JPH0420029B2 - - Google Patents

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JPH0420029B2
JPH0420029B2 JP5611982A JP5611982A JPH0420029B2 JP H0420029 B2 JPH0420029 B2 JP H0420029B2 JP 5611982 A JP5611982 A JP 5611982A JP 5611982 A JP5611982 A JP 5611982A JP H0420029 B2 JPH0420029 B2 JP H0420029B2
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JP
Japan
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parts
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dyeing
acid
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JP5611982A
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JPS5887155A (ja
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Uenguheefueru Yohan
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication of JPH0420029B2 publication Critical patent/JPH0420029B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、繊維反応性性質を有する水溶性アゾ
染料の工業的分野に在る。
本発明により一般式(1) を有する、新規な価値ある水溶性ジスアゾ化合物
が見い出された。上記式(1)中Ｍは水素原子又は金
属例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属例え
ばナトリウム、カリウム及びカルシウムの当量を
意味し、両方の式残量Ｘは相互に同一か又は相互
に異なつた意味を有しそして夫々Ｘはビニル基又
はβ−スルフアトエチル−基（Ｍが上記の意味を
有する式−CH2−CH2−OSO3Mに相当する）又
はβ−チオスルフアトエチル−基（Ｍが上記の意
味を有する式−CH2−CH2−Ｓ−SO3Mに相当す
る）を示しそしてＲは夫々エトキシ−殊にメトキ
シ基である。
本発明による新規なジスアゾ化合物は酸性形態
でもその塩の形態でも在ることができる。これは
塩特にアルカリー及びアルカリ土類金属塩の形態
であるのが好ましくそして又これらの塩の形態で
ヒドロキシー又はカルボンアミド基含有繊維又は
皮革の染色又は捺染に使用するのが好ましい。
式(1)の新規化合物は式（遊離酸の形で記載し
て） に相当する類似構造の公知染料に比較して驚くべ
き程特にその中間薄暮（Abendfarbe）色で優れ
ている。
本発明の一般式(1)の上記ジスアゾ化合物は、先
づ一般式(2) （式中Ｘは上記の意味を有する）の芳香族アミン
をジアゾ化しそして一般式(3) （式中Ｍは上記の意味を有する）の化合物と強酸
性媒体好ましくは水性媒体中で殊に０乃至2.5の
PH−値でカツプリングし、次に形成された一般式
(4) （式中Ｍ及びＸは上記の意味を有する）のこのモ
ノアゾ化合物を弱酸性乃至弱アルカリ性媒体好ま
しくは水性媒体中で殊に４乃至７のPH−値で一般
式(5) （式中Ｒ及びＸは上記の意味を有する）の芳香族
アミンのジアゾ化物とカツプリングすることによ
り得られる。
芳香族アミン(2)及び(5)のジアゾ化は通常の公知
方法で例えば塩酸水性媒体中で亜硝酸ナトリウム
により−５℃乃至＋15℃の温度で行われる。同様
に両カツプリング反応はそれ自体公知の方法で実
施される。第一段階のカツプリング反応は強酸性
範囲でそして殊に５乃至30℃の温度で行われる。
第二段階のカツプリング反応は殊に弱酸性乃至中
