JPH038348B2 - - Google Patents
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- JPH038348B2 JPH038348B2 JP57139188A JP13918882A JPH038348B2 JP H038348 B2 JPH038348 B2 JP H038348B2 JP 57139188 A JP57139188 A JP 57139188A JP 13918882 A JP13918882 A JP 13918882A JP H038348 B2 JPH038348 B2 JP H038348B2
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Description
本発明は、特定のベンジルオキシ安息香酸アミ
ド誘導体およびそれを含有する除草剤に関するも
のである。 本発明者らは、ベンジルオキシ安息香酸系の化
合物に着目して除草活性を検討していたところ、
特定のベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体の特
異な作用を見い出し、本発明を完成させるに至つ
た。 本発明の第１の発明は、一般式〔〕 〔ただし、式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基を表わす。ｎは１〜３
の整数を示し、ｎが２または３のときＸは互いに
同一または相異なつてもよい。〕で表わされるメ
タベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体である。
また第二の発明は当該化合物を含有する除草剤で
ある。 次に本発明に係るメタベンジルオキシ安息香酸
アミド誘導体の代表的なものを示す。
ド誘導体およびそれを含有する除草剤に関するも
のである。 本発明者らは、ベンジルオキシ安息香酸系の化
合物に着目して除草活性を検討していたところ、
特定のベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体の特
異な作用を見い出し、本発明を完成させるに至つ
た。 本発明の第１の発明は、一般式〔〕 〔ただし、式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基を表わす。ｎは１〜３
の整数を示し、ｎが２または３のときＸは互いに
同一または相異なつてもよい。〕で表わされるメ
タベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体である。
また第二の発明は当該化合物を含有する除草剤で
ある。 次に本発明に係るメタベンジルオキシ安息香酸
アミド誘導体の代表的なものを示す。
【表】
【表】
本発明化合物は、次に示す各種の方法により合
成することができる。 (i) 一般式 〔ただし、式中Ｘ、ｎは前記定義の通りとす
る。Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で表わされるベンジルハライド類と１−（３−ヒ
ドロキシベンゾイル）ピロリジンとを反応させ
る。 すなわち、ベンジルハライド類〔〕と１−
（３−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジンとを無
溶媒または不活性有機溶媒中、脱ハロゲン化水素
剤存在下加熱することにより反応させる。不活性
溶媒としては、トルエン、キシレン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジグリムな
ど、またはその混合物が適当である。脱ハロゲン
化水素剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムなどを使用するのが好適である。反応温度およ
び反応時間は、主として使用される試薬の種類に
よつて異なるが、一般に50℃ないし還流温度、１
ないし10時間が好適である。反応終了後、目的化
合物は常法に従つて反応混合物より得ることがで
きる。 (ii) 一般式 〔ただし、式中Ｘ、ｎは前記定義の通りとす
る。〕 で表わされるメタベンジルオキシ安息香酸または
その反応性誘導体とピロリジンとを反応させる。 ここでいう反応性誘導体とは、酸ハライド、酸
無水物またはエステルなどがあげられる。 この反応は無溶媒または不活性有機溶媒中にお
いて行なわれる。遊離酸および反応性遊導体のう
ち、酸クロライドを用いるのが一般的であり、脱
塩化水素剤の存在下で行なわれる。使用に供され
る酸クロライドは、遊離酸と塩化チオニルまたは
ホスゲンとにより合成される。不活性有機溶媒と
しては、トルエン、キシレン、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロル
メタン、四塩化炭素、酢酸エチルなど、またはそ
