JPH04217967A - Ｎ−（３−フェニル−２−メチルプロピルおよび−メチルプロプ−２−エニル）アザヘテロ環化合物 - Google Patents

Ｎ−（３−フェニル−２−メチルプロピルおよび−メチルプロプ−２−エニル）アザヘテロ環化合物

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JPH04217967A
JPH04217967A JP3058828A JP5882891A JPH04217967A JP H04217967 A JPH04217967 A JP H04217967A JP 3058828 A JP3058828 A JP 3058828A JP 5882891 A JP5882891 A JP 5882891A JP H04217967 A JPH04217967 A JP H04217967A
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マティアス、ツィプリース
Hardo Siegel
ハルド、ズィーゲル
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ライナー、ベッカー
Dieter Hermeling
ディーター、ヘルメリング
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式Ｉ、
【０００２】
【化３】 ［式中点線の結合は可能な追加の結合を表わし、そして
各置換基は次の意味を有し、Ｒ１　　　　ｔ−ブトキシ
基または次の残基
【０００３】
【化４】 （式中Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを意味す
る）、Ｈｅｔ　　５〜７員のアザヘテロ脂肪族環（その
Ｎ原子は一般式Ｉの残りの分子部分と結合され、また環
はなお窒素に隣接した酸素または硫黄の原子を他のヘテ
ロ原子として含み、および／またはさらに１〜２の次の
置換基を含むことができ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基また
はＲ３−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−残基式中Ｒ３は水素原子、
Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシカ
ルボニルを、またｎは０，１または２を意味し、但し、
残基Ｒ３−Ｏ−はヘテロ環の窒素に対しα−位置に存在
しない）］のＮ−（３−フェニル−２−メチルプロピル
および−メチルプロプ−２−エニル）−アザヘテロ環化
合物並びに一般式ＩのＮ−オキシドおよび植物認容性の
酸付加塩と第４級塩に関する。
【０００４】そのほかに本発明はこれらの化合物の製造
方法、それらの殺真菌薬としての使用およびこれらの化
合物を有効物質として含む殺真菌製剤に関する。
【０００５】さらに本発明は中間生成物として式ＩＩ′
の３−フェニル−２−メチルプロパン−および３−フェ
ニル−２−メチルプロプ−２−エン−アルデヒド
【００
０６】
【化５】 （式中Ｒ１’はｔ−ブトキシ基またはＨＯ−Ｃ（ＣＨ３
）２−）および式ＩＩＩの３−フェニル−２−メチルプ
ロパノール
【０００７】
【化６】 に関する。
【０００８】
【従来の技術】文献によりいろいろな殺真菌作用のある
Ｉ型の化合物が知られており、それらは前記残基Ｒ１の
代りにｔ−ブチル基を含むもの（西ドイツ国特許公開第
２６５６７４７号、西ドイツ国特許公開第２７５２１３
５号、ヨーロッパ特許公開第０３３３および同第２４３
９４０号）、塩素またはアルキル基により置換し得るｔ
−ブチル基（ヨーロッパ特許公開第１７４−５６５号）
を含むもの、イソプロピル基（ヨーロッパ特許公開第６
９９２号）を含むもの、無置換または置換フェノキシ基
（ヨーロッパ特許公開第２６２８７０号）を含むもの、
あるいはＣ４−Ｃ１２−アルキル基、フェニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルキルアルキル基またはアリー
ルアルキル基を含むもの（西ドイツ国特許公開第２７５
２０９６号）などである。
【０００９】しかし前記の化合物は良好な植物融和性に
関して、また同様にそれらの殺真菌作用および作用持続
（特に僅少の消費量および濃度における）に関して条件
つきでのみ満足し得るものである。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明には、新
規な殺真菌作用物質を発見するという課題が基礎になっ
ている。
【００１１】それによって最初に定義した式ＩのＮ−（
３−フェニルイソブチル）−アザヘテロ環化合物が発見
された。
【００１２】本発明の化合物Ｉの中の置換基はそれぞれ
次の意味を有する。 Ｒ１　　　　ｔ−ブトキシ基またはＲ２−Ｏ−（ＣＨ３
）２　　（式中Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル
、例えばメチル、エチル、イソプロピルおよびｔ−ブチ
ル、を意味する）、好ましくはｔ−ブトキシ−または１
−メトキシ−１−メチルエチル基、 Ｈｅｔ　　５〜７員のアザヘテロ脂肪族環で、そのＮ原
