JPH0251564A - ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 - Google Patents
ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料Info
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- JPH0251564A JPH0251564A JP63200239A JP20023988A JPH0251564A JP H0251564 A JPH0251564 A JP H0251564A JP 63200239 A JP63200239 A JP 63200239A JP 20023988 A JP20023988 A JP 20023988A JP H0251564 A JPH0251564 A JP H0251564A
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- phenyl
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なペンタジェン系化合物及び、該化合物の
うち少なくとも１種を使用することを特徴とする記録材
料に関するものである。
うち少なくとも１種を使用することを特徴とする記録材
料に関するものである。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来か
ら、カラーフォーマ−は種々の記録材料に使用されてき
た。、その主な例として、感圧記録材料、感熱記録材料
、通電感熱記録材料、或いは怒光性記録材料などがあげ
られる。これらの記録材料は、情報化時代といわれる今
日、情報産業の発展にともなって、その需要が急増して
いる。また最近では、オフィスオートメイションにとも
なう事務処理の合理化のため、或いはファクトリーオー
トメイションにともなう種々の合理化のためにコンピュ
ーターが多用されるようになっており、その際の情報入
力に光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読み
取り装置などが開発され、近年著しく多用されるように
なってきた。
ら、カラーフォーマ−は種々の記録材料に使用されてき
た。、その主な例として、感圧記録材料、感熱記録材料
、通電感熱記録材料、或いは怒光性記録材料などがあげ
られる。これらの記録材料は、情報化時代といわれる今
日、情報産業の発展にともなって、その需要が急増して
いる。また最近では、オフィスオートメイションにとも
なう事務処理の合理化のため、或いはファクトリーオー
トメイションにともなう種々の合理化のためにコンピュ
ーターが多用されるようになっており、その際の情報入
力に光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読み
取り装置などが開発され、近年著しく多用されるように
なってきた。
本発明は、無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及び
それらの誘導体、またはそれらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料（例えば、酸性
白土、３．５−ジーも一ブチルサリチル酸、ビス（３−
クロロフェニル）チオ尿素、４．４”−イソプロピリデ
ンジフェノール、４−ニトロ安息香酸亜鉛、４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルなど）と接触させることにより発
色し、近赤外領域に強い吸収帯を有する新規なペンタジ
ェン系化合物及び、該化合物のうち少なくとも１種を使
用することを特徴とする記録材料を提供するものである
。
それらの誘導体、またはそれらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料（例えば、酸性
白土、３．５−ジーも一ブチルサリチル酸、ビス（３−
クロロフェニル）チオ尿素、４．４”−イソプロピリデ
ンジフェノール、４−ニトロ安息香酸亜鉛、４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルなど）と接触させることにより発
色し、近赤外領域に強い吸収帯を有する新規なペンタジ
ェン系化合物及び、該化合物のうち少なくとも１種を使
用することを特徴とする記録材料を提供するものである
。
本発明の新規なペンタジェン系化合物及び、該化合物の
うち少なくとも１種を使用することを特徴とする記録材
料は、上記のように、従来の感圧記録材料、感熱記録材
料、或いは感光性記録材料などに使用されて来たカラー
フォーマ−には見られなかった特徴を有するものである
。
うち少なくとも１種を使用することを特徴とする記録材
料は、上記のように、従来の感圧記録材料、感熱記録材
料、或いは感光性記録材料などに使用されて来たカラー
フォーマ−には見られなかった特徴を有するものである
。
従来、感圧記録シート、感熱記録シート或いは感光性記
録シートなどの記録材料に一般的に使用されて来たカラ
ーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合物、フル
オラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物などがあ
げられる。例えば、フタリド化合物の代表例としては、
青色に発色するクリスタルバイオレットラクトンが、フ
ルオラン化合物の代表例としては、黒色に発色する２−
（２−クロルアニリノ）−６−シブチルアミノフルオラ
ンが、トリフェニルメタン化合物の代表例としては、青
色に発色するロイコクリスタルバイオレットなどがあげ
られる。しかしながら、これらのカラーフォーマ−には
、７００−９００ｎｍ付近の近赤外領域に光吸収性が無
いため、これらのカラーフォーマ−を用いて得られた記
録像は、近年著しく増加してきた、半導体レーザーなど
を用いた近赤外線領域の光を光源とする光学文字読み取
り装置、或いは光学式バーコード読み取り装置のための
記録像としては適さないものであった。
録シートなどの記録材料に一般的に使用されて来たカラ
ーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合物、フル
オラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物などがあ
げられる。例えば、フタリド化合物の代表例としては、
青色に発色するクリスタルバイオレットラクトンが、フ
ルオラン化合物の代表例としては、黒色に発色する２−
（２−クロルアニリノ）−６−シブチルアミノフルオラ
ンが、トリフェニルメタン化合物の代表例としては、青
色に発色するロイコクリスタルバイオレットなどがあげ
られる。しかしながら、これらのカラーフォーマ−には
、７００−９００ｎｍ付近の近赤外領域に光吸収性が無
いため、これらのカラーフォーマ−を用いて得られた記
録像は、近年著しく増加してきた、半導体レーザーなど
を用いた近赤外線領域の光を光源とする光学文字読み取
り装置、或いは光学式バーコード読み取り装置のための
記録像としては適さないものであった。
本発明の下記−服代、
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、低級アルキル基を
