JPH04139165A - １−シクロヘキシル−１−メチルエチルペルオキシネオアルカノエ−トおよびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】

本発明は、新規なペルオキシエステルである１−シクロ
へキシル−１−メチルエチルペルオキシネオアルカノエ
ートに関するものであり、ビニル系単量体、例えば、Ｍ
ＭＡ等の（メタ）アクリル酸エステルや塩化ビニル、酢
酸ビニル等の重合開始剤としての用途に関するものであ
る。 ［０００２］

【従来の技術】

従来からビニル系単量体単独またはそれと共重合可能な
ビニル系単量体との混合物を重合させる際に、重合開始
剤としては、種々の有機ペルオキシドや、アゾイソブチ
ロニトリル（以下ＡＩＢＮと略記する）等のアゾ化合物
を用いる方法が知られていた。 ［０００３］ 例えば、塩化ビニル系単量体の重合には、低温でも活性
のある重合開始剤として、特開昭５４−１１１９０号公
報に記載されたジイソブチリルペルオキシド（以下、Ｉ
ＢＰＯと略記する）および特公昭４０−１６７９５号公
報に記載されたアセチルシクロへキシルスルホニルペル
オキシド（以下、ＡＣ３Ｐと略記する）等や、特開昭５
８−１２０６１１号公報に記載されたクミルペルオキシ
ネオデカノエート（以下、ＣＮＤと略記する）　更には
パラメンタルへルオキシネオデカノエート（以下、ＰＭ
ＮＤと略記する）等の過酸エステルでカルボン酸のα炭
素が第３級である化合物が知られていた。 ［０００４］ また、ＭＭＡなと責メタ）アクリル酸エステル系単量体
の重合にはｔ−ブチルペルオキシピバレート（以下、Ｂ
ＰＶと略記する）　あるいはパラメンタンペルオキシピ
バレート（以下、ＰＭＰＶと略記する）を、酢酸ビニル
単量体の重合にはＡＩＢＮなどを用いることが知られて
いた。 ［０００５］

【発明が解決しようとする課題】

しかしながら、前記ＩＢＰ○、ＡＣ３Ｐ、ＣＮＤおよび
ＰＭＮＤを重合開始剤として用いる塩化ビニル系単量体
の重合方法にはそれぞれ問題があった。 すなわち、ＩＢＰＯは水に対して非常に不安定で、水と
接触して分解するため、重合活性の持続性がなく、結果
として重合体の収率が低かった。 またＡＣ３Ｐは分解生成物の衛生上の問題と、得られた
重合体が着色する等の熱安定性が悪かった。ＣＮＤはク
ミルペルオキシ基に起因する分解生成物のために重合体
に特有の臭気があるという欠点を有していた。更に、Ｐ
ＭＮＤは重合体にテルペン臭の臭気がつくという欠点を
有していた。 ［０００６］ また、ＡＩＢＮを重合開始剤として用いる酢酸ビニル系
単量体の重合方法では、高重合度のポリ酢酸ビニルが得
られるものの、得られた重合体が着色する等の熱安定性
が悪かった。 ＢＰＶを重合開始剤として用いる（メタ）アクリル酸エ
ステル系単量体の重合では、得られる重合体の物性につ
いては殆ど問題がないものの、重合活性がやや低く、重
合体の収率が低いという欠点があった。 また、重合開始剤としてＰＭＰＶを用いた場合には、重
合体にテルペン臭がつくという問題があった。 更に、ポリマー工業では、経済的理由からポリマーの生
産性を増大させることが望まれており、反応時間の短縮
および生産容量の増大のために、−層活性な重合開始剤
が引き続き要求されている。 本発明は、ポリマーの変色および臭気のない収率の良い
、重合開始剤を提供することを目的としている。 ［０００７］

