JPH0332881A - 記録材料 - Google Patents
記録材料Info
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- JPH0332881A JPH0332881A JP1165441A JP16544189A JPH0332881A JP H0332881 A JPH0332881 A JP H0332881A JP 1165441 A JP1165441 A JP 1165441A JP 16544189 A JP16544189 A JP 16544189A JP H0332881 A JPH0332881 A JP H0332881A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogen atom
- substituted
- alkyl group
- alkoxyalkyl
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- Color Printing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ペンタジェン化合物のうち少なくとも１種を
使用することを特徴とする記録材料に関するものである
。
使用することを特徴とする記録材料に関するものである
。
無色ないし淡色の塩基性染料であるカラーフォーマ−は
、従来から種々の記録材料に使用されてきた。その主な
例として、感圧記録材料、感熱記録材料、通電感熱記録
材料、あるいは感光性記録材料などがあげられる。これ
らの記録材料は、今日、情報産業の発展にともなって、
その需要が急増している。
、従来から種々の記録材料に使用されてきた。その主な
例として、感圧記録材料、感熱記録材料、通電感熱記録
材料、あるいは感光性記録材料などがあげられる。これ
らの記録材料は、今日、情報産業の発展にともなって、
その需要が急増している。
従来から、感圧記録シート、感熱記録シート、あるいは
感光性記録シートなどの記録材料に、前約に使用されて
来たカラーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合
物、フルオラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物
などがあげられる。
感光性記録シートなどの記録材料に、前約に使用されて
来たカラーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合
物、フルオラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物
などがあげられる。
例えば、フタリド化合物の代表例としては、青色に発色
するクリスタルバイオレットラクトンが、フルオラン化
合物の代表例としては、黒色に発色する２−（２−クロ
ロアニリノ）−６−シブチルアミノフルオランが、トリ
フェニルメタン化合物の代表例としては、青色に発色す
るロイコクリスタルバイオレットなどがあげられる。
するクリスタルバイオレットラクトンが、フルオラン化
合物の代表例としては、黒色に発色する２−（２−クロ
ロアニリノ）−６−シブチルアミノフルオランが、トリ
フェニルメタン化合物の代表例としては、青色に発色す
るロイコクリスタルバイオレットなどがあげられる。
これらの記録材料は、オフィスオートメイションにとも
なう事務処理の合理化、或いはファクトリーオートメイ
ションにともなう種々の合理化などのために、コンピュ
ーターが多用されるようになり、その際の情報入力用と
して、光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読
み取り装置などが開発され、それにともなって、近年さ
らに多用されるようになってきた。
なう事務処理の合理化、或いはファクトリーオートメイ
ションにともなう種々の合理化などのために、コンピュ
ーターが多用されるようになり、その際の情報入力用と
して、光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読
み取り装置などが開発され、それにともなって、近年さ
らに多用されるようになってきた。
さらに近年になっては、半導体レーザーなどを用いた、
近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り装置、あ
るいは光学式バーコード読み取り装置が開発されており
、そのための記録材料が求められている。しかしながら
、従来のカラーフォーマ−には、７００〜９００ｎｍ付
近の近赤外領域に光吸収性が無いため、従来のカラーフ
ォーマ−を用いた記録材料によって得られた記録像は、
半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とす
る光学文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み
取り装置のための記録像としては逍さないものであった
。
近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り装置、あ
るいは光学式バーコード読み取り装置が開発されており
、そのための記録材料が求められている。しかしながら
、従来のカラーフォーマ−には、７００〜９００ｎｍ付
近の近赤外領域に光吸収性が無いため、従来のカラーフ
ォーマ−を用いた記録材料によって得られた記録像は、
半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とす
る光学文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み
取り装置のための記録像としては逍さないものであった
。
本発明の下記−数式ＣＩ）
（式中、Ａ、 Ｂは、それぞれ独立に、下記−数式（
ＩＩ）、 （ＩＩＩ）、 （ＩＶ）及び、（Ｖ）で
表される化合物群から選ばれた置換基を表し、Ｒ１，Ｒ
２は、それぞれ独立にアルキル基、あるいは−緒になっ
て、またアルキル基で置換されていてもよいＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−−ＣＨ２−（ＣＨ２
）２−ＣＨ２−１あるいは−ＣＨ２−（ＣＨ２） ３−
ＣＨ２−を表し、またＲ３は、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいアルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニルスルフォニル基、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはア
ルコキシアルキル基で置換されていてもよいナフチルス
ルフォニル基、アルコキシ基、またはアルコキシアルコ
キシ基を表し、 一般式（ＩＩ ） （式中、Ｒ’、Ｒ５は、それぞれ独立にハロゲン原子、
あるいはアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル
基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるい
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベン
ジル基を表し、またＲＡ、Ｒ５は、結合している窒素原
子と一緒になって環を形成することもでき、Ｒ６は、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、またはアルコキシカルボニル基を
表す。） 一般式（ｍ） （式中、Ｒ７，Ｒ８は、それぞれ独立にハロゲン原子、
あるいはアルコキシ基基で置換されていてもよいアルキ
ル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェ
ニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あ
るいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジル基を表し、またＲ７． Ｒ１１は、結合してい
る窒素原子と一緒になって環を形成することもできる。
ＩＩ）、 （ＩＩＩ）、 （ＩＶ）及び、（Ｖ）で
表される化合物群から選ばれた置換基を表し、Ｒ１，Ｒ
２は、それぞれ独立にアルキル基、あるいは−緒になっ
て、またアルキル基で置換されていてもよいＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−−ＣＨ２−（ＣＨ２
）２−ＣＨ２−１あるいは−ＣＨ２−（ＣＨ２） ３−
ＣＨ２−を表し、またＲ３は、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいアルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニルスルフォニル基、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはア
ルコキシアルキル基で置換されていてもよいナフチルス
ルフォニル基、アルコキシ基、またはアルコキシアルコ
キシ基を表し、 一般式（ＩＩ ） （式中、Ｒ’、Ｒ５は、それぞれ独立にハロゲン原子、
あるいはアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル
基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるい
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベン
ジル基を表し、またＲＡ、Ｒ５は、結合している窒素原
子と一緒になって環を形成することもでき、Ｒ６は、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、またはアルコキシカルボニル基を
表す。） 一般式（ｍ） （式中、Ｒ７，Ｒ８は、それぞれ独立にハロゲン原子、
あるいはアルコキシ基基で置換されていてもよいアルキ
ル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェ
ニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あ
るいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジル基を表し、またＲ７． Ｒ１１は、結合してい
る窒素原子と一緒になって環を形成することもできる。
）−数式（ＩＶ）
（式中、Ｒ９は、ハロゲン原子、あるいはアルコキシ基
、で置換されていてもよいアルキル基、ハＲ′ ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、
またはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベン
ジル基を表す。）−数式（Ｖ） ＩＧ （式中、Ｒ１９は、ハロゲン原子、あるいはアルコキシ
基で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキ
シアルキル基で置換されていてもよいベンジル基を表し
、Ｒ’ｌＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェ
ニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あ
るいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジル基、またはアルコキシカルボニル基を表す。） で表されるペンタジェン化合物は、無機酸、有機酸、フ
ェノール性化合物及び、それらの誘導体、またはそれら
の金属塩類、あるいは酸化剤などの電子受容性物質等の
顕色材料、例えば、酸性白土、３．５−ジ−ｔ−ブチル
サリチル酸、ビス（３−クロロフェニル）チオ尿素、４
，４°−イソプロピリデンジフェノール、４−ニトロ安
息香酸亜鉛、４−ヒドロキシ安患香酸ベンジルなどと接
触させることにより、緑青色ないしは緑色系の色調を呈
し、高濃度かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−であり
、しかも、このカラーフォーマ−を用いて作成した例え
ば、感圧記録シート、感熱記録シートによって得られた
記録像は、７００〜９００ｎｍ付近の近赤外領域にも光
吸収性を有するため、近年著しく多用されるようになっ
てきた、半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を
光源とする光学文字読み取り装置、あるいは光学式バー
コード読み取り装置のための記録材料として好適なもの
である。
、で置換されていてもよいアルキル基、ハＲ′ ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、
またはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベン
ジル基を表す。）−数式（Ｖ） ＩＧ （式中、Ｒ１９は、ハロゲン原子、あるいはアルコキシ
基で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキ
シアルキル基で置換されていてもよいベンジル基を表し
、Ｒ’ｌＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェ
ニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あ
るいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジル基、またはアルコキシカルボニル基を表す。） で表されるペンタジェン化合物は、無機酸、有機酸、フ
ェノール性化合物及び、それらの誘導体、またはそれら
の金属塩類、あるいは酸化剤などの電子受容性物質等の
顕色材料、例えば、酸性白土、３．５−ジ−ｔ−ブチル
サリチル酸、ビス（３−クロロフェニル）チオ尿素、４
，４°−イソプロピリデンジフェノール、４−ニトロ安
息香酸亜鉛、４−ヒドロキシ安患香酸ベンジルなどと接
触させることにより、緑青色ないしは緑色系の色調を呈
し、高濃度かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−であり
、しかも、このカラーフォーマ−を用いて作成した例え
ば、感圧記録シート、感熱記録シートによって得られた
記録像は、７００〜９００ｎｍ付近の近赤外領域にも光
吸収性を有するため、近年著しく多用されるようになっ
てきた、半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を
光源とする光学文字読み取り装置、あるいは光学式バー
コード読み取り装置のための記録材料として好適なもの
である。
本発明は、上記のように、従来の感圧記録材料、感熱記
録材料、或いは感光性記録材料などに使用されて来たカ
ラーフォーマ−及び、それらのカラーフォーマ−を用い
た記録材料には見られなかった特徴を有するカラーフォ
ーマ−のうち少なくとも１種を使用することを特徴とす
る記録材料を提供するものである。
録材料、或いは感光性記録材料などに使用されて来たカ
ラーフォーマ−及び、それらのカラーフォーマ−を用い
た記録材料には見られなかった特徴を有するカラーフォ
ーマ−のうち少なくとも１種を使用することを特徴とす
る記録材料を提供するものである。
本発明において、感圧記録材料、感熱記録材料及び、感
光性記録材料を得るために使用される顕色材料の代表例
として、ベントナイト、ゼオライト、酸性白土、活性白
土、シリカゲル、酸化亜鉛、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、臭化亜鉛、あるいは、３−ｔ−ブチルサリチル酸、
３．５−ジーを一ブチルサリチル酸亜鉛、サリチルアニ
リドなどのサリチル酸誘導体、ビス（３−クロロフェニ
ル）チオ尿素などのチオ尿素誘導体、４−ｔ−ブチルフ
ェノールなどのフェノール誘導体、ナフトール誘導体、
ノボラック型フェノール樹脂、４−ヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン誘導体、４−ニトロ安息香
酸、４−ニトロ安息香酸亜鉛、４−ヒドロキシ安息香酸
エチルなどの安息香酸誘導体、１−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸亜鉛などの
ナフトエ酸誘導体、４−ヒドロキシジフェニルスルフォ
ンなどのフェニルスルフォン誘導体、マレイン酸、コハ
ク酸、リンゴ酸、ステアリン酸などの有機酸、ビイミダ
ーゾール、ヘキサフェニルビイミダゾール、４臭化炭素
などがあげられる。
光性記録材料を得るために使用される顕色材料の代表例
として、ベントナイト、ゼオライト、酸性白土、活性白
土、シリカゲル、酸化亜鉛、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、臭化亜鉛、あるいは、３−ｔ−ブチルサリチル酸、
３．５−ジーを一ブチルサリチル酸亜鉛、サリチルアニ
リドなどのサリチル酸誘導体、ビス（３−クロロフェニ
ル）チオ尿素などのチオ尿素誘導体、４−ｔ−ブチルフ
ェノールなどのフェノール誘導体、ナフトール誘導体、
ノボラック型フェノール樹脂、４−ヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン誘導体、４−ニトロ安息香
酸、４−ニトロ安息香酸亜鉛、４−ヒドロキシ安息香酸
エチルなどの安息香酸誘導体、１−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸亜鉛などの
ナフトエ酸誘導体、４−ヒドロキシジフェニルスルフォ
ンなどのフェニルスルフォン誘導体、マレイン酸、コハ
ク酸、リンゴ酸、ステアリン酸などの有機酸、ビイミダ
ーゾール、ヘキサフェニルビイミダゾール、４臭化炭素
などがあげられる。
また、本発明において、感圧記録材料及び、感熱記録材
料を製造するに当たっては、これらのカラーフォーマー
から選ばれた１種を単独で、あるいは２種以上を混合し
て用いてもよいし、例えば、クリスタルバイオレットラ
クトン、２−（２−クロロアニリノ）−６−シブチルア
ミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ
−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）フルオ
ラン、２−アニリノ−３−メチル−６−シブチルアミノ
フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（
Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルアミノ）フルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソアミルアミノ）フルオラン、２−Ｎ、Ｎ−ジベンジル
アミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー ロイコクリスタルバイオレットな
どの公知のカラーフォーマ−と混合して用いることもで
きる。混合することにより画像の発色性、保存性、安定
性などがさらに向上することがある。
料を製造するに当たっては、これらのカラーフォーマー
から選ばれた１種を単独で、あるいは２種以上を混合し
て用いてもよいし、例えば、クリスタルバイオレットラ
クトン、２−（２−クロロアニリノ）−６−シブチルア
ミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ
−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）フルオ
ラン、２−アニリノ−３−メチル−６−シブチルアミノ
フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（
Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルアミノ）フルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソアミルアミノ）フルオラン、２−Ｎ、Ｎ−ジベンジル
アミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー ロイコクリスタルバイオレットな
どの公知のカラーフォーマ−と混合して用いることもで
きる。混合することにより画像の発色性、保存性、安定
性などがさらに向上することがある。
また、本発明において、感圧記録材料を得るために使用
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール５ＡＳ−２９６（日本石油化学■製品）、ＫＭＣ−
１１３（呉羽化学■製品）などがあげられるが、モノイ
ソプロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、アルキ
ルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリールエ
タン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン系の
各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事もでき
る。
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール５ＡＳ−２９６（日本石油化学■製品）、ＫＭＣ−
１１３（呉羽化学■製品）などがあげられるが、モノイ
ソプロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、アルキ
ルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリールエ
タン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン系の
各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事もでき
る。
また、本発明において、感圧記録材料を得るために使用
されるカプセル化法としては、コアセルベーション法、
界面重合法、Ｉｎ−５ｉｔｕ法などを用いることができ
る。
されるカプセル化法としては、コアセルベーション法、
界面重合法、Ｉｎ−５ｉｔｕ法などを用いることができ
る。
また、本発明において、感熱記録材料を得るために使用
されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、メトキシセルロースなどのセル
ロース誘導体、アラビアゴム、セ゛ラチン、カセ゛イン
、デンプン及びその誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリアク
リル酸、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリア
クリルアミド、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル
共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体などがあ
げられる。
されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、メトキシセルロースなどのセル
ロース誘導体、アラビアゴム、セ゛ラチン、カセ゛イン
、デンプン及びその誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリアク
リル酸、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリア
クリルアミド、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル
共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体などがあ
げられる。
また、記録像の耐光性、保存性などをさらに向上させる
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、ター
フェニル類など、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外
線吸収剤などの添加剤を併用することができる。
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、ター
フェニル類など、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外
線吸収剤などの添加剤を併用することができる。
上記のように優れた特性を有する、上記−数式〔１〕で
表されるペンタジェン化合物は、特公昭５３−１２８０
２、特開昭５５−４５７８５、特開昭６０−２３１７６
６などに記載された、次のような公知の代表的な方法て
合成することができる。
表されるペンタジェン化合物は、特公昭５３−１２８０
２、特開昭５５−４５７８５、特開昭６０−２３１７６
６などに記載された、次のような公知の代表的な方法て
合成することができる。
即ち、−ｆ！％式〔５〕で表されるシクロアルカノン誘
導体は、−数式〔１〕で表されるベンズアルデヒド誘導
体と一般式〔２〕で表されるシクロアルカノンとを、水
酸化ナトリウムなどの塩基触媒を使用し、２０〜８０’
Ｃで数１０分から数１００時間、脱水縮合して一般式〔
３〕を合成した後、さらに−数式〔４〕とを、水酸化ナ
トリウムなどの塩基触媒を使用し、２０〜８０°Ｃで数
１０分から数１００時間、脱水縮合することにより合成
することができる。
導体は、−数式〔１〕で表されるベンズアルデヒド誘導
体と一般式〔２〕で表されるシクロアルカノンとを、水
酸化ナトリウムなどの塩基触媒を使用し、２０〜８０’
Ｃで数１０分から数１００時間、脱水縮合して一般式〔
３〕を合成した後、さらに−数式〔４〕とを、水酸化ナ
