JPH041082A - アルケン化合物を使用する記録材料 - Google Patents
アルケン化合物を使用する記録材料Info
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- JPH041082A JPH041082A JP2100453A JP10045390A JPH041082A JP H041082 A JPH041082 A JP H041082A JP 2100453 A JP2100453 A JP 2100453A JP 10045390 A JP10045390 A JP 10045390A JP H041082 A JPH041082 A JP H041082A
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- halogen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アルケン化合物のうち少なくとも1種を使用
することを特徴とする記録材料に関するものである。
することを特徴とする記録材料に関するものである。
無色ないし淡色の塩基性染料であるカラーフォーマ−は
、従来から種々の記録材料に使用されてきた。その主な
例として、感圧記録材料、感熱記録材料、通電感熱記録
材料、あるいは感光性記録材料などがあげられる。これ
らの記録材料は、今日、情報産業の発展にともなって、
その需要が急増している。
、従来から種々の記録材料に使用されてきた。その主な
例として、感圧記録材料、感熱記録材料、通電感熱記録
材料、あるいは感光性記録材料などがあげられる。これ
らの記録材料は、今日、情報産業の発展にともなって、
その需要が急増している。
従来から、感圧記録シート感熱記録シート、あるいは感
光性記録シートなどの記録材料に、般的に使用されて来
たカラーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合物
、フルオラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物な
どがあげられる。
光性記録シートなどの記録材料に、般的に使用されて来
たカラーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合物
、フルオラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物な
どがあげられる。
例えば、フタリド化合物の代表例としては、青色に発色
するクリスタルバイオレットラクトンが、フルオラン化
合物の代表例としては、黒色に発色する2−(2−クロ
ロアニリノ)−6−ジブチルアミノフルオランが、トリ
フェニルメタン化合物の代表例としては、青色に発色す
るロイコクリスタルバイオレットなどがあげられる。
するクリスタルバイオレットラクトンが、フルオラン化
合物の代表例としては、黒色に発色する2−(2−クロ
ロアニリノ)−6−ジブチルアミノフルオランが、トリ
フェニルメタン化合物の代表例としては、青色に発色す
るロイコクリスタルバイオレットなどがあげられる。
これらの記録材料は、オフィスオートメイションにとも
なう事務処理の合理化、或いはファクトリーオートメイ
ションにともなう種々の合理化などのために、コンピュ
ーターが多用されるようになり、その際の情報人力用と
して、光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読
み取り装置などが開発され、それにともなって、近年さ
らに多用されるようになってきた。
なう事務処理の合理化、或いはファクトリーオートメイ
ションにともなう種々の合理化などのために、コンピュ
ーターが多用されるようになり、その際の情報人力用と
して、光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読
み取り装置などが開発され、それにともなって、近年さ
らに多用されるようになってきた。
さらに近年になっては、半導体レーザーなどを用いた、
近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り装置、あ
るいは光学式バーコード読み取り装置が開発されており
、そのための記録材料が求められている。しかしながら
、従来のカラーフォーマ−には、700〜900nm付
近の近赤外領域に光吸収性が無いため、従来のカラーフ
ォーマ−を用いた記録材料によって得られた記録像は、
半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とす
る光学文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み
取り装置のための記録像としては適さないものであった
。
近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り装置、あ
るいは光学式バーコード読み取り装置が開発されており
、そのための記録材料が求められている。しかしながら
、従来のカラーフォーマ−には、700〜900nm付
近の近赤外領域に光吸収性が無いため、従来のカラーフ
ォーマ−を用いた記録材料によって得られた記録像は、
半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とす
る光学文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み
取り装置のための記録像としては適さないものであった
。
本発明の下記一般式(I)
〔式中、A、 Bは、それぞれ独立に、下記一般式(I
I)、(m)、(IV)及び、(V)で表される化合物