の混合物が適当である。また脱塩化水素剤として
は、例えばトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどを使用するのが適当であ
る。反応は一般に発熱反応であるので、冷却下に
て行なわれるのが普通である。反応時間は主に反
応温度、使用される化合物によつて異なるが、瞬
時ないし数時間程度である。反応終了後、目的化
合物は常法に従つて反応混合物より得ることがで
きる。 次にその代表的な合成例を示す。 合成例 １ １−｛３−（２，６−ジクロルベンジルオキ
シ）ベンゾイル｝ピロリジン ２，６−ジクロルベンジルクロライド14.3ｇ、
１−（３−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジン
16.8ｇ、炭酸カリウム15.2ｇをジメチルホルムア
ミド80mlに溶かし、100℃にて２時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物を500mlの水の中へ注ぎ、
析出した結晶を別、乾燥して粗結晶25.3ｇを得
た。これをベンゼン・ｎ−ヘキサンの混合溶媒か
ら再結晶して、１−｛３−（２，６−ジクロルベン
ジルオキシ）ベンゾイル｝ピロリジン19.8ｇを得
た。融点113〜115℃、収率77.3％（ベンジルクロ
ライド基底） 元素分析値C18H17Cl2NO2として 計算値：C61.70 H4.86 N4.00 実験値：C61.57 H4.73 N3.79 IR（Nujo1法，cm-1） 1610 1583 1435 1250 合成例 ２ １−｛３−（３−ニトロベンジルオキシ）ベン
ゾイル｝ピロリジン ３−ニトロベンジルクロライド5.1ｇ １−（３
−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジン6.2ｇ炭酸
カリウム5.4ｇをジメチルホルムアミド15mlに溶
かし、70℃にて５時間撹拌した。反応終了後、反
応混合物を200mlの水の中へ注ぎ、トルエンにて
抽出した。トルエン層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムにて脱水し、溶媒を留去した。残留物をト
ルエン・リグロインの混合溶媒から再結晶して、
１−（３−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジン7.2
ｇを得た。融点54−57℃、収率74.2％（ベンジル
クロライド基底） 元素分析値C18H18H2O4として 計算値：C66.26 H5.52 N8.59 実験値：C65.88 H5.31 N8.73 IR（CCl4溶液法，cm-1） 1610 1520 1430 1342 合成例 ３ １−｛３−（２，４−ジメチルベンジルオキ
シ）ベンゾイル｝ピロリジン ３−（２，４−ジメチルベンジルオキシ）安息
香酸クロライド5.5ｇのテトラヒドロフラン溶液
に、氷浴で冷却下撹拌しながら、ピロリジン10ml
を滴下し、滴下終了後室温にて30分撹拌した。反
応終了後、反応液を200mlの水の中へ注ぎ、析出
した結晶を別、乾燥して粗結晶6.3ｇを得た。
これをトルエン・ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再
結晶して、１−｛３−（２，４−ジメチルベンジル
オキシ）ベンゾイル｝ピロリジン5.1ｇを得た。
融点102〜104℃、収率82.3％（カルボン酸クロラ
イド基底） 元素分析値C20H23NO2として 計算値：C77.67 H7.44 N4.53 実験値：C77.84 H7.45 N4.67 IR（Nujo法，cm-1） 1610 1450 1292 1255 本発明の除草剤は、前記一般式〔〕で表わさ
れる化合物を有効成分として各種担体と混合し、
水和剤、乳剤、粉剤及び粒剤等の形態に製剤化す
ることにより得られる。担体のうち液状担体とし
ては、通常用いられる有機溶媒が使用され、固体
担体としては、通常用いられる鉱物質微粉が使用
される。また製剤製造に際しては、乳化性、分散
性および展着性等を付与するため界面活性剤が添
加される。そしてさらに、肥料、除草剤、殺虫剤
および殺菌剤等の他の農薬を混合して使用するこ
ともできる。 除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を所望の除草作用を奏するよう充分施用する。
その施用量は有効成分１ないし2000ｇ／10aの範
囲内で施用されるが、普通は１ないし1000ｇ／
10a、そしてなるべくは100ないし500ｇ／10aが
よく、有効成分0.1ないし50％を含む水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して用いる。 乳剤とするには、有効成分を農耕上容認される
有機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。
