JPH0336823B2 - - Google Patents

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JPH0336823B2
JPH0336823B2 JP26216584A JP26216584A JPH0336823B2 JP H0336823 B2 JPH0336823 B2 JP H0336823B2 JP 26216584 A JP26216584 A JP 26216584A JP 26216584 A JP26216584 A JP 26216584A JP H0336823 B2 JPH0336823 B2 JP H0336823B2
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JP
Japan
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chloro
nitro
methoxyacetophenone
trifluoromethylphenoxy
oxime
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Application number
JP26216584A
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English (en)
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JPS61140546A (ja
Inventor
Yoshiharu Hayashi
Teruyuki Misumi
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
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Priority to EP85308959A priority patent/EP0186989B1/en
Priority to CN85109609.3A priority patent/CN1005376B/zh
Priority to AT85308959T priority patent/ATE56948T1/de
Priority to BR8506193A priority patent/BR8506193A/pt
Priority to AU51189/85A priority patent/AU595171B2/en
Priority to US06/807,799 priority patent/US4708734A/en
Priority to SU3997351A priority patent/RU1793876C/ru
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Publication of JPH0336823B2 publication Critical patent/JPH0336823B2/ja
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は、遞択的な殺草性を有し、各皮蟲䜜物
の雑草防陀甚蟲薬ずしお奜適に䜿甚しうる新芏な
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプ
ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトプ
ノン及び−2′−クロロ−4′−トリフルオロメ
チルプノキシ−−ニトロ−α−メトキシア
セトプノンオキシム誘導䜓䞊びにそれを有効成
分ずした遞択性陀草剀に関するものである。 埓来の技術 これたで、アルキル〔−ニトロ−−2′−
クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキシフ
゚ニル〕ケトン及びそのオキシム誘導䜓を陀草剀
ずしお䜿甚するこずは知られおいる特開昭56−
32432号公報。 しかしながら、埓来のゞプニル゚ヌテル系陀
草剀は、䞀般に匷力な殺草力を瀺すものは、遞択
性が䜎くなり、たた高い遞択性を瀺すものは殺草
力が匱くなる傟向があるため、特定の雑草のみを
効率よくしかも迅速に陀去するこずができなか぀
た。 ずころで、通垞の陀草剀においおは、匷力な殺
草力、高い遞択性のほかに、枩血動物に察する毒
性が䜎く、䜜物の党生育期にわた぀お共通的に䜿
甚するこずができ、か぀䜿甚埌は可及的速やかに
分解しお土壌を汚染しないずいう芁件を䜵せ有す
るこずが理想ずされおいるが、これらの芁件を満
たしたゞプニル゚ヌテル系陀草剀は、ただ知ら
れおいない。 発明が解決しようずする問題点 本発明の目的は、このような事情のもずに、埓
来のゞプニル゚ヌテル系陀草剀のも぀欠点を克
報し、裁培蟲䜜物に察しおは無害で、それず混生
する他の䞍必芁な怍物を迅速に陀去しうる遞択的
か぀匷力な殺草力を有するずずもに、該䜜物の育
成期間党䜓にわた぀お䞀貫しお䜿甚するこずがで
き、枩血動物に察する毒性が䜎い、新芏なゞプ
ニル゚ヌテル系陀草剀を提䟛するこずにある。 問題点を解決するための手段 本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、−
2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキ
シ−−ニトロ−α−メトキシアセトプノン
