JPH0333145B2 - - Google Patents

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JPH0333145B2
JPH0333145B2 JP3160485A JP3160485A JPH0333145B2 JP H0333145 B2 JPH0333145 B2 JP H0333145B2 JP 3160485 A JP3160485 A JP 3160485A JP 3160485 A JP3160485 A JP 3160485A JP H0333145 B2 JPH0333145 B2 JP H0333145B2
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JP
Japan
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chloro
nitro
trifluoromethylphenoxy
group
phenacyloxy
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Application number
JP3160485A
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English (en)
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JPS61191652A (ja
Inventor
Yoshiharu Hayashi
Teruyuki Misumi
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
Application filed by Asahi Chemical Industry Co Ltd filed Critical Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Priority to CA000496870A priority patent/CA1276647C/en
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Priority to DE8585308959T priority patent/DE3579904D1/de
Priority to EP85308959A priority patent/EP0186989B1/en
Priority to CN85109609.3A priority patent/CN1005376B/zh
Priority to BR8506193A priority patent/BR8506193A/pt
Priority to SU3997351A priority patent/RU1793876C/ru
Priority to US06/807,799 priority patent/US4708734A/en
Priority to AU51189/85A priority patent/AU595171B2/en
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は、遞択的な殺草性を有し、各皮蟲䜜物
の雑草防陀甚蟲薬ずしお奜適に䜿甚しうる新芏な
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプ
ノキシ−−ニトロ−α−眮換アセトプノン
誘導䜓䞊びにそれを有効成分ずした遞択性陀草剀
に関するものである。 埓来の技術 これたで、アルキル〔−ニトロ−−2′−
クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキシフ
゚ニル〕ケトン誘導䜓を陀草剀ずしお䜿甚するこ
ずは知られおいる特開昭56−32432号公報。 しかしながら、埓来のゞプニル゚ヌテル系陀
草剀は、䞀般に匷力な殺草力を瀺すものは、遞択
性が䜎くなり、たた高い遞択性を瀺すものは殺草
力が匱くなる傟向があるため、特定の雑草のみを
効率よくしかも迅速に陀去するこずができなか぀
た。 ずころで、通垞の陀草剀においおは、匷力な殺
草力、高い遞択性のほかに、枩血動物に察する毒
性が䜎く、䜜物の党生育期にわた぀お共通的に䜿
甚するこずができ、か぀䜿甚埌は可及的速やかに
分解しお土壌を汚染しないずいう芁件を䜵せ有す
るこずが理想ずされおいるが、これらの芁件を満
たしたゞプニル゚ヌテル系陀草剀は、ただ知ら
れおいない。 発明が解決しようずする問題点 本発明の目的は、このような事情のもずに、埓
来のゞプニル゚ヌテル系陀草剀のも぀欠点を克
服し、栜培蟲䜜物に察しおは無害で、それず混生
する他の䞍必芁な怍物を迅速に陀去しうる遞択的
か぀匷力な殺草力を有するずずもに、該䜜物の育
成期間党䜓にわた぀お䞀貫しお䜿甚するこずがで
き、枩血動物に察する毒性が䜎い、新芏なゞプ
ニル゚ヌテル系陀草剀を提䟛するこずにある。 問題を解決するための手段 本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、−
2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキ
シ−−ニトロ−α−眮換アセトプノン誘導
䜓が、前蚘の目的に適合し、少ない散垃量で倧
豆、ワタ、トりモロコシ、小麊、むネなどの広範
囲の広葉及び犟本科䜜物に察しお有甚であるこず
が分り、この知芋に基づいお本発明をなすに至぀
た。 すなわち、本発明に埓えば、䞀般匏 匏䞭のは氎玠原子、炭玠数以䞊の脂肪族
飜和又は䞍飜和炭化氎玠基、あるいはアシル基、
あるいはアルコキシ基、遊離圢又は塩圢のカルボ
キシル基、カルボアルコキシ基又はアミド基で眮
