JPH0415214A - 樹脂成形物およびその成形方法 - Google Patents
樹脂成形物およびその成形方法Info
- Publication number
- JPH0415214A JPH0415214A JP2118802A JP11880290A JPH0415214A JP H0415214 A JPH0415214 A JP H0415214A JP 2118802 A JP2118802 A JP 2118802A JP 11880290 A JP11880290 A JP 11880290A JP H0415214 A JPH0415214 A JP H0415214A
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- Japan
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- polyether
- resin molded
- aliphatic
- combination
- molding
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- Injection Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、反応射出成形法により成形される無黄変型の
ボＬＪウレア系エラストマーに関する。この無黄変型の
ポリウレア系エラストマーは、耐候性が良好なことおよ
び成形加工上の自由度が高いことから、エラストマー材
料として輻広く応用することができる。
ボＬＪウレア系エラストマーに関する。この無黄変型の
ポリウレア系エラストマーは、耐候性が良好なことおよ
び成形加工上の自由度が高いことから、エラストマー材
料として輻広く応用することができる。
反応射出成形法（Ｒｅａｃｔｉｏｎ Ｉｎｊｅｃｔｉｏ
ｎ Ｍｏｌｄｉｎｇ、以下ＲＩＭと称す）により、有機
ポリイソシアナートと低分子量および高分子量ポリアミ
ン化合物の混合物を反応して熱硬化性ウレアエラストマ
ーを成形する方法については、特公昭６３−５６．８８
７号および特開昭５８−１８８，６４３号に記載されて
いる。該特許では、イソシアナート基が芳香環に直結し
たいわゆる芳香族ポリイソシアナートと、いわゆる鎖延
長剤として、アミノ基が芳香環に直結した低分子量の芳
香族ポリアミン、およびソフトブロック止して末端に脂
肪族アミノ基を有する高分子量のポリエーテルを使用し
ている。該特許は、生成ウレア基の多くが芳香環に直結
しているので一般的にはいわゆる黄変型ウレアエラスト
マーと称されている。
ｎ Ｍｏｌｄｉｎｇ、以下ＲＩＭと称す）により、有機
ポリイソシアナートと低分子量および高分子量ポリアミ
ン化合物の混合物を反応して熱硬化性ウレアエラストマ
ーを成形する方法については、特公昭６３−５６．８８
７号および特開昭５８−１８８，６４３号に記載されて
いる。該特許では、イソシアナート基が芳香環に直結し
たいわゆる芳香族ポリイソシアナートと、いわゆる鎖延
長剤として、アミノ基が芳香環に直結した低分子量の芳
香族ポリアミン、およびソフトブロック止して末端に脂
肪族アミノ基を有する高分子量のポリエーテルを使用し
ている。該特許は、生成ウレア基の多くが芳香環に直結
しているので一般的にはいわゆる黄変型ウレアエラスト
マーと称されている。
特開昭５９−１２８２３号および米国特許第４，５３０
，９４１号には、芳香族ポリイソシアナート、低分子量
芳香族ポリアミン、およびソフトブロックとして末端に
脂肪族アミノ基を存する高分子量のポリエーテルを使用
して黄変型のウレアエラストマーを製造する方法が記載
されているが、ポリイソソアナートとして脂肪族ポリイ
ソシアナート、鎖延長剤として低分子量の脂肪族ポリア
ミンを使用しても良いとしている。
，９４１号には、芳香族ポリイソシアナート、低分子量
芳香族ポリアミン、およびソフトブロックとして末端に
脂肪族アミノ基を存する高分子量のポリエーテルを使用
して黄変型のウレアエラストマーを製造する方法が記載
されているが、ポリイソソアナートとして脂肪族ポリイ
ソシアナート、鎖延長剤として低分子量の脂肪族ポリア
ミンを使用しても良いとしている。
「第２８回（１９８４年度） Ｓ、Ｐ、１． （Ｔｈｅ
５ｏｃｉｅｔｙ ｏｆｔｈｅ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｙ、 Ｉｎｃ、 ） 世界大会のＰｒｏ
−ｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｓ、Ｐ、１
． ５ｅｓｓｉｏｎ ＸＩ ３＋６ ベジ」 、
’ＡＬｒＰ）ｆＡＴＩｃ ｌ５ＯＣＹＡＮＡＴＥ
Ｓ ＩＮ ＲＥＡＣＴＩＯＳｒＮＪＥｃＴＩｏ履Ｍ
Ｏ１，、ＤＩＮＧ ＯＦ ＰＯＬＹ［、’ＲＥＴ）ＩＡ
へ“ＥＳＪ、および１９９０年度Ｓ、Ａ、Ｅ、 Ｔｅｃ
ｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒ ５ｅｒｉｅｓ ９００５１
６号報文 ’Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｏｄｕｌａｒ
Ｗｉｎｄｏｗ Ｇａ５ｋｅｔ ＵｓｉｎｇＬｉｇ
ｎｔ ５ｔａｂｌｅ Ｐｏ１ｙｕｒｅｔｈａｎｅｓ」に
は、それぞれアラルキルジイソシアナート（ＴＭＸＤＩ
）、またはイソホロンジイソシアナート（ＩＰＤＩ）と
、ポリエーテルポリオールまたは１，４−ブタンジオー
