JPH041794B2 - - Google Patents

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【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明はトラクシヨンドライブ用流体に関し、
詳しくは特定の二種類の化合物を主成分として配
合してなるトラクシヨン性能のすぐれたトラクシ
ヨン用流体に関する。 ［従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点］ 一般に、トラクシヨンドライブ用の流体はトラ
クシヨンドライブ装置（ころがり接触による摩擦
駆動装置）、例えば自動車無段変速機、産業用無
段変速機、水圧機器などに用いられる流体であ
り、高いトラクシヨン係数や熱および酸化に対す
る安定性、経済性等が要求されている。 近年、トラクシヨンドライブ装置の小型軽量化
が、自動車用途を中心に研究されてきており、そ
れに伴なつてこのトラクシヨンドライブ装置に用
いるトラクシヨンドライブ用流体にも、様々な苛
酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から
高温（−30〜120℃程度）までの広い温度範囲に
わたつて安定的に高性能（トラクシヨン係数が高
いこと、粘度が低いこと、酸化安定性にすぐれて
いることなど）を発揮しうることが要求されてい
る。 しかしながら、今までに開発されたトラクシヨ
ンドライブ用流体では上述の要求特性を満足しう
るものはなく、様々な問題があつた。例えば、高
温で高いトラクシヨン係数を示す化合物は、粘度
が高いため撹拌ロスが大きいので伝達効率が低
く、また低温始動性にも問題がある。一方、低粘
度で伝達効率のすぐれた化合物は、高温下でのト
ラクシヨン係数が低く、また高温になると粘度が
低下しすぎて、トラクシヨン伝達装置の潤滑上の
トラブルの原因となる。 ［問題点を解決するための手段］ そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解
消し、広い温度範囲にわたつて優れた性能を有す
るトラクシヨンドライブ用流体を開発すべく鋭意
研究を重ねた。その結果、高温でトラクシヨン係
数の高い特定の化合物群と低粘度な特定の化合物
群とを混合したものが、トラクシヨンドライブ用
流体として総合的な性能にすぐれ、しかも混合に
よる相乗効果が得られることにより、トラクシヨ
ン係数が著しく向上することを見出し、本発明を
完成するに至つた。 すなわち本発明は、(A)同一炭素にデカリン環と
シクロヘキサン環を有するアルカン誘導体または
シクロヘキシルデカリン誘導体および(B)両端にシ
クロヘキサン環を有する炭素数２あるいは３の主
鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるア
ルカン誘導体または二つのシクロヘキサン環を有
するシクロペンタン誘導体を主成分とし、(A)誘導
体100重量部に対して(B)誘導体10〜900重量部の割
合で配合してなり、かつ100℃における動粘度が
3.0cSt以上であることを特徴とするトラクシヨン
ドライブ用流体を提供するものである。 本発明のトラクシヨンドライブ用流体は、上述
した(A)、(B)両誘導体を主成分とするものである。
この(A)誘導体としては二つのタイプのものがあ
り、そのうちの一つは同一炭素にデカリン環とシ
クロヘキサン環を有するアルカン誘導体（以下
「A1タイプ誘導体」と略称する。）であり、他方
はシクロへキシルデカリン誘導体（以下「A2タ
イプ誘導体」と略称する。である。この(A)誘導体
はA1タイプ誘導体、A2タイプ誘導体ともにデカ
リン環とシクロヘキサン環の両方を有するもので
あり、このうちA1タイプ誘導体では特にアルカ
ン誘導体の同一炭素にデカリン環とシクロヘキサ
ン環の両方が結合している。また、A2タイプ誘
導体ではデカリン環とシクロヘキサン環が直接結
合した構造となつている。なお、このデカリン環
やシクロヘキサン環には、メチル基等の置換基が
一つまたは二つ以上導入されていてもよい。 このようなA1タイプ誘導体としては様々なも
のがあげられるが、通常は 一般式 ［式中、R¹〜R⁴はそれぞれ水素あるいはメチル
基を示し、R⁵は水素あるいは炭素数１〜４のア
ルキル基を示し、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ１、２、
３のいずれかを示す。］ で表わされる化合物があげられる。具体的には、 式 で表わされる１−（２−デカリル）−１−シクロヘ
キシルエタン、 式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−シクロヘ
キシルエタン、 式 あるいは 式 で表わされる１−（２−メチルデカリル）−１−シ