群から選ばれた置換基を表し、R1,、R2は、それぞ
れ独立にアルキル基、あるいは−緒になって、またアル
キル基で置換されていてもよい−CH2−CH2−、−
CI(2−CH2−CH2−CH2−(CH2)2
CH2−1あるいは一〇H2−(CH2)3 CH2
−を表し、またR3は、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいアルキレン基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコ
キシアルキル基で置換されていてもよいフェニレンアル
キル基、あるいはナフチレンアルキル基を表し、一般式
(n) アルキル基で置換されていてもよいペンシル基を表し、
またR4.R5は、結合している窒素原子と一緒になっ
て環を形成することもでき、R6は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表す。) 一般式(IU) (式中、R4,R5は、それぞれ独立にハロゲン原子、
あるいはアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル
基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるい
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシ(式中、Ry、Reは、それぞれ独立に
ハロゲン原子、あるいはアルキレン基で置換されていて
もよいアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換されてい
てもよいフェニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよいペンシル基を表し、またR7.R8は、結合
している窒素原子と−緒になって環を形成することもで
きる。)一般式(IV) (式中、R9は、ハロケン原子、あるいはアルコキシ基
、で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキ
シアルキル基で置換されていてもよいペンシル基を表す
。)一般式(V) I O (式中、RIOは、ハロゲン原子、あるいはアルコキシ
基で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキ
シアルキル基で置換されていてもよいベンジル基を表し
、RR12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいは
アルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェニル
基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるい
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベンジ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表す。)〕 で表されるアルケン化合物は、無機酸、有機酸、フェノ
ール性化合物及び、それらの誘導体、またはそれらの金
属塩類、あるいは酸化剤などの電子受容性物質等の顕色
材料、例えば、酸性白土、3゜5−シーt−ブチルサリ
チル酸、ビス(3−クロロフェニル)チオ尿素、4,4
”−イソプロピリデンジフェノール、4−ニトロ安息香
酸亜鉛、4−ヒドロキシ安息香酸ペンシルなどと接触さ
せることにより、緑青色ないしは緑色系の色調を呈し、
高温度かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−であり、し
かも、このカラーフォーマ−を用いて作成した例えば、
感圧記録シート、感熱記録シートによって得られた記録
像は、700〜900nm付近の近赤外領域にも光吸収
性を有するため、近年著しく多用されるようになってき
た、半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源
とする光学文字読み取り装置、あるいは光学式バーコー
ド読み取り装置のための記録材料として好適なものであ
る。
I)、(m)、(IV)及び、(V)で表される化合物
群から選ばれた置換基を表し、R1,、R2は、それぞ
れ独立にアルキル基、あるいは−緒になって、またアル
キル基で置換されていてもよい−CH2−CH2−、−
CI(2−CH2−CH2−CH2−(CH2)2
CH2−1あるいは一〇H2−(CH2)3 CH2
−を表し、またR3は、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいアルキレン基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコ
キシアルキル基で置換されていてもよいフェニレンアル
キル基、あるいはナフチレンアルキル基を表し、一般式
(n) アルキル基で置換されていてもよいペンシル基を表し、
またR4.R5は、結合している窒素原子と一緒になっ
て環を形成することもでき、R6は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表す。) 一般式(IU) (式中、R4,R5は、それぞれ独立にハロゲン原子、
あるいはアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル
基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるい
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ある
いはアルコキシ(式中、Ry、Reは、それぞれ独立に
