JPH0349911B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式 一般式 （式中、Ａは−CH₂−CH₂−基又は−CH＝CH
−基であり、R₁はメチル基又は一般式（）を
表わす。 ここに、R₄、R₅は同一又は相異なり、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数が１〜４のアルキル
基、炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数が１
〜２のハロアルキル基、ハロアルコキシ基あるい
はR₄とR₅でメチレンジオキシ基を表わす。Ｙは、
酸素原子、メチレン基、アミノ基、メチルアミノ
基、ホルミルアミノ基あるいはカルボニル基を表
わす。また、R₂は水素原子又はフツ素原子を、
R₃は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表
わす。）で表わされる有機ケイ素化合物を含有す
ることを特徴とする殺虫、殺ダニ剤及びその製造
法に関する。 近年、天然の殺虫成分であるピレトリンの化学
構造を改変した類縁体の研究が広く進められ、一
般式（） （ここに、R₂、R₃、R₄、R₅は前述と同じ意味
を表わす。）で表わされる化合物群の他、エステ
ル部分を他の基に置き換えた例えば（） で示される化合物に高い殺虫活性が見い出された
（特開昭58−201737号公報）。 これらの化合物は、従来の有機リン剤、カーバ
メート剤に替わる農薬として広く開発が進められ
ているが、将来到来するであろうピレスロイド
抵抗性問題に十分対処できない。植物体内への
浸透性に乏しい。特に（）のタイプの化合物
については魚毒性が高い等、ピレスロイドに置か
れた固有の問題点はなお十分改善されていない。 また、本発明者らは、先に一般式 （式中、R₁、R₂は同一又は相異なり、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数が１〜４のアルキル
基、ハロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジ
フロオロメトキシ基あるいはR₁とR₂でメチレン
ジオキシ基を表わす。 Ｘは酸素原子またはメチレン基であり、Ａは酸
素原子、メチレン基、アミノ基、メチルアミノ基
あるいはホルミルアミノ基を表わす。R₃は水素
原子又はフツ素原子を、R₄は、水素原子、ハロ
ゲン原子又はメチル基を表わす。）で表わされる
有機ケイ素系芳香族アルカン誘導体を含有する殺
虫、殺ダニ剤を開発した（特開昭61−87687号公
報）。 この殺虫、殺ダニ剤は上記、、の欠点が
改善される一方、殺虫効力も良好であり、温血動
物に対する毒性も低く、優れたものであるが、本
発明者らは、この種の有機ケイ素系芳香族アルカ
ン誘導体について、鋭意研究を続けた結果、上記
特開昭61−87687号公報記載の殺虫、殺ダニ剤と
同様に、、の欠点が改善され、温血動物に
対する毒性も低いものであるが、更に該公報記載
の殺虫、殺ダニ剤に比較して、殺虫効力、残効性
に於て一層優れた殺虫、殺ダニ剤を見出したもの
である。 本発明で有効成分として用いる上記式（）で
表わされる化合物は一般式（） （式中、R₁はメチル基又は一般式（）を表
わす。 ここに、R₄、R₅は同一又は相異なり、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜２のハ
ロアルキル基、ハロアルコキシ基あるいはR₄と
R₅でメチレンジオキシ基を表わす。また、Ｍは
塩素原子あるいは金属原子（Li、Na、Ｋなど）
を表わす。）で示される有機ケイ素化合物と一般
式 （式中、Ａは−CH₂−CH₂−基又は−CH＝CH
−基であり、Ｙは酸素原子、メチレン基、アミノ
基、メチルアミノ基、ホルミルアミノ基あるいは
カルボニル基を表わす。また、R₂は水素原子又
はフツ素原子を、R₃は水素原子、ハロゲン原子
又はメチル基を表わす。また、Ｚはハロゲン原子
又はその反応性誘導体を示す。）で表わされる化
