JPH0389361A - 重合トナーの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、画像担体上に形成された潜像を現像するため
のトナーを製造する方法に関する。

（従来の技術） 従来、電子写真法や磁気印写法などの画像形成法に使用
されるトナーは、一般に熱可塑性樹脂中に磁性体あるい
は染・顔料からなる着色剤を溶融混練し、着色剤を樹脂
中に均一に分散させた後、粉砕、分級することにより、
所定の粒径分布を持つトナーとして製造されてきた。ま
た、トナーに必要な特性を賦与するために、必要に応じ
て種々の添加剤が混合されてきた０例えばトナーの摩擦
帯電性を調節するために金属錯塩染料が、またヒートロ
ール定着時のオフセットを防止するためにワックス等が
添加される。

この混練−粉砕によるトナーの製造方法は、優れた特性
のトナーを製造できるが、ある種の制限があった。すな
わち、粉砕されやすい樹脂、換言すると脆性の高い樹脂
を使用する必要があった。

脆性の高い樹脂を用いたトナーを実際の現像に供すると
、現像のストレスによりさらに微粉化され、選択現像や
トナースペントと呼ばれる劣化を生じやすくなる。

また、この混練−粉砕法においては、着色剤等の固体微
粒子を樹脂中に完全に均一に分散させることは困碑であ
り、分散の度合いが低いとトナーの帯電料分布が広くな
り、現像剤の寿命が短くなる場合もある。

さらに、一般にトナーにより形成した画像の解像度、ベ
タ黒部の稠密性、階調再現性はトナーの特性、特にその
粒子径に依存する割合が大きく、粒子径が小さいほど高
品質の画像が得られることが知られている。そのため最
近の高画質複写機、プリンタは小粒径トナ７を使用して
いる例が多い。

しかしながら、混練−粉砕法によって製造された小粒径
トナーは、トナーの形状が不定形であるため流動性が悪
いという不都合があった。流動性を向上させるために、
シリカ微粉末などの流動性改質剤を多量に添加すると、
流動性は向上するものの、感光体を傷つけたり、湿度に
よる帯電量の変動が大きくなるなど別の不都合を生ずる
。

そこで、これらの混練−粉砕法の問題点を解決するため
、懸濁重合法によるトナーの製造方法が提案されている
。

懸濁重合法においては、重合性単量体および着色剤、必
要に応じて重合開始剤、架橋剤、帯電制御剤、その他の
添加剤を溶解または分散させた単量体組成物を、懸濁安
定剤をふくむ水相中に、撹拌しながら加えて造粒し、重
合させてトナー粒子を形成している。

この懸濁重合法は、粉砕工程を全く含まないため、トナ
ーに高い脆性を必要とすることがなく、また粉砕法で生
じた、トナー破断面への着色剤等の露出がないため好ま
しいトナー製造法である。

さらに、５μｍから１０μｍの粒子径を持つ、小粒径ト
ナーも容易に得られ、得られたトナーの形状も球形であ
って、流動性に優れている等各種の利点がある。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、懸濁重合ではモノマー液滴の分散安定剤
として用いられる、難水溶性無機微粉末やポリビニルア
ルコールやカルボキシメチルセルロースなどの水溶性高
分子を比較的多量に使用するため、生成した重合粒子表
面にはこれらの分散安定剤が存在する。この分散安定剤
は、通常の洗浄工程では完全に除去することができず、
さらに水との親和性が高いため得られたトナーの帯電性
が不安定になりやすい。特に、高温高湿度時に帯電能力
の低下が著しくなるという問題があった。

潜像を現像する方法に用いられるトナーには、原画を忠
実に可視像化すべく種々の特性をコントロールすること
が要求されるが、これらの特性のなかでも帯電量のコン
トロールは特に重要な問題の一つである。すなわち、粒
子径が一定であっても、親水性物質が表面に露出したト
ナーは、個々の粒子の持つ帯電量に変動を生じ、帯電量
分布が広くなりやすい。このような帯電量分布の広いト
ナーを用いて画像形成を行なった場合には、トナーの飛
散や画像上のかぶり、にじみ等により画質が低下し、ま
たトナーの現像特性がバラつくことによってトナーの耐
久性が劣化するという問題を生ずる。