子はＩの残りの分子部分と結合され、また環はなお窒素
に隣接しない酸素または硫黄の原子を他のヘテロ原子と
して含み、および／またはさらに次の置換基を持つこと
ができる。 −　　枝分れのまたは枝分れしないＣ１−Ｃ４−アルキ
ル、例えばメチル、エチル、イソプロピルおよびｔ−ブ
チル、好ましくはメチルおよびエチル、 −　　残基Ｒ３−Ｏ−ＣＨ２−およびＲ３−Ｏ−ＣＨ２
−ＣＨ２−またはヘテロ環の窒素に対しα−位置に存在
しない残基Ｒ３−Ｏ−、前式中 Ｒ３　　−水素 −Ｃ１−Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エチル、イソ
プロピルおよびｔ−ブチル、好ましくはメチル、−メト
キシカルボニルおよびエトキシカルボニル、特にピロリ
ジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、アゼパン−１
−イル、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−
イル、２−メチルピロリジン−１−イル、３−メチルピ
ペリジン−１−イル、４−ｔ−ブチルピペリジン−１−
イル、３，４−ジメチルピペリジン−１−イル、３，５
−ジメチルピペリジン−１−イル、２，６−ジメチルピ
ペリジン−１−イル、３−メチル−４−エチルピペリジ
ン−１−イル、３−エチル−４−メチルピペリジン−１
−イル、２−メチルアゼパン−１−イル、３−メチルア
ゼパン−１−イル、２，５−ジメチルモルホリン−４−
イル、シス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル、
２，６−ジメチルモルホリン−４−イル（シス−／トラ
ンス−混合物）、３−ヒドロキシピペリジン−１−イル
、４−ヒドロキシピペリジン−１−イル、４−メトキシ
ピペリジン−１−イル、３−ヒドロキシメチルピペリジ
ン−１−イル、４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−
イル、３−メトキシメチルピペリジン−１−イル、４−
メトキシメチルピペリジン−１−イル、３−エトキシメ
チルピペリジン−１−イル、３−プロポキシメチルピペ
リジン−１−イル、３−アセトキシメチルピペリジン−
１−イル、３−プロピオンオキシメチルピペリジン−１
−イル、４−メトキシエチルピペリジン−１−イルおよ
び３−アセトキシエチルピペリジン−１−イル。
【００１３】特に式ＩにおいてＲ１がｔ−ブトキシ基ま
たは１−メトキシ−１−メチルエチル基でありかつＨｅ
ｔがピペリジン−１−イル−、アゼパン−１−イル−、
モルホリン−４−イル、２，６−ジメチルピペリジン−
１−イル−またはシス−２，６−ジメチルモルホリン−
４−イル−残基を意味する化合物Ｉは良く適する。
【００１４】特に好まれる化合物Ｉの例を次に挙げる。
【００１５】Ｎ−（３−フェニル−２−メチルプロピル
および−メチルプロプ−２−エニル）−アザヘテロ環化
合物はいろいろな方法で得られ、そして特に次の方法に
よると有利である。 １）　　アザヘテロ環Ｈ−Ｈｅｔの存在でアルデヒドＩ
Ｉの還元１ａ）水素による接触還元
【００１６】
【化７】 水素化はオートクレーブ中で２〜１００バールの、好ま
しくは９０〜１００バールの水素圧において行われると
目的にかなう。一般に溶媒の不在でまたは不活性溶媒ま
たは希釈剤、例えばベンゾール、トルオール、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンおよびメタノールの中で０〜１
８０℃、好ましくは３０〜１１０℃の温度において操作
する。
【００１７】目的にかなうようにはアルデヒドＩＩとア
サヘテロ環Ｈ−Ｈｅｔを化学量論的割合に使用するが、
しかし多くの場合にまた一方のまたは他方の成分を、約
１０％までの過剰に用いることが得策である。
【００１８】それぞれ使用される触媒の種類によって橋
かけ肢として２−メチルプロピレン基または２−メチル
プロプ−２−エニレン基を有する化合物が得られる。好
ましい触媒は飽和の橋かけ肢を有する化合物Ｉへ導くも
のである。
【００１９】水素化のための触媒として好適なものはロ
ジウムおよびとりわけ白金のような貴金属であり、しか
もケイ酸塩（例えば、ケイ酸アルミニウムおよびマグネ
シウム）および特に酸化アルミニウム、二酸化チタンま
たは木炭を担体材料として含む担体触媒の形をなしてい
るものが好ましい。
【００２０】一般に触媒量は使用されるアルデヒドＩＩ
の量につき１〜５０％、好ましくは２〜１０％である。
【００２１】２−メチルプロピレン基を橋かけ肢として
有する化合物Ｉの特に好適な製造方法は、例えばドイツ
国特許Ａ第３１０５４４６号に記載のように、Ｒ１−フ
ェニル−４−ＣＨＯのアルデヒドとプロピオンアルデヒ
ドおよびアザヘテロ環Ｈ−Ｈｅｔとを水素化の条件の下
で反応させることにある。１ｂ）金属水素化物による接
触還元
【００２２】
【化８】 この還元は不活性な溶媒または希釈剤、例えばメタノー
ルおよびエタノールのようなアルコールの中で行われる
と目的にかなう。
【００２３】金属水素化物として適当なものは、例えば
アルカリまたはアルカリ土類金属の水素化物あるいは水