合物を反応させて調製しえる。反応は適当な溶媒
中で必要により触媒の存在下に必要により加熱下
に行なわれる。なお、Ａが−CH＝CH−基の場
合二重結合に基づく幾何異性体が存在するが、そ
れらの各々あるいは混合物いずれも本発明に含ま
れる。上記式（）で示される化合物の代表例を
示せば次の通りであるが本発明はもちろんこれら
のみに限定されるものではない。 ジメチル（４−エトキシフエニル）｛３−（２−
フエノキシ−６−ピリジル）プロピル｝シラン n²⁰ _D 1.5684 ジメチル（４−エトキシフエニル）〔３−｛２−
（４−フルオロフエノキシ）−６−ピリジル｝プロ
ピル〕シラン n²⁰ _D 1.5675 トリメチル｛３−（２−ベンジル−３−フルオ
ロ−６−ピリジル）−１−プロペニル｝シラン n²⁰ _D 1.5558 トリメチル〔３−｛２−（４−クロロフエノキ
シ）−６−ピリジル｝プロピル〕シラン n²⁰ _D 1.5603 トリメチル｛３−（２−ベンゾイル−６−ピリ
ジル）プロピル｝シラン n²⁰ _D 1.5570 ジメチル（３，４−メチレンジオキシフエニ
ル）〔３−｛２−（Ｎ−メチル−４−フルオロアニ
リノ−６−ピリジル｝プロピル〕シラン n²⁰ _D 1.5720 ジメチル（４−ターシヤリ−ブチルフエニル）
｛３−（２−アニリノ−３−フルオロ−６−ピリジ
ル）プロピル｝シラン n²⁰ _D 1.5704 ジメチル（３，４−メチレンジオキシフエニ
ル）〔３−｛２−（４−メチルベンゾイル）−６−ピ
リジル｝プロピル〕シラン n²⁰ _D 1.5704 ジメチル（３，４−ジメチルフエニル）｛３−
（２−フエノキシ−６−ピリジル）−１−プロペニ
ル｝シラン n²⁰ _D 1.5694 ジメチル（３−クロロ−４−エチルフエニル）
｛３−（２−ベンジル−３−フルオロ−６−ピリジ
ル）−１−プロペニル｝シラン n²⁰ _D 1.5723 ジメチル（３−メトキシ−４−クロロメチルフ
エニル）〔３−｛２−（４−クロロアニリノ）−６−
ピリジル）−１−プロペニル〕シラン n²⁰ _D 1.5786 ジメチル（３−メチル−４−フルオロフエニ
ル）〔３−｛２−（Ｎ−メチルアニリノ）−６−ピリ
ジル）−１−プロペニル〕シラン n²⁰ _D 1.5790 ジメチル（４−イソプロピルフエニル）〔３−
｛２−（Ｎ−ホルミル−４−フルオロアニリノ）−
６−ピリジル）−１−プロペニル〕シラン n²⁰ _D 1.5788 トリメチル〔３−｛２−（３−メチルアニリノ）
−３−フルオロ−６−ピリジル｝−１−プロペニ
ル〕シラン n²⁰ _D 1.5595 トリメチル〔３−｛２−（Ｎ−メチルアニリノ）
−６−ピリジル｝プロピル〕シラン n²⁰ _D 1.5581 トリメチル〔３−｛２−（Ｎ−ホルミル−４−フ
ルオロアニリノ）−６−ピリジル｝−１−プロペニ
ル〕シラン n²⁰ _D 1.5575 ジメチル（３−ブロモ−４−ブロモフルオロエ
チルフエニル）｛３−（２−ベンジル−６−ピリジ
ル）プロピル｝シラン n²⁰ _D 1.5779 ジメチル（３−フルオロ−４−プロピルフエニ
ル）〔３−｛２−（Ｎ−ホルミル−４−ブロモアニ
リノ）−６−ピリジル｝プロピル〕シラン n²⁰ _D 1.5802 ジメチル（４−クロロフエニル）｛３−（２−フ
エノキシ−３−フルオロ−６−ピリジル）プロピ
ル｝シラン n²⁰ _D 1.5760 トリメチル｛３−（２−ベンゾイル−３−フル
オロ−６−ピリジル｝−１−プロペニル｝シラン n²⁰ _D 1.5585 ジメチル（４−ペンタフルオロエトキシフエニ
ル）｛３−（２−フエノキシ−３−フルオロ−６−
ピリジル）プロピル｝シラン n²⁰ _D 1.5697 本発明の殺虫、殺ダニ剤で有効成分として用い
る化合物は新規化合物であり、常温で固体または
液体であつて有機溶剤一般に易溶である。従つて
散布用殺虫、殺ダニ剤としては、乳剤、油剤、粉
剤、エアゾール剤などとして用いることができ、
又、木粉その他適当な基材と混合して蚊取線香の
如き燻蒸用殺虫、殺ダニ剤として使用することが
