JPH04163519A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
コンタクトレンズの製造方法Info
- Publication number
- JPH04163519A JPH04163519A JP2291244A JP29124490A JPH04163519A JP H04163519 A JPH04163519 A JP H04163519A JP 2291244 A JP2291244 A JP 2291244A JP 29124490 A JP29124490 A JP 29124490A JP H04163519 A JPH04163519 A JP H04163519A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lens
- alkyl
- group
- amide
- contact lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Eyeglasses (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はコンタクトレンズに関し、特に濡れ性と装用感
に優れるハードコンタクトレンズに関する。
に優れるハードコンタクトレンズに関する。
コンタクトレンズ装用時の異物感を減少させて装用感を
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、レンズ表
面に親木性モノマーであるアクリルアミドをグラフト重
合することにより、レンズ表面の濡れ性を向上させるこ
とがあげられる。さらに、濡れ性を長期にわたって保持
するため、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビスアクリルアミドで
架橋してグラフト鎖の耐摩耗性を向上させる方法がある
。
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、レンズ表
面に親木性モノマーであるアクリルアミドをグラフト重
合することにより、レンズ表面の濡れ性を向上させるこ
とがあげられる。さらに、濡れ性を長期にわたって保持
するため、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビスアクリルアミドで
架橋してグラフト鎖の耐摩耗性を向上させる方法がある
。
グラフト重合を開始させるためには、コンタクトレンズ
表面に放電処理などによって導入した過酸化物が分解す
ること、すなわち過酸化物がラジカル重合の開始点とし
て作用することが必要である。つまり重合を実行するた
めには、過酸化物分解に必要なエネルギーを供給しなけ
ればならない。
表面に放電処理などによって導入した過酸化物が分解す
ること、すなわち過酸化物がラジカル重合の開始点とし
て作用することが必要である。つまり重合を実行するた
めには、過酸化物分解に必要なエネルギーを供給しなけ
ればならない。
従来、重合開始の手段には、放電処理後のコンタクトレ
ンズを６０℃〜９０℃の高温中で加熱するという熱重合
法を採用していた。
ンズを６０℃〜９０℃の高温中で加熱するという熱重合
法を採用していた。
［発明が解決しようとする課題１
しかし、前述の従来技術では、高温によりレンズの形状
が大きく変化したり光学特性が劣化するという欠点を有
していた。
が大きく変化したり光学特性が劣化するという欠点を有
していた。
そこで本発明はこの問題点を解決するもので、その目的
とするところは、低温でのグラフト重合を可能にしたコ
ンタクトレンズの製造方法を提供することにある。
とするところは、低温でのグラフト重合を可能にしたコ
ンタクトレンズの製造方法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
上記課題を解決するために本発明のコンタクトレンズの
製造方法は、 （ａ）少なくとも、一般式（Ｉ）のアルキルメタクリレ
ートと一般式（ＩＩ）のシロキサニルメタクリレート Ａ＋Ｓｉ−０ト１− ■ Ａ ・ ・・ （ＩＩ ）
（式中ＸおよびＹはＣ１〜Ｃ５のアルキル基および２基
からなる群から選ばれ、２は構造式をもつ基であり、Ａ
はＣ３〜Ｃ８のアルキル基を示す。
製造方法は、 （ａ）少なくとも、一般式（Ｉ）のアルキルメタクリレ
ートと一般式（ＩＩ）のシロキサニルメタクリレート Ａ＋Ｓｉ−０ト１− ■ Ａ ・ ・・ （ＩＩ ）
（式中ＸおよびＹはＣ１〜Ｃ５のアルキル基および２基
からなる群から選ばれ、２は構造式をもつ基であり、Ａ
はＣ３〜Ｃ８のアルキル基を示す。
ｍ、ｎは０．又は正の整数を示す、）との共重合物であ
るメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材料と
したコンタクトレンズにおいて、その表面を常圧あるい
は減圧下で放電処理する工程と、（ｂ）レンズ表面に親
木性モノマーをグラフト重合する工程とから成るコンタ
クトレンズの製造方法において、（ｂ）工程中の少な（
ともアクリルアミド、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビスアクリ
ルアミドおよび水より成るモノマー水湾液に、硫酸第一
鉄アンモニウム（モール塩）を加えることを特徴とする
。
るメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材料と
したコンタクトレンズにおいて、その表面を常圧あるい
は減圧下で放電処理する工程と、（ｂ）レンズ表面に親
木性モノマーをグラフト重合する工程とから成るコンタ
クトレンズの製造方法において、（ｂ）工程中の少な（
ともアクリルアミド、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビスアクリ
ルアミドおよび水より成るモノマー水湾液に、硫酸第一
鉄アンモニウム（モール塩）を加えることを特徴とする
。
なお１代表的なメタクリル酸のエステル化合物には以下
のものがあげられる。
のものがあげられる。
ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート
ＣＨ，（：Ｈ。
トリス（トリメチルシロキシ）−γ−メタクリルオキシ
プロピルシラン ＣＨ。
プロピルシラン ＣＨ。
ＣＨｓ−３ｉ−ＳＨｓ
■
ＣＨ３００ＣＨ。
１１ ｌ１１
ＣＨ，−Ｓｉ−０−Ｓｉ→ＣＨｚ’ｒｒ ＱＣ−Ｃ＝Ｃ
Ｈ−ＩＩ ＣＨ，０ ＣＨ，−３ｉ−ＣＨ。
Ｈ−ＩＩ ＣＨ，０ ＣＨ，−３ｉ−ＣＨ。
ＣＨ。
イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチルメタク
リレート ＣＨ，ＣＨ３ＣＨ，ＯＣＨ。
リレート ＣＨ，ＣＨ３ＣＨ，ＯＣＨ。
Ｃ，Ｈ５−５ｉ−０−５ｉ−０−５ｉ−ＣＨｚ −ＯＣ
−Ｃ＝ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。
−Ｃ＝ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。
以下、実施例により本発明の詳細を示す。
〔実施例１１
メチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート５ｗｔ％の共重合
物よりなるコンタクトレンズを用意した。放電装置（電
極間６センチメードル、電極間電圧２７０ポルト、周波
数６０ヘルッ）にレンズを設置して、０．０４トールの
アルゴン雰囲気中で５秒間グロー放電処理をした。放電
処理したレンズを空気中にさらし、試験管に入れた。
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート５ｗｔ％の共重合
物よりなるコンタクトレンズを用意した。放電装置（電
極間６センチメードル、電極間電圧２７０ポルト、周波
数６０ヘルッ）にレンズを設置して、０．０４トールの
アルゴン雰囲気中で５秒間グロー放電処理をした。放電
処理したレンズを空気中にさらし、試験管に入れた。
アクリルアミド７ｇとＮ、Ｎ’ −メチレンビスアクリ
ルアミド１ｇを水１２ｇに溶解し、モノマー水溶液とし
た。モノマー水溶液を２．５ｍｇ、試験管に分取して、
硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）を０．０３６１ｇ
加えてかくはんし、溶解した。そこへ放電処理したレン
ズを入れ、窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を４
５℃の恒温槽中に６０分置き、レンズ表面にモノマーを
グラフト重合した。こうして、全く同様な操作を施した
６個の試料（試料Ｎｏ、１〜６）を作成した。
ルアミド１ｇを水１２ｇに溶解し、モノマー水溶液とし
た。モノマー水溶液を２．５ｍｇ、試験管に分取して、
硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）を０．０３６１ｇ
加えてかくはんし、溶解した。そこへ放電処理したレン
ズを入れ、窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を４
５℃の恒温槽中に６０分置き、レンズ表面にモノマーを
グラフト重合した。こうして、全く同様な操作を施した
６個の試料（試料Ｎｏ、１〜６）を作成した。
また、従来法との比較のため、硫酸第一鉄アンモニウム
（モール塩）未添加のモノマー′水溶液を用いた試料を
６個作製した（比較例１〜６）、この時の重合温度は８
０℃、重合時間２０分に設定し、放電条件等は硫酸第一
鉄アンモニウム（モール塩）添加の試料（試料Ｎ００１
〜６）と全く同様な操作を施した。
（モール塩）未添加のモノマー′水溶液を用いた試料を
６個作製した（比較例１〜６）、この時の重合温度は８
０℃、重合時間２０分に設定し、放電条件等は硫酸第一
鉄アンモニウム（モール塩）添加の試料（試料Ｎ００１
〜６）と全く同様な操作を施した。
引続きグラフト処理後のレンズの曲率を測定し、あらか
じめ記録しておいた処理前のレンズの曲率との変化量を
計算した。また、レンズ表面の水濡れ性を評価するため
、接触角を液滴法で測定した。これらの結果を第１表に
掲げる。
じめ記録しておいた処理前のレンズの曲率との変化量を
計算した。また、レンズ表面の水濡れ性を評価するため
、接触角を液滴法で測定した。これらの結果を第１表に