素化ホウ素のアルカリ金属塩または水素化アルミニウム
である。特に好適なものは水素化ホウ素シアンナトリウ
ムであり、それになお０．５モル当量までの助触媒、例
えば塩化亜鉛（ＩＩ）を添加することがある。
【００２４】一般に使用されるアルデヒドＩＩの量につ
き２〜４当量の還元剤の量で十分である。
【００２５】通常は大気圧においてまたはそれぞれの溶
媒の自己圧の下で操作される。
【００２６】反応温度は一般に０と８０℃の間にある。 １ｃ）有機還元剤による還元有機還元剤として特にギ酸
が適する。
【００２７】溶媒、化学量論量および圧力に関しては方
法１ｂ）の記載が有効である。
【００２８】液状の還元剤の場合には、反応は無溶媒で
も還元剤の大過剰（アルデヒドＩＩの量につき約１０％
まで）において行われることができる。
【００２９】反応温度は一般に８０〜１８０℃、好まし
くは１２０〜１６０℃の間にある。
【００３０】通常には操作は常圧で行われる。 ２）　　アザヘテロ環による求核性置換
【００３１】
【化９】 Ｌは求核置換性の退去基、特にハロゲン原子（例えば、
塩素、臭素およびヨウ素）、スルホニル残基（例えば、
メタンスルホニル、ｐ−トルオルスルホニル、ｐ−ブロ
ムスルホニル）またはメチルスルファート残基を意味す
る。
【００３２】目的にかなうようにこの反応は溶媒または
希釈剤（例えば、メタノール、エタノール、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド）
の中で、あるいはまた過剰のアザヘテロ環化合物の中で
行われる。
【００３３】塩基として適当なものは、例えばアルカリ
金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウムおよびカリウム）
、重炭酸塩（例えば、重炭酸ナトリウムおよびカリウム
）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンおよびトリ
エチルアミンあるいはまたＨ−Ｈｅｔ自身であり、そし
て完全な転化のためにはＩＩＩの量につき少なくとも化
学量論量であることが適する。
【００３４】すべての出発化合物をほぼ化学量論的割合
に使用すると有利であるが、しかし多くの場合にまた一
方または他方の成分が約１０％までの過剰なことが得策
であり得る。
【００３５】アザヘテロ環化合物を溶媒としておよび／
または塩基として使用する場合には、Ｈ−Ｈｅｔが大過
剰に存在する。
【００３６】この反応は通常３０℃以上で十分な速度で
進む。一般にその温度は４０〜１５０℃の、好ましくは
５０〜１３０℃の間にある。
【００３７】反応は圧力に依存しないので、常圧で有利
に操作される。 ３）　　ヒドロキシ化合物Ｉのエーテル化［Ｒ１＝Ｒ２
−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−］
【００３８】
【化１０】 この反応は不活性溶媒、例えばジメチルホルムアミドの
中で行われると目的にかなう。
【００３９】通常このアルコールを強塩基（例えば、水
素化ナトリウムまたはメチルマグネシウムブロミド）と
共に約０〜４０℃での反応によりそのアルコラートに転
化させる。
【００４０】その後の出発基Ｌのアルコラートイオンに
よる置換は通常３０℃以上で十分な速度をもって進む。
【００４１】一般に温度は２０〜１００℃の間にある。
【００４２】出発化合物を化学量論的割合に使用するこ
とは有利であるが、しかし多くの場合に一方または他方
の成分の、約１０％までの過剰もまた得策である。
【００４３】この反応は圧力に依存しないので、常圧で
操作することが好まれる。
【００４４】アザヘテロ環にヒドロキシ−、ヒドロキシ
アルキル−またはアルコキシアルキル基を持つＩ型の化
合物の製造例をヨーロッパ特許Ａ第１７４５６５号から
引用することができる。
【００４５】出発化合物ＩＩはそれ自身公知のアルドー
ル縮合反応の方法に従ってパラ置換芳香族アルデヒドと
プロパンアルデヒドから、そして望ましければ次に部分
水素化を行うことにより得られる。
【００４６】
【化１１】 飽和アルデヒドＩＩは同様にそれ自身公知の方法に従っ
てアルコールＩＩＩに還元され、それから鉱酸または反
応性化合物ＨＬとそれ自身公知の方法で反応させること
により中間生成物ＩＶが製造される。
【００４７】
【化１２】 アルデヒドＩＩとして３−［４−（１−ヒドロキシ−１
−メチルエチル）フェニル］−２−メチルプロペナール
、３−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フ
ェニル］−２−メチルプロパナール、３−［４−ｔ−ブ
トキシフェニル］−２−メチルプロペナールおよび３−
［４−ｔ−ブトキシフェニル］−２−メチルプロパナー
ルは新規である。
【００４８】イソブチル部分に二重結合を有する化合物
Ｉの製造の場合に主としてＥ−異性体が、そして比較的
少量のＺ−異性体もまた生成する。両異性体は望ましけ
れば通例のごとく互いに分離させることができる。
【００４９】Ｎ−オキシドは普通の方法に従って化合物
Ｉから、例えば有機の過酸（例えば、メタクロルペル安
息香酸）との反応により製造することができる。
【００５０】酸付加塩として、Ｉの殺真菌作用を妨げな