適当な溶媒は通常水と混和しないものであつて、
炭化水素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、
アルコールおよびアミド類等の有機溶媒である。 有用な溶媒はトルエン、キシレン、ナフサ、過
クロロエチレン、シクロヘキサノン、イソホロン
およびジメチルホルムアミドまたはこれらの混合
物を挙げることができる。特に適する溶媒は、芳
香族炭化水素およびケトン類であるが、普通は溶
媒の混合物を用いる。 乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の約
0.5ないし20重量部を占め、陰オン性でも陽イオ
ン性でも、あるいは非イオン性でもよい。 陰イオン界面活性剤には、アルコールサルフエ
ートまたはスルホネート、アルキルアリールスル
ホネートまたはスルホサクシネート、例えばドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム等である。 陽イオン界面活性剤には、脂肪族アルキルアミ
ン塩および脂肪酸アルキル第４級塩、例えばラウ
リルアミン塩酸塩または塩化ラウリルジメチルベ
ンジルアンモニウムが挙げられる。 使用することのできる非イオン乳化剤には、ア
ルキルフエノール、脂肪アルコール、メルカブタ
ンまたは脂肪酸のエチレンオキシド付加物、例え
ばステアリン酸のポリエチレングリコールエステ
ルまたはパルミチルアルコールもしくはオクチル
フエノールのポリエチレングリコールエーテルを
挙げることができる。 有効成分の濃度は、５ないし80重量部で、特に
10ないし30重量部の範囲内が適当である。水和剤
には、不活性微粉化固体担体および界面活性剤へ
有効成分を添加してつくる。有効成分は５ないし
50重量部の範囲内で、また界面活性剤は0.5ない
し20重量部で存在するのが普通である。 有効成分との配合に常用する固体担体は、天然
に産出する粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰お
よび炭酸塩ならびに有機担体類である。これらの
代表例は、カオリン、ジークライト、フラー土、
タルク、ケイソウ土、マグネシウム石灰、ドロマ
イトおよび胡桃穀粉である。 常用される乳化剤および湿潤剤は、ポリオキシ
エチレン化アルキルフエノール、脂肪アルコー
ル、脂肪酸およびアルキルアミン、アルキルアリ
ールスルホネートおよびジアルキルスルホサクシ
ネート等である。 展着剤にはグリセリンマンニツトラウレートお
よび無水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグ
リセリンとの結合体のような物質が挙げられる。
分散剤には無水マレイン酸とオレフイン、例えば
ジイソブチレンとの共重合体のナトリウム塩、リ
グニンスルホン酸ナトリウムおよびホルムアルデ
ヒド−ナフタリンスルホン酸ナトリウム等が用い
られる。 粉剤は、有効成分を粉剤の製造に常用される不
活性担体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石
ケイソウ土、炭酸マグネシウムまたはコムギ粉と
配合することによつてつくる。 有効成分が10ないし80重量部の範囲で存在する
濃厚粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用
する際には、さらに固体を加えて約１ないし20重
量部に希釈する。 粒剤は、有効成分を農耕上容認される担体、例
えばベントナイト、カオリンクレー、ケイソウ土
またはタルクに混入することによつてつくる。こ
のような粒剤は有効成分を１ないし50重量部含
む。 本発明の除草剤は、水田の強害草として知られ
ているノビエ、タマガヤツリ、ミゾハコベ等およ
び畑地の強害草として知られているアオビユ、メ
ヒシバ等の代表的強害草を始め、各種有害雑草に
対して除草活性を示す。しかも、イネおよび大豆
に対する薬害は全く認められない。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
つて説明する。 以下に本発明剤の調製について具体的な実施例
を示す。なお「部」とあるのは「重量部」を意味
する。 実施例１ （乳剤） 化合物番号−３ 25部 キシレン 35部 シクロヘキサノン 30部 ソルボール 800A 10部 （東邦化学(株)商標） を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。 実施例２ （水和剤） 化合物番号−28 50部 カオリンクレー 45部 ソルボール 5039 ５部 を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。 実施例３ （粉剤） 化合物番号−11 ５部 カオリンクレー 95部 を混合粉砕し、本発明粉剤を得た。 実施例４ （粒剤） 化合物番号−１ ５部 ベントナイト 45部 タルク 45部 リグニンスルホン酸ソーダ ５部 を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒乾燥
