズオキサジン誘導体（）を得ることが
でき、本発明の化合物はピリドベンズオキサジン
誘導体の中間体としてきわめて有用である。 次に実施例及び参考例を記載する。 実施例 １ ７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−３−
メチル−4H−１，４−ベンズオキサジン1.00ｇ、
オルトギ酸エチル0.88ｇ、イソプロピリデン マ
ロネート0.86ｇ及びトルエン10mlの混液を1.5時
間還流する。微量の粘性分解物を熱時濾去し、濾
液を減圧下濃縮する。残渣をクロロホルム−石油
エーテルより再結晶するとイソプロピリデン
７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メ
チル−4H−１，４−ベンズオキサジン−４−イ
ルメチレンマロネート1.48ｇが得られた。（収率
81％）融点186〜187℃ 元素分析値 C16H15F2NO5として 計算値 Ｃ 56.64、Ｈ 4.46、Ｎ 4.13 実測値 Ｃ 56.30、Ｈ 4.23、Ｎ 4.16 1H−NMR（CDCl3、IS：TMS） δ（PPM） 1.54（3H、ｄ、CH−CH3） 1.74（6H、ｓ、
造法に関する。更に詳しくは、本発明は、一般式
（） （式中R1は水素原子又は低級アルキル基を、X1
及びX2は同一又は異なるハロン原子を示す。）で
表わされ化合物をイソプロピリデン マロネート
及びオルトギ酸低級アルキルエステルと反応させ
ることからなる一般式（） （式中R1、X1及びX2は前記に応じ）で表わされ
る化合物の製造方法並びにこの化合物に関する。 一般式（）で表わされる化合物は一般式
（） （式中R1及びX1は前記に同じ。R2は水素原子又
は低級アルキル基を示す。）で表わされる医療上
きわめて有用なピリドベンズオキサジン誘導体
（特開昭57−46986号公報）の中間体としてきわめ
て重要な化合物である。 本発明のベンズオキサジン誘導体（）を製造
するには一般式（）で表わされる化合物をイソ
プロピリデン マロネート及びオルトギ酸低級ア
ルキルエステルと無溶媒又は溶媒中０〜150℃、
好ましくは20〜120℃で１〜180分間、好ましくは
２〜120分間反応させれば良い。 イソプロピリデン マロネート及びオルトギ酸
低級アルキルエステルは一般式（）で表わされ
る化合物に対し、それぞれ等モル量以上あれば良
いが、通常等モル〜1.5モル量の範囲で使用され
る。 溶媒としては原料に対し不活性であれば良くト
ルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド及びジメチルアセトアミド等が
あげられ、通常一般式（）で表わされる化合物
１部（重量）に対し２〜30部（重量）の範囲で使
用される。 反応終了後、生成した一般式（）のベンズオ
キサジン誘導体は慣用の手段、例えば濾過、再結
晶及びカラムクロマトグラフイー等を適宜組合わ
せることにより反応混合物から容易に単離精製さ
れる。 本発明の化合物は一般式（）のピリドベンズ
オキサジン誘導体の中間体として有用であり以下
のようにして最終目的物に導くことができる。 即ち、本発明のベンズオキサジン誘導体（）
を三フツ化ホウ素又は三フツ化ホウ素錯体の存在
下無溶媒又は溶媒中で20〜200℃、好ましくは20
〜120℃で１〜180分間、好ましくは２〜120分間
閉環反応させることにより一般式（） （式中X1、X2及びR1は前記に応じ）で表わされ
るキレート化合物が得られる。 該閉環反応において三フツ化ホウ素錯体として
は、三フツ化ホウ素の環状エーテル錯体、ジアル
キルエーテル錯体及びケトン錯体等各種のものが
使用できるが、具体的には三フツ化ホウ素のテト
ラヒドロフラン錯体、ジエチルエーテル錯体、酢
酸錯体及びアセトン錯体等があげられる。斯かる
三フツ化ホウ素又は三フツ化ホウ素錯体の使用量
は一般式（）で表わされる化合物１モルに対し
２モルの範囲、特に１〜1.5モルの範囲が好まし
い。 溶媒としては原料に対し不活性で、反応温度を
50〜200℃に保つのに充分な沸点を有するもので
あればよく、トルエン及びキシレン等があげら
れ、通常一般式（）で表わされる化合物１部
（重量）に対し５〜20部（重量）が好適に使用さ
れる。 反応終了後、生成した一般式（）のキレート
化合物は反応液を冷却すれば結晶として析出する
ので、これを濾取することにより容易にかつ高収
率で得ることができる。 得られる一般式（）のキレート化合物は一般
式（） （式中R2は前記に同じ）で表わされる化合物と
反応させることにより最終目的物であるピリドベ
ンズオキサジン誘導体（）を高収率で得ること
ができる。 本発明のベンズオキサジン誘導体（）より最
終目的であるピリドベンズオキサジン誘導体を得
る場合、次のようにすることも可能である。即
ち、一般式（）のベンズオキサジン誘導体をポ
リリン酸又は硫酸等で処理することにより一般式
（） （式中R1、X1及びX2は前記に応じ）で表わされ
る化合物を得、次いでこの化合物に一般式（）
で表わされる化合物を反応させることにより目的
とする一般式（）のピリドベンズオキサジン誘
導体を得ることができる。 このようにすれば本発明のベンズオキサジン誘
導体（）より高収率に医療上きわめて有用なピ
リドベンズオキサジン誘導体（）を得ることが
でき、本発明の化合物はピリドベンズオキサジン