ルを使用し、それぞれ難黄変および無黄変型ウレアエラ
ストマーを製造する方法について記載されている。
５ｏｃｉｅｔｙ ｏｆｔｈｅ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｙ、 Ｉｎｃ、 ） 世界大会のＰｒｏ
−ｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｓ、Ｐ、１
． ５ｅｓｓｉｏｎ ＸＩ ３＋６ ベジ」 、
’ＡＬｒＰ）ｆＡＴＩｃ ｌ５ＯＣＹＡＮＡＴＥ
Ｓ ＩＮ ＲＥＡＣＴＩＯＳｒＮＪＥｃＴＩｏ履Ｍ
Ｏ１，、ＤＩＮＧ ＯＦ ＰＯＬＹ［、’ＲＥＴ）ＩＡ
へ“ＥＳＪ、および１９９０年度Ｓ、Ａ、Ｅ、 Ｔｅｃ
ｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒ ５ｅｒｉｅｓ ９００５１
６号報文 ’Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｏｄｕｌａｒ
Ｗｉｎｄｏｗ Ｇａ５ｋｅｔ ＵｓｉｎｇＬｉｇ
ｎｔ ５ｔａｂｌｅ Ｐｏ１ｙｕｒｅｔｈａｎｅｓ」に
は、それぞれアラルキルジイソシアナート（ＴＭＸＤＩ
）、またはイソホロンジイソシアナート（ＩＰＤＩ）と
、ポリエーテルポリオールまたは１，４−ブタンジオー
ルを使用し、それぞれ難黄変および無黄変型ウレアエラ
ストマーを製造する方法について記載されている。
この方法は脂肪族のイソシアナートとポリオールとの反
応が遅いためキュア性が良くない。
応が遅いためキュア性が良くない。
本発明は、脂肪族ポリイソシアナート、末端に脂肪族ア
ミノ基を有する高分子量のポリエーテルおよび／または
低分子量の脂肪族ポリアミンを反応射出成形法により反
応かつ成形して無黄変型ポリウレアエラストマーの成形
物を製造する方法に関する。 ポリイソシアナートとし
て、両末端に２つのイソシアナート基を有する直鎖炭化
水素を使用した場合にはかなり柔らかくなり鎖延長剤を
増量しても、芳香族ジイソシアナートを使用した場合に
比べ高いモジュラスを得ることができない。また、鎖延
長剤ジアミンについても同様で、両末端にアミノ基を存
する直鎮炭化水素を使用すると高いモジュラスを得るこ
とができない。
ミノ基を有する高分子量のポリエーテルおよび／または
低分子量の脂肪族ポリアミンを反応射出成形法により反
応かつ成形して無黄変型ポリウレアエラストマーの成形
物を製造する方法に関する。 ポリイソシアナートとし
て、両末端に２つのイソシアナート基を有する直鎖炭化
水素を使用した場合にはかなり柔らかくなり鎖延長剤を
増量しても、芳香族ジイソシアナートを使用した場合に
比べ高いモジュラスを得ることができない。また、鎖延
長剤ジアミンについても同様で、両末端にアミノ基を存
する直鎮炭化水素を使用すると高いモジュラスを得るこ
とができない。
本発明の目的は、高いモジュラスを有しキュア性の良好
な無黄変型ＲＩＭウレアエラストマー成形物を製造する
ことである。
な無黄変型ＲＩＭウレアエラストマー成形物を製造する
ことである。
本発明者らは、無黄変型ポリウレアエラストマーのＲＩ
Ｍ成形法について鋭意研究した結果、脂肪族ジイソシア
ナートとして多環式脂肪族ジイソシアナートを使用する
ことにより、モジュラスが高くキュア性の良い無黄変型
ポリウレアエラストマーのＲＩＭ成形物を得ることがで
きることを見出した。 即ち、本発明は、 （ａ）下記の構造式（１） ％式％ 〜２、但し、ｋ＝０かっｎ＝ｏの場合は除く）で表され
る多環式脂肪族ジイソシアナート、および、（ｂ）分子
内に少なくとも２個以上の活性水素基を含み、分子量が
７００〜１２，０００であり、活性水素基の少なくとも
７０％が１級および／または２級アミノ基であり、末端
に脂肪族アミノ基を有するポリエーテル、 を含む成分を使用して反応射出成形法により成形するこ
とを特徴とする樹脂成形物 （２）。
Ｍ成形法について鋭意研究した結果、脂肪族ジイソシア
ナートとして多環式脂肪族ジイソシアナートを使用する
ことにより、モジュラスが高くキュア性の良い無黄変型
ポリウレアエラストマーのＲＩＭ成形物を得ることがで
きることを見出した。 即ち、本発明は、 （ａ）下記の構造式（１） ％式％ 〜２、但し、ｋ＝０かっｎ＝ｏの場合は除く）で表され
る多環式脂肪族ジイソシアナート、および、（ｂ）分子
内に少なくとも２個以上の活性水素基を含み、分子量が
７００〜１２，０００であり、活性水素基の少なくとも
７０％が１級および／または２級アミノ基であり、末端
に脂肪族アミノ基を有するポリエーテル、 を含む成分を使用して反応射出成形法により成形するこ
とを特徴とする樹脂成形物 （２）。
（ａ）下記の構造式（１）
％式％
〜２、但し、ｋ＝ｏかつｎ＝ｏの場合は除く）で表され
る多環式脂肪族ジイソシアナート、および、（ｂ）分子
内に少なくとも２個以上の活性水素基を含み、分子量が
７００〜１２．０００であり、活性水素基の少なくとも
７０％が１級および／または２級アミノ基であり、末端
に脂肪族アミノ基を有するポリエーテル、 を含む成分を使用して反応射出成形法により成形するこ
とを特徴とする樹脂成形物の成形方法。
る多環式脂肪族ジイソシアナート、および、（ｂ）分子
内に少なくとも２個以上の活性水素基を含み、分子量が
７００〜１２．０００であり、活性水素基の少なくとも
７０％が１級および／または２級アミノ基であり、末端
に脂肪族アミノ基を有するポリエーテル、 を含む成分を使用して反応射出成形法により成形するこ
とを特徴とする樹脂成形物の成形方法。