表し、Ｒ５はハロゲン原子、アルキル基、あるいはアル
コキシ基で置換されていてもよいアリール基、あるいは
ナフチル基を表す。）で表される新規なペンタジェン系
化合物は、感圧用記録材料、感熱用記録材料及び感光性
記録材料を製造するに当たって使用される無機酸、有機
酸、フェノール性化合物、及びそれらの誘導体、または
、それらの金属塩類、あるいは酸化剤などの電子受容性
物質等の顕色材料（代表的な顕色材料として、ベントナ
イト、ゼオライト、酸性白土、活性白土、シリカゲル、
酸化亜鉛、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、臭化亜鉛、サ
リチル酸、３−ｔ−ブチルサリチル酸、３．５−ジ−ｔ
−ブチルサリチル酸、サリチル酸亜鉛、３−ｔ−ブチル
サリチル酸亜鉛、３．５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸亜
鉛、ビス（３−クロロフェニル）チオ尿素、ビス（３−
）’Ｊフロロメチルフェニル）チオ尿素、サリチルアニ
リド、４−ｔ−ブチルフェノール、４−フェニルフェノ
ール、４−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナフト、−
ル、β−ナフトール、チモール、３．５−キシレノール
、ノボラック型フェノール樹脂、４．４′−イソプロピ
リデンジフェノール、４．４”−イソプロピリデンビス
（２−クロロフェノール）、４．４′−イソプロピリデ
ンビス（２，６−ジブロモフェノール）、４゜４′−イ
ソプロピリデンビス（２−メチルフェノール）、４．４
’−イソプロピリデンビス（２゜６−シメチルフエノー
ルＬ４，４’−イソプロピリデンビス（２−ｔ−ブチル
フェノール）、４゜４′−５ｅｃ−プロピリデンジフェ
ノール、４゜４′−シクロへキシリデンジフェノール、
４．４′−シクロヘキシリデンビス（２−メチルフェノ
ール）、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート、４−ヒ
ドロキシベンゾフェノン、４−ヒドロキシアセトフェノ
ン、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロガロ
ール、フロログリシン、フロログリシンカルボン酸、安
息香酸、４−ニトロ安息香酸、４−ニトロ安息香酸亜鉛
、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息
香酸プロピル、４−ヒドロキシ安息香酸ブチル、４−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸−
４’−クロロベンジル、４−ヒドロキシ安息香［−２’
−クロロベンジル、４−ヒドロキシ安息香ｆｉ−４”−
メチルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−オクチ
ル、２．２′−チオビス（４，６−ジクロロフェノール
）、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ
−６−ナフトエ酸亜鉛、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸亜鉛、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、４−ヒドロ
キシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４′−ク
ロロジフエニルスルフオン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、２−ヒドロキシ−パラトルイル酸、
シュウ酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、
クエン酸、ステアリン酸、ビイミダゾール、ヘキサフェ
ニルビイミダゾール、４臭化炭素などがあげられる。）
と接触させることにより、緑青色ないしは緑色系の色調
を呈し、高濃度かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−で
あり、しかも本発明のカラーフォーマ−を用いて作成し
た例えば、感圧記録シート、感熱記録シートによって得
られた記録像は、７０〇−９００ｎｍ付近の近赤外領域
にも光吸収を有するため、近年著しく多用されるように
なってきた、半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の
光を光源とする光学文字読み取り装置、或いは光学式バ
ーコード読み取り装置のための記録材料として好適なも
のである。
表し、Ｒ５はハロゲン原子、アルキル基、あるいはアル
コキシ基で置換されていてもよいアリール基、あるいは
ナフチル基を表す。）で表される新規なペンタジェン系
化合物は、感圧用記録材料、感熱用記録材料及び感光性
記録材料を製造するに当たって使用される無機酸、有機
酸、フェノール性化合物、及びそれらの誘導体、または
、それらの金属塩類、あるいは酸化剤などの電子受容性
物質等の顕色材料（代表的な顕色材料として、ベントナ
イト、ゼオライト、酸性白土、活性白土、シリカゲル、
酸化亜鉛、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、臭化亜鉛、サ
リチル酸、３−ｔ−ブチルサリチル酸、３．５−ジ−ｔ
−ブチルサリチル酸、サリチル酸亜鉛、３−ｔ−ブチル
サリチル酸亜鉛、３．５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸亜
鉛、ビス（３−クロロフェニル）チオ尿素、ビス（３−
）’Ｊフロロメチルフェニル）チオ尿素、サリチルアニ
リド、４−ｔ−ブチルフェノール、４−フェニルフェノ
ール、４−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナフト、−
ル、β−ナフトール、チモール、３．５−キシレノール
、ノボラック型フェノール樹脂、４．４′−イソプロピ
リデンジフェノール、４．４”−イソプロピリデンビス
（２−クロロフェノール）、４．４′−イソプロピリデ
ンビス（２，６−ジブロモフェノール）、４゜４′−イ
ソプロピリデンビス（２−メチルフェノール）、４．４
’−イソプロピリデンビス（２゜６−シメチルフエノー
ルＬ４，４’−イソプロピリデンビス（２−ｔ−ブチル
フェノール）、４゜４′−５ｅｃ−プロピリデンジフェ
ノール、４゜４′−シクロへキシリデンジフェノール、
４．４′−シクロヘキシリデンビス（２−メチルフェノ
ール）、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート、４−ヒ
ドロキシベンゾフェノン、４−ヒドロキシアセトフェノ
ン、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロガロ
ール、フロログリシン、フロログリシンカルボン酸、安
息香酸、４−ニトロ安息香酸、４−ニトロ安息香酸亜鉛
、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息
香酸プロピル、４−ヒドロキシ安息香酸ブチル、４−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸−