及びそのオキシム誘導䜓が、前蚘の目的に適合
し、少ない散垃量で、倧豆、ワタ、トりモロコ
シ、小麊、むネなど広範囲の広葉及び犟本科䜜物
に察しお有甚であるこずが分り、この知芋に基づ
いお本発明をなすに至぀た。 すなわち、本発明に䟋えば、䞀般匏 匏䞭のは酞玠原子又は−−R1で瀺
される眮換基であ぀お、R1は氎玠原子盎鎖状
若しくは分枝状の䜎玚アルキル基ハロゲン原
子、シアノ基又はアルコキシ基で眮換された盎鎖
状若しくは分枝状の䜎玚アルキル基䜎玚アルケ
ニル基䜎玚アルキニル基又は
【匏】で瀺される基であり、R2は氎 玠原子又はメチル基、R3は氎玠原子、未眮換䜎
玚アルキル基、アルカリ金属、原子䟡盞圓分の
アルカリ土類金属、アンモニりム基又はアルキル
眮換アンモニりム基である で衚わされる新芏な−2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルプノキシ−−ニトロ−α−
メトキシアセトプノン及び−2′−クロロ−
4′−トリフルオロメチルプノキシ−−ニト
ロ−α−メトキシアセトプノンオキシム誘導䜓
を陀草剀の有効成分ずしお甚いるこずによ぀お、
その目的を達成するこずができる。 本発明の化合物が、䜎い散垃薬量で、埓来知ら
れおいる類䌌構造をも぀化合物よりも、各皮の蟲
䜜物に察し、発芜前及び発芜埌の陀草剀ずしお有
効に䜜甚し、しかも哺乳動物、魚介類などに害を
䞎えないずいうこずは、党く予想倖のこずであ぀
た。 さらに本発明化合物の特城は、これたで知られ
おいる化合物が、アセトプノンやプロピオプ
ノンのようなアルキルプニルケトン及びそのオ
キシム誘導䜓であるのに察し、α−メトキシアセ
トプノン及びそのオキシム誘導䜓であるこずに
ある。本発明化合物が、カルボニル基のα䜍にメ
トキシ基を導入するこずにより各皮の蟲䜜物に察
し優れた遞択性を瀺すこずは驚くべき事実であ
る。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明化合物の具
䜓䟋を挙げるず、−2′−クロロ−4′−トリフ
ルオロメチルプノキシ−−ニトロ−α−メ
トキシアセトプノン、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−メチルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−゚チルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−プロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−iso−プロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−ブチルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−iso−ブチルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−クロロ゚チルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−ブロモ゚チルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−クロロプロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−クロロプロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−ブロモプロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−フルオロ゚チルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−フルオロプロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−メチル゚トキシオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−゚トキシ゚チルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−メトキシプロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−メチル−−メトキシ゚チル
オキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−メチル−−゚トキシ゚チル
オキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−メトキシプロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−゚トキシプロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−メチル−−メトキシプロピ
ルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−メチル−−メトキシプロピ
ルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−シアノメチルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−シアノ゚チルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−シアノプロピルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−アリルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−ブテニルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−メチル−−プロペニルオ
キシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−プロパルギルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン−−−ブチニルオキシム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞ナトリりム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞カリりム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞カルシりム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞マグネシりム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞アンモニりム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞メチルアンモニりム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞ゞメチルアンモニり
ム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞メチル゚ステル、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞゚チル゚ステル、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞−プロピル゚ステ
ル、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞む゜プロピル゚ステ
ル、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−酢酞−ブチル゚ステ
ル、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞ナトリ
りム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞カリり
ム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞カルシ
りム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞アンモ
ニりム、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞メチル
゚ステル、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞゚チル
゚ステル、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞−プ
ロピル゚ステル、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞−ブ
チル゚ステル、 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノンオキシム−−−プロピオン酞む゜プ
ロピル゚ステル、 などがある。 これらの化合物は、いずれも文献未蚘茉の新芏
化合物であり、䟋えば以䞋に瀺す法ないし法
に埓぀お補造するこずができる。 すなわち、匏〔〕で瀺される、−2′−ク
ロロ−4′−トリフルオロメチルプノキシ−α
−メトキシアセトプノンを濃硫酞䞭硝酞カリり
ム、混合硫酞硝酞及びこれらに類䌌のニトロ化
剀によりニトロ化するこずによ぀お本発明化合物
〔〕を埗るこずができる。なお、ニトロ化反
応における反応枩床ずしおは、䞀般には玄−20℃
〜玄100℃、奜たしくは、玄−10℃〜玄50℃の範
囲が甚いられ、必芁に応じ䞍掻性有機溶媒、䟋え
ば−ゞクロロ゚タン又は他の塩玠化炭化氎
玠の存圚で行うこずができる。 匏䞭のはハロゲン原子である この方法は無氎条件で行うのが奜たしい。すな
わち〔〕で瀺される−2′−クロロ−4′−
トリフルオロメチルプノキシ−−ニトロ−
α−メトキシアセトプノンず匏〔〕で瀺され
るヒドロキシルアミンのハロゲン化氎玠酞塩を、
無氎酢酞ナトリりムなどの無氎有機酞塩又はトリ
゚チルアミンのような有機第䞉玚アミンなどの酞
結合剀の存圚䞋に、無氎゚タノヌルのようなアル
コヌル類、無氎゚タノヌルず也燥ベンれンのよう
なアルコヌルず芳銙族溶媒ずの混合溶媒などの単
䞀又は混合有機溶媒䞭で垞法に埓぀お脱氎反応を
行うこずにより、匏〔〕で瀺される本発明化
合物である−2′−クロロ−4′−トリフルオロ
メチルプノキシ−−ニトロ−α−メトキシ
アセトプノンオキシムが埗られる。なおオキシ
ム化反応における反応枩床は䞀般には玄℃から
単䞀溶媒若しくは混合溶媒の沞点の範囲、奜たし
くは宀枩から単䞀溶媒若しくは混合溶媒の沞点の