性範囲でそして殊に５乃至30℃の温度で行われ
る。
第二カツプリング反応の際のPH−範囲の調整の
ための酸結合剤として好ましくは弱無機又は有機
酸例えば炭酸、酢酸、硼酸、蓚酸のアルカリ−又
はアルカリ土類金属塩又は燐酸の酸性塩が使用さ
れる。特にこのために炭酸ナトリウム及び−カリ
ウム、酢酸ナトリウム、硼酸ナトリウム及び殊に
有利には炭酸水素ナトリウムが適する。
一般式(1)−式中Ｘがβ−スルフアトエチル基を
示す−の本発明による化合物は又、上記の方法で
一般式(2)及び(5)−式中但し両式残基Ｘの一方又は
両式残基Ｘがβ−ヒドロキシエチル基を示す−の
芳香族アミンの一方又は両方を式(3)の１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸とカツ
プリングしそしてこの様にして製造した、一般式
(1)−式中但し両Ｘの一方又は両方がβ−ヒドロキ
シエチル基を示す−の構造を有するジスアゾ化合
物をそれ自体公知の方法で硫酸化剤例えば濃硫酸
又はクロルスルホン酸で式(1)に相当する本発明に
よるスルフアト化合物に変える様にして製造する
ことができる。
本発明による化合物はその合成混合物からその
製造後水溶性化合物に就て一般的に公知な方法に
より、例えば電解質例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの沈殿、引き続い
てのろ過により又は併し反応溶液自体の蒸発例え
ば噴霧乾燥により、単離することができる。本発
明による化合物の単離の前記方法が選択される場
合、反応溶液が多量の硫酸塩を含有する場合蒸発
前溶液中に存在する硫酸塩を硫酸カルシウムとし
て沈澱させそしてろ過による分離により除去する
ことが推奨される。多くの場合又式(1)のこの化合
物を含有する反応溶液を、場合により濃縮及び／
又は緩衝物質の添加後、直接液体調合物として染
色的用途に供給することが望ましい。
本発明の新規化合物はヒドロキシー又はカルボ
ンアミド基含有繊維からなる材料又は皮革例えば
天然又は再生セルロース又は天然、再生又は合成
ポリアミドからなる繊維材料例えば木綿、大麻、
麻、ジユート、ビスコース人絹、羊毛、絹、ポリ
アミド−６、ポリアミド６，６、ポリアミド−11
及びポリアミド−４を染色又は捺染するための染
料特に繊維反応染料として特に適する。殊に該新
規化合物はセルロース繊維材料の染色又は捺染に
適する。
該新規化合物は、上記の基体上で水溶性特に繊
維反応性染料に就て公知の及び通常の染色−及び
捺染法に類似して適用及び固着される。これは高
い着色力及び均染性及び非常に良好な堅牢性を有
する帯縁黒色染色及び捺染を与える。堅牢性のう
ち日光堅牢性、洗たく堅牢性、アルカリ性及び酸
性汗堅牢性、アイロン掛け−、ひだ付け−及び湯
通し堅牢性、溶剤−及びドライクリーニング堅牢
性、水及び海水堅牢性、塩素浴水堅牢性及び酸−
及びアルカリ堅牢性が殊に強調される。
それ改本発明は更に本発明による化合物を上記
の繊維材料又は皮革の染色又は捺染に使用するこ
と又は、本発明による化合物を染色及び捺染産業
の公知及び通常の方法に類似して繊維材料上に適
用しそして引き続いて固着する、上記繊維材料又
は皮革の染色又は捺染法に関する。例えばこの方
法は、セルロース繊維材料を場合により通常の染
色助剤を含有する水性浴中で吸尽法により長浴か
らアルカリ作用性剤の使用下特に60乃至105℃の
温度で処理する様にして実施され、その際繊維材
料は非常に良好な染色収率で染色される。
工業的に公知及び通常であるパジング法により
セルロース繊維材料上で同様に優れた染色収率で
染色が得られ、この方法は一−又は二相法で実施
することができるので、固着はアルカリ作用性剤
−これは染料の適用と同時又は該適用の後で繊維
材料上に適用する−を用いて又はパジングした繊
維材料を５分間乃至20時間室温又は60℃までの温
度で滞留させて又は蒸熱により又は乾燥による処
理により実施することができる。固着していない
染料分は容易に洗出できる。
本発明による化合物を捺染法で使用することは
公知及び通常の捺染−及び固着法（セルロース繊
維を染色するための）に類似して行われる。この
場合殊に一相法で捺染ペースト中に重炭酸ナトリ