トリウムなどの塩基触媒を使用し、２０〜８０°Ｃで数
１０分から数１００時間、脱水縮合することにより合成
することができる。
また、−ａ式〔６〕で表されるシクロアルカニウム塩誘
導体は、−ｉ式〔５〕で表されるシクロアルカノン誘導
体をパラジウムカーボンなどの触媒存在下に接触還元、
あるいは水素化リチウムアルミニウム、より好ましくは
水素化はう素ナトリウムなどの還元剤により還元した後
、２０−１００°Ｃで過塩素酸などの酸類（式中、Ｘ−
は共役塩基を表す。）と反応させることによって合成す
ることがてきる。
導体は、−ｉ式〔５〕で表されるシクロアルカノン誘導
体をパラジウムカーボンなどの触媒存在下に接触還元、
あるいは水素化リチウムアルミニウム、より好ましくは
水素化はう素ナトリウムなどの還元剤により還元した後
、２０−１００°Ｃで過塩素酸などの酸類（式中、Ｘ−
は共役塩基を表す。）と反応させることによって合成す
ることがてきる。
さらに、 ＢＨ式〔６〕で表されるシクロアルカニウム
塩誘導１本をメタノールなどのアルコール溶媒中、２０
〜１００°Ｃで一般式〔７〕で表されるアルコール類の
、あるいはベンゼンスルフィン酸なとのスルフィン酸類
のアルカリ金属塩（式中アルカリ金属はＭで表される。
塩誘導１本をメタノールなどのアルコール溶媒中、２０
〜１００°Ｃで一般式〔７〕で表されるアルコール類の
、あるいはベンゼンスルフィン酸なとのスルフィン酸類
のアルカリ金属塩（式中アルカリ金属はＭで表される。
〉と反応することにより、−数式〔工〕で表されるペン
タジェン化合物を合成することができる。
タジェン化合物を合成することができる。
なお、−数式〔１〕〜〔７〕中のＡ、 Ｂ、 Ｒ’
。
。
Ｒ：及び、Ｒつは、前記−数式ＣＩ）で定義したものと
同一の意味を表す。
同一の意味を表す。
このようにして得られるペンタジェン化合物を具体的に
示せば次の通りである。
示せば次の通りである。
０Ｃ＋旧
ＣＨ，０
ＯＣ’Ｈ。
ＯＣＲ。
ＯＣＲ。
ＯＣＨ。
ＯＣＲ。
ｃＨｓ
ＣＨ３
０ＣＨｓ
ＨｓＯ
ＣＨ３
ＯＣＲ。
ＯＣＲ。
ＣＨｓ
ＣＨ。
ＣＨ，０
ＣＨ。
ＣＨ。
Ｃ・Ｈ１テ
上記具体例のシリカゲル上での発色色相〔実施例〕
次に実施例をあげて、本発明をさらに詳細に説明する。
なお、以下に部とあるのは重量部を、％とあるのは重量
％を表す。
％を表す。
実施例Ｉ
ＫＭＣ−１１３（呉羽化学■製品）に１−（α−メトキ
シ−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジル）−３−
（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン）−５−メ
チル−シクロヘキセンを３％溶解した溶解液２３．５部
の中に、コロネートＬ（日本ポリウレタン工業■製品）
１２．６部及び、酢酸エチル５ｍｌを攪拌下に加え、つ
いでポリビニールアルコール３．５部、ゼラチン１．６
８部、１゜４−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
２．８６部及び、水５４．９６部の混合液を加えて、ホ
モミキサーで６００ Ｏｒｐｍの条件で乳化し、さらに
水５０ｍ１を加え、６０度に加熱して重合させ、１−（
α−メトキシ−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジ
ル）−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン
）−５−メチル−シクロヘキセン溶解油のマイクロカプ
セルスラリーを調製した。
シ−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジル）−３−
（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン）−５−メ
チル−シクロヘキセンを３％溶解した溶解液２３．５部
の中に、コロネートＬ（日本ポリウレタン工業■製品）
１２．６部及び、酢酸エチル５ｍｌを攪拌下に加え、つ
いでポリビニールアルコール３．５部、ゼラチン１．６
８部、１゜４−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
２．８６部及び、水５４．９６部の混合液を加えて、ホ
モミキサーで６００ Ｏｒｐｍの条件で乳化し、さらに
水５０ｍ１を加え、６０度に加熱して重合させ、１−（
α−メトキシ−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジ
ル）−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン
）−５−メチル−シクロヘキセン溶解油のマイクロカプ
セルスラリーを調製した。
このマイクロカプセルスラリーを、普通紙の片面に、ワ
イヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよう
に塗布し、乾燥してＣＢ紙を作成した。
イヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよう
に塗布し、乾燥してＣＢ紙を作成した。
このようにして得られたＣＢ紙を、代表的な市販感圧顕
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて２８開φに５００ｋｇ／ｃｎ２の圧力を加
えたところ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色記
録像が得られた。
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて２８開φに５００ｋｇ／ｃｎ２の圧力を加
えたところ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色記
録像が得られた。
このようにして得られた記録像の反射吸収特性を、分光
光度計Ｕ−３４１０（日立製作所■製）を用いて測定し
たところ、７００ｎｍ〜１１００ｒｖ＋の近赤外領域に
強い電磁波吸収性を有していた。
光度計Ｕ−３４１０（日立製作所■製）を用いて測定し
たところ、７００ｎｍ〜１１００ｒｖ＋の近赤外領域に
強い電磁波吸収性を有していた。
実施例２〜６
１−（α−メトキシ−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
ベンジル）−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジ
リデン）−５−メチル−シクロヘキセンの代わりに、１