４’−クロロベンジル、４−ヒドロキシ安息香［−２’
−クロロベンジル、４−ヒドロキシ安息香ｆｉ−４”−
メチルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−オクチ
ル、２．２′−チオビス（４，６−ジクロロフェノール
）、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ
−６−ナフトエ酸亜鉛、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸亜鉛、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、４−ヒドロ
キシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４′−ク
ロロジフエニルスルフオン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、２−ヒドロキシ−パラトルイル酸、
シュウ酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、
クエン酸、ステアリン酸、ビイミダゾール、ヘキサフェ
ニルビイミダゾール、４臭化炭素などがあげられる。）
と接触させることにより、緑青色ないしは緑色系の色調
を呈し、高濃度かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−で
あり、しかも本発明のカラーフォーマ−を用いて作成し
た例えば、感圧記録シート、感熱記録シートによって得
られた記録像は、７０〇−９００ｎｍ付近の近赤外領域
にも光吸収を有するため、近年著しく多用されるように
なってきた、半導体レーザーなどを用いた近赤外領域の
光を光源とする光学文字読み取り装置、或いは光学式バ
ーコード読み取り装置のための記録材料として好適なも
のである。
本発明において、感圧用記録材料及び感熱用記録材料を
製造するに当たってはこれらのカラーフォーマ−から選
ばれた１種を単独で、あるいは２種以上を混合して用い
てもよいし、公知のカラーフォーマ−（例えばクリスタ
ルバイオレットラクトン、２−（２−クロルアニリノ）
−６−シブチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−
メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリ
ルアミン）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６
−シブチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチ
ル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３
−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルアミ
ノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ
−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）フルオラン、２−Ｎ
、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、ロイコクリスタ
ルバイオレットなど）と混合して用いることもできる。
製造するに当たってはこれらのカラーフォーマ−から選
ばれた１種を単独で、あるいは２種以上を混合して用い
てもよいし、公知のカラーフォーマ−（例えばクリスタ
ルバイオレットラクトン、２−（２−クロルアニリノ）
−６−シブチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−
メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリ
ルアミン）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６
−シブチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチ
ル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３
−メチル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルアミ
ノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ
−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）フルオラン、２−Ｎ
、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、ロイコクリスタ
ルバイオレットなど）と混合して用いることもできる。
混合することにより画像の発色性、保存安定性などがさ
らに向上することがある。
らに向上することがある。
また、本発明において、感圧記録材料を得るために使用
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール５ＡＳ−２９６（日本石油化学■製品）、ＫＭＣ−
１１３（呉羽化学工業■製品）などがあげられるが、モ
ノイソプロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、ア
ルキルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリー
ルエタン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン
系の各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事も
できる。
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール５ＡＳ−２９６（日本石油化学■製品）、ＫＭＣ−
１１３（呉羽化学工業■製品）などがあげられるが、モ
ノイソプロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、ア
ルキルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリー
ルエタン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン
系の各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事も
できる。
また、本発明において、感圧用記録材料を得るために使
用されるカプセル化法としては、コアセルベーション法
、界面重合法、Ｉｎ−５ｉ ｔｕ法などを用いることが
できる。
用されるカプセル化法としては、コアセルベーション法
、界面重合法、Ｉｎ−５ｉ ｔｕ法などを用いることが
できる。
また、本発明において、感熱用記録材料を得るために使
用されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコ
ール、メチルセルロース、メトキシセルロース、エチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルローズ、アラビアゴ