誘導体の中間体としてきわめて有用である。 次に実施例及び参考例を記載する。 実施例 １ ７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−３−
メチル−4H−１，４−ベンズオキサジン1.00ｇ、
オルトギ酸エチル0.88ｇ、イソプロピリデン マ
ロネート0.86ｇ及びトルエン10mlの混液を1.5時
間還流する。微量の粘性分解物を熱時濾去し、濾
液を減圧下濃縮する。残渣をクロロホルム−石油
エーテルより再結晶するとイソプロピリデン
７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メ
チル−4H−１，４−ベンズオキサジン−４−イ
ルメチレンマロネート1.48ｇが得られた。（収率
81％）融点186〜187℃ 元素分析値 C16H15F2NO5として 計算値 Ｃ 56.64、Ｈ 4.46、Ｎ 4.13 実測値 Ｃ 56.30、Ｈ 4.23、Ｎ 4.16 1H−NMR（CDCl3、IS：TMS） δ（PPM） 1.54（3H、ｄ、CH−CH3） 1.74（6H、ｓ、
【式】
4.28（28、ｍ、−Ｏ−CH2−）
4.90（1H、ｍ、ＣＨ〜−CH3）
6.7〜6.9（2H、ｍ、
【式】
8.33（1H、ｓ、Ｎ−CH＝）
実施例 ２
７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−３−
メチル−4H−１，４−ベンズオキサジン1.00ｇ、
オルトギ酸エチル0.96ｇ、イソプロピリデン マ
ロネート0.78ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアル
デヒド５mlの混液を室温下2.5時間撹拌する。次
いで反応混合物に水10mlを加え冷却すると結晶が
析出する。結晶を濾取し、水で充分洗浄するとイ
ソプロピリデン ７，８−ジフルオロ−２，３−
ジヒドロ−３−メチル−4H−１，４−ベンズオ
キサジン−４−イルメチレンマロネート1.47ｇが
得られた。（収率80％）融点185〜186℃ 実施例 ３ ７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−３−
メチル−4H−１，４−ベンズオキサジン1.00ｇ、
オルトギ酸エチル0.88ｇ及びイソプロピリデン
マロネート0.78ｇを室温下混合し、油浴上110〜
1120℃で５分間加熱すると固化する。これをクロ
ロホルム−石油エーテルより再結晶すると、イソ
プロピリデン７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒ
ドロ−３−メチル−4H−１，４−ベンズオキサ
ジン−４−イルメチレンマロネート1.67ｇが得ら
れた。（収率91％）融点186〜187℃ 実施例 ４ ７，８−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−３−メ
チル−4H−１，４−ベンズオキサジン1.00ｇ、
オルトギ酸エチル0.82ｇ及びイソプロピリデン
マロネート0.66ｇを室温下混合し、油浴上110〜
120℃で３分間加熱する。固形物をクロロホルム
−石油エーテルより再結晶するとイソプロピリデ
ン ７，８−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−３−
メチル−4H−１，４−ベンズオキサジン−４−
イルメチレンマロネート1.35ｇが得られた。（収
率79％）融点223〜224℃ 元素分析値 C16H15NO5Cl2として 計算値 Ｃ 51.63 Ｈ 4.06、Ｎ 3.76 実測値 Ｃ 51.60、Ｈ 4.11、Ｎ 3.74 参考例 １ 三フツ化ホウ素テトラヒドロフラン錯体 0.25ｇにトルエン５mlを加え、還流しつつイソプ
ロピリデン ７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒ
ドロ−３−メチル−4H−１，４−ベンズオキサ
ジン−４−イルメチレンマロネート0.50ｇを10分
間で数回に分けて添加する。添加後さらに５分間
還流を続ける。反応終了後、反応液を冷却すると
結晶が析出する。結晶を濾取しメタノールで洗浄
すると９，10−ジフルオロ−３−メチル−７−オ
キソ−２，３−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，
３−de〕〔１，４〕−ベンズオキサジン−６−カ
ルボン酸−BF2−キレート0.34ｇが得られた。
（収率70％）融点300℃以上 元素分析値 C13H8BF4NO4として 計算値 Ｃ 47.45、Ｈ 2.45、Ｎ 4.26 実測値 Ｃ 47.69 Ｈ 2.46、Ｎ 4.21 1H−NMR（DMSO−d6，IS：TMS） δ（PPM） 1.59（3H、ｄ、−CH3） 4.73（2H、ｑ、−CH2−） 5.35（1H、ｍ、ＣＨ〜−CH3） 8.18（1H、ｑ、８位＝CH−） 9.68（1H、ｓ、５位＝CH−） 参考例 ２ イソプロピリデン ７，８−ジフルオロ−２，
３−ジヒドロ−３−メチル−4H−１，４−ベン
ズオキサジン−４−イルメチレンマロネート0.5
ｇにポリリン酸５ｇを加え180〜190℃の油浴上で
５分間加熱する。シロツプ状反応液に氷水を加え
ると結晶が析出する。結晶を濾取し水洗すると、
７，８−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−
２，３−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，３−
