JPH0413381B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0413381B2 JPH0413381B2 JP57159359A JP15935982A JPH0413381B2 JP H0413381 B2 JPH0413381 B2 JP H0413381B2 JP 57159359 A JP57159359 A JP 57159359A JP 15935982 A JP15935982 A JP 15935982A JP H0413381 B2 JPH0413381 B2 JP H0413381B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anisotropy
- acid
- melt
- polymer
- polyamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明は溶融状態において異方性を示すことが
できるポリエステルアミドに溶融成形可能なパリ
アミドを添加してなる異方性の緩和された樹脂組
成物に関する。 異方性溶融物を形成し、熱時異方性又は熱時光
学異方性を示すことのできるポリマーについて、
最近かなり興味がもたれる様になつてきた。特に
注目を集める様になつたのは、ジヤーナル・オ
ブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミスト
リー・エデイシヨン、14巻（1976年）2043頁に
W.J.ジヤクソンがポリエチレンテレフタレート
とヒドロキシ安息香酸とからなる熱液晶高分子を
発表してからである。この中でジヤクソンは、こ
の液晶高分子がポリエチレンテレフタレートの５
倍以上の剛性、４倍以上の強度、25倍以上の衝撃
強度を発揮することを報告し、高機能性樹脂への
新しい可能性を示した。以降、特開昭53−65421
（デユポン）、特開昭54−50594（セラニーズ）、特
開昭55−21491（ICI）、特開昭55−50022（ローヌ・
ブーラン）、特開昭55−106220（フアイバーインダ
ストリー）等と強度、剛性の向上と、溶融成形性
の両立を狙つて液晶ポリエステルの開発が続けら
れている。しかしながら既に百種類に余る液晶ポ
リエステルが提案されているにもかかわらず、成
形品として成功したものは未だ無い。これは、こ
れらのポリマーが溶融状態で高度な配向性を示
し、その結果、機械的物性に大きな異方性を生じ
るためである。本発明者らは溶融状態において異
方性を示すことのできるポリエステルアミドをそ
の特性である高い強度と剛性を著るしく損なわず
に機械的物性の異方性を緩和すべく鋭意努力した
結果本発明に到達した。 本発明の要旨は溶融状態において異方性を示す
ことができるポリエステルアミド99〜55重量％と
溶融成形可能なポリアミド１〜45重量％からなる
樹脂組成物に存する。即ち本発明は、溶融状態に
おいて異方性を示すことのできるポリエステルア
ミドが、溶融成形時に流れの方向に著るしく配向
して物性の異方性を惹起してしまうのを緩和する
ため分子間力の強いポリアミドを添加し流れに直
角の方向にもマトリツクスとなるポリエステルア
ミドの力を分散させようというものである。添加
されるポリアミドそのものは、特に強度の高いポ
リマーではない。従つて異方性溶融物を形成する
ポリエステルアミドに、かかるポリアミドを添加
することは、高機能の樹脂を稀釈し、単に物性を
低下させるたけの様にみられる。しかし結果は予
想に反して、流れに直角方向の強度の著るしい増
加と、流れ方向の強度のわずかな減少、時には、
適当な高分子をマトリツクスに選ぶと、ポリアミ
ドを添加する事により、流れ方向および流れに直
角方向共に強度が向上し、なお且つ、その二方向
の機械的物性の異方性はポリアミドを添加しない
ものに較てて著るしく改良されることが判明し
た。 以下、本発明を詳細に説明するに、本発明にお
いて使用しうる溶融状態において異方性を示する
ことのできるポリエステルアミドとは、ジヤーナ
ル・オブ・アプライド・ポリマー・サイエンス、
25巻1685頁記載のポリエチレンテレフタレートと
アミノ安息香酸及びヒドロキシ安息香酸とからな
る熱液晶高分子、又は、特開昭55−27391記載に
代表されるポリエステルアミドが使用しうる。し
かし、実用的な観点から言えば、溶融物において
異方性を示す温度が150℃以上望ましくは200℃以
上であるポリエステルアミドが良い。 さらに、固有粘度（テトラクロルエタン／フエ
ノール重量比で１対１の粘度溶媒を用い、1.0
ｇ／dl、30℃で測定）で0.4以上が好ましい。 このようなポリエステルアミドを構成するモノ
マーとしてはヒドロキシカルボン酸類として、Ｐ
−ヒドロキシ安息香酸、ｍ−ヒドロキシ安息香
