JPH0366934B2 - - Google Patents

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JPH0366934B2
JPH0366934B2 JP60282701A JP28270185A JPH0366934B2 JP H0366934 B2 JPH0366934 B2 JP H0366934B2 JP 60282701 A JP60282701 A JP 60282701A JP 28270185 A JP28270185 A JP 28270185A JP H0366934 B2 JPH0366934 B2 JP H0366934B2
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mono
polyglycerol
water
ether
ethers
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JPS61145138A (ja
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Sebatsugu Anri
Banruruburugu Gyui
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LOreal SA
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Publication date
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Publication of JPH0366934B2 publication Critical patent/JPH0366934B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はグリセロールのモノクロルヒドリンお
よび少くとも一つの活性水素原子を含むある種の
有機化合物から、強塩基の存在で、ポリグリセロ
ール化された非イオン界面活性剤を製造する新規
な方法を目的とする。
「ポリグリセロール化された」非イオン界面活
性剤は既に知られている。
フランス特許第2091516号明細書もしくは米国
特許第3821372号明細書には、アルカンジオール
もしくはアルキルメルカプタンにアルキル性触媒
の存在でグリジドールを重縮合することによる非
イオン界面活性剤の製造が記載されている。この
方法においては、単離されかつ純化されたグリシ
ドールが用いられるが、これは高価であり工業的
規模で入手することが困難な原料である。さらに
グリシドールはある種の不純物の存在下で不安定
であるので、貯蔵に関して十分な注意が必要であ
る。
本出願人のフランス特許第2328764号明細書も
しくは米国特許第4105580号明細書には、グリセ
ロールのモノクロロヒドリンを溶媒の存在で塩基
を用いて脱塩化水素する反応によつて生成する
「粗」グリシドールから非イオン界面活性剤を製
造する方法が記載されている。
出発物質としてグリシドールよりも安価な原料
であるグリセロールのモノクロルヒドリンを用い
る上記の方法は、得られる生成物の価格を低下す
ることができまたグリシドールの長期間の貯蔵を
避けることにより使用のもたらす危検を局限する
ことができる。
しかしながら、この方法はグリシドールの合成
を必要としまた得られる混合物をその使用時まで
保存せねばならない。
さらに、非イオン界面活性剤を製造するための
付加方法は、約150℃の反応器へ粗グリシドール
のイソプロパノール溶液を導入しかつ「フラツシ
ユ」蒸溜により溶媒を次々に除去することを含
む。可燃性の揮発性溶媒をこのように工場内で
「フラツシユ」蒸溜することは危険であり、それ