ム、ゼラチン、カゼイン、デンプン及びその誘導体、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン
、ポリウレタン、ポリアクリルアミド、アクリル酸アミ
ド／アクリル酸エステル共重合体、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体などがあげられる。
用されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコ
ール、メチルセルロース、メトキシセルロース、エチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルローズ、アラビアゴ
ム、ゼラチン、カゼイン、デンプン及びその誘導体、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン
、ポリウレタン、ポリアクリルアミド、アクリル酸アミ
ド／アクリル酸エステル共重合体、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体などがあげられる。
また、記録像の耐光性、保存性などをさらに向上させる
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、ター
フェニル類など、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外
線吸収剤などの添加剤を併用することができる。
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、ター
フェニル類など、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外
線吸収剤などの添加剤を併用することができる。
上記のように優れた特性を有する、上記−服代〔１］で
表されるペンタジェン系化合物は、特公昭５３−１２８
０２、特開昭５５−４５７８５、特開昭６０−２３１７
６６などに記載された、次のような公知の代表的な方法
で合成することができる。
表されるペンタジェン系化合物は、特公昭５３−１２８
０２、特開昭５５−４５７８５、特開昭６０−２３１７
６６などに記載された、次のような公知の代表的な方法
で合成することができる。
即ち、−服代〔４〕 （式中、ＲＩ Ｒ２Ｒ３Ｒ４は
、前に定義した通りである。）で表されるビススチリル
ケトン誘導体は、−服代〔２〕で表されるベンズアルデ
ヒド誘導体と、−服代〔３〕で表されるベンズアルデヒ
ド誘導体とを、アセトンとともに、水銀化ナトリウムな
どのアルカリ金属塩を触媒として、脱水縮合する事によ
って合成することができる。
、前に定義した通りである。）で表されるビススチリル
ケトン誘導体は、−服代〔２〕で表されるベンズアルデ
ヒド誘導体と、−服代〔３〕で表されるベンズアルデヒ
ド誘導体とを、アセトンとともに、水銀化ナトリウムな
どのアルカリ金属塩を触媒として、脱水縮合する事によ
って合成することができる。
また、−服代〔５〕で表されるビススチリルカルビノー
ル誘導体は、−服代〔４〕で表されるビススチリルケト
ン誘導体を、接触還元することにより、また、水素化ア
ルミニュウムリチュウム、あるいは金属粉を使用して還
元することにより、また、好ましくは水素化はう素ナト
リウムを使用して還元することによって合成することが
できる。
ル誘導体は、−服代〔４〕で表されるビススチリルケト
ン誘導体を、接触還元することにより、また、水素化ア
ルミニュウムリチュウム、あるいは金属粉を使用して還
元することにより、また、好ましくは水素化はう素ナト
リウムを使用して還元することによって合成することが
できる。
また、−服代〔６〕で表されるビススチリルカルベニラ
ム過塩素酸塩誘導体は、メタノールなどのアルコール溶
媒中、２０−１００°Ｃで、−服代〔５］で表されるビ
ススチリルカルビノール誘導体と過塩素酸とを反応させ
ることによって合成することができる。
ム過塩素酸塩誘導体は、メタノールなどのアルコール溶
媒中、２０−１００°Ｃで、−服代〔５］で表されるビ
ススチリルカルビノール誘導体と過塩素酸とを反応させ
ることによって合成することができる。
また、−服代〔１］で表されるペンタジェン誘導体は、
−服代〔６〕で表されるビススチリルカルベニラム過塩
素酸塩誘導体を、メタノールなどのアルコール溶媒中、
２０−１００″Ｃで、−服代〔７〕 （式中、Ｒ５は、
前に定義した通りである。
−服代〔６〕で表されるビススチリルカルベニラム過塩
素酸塩誘導体を、メタノールなどのアルコール溶媒中、
２０−１００″Ｃで、−服代〔７〕 （式中、Ｒ５は、
前に定義した通りである。
）で表される、ベンゼンスルフィン酸などのスルフィン
酸類のアルカリ金属塩と反応することにより合成するこ
とができる。
酸類のアルカリ金属塩と反応することにより合成するこ
とができる。
このようにして得られるペンタジェン化合物を具体的に
示せば次の通りである。
示せば次の通りである。
（１）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
フェニルツー５−フェニルスルフォニルペンタ−１，３
−ジエン （２）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）
フェニルツー５−フェニルスルフォニルペンタ−１，３
−ジエン （３）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルア
ミノ）フェニルツー５−フェニルスルフォニルペンタ−
１，３−ジエン （４）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル
アミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ
−１，３−ジエン （５）１．５−ビスＣ４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
フェニル） −５−（４′−メチルフェニルスルフォニ
ル）ペンター１，３−ジエン（６）１．５−ビス（４−
（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル） −５−（４”
−メチルフェニルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジエ
ン（７）１．５−ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチル
アミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ
−１３−ジエン （８）１．５−ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノ）フェニル） −５−（４′−メチルフェニルスル
フォニル）ペンタ−１，３−ジエン（９）１．５−ビス
（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）−５−（
β−ナフチルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジエン （１０）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニル）ペン