クロヘキシルエタン、 式 あるいは 式 で表わされる１−（１−メチルデカリル）−１−シ
クロヘキシルエタン、 式 式 あるいは式 で表わされる１−ジメチルデカリル−１−シクロ
ヘキシルエタン、 式 で表わされる１−（２−デカリル）−１−（４−
（tert−ブチル）シクロヘキシル）エタン、 式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−（４−
（tert−ブチル）シクロヘキシル）エタン、 式 で表わされる２−（２−デカリル）−２−シクロヘ
キシルプロパン、 式 で表わされる２−（１−デカリル）２−２シクロ
ヘキシルプロパンなどがある。 また、A2タイプ誘導体としては、通常は 一般式 ［式中、R³〜R⁵およびｌ、ｍ、ｎは前記と同
じ。］ で表わされる化合物であり、具体的には 式 で表わされる１−シクロヘキシル−１，４−ジメ
チルデカリンなどがあげられる。 一方、上記(A)誘導体と共に用いる(B)誘導体とし
ては二つのタイプのものがあり、そのうちの一つ
は両端にシクロヘキサン環を有する炭素数２ある
いは３の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合
してなるアルカン誘導体（以下「B1タイプ誘導
体」と略称する。）であり、他方は、二つのシク
ロヘキサン環を有するシクロヘンタン誘導体（以
下「B2タイプ誘導体」と略記する。）である。こ
の(B)誘導体はB1タイプ誘導体、B2タイプ誘導体
ともに二つのシクロヘキサン環を有するものであ
り、ここでシクロヘキサン環にはメチル基が一つ
または二つ以上導入されていてもよい。 このようなB1タイプ誘導体としては様々なも
のがあげられるが、通常は 一般式 ［式中、R⁶〜R¹⁰はそれぞれ水素あるいはメチル
基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ１、２、３のいずれ
かを示す。但し、R⁶〜R⁸の少なくとも一つはメ
チル基を示す。］ あるいは 一般式 ［式中、R⁹、R¹⁰、ｐ、ｑは前記と同じであり、
R¹¹〜R¹⁶はそれぞれ水素あるいはメチル基を示
す。但し、R¹¹〜R¹⁶の少なくとも二つはメチル
基を示す。］ で表わされる化合物があけられる。上記一般式
［］で表わされる化合物の具体例をあげれば、 式 で表わされる１，２−ジ（メチルシクロヘキシ
ル）−２−メチルプロパン、 式 で表わされる２，３−ジ（メチルシクロヘキシ
ル）−ブタンなどがあげられる。また上記一般式
［］で表わされる化合物の具体例としては、 式 で表わされる１，３−ジシクロヘキシル−３−メ
チルブタン、 式 で表わされる２，４−ジシクロヘキシルペンタ
ン、 式 で表わされる２，４−ジシクロヘキシル−２−メ
チルペンタンなどがあげられる。 また、B2タイプ誘導体としては、通常は 一般式 ［式中、R⁹、R¹⁰、ｐ、ｑは前記と同じであり、
R¹⁷は水素あるいはメチル基を示し、ｒは１、
２、３のいずれかを示す。］ で表わされる化合物である。具体的には 式 で表わされる１，３−ジシクロヘキシル−１−メ
チルシクロペンタンなどがあげられる。 本発明のトラクシヨンドライブ用流体は、前述
の(A)誘導体（A1タイプ誘導体あるいはA2タイプ
誘導体）と(B)誘導体（B1タイプ誘導体あるいは
B2タイプ誘導体）とを主成分とするとともに、
(A)誘導体100重量部に対して(B)誘導体10〜900重量
部の割合で配合してなり、100℃における動粘度
が3.0cSt以上のものである。 上述の(A)誘導体は高温下でのトラクシヨン係数
は高いが、粘度が比較的高いため撹拌ロスが大き
く、低温流動性にも問題がある。一方、(B)誘導体
は低粘度であるという利点はあるものの、高温で
トラクシヨン係数が著しく低下し、また粘度が低
くなりぎて油膜切れを起こすという問題がある。
しかし、本発明のトラクシヨンドライブ用流体の
如く、(A)誘導体と(B)誘導体を100℃における動粘
度が3.0cSt以上となるように混合すると、比較的
低粘度でしかも低温から高温までの広範囲にわた
つて高いトラクシヨン係数を示し、低温流動性や
高温での油膜切れ等を問題のない総合性能に優れ
たものとなる。 しかも本発明は、(A)誘導体と(B)誘導体との混合
によつてトラクシヨン係数の著しい改善（相乗効
果）が得られるという全く新しい知見に基づく優
れたトラクシヨンドライブ用流体を提供するもの
である。 一般にトラクシヨン係数については、次式の様
な加成性があることが知られており（ASLE
Trans.13、105〜116（1969））、 ｆ＝ 〓ⁱ C_if_i C_i：ｉ成分の混合比率 f_i：ｉ成分のトラクシヨン係数 ｆ：混合物のトラクシヨン係数 またごくわずか（２〜３％程度）に相乗効果が
ある（SAE 710837（1971））とも言われている
が、本発明の如く、混合する前の各成分それぞれ
