JPH04108867A - 反応染料含有組成物及びそれを用いた染色または捺染方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、繊維材料、特にセルロース系繊維材料又は七
ρロース糸繊維を含有する繊維材料の染色に適し、水及
び水性アルカリ液に極めてよく溶解する反応染料組成物
に関する。

〈従来の技術〉 反応染料を用いて、天然及び再生七μロース繊維を染色
する為に有効な一浴バジング巻上げ法、−浴バジング乾
燥法及び−浴パジングスチーミング法などのバジング液
又は−相捺染法の捺染ペーストの調製には、使用する染
料が水性アルカリ液に対して充分な溶解度を有すること
が必要である。例えば、−浴バジング巻上げ法での染色
は、苛性ソーダ、炭酸ソーダ又は第３燐酸す）　＋３ウ
ム並びに電解質からなる水溶液１０００重量部の中に約
１００Ｍ量部程度までの染判を溶解した染浴を用いて行
われている。

又、セルロース繊維を吸尽染色する場合にも多量の電解
質及びアルカリを含む液に対して充分な溶解度を有する
染料が用いられている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかし、製造工程から得られたままの反応染料は、水中
では高い溶解性を示しているが、水性アルカリ中では溶
解の困難なものが多く、均一で斑点のない濃い染色物を
得ることが困難である。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、これらの反応染料に対する高い市場ニー
ズを満足できるような染料組成物について鋭意検討した
結果、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、一般式（１） 〔式中、Ａは置換基を有していてもよいフェニレン又は
ナフチレン基、Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水素又は置
換基を有していてもよい低級フルキル基、Ｘは−Ｎ　−
Ｒｓまたは一０Ｒ６（式中、Ｒｅ、Ｒ４及びＲｓは、互
いに独立に水素、置換基を有していてもよいアルキμ、
フェニルまたはナフチル基を表わす。）であシ、Ｂｌ及
びＲ８のいずれか一方はメチμ、メチμ、メトキシ、エ
トキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、力μポキン及びヌμ
ホの群から選ばれる１又は２個の置換基によ多置換され
ていてもよいフェニレン基であり、他方はス〃ホで置換
されていてもよいナフチレン基を表わす。ｚｌ及びｚ２
は互いに独立にビニル又は−〇ＨｘＣＨｓＬ　（式中、
Ｌはアルカリの作用で脱離する基を表す。）を表わす。

〕で表される染料及び少なくとも１種のアル：１１−μ
ナフタレンＺμホン酸トホ〃ムアルデヒドとの縮合物を
含有して成る反応染料組成物及びそれを用いることを特
徴とするセルロース繊維材料またはセルロース繊維を含
有する繊維材料を染色または捺染する方法を提供する。

本発明の染料組成物における一般式（１）で表される染
料及び少なくとも一椋のアμキルナフタシンスｐホン酸
とホｐムアノｌ／デヒドとの縮合物の重意岨成比は０．
２５：１〜９：１種度が好ましく、より好ましくは３：
２〜８：２である。

本発明において、Ａで表される基としては、例えば、下
記一般式（ＩＩ）及び（ｆｆｌ）が挙げられる。

（ＩＩ） （ＩＩ） （式中、ｍは１または２、ｎは０または１、Ｌは０また
は１、Ｒ６は水素、メトキシ、ニドキシ、スルホ、メチ
／ｌ／またはエチル、Ｒ７ハ水素、メトキシ、エトキシ
、メチρ、メチμ、アセチルアミノ、プロピオニμアミ
ノまたはウレイドを表す。また星印で示した結合は一般
式％式％ ている結合を意味する。） Ａで表される基として具体的には、 （式中、星印で示した結合は一般式（Ｉ）にオイテＺｔ
　−０１８−Ｂｌ　−Ｎ＝Ｎ　−Ｋ　ｉｆａじテイル結
合を意味する。）などが例示される。