して本発明粒剤を得た。 次に本発明に係る化合物の有用性を以下の試験
例にて具体的に説明する。 試験例１ （水田土壌処理） 直径11.5cm、深さ10cmのポツトに水田土壌をつ
め、表層に各種水田雑草を含む水田土壌を加えた
後、施肥、代かきして湛水３cmとし水稲苗（品
種：ニホンバレ、葉令2.5葉期）２本を移植した。
水稲移植後４日目に本発明剤水による希釈液の所
定量をピペツトにて水中に滴下処理した。調査は
薬剤処理後20日目に除草効果および水稲に対する
薬害の有無を観察により行なつた。その結果を第
二表に示す。なお表中評価は、次の基準による。 除草効果指数 薬害指数 ５：完全除草効果 −：無害 ４：80〜90％の除草効果 ±：僅小害 ３：60〜79％の除草効果 〓：小害 ２：40〜59％の除草効果 〓：大害 １：20〜39％の除草効果 〓：甚害 ０：20％以下の除草効果 Ｘ：枯死 試験例２ （畑地土壌処理） 直径11.5cm、深さ11cmの素焼鉢に畑地土壌をつ
め、大豆種子を播種し、メヒシバおよびアオビユ
種子を混入した畑地土壌にて２cmの覆土を行つた
後、均一に散水した。播種翌日に本発明剤の水に
よる希釈液の所定量を土壌表面に均一に処理し
た。調査は薬剤処理後20日目に大豆に対する薬害
および各種雑草に対する除草効果を観察により行
つた。 その結果を第二表に示す。尚表中評価は試験例
１の基準に従つて行つた。 実施例３ （茎葉処理） 直径11.5cm、深さ11cmの素焼鉢に畑地土壌をつ
め、表層にメヒシバおよびアオビユ等の雑草種子
を含む畑地土壌を加え、ガラス温室内にて育成管
理した。メヒシバが２〜３葉、アオビユの本葉が
１〜２葉の時期に、本発明剤の水による所定濃度
希釈液を１アール当り10の液量にて噴霧処理し
た。調査は薬剤処理後14日目に各雑草に対する効
果を観察により行つた。 尚表中評価は試験例１の基準に従つて行つた。
結果を第２表に示す。
成することができる。 (i) 一般式 〔ただし、式中Ｘ、ｎは前記定義の通りとす
る。Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で表わされるベンジルハライド類と１−（３−ヒ
ドロキシベンゾイル）ピロリジンとを反応させ
る。 すなわち、ベンジルハライド類〔〕と１−
（３−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジンとを無
溶媒または不活性有機溶媒中、脱ハロゲン化水素
剤存在下加熱することにより反応させる。不活性
溶媒としては、トルエン、キシレン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジグリムな
ど、またはその混合物が適当である。脱ハロゲン
化水素剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムなどを使用するのが好適である。反応温度およ
び反応時間は、主として使用される試薬の種類に
よつて異なるが、一般に50℃ないし還流温度、１
ないし10時間が好適である。反応終了後、目的化
合物は常法に従つて反応混合物より得ることがで
きる。 (ii) 一般式 〔ただし、式中Ｘ、ｎは前記定義の通りとす
る。〕 で表わされるメタベンジルオキシ安息香酸または
その反応性誘導体とピロリジンとを反応させる。 ここでいう反応性誘導体とは、酸ハライド、酸
無水物またはエステルなどがあげられる。 この反応は無溶媒または不活性有機溶媒中にお
いて行なわれる。遊離酸および反応性遊導体のう
ち、酸クロライドを用いるのが一般的であり、脱
塩化水素剤の存在下で行なわれる。使用に供され
る酸クロライドは、遊離酸と塩化チオニルまたは
ホスゲンとにより合成される。不活性有機溶媒と
しては、トルエン、キシレン、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロル
メタン、四塩化炭素、酢酸エチルなど、またはそ
の混合物が適当である。また脱塩化水素剤として
は、例えばトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどを使用するのが適当であ
る。反応は一般に発熱反応であるので、冷却下に
て行なわれるのが普通である。反応時間は主に反
応温度、使用される化合物によつて異なるが、瞬
時ないし数時間程度である。反応終了後、目的化
合物は常法に従つて反応混合物より得ることがで
きる。 次にその代表的な合成例を示す。 合成例 １ １−｛３−（２，６−ジクロルベンジルオキ
シ）ベンゾイル｝ピロリジン ２，６−ジクロルベンジルクロライド14.3ｇ、