を避けるのが好ましい。
本発明はグリシドールを中間的に合成すること
なく、また「フラツシユ」蒸溜操作なしに、非イ
オン界面活性剤を製造するための出発物質として
グリセロールのモノクロルヒドリンを直接使用す
ることにより、上記した欠点を回避することを可
能にする。
本発明の方法はモノ−もしくはポリヒドロキシ
ル化有機化合物にグリセロールのモノクロルヒド
リンおよび強塩基を（重）付加し、蒸溜により水
を次々に除去することにより、上記の化合物から
非イオン界面活性剤を製造することを可能にす
る。
本発明の方法は、水酸化ナトリウムもしくはカ
リウムのようなアルカリ水酸化物の濃厚溶液と、
グリセロールのモノクロルヒドリンと、および一
つ以上のアルコール官能基をもつ脂肪族もしくは
アルキルアリール化合物もしくはその混合物（以
下化合物（）と称する）とを反応させ、ついで
反応の進行につれて、水を留去する、水溶性又は
水分散性ポリグリセロール化非イオン界面活性剤
の製造法に関する。この方法は約150℃で行いか
つ反応混合物を同時に加えるのがよい。
ｉ個のヒドロキシル基を含む化合物（）につ
いての反応式は以下のごとく記すことができる： n1、n2、…niの各記号はヒドロキシル基１個あ
たりの親水性構成単位Ｇの数を示す。ｎは化合物
（）１モルあたり用いられるグリセロールのク
ロルヒドリンのモル数である。
グリセロールのモノクロルヒドリンは加水分解
しあるいは部分的に重合することができ、このこ
とによつて、化合物（）１モルあたり固定され
る親水基Ｇの数の合計n1＋n2＋…＋niはｎより小
さいことが説明される。
Ｇはグリセロールから誘導される親水性の構成
単位： を表わし、各酸素原子は構成単位Ｇの一部をなす
水素原子にもしくは他の構成単位のメチレン基に
結合することができる。
本発明の趣旨に従つて利用できる化合物（）
は以下のとおりである； (a) 炭素原子８から20個、望ましくは10から18個
を有する１，２−アルカンジオール； (b) フランス特許第1477048号、第2027585号およ
び第2091516号各明細書もしくは米国特許第
3578719号、第3840606号および第3928224号明
細書に記載のごとく製造される、平均１から10
個のヒドロキシプロピレン−エーテル基を含む
（ポリ）グリセロールのアルキル（C8〜C22）エ
ーテル、ポリグリセロールのアルキル（C8〜
C12）アリールエーテル、特に（ポリ）グリセ
ロールのアルキル（C8〜C12）フエニルエーテ
ル、（ポリ）グリセロールのアルケニル（C8〜
C22）エーテル； 望ましい（ポリ）グリセロールのエーテルは
炭化水素鎖（親水性部分）に10から18個の炭素
原子を含みかつ0.5から４個、有利には１から
４個のヒドロキシプロピレンエーテル基を含む
ものである。
(c) 炭化水素鎖上に10から18個の炭素原子を含み
かつ２から20個のエチレンオキシ構成単位を含
むポリエチレングリコールのアルキルエーテル
もしくはアルケニルエーテル 化合物（）１モルあたりのヒドロキシル基の
数ｉは１から10であつてよい。
化合物（）１モルあたりのグリセロールのク
ロルヒドリンのモル数を表わす記号ｎは0.5から
10まで、有利には１から10、望ましくは１から６
まで変化してよい。
グリセロールモノクロルヒドリン対化合物
（）のモル比は１：１〜３：１が最も望ましい。
反応は、150から160℃において、不活性雰囲気
下、望ましくは窒素雰囲気下で、アルカリ水酸化
物特に水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム
の水溶液およびグリセロールのモノクロルヒドリ
ンを二つの別の管でそれぞれ同時に導入すること
により実施することができ、反応媒体はグリセロ
ールのクロルヒドリンに対して僅かに過剰なアル
カリ水酸化物を含む。
