JPH0337579B2 - - Google Patents

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JPH0337579B2
JPH0337579B2 JP58188038A JP18803883A JPH0337579B2 JP H0337579 B2 JPH0337579 B2 JP H0337579B2 JP 58188038 A JP58188038 A JP 58188038A JP 18803883 A JP18803883 A JP 18803883A JP H0337579 B2 JPH0337579 B2 JP H0337579B2
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JP
Japan
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mercaptopropionate
tris
bis
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monomethyltin
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JP58188038A
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Yoshimitsu Tsukahara
Kazuo Masuda
Hisaji Ihara
Kyomi Yamaguchi
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Sankyo Organic Chemicals Co Ltd
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Sankyo Organic Chemicals Co Ltd
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、有機錫３−メルカプトプロピオン酸
エステルとハイドロタルサイトとを併用添加する
ことにより、優れた持続熱安定性を与えるハロゲ
ン含有樹脂組成物に関する。 ハロゲン含有樹脂は成型加工時高温にさらされ
るため熱劣化し着色する。この着色を防止するた
め金属石ケン、有機錫化合物、エポキシ化合物、
有機亜燐酸エステル等の安定剤が単独もしくは数
種組合わせて使用されている。中でも有機錫化合
物の持続熱安定化効果が優れているが、近年、押
出加工やカレンダー加工では加工機が大型化し高
温・高速で行われるようになつたり、射出成型で
は大型品が成型されるようになり、従来の有機錫
化合物では持続熱安定化効果が不十分になつてき
た。このため、より持続熱安定化効果の優れる安
定剤が望まれ、有機錫化合物に種々の金属化合物
を併用する方法が行われるようになつて来た。 金属化合物としては、金属カルボン酸塩並びに
金属酸化物及び水酸化物等の無機化合物がある
が、これでも樹脂の持続熱安定性が充分でなく、
未だ満足出来る物が得られていない。本発明者等
は、このような欠点に鑑み、鋭意研究を行つた結
果、有機錫化合物として、有機錫３−メルカプト
プロピオン酸エステル塩と、金属化合物として、
ハイドロタルサイトとを併用することにより、優
れた持続熱安定化効果をハロゲン含有樹脂に与え
ることが出来ることを見出し、本発明を完成し
た。 即ち本発明は、式(1) RxSn（SCH2CH2COOR′）4-x (1) （式中、ｘは、１又は２、Ｒは炭素数１〜12の
アルキル基、R′は炭素数１〜22のアルキル基、
アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アルケニル基を示す。）で示される有
機錫３−メルカプトプロピオン酸エステルの少な
くとも一種を、99〜50重量％と、 式(2) Mg1-zAlz（OH）2（CO3）z/2・mH2O (2) （式中、ｚは０＜ｚ≦0.5なる数を示し、ｍは
０〜５の数を示す。） で示されるハイドロタルサイトを、１〜50重量％
の割合で併用添加することにより、極めて優れた
持続熱安定性を有するハロゲン含有樹脂組成物を
提供するものである。 本発明で用いられる式(1)の有機錫３−メルカプ
トプロピオン酸エステルについて詳しく述べる
と、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基であり、この
アルキル基は直鎖状および分鎖状のアルキル基を
包含する。この例としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、イソオク
チル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル等
の基を挙げることができ、好ましい例としては、
メチル、ブチル、オクチル等の基を挙げることが
できる。R′は炭素数１〜22のアルキル基、アル
コキシアルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基であり、R′がアルキル基の
場合の例としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ヘキシル、オクチル、イソオクチル、２
−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、エイコシル、ドコシル等の基を挙げることが
でき、好ましい例としては、ブチル、オクチル、
イソオクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、
オクタデシル等の基を挙げることができる。
R′が、アルコキシアルキル基の場合の例として
は、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキ
シブチル、プロポキシヘキシル、ブトキシオクチ
ル等の基を挙げることができ、好ましい例として
は、メトキシブチル、エトキシブチル等の基を挙
げることができる。R′がシクロアルキル基、ア
ラルキル基及びアルケニル基の場合の例として
は、シクロヘキシル、ベンジル及びオレイル等の
基を挙げることができる。 本発明で用いられる式(1)の有機錫３−メルカプ
トプロピオン酸エステルの例としては、モノメチ
ル錫トリス（メチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、モノメチル錫トリス（ブチル３−メルカプ
トプロピオネート）、モノメチル錫トリス（ヘキ
シル３−メカプトプロピオネート）、モノメチル
錫トリス（ｎ−オクチル３−メルカプトプロピオ
ネート）、モノメチル錫トリス（イソオクチル３
−メルカプトプロピオネート）、モノメチル錫ト
リス（２−エチルヘキシル３−メルカプトプロピ
オネート）、モノメチル錫トリス（デシル３−メ
ルカプトプロピオネート）、モノメチル錫トリス
（ドデシル３−メルカプトプロピオネート）、モノ
メチル錫トリス（トリデシル３−メルカプトプロ
ピオネート）、モノメチル錫トリス（テトラデシ
ル３−メルカプトプロピオネート）、モノメチル
錫トリス（ヘキサデシル３−メルカプトプロピオ
ネート）、モノメチル錫トリス（オクタデシル３
−メルカプトプロピオネート）、モノメチル錫ト
リス（エイコシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、モノメチル錫トリス（ドコシル３−メルカ
プトプロピオネート）、モノメチル錫トリス（メ
トキシブチル３−メルカプトプロピオネート）、
モノメチル錫トリス（エトキシブチル３−メルカ
プトプロピオネート）、モノメチル錫トリス（プ
ロポキシヘキシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、モノメチル錫トリス（ブトキシオクチル３
−メルカプトプロピオネート）、モノメチル錫ト
リス（シクロヘキシル３−メルカプトプロピオネ
ート）、モノメチル錫トリス（ベンジル３−メル
カプトプロピオネート）、モノメチル錫トリス
（オレイル３−メルカプトプロピオネート）、モノ
ブチル錫トリス（メチル３−メルカプトプロピオ
ネート）、モノブチル錫トリス（ブチル３−メル
カプトプロピオネート）、モノブチル錫トリス
（ヘキシル３−メルカプトプロピオネート）、モノ
ブチル錫トリス（ｎ−オクチル３−メルカプトプ
ロピオネート）、モノブチル錫トリス（イソオク
チル３−メルカプトプロピオネート）、モノブチ
ル錫トリス（２−エチルヘキシル３−メルカプト
プロピオネート）、モノブチル錫トリス（デシル
３−メルカプトプロピオネート）、モノブチル錫
トリス（ドデシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、モノブチル錫トリス（トリデシル３−メル
カプトプロピオネート）、モノブチ錫トリス（テ
トラデシル３−メルカプトプロピオネート）、モ
ノブチル錫トリス（ヘキサデシル３−メルカプト
プロピオネート）、モノブチル錫トリス（オクタ
デシル３−メルカプトプロピオネート）、モノブ
チル錫トリス（エイコシル３−メルカプトプロピ
オネート）、モノブチル錫トリス（ドコシル３−
メルカプトプロピオネート）、モノブチル錫トリ
ス（メトキシブチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、モノブチル錫トリス（エトキシブチル３−
メルカプトプロピオネート）、モノブチル錫トリ
ス（プロポキシヘキシル３−メルカプトプロピオ
ネート）、モノブチル錫トリス（ブトキシオクチ
ル３−メルカプトプロピオネート）、モノブチル
錫トリス（シクロヘキシル３−メルカプトプロピ
オネート）、モノブチル錫トリス（ベンジル３−
メルカプトプロピオネート）、モノブチル錫トリ
ス（オレイル３−メルカプトプロピオネート）、
モノオクチル錫トリス（メチル３−メルカプトプ
ロピオネート）、モノオクチル錫トリス（ブチル