本発明において、Ｒ１及びＲ２で表される低級アルコキ
シ基としては、１−４個の炭素原子を有するアルキ７・
し基が好ましく、置換されていてもよい基としては、ヒ
ドロキン基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン、カル
ボキシ基、カルバモイル基、アｐコキシカルボニｌｖ基
、アルギル力ｐボニルオキシ基、スルホ基、スルフアモ
イ）ｖ基が好ましい。

Ｒ１及びＲ２としては互いに独立に、例えば、水素原子
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ〃基、１ｓｏ−プロ
ピ／Ｌ’ｉ、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ　−ブチル基、５ｅ
Ｃ−メチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シプロピρ基、８−ヒドロキシプロピ／ｌ’基、２−ヒ
ドロキシブチμ基、８−ヒドロキシブチμ基、４−ヒド
ロキＶブチル基、２，８−ジヒドロキシプロピル基、８
゜４−ジヒドロキンブナμ基、シアノメチμ基、２−シ
アノメチル基、８−シアノプロピμ基、メトキシメチル
基、メトキシメチル基、２−メトキシエ、チ〃基、２−
メトキシメチル基、８−メトキシプロピル基、８−メト
キシプロピル基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピ
ル基、クロロメチ／Ｌ’基、ブロモメチル基、２−クロ
ロメチ／Ｌ４．２−プロモエチμ基、８−クロロプロヒ
ル基、８−ブロモプロヒル基、４−クロロブチμ基、４
−グロモプチル基、力μボキシメチル基、２−力μポキ
シエチ／Ｌ／基、８−カルボキシプロピμ基、４−力μ
ボキシプチｐ基、１゜２−シカｐポキシエチｐ基、カル
バモイルメチ／Ｌ’基、２−カルパモイμエチルａＬｓ
−力ｐバモイルプロピμ基、４−カμパモイμブチμ基
、メトキシカ〃ボニμメチ〃基、エトキシカルボニルメ
チル基、２−メトキシカμボニμエチ〜基、２−エトキ
シカμポニμエチｌ’ｌ＆、８−’トキシカルボニルプ
ロピｐ基、８−エトキシヵμボ＝μプロピ〜基、４−メ
トキシカｙボ＝μブチρ基、４−エトキシカ〃ボニμブ
チμ基、メチル力！ポニμオキＶメチμ基、エチμカμ
ボニμオキシメチｐ基、２−メチルカルポニμオキンエ
チル基、２−エチ〃力μボニルオキシエチル ル基、３−エチルカルボニルオキシプロビル基、４−メ
チ／Ｖカルボニアレオキシブチ／Ｌ’基、４−エチμカ
ルポニμオキシブチμ基、スルホメチμ基、２−スルホ
メチ／ｌ／基、８−スルホプロピμ基、４−スルホブチ
μ基、スルファモイルメチル基、２−スルファモイルエ
チル基、８−スルファモイルプロピμ基及び４−ス！フ
ァモイμブチμ基等をめげることができ、と９わけ、水
素原子、メチル基及びエチル基の場合が好ましい。

本発明において、Ｂ１及びＢ２で表される基としては、
例えば、 （式中、１印で示し九結合は、一般式（１）においてＳ
ｏｎｇ通じている結合を意味する。）等をあげることが
できる。Ｂ１及びＢ！はいずれか一方がフエニレンであ
シ、他方はナフチレンである。

ｍ起のＬで示される１μカリの作用によって脱離する基
としては、たとえば、硫酸エスデμ基、チオ硫酸エステ
ル基、燐酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子
等がこれに該当する。とシわけ硫酸エヌテ〃基が好まし
い。

一般式（１）において、Ｘが一０Ｒｓであシ、Ｒ６が置
換基を有していてもよいアルキ〃基である場合、かかる
Ｘとしては、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基
が好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、１８０−プロポキシ基、１１−ブトキシ基、
β−メトキシエトキシ基、１ｓｏ−ブトキシ赳醇が挙ケ
られる。中でも特に好ましくは、メトキシ基及びエトキ
シ基である。