（３）。
（ｂ）成分のポリエーテルに、鎖延長剤として分子量が
６０〜２４８の脂肪族ジアミンを併用することを特徴と
する請求項（］）記載の樹脂成形物。
６０〜２４８の脂肪族ジアミンを併用することを特徴と
する請求項（］）記載の樹脂成形物。
（４）。
（ｂ）成分のポリエーテルに、鎖延長剤として分子量が
６０〜２４８の脂肪族ジアミンを併用することを特徴と
する請求項（２）記載の樹脂成形物の成形方法。
６０〜２４８の脂肪族ジアミンを併用することを特徴と
する請求項（２）記載の樹脂成形物の成形方法。
（ｂ）成分のポリエーテルに、鎖延長剤として下記の構
造式（ＩＩ）で表される多環式脂肪族ジアミンを併用す
ることを特徴とする請求項〔１）記載の樹脂成形物。
造式（ＩＩ）で表される多環式脂肪族ジアミンを併用す
ることを特徴とする請求項〔１）記載の樹脂成形物。
（ここで、ｋ＝ｏ〜２、ｊ、ｍ＝１〜２、ｎ−０〜２、
但し、ｋ−０かつｎ−００場合は除く）（６）。
但し、ｋ−０かつｎ−００場合は除く）（６）。
（ｂ）成分のポリエーテルに、鎖延長剤として下記の構
造式（ＩＩ）で表される多環式脂肪族ジアミンを併用す
ることを特徴とする請求項（２）記載の樹脂成形物の成
形方法。
造式（ＩＩ）で表される多環式脂肪族ジアミンを併用す
ることを特徴とする請求項（２）記載の樹脂成形物の成
形方法。
（ここで、ｋ＝ｏ〜２、ｊ、ｍ＝１〜２、ｎ＝０〜２、
但し、ｋ−０かつｎ−０の場合は除く）（７）。
但し、ｋ−０かつｎ−０の場合は除く）（７）。
架橋剤として、３官能以上の脂肪族アミン化合物を併用
することを特徴とする請求項（１）記載の樹脂成形物。
することを特徴とする請求項（１）記載の樹脂成形物。
（８）。
架橋剤として、３官能以上の脂肪族アミン化合物を併用
することを特徴とする請求項（２）記載の樹脂成形物の
成形方法。
することを特徴とする請求項（２）記載の樹脂成形物の
成形方法。
（９）。
触媒として、カルボン酸、カルボン酸鉛、カルボン酸ビ
スマス、鉛、アミン化合物または有機金属化合物を併用
することを特徴とする請求項（１）記載の樹脂成形物。
スマス、鉛、アミン化合物または有機金属化合物を併用
することを特徴とする請求項（１）記載の樹脂成形物。
００１゜
触媒として、カルボン酸、カルボン酸鉛１、カルボン酸
ビスマス、鉛、アミン化合物または有機金属化合物を併
用することを特徴とする請求項（２）記載の樹脂成形物
の成形方法。
ビスマス、鉛、アミン化合物または有機金属化合物を併
用することを特徴とする請求項（２）記載の樹脂成形物
の成形方法。
に関する。
本特許で有用な多環式脂肪族ポリイソシアナートとして
は、請求項（１）記載の弐（１）で表わされる構造式を
有し、具体的には弐Ｎ）において、 ｋ＝０．ｎ−１
のものとして、３（４）、７（８） −ジ（イソシアナ
トメチル）ビシクロ〔４，３，ＯＩ・６〕ノナン（３，
７−ジ（イソシアナトメチル）ビシクロ（４，３，０’
・６〕ノナン、３，８−ジ（イソシアナトメチル）ビシ
クロ（４，３，０’・６〕ノナン、４．７−ジ（インシ
アナトメチル）ビシクロ（４，３，０’・６〕ノナンま
たは４，８−ジ（イソシアナトメチル）ビシクロ（４，
３，０’′’）ノナンを意味する；以下間ｍｌ 、３（
４）−イソシアナトメチル−７（８）−イソシアナトエ
チル−ビシクロ（４，３，０’・６〕ノナン、３（４）
−イソシアナトエチル−７（８）−イソシアナトメチル
−ビシクロ（４，３，０’−ａノナン、３（４）−イソ
シアナトメチル−７（８）−イソシアナトプロピル−ビ
シクロ（４，３，０’・６〕ノナン、３（４）イソシア
ナトプロピル−７（８）−イソシアナトメチル−ビシク
ロＣ４，３，０’・６〕ノナン、３（４）−イソシアナ
トメチル−７（８）−イソシアナトブチルビンクロ（４
，３，０’・６）ノナン、３（４）−イソシアナトブチ
ル−７（８）−イソシアナトメチル−ビシクロＣ４，３
，０’−’ ）ノナン、３（４）−イソシアナトメチル
−７（８）−イソシアナトペンチル−ビシクロ〔４３，
０１・６〕ノナン、３（４）−イソシアナトベンチルー
フ（８）−イソシアナトブチルビンクロＣ４，３０＋、
４）ノナン、３（４）、７（８）−ジ（イソシアナトエ
チル）ビンクロ［４，３，０’′”）ノナン、３（４）
−イソシアナトエチル−７（８）−イソシアナトプロピ
ル−ビシクロ（４，３，０’−’）ノナン、３（４）〜
イソシアナトプロピル−７（８）−イソシアナトエチル
−ビシクロ（４，３，０’・″］ノナン、３（４）−イ
ソシアナトエチル−７（８）−イソシアナトブチル−ビ
シクロ〔４，３０１・６］ノナン、３（４）−イソシア
ナトブチル−７（８）−イソシアナトエチルービシクロ
（４，３，０’・６〕ノナン、３（４）−イソシアナト
エチル〜７（８）−イソシアナトペンチル−ビシクロ［
４，３，０’・６〕ノナン、３（４）−イソシアナトベ
ンチルーフ（８）−イソシアナトエチル−ビシクロ（４
，３，０’°６〕ノナンなどがある。
は、請求項（１）記載の弐（１）で表わされる構造式を
有し、具体的には弐Ｎ）において、 ｋ＝０．ｎ−１
のものとして、３（４）、７（８） −ジ（イソシアナ
トメチル）ビシクロ〔４，３，ＯＩ・６〕ノナン（３，
７−ジ（イソシアナトメチル）ビシクロ（４，３，０’
・６〕ノナン、３，８−ジ（イソシアナトメチル）ビシ
クロ（４，３，０’・６〕ノナン、４．７−ジ（インシ
アナトメチル）ビシクロ（４，３，０’・６〕ノナンま
たは４，８−ジ（イソシアナトメチル）ビシクロ（４，
３，０’′’）ノナンを意味する；以下間ｍｌ 、３（