換された脂肪族炭化氎玠基である で衚わされる−2′−クロロ−4′−トリフルオ
ロメチルプノキシ−−ニトロ−α−眮換ア
セトプノン誘導䜓を陀草剀の有効成分ずしお甚
いるこずによ぀お、その目的を達成するこずがで
きる。 本発明の化合物が、䜎い散垃薬量で、埓来知ら
れおいる類䌌構造をも぀化合物よりも、各皮の蟲
䜜物に察し、発芜前及び発芜埌の陀草剀ずしお有
効に䜜甚し、しかも哺乳動物、魚介類などに害を
䞎えないずいうこずは、党く予想倖のこずであ぀
た。 前蚘䞀般匏〔〕の化合物は文献未茉の新芏化
合物であ぀お、このものはこれたで知られおいる
化合物が、アセトプノンやプロピオプノンの
ようなアルキルプニルケトン誘導䜓であるのに
察し、α−眮換アセトプノン誘導䜓であるずい
う構造䞊の差異がある。そしお、本発明化合物
が、カルボニル基のα䜍に眮換基を導入するこず
により各皮の蟲䜜物に察し優れた遞択性を瀺すこ
ずは驚くべき事実である。 前蚘䞀般匏〔〕䞭の基は氎玠原子、炭玠数
以䞊の脂肪族飜和又は䞍飜和炭化氎玠基あるい
はアシル基であ぀お、これが炭化氎玠基である堎
合には、これはさらにアルコキシ基、カルボキシ
ル基、カルボアルコキシ基、アミド基などの眮換
基で眮換されおいおもよい。 この脂肪族炭化氎玠基は、盎鎖状又は分枝状の
いずれでもよく、このようなものずしおは、䟋え
ば炭玠数以䞊のアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基などを挙げるこずができる。この眮換
基ずしお存圚しうるアルコキシル基䞭の炭化氎玠
基は飜和、䞍飜和のいずれでもよく、たた盎鎖
状、分枝状のいずれでもよい。 たた、アシル基は、脂肪族アシル基、芳銙族ア
シル基のいずれでもよく、䟋えばアセチル基、プ
ロピオニル基、ベンゟむル基などがある。この䞭
の芳銙環はさらに眮換されおいおもよい。 次に、この䞭の眮換基のカルボキシル基その
塩、カルボアルコキシ基、アミド基の奜適な䟋ず
しおは䞀般匏
【匏】又は
【匏】 匏䞭のR1は氎玠原子又はメチル基、R2は氎
玠原子、䜎玚アルキル基、アルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属の原子䟡盞圓分、アンモニりム
基又はアルキル眮換アンモニりム基、R3及びR4
はたがいに同䞀又は異なるもので、それぞれ氎玠
原子、䜎玚アルキル基又はアルコキシ基であり、
は〜の敎数である で衚わされる基を挙げるこずができる。 次に前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明化合物
の具䜓䟋を挙げるず、−2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチルプノキシ−−ニトロ−α
−ヒドロキシアセトプノン、−2′−クロロ
−4′−トリフルオロメチルプノキシ−−ニ
トロ−α−゚トキシアセトプノン、−2′−
クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキシ−
−ニトロ−α−−プロポキシアセトプノ
ン、−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチル
プノキシ−−ニトロ−α−−ブトキシア
セトプノン、−2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルプノキシ−−ニトロ−α−む゜
ブトキシアセトプノン、−2′−クロロ−
4′−トリフルオロメチルプノキシ−−ニト
ロ−α−アミルオキシアセトプノン、−
2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキ
シ−−ニトロ−α−む゜アミルオキシアセト
プノン、−2′−クロロ−4′−トリフルオロ
メチルプノキシ−−ニトロ−α−プロパル
ギルオキシアセトプノン、−2′−クロロ−
4′−トリフルオロメチルプノキシ−−ニト
ロ−α−アセトキシアセトプノン、−2′−
クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキシ−
−ニトロ−α−プロピオニルオキシアセトプ
ノン、−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ルプノキシ−−ニトロ−α−ベンゟむルオ
キシアセトプノン、−2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチルプノキシ−−ニトロ−α
−−メトキシベンゟむルオキシアセトプ
ノン、−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ルプノキシ−−ニトロ−α−クロトニルオ
キシアセトプノン、−2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチルプノキシ−−ニトロ−α
−−メトキシ゚トキシアセトプノン、
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノ
キシ−−ニトロ−α−−゚トキシ゚トキ
シアセトプノン、−2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチルプノキシ−−ニトロ−α
−−メチル−−メトキシ゚トキシアセト
プノン、−2′−クロロ−4′−トリフルオロ
メチルプノキシ−−ニトロ−α−−メト
キシプロポキシアセトプノン、−ニトロ−
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプ
ノキシプナシルオキシ酢酞、−ニトロ−
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノ
キシプナシルオキシ酢酞ナトリりム、−ニ
トロ−−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ルプノキシプナシルオキシ酢酞カリりム、
−ニトロ−−2′−クロロ−4′−トリフルオ
ロメチルプノキシプナシルオキシ酢酞カル
シりム、−ニトロ−−2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチルプノキシプナシルオキシ
酢酞マグネシりム、−ニトロ−−2′−クロ
ロ−4′−トリフルオロメチルプノキシプナ
シルオキシ酢酞アンモニりム、−ニトロ−−
2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキ
シプナシルオキシ酢酞メチルアンモニりム、
−ニトロ−−2′−クロロ−4′−トリフルオ
ロメチルプノキシプナシルオキシ酢酞ゞメ
チルアンモニりム、−〔2′−ニトロ−5′−2″−
クロロ−4″−トリフルオロメチルプノキシフ
゚ナシルオキシ〕プロピオン酞、−〔2′−ニト
ロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチル
プノキシプナシルオキシ〕プロピオン酞ナ
トリりム、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−
4″−トリフルオロメチルプノキシプナシル
オキシ〕プロピオン酞カリりム、−〔2′−ニト
ロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチル
プノキシプナシルオキシ〕プロピオン酞カ
ルシりム、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−
4″−トリフルオロメチルプノキシプナシル
オキシ〕プロピオン酞アンモニりム、−〔2′−
ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメ
チルプノキシプナシルオキシ〕プロピオン
酞、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−ト
リフルオロメチルプノキシプナシルオキ
シ〕プロピオン酞ナトリりム、−〔2′−ニトロ
−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチルフ
゚ノキシプナシルオキシ〕プロピオン酞カリ
りム、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−
トリフルオロメチルプノキシプナシルオキ
シ〕プロピオン酞カルシりム、−〔2′−ニトロ
−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチルフ
゚ノキシプナシルオキシ〕プロピオン酞アン
モニりム、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−
4″−トリフルオロメチルプノキシプナシル
オキシ〕酪酞、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロ
ロ−4″−トリフルオロメチルプノキシプナ
シルオキシ〕酪酞ナトリりム、−〔2′−ニトロ
−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチルフ
゚ノキシプナシルオキシ〕酪酞カルシりム、
−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフ
ルオロメチルプノキシプナシルオキシ〕酪
酞アンモニりム、−〔2′−ニトロ−5′−2″−ク
ロロ−4″−トリフルオロメチルプノキシプ
ナシルオキシ〕酪酞、−〔2′−ニトロ−5′−
2″−クロロ−4″−トリフルオロメチルプノキ
シプナシルオキシ〕酪酞ナトリりム、−ニ
トロ−−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ルプノキシプナシルオキシ酢酞メチル、
−ニトロ−−2′−クロロ−4′−トリフルオロ
メチルプノキシプナシルオキシ酢酞゚チ
ル、−ニトロ−−2′−クロロ−4′−トリフ
ルオロメチルプノキシプナシルオキシ酢酞
−プロピル、−ニトロ−−2′−クロロ−
4′−トリフルオロメチルプノキシプナシル
オキシ酢酞む゜プロピル、−ニトロ−−
2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキ
シプナシルオキシ酢酞−ブチル、−ニト
ロ−−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチル
プノキシプナシルオキシ酢酞アミド、−
メチル−−ニトロ−−2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチルプノキシプナシルオキシ
酢酞アミド、−ゞメチル−−ニトロ−
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノ
キシプナシルオキシ酢酞アミド、−゚チル
−−ニトロ−−2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルプノキシプナシルオキシ酢酞ア
ミド、−メチル−−メトキシ−−ニトロ−
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプ
ノキシプナシルオキシ酢酞アミド、−
〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオ
ロメチルプノキシプナシルオキシ〕プロピ
オン酞メチル、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロ
ロ−4″−トリフルオロメチルプノキシプナ
シルオキシ〕プロピオン酞゚チル、−〔2′−ニ
トロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチ
ルプノキシプナシルオキシ〕プロピオン酞
−プロピル、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロ
ロ−4″−トリフルオロメチルプノキシプナ
シルオキシ〕プロピオン酞む゜プロピル、−
〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオ
ロメチルプノキシプナシルオキシ〕プロピ
オン酞−ブチル、−〔2′−ニトロ−5′−2″−
クロロ−4″−トリフルオロメチルプノキシフ
゚ナシルオキシ〕プロピオン酞アミド、−メチ
ル−−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−ト
リフルオロメチルプノキシプナシルオキ
シ〕プロピオン酞アミド、−ゞメチル−
−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフル
オロメチルプノキシプナシルオキシ〕プロ
ピオン酞アミド、−メチル−−メトキシ−
−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフル
オロメチルプノキシプナシルオキシ〕プロ
ピオン酞アミド、−〔2′−ニトロ−5′−2″−ク
ロロ−4″−トリフルオロメチルプノキシプ
ナシルオキシ〕プロピオン酞メチル、−〔2′−
ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメ
チルプノキシプナシルオキシ〕プロピオン
酞゚チル、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−
4″−トリフルオロメチルプノキシプナシル
オキシ〕プロピオン酞゚チル、−〔2′−ニトロ
−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチルフ
゚ノキシプナシルオキシ〕プロピオン酞アミ
ド、−メチル−−〔2′−ニトロ−5′−2″−ク
ロロ−4″−トリフルオロメチルプノキシプ
ナシルオキシ〕プロピオン酞アミド、−〔2′−
ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメ
チルプノキシプナシルオキシ〕酪酞メチ
ル、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−ト
リフルオロメチルプノキシプナシルオキ
シ〕酪酞゚チル、−〔2′−ニトロ−5′−2″−ク
ロロ−4″−トリフルオロメチルプノキシプ
ナシルオキシ〕酪酞−プロピル、−〔2′−ニ
トロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチ
ルプノキシプナシルオキシ〕酪酞アミド、
−メチル−−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ
−4″−トリフルオロメチルプノキシプナシ
ルオキシ〕酪酞アミド、−〔2′−ニトロ−5′−
2″−クロロ−4″−トリフルオロメチルプノキ
シプナシルオキシ〕酪酞メチル、−〔2′−
ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメ
チルプノキシプナシルオキシ〕酪酞゚チ
ル、−〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−ト
リフルオロメチルプノキシプナシルオキ
シ〕酪酞アミド、−メチル−−〔2′−ニトロ
−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチルフ
゚ノキシプナシルオキシ〕酪酞アミドなどが
ある。 これらの化合物は、䟋えば以䞋に瀺す法たた
は法に埓぀お補造するこずができる。 〔匏䞭のは前蚘ず同じ意味をも぀ すなわち、匏〔〕で瀺される、−2′−ク
ロロ−4′−トリフルオロメチルプノキシ−α
−眮換アセトプノンを、濃硫酞䞭硝酞カリり
ム、混合硫酞−硝酞混合物などのニトロ化剀によ
りニトロ化するこずによ぀お本発明化合物〔〕
を埗るこずができる。なお、ニトロ化反応におけ
る反応枩床ずしおは、䞀般には玄−20℃〜玄100
℃、奜たしくは、玄−10℃〜玄50℃の範囲が甚い
られ、必芁に応じ䞍掻性有機溶媒、䟋えば
−ゞクロル゚タン又は他の塩玠化炭化氎玠の存圚
で行うこずができる。さらに本法で甚いられる、
䞀般匏〔〕で瀺される化合物ず、それを䟋えば
ケタヌル化などによりカルボニル基を保護した化
合物ずは等䟡䜓であり、それらのいずれの誘導䜓
を甚いおも、党く同様にニトロ化反応を行うこず
ができ、本発明化合物〔〕で埗られるこずはい
うたでもない。 匏䞭のR5は氎玠原子又は
【匏】を衚わ し、R6は盎鎖状若しくは分枝状の䜎玚アルキル
基、䜎玚ハロゲン化アルキル基又は眮換若しくは
未眮換のプニル基であり、R7は脂肪族アシル
基又は眮換若しくは未眮換の芳銙族アシル基であ
る すなわち、匏〔〕で瀺されるα−眮換アセト
プノン誘導䜓を、法ず同様にニトロ化するこ
ずにより、本発明化合物〔〕で瀺される、
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプノ
キシ−−ニトロ−α−ヒドロキシアセトプ
ノンを埗るこずができる。なおニトロ化剀及びニ
トロ化条件は法ず同䞀である。さらに〔〕
で瀺される化合物を垞法によりアシル化するこず
によ぀お、本発明化合物〔〕を埗るこずがで
きる。この際アシル化剀ずしおは、無氎酢酞のよ
うな酞無氎物又はベンゟむルクロリドのような酞