タ−１，３−ジエン （１１）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノ）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニル
）ペンタ−１，３−ジエン（１２）１．５−ビス（４−
（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）フェニル）−５−
（β−ナフチルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジエン
（１３）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）フェニル）−５−（α−ナフチルスルフォニル）ペン
タ−１，３−ジエン （１４）１．５−ビスＣ４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
）フェニル）−５−（α−ナフチルスルフォニル）ペン
タ−１，３−ジエン （１５）１．５−ビス［：４− （Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブ
チルアミノ）フェニル］−５−（α−ナフチルスルフォ
ニル）ペンタ−１，３−ジエン（１６）１．５−ビス（
４−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）フェニル）−
５−（α−ナフチルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジ
エン（１７）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル）−５−（４−クロロフェニルスルフォ
ニル）ペンタ−１，３−ジエン（１Ｂ）１．５−ビス〔
２−エトキシ−４−（Ｎ。
フェニルツー５−フェニルスルフォニルペンタ−１，３
−ジエン （２）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）
フェニルツー５−フェニルスルフォニルペンタ−１，３
−ジエン （３）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルア
ミノ）フェニルツー５−フェニルスルフォニルペンタ−
１，３−ジエン （４）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル
アミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ
−１，３−ジエン （５）１．５−ビスＣ４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
フェニル） −５−（４′−メチルフェニルスルフォニ
ル）ペンター１，３−ジエン（６）１．５−ビス（４−
（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル） −５−（４”
−メチルフェニルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジエ
ン（７）１．５−ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチル
アミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ
−１３−ジエン （８）１．５−ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノ）フェニル） −５−（４′−メチルフェニルスル
フォニル）ペンタ−１，３−ジエン（９）１．５−ビス
（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）−５−（
β−ナフチルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジエン （１０）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニル）ペン
タ−１，３−ジエン （１１）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノ）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニル
）ペンタ−１，３−ジエン（１２）１．５−ビス（４−
（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）フェニル）−５−
（β−ナフチルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジエン
（１３）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）フェニル）−５−（α−ナフチルスルフォニル）ペン
タ−１，３−ジエン （１４）１．５−ビスＣ４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
）フェニル）−５−（α−ナフチルスルフォニル）ペン
タ−１，３−ジエン （１５）１．５−ビス［：４− （Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブ
チルアミノ）フェニル］−５−（α−ナフチルスルフォ
ニル）ペンタ−１，３−ジエン（１６）１．５−ビス（
４−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）フェニル）−
５−（α−ナフチルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジ
エン（１７）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル）−５−（４−クロロフェニルスルフォ
ニル）ペンタ−１，３−ジエン（１Ｂ）１．５−ビス〔
２−エトキシ−４−（Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル）−５−（４−メトキシ
フェニルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジエン などがあげられる。
フェニルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジエン などがあげられる。
［実 施 例］
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド１０
．０部（以下、部とあるのは重量部を、％とあるのは重
量％を表す。）を７０ｍ２のエタノールに溶解した後、
アセトン１．９５部及び１０％の水酸化ナト１Ｊウム水
溶液１３．４部を加えて４〇−５０°Ｃで攪はん下に８
時間反応し、析出した結晶をろ別し、３０ｍｊ！のエタ
ノール、さらに６０ｍ１の水で洗浄、乾燥して、橙黄色
の結晶１０．０部を得た。このものは、１８９．０−１
９１．０°Ｃの融点を示し、また”ＣＮＭＲによる解析
の結果１２０、５ Ｐ Ｐ ｍ及び、１４２．２ ｐ
ｐ ｍに置換されたビニル炭素の吸収ピークを、１２２
．０ｐｐｍにビニル基に結合したフェニル炭素の吸収ピ
ークを、１５１．２ｐｐｍに窒素原子に結合したフェニ