１−（３−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジン
16.8ｇ、炭酸カリウム15.2ｇをジメチルホルムア
ミド80mlに溶かし、100℃にて２時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物を500mlの水の中へ注ぎ、
析出した結晶を別、乾燥して粗結晶25.3ｇを得
た。これをベンゼン・ｎ−ヘキサンの混合溶媒か
ら再結晶して、１−｛３−（２，６−ジクロルベン
ジルオキシ）ベンゾイル｝ピロリジン19.8ｇを得
た。融点113〜115℃、収率77.3％（ベンジルクロ
ライド基底） 元素分析値C18H17Cl2NO2として 計算値：C61.70 H4.86 N4.00 実験値：C61.57 H4.73 N3.79 IR（Nujo1法，cm-1） 1610 1583 1435 1250 合成例 ２ １−｛３−（３−ニトロベンジルオキシ）ベン
ゾイル｝ピロリジン ３−ニトロベンジルクロライド5.1ｇ １−（３
−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジン6.2ｇ炭酸
カリウム5.4ｇをジメチルホルムアミド15mlに溶
かし、70℃にて５時間撹拌した。反応終了後、反
応混合物を200mlの水の中へ注ぎ、トルエンにて
抽出した。トルエン層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムにて脱水し、溶媒を留去した。残留物をト
ルエン・リグロインの混合溶媒から再結晶して、
１−（３−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジン7.2
ｇを得た。融点54−57℃、収率74.2％（ベンジル
クロライド基底） 元素分析値C18H18H2O4として 計算値：C66.26 H5.52 N8.59 実験値：C65.88 H5.31 N8.73 IR（CCl4溶液法，cm-1） 1610 1520 1430 1342 合成例 ３ １−｛３−（２，４−ジメチルベンジルオキ
シ）ベンゾイル｝ピロリジン ３−（２，４−ジメチルベンジルオキシ）安息
香酸クロライド5.5ｇのテトラヒドロフラン溶液
に、氷浴で冷却下撹拌しながら、ピロリジン10ml
を滴下し、滴下終了後室温にて30分撹拌した。反
応終了後、反応液を200mlの水の中へ注ぎ、析出
した結晶を別、乾燥して粗結晶6.3ｇを得た。
これをトルエン・ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再
結晶して、１−｛３−（２，４−ジメチルベンジル
オキシ）ベンゾイル｝ピロリジン5.1ｇを得た。
融点102〜104℃、収率82.3％（カルボン酸クロラ
イド基底） 元素分析値C20H23NO2として 計算値：C77.67 H7.44 N4.53 実験値：C77.84 H7.45 N4.67 IR（Nujo法，cm-1） 1610 1450 1292 1255 本発明の除草剤は、前記一般式〔〕で表わさ
れる化合物を有効成分として各種担体と混合し、
水和剤、乳剤、粉剤及び粒剤等の形態に製剤化す
ることにより得られる。担体のうち液状担体とし
ては、通常用いられる有機溶媒が使用され、固体
担体としては、通常用いられる鉱物質微粉が使用
される。また製剤製造に際しては、乳化性、分散
性および展着性等を付与するため界面活性剤が添
加される。そしてさらに、肥料、除草剤、殺虫剤
および殺菌剤等の他の農薬を混合して使用するこ
ともできる。 除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を所望の除草作用を奏するよう充分施用する。
その施用量は有効成分１ないし2000ｇ／10aの範
囲内で施用されるが、普通は１ないし1000ｇ／
10a、そしてなるべくは100ないし500ｇ／10aが
よく、有効成分0.1ないし50％を含む水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して用いる。 乳剤とするには、有効成分を農耕上容認される
有機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。
適当な溶媒は通常水と混和しないものであつて、
炭化水素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、
アルコールおよびアミド類等の有機溶媒である。 有用な溶媒はトルエン、キシレン、ナフサ、過
クロロエチレン、シクロヘキサノン、イソホロン
およびジメチルホルムアミドまたはこれらの混合
物を挙げることができる。特に適する溶媒は、芳
香族炭化水素およびケトン類であるが、普通は溶
媒の混合物を用いる。 乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の約
0.5ないし20重量部を占め、陰オン性でも陽イオ