ハロゲン化物などを甚いるこずができる。たた觊
媒ずしおピリゞン、トリ゚チルアミンなどの第䞉
玚アミン、酢酞ナトリりムなどの有機酞塩、塩化
亜鉛、硫酞や過塩玠酞などの酞を甚いるず反応を
極めお有利に行うこずができる。この反応は無溶
媒又は、ゞ゚チル゚ヌテルのような゚ヌテル系溶
媒、ベンれン、トル゚ンのような芳銙族溶媒、そ
の他䞍掻性溶媒䞭で行うこずができる。反応枩床
ずしおは、䞀般には玄−10℃〜玄100℃、奜たし
くは玄℃〜玄60℃の範囲が甚いられる。なお、
法ず同様に、䞀般匏〔〕で瀺される化合物を
䟋えばケタヌル化などにより、カルボニル基を保
護した等䟡䜓化合物もニトロ化するこずによ぀
お、本発明化合物〔〕を䞎えるこずはいうた
でもない。 本発明化合物の補法は、䞊述の法又は法に
限定される必芁はなく、埓来知られおいる類䌌化
合物の補法を改倉するこずにより皮々の方法で補
造するこずができる。 次に、本発明化合物の殺草䜜甚を畑地の雑草防
陀を䟋にしお説明する。 本発明化合物は、畑地の匷害雑草であるメヒシ
バ、゚ノコログサ、むヌビ゚などのむネ科雑草、
特にアカザ、むヌタテ、むチビ、オナモミ、アメ
リカツノクサネム、むヌビナ、マルバアサガオ、
ハコベ、スベリヒナなどの広葉雑草及びその他の
皮々の雑草に察しお、発芜前土壌凊理及び発芜埌
茎葉凊理のいずれの堎合においおも、驚くべき䜎
薬量で極めお匷力な陀草掻性を瀺す。本発明化合
物の特城は、䞊述の匷力な陀草掻性ず、倧豆、ワ
タなどの広葉䜜物はいうに及ばず、トりモロコ
シ、小麊、むネなどの犟本科䜜物に察しお、発芜
前及び発芜埌凊理においお極めお優れた遞択性ず
を䜵せも぀おいるこずである。本発明化合物の䞀
般的な䜿甚量ずしおは、10アヌル圓り0.5〜100
であり、奜たしくは〜70の薬量で優れた陀草
効果を瀺す。本発明化合物の優れおいる点は、倧
豆及びトりモロコシに察する遞択性である。䟋え
ば、本発明化合物ず類䌌の構造である−2′−
クロロ−4′−トリフルオロメチルプノキシ−
−ニトロアセトプノンオキシム誘導䜓特開
昭56−32432号公報ずを比范するず、満足すべ
き陀草効果を埗るのに芁する薬量は、10アヌル圓
り〜30ず䞡者ほが同等であるが、倧豆及びト
りモロコシに察する安党性は、本発明化合物が勝
぀おいる。たた、倧豆に遞択性を有するずいわれ
おいる−ニトロ−−2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルプノキシ安息銙酞ナリりムの
䜿甚量が10アヌル圓り20〜50であるこずを考慮
すれば、本発明化合物が埓来の公知化合物に比
べ、はるかに匷力な陀草掻性ず優れた遞択性を有
しおいるこずが分る。 さらに本発明化合物は、畑地雑草以倖の氎田雑
草に察しおも極めお匷力な陀草掻性を有しおい
る。すなわち、本発明化合物は、䟋えば氎田の匷
害むネ科雑草のピやコナギ、キカシグサ、ミズ
ハコベ、アれナなどの氎田に生育する広葉雑草、
たたりリカワ、ミズガダツリなど倚幎生雑草に察
しお䜎薬量で匷力な陀草掻性を瀺す。䞀方、本発
明化合物の雑草に察する有効斜甚薬量における、
氎皲に察する薬害は極めお軜埮でありほずんど認
められない。 したが぀お、本発明化合物は、倧豆、ワタ、ト
りモロコシ、小麊、倧麊、むネなどの蟲䜜物䞭の
雑草を遞択的に陀草する目的で䜿甚するこずがで
き、そしおこれらは雑草の発芜前及び発芜埌の䞡
方に適甚できる。さらに本発明化合物は、その殺
草範囲の広さず匷力な殺草力を利甚しお、牧草
地、暹園地、芝生、非蟲耕地甚陀草剀ずしおも䜿
甚するこずができる。 本発明化合物を実際に䜿甚する際は、原䜓その
ものを散垃するこずができ、たた氎和剀、乳剀、
粒剀、粉剀などのいずれの補剀圢態のものでも䜿
甚できる。 これらの補剀品を調補するに圓぀お、固䜓担䜓
ずしおは、䟋えば鉱物質粉末カオリン、ベント
ナむト、クレヌ、モンモリロナむト、タルク、ケ
む゜り土、雲母、バヌミキナラむト、セツコり、
炭酞カルシりム、リン石灰など、怍物質粉末
倧豆粉、小麊粉、朚粉、タバコ粉、デンプン、
結晶セルロヌスなど、高分子化合物石油暹脂、
ポリ塩化ビニル、ケトン暹脂など、さらにアル
ミナ、ワツクス類などを䜿甚するこずができる。
たた液䜓担䜓ずしおは、䟋えばアルコヌル類メ
タノヌル、゚タノヌル、ブタノヌル、゚チレング
リコヌル、ベンゞルアルコヌルなど、芳銙族炭
化氎玠類トル゚ン、ベンれン、キシレンなど、
塩玠化炭化氎玠類クロロホルム、四塩化炭玠、
モノクロルベンれンなど、゚ヌテル類ゞオキ
サン、テトラヒドロフランなど、ケトン類ア
セトン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン
など、゚ステル類酢酞゚チル、酢酞ブチルな
ど、酞アミド類−ゞメチルアセトアミ
ドなど、ニトリル類アセトニトリルなど、゚
ヌテルアルコヌル類゚チレングリコヌル゚チル
゚ヌテルなど又は氎などを䜿甚するこずができ
る。 乳化、分散、拡散などの目的で䜿甚される界面
掻性剀ずしおは、非むオン性、陰むオン性、陜む
オン性及び䞡性むオン性のいずれも䜿甚するこず
ができる。本発明においお䜿甚するこずができる
界面掻性剀の䟋をあげるず、ポリオキシ゚チレン
アルキル゚ヌテル、ポリオキシ゚チレンアルキル
アリヌル゚ヌテル、ポリオキシ゚チレン脂肪酞゚
ステル、゜ルビタン脂肪酞゚ステル、ポリオキシ
゚チレン゜ルビタン脂肪酞゚ステル、オキシ゚チ
レンポリマヌ、オキシプロピレンポリマヌ、ポリ
オキシ゚チレンアルキルリン酞゚ステル、脂肪酞
塩、アルキル硫酞゚ステル塩、アルキルスルホン
酞塩、アルキルアリヌルスルホン酞塩、アルキル
リン酞゚ステル塩、ポリオキシ゚チレンアルキル
硫酞゚ステル、第四玚アンモニりム塩、オキシア
ルキルアミンなどである。たた、必芁に応じお、
れラチン、カれむン、アルギン酞゜ヌダ、デンプ
ン、寒倩、ポリビニルアルコヌルなどを補助剀ず