できる。又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶
解して台紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かして
適当な加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電
気蚊取として使用する場合も蚊取線香と同様すぐ
れた効果を示す。なお本発明の化合物は従来のピ
レスロイドに比べ光に安定であり、しかも殺虫、
殺ダニスペクトラムが広いこと、低毒性であるこ
と、魚毒性が低いこと、安価であることから従来
の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替わる農園芸
用殺虫、殺ダニ剤として使用することができる。 本発明殺虫、殺ダニ剤の用途として、ハエ、
蚊、ゴキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン
剤、カーバメート剤抵抗性ツマグロヨコバイ、ウ
ンカ類や、ニカメイチユウ、カメムシ類、ヨトウ
ガ、コナガ、タバコガ、マメゾウムシ、ヤガ、モ
ンシロチヨウ、クリケムシ、ハマキ、アブラム
シ、カイガラムシ類等の農業害虫、コクゾウ等の
貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用である。
更に本発明の化合物は従来のピレスロイドに比べ
て魚毒性が著しく軽減され、また植物体への浸透
性が加味されて水稲用殺虫剤としての適用が可能
となつた。また、本発明の殺虫、殺ダニ剤にＮ−
オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミド
（商品名MGK−264）、Ｎ−オクチルビシクロヘ
プテンジカルボキシイミドとアリールスルホン酸
塩との混合物（商品名MGK−5026）、サイネピ
リン500、オクタクロロジプロピルエーテル、ピ
ペロニルブトキサイドなどの共力剤を加えるとそ
の殺虫、殺ダニ効果を一層高めることができる。
また、本発明の殺虫、殺ダニ剤に他の殺虫剤、例
えばフエニトロチオン、DDVP、ダイアジノン、
プロパホス、ピリダフエンチオンなどの有機リン
剤、NAC、MTMC、BPMC、PHCなどのカー
バメート剤、ピレトリン、アレスリン、フタース
リン、フラメトリン、フエノトリン、ペルメトリ
ン、サイペルメトリン、デカメトリン、フエンバ
レレート、フエンプロパネート、フルバリネート
などの従来のピレスロイド系殺虫剤、カルタツ
プ、クロルフエナミジン、メソミルなどの殺虫剤
あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整剤、肥料その他の農薬を混合するこ
とによつて効果のすぐれた多目的組成物が得ら
れ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果を充分期待
しえるものである。 次に本発明で有効成分として用いる化合物の合
成実施例を示す。 一般式（）で示される有機ケイ素化合物は
R₁がメチル基の場合市販品として入手でき、R₁
が一般式（）の場合図１に示すごとくグリニヤ
ル反応を用いて容易に得ることができる。 なお、化合物（）は必要により金属元素と反
応させてリチウム、ソデイウム、あるいはポツタ
シウムシラン化合物に導くことができる。一方、
一般式（）の化合物は、ピレスロイドを構成す
るアルコール成分を用いて例えばＡが−CH₂−
CH₂−基の場合、図２に従い容易に調製すること
ができる。 一般式（）の化合物は例えばグリニヤル反応
を用いることにより一般式（）のケイ素化合物
と容易にカツプリングさせて本発明の化合物
（）を合成することができる。また、Ａが−
CH＝CH−基の場合、図３に示すように一般式
（）をＮ−ブロモサクシイミドを用いてα−ブ
ロモネーシヨンした後、選択的に脱HBrして一
般式（）に導き、前述の如く一般式（）のケ
イ素化合物とカツプリングさせた後、ｎ−ブチル
リチウムなどの塩基の存在下に二重結合をマイグ
