JPH0340380B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は平版印刷版の製造に適する感光性組成
物に関するものである。更に詳しくはｏ−キノン
ジアジド化合物とアルカリ可溶性の高分子化合物
からなる感光性組成物に関するものである。平版
印刷は水と油とが本質的に混り合わない性質を巧
みに利用した印刷方式であり、印刷版面は水を受
容して油性インキを反撥する領域と水を反撥して
油性インキを受容する性質が要求され、このよう
な性質が強いもの程良質の印刷物が作り易い。従
来かかる性質を良化せしめるため露光後の製版工
程において画像表面に現像インキを塗つてインキ
受容性（感脂性）を改善する方式が行われてき
た。しかしその方法は製版工程を複雑にし現像イ
ンキで被覆するため時間と手数がかかつた。 この目的のためにｏ−キノンジアジド化合物を
含有する感光性組成物中に置換フエノールアルデ
ヒド樹脂を特にターシヤーリーブチルフエノー
ル・ホルムアルデヒド樹脂を添加する方法が特開
昭50−125806号明細書に示された。ターシヤーリ
ーブチルフエノール・ホルムアルデヒド樹脂を添
加することによつてたしかに無添加の場合と比較
して画像部の感脂性は向上したが反面現像後の非
画像部に感光性組成物の一部が残り易くなつた。
特に脱脂綿、スポンジ等に、現像液をしみ込ませ
印刷版をこすつて現像する場合は非画像部に部分
的に感光性組成物が残り、外観をそこねるばかり
ではなく、しばしばスカミングが発生した。かか
る欠点を解決する方法として特開昭50−36206号
公報にターシヤリーブチルフエノール・ホルムア
ルデヒド樹脂等のアルカリ水溶液に不溶の樹脂と
ｏ−キノンジアジドのスルホニルクロライドとを
縮合させて得られる感光性樹脂を用いる方法が提
案された。しかしながら、ｏ−キノンジアジドの
スルホニルクロライドと縮合させる樹脂がアルカ
リ水溶液に不溶のため、感度が低下する等の問題
があつた。 従つて本発明の目的はインキ受容性（感脂性）
の富んだ画像を与える感光性組成物を提供するこ
とである。本発明の他の目的は、感度が高く、現
像後、非画像部に感光性組成物が残りにくく、ス
カミングの生じにくい感光性組成物を提供するこ
とである。 本発明者らは、上記目的を達成するため、種々
研究を重ねた結果、ｏ−キノンジアジドのスルホ
ニルクロライドの如きスルホニルハライドと下記
一般式（）で示される構造を有する高分子化合
物との縮合生成物を含有することを特徴とする感
光性組成物が上記の目的を達成することを見出し
た。 （式中、R₁，R₂は各々水素原子又は炭素数１
〜４個の低級アルキル基、R₃は炭素数４〜15の
アルキル基又は炭素数４〜15のシクロアルキル
基、R₄，R₅は各々、水素原子、炭素数１〜３個
の低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、ｘは
10〜90モル％を示す。） 一般式（）で示される高分子化合物は、 で示される構成成分のため現像液（アルカリ水溶
液）に溶解するので本発明は特開昭50−36206号
公報の発明とは本質的に異なる。また、特公昭49
−24361号公報にはフエノール、クレゾールおよ
びキシレノールの中から選ばれた低級フエノール
の少くとも一種と、一般式

【式】（式 中、Ｒは10〜20の炭化水素基）で表わされる高級
フエノールの少くとも一種とホルムアルデヒドと
の共縮合物にキノンジアジド化合物を反応させて
得た感光性樹脂が開示されている。しかしながら
該発明は同一ベンゼン環に２つ水酸基を有する多
価フエノール類についた炭化水素基が、高級（炭
素数10〜20）である所に特徴があり、本発明は同
一ベンゼン環に１つ水酸基を有するフエノール類
に比較的高級な炭化水素基がある所に特徴があ
る。その上両発明の目的とする所も異なつている
ので本質的に両発明は異なつたものといえる。 一般式（）においてR₁，R₂は各々水素原子
又は炭素数１〜４個の低級アルキル基であり、好
ましくは水素原子、メチル基、エチル基、より好
ましくは水素原子である。R₃は炭素数４〜15の
アルキル基又は炭素数４〜15のシクロアルキル基
であり、好ましい例としてターシヤリーブチル
基、ターシヤリーオクチル基、ノルマルオクチル