ハロゲン原子、あるいはアルキレン基で置換されていて
もよいアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換されてい
てもよいフェニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよいペンシル基を表し、またR7.R8は、結合
している窒素原子と−緒になって環を形成することもで
きる。)一般式(IV) (式中、R9は、ハロケン原子、あるいはアルコキシ基
、で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキ
シアルキル基で置換されていてもよいペンシル基を表す
。)一般式(V) I O (式中、RIOは、ハロゲン原子、あるいはアルコキシ
基で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキ
シアルキル基で置換されていてもよいベンジル基を表し
、RR12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいは
アルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェニル
基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるい
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいベンジ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表す。)〕 で表されるアルケン化合物は、無機酸、有機酸、フェノ
ール性化合物及び、それらの誘導体、またはそれらの金
属塩類、あるいは酸化剤などの電子受容性物質等の顕色
材料、例えば、酸性白土、3゜5−シーt−ブチルサリ
チル酸、ビス(3−クロロフェニル)チオ尿素、4,4
”−イソプロピリデンジフェノール、4−ニトロ安息香
酸亜鉛、4−ヒドロキシ安息香酸ペンシルなどと接触さ
せることにより、緑青色ないしは緑色系の色調を呈し、
高温度かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−であり、し
かも、このカラーフォーマ−を用いて作成した例えば、
感圧記録シート、感熱記録シートによって得られた記録
像は、700〜900nm付近の近赤外領域にも光吸収
性を有するため、近年著しく多用されるようになってき
た、半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源
とする光学文字読み取り装置、あるいは光学式バーコー
ド読み取り装置のための記録材料として好適なものであ
る。
本発明は、上記のように、従来の感圧記録材料、感熱記
録材料、或いは感光性記録材料などに使用されて来たカ
ラーフォーマ−及び、それらのカラーフォーマ−を用い
た記録材料には見られなかった特徴を有するカラーフォ
ーマ−のうち少なくとも1種を使用することを特徴とす
る記録材料を提供するものである。
録材料、或いは感光性記録材料などに使用されて来たカ
ラーフォーマ−及び、それらのカラーフォーマ−を用い
た記録材料には見られなかった特徴を有するカラーフォ
ーマ−のうち少なくとも1種を使用することを特徴とす
る記録材料を提供するものである。
本発明において、感圧記録材料、感熱記録材料及び、感
光性記録材料を得るために使用される顕色材料の代表例
として、ベントナイト、ゼオライト酸性白土、活性白土
、シリカゲル、酸化亜鉛、塩化亜鉛、塩化アルミニウム
、臭化亜鉛、あるいは、3−t−ブチルサリチル酸、3
.5−ジーを一ブチルサリチル酸亜鉛、サリチルアニリ
ドなどのサリチル酸誘導体、ビス(3−クロロフェニル
)チオ尿素などのチオ尿素誘導体、4.− t−ブチル
フェノールなどのフェノール誘導体、ナフトール誘導体
、ノボラック型フェノール樹脂、4−ヒドロキシベンゾ
フェノンなどのベンゾフェノン誘導体、4−ニトロ安息
香酸、4−ニトロ安息香酸亜鉛、4−ヒドロキシ安息香
酸エチルなどの安息香酸誘導体、1−ヒドロキシ−2−
ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸亜鉛など
のナフトエ酸誘導体、4−ヒドロキシジフェニルスルフ
ォンなどのフェニルスルフォン誘導体、マレイン酸、コ
ハク酸、リンゴ酸、ステアリン酸などの有機酸、ピイミ
ダーゾール、ヘキサフェニルビイミダゾール、4臭化炭
素などがあげられる。
光性記録材料を得るために使用される顕色材料の代表例
として、ベントナイト、ゼオライト酸性白土、活性白土
、シリカゲル、酸化亜鉛、塩化亜鉛、塩化アルミニウム
、臭化亜鉛、あるいは、3−t−ブチルサリチル酸、3
.5−ジーを一ブチルサリチル酸亜鉛、サリチルアニリ
ドなどのサリチル酸誘導体、ビス(3−クロロフェニル
)チオ尿素などのチオ尿素誘導体、4.− t−ブチル
フェノールなどのフェノール誘導体、ナフトール誘導体
、ノボラック型フェノール樹脂、4−ヒドロキシベンゾ
フェノンなどのベンゾフェノン誘導体、4−ニトロ安息
香酸、4−ニトロ安息香酸亜鉛、4−ヒドロキシ安息香
酸エチルなどの安息香酸誘導体、1−ヒドロキシ−2−
ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸亜鉛など
のナフトエ酸誘導体、4−ヒドロキシジフェニルスルフ
ォンなどのフェニルスルフォン誘導体、マレイン酸、コ
ハク酸、リンゴ酸、ステアリン酸などの有機酸、ピイミ
ダーゾール、ヘキサフェニルビイミダゾール、4臭化炭
素などがあげられる。
また、本発明において、感圧記録材料及び、感熱記録材
料を製造するに当たっては、これらのカラーフォーマ−