【課題を解決するための手段】

本発明は、これら目的を解決するため、提案されたもの
で、本発明の第１は、下記の一般式（１）

【２】 （式中、Ｒ、ＲおよびＲ３はそれぞれ炭素数１〜９のア
ルキル基を示し、Ｒ、ＲおよびＲ３の合計は３〜１１で
ある。）で示される１−シクロヘキシルー１−メチルエ
チルペルオキシネオアルカノエートに関するものであり
、本発明の第２は、ビニル系単量体の重合におけるそれ
らのペルオキシエステルの使用に関するものである。 なお、本発明の第１の上記一般式（１）で示されるペル
オキシエステルのＲ１−Ｒ３に対する炭素原子数の上限
は実用性を考慮して決定される。 通常Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの炭素数が９まで
のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の合計は１
１までである。 ［０００８］ 本発明のペルオキシエステルの具体的な例としては、１
−シクロへキシル−１−メチルエチルペルオキシピバレ
ート、１−シクロへキシル−１−メチルエチルペルオキ
シネオヘキサノエート、１−シクロへキシル−１−メチ
ルエチルペルオキシネオデカノエート、１−シクロへキ
シル−１−メチルエチルペルオキシネオデカノエート、
１−シクロへキシル−１−メチルエチルペルオキシネオ
ヘキサノエート等である。 本発明のペルオキシエステルは、従来の方法に従い、例
えば、以下のようにして得ることができる。 即ち、カルボン酸クロライドと、１−シクロへキシル−
１−メチルエチルヒドロペルオキシドを水酸化ナトリウ
ムか水酸化カリウムまたはピリジンのようなアミン類を
触媒として、通常のペルオキシエステルと同様の反応条
件下で得られる［０００９］ 即ち、溶媒として芳香族炭化水素例えば、トルエン、エ
チルベンゼン、または脂肪族炭化水素例えば、ペンタン
、ヘキサン、オクタン、石油ナフサ、ミネラルスピリッ
トまたはイソパラフィンを主成分とする脂肪族炭化水素
（例えば商品名「シェルゾール」　；シェル化学社製）
を用いて合成するかまたは合成後希釈して用いることが
できる。なお反応温度は、−１０℃〜３０℃程度である
。 本発明に用いるカルボン酸クロライドとはカルボン酸に
塩素化剤、例えばＰＣｌ　、ＰＯＣｌ　、ＳＯＣｌ２等
を反応させた後に、反応混合物から酸クロライド生成物
を単離させてつくることができる。 ［００１０］ 本発明に用いるカルボン酸としては、具体的にはピバリ
ン酸、ネオヘプタン酸ネオオクタン酸、ネオノナン酸、
ネオデカン酸、ネオトリデカン酸（後の５つの酸は、カ
ルボン酸のα−炭素原子が完全にアルキル基によって置
換されている「ネオ酸」と一般に称されるカルボン酸の
うち、全炭素数がそれぞれ７．８．９１０．１３である
カルボン酸の異性体混合物である）等が挙げられる。 本発明に用いられる１−シクロへキシル−１−メチルエ
チルヒドロペルオキシドは、強酸触媒、例えば、硫酸、
す゛ン酸、過塩素酸、イオン交換樹脂の酸体またはｐ−
１ルエンスルホン酸の存在において、ヘキサハイドロ−
α−クミルアルコ−ルを過剰の過酸化水素で処理して作