基、シクロヘキシル基、ペンタデシル基等が挙げ
られる。R₄，R₅は、水素原子、炭素数１〜３個
の低級アルキル基又はハロゲン原子であり、好ま
しくは、メチル基、エチル基、塩素原子、水素原
子であるが、より好ましくは、水素原子である。
ｘは10〜90モル％であり、好ましくは20〜70モル
％である。また一般式（）で示される高分子化
合物の分子量は本発明の目的とする使途に有効に
供するためには分子量が約500〜10000のものが使
用可能であるが好ましくは約800〜4000のものが
適当である。 本発明における一般式（）で示される高分子
化合物はつぎのようにして合成される。すなわ
ち、レゾルシンと、４−ターシヤリーブチルフエ
ノール、４−ノルマルオクチルフエノール、４−
ペンタデシルフエノール等のフエノール類をモル
比で１対９から９対１の比率で混合したものとホ
ルムアルデヒド、アセトン、アセトアルデヒド、
メチルエチルケトン等のアルデヒドケトン類を単
独もしくはアルコール、ジオキサン等の溶媒に溶
解し、塩酸、しゆう酸等の酸または水酸化ナトリ
ウム・アンモニア水等のアルカリを触媒として、
アルデヒド又はケトン類の量をレゾルシンとフエ
ノール類の混合物１モル部に対し0.85〜1.0モル
部を用いて縮合させることにより目的の高分子化
合物が得られる。この際フエノール類及びアルデ
ヒド・ケトン類は相互に組合せ自由であり、さら
に２種以上を混ぜて共縮合させても良い。 本発明に使用されるｏ−キノンジアジドのスル
ホニルクロライド化合物としては、例えば１，２
−ベンゾキノン−２−ジアジド−４−スルホニル
クロライド、１，２−ナフトキノン−２−ジアジ
ド−４−スルホニルクロライド、１，２−ナフト
キノン−２−ジアジド−５−スルホニルクロライ
ドなどがある。 ｏ−キノンジアジドのスルホニルクロライドの
如きスルホニルハライドと前記一般式（）で示
される高分子化合物との縮合生成物は次のように
して合成される。すなわち、ｏ−キノンジアジド
の例えばスルホニルクロライドと該高分子化合物
とを、ジオキサン、メチルエチルケトン、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（DMF）
等のような溶剤に溶解し、室温あるいは40〜50℃
に加熱撹拌下、炭酸ナトリウム等のアルカリを加
えることによつて容易にエステル化される。一般
式（）で表わされる高分子化合物に対する酸ク
ロライドの反応比率は重量比で１：0.1〜１：２
の割合のものが使用可能であるが、最適の比率は
１：0.3〜１：１である。本発明におけるｏ−キ
ノンジアジド化合物と一般式（）で示される高
分子化合物との縮合生成物の代表的な合成例を示
す。 合成例 １ レゾルシン110ｇ、ｐ−ｎ−オクチルフエノー
ル206ｇを１，４−ジオキサン500mlに溶解し、こ
れに37％ホルマリン162ｇを撹拌しながら添加し
た。更に触媒として5N塩酸１mlを加え、突沸し
ないように注意しながらゆるやかに加熱還流させ
た。５時間後、反応混合物を冷水３に投入し析
出した淡黄色樹脂を別、乾燥した結果、306ｇ
が得られた。光散乱法により、この樹脂の分子量
を測定したところ約2200であつた。 この樹脂17ｇをメチルエチルケトン／DMF
（５／１）60mlに溶解させ、別途用意した１，２
−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニル
クロライド17ｇのメチルエチルケトン／DMF
（５／１）90ml溶液に添加した。１時間室温にて
撹拌した後トリエチルアミンを6.4ｇ滴下し、更
に水５mlを加え、トリエチルアミンにて反応系の
PHを6.0〜6.5に調整した。この反応溶液を撹拌し
ながら、冷水1.2に投入し、析出した黄色粉末
を取した。再沈にて精製した後、乾燥した結
果、27ｇが得られた。UVスペクトルより算出し
た樹脂の単位骨格当りのエステル化率は44％であ
つた。 合成例 ２ レゾルシン132ｇ、ｍ−ペンタデシルフエノー
ル243ｇを１，４−ジオキサン500mlに溶解し、こ
れに37％ホルマリン162ｇを撹拌しながら添加し
た。更に触媒として5N塩酸１mlを加え、突沸し
ないように注意しながらゆるやかに加熱還流させ
た。５時間後、反応混合物を冷水３に投入し析
出した淡黄色樹脂を別、乾燥した結果、310ｇ