ウム又は他の酸結合剤例えば重炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム又は−カリウム、苛性ソーダ液、苛
性カリ液又はトリクロル酢酸ナトリウムを存在さ
せての捺染ペースト中でそして引き続いての101
乃至103℃での蒸熱により又は二相法で中性又は
弱酸性捺染ペーストによる捺染及び引き続いて
の、熱い電解質含有アルカリ性浴による固着又は
アルカリ性、電解質含有処理液によるオーバーパ
ジング及び引き続いての滞留、蒸熱又は乾燥処理
による固着を行う様にして該方法を実施すること
ができる。輪郭の良好な水準及びさえた白色下地
を有する着色力のよい捺染が得られる。捺染は固
着条件に関係なく一定した色調を示す。
ポリアミド−又はポリウレタン繊維の染色は通
常酸性環境から実施される。所望のPH−値を保つ
ために例えば染浴に酢酸又は酢酸及び酢酸アンモ
ニウムからなる緩衝剤を添加することができる。
染色の使用可能な均染性を達成する目的で通常の
均染剤の添加が推奨される。染色は沸とう温度で
も110乃至120℃でも実施することができる。染色
を仕上げるためにアンモニアによる後処理が有利
であることができる。
次の例により本発明を説明する。特記しない限
り、そこに記載の部は重量部であり、百分率の記
載は重量％に関する。容量部と重量部との関係は
リツトル対キログラムである。
例 １ 水200部中に４−β−スルフアトエチルスルホ
ニル−アニリン200部を含むPH5.0乃至5.5の水性
溶液に氷240部及び31％塩酸155部を加える。アニ
リン化合物を40％水性亜硝酸ナトリウム溶液94.5
容量部の添加により40分以内に０℃乃至５℃の温
度でジアゾ化する。なお１数時間５乃至８℃で引
き続き撹拌しそして小過剰の亜硝酸を小量のアミ
ドスルホン酸の添加により分解する。このジアゾ
ニウム塩溶液に１−アミノ−８−ヒドロキシ−ナ
フタリン−３，６−ジスルホン酸227部を撤入す
る。その後混合物のPH−値は約1.5である。16時
間15乃至19℃で引き続き撹拌し、次に炭酸ナトリ
ウム78部により6.3乃至6.8のPH−値に調整する。
モノアゾ化合物のこの殆んど中性の懸濁液に次
に撹拌下ジアゾニウム塩溶液−これは常法で４−
β−スルフアトエチルスルホニル−２，５−ジメ
トキシ−アニリン243部から製造し、その後重炭
酸ナトリウムで5.3乃至5.8のPH−値に調整してあ
る−を加える。この反応混合物を数時間5.8乃至
6.3のPH−値及び15乃至18℃の温度で引き続き撹
拌する。けいそう土10部の添加後反応溶液を清澄
にしそしてろ液を減圧下60℃で蒸発乾固する。磨
砕後式 の化合物710部を含有する黒色の電解質含有（主
として塩化ナトリウム）粉末が得られる。この化
合物は染料としてすばらしく適しそしてアルカリ
性に作用する剤の存在下繊維反応性染料にとつて
通常な染色−及び捺染法によりセルロース繊維材
料を高い製造−及び使用堅牢性を有する帯縁黒色
色調で染色する。
例 ２ 例１に記載した方法で実施するが、但しそこで
使用した４−β−スルフアトエチルスルホニルー
２，５−ジメトキシ−アニリンを４−ビニルスル
ホニル−２，５−ジメトキシ−アニリン173部に
換える。式 の化合物630部を含有する黒色、電解質含有粉末
が得られる。これは同様に非常に良好な染料性質
を有しそしてセルロース繊維材料上で高い製造−
及び使用堅牢性を有する帯縁黒色染色を与える。
例２のこのジスアゾ化合物の性質は例１のジスア
ゾ化合物のそれと実際上同一である。
例 ３ 水200部中に４−β−スルフアトエチルスルホ
ニル−アニリン200部を含むPH5.0乃至5.5のPHを
有する水性溶液に氷240部及び31％塩酸155部を加
え、アニリン化合物を40％水性亜硝酸ナトリウム
溶液94.5容量部の添加により40分以内に０℃乃至
５℃の温度でジアゾ化する。混合物をなお数時間
５乃至８℃で引き続き撹拌しそして小過剰の亜硝
酸を小量のアミドスルホン酸の添加により分解す
る。このジアゾニウム塩溶液に１−アミノ−８−
ヒドロキシ−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸
227部を撒入し、その後混合物のPH−値は約1.5で
ある。なお16時間15乃至19℃で引き続き撹拌し、
次に炭酸ナトリウム78部により6.3乃至6.8のPH−
値に調整する。
この様に得られる、モノアゾ化合物の殆んど中
性の懸濁液に撹拌下ジアゾニウム塩溶液−これは
常法で４−β−スルフアトエチルスルホニル−
２，５−ジエトキシ−アニリン266部から製造し、
その後重炭酸ナトリウムで5.5乃至5.8のPH−値に
調整してある−を加える。この反応混合物を数時
間5.3乃至6.3のPH−値及び15乃至18℃の温度で引
き続き撹拌する。けいそう土10部の添加後反応溶
液を清澄にしそしてろ液を減圧下60℃で蒸発乾固
する。生成物を磨砕し、 で示される化合物の電解質含有（主として塩化ナ
トリウム）黒色粉末が得られ、これは非常に良好
な染料特性を有しそしてアルカリ性に作用する剤
の存在下繊維反応性染料にとつて通常な染色−及
び捺染法によりセルロース繊維材料を高い製造−
及び使用堅牢性を有する帯縁黒色色調で染色す
る。
例 ４ 水200g部中に４−β−スルフアトエチルスル
ホニル−アニリン200部を含むPH5.0乃至5.5のPH
を有する水溶液に氷240部及び31％塩酸155部を加
え、アニリン化合物を40％水性亜硝酸ナトリウム
溶液94.5容量部の添加により40分以内に０℃乃至
５℃の温度でジアゾ化する。混合物をなお数時間
５乃至８℃で引き続き撹拌しそして小過剰の亜硝
酸を小量のアミドスルホン酸の添加により分解す
る。このジアゾニウム塩溶液に１−アミノ−８−
ヒドロキシ−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸
227部を撒入し、その後混合物のPH−値は約1.5で
ある。なお16時間15乃至19℃で引き続き撹拌し、
次に炭酸ナトリウム78部により6.3乃至6.8のPH−
値に調整する。
この様に得られる、モノアゾ化合物の殆んど中
性の懸濁液に撹拌下ジアゾニウム塩溶液−これは
常法で４−ビニルスルホニル−2.5−ジエトキシ
−アニリン193部から製造し、その後重炭酸ナト
リウムで5.5乃至5.8のPH−値に調整してある。−
を加える。この反応混合物を数時間5.3乃至6.3の
PH−値及び15乃至18℃の温度で引き続き撹拌す
る。けいそう土10部の添加後反応溶液を清澄にし
そしてろ液を減圧下60℃で蒸発乾固する。生成物
を磨砕し、 で示される化合物の電解質含有（主として塩化ナ
トリウム）黒色粉末が得られ、これは非常に良好
な染料特性を有しそしてアルカリ性に作用する剤
の存在下繊維反応性染料にとつて通常な染色−及
び捺染法によりセルロース繊維材料を高い製造−
及び使用堅牢性を有する帯縁黒色色調で染色す
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) （式中、Ｍは水素原子又は金属の当量を意味し、
    両方のＸは相互に同一か又は相互に異つておりそ
    して夫々Ｘはビニル基、β−スルフアトエチル基
    又はβ−チオスルフアトエチル基を意味し、そし
    てＲはメトキシ−又はエトキシ基を示す） で示されるジスアゾ化合物。 ２ 一般式(1) （式中、Ｍは水素原子又は金属の当量を意味し、
    両方のＸは相互に同一か又は相互に異つておりそ
    して夫々Ｘはビニル基、β−スルフアトエチル基
    又はβ−チオスルフアトエチル基を意味し、そし
    てＲはメトキシ−又はエトキシ基を示す） で示されるジスアゾ化合物を染料として使用する
    方法。 ３ ヒドロキシ−又はカルボンアミド基含有繊維
    からなる材料又は皮革の染色又は捺染に使用す
    る、特許請求の範囲第２項記載の方法。
JP5611982A 1981-04-07 1982-04-06 水溶性ジスアゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 Granted JPS5887155A (ja)

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CN102516808B (zh) * 2011-10-28 2013-08-28 浙江瑞华化工有限公司 一种活性黑染料的合成方法

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