JPH0370219B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、とくに特定の
アゾ顔料を感光層に含有させた電子写真感光体に
関する。 〔従来技術〕 これまでセレン，硫化カドミウム，酸化亜鉛な
どの無機光導電体を感光成分として利用した電子
写真感光体は公知である。 一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されて来た。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール，ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー，カルバゾール，アントラセン、ピラ
ゾリン類，オキサジアゾール類、ヒドラゾン類，
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料，アゾ顔料，シアニン
染料，多環キノン顔料，ペリレン系顔料，インジ
ゴ染料，チオインジゴ染料あるいはスクエアリツ
ク酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に、光導電性を有する有機顔料や染料
は、無機材料に較べて合成が容易で、しかも適当
な波長域に光導電性を示す化合物を選択できるバ
リエーシヨンが拡大されたことなどから、数多く
の光導電性有機顔料や染料が提案されている。例
えば、米国特許第4123270号、同第4247614号、同
第4251613号、同第4251614号、同第4256821号、
同第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号などに開示された様に電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷
発生物質として光導電性を示すジスアゾ顔料を用
いた電子写真感光体などが知られている。 この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体
は、バインダーを適当に選択することによつて塗
工で生産できるため、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供でき、しかも有機顔料の選択によ
つて感光波長域を自在にコントロールできる利点
を有している反面この感光体は感度及び耐久性に
劣るためこれまで実用化されているものはごく僅
かである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は新規な電子写真感光体を提供す
ることにある。 本発明の別の目的は実用上すぐれた感度と耐久
性を備えた電子写真感光体を提供することにあ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明に従つて次の一般式(1) （式中Ｒは置換基を有してもよいアルキル，ア
ラルキル，アリールあるいはアシルを示し、
Ar1，Ar2，Ar3及びAr4はそれぞれ置換基を有し
てもよいアリーレンあるいは複素環基を示し、Ａ
はフエノール性OH基を有するカプラー残基を示
す）で表わされるアゾ顔料を感光層に含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体が提供される。 上記一般式(1)においてＲの定義としてアルキル
基は例えば、メチル，エチル，プロピル，ブチル
などであり、アラルキル基は例えばベンジル，フ
エネチル，ナフチルメチルなどであり、アリール
基はフエニル，ジフエニル，ナフチルなどであ
り、アシル基はアセチル，プロピオニル，ブチリ
ル，ベンゾイルなどが例示される。また、Ｒが置
換されてもよい置換基としては例えばヒドロキシ
基，ハロゲン（クロル，ブロモ，ヨードなど），
アルキル（メチル，エチル，プロピル，ブチルな
ど），アルコキシ（メトキシ，エトキシ，プロポ
キシ，ブトキシなど）、アリールオキシ基（フエ
ニルオキシなど），置換アミノ（ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ，ジベンジルアミノ，ピロリジ
ノ，ピペリジノ，モルホリノなど），ニトロ，シ
アノ，アシル（アセチル，ベンゾイルなど）など
が例示される。 またAr1〜Ar4の定義としてアリーレンは例え
ばフエニレン，ビフエニレン，ナフチレン，アン
スリレンなどであり、複素環基は例えばベンゾオ
キサゾール，ベンゾチアゾール，ピリジン，キノ
リン，チオフエン，カルバゾールなどの２価の基
であり、これらは更に前記の如き置換基は置換さ
れてもよい。 さらに、一般式(1)におけるＡのフエノール性
OH基を有するカプラー残基としては、例えば下
記の一般式(2)〜(8)で示される： （式中、Ｘは置換基を有していても良いナフタ
レン環，ベンゼン環と縮合して多環芳香環あるい
は複素環を形成する残基；R3及びR4は水素，置
換基を有してもよいアルキル，アラルキル，アリ
ールあるいは複素環基または一緒になつて窒素原
子と共に環状アミノ基を形成する；R5及びR6は
それぞれ置換基を有してもよいアルキル，アラル
キル，アリールを示す；Ｙは芳香族炭化水素の２
価の基あるいは窒素原子と一緒になつて複素環の
２価の基を形成する；R7は置換基を有してもよ
いアリールあるいは複素環基を示す；R8及びR9
はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル，アラ
ルキル，アリールあるいは複素環基を示す）。 上記Ｘの多環芳香環としては例えばナフタレ
ン，アントラセン，カルバゾール，ベンズカルバ
ゾール，ジベンゾフラン，ベンゾナフトフラン，
ジフエニレンサルフアイドなどが示される。これ
らは前記の如き置換基で置換されてもよい。な
お、Ｘの縮合した環はナフタレン，アントラセ
ン，ベンズカルバゾールとすることが望ましい。
またR3，R4の場合アルキルは例えばメチル，エ
チル，プロピル，ブチルなどが示され、アラルキ
ルは例えばベンジル，フエネチル，ナフチルメチ
ルなどであり、アリールは例えばフエニル，ジフ
エニル，ナフチル，アンスリルなどである。とく
にR3が水素でありR4がｏ−位にハロゲン，ニト
ロ，シアノ，トリフルオロメチルなどの電子吸引
性基を有するフエニル基である構造を有する化合
物が好ましい。これらは置換基を有してもよい。
複素環としてはカルバゾール，ジベンゾフラン，
ベンズイミダゾロン，ベンズチアゾール，チアゾ
ール，ピリジンなどが例示される。 R5及びR6の具体例は前記R3，R4で例示された
ものと同じものが挙げられる。これらは前記の如
き置換基で置換されてもよい。更にR3〜R6は他
の置換基例えばメトキシ，エトキシ，プロポキシ
等のアルコキシ基、フルオル，クロル，ブロモ，
ヨードなどのハロゲン，ニトロ基，シアノ基，ジ
メチルアミノ，ジエチルアミノ，ジベンジルアミ
ノ，ジフエニルアミノ等の置換アミノ基等により
置換されていても良い。 Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基とし
ては例えばｏ−フエニレンの如き単環式芳香族炭
化水素基，ｏ−ナフチレン，ペリナフチレン，
１，２−アンスリレン，９，10−フエナンスリレ
ンなどの縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ
る。また窒素原子と一緒になつて２価の複素環を
形成する例としては、３，４−ピラゾールジイル
基，２，３−ピリジンジイル基，４，５−ピリミ
ジンジイル基，６，７−インダゾールジイル基，
５，６−ベンズイミダゾールジイル基，６，７−
キノリンジイル基等の５〜６員複素環の２価の基
が挙げられる。R7及びR8のアルキル基，アリー
ル基，アラルキル基又は複素環基としてはメチ
ル，エチル，プロピル，ブチルなど；フエニル，
ナフチル，アンスリル，ピレニルなど；ベンジ
ル，フエネチル，ナフチルメチルなど；ピリジ
ル，チエニル，フリル，カルバゾリルなどが例示
される。これらは前記の如き置換基で置換されて
もよい。 R7，R8の示すアルキル基，アリール基，アラ
ルキル基，ヘテロ環基の置換基としてはフツ素，
塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン、メチル，エチ
レン，プロピル，ブチル等のアルキル基、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ等のアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ，ジプロピルアミノ，ジベンジル
アミノ，ジフエニルアミノ，モルホリノ，ピペリ
ジノ，ピロリジノ等の置換アミノ基等があげられ
る。又、R7，R8は結合炭素と共に５〜６員環を
形成する残基を示すが、この５〜６員環は縮合芳
香族環を有していてもよい。このような例として
は、シクロペンチリデン，シクロヘキシリデン，
９−フルオレニリデン，９−キサンテニリデン等
の基が挙げられる。 式(8)中のR9，R10は水素原子，置換基を有して
も良い。メチル，エチル，プロピル，ブチル等の
アルキル基、ベンジル，フエネチル，ナフチルメ
チル等のアラルキル基、フエニル，ナフチル，ア
ンスリル，ジフエニル等のアリール基、又は、カ
ルバゾール，ジベンゾフラン，ベンズイミダゾロ
ン，ベンズチアゾール，チアゾール，ピリジン等
のヘテロ環基を表わす。 R9，R10の示す、アルキル基，アラルキル基，
アリール基，ヘテロ環基の置換基としては、フツ
素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン、メチル，
エチル，プロピル，ブチル等のアルキル基、メト
キシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ等のアル
コキシ基、ニトロ基，シアノ基，ジメチルアミ
ノ，ジプロピルアミノ，ジベンジルアミノ，ジフ
エニルアミノ，モルホリノ，ピペリジノ，ピロリ
ジノ等の置換アミノ基等が挙げられる。 本発明においては理論に拘束されるものではな
いが、一般式(1)のトリスアゾ顔料の骨化をなすジ
アリールアミンの窒素原子に置換基Ｒとしてアル
キル，アラルキル，アリール又はアシル基を導入
することにより顔料の極性に変化をもたらしキヤ
リヤー生成効率あるいはキヤリヤー搬送性のいず
れか一方または双方が良好となるため感光体とし
ての感度が向上し、耐久使用時における電位安定
性が確保されることになる。かくして高感度が達
成されるので、高速の複写機，レーザービームプ
リンター，LEDプリンター，液晶プリンターな
どへの適用が可能となり、また感光体の前歴によ
らず安定した電位が確保されるため安定した美し
い画像が得られる。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を以
下に列挙する。 これらのトリスアゾ顔料は、１種または２種以
上組合せて用いることができる。 また、これらの顔料は、例えば 一般式 （但し式中のＲ，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4は一般
式(1)中の記号と同じ意味を表わす。） で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、
次いで対応するカプラーをアルカリの存在下に水
素カツプリングするか、または前記のジアミンの
テトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜
鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカツプ
ラーとカツプリングすることにより容易に製造す
ることができる。 次に、本発明で用いるトリスアゾ顔料の代表的
な合成例を下記に示す。 合成例（前記例示のジスアゾ顔料No.１の合成）： 500mlビーカに水80ml、濃塩酸16.6ml（0.19モ
ル）及び 12.17g（0.029モル）を入れ、氷水浴で冷却し乍ら
撹拌し液温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ4.2g
（0.061モル）を水７mlに溶かした液を液温を３〜
10℃の範囲にコントロールしながら10分間で滴下
し、滴下終了後同温度で更に30分撹拌した。反応
液にカーボンを加え過してテトラゾ化液を得
た。 次に、２ビーカーに水700mlを入れ苛性ソー
ダ21g（0.53モル）を溶解した後ナフトールAS（３
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド）16.1g
（0.061モル）を添加して溶解した。 このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜10
℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化液を
30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で２時間
撹拌し更に１晩放置した。反応液を、過後、水
洗過し固形分換算で粗製顔料25.8gの水ペース
トを得た。次に400mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドを用い室温で撹拌過を４回繰返した。次
に400mlのメチルエチルケトンで各２回撹拌過
をくり返した後、室温で減圧乾燥して精製顔料
24.2gを得た。 収率は86.1％であつた。 融点＞250℃ 元素分析 計算値（％） 実験値（％） Ｃ：75.60 75.70 Ｈ：4.78 4.69 Ｎ：13.01 13.10 以上代表的な顔料の合成法について述べたが一
般式(1)で示される他のトリスアゾ顔料も同様にし
て合成される。但し、アルカリ水溶液に対するカ
プラーの溶解度が低い場合や前記一般式(7)で示さ
れるタイプのカプラーの如き加水分解され易いカ
プラーを用いてカツプリング反応を行なう場合は
カプラーをDMF，DMAcの如き溶剤に溶解し酢
酸ソーダ、ピリジン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミンなどの有機の塩基を用いてカプラーや
反応溶剤の加水分解に注意し乍らテトラゾニウム
塩と反応させることが望ましい。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
における電荷発生物質に前記一般式(1)に示すトリ
スアゾ顔料を用いることができる。電荷発生層
は、十分な吸光度を得るために、できる限り多く