範囲である。 匏䞭のR1及びは前蚘ず同じ意味をも぀ すなわち、匏〔〕で瀺されるα−メトキシ
アセトプノンオキシム誘導䜓ず匏〔〕で瀺さ
れるハロゲノ化合物ずを、ナトリりムメチラヌト
のようなアルカリ金属アルコラヌトや氎玠化ナト
リりムなどの酞結合剀の存圚䞋で反応するこずに
より匏〔〕で瀺される本発明化合物が埗られ
る。ここで甚いられる溶媒ずしおは、䟋えばメタ
ノヌルや゚タノヌルのようなアルカノヌル系溶
媒、ゞ゚チル゚ヌテルやテトラヒドロフランのよ
うな゚ヌテル系溶媒、−ゞメチルホルムア
ミドや−ゞメチルアセトアミドのような非
プロトン性極性溶媒、ベンれンのような芳銙族溶
媒であり、それらはそれぞれ単独で又は皮以䞊
を混合しお甚いるこずができる。反応枩床ずしお
は、䞀般には玄−10℃〜玄150℃、奜たしくは玄
℃〜玄100℃の範囲が甚いられる。 匏䞭のR1及びは前蚘ず同じ意味をも぀ この方法は無氎条件で行うのが奜たしい。すな
わち匏〔〕で瀺されるα−メトキシアセトフ
゚ノン誘導䜓ず匏〔〕で瀺されるヒドロキシル
アミン誘導䜓のハロゲン化氎玠酞塩ずを、無氎酢
酞ナトリりムなどの無氎有機酞塩又はトリ゚チル
アミンのような有機第䞉アミンなどの酞結合剀の
存圚䞋、無氎゚タノヌルのようなアルコヌル類、
無氎゚タノヌルず也燥ベンれンのようなアルコヌ
ルず芳銙族溶媒ずを混合溶媒などの単䞀又は混合
の有機溶媒䞭で垞法に埓぀お脱氎反応を行うこず
により、匏〔〕で瀺される本発明化合物が埗
られる。なおオキシム化反応における反応枩床
は、法で述べた通りである。 匏䞭のR1及びは前蚘ず同じ意味をも぀ この方法の第䞀段階の反応は無氎条件で行うの
が奜たしい。すなわち匏〔〕で瀺されるα−メ
トキシアセトプノン誘導䜓ず匏〔〕で瀺され
るヒドロキシルアミン誘導䜓のハロゲン化氎玠酞
塩を法ず同様にしお反応するこずにより、匏
〔〕で瀺されるα−メトキシアセトプノンオ
キシム−−眮換䜓が埗られる。次に匏〔〕で
瀺される化合物をニトロ化するこずにより本発明
化合物〔〕が埗られる。ニトロ化反応は、濃
硫酞䞭硝酞カリりム、混合硫酞硝酞及びこれら
に類䌌のニトロ化剀により行うこずができる。な
おニトロ化反応における反応枩床ずしおは、䞀般
には玄−20℃〜玄80℃、奜たしくは、玄−10℃〜
箄50℃の範囲が甚いられ、必芁に応じ䞍掻性有機
溶媒、䟋えば−ゞクロロ゚タン又はその他
の塩玠化炭化氎玠の存圚で行うこずができる。 本発明化合物の補法は、これらの法ないし
法に限定される必芁はなく、埓来知られおいる類
䌌化合物の補法を改倉するこずにより皮々の方法
で補造するこずができる。 次に、本発明化合物の殺草䜜甚を畑地の雑草防
陀を䟋にしお説明する。 本発明化合物は、畑地の匷害雑草であるメヒシ
バ、゚ノコログサ、むヌビ゚などのむネ科雑草、
特にアカザ、むヌタデ、むチビ、オナモミ、アメ
リカツノクサネム、むヌビナ、マルバアサガオ、
ハコベ、スベリヒナなどの広葉雑草及びその他の
皮々の雑草に察しお、発芜前土壌凊理及び発芜埌
茎葉凊理のいずれの堎合においおも、驚くべき䜎
薬量で極めお匷力な陀草掻性を瀺す。本発明化合
物の特城は、䞊述の匷力な陀草掻性ず、倧豆、ワ
タなどの広葉䜜物はいうには及ばず、トりモロコ
シ、小麊、むネなどの犟本科䜜物に察しお、発芜
前及び発芜埌凊理においお極めお優れた遞択性ず
を䜵せも぀おいるこずである。本発明化合物の䞀
般的な䜿甚量ずしおは、10アヌル圓り0.5〜100
であり、奜たしくは〜50の薬量で優れた陀草
効果を瀺す。本発明化合物の最も優れおいる点
は、倧豆に察する遞択性である。䟋えば、本発明
化合物ず類䌌の構造である−2′−クロロ−
4′−トリフルオロメチルプノキシ−−ニト
ロ−アセトプノンオキシム誘導䜓特開昭56−
32432号公報ずを比范するず、満足すべき陀草
効果を埗るのに芁する薬量は、10アヌル圓り〜
30ず䞡者ほが同等であるが、倧豆に察する安党
性は、本発明化合物が10倍以䞊勝る。たた、倧豆
に遞択性を有するずいわれおいる−ニトロ−
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノ
キシ安息銙酞ナトリりムの䜿甚量が10アヌル圓
り20〜50であるこずを考慮すれば、本発明化合
物が埓来の公知化合物に比べ、はるかに匷力な陀
草掻性ず優れた遞択性を有しおいるこずが分る。 さらに本発明化合物は、畑地雑草以倖の氎田雑
草に察しおも極めお匷力な陀草掻性を有しおい
る。すなわち、本発明化合物は、䟋えば氎田の匷
害むネ科雑草のピやコナギ、キカシグサ、ミズ
ハコベ、アれナなどの氎田に生育する広葉雑草、
たたりリカワ、ミズガダツリなど倚幎生雑草に察
しお䜎薬量で匷力な陀草掻性を瀺す。䞀方、本発
明化合物の雑草に察する有効斜甚薬量における、
氎皲に察する薬害は極めお軜埮でありほずんど認
められない。 したが぀お、本発明化合物は、倧豆、ワタ、ト
りモロコシ、小麊、倧麊、むネなどの蟲䜜物䞭の
雑草を遞択的に陀草する目的で䜿甚するこずがで
き、こしおこれらは雑草の発芜前及び発芜埌の䞡
方に適甚できる。さらに本発明化合物は、その殺
草範囲の広さず匷力な殺草力を利甚しお、牧草
地、暹園地、芝生、非蟲耕地甚陀草剀ずしおも䜿
甚するこずができる。 本発明化合物を実際に䜿甚する際は、原䜓その
ものを散垃するこずができ、たた氎和剀、乳剀、
粒剀、粉剀などのいずれの補剀圢態のものでも䜿
甚できる。 これらの補剀品を調補するに圓぀お、固䜓担䜓
ずしおは、䟋えば鉱物質粉末カオリン、ベント
ナむト、クレヌ、モンモリロナむト、タルク、ケ
む゜り土、雲母、バヌミキナラむト、セツコり、