が得られた。光散乱法によりこの樹脂の分子量を
測定したところ約1500であつた。 この樹脂20ｇをメチルエチルケトン／DMF
（５／１）60mlに溶解させ、別途用意した１，２
−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニル
クロライド20ｇのメチルエチルケトン／DMF
（５／１）90ml溶液に添加した。１時間、室温に
て撹拌した後、トリエチルアミンを7.5ｇ滴下し、
更に水５mlを加え、トリエチルアミンにて反応系
のPHを6.0〜6.5に調整した。この反応溶液を撹拌
しながら、冷水1.2に投入し、析出した黄色粉
末を取した。再沈にて精製した後、乾燥した結
果31ｇが得られた。UVスペクトルより算出した
樹脂の単位骨格当りのエステル化率は52％であつ
た。 本発明におけるｏ−キノンジアジド化合物の感
光性組成物中に占める量は0.1〜50重量％でより
好ましくは0.5〜20重量％であり最も好ましくは
0.5〜５重量％である。 本発明の感光性組成物中には感光性成分として
本発明におけるｏ−キノンジアジド化合物だけを
用いても良いが、公知のｏ−ナフトキノンジアジ
ド化合物とともに用いた方が好ましい。 公知のｏ−ナフトキノンジアジド化合物として
は、特公昭43−28403号公報に記載されている１，
２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニ
ルクロライドとピロガロール−アセトン樹脂との
エステルであるものが最も好ましい。その他の好
適な公知のオルトキノンジアジド化合物として
は、米国特許第3046120号および同第3188210号明
細書中に記載されている１，２−ジアゾナフトキ
ノンスルホン酸クロライドとフエノール−ホルム
アルデヒド樹脂とのエステルがある。その他本発
明に使用できる公知のｏ−ナフトキノンジアジド
化合物としては、特開昭47−5303号、同昭48−
63802号、同昭48−63803号、同昭48−96575号、
同昭49−38701号、同昭48−13354号、特公昭41−
11222号、同昭45−9610号、同昭49−17481号など
の各公報、米国特許第2797213号、同第3454400
号、同第3544323号、同第3573917号、同第
3674495号、同第3785825号、英国特許第1227602
号、同第1251345号、同第1267005号、同第
1329888号、同第1330932号、ドイツ特許第854890
号などの各明細書中に記載されているものをあげ
ることができる。 本発明の感光性組成物中に占めるｏ−キノンジ
アジド化合物の量は公知のものと、本発明におけ
るものとの合計で10〜50重量％でより好ましくは
20〜40重量％である。 本発明の組成物中には、フエノールホルムアル
デヒド樹脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂、
フエノール変性キシレン樹脂、ポリヒドロキシス
チレン、ポリハロゲン化ヒドロキシスチレン等、
公知のアルカリ可溶性の高分子化合物を含有させ
ることができる。かかるアルカリ可溶性の高分子
化合物は全組成物の90重量％以下の添加量で用い
られる。 本発明の組成物中には、感度を高めるために環
状酸無水物、露光後直ちに可視像を得るための焼
出し剤、画像着色剤として染料やその他のフイラ
ーなどを加えることができる。環状酸無水物とし
ては米国特許第4115128号明細書に記載されてい
るように無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、３，６−エンド
オキシ−Δ⁴−テトラヒドロ無水フタル酸、テト
ラクロル無水フタル酸、無水マレイン酸、クロル
無水マレイン酸、α−フエニル無水マレイン酸、
無水コハク酸、ピロメリツト酸等がある。これら
の環状酸無水物を全組成物中の１から15重量％含
有させることによつて感度を最大３倍程度に高め
ることができる。露光後直ちに可視像を得るため
の焼出し剤としては露光によつて酸を放出する感
光性化合物と塩を形成し得る有機染料の組合せを
代表としてあげることができる。具体的には特開
昭50−36209号公報、特開昭53−8128号公報に記