酸、０−ヒドロキシ安息香酸、６−ヒドロキシ−
２−ナフタレンカルボン酸、５−ヒドロキシ−１
−ナフタレンカルボン酸、４−ヒドロキシ−１−
ナフタレンカルボン酸、３−ヒドロキシ−２−ナ
フタレンカルボン酸等があげられる。アミノカル
ボン酸類としては、上記ヒドロキシカルボン酸の
ヒドロキシ基がアミノ基に変つたものがすべて使
用しうるが、実用上はＰ−アミノ安息香酸が便利
に使用しうる。 ジカルボン酸成分としてはテレフタル酸、イソ
フタル酸、ナフタレンジカルボン酸の各異性体、
エチレングリコール−１，２−（４−カルボキシ
フエニルエーテル）又は一般的に次の構造で表わ
されるシカルボン酸が使用しうる。即ち式 であつて、Ｘはなし、Ｏ、Ｓ、SO2、または
できるポリエステルアミドに溶融成形可能なパリ
アミドを添加してなる異方性の緩和された樹脂組
成物に関する。 異方性溶融物を形成し、熱時異方性又は熱時光
学異方性を示すことのできるポリマーについて、
最近かなり興味がもたれる様になつてきた。特に
注目を集める様になつたのは、ジヤーナル・オ
ブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミスト
リー・エデイシヨン、14巻（1976年）2043頁に
W.J.ジヤクソンがポリエチレンテレフタレート
とヒドロキシ安息香酸とからなる熱液晶高分子を
発表してからである。この中でジヤクソンは、こ
の液晶高分子がポリエチレンテレフタレートの５
倍以上の剛性、４倍以上の強度、25倍以上の衝撃
強度を発揮することを報告し、高機能性樹脂への
新しい可能性を示した。以降、特開昭53−65421
（デユポン）、特開昭54−50594（セラニーズ）、特
開昭55−21491（ICI）、特開昭55−50022（ローヌ・
ブーラン）、特開昭55−106220（フアイバーインダ
ストリー）等と強度、剛性の向上と、溶融成形性
の両立を狙つて液晶ポリエステルの開発が続けら
れている。しかしながら既に百種類に余る液晶ポ
リエステルが提案されているにもかかわらず、成
形品として成功したものは未だ無い。これは、こ
れらのポリマーが溶融状態で高度な配向性を示
し、その結果、機械的物性に大きな異方性を生じ
るためである。本発明者らは溶融状態において異
方性を示すことのできるポリエステルアミドをそ
の特性である高い強度と剛性を著るしく損なわず
に機械的物性の異方性を緩和すべく鋭意努力した
結果本発明に到達した。 本発明の要旨は溶融状態において異方性を示す
ことができるポリエステルアミド99〜55重量％と
溶融成形可能なポリアミド１〜45重量％からなる
樹脂組成物に存する。即ち本発明は、溶融状態に
おいて異方性を示すことのできるポリエステルア
ミドが、溶融成形時に流れの方向に著るしく配向
して物性の異方性を惹起してしまうのを緩和する
ため分子間力の強いポリアミドを添加し流れに直
角の方向にもマトリツクスとなるポリエステルア
ミドの力を分散させようというものである。添加
されるポリアミドそのものは、特に強度の高いポ
リマーではない。従つて異方性溶融物を形成する
ポリエステルアミドに、かかるポリアミドを添加
することは、高機能の樹脂を稀釈し、単に物性を
低下させるたけの様にみられる。しかし結果は予
想に反して、流れに直角方向の強度の著るしい増
加と、流れ方向の強度のわずかな減少、時には、
適当な高分子をマトリツクスに選ぶと、ポリアミ
ドを添加する事により、流れ方向および流れに直
角方向共に強度が向上し、なお且つ、その二方向
の機械的物性の異方性はポリアミドを添加しない
ものに較てて著るしく改良されることが判明し
た。 以下、本発明を詳細に説明するに、本発明にお
いて使用しうる溶融状態において異方性を示する
ことのできるポリエステルアミドとは、ジヤーナ
ル・オブ・アプライド・ポリマー・サイエンス、
25巻1685頁記載のポリエチレンテレフタレートと
アミノ安息香酸及びヒドロキシ安息香酸とからな
る熱液晶高分子、又は、特開昭55−27391記載に
代表されるポリエステルアミドが使用しうる。し
かし、実用的な観点から言えば、溶融物において
異方性を示す温度が150℃以上望ましくは200℃以
上であるポリエステルアミドが良い。 さらに、固有粘度（テトラクロルエタン／フエ
ノール重量比で１対１の粘度溶媒を用い、1.0
ｇ／dl、30℃で測定）で0.4以上が好ましい。 このようなポリエステルアミドを構成するモノ
マーとしてはヒドロキシカルボン酸類として、Ｐ
−ヒドロキシ安息香酸、ｍ−ヒドロキシ安息香
酸、０−ヒドロキシ安息香酸、６−ヒドロキシ−
２−ナフタレンカルボン酸、５−ヒドロキシ−１
−ナフタレンカルボン酸、４−ヒドロキシ−１−
ナフタレンカルボン酸、３−ヒドロキシ−２−ナ
フタレンカルボン酸等があげられる。アミノカル