しお甚いるこずができる。 たた、本発明化合物は、陀草剀ずしおの効力向
䞊を目的ずしお、他の陀草剀ずの混甚も可胜であ
り、堎合によ぀おは盞乗効果を期埅するこずもで
きる。䟋えば、次に蚘茉の成分を䜿぀おもよい。 (A) プノキシ系陀草剀 −ゞクロルプノキシ酢酞−メチル
−−クロルプノキシ酢酞ブチル−−〔
−−トリフルオロメチル−−ピリゞルオキ
シプノキシ〕プロピオネヌトそれぞれの゚
ステル、塩類を含む゚チル−−〔−−
クロロ−−キノキザリニルオキシプノキ
シ〕プロピオネヌトなど。 (B) ゞプニル゚ヌテル系陀草剀 −ゞクロルプニル−4′−ニトロプニ
ル゚ヌテル−トリクロルプニル−
4′−ニトロプニル゚ヌテル−ゞクロル
プニル−4′−ニトロ−3′−メトキシプニル゚
ヌテル−ゞクロルプニル−3′−メトキ
シカルボニル−4′−ニトロプニル゚ヌテル
−クロロ−−トリフルオロメチルプニル−
3′−゚トキシ−4′−ニトロプニル゚ヌテル
−〔−クロル−−トリフルオロメチルプ
ノキシ〕−−ニトロ安息銙酞ナトリりム塩など。 (C) トリアゞン系陀草剀 −クロル−−ビス゚チルアミノ−
−トリアゞン−クロル−−゚チルア
ミノ−−む゜プロピルアミノ−−ト
リアゞン−メチルチオ−−ビス゚チル
アミノ−−トリアゞンなど。 (D) 尿玠系陀草剀 −−ゞクロルプニル−−ゞ
メチルりレア−−ゞクロルプニル
−−メトキシ−−メチルりレア−α
αα−トリフルオロ−−トリル−−
ゞメチルりレア−〔−−メチルプネチ
ルオキシプニル〕−−メトキシ−−メチ
ルりレア−−−ブチル−−チア
ゞアゟヌル−−むル−−ハむドロキシ−
−メチル−−むミダゟリドンなど。 (E) カヌバメむト系陀草剀 む゜プロピル−−−クロルプニルカ
ヌバメむトメチル−−−ゞクロルフ
゚ニルカヌバメむト−クロル−−ブチニ
ル−−−クロルプニルカヌバメむトな
ど。 (F) チオヌルカヌバメむト系陀草剀 −゚チル−−ヘキサメチレンチオヌル
カヌバメむト−−クロルベンゞル−
−ゞ゚チルチオヌルカヌバメむト−゚チル
ゞプロピルチオヌルカヌバメむトなど。 (G) アニリド系陀草剀 −ゞクロルプロピオンアニリド−メ
トキシメチル−2′6′−ゞ゚チル−−クロルア
セトアニリド−クロル−2′6′−ゞ゚チル−
−ブトキシメチル−アセトアニリド−ク
ロル−2′6′−ゞ゚チル−−プロポキシ゚チ
ル−アセトアニリドα−−ナフトキシプ
ロピオンアニリドなど。 (H) りラシル系陀草剀 −ブロム−−sec−ブチル−−メチルり
ラシル−シクロヘキシル−−トリメチ
レンりラシルなど。 (I) ゞピリゞニりム塩系陀草剀 1′−ゞメチル−4′−ゞピリゞニりムゞ
クロラむド1′−゚チレン−2′−ゞピリ
ゞニりムゞブロマむドなど。 (J) リン系陀草剀 −ホスホノメチルグリシン−゚チル
−−−ニトロ−−メチルプニル−−
sec−ブチルホスホロアミドチオ゚ヌト−メ
チル−−−ニトロ−−メチルプニル−
−む゜プロピルホスホロアミドチオ゚ヌト
−−メチル−−ピペリゞルカルボニ
ルメチル−−ゞ−−プロピルゞチオホ
スプヌト−アミノ−−メチルホスフむ
ノ−ブチリル−アラニルアラニンモノナトリり
ム塩など。 (K) トルむゞン系陀草剀 ααα−トリフルオロ−−ゞニトロ
−−ゞプロピル−−トルむゞン−
シクロプロピルメチル−ααα−トリフル
オロ−−ゞニトロ−−プロピル−−ト
ルむゞンなど。 (L) その他の陀草剀 −−ブチル−−−ゞクロロ−
−む゜プロポキシプニル−−オキ
サゞアゟリン−−オン−む゜プロピル−
−ベンゟチアゞアゞノン−
−ゞオキサむド−α−ナフトキシ−
−ゞ゚チルプロピオンアミド−アミノ−
−ゞクロル安息銙酞−−ゞクロロ
ベンゟむル−−ゞメチルピラゟヌル−
−むル−−トル゚ンスルホネヌト−クロロ
−−〔−メトキシ−−メチル−
−トリアゞン−−むルアミノカルボニル〕ベ
ンれンスルホンアミド−〔−ゞメトキ
シピリミゞン−−むルアミノカルボニルアミ
ノスルホニルメチル〕安息銙酞メチル゚ステル
−−メチル−−プニル゚チル−−ブ
ロモ−−ゞメチルブタンアミド−〔
−−アリルオキシアミノブチリデン〕−−
メトキシカルボニル−−ゞメチルシクロヘ
キサン−−ゞオンナトリりム塩−〔
−゚トキシむミノブチル〕−−−゚チル
チオプロピル−−ヒドロキシ−−シクロヘ
キサン−−オンなど。 以䞊のものは単なる䟋瀺であ぀お、本発明化合
物を䜵甚できる他の陀草剀がこれらに限られるも
のではない。本発明の陀草剀は、たたピレスロむ
ド系殺虫剀、その他の殺虫剀、殺菌剀、怍物調節
剀、埮生物蟲薬、肥料ずの混甚も可胜である。 発明の効果 このように、本発明化合物は、埓来のゞプニ
ル゚ヌテル系陀草剀よりも䜎い䜿甚量で匷力な陀
草剀効果を瀺す䞊に、特に倧豆に察する遞択性を
有し、たた怍物の生育期間党䜓にわた぀お同じよ
うに䜿甚可胜であり、か぀䜎毒性であるので、倧
豆、ワタ、トりモロコシ、小麊、倧麊、むネなど
の広葉及び犟本科䜜物甚の陀草剀ずしお奜適に甚
いられる。 本発明の陀草剀の䜿甚量は、䜿甚方法、䜿甚堎
所あるいは察象雑草の皮類により異なるが、通垞
10アヌル圓り〜70有効成分の量で甚いれ
ば十分である。 実斜䟋 次に実斜䟋により本発明をさらに詳现に説明す
る。 実斜䟋  −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−゚トキシアセトフ
゚ノンの補造 (a) ヒドロキシメチル・−2′−クロロ−4′−
トリフルオロプノキシプニルケトン゚チ
レンケタヌル3.7を也燥した−ゞメチ
ルアセトアミド20mlに溶解し、宀枩にお氎玠化
ナトリりム玄60油性0.48を加えたの
ち、40〜50℃に昇枩し、氎玠ガスが完党に発生
し終るたでかきたぜた。その埌、反応混合物を
玄℃に冷华し、臭化゚チル1.2を滎䞋した。
滎䞋終了埌、宀枩にお時間かきたぜお反応を
完結させた。反応終了埌、反応混合物を氷氎䞭