から選ばれた1種を単独で、あるいは2種以上を混合し
て用いてもよいし、例えば、クリスタルバイオレットラ
クトン、2−(2−クロロアニリノ)−6−シブチルア
ミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N
−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ)フルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−シブチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジエチル
アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(
N−メチル−N−シクロへキシルアミノ)フルオラン、
2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−イ
ソアミルアミノ)フルオラン、2−N、N−ジベンジル
アミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー、ロイコクリスタルバイオレットな
どの公知のカラーフォーマ−と混合して用いることもで
きる。混合することにより画像の発色性、保存性、安定
性などがさらに向上することがある。
料を製造するに当たっては、これらのカラーフォーマ−
から選ばれた1種を単独で、あるいは2種以上を混合し
て用いてもよいし、例えば、クリスタルバイオレットラ
クトン、2−(2−クロロアニリノ)−6−シブチルア
ミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N
−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ)フルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−シブチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジエチル
アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(
N−メチル−N−シクロへキシルアミノ)フルオラン、
2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−イ
ソアミルアミノ)フルオラン、2−N、N−ジベンジル
アミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー、ロイコクリスタルバイオレットな
どの公知のカラーフォーマ−と混合して用いることもで
きる。混合することにより画像の発色性、保存性、安定
性などがさらに向上することがある。
また、本発明において、感圧記録材料を得るために使用
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール5AS−296(日本石油化学■製品)、K?vf
C−113(呉羽化学■製品)などがあげられるが、モ
ノイソプロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、ア
ルキルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリー
ルエタン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン
系の各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事も
できる。
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール5AS−296(日本石油化学■製品)、K?vf
C−113(呉羽化学■製品)などがあげられるが、モ
ノイソプロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、ア
ルキルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリー
ルエタン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン
系の各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事も
できる。
また、本発明において、感圧記録材料を得るために使用
されるカプセル化法としては、コアセルベーション法、
界面重合法、In−5itu法などを用いることができ
る。
されるカプセル化法としては、コアセルベーション法、
界面重合法、In−5itu法などを用いることができ
る。
また、本発明において、感熱記録材料を得るために使用
されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、メトキシセルロースなどのセル
ロース誘導体、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デ
ンプン及びその誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル
酸、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリアクリ
ルアミド、アクリル酸アミド/アクリル酸エステル共重
合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体などがあげら
れる。
されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、メトキシセルロースなどのセル
