JPH0288570A - 新規化合物 - Google Patents
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- JPH0288570A JPH0288570A JP1201159A JP20115989A JPH0288570A JP H0288570 A JPH0288570 A JP H0288570A JP 1201159 A JP1201159 A JP 1201159A JP 20115989 A JP20115989 A JP 20115989A JP H0288570 A JPH0288570 A JP H0288570A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は殺虫活性をもつ新規なピリジルピリミジノン誘
導体、それらの製造方法、およびそれらを殺虫剤として
ｆ・り川することに関する。
導体、それらの製造方法、およびそれらを殺虫剤として
ｆ・り川することに関する。
［式中、Ｒ１およびＲ３は互いに無量（系に水素原そハ
ロゲン；ニトロ；ジアノ１またはアルキル、アルコキシ
、アルキルチオらしくはシクロアルキル（これらはいず
れもハロゲンにより置換されていてもよい）から選ばれ Ｒ２は水素原子；ハロゲン、ニトロ；ジアノ；アルキル
、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれら
ハロゲンにより置換されていてもよい）または５（０）
ｎＲ”であり、ここでＲ８はアルキル、ハロアルキルま
たはシクロアルキルであり、Ｉ】は０１または２であり
； Ｒ４は水素原子：ハロゲン：ニトロ；シアノ；またはア
ルキル、アルコキシもしくはアルキルチオにれらはいず
れもハロゲンにより置換されていてもよい）であり； Ｒ５は水素原子；ハロゲン：ニトロ；シアノ、アルキル
、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれも
ハロゲンにより置換されていてもよい）；またはＮＲ’
Ｒ１ｏであり、ここでＲ９およびＲＩ Ｇは互いに無関
係に水素原子、アルキルまたはシクロアルキルから選ば
れ： Ｒ６は水素原子；ハロゲン：二ｉ・ロ；シアノ：アルキ
ル、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれ
もハロゲン′により置ｔＡされていてもよい）または５
（０）ｎＲ”であり； Ｒ７は水素原子、ハロゲン；ニＦ・ロ；シアノ；アルキ
ル、アルコキシらしくはアルキルチオくこれらはいずれ
もハロゲンにより置換されていてもよい）：５（０）ｎ
Ｒ’またはＮＲ＠Ｒ’°であり；Ｚは酸素原子またはイ
オウ原子である］の化な物が提供される。
ロゲン；ニトロ；ジアノ１またはアルキル、アルコキシ
、アルキルチオらしくはシクロアルキル（これらはいず
れもハロゲンにより置換されていてもよい）から選ばれ Ｒ２は水素原子；ハロゲン、ニトロ；ジアノ；アルキル
、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれら
ハロゲンにより置換されていてもよい）または５（０）
ｎＲ”であり、ここでＲ８はアルキル、ハロアルキルま
たはシクロアルキルであり、Ｉ】は０１または２であり
； Ｒ４は水素原子：ハロゲン：ニトロ；シアノ；またはア
ルキル、アルコキシもしくはアルキルチオにれらはいず
れもハロゲンにより置換されていてもよい）であり； Ｒ５は水素原子；ハロゲン：ニトロ；シアノ、アルキル
、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれも
ハロゲンにより置換されていてもよい）；またはＮＲ’
Ｒ１ｏであり、ここでＲ９およびＲＩ Ｇは互いに無関
係に水素原子、アルキルまたはシクロアルキルから選ば
れ： Ｒ６は水素原子；ハロゲン：二ｉ・ロ；シアノ：アルキ
ル、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれ
もハロゲン′により置ｔＡされていてもよい）または５
（０）ｎＲ”であり； Ｒ７は水素原子、ハロゲン；ニＦ・ロ；シアノ；アルキ
ル、アルコキシらしくはアルキルチオくこれらはいずれ
もハロゲンにより置換されていてもよい）：５（０）ｎ
Ｒ’またはＮＲ＠Ｒ’°であり；Ｚは酸素原子またはイ
オウ原子である］の化な物が提供される。
適切なＲ’ 、 Ｒ２，Ｒ’ 、 Ｒ’ 、 Ｒ５，Ｒ
’およびＲ７は互いに無関係に水素原子；ハロゲン−ニ
トロ；シアノ；またはアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ（これらは所望によりハロゲンにより置換さ
れている）から選ばれる。
’およびＲ７は互いに無関係に水素原子；ハロゲン−ニ
トロ；シアノ；またはアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ（これらは所望によりハロゲンにより置換さ
れている）から選ばれる。
Ｒ’ 、 Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’ 、 Ｒ５，Ｒ’およびＲ
７、ならびにアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ
基装置１０基に適したハロゲン基にはフルオル、クロル
またはブロムが含まれる。
７、ならびにアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ
基装置１０基に適したハロゲン基にはフルオル、クロル
またはブロムが含まれる。
適切なアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ基は直
鎖又は分枝鎖、好ましくは６個までの炭素原子を含む直
鎖または分枝鎖である。これらは６個までのハロゲン置
換基を含むものが適切である。この種の基の具体例には
トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、トリフル
オルメチル千オおよびペンタフルオルエチルが含まれる
。
鎖又は分枝鎖、好ましくは６個までの炭素原子を含む直
鎖または分枝鎖である。これらは６個までのハロゲン置
換基を含むものが適切である。この種の基の具体例には
トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、トリフル
オルメチル千オおよびペンタフルオルエチルが含まれる
。
適切なシクロアルキル基は３〜７ｇの環炭素原子を含む
。
。
好ましい形態の式（Ｉ）の（ヒ合物においては、Ｒ’、
Ｒ３およびＲ４は互いに無量１系に水素原子、ハロゲン
、二１・口、シアノまたはハロ置換アルキルから選ばれ
、Ｒ２はこれらの基のうちいずれかてあり、か′〕アル
コキシまたはアルキルチオであってらよい。さらにＲ’
、 Ｒ’およびＲ７は互いに無関係に水素原、子、ハ
ロゲン、アルコキシまたはアルキルチオであり、Ｒ５は
さらにシアノおよび二１・口から選ばれ、Ｒ６はさらに
ハロアルキルまたはシアノから選ばれる。
Ｒ３およびＲ４は互いに無量１系に水素原子、ハロゲン
、二１・口、シアノまたはハロ置換アルキルから選ばれ
、Ｒ２はこれらの基のうちいずれかてあり、か′〕アル
コキシまたはアルキルチオであってらよい。さらにＲ’
、 Ｒ’およびＲ７は互いに無関係に水素原、子、ハ
ロゲン、アルコキシまたはアルキルチオであり、Ｒ５は
さらにシアノおよび二１・口から選ばれ、Ｒ６はさらに
ハロアルキルまたはシアノから選ばれる。
適切なＲＩおよびＲ３は互いに無関係に７Ｒ′＄、原子
またはハロゲン、たとえばクロルであり、好ましくは両
者とも水素原子である。
またはハロゲン、たとえばクロルであり、好ましくは両
者とも水素原子である。
特に適切な基Ｒ２はハロゲン、たとえばクロル、または
ハロゲンにより置換されたアルキル、特にトリフルオル
メチルである。
ハロゲンにより置換されたアルキル、特にトリフルオル
メチルである。
適切なＲ４はハロゲン、たとえばクロルもしくはブロム
、シアノ、ニトロまたはハロアルキル、たとえばジクロ
ルメチルである。
、シアノ、ニトロまたはハロアルキル、たとえばジクロ
ルメチルである。
適切なＲ５およびＲ７は互いに無関係に水素原子、ハロ
ゲン、たとえばブロム、またはシアノであり、好ましく
は両者とも水素原子である。
ゲン、たとえばブロム、またはシアノであり、好ましく
は両者とも水素原子である。
適切なＲ６はハロゲン、またはハロゲンにより置換され
たアルキル、特にトリハロメチル、たとえばトリフルオ
ル、メチル、もしくはペンタハロエチル、たとえばペン
タフルオルエチルである。
たアルキル、特にトリハロメチル、たとえばトリフルオ
ル、メチル、もしくはペンタハロエチル、たとえばペン
タフルオルエチルである。
好ましくは、Ｚは酸素原子である。
式（＋）の化合物の例念下記の第１表に示す。
第１表
式（Ｉ）の（ヒ合物は式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１，Ｒ２，ＲコおよびＲ４は式（Ｉ）に関し