アルカリ水酸化物は水50から60％を含有する水
溶液の形で導入するのが好ましく、反応の進行に
つれて蒸溜によつて水を次々に除去する。
使用するアルカリ水酸化物の量は、グリセロー
ルのモノクロルヒドリンに対して化学量論的な量
にあたるが、使用する（ポリ）ヒドロキシル化化
合物（）に対して５から10モル％の過剰を含
み、この過剰量は触媒として作用する。
反応に際して、使用するグリセロールのモノク
ロルヒドリンの量に対して等モル量で生成するア
ルカリ塩化物が反応媒体中に沈澱する。式（）
の化合物の構造または化合物（）１モルあたり
用いるグリセロールのクロルヒドリンのモル数ｎ
に従つて、媒体は幾分濃稠であろう。
ｎの値が小さいとき反応は一段階で実施され
る。
ｎの値が比較的大きい場合、二段階で操作す
る、つまりグリセロールのモノクロルヒドリンの
一部分とそのためのアルカリ水酸化物とを加え、
生成する塩を場合によつては溶媒の存在で、濾過
によりもしくは水洗により除去し、乾燥し、引続
いて反応を続行するのが好ましいであろう。
イソプロパノールもしくはブタノールのような
アルコールを溶媒として用いるのが有利であろ
う。
反応の終了時に、塩を濾過するために場合によ
つては溶媒中に反応媒体を回収し、次いで蒸溜に
より溶媒を除去する。このために用いることので
きる溶媒として、C1〜C4低級アルコール特にメ
タノールやイソプロパノールのようなヒドロキシ
ル化溶媒もしくはトルエンのような非極性溶媒を
選択することができる。
ある種の場合には、反応しなかつた出発物質
（）を部分的に除去するために高真空下で蒸発
することにより反応を停止するのが有利であろ
う。
本発明の方法は良好な発泡能力を有しかつ炭素
原子10から14個をもつ炭化水素鎖を含む非イオン
界面活性剤を製造するのに、もしくは乳化剤とし
て用いる界面活性剤を製造するのに特に有利であ
る。
本発明はまた上記の方法で得られる生成物も同
様に目的とする。
このようにして得られる界面活性剤は水中に可
溶もしくは分散可能でありかつ特に発泡剤、乳化
剤もしくは分散剤として化粧品組成物中に用いる
のに好適である。
本発明はまた、このようにして得られる非イオ
ン界面活性剤を化粧品組成物中において使用する
ことも同様に目的とする。
この界面活性剤は化粧品組成物中において、非
イオン、陰イオン、陽イオン、ツビツテルイオン
および両性の他の界面活性剤、天然のもしくは合
成的な重合体、油、ろう、天然のもしくは合成的
な濃稠剤、溶媒、特に水、炭素原子１から４個を
もつアルコール、これらのアルコールおよびエチ
レングリコールもしくはプロピレングリコールの
エーテル湿潤剤、活性化合物、日光濾光剤
（filtre solaire）、保存剤、染料、顔料、鉱物塩、
酸、塩基および化粧品組成物中に通常用いられる
他の補助剤と組合わせることができる。
この組成物は多少濃稠化された液体、ゲル、固
形の棒状物（ステイツク）、乳濁液の形をとり、
またエアロゾルとして包装されてよい。この組成
物はシヤンプー、シヤワー用もしくは浴用の製
品、皮膚の手入およびトリートメント用の製品、
メーキヤツプ用製品となることができる。
本発明は以下の非限定的な例によつて一層良く
理解されよう。
例 １ 20.2ｇ（0.1モル）の１，２−ドデカンジオー
ルに、NaOHの40％水溶液0.5ｇを添加し、次い
で窒素流の下で、NaOHの40％溶液35ｇとグリ
セロールのモノクロルヒドリン38.7ｇ（0.35モ
ル）とを２時間にわたつて150℃において同時に
添加し、水を次次に除去する。さらに30分間にわ
たつて150℃に加熱の後、イソプロパノール50ml
で混合物を回収しかつ生成する塩化ナトリウムを
濾過により分離する。減圧下で加熱により溶媒を
除去の後、得られる生成物は水中に完全に可溶で
ありまたNaClの10％水溶液での混濁点74℃を示
す。