載されているｏ−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸ハロゲニドと塩形成性有機染料の組合せ
や特開昭53−36223号公報、特開昭54−74728号公
報に記載されているトリハロメチル化合物と塩形
成性有機染料の組合せをあげることができる。画
像の着色剤として前記の塩形成性有機染料以外に
他の染料も用いることができる。塩形成性有機染
料を含めて好適な染料として油溶性染料および塩
基染料をあげることができる。具体的には、オイ
ルイエロー＃101、オイルイエロー＃130、オイル
ピンク＃312、オイルグリーンBG、オイルブル
ーBOS、オイルブルー＃603、オイルブラツク
BY、オイルブラツクBS、オイルブラツクＴ−
505（以上、オリエント化学工業株式会社製）、ク
リスタルバイオレツト（CI 42555）、メチルバイ
オレツト（CI42535）、ローダミンＢ（CI45170B）、
マラカイトグリーン（CI 42000）、メチレンブル
ー（CI 52015）などをあげることができる。 本発明の組成物は、上記各成分を溶解する溶媒
に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する
溶媒としては、エチレンジクロライド、シクロヘ
キサノン、メチルエチルケトン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、２−メトキシエチルアセテー
ト、トルエン、酢酸エチルなどがあり、これらの
溶媒を単独あるいは混合して使用する。そして、
上記成分中の濃度（固形分）は、２〜50重量％で
ある。また、塗布量は用途により異なるが、例え
ば感光性平版印刷版についていえば一般的に固形
分として0.5〜3.0ｇ／m²が好ましい。塗布量が少
なくなるにつれ感光性は大になるが、感光膜の物
性は低下する。 本発明の感光性組成物を用いて平版印刷版を製
造する場合、その支持体としては、親水化処理し
たアルミニウム板、たとえばシリケート処理アル
ミニウム板、陽極酸化アルミニウム板、砂目立て
したアルミニウム板、シリケート電着したアルミ
ニウム板があり、その他亜鉛板、ステンレス板、
クローム処理鋼板、親水化処理したプラスチツク
フイルムや紙を上げることができる。 本発明の感光性組成物にたいする現像液として
は、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、第三
リン酸ナトリウム、第二リン酸ナトリウム、第三
リン酸アンモニウム、第二リン酸アンモニウム、
メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、アンモ
ニア水などのような無機アルカリ剤の水溶液が適
当であり、それらの濃度が0.1〜10重量％、好ま
しくは0.5〜５重量％になるように添加される。 また、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界
面活性剤やアルコールなどのような有機溶媒を加
えることもできる。 つぎに、実施例をあげて本発明をさらに詳細に
説明する。なお、下記実施例におけるパーセント
は、他に指定のない限り、すべて重量％である。 実施例 １ 厚さ0.24mmの2Sアルミニウム板を80℃に保つた
第３燐酸ナトリウムの10％水溶液に３分間浸漬し
て脱脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アル
ミン酸ナトリウムで約10秒間エツチングして、硫
酸水素ナトリウム３％水溶液でデスマツト処理を
行つた。このアルミニウム板を20％硫酸中で電流
密度2A／ｄにおいて２分間陽極酸化を行いア
ルミニウム板（）を作製した。 このアルミニウム板（）に次の感光液〔Ａ〕
を塗布し、100℃で２分間乾燥して、感光性平版
印刷版〔Ａ〕を作製した。 感光液 〔Ａ〕 １，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−ス
ルホニルクロライドとクレゾール−ホルムアル
デヒド樹脂とのエステル化物 0.80ｇ 合成例１で得られた化合物 0.10ｇ クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂 1.9ｇ 油溶性染料（CI42595） 0.04ｇ １，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−ス