い酸の塩が適する。したがって例えば、塩酸、臭酸、硫
酸、硝酸、リン酸、ホウ酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸
、ラウリル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オキザル
酸、リンゴ酸、マロン酸、安息香酸、メタンスルホン酸
、ドデシルベンゾールスルホン酸並びにサッカリン酸な
どの塩が適当である。さらに他の適当な塩はＮ−アルキ
ル化、特にメチル化およびエチル化した、並びにＮ−ベ
ンジル化した化合物Ｉの誘導体である。
【００５１】飽和の橋かけ肢を有する本発明の化合物Ｉ
は不斉中心を含む。そのほかすべての酸付加塩、第四級
塩およびＮ−オキシド１は不斉中心をヘテロ環の窒素原
子に含む。すべての光学活性化合物は、大抵の製造方法
に際して起るように、ラセミ化合物として作用するが、
しかし望ましければこのため慣用の方法に従って、例え
ば光学活性吸着剤のクロマトグラフィーにより、純粋な
異性体に分割されることもできる。
【００５２】化合物Ｉは殺真菌薬として適する。
【００５３】
【実施例】製造例 例３　　４−［３−（４−ｔ−ブトキシフェニル）−２
−メチルプロピル］−シス−２，６−ジメチルモルホリ
ン
【００５４】
【化１３】 ２５ｇ（０．１モル）の［３−（４−ｔ−ブトキシフェ
ニル）−２−メチルプロピル］−ｐ−トルオルスルホナ
ート、２５ｇ（０．２２モル）のシス−２，６−ジメチ
ルモルホリンおよび１００ｍｌのトルオールを２４時間
還流温度で加熱し、その後１０重量％カセイカリ水溶液
で洗った。次にその有機相を通例のごとく製品に仕上げ
た。収率：理論値の６０％。沸点：１２０℃／０．１ミ
リバール。 前段階Ａ　　３−（４−ｔ−ブトキシフェニル）−２−
メチルプロパン−１−オール
【００５５】
【化１４】 ６００ｍｌのメタノールと１３．３ｇの５０％カセイソ
ーダ水溶液から成る溶液に約１０分間に１０ｇ（０．５
８モル）のｐ−ｔ−ブトキシベンズアルデヒドを加えた
。その際弱い窒素気流をその溶液に通した。その混合物
を約４０℃に加熱した後に、１時間の間に３６．４ｇ（
０．６２モル）のプロピオンアルデヒドを滴下して加え
た。さらに３０分間撹拌した後に１０％硫酸水溶液によ
り７．５〜８のｐＨ値に調節してから、生成した硫酸ナ
トリウムを濾別した。生成した３−（４−ｔ−ブトキシ
フェニル）−２−メチルプロペナールを触媒として１５
ｇ（０．２６モル）のラネイニッケルの使用の下に水素
１００バールおよび温度６０℃で３時間水素化した。 圧抜きおよび冷却の後オートクレーブの内容物を通例の
ごとく製品に仕上げた。収率：６６％、沸点１３３℃／
０．５ミリバール。 前段階Ｂ　　［３−（４−ｔ−ブトキシフェニル）−２
−メチルプロピル］−ｐ−トルオルスルホナート
【００
５６】
【化１５】 ７７ｇ（０．３４モル）の３−（４−ｔ−ブトキシフェ
ニル）−２−メチル−プロパン−１−オールの１５０ｍ
ｌのピリジン中混合物に約２０℃で６６ｇ（０．３４モ
ル）のｐ−トルオルスルホン酸クロリドを加えた。２時
間の撹拌の後に約２５０ｍｌのトルオールと２５０ｍｌ
の水を加え、その有機相を分離し、そして溶媒を減圧で
取り除いた。その生成物をそれ以上精製せずにアザヘテ
ロ環化合物と反応させて最終製品にした。 例８　　４−｛３−［４−（１−メトキシ−１−メチル
エチル）フェニル］−２−メチルプロプ−２−エン−１
−イル｝−シス−２，６−ジメチルモルホリン
【００５
７】
【化１６】 １０．０ｇ（４６ミリモル）の３−［４−（１−メトキ
シ−１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルプロペ
ンアルデヒド［例３、前段階Ａと同様にして水素化せず
に製造された（収率：理論値の８７％、沸点１２０℃／
０．２ミリバール）］、５．６ｇ（４８．６ミリモル）
のシス−２，６−ジメチルモルホリン、３．７ｇ（２７
ミリモル）の塩化亜鉛、３．４ｇ（５４ミリモル）の水
素化ホウ素シアンナトリウムおよび１００ｍｌの無水ア
ルコールから成る混合物を窒素保護の下に４８時間約２
０℃で撹拌した。次にその溶媒を減圧で除去した。残留
物を約１５０ｍｌのメチル−ｔ−ブチルエーテルと４０
ｍｌのカセイソーダ希釈液の中に採取し、各相を分離し
てから、有機相を通例のごとく製品に仕上げた。収率：
理論値の５４％、沸点１５０℃／０．３ミリバール。 例９　　４−｛３−［４−（１−メトキシ−１−メチル
エチル）フェニル］−２−メチルプロピル｝−シス−２
，６−ジメチルモルホリン
【００５８】
【化１７】 この化合物の製造は例８と同様に１０ｇ（４５ミリモル
）の３−［４−（１−メトキシ−１−メチルエチル）−
フェニル］−２−メチルプロパンアルデヒドおよび６．
７ｇ（５８ミリモル）のシス−２，６−ジメチルモルホ
リンから、３．７ｇ（２７ミリモル）の塩化亜鉛と３．
４ｇ（５４ミリモル）の水素化ホウ素シアノナトリウム
を使用して行われた。収率：理論値の７６％、沸点：１
４５℃／０．４ミリバール。 前段階Ｃ　　３−［４−（１−メトキシ−１−メチルエ
チル）フェニル］−２−メチルプロパンアルデヒド
【０
０５９】
【化１８】 １００ｇ（０．４６モル）の３−［４−（１−メトキシ