従来、この懸濁重合法において上記トナーの、帯電特性
を向上するために各種の方法が提案されている。たとえ
ば、特開昭５６−１６１４０２号公報における疎水変性
剤により処理した難水溶性金属炭酸塩を分散安定剤に用
い、重合後、希酸によって金属炭酸塩を溶解除去する方
法。特開昭５９−１２３８５１号公報における無機系分
散剤によって重合の後、その重合体をアルカリ処理する
ことにより、無機系分散剤を溶解除去する方法がある。

しかし、前者の場合予め金属炭酸塩を疎水化する工程が
必要であり、重合体を希酸で処理した後、多量の水で水
洗することが必要であり煩雑である。また後者ではアル
カリ処理後の重合粒子表面からアルカリ成分を除去する
ことがきわめて困難であり、得られたトナーの帯電性は
必ずしも安定ではなかった。一方、特開昭６３−１９８
０７１号公報では、難溶性無機微粉末とシランカップリ
ング剤等反応性を有する物質を分散安定剤に用いる方法
が開示されている。この方法ではシャープな粒度分布と
良好な現像特性を持つトナーが得られるものの、シラン
カップリング剤の種類や割合によっては重合禁止や分散
状態の不安定化という不都合があった。

本発明の目的は、トナー表面に残留した分散安定剤が疎
水化され、帯電安定性の優れたトナーを得ることのでき
る製造方法を提供することにある。

本発明の他の目的は、着色剤や極性物質がトナー表面に
露出する事なく、狭い帯電量分布を有し、帯電量の湿度
依存性がきわめて少ないトナーを得ることのできる製造
方法を提供することにある。

本発明の他の目的は、煩雑な工程を経ることなく、均一
な重合体粒子を製造する方法を提供することにある。

（Ｒ照点を解決するための手段） 本発明は、少なくともラジカル重合性単量体と着色剤と
を含む単量体組成物を分散媒中で重合する重合トナーの
製造方法において、反応系にシランカップリング剤を添
加するか、または、生成した重合体粒子をシランカップ
リング剤で処理することを特徴とするものである。

（作用） 本発明においては、反応系にシランカップリング剤を添
加することによって、得られた重合体粒子を疎水化処理
する。重合体粒子表面をシランカップリング剤で疎水化
処理することにより、分散安定剤として使用した難水溶
性無機微粉末が重合体粒子表面に残留しても、トナーの
帯″電特性に悪影響を及ぼさなくなる。シランカップリ
ング剤は重合途中、換言すれば、重合体粒子の合一が起
こらなくなる程度に重合反応が進行した後か、または重
合反応停止後に添加することが好ましい。これにより、
シランカップリング剤による重合禁止作用や、分散安定
性の破壊は起こらない、この疎水化処理後は、通常の濾
過、水洗、乾燥工程によりトナーが得られる。

シランカップリング剤としては公知のものが使用できる
。すなわち、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メルカプトトリメトキシシラン、メチルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルト
リアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシ
シラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシ
シラン、アークロロプロビルメチルジメトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等が使
用できる。ただし、トナー表面にはシランカップリング
剤の疎水基が露出するため、目的とするトナーの帯電系
列に合ったシランカップリング剤を使用することが好ま
しい。シランカップリング剤の添加量としては、全重合
体量に対し、０．１重量％ないし１０重量％であること
が好ましい。０．１％未満では疎水化の効果が充分得ら
れず、他方、１０％を越えるとトナー粒子の凝集が生じ
、粒子径分布が変化するためである。

本発明に使用する重合性単量体はラジカル重合性のもの
であり、生成した重合体がトナーの要求される熱特性と
静電気特性を有するよう一種または二種以上を組合せて
使用される。このような単量体の例としては、モノビニ
ル芳香族単量体、アクリル系単量体、ビニルエステル系
単量体、ビニルエーテル系単量体、ジオレフィン系単量
体、モノオレフィン系単量体などがある。