ル炭素の吸収ピークを、１８７．９ ｐ ｐ ｍにカル
ボニル炭素の吸収ピークを持つことなどから、カルボニ
ル基に対して左右対照な構造を持つビス〔４−同定され
た。
．０部（以下、部とあるのは重量部を、％とあるのは重
量％を表す。）を７０ｍ２のエタノールに溶解した後、
アセトン１．９５部及び１０％の水酸化ナト１Ｊウム水
溶液１３．４部を加えて４〇−５０°Ｃで攪はん下に８
時間反応し、析出した結晶をろ別し、３０ｍｊ！のエタ
ノール、さらに６０ｍ１の水で洗浄、乾燥して、橙黄色
の結晶１０．０部を得た。このものは、１８９．０−１
９１．０°Ｃの融点を示し、また”ＣＮＭＲによる解析
の結果１２０、５ Ｐ Ｐ ｍ及び、１４２．２ ｐ
ｐ ｍに置換されたビニル炭素の吸収ピークを、１２２
．０ｐｐｍにビニル基に結合したフェニル炭素の吸収ピ
ークを、１５１．２ｐｐｍに窒素原子に結合したフェニ
ル炭素の吸収ピークを、１８７．９ ｐ ｐ ｍにカル
ボニル炭素の吸収ピークを持つことなどから、カルボニ
ル基に対して左右対照な構造を持つビス〔４−同定され
た。
このケトン１０部を１００部のテトラヒドロフルフリル
アルコール及び１５０部のＴＨＦ （テトラヒドロフラ
ン）の混合溶媒に溶解し、３．６部の水素化はう素ナト
リウムを加え、３０−５０°Ｃで８時間反応した後、こ
の反応液を１５００ｍｌの水中にあけて析出した結晶を
ろ別し、水洗い、乾燥して、淡黄色の結晶８．０部を得
た。
アルコール及び１５０部のＴＨＦ （テトラヒドロフラ
ン）の混合溶媒に溶解し、３．６部の水素化はう素ナト
リウムを加え、３０−５０°Ｃで８時間反応した後、こ
の反応液を１５００ｍｌの水中にあけて析出した結晶を
ろ別し、水洗い、乾燥して、淡黄色の結晶８．０部を得
た。
このものは、８０−９０°Ｃの融点を示し、１３ＣＮＭ
Ｒによる解析の結果、１２６．６ ｐ ｐ ｍ及び、１
３０、５ ｐ ｐ ｍに置換されたビニル炭素の吸収ピ
−クを１２５．２ｐｐｍにビニル基に結合したフェニル
炭素の吸収ピークを、１５０．１ ｐ ｐ ｍに窒素原
子に結合したフェニル炭素の吸収ピークを、７４．３ｐ
ｐｍにカルビノール炭素の吸収ピークを持つことなどか
ら、カルビノール基に対して左右対照な構造を持つビス
（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）スチリルフカルビノ
ールと同定された。
Ｒによる解析の結果、１２６．６ ｐ ｐ ｍ及び、１
３０、５ ｐ ｐ ｍに置換されたビニル炭素の吸収ピ
−クを１２５．２ｐｐｍにビニル基に結合したフェニル
炭素の吸収ピークを、１５０．１ ｐ ｐ ｍに窒素原
子に結合したフェニル炭素の吸収ピークを、７４．３ｐ
ｐｍにカルビノール炭素の吸収ピークを持つことなどか
ら、カルビノール基に対して左右対照な構造を持つビス
（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）スチリルフカルビノ
ールと同定された。
このカルビノール５．０部を５０部のＴＨＦに溶解した
後、２．６部の６０％過塩素酸及び氷酢酸３０部の混合
液を常温で性別して、析出した結晶をろ過、水洗い、乾
燥して５．５部の黒緑色結晶を得た。このものは、１８
６°Ｃ以上で除々に分解し、また、”ＣＮＭＲによる解
析の結果、１２５． Ｉ Ｐｐｍ及び、１５５．７ ｐ
ｐ ｍに置換されたビニル炭素の吸収ピークを、１２
５．１ Ｐ Ｐ ｍにビニル基に結合したフェニル炭素
の吸収ピークを、１５５． ｌｐｐｍに窒素原子に結合
したフェニル炭素の吸収ピークを、また、下記構造式 で表される極限構造式中のカルビノール炭素に相当する
炭素の吸収ピークを１５９．７ ｐ ｐ ｍに持つこと
などから、カルボニウム炭素に対して左右対照な構造を
持つビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）スチリル〕
カルベニウム過塩素酸塩と同定された。
後、２．６部の６０％過塩素酸及び氷酢酸３０部の混合
液を常温で性別して、析出した結晶をろ過、水洗い、乾
燥して５．５部の黒緑色結晶を得た。このものは、１８
６°Ｃ以上で除々に分解し、また、”ＣＮＭＲによる解
析の結果、１２５． Ｉ Ｐｐｍ及び、１５５．７ ｐ
ｐ ｍに置換されたビニル炭素の吸収ピークを、１２
５．１ Ｐ Ｐ ｍにビニル基に結合したフェニル炭素
の吸収ピークを、１５５． ｌｐｐｍに窒素原子に結合
したフェニル炭素の吸収ピークを、また、下記構造式 で表される極限構造式中のカルビノール炭素に相当する
炭素の吸収ピークを１５９．７ ｐ ｐ ｍに持つこと
などから、カルボニウム炭素に対して左右対照な構造を
持つビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）スチリル〕
カルベニウム過塩素酸塩と同定された。
このカルベニラム過塩素酸塩５．０部を５０部のメタノ
ールに分散した後、氷酢酸１．０、部を添加し、続いて
２０部のメタノールに溶解したベンゼンスルフィン酸ソ
ーダ５．０部を加え、還流下に１時間反応した後、冷却
し、析出した結晶をろ過、水洗、乾燥して淡黄色の結晶
４．１部を得た。このものは、１６４、０−１６６．
ＯｏＣの融点を示し、１３ＣＮＭＨによる解析の結果７
５．０ ｐ ｐ ｍにＳＰ’炭素の吸収ピークを、また
、１１９．０ｐｐｍにＳＰＹ炭素に結合したフェニル炭
素の吸収ピークを、１２５゜Ｏｐ ｐ ｍニヒニル炭素
に結合したフェニル炭素ノ吸収ピークを、１３７．７ｐ
ｐｍにスルフォニル基に結合したフェニル炭素の吸収ピ
ークを持ち、さらには、窒素に結合したフェニル炭素の
吸収ピーフカ月５０．２ｐｐｍ、及び１５０．６ｐｐｍ
に分裂して出現している事などがら、１，５−ビス〔４
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−５フェニル
スルフォニルペンタ−１，３−ジエンと同定された。ま
た、このものを９５％酢酸に溶解し、光吸収特性を測定
し７こところ、８００部ｍに極大吸収を示した。
ールに分散した後、氷酢酸１．０、部を添加し、続いて
２０部のメタノールに溶解したベンゼンスルフィン酸ソ
ーダ５．０部を加え、還流下に１時間反応した後、冷却
し、析出した結晶をろ過、水洗、乾燥して淡黄色の結晶
４．１部を得た。このものは、１６４、０−１６６．
ＯｏＣの融点を示し、１３ＣＮＭＨによる解析の結果７
５．０ ｐ ｐ ｍにＳＰ’炭素の吸収ピークを、また
、１１９．０ｐｐｍにＳＰＹ炭素に結合したフェニル炭
素の吸収ピークを、１２５゜Ｏｐ ｐ ｍニヒニル炭素
に結合したフェニル炭素ノ吸収ピークを、１３７．７ｐ
ｐｍにスルフォニル基に結合したフェニル炭素の吸収ピ
ークを持ち、さらには、窒素に結合したフェニル炭素の
吸収ピーフカ月５０．２ｐｐｍ、及び１５０．６ｐｐｍ
に分裂して出現している事などがら、１，５−ビス〔４
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−５フェニル
スルフォニルペンタ−１，３−ジエンと同定された。ま
た、このものを９５％酢酸に溶解し、光吸収特性を測定
し７こところ、８００部ｍに極大吸収を示した。
実施例２
ベンゼンスルフィン酸ソーダをβ−ナフタレンスルフィ
ン酸ソーダに代えた他は実施例１と同様に反応して淡黄
色の結晶４．１部を得た。このものは、１５２．０−１
５６．０℃の融点を示シ、１３ｃＮＭＲによる解析の結
果７５．３ ｐ ｐ ｍにＳＰ３炭素の吸収ピークを、