ン性でも、あるいは非イオン性でもよい。 陰イオン界面活性剤には、アルコールサルフエ
ートまたはスルホネート、アルキルアリールスル
ホネートまたはスルホサクシネート、例えばドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム等である。 陽イオン界面活性剤には、脂肪族アルキルアミ
ン塩および脂肪酸アルキル第４級塩、例えばラウ
リルアミン塩酸塩または塩化ラウリルジメチルベ
ンジルアンモニウムが挙げられる。 使用することのできる非イオン乳化剤には、ア
ルキルフエノール、脂肪アルコール、メルカブタ
ンまたは脂肪酸のエチレンオキシド付加物、例え
ばステアリン酸のポリエチレングリコールエステ
ルまたはパルミチルアルコールもしくはオクチル
フエノールのポリエチレングリコールエーテルを
挙げることができる。 有効成分の濃度は、５ないし80重量部で、特に
10ないし30重量部の範囲内が適当である。水和剤
には、不活性微粉化固体担体および界面活性剤へ
有効成分を添加してつくる。有効成分は５ないし
50重量部の範囲内で、また界面活性剤は0.5ない
し20重量部で存在するのが普通である。 有効成分との配合に常用する固体担体は、天然
に産出する粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰お
よび炭酸塩ならびに有機担体類である。これらの
代表例は、カオリン、ジークライト、フラー土、
タルク、ケイソウ土、マグネシウム石灰、ドロマ
イトおよび胡桃穀粉である。 常用される乳化剤および湿潤剤は、ポリオキシ
エチレン化アルキルフエノール、脂肪アルコー
ル、脂肪酸およびアルキルアミン、アルキルアリ
ールスルホネートおよびジアルキルスルホサクシ
ネート等である。 展着剤にはグリセリンマンニツトラウレートお
よび無水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグ
リセリンとの結合体のような物質が挙げられる。
分散剤には無水マレイン酸とオレフイン、例えば
ジイソブチレンとの共重合体のナトリウム塩、リ
グニンスルホン酸ナトリウムおよびホルムアルデ
ヒド−ナフタリンスルホン酸ナトリウム等が用い
られる。 粉剤は、有効成分を粉剤の製造に常用される不
活性担体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石
ケイソウ土、炭酸マグネシウムまたはコムギ粉と
配合することによつてつくる。 有効成分が10ないし80重量部の範囲で存在する
濃厚粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用
する際には、さらに固体を加えて約１ないし20重
量部に希釈する。 粒剤は、有効成分を農耕上容認される担体、例
えばベントナイト、カオリンクレー、ケイソウ土
またはタルクに混入することによつてつくる。こ
のような粒剤は有効成分を１ないし50重量部含
む。 本発明の除草剤は、水田の強害草として知られ
ているノビエ、タマガヤツリ、ミゾハコベ等およ
び畑地の強害草として知られているアオビユ、メ
ヒシバ等の代表的強害草を始め、各種有害雑草に
対して除草活性を示す。しかも、イネおよび大豆
に対する薬害は全く認められない。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
つて説明する。 以下に本発明剤の調製について具体的な実施例
を示す。なお「部」とあるのは「重量部」を意味
する。 実施例１ （乳剤） 化合物番号−３ 25部 キシレン 35部 シクロヘキサノン 30部 ソルボール 800A 10部 （東邦化学(株)商標） を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。 実施例２ （水和剤） 化合物番号−28 50部 カオリンクレー 45部 ソルボール 5039 ５部 を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。 実施例３ （粉剤） 化合物番号−11 ５部 カオリンクレー 95部 を混合粉砕し、本発明粉剤を得た。 実施例４ （粒剤） 化合物番号−１ ５部 ベントナイト 45部 タルク 45部 リグニンスルホン酸ソーダ ５部 を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒乾燥
して本発明粒剤を得た。 次に本発明に係る化合物の有用性を以下の試験
例にて具体的に説明する。 試験例１ （水田土壌処理） 直径11.5cm、深さ10cmのポツトに水田土壌をつ
め、表層に各種水田雑草を含む水田土壌を加えた
後、施肥、代かきして湛水３cmとし水稲苗（品
種：ニホンバレ、葉令2.5葉期）２本を移植した。
水稲移植後４日目に本発明剤水による希釈液の所
定量をピペツトにて水中に滴下処理した。調査は