ボン酸類としては、上記ヒドロキシカルボン酸の
ヒドロキシ基がアミノ基に変つたものがすべて使
用しうるが、実用上はＰ−アミノ安息香酸が便利
に使用しうる。 ジカルボン酸成分としてはテレフタル酸、イソ
フタル酸、ナフタレンジカルボン酸の各異性体、
エチレングリコール−１，２−（４−カルボキシ
フエニルエーテル）又は一般的に次の構造で表わ
されるシカルボン酸が使用しうる。即ち式 であつて、Ｘはなし、Ｏ、Ｓ、SO2、または
【式】である。
ジオール成分としては、ヒドロキノン、ナフタ
レンジオールの各異性体、又は一般的に次の構造
で表わされるものである。即ち式
レンジオールの各異性体、又は一般的に次の構造
で表わされるものである。即ち式
【式】であつて、Ｘ
は上述と同じである。又エチレングリコール、プ
ロピレングリコール等のアルキレングリコールの
併用も可能である。 勿論上で述べた各種モノマーのハロゲン、アル
キル、アルコキシ置換体即ち、例えばバニリン
酸、シリンガー酸、メチルテレフタル酸、２−ク
ロロヒドロキノン等も使用しうる。 溶融状態において異方性を示すことのできるポ
リエステルアミドの製造は、アミノ安息香酸又は
ヒドロキシ安息香酸の酢酸エステルとポリエチレ
ンテレフタレートを溶融状態、減圧下縮合させる
方法又はジオールのジ酢酸エステルとジカルボン
酸を溶融状態において減圧下で脱酢酸する方法で
製造される。更には、ジオールのナトリウム塩と
ジカルボン酸ジクロライドを界面重合の手法を用
いて製造することもできる。詳細は、ジヤーナ
ル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケ
ミストリー・エデイシヨン14巻2043頁又は前渇の
各公開特許公報に記載されている。 溶融状態において異方性を示すことができるも
のであるか否かの判断は偏光顕微鏡による光学的
方法が適当である。即ちヒートステージを装着し
た偏光顕微鏡下で透過又は反射によつて光学異方
性をみる。室温から徐々に昇温して行くと異方性
を示さないポリマーは、融点において直ちに等方
性融体に変つてしまうのが観察されるが、異方性
を示すポリマーは一般に結晶状態から、ある温度
を鏡に液晶状態となり、かなり広い温度範囲（温
度幅として例えば10℃以上）にわたつて安定な液
晶状態を示す。その後温度が上昇して等方性融体
に変化する。この様な光学異方性を観察すること
で異方性と判断するのが最も簡便な方法である。 機械的物性の異方性を緩和するために添加され
るポリアミドとしては、ナイロン−６、ナイロン
−66、ナイロン−610、ナイロン−11、ナイロン
−12、キシリレンジアミンとアジピン酸からのナ
イロン、ε−カプロラクタムとヘキサメチレンジ
アミン・テレフタル酸からの共重合ナイロン、上
記ナイロンを構成するモノマーを適当に共重合し
た共重合ナイロン、特開昭55−133424記載のナイ
ロンエラストマーが挙げられる。ポリアミドの数
平均分子量は5000〜100000が好ましい。 ポリアミドの添加量は、樹脂組成物全体に対し
て１〜45重量％であるが、好ましくは３〜25重量
％である。１重量％未満では、異方性緩和に効果
がなく、45重量％を超えると樹脂組成物のモルホ
ロジーが逆転し、肝腎の機械的強度が著るしく低
下してしまう。 上記ポリエステルアミドに対するポリアミドの
添加は、両者を押出機、バレバリーミキサー等を
用いて、溶融混合すればよい。例えば、Ｌ／Ｄ＝
28でスクリユー径20mm、ダルメーシタイプのスク
リユーを備えた一軸押出機を用い、バレル温度
260℃で溶融混合する。溶融混合した樹脂組成物
は押出機の孔径10mmの口金から水中へ、２ｍ／分
の速度で引き出し押出し方向に配向させ、ストラ
ンドを得る。エアーギヤツプは、12cmとする。 以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。なお以下の実施例において異方性の程度の
測定は次の様に行つた。 上述の押出機で得られたストランドから３mm角
の試験片を切り出し圧縮強度を測定した。圧縮速
度は１mm／秒で、初めの厚さの10％変形に要する
最大荷重を断面積で除し圧縮強度とした
（ASTMD−1621）。試験片のケ数はストランド
に平行方向及び直角方向で夫々５である。測定装
置はテンシロン試験機（東洋ボールドライン）を
用いた。 比較例１及び実施例１、２ 溶融物において異方性を示すことのできるポリ
エステルアミドの製造 減圧蒸留装置、ステンレス製撹拌翼、底から重
合物を抜き出す事のできる吐出孔を備えた重合槽
にポリエチレンテレフタレート（三菱化成工業(株)
製、固有粘度0.66；テトラクロルエチレン／フエ
ノールの50／50（重量比）混合溶媒中１ｇ／dlの
濃度で30℃で測定）230ｇ（40mol％）、ｐ−アセ