例 ２ フランス特許第1477048号明細書および米国特
許第3578719号明細書中に記載の方法に従つて
１／1.5の割合のデシルアルコールとエピクロル
ヒドリンとから出発して得られるポリグリセロー
ルのデシルエーテル148.4ｇ（0.5モル）に、40％
のNaOH水溶液５ｇを加え、次いでおだやかな
窒素流下でNaOHの40％溶液111.6ｇ（1.125モ
ル）とグリセロールのモノクロルヒドリン124.3
ｇ（1.125モル）とを１時間にわたつて150℃にお
いて同時に添加する。添加終了後、さらに10分間
にわたつて反応混合物を150℃で撹拌する。次に
イソプロパノール120mlで回収し、6NのHCl6.1
mlで中和し、次いで濾過する。減圧下での加熱に
より溶媒を除去する。以上のようにして、25％の
NaCl中での混濁点60℃を有する水中に可溶な生
成物を得る。
例 ３ 141.4ｇ（0.7モル）の１，２−ドデカンジオー
ルに、NaOHの40％水溶液3.55ｇを添加し、次い
で窒素流下で、NaOHの40％水溶液177.5ｇとグ
リセロールのモノクロルヒドリン193.4ｇ（1.75
モル）とを２時間にわたつて150℃において水を
除去しながら、同時に添加する。添加終了後、さ
らに10分間150℃において生成粉の撹拌を続ける。
冷却の後、反応媒体をイソプロパノール150mlで
回収し、かつ生成する塩化ナトリウムを濾過によ
り除去する。次にイソプロパノールを減圧下で加
熱により除去する。このようにして243ｇの残留
物を得る。
0.0133〜0.066ミリバール（0.01〜0.05mmHg）の
圧力下での180℃での加熱により、反応しなかつ
た50ｇの１，２−ドデカノールを除去する。この
ようにして水中に完全に可溶な生成物を得る。10
％のNaClを含む水中の混濁点は77℃であり、25
％のNaClの水溶液中の混濁点は39℃である。
例 ４ 150℃に加熱されたポリエチレングリコールの
ドデシルエーテルとポリエチレングリコールのテ
トラデシルエーテルとの混合物66.4ｇ（0.2モル）
（エチレンオキサイド３モル含有）に窒素流下で
9.43ミリ当量／ｇのNaOH水溶液72ｇ（0.68モ
ル）およびグリセロールのモノクロルヒドリン73
ｇ（0.66モル）を水を除去しながら、２時間にわ
たつて同時に添加する。
反応媒体をイソプロパノールで回収する。溶媒
の濾過および蒸発の後、水に溶解して非常に僅か
に混濁する生成物105ｇを得る。
減圧下で210℃において揮発性物質15ｇを除去
の後、水中に完全に溶解し、NaClの25％水溶液
中の混濁点が32℃である生成物を得る。
例 ５ グリセロールのノニルフエニルエーテル73.5ｇ
（0.25モル）に9.75ミリ当量／ｇのNaOH水溶液
79.0ｇ（0.77モル）とグリセロールのモノクロル
ヒドリン82.8ｇ（0.75モル）とを150℃において
同時に２時間にわたつて添加する。150℃におい
て15分間追加的に撹拌の後、冷却させ、かつイソ
プロパノール170ｇで反応媒体を回収しかつ生成
する塩化ナトリウムを濾過する。減圧下での溶媒
の除去の後、水中に可溶で混濁が僅かなこはく色
の生成物126ｇを得る。
例 ６ モル割合が１：２のオレインアルコールとエピ
クロルヒドリンとからフランス特許第1477048号
に従つてつくられるポリグリセロールのオレイル
エーテル77.6ｇ（0.2モル）にNaOHの40％水溶
液62.4ｇ（0.62モル）とグリセロールのモノクロ
ルヒドリン66.3ｇ（0.6モル）とを15℃において
窒素雰囲気下で同時に添加する。
添加時間：１時間30分 冷却の後、反応媒体をイソプロパノール100ｇ
中に回収する。塩化ナトリウムを濾過しかつすす
ぎ洗いし、次いで減圧下で溶媒を除去する。
残留物は水中に可溶で、その時乳光を発しかつ
濃稠となる、軟かく、こはく色をし、透明なペー