ロース誘導体、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デ
ンプン及びその誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル
酸、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリアクリ
ルアミド、アクリル酸アミド/アクリル酸エステル共重
合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体などがあげら
れる。
また、記録像の耐光性、保存性などをさらに向上させる
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、ター
フェニル類など、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外
線吸収剤などの添加剤を併用することができる。
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、ター
フェニル類など、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外
線吸収剤などの添加剤を併用することができる。
上記のように優れた特性を有する、上記一般式CI)で
表されるアルケン化合物は、特公昭53−12802、
特開昭55−45785、特開昭60−231766な
どに記載された、次のような公知の代表的な方法で合成
することができる。
表されるアルケン化合物は、特公昭53−12802、
特開昭55−45785、特開昭60−231766な
どに記載された、次のような公知の代表的な方法で合成
することができる。
即ち、一般式〔5〕で表されるアルカノン誘導体は、一
般式〔1〕で表されるアルデヒド誘導体と一般式〔2〕
で表されるアルカノンとを、水酸化ナトリウムなどの塩
基触媒を使用し、20〜800Cで数10分から数10
0時間、脱水縮合して一般式〔3〕を合成した後、さら
に一般式〔4〕で表されるアルデヒド誘導体とを、水酸
化ナトリウムなどの塩基触媒を使用し、20〜80°C
で数10分から数100時間、脱水縮合することにより
合成することができる。
般式〔1〕で表されるアルデヒド誘導体と一般式〔2〕
で表されるアルカノンとを、水酸化ナトリウムなどの塩
基触媒を使用し、20〜800Cで数10分から数10
0時間、脱水縮合して一般式〔3〕を合成した後、さら
に一般式〔4〕で表されるアルデヒド誘導体とを、水酸
化ナトリウムなどの塩基触媒を使用し、20〜80°C
で数10分から数100時間、脱水縮合することにより
合成することができる。
また、一般式〔6〕で表されるアルカニウム塩誘導体は
、−r式〔5〕で表されるアルカノン誘導体をパラジウ
ムカーボンなどの触媒存在下に接触還元、あるいは水素
化リチウムアルミニウム、より好ましくは水素化はう素
ナトリウムなどの還元剤により還元した後、20〜10
0°Cで過塩素酸などの酸類(式中、X−は共役塩基を
表す。)と反応させることによって合成することができ
る。
、−r式〔5〕で表されるアルカノン誘導体をパラジウ
ムカーボンなどの触媒存在下に接触還元、あるいは水素
化リチウムアルミニウム、より好ましくは水素化はう素
ナトリウムなどの還元剤により還元した後、20〜10
0°Cで過塩素酸などの酸類(式中、X−は共役塩基を
表す。)と反応させることによって合成することができ
る。
さらに、一般式〔6〕で表されるアルカニウム塩誘導体
をトルエン溶媒中、TBAB (テトラ−n−プチルア
ンモニュウムブロマイド)などの相間移動触媒の存在下
に、0〜100°Cで、一般式〔7〕で表されるアルコ
ール類のアルカリ金属塩(式中アルカリ金属はMで表さ
れる。)と反応することにより、−M式〔■〕で表され
るペンタジェン化合物を合成することができる。
をトルエン溶媒中、TBAB (テトラ−n−プチルア
ンモニュウムブロマイド)などの相間移動触媒の存在下
に、0〜100°Cで、一般式〔7〕で表されるアルコ
ール類のアルカリ金属塩(式中アルカリ金属はMで表さ
れる。)と反応することにより、−M式〔■〕で表され
るペンタジェン化合物を合成することができる。
なお、一般式〔1〕〜〔7〕中のA、 B、 RIR2
及び、R3は、前記一般式CI)で定義したものと同一
の意味を表す。
及び、R3は、前記一般式CI)で定義したものと同一
の意味を表す。
このようにして得られるアルケン化合物を具体的に示せ
ば次の通りである。
ば次の通りである。
なお、表−1に具体例のシリカゲル上での発色色相を示
した。
した。
CH3
CH3CH3
(CH2)2
CH3
CH2
(C:)(2)2
C)−12
H2
H2
表−1上記具体例のシリカゲル上での発色色相〔実施例
〕 次に実施例をあげて、本発明をさらに詳細に説明する。
〕 次に実施例をあげて、本発明をさらに詳細に説明する。
なお、以下に部とあるのは重量部を、%とあるのは重量
%を表す。
%を表す。
実施例I
KMC−113(呉羽化学■製品)に1.2−ビス(4
−N、N−ジメチルアニリノ(3−(4−N、N−ジメ
チルアミノベンジリデン)シクロへキセニル)メトキシ
)エタンを3%溶解した溶解液23.5部の中に、コロ
ネートしく日本ポリウレタン工業■製品)12.6部及
び、酢酸エチル5mlを撹拌下に加え、ついでポリビニ
ールアルコール3.5部、ゼラチン1.68部、1,4
−ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン2.86部及
び、水54.96部の混合液を加えて、ホモミキサーで
6000rpmの条件で乳化し、さらに水50m1を加
え、60度に加熱して重合させ、1,2−ビス(4−N