モノビニル単量体としては、スチレン、０−メチルスチ
レン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−
メトキシスチレン、ｐ−フェニルスチレン、ｐ−クロロ
スチレン、ｐ−エチルスチレン、ｐ−ｎ−ブチルスチレ
ン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシル
スチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−ノニル
スチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシル
スチレン、２．４−ジメチルスチレン、３，４−ジクロ
ロスチレン等のスチレンとその誘導体が挙げられる。

アクリル系単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸
、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル。

アクリル酸ブチル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、
アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸フェニル、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブ
チル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸−２−エチ
ルヘキシル、β−ヒドロキシアクリル酸エチル、γ−ア
ミノアクリル酸プロピル、メタクリル酸ステアリル、メ
タクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチ
ルアミノエチルなどがある。

ビニルエステル系単量体としては、酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル、ベンジェ酸ビニルなど、ビニルエーテル
系単量体としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチ
ルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、ビニルフェニ
ルエーテルなどがある。

ジオレフィン系単量１体としては、例えばブタジェン、
イソプレン、クロロプレンなど、モノオレフィン系単量
体としてはエチレン、プロピレン、インブチレン、ブテ
ン−１、ペンテン−１，４−メチルペンテン−１などが
挙げられる。

また、重合速度や懸濁重合中の粒子の粘度を調節し、目
的とする粒子径および粒度分布を有する粒子を製造する
ために、あるいは得られたトナーの耐オフセット性を改
善するため、−分子中に不飽和結合を二個以上有する架
橋性単量体を共重合させてもよい、架橋性単量体として
は、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン、ジビニル
エーテル、ジエチレングリコールメタクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコ
ールジメタクリレート、フタル酸ジアリルなどが挙げら
れる。これらの架橋性単量体を重合性単量体に対して共
重合させる割合は、単量体全量に対して０．２〜２重量
％であることが好ましい。架橋性単量体の使用量が単量
体全量の０．　２重量％未満であると、重合中に粒子の
合一が起こり易く粒子径分布が広くなる。また、トナー
の耐オフセット性も低い。逆に、架橋性単量体の量が単
量体全量の２重量％を越えると、トナーの軟化点が上昇
し、定着性が悪くなるという不都合を生じる。

以上に述べたように、架橋性単量体を重合性単量体と共
重合することにより、トナー粒子径分布の調節およびト
ナーの熱定着特性の最適化を行うことができる。トナー
の粒子径が均一であると、粉体流動性が向上するため、
現像ムラが少なくなること、現像装置中の機械的ストレ
スに起因するトナー耐久性の劣化が少なくなる等の効果
がある。

また、重合性単量体並びに架橋性単量体に着色剤などの
個体微粒子をポリエステル系分散剤をもちいて分散させ
ることにより、分散性が著しく向上する。その結果、ト
ナー表面に露出した着色剤や極性化合物の量が飛躍的に
低減し、特に高湿度環境下での帯電特性の劣化と、それ
に伴うトナーの飛散、かぶりを防止することができる。

着色剤としては、公知の染料および顔料が使用できる６
例えば、染料は、ニグロシン染料、Ｃ０■、ダイレクト
レッドｌ、Ｃ，１，ダレクトレッド４、Ｃ，１，アシッ
ドレッド１、Ｃ，１，ベーシックレッド１、Ｃ，１，ソ
ルベントレッド、Ｃ，１，バットレッド、Ｃ，１，ダイ
レクトブルー１、Ｃ，１，ダイレクトブルー２、Ｃ，１
，アシッドブルー１５、Ｃ，１，ベーシックブルー３、
Ｃ，１，ソルベントブルー、Ｃ，１，ダイレクトグリー
ン６、Ｃ，１，ソルベントレッドなどがある。顔料とし
ては、ファーネスブラック、アセチレンブラック、カド
ミウムイエロー、ハンザイエロー〇、ナフトールイエロ
ーＳ、ピラゾロンレッド、パーマネントレッド４Ｒ，モ
リブデンオレンジ、ファストバイオレットＢ、フタロシ
アニンブルー、マラカイトグリーン、フタロシアニング
リーンなどが挙げられる。これらの着色剤は、充分な濃
度の可視像が形成されるにふされしい割合で含有される
ことが必要であり、通常単量体組成物全量に対し、２〜
２０重量％の割合とされる。