炭酞カルシりム、リン石灰など、怍物質粉末
倧豆粉、小麊粉、朚粉、タバコ粉、デンプン、
結晶セルロヌスなど、高分子化合物石油暹脂、
ポリ塩化ビニル、ケトン暹脂など、さらにアル
ミナ、ワツクス類などを䜿甚するこずができる。
たた液䜓担䜓ずしおは、䟋えばアルコヌル類メ
タノヌル、゚タノヌル、ブタノヌル、゚チレング
リコヌル、ベンゞルアルコヌルなど、芳銙族炭
化氎玠類トル゚ン、ベンれン、キシレンなど、
塩玠化炭化氎玠類クロロホルム、四塩化炭玠、
モノクロルベンれンなど、゚ヌテル類ゞオキ
サン、テトラヒドロフランなど、ケトン類ア
セトン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン
など、゚ステル類酢酞゚チル、酢酞ブチルな
ど、酞アミド類−ゞメチルアセトアミ
ドなど、ニトリル類アセトニトリルなど、゚
ヌテルアルコヌル類゚チレングリコヌル゚チル
゚ヌテルなど又は氎などを䜿甚するこずができ
る。 乳化、分散、拡散などの目的で䜿甚される界面
掻性剀ずしおは、非むオン性、陰むオン性、陜む
オン性及び䞡性むオン性のいずれも䜿甚するこず
ができる。本発明においお䜿甚するこずができる
界面掻性剀の䟋をあげるず、ポリオキシ゚チレン
アルキル゚ヌテル、ポリオキシ゚チレンアルキル
アリヌル゚ヌテル、ポリオキシ゚チレン脂肪酞゚
ステル、゜ルビタン脂肪酞゚ステル、ポリオキシ
゚チレン゜ルビタン脂肪酞゚ステル、オキシ゚チ
レンポリマヌ、オキシプロピレンポリマヌ、ポリ
オキシ゚チレンアルキルリン酞゚ステル、脂肪酞
塩、アルキル硫酞゚ステル塩、アルキルスルホン
酞塩、アルキルアリヌルスルホン酞塩、アルキル
リン酞゚ステル塩、ポリオキシ゚チレンアルキル
硫酞゚ステル、第四玚アンモニりム塩、オキシア
ルキルアミンなどである。たた、必芁に応じお、
れラチン、カれむン、アルギン酞゜ヌダ、デンプ
ン、寒倩、ポリビニルアルコヌルなどを補助剀ず
しお甚いるこずができる。 たた、本発明化合物は、陀草剀ずしおの効力向
䞊を目的ずしお、他の陀草剀ずの混甚も可胜であ
り、堎合によ぀おは盞乗効果を期埅するこずもで
きる。䟋えば、次に蚘茉の成分を䜿぀おもよい。 (A) プノキシ系陀草剀 −ゞクロルプノキシ酢酞−メチル
−−クロルプノキシ酢酞ブチル−−〔
−−トリフルオロメチル−−ピリゞルオキ
シプノキシ〕プロピオネヌトそれぞれの゚
ステル、塩類を含む゚チル−−〔−−
クロロ−−キノキザリニルオキシプノキ
シ〕プロピオネヌトなど。 (B) ゞプニル゚ヌテル系陀草剀 −ゞクロルプニル−4′−ニトロプニ
ル゚ヌテル−トリクロルプニル−
4′−ニトロプニル゚ヌテル−ゞクロル
プニル−4′−ニトロ−3′−メトキシプニル゚
ヌテル−ゞクロルプニル−3′−メトキ
シカルボニル−4′−ニトロプニル゚ヌテル
−クロロ−−トリフルオロメチルプニル−
3′−゚トキシ−4′−ニトロプニル゚ヌテル
−〔−クロル−−トリフルオロメチルプ
ノキシ〕−−ニトロ安息銙酞ナトリりム塩など。 (C) トリアゞン系陀草剀 −クロル−−ビス゚チルアミノ−
−トリアゞン−クロル−−゚チルア
ミノ−−む゜プロピルアミノ−−ト
リアゞン−メチルチオ−−ビス゚チル
アミノ−−トリアゞンなど。 (D) 尿玠系陀草剀 −−ゞクロルプニル−−ゞ
メチルりレア−−ゞクロルプニル
−−メトキシ−−メチルりレア−α
αα−トリフルオロ−−トリル−−
ゞメチルりレア−〔−−メチルプネチ
ルオキシプニル〕−−メトキシ−−メチ
ルりレア3.−−ブチル−−チアゞ
アゟヌル−−むル−−ハむドロキシ−−
メチル−−むミダゟリドンなど。 (E) カヌバメむト系陀草剀 む゜プロピル−−−クロルプニルカ
ヌバメむトメチル−−−ゞクロルフ
゚ニルカヌバメむト−クロル−−ブチニ
ル−−−クロルプニルカヌバメむトな
ど。 (F) チオヌルカヌバメむト系陀草剀 −゚チル−−ヘキサメチレンチオヌル
カヌバメむト−−クロルベンゞル−
−ゞ゚チルチオヌルカヌバメむト−゚チル
ゞプロピルチオヌルカヌバメむトなど。 (G) アニリド系陀草剀 −ゞクロルプロピオンアニリド−メ
トキシメチル−2′6′−ゞ゚チル−−クロルア
セトアニリド−クロル−2′6′−ゞ゚チル−
−ブトキシメチル−アセトアニリド−ク
ロル−2′6′−ゞ゚チル−−プロポキシ゚チ
ル−アセトアニリドα−−ナフトキシプ
ロピオンアニリドなど。 (H) りラシル系陀草剀 −ブロム−−sec−ブチル−−メチルり
ラシル−シクロヘキシル−−トリメチ
レンりラシルなど。 (I) ゞピリゞニりム塩系陀草剀 1′−ゞメチル−4′−ゞピリゞニりムゞ
クロラむド1′−゚チレン−2′−ゞピリ
ゞニりムゞブロマむドなど。 (J) リン系陀草剀 −ホスホノメチルグリシン−゚チル
−−−ニトロ−−メチルプニル−−
sec−ブチルホスホロアミドチオ゚ヌト−メ
チル−−−ニトロ−−メチルプニル−
−む゜プロピルホスホロアミドチオ゚ヌト
−−メチル−−ピペリゞルカルボニル
メチル−−ゞ−−プロピルゞチオホス
プヌト−アミノ−−メチルホスフむノ
ヌブチリル−アラニルアラニンモノナトリりム
塩など。 (K) トルむゞン系陀草剀 ααα−トリフルオロ−−ゞニトロ
−−ゞプロピル−−トルむゞン−
シクロプロピルメチル−ααα−トリフル
オロ−−ゞニトロ−−プロピル−−ト
ルむゞンなど。 (L) その他の陀草剀 −−ブチル−−−ゞクロロ−
−む゜プロポキシプニル−−オキ
サゞアゟリン−−オン−む゜プロピル−
−ベンゟチアゞアゞノン−
−ゞオキサむド−α−ナフトキシ−
−ゞ゚チルプロピルオンアミド−アミノ−