の値よりも大きくなつたり、加重平均より10％以
上も大きくなる例は知られていない。 本発明では(A)誘導体と(B)誘導体の混合割合は、
(A)誘導体100重量部に対して(B)誘導体10〜900重量
部、好ましくは15〜600重量部の割合で配合する。
また、100℃における動粘度が3.0cSt以上、好ま
しくは3.6〜10.0cStとなるように定める。ここ
で、(A)、(B)両誘導体を主成分とするものであつて
も、100℃における動粘度が3.0cSt未満のもので
は、トラクシヨンドライブ装置の転がり疲労寿命
を定格以上に確保することができず、長時間の運
転が不可能となる。 転動面の転がり疲れ寿命は、両接触面の表面粗
さと、そこにおいて形成される油膜厚さとの関係
に大きく依存しており、この関係は油膜パラメー
タΛとして知られている。このΛと表面疲労との
関係については、0.9＜Λの場合、寿命は見積り
以上確保できると言われている（Machine
Design7、102（1974））。 以上をもとに、転動面の例として実際のベアリ
ングに適用した場合を計算してみると、使用温度
（100℃）の3.0cSt以上、好ましくは3.6cSt以上の
粘度があれば、少なくとも定格（設計値）以上の
転がり疲れ寿命を確保することが出来る。つま
り、100℃で3.0cSt以上好ましく3.6cSt以上とな
るようにブレンドする必要がある。また、自動車
用途として用いる場合、低温でスムーズな始動を
可能にする為、流動点は−30℃以下であることが
好ましい。 なお、本発明のトラクシヨンドライブ用流体
は、上述のように、(A)、(B)両誘導体を主成分とし
て含有するものであるが、さらち必要に応じて各
種の添加剤を適宜配合することもできる。 ［発明の効果］ 叙上の如く、本発明のトラクシヨンドライブ用
流体は、低温から高温の広い温度範囲にわたつて
高くかつ安定したトラクシヨン係数を示し、種々
の総合性能に優れているので、自動車用あるいは
産業用の無段変速機、さらには水圧機器など様々
な機械製品に幅広く利用される。 ［実施例］ 次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。 なお、実施例および比較例におけるトラクシヨ
ン係数の測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なつ
た。すなわち、接している同じサイズの円筒（直
径52mm、厚さ６mmで被駆動側は曲率半径10mmのタ
イコ型、駆動側はクラウニング無しのフラツト
型）の一方を一定速度（1500rpm）で、他方を
1500prmから1750rpmまで連続的に回転させ、両
円筒の接触部分にバネにより７Kgの荷重を与え、
両円筒間に発生する接線力、即ちトラクシヨン力
を測定し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒
は軸受鋼SUJ−２鏡面仕上げでできており、最大
ヘルツ接触圧は112Kgｆ／mm²であつた。 また、トラクシヨン係数と油温との関係の測定
にあつては、油タンクをヒーターで加熱すること
により、油温を30℃から120℃まで変化させ、す
べり率５％におけるトラクシヨン係数と油温との
関係をブロツトしたものである。 さらに、(A)、(B)両誘導体の配合割合とトラクシ
ヨン係数の関係を測定するにあたつては、油温を
一定にして上記と同様の方法で測定した。 製造例 １ （(A)誘導体の製造） ５のガラス製フラスコにナフタレン1000ｇと
四塩化炭素3000c.c.及び濃硫酸300ｇを入れ、氷浴
にてフラスコ内温度を０℃に冷却した。次いでこ
の中に撹拌しながらスチレン400ｇを３時間かけ
てゆつくり滴下し、さらに１時間撹拌して反応を
完結させた。その後撹拌を止め、静置して油層を
分離した。この油層を１規定の水酸化ナトリウム
水溶液500c.c.と飽和食塩水500c.c.でそれぞれ３回ず
つ洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。続いて蒸溜により未反応のナフタレンを留去
した後、減圧蒸溜を行なつて沸点135〜148℃／
0.17mmＨｇ留分600ｇを得た。この留分を分析し
た結果、１−（１−ナフチル）−１−フエニルエタ
ン75wt％と１−（２−ナフチル）−１−フエニル
エタン25wt％の混合物であることが確認された。 次に上記留分500c.c.を１のオートクレーブに
入れ、５％ルテニウム−カーボン触媒（日本エン
ゲルハルト社製）20ｇを添加し、水素圧50Kg／
cm²、反応温度200℃の条件にて４時間水素化処理
を行なつた。冷却後、反応液を過して触媒を分
離した。続いて、液から軽質分をストリツピン
グした後、分析したところ水素化率99.9％以上で
あつた。またこのものは１（１−デカリル）−１−
シクロヘキシルエタン75wt％と１−（２−デカリ
