JPH0335063A - フタロシアニンのアシッドペースト処理法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はフタロシアニン顔料のアシッドペースト処理法
に関するものであり、電子写真感光体として有用な結晶
純度の高いフタロシアニンを得るための手段に関するも
のである。

〔従来技術〕

電子写真感光体としては、古くからセレン、酸化亜鉛、
硫化カドミウム等の無機光導電性物質を主成分とする感
光層を設けた無機感光体が広く利用されてきたが、この
ような無機感光体は例えば、セレンは熱や指紋の汚れ等
によって結晶化するために特性が劣化しやすく、硫化カ
ドミウムは耐湿性、耐久性に劣り、酸化亜鉛もまた耐久
性に劣る等の問題があって、近年は種々の利点を有する
有機光導電性物質が広く電子写真感光体に用いられるよ
うになってきた。なかでもフタロシアニン化合物は光電
変換の量子効率が高く、また近赤外領域まで高い分光感
度を示すため、特に半導体レーザ光源に対応する電子写
真感光体用として注目されてきた。

そのような目的に対して、銅フタロシアニン、無金属フ
タロシアニン、クロルインジウムフタロシアニン、クロ
ルガリウムフタロシアニンなどを用いた電子写真感光体
が報告されているが、近年特にチタニルフタロシアニン
が注目されるようになり、例えば特開昭６１−２３９２
４８号、同６２−６７０９４３号、同６２−２７２２７
２号、同６３−１１６１５８号のようにチタニルフタロ
シアニンの種々の結晶型を用いた電子写真感光体が多く
技術公開されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

一般にフタロシアニン化合物を電子写真感光体に用いる
場合、その結晶状態によって特性は著しく変化するため
結晶状態の制御が重要な技術となる。電子写真特性に優
れた特定の結晶型を得るために種々の結晶変換処理が行
われるが、フタロシアニンの場合多くの結晶状態が存在
するため、製造条件の違いによって異なった結晶状態が
混合された状態になりやすい。それ故結晶状態の純粋性
を確保するために、−旦アモルファス状態にしてすべて
の結晶構造を破壊してから特定の処理条件において結晶
化させることが行われ、この方法によって結晶純度の高
いものが得られ、電子写真感光体として用いられたとき
に電気的に優れた特性を得ることができる。このような
目的において結晶をアモルファス状態にするために用い
られる方法として代表的なものにアシッドペースト処理
法がある。この方法はフタロシアニンを一旦濃硫酸に溶
解させ、その溶液を水に注ぐことによって析出させるも
ので有機顔料の製造分野において広く用いられている方
法である。簡便で操作性も容易であり製造コストも低く
、優れた方法であるが、一方で硫酸溶液の粘度が高いた
め水に投入したときに水中への拡散が遅く、結晶性の高
いフタロシアニンの場合その時点で望ましくない結晶状
態の成長が起こることがある。その結果、その後の特定
結晶を成長させる過程においても望ましくない結晶状態
が残ってしまい結晶純度を低下させるということがあっ
た。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、フタロシアニン化合物のアシッドペー
スト処理において不特定な結晶成長が起こりにくい方法
を提供し、目的に応じた特定構造の結晶状態を安定に製
造するためのものである。

〔発明の構成及び作用効果〕

本発明の方法はフタロシアニンを濃ＷｔＨに溶解させた
溶液を水中に投入する際、連続して流れている水の中に
注ぐものであって、これによって操作の最初の段階から
最後の段階まで常に一定の条件が保たれるので結晶成長
を防ぐことができるばかりでなく、一定した品質のもの
を得ることかできる。

またこの方法によって連続生産が可能になり生産性の向
上および生産コストの低減を達成することができるもの
である。

この方法は電子写真感光体用のフタロシアニンのうち特
に結晶純度が感光体特性に重要な影響を持つような場合
において有用である０例えば、チタニルフタロシアニン
の場合特に顕著な効果が見られる。以下に、具体的な実
施の例を述べる。

（実施例） フタロジニトリル；　２５．６ｇとａ−クロルナフタレ
ン：　１５０ｍ１２の混合物中に窒素気流下で６．５ｓ
＋ｆｆｉの四塩化チタンを滴下し、２００〜２２０℃の
温度で５時間反応させた。析出物を濾過しα−クロルナ
フタレンで洗浄した６次いでアンモニア水中で還流して
加水分解を完結させた後、水洗、メタノール洗浄し乾燥
してチタニルフタロシアニン；　２１．８ｇを得た。得
られたチタニルフタロシアニンｉ２ｇを濃硫酸：　４０
ｇに溶解し、硫酸溶液を連続して流れる水に４分間で滴
下した。析出物を濾取し、水洗の後、得られたウェット
ケーキを１．２−ジクロルエタンで処理して目的の結晶
を得た。

（比較例） チタニルフタロシアニンの硫酸溶液をビーカ中の２００
ｓ＋１の水に対して撹拌下に滴下した他は実施例と同様
にして比較の結晶を得た。

（電子写真感光体の作成と評価） チタニル７りロシアニア２２ｇとシリコーン樹脂　ｒＫ
Ｒ−５２４０，１５％キシレン−ブタノール溶液」（信
越化学社製）の２５ｇをイングロバノール；１０゜ｌＩ
Ｑ中にサンドミルを用いて分散し、これをアルミニウム
を蒸着したポリエステルベース上にワイヤバーで塗布し
て厚さ０．３μ朧のキャリア発生層を形成した０次いで
、その上にキャリア輸送物質としてＮ、Ｎ−ジエチルア
ミノ−ｐ−ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン：１
ｇとポリカーボネート樹脂「ユ＋　ヒａ　ンＺ−２００
Ｊ　　（Ｅ菱瓦斯化学社製）　；　１．５ｇトをＬ２−
ジクロルエタン：１Ｏ−ａに溶かした液をブレード塗布
機で塗布して厚さ２０μ朧のキャリア輸送層を形成して
、電子写真感光体とした。

このようにして得られた感光体は、ペーパアナライザＥ
ＰＡ−８１００（川口電気社製）を用いて次のような評
価を行った。すなわち、表面に負のコロナ帯電を行って
約１２００Ｖとし、５秒間の電位減衰率りを求め、続い
て表面照度が２　（ｌｕｘ）となるような露光を行って
、表面電位を露光開始時の１／２の値まで低下させるの
に必要な露光量Ｅ、７．を求めた。実施例で得られたチ
タニルフタロシアニンを用いた感光体においてはＤ−２
５％であり、Ｅ、、、ｆｉｏ、９（１ｕｘ−ｓｅｃ）で
あったが、比較例で得られたチタニルフタロシアニンを
用いた感光体ではＤ−３４％であり、Ｅ　＋ｚ１１．１
（１ｕｘ−ｓｅｃ）であって、帯電の保持能、感度とと
もに実施例のチタニルフタロシアニンにおいて優れたも
のが得られた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）フタロシアニン化合物を硫酸に溶解させた液を、
   連続して流れている水の中に投じることを特徴とするア
   シッドペースト処理法。
2. （２）フタロシアニン化合物がチタニルフタロシアニン
   である請求項１に記載のアシッドペースト処理法。