トナーを磁性トナーとして用いるために、単量体組成物
中に磁性体微粒子を添加することも可能である。このよ
うな磁性体としては、鉄、コバルト、ニッケルなどの強
磁性金属の粉末、またはこれらにクロム、マンガン、銅
、亜鉛、アルミニウム、希土類元素などを加えた合金、
その酸化物であるマグネタイト、フェライトの微粉末が
用いられる。これらの磁性体の添加量はトナーの全重量
に対して、２０〜７０重量％が好ましい。

重合開始剤としては、公知の重合開始剤を一種または二
種以上組合せて使用することができる。

例えば、過硫酸カリウム、２−２′　　−アソビスイソ
ブチロニトリル、２−２′−アゾビス（２，４−ジメチ
ル）バレロニトリル、２−２′　−アゾビス４−メトキ
シ−２，４−ジメチルバレロニトリル、ベンゾイルパー
オキサイド、２，４−ジクロロパーオキサイド、イソプ
ロピルパーオキシカーボネート、クメンハイドロパーオ
キサイド、ラウロイルパーオキサイドまたはレドックス
系開始剤などを使用して重合を行なうことができる。こ
れらの重合開始剤の使用量は、単量体組成物の約Ｏ０ｌ
〜５重量％であることが好ましい。また、生成するトナ
ーの分子量を調節するため、ｔｅｒｔ−ブチルメルカプ
タン、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタンなどの分子量調
節剤をこれらの重合開始剤と同時に使用しても良い。

上記のモノマー組成物を、機械式や超音波式のホモジナ
イザーにより水中に懸濁させて、重合する際、水中での
懸濁状態を安定化させるために、ゼラチン、カルボキシ
メチルセルロース、澱粉、ポリビニルアルコールなどの
水溶性高分子、界面活性剤、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウム、リン酸マグネシウム、硫酸バリウム、シリカ
、アルミナなどの難水溶性無機塩類の微粒子を分散安定
剤として使用することが一般的である。これらの分散安
定剤は、単量体に対し、０．０１〜１０重量％の割合で
用いることが好ましい。

本発明において、上述した成分以外に必要に応じて、帯
電制御剤、流動性改質剤、クリーニング剤、充填剤など
の添加剤を添加しても良い。

帯電制御剤としては、ニグロシン、四級化アンモニウム
塩、ポリアルキルアミド、モリブデン酸キレート顔料、
モノアゾ染料の金属錯体、ナフテン酸金属塩、サリチル
酸金属錯体などがある。

流動性改質剤としては、疏水性シリカ、酸化チタン、ポ
リビニリデンフルオライド、金属石鹸などの微粉末が、
クリーニング助剤としては、ステアリン酸亜鉛、ステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ポリメ
チルメタクリレート、ナイロン、ポリ四フッ化エチレン
、シリコンカーバイドなどの微粉末を用いることができ
る。また、クリーニング剤としては、感光体ドラムのブ
レードがクリーニングされやすいように脂肪酸金属塩が
用いられる。これらの添加剤は、モノマー組成物中に混
合分散させて用いるか、または、得られたトナー粒子の
表面に添加しても良い。

（実施例） 以下、実施例を用いて本発明の内容をさらに詳細に説明
する。なお、実施例および比較例中の部は重量部を表わ
す。

（実施例１） スチレン８９部、２−エチルへキシルアクリレート８部
、メチルメタクリレート２部、ジビニルベンゼン０．　
５部、ｔ−ラウリルメルカプタン０゜５部、アゾビスイ
ソブチロニトリル２部、カーボンブラック（三菱化成工
業製ＭＡ−１００）８部、ポリエステル系分散剤（ポリ
へキサメチレンアジペート〉１．０部、帯電制御剤（オ
リエント化学製ボントロンＳ−４０）１部、をボールミ
ルに入れ２時間混合した。