４）−イソシアナトメチル−７（８）−イソシアナトエ
チル−ビシクロ（４，３，０’・６〕ノナン、３（４）
−イソシアナトエチル−７（８）−イソシアナトメチル
−ビシクロ（４，３，０’−ａノナン、３（４）−イソ
シアナトメチル−７（８）−イソシアナトプロピル−ビ
シクロ（４，３，０’・６〕ノナン、３（４）イソシア
ナトプロピル−７（８）−イソシアナトメチル−ビシク
ロＣ４，３，０’・６〕ノナン、３（４）−イソシアナ
トメチル−７（８）−イソシアナトブチルビンクロ（４
，３，０’・６）ノナン、３（４）−イソシアナトブチ
ル−７（８）−イソシアナトメチル−ビシクロＣ４，３
，０’−’ ）ノナン、３（４）−イソシアナトメチル
−７（８）−イソシアナトペンチル−ビシクロ〔４３，
０１・６〕ノナン、３（４）−イソシアナトベンチルー
フ（８）−イソシアナトブチルビンクロＣ４，３０＋、
４）ノナン、３（４）、７（８）−ジ（イソシアナトエ
チル）ビンクロ［４，３，０’′”）ノナン、３（４）
−イソシアナトエチル−７（８）−イソシアナトプロピ
ル−ビシクロ（４，３，０’−’）ノナン、３（４）〜
イソシアナトプロピル−７（８）−イソシアナトエチル
−ビシクロ（４，３，０’・″］ノナン、３（４）−イ
ソシアナトエチル−７（８）−イソシアナトブチル−ビ
シクロ〔４，３０１・６］ノナン、３（４）−イソシア
ナトブチル−７（８）−イソシアナトエチルービシクロ
（４，３，０’・６〕ノナン、３（４）−イソシアナト
エチル〜７（８）−イソシアナトペンチル−ビシクロ［
４，３，０’・６〕ノナン、３（４）−イソシアナトベ
ンチルーフ（８）−イソシアナトエチル−ビシクロ（４
，３，０’°６〕ノナンなどがある。
に＝１、ｎ−０のものとして、
２．５（６）−ジ（イソシアナトメチル）ビシクロ〔２
２，１〕へブタン、２−イソシアナトメチル−５（６）
−イソシアナトエチル−ビシクロＣ２，２，１３へブタ
ン、２−イソシアナトメチル−５（６）−イソシアナト
プロピル−ビシクロＣ２，２，１）へブタン、２−イソ
シアナトメチル〜５（６）−イソシアナトブチル−ビシ
クロ（２，２，１）へブタン、２−イソシアナトメチル
−５（６）−イソシアナトペンチル−ビシクロ（２，２
，１）へブタン、２．５（６）−ジ（イソシアナトエチ
ル〕ビシクロＣ２，２，１）ヘプタン、２−イツシアナ
トエチル−５（６）−イソシアナトプロピル−ビシクロ
Ｃ２，２，１）へブタン、２−イソシアナトエチル−５
（６）−イソシアナトブチル−ビシクロＣ２，２，１）
へブタン、２−イソシアナトエチル−５（６）−イソシ
アナトベンチルービシクロ〔２２，１〕へブタンなどが
ある。
２，１〕へブタン、２−イソシアナトメチル−５（６）
−イソシアナトエチル−ビシクロＣ２，２，１３へブタ
ン、２−イソシアナトメチル−５（６）−イソシアナト
プロピル−ビシクロＣ２，２，１）へブタン、２−イソ
シアナトメチル〜５（６）−イソシアナトブチル−ビシ
クロ（２，２，１）へブタン、２−イソシアナトメチル
−５（６）−イソシアナトペンチル−ビシクロ（２，２
，１）へブタン、２．５（６）−ジ（イソシアナトエチ
ル〕ビシクロＣ２，２，１）ヘプタン、２−イツシアナ
トエチル−５（６）−イソシアナトプロピル−ビシクロ
Ｃ２，２，１）へブタン、２−イソシアナトエチル−５
（６）−イソシアナトブチル−ビシクロＣ２，２，１）
へブタン、２−イソシアナトエチル−５（６）−イソシ
アナトベンチルービシクロ〔２２，１〕へブタンなどが
ある。
ｋ−２、ｎ−０のものとして、
２．５（６）−ジ（イソシアナトメチル）ビシクロ〔２
２，２〕オクタン、２−イソシアナトメチル−５（６）
イソシアナトエチル−ビシクロＣ２，２，２，”オクタ
ン、２−イソシアナトメチル−５（６）−イソンアナト
ブロピルービシクロＣ２，２，２；オクタン、２イソシ
アナトメチル−５（６）−イソシアナトブチル−ビシク
ロＣ２，２，２）オクタン、２−イソシアナトメチル−
５（６）−イソシアナトベンチルーピンクロＣ２，２，
２Ｅオクタン、２．５（６）−ジ（イソシアナトエチル
）ビシクロＣ２，２，２Ｅオクタン、２イソシアナトエ
チル−５（６）−イソシアナトプロピル−ビシクロＣ２
，２，２）オクタン、２−イソシアナトエチル−５（６
）−イソシアナトブチル−ビシクロ（２，２，２）オク
タン、２−イソシアナトエチル−５（６）−イソシアナ
トペンチル−ビシクロ〔２，２２〕オクタン、 ｋ−１、ｎ＝１のものとして、 ３ （４） 、 ８ （９）−ジ（イソシアナトメチル
）トリシクロ（５，２，１，０”・６〕デカン、３（４
）−イソシアナトメチル−８（９）−イソシアナトエチ
ルニトリシクロ［５，２，１，０”・６〕デカン、３（
４）−イソシアナトメチル−８（９）−イソシアナトプ
ロピル−トリシクロ〔５，２，１，０”“ｈ］デカン、
３（４）−イソシアナトメチル−８（９）−イソシアナ
トペチルトリシクロ〔５２，１，０”・ｂ〕デカン、３
（４）−イソシアナトメチル＝８（９）−イソシアナト
ベンチルートリンクロ〔５，２１，０’・６〕デカン、
３（４）、８（９）−ジ（イソシアナトエチル）トリシ
クロ［５，２，１，０２°６〕デカン、３（４）イソシ
アナトエチル−８（９）−イソシアナトプロピル−トリ
シクロＣ５，２，１，，０’・１〕デカン、３（４）イ
ソシアナトエチル−８（９）−イソシアナトブチル−ト
リシクロ（５，２，１，０”−’）デカン、３（４）−
イソシアナトエチル−８（９）−イソシアナトペンチル
トリシクロ（５，２，１，０”−’ ）デカンなどがあ
る。
２，２〕オクタン、２−イソシアナトメチル−５（６）