、N−ジメチルアニリノ(3−(4−N、N−ジメチル
アミノベンジリデン)シクロへキセニル)メトキシ)エ
タン溶解油のマイクロカプセルスラリーを調製した。
−N、N−ジメチルアニリノ(3−(4−N、N−ジメ
チルアミノベンジリデン)シクロへキセニル)メトキシ
)エタンを3%溶解した溶解液23.5部の中に、コロ
ネートしく日本ポリウレタン工業■製品)12.6部及
び、酢酸エチル5mlを撹拌下に加え、ついでポリビニ
ールアルコール3.5部、ゼラチン1.68部、1,4
−ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン2.86部及
び、水54.96部の混合液を加えて、ホモミキサーで
6000rpmの条件で乳化し、さらに水50m1を加
え、60度に加熱して重合させ、1,2−ビス(4−N
、N−ジメチルアニリノ(3−(4−N、N−ジメチル
アミノベンジリデン)シクロへキセニル)メトキシ)エ
タン溶解油のマイクロカプセルスラリーを調製した。
このマイクロカプセルスラリーを、普通紙の片面に、ワ
イヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよう
に塗布し、乾燥してCB紙を作成した。
イヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよう
に塗布し、乾燥してCB紙を作成した。
このようにして得られたCB紙を、代表的な市販感圧顕
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて28mmφに500kg/cm2の圧力を
加えたところ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色
記録像が得られた。
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて28mmφに500kg/cm2の圧力を
加えたところ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色
記録像が得られた。
このようにして得られた記録像の反射吸収特性を、分光
光度計U−3410(日立製作所■製)を用いて測定し
たところ、700〜1l100nの近赤外領域に強い電
磁波吸収性を有していた。
光度計U−3410(日立製作所■製)を用いて測定し
たところ、700〜1l100nの近赤外領域に強い電
磁波吸収性を有していた。
実施例2〜5
1.2−ビス(4−N、N−ジメチルアニリノ(3−(
4−N、N−ジメチルアミノベンジリデン)シクロへキ
セニル)メトキシ)エタンの代わりに、1,4−ビス(
2−クロロ−4−N、N−ジメチルアミノフェニル(3
−(2−クロロ−4−N、N−ジメチルアミノベンジリ
デン)シクロへキセニル)メトキシ)ブタン、1,4−
ビス(4−N、N−ジメチルアミノフェニル(1,3−
ジメチル−4−(2−クロロ−4−N、N−ジエチルア
ミノフェニル)ブタジェニル)メトキシ)ブタン、1,
4−ビス(4−モルフォリノフェニル(1,3−ジメチ
ル−4−(4−モルフォリノフェニル)ブタジェニル)
メトキシ)シクロヘキサン、1,6−ビス(4−N、N
−ジメチルアニリノ(3−(4−N、N−ジメチルアミ
ノベンジリデン)−5−ターシャリブチルシクロへキセ
ニル)メトキシ)ヘキサンを使用した他は実施例1と同
様に処理してCB紙を作成した。
4−N、N−ジメチルアミノベンジリデン)シクロへキ
セニル)メトキシ)エタンの代わりに、1,4−ビス(
2−クロロ−4−N、N−ジメチルアミノフェニル(3
−(2−クロロ−4−N、N−ジメチルアミノベンジリ
デン)シクロへキセニル)メトキシ)ブタン、1,4−
ビス(4−N、N−ジメチルアミノフェニル(1,3−
ジメチル−4−(2−クロロ−4−N、N−ジエチルア
ミノフェニル)ブタジェニル)メトキシ)ブタン、1,
4−ビス(4−モルフォリノフェニル(1,3−ジメチ
ル−4−(4−モルフォリノフェニル)ブタジェニル)
メトキシ)シクロヘキサン、1,6−ビス(4−N、N
−ジメチルアニリノ(3−(4−N、N−ジメチルアミ
ノベンジリデン)−5−ターシャリブチルシクロへキセ
ニル)メトキシ)ヘキサンを使用した他は実施例1と同
様に処理してCB紙を作成した。
このようにして得られたCB紙を、代表的な市販感圧顕
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて28mmφに500kg/am2の圧力を
加えたところ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色
記録像が得られた。
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて28mmφに500kg/am2の圧力を
加えたところ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色
記録像が得られた。
このようにして得られた記録像の反射吸収特性を測定し
たところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収性を有
していた。
たところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収性を有
していた。
実施例6
1.2−ビス(4−N、N−ジメチルアニリノ(3−(
4−N、N−ジメチルアミノベンジリデン)シクロへキ
セニル)メトキシ)エタン2部を20部の10%ポリビ
ニールアルコール水溶液と共に、ボールミルを用いて室
温で24時間分散混和し、「A液」として無色のスラリ
ーを得た。
4−N、N−ジメチルアミノベンジリデン)シクロへキ
セニル)メトキシ)エタン2部を20部の10%ポリビ