−１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルプロペナ
ール［例３、前段階Ａと同様にして水素化せずに製造さ
れた（沸点１２０℃／０．２ミリバール）］を５０ｇの
メタノール中で１２時間８０℃および５０バールの水素
圧において金属と接触させて水素化した。この金属触媒
は酸化アルミニウム上のパラジウム（０．５％）から成
っていた。冷却と圧力抜きの後に通例のごとく製品に仕
上げされた。収率：理論値の６２％、沸点９０〜９４℃
／０．２ミリバール。
【００６０】表１にはさらにその他の化合物Ｉが含まれ
ており、それらは前記の例の化合物と同様にして製造さ
れたかまたは入手できるものである。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】 Ｎ−（３−フェニル−２−メチルプロピルおよび−メチ
ルプロプ−２−エニル）−アザヘテロ環化合物Ｉは広い
範囲の植物病原真菌類、特に子曩菌類および担子菌類か
らのものに対する優れた効果により際立っている。それ
らの化合物は一部体系的に有効でありかつ葉および土壌
用殺真菌薬として使用されることができる。
【００６３】これらの化合物はいろいろな栽培植物（例
えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ
、トウモロコシ、草類、ワタ、ダイズ、コーヒー、サト
ウキビ、ブドウ）、果実用と鑑賞用の植物および蔬菜（
例えば、キウリ、マメ類およびウリ類）並びにこれらの
植物の種子につく多数の真菌類を防除するため特別の意
義を有する。
【００６４】新規化合物は次のような植物病の防除に特
に適している。
【００６５】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キコ
ラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポ
ドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　
　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　　）、ブドウのウンキヌラ
・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ　　）、
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及び
シバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　　）
、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　　ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類の
ヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　　ｓｐｃ．　　）、コムギのセプトリア・ノド
ルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　　）、イチゴ
及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
　　ｃｉｎｅｒｅａ）、ナンキンマメのセルコスポラ・
アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ａｒａｃｈｉ
ｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギのシュードケルコ
スポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　　ｏｒｉｚａｅ）、ジャガイモ及びトマトのフィ
トピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ　　）、種々の植物のフサリウム（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び
野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、殊
に化合物ＩはイネのＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ真菌の防除のため良く適している。
【００６６】植物に作用物質を噴霧機で吹きつけるかま
たは粉をふりかけるあるいは植物の種子を作用物質で処
理することによりこれらの化合物は適用される。その適
用は植物または種子が病原菌による汚染の前または後に
行われる。
【００６７】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよＮ−（３−フェニル−２−メチル
プロピル及び−メチルプロプ−２−エニル）−アザヘテ
ロ環化合物の細分及び均一な分配が保証されるべきであ
る。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び／又
は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使用して