次に、容器にイオン交換水１０００部と微粉末シリカ（
日本アエロジル製アエロジル＄３００）１０部を入れ、
ホモジナイザー（日本特殊機化工業製ホモミキサー）で
撹拌し、分散媒中に上記のモノマー組成混合物を加え、
６０００ｒｐｍで１０分間分分散粒した。反応容器を窒
素置換した後、パドル撹拌翼を備えた撹拌装置に変更し
、１２０ｒｐｍで撹拌を続けながら７０℃に昇温し、１
０時間反応させた６反応系の温度を５０℃以下に下げた
後、γ−アニリノプロピルトリエトキシシラン（トーレ
シリコーン製５Ｚ６０８３）５部を加えて１時間撹拌し
た。得られた重合物を濾過、アルカリ洗浄、水洗を行な
った後脱水し、４０℃で１２時間減圧乾燥を行った。こ
のトナー乾燥粉末１００部に対し疎水性シリカ（日本ア
エロジル製Ｒ９７２）０．５部をヘンシェルミキサーに
より混合し、トナー１を得た。得られたトナーの粒子径
をコールタ−カウンターで測定したところ、体積平均粒
径が８．０μｍ、個数平均粒径が７．０μｍであり、４
〜１６μｍの範囲の粒子が９５％以上含まれており、分
級操作は不要であった。

このトナー４部とアクリル樹脂コーテッドフェライトキ
ャリア（日立金属製ＫＢＮ−Ｃ１００、粒子径７４〜１
４９μｍ）１００部とを混合して現像剤を調製し、市販
の複写機（リコー社製ＦＴ４０８０）を用いて作像した
ところ（２０℃、６０％Ｒ，Ｈ，）　、最高画像濃度１
．５１で、ブラシマークやかぶりのない、解像度、階調
性、ベタ部の緻密性の良好な高品位の画像が得ら°れた
。ブローオフ帯電量を測定すると−２１，３（μＣ／ｇ
）であった、また、３５℃、８０％Ｒ，Ｈ，の高湿Ｒｆ
ｇ境下Ｔ：モ、帯１！；１−２０．１　（μｃ／ｇ）と
変化が少なく、通常環境下と同様の良好な画像が得られ
た。さらに１０，０００枚複写後も画質の変化はほとん
どなかった。また、球形の微粒子トナーはブレードクリ
ーニング性が悪いと言われているが、本発明トナーを用
いた場合には、ブレードクリーナーによる感光体のクリ
ーニング性も良好であり、オフセットによる定着ローラ
ーの汚れもなかった。

（実施例２） スチレン７０部、ｎ−ブチルメタクリレート２９部、ジ
ビニルベンゼン０．５部、ｔ−ラウリルメルカプタン０
．　５部、アゾビス２，４−ジメチルバレロニトリル１
部、カーボンブラック（三菱化成社製ＭＡ−６００）７
部、ポリエステル系分散剤（ＩＣＩ社製ハイパーマーＬ
Ｐ５）１部、帯電制御剤（採土ケ谷化学社製アイゼンス
ビロンブラックＴＲＨ）０．５部、ポリプロピレン１．
５部をアトライターで２時間混合分散させた。

得られたモノマー組成混合物を実施例１と同様の方法で
、水中に分散し重合した。重合後さらに７−アクリロプ
ロピルトリメトキシシラン（トーレ・シリコーン社製５
Ｚ６０３０）１０部を加え２時間撹拌した。続いて実施
例１と同様の方法で濾過、水洗、乾燥を行いトナー２を
得た。得られたトナー２は、体積平均粒径が８．６μｍ
、個数平均粒径が７．３μｍであり、４〜１６μｍの範
囲の粒子が９５％以上含まれており、分級操作は不要で
あった。

このトナーを用いて実施例１と同様の方法で画像評価を
行なったところ、実施例１と同様な高品質の画像が得ら
れた。ブローオフ帯電量は、−１９，８（μＣ／ｇ）で
あった。また、３５℃、８０％Ｒ，Ｈ，の高湿度環境下
でも帯電量−１７゜６（μＣ／ｇ）と変化が少なく、通
常環境下と同様の良好な画像が得られた。さらに１０，
０００枚複写後も画質の変化はほとんどなかった。また
、感光体のクリーニング性も良好であり、オフセットに
よる定着ローラーの汚れもなかった。

（実施例３） スチレン８０部、ジエチルアミノメタクリレート１５部
、メチルメタクリレート４部、ジビニルベンゼン０．５
部、ｔ−ラウリルメルカプタン０゜５ｓ、ラウリルパー
オキサイド１部、カーボンブラック（キャボット社製ス
ターリングＲ）７部、ポリエステル系分散剤（ポリテト
ラメチレンサクシネート）１部、帯電制御剤（オリエン
ト化学社製オイルブラックＢＹ）２部をボールミルで２
時間分散混合した。

次に、容器にイオン交換水１０００ｓと微粉末シリカ（
日本アエロジル社製アエロジル＄２００）１０部を入れ
、ホモジナイザー（日本特殊機化工業社製ホモミキサー
）で撹拌し、さらにγ−（２−アミノエチル）アミノプ
ロピルトリメトキシシラン（トーレ・シリコーン社製５
Ｈ６０２０）１゜０部を加えて撹拌した、分散媒中に上
記のモノマー組成混合物を加え、６０００ｒｐｍで１０
分間分分散粒した０反応容器を窒素置換した後、パドル
撹拌翼を備えた撹拌装置に変更し、１２０ｒｐｍで撹拌
を続けながら７０℃に昇温し、７時間反応させた６次い
で、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメト
キシシラン２部を反応系に加え、１時間撹拌した。得ら
れた重合物を、濾過、アルカリ洗浄、水洗を行なった後
脱水し、４０℃で１２時間減圧乾燥を行ないトナー３を
得た。得られたトナーの粒子径をコールタ−カウンター
で測定したところ、体積平均粒径が７．８μｍ、個数平
均粒径が６．５μｍであり、４〜１６μｍの範囲の粒子
が９５％以上含まれており、分級操作は不要であった。

このトナー４ｇと鉄粉キャリア（日本鉄粉社製ＴＳＳＶ
３００）１００部とを混合して現像剤を調製し、市販の
複写機（シャープ社製ＳＦ７２００）を用いて現像した
ところ、最高画像濃度ｌ。

４５で、ブラシマークやかぶりのない、解像度、階調性
、ベタ部の緻密性の良好な高品質の画像が得られた。ブ
ローオフ帯電量は＋１７．５（μＣ／ｇ）であった。ま
た、３５℃８０％ＲＨの高湿度環境下でも、通常環境下
と同様の良好な画像が得られ、さらに１０，０００枚複
写後も画質の変化はほとんどなかった、また、感光体の
クリーニング性も良好であり、オフセットによる定着ロ
ーラーの汚れもなかった。

（比較例１） 実施例１のシランカップリング剤γ−アニリノプロピル
トリエトキシシランを加えない他は、実施例１と同様の
組成および方法を用いてトナーを製造し、トナー４を得
た。実施例１と同様の方法で市販複写機により画像評価
を行なったが、得られた画像は最高画像濃度が０．８５
と低く、著しいかぶりを生じており、実用的レベルに達
していなかった。ブローオフ帯電量の値は、−１３，３
（μＣ／ｇ）であった。

（比較例２） 実施例１のシランカップリング剤（γ−アニリノプロピ
ルトリエトキシシラン〉５部を重合反応終了後ではなく
、モノマー組成混合物投入前の分散媒中に添加した他は
実施例１と同様の組成、方法により重合を行なった。し
かし、重合反応開始から約３時間後に重合体が凝集固化
し、トナー粒子は得られなかった。

（発明の効果） 本発明の重合トナー製造方法は、以上記述のような構成
および作用であり、分散重合によるトナー製造方法にお
いて、トナーの帯電量が安定な、画像濃度が高くかぶり
のない鮮明な画像を与えるトナーを得ることができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 少なくともラジカル重合性単量体と着色剤とを含む単量
   体組成物を分散媒中で重合する重合トナーの製造方法に
   おいて、反応系にシランカップリング剤を添加すること
   を特徴とする重合トナーの製造方法。