−（α−メトキシ−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ベンジル〉−３−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノベンジリデン〉−５−メチル−シクロ
ヘキセン、１−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル）−２，４−ジメチル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノフェニル）−５−メトキシ−ペンタジェン、１−
（α−フェニルスルフォニル−（４−Ｎ。
ベンジル）−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジ
リデン）−５−メチル−シクロヘキセンの代わりに、１
−（α−メトキシ−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ベンジル〉−３−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノベンジリデン〉−５−メチル−シクロ
ヘキセン、１−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル）−２，４−ジメチル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノフェニル）−５−メトキシ−ペンタジェン、１−
（α−フェニルスルフォニル−（４−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジル’）−３−（４−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン）−５−メチル−シク
ロヘキセン、１−（α−フェニルスルフォニル−（２−
メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジル）−３
−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジリ
デン）−５−メチル−シクロヘキセン、あるいは１−（
４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２，４−ジメ
チル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
５−フェニルスルフォニル−ペンタジェンを使用した他
は実施例１と同様に処理してＣＢ紙を作成した。
ロヘキセン、１−（α−フェニルスルフォニル−（２−
メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジル）−３
−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジリ
デン）−５−メチル−シクロヘキセン、あるいは１−（
４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２，４−ジメ
チル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
５−フェニルスルフォニル−ペンタジェンを使用した他
は実施例１と同様に処理してＣＢ紙を作成した。
このようにして得られたＣＢ紙を、代表的な市販感圧顕
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて２８廊履φに５００ ｋｇ ／ ｃ＠”の
圧力を加えたところ、いずれも緑青色、あるいは青緑色
の発色記録像が得られた。
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて２８廊履φに５００ ｋｇ ／ ｃ＠”の
圧力を加えたところ、いずれも緑青色、あるいは青緑色
の発色記録像が得られた。
このようにして得られた記録像の反射吸収特性を測定し
たところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収性を有
していた。
たところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収性を有
していた。
実施例７
１−（α−メトキシ−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
ベンジル） −３−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベン
ジリデン）−５−メチル−シクロヘキセン２部を２０部
の１０％ポリビニールアルコール水溶液と共に、ボール
ミルを用いて室温で２４時間分散混和し、ｒＡ液」とし
て無色のスラリーを得た。このスラリー中の固体物質の
粒径は、約３ミクロンであった・ 他方、７．５部のビスフェノールＡを、４０部の１０％
ポリビニールアルコール水溶液及び、１０部の脱イオン
水と共に、ボールミルを用いて室温で２４時間分散混和
し、ｒＢ液」としてスラリーを作成した。このスラリー
中の固体物質の粒径は、約５ミクロンであった・ 上記の「Ａ液」と「Ｂ液」とを混合し、室温で１時間か
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを５０ｇ／ボの普通紙の片面に
ワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよ
うに塗布し、室温にて風乾して、はぼ無色の感熱層を持
った感熱記録シートを作成した。
ベンジル） −３−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベン
ジリデン）−５−メチル−シクロヘキセン２部を２０部
の１０％ポリビニールアルコール水溶液と共に、ボール
ミルを用いて室温で２４時間分散混和し、ｒＡ液」とし
て無色のスラリーを得た。このスラリー中の固体物質の
粒径は、約３ミクロンであった・ 他方、７．５部のビスフェノールＡを、４０部の１０％
ポリビニールアルコール水溶液及び、１０部の脱イオン
水と共に、ボールミルを用いて室温で２４時間分散混和
し、ｒＢ液」としてスラリーを作成した。このスラリー
中の固体物質の粒径は、約５ミクロンであった・ 上記の「Ａ液」と「Ｂ液」とを混合し、室温で１時間か
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを５０ｇ／ボの普通紙の片面に
ワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよ
うに塗布し、室温にて風乾して、はぼ無色の感熱層を持
った感熱記録シートを作成した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて発色させたところ黄緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
機を用いて発色させたところ黄緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
実施例８〜１２
１−（α−メトキシ−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
ベンジル）−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジ
リデン）−５−メチル−シクロヘキセンの代わりに、１
−（α−メトキシ−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ベンジル）−３−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノベンジリデン）−５−メチル−シクロ
ヘキセン、１−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル）−２，４−ジメチル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノフェニル）−５−メトキシ−ペンタジェン、１−
（α−フェニルスルフォニル−（４−Ｎ。
ベンジル）−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジ
リデン）−５−メチル−シクロヘキセンの代わりに、１
−（α−メトキシ−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ベンジル）−３−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノベンジリデン）−５−メチル−シクロ
ヘキセン、１−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル）−２，４−ジメチル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノフェニル）−５−メトキシ−ペンタジェン、１−
（α−フェニルスルフォニル−（４−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジル）−３−（４−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン）−５−メチル−シク
ロヘキセン、１−（α−フェニルスルフォニル−（２−
メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジル）−３
−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジリ
デン〉−５−メチル−シクロヘキセン、あるいは１−（
４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２，４−ジメ
チル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
５−フェニルスルフォニル−ペンタジェンを使用した他
は実施例７と同様に処理して、はぼ無色の感熱層を持っ
た感熱記録シートを作成した。
ロヘキセン、１−（α−フェニルスルフォニル−（２−
メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジル）−３
−（２−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンジリ
デン〉−５−メチル−シクロヘキセン、あるいは１−（
４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２，４−ジメ
チル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
５−フェニルスルフォニル−ペンタジェンを使用した他
は実施例７と同様に処理して、はぼ無色の感熱層を持っ
た感熱記録シートを作成した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて発色させたところ、いずれも黄緑色の発色記
録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特性を測
定したところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収性
を有していた。
機を用いて発色させたところ、いずれも黄緑色の発色記
録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特性を測
定したところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収性
を有していた。
以上のごとく、本発明は、発色した状態で近赤外領域に
強い吸収を持ち、感圧記録シートに用いた場合は、カプ
セルオイルに対する溶解性に極めて優れ、また、発色性
能、保存性能などの緒特性に極めて優れ、あるいは、感
熱記録シートに用いた場合は、極めて優れた感度特性を
有するペンタジェン化合物を使用する記録材料を提供す
るものである。また、本発明は、新たな市場の要求に応
えるものであり、記録材料の用途範囲を拡大する効果が
ある。
強い吸収を持ち、感圧記録シートに用いた場合は、カプ
セルオイルに対する溶解性に極めて優れ、また、発色性
能、保存性能などの緒特性に極めて優れ、あるいは、感
熱記録シートに用いた場合は、極めて優れた感度特性を
有するペンタジェン化合物を使用する記録材料を提供す
るものである。また、本発明は、新たな市場の要求に応
えるものであり、記録材料の用途範囲を拡大する効果が
ある。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ａ、Ｂは、それぞれ独立に、下記一般式〔II〕
、〔III〕、〔IV〕及び、〔Ｖ〕で表される化合物群か
ら選ばれた置換基を表し、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、それぞれ
独立にアルキル基、あるいは一緒になって、またアルキ