ル）−１−シクロヘキシルエタン25wt％の混合物
であることが確認された。 製造例 ２ （(B)誘導体の製造） 内容積５のガラスフラスコにエチルベンゼン
2700ｇ、金属ナトリウム58ｇおよびイソプロピル
アルコール17ｇを入れ、120℃に加熱して撹拌し
ながらα−メチルスチレン1100ｇとエチルベンゼ
ン300ｇとの混合物を５時間にわたつて徐々に滴
下し、ついで１時間撹拌して反応を行なつた。 反応終了後、冷却して油層を分離回収し、これ
にメチルアルコール200ｇを加え、５規定の塩酸
水溶液２と飽和食塩水２でそれぞれ３回洗浄
を行なつた。次に、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、ロータリーエバポレーターで未反応エチルベ
ンゼンを留去し、さらに減圧蒸溜により0.06mmＨ
ｇにおける沸点範囲104〜110℃の留分を1500ｇ得
た。この留分は、分析の結果、２，４−ジフエニ
ルペンタンであることが確認された。 次いで、この留分500mlを内容積１のオート
クレーブに入れ、水素化用ニツケル触媒（日揮化
学(株)製、Ｎ−113触媒）20ｇを添加して、反応温
度200℃、水素圧50Kg／cm²Ｇにおいて水素化処理
した。反応終了後、触媒を除去し、軽質分をスト
リツピングして、分析した結果、水素化率は99.9
％以上であり、この水素化生成物は2.4−ジシク
ロヘキシルペンタンであることが確認された。 実施例 １ 製造例１で得た１−（１−デカリル）−１−シク
ロヘキシルエタン75wt％と１−（２−デカリル）
−１−シクロヘキシルエタン25wt％からなる流
体（以下「流体Ａ−１」という。）および製造例
２で得た２，４−ジシクロヘキシルペンタン（以
下「流体Ｂ−１」という。）を流体Ａ−１：流体
Ｂ−１＝３：１（重量比）で混合した流体（以下
「混合流体−１」という。）の性状を第１表に示
す。またこの混合流体−１のトラクシヨン係数と
温度との関係を第１図に示す。さらに、上記流体
Ａ−１と流体Ｂ−１の配合割合を変えて得た混合
流体の50℃におけるトラクシヨン係数の変化を第
２図に示す。 比較例 １ 製造例１で得た流体Ａ−１の性状を第１表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第１図に示す。 比較例 ２ 製造例２で得た流体Ｂ−１の性状を第１表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第１図に示す。

【表】 製造例 ３ （(A)誘導体の製造） 製造例１において、ナフタレン及び四塩化炭素
の代りにｐ−（tert−ブチルスチレン550ｇを用い
たこと以外は、製造例１と同様の操作を行なつ
て、沸点180〜190℃／0.9mmＨｇ留分800ｇを得
た。 この留分は分析した結果、１−（１−テトラリ
ル）−１−（ｐ−（tert−ブチル）フエニル）エタ
ンと１−（２−テトラリル）−１−（ｐ−（tert−ブ
チル）フエニル）エタンとの混合物であることが
確認された。 次に上記留分を製造例１と同様に水素化処理お
よびストリツピングを起なつた。得られた生成物
は、１−（１−デカリル）−１−（４−（tert−ブチ
ル）シクロヘキシル）エタンと１−（２−デカリ
ル）−１−（４−（tert−ブチル）シクロヘキシル）
エタンとの混合物であつた。 製造例 ４ （(B)誘導体の製造） ５のガラス製フラスコに無水キユメン2300ｇ
と金属ナトリウム40ｇおよびイソプロピルアルコ
ール11ｇを入れ130℃に加熱し、強く撹拌しなが
らスチレン650ｇを３時間かせて滴下し、続けて
１時間撹拌し反応を完結させた。撹拌を止め静置
し冷却した後、油層を取り出し、これにエタノー
ル200ｇを加え、5N塩酸水溶液２と飽和食塩水
２でそれぞれ３回洗浄した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、ロータリーエバポレータにかけて未
反応のキユメンを留去し、次いで減圧蒸留により
沸点115〜125℃／0.13mmＨｇ留分を得た。この留
分を分析した結果、キユメンにスチレンが１分子
付加した化合物、すなわち1.3−ジフエニル−３
−メチルブタンであつた。 上記アルキル化生成物500c.c.を１のオートク
レーブに入れ、活性化した水添用ニツケル触媒
（日揮化学(株)製、Ｎ−112触媒）50ｇを添加し、水
素圧50Kg／cm²、反応温度200℃で水素化を行なつ
た。冷却後、反応液を過して触媒を分離した。
分析した結果、水素化率99.9％以上（NMR分析
で確認）であることがわかつた。軽質分をストリ
ツピングした後分析したところ、１，３−ジシク
ロヘキシル−３−メチルブタンであることがわか
つた。 実施例 ２ 製造例３で得られた１−（１−デカリル）−１−
（４−（tert−ブチル）シクロヘキシル）エタンと
１−（２−デカリル）−１−（４−（tert−ブチル）