て定めたちのであり、Ｒ１は脱離基（ｌｅａｖｉｎｇｑ
ｒｏｕｐ）である）の（ヒ合物を式（ｎＩ）（式中、Ｒ
Ｓ 、 ＲａおよびＲ７は式（Ｉ）に関して定めたもの
である）の化合物と反応させ１次いで場合により基Ｒ１
〜Ｒ７を他の上記の基に変換することにより製造できる
。
て定めたちのであり、Ｒ１は脱離基（ｌｅａｖｉｎｇｑ
ｒｏｕｐ）である）の（ヒ合物を式（ｎＩ）（式中、Ｒ
Ｓ 、 ＲａおよびＲ７は式（Ｉ）に関して定めたもの
である）の化合物と反応させ１次いで場合により基Ｒ１
〜Ｒ７を他の上記の基に変換することにより製造できる
。
反応は溶剤および塩基の存在下で行うことが適切である
。塩基はたとえばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属
アルコキシド、またはアルカリ金属炭酸塩であり、溶剤
は炭「ヒ水素系溶剤、たとえば石油エーテル、アルコー
ル、または非プロトン系極性溶剤、たとえばジメチルホ
ルノ、アミドもしくはジメチルアセトアミドである。
。塩基はたとえばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属
アルコキシド、またはアルカリ金属炭酸塩であり、溶剤
は炭「ヒ水素系溶剤、たとえば石油エーテル、アルコー
ル、または非プロトン系極性溶剤、たとえばジメチルホ
ルノ、アミドもしくはジメチルアセトアミドである。
適切な脱離基Ｒ１にはハロゲン基、たとえばフルオル、
クロル、ブロムもしくはヨード、トリフレート（ｔｒｉ
ＮａＬｅ）、メシレート（＋ａｅｓｙｌａＬｅ）または
トシレート（ＬＯ８Ｆ １ａｔｅ）が３まれる。
クロル、ブロムもしくはヨード、トリフレート（ｔｒｉ
ＮａＬｅ）、メシレート（＋ａｅｓｙｌａＬｅ）または
トシレート（ＬＯ８Ｆ １ａｔｅ）が３まれる。
必要ならば、Ｒ”の厳密な性質に応じて適宜な触媒、た
とえばクラウンエーテルまたは外ｌを添加することがで
きる。
とえばクラウンエーテルまたは外ｌを添加することがで
きる。
好ましくは式（Ｉｎ）の１ヒ６物においてＲ７は水素原
子であり、所望によりこれを結り後に異なる基Ｒ７に変
換する。基Ｒ゛〜Ｒ７から異なるこれらの基への変換は
常法により行うことができる。特にＲ’ 、 Ｒ２，Ｒ
’ 、 Ｒ’および、・′またはＲ６がニトロである式
（Ｉ）の化合物は、ニトロ基をアミン基に還元して式（
ＩＶ） に′ に” ｎ′（ＩＶ） （式中、Ｒｌｏ、Ｒ２°、Ｒ”Ｊ（’＋および「こ６は
アミン基、またはそれぞれ式（ｆ）に関して定めたＲ
’ 、 Ｒ２Ｒ’ 、 Ｒ’およびＲ６に等しく、ただ
しＲｌｏ、Ｒ２Ｒ３°１Ｒ４゛およびＲ６°のうち少な
くとも１個はアミン基であり、Ｒ５，Ｒ’およびＺは式
（Ｉ）に関して定めたものである）の化ａ物を形成させ
１次いてアミノ基Ｒ” 、 Ｒ２“、Ｒ″′、Ｒ４°お
よび、′またはＲ６°をハロゲンに変換することにより
、 Ｒ’ 、 Ｒ２Ｒ２、Ｒ１および、／またはＲ６が
ハロゲンである対応する式（＋＞の化合物に変換するこ
とができる。式（ＩＶ）の化合物は新規であり、従って
・本発明の他の一観点をなす。
子であり、所望によりこれを結り後に異なる基Ｒ７に変
換する。基Ｒ゛〜Ｒ７から異なるこれらの基への変換は
常法により行うことができる。特にＲ’ 、 Ｒ２，Ｒ
’ 、 Ｒ’および、・′またはＲ６がニトロである式
（Ｉ）の化合物は、ニトロ基をアミン基に還元して式（
ＩＶ） に′ に” ｎ′（ＩＶ） （式中、Ｒｌｏ、Ｒ２°、Ｒ”Ｊ（’＋および「こ６は
アミン基、またはそれぞれ式（ｆ）に関して定めたＲ
’ 、 Ｒ２Ｒ’ 、 Ｒ’およびＲ６に等しく、ただ
しＲｌｏ、Ｒ２Ｒ３°１Ｒ４゛およびＲ６°のうち少な
くとも１個はアミン基であり、Ｒ５，Ｒ’およびＺは式
（Ｉ）に関して定めたものである）の化ａ物を形成させ
１次いてアミノ基Ｒ” 、 Ｒ２“、Ｒ″′、Ｒ４°お
よび、′またはＲ６°をハロゲンに変換することにより
、 Ｒ’ 、 Ｒ２Ｒ２、Ｒ１および、／またはＲ６が
ハロゲンである対応する式（＋＞の化合物に変換するこ
とができる。式（ＩＶ）の化合物は新規であり、従って
・本発明の他の一観点をなす。
式（■）の化か物を形成するためのニトロ基の還元はこ
の化合物をたとえば酸条１′ｔ−下で、たとえば濃塩酸
中の溶液としての還元剤、たとえば塩化第１スズと反応
させることにより行われる。２〜４５℃の中程度の温度
を用いることが適切である。
の化合物をたとえば酸条１′ｔ−下で、たとえば濃塩酸
中の溶液としての還元剤、たとえば塩化第１スズと反応
させることにより行われる。２〜４５℃の中程度の温度
を用いることが適切である。
あるいは上記化り物をイソプロパツールおよび水の温き
物中で酸の存在下に、“′水素還元した鉄と反応させる
ことにより還元することができる。
物中で酸の存在下に、“′水素還元した鉄と反応させる
ことにより還元することができる。
５０〜１００°Ｃ１好ましくは約７０°Ｃの温度を用い
るのが適［すである。
るのが適［すである。
後続のハロゲン化は亜硝酸し−ブチルとハロシ′ン１ヒ
銅塩、たとえばヨウ「ヒ銅（Ｉ）の反応により行われる
。この工程は有機溶剤、たとえばアセトニトリル中で、
−２０〜＋−２０’Ｃ５好ましくは約Ｏ℃の低温で行う
のが適切−ごある。
銅塩、たとえばヨウ「ヒ銅（Ｉ）の反応により行われる
。この工程は有機溶剤、たとえばアセトニトリル中で、
−２０〜＋−２０’Ｃ５好ましくは約Ｏ℃の低温で行う
のが適切−ごある。
Ｒ５およびＲ７がアミノである式（Ｉ）の化な物は前記
のようにＲ５およびＦｔ７がニトロである式（Ｉ）の化
合物の還元により装造できる。同様にＲ５またはＲ７が
ハロゲンである式（Ｉ）の化α物は前記のようにＲ５ま
たはＲ７がアミノである対応する化合す勿のハロゲン化
によって製ｊ貴することができる。
のようにＲ５およびＦｔ７がニトロである式（Ｉ）の化
合物の還元により装造できる。同様にＲ５またはＲ７が
ハロゲンである式（Ｉ）の化α物は前記のようにＲ５ま
たはＲ７がアミノである対応する化合す勿のハロゲン化
によって製ｊ貴することができる。
基Ｒ’−Ｒ’から異なるこれらの基への変換は、所望に
より結き前に式（ＩＩ）および（Ｉ）の（ヒき物につい
て行うことができる。これによってたとえばニトロ基Ｒ
’ 、 Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’およびトこ６がハロゲン（ヒ
前にアミン基に変換された中間体を製造することができ
る。この種の変換のための方法は、式（Ｉ）の（しき物
についての相当する変換に関して先に述べたものと同し
であることが適切である。
より結き前に式（ＩＩ）および（Ｉ）の（ヒき物につい
て行うことができる。これによってたとえばニトロ基Ｒ
’ 、 Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’およびトこ６がハロゲン（ヒ
前にアミン基に変換された中間体を製造することができ
る。この種の変換のための方法は、式（Ｉ）の（しき物
についての相当する変換に関して先に述べたものと同し
であることが適切である。
水素原子からハロゲン基、たとえばブ四ノ、またはクロ
ルへの基Ｒ５の変換は、Ｒ５が水素原子である化合物と
ハロゲン、たとえば臭素を塩基、たとえば酢酸ナトリウ
ムの存在下で反応させることにより行うことができる。
ルへの基Ｒ５の変換は、Ｒ５が水素原子である化合物と
ハロゲン、たとえば臭素を塩基、たとえば酢酸ナトリウ
ムの存在下で反応させることにより行うことができる。
この反応は有機溶剤、たとえば酢酸中で、０〜５０°Ｃ
の適度な温度で、好都合には周囲温度て行うのが適切で
ある。
の適度な温度で、好都合には周囲温度て行うのが適切で
ある。
あるいはこの２換は池の１！３を知のハロゲン１ヒ削、
たとえばＮ−プロ１１スクシンイミドまたはＮ−２０ル
スクシンイミドを用いて有機溶剤、たとえばアセトニト
リルまたはジメチルホルムアミド中で行うことができる
。６０〜１．００°Ｃの適度に高められた温度が用いら
れる。
たとえばＮ−プロ１１スクシンイミドまたはＮ−２０ル
スクシンイミドを用いて有機溶剤、たとえばアセトニト
リルまたはジメチルホルムアミド中で行うことができる
。６０〜１．００°Ｃの適度に高められた温度が用いら
れる。
上記（ヒ３物の製造に−）いての詳細は隣記の例から確
認されるであろう。
認されるであろう。
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の特定のｆヒ６物は既知１
ヒき物であるか、またはそれらは既知の方法により既知
１ヒき↑勿から製造することができる。
ヒき物であるか、またはそれらは既知の方法により既知
１ヒき↑勿から製造することができる。
たとえば式（Ｉｌｌ）の１ヒ３物は式（Ｖ）（式中、Ｒ
１２は水素原子またはＣ１−、アルキル、たとえばエチ
ルである）の化な物とラネーニラゲルを適宜な溶剤、た
とえばアンモニア水中で反応させることにより製造でき
る。
１２は水素原子またはＣ１−、アルキル、たとえばエチ
ルである）の化な物とラネーニラゲルを適宜な溶剤、た
とえばアンモニア水中で反応させることにより製造でき
る。
式（Ｖ）の１ヒ３物は既知であるが、または既知化合物