の前記トリスアゾ顔料を含有し、且つ発生した電
荷キヤリアが電荷発生層内でトラツプされるのを
防ぐために、薄膜層、例えば５ミクロン以下、好
ましくは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射
光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キヤリアを生成すること、さらに発生した電
荷キヤリアを再結合や補獲（トラツプ）により失
活することなく電荷輸送層に注入する必要がある
ことに帰因している。 電荷発生層は、前述のトリスアゾ顔料を適当な
バインダーに分散させ、これを基体の上に塗工す
ることによつて形成でき、また真空蒸着装置によ
り蒸着膜を形成することによつて得ることができ
る。電荷発生層を塗工によつて形成する際に用い
うるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選
択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビ
スフエノールＡとフタル酸の縮重合体など）ポリ
カーボネート（ビスフエノールＡ，Ｚタイプ等）
ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポ
リアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなど
の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層
中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ましくは
40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、クロ
ロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四
塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族、ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用い
ることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバ−コーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場
合、電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する
物質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述
の電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的
に非感応性であることが好ましい。理由は電荷輸
送層がフイルター効果をもち感度低下をきたすの
を防止する為である。ここでいう「電磁波」とは
γ線，Ｘ線，紫外線，可視光線，近赤外線，赤外
線、遠赤外線などを包含する広義の「光線」の定
義を包含する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール１−
フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ−ピリ
ジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニルピラ
ゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１
−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−フ
エニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾ
リン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６
−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジエチル
アミノフエニル）−５−（２−クロロフエニル）オ
キサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビ
ス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）
−フエニルメタン等のトリアリールメタン系化合
物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）エタン等のポリアリール
アルカン類、トリフエニルアミン、スチルベン誘
導体、スチリル基を有する多環芳香族化合物、ヘ
テロ環化合物ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフエニルア
ントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等があ
る。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルアモルフアスシリコン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂ポリアリレート、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、（ビスフエノールＡ，Ｚ
タイプ等）、ポリスチレンアクリロニトリル−ス
チレンコポリマー、アクリロニトリル−ブタジエ
ンコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミ
ド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂、
あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーを挙げることができる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、導電性粒子（例えば、アルミ粉末、酸化
スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラツ
ク、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチツク又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基
体や導電性ポリマーを有するプラスチツクなどを
用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン酸化アルミ
ニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電と潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可
視像が得られる。これを直接定着するか、あるい
はトナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 本発明の別の具体例としては、前述のトリスア
ゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させ
た電子写真感光体を挙げることができる。この
際、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は、前述のトリスアゾ
顔料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに
溶解されたポリエステル溶液中に分散させ、得ら
れた塗工液を用いて被膜形成させて調製できる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるトリスアゾ顔料から選ばれる少な
くとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶
質であつても結晶質であつてもよい。 又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチツ
クな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示され
るトリスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、また
は公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と
組合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜40 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.228％、アンモア水1g、水222ml）をマ
イヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0ミクロンとな
る様に塗布し、乾燥した。 次に、前記例示のジスアゾ顔料No.(1)5gを、エ
タノール95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度
63モル％）2gを溶かした液に加え、サンドミル
で２時間分散した。この分散液を先に形成したカ
ゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5ミクロンとな
る様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生
層を形成した。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gをポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）5gをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷輸送層を形成し、感光体を作成し
た。アゾ顔料No.１の代りに第１表に示すアゾ顔料
を用い同様にして実施例２〜40の感光体を作成し
た。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機（株）製静電複写紙試験装置Model SP−428
を用いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電し
暗所で１秒間保持した後、照度2luxで露光し帯電
特性を測定した。 帯電特性としては表面電位（Vp）と１秒間暗
減衰された時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量E1/2（lux・sec）を測定した。結果を第１表
に示す。
アゾ顔料を感光層に含有させた電子写真感光体に
関する。 〔従来技術〕 これまでセレン，硫化カドミウム，酸化亜鉛な
どの無機光導電体を感光成分として利用した電子
写真感光体は公知である。 一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されて来た。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール，ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー，カルバゾール，アントラセン、ピラ
ゾリン類，オキサジアゾール類、ヒドラゾン類，
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料，アゾ顔料，シアニン
染料，多環キノン顔料，ペリレン系顔料，インジ
ゴ染料，チオインジゴ染料あるいはスクエアリツ
ク酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に、光導電性を有する有機顔料や染料
は、無機材料に較べて合成が容易で、しかも適当
な波長域に光導電性を示す化合物を選択できるバ
リエーシヨンが拡大されたことなどから、数多く
の光導電性有機顔料や染料が提案されている。例
えば、米国特許第4123270号、同第4247614号、同
第4251613号、同第4251614号、同第4256821号、
同第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号などに開示された様に電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷
発生物質として光導電性を示すジスアゾ顔料を用
いた電子写真感光体などが知られている。 この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体
は、バインダーを適当に選択することによつて塗
工で生産できるため、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供でき、しかも有機顔料の選択によ
つて感光波長域を自在にコントロールできる利点
を有している反面この感光体は感度及び耐久性に
劣るためこれまで実用化されているものはごく僅
かである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は新規な電子写真感光体を提供す
ることにある。 本発明の別の目的は実用上すぐれた感度と耐久
性を備えた電子写真感光体を提供することにあ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明に従つて次の一般式(1) （式中Ｒは置換基を有してもよいアルキル，ア
ラルキル，アリールあるいはアシルを示し、
Ar1，Ar2，Ar3及びAr4はそれぞれ置換基を有し
てもよいアリーレンあるいは複素環基を示し、Ａ
はフエノール性OH基を有するカプラー残基を示
す）で表わされるアゾ顔料を感光層に含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体が提供される。 上記一般式(1)においてＲの定義としてアルキル
基は例えば、メチル，エチル，プロピル，ブチル
などであり、アラルキル基は例えばベンジル，フ
エネチル，ナフチルメチルなどであり、アリール
基はフエニル，ジフエニル，ナフチルなどであ
り、アシル基はアセチル，プロピオニル，ブチリ
ル，ベンゾイルなどが例示される。また、Ｒが置
換されてもよい置換基としては例えばヒドロキシ
基，ハロゲン（クロル，ブロモ，ヨードなど），
アルキル（メチル，エチル，プロピル，ブチルな