トキシ安息香酸297ｇ（55mol％）及びｐ−アセ
トアミノ安息香酸26.9ｇ（5mol％）を仕込み、
窒素を流しつつ275℃に加熱した。酢酸が留出す
る。30分后には、槽内は完全な均一融液になつて
いる。真空系を使用し徐々に0.2mmHgまで減圧
し、この圧力で４時間撹拌を続けた。重合終了
后、槽底の吐出后より重合物を抜き出した。重合
物の固有粘度は0.68であつた。 このポリエステルアミドは、240℃から測定温
度上限の350℃までの温度範囲において溶融状態
で光学異方性を示した。光学異方性は、ツアイス
社のヒートステージを装着したニコン偏光顕微鏡
POH型を用いて観察した。 このポリエステルアミドに表−１に示す量のナ
イロン６（ノバミツト1010−Ｊ、ノバミツトは三
菱化成工業(株)の登録商標、98％濃硫酸中１ｇ／dl
の濃度で25℃で測定した相対粘度2.50）をメルト
−ブレンドし、前記方法で圧縮強度を測つた。
ロピレングリコール等のアルキレングリコールの
併用も可能である。 勿論上で述べた各種モノマーのハロゲン、アル
キル、アルコキシ置換体即ち、例えばバニリン
酸、シリンガー酸、メチルテレフタル酸、２−ク
ロロヒドロキノン等も使用しうる。 溶融状態において異方性を示すことのできるポ
リエステルアミドの製造は、アミノ安息香酸又は
ヒドロキシ安息香酸の酢酸エステルとポリエチレ
ンテレフタレートを溶融状態、減圧下縮合させる
方法又はジオールのジ酢酸エステルとジカルボン
酸を溶融状態において減圧下で脱酢酸する方法で
製造される。更には、ジオールのナトリウム塩と
ジカルボン酸ジクロライドを界面重合の手法を用
いて製造することもできる。詳細は、ジヤーナ
ル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケ
ミストリー・エデイシヨン14巻2043頁又は前渇の
各公開特許公報に記載されている。 溶融状態において異方性を示すことができるも
のであるか否かの判断は偏光顕微鏡による光学的
方法が適当である。即ちヒートステージを装着し
た偏光顕微鏡下で透過又は反射によつて光学異方
性をみる。室温から徐々に昇温して行くと異方性
を示さないポリマーは、融点において直ちに等方
性融体に変つてしまうのが観察されるが、異方性
を示すポリマーは一般に結晶状態から、ある温度
を鏡に液晶状態となり、かなり広い温度範囲（温
度幅として例えば10℃以上）にわたつて安定な液
晶状態を示す。その後温度が上昇して等方性融体
に変化する。この様な光学異方性を観察すること
で異方性と判断するのが最も簡便な方法である。 機械的物性の異方性を緩和するために添加され
るポリアミドとしては、ナイロン−６、ナイロン
−66、ナイロン−610、ナイロン−11、ナイロン
−12、キシリレンジアミンとアジピン酸からのナ
イロン、ε−カプロラクタムとヘキサメチレンジ
アミン・テレフタル酸からの共重合ナイロン、上
記ナイロンを構成するモノマーを適当に共重合し
た共重合ナイロン、特開昭55−133424記載のナイ
ロンエラストマーが挙げられる。ポリアミドの数
平均分子量は5000〜100000が好ましい。 ポリアミドの添加量は、樹脂組成物全体に対し
て１〜45重量％であるが、好ましくは３〜25重量
％である。１重量％未満では、異方性緩和に効果
がなく、45重量％を超えると樹脂組成物のモルホ
ロジーが逆転し、肝腎の機械的強度が著るしく低
下してしまう。 上記ポリエステルアミドに対するポリアミドの
添加は、両者を押出機、バレバリーミキサー等を
用いて、溶融混合すればよい。例えば、Ｌ／Ｄ＝
28でスクリユー径20mm、ダルメーシタイプのスク
リユーを備えた一軸押出機を用い、バレル温度
260℃で溶融混合する。溶融混合した樹脂組成物
は押出機の孔径10mmの口金から水中へ、２ｍ／分
の速度で引き出し押出し方向に配向させ、ストラ
ンドを得る。エアーギヤツプは、12cmとする。 以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。なお以下の実施例において異方性の程度の
測定は次の様に行つた。 上述の押出機で得られたストランドから３mm角
の試験片を切り出し圧縮強度を測定した。圧縮速
度は１mm／秒で、初めの厚さの10％変形に要する
最大荷重を断面積で除し圧縮強度とした
（ASTMD−1621）。試験片のケ数はストランド
に平行方向及び直角方向で夫々５である。測定装
置はテンシロン試験機（東洋ボールドライン）を
用いた。 比較例１及び実施例１、２ 溶融物において異方性を示すことのできるポリ
エステルアミドの製造 減圧蒸留装置、ステンレス製撹拌翼、底から重
合物を抜き出す事のできる吐出孔を備えた重合槽
にポリエチレンテレフタレート（三菱化成工業(株)
製、固有粘度0.66；テトラクロルエチレン／フエ