イソシアナトエチル−ビシクロＣ２，２，２，”オクタ
ン、２−イソシアナトメチル−５（６）−イソンアナト
ブロピルービシクロＣ２，２，２；オクタン、２イソシ
アナトメチル−５（６）−イソシアナトブチル−ビシク
ロＣ２，２，２）オクタン、２−イソシアナトメチル−
５（６）−イソシアナトベンチルーピンクロＣ２，２，
２Ｅオクタン、２．５（６）−ジ（イソシアナトエチル
）ビシクロＣ２，２，２Ｅオクタン、２イソシアナトエ
チル−５（６）−イソシアナトプロピル−ビシクロＣ２
，２，２）オクタン、２−イソシアナトエチル−５（６
）−イソシアナトブチル−ビシクロ（２，２，２）オク
タン、２−イソシアナトエチル−５（６）−イソシアナ
トペンチル−ビシクロ〔２，２２〕オクタン、 ｋ−１、ｎ＝１のものとして、 ３ （４） 、 ８ （９）−ジ（イソシアナトメチル
）トリシクロ（５，２，１，０”・６〕デカン、３（４
）−イソシアナトメチル−８（９）−イソシアナトエチ
ルニトリシクロ［５，２，１，０”・６〕デカン、３（
４）−イソシアナトメチル−８（９）−イソシアナトプ
ロピル−トリシクロ〔５，２，１，０”“ｈ］デカン、
３（４）−イソシアナトメチル−８（９）−イソシアナ
トペチルトリシクロ〔５２，１，０”・ｂ〕デカン、３
（４）−イソシアナトメチル＝８（９）−イソシアナト
ベンチルートリンクロ〔５，２１，０’・６〕デカン、
３（４）、８（９）−ジ（イソシアナトエチル）トリシ
クロ［５，２，１，０２°６〕デカン、３（４）イソシ
アナトエチル−８（９）−イソシアナトプロピル−トリ
シクロＣ５，２，１，，０’・１〕デカン、３（４）イ
ソシアナトエチル−８（９）−イソシアナトブチル−ト
リシクロ（５，２，１，０”−’）デカン、３（４）−
イソシアナトエチル−８（９）−イソシアナトペンチル
トリシクロ（５，２，１，０”−’ ）デカンなどがあ
る。
これらのなかで最も好適なジイソシアナートは２．５＜
６）−ジ（イソシアナトメチル）−ビシクロＣ２，２，
１）へブタン、２〜インシアナトメチル５（６）−イソ
シアナトエチル−ビシクロ［２，２，１）ヘプタン、２
．５（６）−ジ（イソシアナトエチル）−ビシクロ（２
，２，１）へブタン、３（４）、８（９）−ジ（イソシ
アナトメチル）−トリシクロ［５，２，１，０χ・−］
デカン、３（４）−イソシアナトメチル−８（９）−イ
ソシアナトエチル−トリシクロ〔５，２，１，０”・６
〕デカン、３（４）、８（９）−ジ（イソシアナトエチ
ル）トリシクロ〔５，２，１，０２・６〕デカンなとで
ある。
６）−ジ（イソシアナトメチル）−ビシクロＣ２，２，
１）へブタン、２〜インシアナトメチル５（６）−イソ
シアナトエチル−ビシクロ［２，２，１）ヘプタン、２
．５（６）−ジ（イソシアナトエチル）−ビシクロ（２
，２，１）へブタン、３（４）、８（９）−ジ（イソシ
アナトメチル）−トリシクロ［５，２，１，０χ・−］
デカン、３（４）−イソシアナトメチル−８（９）−イ
ソシアナトエチル−トリシクロ〔５，２，１，０”・６
〕デカン、３（４）、８（９）−ジ（イソシアナトエチ
ル）トリシクロ〔５，２，１，０２・６〕デカンなとで
ある。
これらの脂肪族ジイソシアナートは、特願平０２１１８
０１に記載されている通り、それぞれに対応するジアミ
ンをホスゲンと反応させて合成することができる。
０１に記載されている通り、それぞれに対応するジアミ
ンをホスゲンと反応させて合成することができる。
本発明で育用な脂肪族アミノ基を末端に有するポリエー
テルは、官能基数が２〜６、好ましくは２〜４で、平均
分子量が７００〜１２．０００の１級アミンおよび／ま
たは２級アミンを末端に有するポリエーテル、それらの
混合物、またはそれらのヒドロキシ基を末端に有するポ
リエーテルとの混合物である。
テルは、官能基数が２〜６、好ましくは２〜４で、平均
分子量が７００〜１２．０００の１級アミンおよび／ま
たは２級アミンを末端に有するポリエーテル、それらの
混合物、またはそれらのヒドロキシ基を末端に有するポ
リエーテルとの混合物である。
これらの脂肪族アミンを末端に有するポリエーテルは、
従来より一般的な方法で合成されているヒドロキシ基を
末端に有するポリエーテルをアミノ化して得ることがで
きる。すなわち、ジプロピレングリコール、グリセリン
、ペンタエリスリトールなどのポリヒドロキシル化合物
や、エチレンジアミン、２．４−トルエンジアミンなど
のアミン化合物などの活性水素基を含む適当な開始剤に
、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどのア
ルキレンオキサイドを付加して生成したヒドロキシ基を
末端に有するポリエーテルを、高温、高圧かつ触媒およ
び水素の存在下でアンモニアおよび／または１級および
／または２級アミンを反応させることによりアミノ化し
て作ることができる０通常、アミノ化段階では、ヒドロ
キシル基の全てがアミノ基に置き替わるわけではないが
、少なくとも７０％以上の大部分のヒドロキシル基はア
ミノ基に置き替わることが可能である。これらの具体的
な例としては、米国テキサコケミカル社のＪｅｆｆａｍ
ｉｎｅ Ｄ−２０００、Ｔ−５０００、ＬＭＴ−３００
１などの脂肪族１級アミノ基を末端に有するポリエーテ
ルが市販されている。また、特願昭６３−１８６７７１
に記載の方法により脂肪族２級アミノ基を末端に有する
ポリエーテルを作ることができる。
従来より一般的な方法で合成されているヒドロキシ基を
末端に有するポリエーテルをアミノ化して得ることがで