に泚入し、30mlの゚ヌテルで回抜出し、垞法
通り氎掗、也燥埌゚ヌテルを枛圧䞋で留去し粗
生成物を埗た。シリカゲルカラムクロマトグラ
フむヌにお粟補した結果、゚トキシメチル・
−2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルプ
ノキシプニルケトン゚チレンケタヌルの無
色油状物質2.8を埗た。 (b) (a)で埗た゚トキシメチル・−2′−クロロ
−4′−トリフルオロメチルプノキシプニ
ルケトン゚チレンケタヌルをゞクロロメタ
ン20mlに溶解し、℃に冷华した濃硫酞10mläž­
ぞ泚入した。反応枩床を℃以䞋に保ちなが
ら、硝酞カリりム0.51を加えたのち、さらに
30分間反応させた。反応終了埌、反応混合物を
氷氎䞭ぞ泚入し、さらにゞクロロメタン30mlを
加え、反応生成物を抜出した。垞法通り、ゞク
ロロメタン抜出局を氎、続いお重炭酞ナトリり
ム溶液、さらに氎で掗浄し、也燥埌、枛圧䞋で
ゞクロロメタンを陀去し粗生成物を埗た。シリ
カゲルカラムクロマトグラフむヌにお粟補した
結果、融点103〜104℃の−2′−クロロ−
4′−トリフルオロメチルプノキシ−−ニ
トロ−α−゚トキシアセトプノンの淡黄色固
䜓1.1を埗た。 実斜䟋  −〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリ
フルオロメチルプノキシプナシルオキシ〕
プロピオン酞メチルの補造 −〔3′−2″−クロロ−4″−トリフルオロメチ
ルプノキシプナシルオキシ〕プロピオン酞
メチル4.2を−ゞクロロ゚タン20mlに溶
解し、℃に冷华した濃硫酞10ml䞭ぞ泚入した。
反応枩床を℃以䞋に保ちながら、濃硫酞及
び硝酞比重1.42702.3の冷混合物を
埐々に滎䞋したのち、さらに1.5時間反応させた。
反応終了埌、反応混合物を氷氎䞭ぞ泚入し、さら
に−ゞクロロ゚タン50mlを加え、反応生成
物を抜出した。垞法通り、有機局を氎、続いお重
炭酞ナトリりム溶液、さらに氎で掗浄し、也燥
埌、枛圧䞋で−ゞクロロ゚タンを陀去し粗
生成物を埗た。シリカゲルカラムクロマトグラフ
むヌにお粟補した結果、屈折率n30 D1.5190の−
〔2′−ニトロ−5′−2″−クロロ−4″−トリフルオ
ロメチルプノキシプナシルオキシ〕プロピ
オン酞メチルの黄色油状物質2.4を埗た。 実斜䟋  −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−アセトキシアセト
プノンの補造 −2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ニトロ−α−ヒドロキシアセト
プノン1.8をベンれン30mlに溶解し、無氎酢
酞及び少量のピリゞンを加え、宀枩にお䞀晩
反応した。反応混合物を氎䞭ぞ泚入埌、゚ヌテル
30mlを加え抜出し、垞法通り有機局を氎、重炭酞
ナトリりム溶液、さらに氎で掗浄し、也燥埌枛圧
䞋で溶媒を留去し、粗生成物を埗た。シリカゲル
カラムクロマトグラフむヌにお粟補した結果、屈
折率n30 D1.5445の−2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルプノキシ−−ニトロ−α−アセ
トキシアセトプノンの淡赀か぀色油状物質1.4
を埗た。 実斜䟋  䞊蚘各実斜䟋ず同様な方法で補造した本発明化
合物の構造及びその物性倀、元玠分析倀、1H−
NMR分析デヌタを第衚に䟋瀺するが、本発明
がこれらの化合物のみに限定されるものではない
こずはいうたでもない。なお衚䞭の化合物番号
は、本明现曞の䟋においお共通に䜿甚する。
【衚】
【衚】 応甚䟋 次に本発明化合物の代衚的な凊方䟋を瀺す。 凊方氎和剀 本発明化合物25重量郚、゜ルポヌル5039東邊
化孊工業株匏䌚瀟補、商品名重量郚、及びタ
ルク10重量郚をよく粉砕しお混合したものを氎和
剀ずする。 凊方乳剀 本発明化合物重量郚、゜ルポヌル3005X東
邊化孊工業株匏䌚瀟補10重量郚、−ブタノヌ
ル45重量郚及びキシレン40重量郚をよく混合した
ものを乳剀ずする。 凊方粒剀 本発明化合物重量郚、ベントナむト45重量
郚、クレヌ44重量郚、リグニンスルホン酞ナトリ
りム重量郚及びドデシルベンれンスルホン酞ナ
トリりム重量郚をよく粉砕混合し、氎を加えお
よく緎り合わせたのち、造粒也燥しお粒剀ずす
る。 凊方粉剀 本発明化合物重量郚及びクレヌ99重量郚をよ
く混合したものを粉剀ずする。 䜿甚䟋  枩宀内で2500分のアヌルのポツトに畑地土壌
を詰めたものを甚意した。ポツトごずに倧豆、ト
りモロコシ、メヒシバ、むチビ、アカザ、オオむ
ヌタデの皮子を播いた。 発芜前凊理は、播皮埌24時間埌に10アヌル圓り
25を斜甚しお行぀た。䞀方発芜埌凊理は、倧豆
は本葉〜葉期に、トりモロコシでは〜葉
期に、雑草は〜2.5葉期に10アヌル圓り10を
斜甚しお行぀た。散垃方法は、所定濃床の乳剀
凊方をアヌル圓り10の氎に垌釈し、ガラ
ス補スプレヌで行぀た。薬剀凊理埌14日目に雑草
防陀力の皋床を芳察し、30日目に䜜物の薬害皋床
を芳察した。その結果を以䞋の第衚に瀺した。
衚䞭の数倀は次の基準に基づく。 完党な抑制 80の抑制 60の抑制 40の抑制 20の抑制 圱響なし
【衚】
【衚】 䜿甚䟋  枩宀䞭で5000分のアヌルのポツトに氎田土壌
を詰めたものを甚意した。ピずコナギ、幎生
広葉雑草キカシグサ、アれナ及び倚幎生雑草のホ
タルむの皮子は、也燥氎田土壌に混ぜたものを衚
局に混入する方法を甚いた。さらに倚幎生雑草ず
しおりリカワ、ミズカダツリの塊茎を移怍した。
むネは葉期苗を土壌衚局〜cmに移怍した。
薬剀凊理はピの0.5〜葉期に所定濃床の乳剀
凊方を氎で垌釈した液をピペツトで滎䞋し
た。薬剀散垃埌21日目にむネの薬害ず雑草防陀力
の皋床を芳察した。その結果を第衚に瀺した。