から既知の方法で製造することがてきる（たとえばＡ、
ジーナーーソロラ（Ａ ＧｉｎｅｒＳ ｏｒｏｌ Ｉ
ａ）、Ａ 、 ベン′デ イッ り ＜Ａ
Ｂ ｅｎｄｉｃｌ＋）Ｊ 、 Ａ＋ｎ、 Ｃｂｅｍ、
Ｓｏｃ、１９５８，８０．５７４４参照）。
から既知の方法で製造することがてきる（たとえばＡ、
ジーナーーソロラ（Ａ ＧｉｎｅｒＳ ｏｒｏｌ Ｉ
ａ）、Ａ 、 ベン′デ イッ り ＜Ａ
Ｂ ｅｎｄｉｃｌ＋）Ｊ 、 Ａ＋ｎ、 Ｃｂｅｍ、
Ｓｏｃ、１９５８，８０．５７４４参照）。
式（ＩＩＩ）および（Ｖ）のある種の化合物は出願中の
欧州特許出願第８９３０３０１４．８号明細書に記載さ
れ、権利請求されている。これらには式（Ｉ［ＩＡ）の
１しき１勿が含まれる。
欧州特許出願第８９３０３０１４．８号明細書に記載さ
れ、権利請求されている。これらには式（Ｉ［ＩＡ）の
１しき１勿が含まれる。
０、 １＜１−’
式中 １１１ ：ｌは水素原子、ハ１フゲンまたはシア
ノであり、「こ１はハロまたはハロアルキルであり、た
だしくａ〉１マ１３がシアノて゛ある場斤、１％ ｌ
１はクロル以外てあり：（＋３） Ｆｊ”ｊ；よびＲ
１の両片がハロであることはなく；（ｃ） Ｒ“３が
ハ［）である場＆、Ｒ１１はモノフルオルメチル以外で
あり；（ｄ） Ｒ”が４Ｃ素原子である場合、Ｒ１１
はハロまたはハロメチル基ではない。
ノであり、「こ１はハロまたはハロアルキルであり、た
だしくａ〉１マ１３がシアノて゛ある場斤、１％ ｌ
１はクロル以外てあり：（＋３） Ｆｊ”ｊ；よびＲ
１の両片がハロであることはなく；（ｃ） Ｒ“３が
ハ［）である場＆、Ｒ１１はモノフルオルメチル以外で
あり；（ｄ） Ｒ”が４Ｃ素原子である場合、Ｒ１１
はハロまたはハロメチル基ではない。
Ｒｌ ４の例は１）にペンタフルオルエチルである。
式（Ｉ［ｌＡ）の化り物は前記のように式（Ｖ）の適宜
な化合物からの製造をよめて種々の経路により製ｊ貴す
ることができる。あるい（ま式（ＩＡ）の［ヒ合１勿は
、水素原子からハロゲンｌ＼のＲ５の変換に関して先に
述べたらのと同様な条１′Ｆを用いるハロゲン化により
、Ｒ５が水素原子である式（ｌｉｔ）の適宜な化合１勿
から製３青する。二とができる。ｐ、、１３がシアノて
・ある式（ＩＩＩＡ）の化合物は、Ｒ５がブロムて゛あ
る式（Ｉ［Ｉ）の化な物とシアニド塩、たとえばシアン
化銅（Ｉ）を有機溶剤、たとえばキノリン中て２００〜
２５０℃の高められた温度において反応させることによ
り製造できろ。
な化合物からの製造をよめて種々の経路により製ｊ貴す
ることができる。あるい（ま式（ＩＡ）の［ヒ合１勿は
、水素原子からハロゲンｌ＼のＲ５の変換に関して先に
述べたらのと同様な条１′Ｆを用いるハロゲン化により
、Ｒ５が水素原子である式（ｌｉｔ）の適宜な化合１勿
から製３青する。二とができる。ｐ、、１３がシアノて
・ある式（ＩＩＩＡ）の化合物は、Ｒ５がブロムて゛あ
る式（Ｉ［Ｉ）の化な物とシアニド塩、たとえばシアン
化銅（Ｉ）を有機溶剤、たとえばキノリン中て２００〜
２５０℃の高められた温度において反応させることによ
り製造できろ。
欧州特許出願第８９３０３０１４ 、５号明細書に記載
の式（Ｖ）の化合物は式（ＶＡ）の化α物である。
の式（Ｖ）の化合物は式（ＶＡ）の化α物である。
式中、Ｒｌ ２は式（Ｖ）に関して定めた乙のであり、
Ｒ”はジアノでありかつＲＩ６は式（Ｉ）に関して定め
たＲ６であるか、またはＲ１５は水素原子もしくはフル
オル以外のハロゲンでありかつＲ１６はペンタフルオル
エチルらしくはジフルオルメチルである。
Ｒ”はジアノでありかつＲＩ６は式（Ｉ）に関して定め
たＲ６であるか、またはＲ１５は水素原子もしくはフル
オル以外のハロゲンでありかつＲ１６はペンタフルオル
エチルらしくはジフルオルメチルである。
式（ＶＡ）の（ヒ合物は式（■）
（式中、ＲＩ５およびＲ”は先に式（ＶＡ）に関して定
めたものであり、Ｒ”はＣｌ−６アルキル基である）の
化合物とチオ尿素またはその適宜なアルギル化誘導体を
強塩基、たとえばアルカリ金属アルコキシド、たとえば
ナトリウムメトキシドの存在下で反応させることにより
製造できる。６０〜９０°Ｃの高められた温度を用いる
のが適切である。
めたものであり、Ｒ”はＣｌ−６アルキル基である）の
化合物とチオ尿素またはその適宜なアルギル化誘導体を
強塩基、たとえばアルカリ金属アルコキシド、たとえば
ナトリウムメトキシドの存在下で反応させることにより
製造できる。６０〜９０°Ｃの高められた温度を用いる
のが適切である。
式（Ｉ［）のある種の化ａ物は新規化合物であり、これ
らは本発明の池のん１点を形成する。特に本発明によれ
ば式（■Ａ）の化音才勿が提供される。
らは本発明の池のん１点を形成する。特に本発明によれ
ば式（■Ａ）の化音才勿が提供される。
Ｒ〕
ある。
ＲＩ １がハロゲンである式（ＩＩＡ）の１ヒ会物は式
（■）の化合物のハロゲン化により製造される。
（■）の化合物のハロゲン化により製造される。
式中、Ｒ２，Ｒ’ 、 Ｒ’は式（Ｉ）に関して定めた
ちのである。この反応は適宜なハロゲン１ヒ剤、たとえ
ば五塩化リン、ホスホニルクロリドまたはそれらの混自
物を用いて行うのが適切である。９０〜１４０℃の高め
られた温度を用いるのが適切である０式（■）の化合物
は式（ＩＸ） 式中、Ｒ，２，Ｒ３およびＲ４は式（Ｉ）に関して定め
たものであり、ＲＩ １は式（ＩＩ）に関して定めたら
のての化自物を塩酸ヒドロキシルアミンおよび蟻酸アル
カリ金属塩、たとえば蟻酸ナトリウムと反応させること
により′ｇＪ造することができる。溶剤、たとえば蟻酸
を用いるのか適切てあり、反応は好ましくは９０〜１１
０℃の高められた温度て行われる。 式（Ｉｘ）の化１
は既知化り物であるか、または既知１ヒ自物から既知の
方法により製造できる、式（Ｉ）のｆヒ音物は有害昆虫
および池の無を椎動物、たとえばダニを駆除し、かつそ
の１・畳入を抑制するために用いられる。本発明ｆＬａ
物を用いて駆除および抑制しうる有害な昆虫およびダニ
には、農業くこの語には食用作物および繊維用作物の栽
培、園芸ならびに畜産が含まれる）、休業、植物、たと
えば果物、穀類および木材を原料とする製品の酊蔵に伴
う有害生物、ならびにヒトおよび動物の疾病に伴う有害
生物が含まれる。
ちのである。この反応は適宜なハロゲン１ヒ剤、たとえ
ば五塩化リン、ホスホニルクロリドまたはそれらの混自
物を用いて行うのが適切である。９０〜１４０℃の高め
られた温度を用いるのが適切である０式（■）の化合物
は式（ＩＸ） 式中、Ｒ，２，Ｒ３およびＲ４は式（Ｉ）に関して定め
たものであり、ＲＩ １は式（ＩＩ）に関して定めたら
のての化自物を塩酸ヒドロキシルアミンおよび蟻酸アル
カリ金属塩、たとえば蟻酸ナトリウムと反応させること
により′ｇＪ造することができる。溶剤、たとえば蟻酸
を用いるのか適切てあり、反応は好ましくは９０〜１１
０℃の高められた温度て行われる。 式（Ｉｘ）の化１
は既知化り物であるか、または既知１ヒ自物から既知の
方法により製造できる、式（Ｉ）のｆヒ音物は有害昆虫
および池の無を椎動物、たとえばダニを駆除し、かつそ
の１・畳入を抑制するために用いられる。本発明ｆＬａ
物を用いて駆除および抑制しうる有害な昆虫およびダニ
には、農業くこの語には食用作物および繊維用作物の栽
培、園芸ならびに畜産が含まれる）、休業、植物、たと
えば果物、穀類および木材を原料とする製品の酊蔵に伴
う有害生物、ならびにヒトおよび動物の疾病に伴う有害
生物が含まれる。
有害生物の存在場所にこれらの化り物を施すためには、
これらは通常、式（Ｉ）の殺虫活性成分１種または２種
以上のほかに適宜な不活性の希釈剤もしくはキャリヤー
ＯＩ質、および、′または界面活性剤を含有する組成物
の形に配合される。これらの組成物は池の有害生物駆除
用物ττ、たとえは曲の殺虫薬もしくは殺ダニ薬、もし
くは殺菌薬をら含有してもよく、または殺虫性協力薬、
たとえばドデシルイミタゾール、サフロキサンもしくは
ピペロニルブトキシドをら含有してらよい。
これらは通常、式（Ｉ）の殺虫活性成分１種または２種
以上のほかに適宜な不活性の希釈剤もしくはキャリヤー
ＯＩ質、および、′または界面活性剤を含有する組成物
の形に配合される。これらの組成物は池の有害生物駆除
用物ττ、たとえは曲の殺虫薬もしくは殺ダニ薬、もし
くは殺菌薬をら含有してもよく、または殺虫性協力薬、
たとえばドデシルイミタゾール、サフロキサンもしくは
ピペロニルブトキシドをら含有してらよい。
組成物は有効成分が固体希釈剤ＬＬ＜はキャリヤー、た
とえばカオリン、ベントナイト、ゲイソウ土もしくはタ
ルクと混合された散粉剤グ）形であってもよく、または
それらは在勤成分が多孔質顆粒状材料、たとえば腎石に
吸収された顆粒の形であってもよい。
とえばカオリン、ベントナイト、ゲイソウ土もしくはタ
ルクと混合された散粉剤グ）形であってもよく、または
それらは在勤成分が多孔質顆粒状材料、たとえば腎石に
吸収された顆粒の形であってもよい。
あるいは組成物は浸７＾またはスブし−として用いられ
る液状製剤の形であってらよく、これらは一般に１種ま
たは２種以上の既知の湿潤剤、分散助剤、または乳化剤
（界面活性剤）の存在下における水性分散剤の存在下に