ることができる。 ［００１１］ 本発明の第２は、ＭＭＡ等の（メタ）アクリル酸エステ
ルや塩化ビニル、酢酸ビニル等のビニル系単量体単独ま
たはこれらの混合物を重合させる際に、重合開始剤とし
て前記一般式（１）で示される特定のペルオキシエステ
ルを単独で使用するか、あるいはベンゼン中の０．１モ
ル濃度液における半減期が１０時間となる温度が３０〜
６５℃の範囲にあるペルオキシエステル、ジアシルペル
オキシドおよびペルオキシジカーボネートのうち少なく
とも１種よりなる重合開始剤と併用することを特徴とす
るビニル系単量体の重合方法である。 ［００１２］ 本発明の重合開始剤が使用されるビニル系単量体として
は、例えば、塩化ビニル、エチレン、酢酸ビニル、塩化
ビニリデン、スチレン、メタクリル酸、アクリル酸、メ
タクリル酸メチル、アクリル酸メチル、メタクリル酸ア
ミド、アクリル酸アミド等である。 本発明に使用される重合開始剤の添加量は一般に、ビニ
ル系単量体の仕込量１００重量部に対して純品換算で０
．００１〜１重量部であり、好ましくは０．０１〜０．
５重量部である。その量が０．００１重量部未満では重
合速度が遅くなる傾向にある。また１重量部を越えると
重合反応の制御が困難となり、得られる重合体の物性も
低下する傾向にあるので好ましくない。 ［００１３］ 本発明で併用される重合開始剤は、１０時間半減期温度
が３０〜６５℃であるペルオキシエステル、ジアシルペ
ルオキシドおよびペルオキシジカーボネートのうち少な
くとも１種である。 具体的なペルオキシエステルとしてはｔ−ブチルペルオ
キシピバレート（，５５℃）、ＥＮＤ　（４６，５℃）
、ＣＮＤ　（３６，６℃）など、ジアシルペルオキシド
としてはＩＢＰ○（３２，５℃）、３，５．５−）リメ
チルヘキサノイルペルオキシド（５９，５℃）、ラウロ
イルペルオキシド（６２℃）、オクタノイルペルオキシ
ド（６２℃）などであり、ペルオキシジカーボネートと
しては、ジ（２−エチルヘキシル）ペルオキシジカーボ
ネート（以下、○ＰＰと略記する）（４３４℃）　ジ−
ｎ−プロピルペルオキシジカーボネート（４０，５℃）
　ジイソプロピルペルオキシジカーボネート（４０，５
℃）などである。 ［００１４］ これらの重合開始剤の添加量は適宜選択すればよいカミ
通常１−シクロへキシル−１−メチルエチルペルオキシ
ネオアルカノエートの添加量の１７４〜４倍量である。 本発明において用いる重合方法は懸濁重合、溶液重合お
よび乳化重合であるが本発明による重合開始剤を用いる
以外は通常の処方でなんら問題ない。 重合温度は一般に１０〜７５℃であり、好ましくは３０
〜６０℃の温度範囲である。重合温度が１０℃未満では
重合時間が長くなる傾向にあり、一方７５℃を越えると
重合開始剤の寿命が短くなり、高重合転化率に到達させ
ることが困難となるので好ましくない。 ただし、残存するビニル系単量体の量をできる限り減ら
すために、１０〜７５℃で重合した後、約１２０℃で昇
温し、後重合を行う処方、および１０〜７５℃の重合温
度で重合をスタートすると同時に約１２０℃まで昇温し
で重合することも可能である。 ［００１５］