シクロヘキシル）エタンからなる流体（以下「流
体Ａ−２」という。および製造例４で得られた
１，３−ジシクロヘキシル−３−メチルブタン
（以下「流体Ｂ−２」という。）を、流体Ａ−２：
流体Ｂ−２＝３：７（重量比）で混合した流体
（以下「混合流体−２」という。）の性状を第２表
に示す。またこの混合流体−２のトラクシヨン係
数と温度との関係を第３図に示す。さらに、上記
流体Ａ−２と流体Ｂ−２の配合割合を変えて得た
混合流体の70℃におけるトラクシヨン係数の変化
を第４図に示す。 比較例 ３ 製造例３で得た流体Ａ−２の性状を第２表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第３図に示す。 比較例 ４ 製造例４で得た流体Ｂ−２の性状を第２表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第３図に示す。

【表】 製造例 ５ （(A)誘導体の製造） 製造例１において、ナフタレン及び四塩化炭素
の代りにα−メチルナフタレン500ｇおよびβ−
メチルナフタレン500ｇを用いたこと以外は製造
例１と同様に反応、蒸留、水素化処理および蒸留
を行なつて、１−（１−メチルデカリル）−１−シ
クロヘキシルエタンと１−（２−メチルデカリル）
−１−シクロヘキシルエタンの混合物を得た。 製造例 ６ （(B)誘導体の製造） 内容積３のフラスコにトルエン1564ｇと無水
塩化アルミニウム40ｇを入れて室温において、撹
拌しながらメタリルクロライド272ｇとトルエン
92ｇとの混合物を５時間にわたり徐々に滴下した
後、さらに１時間撹拌して反応を行なつた。つい
で、これに水500mlを加えて塩化アルミニウムを
分解し、油層を分離したのち、油層を１規定水酸
化ナトリウム水溶液１と飽和食塩水１でそれ
ぞれ３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥した。
次に、蒸留により未反応のトルエンを除去した
後、減圧蒸留して沸点範囲106〜113℃（0.16mmＨ
ｇ）の留分500ｇを得た。この留分の主成分は、
２−メチル−１，２−ジ（ｐ−トリル）プロパン
であつた。 ついで、この留分500ｇを１のオートクレー
ブに入れてニツケル触媒（日揮化学社製：Ｎ−
113）50ｇを添加し、水素圧50Kg／cm²Ｇ、温度200
℃において３時間水素化を行なつた。反応生成物
から軽質分を除去し、分析した結果、水素化率
99.9％以上であり、主成分は２−メチル−１，２
−ジ（４−メチルシクロヘキシル）プロパンであ
ることが確認された。 実施例 ３ 製造例５で得られた１−（１−メチルデカリル）
−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−メチル
デカリル）−１−シクロヘキシルエタンからなる
流体（以下「流体Ａ−」という。）および製造例
６で得られた２−メチル−１，２−ジ（４−メチ
ルシクロヘキシル）プロパン（以下「流体Ｂ−
３」という。）を、流体Ａ−３：流体Ｂ−３＝
３：２（重量比）で混合した流体（以下「混合流
体−３」という。）の性状を第３表に示す。また
この混合流体−３のトラクシヨン係数と温度との
関係を第５図に示す。さらに、上記流体Ａ−３と
流体Ｂ−３の配合割合を変えて得た混合流体の50
℃におけるトラクシヨン係数の変化を第６図に示
す。 比較例 ５ 製造例５で得た流体Ａ−３の性状を第３表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第５図に示す。 比較例 ６ 製造例６で得た流体Ｂ−３の性状を第３表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第５図に示す。

【表】 製造例 ７ （(A)誘導体の製造） 製造例１において、ナフタレン及び四塩化炭素
の代りにジメチルナフタレン（和光純薬(株)製、ジ
メチルナフタレン混合物）1000ｇを用いたこと以
外は製造例１と同様に反応、蒸留、水素化処理お
よび蒸留を行なつて、１−（１−ジメチルデカリ
ル）−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−ジメ
チルデカリル）−１−シクロヘキシルエタンの混
合物を得た。 実施例 ４ 製造例７で得られた１−（１−ジメチルデカリ
ル）−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−ジメ
チルデカリル）−１−シクロヘキシルエタンから
なる流体（以下「流体Ａ−４」という。）および
製造例２で得られた流体Ｂ−１を、流体Ａ−４：
流体Ｂ−１＝７：３（重量比）で混合した流体
（以下「混合流体−４」という。）の性状を第４表
に示す。またこの混合流体−４のトラクシヨン係
数と温度との関係を第７図に示す。さらに、上記