一方、Ｘが一０Ｒｒ、であシ、Ｒ６が置換基を有してい
てもよいフェニ／Ｉ／ｌたはナフチル基である場合、か
かるＸとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有する
アルコキシ基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基及び塩素原子の
群から選ばれる１又は２個の置換基によジ置換されてい
てもよいフェノキシまたはナフトキシ基が好ましい。中
でも特に好ましくは、２−１８−又は４−クロロフェノ
キシ基及び２−１８−又ハ４メトキシフェノキシ基停が
挙げられる。

一般式（１）において、Ｘが−Ｎ−Ｒｓ　　である場合
、Ｒ８及びＲ４で表わされる置換基を有していてもよい
アμキル基としては、例えば、１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシ基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキ
シ基、塩素原子、フエニル基及びスルフアート基の群か
ら選ばれるｌ又は２閾の置換基により置換されていても
よい炭素原子１〜４個を有する７μキ〃基が好ましい。

中でも特に好ましくは、メチμ基、エチ／ｌ／基、ｎ−
プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブ’ｔｉｖ＆、
１ｓｏ−ブチμ基、５ｅｃ−ブチμ基、β−ヒドロキシ
エチル基、β−ス〃ファートエチμ基、β−ス〃ホエチ
μ基、β−メトキシエチ／Ｌ／ｉ及びβ−カルボキシエ
チル基等が挙げられる。

またＲ８及びＲ４で表わされる置換基を有していてもよ
いフェニ／Ｉ／Ｍとしては、例えば、１〜４個の炭素原
子を有する７ｐキμ基、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ基、力μボキシ基及び塩素原子の群から選ばれ
る１又は２個の置換基によジ置換されていてもよいフエ
ニル基が好ましい。中でも特に好ましくは、フエニル基
、２−８−又は４−スルホフェニ／ｌ’Ｍ％　２８−又
は４−クロロフエニル基、２−８−又社４−メ千〃フェ
ニル基、２−１８−又は４−メトキシフエニル基等が挙
げられる。

またＲ８及びＲ４で表わされる置換基を有していてもよ
いナフチル基としては、例えば、ヒドロキシ基、力μボ
キシ基、スルホ基、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基及び塩
素原子の群から選ばれる１、２又は８個の置換基によ多
置換されていてもよいす７チμ基が好ましい。中でも特
に好ましくは、２−８−１４−５−６−１７−又は８−
スμホー１−ナフチμ基、１−１５−６−１７−又は８
−スルホナフチル基、５．７−　６．８−１４．８−１
４，７．８．８−１４，６−１８，７−又は３，６−ジ
スｐホー２−ナフｆｌＶ基、４，６．８−２．４．７−
又は８，６．８−１リヌルホ−１−ナフチル基、１，５
．７−１４，６．８−又は８，６．８−）リスμホー２
−ナフチμ基等が挙げられる。とりわけ、６−スμホー
１−ナフチル基が好ましい。

一般式（１）の染料は公知の方法で、例えば特開平１−
２５２６７１号公報に記載の方法で製造できる。−例を
挙げると、次のようにして製造することができる。

一般式（■） Ｚｌ−０２Ｓ　−Ｂｌ　−ＮＨ２（ＩＶ　）（式中、ｚ
ｌ及びＢ１は前記の意味を有する。）で示される化合物
を常法でジアゾ化し、これを、一般式（Ｖ） Ｈ−Ａ−Ｎ−Ｈ（Ｖ　） （式中、Ａ及びＲ１は前記の意味含有する。）で示され
る化合物とカップリングして、モノアゾ化合物を得る。

ここで得られるモノアゾ化合物、一般式１）％式％） （式中、Ｒ＄ｌ、Ｂ２及びＺｇは前記の意味を有する。

）で示される化合物、及び一般式（■）−Ｘ （■） （式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示される化合物
を、一般式（■） 芯 （式中、Ｅはハロゲン原子を表わす。）で示される２、
４．６−ドリハロゲノー１．８．５−トリアジンと任意
の順序で縮合させる。縮合は、水性媒体中、−次的には
一１０〜５０℃でｐＨ１〜１０に調整し々から、二次的
には０〜７０℃でｐＨ２〜９に調整しながら、また三次
的には５０〜１００℃でｐＨ２〜９に調整しながら、そ
れぞれ行われる。こうして、一般式（１）で示される染
料を得ることができる。