【実施例】

以下、本発明を実施例により具体的に説明する。 実施例１ 攪拌器を備えた２００ｍ１４つロフラスコに３５％水酸
化カリウム水溶液２８３ｇを入れ、攪拌下液温を２０℃
に保ちながら、９５％１−シクロへキシル−１−メチル
エチルヒドロペルオキシド１７．９ｇとヘキサン１０ｇ
の混合物を添加した。更に攪拌下、液温を２０℃に保ち
つつネオデカン酸クロライド１９．１ｇを１０分間で滴
下した。液温を２０℃に保ちつつ３時間攪拌を続けた後
、冷水２０ｇを加え更に５分間攪拌した。水相を分離し
、５％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇで洗浄した後、水
で３回洗浄した。この溶液を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥後、真空下ヘキサンを除去した結果、無色液体の目
的物２４．１ｇを得な。 その活性酸素量は４．８３％であり、計算により純度９
４．３％、収率７３モル％であった。この物質の同定は
、ＩＲおよびＮＭＲスペクトルで確認した。その結果を
（表１）に示す。 ［００１６］ ［００１７］ 更にベンゼンを溶媒として熱分解速度を測定した。（濃
度：０．１ｍｏｌ／１）。その結果、このペルオキシエ
ステルの１０時間半減期温度（Ｔｌｏ）は４１゜４℃で
あった。 ［００１８］ 実施例２ （１−シクロへキシル−１−メチルエチルペルオキシピ
バレートの合成）カルボン酸クロライドとしてピバリン
酸クロライドを用いた以外は実施例１と同様にして合成
を行ない、無色液体の目的物を得た。この物質の同定は
、ＩＲおよびＮＭＲスペクトルで確認した。その結果を
（表１）に示す。 更に実施例１と同様の方法で、熱分解速度を測定した。 その結果、このペルオキシエステルの１０時間半減期温
度は４９．１℃であった。 実施例３ （１−シクロヘキシル−１−メチルエチルペルオキシネ
オヘキサノエートの合成） カルボン酸クロライドとしてネオヘキサン酸クロライド
を用いた以外は実施例１と同様にして合成を行ない、無
色液体の目的物を得た。この物質の同定は、工Ｒおよび
ＮＭＲスペクトルで確認した。その結果を（表１）に示
す。 更に実施例１と同様の方法で、熱分解速度を測定した。 その結果、このペルオキシエステルの１０時間半減期温
度は４６．２℃であった。 ［００１９］ 実施例４ （１−シクロへキシル−１−メチルエチルへルオキシネ
オノナノエートの合成カルボン酸クロライドとしてネオ
ノナン酸（出光石油化学社製脂肪酸：商品名「エフアシ
ッド９」）を塩素化することにより得たネオノナン酸ク
ロライドを用いた以外は実施例１と同様にして合成を行
ない、無色液体の目的物を得た。その結果を（表１）に
示す。 更に実施例１と同様の方法で、熱分解速度を測定した。 その結果、このベルオキシエステルの１０時間半減期温
度は４０．５℃であった。 実施例５ （１−シクロへキシル−１−メチルエチルペルオキシネ
オアルカノエートの合成） カルボン酸クロライドとしてネオトリデカン酸（出光石
油化学社製脂肪酸：商品名「エフアシッド１３」）塩素
化することにより得たネオトリデカン酸クロライドを用
いた以外は実施例１と同様にして合成を行ない、無色液
体の目的物を得た。その結果を（表１）に示す。 ［００２０１ 更に実施例１と同様の方法で、熱分解速度を測定した。 その結果、このペルオキシエステルの１０時間半減期温
度は４０．９℃であった。 この結果から、本発明の１−シクロへキシル−１−メチ
ルエチルペルオキシネオアルカノエートは、同じカルボ
ン酸から誘導される先行技術のｔ−アルキル過酸エステ
ルよりも分解半減期が短いということがわかる。 ［００２１］ （塩化ビニルの重合） 実施例・６ 容ｚ４００ｍｌのステンレス製オートクレーブに、イオ
ン交換水２００ｍ１とポリビニルアルコール０．１重量
部とを入れ溶解させた。次に実施例１で得た１−シクロ
へキシル−１−メチルエチルペルオキシネオデカノエー
ト（以下、ＣＭＥＮＤと略記する）を純品換算で０．０
７重量部を添加した後、−８０℃以下に冷却し、塩化ビ
ニル単量体１００重量部を加えた。オートクレーブの空
間部分を窒素ガスで十分に置換した後密栓した。それを
４５℃に保った恒温水槽中に８時間浸し重合させた。攪
拌は、オートクレーブを水槽中で３２ｒ、ｐ、ｍで回転
させることにより行なった。重合を行なった後、冷却し
未反応の塩化ビニル単量体を除き、得られた白色粉末を
、２回１００ｍ１の水で洗浄した後、真空で乾燥した。 重量から塩化ビニル重合体の収率は８４％であり、平均
重合度は２０２０であった。得られた塩化ビニル重合体
の熱安定性試、験として下記に示す着色性試験を行ない
、同時に臭気についても調べた。それぞれの結果を（表
２）に示す。 ［００２２］