流体Ａ−４と流体Ｂ−１の配合割合を変えて得た
混合流体の60℃におけるトラクシヨン係数の変化
を第８図に示す。 比較例 ７ 製造例７で得た流体Ａ−４の性状を第４表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第７図に示す。なお、第４表および第７図
には流体Ｂ−１の性状等についても参考のために
示す。

【表】 製造例 ８ （(A)誘導体の製造） １のガラス製フラスコにα−メチルスチレン
590ｇを入れ、室温にて撹拌しながら、乾燥した
塩化水素ガスを吹き込み、クミルクロライド750
ｇを得た。次に５のガラス製フラスコにテトラ
リン2000ｇと四塩化チタン70ｇを入れ、氷浴にて
フラスコ内温度を０℃に冷却した、この中に撹拌
しながら先に作つたクミルクロライド550ｇとテ
トラリン300ｇの混合物を３時間かけてゆつくり
滴下し、さらに１時間撹拌して反応を完結させ
た。実施例１と同様に後処理をした後減圧蒸留を
行なつて、133〜140℃／0.03mmＨｇ留分400ｇを
得た。この留分を分析した結果、２−テトラリル
−２−フエニルプロパンであることが確認され
た。 次にこのもの400ｇを１のオートクレーブに
入れ、さらに水素化用の５％ルテニウム−カーボ
ン粉末（日本エンゲルハルド社製）30ｇを添加
し、水素圧50Kg／cm²、反応温度150℃の条件にて
４時間水素化処理を行なつた。冷却後製造例１と
して同様に後処理をして分析したところ、水素化
率99.9％以上であり、このものは２−デカリル−
２−シクロヘキシルプロパンであり、かつこのデ
カリン環はシス体90％、トランス体10％の割合で
含まれていることが確認された。 実施例 ５ 製造例８で得られた２−デカリル−２−シクロ
ヘキシルプロパン（以下「流体Ａ−５」という。）
および製造例４で得られた流体Ｂ−２を、流体Ａ
−５：流体Ｂ−２＝１：１（重量比）で混合した
流体（以下「混合流体−５」という。）の性状を
第５表に示す。またこの混合流体−５のトラクシ
ヨン係数と温度との関係を、第９図に示す。さら
に、上記流体Ａ−５と流体Ｂ−２の配合割合を変
えて得た混合流体の50℃におけるトラクシヨン係
数の変化を第１０図に示す。 比較例 ８ 製造例８で得た流体Ａ−５の性状を第５表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第９図に示す。なお、第５表および第９図
には流体Ｂ−２性状等についても参考のために示
す。

【表】 製造例 ９ （(B)誘導体の製造） ３のガラス製フラスコにα−メチルスチレン
1000ｇと酸性白土50ｇおよびエチレングリコール
50ｇを入れ、撹拌しながら140℃で２時間反応さ
せた。反応液より触媒を別後、未反応のα−メ
チルスチレンおよびエチレングリコールを留去
し、沸点125〜130℃／0.2mmＨｇ留分900ｇを得
た。この留分はNMR分析およびガスクロマトグ
ラフ分析の結果、α−メチルスチレンの線状二量
体95％と環状二量体５％の混合物であることが確
認された。 この留分を製造例２と同様に水添し後処理する
ことにより、２，４−ジシクロヘキシル−２−メ
ニルペンタンを主成分とするトラクシヨンドライ
ブ用流体を得た。 実施例 ６ 製造例８で得られた流体Ａ−５および製造例９
で得られた２，４−ジシクロヘキシル−２−メチ
ルペンタン（以下「流体Ｂ−４」という。）を、
流体Ａ−５：流体Ｂ−４＝１：１（重量比）で混
合した流体（以下「混合流体−６」という。）の
性状を第６表に示す。またこの混合流体−６のト
ラクシヨン係数と温度との関係を第１１図に示
す。さらに、上記流体Ａ−５と流体Ｂ−４の配合
割合を変えて得た混合流体の60℃におけるトラク
シヨン係数の変化を第１２図に示す。 比較例 ９ 製造例９で得た流体Ｂ−４の性状を第６表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第１１図に示す。なお、第６表および第１
１図には流体Ａ−５の性状等についても参考のた
めに示す。

【表】 製造例 10 （(B)誘導体の製造） 撹拌機、滴下ロート、塩化カルシウム管付還流
冷却器および温度計とガス導入管付二又管を取付
けた１容ガラス製四つ口フラスコにデカリン
200ml、金属ナトリウム9.2ｇ（0.40モル）および
水酸化カリウム11.2ｇ（0.20モル）を加えた。次
にこのフラスコに、ガス導入管を通じてアルゴン
ガスを毎分100mlの速度で10分間通入した後、毎
分10mlの速度に落して通入しながら撹拌した。そ
の後、油浴で135℃に加熱し、α−メチルスチレ
ン473ｇ（4.0モル）を１時間かけて滴下した。滴
下終了後、さらに30分間加熱、撹拌を続けた。室
温まで冷却後、撹拌下にメタノール100mlを滴下
して、未反応の金属ナトリウムを分解した。アル
ゴンガスの導入を停止し、反応混合物を各々200