掲げる。
表１
［実施例２］
メチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレ−ｈ３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート５ｗｔ％の共重合
物よりなるコンククトレンズを用意した。電極間路ｉ１
３．５センチメートル、電極間電圧１５キロボルト、周
波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚み１
．５ミリメートルのスペーサで作った空間にこのレンズ
を設置し、放電処理をおこなった。尚、片面ずつ、両面
に４０秒ずつ放電処理をした。
シロキシ）シリルプロピルメタクリレ−ｈ３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート５ｗｔ％の共重合
物よりなるコンククトレンズを用意した。電極間路ｉ１
３．５センチメートル、電極間電圧１５キロボルト、周
波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚み１
．５ミリメートルのスペーサで作った空間にこのレンズ
を設置し、放電処理をおこなった。尚、片面ずつ、両面
に４０秒ずつ放電処理をした。
アクリルアミド７ｇとＮ、Ｎ’ −メチレンビスアクリ
ルアミド１ｇを水１２ｇに滴解し、モノマー水溶液とし
た。モノマー水溶液を２．５ｍｆｆ試験管に分取して、
硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）を０．０３６１ｇ
加えてかくはんし、溶解した。そこへ放電処理したレン
ズを入れ、窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を４
５℃の恒温槽中に６０分置き、レンズ表面にモノマーを
グラフト重合した。こうして、全（同様な操作を施した
６個の試料（試料Ｎｏ、１〜６）を作成した。 また、
従来法との比較のため、硫酸第一鉄アンモニウム（モー
ル塩）未添加のモノマー水溶液を用いた試料を６個作製
した（比較例１〜６）、この時の重合温度は８０℃、重
合時間２０分に設定し、放電条件等は硫酸第一鉄アンモ
ニウム（モール塩）添加の試料（試料Ｎｏ、１〜６）と
全く同様な操作を施した。
ルアミド１ｇを水１２ｇに滴解し、モノマー水溶液とし
た。モノマー水溶液を２．５ｍｆｆ試験管に分取して、
硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）を０．０３６１ｇ
加えてかくはんし、溶解した。そこへ放電処理したレン
ズを入れ、窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を４
５℃の恒温槽中に６０分置き、レンズ表面にモノマーを
グラフト重合した。こうして、全（同様な操作を施した
６個の試料（試料Ｎｏ、１〜６）を作成した。 また、
従来法との比較のため、硫酸第一鉄アンモニウム（モー
ル塩）未添加のモノマー水溶液を用いた試料を６個作製
した（比較例１〜６）、この時の重合温度は８０℃、重
合時間２０分に設定し、放電条件等は硫酸第一鉄アンモ
ニウム（モール塩）添加の試料（試料Ｎｏ、１〜６）と
全く同様な操作を施した。
引続きグラフト処理後のレンズの曲率を測定し、あらか
じめ記録しておいた処理前のレンズの曲率との変化量を
計算した。また、レンズ表面の水濡れ性を評価するため
、接触角を液滴法で測定した。これらの結果を第２表に
掲げる。
じめ記録しておいた処理前のレンズの曲率との変化量を
計算した。また、レンズ表面の水濡れ性を評価するため
、接触角を液滴法で測定した。これらの結果を第２表に
掲げる。
表２
第１表および第２表より明かな如く、レンズの曲率の変
化は、従来の熱重合法の場合は５％以上であった。一方
、硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）を添加して低温
処理を施した試料は２％以下にとどまった。しかも、レ
ンズ表面の水濡れ性を接触角で評価したところ、従来の
熱重合法に比較してなんら劣るところが無かった。
化は、従来の熱重合法の場合は５％以上であった。一方
、硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）を添加して低温
処理を施した試料は２％以下にとどまった。しかも、レ
ンズ表面の水濡れ性を接触角で評価したところ、従来の
熱重合法に比較してなんら劣るところが無かった。
本発明の実施例をＳｌ系ＰＭＭＡ製コンタクトレンズと
を用いて説明してきたがこれに限ることなく、その他の
ハードコンタクトレンズや、シリコンラバーなどのソフ
トコンタクトレンズについても同様な結果を得ている。
を用いて説明してきたがこれに限ることなく、その他の
ハードコンタクトレンズや、シリコンラバーなどのソフ
トコンタクトレンズについても同様な結果を得ている。
さらに、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエ
ステル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、その他種々なプラスチックフィルムの表面