また、１１９．２ｐｐｍにＳＰ’炭素に結合したフェニ
ル炭素の吸収ピークを、１２５．０ｐｐｍにビニル炭素
に結合したフェニル炭素の吸収ピークを持ち、さらには
、窒素に結合したフェニル炭素の吸収ピークが１５０．
３ｐｐｍ、及び１５０．７ ｐ ｐ ｍに分裂して出現
している事、また、’ＨＮＭＲによる解析の結果３２個
の水素を検出した事などから、１．５−ビス［４−（Ｎ
。
ン酸ソーダに代えた他は実施例１と同様に反応して淡黄
色の結晶４．１部を得た。このものは、１５２．０−１
５６．０℃の融点を示シ、１３ｃＮＭＲによる解析の結
果７５．３ ｐ ｐ ｍにＳＰ３炭素の吸収ピークを、
また、１１９．２ｐｐｍにＳＰ’炭素に結合したフェニ
ル炭素の吸収ピークを、１２５．０ｐｐｍにビニル炭素
に結合したフェニル炭素の吸収ピークを持ち、さらには
、窒素に結合したフェニル炭素の吸収ピークが１５０．
３ｐｐｍ、及び１５０．７ ｐ ｐ ｍに分裂して出現
している事、また、’ＨＮＭＲによる解析の結果３２個
の水素を検出した事などから、１．５−ビス［４−（Ｎ
。
Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）−５−（β−ナフチル
スルフォニル）ペンタ−１，３−ジエンと同定された。
スルフォニル）ペンタ−１，３−ジエンと同定された。
また、このものを９５％酢酸に溶解し、光吸収特性を測
定したところ、７９１部ｍに極大吸収を示した。
定したところ、７９１部ｍに極大吸収を示した。
実施例３
等電点８．５のゼラチン１４部とアラビアゴム１２部を
５０℃の脱イオン水１５０部に溶解し、乳化剤として１
０％ロート油３．５部を加え、１．５−ビス（４−（Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノ）フヱニル〕−５−フェニルスル
フォニルペンタ−１，３−ジエンを３％含有するハイゾ
ール５ＡＳ−２９６（ジアリールエタン系オイル、日本
石油化学■製品）７０部を加えて、ホモミキサーで７０
０Ｏｒｐｍの条件で乳化し、Ｏ／Ｗ型エマルジョンとし
た。この乳化液に４０°Ｃの脱イオン水１００部を加え
て希釈し、プロペラ梨型はん機で３５Ｏｒｐｍの条件で
攪はんしながら１０％酢酸水溶液を滴下してｐＨを４．
３に調整した。
５０℃の脱イオン水１５０部に溶解し、乳化剤として１
０％ロート油３．５部を加え、１．５−ビス（４−（Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノ）フヱニル〕−５−フェニルスル
フォニルペンタ−１，３−ジエンを３％含有するハイゾ
ール５ＡＳ−２９６（ジアリールエタン系オイル、日本
石油化学■製品）７０部を加えて、ホモミキサーで７０
０Ｏｒｐｍの条件で乳化し、Ｏ／Ｗ型エマルジョンとし
た。この乳化液に４０°Ｃの脱イオン水１００部を加え
て希釈し、プロペラ梨型はん機で３５Ｏｒｐｍの条件で
攪はんしながら１０％酢酸水溶液を滴下してｐＨを４．
３に調整した。
ついで２０％メルメン）ＦＩＯ（昭和電工■製品）の水
溶液１３部と４０％ニューコール２７１Ａ（日本乳化剤
■製品）の水溶液３．５部とを加え、攪はんを続けなが
ら容器外より冷却し、液温を８°Ｃにして３７％ホルマ
リン液５．５部を加えて１０％水酸化ナトリウム水溶液
を１５分かけて滴下し、ｐＨを９．５に調整し、さらに
攪はんを続けなから液温を３０分間で５０°Ｃにして１
，５−ビス〔４（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルク
ー５＝フエニルスルフオニルペンタ−１，３−ジエン溶
解油のマイクロカプセルスラリーを調製した。
溶液１３部と４０％ニューコール２７１Ａ（日本乳化剤
■製品）の水溶液３．５部とを加え、攪はんを続けなが
ら容器外より冷却し、液温を８°Ｃにして３７％ホルマ
リン液５．５部を加えて１０％水酸化ナトリウム水溶液
を１５分かけて滴下し、ｐＨを９．５に調整し、さらに
攪はんを続けなから液温を３０分間で５０°Ｃにして１
，５−ビス〔４（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルク
ー５＝フエニルスルフオニルペンタ−１，３−ジエン溶
解油のマイクロカプセルスラリーを調製した。
このマイクロカプセルスラリーを紙上に塗布、乾燥した
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
実施例４
１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ−１，３−ジエ
ンの代わりに１，５−ビス〔４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル〕−５−（β−ナフチルスルフォニル）
ペンタ−１，３−ジエンを使用した他は実施例３と同様
に処理して、１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニル）
ペンター１．３−ジエン溶解油のマイクロカプセルラリ
−を調製した。
ル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ−１，３−ジエ
ンの代わりに１，５−ビス〔４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル〕−５−（β−ナフチルスルフォニル）
ペンタ−１，３−ジエンを使用した他は実施例３と同様
に処理して、１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニル）
ペンター１．３−ジエン溶解油のマイクロカプセルラリ
−を調製した。
このマイクロカプセルスラリーを紙上に塗布、乾燥した
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
実施例５
１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル〕−５−フェニルスルフォニルベンター１．３−ジエ
ン２．０部を２０部の１０％ポリビニールアルコール水
溶液と共に、ボールミルを用いて室温で２４時間分散混
和し、「Ａ液」として無色のスラリーを得た。このスラ
リー中の固体物質の粒径は、約３１ミクロンであった。
ル〕−５−フェニルスルフォニルベンター１．３−ジエ
ン２．０部を２０部の１０％ポリビニールアルコール水
溶液と共に、ボールミルを用いて室温で２４時間分散混
和し、「Ａ液」として無色のスラリーを得た。このスラ
リー中の固体物質の粒径は、約３１ミクロンであった。
他方、７．５部のビスフェノールＡを、４０部の１０％
ポリビニールアルコール水溶液、及び１０部の脱イオン
水と共に、ボールミルを用いて室温で２４時間分散混和
し、ｒＢ液」としてスラリーを作成した。このスラリー
中の固体物質の粒径は、約５ミクロンであった。
ポリビニールアルコール水溶液、及び１０部の脱イオン
水と共に、ボールミルを用いて室温で２４時間分散混和
し、ｒＢ液」としてスラリーを作成した。このスラリー
中の固体物質の粒径は、約５ミクロンであった。
上記の「Ａ液」と「Ｂ液」とを混合し、室温で１時間か
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを５０ｇ／ｒＩ″ｒの普通紙の
片面にワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有