おける有効成分の水性分散剤または乳剤である。
る液状製剤の形であってらよく、これらは一般に１種ま
たは２種以上の既知の湿潤剤、分散助剤、または乳化剤
（界面活性剤）の存在下における水性分散剤の存在下に
おける有効成分の水性分散剤または乳剤である。
湿潤剤、分散助剤および乳化剤はカチオン型、アニオン
型または非イオン形のいずれであってもよい。カチオン
型の適切な助剤にはたとえは第四アンモニウム化か物、
たとえばセチルトリメチルアンモニウムプロミドが含ま
れる。アニオン型の適切な助剤には、たとえば石けん、
硫酸の塩類または脂肪族モノエステル類、たとえばラウ
リル硫酸ナトリウｌ１、スルホン（ヒ芳香族（ヒ音物の
塩類、たとえばドデシルヘンゼンスルホン酸ナトリウノ
１、リグノスルボン酸ナトリウム、カルシウムもしくは
アンモニラＪ１、またはブチルナフタリンスルホネート
、ならびにジイソプロピル−およびトリイン１０ビルナ
フタリンスルホ杢−１・のすトリウム塩の混合物が含ま
れる。非イオン型の適切な助剤には、たとえばエチレン
オキシドと脂肪アルコール、たとえばオレイルアルコー
ルもしくはセチルアルコールとの、またはアルキルフェ
ノール、たとえばオクチルフェノール、ノニルフェノー
ルおよびオクナルクレソ′−ルとの稲な１勿がよまれる
。
型または非イオン形のいずれであってもよい。カチオン
型の適切な助剤にはたとえは第四アンモニウム化か物、
たとえばセチルトリメチルアンモニウムプロミドが含ま
れる。アニオン型の適切な助剤には、たとえば石けん、
硫酸の塩類または脂肪族モノエステル類、たとえばラウ
リル硫酸ナトリウｌ１、スルホン（ヒ芳香族（ヒ音物の
塩類、たとえばドデシルヘンゼンスルホン酸ナトリウノ
１、リグノスルボン酸ナトリウム、カルシウムもしくは
アンモニラＪ１、またはブチルナフタリンスルホネート
、ならびにジイソプロピル−およびトリイン１０ビルナ
フタリンスルホ杢−１・のすトリウム塩の混合物が含ま
れる。非イオン型の適切な助剤には、たとえばエチレン
オキシドと脂肪アルコール、たとえばオレイルアルコー
ルもしくはセチルアルコールとの、またはアルキルフェ
ノール、たとえばオクチルフェノール、ノニルフェノー
ルおよびオクナルクレソ′−ルとの稲な１勿がよまれる
。
池の井イオン型助剤には、長鎖脂肪酸から誘導される部
分エステル、たとえばエチレンオキシドとの部分エステ
ルおよびレシチンである。
分エステル、たとえばエチレンオキシドとの部分エステ
ルおよびレシチンである。
組成物は有効成分を適切な溶剤、たとえばゲトン系溶剤
、たとえばジアセトンアルコール、または芳香族溶剤、
たとえばトリメチルベンゼンに溶解し、こうして得た混
合物を、１種または２種以上の既知の湿潤剤、分散助剤
または乳化剤を場合により含有する水に添加することに
より調製される。
、たとえばジアセトンアルコール、または芳香族溶剤、
たとえばトリメチルベンゼンに溶解し、こうして得た混
合物を、１種または２種以上の既知の湿潤剤、分散助剤
または乳化剤を場合により含有する水に添加することに
より調製される。
他の適切な有機溶剤はジメチルホルムアミド、エチレン
ジクロリド、イソプロピルアルコール、プロピレングリ
コールおよび池のグリコール類、ジアセトンアルコール
、トルエン、ゲロセン、ホワイトオイル、メチルナフタ
リン、キシレンおよびトリクロルエチレン、Ｎ−メチル
−２−ピロリドンおよびデトラヒドロフルフリルアルコ
ール（ＴＨＦＡ）である。
ジクロリド、イソプロピルアルコール、プロピレングリ
コールおよび池のグリコール類、ジアセトンアルコール
、トルエン、ゲロセン、ホワイトオイル、メチルナフタ
リン、キシレンおよびトリクロルエチレン、Ｎ−メチル
−２−ピロリドンおよびデトラヒドロフルフリルアルコ
ール（ＴＨＦＡ）である。
水性分散剤または乳剤の形で用いられる１■成掬は一般
に高い割合の有効成分を含有する濃厚物の形で供給され
、この、農１７；αが使用前に水で希釈される。これら
の濃厚液はしばしば長期間の貯蔵に耐え、この貯蔵後に
水て希釈して、通電の噴霧装置によりこれらを施すめに
十分な期間均質に保たれる水性製剤を形成しうろことが
必要とされる。
に高い割合の有効成分を含有する濃厚物の形で供給され
、この、農１７；αが使用前に水で希釈される。これら
の濃厚液はしばしば長期間の貯蔵に耐え、この貯蔵後に
水て希釈して、通電の噴霧装置によりこれらを施すめに
十分な期間均質に保たれる水性製剤を形成しうろことが
必要とされる。
これらの濃厚物は１０〜８５重量％の有効成分を含有し
うる。希釈して水性製剤を形成した状曹ではこの種の製
剤はそれらの使用目的に応して種々の量の有効成分を含
有しうる。農業用または園芸用としては、０．０００１
〜０１重Ｂ ＞＋５の有効成分を含有するノ（；性製剤
（約５〜２０００ｙ／ｌ＋ａに相当）が１？に有用であ
る。
うる。希釈して水性製剤を形成した状曹ではこの種の製
剤はそれらの使用目的に応して種々の量の有効成分を含
有しうる。農業用または園芸用としては、０．０００１
〜０１重Ｂ ＞＋５の有効成分を含有するノ（；性製剤
（約５〜２０００ｙ／ｌ＋ａに相当）が１？に有用であ
る。
ｒ重用に際しては組成物は有害生物に、有害生物の存在
場所に、有害生物の土台場所に、または有害生物の浸入
を受けやすい生育植物に、有害生物１駆除用組成物を施
すための既知方法のいずれかにより、たとえば散粉また
は噴霧により施される。
場所に、有害生物の土台場所に、または有害生物の浸入
を受けやすい生育植物に、有害生物１駆除用組成物を施
すための既知方法のいずれかにより、たとえば散粉また
は噴霧により施される。
本発明化合物は組成物の唯一の有効成分であってらよく
、またはそれらを１種もしくは２種の池の有効成分、た
とえば殺虫薬、殺虫性ｔＩ′Ａカ薬、除草薬、または植
物成長調節薬などの成分と適宜混合することができる。
、またはそれらを１種もしくは２種の池の有効成分、た
とえば殺虫薬、殺虫性ｔＩ′Ａカ薬、除草薬、または植
物成長調節薬などの成分と適宜混合することができる。
本発明の化音物との混り物にき有させるグ）に適した池
の有効成分は、本発明化か物の活性のスペクトルを広げ
るか、または有害生物の存在場所におけるそれらの持続
性を高める（ヒｈ物であろう。
の有効成分は、本発明化か物の活性のスペクトルを広げ
るか、または有害生物の存在場所におけるそれらの持続
性を高める（ヒｈ物であろう。
それらは本発明［ヒき物の活性に協力作用を示すか、ま
たはたとえば効力の速度を高め、打倒性を改良し、らし
くは忌避性を克服することにより活性を相補する乙ので
あってらよい。さらにこの種の多成分混な物は、各成分
に対する耐性が発現するのを克服し、または防止するの
を補助するであろう。
たはたとえば効力の速度を高め、打倒性を改良し、らし
くは忌避性を克服することにより活性を相補する乙ので
あってらよい。さらにこの種の多成分混な物は、各成分
に対する耐性が発現するのを克服し、または防止するの
を補助するであろう。
混合物に含有させる個々の殺虫薬、除草薬または殺菌薬
は、その目的とする用途および要求される相補作用の種
類に依存するであろう。
は、その目的とする用途および要求される相補作用の種
類に依存するであろう。
適切な殺虫薬の例には下記のものが含まれる。
ａ） ピレスロイド類、たとえばパーメスリン、エスフ
エンバレレ−１・、デルタメスリン、サイハロスリン、
特にラムダサイハロスリン、ビフェンスワン、フェンプ
ロパスリン、サイフルスリン、テフルスリン、魚類に対
し安全なピレスロイド類、たとえばエンフェンブロック
ス、天然ピレスリン、テトラメスリン、Ｓ−バイオアレ
スリン、フェンフルスリン、プラレスリンおよび５−ベ
ンジル−３−フリルメチル−（ｙユ）−（Ｉ Ｒ，３Ｓ
）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラブ−３
−イリデンメチル）シクロフ゛ロパンカルボーＸ−シレ
ート１＋） 有機ホスフェ−１・、たとえばプロフェ
ノホス、スルプロボス、メチルバラチオン、アジンポス
メチル、デメトトンーＳ−メチル、ヘアテノホス、チオ
ントン、フエナミホス、モノクロトホス、プロフェノホ
ス、トリアゾホス、メタアミド；１；ス、ダメ１〜エー
ト、ホスファミド〉、マラソン、クロロピリホス、ホサ
ロン、フェンスルホチオン、ボッホス、ホレート、ポキ
シム、ビリミホスメチル、フェニトロチオンまたはダイ
アジオノン：Ｃ〉 カルバメート類（アリールカルバメ
−１・を含む）、たとえばピリミカーブ、クロエトカー
ブ、カルボフラン、エチオフェンカーブ、アルジカーブ
、チオフロックス、カルホスルファン、ヘニオカーブ、
フエノブカーブ、プロホキスルまたはオキサミル； ｄ）ベンゾイル尿素類、たとえばトリフルメロン、また
はクロルフルアズロン ｅ） 有機スズ１ヒき物、たとえばサイヘキサスズ、フ
ェンゲタスズオキシド、アゾシクロスズ「） マクロラ
イドＩｊＴ、たとえばアベルメクチン類またはミルベマ
イシン類、たとえはアバメタチン、アベルメクチンおよ
びミルへマイシン ｇ） ホルモン類、たとえばフェロモン類；１１）
有機塩素化ａ物、たとえばベンゼンへキサクロリド、Ｄ