レーシヨンして調製することができる。 合成実施例 １ 乾燥テトラヒドロフラン50ml中に窒素気流下に
金属リチウム0.4ｇを加えた。ドライアイス−ア
セトンで−50℃まで冷却し、この懸濁液にジメチ
ル（４−エトキシフエニル）クロロシラン4.2ｇ
を乾燥テトラヒドロフラン20mlに溶解した液を30
分間で滴下した。この温度で１時間反応後、液温
を０℃まで徐々に上げ、更に１時間かく拌してリ
チウムシランを生成させた。反応液を−20℃に冷
却し、ひき続き窒素気流下に３−（２−フエノキ
シ−６−ピリジル）プロピルクロライド5.0ｇを
乾燥テトラヒドロフラン40mlに溶解した液を１時
間で滴下した。更に室温で２時間かく拌後、冷却
しながら、反応液に水を注意深く滴下して過剰の
リチウムを分解した。ベンゼンで抽出後、ベンゼ
ン溶液を飽和食塩水で洗浄し、ぼう硝で乾燥し
た。減圧下にベンゼンを留去して得られた油状物
をシリカゲル100ｇのカラムクロマトグラフイに
より精製し、ジメチル（４−エトキシフエニル）
｛３−（２−フエノキシ−６−ピリジル）プロピ
ル｝シラン6.2ｇを得た。 合成実施例 ２ 乾燥エーテル40ml中に金属マグネシウム片0.6
ｇ、３−｛２−（Ｎ−ホルミル−４−フルオロアニ
リノ）−６−ピリジル｝−２−プロペニルブロマイ
ド1.7ｇと少量のヨウ素を加えた。40℃に加温し、
反応が開始後、３−｛２−（Ｎ−ホルミル−４−フ
ルオロアニリノ）−６−ピリジル｝−２−プロペニ
ルブロマイド5.6ｇのエーテル溶液20mlを沸騰が
続くように滴下した。15分間更にかく拌してグリ
ニヤル試薬を調製した後、ジメチル（４−イソプ
ロピルフエニル）クロロシラン4.4ｇのエーテル
溶液50mlを激しくかきまぜながら３時間で滴下し
更に１時間還流かく拌した。反応混合物をかきま
ぜながら氷30ｇ、塩化アンモニウム10ｇ、水20ｇ
の混合物中に注入し、エーテル層を分液した。水
層を50mlのエーテルで２回抽出後前記エーテル層
に合わせ、食塩水で洗浄後エーテルを留去した。
得られた残さ8.1ｇを乾燥テトラヒドロフラン50
mlに溶解し、これに窒素気流下に−50℃でｎ−ブ
チルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（1.35モル溶
液）16mlを加えた。同温度で１時間反応を続けた
後、反応液を窒温まで昇温しながら１夜かく拌を
続け反応を完結させた。次いで反応液を−50℃に
冷却し、これに10％塩酸水を30ml加えた後酢酸エ
チルで抽出し、酢酸エチル溶液を飽和食塩水で２
回洗浄した。更に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、残さをシリカゲルクロマ
トグラフイーに付して目的とするジメチル（４−
イソプロピルフエニル）〔３−｛２−（Ｎ−ホルミ
ル−４−フルオロアニリノ）−６−ピリジル｝−１
−プロペニル〕シラン7.7ｇを得た。合成実施例
２に準じて、ジメチル（３−クロロ−４−エチル
フエニル）クロロシランと３−（２−ベンジル−
３−フルオロ−６−ピリジル）−２−プロペニル
マグネシウムブロマイドからジメチル（３−クロ
ロ−４−エチルフエニル）｛３−（２−ベンジル−
３−フルオロ−６−ピリジル）−１−プロペニル｝
シランを得た。 次に本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため効果の
試験成績を示す。 試験例１ 散布による殺虫試験 本発明の化合物の0.2％白灯溶液(A)、0.2％とサ
イネピリン500 0.8％の白灯溶液(B)、0.1％とフタ
ールスリン0.1％の白灯溶液(C)及びフタールスリ
ン、化合物(A)の各々0.2％の白灯溶液につきイエ
バエの落下仰転率を求め供試薬剤の相対有効度を
算出し、更に24時間後の致死率を求めたところ次
の如くである。（ ）内は24時間後の致死率を示
す。

【表】 試験例２ 燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁、長沢、勝田等の方法に従い、前記線香の