ストの形をとる。
25％のブチルジグリコールの水溶液中で５％で
計測した混濁点は100℃をこえる。
例 ７ 85.8ｇ（0.3モル）の１，２−オクタデカジオ
ールに、9.77ミリ当量／ｇ（0.615モル）の水酸
化ナトリウム63ｇおよびグリセロールのクロルヒ
ドリン66.3ｇ（0.6モル）を窒素流下で155℃にお
いて水を留去しながら同時に添加する。添加時間
は２時間10分である。
さらに15分間にわたつて加熱および撹拌を続け
る。冷却の後、反応物質をイソプロパノール250
mlで回収する。濾過により塩化ナトリウムを分離
しかつ溶媒を減圧下で蒸発する。
このようにして生成物127ｇを得る。この生成
物は低温度に硬いろうの形をとり、明るいベージ
ユ色をもつ。
ジエチレングリコールのブチルエーテル中の混
濁点は95℃である。
例 ８ 85.8ｇ（0.3モル）の１，２−オクタデカンジ
オールに、9.77ミリ当量／ｇの水酸化ナトリウム
溶液109ｇとグリセロールのクロルヒドリン116ｇ
（1.05モル）とを窒素流下３時間にわたつて155℃
において添加する。
反応物質をイソプロパノール300mlで回収し、
塩化ナトリウムを濾過しかつ溶媒を蒸発する。
このようにして、50℃以上で水中に可溶であ
る、明るいこはく色の砕けにくい非常に硬たいペ
ーストを得る。
実施例 例 A1 下記シヤンプーをつくる： 例１に従つてつくられる化合物 有効成分 2.0ｇ フランス特許第2091516号明細書に従つてドデカ
ンジオールとグリシドール（１／3.5）からつく
られる非イオン界面活性剤 10.0ｇ 保存剤 十分な量 NaOH PH＝６とする量 水 全体を100.0ｇとする量 例 A2 下記シヤンプーをつくる： 例２による化合物 有効成分 0.8ｇ トリエタノールアミンのアルキル（C12〜C14）サ
ルフエート 10.0ｇ 保存剤 十分な量 NaOH PH＝７とする量 水 全体を100.0ｇとする量 例 A3 下記のシヤンプーをつくる： 例３による化合物 有効成分 10.0ｇ CTFA辞典（米国ワシントン州、化粧品香料協会
より刊行の化粧品成分辞典、第３版）中で「ココ
アンフオカルボキシグリシネート」と称され、ミ
ラノール（MIRANOL）社によつてMiranol
C2Mの名で発売の両性界面活性剤 2.0ｇ ユニオンカーバイド社からJR400の名で発売の第
４級化セルロース 0.25ｇ 保存量 十分な量 HCl PH＝6.6とする量 水 全体を100ｇとする量 例 A4 下記のアフターシヤンプー組成物をつくる： 例３による化合物 有効成分 0.8ｇ ヘンケル（HENKEL）社によつてSinnowax
AOの名で発売のセチルステアリルアルコールと
エチレンオキサイド15モルでオキシエチレン化さ
れたセチルステアリルアルコールとの混合物
0.3ｇ ユニオンカーバイド社によりCellosize
QP4400Hの名で発売のヒドロキシエチルセルロ
ース 0.3ｇ 脂肪族アルコールとオキシエチレン化化合物との
混合物 2.0ｇ 保存剤 十分な量 HCl PH＝5.5とする量 水 全体を100ｇとする量 例 A5 以下のシヤンプーをつくる： 例による化合物 有効成分 8.0ｇ ヘンケル社によりTexapon ASVの名で発売の、
有効成分30％のナトリウムおよびマグネシウムの
ラウリルエーテルサルフエート ３ｇ ゼネラルアニリン（GENERAL ANILINE）社
によりGafquat 755の名で発売の、分子量約
1000000をもつ第４級ポリビニルピロリドン共重
合体 0.4ｇ 保存剤 十分な量 HCl PH＝6.9とする量 水 全体を100ｇとする量 例 A6 下記の組成物をつくる： 例２による化合物 有効成分 12ｇ セラニーズ（CELANESE）社によりJaguar
HP60の名で発売のヒドロキシプロピル化グアー