処理に対しても同様な結果が得られた。
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエ
ステル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、その他種々なプラスチックフィルムの表面
処理に対しても同様な結果が得られた。
更に、上にあげた樹脂を使用した各種包装材、農業用保
水材、または人工臓器などの医療用製品にも応用が可能
である。
水材、または人工臓器などの医療用製品にも応用が可能
である。
［発明の効果］
以上述べたように、発明によれば、少なくともアクリル
アミド、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビスアクリルアミドおよ
び水より成るモノマー水渚液に硫酸第一鉄アンモニウム
（モール塩）を添加することにより、低温グラフト処理
が可能になった。これは、苛酷な処理条件よりレンズを
解放できるという効果を有する。従って基材保護のし点
から、本発明はたいへん有効な方法であるといえ、その
もたらす効果は多大である。
アミド、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビスアクリルアミドおよ
び水より成るモノマー水渚液に硫酸第一鉄アンモニウム
（モール塩）を添加することにより、低温グラフト処理
が可能になった。これは、苛酷な処理条件よりレンズを
解放できるという効果を有する。従って基材保護のし点
から、本発明はたいへん有効な方法であるといえ、その
もたらす効果は多大である。
以上
出願人 セイコーエプソン株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａ）少なくとも、一般式（ I ）のアルキルメタクリ
レートと一般式（II）のシロキサニルメタクリレート ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） （式中ＸおよびＹはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基および
Ｚ基からなる群から選ばれ、Ｚは構造式をもつ基であり
、ＡはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す。 ｍ、ｎは０、又は正の整数を示す。）との共重合物であ
るメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材料と
したコンタクトレンズにおいて、その表面を常圧あるい
は減圧下で放電処理する工程と、 （ｂ）レンズ表面に親水性モノマーをグラフト重合する
工程とから成るコンタクトレンズの製造方法において、
（ｂ）工程中の少なくともアクリルアミド、Ｎ，Ｎ′−
メチレンビスアクリルアミドおよび水より成るモノマー
水溶液に、硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）を加え
ることを特徴とするコンタクトレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2291244A JP2745806B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | コンタクトレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2291244A JP2745806B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | コンタクトレンズの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04163519A true JPH04163519A (ja) | 1992-06-09 |
| JP2745806B2 JP2745806B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=17766349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2291244A Expired - Lifetime JP2745806B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | コンタクトレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2745806B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
-
1990
- 1990-10-29 JP JP2291244A patent/JP2745806B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2745806B2 (ja) | 1998-04-28 |
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