ど），アルコキシ（メトキシ，エトキシ，プロポ
キシ，ブトキシなど）、アリールオキシ基（フエ
ニルオキシなど），置換アミノ（ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ，ジベンジルアミノ，ピロリジ
ノ，ピペリジノ，モルホリノなど），ニトロ，シ
アノ，アシル（アセチル，ベンゾイルなど）など
が例示される。 またAr1〜Ar4の定義としてアリーレンは例え
ばフエニレン，ビフエニレン，ナフチレン，アン
スリレンなどであり、複素環基は例えばベンゾオ
キサゾール，ベンゾチアゾール，ピリジン，キノ
リン，チオフエン，カルバゾールなどの２価の基
であり、これらは更に前記の如き置換基は置換さ
れてもよい。 さらに、一般式(1)におけるＡのフエノール性
OH基を有するカプラー残基としては、例えば下
記の一般式(2)〜(8)で示される： （式中、Ｘは置換基を有していても良いナフタ
レン環，ベンゼン環と縮合して多環芳香環あるい
は複素環を形成する残基；R3及びR4は水素，置
換基を有してもよいアルキル，アラルキル，アリ
ールあるいは複素環基または一緒になつて窒素原
子と共に環状アミノ基を形成する；R5及びR6は
それぞれ置換基を有してもよいアルキル，アラル
キル，アリールを示す；Ｙは芳香族炭化水素の２
価の基あるいは窒素原子と一緒になつて複素環の
２価の基を形成する；R7は置換基を有してもよ
いアリールあるいは複素環基を示す；R8及びR9
はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル，アラ
ルキル，アリールあるいは複素環基を示す）。 上記Ｘの多環芳香環としては例えばナフタレ
ン，アントラセン，カルバゾール，ベンズカルバ
ゾール，ジベンゾフラン，ベンゾナフトフラン，
ジフエニレンサルフアイドなどが示される。これ
らは前記の如き置換基で置換されてもよい。な
お、Ｘの縮合した環はナフタレン，アントラセ
ン，ベンズカルバゾールとすることが望ましい。
またR3，R4の場合アルキルは例えばメチル，エ
チル，プロピル，ブチルなどが示され、アラルキ
ルは例えばベンジル，フエネチル，ナフチルメチ
ルなどであり、アリールは例えばフエニル，ジフ
エニル，ナフチル，アンスリルなどである。とく
にR3が水素でありR4がｏ−位にハロゲン，ニト
ロ，シアノ，トリフルオロメチルなどの電子吸引
性基を有するフエニル基である構造を有する化合
物が好ましい。これらは置換基を有してもよい。
複素環としてはカルバゾール，ジベンゾフラン，
ベンズイミダゾロン，ベンズチアゾール，チアゾ
ール，ピリジンなどが例示される。 R5及びR6の具体例は前記R3，R4で例示された
ものと同じものが挙げられる。これらは前記の如
き置換基で置換されてもよい。更にR3〜R6は他
の置換基例えばメトキシ，エトキシ，プロポキシ
等のアルコキシ基、フルオル，クロル，ブロモ，
ヨードなどのハロゲン，ニトロ基，シアノ基，ジ
メチルアミノ，ジエチルアミノ，ジベンジルアミ
ノ，ジフエニルアミノ等の置換アミノ基等により
置換されていても良い。 Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基とし
ては例えばｏ−フエニレンの如き単環式芳香族炭
化水素基，ｏ−ナフチレン，ペリナフチレン，
１，２−アンスリレン，９，10−フエナンスリレ
ンなどの縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ
る。また窒素原子と一緒になつて２価の複素環を
形成する例としては、３，４−ピラゾールジイル
基，２，３−ピリジンジイル基，４，５−ピリミ
ジンジイル基，６，７−インダゾールジイル基，
５，６−ベンズイミダゾールジイル基，６，７−
キノリンジイル基等の５〜６員複素環の２価の基
が挙げられる。R7及びR8のアルキル基，アリー
ル基，アラルキル基又は複素環基としてはメチ
ル，エチル，プロピル，ブチルなど；フエニル，
ナフチル，アンスリル，ピレニルなど；ベンジ
ル，フエネチル，ナフチルメチルなど；ピリジ
ル，チエニル，フリル，カルバゾリルなどが例示
される。これらは前記の如き置換基で置換されて
もよい。 R7，R8の示すアルキル基，アリール基，アラ
ルキル基，ヘテロ環基の置換基としてはフツ素，
塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン、メチル，エチ
レン，プロピル，ブチル等のアルキル基、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ等のアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ，ジプロピルアミノ，ジベンジル
アミノ，ジフエニルアミノ，モルホリノ，ピペリ
ジノ，ピロリジノ等の置換アミノ基等があげられ
る。又、R7，R8は結合炭素と共に５〜６員環を
形成する残基を示すが、この５〜６員環は縮合芳
香族環を有していてもよい。このような例として
は、シクロペンチリデン，シクロヘキシリデン，
９−フルオレニリデン，９−キサンテニリデン等
の基が挙げられる。 式(8)中のR9，R10は水素原子，置換基を有して
も良い。メチル，エチル，プロピル，ブチル等の
アルキル基、ベンジル，フエネチル，ナフチルメ
チル等のアラルキル基、フエニル，ナフチル，ア
ンスリル，ジフエニル等のアリール基、又は、カ
ルバゾール，ジベンゾフラン，ベンズイミダゾロ
ン，ベンズチアゾール，チアゾール，ピリジン等
のヘテロ環基を表わす。 R9，R10の示す、アルキル基，アラルキル基，
アリール基，ヘテロ環基の置換基としては、フツ
素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン、メチル，
エチル，プロピル，ブチル等のアルキル基、メト
キシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ等のアル
コキシ基、ニトロ基，シアノ基，ジメチルアミ
ノ，ジプロピルアミノ，ジベンジルアミノ，ジフ
エニルアミノ，モルホリノ，ピペリジノ，ピロリ
ジノ等の置換アミノ基等が挙げられる。 本発明においては理論に拘束されるものではな
いが、一般式(1)のトリスアゾ顔料の骨化をなすジ
アリールアミンの窒素原子に置換基Ｒとしてアル
キル，アラルキル，アリール又はアシル基を導入
することにより顔料の極性に変化をもたらしキヤ
リヤー生成効率あるいはキヤリヤー搬送性のいず
れか一方または双方が良好となるため感光体とし
ての感度が向上し、耐久使用時における電位安定
性が確保されることになる。かくして高感度が達
成されるので、高速の複写機，レーザービームプ
リンター，LEDプリンター，液晶プリンターな
どへの適用が可能となり、また感光体の前歴によ
らず安定した電位が確保されるため安定した美し
い画像が得られる。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を以
下に列挙する。 これらのトリスアゾ顔料は、１種または２種以
上組合せて用いることができる。 また、これらの顔料は、例えば 一般式 （但し式中のＲ，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4は一般