きる。すなわち、ジプロピレングリコール、グリセリン
、ペンタエリスリトールなどのポリヒドロキシル化合物
や、エチレンジアミン、２．４−トルエンジアミンなど
のアミン化合物などの活性水素基を含む適当な開始剤に
、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどのア
ルキレンオキサイドを付加して生成したヒドロキシ基を
末端に有するポリエーテルを、高温、高圧かつ触媒およ
び水素の存在下でアンモニアおよび／または１級および
／または２級アミンを反応させることによりアミノ化し
て作ることができる０通常、アミノ化段階では、ヒドロ
キシル基の全てがアミノ基に置き替わるわけではないが
、少なくとも７０％以上の大部分のヒドロキシル基はア
ミノ基に置き替わることが可能である。これらの具体的
な例としては、米国テキサコケミカル社のＪｅｆｆａｍ
ｉｎｅ Ｄ−２０００、Ｔ−５０００、ＬＭＴ−３００
１などの脂肪族１級アミノ基を末端に有するポリエーテ
ルが市販されている。また、特願昭６３−１８６７７１
に記載の方法により脂肪族２級アミノ基を末端に有する
ポリエーテルを作ることができる。
本発明を実施するにおいて、高分子量の脂肪族アミノ基
を末端に有するポリエーテルは単独で使用しても良いが
、場合により鎖延長剤１として低分子量の脂肪族ジアミ
ンを併用しても良い。本発明に有用な脂肪族ジアミン鎖
延長剤は、分子！６０〜２４８の脂肪族ジアミンである
。具体的には例えば、エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ブタンジアミン、イソホロンジアミン（３−ア
ミノメチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル
アミン）、２，６−キシリレンジアミン、４，４−メチ
レン−ビス−（アミノシクロヘキサン）、３．５−ジア
ミノ−メチルシクロヘキサンなどがある。
を末端に有するポリエーテルは単独で使用しても良いが
、場合により鎖延長剤１として低分子量の脂肪族ジアミ
ンを併用しても良い。本発明に有用な脂肪族ジアミン鎖
延長剤は、分子！６０〜２４８の脂肪族ジアミンである
。具体的には例えば、エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ブタンジアミン、イソホロンジアミン（３−ア
ミノメチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル
アミン）、２，６−キシリレンジアミン、４，４−メチ
レン−ビス−（アミノシクロヘキサン）、３．５−ジア
ミノ−メチルシクロヘキサンなどがある。
下記の構造式（ＩＩ）で表される多環式脂肪族ジアミン
は、本発明の特に好適な鎖延長剤である。
は、本発明の特に好適な鎖延長剤である。
（ここで、ｋ＝ｏ〜２、ｊ、ｍ＝１〜２、ｎ＝０〜２、
但し、ｋ−０かつｎ＝００場合は除く）具体的には、例
えば、２．５（６）−ジ（アミノメチル）−ビシクロ（
２，２，１）へブタン、２−アミノメチル−５（６）−
アミノエチル−ビシクロ（２，２，１〕へブタン、２．
５＜６）−ジ（アミノエチル）−ビシクロＣ２，２，１
）へブタン、３ （４） 、 ８ （９）−ジ（アミノ
メチル）−トリシクロＣ５，２，１，Ｄ”°６〕デカン
、３（４）−アミノメチル−８（９）−アミノエチル−
トリシクロ［５，２，１，０”・６〕デカン、３ （４
） 、 ８ （９）−ジ（アミノエチル）−トリシクロ
［５，２，］、０”’）デカンなどである。
但し、ｋ−０かつｎ＝００場合は除く）具体的には、例
えば、２．５（６）−ジ（アミノメチル）−ビシクロ（
２，２，１）へブタン、２−アミノメチル−５（６）−
アミノエチル−ビシクロ（２，２，１〕へブタン、２．
５＜６）−ジ（アミノエチル）−ビシクロＣ２，２，１
）へブタン、３ （４） 、 ８ （９）−ジ（アミノ
メチル）−トリシクロＣ５，２，１，Ｄ”°６〕デカン
、３（４）−アミノメチル−８（９）−アミノエチル−
トリシクロ［５，２，１，０”・６〕デカン、３ （４
） 、 ８ （９）−ジ（アミノエチル）−トリシクロ
［５，２，］、０”’）デカンなどである。
本特許においては、ｌ・要であれば架橋剤も使用しても
よい１例えば、ジエチレントリアミン、グアニジンなど
の３官能以上の脂肪族アミン化合物がある。
よい１例えば、ジエチレントリアミン、グアニジンなど
の３官能以上の脂肪族アミン化合物がある。
本発明の実施のためには、−船釣に触媒は必要でない、
しかし、もし必要であれば、ある種の触媒は特に有用で
ある。そのような触媒は、カルボン酸、カルボン酸ビス
マス、カルボン酸鉛、アミン化合物およびその他のを機
金属化合物である。
しかし、もし必要であれば、ある種の触媒は特に有用で
ある。そのような触媒は、カルボン酸、カルボン酸ビス
マス、カルボン酸鉛、アミン化合物およびその他のを機
金属化合物である。
例えば、２−エチルヘキサン酸、オレイン酸、アジピン
酸、ネオデカン酸およびそのビスマス塩（ネオデカン酸
ビスマス）などがある。
酸、ネオデカン酸およびそのビスマス塩（ネオデカン酸
ビスマス）などがある。
また本発明の実施において必要であれば、有用な強化物
質として、例えば、チョツプドまたはミルドグラスファ
イバー、フレークドグラス、チタン酸カリのファイバー
またはウィスカー、ケイ酸カルシウムファイバーまたは
ウィスカー、カーボンファイバー、および／または他の
鉱物ファイバーまたはウィスカーなどがある。