ノールの50／50（重量比）混合溶媒中１ｇ／dlの
濃度で30℃で測定）230ｇ（40mol％）、ｐ−アセ
トキシ安息香酸297ｇ（55mol％）及びｐ−アセ
トアミノ安息香酸26.9ｇ（5mol％）を仕込み、
窒素を流しつつ275℃に加熱した。酢酸が留出す
る。30分后には、槽内は完全な均一融液になつて
いる。真空系を使用し徐々に0.2mmHgまで減圧
し、この圧力で４時間撹拌を続けた。重合終了
后、槽底の吐出后より重合物を抜き出した。重合
物の固有粘度は0.68であつた。 このポリエステルアミドは、240℃から測定温
度上限の350℃までの温度範囲において溶融状態
で光学異方性を示した。光学異方性は、ツアイス
社のヒートステージを装着したニコン偏光顕微鏡
POH型を用いて観察した。 このポリエステルアミドに表−１に示す量のナ
イロン６（ノバミツト1010−Ｊ、ノバミツトは三
菱化成工業(株)の登録商標、98％濃硫酸中１ｇ／dl
の濃度で25℃で測定した相対粘度2.50）をメルト
−ブレンドし、前記方法で圧縮強度を測つた。
【表】
＊−１ 押し出されたストランドの押し出し
方向
＊−２、＊−１の直角方向
方向
＊−２、＊−１の直角方向
Claims (1)
- １ 溶融状態において異方性を示すことのできる
ポリエステルアミド99〜55重量％と溶融成形可能
なポリアミド１〜45重量％からなる樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15935982A JPS5947229A (ja) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15935982A JPS5947229A (ja) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5947229A JPS5947229A (ja) | 1984-03-16 |
| JPH0413381B2 true JPH0413381B2 (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=15692115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15935982A Granted JPS5947229A (ja) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5947229A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH062862B2 (ja) * | 1985-09-10 | 1994-01-12 | 出光石油化学株式会社 | 芳香族ポリエステル樹脂組成物 |
| JPH02185559A (ja) * | 1989-01-12 | 1990-07-19 | Agency Of Ind Science & Technol | 高剛性ポリエステル樹脂組成物 |
| JP4245969B2 (ja) * | 2003-04-24 | 2009-04-02 | ポリプラスチックス株式会社 | 非晶質全芳香族ポリエステルアミド及びその組成物 |
| JP4907053B2 (ja) * | 2003-04-25 | 2012-03-28 | ポリプラスチックス株式会社 | 非晶質全芳香族ポリエステルアミド及びその組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA807105B (en) * | 1979-11-30 | 1981-07-29 | Ici Ltd | Compositions of melt-processable processability |
| DE3216413A1 (de) * | 1982-05-03 | 1983-11-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mischungen aus mesomorphen polykondensaten und teilkristallinen thermoplasten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern |
-
1982
- 1982-09-13 JP JP15935982A patent/JPS5947229A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5947229A (ja) | 1984-03-16 |
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