−ゞクロル安息銙酞−−ゞク
ロロベンゟむル−−ゞメチルピラゟヌル
−−むル−−トル゚ンスルホネヌト−ク
ロロ−−〔−メトキシ−−メチル−
−トリアゞン−−むルアミノカルボニ
ル〕ベンれンスルホンアミド−〔−ゞ
メトキシピリミゞン−−むルアミノカルボニ
ルアミノスルホニルメチル〕安息銙酞メチル゚ス
テル−−メチル−−プニル゚チル−
−ブロモ−−ゞメチルブタンアミド
−〔−−アリルオキシアミノブチリデン〕
−−メトキシカルボニル−−ゞメチルシ
クロヘキサン−−ゞオンナトリりム塩
−〔−゚トキシむミノブチル〕−−−゚
チルチオプロピル−−ヒドロキシ−−シク
ロヘキサン−−オンなど。 以䞊のものは単なる䟋瀺であ぀お、本発明化合
物を䜵甚できる他の陀草剀がこれらに限られるも
のではない。本発明の陀草剀は、ただピレスロむ
ド系殺虫剀、その他の殺虫剀、殺菌剀、怍物調節
剀、埮生物蟲薬、肥料ずの混甚も可胜である。 発明の効果 このように、本発明化合物は、埓来のゞプニ
ル゚ヌテル系陀草剀よりも䜎い䜿甚量で匷力な陀
草効果を瀺す䞊に、特に倧豆に察する遞択性を有
し、たた怍物の生育期間党䜓にわた぀お同じよう
に䜿甚可胜であり、か぀䜎毒性であるので、倧
豆、ワタ、トりモロコシ、小麊、倧麊、むネなど
の広葉及び犟本科䜜物甚の陀草剀ずしお奜適に甚
いられる。 本発明の陀草剀の䜿甚量は、䜿甚方法、䜿甚堎
所あるいは察象雑草の皮類により異なるが、通垞
10アヌル圓り〜50有効成分の量で甚いれ
ば十分である。 実斜䟋 次に実斜䟋により本発明をさらに詳现に説明す
る。 実斜䟋  −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセト
プノン化合物の補造 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−α−メトキシアセトプノン3.4
を、℃以䞋に冷华したゞクロロメタン20mlず濃
ç¡«é…ž10mlずの混合溶液に添加したのち、硝酞カリ
りムを10分間を芁しお少量ず぀加えた。添加
終了埌、℃以䞋で30分間反応させた。反応終了
埌、反応液を氷氎䞭に泚入し、さらにゞクロロメ
タン50mlを加えたのち、抜出操䜜を行いゞクロロ
メタン局を分取し、飜和食塩氎及び氎で掗浄し、
無氎硫酞ナトリりムで也燥した。也燥埌、枛圧䞋
でゞクロロメタンを留去し、埗られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフむヌにお粟補し
た結果、融点95〜96℃の−2′−クロロ−4′−
トリフルオロメチルプノキシ−−ニトロ−
α−メトキシアセトプノンの淡か぀色結晶2.3
を埗た。 実斜䟋  −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセト
プノンオキシムのsyn及びanti異性䜓化合
物及び化合物の補造 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン3.9を無氎゚タノヌル20ml及び也燥ベン
れン20mlに溶解した溶液に、無氎酢酞ナトリりム
1.4及びヒドロキシルアミン塩酞塩1.2を添加
した。反応混合物を時間加熱還流埌、冷华し、
氎及び゚ヌテルを加え反応生成物を抜出した。有
機局を氎掗し、無氎硫酞ナトリりムで也燥埌、枛
圧䞋で゚ヌテル及びベンれンを留去し、−
2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキ
シ−−ニトロ−α−メトキシアセトプノン
オキシムのsyn異性䜓及びanti異性䜓より成る粗
生成物を埗た。シリカゲルカラムクロマトグラフ
むヌにより分離粟補した結果、融点123〜125℃の
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプ
ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトプ
ノンオキシムのsyn異性䜓化合物の淡か぀
色結晶1.8及び屈折率n30 D1.5278のanti異性䜓
化合物の淡黄色粘ちよう油状物質1.4を埗
た。 実斜䟋  −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセト
プノンオキシム−−酢酞、゚チル゚ステ
ルのsyn及びanti異性䜓化合物17の補造 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセトフ
゚ノン1.9を無氎゚タノヌル20ml及び也燥ベン
れン20mlに溶解した溶液に、無氎酢酞ナトリりム
0.6及び−゚トキシカルボニルメチルヒドロ
キシルアミン塩酞塩1.2を添加した。反応混合
物を時間加熱還流埌、冷华し、氎及び゚ヌテル
を加え反応生成物を抜出した。有機局を氎掗し、
無氎硫酞ナトリりムで也燥埌、枛圧䞋で゚ヌテル
及びベンれンを留去し、−2′−クロロ−4′−
トリフルオロメチルプノキシ−−ニトロ−
α−メトキシアセトプノンオキシム−−酢
酞、゚チル゚ステルのsyn及びanti異性䜓より
なる粗生成物を埗た。シリカゲルカラムクロマト
グラフむヌにより粟補した結果、屈折率n30 D
1.5276を有する−2′−クロロ−4′−トリフルオ
ロメチルプノキシ−−ニトロ−α−メトキ
シアセトプノンオキシム−−酢酞、゚チル
゚ステルのsyn及びanti異性䜓から成る淡橙色
粘ちよう油状物質化合物172.1を埗た。 実斜䟋  −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセト
プノン−−メチルオキシムのsyn及びanti
異性䜓化合物の補造  −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチル
プノキシ−α−メトキシアセトプノン3.4
を無氎゚タノヌル20ml及び也燥ベンれン20ml
に溶解した溶液に、無氎酢酞ナトリりム及
び−メチルヒドロキシルアミン塩酞塩を
添加した。反応混合物を45〜50℃で時間反応
させた。反応終了埌、氎及び゚ヌテルを加え反
応生成物を抜出し、氎掗及び無氎硫酞ナトリり
ムで也燥埌、溶媒を枛圧䞋で留去し、−
2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノ
キシ−α−メトキシアセトプノン−−メ
チルオキシムの淡黄色油状物質3.6を埗た。  で埗た−2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルプノキシ−α−メトキシアセト
プノン−−メチルオキシム3.6を、℃
以䞋に冷华したゞクロロメタン30mlを濃硫酞10
mlずの混合溶液に添加したのち、硝酞カリりム
を10分間を芁しお少量ず぀加えた。添加終
了埌、℃以䞋で30分間反応させた。反応終了
埌、反応液を氷氎䞭に泚入し、さらにゞクロロ
メタン50mlを加えたのち、抜出操䜜を行いゞク
ロロメタン局を分取し、飜和食塩氎及び氎で掗
浄し、無氎硫酞ナトリりムで也燥した。也燥
埌、枛圧䞋でゞクロロメタンを留去し、埗られ
た粗生物をシリカゲルカラムクロマトグラフむ
ヌにお粟補した結果、屈折率n30 D1.5255を有す
る−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチル
プノキシ−−ニトロ−α−メトキシアセ
トプノン−−メチルオキシムのsyn及び
anti異性䜓から成る淡黄色粘ちよう油状物質
化合物2.8を埗た。この淡黄油をメタノ
ヌルに溶解するずき、融点81〜82℃の淡黄色結
晶が埗られた。 実斜䟋  䞊蚘各実斜䟋ず同様な方法で補造した本発明化
合物の構造及びその物性倀、元玠分析倀、1H−
NMR分析デヌタを第衚に䟋瀺するが、本発明
がこれらの化合物のみに限定されるものではない
こずはいうたでもない。なお衚䞭の化合物番号
は、本明现曞の䟋においお共通に䜿甚する。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 応甚䟋 次に本発明化合物の代衚的な凊方䟋を瀺す。 凊方 氎和剀 本発明化合物25重量郚、゜ルボヌル5039東邊
化孊工業株匏䌚瀟補、商品名重量郚、及びタ
ルク10重量郚をよく粉砕しお混合したものを氎和
剀ずする。 凊方 乳剀 本発明化合物重量郚、゜ルポヌル3005X東
邊化孊工業株匏䌚瀟補10重量郚、−ブタノヌ
ル45重量郚及びキシレン40重量郚をよく混合した
ものを乳剀ずする。 凊方 粒剀 本発明化合物重量郚、ベントナむト45重量
郚、クレヌ44重量郚、リグニンスルホン酞ナトリ
りム重量郚及びドデシルベンれンスルホン酞ナ
トリりム重量郚をよく粉砕混合し、氎を加えお
よく緎り合わせたのち、造粒也燥しお粒剀ずす
る。 凊方 粉剀 本発明化合物重量郚及びクレヌ99重量郚をよ
く混合したものを粉剀ずする。 䜿甚䟋  枩宀内で2500分のアヌルのポツトに畑地土壌
を詰めたものを甚意した。ポツトごずに倧豆、ト
りモロコシ、メヒシバ、むヌビナ、オオむヌタデ
の皮子を播いた。 発芜前凊理は、播皮埌24時間埌に10アヌル圓り
25を斜甚しお行぀た。䞀方発芜埌凊理は、倧豆
は本葉〜葉期に、トりモロコシでは〜葉
期に、雑草は〜2.5葉期に10アヌル圓り10を
斜甚しお行぀た。散垃方法は、所定濃床の乳剀
凊方をアヌル圓り10の氎に垌釈し、ガラ
ス補スプレヌで行぀た。薬剀凊理埌14日目に雑草
防陀力の皋床を芳察し、30日目に䜜物の薬害皋床
を芳察した。その結果を以䞋の第衚に瀺した。
衚䞭の数倀は次の基準に基づく。 完党な抑制 80の抑制 60の抑制 40の抑制 20の抑制 圱響なし
【衚】
【衚】 䜿甚䟋  オキシム誘導䜓のsyn及びanti異性䜓間の掻性
の倧きさの差を芋出すための詊隓を行぀た。 枩宀内で2500分のアヌルのポツトに畑地土壌
を詰めたものを甚意した。ポツトごずに倧豆、ト
りモロコシ、メヒシバ、むヌビナ、アカザ、オオ
むヌタデを生育させた。倧豆は本葉〜葉期
に、トりモロコシでは〜葉期に、雑草は〜
2.5葉期に茎葉凊理を行぀た。散垃方法は、所定
枩床の乳剀凊方をアヌル圓り10の氎に垌
釈し、ガラス補スプレヌで行぀た。薬剀凊理埌、
15日目に雑草防陀力の皋床を芳察し、30日目に䜜
物の薬害皋床を芳察した。その結果を第衚に瀺
した。なお衚䞭の基準は、䜿甚䟋ず同様であ
る。
【衚】 実斜䟋  畑地にm2の区画を蚭定し、䜜物ずしお倧豆、
トりモロコシの皮子を、雑草ずしお、メヒシバ、
むヌビ゚、アカザ、オオむヌタデ、むチビ、アメ
リカツノクサネム、マルバアサガオ、むヌビナ、
ハコベの皮子を播き生育させた。倧豆は本葉〜
葉期に、トりモロコシでは本葉〜葉期に、
雑草は〜葉期に茎葉凊理を行぀た。散垃方法
は、所定濃床の乳剀凊方をアヌル圓り10
の氎に垌釈し噎霧噚で行぀た。薬剀凊理埌、14日
目に雑草防陀力の皋床を芳察し、30日目に䜜物の
薬害皋床を芳察した。その結果を第衚に瀺し
た。なお衚䞭の基準は、䜿甚䟋ず同様である。
【衚】
【衚】 䜿甚䟋  枩宀䞭で5000分のアヌルのポツトに氎田土壌
を詰めたものを甚意した。ピずコナギ、幎生