【表２】 （着色性試験および臭気） 塩化ビニル重合体１００重量部、ジブチルスズマレート
２．５重量部、可塑剤としてジオクチルフタレート８０
重量部を混合し、１６０℃のロール上で１０分間混練し
、１ｍｍ厚みのシートを取り出し、そのシートの着色度
合を目視Ｇ二で観察した。また同時に、取り出し時のシ
ートの臭気を調べた。 実施例７．８ 実施例６において重合開始剤のＣＭＥＮＤの添加量、重
合温度を変えた以外（よ実施例６に準じて塩化ビニル単
量体の重合を行なった。これらの結果をそれそ゛れ（表
２）に示す。 実施例９ 実施例６において重合開始剤としてＣＭＥＮＤｏ、０７
重量部の変わりＥＣＭＥＮＤｏ、０３重量部と○ＰＰ０
．０３重量部を用いた以外は実施例６に準じて塩化ビニ
ル単量体の重合を行なった。これらの結果を（表２）に
示す。 実施例１０ 実施例９において重合開始剤として○ＰＰに変えてＩＢ
ＰＯの０．０３重量部をＣＭＥＮＤｏ、０３重量部に加
えて用いた以外は実施例９に準じて塩化ビニル単量体の
重合を行なった。これらの結果をそれぞれ（表２）に示
す。 ［００２４］ 実施例１１ 実施例６において塩化ビニル単量体１００重量部に変え
て塩化ビニル単量体９０重量部と酢酸ビニル単量体１０
重量部を用し）、重合温度を５０℃とした以外（虚実施
例６に準じて重合を行なった。これらの結果を（表２）
に示す。 比較例１ 実施例６において重合開始剤としてＣＭＥＮＤｏ、０７
重量部に変え、ＩＢＰＯ０，０７重量部を用いた以外は
実施例６に準じて塩化ビニル単量体の重合を行なった。 これらの結果を（表２）に示す。 比較例２．３．４ 実施例６において重合開始剤としてＣＭＥＮＤｏ、０７
重量部に変え、ＡＣ３Ｐ、ＣＮＤおよびＰＭＮＤをそれ
ぞれ０．０７重量部を用いた以外は実施例６に準じて塩
化ビニル単量体の重合を行なった。これらの結果をそれ
ぞれ（表２）に示す。 以上（表２）より明らかなように重合開始剤として従来
の重合開始剤を用いた方法に比べ、本発明の重合開始剤
を用いた方法では物性のよい重合体が収率よく得られる
。 実施例１２ 実施例６において重合開始剤としてＣＭＥＮＤｏ、０７
重量部に変え、実施例２で得た１−シクロへキシル−１
−メチルエチルペルオキシピバレート（以下、ＣＭＥＰ
Ｖと略記する）０．０３重量部とＥＮＤｏ、０３重量部
を用い、重合温度を５２℃とした以外は実施例６に準じ
て塩化ビニル単量体の重合を行なった。 その結果、ポリ塩化ビニルの収率は８３％であった。 ［００２５］ 比較例５ 比較のため、実施例１２において重合開始剤としてＣＭ
ＥＰＶｏ、０３重量部に変え、クミルペルオキシピバレ
ート０．０３重量部をＢＮＤｏ、０３重量部に加えて用
いた以外は実施例１２に準じて塩化ビニル単量体の重合
を行なった。その結果、ポリ塩化ビニルの収率は７９％
であった。 実施例１３ 実施例６において重合開始剤としてＣＭＥＮＤｏ、０７
重量部に変え、実施例３で得た１−シクロへキシル−１
−メチルエチルペルオキシネオヘキサノエート（以下、
ＣＭＥＮＨと略記する）０．０３重量部とＢＮＤｏ、０
３重量部を用い、重合温度を５０℃とした以外は実施例
６に準じて塩化ビニル単量体の重合を行なった。その結
果、ポリ塩化ビニルの収率は８２％であった。 ［００２６］ 実施例１４ 実施例６において重合開始剤としてＣＭＥＮＤｏ、０７
重量部に変え、実施例４で得た１−シクロへキシル−１
−メチルエチルへルオキシネオノナノエート（以下、Ｃ
ＭＥＮＮと略記する）０．０７重量部を用いた以外は実
施例６に準じて重合温度を４５℃で塩化ビニル単量体の
重合を行なった。その結果、ポリ塩化ビニルの収率は８
６％であり、臭気および着色がない重合体が得られた。 比較例６ 比較のため、実施例１４において重合開始剤としてＣＭ
ＥＮＮに変え、クミルペルオキシネオノナノエート０．
０７重量部を用いた以外は実施例１４に準じて塩化ビニ
ル単量体の重合を行なった。その結果、ポリ塩化ビニル
の収率は８０％であった。この重合体の臭気を調べた結
果、アセトフェノンに似た機具があっな［００２７］ 実施例１５ 実施例１４において重合開始剤としてＣＭＥＮＮｏ、０
７重量部に変え、ＣＭＥＮＮｏ、０３重量部と○ＰＰ０
．０３重量部を用いた以外は実施例１４に準じて重合温