薬剤処理後20日目に除草効果および水稲に対する
薬害の有無を観察により行なつた。その結果を第
二表に示す。なお表中評価は、次の基準による。 除草効果指数 薬害指数 ５：完全除草効果 −：無害 ４：80〜90％の除草効果 ±：僅小害 ３：60〜79％の除草効果 〓：小害 ２：40〜59％の除草効果 〓：大害 １：20〜39％の除草効果 〓：甚害 ０：20％以下の除草効果 Ｘ：枯死 試験例２ （畑地土壌処理） 直径11.5cm、深さ11cmの素焼鉢に畑地土壌をつ
め、大豆種子を播種し、メヒシバおよびアオビユ
種子を混入した畑地土壌にて２cmの覆土を行つた
後、均一に散水した。播種翌日に本発明剤の水に
よる希釈液の所定量を土壌表面に均一に処理し
た。調査は薬剤処理後20日目に大豆に対する薬害
および各種雑草に対する除草効果を観察により行
つた。 その結果を第二表に示す。尚表中評価は試験例
１の基準に従つて行つた。 実施例３ （茎葉処理） 直径11.5cm、深さ11cmの素焼鉢に畑地土壌をつ
め、表層にメヒシバおよびアオビユ等の雑草種子
を含む畑地土壌を加え、ガラス温室内にて育成管
理した。メヒシバが２〜３葉、アオビユの本葉が
１〜２葉の時期に、本発明剤の水による所定濃度
希釈液を１アール当り10の液量にて噴霧処理し
た。調査は薬剤処理後14日目に各雑草に対する効
果を観察により行つた。 尚表中評価は試験例１の基準に従つて行つた。
結果を第２表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔ただし、式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基を表わす。ｎは１〜３
の整数を示し、ｎが２または３のときＸは互いに
同一または相異なつてもよい。〕で表わされるメ
タベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体。 ２ 一般式 〔ただし、式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基を表わす。ｎは１〜３
の整数を示し、ｎが２または３のときＸは互いに
同一または相異なつてもよい。〕で表わされるメ
タベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体を含有す
る除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57139188A JPS5929677A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | メタベンジルホキシ安息香酸アミド誘導体およびそれ含有する除剤剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57139188A JPS5929677A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | メタベンジルホキシ安息香酸アミド誘導体およびそれ含有する除剤剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929677A JPS5929677A (ja) | 1984-02-16 |
| JPH038348B2 true JPH038348B2 (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=15239602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57139188A Granted JPS5929677A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | メタベンジルホキシ安息香酸アミド誘導体およびそれ含有する除剤剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929677A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018095344A1 (en) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | Shanghai Meton Pharmaceutical Co., Ltd | Isocitrate dehydrogenase (idh) inhibitor |
-
1982
- 1982-08-12 JP JP57139188A patent/JPS5929677A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5929677A (ja) | 1984-02-16 |
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