JPH0376346B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0376346B2 JPH0376346B2 JP59065096A JP6509684A JPH0376346B2 JP H0376346 B2 JPH0376346 B2 JP H0376346B2 JP 59065096 A JP59065096 A JP 59065096A JP 6509684 A JP6509684 A JP 6509684A JP H0376346 B2 JPH0376346 B2 JP H0376346B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- parts
- carbon atoms
- recording paper
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明は新規なフルオラン化合物に関するもの
である。さらに詳細には、本発明は、感熱記録
紙、通電感熱記録シート、感光発色記録シートに
用いる色素前駆体として有用な３位にアルコキシ
アルキル基を有することを特徴とする新規なフル
オラン化合物に関するものである。 本発明に関連する公知のフルオラン化合物とし
ては、特公昭51−23204号、特公昭51−29180号、
特公昭56−52759号、特開昭56−162690号公報に
見ることができる。これら公報に開示されている
フルオラン化合物は、感熱記録紙、通電感熱記
録、感熱複写紙などのカラーフオーマー（色素前
駆体）として用いられている。 しかしこれらフルオラン化合物を発色剤として
用いた感熱記録紙は、発色濃度1.0を得るに必要
な温度が高い、すなわち実用的発色濃度に達する
消費エネルギーが大きい。また耐湿消色性、耐油
性、耐地肌カブリなどに欠点を有していた。 本発明者らは、上記欠点を改良すべく鋭意検討
した結果、以下に述べる一般式(I)で表わされる新
規フルオラン化合物が、大気中において安定な無
色または淡色の固体であり、酸性物質と接触する
ことにより濃い黒色系に発色し、これら化合物を
用いることにより感熱記録紙としての性能が著る
しく改良されることを見い出した。すなわち本発
明は、一般式(I)、 （式中、R1、R2はそれぞれ水素原子、炭素数１
〜８の直鎖もしくは分枝のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フエニル基またはベンジル基を示し、
R3は、水素原子、塩素原子、フツ素原子、低級
フルオロアルキル基、アセチル基、炭素数１〜８
のアルコキシ基、炭素数の総数が２〜８のアルコ
キシアルキル基または炭素数１〜８の直鎖もしく
は分枝のアルキル基を示し、R4は、炭素数１〜
８の直鎖もしくは分枝のアルキル基、シクロヘキ
シル基、フエニル基またはベンジル基を示し、ｎ
は１〜８の整数を示す。）で表わされる３位にア
ルコキシアルキル基を有することを特徴とするフ
ルオラン化合物に関するものである。 本発明の一般式(I)で表わされる新規なフルオラ
ン化合物は次の方法で製造される。 一般式 （式中R3、R4およびｎは、前記定義と同じであ
り、R5は、水素原子、アセチル基または低級ア
ルキル基をあらわす。）で表わされるジフエニル
アミン誘導体と、 一般式 （式中R1、R2は、前記定義と同じである。）で表
わされるベンゾフエノン誘導体とを80〜100％の
硫酸の存在下、０〜80℃の温度で数時間反応させ
る。反応後、反応混合物を水中に加え、水酸化ナ
トリウムを加え、PHを８〜10とし、析出物をろ過
により採取する。ケーキにトルエンと５〜10％の
水酸化ナトリウム水溶液を加え、還流下、１〜３
時間かきまぜ、トルエン層を分液し、水洗後、濃
縮し、析出した結晶をろ過により採取する。結晶
を乾燥することにより僅かに着色している一般式
(I)で表わされる新規なフルオラン化合物が高純
度、高収率で得られる。必要ならば、トルエン、
アセトン、酢酸ブチル、ヘキサンなどのような揮
発性有機溶剤から再結晶する。 本発明において使用される縮合剤としては、濃
硫酸、無水酢酸、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩
化リンおよび塩化亜鉛などがある。製造上好まし
くは、上記一般式（）で表わされるベンゾフエ
ノン化合物などの溶媒であると同時に縮合剤でも
ある80〜100％の硫酸を使用する方法である。 次に本発明の一般式（）で表わされるフルオ
ラン化合物の代表例を表記する。色相は、シリカ
ゲル薄層上で発色したさいの色相を示す。
である。さらに詳細には、本発明は、感熱記録
紙、通電感熱記録シート、感光発色記録シートに
用いる色素前駆体として有用な３位にアルコキシ
アルキル基を有することを特徴とする新規なフル
オラン化合物に関するものである。 本発明に関連する公知のフルオラン化合物とし
ては、特公昭51−23204号、特公昭51−29180号、
特公昭56−52759号、特開昭56−162690号公報に
見ることができる。これら公報に開示されている
フルオラン化合物は、感熱記録紙、通電感熱記
録、感熱複写紙などのカラーフオーマー（色素前
駆体）として用いられている。 しかしこれらフルオラン化合物を発色剤として
用いた感熱記録紙は、発色濃度1.0を得るに必要
な温度が高い、すなわち実用的発色濃度に達する
消費エネルギーが大きい。また耐湿消色性、耐油
性、耐地肌カブリなどに欠点を有していた。 本発明者らは、上記欠点を改良すべく鋭意検討
した結果、以下に述べる一般式(I)で表わされる新
規フルオラン化合物が、大気中において安定な無
色または淡色の固体であり、酸性物質と接触する
ことにより濃い黒色系に発色し、これら化合物を
用いることにより感熱記録紙としての性能が著る
しく改良されることを見い出した。すなわち本発
明は、一般式(I)、 （式中、R1、R2はそれぞれ水素原子、炭素数１
〜８の直鎖もしくは分枝のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フエニル基またはベンジル基を示し、
R3は、水素原子、塩素原子、フツ素原子、低級
フルオロアルキル基、アセチル基、炭素数１〜８
のアルコキシ基、炭素数の総数が２〜８のアルコ
キシアルキル基または炭素数１〜８の直鎖もしく
は分枝のアルキル基を示し、R4は、炭素数１〜
８の直鎖もしくは分枝のアルキル基、シクロヘキ
シル基、フエニル基またはベンジル基を示し、ｎ
は１〜８の整数を示す。）で表わされる３位にア
ルコキシアルキル基を有することを特徴とするフ
ルオラン化合物に関するものである。 本発明の一般式(I)で表わされる新規なフルオラ
ン化合物は次の方法で製造される。 一般式 （式中R3、R4およびｎは、前記定義と同じであ
り、R5は、水素原子、アセチル基または低級ア
ルキル基をあらわす。）で表わされるジフエニル
アミン誘導体と、 一般式 （式中R1、R2は、前記定義と同じである。）で表
わされるベンゾフエノン誘導体とを80〜100％の
硫酸の存在下、０〜80℃の温度で数時間反応させ
る。反応後、反応混合物を水中に加え、水酸化ナ
トリウムを加え、PHを８〜10とし、析出物をろ過
により採取する。ケーキにトルエンと５〜10％の
水酸化ナトリウム水溶液を加え、還流下、１〜３
時間かきまぜ、トルエン層を分液し、水洗後、濃
縮し、析出した結晶をろ過により採取する。結晶
を乾燥することにより僅かに着色している一般式
(I)で表わされる新規なフルオラン化合物が高純
度、高収率で得られる。必要ならば、トルエン、
アセトン、酢酸ブチル、ヘキサンなどのような揮
発性有機溶剤から再結晶する。 本発明において使用される縮合剤としては、濃
硫酸、無水酢酸、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩
化リンおよび塩化亜鉛などがある。製造上好まし
くは、上記一般式（）で表わされるベンゾフエ
ノン化合物などの溶媒であると同時に縮合剤でも
ある80〜100％の硫酸を使用する方法である。 次に本発明の一般式（）で表わされるフルオ
ラン化合物の代表例を表記する。色相は、シリカ
ゲル薄層上で発色したさいの色相を示す。
【表】
【表】
このようにして得られた本発明のフルオラン化
合物をカラーフオーマーとして含有する感熱記録
紙は、発色感度、耐湿消色性および耐油性におい
てすぐれており、また地肌濃度が小さく（地肌カ
ブリが少ない）等の特徴を有するものであつた。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例 １ ２−アニリノ−３−エトキシエチル−６−ジエ
チルアミノフルオラン〔化合物No.１〕。 98％硫酸150ｇ中に２−（２−ヒドロキシ−４−
ジエチルアミノ）フエニルカルボニル安息香酸15
ｇを加え、約８〜14℃に保ちながら完全に溶解さ
せた後、２−エトキシエチル−４−メトキシジフ
エニルアミン10ｇを加え、20〜25℃で10時間反応
し、反応混合物を氷水１中に加え、つづいて水
酸化ナトリウム水溶液を加えPH10以上とした。析
出物をろ過により採取した。ケーキにトルエン
450mlと10％水酸化ナトリウム水溶液340ｇを加
え、還流下２時間かき混ぜた後、トルエン相を分
液水洗し、水蒸気蒸留によりトルエンを留去し
た。析出した結晶をろ過により採取し、ケーキに
メタノール150mlを加えた洗浄後、再度、結晶を
ろ過により採取した。この結晶を乾燥して微桃色
の２−アニリノ−３−エトキシエチル−６−ジエ
チルアミノフルオラン、11ｇを得た。このフルオ
ラン化合物の融点は、150.5〜152.5℃であつた。
またこの化合物の95％酢酸溶液におけるλmaxお
よび分子吸光係数は、449nｍ（19.4×104）、595n
ｍ（1.73×104）であつた。このものをトルエン
に溶かした溶液は無色であり、シリカゲルにより
すみやかに発色し、赤黒色を呈した。 実施例 ２ ２−アニリノ−３−エトキシエチル−６−ジ−
ｎ−ブチルアミノフルオラン〔化合物No.２〕 95％硫酸150ｇ中に２−（２−ヒドロキシ−４−
ジ−ｎ−ブチルアミノ）フエニルカルボニル安息
香酸、15ｇを加え、約８〜14℃に保ちながら完全
に溶解させた後２−エトキシエチル−４−メトキ
シジフエニルアミン10ｇを加え20〜25℃で10時間
反応した。実施例１と同様に処理しメタノールか
ら再結晶することにより微桃色の２−アニリノ−
３−エトキシエチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノ
フルオラン、10ｇを得た。このものの融点は126
〜128℃であり、このものをトルエンに溶解した
液は無色であり、シリカゲルによつて速やかに発
色し、赤黒色を呈した。 次に、本発明のフルオラン化合部を使用した感
熱記録紙の一般的な製造法を示す。 バインダーを溶媒または分散媒に溶解または分
散した液に、フルオラン化合物、酸性物質、熱可
融性物質（フルオラン化合物または酸性物質が好
ましい温度で溶融しない場合に使用する。）を十
分に細かく粉砕混合し、紙、プラスチツクシー
ト、樹脂コーテイツド紙などの支持体に塗布乾燥
することにより得られる。混合溶液を調整する
際、全成分をはじめから同時に混合して粉砕して
もよいし適当な組み合せにして別々に粉砕分散の
後、混合してもよい。 感熱記録紙を構成する各成分の量は、フルオラ
ン化合物１重量部、酸性物質２〜10重量部、熱可
融性物質０〜10重量部、バインダー２−10重量部
及び溶媒（分散媒）50〜150重量部である。 溶媒（分散媒）はフルオラン化合物および酸性
物質のどちらをもほとんど溶解させないものがよ
く、使用できる溶媒（分散媒）としては、水が最
も望ましくは他にヘキサン、リグロインなどの炭
化水素などがある。 次に本発明に用いられるバインダーを例示する
と、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルピロリドン、スチレン−無
水マレイン酸の共重合体などがある。 熱可融性物質としては、ステアリン酸アミド、
オレイン酸アミド、エチレンビスステアロアミ
ド、ベンゼンスルホアニライド、ベンジルオキシ
アセトアニライドなどを用いることができる。 次に本発明に使用できる酸性物質は、前記フル
オラン化合物と接触して発色させる性質を有する
ものであり、具体的に示せば、４−ｔ−ブチルフ
エノール、４−フエニルフエノール、メチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、４，4′−イソプロピ
リデンジフエノール、４，4′−イソプロピリデン
（２，６−ジプロモフエノール）、ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）スルホン、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−sec−
ブチル、３−（α−メチルベンジル）サリチル酸
など従来公知である化合物が挙げられる。なおこ
れらの酸性物質は２種以上混合使用することもで
きる。 さらに、塗液中には各種の助剤を添加すること
ができる。例えば、ジオクチルスルフオコハク酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルフオン酸ナト
リウムなどの分散剤、ベンゾフエノン系、トリア
ゾール系などの紫外線吸収剤、その他消泡剤、蛍
光染料、着色染料などを挙げることができる。 支持体としては、紙、プラスチツクフイルム、
合成紙さらには織布シートなどが用いられ好適に
は紙が用いられる。また支持体への塗布量は特に
限定されるものではないが、２〜15ｇ／m2、好ま
しくは３〜10ｇ／m2の範囲である。 以下、本発明のフルオラン化合物を使用した感
熱記録紙について使用例を挙げて説明する。 なお感熱記録紙の性能は、次のような試験方法
によつた。すなわち、地肌濃度、各温度における
加熱発色後の湿気中での発色剤の消色濃度（耐湿
消色性）、ヒマシ油と接触した時の消色濃度（耐
油性）、などについての色濃度は、マクベスRD
−514型反射濃度計を用い測定した。加熱発色は
ローデイアセタ型サーモテスト試験機（フランス
国立繊維研究所製）を用い、加熱温度60〜170℃、
加熱時間３秒間、荷重100ｇ／cm2の条件でおこな
つた。また加熱発色後の発色剤の消色は、恒温恒
湿試験機を用い行なつた。 使用例 １ 下記組成よりなる混合物を、それぞれ別々にペ
イントコンデイシヨナー（商品名レツドデビル）
を用いて３時間粉砕して、液、液、Ｃ液を調
製した。 液組成 ２−アニリノ−３−エトキシエチル−６−ジエ
チルアミノフルオラン ４重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 34重量部 ５％消泡剤（サンノブコ1407、サンノブコ社製
品） ２重量部 液組成 ビスフエノールＡ ６重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 20重量部 水 14重量部 液組成 水酸化アルミニウム 10重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 20重量部 水 10重量部 液、液、液および水を３：９：５：３の
重量比で混合し感熱記録紙用の塗料を得た。この
塗料を上質紙の表面にワイヤーバーを用い乾燥後
の固形分重量が５ｇ／m2になるように塗布し送風
乾燥器中に入れ室温で乾燥し本発明にかかる感熱
記録紙(イ)を得た。 比較例 １ 使用例１の液のかわりに、液または液を
使用した他は全く同様にして比較用の感熱記録紙
(ヌ)〜（ル）を得た。 液組成 ２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミ
ノフルオラン ４重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 34重量部 ５％消泡剤（サンノブコ1407） ２重量部 液組成 ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−メチル−
Ｎ−シクロヘキシル−アミノフルオラン
４重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 34重量部 ５％消泡剤（サンノブコ1407） ２重量部 以上のようにして得た本発明にかかる感熱記録
紙および比較用の感熱記録紙の発色感度、耐湿消
色性、耐油性、地肌カブリについて試験した。結
果を表１に示す。 使用例 ２ 使用例１で使用した２−アニリノ−３−エトキ
シエチル−６−ジエチルアミノフルオランのかわ
りに２−フエニルアミノ−３−エトキシエチル−
６−ジブチルアミノフルオラン、２−フエニルア
ミノ−３−エトキシエチル−６−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−メチルアミノフルオラン、２−フエニ
ルアミノ−３−エトキシメチル−６−ジエチルア
ミノフルオラン、２−フエニルアミノ−３−エト
キシメチル−６−ジブチルアミノフルオラン、２
−フエニルアミノ−３−イソプロポキシメチル−
６−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノフル
オラン、２−フエニルアミノ−３−オクトキシエ
チル−６−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノフル
オラン、２−（２−クロルフエニルアミノ）−３−
ブトキシプロピル−６−Ｎ−フエニル−Ｎ−イソ
プロピルアミノフルオランまたは２−（２−フル
オロフエニルアミノ）−３−シクロヘキシルオラ
キシブチル−６−シクロヘキシルアミノフルオラ
ンを使用し、使用例１と同様にして、感熱記録紙
(ロ)〜を(リ)得た。これら本発明にかかる感熱記録紙
の性能試験を使用例１と同様におこなつた。結果
を表１に示す。
合物をカラーフオーマーとして含有する感熱記録
紙は、発色感度、耐湿消色性および耐油性におい
てすぐれており、また地肌濃度が小さく（地肌カ
ブリが少ない）等の特徴を有するものであつた。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例 １ ２−アニリノ−３−エトキシエチル−６−ジエ
チルアミノフルオラン〔化合物No.１〕。 98％硫酸150ｇ中に２−（２−ヒドロキシ−４−
ジエチルアミノ）フエニルカルボニル安息香酸15
ｇを加え、約８〜14℃に保ちながら完全に溶解さ
せた後、２−エトキシエチル−４−メトキシジフ
エニルアミン10ｇを加え、20〜25℃で10時間反応
し、反応混合物を氷水１中に加え、つづいて水
酸化ナトリウム水溶液を加えPH10以上とした。析
出物をろ過により採取した。ケーキにトルエン
450mlと10％水酸化ナトリウム水溶液340ｇを加
え、還流下２時間かき混ぜた後、トルエン相を分
液水洗し、水蒸気蒸留によりトルエンを留去し
た。析出した結晶をろ過により採取し、ケーキに
メタノール150mlを加えた洗浄後、再度、結晶を
ろ過により採取した。この結晶を乾燥して微桃色
の２−アニリノ−３−エトキシエチル−６−ジエ
チルアミノフルオラン、11ｇを得た。このフルオ
ラン化合物の融点は、150.5〜152.5℃であつた。
またこの化合物の95％酢酸溶液におけるλmaxお
よび分子吸光係数は、449nｍ（19.4×104）、595n
ｍ（1.73×104）であつた。このものをトルエン
に溶かした溶液は無色であり、シリカゲルにより
すみやかに発色し、赤黒色を呈した。 実施例 ２ ２−アニリノ−３−エトキシエチル−６−ジ−
ｎ−ブチルアミノフルオラン〔化合物No.２〕 95％硫酸150ｇ中に２−（２−ヒドロキシ−４−
ジ−ｎ−ブチルアミノ）フエニルカルボニル安息
香酸、15ｇを加え、約８〜14℃に保ちながら完全
に溶解させた後２−エトキシエチル−４−メトキ
シジフエニルアミン10ｇを加え20〜25℃で10時間
反応した。実施例１と同様に処理しメタノールか
ら再結晶することにより微桃色の２−アニリノ−
３−エトキシエチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノ
フルオラン、10ｇを得た。このものの融点は126
〜128℃であり、このものをトルエンに溶解した
液は無色であり、シリカゲルによつて速やかに発
色し、赤黒色を呈した。 次に、本発明のフルオラン化合部を使用した感
熱記録紙の一般的な製造法を示す。 バインダーを溶媒または分散媒に溶解または分
散した液に、フルオラン化合物、酸性物質、熱可
融性物質（フルオラン化合物または酸性物質が好
ましい温度で溶融しない場合に使用する。）を十
分に細かく粉砕混合し、紙、プラスチツクシー
ト、樹脂コーテイツド紙などの支持体に塗布乾燥
することにより得られる。混合溶液を調整する
際、全成分をはじめから同時に混合して粉砕して
もよいし適当な組み合せにして別々に粉砕分散の
後、混合してもよい。 感熱記録紙を構成する各成分の量は、フルオラ
ン化合物１重量部、酸性物質２〜10重量部、熱可
融性物質０〜10重量部、バインダー２−10重量部
及び溶媒（分散媒）50〜150重量部である。 溶媒（分散媒）はフルオラン化合物および酸性
物質のどちらをもほとんど溶解させないものがよ
く、使用できる溶媒（分散媒）としては、水が最
も望ましくは他にヘキサン、リグロインなどの炭
化水素などがある。 次に本発明に用いられるバインダーを例示する
と、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルピロリドン、スチレン−無
水マレイン酸の共重合体などがある。 熱可融性物質としては、ステアリン酸アミド、
オレイン酸アミド、エチレンビスステアロアミ
ド、ベンゼンスルホアニライド、ベンジルオキシ
アセトアニライドなどを用いることができる。 次に本発明に使用できる酸性物質は、前記フル
オラン化合物と接触して発色させる性質を有する
ものであり、具体的に示せば、４−ｔ−ブチルフ
エノール、４−フエニルフエノール、メチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、４，4′−イソプロピ
リデンジフエノール、４，4′−イソプロピリデン
（２，６−ジプロモフエノール）、ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）スルホン、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−sec−
ブチル、３−（α−メチルベンジル）サリチル酸
など従来公知である化合物が挙げられる。なおこ
れらの酸性物質は２種以上混合使用することもで
きる。 さらに、塗液中には各種の助剤を添加すること
ができる。例えば、ジオクチルスルフオコハク酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルフオン酸ナト
リウムなどの分散剤、ベンゾフエノン系、トリア
ゾール系などの紫外線吸収剤、その他消泡剤、蛍
光染料、着色染料などを挙げることができる。 支持体としては、紙、プラスチツクフイルム、
合成紙さらには織布シートなどが用いられ好適に
は紙が用いられる。また支持体への塗布量は特に
限定されるものではないが、２〜15ｇ／m2、好ま
しくは３〜10ｇ／m2の範囲である。 以下、本発明のフルオラン化合物を使用した感
熱記録紙について使用例を挙げて説明する。 なお感熱記録紙の性能は、次のような試験方法
によつた。すなわち、地肌濃度、各温度における
加熱発色後の湿気中での発色剤の消色濃度（耐湿
消色性）、ヒマシ油と接触した時の消色濃度（耐
油性）、などについての色濃度は、マクベスRD
−514型反射濃度計を用い測定した。加熱発色は
ローデイアセタ型サーモテスト試験機（フランス
国立繊維研究所製）を用い、加熱温度60〜170℃、
加熱時間３秒間、荷重100ｇ／cm2の条件でおこな
つた。また加熱発色後の発色剤の消色は、恒温恒
湿試験機を用い行なつた。 使用例 １ 下記組成よりなる混合物を、それぞれ別々にペ
イントコンデイシヨナー（商品名レツドデビル）
を用いて３時間粉砕して、液、液、Ｃ液を調
製した。 液組成 ２−アニリノ−３−エトキシエチル−６−ジエ
チルアミノフルオラン ４重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 34重量部 ５％消泡剤（サンノブコ1407、サンノブコ社製
品） ２重量部 液組成 ビスフエノールＡ ６重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 20重量部 水 14重量部 液組成 水酸化アルミニウム 10重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 20重量部 水 10重量部 液、液、液および水を３：９：５：３の
重量比で混合し感熱記録紙用の塗料を得た。この
塗料を上質紙の表面にワイヤーバーを用い乾燥後
の固形分重量が５ｇ／m2になるように塗布し送風
乾燥器中に入れ室温で乾燥し本発明にかかる感熱
記録紙(イ)を得た。 比較例 １ 使用例１の液のかわりに、液または液を
使用した他は全く同様にして比較用の感熱記録紙
(ヌ)〜（ル）を得た。 液組成 ２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミ
ノフルオラン ４重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 34重量部 ５％消泡剤（サンノブコ1407） ２重量部 液組成 ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−メチル−
Ｎ−シクロヘキシル−アミノフルオラン
４重量部 10％ポリビニルアルコール水溶液 34重量部 ５％消泡剤（サンノブコ1407） ２重量部 以上のようにして得た本発明にかかる感熱記録
紙および比較用の感熱記録紙の発色感度、耐湿消
色性、耐油性、地肌カブリについて試験した。結
果を表１に示す。 使用例 ２ 使用例１で使用した２−アニリノ−３−エトキ
シエチル−６−ジエチルアミノフルオランのかわ
りに２−フエニルアミノ−３−エトキシエチル−
６−ジブチルアミノフルオラン、２−フエニルア
ミノ−３−エトキシエチル−６−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−メチルアミノフルオラン、２−フエニ
ルアミノ−３−エトキシメチル−６−ジエチルア
ミノフルオラン、２−フエニルアミノ−３−エト
キシメチル−６−ジブチルアミノフルオラン、２
−フエニルアミノ−３−イソプロポキシメチル−
６−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノフル
オラン、２−フエニルアミノ−３−オクトキシエ
チル−６−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノフル
オラン、２−（２−クロルフエニルアミノ）−３−
ブトキシプロピル−６−Ｎ−フエニル−Ｎ−イソ
プロピルアミノフルオランまたは２−（２−フル
オロフエニルアミノ）−３−シクロヘキシルオラ
キシブチル−６−シクロヘキシルアミノフルオラ
ンを使用し、使用例１と同様にして、感熱記録紙
(ロ)〜を(リ)得た。これら本発明にかかる感熱記録紙
の性能試験を使用例１と同様におこなつた。結果
を表１に示す。
【表】
【表】
表−１からも明らかなように、本発明のフルオ
ラン化合物を使用した感熱記録紙は、発色感度、
耐湿消色性および耐油性においてすぐれており、
また地肌かぶりが小さいなどの特徴を有してい
た。特に、比較用の感熱記録紙にくらべて、発色
感度、耐湿消色性および耐油性においてすぐれて
おり、各種の記録分野、殊に高速記録用、POS
用の感熱記録紙として実用上十分な価値があつ
た。
ラン化合物を使用した感熱記録紙は、発色感度、
耐湿消色性および耐油性においてすぐれており、
また地肌かぶりが小さいなどの特徴を有してい
た。特に、比較用の感熱記録紙にくらべて、発色
感度、耐湿消色性および耐油性においてすぐれて
おり、各種の記録分野、殊に高速記録用、POS
用の感熱記録紙として実用上十分な価値があつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1、R2はそれぞれ水素原子、炭素数１
〜８の直鎖もしくは分枝のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フエニル基またはベンジル基を示し、
R3は水素原子、塩素原子、フツ素原子、低級フ
ルオロアルキル基、アセチル基、炭素数１〜８の
アルコキシ基、炭素数の総数が２〜８のアルコキ
シアルキル基または炭素数１〜８の直鎖もしくは
分枝のアルキル基を示し、R4は、炭素数１〜８
の直鎖もしくは分枝のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、フエニル基またはベンジル基を示し、ｎは
１〜８の整数を示す。）で表わされる３位にアル
コキシアルキル基を有することを特徴とするフル
オラン化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59065096A JPS60208359A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | フルオラン化合物 |