質として、例えば、チョツプドまたはミルドグラスファ
イバー、フレークドグラス、チタン酸カリのファイバー
またはウィスカー、ケイ酸カルシウムファイバーまたは
ウィスカー、カーボンファイバー、および／または他の
鉱物ファイバーまたはウィスカーなどがある。
本発明で得られるエラストマーのボストキュアは選択肢
である。ボストキュアはヒートサグなどの物性を向上さ
せる。ボストキュアを採用するかしないかは最終生成物
の要求物性に依存する。
である。ボストキュアはヒートサグなどの物性を向上さ
せる。ボストキュアを採用するかしないかは最終生成物
の要求物性に依存する。
以下に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
（用語および物質名の説明）
Ｄ−２０００；分子量約２０００の脂肪族末端１級ジア
ミノポリエーテルでテキサコケミカル社の製品Ｊｅｆ−
ｆａｍ：ｎｅ Ｄ−２０００、アミン価−５６，１ｇ４
ｏＨ／ｇ。
ミノポリエーテルでテキサコケミカル社の製品Ｊｅｆ−
ｆａｍ：ｎｅ Ｄ−２０００、アミン価−５６，１ｇ４
ｏＨ／ｇ。
Ｔ−５０００、分子量約５０００の脂肪族末端１級トリ
アミノポリエーテルでテキサコケミカル社の製品Ｊｅｆ
ｆａｍｉｎｅ ［１−５０００，アミン価−３３，”１
ｍｇ−ＫＯＨｌ ｇ。
アミノポリエーテルでテキサコケミカル社の製品Ｊｅｆ
ｆａｍｉｎｅ ［１−５０００，アミン価−３３，”１
ｍｇ−ＫＯＨｌ ｇ。
ハ」競虹；分子量約２０００の脂肪族末端２級ジアミノ
ポリエーテル。合成法は特願昭６３−１８６７７１に記
載の方法による。アミン価＝５６．１■−ＫＯ！（／
ｇ。
ポリエーテル。合成法は特願昭６３−１８６７７１に記
載の方法による。アミン価＝５６．１■−ＫＯ！（／
ｇ。
ＰＡ −５０００ｉ分子量約５０００の脂肪族末端２級
トリアミノポリエーテル、合成法は特願昭６３−１８６
７７１に記載の方法による。
トリアミノポリエーテル、合成法は特願昭６３−１８６
７７１に記載の方法による。
アミン価−３３，７ｇ−ＫＯＨ／ ｇ 。
旦紅；エチレンジアミン。
アミン価＝ １８７に４０Ｈ／ ｇ 。
ＢＣ）ＩＡ ； ２，５（６）−ジ（アミノメチル）−
ビシクロ（２，２，１）へブタン。
ビシクロ（２，２，１）へブタン。
アミン価−７２７ｍｇ−にＯＨ／ ｇ 。
Ｋ傾；’ ３（４）、 （８） （９）−ジ（アミノメ
チル）−トリシクロ［５，２，１、０” ’ ）デカン
。
チル）−トリシクロ［５，２，１、０” ’ ）デカン
。
アミン価−５７７■−Ｋｏｎ／ｇ。
ＢＣＨＩ ； ２，５（６）−ジ（イソシアナトメチル
）−ビシクロ（２，２，１）へブタン、ＮＣ０％−４０
，７゜二； ３ （４） 、 （８） （９）−ジ（イ
ソシアナトメチル）−トリシクロ（５，２，１，０”°
６〕デカン。
）−ビシクロ（２，２，１）へブタン、ＮＣ０％−４０
，７゜二； ３ （４） 、 （８） （９）−ジ（イ
ソシアナトメチル）−トリシクロ（５，２，１，０”°
６〕デカン。
ＮＣＯ％＝３４．１゜
■Ｌ；ヘキサメチレンジイソシアナート。
ＮＣＯ％＝５０．０゜
実施例１〜５および比較例１
表−１に示す原料配合処方および成形条件でＲＩＭ成形
を行った。東邦機械輛製のタンク容量が４リツターの小
型成形機ミニＲＩＭ；ＮＲ−２１６を使用した。金型は
２２５ｘ １８０Ｘ ３ ｍのシート型を使用し、温度
は７５°Ｃに保温した。液温はインシアナートおよびア
ミンとも４０°Ｃに保温した。外部離型剤は、中京油脂
株式会社製Ｄ−１８６を使用し、塗布後布でよく拭いた
。射出速度２００ｇ／ｓｅｃで金型に注入し３０秒で脱
型した。シー、トの状態およびキュア性の良否を観察し
た。
を行った。東邦機械輛製のタンク容量が４リツターの小
型成形機ミニＲＩＭ；ＮＲ−２１６を使用した。金型は
２２５ｘ １８０Ｘ ３ ｍのシート型を使用し、温度
は７５°Ｃに保温した。液温はインシアナートおよびア
ミンとも４０°Ｃに保温した。外部離型剤は、中京油脂
株式会社製Ｄ−１８６を使用し、塗布後布でよく拭いた
。射出速度２００ｇ／ｓｅｃで金型に注入し３０秒で脱
型した。シー、トの状態およびキュア性の良否を観察し
た。
結果を表−１に示す０表中、曲げモジュラスおよび引っ
張り強度の単位はｋｇ／ｃＴ１である。
張り強度の単位はｋｇ／ｃＴ１である。
表−１，成形性および物性
〔発明の効果〕
実施例１〜５より明らかなごとく、本発明の方法による
無黄変型ポリウレアの反応射出成形物は、優れた性能（
良好なキュア性、高いモジュラスを有する）であること
が認められた。また、比較例１ではイソシアナートの使
用量が多いにもかかわらずモジュラスは低く、キュア性
も不良であり本発明は産業上有用な発明であります。
無黄変型ポリウレアの反応射出成形物は、優れた性能（
良好なキュア性、高いモジュラスを有する）であること
が認められた。また、比較例１ではイソシアナートの使
用量が多いにもかかわらずモジュラスは低く、キュア性
も不良であり本発明は産業上有用な発明であります。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）、 （ａ）下記の構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、ｋ＝０〜２、ｊ、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜２、
但し、ｋ＝０かつｎ＝０の場合は除く）で表される多環
式脂肪族ジイソシアナート、および、（ｂ）分子内に少