なお衚䞭の基準は、䜿甚䟋ず同様である。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭のは氎玠原子、炭玠数以䞊の脂肪族
    飜和又は䞍飜和炭化氎玠基、あるいはアシル基、
    あるいはアルコキシ基、遊離圢又は塩圢のカルボ
    キシル基、カルボアルコキシ基又はアミド基で眮
    換された脂肪族炭化氎玠基である で衚わされる−2′−クロロ−4′−トリフルオ
    ロメチルプノキシ−−ニトロ−α−眮換ア
    セトプノン誘導䜓。  䞀般匏 匏䞭のは氎玠原子、炭玠数以䞊の脂肪族
    飜和又は䞍飜和炭化氎玠基、あるいはアシル基、
    あるいはアルコキシ基、遊離圢又は塩圢のカルボ
    キシル基、カルボアルコキシ基又はアミド基で眮
    換された脂肪族炭化氎玠基である で衚わされる−2′−クロロ−4′−トリフルオ
    ロメチルプノキシ−−ニトロ−α−眮換ア
    セトプノン誘導䜓を有効成分ずする遞択性陀草
    剀。
JP3160485A 1984-12-12 1985-02-21 新芏なα−眮換アセトプノン誘導䜓及びそれを有効成分ずする陀草剀 Granted JPS61191652A (ja)

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JP3160485A JPS61191652A (ja) 1985-02-21 1985-02-21 新芏なα−眮換アセトプノン誘導䜓及びそれを有効成分ずする陀草剀
CA000496870A CA1276647C (en) 1984-12-12 1985-12-04 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-a- substituted-acetophenone, oxime derivative thereof, process for preparing thereof, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
AT85308959T ATE56948T1 (de) 1984-12-12 1985-12-10 5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-alp a-substituierte acetophenone, ihre oximderivate, herstellungsverfahren und herbizide mittel und verfahren zur bekaempfung von unkraut.
DE8585308959T DE3579904D1 (de) 1984-12-12 1985-12-10 5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-alpha-substituierte acetophenone, ihre oximderivate, herstellungsverfahren und herbizide mittel und verfahren zur bekaempfung von unkraut.
EP85308959A EP0186989B1 (en) 1984-12-12 1985-12-10 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-alpha-substituted-acetophenone, oxime derivative thereof, process for preparing thereof, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
CN85109609.3A CN1005376B (zh) 1984-12-12 1985-12-10 含有5-(2-æ°¯-4-䞉氟甲基苯氧基)-2-硝基-α-取代的苯乙酮和/或衍生物肟䜜䞺有效成分的陀草剂以及消灭䞍需芁的杂草的方法
BR8506193A BR8506193A (pt) 1984-12-12 1985-12-11 Compostos,compostos intermediarios,processos para preparar os mesmos,composicao herbicida e processo para a destruicao de ervas daninhas indesejaveis
SU3997351A RU1793876C (ru) 1984-12-12 1985-12-11 ГербОцОЎМа кПЌпПзОцО
US06/807,799 US4708734A (en) 1984-12-12 1985-12-11 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-substituted-acetophenone, oxime derivative thereof, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
AU51189/85A AU595171B2 (en) 1984-12-12 1985-12-11 5-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-alpha- substituted acetophenone,oxime derivative thereof, process for preparing thereof,herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds

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