ルホニルクロライド 0.02ｇ メチルセロソルブ 20ｇ メチルエチルケトン 20ｇ 感光性平版印刷版〔Ａ〕の塗布重量は2.5ｇ／
m²であつた。この感光性平版印刷版〔Ａ〕の感光
層上に線画および網点画像のポジ透明原画を密着
して、30アンペアのカーボンアーク灯で70cmの距
離から露光を行なつた。 露光された感光性平版印刷版〔Ａ〕を４％メタ
ケイ酸ナトリウム水溶液を含ませたスポンジでこ
すつて現像した所、非画像部は、きれいに感光層
が除去された。水洗後、14゜Be′アラビアガム溶液
を版面に塗布しバフドライした。３日置版後、平
版印刷機に取付け印刷機の始動と同時に給紙を開
始して印刷した所、５〜６枚目でインキは画像部
に完全に着肉し、汚れのない良好な印刷物が得ら
れた。 比較例 １ 実施例１の感光液〔Ａ〕で「合成例１で得られ
た化合物」のかわりにｐ−ｎ−オクチルフエノー
ルホルムアルデヒド樹脂を用いた感光液〔Ｂ〕を
実施例１と同様な方法でアルミニウム板（Ｉ）上
に塗布し、感光性平版印刷版〔Ｂ〕を作製した。 この感光性平版印刷版〔Ｂ〕は実施例１と同様
な方法で露光、現像を行うと非画像部にむらにな
つて感光層の一部が残つた。 実施例１と同様な方法で印刷した所、感光性平
版印刷版〔Ａ〕と同等のインキ着肉性を示したが
印刷物の非画像部の一部に汚れが生じた。 比較例 ２ 実施例１の感光液〔Ａ〕で、「合成例１で得ら
れた化合物」を除き、「１，２−ナフトキノン−
２−ジアジド−５−スルホニルクロライドとクレ
ゾール−ホルムアルデヒド樹脂とのエステル化
物」を0.80ｇから0.90ｇにした感光液〔Ｃ〕を実
施例１と同様な方法でアルミニウム板（Ｉ）上に
塗布し、感光性平版印刷版〔Ｃ〕を作製した。 この感光性平版印刷版〔Ｃ〕を実施例１と同様
に製版、印刷を行つた所、刷り出しから20〜30枚
目でようやく画像部にインキが完全に着肉した。 比較例 ３ 実施例１の感光液〔Ａ〕で「合成例１で得られ
た化合物」のかわりに「ｐ−ｎ−オクチルフエノ
ールホルムアルデヒド樹脂と、１，２−ナフトキ
ノン−２−ジアジド−５−スルホニルクロライド
とのエステル化物」を用いた感光液〔Ｄ〕を実施
例１と同様な方法でアルミニウム板（Ｉ）上に塗
布し、感光性平版印刷版〔Ｄ〕を作製した。 この感光性平版印刷版〔Ｄ〕は実施例１と同様
な方法で露光現像を行うと非画像部に感光層の一
部が残り、若干のむらが生じた。また、この感光
性平版印刷版〔Ｄ〕は、実施例１の感光性平版印
刷版〔Ａ〕と同等の調子再現性を得ようとする
と、感光性平版印刷版〔Ａ〕の露光時間の1.2倍
の露光時間を必要とした。 比較例 ４ 実施例１の感光液〔Ａ〕で「合成例１で得られ
た化合物」のかわりに特開昭56−1045号公報の比
較例２に記載されている。「１，２−ナフトキノ
ン−２−ジアジド−５−スルホニルクロライドと
レゾルシン−アセトアルデヒド樹脂との縮合生成
物」を用いた感光液〔Ｅ〕および特開昭56−1044
号公報の比較例２に記載されている「１，２−ナ
フトキノン−２−ジアジド−５−スルホニルクロ
ライドとレゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂との
縮合生成物」を用いた感光液〔Ｆ〕を実施例１と
同様に塗布しそれぞれ感光性平版印刷版〔Ｅ〕お
よび〔Ｆ〕を作製した。 これらの感光性平版印刷版〔Ｅ〕および〔Ｆ〕
を実施例１と同様に製版、印刷を行つた所、刷り
出しから、15〜20枚でようやく画像部にインキが
完全に着肉した。 比較例 ５ 実施例１における「合成例１で得られた化合
物」は、合成例１で示されているようにレゾルシ
ンとｐ−ｎ−オクチルフエノールを等モル使用し
て合成される。レゾルシンとｐ−ｎ−オクチルフ
エノールをモル比で５対95使用し、合成例１と同
様にして合成した化合物〔ａ〕および同様にモル
比で95対５使用して合成した化合物〔ｂ〕を実施
例１の感光液〔Ａ〕で「合成例１で得られた化合
物」のかわりに用いた感光液〔Ｇ〕および〔Ｈ〕
を実施例１と同様に塗布し、それぞれ感光性平版
印刷版〔Ｇ〕および〔Ｈ〕を作製した。 感光性平版印刷版〔Ｇ〕は実施例１と同様な方