なくとも２個以上の活性水素基を含み、分子量が７００
〜１２，０００であり、活性水素基の少なくとも７０％
が１級および／または２級アミノ基であり、末端に脂肪
族アミノ基を有するポリエーテル、 を含む成分を使用して反応射出成形法により成形するこ
とを特徴とする樹脂成形物 （２）、 （ａ）下記の構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、ｋ＝０〜２、ｊ、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜２、
但し、ｋ＝０かつｎ＝０の場合は除く）で表される多環
式脂肪族ジイソシアナート、および、（ｂ）分子内に少
なくとも２個以上の活性水素基を含み、分子量が７００
〜１２，０００であり、活性水素基の少なくとも７０％
が１級および／または２級アミノ基であり、末端に脂肪
族アミノ基を有するポリエーテル、 を含む成分を使用して反応射出成形法により成形するこ
とを特徴とする樹脂成形物の成形方法。 （３）、 （ｂ）成分のポリエーテルに、鎖延長剤として分子量が
６０〜２４８の脂肪族ジアミンを併用することを特徴と
する請求項（ I ）記載の樹脂成形物。 （ｂ）成分のポリエーテルに、鎖延長剤として分子量が
６０〜２４８の脂肪族ジアミンを併用することを特徴と
する請求項（２）記載の樹脂成形物の成形方法。 （５）、 （ｂ）成分のポリエーテルに、鎖延長剤として下記の構
造式（II）で表される多環式脂肪族ジアミンを併用する
ことを特徴とする請求項（１）記載の樹脂成形物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここで、ｋ＝０〜２、ｊ、ｍ＝１〜２、ｎ＝０〜２、
但し、ｋ＝０かつｎ＝０の場合は除く） （６）、 （ｂ）成分のポリエーテルに、鎖延長剤として下記の
構造式（II）で表される多環式脂肪族ジアミンを併用す
ることを特徴とする請求項（２）記載の樹脂成形物の成
形方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ｋ＝０〜２、ｊ、ｍ＝１〜２、ｎ＝０〜２
、但し、ｋ＝０かつｎ＝０の場合は除く） （７）、 架橋剤として、３官能以上の脂肪族アミン化合物を併用
することを特徴とする請求項（１）記載の樹脂成形物。 （８）、 架橋剤として、３官能以上の脂肪族アミン化合物を併用
することを特徴とする請求項（２）記載の樹脂成形物の
成形方法。 （９）、 触媒として、カルボン酸、カルボン酸鉛、、カルボン酸
ビスマス、鉛、アミン化合物または有機金属化合物を併
用することを特徴とする請求項（１）記載の樹脂成形物
。 （１０）、 触媒として、カルボン酸、カルボン酸鉛、カルボン酸ビ
スマス、鉛、アミン化合物または有機金属化合物を併用
することを特徴とする請求項（２）記載の樹脂成形物の
成形方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2118802A JP2940998B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 樹脂成形物およびその成形方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2118802A JP2940998B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 樹脂成形物およびその成形方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0415214A true JPH0415214A (ja) | 1992-01-20 |
| JP2940998B2 JP2940998B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=14745485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2118802A Expired - Fee Related JP2940998B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 樹脂成形物およびその成形方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2940998B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000297136A (ja) * | 1999-02-09 | 2000-10-24 | Mitsui Chemicals Inc | 一液湿気硬化性ポリウレタン組成物およびその製造方法 |
-
1990
- 1990-05-10 JP JP2118802A patent/JP2940998B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000297136A (ja) * | 1999-02-09 | 2000-10-24 | Mitsui Chemicals Inc | 一液湿気硬化性ポリウレタン組成物およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2940998B2 (ja) | 1999-08-25 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |