JPS60199065A - フルオラン化合物 - Google Patents
フルオラン化合物Info
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- JPS60199065A JPS60199065A JP59055285A JP5528584A JPS60199065A JP S60199065 A JPS60199065 A JP S60199065A JP 59055285 A JP59055285 A JP 59055285A JP 5528584 A JP5528584 A JP 5528584A JP S60199065 A JPS60199065 A JP S60199065A
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- fluoran compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフルオラン化合物に関するものである。
さらに詳細には、本発明は、感熱記録紙、通電感熱記録
シート、感光発色記録シートに用いる色素前駆体として
有用な３位にベンジル基を有することを特徴とする新規
なフルオラン化合物に関するものである。
シート、感光発色記録シートに用いる色素前駆体として
有用な３位にベンジル基を有することを特徴とする新規
なフルオラン化合物に関するものである。
本発明に関連する公知のフルオラン化合物は、特公昭５
１−２３２０４号、特公昭５１−２５Ｍ８０号、特公昭
５６−５２７５９号および特開昭５６−１６２６９０号
公＃に見ることができる。これら公報に開示されている
フルオラン化合物は、感熱記録紙、通電感熱記録、感圧
複写紙などのカラーフォーマ−（色素前駆体）として用
いられている。
１−２３２０４号、特公昭５１−２５Ｍ８０号、特公昭
５６−５２７５９号および特開昭５６−１６２６９０号
公＃に見ることができる。これら公報に開示されている
フルオラン化合物は、感熱記録紙、通電感熱記録、感圧
複写紙などのカラーフォーマ−（色素前駆体）として用
いられている。
しかしこれらフルオラン化合物を発色剤として用いた感
熱記録紙は、発色濃度１゜０を得るに必要な温度が高い
、すなわち実用的発色濃度に達する為の消費エネルギー
が太きい。また耐湿消色性、耐油性、耐地肌カブリなど
に欠点を有していた。
熱記録紙は、発色濃度１゜０を得るに必要な温度が高い
、すなわち実用的発色濃度に達する為の消費エネルギー
が太きい。また耐湿消色性、耐油性、耐地肌カブリなど
に欠点を有していた。
本発明者らは、上記欠点を改良すべく鋭意検討した結果
、一般式（１）で表わされる５位にベンジル基を有する
新規フルオラン化合物が、大気中において安定な無色ま
たは淡色の固体であり、酸性物質と接触するととにより
濃い黒色系に発色し、この化合物を用いることにより感
熱記録紙としての性能が著るしく改良されることを見い
出した。
、一般式（１）で表わされる５位にベンジル基を有する
新規フルオラン化合物が、大気中において安定な無色ま
たは淡色の固体であり、酸性物質と接触するととにより
濃い黒色系に発色し、この化合物を用いることにより感
熱記録紙としての性能が著るしく改良されることを見い
出した。
すなわち本発明は、次の一般式（１）、（式中Ｒ，，Ｒ
１はそれぞれ水素原子、ＣＩ〜虐のアルキル基、Ｃｌ−
４のアルキル基またはハロゲン原子が置換してもよいフ
ェニル基、シクロアルキル基、フェニルアルキル基また
はアルコキシアルキル基を、Ｘは水素原子、Ｃ１〜４の
アルキル基またはハロゲン原子を、Ｙは水素原子、Ｃ１
〜ｍのアルキル基、塩素原子、フッ素原子またはトリツ
ルオフメチル基を示す。）で表わされるフルオラン化合
物である。
１はそれぞれ水素原子、ＣＩ〜虐のアルキル基、Ｃｌ−
４のアルキル基またはハロゲン原子が置換してもよいフ
ェニル基、シクロアルキル基、フェニルアルキル基また
はアルコキシアルキル基を、Ｘは水素原子、Ｃ１〜４の
アルキル基またはハロゲン原子を、Ｙは水素原子、Ｃ１
〜ｍのアルキル基、塩素原子、フッ素原子またはトリツ
ルオフメチル基を示す。）で表わされるフルオラン化合
物である。
本発明の一般式（１）で表わされる新規なフルオラン化
合物は次の方法で製造される。
合物は次の方法で製造される。
一般式
（式中Ｘ、Ｙは、前記定義と同じであり、Ｒ，は水素原
子、アセチル基または低級アルキル基をあられす。）で
表わされるジフェニルアミン誘導体と、一般式 （式中Ｒ１、Ｒ，は、１記定義と同じである。）で表わ
されるペンゾフエノシ騎導体とを８０〜１００％の硫酸
の存在下、０〜８０℃の温度で数時間反応させる。反応
後、反応混合物を水中に加え、水酸化ナトリウムを加え
、ｐＨを６〜１０とし、析出物をろ過により採取する。
子、アセチル基または低級アルキル基をあられす。）で
表わされるジフェニルアミン誘導体と、一般式 （式中Ｒ１、Ｒ，は、１記定義と同じである。）で表わ
されるペンゾフエノシ騎導体とを８０〜１００％の硫酸
の存在下、０〜８０℃の温度で数時間反応させる。反応
後、反応混合物を水中に加え、水酸化ナトリウムを加え
、ｐＨを６〜１０とし、析出物をろ過により採取する。
ケーキにトルエンと５〜１０％の水酸化ナトリウム水溶
液を加え、還流下、１〜３時間かきまぜ、トルエン層を
分液し、水洗稜、義縮し、析出した結晶をろ過により採
取 イ、−する。結晶を乾燥するととＫより僅かに着色
して ′いる一般式（１）で表わされる新規なフルオラ
ン化合物が高純度、高収率で得られる。必要ならば、ト
ルエン、アセトン、酢酸ブチル、ヘキサンなどのような
揮発性有機溶剤から再結晶する。
液を加え、還流下、１〜３時間かきまぜ、トルエン層を
分液し、水洗稜、義縮し、析出した結晶をろ過により採
取 イ、−する。結晶を乾燥するととＫより僅かに着色
して ′いる一般式（１）で表わされる新規なフルオラ
ン化合物が高純度、高収率で得られる。必要ならば、ト
ルエン、アセトン、酢酸ブチル、ヘキサンなどのような
揮発性有機溶剤から再結晶する。
本発明において使用される縮合剤としては、濃硫酸、無
水酢酸、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩 「−化リンお
よび塩化亜鉛などがある。製造上好まし 「くは、上記
一般式値）で表わされるベンゾフェノン −化合物など
の溶媒であると同時に縮合剤でもある １−次に本発明
の一般式（１）で表わされるフルオラン化合物の代表例
を表記する。色相は、シリカゲル薄層上で発色した時の
色相を示す。
水酢酸、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩 「−化リンお
よび塩化亜鉛などがある。製造上好まし 「くは、上記
一般式値）で表わされるベンゾフェノン −化合物など
の溶媒であると同時に縮合剤でもある １−次に本発明
の一般式（１）で表わされるフルオラン化合物の代表例
を表記する。色相は、シリカゲル薄層上で発色した時の
色相を示す。
実施例１
２−１ニリノー３−ベン−ジル−６−ジニチルアミノフ
ルオラン（化合物、％１）。
ルオラン（化合物、％１）。
９８％硫ｆｉ１５０ｆ中１ｃ２−（２−ヒドロキシ−４
−ジエチルアミノベンゾイル）安、ｌ香酸ｔｓ、。
−ジエチルアミノベンゾイル）安、ｌ香酸ｔｓ、。
ｆを加え、約１０℃に保ちながら完全に溶解させ？、＝
彼、２−ベンジルー４−メトキシジフェニルアミン１１
．６２を加え２０〜２５Ｃで２４時間反応し、反応混合
物を氷水１を中に加え、つづいて水” 酸化ナトリウム
水溶液を加えｐＨ１０以上とした。
彼、２−ベンジルー４−メトキシジフェニルアミン１１
．６２を加え２０〜２５Ｃで２４時間反応し、反応混合
物を氷水１を中に加え、つづいて水” 酸化ナトリウム
水溶液を加えｐＨ１０以上とした。
析出物をろ過により採取した。ケーキにトルエン４５０
−と１０％水酸化ナトリウム水溶液３４０２を加え、還
流下２時間かき混ぜた後、トルエン層を分液水洗し、水
蒸気蒸留によりトルエンを留去した。析出した結晶をろ
過により採取し、ケ・−キにメタノール５０−を加え洗
浄稜、再度結晶をろ過により採取した。この結晶を乾燥
するととｋより白色の２−１ニリノー５−ベンジル−６
−シエチルアｉノフルオラン１α２ｆが得られた。この
フルオラン化合物の融点は、１８６〜１８９℃であった
。またこの化金物の９５％酢酸溶液におけるλｍａｗ
および分子吸光係数は、４４９ ｎｍ（１，７７５Ｘ１
０’）および５９１ａｍ（ｔ７８８Ｘ１０４）であった
。
−と１０％水酸化ナトリウム水溶液３４０２を加え、還
流下２時間かき混ぜた後、トルエン層を分液水洗し、水
蒸気蒸留によりトルエンを留去した。析出した結晶をろ
過により採取し、ケ・−キにメタノール５０−を加え洗
浄稜、再度結晶をろ過により採取した。この結晶を乾燥
するととｋより白色の２−１ニリノー５−ベンジル−６
−シエチルアｉノフルオラン１α２ｆが得られた。この
フルオラン化合物の融点は、１８６〜１８９℃であった
。またこの化金物の９５％酢酸溶液におけるλｍａｗ
および分子吸光係数は、４４９ ｎｍ（１，７７５Ｘ１
０’）および５９１ａｍ（ｔ７８８Ｘ１０４）であった
。
このものをトルエンに溶かした溶液は無色でありシリカ
ゲルによりすみやかに発色し、赤黒色を呈した。
ゲルによりすみやかに発色し、赤黒色を呈した。
実施例２
２−１ニリノー５−ベンジル−６−ジプチル１ｉノフル
オツン（化合物層２） ９５％硫酸１５０ｆ中に２−（２−ヒトΩキシ−４−ジ
ブチル１イノベンゾイル）安息香酸２０．Ｏｒを加え、
約１０℃に保ちながら完全に溶解させたａ２−ベンジル
−４−メトキシジフェニルアミン１五〇ｆを加え５〜１
０℃で２４時間反応した。
オツン（化合物層２） ９５％硫酸１５０ｆ中に２−（２−ヒトΩキシ−４−ジ
ブチル１イノベンゾイル）安息香酸２０．Ｏｒを加え、
約１０℃に保ちながら完全に溶解させたａ２−ベンジル
−４−メトキシジフェニルアミン１五〇ｆを加え５〜１
０℃で２４時間反応した。
実施例１と同様に処理しトルエンから再結晶するととに
より白色の２−アニリノ−３−ベンジル−６−シブチル
アミノフルオラン１６．５ ｆ ヲ得た。
より白色の２−アニリノ−３−ベンジル−６−シブチル
アミノフルオラン１６．５ ｆ ヲ得た。
このものの融点は、１８４〜１８５℃であり、このもの
をトルエンに溶解した液は無色であり、シリカゲルによ
って速やかに発色し、赤黒色を呈した。
をトルエンに溶解した液は無色であり、シリカゲルによ
って速やかに発色し、赤黒色を呈した。
実施例３
２−１ニリノー３−ベンジル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン〔化合物４５） １００％硫酸１５０を中Ｖｃ２−（２−ヒドロキシ−４
−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアイノ）ベンゾイ
ル〕安息香酸１９．１ ｆを加え、約０’ＣＫ保ちなが
ら完全に溶解させた後２−ベンジル−４−メトキシジフ
ェニルアイン１１０ｔを加工０〜２℃で１０時間反応し
た。反応後実施例１と同様に処理しエタノールから再結
晶するととにより白色の２−１ニリノー３−ベンジル−
６−（Ｎ−シクロヘキシルーＮ−メチル１ンノ）フルオ
ラン１４．２ ｆを得た。このものの融点は、１５５〜
１６０℃であり、このものをトルエンに溶解した液は無
色であり、シリカゲルによって速やかに発色し、赤黒色
を呈した。
ル−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン〔化合物４５） １００％硫酸１５０を中Ｖｃ２−（２−ヒドロキシ−４
−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアイノ）ベンゾイ
ル〕安息香酸１９．１ ｆを加え、約０’ＣＫ保ちなが
ら完全に溶解させた後２−ベンジル−４−メトキシジフ
ェニルアイン１１０ｔを加工０〜２℃で１０時間反応し
た。反応後実施例１と同様に処理しエタノールから再結
晶するととにより白色の２−１ニリノー３−ベンジル−
６−（Ｎ−シクロヘキシルーＮ−メチル１ンノ）フルオ
ラン１４．２ ｆを得た。このものの融点は、１５５〜
１６０℃であり、このものをトルエンに溶解した液は無
色であり、シリカゲルによって速やかに発色し、赤黒色
を呈した。
実施例４
２−１ニリノー５−ベンジル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−
イソアミルアζ））フルオラン（化合？ＩＡ４） 実ｍ例ｔの２−（２−ヒドロ中シー４−ジエチｋ ７
ｉノベンゾイル）安息香酸１５． Ｏｆのかわりに２−
〔２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−インアミル
アミノ）ベンゾイル〕安息香酸１９２ｆｔ：２用し、実
施例１と同様に反応しエタノールから再結晶するととＫ
より白色の２−１ニリノー３−ベンジル−６−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−インアミルアミノ）フルオラン１２．４５Ｆ
を得た。このものの融点は、１０５〜１０９℃であり、
このものをトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリ
カゲルによって運やかに発色し、赤黒色を呈した。
イソアミルアζ））フルオラン（化合？ＩＡ４） 実ｍ例ｔの２−（２−ヒドロ中シー４−ジエチｋ ７
ｉノベンゾイル）安息香酸１５． Ｏｆのかわりに２−
〔２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−インアミル
アミノ）ベンゾイル〕安息香酸１９２ｆｔ：２用し、実
施例１と同様に反応しエタノールから再結晶するととＫ
より白色の２−１ニリノー３−ベンジル−６−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−インアミルアミノ）フルオラン１２．４５Ｆ
を得た。このものの融点は、１０５〜１０９℃であり、
このものをトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリ
カゲルによって運やかに発色し、赤黒色を呈した。
実施例５
２−１ニリノー３−ベンジル−６−（Ｎ、Ｎ−ジイソア
ンルアｉ））フルオラン〔化合物Ｉ６５〕実施例１の２
−（２−ヒドロキシ−４−ジェチルアζノベンゾイル）
安息香酸１５． Ｏｆのかわりに、２−（２−ヒドロキ
シ−４−（Ｎ、Ｎ−ジイソアイルアｉ〕）ベンゾイル〕
安息香！ ２１．５ ｆ ヲ使用し、実施例１と同様に
反応し、エタノールから再結晶するととＫより白色の２
−１ニリノー３−ベンジル−６−（Ｎ、Ｎ−ジイソアイ
ルアｉ））フルオラン１５．６ｆを得た。このものの融
点は１７２．５〜１７５℃であり、このものをトルエン
に溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによって速か
に発色し、赤黒色を呈した。
ンルアｉ））フルオラン〔化合物Ｉ６５〕実施例１の２
−（２−ヒドロキシ−４−ジェチルアζノベンゾイル）
安息香酸１５． Ｏｆのかわりに、２−（２−ヒドロキ
シ−４−（Ｎ、Ｎ−ジイソアイルアｉ〕）ベンゾイル〕
安息香！ ２１．５ ｆ ヲ使用し、実施例１と同様に
反応し、エタノールから再結晶するととＫより白色の２
−１ニリノー３−ベンジル−６−（Ｎ、Ｎ−ジイソアイ
ルアｉ））フルオラン１５．６ｆを得た。このものの融
点は１７２．５〜１７５℃であり、このものをトルエン
に溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによって速か
に発色し、赤黒色を呈した。
次に１本発明のフルオラン化合物を使用した感熱記録紙
の一般的な製造法を示す。
の一般的な製造法を示す。
バインダーを溶媒または分散媒に溶解または分散した液
に１フルオラン化合物、酸性物質、熱可融性物質（フル
オラン化合物または酸性物質が好ましい温度で溶融しな
い場合に使用する。）を十分に細かく粉砕混合し、紙、
プラスチックシート、樹脂コーチイツト紙などの支持体
に塗布乾燥することにより得られる。混合溶液を調整す
る際、全成分をはじめから同時に混合して粉砕してもよ
いし適当な組み合せＫして別々に粉砕分散の彼、混合し
てもよい。
に１フルオラン化合物、酸性物質、熱可融性物質（フル
オラン化合物または酸性物質が好ましい温度で溶融しな
い場合に使用する。）を十分に細かく粉砕混合し、紙、
プラスチックシート、樹脂コーチイツト紙などの支持体
に塗布乾燥することにより得られる。混合溶液を調整す
る際、全成分をはじめから同時に混合して粉砕してもよ
いし適当な組み合せＫして別々に粉砕分散の彼、混合し
てもよい。
感熱記録紙を構成する各成分の量は、フルオラン化合物
１重量部、酸性物質２〜１０重量部、Δ熱可融性物質０
〜１０重量部、バインダー２〜１０重量部及び溶媒（分
散媒）５０〜１５０重量部である。
１重量部、酸性物質２〜１０重量部、Δ熱可融性物質０
〜１０重量部、バインダー２〜１０重量部及び溶媒（分
散媒）５０〜１５０重量部である。
溶ＩＮ（分散ｔ＆）はフルオラン化合物および酸性物質
のどちらをもはとんと溶解させないものがよく、使用で
きる溶媒（分散媒）としては、水が最も望ましく他には
ヘキサン、リグロインなどの炭化水素などがある。
のどちらをもはとんと溶解させないものがよく、使用で
きる溶媒（分散媒）としては、水が最も望ましく他には
ヘキサン、リグロインなどの炭化水素などがある。
次に本発明に用いられるバインダーを例示すると、ポリ
ビニルアルコール、とドロキシエチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、スチレン−無水マレイン酸の共重合
体などがある。
ビニルアルコール、とドロキシエチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、スチレン−無水マレイン酸の共重合
体などがある。
熱可融性物質としては、ステアリン酸アｉド、オレイン
酸アＺド、エチレンビスステアロアミド、ベンゼンスル
ホアニライド、ベンジルオキシアセドアニライドなどを
用いることができる。
酸アＺド、エチレンビスステアロアミド、ベンゼンスル
ホアニライド、ベンジルオキシアセドアニライドなどを
用いることができる。
次に本発明に使用できる酸性物質は、１記フルオラン化
合物と接触して発色させる性質を有するものであり、具
体的に示せば、４−１−プチルフエノール、４−フェニ
ルフェノール、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
４．４’−イソグロビリデンジフェノール、４．４Ｆ−
インプロピリデン（２゜６−ジブロモフェノール）、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−１ｅＣ
−ブチル、５−（σ−メチルベンジル）サリチルｍｌ
ｆｘ と従来公知である化合物が挙げられる。なおこれ
らの酸性物質は２種以上混合使用することもできる。
合物と接触して発色させる性質を有するものであり、具
体的に示せば、４−１−プチルフエノール、４−フェニ
ルフェノール、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
４．４’−イソグロビリデンジフェノール、４．４Ｆ−
インプロピリデン（２゜６−ジブロモフェノール）、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−１ｅＣ
−ブチル、５−（σ−メチルベンジル）サリチルｍｌ
ｆｘ と従来公知である化合物が挙げられる。なおこれ
らの酸性物質は２種以上混合使用することもできる。
さらに、塗液中には各種の助剤を添加することができる
。例えば、ジオクチルスルフオコノ飄り酸ナトリウム、
ト０デシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムなどの分散
剤、ベンゾフェノン系、トリアゾール系などの紫外線吸
収剤、その細滴泡剤、螢光染料、着色染料などを挙げる
ことができる。
。例えば、ジオクチルスルフオコノ飄り酸ナトリウム、
ト０デシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムなどの分散
剤、ベンゾフェノン系、トリアゾール系などの紫外線吸
収剤、その細滴泡剤、螢光染料、着色染料などを挙げる
ことができる。
支持体としては、紙、プラスチックフィルム、合成紙さ
らＫは織布シートなどが用いられ好適には紙が用いられ
る。また支持体への塗布量は特に限定されるものではな
いが、２〜１５ｆ／ｌｔ／、好ましくは３〜１０ｆＡ♂
の範囲である。
らＫは織布シートなどが用いられ好適には紙が用いられ
る。また支持体への塗布量は特に限定されるものではな
いが、２〜１５ｆ／ｌｔ／、好ましくは３〜１０ｆＡ♂
の範囲である。
以下に本発明のフルオラン化合物を使用した感熱記録紙
について、使用例を挙げて説明する。
について、使用例を挙げて説明する。
なお感熱記録紙の性能は、次のような試験方法によった
。すなわち、地肌渋皮は、マクベスＲＤ−５１４型反射
濃度針を用い測定した。加熱発色はローディアセタ型サ
ーモテスト試験機（フランス国立繊維研究新製）を用い
、加熱温度６０〜１７０℃、加熱時間３秒間、荷重１０
０ ｆ／ａｄの条件でおこなった。
。すなわち、地肌渋皮は、マクベスＲＤ−５１４型反射
濃度針を用い測定した。加熱発色はローディアセタ型サ
ーモテスト試験機（フランス国立繊維研究新製）を用い
、加熱温度６０〜１７０℃、加熱時間３秒間、荷重１０
０ ｆ／ａｄの条件でおこなった。
使用例１
下記組成よりなる混合物を、それぞれ別々にペイントコ
ンディショナー（商品名レッドデビル）を用いてる時間
粉砕して、＠液、■液、Ｏ液を調製した。
ンディショナー（商品名レッドデビル）を用いてる時間
粉砕して、＠液、■液、Ｏ液を調製した。
■液組成
２−アニリノ−３−ベンジル−６−シエチルアはノフル
オラン ４重量部 １０％ポリビニルアルプール水溶液 ３４ 重Ｊｉ［ｌ
ｉ５％消泡剤（サンノプコ１４０７、 サンノプコ社製品） ２重量部 ０液組成 ビスフェノール人 ６重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ２０重量部水 １
４重量部 ０液組成 水酸化１ルｉニウム １０重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ２０重量部水 １
０重量部 の液、■液、０液および水をｇ：ｓ＋：ｓ：３のｍ１Ｊ
ｌｉ比で混合し、感熱記録紙用のａｍを得た。この塗料
を上質紙の表面にワイヤーバーを用い乾燥後の固形分重
量がＳｔ／ｎ？になるように塗布し送風乾燥基中に入れ
室温で乾燥し、本発明にかかる感熱記録紙０）を得た。
オラン ４重量部 １０％ポリビニルアルプール水溶液 ３４ 重Ｊｉ［ｌ
ｉ５％消泡剤（サンノプコ１４０７、 サンノプコ社製品） ２重量部 ０液組成 ビスフェノール人 ６重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ２０重量部水 １
４重量部 ０液組成 水酸化１ルｉニウム １０重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ２０重量部水 １
０重量部 の液、■液、０液および水をｇ：ｓ＋：ｓ：３のｍ１Ｊ
ｌｉ比で混合し、感熱記録紙用のａｍを得た。この塗料
を上質紙の表面にワイヤーバーを用い乾燥後の固形分重
量がＳｔ／ｎ？になるように塗布し送風乾燥基中に入れ
室温で乾燥し、本発明にかかる感熱記録紙０）を得た。
比較例１
使用例１の■液のかわりに、Ｏ液を使用した他は全く同
様にして比較用の感熱記録紙に）を得た。
様にして比較用の感熱記録紙に）を得た。
［Ｆ］液組成
２−１ニリノー３−メチル−６−ジエチル１ミノフルオ
ラン ４重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ５４重ｔｌ１５％
消泡剤（サンノプコ１４０７） ２重ｉｔ部以上のよう
にして得た本発明ｋかかる感熱記録紙および比較用の感
熱記録紙の発色感度、地肌カブリについて試験した。結
果を表１に示した。
ラン ４重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ５４重ｔｌ１５％
消泡剤（サンノプコ１４０７） ２重ｉｔ部以上のよう
にして得た本発明ｋかかる感熱記録紙および比較用の感
熱記録紙の発色感度、地肌カブリについて試験した。結
果を表１に示した。
使用例２
使用例１で使用した２−１ニリノー３−ベンジル−６−
ジエチルアミノフルオランのかわり忙２−１ニリノー５
−ベンジル−６−ジプチル１ｉノフルオラン、２−１ニ
リノー３−ベンジル−６−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチルアｉ））フルオラン、２−１ニリノー３−ベンジ
ル−６−（Ｎ−エチルーＮ−イソアミルアｉ））フルオ
ラン、２−１ニリノー３−ベンジル−６−Ｎ、Ｎ−ジイ
ン１ｉル１ｉノフルオラン、２−７ニリノー３−ベンジ
ル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）リルアミノ）フルオ
ラン、２−アニリノ−５−ｐ−メチルベンジル−６−ジ
エチルアミノフルオラン、２−１ニリノー５−ｐ−りａ
ロベンジル−６−ジエチルアミノフルオラン％ ２−
ｏ−クロｇ１ニリノー３−ベンジル−６−シエチルアｉ
ノフルオラン、２−０−フルオ自アニリノー３−ベンジ
ル−６−ジエチル１ｉノフルオランを使用し、使用例１
と同様にして、感熱記録紙（−）〜（ヌ）を得た。これ
ら本発明Ｋかかる感熱記録紙の性能試験を使用例１と同
様におこなった。結果を表ＩＫ示した。
ジエチルアミノフルオランのかわり忙２−１ニリノー５
−ベンジル−６−ジプチル１ｉノフルオラン、２−１ニ
リノー３−ベンジル−６−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチルアｉ））フルオラン、２−１ニリノー３−ベンジ
ル−６−（Ｎ−エチルーＮ−イソアミルアｉ））フルオ
ラン、２−１ニリノー３−ベンジル−６−Ｎ、Ｎ−ジイ
ン１ｉル１ｉノフルオラン、２−７ニリノー３−ベンジ
ル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）リルアミノ）フルオ
ラン、２−アニリノ−５−ｐ−メチルベンジル−６−ジ
エチルアミノフルオラン、２−１ニリノー５−ｐ−りａ
ロベンジル−６−ジエチルアミノフルオラン％ ２−
ｏ−クロｇ１ニリノー３−ベンジル−６−シエチルアｉ
ノフルオラン、２−０−フルオ自アニリノー３−ベンジ
ル−６−ジエチル１ｉノフルオランを使用し、使用例１
と同様にして、感熱記録紙（−）〜（ヌ）を得た。これ
ら本発明Ｋかかる感熱記録紙の性能試験を使用例１と同
様におこなった。結果を表ＩＫ示した。
注１） 感熱発色層の未発色状１ＩｌＫおける白色部の
一度。
一度。
注２）発色濃度１．０を出す時の加熱温度、低温はど発
色感度良好を示す。
色感度良好を示す。
本発明のフルオラン化合物をｌＪ！ルした感熱記録紙は
、発色感度が良好であり、地肌員度が小さいことなど、
極めてすぐれており、比較用の感熱記録紙にくらべ、特
に発色感度においてすぐれており、各種の記録分野、殊
に高速配録用の感熱記録紙として実用上十分な価値があ
った。
、発色感度が良好であり、地肌員度が小さいことなど、
極めてすぐれており、比較用の感熱記録紙にくらべ、特
に発色感度においてすぐれており、各種の記録分野、殊
に高速配録用の感熱記録紙として実用上十分な価値があ
った。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒ，％Ｒ２はそれぞれ水素原子、ＣＩ＝自のアル
キル基、ＣＩ〜４のアルキル基または））ロゲン原子が
置換してもよいフェニル基、シクロアルキル基、フェニ
ルアルキル基またはアルコキシアルキル基を、Ｘは水素
原子、ＣＩ〜４のアルキル基またはノ〜ロゲン原子を、
Ｙは水素原子、Ｃｒ−ａの１ルキル基、塩素原子、フッ
素原子またはトリフルオロメチル基を示す。）で表わさ
れる３位にベンジル基を有することを特徴とするフルオ
ラン化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59055285A JPS60199065A (ja) | 1984-03-24 | 1984-03-24 | フルオラン化合物 |
| US06/710,991 US4612558A (en) | 1984-03-24 | 1985-03-12 | Fluoran compounds |
| EP85102892A EP0156250B1 (en) | 1984-03-24 | 1985-03-13 | Fluoran compounds |
| DE3587889T DE3587889T2 (de) | 1984-03-24 | 1985-03-13 | Fluoran-Verbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59055285A JPS60199065A (ja) | 1984-03-24 | 1984-03-24 | フルオラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199065A true JPS60199065A (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=12994310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59055285A Pending JPS60199065A (ja) | 1984-03-24 | 1984-03-24 | フルオラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60199065A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57116685A (en) * | 1981-01-12 | 1982-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recording paper |
| JPS60112483A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
-
1984
- 1984-03-24 JP JP59055285A patent/JPS60199065A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57116685A (en) * | 1981-01-12 | 1982-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recording paper |
| JPS60112483A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
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