式(1)中の記号と同じ意味を表わす。） で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、
次いで対応するカプラーをアルカリの存在下に水
素カツプリングするか、または前記のジアミンの
テトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜
鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカツプ
ラーとカツプリングすることにより容易に製造す
ることができる。 次に、本発明で用いるトリスアゾ顔料の代表的
な合成例を下記に示す。 合成例（前記例示のジスアゾ顔料No.１の合成）： 500mlビーカに水80ml、濃塩酸16.6ml（0.19モ
ル）及び 12.17g（0.029モル）を入れ、氷水浴で冷却し乍ら
撹拌し液温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ4.2g
（0.061モル）を水７mlに溶かした液を液温を３〜
10℃の範囲にコントロールしながら10分間で滴下
し、滴下終了後同温度で更に30分撹拌した。反応
液にカーボンを加え過してテトラゾ化液を得
た。 次に、２ビーカーに水700mlを入れ苛性ソー
ダ21g（0.53モル）を溶解した後ナフトールAS（３
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド）16.1g
（0.061モル）を添加して溶解した。 このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜10
℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化液を
30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で２時間
撹拌し更に１晩放置した。反応液を、過後、水
洗過し固形分換算で粗製顔料25.8gの水ペース
トを得た。次に400mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドを用い室温で撹拌過を４回繰返した。次
に400mlのメチルエチルケトンで各２回撹拌過
をくり返した後、室温で減圧乾燥して精製顔料
24.2gを得た。 収率は86.1％であつた。 融点＞250℃ 元素分析 計算値（％） 実験値（％） Ｃ：75.60 75.70 Ｈ：4.78 4.69 Ｎ：13.01 13.10 以上代表的な顔料の合成法について述べたが一
般式(1)で示される他のトリスアゾ顔料も同様にし
て合成される。但し、アルカリ水溶液に対するカ
プラーの溶解度が低い場合や前記一般式(7)で示さ
れるタイプのカプラーの如き加水分解され易いカ
プラーを用いてカツプリング反応を行なう場合は
カプラーをDMF，DMAcの如き溶剤に溶解し酢
酸ソーダ、ピリジン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミンなどの有機の塩基を用いてカプラーや
反応溶剤の加水分解に注意し乍らテトラゾニウム
塩と反応させることが望ましい。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
における電荷発生物質に前記一般式(1)に示すトリ
スアゾ顔料を用いることができる。電荷発生層
は、十分な吸光度を得るために、できる限り多く
の前記トリスアゾ顔料を含有し、且つ発生した電
荷キヤリアが電荷発生層内でトラツプされるのを
防ぐために、薄膜層、例えば５ミクロン以下、好
ましくは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射
光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キヤリアを生成すること、さらに発生した電
荷キヤリアを再結合や補獲（トラツプ）により失
活することなく電荷輸送層に注入する必要がある
ことに帰因している。 電荷発生層は、前述のトリスアゾ顔料を適当な
バインダーに分散させ、これを基体の上に塗工す
ることによつて形成でき、また真空蒸着装置によ
り蒸着膜を形成することによつて得ることができ
る。電荷発生層を塗工によつて形成する際に用い
うるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選
択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビ
スフエノールＡとフタル酸の縮重合体など）ポリ
カーボネート（ビスフエノールＡ，Ｚタイプ等）
ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポ
リアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなど
の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層
中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ましくは
40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、クロ
ロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四
塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族、ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用い
ることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバ−コーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場
合、電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する
物質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述
の電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的
に非感応性であることが好ましい。理由は電荷輸
送層がフイルター効果をもち感度低下をきたすの
を防止する為である。ここでいう「電磁波」とは
γ線，Ｘ線，紫外線，可視光線，近赤外線，赤外
線、遠赤外線などを包含する広義の「光線」の定
義を包含する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール１−
フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ−ピリ
ジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニルピラ
ゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１
−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−フ
エニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾ
リン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６
−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジエチル
アミノフエニル）−５−（２−クロロフエニル）オ
キサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビ
ス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）
−フエニルメタン等のトリアリールメタン系化合
物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）エタン等のポリアリール
アルカン類、トリフエニルアミン、スチルベン誘
導体、スチリル基を有する多環芳香族化合物、ヘ
テロ環化合物ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフエニルア
ントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等があ
る。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルアモルフアスシリコン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂ポリアリレート、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、（ビスフエノールＡ，Ｚ
タイプ等）、ポリスチレンアクリロニトリル−ス
チレンコポリマー、アクリロニトリル−ブタジエ
ンコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミ
ド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂、
あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーを挙げることができる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、導電性粒子（例えば、アルミ粉末、酸化
スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラツ
ク、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチツク又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基
体や導電性ポリマーを有するプラスチツクなどを
用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン酸化アルミ
ニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電と潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可
視像が得られる。これを直接定着するか、あるい
はトナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 本発明の別の具体例としては、前述のトリスア
ゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させ
た電子写真感光体を挙げることができる。この
際、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は、前述のトリスアゾ
顔料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに
溶解されたポリエステル溶液中に分散させ、得ら
れた塗工液を用いて被膜形成させて調製できる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるトリスアゾ顔料から選ばれる少な
くとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶
質であつても結晶質であつてもよい。 又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチツ
クな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示され
るトリスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、また
は公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と
組合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜40 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.228％、アンモア水1g、水222ml）をマ
イヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0ミクロンとな
る様に塗布し、乾燥した。 次に、前記例示のジスアゾ顔料No.(1)5gを、エ
タノール95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度
63モル％）2gを溶かした液に加え、サンドミル
で２時間分散した。この分散液を先に形成したカ
ゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5ミクロンとな
る様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生
層を形成した。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gをポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）5gをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷輸送層を形成し、感光体を作成し
た。アゾ顔料No.１の代りに第１表に示すアゾ顔料
を用い同様にして実施例２〜40の感光体を作成し
た。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機（株）製静電複写紙試験装置Model SP−428
を用いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電し
暗所で１秒間保持した後、照度2luxで露光し帯電
特性を測定した。 帯電特性としては表面電位（Vp）と１秒間暗
減衰された時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量E1/2（lux・sec）を測定した。結果を第１表
に示す。
【表】
【表】
第１表の結果より明らかな様に本発明の感光体
はいずれも極めて優れた電子写真感度を有してい
ることが確認された。 実施例41〜45及び比較例６〜10 実施例１，３，４，17，19に用いた感光体を用
い繰返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測