広葉雑草キカシグサ、アれナ及び倚幎生雑草のホ
タルむの皮子は、也燥氎田土壌に混ぜたものを衚
局に混入する方法に甚いた。さらに倚幎生雑草ず
しおりリカワ、ミズカダツリの塊茎を移怍した。
むネは葉期苗を土壌衚局〜cmに移怍した。
薬剀凊理はピの0.5〜葉期に所定濃床の乳剀
凊方を氎で垌釈した液をピペツトで滎䞋し
た。薬剀散垃埌21日目にむネの薬害ず雑草防陀力
の皋床を芳察した。その結果を第衚に瀺した。
なお衚䞭の基準は、䜿甚䟋ず同様である。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭のは酞玠原子又は−−R1で瀺
    される眮換基であ぀お、R1は氎玠原子盎鎖状
    若しくは分枝状の䜎玚アルキル基ハロゲン原
    子、シアノ基又はアルコキシ基で眮換された盎鎖
    状若しくは分枝状の䜎玚アルキル基䜎玚アルケ
    ニル基䜎玚アルキニル基又は
    【匏】で瀺される基であり、R2は氎 玠原子又はメチル基、R3は氎玠原子、未眮換䜎
    玚アルキル基、アルカリ金属、原子䟡盞圓分の
    アルカリ土類金属、アンモニりム基又はアルキル
    眮換アンモニりム基である で衚わされる−2′−クロロ−4′−トリフルオ
    ロメチルプノキシ−−ニトロ−α−メトキ
    シアセトプノン及び−2′−クロロ−4′−ト
    リフルオロメチルプノキシ−−ニトロ−α
    −メトキシアセトプノンオキシム誘導䜓。  䞀般匏 匏䞭のは酞玠原子又は−−R1で瀺
    される眮換基であ぀お、R1は氎玠原子盎鎖状
    若しくは分枝状の䜎玚アルキル基ハロゲン原
    子、シアノ基又はアルコキシ基で眮換された盎鎖
    状若しくは分枝状の䜎玚アルキル基䜎玚アルケ
    ニル基䜎玚アルキニル基又は
    【匏】で瀺される基であり、R2は氎 玠原子又はメチル基、R3は氎玠原子、未眮換䜎
    玚アルキル基、アルカリ金属、原子䟡盞圓分の
    アルカリ土類金属、アンモニりム基又はアルキル
    眮換アンモニりム基である で衚わされる−2′−クロロ−4′−トリフルオ
    ロメチルプノキシ−−ニトロ−α−メトキ
    シアセトプノン及び−2′−クロロ−4′−ト
    リフルオロメチルプノキシ−−ニトロ−α
    −メトキシアセトプノンオキシム誘導䜓を有効
    成分ずする遞択性陀草剀。
JP26216584A 1984-12-12 1984-12-12 新芏なα−メトキシアセトプノン誘導䜓及びそれを有効成分ずする陀草剀 Granted JPS61140546A (ja)

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DE8585308959T DE3579904D1 (de) 1984-12-12 1985-12-10 5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-alpha-substituierte acetophenone, ihre oximderivate, herstellungsverfahren und herbizide mittel und verfahren zur bekaempfung von unkraut.
EP85308959A EP0186989B1 (en) 1984-12-12 1985-12-10 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-alpha-substituted-acetophenone, oxime derivative thereof, process for preparing thereof, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
CN85109609.3A CN1005376B (zh) 1984-12-12 1985-12-10 含有5-(2-æ°¯-4-䞉氟甲基苯氧基)-2-硝基-α-取代的苯乙酮和/或衍生物肟䜜䞺有效成分的陀草剂以及消灭䞍需芁的杂草的方法
AT85308959T ATE56948T1 (de) 1984-12-12 1985-12-10 5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-alp a-substituierte acetophenone, ihre oximderivate, herstellungsverfahren und herbizide mittel und verfahren zur bekaempfung von unkraut.
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AU51189/85A AU595171B2 (en) 1984-12-12 1985-12-11 5-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-alpha- substituted acetophenone,oxime derivative thereof, process for preparing thereof,herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
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