度を４５℃で塩化ビニル単量体の重合を行なった。その
結果、ポリ塩化ビニルの収率は８５％であり、臭気およ
び着色がない重合体が得られた。 実施例１６ 実施例１４において重合開始剤としてＣＭＥＮＮｏ、０
７重量部に変え、ＣＭＥＮＮｏ、０３重量部とＢＮＤｏ
、０３重量部を用いた以外は実施例１４に準じて重合温
度４５℃で塩化ビニル単量体の重合を行なった。その結
果、ポリ塩化ビニルの収率は８５％であり、臭気および
着色がない重合体が得られた。 ［００２８］ （ＭＭＡの重合） 実施例１７ 攪拌器、温度計、ガス導入管、冷却器を備えた容量５０
０ｍ１の４つロフラスコに、イオン交換水２００ｍ１と
ポリビニルアルコール０．１重量部とを入れ溶解させた
。その後メチルメタクリレート２００重量部とＣＭＥＰ
Ｖｏ、５重量部とｎ−オクチルメルカプタン０．１重量
部を添加した。フラスコの空間部分を窒素ガスで十分に
置換した後、６０℃で８時間、重合させた。重合を行な
った後、冷却、濾過し、無色透明のビーズ状の重合物を
得た。ガスクロマトグラフによる残存モノマーの定量よ
り測定した重合転化率は９９．７％であった。またＧＰ
Ｃにより数平均分子量は２７００００、重量平均分子量
は５３００００であった。 比較例７ 比較のため、実施例１７において重合開始剤としてＣＭ
ＥＰＶに変え、ｔ−プチルペルオキシピバレー）０．０
７重量部を用いた以外は実施例１７に準じてＭＭＡの重
合を行なった。その結果、重合転化率は９０．３％であ
った。またＧＰＣにより数平均分子量は２５００００、
重量平均分子量は５１５０００であった［００２９］ 実施例１８ メチルメタクリレート９９重量部とメチルアクリレート
１重量部にＣＭＥＰＶＯ，０５重量部とｎ−ドデシルメ
ルカプタン０．１重量部およびトリフェニルフォスフイ
ン０．　１重量部を混合し、２枚のガラス板を用いて作
成した鋳型に注入し、５０℃の恒温槽中で５時間加熱し
、ついで８０℃に昇温し、２時間加熱し重合を完結させ
た。冷却後ガラス板より剥離させて３ｍｍの透明板を得
た。得られた板は完全に無色、無臭であった。 比較例８ 比較のため、実施例１８において重合開始剤としてＣＭ
ＥＰＶに変え、ＰＭＰＶｏ、０５重量部を用いた以外は
実施例１８に準じて重合を行なった。得られた板は無色
であったが、テルペン臭がした。 ［００３０］ （酢酸ビニルの重合） 実施例１９ 酢酸ビニル単量体１００重量部をメタノール５０重量部
に溶解し、還流下撹拌しなからＣＭＥＰＶｏ、０５重量
部を添加し、５時間重合を行なった。その結果、重合度
７４１のポリ酢酸ビニルを得た。この時の重合転化率は
６９．８％であった。また、得られた重合体は完全に無
色であった。 比較例９ 比較のため、実施例１９において重合開始剤としてＣＭ
ＥＰＶに変え、ＡＩＢＮｏ、１０重量部を用いた以外は
実施例１９に準じて酢酸ビニルの重合を行なった。その
結果、重合度７６５のポリ酢酸ビニルを得た。この時の
重合転化率は７０．３％であった。また、得られた重合
体は薄黄色に着色していた。 ［００３１］

【発明の効果】

一般式（１）で示される本発明の１−シクロへキシル−
１−メチルエチルペルオキシネオアルカノエートは、新
規化合物であり、同じカルボン酸から誘導される先行技
術のｔ−アルキル過酸エステルよりも分解半減期が短い
という特徴を有している。そのため、本発明のペルオキ
シエステルを従来の重合に重合開始剤として単独で用い
るか、あるいは特定の重合開始剤と併用することにより
、重合速度を高めることができる。したがって、重合サ
イクル時間を短縮させ、生産容量を増大させることがで
きる。同時に得られる重合体には臭気がなく、熱安定性
、特に着色がない。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ炭素数
   １〜９のアルキル基を示し、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿
   ３の合計は３〜１１である。）で示される１−シクロヘ
   キシル−１−メチルエチルペルオキシネオアルカノエー
   ト。
2. 【請求項２】請求項１記載の１−シクロヘキシル−１−
   メチルエチルペルオキシネオアルカノエートを有効成分
   とするビニル系単量体の重合開始剤。