定した。方法としては−5.6kVのコロナ帯電器、
露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学
系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。この複写機は、シリンダ
ーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成
になつている。この複写機を用いて初期の明部電
位（VL）と暗部電位（VD）をそれぞれ−100V及
び−600V付近に設定し5000回使用した後の明部
電位（VL）、暗部電位を測定した。この結果を第
２表に示す。
はいずれも極めて優れた電子写真感度を有してい
ることが確認された。 実施例41〜45及び比較例６〜10 実施例１，３，４，17，19に用いた感光体を用
い繰返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測
定した。方法としては−5.6kVのコロナ帯電器、
露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学
系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。この複写機は、シリンダ
ーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成
になつている。この複写機を用いて初期の明部電
位（VL）と暗部電位（VD）をそれぞれ−100V及
び−600V付近に設定し5000回使用した後の明部
電位（VL）、暗部電位を測定した。この結果を第
２表に示す。
本発明は特定のアゾ顔料を感光層に用いる事に
より当該のアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキ
ヤリヤー発生効率ないしはキヤリヤー輸送効率の
いずれか一方ないしは双方が良くなり、感度や耐
久使用時に於ける電位安定性のすぐれた感光体が
得られる。
より当該のアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキ
ヤリヤー発生効率ないしはキヤリヤー輸送効率の
いずれか一方ないしは双方が良くなり、感度や耐
久使用時に於ける電位安定性のすぐれた感光体が
得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式１ （式中Ｒは置換基を有してもよいアルキル，ア
ラルキル，アリールあるいはアシルを示し、
Ar1，Ar2，Ar3及びAr4はそれぞれ置換基を有し
てもよいアリーレンあるいは複素環基を示し、Ａ
はフエノール性OH基を有するカプラー残基を示
す）で表わされるアゾ顔料を感光層に含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。 ２ 上記一般式におけるＡが下記一般式２〜８で
示される特許請求の範囲第１項の電子写真感光
体： （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環
あるいは複素環を形成する残基；R3及びR4は水
素，置換基を有してもよいアルキル，アラルキ
ル，アリールあるいは複素環基または一緒になつ
て窒素原子と共に環状アミノ基を形成する；R5
及びR6はそれぞれ置換基を有してもよいアルキ
ル，アラルキル，アリールを示す；Ｙは芳香族炭
化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒になつ
て複素環の２価の基を形成する；R7及びR8はそ
れぞれ置換基を有してもよいアルキル基，アリー
ル基，アラルキル基あるいは複素環基を示し、又
は結合炭素原子と共に５〜６員環を形成する残基
を示し、この５〜６員環は縮合芳香族環を有して
いてもよい；R9及びR10は水素，置換基を有して
もよいアルキル基，アラルキル基，アリール基又
は複素環基を示す）。 ３ 上記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とより
なる機能分離型であり、該電荷発生層に上記一般
式(1)で示されるアゾ顔料を含有させる特許請求の
範囲第１項及び第２項の電子写真感光体。 ４ 上記一般式(2)におけるR3が水素であり、R4
が次の一般式 （式中、R11はハロゲン，ニトロ，シアノ，ト
リフルオロメチル基より選ばれる置換基）で表わ
される置換フエニルである特許請求の範囲第２項
の電子写真感光体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9045285A JPS61251864A (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | 電子写真感光体 |
| US06/844,887 US4743523A (en) | 1985-04-02 | 1986-03-27 | Photosensitive member for electrophotography |
| DE19863610994 DE3610994A1 (de) | 1985-04-02 | 1986-04-02 | Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer die elektrophotographie |
| GB8608077A GB2176019B (en) | 1985-04-02 | 1986-04-02 | Photosensitive member for electrophotography |
| FR868604694A FR2584204B1 (fr) | 1985-04-02 | 1986-04-02 | Element photosensible pour l'electrophotographie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9045285A JPS61251864A (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61251864A JPS61251864A (ja) | 1986-11-08 |
| JPH0370219B2 true JPH0370219B2 (ja) | 1991-11-06 |
Family
ID=13999008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9045285A Granted JPS61251864A (ja) | 1985-04-02 | 1985-04-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61251864A (ja) |
-
1985
- 1985-04-26 JP JP9045285A patent/JPS61251864A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61251864A (ja) | 1986-11-08 |
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