３−メルカプトプロピオネート）、モノオクチル
錫トリス（ヘキシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、モノオクチル錫トリス（ｎ−オクチル３−
メルカプトプロピオネート）、モノオクチル錫ト
リス（イソオクチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、モノオクチル錫トリス（２−エチルヘキシ
ル３−メルカプトプロピオネート）、モノオクチ
ル錫トリス（デシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、モノオクチル錫トリス（ドデシル３−メル
カプトプロピオネート）、モノオクチル錫トリス
（トリデシル３−メルカプトプロピオネート）、モ
ノオクチル錫トリス（テトラデシル３−メルカプ
トプロピオネート）、モノオクチル錫トリス（ヘ
キサデシル３−メルカプトプロピオネート）、モ
ノオクチル錫トリス（オクタデシル３−メルカプ
トプロピオネート）、モノオクチル錫トリス（エ
イコシル３−メルカプトプロピオネート）、モノ
オクチル錫トリス（ドコシル３−メルカプトプロ
ピオネート）、モノオクチル錫トリス（メトキシ
ブチル３−メルカプトプロピオネート）、モノオ
クチル錫トリス（エトキシブチル３−メルカプト
プロピオネート）、モノオクチル錫トリス（プロ
ポキシヘキシル３−メルカプトプロピオネート）、
モノオクチル錫トリス（ブトキシオクチル３−メ
ルカプトプロピオネート）、モノオクチル錫トリ
ス（シクロヘキシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、モノオクチル錫トリス（ベンジル３−メル
カプトプロピオネート）、モノオクチル錫トリス
（オレイル３−メルカプトプロピオネート）、モノ
ドデシル錫トリス（ｎ−オクチル３−メルカプト
プロピオネート）、ジメチル錫ビス（メチル３−
メルカプトプロピオネート）、ジメチル錫ビス
（ブチル３−メルカプトプロピオネート）、ジメチ
ル錫ビス（ヘキシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジメチル錫ビス（ｎ−オクチル３−メルカ
プトプロピオネート）、ジメチル錫ビス（イソオ
クチル３−メルカプトプロピオネート）、ジメチ
ル錫ビス（２−エチルヘキシル３−メルカプトプ
ロピオネート）、ジメチル錫ビス（デシル３−メ
ルカプトプロピオネート）、ジメチル錫ビス（ド
デシル３−メルカプトプロピオネート）、ジメチ
ル錫ビス（トリデシル３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジメチル錫ビス（テトラデシル３−メル
カプトプロピオネート）、ジメチル錫ビス（ヘキ
サデシル３−メルカプトプロピオネート）、ジメ
チル錫ビス（オクタデシル３−メルカプトプロピ
オネート）、ジメチル錫ビス（エイコシル３−メ
ルカプトプロピオネート）、ジメチル錫ビス（ド
コシル３−メルカプトプロピオネート）、ジメチ
ル錫ビス（メトキシブチル３−メルカプトプロピ
オネート）、ジメチル錫ビス（エトキシブチル３
−メルカプトプロピオネート）、ジメチル錫ビス
（プロポキシヘキシル３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジメチル錫ビス（ブトキシオクチル３−
メルカプトプロピオネート）、ジメチル錫ビス
（シクロヘキシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジメチル錫ビス（ベンジル３−メルカプト
プロピオネート）、ジメチル錫ビス（オレイル３
−メルカプトプロピオネート）、ジメチル錫ビス
（メチル３−メルカプトプロピオネート）、ジブチ
ル錫ビス（ブチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジブチル錫ビス（ヘキシル３−メルカプト
プロピオネート）、ジメチル錫ビス（ｎ−オクチ
ル３−メルカプトプロピオネート）、ジブチル錫
ビス（イソオクチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジブチル錫ビス（２−エチルヘキシル３−
メルカプトプロピオネート）、ジメチル錫ビス
（デシル３−メルカプトプロピオネート）、ジブチ
ル錫ビス（ドデシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジブチル錫ビス（トリデシル３−メルカプ
トプロピオネート）、ジブチル錫ビス（テトラデ
シル３−メルカプトプロピオネート）、ジブチル
錫ビス（ヘキサデシル３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジブチル錫ビス（オクタデシル３−メル
カプトプロピオネート）、ジブチル錫ビス（エイ
コシル３−メルカプトプロピオネート）、ジブチ