するように塗布し、室温にて風乾して、はとんど無色の
感熱層を持った感熱記録シートを作成した。
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを５０ｇ／ｒＩ″ｒの普通紙の
片面にワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有
するように塗布し、室温にて風乾して、はとんど無色の
感熱層を持った感熱記録シートを作成した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
実施例６
１．５−ビス［４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル〕−５−フェニルスルフォニルベンター１．３−ジエ
ンの代わりに１．５−ビス〔４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル〕−５−（β−ナフチルスルフォニル）
ペンタ−１，３ジエンを使用した他は実施例５と同様に
処理して、１．５−ビス［４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニル）ペ
ンタ−１，３−ジエンの分散液をｒＣ液」として無色の
スラリーを得た。このスラリー中の固体物質の粒径は、
約３ミクロンであった。
ル〕−５−フェニルスルフォニルベンター１．３−ジエ
ンの代わりに１．５−ビス〔４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル〕−５−（β−ナフチルスルフォニル）
ペンタ−１，３ジエンを使用した他は実施例５と同様に
処理して、１．５−ビス［４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニル）ペ
ンタ−１，３−ジエンの分散液をｒＣ液」として無色の
スラリーを得た。このスラリー中の固体物質の粒径は、
約３ミクロンであった。
上記の「Ｃ液」と実施例５で作成した「Ｂ液」とを混合
し、室温で１時間かけてかきまぜ、均一に分散混和し、
混合スラリーを作成した。この混合スラリーを５０ ｇ
／ｒｄの普通紙の片面にワイヤ−バーコーターを用いて
、均一な膜厚を有するように塗布し、室温にて風乾して
、はとんど無色の感熱層を持った感熱記録シートを作成
した。
し、室温で１時間かけてかきまぜ、均一に分散混和し、
混合スラリーを作成した。この混合スラリーを５０ ｇ
／ｒｄの普通紙の片面にワイヤ−バーコーターを用いて
、均一な膜厚を有するように塗布し、室温にて風乾して
、はとんど無色の感熱層を持った感熱記録シートを作成
した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
以上のごとく、本発明は、発色した状態で近赤外領域に
強い吸収を持ち、感熱記録シートに用いた場合は、極め
て優れた感度特性を有する新規なペンタジェン系化合物
及び、該化合物のうち少なくとも１種を含有することを
特徴とする記録材料を提供するものである。また、本発
明は記録材料の用途範囲を拡大する効果がある。
強い吸収を持ち、感熱記録シートに用いた場合は、極め
て優れた感度特性を有する新規なペンタジェン系化合物
及び、該化合物のうち少なくとも１種を含有することを
特徴とする記録材料を提供するものである。また、本発
明は記録材料の用途範囲を拡大する効果がある。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は、低級アル
キル基を表し、Ｒ＾５はハロゲン原子、アルキル基、あ
るいはアルコキシ基で置換されていてもよいアリール基
、あるいはナフチル基を表す。） で表される新規なペンタジエン系化合物。 ２）上記請求項第１項に記載された該化合物のうち少な
くとも１種を使用することを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200239A JP2520701B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200239A JP2520701B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0251564A true JPH0251564A (ja) | 1990-02-21 |
| JP2520701B2 JP2520701B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=16421117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63200239A Expired - Lifetime JP2520701B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2520701B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04282283A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シート |
| JPH04282284A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シート |
| US5334333A (en) * | 1990-12-17 | 1994-08-02 | Elf Atochem North America, Inc. | Electroactive compounds, compositions and devices and methods of making the same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2612598B2 (ja) | 1988-08-24 | 1997-05-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 記録材料 |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP63200239A patent/JP2520701B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5334333A (en) * | 1990-12-17 | 1994-08-02 | Elf Atochem North America, Inc. | Electroactive compounds, compositions and devices and methods of making the same |
| JPH04282283A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シート |
| JPH04282284A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シート |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2520701B2 (ja) | 1996-07-31 |
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