ＤＴ、２０ルダンまたはジェルドリン ） アミジン類、たとえばクロルジメフオルノ、または
アミトラズ。
エンバレレ−１・、デルタメスリン、サイハロスリン、
特にラムダサイハロスリン、ビフェンスワン、フェンプ
ロパスリン、サイフルスリン、テフルスリン、魚類に対
し安全なピレスロイド類、たとえばエンフェンブロック
ス、天然ピレスリン、テトラメスリン、Ｓ−バイオアレ
スリン、フェンフルスリン、プラレスリンおよび５−ベ
ンジル−３−フリルメチル−（ｙユ）−（Ｉ Ｒ，３Ｓ
）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラブ−３
−イリデンメチル）シクロフ゛ロパンカルボーＸ−シレ
ート１＋） 有機ホスフェ−１・、たとえばプロフェ
ノホス、スルプロボス、メチルバラチオン、アジンポス
メチル、デメトトンーＳ−メチル、ヘアテノホス、チオ
ントン、フエナミホス、モノクロトホス、プロフェノホ
ス、トリアゾホス、メタアミド；１；ス、ダメ１〜エー
ト、ホスファミド〉、マラソン、クロロピリホス、ホサ
ロン、フェンスルホチオン、ボッホス、ホレート、ポキ
シム、ビリミホスメチル、フェニトロチオンまたはダイ
アジオノン：Ｃ〉 カルバメート類（アリールカルバメ
−１・を含む）、たとえばピリミカーブ、クロエトカー
ブ、カルボフラン、エチオフェンカーブ、アルジカーブ
、チオフロックス、カルホスルファン、ヘニオカーブ、
フエノブカーブ、プロホキスルまたはオキサミル； ｄ）ベンゾイル尿素類、たとえばトリフルメロン、また
はクロルフルアズロン ｅ） 有機スズ１ヒき物、たとえばサイヘキサスズ、フ
ェンゲタスズオキシド、アゾシクロスズ「） マクロラ
イドＩｊＴ、たとえばアベルメクチン類またはミルベマ
イシン類、たとえはアバメタチン、アベルメクチンおよ
びミルへマイシン ｇ） ホルモン類、たとえばフェロモン類；１１）
有機塩素化ａ物、たとえばベンゼンへキサクロリド、Ｄ
ＤＴ、２０ルダンまたはジェルドリン ） アミジン類、たとえばクロルジメフオルノ、または
アミトラズ。
上記の主要な１ヒ字分類の殺虫薬のほかに、混合物の目
的用途にとって適切であるならば、特定の標的をもつ池
の殺虫薬も混合物中に用いることができる。たとえば１
？定の穀類に選択的な殺虫薬、たとえばイネ・に用いる
ステノ、ホーラー（Ｓ ｔｅｍｂｏｒｃｒ）特７４性殺
虫薬なとんばカルタップまたはブプロフェジンを用いる
ことがてきる。あるいは特定の昆虫挿２′期に特異的な
殺虫薬、たとえば卵−幼虫駆除Ｎ （ｏｖｏ −１ａｒ
ｖｉｃｉｄｅ）、たとえばクロフェンテジン、フルベン
ツイミン、ヘキシチアゾクスおよびテトラシフオン、脱
皮期昆虫駆除薬（＋ｅｏｌＬｉｌｉｃｉｄｅ）、たとえ
ばグイコツオルもしくはプロバルギット、段ダニ渠、た
とえばプロモピレート、クロロベンジレート、または成
長抑制薬、たとえばヒドラメチロン、す・ｆロマシン、
ストアレン、クロロフルアフごロンおよびダ・ｆフル八
、ンズロンも上記組成物に含有させることがてきる。
的用途にとって適切であるならば、特定の標的をもつ池
の殺虫薬も混合物中に用いることができる。たとえば１
？定の穀類に選択的な殺虫薬、たとえばイネ・に用いる
ステノ、ホーラー（Ｓ ｔｅｍｂｏｒｃｒ）特７４性殺
虫薬なとんばカルタップまたはブプロフェジンを用いる
ことがてきる。あるいは特定の昆虫挿２′期に特異的な
殺虫薬、たとえば卵−幼虫駆除Ｎ （ｏｖｏ −１ａｒ
ｖｉｃｉｄｅ）、たとえばクロフェンテジン、フルベン
ツイミン、ヘキシチアゾクスおよびテトラシフオン、脱
皮期昆虫駆除薬（＋ｅｏｌＬｉｌｉｃｉｄｅ）、たとえ
ばグイコツオルもしくはプロバルギット、段ダニ渠、た
とえばプロモピレート、クロロベンジレート、または成
長抑制薬、たとえばヒドラメチロン、す・ｆロマシン、
ストアレン、クロロフルアフごロンおよびダ・ｆフル八
、ンズロンも上記組成物に含有させることがてきる。
上記組成物に用いるのに適した殺虫性協力薬Ｊ）例には
ピペロニルブトキシド、セザマノタスＪ、よびドデシル
イミダソールか含まれる。
ピペロニルブトキシド、セザマノタスＪ、よびドデシル
イミダソールか含まれる。
組成物に含有させるのに適した除草薬、殺菌薬および植
物成長調節薬は目的とする標的および要求される効果に
依存するてあろう。
物成長調節薬は目的とする標的および要求される効果に
依存するてあろう。
３有さωうるイネ・選択性除草薬の例は１０パニルであ
り、ワタに用いる植物成長調節薬の例は“ピンクス（Ｐ
ｉｘ）”であり、イネに用いる殺菌薬の例にはプラスチ
サイド類、たとえばプラスチサイド類Ｓか３まれる。
り、ワタに用いる植物成長調節薬の例は“ピンクス（Ｐ
ｉｘ）”であり、イネに用いる殺菌薬の例にはプラスチ
サイド類、たとえばプラスチサイド類Ｓか３まれる。
組成物中の本発明上か物と他の有効成分の比は、標的の
種類、混き物から得ることを要求される効果などに依存
するて、もろう。しかし一般にｉ■成“（この３ｎ加の
有効成分はそれが通常用いられるのとほぼ同じ比率で、
または協力作用が起こるよりわずかに低い比丁（二でｈ
色されるであろう。
種類、混き物から得ることを要求される効果などに依存
するて、もろう。しかし一般にｉ■成“（この３ｎ加の
有効成分はそれが通常用いられるのとほぼ同じ比率で、
または協力作用が起こるよりわずかに低い比丁（二でｈ
色されるであろう。
式（Ｉ）＆、）ｆヒき物およびそれらを含有する組成物
はそれら白木が種々の昆虫および池の有害無在椎動物に
対して有効であることか示された。それらは公衆衛生上
の有害生物、たとえばハエおよびゴキブリの抑制に１７
にζ１−用である。それらはイエバエ（Ｍｕｓｃｕ
ｄｏ＋ｎｅｓＬｉｃａ）なとの／Ｔ ８％ポスフェー：
・およびビレスローイド耐性株に対してら有効である。
はそれら白木が種々の昆虫および池の有害無在椎動物に
対して有効であることか示された。それらは公衆衛生上
の有害生物、たとえばハエおよびゴキブリの抑制に１７
にζ１−用である。それらはイエバエ（Ｍｕｓｃｕ
ｄｏ＋ｎｅｓＬｉｃａ）なとの／Ｔ ８％ポスフェー：
・およびビレスローイド耐性株に対してら有効である。
それらは有害生物の成（本、幼生および中間Ｉｌｌ 、
７）感受性株および耐性株の双方を駆除するのに有効て
あり、浸入された宿主動物に局所、経口または非経口投
与により施すことができる。
７）感受性株および耐性株の双方を駆除するのに有効て
あり、浸入された宿主動物に局所、経口または非経口投
与により施すことができる。
以下の製造例および実施例は説明のために示されたちの
である。
である。
製造例１
この例は・１−ペンタフルオルエチル−２〜チオウラシ
ルの装造を示す。
ルの装造を示す。
千オ尿素（３９）をメタノール中のナトリウｌ、メトキ
シド溶？α（金属す）−リウｌ、（Ｉ，０８９，）乾媒
メタノール（２０＋ｎ７）に添加することによりあらか
じめＡ製された）に添加した。これに次いでエチルペン
タフルオルプロピオニルアセテート（９，１３２ｇンを
添加し、反応混合物を３０間加熱ｊ還流した。冷却陵に
溶剤を真空中で蒸発させて出色の固体を得た９これを冷
塩酸水溶液で酸性１ヒし、ジエチルニーデルで１１１１
出した。有機抽出液を１１わせで９２ ｆ’ｉさｕ、溶
剤を減圧下で蒸発により除去し、・ｌ−ペンタフルオル
エチル−２−チオウラシル（４，１４ｙ＞を１１な。こ
れは直ちに次の段１磨へ運ばれた。
シド溶？α（金属す）−リウｌ、（Ｉ，０８９，）乾媒
メタノール（２０＋ｎ７）に添加することによりあらか
じめＡ製された）に添加した。これに次いでエチルペン
タフルオルプロピオニルアセテート（９，１３２ｇンを
添加し、反応混合物を３０間加熱ｊ還流した。冷却陵に
溶剤を真空中で蒸発させて出色の固体を得た９これを冷
塩酸水溶液で酸性１ヒし、ジエチルニーデルで１１１１
出した。有機抽出液を１１わせで９２ ｆ’ｉさｕ、溶
剤を減圧下で蒸発により除去し、・ｌ−ペンタフルオル
エチル−２−チオウラシル（４，１４ｙ＞を１１な。こ
れは直ちに次の段１磨へ運ばれた。
ｔｌ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃｈ）１２．３（ＩＩＩ、
ｂｒｓ） 、１１．Ｇ５（ｉｌｌｂ ｒ ｓ ）および
６．２（ＩＩＩ、：；）製ｊ７ｉ例２ この（列は、ｌ−ペンクフルオノしエチルピリミジンら
一オンの製造を示す。
ｂｒｓ） 、１１．Ｇ５（ｉｌｌｂ ｒ ｓ ）および
６．２（ＩＩＩ、：；）製ｊ７ｉ例２ この（列は、ｌ−ペンクフルオノしエチルピリミジンら
一オンの製造を示す。
ラネーニラゲル（０，３３２、・’＜中ｃ７）５０＄５
）ｉ″ｉｋ ｉｉ ）を７Ｋ（６＋ａ＆）中のｉ＋！ｔ
アンモニアＩＩζ（０，２：１ｏ１）の混合物中の４−
ペンタフルオルエチル−２−チオウラシル（０，５２）
の懸ｉｆｆ液に添加した６反応混合物を５５時間加熱還
流し、冷却し、−夜装置し、ハイフロ（Ｉ＋ｙｆｌｏ）
により熟時濾過した。Ｐ液を減圧下での溶剤の蒸発によ
り濃縮して、目的化り物を淡緑色固体として得な。昇華
により（Ｉ００℃、０，１ミリバール）４ペンタフルオ
ルエチルピリミジン−６−オンを白色固ｆ本として得た
。融点１２２〜１２６℃。
）ｉ″ｉｋ ｉｉ ）を７Ｋ（６＋ａ＆）中のｉ＋！ｔ