本発明組成物に含有する少なくとも１種のアルキμナフ
ダシンスｐホン酸とホμムアμデヒドとの縮合物は公知
の方法で製造することができる。

アμキルナフタシンスルホン酸トシてハ、モノ又はジメ
チρナフタシンスルホン酸、モノ又はジエチルナフタレ
ンスフレホン酸、モノ又はジブチμナフタシンスルホン
酸、モノ又はジプロピルナフタレンスルホン酸が挙げら
れ、これらの中から選ばれる少なくとも１種が用いられ
るが、好ましくは２楓以上の混合物が用いられる。

アルキルナフタレンス！ホン酸の平均スルホン化度（ア
ルキルナフタレン ン酸基が１モμ置換したものを、スルホン化度１００％
とすル。）は、５０〜１５０Ｌｓ程度−１）１好ましく
、より好ましくは、８０〜１２０％である。

γμキμナフタレシンスルン酸とホｐムアμデヒドとの
縮合物は、アルカリ金属塊の形で用いることができ、又
その平均縮合度は、１，１〜８程度が好ましく、よシ好
ましくは、１．５〜２、５である。

本発明の染料組成物は、尿素やアントフキノン−２−ス
ρホン酸などのヒドロトロープ剤、又は／及びデキスト
リンや蔗糖などを含有するどとができる。また少量で染
料組成物の溶解性に悪影響が無い範囲内で塩化す）　Ｕ
ラムや無水芒硝などの電解質の添加や、鉱油エマμジ曹
ンなどの飛散防止剤、燐酸ニナ）　ＩＪウムなどのｐＨ
安定剤およびポリ燐酸塩などの硬水軟化剤などの添加は
さしつかえない。

本発明の染料組成物は、各種の染色方法によシ、木綿そ
の他の植物繊維、例えばリネン、麻、シュード及びラミ
ー繊維などの天然セルロース繊維、更には再生セルロー
ス繊維、例えばビスコース１ステーブル、フィラメント
ビスコース、或いはそれらとポリエステル等の他の繊維
との混交品を効果的に染色することができる。

本発明方法における染色または捺染方法としては、公知
の方法でよいが、吸尽染色法では無水芒硝や食塩等の公
知の無機中性塩及び、炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第８燐
酸ソーダ等の公知の酸結合剤を用いて、８０〜９５℃、
好ましくは４０〜８０℃の温度で染色する方法が例示さ
れる。コールドパッドバッチ染色法では、無水芒硝や食
塩等の公知の無機中性塩及び、苛性ソーダや硅酸ソーダ
等の公知の酸結合剤を用いてパジング後、密閉包装材料
中に一定温度で放置して染色する方法が例示される。連
続染色方法では、次酸ソーダや重炭酸ソーダ等の公知の
酸結合剤を染料パジング液に混合し、公知の方法でパジ
ング後、乾熱または蒸熱によシ染色する一浴バジング法
及び、染料パジング後、無水芒硝や食塩等の公知の無機
中性塩及び、苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公知の酸結合
剤を屈いてパジングし、公知の方法で乾熱または蒸熱に
よシ染色する二浴バジング法等が例示される。捺染法で
は、重炭酸ソーダ等の公知の酸結合剤を含む捺染ペース
トを印捺後、乾熱または蒸熱によシ捺染する一相捺染法
及び、捺染ペーストを印捺後、食塩等の無機中性塩及び
苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公知の酸結合剤を含む９０
℃以上の高温溶液中に投入して捺染する二相捺染法等が
例示される。

本発明の染料組成物は、各種の水性アルカリに対し著し
く優れた溶解性を示すので、−浴バジング法による染色
によっても斑のない均一で濃い染色物を得ることが出来
る。又、−相捺染においても濃厚で安定な捺染ペースト
が作製可能となシ、均一な捺染物ｒ得ることができる。

又、コールドパッドパッチ染色法による染色によっても
斑のない均一で濃い染色物を得ることができる。又、吸
尽染色法による染色によっても斑のない均一で濃い染色
物を得ることができる。