| US06/710,991 US4612558A (en) | 1984-03-24 | 1985-03-12 | Fluoran compounds |
| EP85102892A EP0156250B1 (en) | 1984-03-24 | 1985-03-13 | Fluoran compounds |
| DE3587889T DE3587889T2 (de) | 1984-03-24 | 1985-03-13 | Fluoran-Verbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59065096A JPS60208359A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | フルオラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60208359A JPS60208359A (ja) | 1985-10-19 |
| JPH0376346B2 true JPH0376346B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=13277041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59065096A Granted JPS60208359A (ja) | 1984-03-24 | 1984-04-03 | フルオラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60208359A (ja) |
-
1984
- 1984-04-03 JP JP59065096A patent/JPS60208359A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60208359A (ja) | 1985-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60101152A (ja) | 新規なフルオラン及びその用途 | |
| EP0156250B1 (en) | Fluoran compounds | |
| US4694088A (en) | Fluoran compounds | |
| EP0220515B1 (en) | Fluoran derivatives, process for preparation thereof and recording material containing the same | |
| JPH0376679B2 (ja) | ||
| JPS6053069B2 (ja) | フルオラン化合物 | |
| JPH0377229B2 (ja) | ||
| JPS60199065A (ja) | フルオラン化合物 | |
| JPS60209586A (ja) | フルオラン化合物 | |
| JPS60208359A (ja) | フルオラン化合物 | |
| JPH05286255A (ja) | 感熱記録材料 | |
| US4642663A (en) | 6-tetrahydrofurfurylaminofluoran compound useful as a color former on an heat sensitive recording sheet | |
| EP0115821B1 (en) | Fluoran compounds | |
| EP0997315A1 (en) | Polycyclic phenol compounds and heat-sensitive recording materials employing them | |
| JPS62270662A (ja) | アザフタリド化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| JP2938504B2 (ja) | 呈色性ビス―（インドリル）エチレン化合物とこれを用いた記録材料 | |
| JP2566967B2 (ja) | 感熱記録材料用増感剤 | |
| JPS60239281A (ja) | 感熱記録紙 | |
| JPS6274961A (ja) | 新規なフルオラン化合物及びこれを必須成分とするロイコ系感熱記録材料用発色剤 | |
| JPS62141070A (ja) | 新規発色性化合物とその製造方法 | |
| JPH0444598B2 (ja) | ||
| JPS6027693B2 (ja) | フルオラン化合物、その製造法およびそれを用いる複写紙 | |
| JPS59142254A (ja) | 新規なフルオラン誘導体及びそれを用いた感熱記録材料 | |
| JPH0425159B2 (ja) | ||
| JPH02579A (ja) | 熱転写に使用する黄色染料供与素子及びそれを用いた熱転写シート |