mlの水で３回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に蒸留（139〜141℃／0.2mm
Ｈｇ）して１−メチル−１，３−ジフエニルシク
ロペンタン250.7ｇ（2.12モル）を主成分とする
留分を得た。 次に、電磁撹拌式１のステンレス鋼製オート
クレーブに上記の１−メチル−１，３−ジフエニ
ルシクロペンタン200ｇ（0.85モル）およびニツ
ケル触媒（日揮化学(株)製、Ｎ−113）10ｇを加え、
水素圧20気圧、温度150℃の条件で２時間水素添
加反応を行なつた。反応後、過により触媒を除
去した液および触媒に付着した液をキシレンで
回収した液を合せた後、ロータリーエバポレータ
ーでキシレンを留去して１，３−ジシクロヘキシ
ル−１−メチルシクロペンタン206ｇを主成分と
する留分を得た。 実施例 ７ 製造例８で得られた流体Ａ−５および製造例10
で得られた１，３−ジシクロヘキシル−１−メチ
ルシクロペタン（以下、「流体Ｂ−５」という。）
を、流体Ａ−５：流体Ｂ−５＝１：１（重量比）
で混合した流体（以下「混合流体−７」という。）
の性状を第７表に示す。またこの混合流体−７の
トラクシヨン係数と温度との関係を第１３図に示
す。さらに、上記流体Ａ−５と流体Ｂ−５の配合
割合を変えて混合流体の50℃におけるトラクシヨ
ン係数の変化を第１４図に示す。 比較例 10 製造例10で得た流体Ｂ−５の性状を第７表に示
す、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第１３図に示す。なお、第７表および第１
３受には流体Ａ−５の性状等についても参考のた
めに示す。

【表】 実施例 ８ 製造例１で得られた流体Ａ−１および製造例９
で得られた流体Ｂ−４を、流体Ａ−１：流体Ｂ−
４＝１：１（重量比）で混合した流体（以下（混
合流体−８」という。の性状を第８表に示す。ま
たこの混合流体−８のトラクシヨン係数と温度と
の関係を第１５図に示す。さらに、上記流体Ａ−
１と流体Ｂ−４の配合割合を変えて得た混合流体
の30℃におけるトラクシヨン係数の変化を第１６
図に示す。 なお、第８表および第１５図には、流体Ａ−
１、流体Ｂ−４の性状等についても参考のために
示す。

【表】 製造例 11 （(A)誘導体の製造） 撹拌機、塩化カルシウム管付還流冷却器および
温度計とガス導入管を取り付けた１容のガラス
製四つ口フラスコにα−メチルスチレン591ｇ
（５モル）、カリウムｔ−ブトキシド2.8ｇ（0.05
モル）およびｔ−ブタノール3.7ｇ（0.05モル）
を加えた。次いで、このフラスコにガス導入管よ
りアルゴンガスを毎分10mlの速度で導入し、撹拌
下に149℃の温度で22時間加熱した。冷却後、ア
ルゴンガスの導入を停止し、反応混合物を蒸留器
に移し、減圧下に未反応のα−メチルスチレンを
留去した、冷却後、蒸留残渣を250mlの水を入れ
た１容ガラス製分液ロートに加えた。更にこの
分液ロートにエーテル300mlを加え、振とう後水
層を除去した。続いて各250mlの水を用いてエー
テル層を２回洗浄した後、エーテル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。次にエーテルを留去し
た後、減圧下に蒸留（135〜137℃／0.2mmＨｇ）
して、純度96％の１，４−ジメチル−４−フエニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン65
ｇ（収率11％）を得た。 次に、電磁撹拌式１容ステンレス鋼製オート
クレーブに、上記で得られた１，４−ジメチル−
４−フエニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタリン59.1ｇ（0.25モル）、メチルシクロヘキ
サン200mlおよび水添用ニツケル触媒（日揮化学
(株)製、Ｎ−113触媒）３ｇを加え、水素圧50気圧、
温度200℃の条件で２時間水素添加反応を行なつ
た。反応後、過により触媒を除去した液およ
び触媒に付着した液を50mlのメチルシクロヘキサ
ンで回収した液を合せた後、ロータリーエバポレ
ーターでメチルシクロヘキサンを留去して純度96
％の１−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカ
リン58.9ｇ（収率98％）を得た。 実施例 ９ 製造例11で得られた１−シクロヘキシル−１，
４−ジメチルデカリン（以下「流体Ａ−６」とい
う。）および製造例２で得られた流体Ｂ−１を、
流体Ａ−６：流体Ｂ−１＝85：15（重量比）で混
合した流体（以下「混合流体−９」という。）の
性状を第９表に示す。またこの混合流体−９のト
ラクシヨン係数と温度との関係を第１７図に示
す。さらに、上記流体Ａ−６と流体Ｂ−１の配合
割合を変えて得た混合流体の50℃におけるトラク