de〕〔１，４〕ベンズオキサジン−６−カルボン
酸0.37ｇが得られた。（収率90％）融点300℃以上 元素分析値 C13H9F2NO4として 計算値 Ｃ 55.52、Ｈ 3.23、Ｎ 4.98 実測値 Ｃ 55.57、Ｈ 3.29、Ｎ 5.00 参考例 ３ イソプロピリデン ７，８−ジフルオロ−２，
３−ジヒドロ−３−メチル−１，４−ベンズオキ
サジン−４−イルメチレンマロネート0.50ｇに室
温下で濃硫酸２mlを加え10分間撹拌する。反応液
に氷水を加えると結晶が析出する。析出晶を濾取
すると７，８−ジフルオロ−３−メチル−７−オ
キソ−２，３−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，
３−de〕〔１，４〕−ベンズオキサジン−６−カ
ルボン酸0.22ｇが得られた。（収率53％）融点300
℃以上 参考例 ４ ９，10−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ
−２，３−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，３
−de〕〔１，４〕−ベンズオキサジン−６−カル
ボン酸−BF2−キレート2.00ｇ、Ｎ−メチルピペ
ラジン1.85ｇ及びジメチルスルホキシド10mlの混
液を120〜130℃で５時間加熱する。反応終了後、
反応液を冷却すると結晶が析出する。結晶を濾取
すると９−フルオロ−３−メチル−10−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３
−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，３−de〕
〔１，４〕−ベンズオキサジン−６−カルボン酸
1.69ｇが得られた。（収率77％）融点254〜256℃ 元素分析値 C18H20FN3O4として 計算値 Ｃ 59.82、Ｈ 5.58、Ｎ 11.63 実測値 Ｃ 59.61、Ｈ 5.63、Ｎ 11.51
メチル−4H−１，４−ベンズオキサジン1.00ｇ、
オルトギ酸エチル0.96ｇ、イソプロピリデン マ
ロネート0.78ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアル
デヒド５mlの混液を室温下2.5時間撹拌する。次
いで反応混合物に水10mlを加え冷却すると結晶が
析出する。結晶を濾取し、水で充分洗浄するとイ
ソプロピリデン ７，８−ジフルオロ−２，３−
ジヒドロ−３−メチル−4H−１，４−ベンズオ
キサジン−４−イルメチレンマロネート1.47ｇが
得られた。（収率80％）融点185〜186℃ 実施例 ３ ７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−３−
メチル−4H−１，４−ベンズオキサジン1.00ｇ、
オルトギ酸エチル0.88ｇ及びイソプロピリデン
マロネート0.78ｇを室温下混合し、油浴上110〜
1120℃で５分間加熱すると固化する。これをクロ
ロホルム−石油エーテルより再結晶すると、イソ
プロピリデン７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒ
ドロ−３−メチル−4H−１，４−ベンズオキサ
ジン−４−イルメチレンマロネート1.67ｇが得ら
れた。（収率91％）融点186〜187℃ 実施例 ４ ７，８−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−３−メ
チル−4H−１，４−ベンズオキサジン1.00ｇ、
オルトギ酸エチル0.82ｇ及びイソプロピリデン
マロネート0.66ｇを室温下混合し、油浴上110〜
120℃で３分間加熱する。固形物をクロロホルム
−石油エーテルより再結晶するとイソプロピリデ
ン ７，８−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−３−
メチル−4H−１，４−ベンズオキサジン−４−
イルメチレンマロネート1.35ｇが得られた。（収
率79％）融点223〜224℃ 元素分析値 C16H15NO5Cl2として 計算値 Ｃ 51.63 Ｈ 4.06、Ｎ 3.76 実測値 Ｃ 51.60、Ｈ 4.11、Ｎ 3.74 参考例 １ 三フツ化ホウ素テトラヒドロフラン錯体 0.25ｇにトルエン５mlを加え、還流しつつイソプ
ロピリデン ７，８−ジフルオロ−２，３−ジヒ
ドロ−３−メチル−4H−１，４−ベンズオキサ
ジン−４−イルメチレンマロネート0.50ｇを10分
間で数回に分けて添加する。添加後さらに５分間
還流を続ける。反応終了後、反応液を冷却すると
結晶が析出する。結晶を濾取しメタノールで洗浄
すると９，10−ジフルオロ−３−メチル−７−オ
キソ−２，３−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，
３−de〕〔１，４〕−ベンズオキサジン−６−カ
ルボン酸−BF2−キレート0.34ｇが得られた。
（収率70％）融点300℃以上 元素分析値 C13H8BF4NO4として 計算値 Ｃ 47.45、Ｈ 2.45、Ｎ 4.26 実測値 Ｃ 47.69 Ｈ 2.46、Ｎ 4.21 1H−NMR（DMSO−d6，IS：TMS） δ（PPM） 1.59（3H、ｄ、−CH3） 4.73（2H、ｑ、−CH2−） 5.35（1H、ｍ、ＣＨ〜−CH3） 8.18（1H、ｑ、８位＝CH−） 9.68（1H、ｓ、５位＝CH−） 参考例 ２ イソプロピリデン ７，８−ジフルオロ−２，