ル錫ビス（ドコシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジブチル錫ビス（メトキシブチル３−メル
カプトプロピオネート）、ジブチル錫ビス（エト
キシブチル３−メルカプトプロピオネート）、ジ
ブチル錫ビス（プロポキシヘキシル３−メルカプ
トプロピオネート）、ジブチル錫ビス（ブトキシ
オクチル３−メルカプトプロピオネート）、ジブ
チル錫ビス（シクロヘキシル３−メルカプトプロ
ピオネート）、ジブチル錫ビス（ベンジル３−メ
ルカプトプロピオネート）、ジブチル錫ビス（オ
レイル３−ルカプトプロピオネート）、ジオクチ
ル錫ビス（メチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジオクチル錫ビス（ブチル３−メルカプト
プロピオネート）、ジオクチル錫ビス（ヘキシル
３−メルカプトプロピオネート）、ジオクチル錫
ビス（ｎ−オクチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジオクチル錫ビス（イソオクチル３−メル
カプトプロピオネート）、ジオクチル錫ビス（２
−エチルヘキシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジオクチル錫ビス（デシル３−メルカプト
プロピオネート）、ジオクチル錫ビス（ドデシル
３−メルカプトプロピオネート）、ジオクチル錫
ビス（トリデシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジオクチル錫ビス（テトラデシル３−メル
カプトプロピオネート）、ジオクチル錫ビス（ヘ
キサデシル３−メルカプトプロピオネート）、ジ
オクチル錫ビス（オクタデシル３−メルカプトプ
ロピオネート）、ジオクチル錫ビス（エイコシル
３−メルカプトプロピオネート）、ジオクチル錫
ビス（ドコシル３−メルカプトプロピオネート）、
ジオクチル錫ビス（メトキシブチル３−メルカプ
トプロピオネート）、ジオクチル錫ビス（エトキ
シブチル３−メルカプトプロピオネート）、ジオ
クチル錫ビス（プロポキシヘキシル３−メルカプ
トプロピオネート）、ジオクチル錫ビス（ブトキ
シオクチル３−メルカプトプロピオネート）、ジ
オクチル錫ビス（シクロヘキシル３−メルカプト
プロピオネート）、ジオクチル錫ビス（ベンジル
３−メルカプトプロピオネート）、ジオクチル錫
ビス（オレイル３−メルカプトプロピオネート）、
ジドデシル錫ビス（ｎ−オクチル３−メルカプト
プロピオネート）等が挙げられる。 本発明で用いられる式(2)で示されるハイドロタ
ルサイトは、天然及び合成のハイドロタルサイト
が挙げられ、Mg≧Alであるような種々の金属比
のものが挙げられる。また用いられるハイドロタ
ルサイトは、例えばステアリン酸やオレイン酸ア
ルカリ金属塩のような高級脂肪酸アルカリ金属塩
や、例えばドデシルベンゼンスルホン酸アルカリ
金属塩のような有機スルホン酸アルカリ金属塩等
で表面処理されていてもよい。 又、本発明で用いられる式(2)のハイドロタルサ
イトと式(1)の有機錫３−メルカプトプロピオン酸
エステルとの併用効果は、Mg（OH）2、MgCO3、
Al（OH）3等の無機化合物と式(1)の有機錫３−メ
ルカプトプロピオン酸エステルとの併用効果より
も優れている。 本発明で用いられる式(1)の有機錫３−メルカプ
トプロピオン酸エステルの少なくとも一種を99〜
50重量％と、式(2)のハイドロタルサイトを１〜50
重量％の割合で併用添加することにより優れた持
続安定性を有するハロゲン含有樹脂組成物が得ら
れる。ここで、該ハイドロタルサイトが、１重量
％未満、或いは、50重量％を超える場合は、持続
熱安定化相乗効果が認められない。 本発明で用いられる式(1)の有機錫３−メルカプ
トプロピオン酸エステルの少なくとも一種を99〜
50重量％と、式(2)のハイドロタルサイトを１〜50
重量％の割合で併用添加する量は特に制限はない
が、該樹脂100重量部に対して、例えば0.5〜8.0
重量部位で充分であり、通常1.0〜4.0重量部位が
好ましい。 本発明で用いられる式(1)及び(2)の安定剤をハロ
ゲン含有樹脂に添加する方法は従来公知の方法で
行えばよく、例えば該樹脂と該安定剤とをヘンシ
エルミキサー、リボンブレンダー、バンバリーミ
キサー等で混合してもよいし或いは、式(1)の有機
錫３−メルカプトプロピオン酸エステルと式(2)の
ハイドロタルサイトとを予め混合した後、該樹脂
と前述の混合機で混合してもよい。 本発明は必要に応じて更に金属石ケン、可塑
剤、エポキシ化合物、紫外線吸収剤、顔料、充填
剤等を添加することができる。 本発明の安定化の対象とされるハロゲン含有樹
脂としては、例えば塩化ビニル樹脂、塩化ビニル
−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共
重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビ
ニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化
ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共
重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−エチレン−酢酸ビニル共重合体
等を挙げることができる。また、塩化ビニル樹脂
と、他の共重合体、例えば、アクリロニトリル−
ブタジエン−スチレン共重合体、メチルメタアク
リル−ブタジエン−スチレン共重合体、スチレン
−アクリロニトリル共重合体、アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共
重合体等とのポリマーブレンドを挙げることがで
きる。 次に本発明を実施例をもつて具体的に説明する
が、本発明はこれらによつて限定されるものでは
ない。実施例中、部とは重量部を意味する。 以下の実施例において、持続熱安定性はギヤー
式老化試験機中のシートが褐色に劣化するまでの
時間で評価した。 また、〔表−１〕から〔表−３〕までに使用し
たＡ〜Ｌまでの記号は、それぞれ次の化合物を表
す。 Ａ：ジメチル錫ビス（メトキシブチル３−メルカ
プトプロピオネート） Ｂ：ジ−ｎ−ブチル錫ビス（２−エチルヘキシル
３−メルカプトプロピオネート） Ｃ：ジ−ｎ−オクチル錫ビス（ドデシル３−メル
カプトプロピオネート） Ｄ：モノメチル錫トリス（シクロヘキシル３−メ
ルカプトプロピオネート） Ｅ：モノ−ｎ−ブチル錫トリス（オレイル３−メ
ルカプトプロピオネート） Ｆ：モノ−ｎ−オクチル錫トリス（イソオクチル
３−メルカプトプロピオネート） Ｇ：Mg0.75Al0.25（OH）2（CO3）0.125・0.5H2O Ｈ：Mg0.7Al0.3（OH）2（CO3）0.150・0.54H2O Ｉ：Mg（OH）2 Ｊ：Al（OH）3 Ｋ：MgCO3 Ｌ：8SiO2・2CaO・Na2O 実施例 １ 塩化ビニル樹脂〔日本ゼオン(株)製、
Geon103Ep〕100部に〔表−１〕に示される安定
剤を3.0部添加し、よく混合した後、160℃に加熱
設定されたテストロールで４分間混練し厚さ0.5
mmのシートを作成した。このシートを５cm×６cm
の大きさに裁断して試料となし、予め190℃の雰
囲気に加熱設定されたギヤー式老化試験機の中に
入れて持続熱安定性を試験した。試験結果を〔表
−１〕に示す。 尚、試料No.の※印は比較例を表わす。
【表】
【表】 実施例 ２ 塩化ビニル樹脂〔Geon 103Ep〕100部に〔表
−２〕及び〔表−３〕で示される安定剤を3.0部
添加し、よく混合した後、実施例１と同様の操作
で作成した５cm×６cmの大きさの試料を、予め
180℃の雰囲気に加熱設定されたギヤー式老化試
験機の中に入れて持続熱安定性を試験した。 試験結果を〔表−２〕及び〔表−３〕に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ハロゲン含有樹脂に、式 RxSn（SCH2CH2COOR′）4-x （式中、ｘは、１又は２、Ｒは炭素数１〜12の
    アルキル基、R′は炭素数１〜22のアルキル基、
    アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アラ
    ルキル基、アルケニル基を示す。）で示される有
    機錫３−メルカプトプロピオン酸エステルの少な
    くとも一種を、99〜50重量％と、 式 Mg1-zAlz（OH）2（CO3）z/2・mH2O （式中、ｚは０＜ｚ≦0.5なる数を示し、ｍは
    ０〜５の数を示す。） で示されるハイドロタルサイトを、１〜50重量％
    の割合で併用添加してなることを特徴とするハロ
    ゲン含有樹脂組成物。
JP18803883A 1983-10-07 1983-10-07 ハロゲン含有樹脂組成物 Granted JPS6079049A (ja)

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JP18803883A JPS6079049A (ja) 1983-10-07 1983-10-07 ハロゲン含有樹脂組成物

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JPS6079049A JPS6079049A (ja) 1985-05-04
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ES2146717T3 (es) * 1994-10-27 2000-08-16 Kyowa Chem Ind Co Ltd Composicion de resina y articulo moldeado.

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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