法で露光、現像を行うと比較例２と同様に非画像
部にむらになつて感光層の一部が残つた。一方感
光性平版印刷版〔Ｈ〕は実施例１と同様な方法で
露光、現像を行つても非画像部のむらは生じなか
つたが実施例１と同様に印刷を行なつた所、着肉
性が悪く15〜20枚でようやく画像部にインキが完
全に着肉した。 実施例 ２ 実施例１のアルミニウム板（Ｉ）に次の感光液
〔Ｉ〕を塗布し、100℃で２分間乾燥して感光性平
版印刷版〔Ｉ〕を作製した。 感光液 〔Ｉ〕 １，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−ス
ルホニルクロライドとピロガロール−アセトン
樹脂とのエステル化物 0.80ｇ （米国特許第3635709号明細書実施例１に記載
されているもの） 合成例２で得られた化合物 0.10ｇ クレゾールホルムアルデヒド樹脂 1.9ｇ 油溶性染料（CI 42595） 0.03ｇ 無水フタル酸 0.2ｇ ２−（ｐ−ブトキシフエニル）−４，６−ビス
（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジン 0.02ｇ １，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−ス
ルホニルクロライド 0.02ｇ エチレンジクロライド 15ｇ メチルセロソルブ ８ｇ 感光性平版印刷物〔Ｉ〕の塗布重量は2.5ｇ／
m²であつた。この感光性平版印刷版〔Ｉ〕を実施
例１と同様に露光、現像した所、非画像部はきれ
いに感光層が除去された。実施例１と同様な方法
でガム引きし印刷した所、刷り出しから、４〜５
枚目でインキは画像部に完全に着肉し、汚れのな
い良好な印刷物が得られた。 比較例 ６ 実施例２の感光液〔Ｉ〕で「合成例２で得られ
た化合物」のかわりに、ｍ−ペンタデシルフエノ
ール−ホルムアルデヒド樹脂を用いた感光液
〔Ｊ〕を実施例１と同様な方法でアルミニウム板
（Ｉ）上に塗布し、感光性平版印刷版〔Ｊ〕を作
製した。 この感光性平版印刷版〔Ｊ〕は実施例１と同様
な方法で、露光、現像を行うと非画像部にむらに
なつて感光層の一部が残つた。実施例１と同様な
方法で印刷した所、感光性平版印刷版〔Ｉ〕と同
等のインキ着肉性を示したが、印刷物の非画像部
の一部に汚れが生じた。 比較例 ７ 実施例２の感光液〔Ｉ〕で「合成例２で得られ
た化合物」を除き、「１，２−ナフトキノン−２
−ジアジド−５−スルホニルクロライドとピロガ
ロール−アセトン樹脂とのエステル化物」を0.80
ｇから0.90ｇにした感光液〔Ｋ〕を実施例１と同
様な方法でアルミニウム板（Ｉ）上に塗布し、感
光性平版印刷版〔Ｋ〕を作製した。 この感光性平版印刷版〔Ｋ〕を実施例１と同様
に製版、印刷を行つた所、刷り出しから、15〜20
枚でようやく画像部にインキが完全に着肉した。 比較例 ８ 実施例２の感光液〔Ｉ〕で「合成例２で得られ
た化合物」のかわりに、「ｍ−ペンタジエンフエ
ノールホルムアルデヒド樹脂と１，２−ナフトキ
ノン−２−ジアジド−５−スルホニルクロライド
とのエステル化物」を用いた感光液〔Ｌ〕を実施
例１と同様な方法でアルミニウム板（Ｉ）上に塗
布し、感光性平版印刷版〔Ｌ〕を作製した。 この感光性平版印刷版〔Ｌ〕は、実施例１と同
様な方法で露光、現像を行うと非画像部に感光層
の一部が残り、若干のむらが生じた。また、この
感光性平版印刷版〔Ｌ〕は、実施例２の感光性平
版印刷版〔Ｉ〕と同等の調子再現性を得ようとす
ると感光性平版印刷版〔Ｉ〕の露光時間の1.2倍
の露光時間を必要とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ｏ−キノンジアジドのスルホニルハライドと
   下記一般式（）で示される構造を有する高分子
   化合物との縮合生成物を含有することを特徴とす
   る感光性組成物。 （式中、R₁，R₂は各々水素原子又は炭素数１
   〜４個の低級アルキル基、R₃は炭素数４〜15の
   アルキル基又は炭素数４〜15のシクロアルキル
   基、R₄，R₅は各々、水素原子、炭素数１〜３個
   の低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、ｘは
   10〜90モル％を示す。）