ル基で置換されていてもよい−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、
−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−（Ｃ
Ｈ＿２）＿２−ＣＨ＿２−、あるいは−ＣＨ＿２−（Ｃ
Ｈ＿２）＿３−ＣＨ＿２−を表し、またＲ＾３は、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルキルスルフォニル
基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるい
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ルスルフォニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換されてい
てもよいナフチルスルフォニル基、アルコキシ基、また
はアルコキシアルコキシ基を表し、 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５は、それぞれ独立にハロゲン原
子、あるいはアルコキシ基で置換されていてもよいアル
キル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あ
るいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフ
ェニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
あるいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよい
ベンジル基を表し、またＲ＾４、Ｒ＾５は、結合してい
る窒素原子と一緒になって環を形成することもでき、Ｒ
＾６は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基、またはアルコキシカル
ボニル基を表す。） 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８は、それぞれ独立にハロゲン原
子、あるいはアルコキシキ基で置換されていてもよいア
ルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
あるいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよい
フェニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、あるいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよ
いベンジル基を表し、またＲ＾７、Ｒ＾８は、結合して
いる窒素原子と一緒になって環を形成することもできる
。）一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 （式中、Ｒ＾９は、ハロゲン原子、あるいはアルコキシ
基、で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアル
キル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコ
キシアルキル基で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）一般式〔Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 （式中、Ｒ＾１＾０は、ハロゲン原子、あるいはアルコ
キシ基で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいベンジル基を
表し、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよいフェニル基、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいベンジル基、またはアルコキシカルボニル
基をす。） で表されるペンタジエン化合物を発色剤として使用した
記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1165441A JPH0332881A (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1165441A JPH0332881A (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | 記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0332881A true JPH0332881A (ja) | 1991-02-13 |
Family
ID=15812493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1165441A Pending JPH0332881A (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | 記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0332881A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63288768A (ja) * | 1987-05-20 | 1988-11-25 | Brother Ind Ltd | 印字装置 |
| JPH02188290A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-24 | Hodogaya Chem Co Ltd | 記録材料 |
-
1989
- 1989-06-29 JP JP1165441A patent/JPH0332881A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63288768A (ja) * | 1987-05-20 | 1988-11-25 | Brother Ind Ltd | 印字装置 |
| JPH02188290A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-24 | Hodogaya Chem Co Ltd | 記録材料 |
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