シヨン係数の変化を第１８図に示す。 比較例 11 製造例11で得た流体Ａ−６の性状を第９表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第１７図に示す。なお、第９表およひ第１
７図には流体Ｂ−１性状等についても参考のため
に示す。

【表】 比較例 12 流体Ｂ−２と流体Ｂ−５とを１：１（重量比）
で混合した流体（以下、「混合流体−10」とい
う。）の性状を第10表に示す。また、この混合流
体−10のトラクシヨン係数と温度との関係を第１
９図に示す。さらに、上記流体Ｂ−２と流体Ｂ−
５の配合割合を変えて得た混合流体の100℃にお
けるトラクシヨン係数の変化を第２０図に示す。 比較例 13 流体Ｂ−３と流体Ｂ−４とを１：１（重量比）
で混合した流体（以下、「混合流体−11」とい
う。）の性状を第11表に示す。また、この混合流
体−11のトラクシヨン係数と温度との関係を第２
１図に示す。さらに、上記流体Ｂ−３と流体Ｂ−
４の配合割合を変えて得た混合流体の60℃におけ
るトラクシヨン係数の変化を第２２図に示す。

【表】

【表】 【図面の簡単な説明】

第１，３，５，７，９，１１，１３，１５，１
７，１９および２１図は、実施例および比較例に
おける流体のトラクシヨン係数と温度との関係を
示すグラフである。また、第２，４，６，８，１
０，１２，１４，１６，１８，２０および２２図
は、製造例で得られた流体から二種類を混合し、
その混合比率を変えた場合のトラクシヨン係数の
変化を示すグラフである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (A)同一炭素にデカリン環とシクロヘキサン環
   を有するアルカン誘導体またはシクロヘキシルデ
   カリン誘導体および(B)両端にシクロヘキサン環を
   有する炭素数２あるいは３の主鎖に少なくとも二
   つのメチル基を結合してなるアルカン誘導体また
   は二つのシクロヘキサン環を有するシクロペンタ
   ン誘導体を主成分とし、(A)誘導体100重量部に対
   して(B)誘導体10〜900重量部の割合で配合してな
   り、かつ100℃における動粘度が3cSt以上である
   ことを特徴とするトラクシヨンドライブ用流体。 ２ (A)同一炭素にデカリン環とシクロヘキサン環
   を有するアルカン誘導体が、 一般式 〔式中、R¹〜R⁴はそれぞれ水素あるいはメチル
   基を示し、R⁵は水素あるいは炭素数１〜４のア
   ルキル基を示し、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ１、２、
   ３のいずれかを示す。〕 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
   記載のトラクシヨンドライブ用流体。 ３ (A)シクロヘキシルデカリン誘導体が、 一般式 〔式中、R³〜R⁵およびｌ、ｍ、ｎは前記と同
   じ。〕 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
   記載のトラクシヨンドライブ用流体。 ４ (B)両端にシクロヘキサン環を有する炭素数２
   の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してな
   るアルカン誘導体が、 一般式 〔式中、R⁶〜R¹⁰はそれぞれ水素あるいはメチル
   基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ１、２、３のいずれ
   かを示す。但し、R⁶〜R³の少なくとも一つはメ
   チル基を示す。〕 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
   記載のトラクシヨンドライブ用流体。 ５ (B)両端にシクロヘキサン環を有する炭素数３
   の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してな
   るアルカン誘導体が、 一般式 〔式中、R⁹、R¹⁰、ｐ、ｑは前記と同じであり、
   R¹¹〜R¹⁶はそれぞれ水素あるいはメチル基をを
   示す。但し、R¹¹〜R¹⁶の少なくとも二つはメチ
   ル基を示す。〕 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
   記載のトラクシヨンドライブ用流体。 ６ (B)二つのシクロヘキサン環を有するシクロペ
   ンタン誘導体が、 一般式 〔式中、R⁹、R¹⁰、ｐ、ｑは前記と同じであり、
   R¹⁷は水素あるいはメチル基を示し、ｒは１、
   ２、３のいずれかを示す。〕 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
   記載のトラクシヨンドライブ用流体。