ニールアルコール水溶液と共に、ボールミルを用いて室
温で24時間分散混和し、「A液」として無色のスラリ
ーを得た。
他方、7.5部のビスフェノールAを、40部の10%
ポリビニールアルコール水溶液及び、10部の脱イオン
水と共に、ボールミルを用いて室温で24時間分散混和
し、rB液」としてスラリーを作成した。
ポリビニールアルコール水溶液及び、10部の脱イオン
水と共に、ボールミルを用いて室温で24時間分散混和
し、rB液」としてスラリーを作成した。
上記の「A液」とrB液」とを混合し、室温で1時間か
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを50g/m2の普通紙の片面
にワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有する
ように塗布し、室温にて風乾して、はぼ無色の感熱層を
持った感熱記録シートを作成した。
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを50g/m2の普通紙の片面
にワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有する
ように塗布し、室温にて風乾して、はぼ無色の感熱層を
持った感熱記録シートを作成した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて、70〜150°Cの温度範囲で発色させた
ところ黄緑色の発色記録像が得られた。また、この記録
像の反射吸収特性を測定したところ、近赤外領域に強い
電磁波吸収性を有していた。
機を用いて、70〜150°Cの温度範囲で発色させた
ところ黄緑色の発色記録像が得られた。また、この記録
像の反射吸収特性を測定したところ、近赤外領域に強い
電磁波吸収性を有していた。
実施例7〜10
1.2−ビス(4−N、N−ジメチルアニリノ(3−(
4−N、N−ジメチルアミノベンジリデン)シクロへキ
セニル)メトキシ)エタンの代わりに、1,4−ビス(
2−クロロ−4−N、N−ジメチルアミノフェニル(3
−(2−クロロ−4−N、N−ジメチルアミノベンジリ
デン)シクロへキセニル)メトキシ)ブタン、1,4−
ビス(4−N、N−ジメチルアミノフェニル(1,3−
ジメチル−4−(2−クロロ−4−N、N−ジエチルア
ミノフェニル)ブタジェニル)メトキシ)ブタン、1,
4−ビス(4−モルフォリノフェニル(1,3−ジメチ
ル−4−(4−モルフォリノフェニル)ブタジェニル)
メトキシ)シクロヘキサン、1.6−ビス(4−N、N
−ジメチルアニリノ(3−(4−N、N−ジメチルアミ
ノベンジリデン)−5−ターシャリブチルシクロへキセ
ニル)メトキシ)ヘキサンを使用した他は実施例8と同
様に処理して、はぼ無色の感熱層を持った感熱記録シー
トを作成した。
4−N、N−ジメチルアミノベンジリデン)シクロへキ
セニル)メトキシ)エタンの代わりに、1,4−ビス(
2−クロロ−4−N、N−ジメチルアミノフェニル(3
−(2−クロロ−4−N、N−ジメチルアミノベンジリ
デン)シクロへキセニル)メトキシ)ブタン、1,4−
ビス(4−N、N−ジメチルアミノフェニル(1,3−
ジメチル−4−(2−クロロ−4−N、N−ジエチルア
ミノフェニル)ブタジェニル)メトキシ)ブタン、1,
4−ビス(4−モルフォリノフェニル(1,3−ジメチ
ル−4−(4−モルフォリノフェニル)ブタジェニル)
メトキシ)シクロヘキサン、1.6−ビス(4−N、N
−ジメチルアニリノ(3−(4−N、N−ジメチルアミ
ノベンジリデン)−5−ターシャリブチルシクロへキセ
ニル)メトキシ)ヘキサンを使用した他は実施例8と同
様に処理して、はぼ無色の感熱層を持った感熱記録シー
トを作成した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて、70〜150°Cの温度範囲で発色させた
ところ、いずれも黄緑色の発色記録像が得られた。また
、この記録像の反射吸収特性を測定したところ、いずれ
も近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
機を用いて、70〜150°Cの温度範囲で発色させた
ところ、いずれも黄緑色の発色記録像が得られた。また
、この記録像の反射吸収特性を測定したところ、いずれ
も近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
以上のごとく、本発明は、発色した状態で近赤外領域に
強い吸収を持ち、感圧記録シートに用いた場合は、カプ
セルオイルに対する溶解性に極めて優れ、また、発色性
能、保存性能などの緒特性に極めて優れ、あるいは、感
熱記録シートに用いた場合は、極めて優れた感度特性を
有するペンタジェン化合物を使用する記録材料を提供す
るものである。また、本発明は、新たな市場の要求に応
えるものであり、記録材料の用途範囲を拡大する効果が
ある。
強い吸収を持ち、感圧記録シートに用いた場合は、カプ
セルオイルに対する溶解性に極めて優れ、また、発色性
能、保存性能などの緒特性に極めて優れ、あるいは、感
熱記録シートに用いた場合は、極めて優れた感度特性を
有するペンタジェン化合物を使用する記録材料を提供す
るものである。また、本発明は、新たな市場の要求に応
えるものであり、記録材料の用途範囲を拡大する効果が
ある。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、A、Bは、それぞれ独立に、下記一般式〔II〕
、〔III〕、〔IV〕及び、〔V〕で表される化合物群か
ら選ばれた置換基を表し、R^1、R^2は、それぞれ
独立にアルキル基、あるいは一緒になって、またアルキ
ル基で置換されていてもよい−CH_2−CH_2−、