相対有効度を算出したところ次の如くである。供
試薬剤番号は前記有効成分例のものと同一であ
る。

【表】 試験例３ 微量滴下法にする殺虫試験 対照化合物(A)及び本発明化合物の各々と、それ
らにピペロニルブトキサイドをそれぞれ有効成分
の２倍量添加し所定濃度のアセトン溶液としたも
のをマイクロシリンジにてイエバエ成虫の胸部背
板に施用し、24時間後の死虫率から対照化合物に
対する相対殺虫力及びピペロニルブトキサイドに
よる共力効果を調べたところ次の如くである。

【表】 次に製剤化の実施例を示すが、製剤化にあたつ
ては一般農薬に準じて何らの特別な条件を必要と
せず、当業技術者の熟知せる方法によつて調製し
える。 実施例 １ 本発明化合物(1)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 実施例 ２ 本発明化合物(11)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。 実施例 ３ 本発明化合物(4)20部にソルボールSM−200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
てかく拌混合溶解して20％乳剤を得る。 実施例 ４ 本発明化合物（13）0.4部、レスメトリン0.1
部、オクタクロロジプロピルエーテル1.5部を精
製灯油28部に溶解し、エアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じ
て噴射剤（液化石油ガス）70部を加圧充填してエ
アゾールを得る。 実施例 ５ 本発明化合物（17）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し、公知の方法によつて蚊取
線香を得る。 実施例 ６ 本発明化合物（25）0.4ｇ、MGK−5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し、公知の
方法によつて蚊取線香を得る。 実施例 ７ 本発明化合物（30）0.3部とクレー99.7部を粉
砕混合して0.3％粉剤を得る。 実施例 ８ 本発明化合物（38）40部、硅藻土35部、クレー20
部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチ
ルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に実施例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物（13），（17），（22），（25），
（31），（34）および（38）を含む各々の乳剤の水
による1000倍希釈液を100／反あたり散布した。
２日後の寄生率調査で散布前密度の1/10以下に各
区共に減少している。 試験例 ５ 実施例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
(1)，(4)，(12)，（18），（23），（29）および（34）
の
2000倍希釈液にかんらん生葉を薬液中に約５秒間
浸漬し、薬液乾燥後シヤーレに入れ、ヨトウムシ
の健全幼虫10頭を放飼した。その供試虫の放飼は
生葉浸漬当日、５日後の２回行ない24時間後の死
虫率を求めた。

【表】 試験例５の結果から、本発明の薬剤は市販サリ
チオン乳剤や対照薬剤Ａ、Ｂに比較して殺虫効力
残効性ともにすぐれており、特に本発明の薬剤(1)
と対照薬剤Ａ、ならびに本発明の薬剤（34）と対
照薬剤Ｂとの比較から置換フエニル基の代りに置
換ピリジル基を導入することの有用性が確認され
た。 試験例 ６ 鉢植えのソラ豆へ殺虫成分を適用する１日前に
１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生させ
た。実施例８によつて得られた水和剤のうち(11)，
（16），（24），（28），（35）および（38）の4000倍