３−ジヒドロ−３−メチル−4H−１，４−ベン
ズオキサジン−４−イルメチレンマロネート0.5
ｇにポリリン酸５ｇを加え180〜190℃の油浴上で
５分間加熱する。シロツプ状反応液に氷水を加え
ると結晶が析出する。結晶を濾取し水洗すると、
７，８−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−
２，３−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，３−
de〕〔１，４〕ベンズオキサジン−６−カルボン
酸0.37ｇが得られた。（収率90％）融点300℃以上 元素分析値 C13H9F2NO4として 計算値 Ｃ 55.52、Ｈ 3.23、Ｎ 4.98 実測値 Ｃ 55.57、Ｈ 3.29、Ｎ 5.00 参考例 ３ イソプロピリデン ７，８−ジフルオロ−２，
３−ジヒドロ−３−メチル−１，４−ベンズオキ
サジン−４−イルメチレンマロネート0.50ｇに室
温下で濃硫酸２mlを加え10分間撹拌する。反応液
に氷水を加えると結晶が析出する。析出晶を濾取
すると７，８−ジフルオロ−３−メチル−７−オ
キソ−２，３−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，
３−de〕〔１，４〕−ベンズオキサジン−６−カ
ルボン酸0.22ｇが得られた。（収率53％）融点300
℃以上 参考例 ４ ９，10−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ
−２，３−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，３
−de〕〔１，４〕−ベンズオキサジン−６−カル
ボン酸−BF2−キレート2.00ｇ、Ｎ−メチルピペ
ラジン1.85ｇ及びジメチルスルホキシド10mlの混
液を120〜130℃で５時間加熱する。反応終了後、
反応液を冷却すると結晶が析出する。結晶を濾取
すると９−フルオロ−３−メチル−10−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３
−ジヒドロ−7H−ピリド〔１，２，３−de〕
〔１，４〕−ベンズオキサジン−６−カルボン酸
1.69ｇが得られた。（収率77％）融点254〜256℃ 元素分析値 C18H20FN3O4として 計算値 Ｃ 59.82、Ｈ 5.58、Ｎ 11.63 実測値 Ｃ 59.61、Ｈ 5.63、Ｎ 11.51
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は水素原子又は低級アルキル基を、X1
及びX2は同一又は異なるハロゲン原子を示す。）
で表わされるベンズオキサジン誘導体。 ２ 特許請求の範囲第一項においてR1がメチル
基で、X1及びX2がフツ素原子である化合物。 ３ 一般式 （式中R1は水素原子又は低級アルキル基を、X1
及びX2は同一又は異なるハロゲン原子を示す。）
で表わされる化合物にイソプロピリデン マロネ
ート及びオルトギ酸低級アルキルエステルを反応
させることを特徴とする一般式 （式中R1、X1及びX2は前記に同じ）で表わされ
るベンズオキサジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8100382A JPS58198485A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | ベンズオキサジン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8100382A JPS58198485A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | ベンズオキサジン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198485A JPS58198485A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH0332552B2 true JPH0332552B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=13734340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8100382A Granted JPS58198485A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | ベンズオキサジン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58198485A (ja) |
-
1982
- 1982-05-14 JP JP8100382A patent/JPS58198485A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58198485A (ja) | 1983-11-18 |
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