−CH_2−CH_2−CH_2−、−CH_2−(C
H_2)_2−CH_2−、あるいは−CH_2−(C
H_2)_3−CH_2−を表し、またR^3は、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコ
キシアルキル基で置換されていてもよいアルキレン基、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アル
コキシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよいフェニレンアルキル基、あるいはナフチレン
アルキル基を表し、一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、R^4、R^5は、それぞれ独立にハロゲン原
子、あるいはアルコキシ基で置換されていてもよいアル
キル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あ
るいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいフ
ェニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
あるいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよい
ベンジル基を表し、またR^4、R^5は、結合してい
る窒素原子と一緒になって環を形成することもでき、R
^6は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基、またはアルコキシカル
ボニル基を表す。) 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 (式中、R^7、R^8は、それぞれ独立にハロゲン原
子、あるいはアルコキシキ基で置換されていてもよいア
ルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
あるいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよい
フェニル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、あるいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよ
いベンジル基を表し、またR^7、R^8は、結合して
いる窒素原子と一緒になって環を形成することもできる
。)一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 (式中、R^9は、ハロゲン原子、あるいはアルコキシ
基、で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシアル
キル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコ
キシアルキル基で置換されていてもよいベンジル基を表
す。)一般式〔V〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔V〕 (式中、R^1^0は、ハロゲン原子、あるいはアルコ
キシ基で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいベンジル基を
表し、R^1^1、R^1^2は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよいフェニル基、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、あるいはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいベンジル基、またはアルコキシカルボニル
基を表す。)〕 で表されるアルケン化合物のうち少なくとも1種を使用
することを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2100453A JPH041082A (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | アルケン化合物を使用する記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2100453A JPH041082A (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | アルケン化合物を使用する記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041082A true JPH041082A (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=14274335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2100453A Pending JPH041082A (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | アルケン化合物を使用する記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH041082A (ja) |
-
1990
- 1990-04-18 JP JP2100453A patent/JPH041082A/ja active Pending
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