アンモニアＩＩζ（０，２：１ｏ１）の混合物中の４−
ペンタフルオルエチル−２−チオウラシル（０，５２）
の懸ｉｆｆ液に添加した６反応混合物を５５時間加熱還
流し、冷却し、−夜装置し、ハイフロ（Ｉ＋ｙｆｌｏ）
により熟時濾過した。Ｐ液を減圧下での溶剤の蒸発によ
り濃縮して、目的化り物を淡緑色固体として得な。昇華
により（Ｉ００℃、０，１ミリバール）４ペンタフルオ
ルエチルピリミジン−６−オンを白色固ｆ本として得た
。融点１２２〜１２６℃。
ＨＮＭＲ（ＣＤＣｔ！ｒ）：１３．０５（Ｉｌｌ、ｂｒ
ｓ）、８．３０（ＩＩＩ、Ｓ）および６．９４（ＩＮ、
ｓ）製造例３ この例は５−ブロム−、−ｔ−ｔ−リフルオルメヂルビ
リミジン−６−オンの製造を示す。
ｓ）、８．３０（ＩＩＩ、Ｓ）および６．９４（ＩＮ、
ｓ）製造例３ この例は５−ブロム−、−ｔ−ｔ−リフルオルメヂルビ
リミジン−６−オンの製造を示す。
臭素（４，６２，）を−度に、酢酸（４３＋ｏＩ）中ｇ
＋４−）リフルオルメチルピリミジンー〇−オン（４，
ｈ＞および酢酸ナトリウノ、（Ｉ０，５３７）、７＋溶
液に添加した６２時間撹拌したのｔ７、反応混合物を３
日間放置し、その後８０°Ｃに１時間加熱した。周囲温
度（約２２℃）に冷却したのち、溶剤をＪ（圧下に蒸発
させた、得られた橙色固体を酢酸エチルに溶解し、数回
水洗した。水洗液を音わωて酢酸エチルで抽出し、有機
層をｈわＵ−で−１−オ硫酸ナトリウノ、水溶液で、次
いで炭酸水素ナトリウノ、’ｔＣ’ｔ’ＦＴ ｒＦｉお
よびブラインで洗浄した。硫酸マグネシラｌ、て乾す・
がさせたＪ）ち、溶剤を減圧下で蒸発させて、５−ブロ
ノ、−１−トノフル↑ルメチルビリミノン−６一オ〉を
白色固体として７ｊ）な（４，ｈ、融点２２６〜２２７
℃）。
＋４−）リフルオルメチルピリミジンー〇−オン（４，
ｈ＞および酢酸ナトリウノ、（Ｉ０，５３７）、７＋溶
液に添加した６２時間撹拌したのｔ７、反応混合物を３
日間放置し、その後８０°Ｃに１時間加熱した。周囲温
度（約２２℃）に冷却したのち、溶剤をＪ（圧下に蒸発
させた、得られた橙色固体を酢酸エチルに溶解し、数回
水洗した。水洗液を音わωて酢酸エチルで抽出し、有機
層をｈわＵ−で−１−オ硫酸ナトリウノ、水溶液で、次
いで炭酸水素ナトリウノ、’ｔＣ’ｔ’ＦＴ ｒＦｉお
よびブラインで洗浄した。硫酸マグネシラｌ、て乾す・
がさせたＪ）ち、溶剤を減圧下で蒸発させて、５−ブロ
ノ、−１−トノフル↑ルメチルビリミノン−６一オ〉を
白色固体として７ｊ）な（４，ｈ、融点２２６〜２２７
℃）。
１−Ｉ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ／、）：８．０５（ｓ
）：”Ｎ ＶＩ Ｒ（ＣＤ ｃ Ｎ、）、−６７，４１
：）製造例１ この例は３−シアノ−５−トリフルオルメチル２−ピリ
ドンの製造を示す。
）：”Ｎ ＶＩ Ｒ（ＣＤ ｃ Ｎ、）、−６７，４１
：）製造例１ この例は３−シアノ−５−トリフルオルメチル２−ピリ
ドンの製造を示す。
９８ ？、； ％ｉ酸（４２ｎ＋１）中の３−ホノしミ
ル−５−トリフルオルメチル−２−ピリドン（３，５ｙ
）、塩酸ヒドロキシルアミン（Ｉ，４２ｇ）および蟻酸
すトリウム（Ｉ，３９ｇ＞の溶；αを２０時間加熱還流
１−な。周囲温度に冷却したのち、反応／１１会物を水
に注入し、酢酸エチルで厳密に抽出しな。′７Ｔ機抽出
’ｔＮをなわせて飽和炭酸水素ナトリウｌ、７Ｒ溶渣て
、次いて゛ブラインで洗浄し、無水硫酸マグｔ・ンウノ
、で乾す・埴させた。減圧下で溶剤を除去して、３−シ
アノ−５トリフルオルメチル−２−ピリドンを灰白色固
体（融点１７０〜１７５°Ｃ）として得た。これをそれ
以上精製せずに用いた。この化合物は（ＤＭＳＯ）：
８．５４（Ｉｌ！、ｄ）、８−コ（Ｏ（Ｉ１１，ｄ）を
示した。
ル−５−トリフルオルメチル−２−ピリドン（３，５ｙ
）、塩酸ヒドロキシルアミン（Ｉ，４２ｇ）および蟻酸
すトリウム（Ｉ，３９ｇ＞の溶；αを２０時間加熱還流
１−な。周囲温度に冷却したのち、反応／１１会物を水
に注入し、酢酸エチルで厳密に抽出しな。′７Ｔ機抽出
’ｔＮをなわせて飽和炭酸水素ナトリウｌ、７Ｒ溶渣て
、次いて゛ブラインで洗浄し、無水硫酸マグｔ・ンウノ
、で乾す・埴させた。減圧下で溶剤を除去して、３−シ
アノ−５トリフルオルメチル−２−ピリドンを灰白色固
体（融点１７０〜１７５°Ｃ）として得た。これをそれ
以上精製せずに用いた。この化合物は（ＤＭＳＯ）：
８．５４（Ｉｌ！、ｄ）、８−コ（Ｏ（Ｉ１１，ｄ）を
示した。
製造例５
この例は２−クロル−３−シアノ−５−トリフルオルメ
チルピリジン′グ）製ｊ％を示す。
チルピリジン′グ）製ｊ％を示す。
３−ジアノ−５−トリフルオルメチルピリジン２−ピリ
ドン（２５０ｍｙ） 、’ｌ’ｉ塩化リン（５５０＋ｎ
ｇ）およびホスホニルクロリＦ （０，６２＋ｎＮ）の
混り物を還流温度に８時間加熱しｌ：。周囲温度（約２
８°Ｃ）に冷ノ４】シたのち反応混り物を１：、、’水
に注入し、酢酸エチルで厳密に抽出した。有１尺層を炭
酸水素ナトリウム水溶液で、次いでブラインて洗浄し、
最後に無水硫酸マグオ・シウムで屹忰させた。溶剤を減
圧下で除去して２−クロル−３−シアノ−５−トリフル
オルメチルピリジ〉・を灰白色固体として得た。
ドン（２５０ｍｙ） 、’ｌ’ｉ塩化リン（５５０＋ｎ
ｇ）およびホスホニルクロリＦ （０，６２＋ｎＮ）の
混り物を還流温度に８時間加熱しｌ：。周囲温度（約２
８°Ｃ）に冷ノ４】シたのち反応混り物を１：、、’水
に注入し、酢酸エチルで厳密に抽出した。有１尺層を炭
酸水素ナトリウム水溶液で、次いでブラインて洗浄し、
最後に無水硫酸マグオ・シウムで屹忰させた。溶剤を減
圧下で除去して２−クロル−３−シアノ−５−トリフル
オルメチルピリジ〉・を灰白色固体として得た。
これをそれ以上精製することなく使用した。この１ヒか
物は（ＣＤ Ｃｌ、＞： ８．８９（ｉｌｌ、ｄ）、８
．２８（Ｉ！ｌ、ｄ）を示した。
物は（ＣＤ Ｃｌ、＞： ８．８９（ｉｌｌ、ｄ）、８
．２８（Ｉ！ｌ、ｄ）を示した。
実施例１
この例は１−（３−クロル−５〜トリフルオルメチル−
２−ピリジル）−４−トリフルオルメチルピリミジン−
６〜オン（第１表の化り物１）の製造を示す３ 乾燥した反応フラスコを窒素でパージし、水素化ナトリ
ウム（２２２Ｂ）の５０５１≦懸濁液を装入した５水素
化ナトリウムをペンタンで洗浄し、ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ、４ｍ１）に懸濁した。ＤＭＦ（２ｍｆ）中
の６−トリフルオルメチルビリミジンーｌ−オン（７５
８Ｂ）の溶液を滴加した。添加が終了した時点でさらに
１５分間反応物をＩｔ！拌し、次いて３−クロル−２−
フルオル−５−１−リフルオルメチルピリジン（Ｉ，０
４ｇ＞を−度に添加し、混り物を９０℃に１６時間加熱
した。反応混合物を放冷しブラインに注入し、＋’ｌ）
’ 酸ニー１−ルで抽出した。有機層をブラインで洗浄
し、硫酸マグネシラノ、で乾燥させ、真空中で蒸発させ
て褐色の残渣を得た。これをシリカゲル上で溶離剤とし
て２０％ジエチルエーテル／ガソリンを用いるクロマト
グラフィーにより精製した。目的生成物（Ｉヒ音物１）
を惟術した３融点１５０５〜１５３ ／’ ２℃。
２−ピリジル）−４−トリフルオルメチルピリミジン−
６〜オン（第１表の化り物１）の製造を示す３ 乾燥した反応フラスコを窒素でパージし、水素化ナトリ
ウム（２２２Ｂ）の５０５１≦懸濁液を装入した５水素
化ナトリウムをペンタンで洗浄し、ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ、４ｍ１）に懸濁した。ＤＭＦ（２ｍｆ）中
の６−トリフルオルメチルビリミジンーｌ−オン（７５
８Ｂ）の溶液を滴加した。添加が終了した時点でさらに
１５分間反応物をＩｔ！拌し、次いて３−クロル−２−
フルオル−５−１−リフルオルメチルピリジン（Ｉ，０
４ｇ＞を−度に添加し、混り物を９０℃に１６時間加熱
した。反応混合物を放冷しブラインに注入し、＋’ｌ）
’ 酸ニー１−ルで抽出した。有機層をブラインで洗浄
し、硫酸マグネシラノ、で乾燥させ、真空中で蒸発させ
て褐色の残渣を得た。これをシリカゲル上で溶離剤とし
て２０％ジエチルエーテル／ガソリンを用いるクロマト
グラフィーにより精製した。目的生成物（Ｉヒ音物１）
を惟術した３融点１５０５〜１５３ ／’ ２℃。
ｒＬ＋ｖ＋Ｒδ（ＣＤ ＣＮｔ）： ８．８５（ｉｌｌ
、ｓ） 、８．２４（ＩＩＩ ｓ）８．３２（Ｉｌｌ、
・；） 、６．９８（ＩＩＩ、ｓ）。
、ｓ） 、８．２４（ＩＩＩ ｓ）８．３２（Ｉｌｌ、
・；） 、６．９８（ＩＩＩ、ｓ）。
実施例２
実施例１の一般法に従って式（ｆｆ）および式（ＩＩＩ
）のｊ３宜な１ヒ斤物から下記の化り物を製造した。
）のｊ３宜な１ヒ斤物から下記の化り物を製造した。
（ｉ） １−（５−トリフルオルメチル−２−ピリジ
ル）−４−）リフルオルメチルピリミジン−６オン（第
１表の化斤物Ｎｏ、２）、こグ）化り杓はδ （ＣＤ
Ｃ１，）： ８．９２（Ｉｌｌ、ｓ）、８．８９（
ＩＩＩ、ｓ） ８．２０（ｉｌｌ、Ｊｑ） 、８．１
５（ＩＩＩ、ｄ） 、６．９８（ＩＩＩ、ｑ＞を示しｔ
二４（ｉｉ）ｌ−（５−トリフルオルメチル−２−ピリ
ジル）−４−ペンタフルオルエチルピリミジン−６オン
（第１３’２．ｆヒ＆物Ｎｏ、５）。この化合物はδ（
ＣＤ ＣＬ）： ８．９１（ＩＩＩ、ｓ）、８．８７（
ＩＨ，ｓ） 、８．１９（ＩＩＩ、ｄｑ） 、８．１５
（Ｉ１１，ｄ） 、７．００（ＩＩＩ、ｓ）を示した。
ル）−４−）リフルオルメチルピリミジン−６オン（第
１表の化斤物Ｎｏ、２）、こグ）化り杓はδ （ＣＤ
Ｃ１，）： ８．９２（Ｉｌｌ、ｓ）、８．８９（
ＩＩＩ、ｓ） ８．２０（ｉｌｌ、Ｊｑ） 、８．１
５（ＩＩＩ、ｄ） 、６．９８（ＩＩＩ、ｑ＞を示しｔ
二４（ｉｉ）ｌ−（５−トリフルオルメチル−２−ピリ
ジル）−４−ペンタフルオルエチルピリミジン−６オン
（第１３’２．ｆヒ＆物Ｎｏ、５）。この化合物はδ（
ＣＤ ＣＬ）： ８．９１（ＩＩＩ、ｓ）、８．８７（
ＩＨ，ｓ） 、８．１９（ＩＩＩ、ｄｑ） 、８．１５
（Ｉ１１，ｄ） 、７．００（ＩＩＩ、ｓ）を示した。
（ｉｉｉ） １ ３−（クロル−５−トリフルオルメ
チル２−ピリジル）−４−ペンタフルオルメチルビノミ
ジン−６−オン（第１表、化？ｊ物Ｎｏ、６）。この化
合物はδ（ＣＤ ＣＩｈ） ： ８．８５（ｉｌｌ、ｓ
） 、８．２９（Ｉ，Ｉｔ 、ｓ） 、８．２０（ＩＩ
Ｉ 、ｓ） 、７．００（Ｉｌｌ 、ｓ）を示した、（
ｉｖ） １ （３−ジクロルメチル−５６−ジクロ
ル−２−ピリジルー４−トリフルオルメチルピリミジン
−６−オン（第１−Ｍ、化合物Ｎｏ、８）、こび）ｆヒ
音↑−は ８ （ＣＤ （： ｔｔ）： ８．
９９（Ｉ１１，３）、８．０５（Ｉｌｌ９） 、７．０
３（Ｉｌｌ、Ｓ） 、６．５４（Ｉｌｌ。Ｓ）を示した
。
チル２−ピリジル）−４−ペンタフルオルメチルビノミ
ジン−６−オン（第１表、化？ｊ物Ｎｏ、６）。この化
合物はδ（ＣＤ ＣＩｈ） ： ８．８５（ｉｌｌ、ｓ
） 、８．２９（Ｉ，Ｉｔ 、ｓ） 、８．２０（ＩＩ
Ｉ 、ｓ） 、７．００（Ｉｌｌ 、ｓ）を示した、（
ｉｖ） １ （３−ジクロルメチル−５６−ジクロ
ル−２−ピリジルー４−トリフルオルメチルピリミジン
−６−オン（第１−Ｍ、化合物Ｎｏ、８）、こび）ｆヒ
音↑−は ８ （ＣＤ （： ｔｔ）： ８．
９９（Ｉ１１，３）、８．０５（Ｉｌｌ９） 、７．０
３（Ｉｌｌ、Ｓ） 、６．５４（Ｉｌｌ。Ｓ）を示した
。
（ｖ）１−（・３−シアノ−５−ト・リプルオルメチル
２−ピリジル）−−１−１−リプルオルメチルピリミジ
ン−６−オン（第１表、化ｑ％ｌＮｏ、 １１ ）、
この化合物はδ（ＣＤ ＣＬ）： ９．１３（ＩＩＩ、
ｓ） 、８．５２（２１１，ｌＪｒ、ｓ） 、７．０１
３（Ｉ８，ｓ）を示した。
２−ピリジル）−−１−１−リプルオルメチルピリミジ
ン−６−オン（第１表、化ｑ％ｌＮｏ、 １１ ）、
この化合物はδ（ＣＤ ＣＬ）： ９．１３（ＩＩＩ、
ｓ） 、８．５２（２１１，ｌＪｒ、ｓ） 、７．０１
３（Ｉ８，ｓ）を示した。
（ｖｉ＞ １ （３−ブロノ、−５−トリフルオル
メチル−２−ピリジル）−１１−トリフルオルター１−
ルビリミジンー６−オン（第１表１化倉物Ｎｏ、 １
２）。
メチル−２−ピリジル）−１１−トリフルオルター１−
ルビリミジンー６−オン（第１表１化倉物Ｎｏ、 １
２）。
この化合物はδ（ＣＤ ＣＩ、）： ８．８９（ＩＩＩ
、１）ｒ−、＝ｓ） 、８．：１９（Ｌｉｔ 、ｂｒ、
ｓ＞ 、８．２５（ｉｌｌ 、ｓ） 、６．９７（ｉｌ
ｌ 、Ｓ）を示した。
、１）ｒ−、＝ｓ） 、８．：１９（Ｌｉｔ 、ｂｒ、
ｓ＞ 、８．２５（ｉｌｌ 、ｓ） 、６．９７（ｉｌ
ｌ 、Ｓ）を示した。
（ｖｉｉ） １−（３−プロｌ、−５−トリフルオル
メチル−２−ピリジル）−４−ペンタフルオルメチルピ
リミジン−６−オン（第１表１化音物Ｎｏ、Ｉ３）。
メチル−２−ピリジル）−４−ペンタフルオルメチルピ
リミジン−６−オン（第１表１化音物Ｎｏ、Ｉ３）。
この１ヒキ物はδ（ＣＤ Ｃｈ＞ ： ８．８９（Ｉｌ
ｌ、ｂｒ、：；） 、８．３９（ＩＩＩ 、ｂｒ、ｓ）
、８．２５（ｌｌｉ 、ｓ） 、７．０３（ｉｌｌ
、ｓ）を示した。
ｌ、ｂｒ、：；） 、８．３９（ＩＩＩ 、ｂｒ、ｓ）
、８．２５（ｌｌｉ 、ｓ） 、７．０３（ｉｌｌ
、ｓ）を示した。
実施例３
この例は１−（３−二ト・ローら一トリフルオルメチル
ー２−ピリジル）−４−トリフルオルメチルピリミジン
ー６−オ〉（第１７ｚｆヒｈ〒勿Ｎｏ、４）の製造を示
す。
ー２−ピリジル）−４−トリフルオルメチルピリミジン
ー６−オ〉（第１７ｚｆヒｈ〒勿Ｎｏ、４）の製造を示
す。
乾燥した反応フラスコを窒素でパージし、水素化ナトリ
ウｌ、（０，１５ｇ）の５０ ！”；；懸濁液を装入し
た。
ウｌ、（０，１５ｇ）の５０ ！”；；懸濁液を装入し
た。
水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄し、ＤＭＦ（４ｍｔ
’）に懸濁した。固体状６−トリフルオルメチルビリミ
ジン−６−オン（０，５ｙ）を少量ず′）添加し、混合
物をさらに３０分ｔｍけｌ拝し、次いで２−２０ルー３
−二トロー５−１〜リフルオルメチルビリジン（Ｉ，３
８ｇ＞を−度に添加した。晴褐色の反応混り物を５時間
激しく撹拌し、次いて水に注入し、２Ｍ塩酸水溶液で酸
性化し、１ｌｉｌ：酸エチルで厳密に抽出した。エーテ
ル層を合わせて水で、次いてブラインで洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥させた。
’）に懸濁した。固体状６−トリフルオルメチルビリミ
ジン−６−オン（０，５ｙ）を少量ず′）添加し、混合
物をさらに３０分ｔｍけｌ拝し、次いで２−２０ルー３
−二トロー５−１〜リフルオルメチルビリジン（Ｉ，３
８ｇ＞を−度に添加した。晴褐色の反応混り物を５時間
激しく撹拌し、次いて水に注入し、２Ｍ塩酸水溶液で酸
性化し、１ｌｉｌ：酸エチルで厳密に抽出した。エーテ
ル層を合わせて水で、次いてブラインで洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥させた。
溶剤を減圧下で除去１−て褐色の残渣を得た。これを酢
酸エチル２０容＠２６を含有する石油二一テル（沸ＩＬ
５範囲ｚＩ ０〜６０℃）を用いるカラムタロマドグラ
フィー処理して、■−（３−ニトロ−５トリフルオルメ
チル−２−ピリジル）−４−１−リアルオルメチルビリ
ミジン−６−オンを得た。この化８−１勿は（ＣＤ Ｃ
１’３）＋ ９．１５（ＩＩＩ、Ｓ） 、８．７８（Ｉ
ＩＩＳ） ８．６７（Ｉｌｌ、ｓ）、６．９０（Ｉｌｌ
ｓ）を示した。
酸エチル２０容＠２６を含有する石油二一テル（沸ＩＬ
５範囲ｚＩ ０〜６０℃）を用いるカラムタロマドグラ
フィー処理して、■−（３−ニトロ−５トリフルオルメ
チル−２−ピリジル）−４−１−リアルオルメチルビリ
ミジン−６−オンを得た。この化８−１勿は（ＣＤ Ｃ
１’３）＋ ９．１５（ＩＩＩ、Ｓ） 、８．７８（Ｉ
ＩＩＳ） ８．６７（Ｉｌｌ、ｓ）、６．９０（Ｉｌｌ
ｓ）を示した。
実施例４
実施例３の一般法にｌ、ｔつて式■および式Ｉ■の適宜
な１ヒａ物から下記の化り物Ｊを製造した。
な１ヒａ物から下記の化り物Ｊを製造した。
（ｉ） １ （３−二１へロー５−ト・リフ性オル
メチル−２−ピリジル）−３−ブロノ、−１−１−リフ
ルオルメチルビリミシ゛ン−０−オン（第１人５１ヒ斤
′１勿Ｎ０３）。この（ヒか１勿は（ＣＩ） Ｃ，Ｉ、
）・９．１５（ＩＩＩ、！：）８．７９（ＩＩＩ、ｓ）
、８．６０（ＩＩＩ、・］）を示した、実施例５ この例は１−（５−）、リプルオルメチル−２ピリジル
）−３−一ブロノ、−４１−トリフルオル、（チルピリ
ミジン−６−オン（第１に、１ヒＮ物Ｎｏ、７）の製造
を示す。
メチル−２−ピリジル）−３−ブロノ、−１−１−リフ
ルオルメチルビリミシ゛ン−０−オン（第１人５１ヒ斤
′１勿Ｎ０３）。この（ヒか１勿は（ＣＩ） Ｃ，Ｉ、
）・９．１５（ＩＩＩ、！：）８．７９（ＩＩＩ、ｓ）
、８．６０（ＩＩＩ、・］）を示した、実施例５ この例は１−（５−）、リプルオルメチル−２ピリジル
）−３−一ブロノ、−４１−トリフルオル、（チルピリ
ミジン−６−オン（第１に、１ヒＮ物Ｎｏ、７）の製造
を示す。
曵１（０，１５ｍ／）を酢酸（４，８＋ｎ□中の１−（
”；−１−リフ性オルメチル−２−ピリジル）−，４−
）リアルオルメチルビリミジン−６−オン（第ｒ表、化
自物Ｎｏ、 ２）（０，５ｇ）および酢酸すｌ・リウ
ム・３水化物（Ｉ、１ｙ）の懸濁液に一度に添加した。
”；−１−リフ性オルメチル−２−ピリジル）−，４−
）リアルオルメチルビリミジン−６−オン（第ｒ表、化
自物Ｎｏ、 ２）（０，５ｇ）および酢酸すｌ・リウ
ム・３水化物（Ｉ、１ｙ）の懸濁液に一度に添加した。
１６時間撹拌したのち、溶剤を減圧下に除去し、残渣を
水および炭酸水素ナトリウム水溶液に注入した。ジエチ
ルエーテル中に厳密に抽出し、次いで硫酸マグネシウム
で乾燥させ、溶剤を減圧下に除去して、１−（５−）リ
フルオルメーｆ〜ルー２−ピリジル）３−ブロム−４−
トリフルオルメチルピリミジン６−オンを淡黄色固体（
融点１４２〜１４３°Ｃ）として得た。この化き物は＜
ｃ Ｄ Ｃ／、） 、ｓ、９０（ｉｌｌｓ） 、８．８
０（ｉｌｌ、ｓ） 、８．２（Ｉｌｌ、ｄｑ） 、８．
１６（ＩＩＩ、ｄ＞を示しｌ：。
水および炭酸水素ナトリウム水溶液に注入した。ジエチ
ルエーテル中に厳密に抽出し、次いで硫酸マグネシウム
で乾燥させ、溶剤を減圧下に除去して、１−（５−）リ
フルオルメーｆ〜ルー２−ピリジル）３−ブロム−４−
トリフルオルメチルピリミジン６−オンを淡黄色固体（
融点１４２〜１４３°Ｃ）として得た。この化き物は＜
ｃ Ｄ Ｃ／、） 、ｓ、９０（ｉｌｌｓ） 、８．８
０（ｉｌｌ、ｓ） 、８．２（Ｉｌｌ、ｄｑ） 、８．
１６（ＩＩＩ、ｄ＞を示しｌ：。
実施例６
実施例５の一般法に従−）て式（Ｉ）の適宜な化ａ物か
ら下記の化音物を装造した。
ら下記の化音物を装造した。
（ｉ）１−（３−クロル−５−トリフルオル、イチル２
−ピリジル）−３−ブロム−４−ト・リフルオルメチル
ピリミジン−６−オン（第（表、（ヒキ物Ｎｏ、９）。
−ピリジル）−３−ブロム−４−ト・リフルオルメチル
ピリミジン−６−オン（第（表、（ヒキ物Ｎｏ、９）。
この化？ｊ物は（ＣＤ ＣＬ）：８．８５（Ｉ）１゜ｂ
ｒ、ｓ） 、８．２５（ＮＩＪｒ、ｓ） 、８．２０（
ＩＩＩ、ｓ）を示した。
ｒ、ｓ） 、８．２５（ＮＩＪｒ、ｓ） 、８．２０（
ＩＩＩ、ｓ）を示した。
＜ｉｉ）＋（３−りｔフルーへ一トリフルオルメチル２
−ピリジル）−３−ブ１コノ、−４１−ペンタフルオル
エ手ルビリミンン−ｃし一オン（第１ Ｎ、（ヒ合゛両
Ｎｏ、ＩＯ）。二の１ヒな１勿は８．８５（ＩＩＩ、ｌ
）ｒ！＋） 、８．２６（ｌｉｔ、ｌ＋ｒ、ｓ）、８．
１９（ｌｉｔ、ｓ）を示した。
−ピリジル）−３−ブ１コノ、−４１−ペンタフルオル
エ手ルビリミンン−ｃし一オン（第１ Ｎ、（ヒ合゛両
Ｎｏ、ＩＯ）。二の１ヒな１勿は８．８５（ＩＩＩ、ｌ
）ｒ！＋） 、８．２６（ｌｉｔ、ｌ＋ｒ、ｓ）、８．
１９（ｌｉｔ、ｓ）を示した。
Ｎ ／？ ｙ） ４「書見１ｊを用イテ３’：（ｌ ）
ノｆＬＮ 物、ニア）活性を測定しｔ：、（ヒｉ’ｉ
ＴＩ）ｌは５０（Ｉ〜１０（Ｉ０１＋１ｕｎ（’ｌｊ
Ｊ）−）力ｆヒｈ物を合有する：へ剤の形で用いられた
。これｔ、の製剤は化り物をアセトンに溶解し、商品名
′じ・ンペロニンク（ＳＹＮＰＥＲＯＮ Ｉ Ｃ）”Ｎ
Ｘで市販されている湿潤剤０．０１ｉ［。５を含有する
水で、消削が要求されろ濃度の生成物を含有するまて′
、」二記溶液を希釈した５パシンペロニンタ゛°は登録
商標である、 それぞれの有害生物に関して適用された試験法は基本的
には同じであり、通常は有害生物がえさにする宿主植物
または食物である媒体上に多数の有害生物分支持させ、
次いで通常は処理後１〜３日間、有害生物の致死率を評
価すること、よりなるものであった。
ノｆＬＮ 物、ニア）活性を測定しｔ：、（ヒｉ’ｉ
ＴＩ）ｌは５０（Ｉ〜１０（Ｉ０１＋１ｕｎ（’ｌｊ
Ｊ）−）力ｆヒｈ物を合有する：へ剤の形で用いられた
。これｔ、の製剤は化り物をアセトンに溶解し、商品名
′じ・ンペロニンク（ＳＹＮＰＥＲＯＮ Ｉ Ｃ）”Ｎ
Ｘで市販されている湿潤剤０．０１ｉ［。５を含有する
水で、消削が要求されろ濃度の生成物を含有するまて′
、」二記溶液を希釈した５パシンペロニンタ゛°は登録
商標である、 それぞれの有害生物に関して適用された試験法は基本的
には同じであり、通常は有害生物がえさにする宿主植物
または食物である媒体上に多数の有害生物分支持させ、
次いで通常は処理後１〜３日間、有害生物の致死率を評
価すること、よりなるものであった。
第■ｋに本（ヒき物−第２欄に示す１３ＩＩ ｍ 量て
施ずについての試験活眼を、９，５または０と表示され
る致死率のグレード３Ｆ ＩＩＩ［ｉとして示す。ここ
で９は８０〜１００°６の致死率、５は５０へ７９２；
の致死率、０は５０°６未満の致死率を示す。
施ずについての試験活眼を、９，５または０と表示され
る致死率のグレード３Ｆ ＩＩＩ［ｉとして示す。ここ
で９は８０〜１００°６の致死率、５は５０へ７９２；
の致死率、０は５０°６未満の致死率を示す。
第１ｎ表には、部用した有害生物を文字コードで表わし
、有害生物種、支持媒体または食物、な）゛。
、有害生物種、支持媒体または食物、な）゛。
びに試験の種類および期間を示す。
第１Ｉｋ
（外３名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾３は互いに無関係に水素原子
；ハロゲン；ニトロ；シアノ；またはアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオもしくはシクロアルキル（これらは
いずれもハロゲンにより置換されていてもよい）から選
ばれ； Ｒ＾２は水素原子；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキ
ル、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれ
もハロゲンにより置換されていてもよい）；またはＳ（
Ｏ）＿ｎＲ＾８であり、ここでＲ＾８はアルキル、ハロ
アルキルまたはシクロアルキルであり、ｎは０、１また
は２であり； Ｒ＾４は水素原子；ハロゲン；ニトロ；シアノ；または
アルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらは
いずれもハロゲンにより置換されていてもよい）であり
； Ｒ＾５は水素原子；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキ
ル、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれ
もハロゲンにより置換されていてもよい）；またはＮＲ
＾９Ｒ＾１＾０であり、ここでＲ＾９およびＲ＾１＾０
は互いに無関係に水素原子、アルキルまたはシクロアル
キルから選ばれ； Ｒ＾６は水素原子；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキ
ル、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれ
もハロゲンにより置換されていてもよい）；またはＳ（
Ｏ）＿ｎＲ＾８であり； Ｒ＾７は水素原子；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキ
ル、アルコキシもしくはアルキルチオ（これらはいずれ
もハロゲンにより置換されていてもよい）；Ｓ（Ｏ）＿
ｎＲ＾８またはＮＲ＾９Ｒ＾１＾０であり；Ｚは酸素原
子またはイオウ原子である］の化合物。 ２、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６
およびＲ＾７が互いに無関係に水素原子；ハロゲン；ニ
トロ；シアノ；アルキル、アルコキシまたはアルキルチ
オ（これらはいずれもハロゲンにより置換されていても
よい）から選ばれる、請求項１に記載の化合物。 ３、Ｚが酸素原子である請求項１又は請求項２に記載の
化合物。 ４、Ｒ＾２がハロゲン、またはハロゲンにより置換され
たアルキルである、請求項１ないし３のいずれかに記載
の化合物。 ５、Ｒ＾６がハロゲン、またはハロゲンにより置換され
たアルキルである、請求項１ないし４のいずれかに記載
の化合物。 ６、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は式（
I ）に関して定めたとおりであり、Ｒ＾１＾１は脱離基
である）の化合物を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７は式（ I ）に関
して定めたとおりである）の化合物と反応させ；次いで
必要により基Ｒ＾１〜Ｒ＾７を他の前記の基に変換する
ことよりなる、請求項１に記載の式（ I ）の化合物の
製造方法。 ７、有効量の、請求項１に記載の式（ I ）の化合物を
有害生物またはそれらの存在場所に施すことよりなる、
昆虫またはダニ類の害虫の駆除または抑制法。 ８、請求項１に記載の式（ I ）の化合物を希釈剤また
はキャリヤーと組合わせてなる、殺虫用または殺ダニ用
組成物。 ９、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾１’、Ｒ＾２’、Ｒ＾３’、Ｒ＾４’およ
びＲ＾６’はそれぞれアミノまたは請求項１において定
めたとおりのＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４らしくは
Ｒ＾６から選ばれ、ただしＲ＾１’、Ｒ＾２’、Ｒ＾３
’、Ｒ＾４’、Ｒ＾５’、Ｒ＾６’のうち少なくとも１
個はアミノであり；Ｒ＾５、Ｒ＾７およびＺは請求項１
において定めたとおりのものである）の化合物。 １０、式（IIＡ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIＡ） （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は請求項１におい
て定めたとおりのものであり、Ｒ＾１＾１は脱離基であ
る）の化合物。
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