以下実施例によフ本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。文中、
部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を表わす。

実施例１ 遊離酸の形で式（１） １５０Ｆを添加し、さらに水を加えて全量を２５℃でＭ
ｌとした直後に、この液をパジング液として用いて木綿
織物をパジングした。パジングした木綿織物を巻き上げ
、ポリエチレンフィルムで密閉して２０℃の室内に２０
時間放置後、染色物を冷水、次に熱湯で洗浄し、湘騰し
ている洗剤中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後、乾
燥して仕上げた。これによシきわめて濃い鮮明な赤色の
斑のない染色物が得られた。

実施例２ 遊離酸の形で式（２） で示される染料６５部に、スルホン化度１１０％、平均
縮合度１．５のメチルナフタレンスルホン酸とホμムア
μデヒドとの縮合物（ナトリウム塩）８４部、及び鉱油
エマルシロン１部を加え、充分混合した。

得られた染料組成物１００ｆを熱水で溶解し２５℃に冷
却した。これに８２．５％苛性ソーダ水溶液１１１およ
び６０度ボーメの水ガラスで示される染料６０部に、ス
ルホン化度１１０％、平均縮合度１．８のジメチルナ７
りＶンス〃ホン酸トホルムアルデヒドとの縮合物（ナト
リｅ）ム塩）２０ｍ、モノメチルナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物（ナトリウム塩）１９部
及び鉱油エマμシッフ１部とを加え、充分混合した。

得られた染料組成物０．８ｔを熱湯にて溶解し、これに
水を加えて２００ｍとした。この染料溶液に１０ｒの無
水芒硝を加え、１０９の末Ｖ）ｖケラト綿ニットを浸漬
し、かき混ぜながら６０℃まで昇温した。昇温後この温
度で２０分間綿ニットを処理し、次いで４ｆのソーダ灰
を添加し、この温度で６０分間染色を行った。

ついで綿ニットは常法で洗浄し、乾燥して仕上げた。未
シルケット綿ニットは均一にかつ濃い鮮明な橙色であっ
た。

実箆例８ 遊離酸の形で式（８） で示される染料７５部に、スルホン化度１１０％、平均
縮合度１．８のジメチルナフタレンスルホン酸とホルム
アルデヒドとの縮合物（ナトリワム４）６．５部、ナフ
タレンスルホン酸トホμムアルデヒドとの縮合物（す）
　ＩＪつＡｍ）７．５部、硫酸ナトリウム１０部および
鉱油エマμジョン１部を加え充分混合した。

得られ友染料組成物８０２を熱水で溶解し、２５℃に冷
却した。これにアルギン酸ンーダｌｔ、メｐニトロベン
ゼンスルホン酸ソータ１０を及び重炭酸ソーダ２０９を
添加し、更に水を加えて全量を２５℃でＩＬとした直後
に、この液をバジング液として用いて木綿織物をバジン
グした。バジングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥
し、次いで１００℃で５分間スチーミングして染料を固
着させた。得られ友染色物を冷水、次に熱湯で洗浄し、
沸騰している洗剤中でンーピングし、さらに冷水で洗浄
後、乾燥して仕上げた。これによシ極めて濃い鮮明な斑
のない赤色の染色物が得られた。

実施例４ 遊離酸の形で式（４） で示される染料６５部に、ス／ｌ／ホン化度１００％、
平均縮合度２．５のジエチ、ＴＬ／ナフタシンスルホン
酸と小ｐムア／ｌ／デヒドとの縮合物（ナトリウム塩）
１０ｍ、モノエチｐナフタシンスルホン酸とホルムアル
デヒドとの縮合物（ナトリウム塩）２４部及び鉱油エマ
〃ジョン１部を加え充分混合した。

得られた染料組成物を使用して下記処方の捺染糊を作成
した。

染料組成物　　　　　　　　　８０部 尿素　　　　　　　　　　　　５０部 アμギン酸ソーダ　　　　　５５０部 熱湯 ８００部 合計　　　　　　　　　１０００部 得られた捺染糊を通常の方法で木綿ボブリンに印捺後、
１００℃で５分間ヌチーミング処理を行った。ついで水
洗、湯洗、ンーピング、湯洗、水洗、乾燥して仕上げた
。