希釈液を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で
10ml／ポツトあたり散布し、２日後の被害度を観
察した。その結果、いずれによつても被害度の増
大は認められなかつた。 試験例 ７ 実施例７によつて得られた(1)，（17），（26），お
よび（30）の各々の粉剤を直径14cmの腰高ガラス
シヤーレ底面に２ｇ／m²の割合で均一に散布し底
部約１cmを残してバターを壁面に塗布する。その
中にチヤバネゴキブリ成虫を１群10匹として放
ち、30分間接触させ新しい容器にゴキブリを移せ
ば３日後にはいずれの粉剤によつても80％以上の
ゴキブリを殺虫することができた。 試験例 ８ 播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ
27℃の恒温室で保管する。６日後実施例３で得ら
れた乳剤(1)，(4)，（22），（32）および（34）を水
で有効成分100ppmに希釈した薬液を、ターンテ
ーブル上で１鉢あたり10ml散布し10日後植物体上
のニセナミハダニの寄生数を観察した。

【表】 試験例８の結果、特に本発明の薬剤(1)と対照薬
剤Ａ、ならびに本発明の薬剤（34）と対象薬剤Ｂ
との比較から、本発明の薬剤は特開昭61−87687
号公報に開示された化合物に比較してより高い殺
ダニ効果を示すことがわかる。 試験例 ９ コイを対象として用い、告示農政Ｂ第2735号
（昭和40年11月25日）魚類に対する毒性試験法に
準じて行ない、本発明化合物（(11)），（16），（29）
および（35）のTLm48（ppm）を求めたところい
ずれにおいても10以上であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ａは−CH₂−CH₂−基又は−CH＝CH
   −基を表わし、R₁はメチル基又は次式（） （式中、R₄及びR₅は同一又は相異なり、水素
   原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
   基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜２
   のハロアルキル基、ハロアルコキシ基を表わす
   か、あるいはR₄とR₅とは一緒になつてメチレン
   ジオキシ基を表わす。）で表わされる基を表わし、
   Ｙは酸素原子、メチレン基、アミノ基、メチルア
   ミノ基、ホルミルアミノ基あるいはカルボニル基
   を表わし、R₂は水素原子又はフツ素原子を表わ
   し、そしてR₃は水素原子、ハロゲン原子又はメ
   チル基を表わす。〕 で表わされる有機ケイ素化合物を含有することを
   特徴とする殺虫、殺ダニ剤。 ２ 一般式 〔式中、R₁はメチル基又は次式（） （式中、R₄及びR₅は同一又は相異なり、水素
   原子、ハロゲン原子、炭素数が１〜４のアルキル
   基、炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜
   ２のハロアルキル基、ハロアルコキシ基を表わす
   かあるいはR₄とR₅とは一緒になつてメチレンジ
   オキシ基を表わす。）で表わされる基を表わし、
   そしてＭは塩素原子あるいは金属原子を表わす。〕
   で表わされる有機ケイ素化合物と一般式 （式中、Ａは−CH₂−CH₂−基又は−CH＝CH
   −基を表わし、Ｙは酸素原子、メチレン基、アミ
   ノ基、メチルアミノ基、ホルミルアミノ基あるい
   はカルボニル基を表わし、R₂は水素原子又はフ
   ツ素原子を表わし、R₃は水素原子、ハロゲン原
   子又はメチル基を表わし、そしてＺはハロゲン原
   子またはその反応性誘導体を示す。）で表わされ
   る化合物を反応させて得られる一般式 （式中、Ａ、Ｙ、R₁、R₂、R₃は前述と同じ意
   味を表わす。）で表わされる有機ケイ素化合物を
   含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤の製造
   法。