ガム 0.5ｇ 香 料 十分な量 HCl PH＝５とする量 水 全体を100ｇとする量 例 A7 下記のシヤンプーをつくる： 例３による化合物 有効成分 15ｇ 保存剤 十分な量 香 料 十分な量 NaOH PH＝6.5とする量 水 全体を100ｇとする量 例 A8 下記の身体用ソフト清浄液をつくる： 例３による化合物 有効成分 9.0ｇ ハーキユリーズ（HERCULES）社により
Natrosol 250の名で発売のヒドロキシエチルセ
ルロース 0.3ｇ BASF社によりPluronic L62の名で発売のエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重
合体 5.0ｇ 保存剤、香料 十分な量 水 全体を100ｇとする量 例 A9 下記の洗顔用ゲルをつくる： 例４による化合物 有効成分 1.8ｇ ヘキシレングリコール 5.0ｇ グツドリツチ（GOODRICH）社によりCarbopol
940の名で発売の網状化アクリル酸共重合体
0.75ｇ トリエタノールアミン 0.75ｇ 保存剤、香料 十分な量 水 全体を100ｇとする量 例 A10 下記の身体用の剥離ゲル（gel exfoliant）を
つくる： 例１による化合物 有効成分 15ｇ プロピレングリコール 10ｇ グツドリツチ社によりCarbopol941の名で発売の
網状化アクリル酸重合体 0.6ｇ トリエタノールアミン 0.6ｇ ポリエチレン粉末 ２ｇ 例 A11 防水マスカラ −例７による化合物 ４ｇ −例８による化合物 0.1ｇ −カルノバ（Carnauba）ろう ５ｇ −カンデリラ（Candelilla）ろう ５ｇ −エチルアルコール ３ｇ −有機物質で変性されたモンモリロナイト ４ｇ −滑 石 10ｇ −黒色酸化鉄 10ｇ −イソパラフイン 全体を100ｇとする量 例 A12 油中水乳濁液の形のマスカラ −例７による化合物 ２ｇ −例８による化合物 ２ｇ −蜜ろう ８ｇ −パラフイン ３ｇ −トリエタノールアミンのステアレート 15ｇ −メチルパラオキシベンゾエート 0.2ｇ −プロピルパラオキシベンゾエート 0.2ｇ −グアーガム ４ｇ −ロジン ２ｇ −オゾチライト 10ｇ −黒色酸化鉄 ５ｇ −殺菌脱イオン水 100ｇ 例 A13 抗傷スチツク −例７による化合物 1.5ｇ −例８による化合物 1.5ｇ −カンデリラろう ４ｇ −微結晶ろう ８ｇ −カカオバター ８ｇ −イソプロピルミリステート 44.9ｇ −滑 石 ７ｇ −ブチルヒドロキシトルエン 0.1ｇ −酸化鉄 ５ｇ −二酸化チタン 20ｇ 例 14 ほお紅 −例７による化合物 ３ｇ −例８による化合物 ５ｇ −ステアリン酸 2.5ｇ −ポリエトキシル化ソルビタンモノステアレート
0.5ｇ −パラフイン油 10ｇ −イソプロピルミリステート 10ｇ −トリエタノールアミン １ｇ −ソルビトール ５ｇ −パラフイン １ｇ −カルノバろう ２ｇ −硅酸マグネシウム ３ｇ −赤色酸化鉄 ５ｇ −二酸化チタン ２ｇ −雲母チタネート ３ｇ −保存剤 0.1ｇ −水 全体を100ｇとする量

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 水溶性又は水分散可能なポリグリセロール化
    非イオン界面活性剤の製造方法において、グリセ
    ロールモノクロルヒドリン、強塩基およびモノ−
    又はポリヒドロキシル化有機化合物を反応させつ
    いで反応の進行につれて水を留去することを特徴
    とする、上記製造方法。 ２ 約150℃の温度で行う、請求項１記載の方法。 ３ 強塩基の添加量はグリセロールモノクロルヒ
    ドリンについては化学量論量に相当し、モノ−又
    はポリヒドロキシル化合物については５〜10モル
    ％過剰に使い、反応は不活性雰囲気下で行う、請