木綿ボブリンは均一でかつ極めて濃い黄色であった。

実施例５ （イ）、遊離酸の形で式（５） で示される染料６０部に、スルホン化度１１０％、平均
縮合度１．８のジメチルナフタレンスルホン酸とホルム
アルデヒドとの縮合物（ナトリウム塩）２０部、モノメ
チルナフタレンヌルホン酸とホμムア〜デヒドとの縮合
物（ナトリウム塩）１９部及び鉱油エマ７レジＢン１部
を加え、十分混合し九。

（ロ）、セ／ｌ／ロース繊維５０％及びポリエステ／Ｌ
／繊維５０９６からなる混交織物１０部を高圧型サーキ
ュラ−式染色装置にセットし、浴比ｌ：８、水温８０℃
にし、酢酸を用いてｐＨを５とした。

予め十分分散させ九式（６） なる分散染料０．２部を含む分散液を用いて、４０分で
１８０℃迄昇温し４０分間でポリエステル側を染色した
。

（ハ）、（イ）の項で得られた染料組成物０．８１を熱
湯にて溶解し、これに水を加えて２００ｄとした。この
染、料溶液に１０９の無水芒硝を加え、（ロ）の項で得
られた染色物ｌＯｆを浸漬し、かき混ぜながら６０℃ま
で昇温した。昇温後この温度で２０分間編物を処理し、
次いで４２のソーダ灰を添加し、この温度で６０分間染
色を行った。

ついで編物は常法で洗浄し２、乾燥して仕上げた。綿−
ポリエステルの混交編物は均一で濃い鮮明な赤色であっ
た。

実施例６〜２６ 表１に示す反応染料組成物を用いて実施例１〜５それぞ
れに記載した方法に準じて各々染色及び捺染を行った。

表１に示す反応染料組成物の溶解性はいずれも良好であ
り、工業的に有用な均一で斑のな１４充分濃い染色物及
び捺染物を得ることができグｃ０ （以下余白） （３９完）

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは置換基を有していてもよいフェニレン又は
   ナフチレン基、Ｒ＿１及びＲ＿２は互いに独立に水素又
   は置換基を有していてもよい低級アルキル基、Ｘは▲数
   式、化学式、表等があります▼または−ＯＲ＿５（式中
   、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は、互いに独立に水素、置
   換基を有していてもよいアルキル、フェニルまたはナフ
   チル基を表す。）であり、Ｂ＿１及びＢ＿２のいずれか
   一方はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、
   ブロモ、ニトロ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれ
   る１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェ
   ニレン基であり、他方はスルホで置換されていてもよい
   ナフチレン基を表す。Ｚ＿１及び＿Ｚ２は互いに独立に
   ビニル又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｌ（式中、Ｌはアルカリ
   の作用で脱離する基を表す。）を表す。〕で表される染
   料及び少なくとも１種のアルキルナフタレンスルホン酸
   とホルムアルデヒドとの縮合物を含有して成る反応染料
   組成物。
2. （２）一般式（ I ）で表される染料及びアルキルナフ
   タレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の重量
   組成比が０．２５：１〜９：１である請求項１に記載の
   組成物。
3. （３）アルキルナフタレンスルホン酸が１〜３個のＣ＿
   １〜Ｃ＿４アルキル基を有する請求項１または請求項２
   に記載の組成物。
4. （４）アルキルナフタレンスルホン酸のスルホン化度が
   ５０〜１５０％である請求項１、請求項２または請求項
   ３に記載の組成物。
5. （５）アルキルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
   ドとの縮合物の平均縮合度が１．１〜３である請求項１
   、請求項２、請求項３または請求項４に記載の組成物。
6. （６）請求項１に記載の反応染料組成物を用いることを
   特徴とするセルロース繊維材料またはセルロース繊維を
   含有する繊維材料を染色または捺染する方法。