    求項１又は２記載の方法。 ４ 反応の終了時に、反応塊を溶媒にとり、生成
    した塩を別しかつ溶媒を留去する、請求項１〜
    ３のいずれか１項に記載の方法。 ５ 単一工程で行う、請求項１〜４のいずれか１
    項に記載の方法。 ６ グリセロールモノクロルヒドリンの一部およ
    び強塩基の一部とモノ−又はポリヒドロキシル化
    合物とを反応させ、生成塩を必要なら溶媒の存在
    下別するか又は水で洗い、そして生成物を乾燥
    する第１工程と、続いてグリセロールモノクロル
    ヒドリンおよび強塩基を第１工程の生成物と反応
    させる第２工程で行う、請求項１〜３のいずれか
    １項記載の方法。 ７ モノ−又はポリヒドロキシル化合物１モル当
    たり0.5〜10モルのグリセロールモノクロルヒド
    リンを添加する、請求項１〜６のいずれか１項記
    載の方法。 ８ モノ−又はポリヒドロキシ化合物は１，２−
    アルカンジオール、モノ−又はポリグリセロール
    アルキルエーテル物、モノ−又はポリグリセロー
    ルアルキルアリールエテル、モノ−又はポリグリ
    セロールアルケニルエーテル、モノ−又はポリ
    （エチレングリコール）アルキルエーテルあるい
    はモノ−又はポリ（エチレングリコール）アルケ
    ニルエーテルである、請求項１〜７のいずれか１
    項記載の方法。 ９ モノ−又はポリヒドロキシル化合物は炭素原
    子８〜20個を有する１，２−アルカンジオール、
    炭化水素鎖中炭素原子８〜22個を有しかつ１〜10
    個のヒドロキシプロピレンエーテル基を有するモ
    ノ−又はポリグリセロールアルキルエーテル、モ
    ノ−又はポリグリセロールアルキルアリールエー
    テル、あるいはモノ−又はポリグリセロールアル
    ケニルエーテル、もしくは炭化水素鎖中に10〜18
    個の炭素原子を有しかつ２〜20個のオキシエチレ
    ン部分を含むモノ−又はポリ（エチレングリコー
    ル）アルキル又はアルケニルエーテルである、請
    求項１〜８のいずれか１項記載の方法。 １０ モノ−又はポリヒドロキシル化合物は炭素
    原子10〜18個を有する１，２−アルカンジオー
    ル、又は炭化水素鎖中に10〜18個の炭素原子を有
    しかつ0.5〜４ヒドロキシプロピレンエーテル基
    を有するモノ−又はポリグリセロールエーテルで
    ある、請求項１〜９のいずれか１項記載の方法。 １１ グリセロールモノクロルヒドリン対モノ−
    又はポリヒドロキシル化合物のモル比は１：１〜
    ３：１である、請求項１〜１０のいずれか１項記
    載の方法。 １２ 水溶性又は水分散可能なポリグリセロール
    化非イオン界面活性剤の製造法において、グリセ
    ロールモノクロルヒドリン、強塩基およびモノ−
    もしくはポリヒドロキシル化有機化合物を不活性
    雰囲気下で反応させ、反応の進行につれて水を留
    去し、強塩基の量はグリセロールモノクロルヒド
    リンについて化学量論量に相当し、モノ−又はポ
    リヒドロキシル化合物については５〜10モル過剰
    に増大させ、モノ−又はポリヒドロキシル化合物
    は１，２−アルカンジオール、モノ−又はポリグ
    リセロールアルキルエーテル、モノ−又はポリグ
    リセロールアルキルアリールエーテル、モノ−又
    はポリグリセロールアルケニルエーテル、モノ−
    又はポリ−（エチレングリコール）アルキルエー
    テルあるいはモノ−又はポリ−（エチレングリコ
    ール）アルケニルエーテルである、上記製造方
    法。
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