増量することにより製造することができ、この際希釈剤
として水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機
溶剤を使用することができる。このための助剤としては
、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン）
、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パラ
フィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ
ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン
）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルム
アミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオ
リン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば
高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリール
スルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液
及びメチルセルロースが該当する。
【００６８】殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重
量％、有利には０．５〜９０重量％を含有する。
【００６９】消費量は所望の効果の種類に応じてヘクタ
ール当り０．０２〜３ｋｇの作用物質である。これら新
規の化合物はまた材料保護（木材保護）にも、例えばＰ
ａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　　ｖａｌｉｏｔｉｉに対して
使用することができる。
【００７０】種物の処理に際しては、一般に種物毎ｋｇ
につき０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０
ｇの作用物質が必要とされる。
【００７１】薬剤またはそれから調製された直ちに使え
る調合製剤、例えば溶液、乳剤、懸濁液、粉粒剤、粉剤
、糊状剤または粒剤などは既知の方法、例えば、吹きつ
け、噴霧、ふりかけ、散布、浸漬または注液などにより
適用される。
【００７２】製剤例は以下の通りである。
【００７３】Ｉ．９０重量部の化合物３およびＮ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部からなる極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液。
【００７４】ＩＩ．２０重量部の化合物４、キシロール
８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ
ン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加
生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸の
カルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる
混合物。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
【００７５】ＩＩＩ．２０重量部の化合物５、シクロヘ
キサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチ
レンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加
生成物２０重量部よりなる水性分散液が得られる。
【００７６】ＩＶ．２０重量部の化合物８、シクロヘキ
サノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留
分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる水性分
散液が得られる。
【００７７】Ｖ．８０重量部の化合物９、ジイソブチル
−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリ
ウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部をハンマ
ーミル中において磨砕した混合物。この混合物を水に細
分布することにより噴霧液が得られる。
【００７８】ＶＩ．３重量部の化合物１０および細粒状
カオリン９７重量部からなる密な混合物。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００７９】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１１、粉末状
珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつ
けられたパラフィン油８重量部よりなる密な混合物。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
【００８０】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物１２、フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合
物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水
４８重量部からなる安定な水性分散液。この分散液は更
に水で希釈することができる。
【００８１】ＩＸ．２０重量部の化合物１３、ドデシル
ベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪
アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー
ルスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２０重量部及びパラィン系鉱油６８重量部
からなる安定な油状分散液。
【００８２】本発明の薬剤はまた他の作用物質、例えば
除草剤、殺虫剤、生長調節剤、殺菌剤あるいはまた肥料
などと一緒にもこれらの適用形態をとることができる。 殺菌剤との混合に際して多くの場合に殺菌作用の領域の
拡張が得られる。
【００８３】
【適用例】比較物質としてヨーロッパ特許Ａ第２６２８
７０号により知られている次の化合物（化合物Ｎｏ．７
）が使われた。
【００８４】
【化１９】 例１　　コムギ褐色サビ病に対する効果つぼの中で生育
させた「カンツラー」（″Ｋａｎｚｌｅｒ″）種のコム
ギの苗の葉に褐色サビ病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけた。そのつぼを２４時間
２０〜２２℃に９０〜９５％の相対湿度の室内に置いた
。 この時間の間に胞子は発芽し、そして発芽管が葉の組織
内に侵入した。病菌に汚染された植物は、乾燥物中に８
０％作用物質および２０％乳化剤を含む０．０２５％水
性噴霧液でしずくの垂れるほどに吹きつけられてから、
噴霧液層の乾き始めた後に温室内に２０〜２２℃の温度
および６５〜７０％の相対湿度で放置された。８日後に
葉の上のさび病菌の発展の広さを評価した。
【００８５】その結果は、作用物質９，１０，１１およ
び１３は０．０２５％（重量％）の噴霧液として適用し
た際に既知の比較物質（３０％）よりも良い殺真菌効果
（９５％）のあることを示した。 例２　　コムギうどん粉病に対する効果つぼの中で生育
させた「フリューゴールド」（″Ｆｒｕｈｇｏｌｄ″）
種のコムギの実生の葉に、乾燥物中に８０％作用物質お
よび２０％乳化剤を含む０．０２５％水性噴霧液を吹き
つけてから、噴霧液層の乾き始めた２４時間後にコムギ
うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ
　　ｖａｒ．　　ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子をふりかけた
。試験植物は次に温室内に２０〜２２℃の温度および７
５〜８０％の相対湿度で放置された。７日後にうどん粉
病の発展の広さが評価された。
【００８６】その結果は、作用物質３，４，５，９，１
０，１１および１３は０．０２５％（重量％）の噴霧液
として適用した際に既知の比較物質（５０％）よりも良
い殺真菌効果（９８％）のあることを示した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式Ｉ、 【化１】 ［式中点線の結合は可能な追加の結合を表わし、そして
    各置換基は次の意味を有し、Ｒ１　　ｔ−ブトキシ基ま
    たは次の残基 【化２】 （式中Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを意味す
    る）、Ｈｅｔ　　５〜７員のアザヘテロ脂肪族環（その
    Ｎ原子は一般式Ｉの残りの分子部分と結合され、また環
    はなお窒素に隣接しない酸素または硫黄の原子を他のヘ
    テロ原子として含有し、および／またはさらに１〜２個
    の次の置換基を持つことができ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
    基またはＲ３−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−残基式中Ｒ３は水素
    原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコ
    キシカルボニルを、またｎは０，１または２を意味し、
    但し、残基Ｒ３−Ｏ−はヘテロ環の窒素に対しα−位置
    に存在しない）］で表わされるＮ−（３−フェニル−２
    −メチルプロピルおよび−メチルプロプ−２−エニル）
    −アザヘテロ環化合物並びに一般式ＩのＮ−オキシドお
    よび植物認容性の酸付加塩および第４級塩。
JP3058828A 1990-03-23 1991-03-22 Ｎ−（３−フェニル−２−メチルプロピルおよび−メチルプロプ−２−エニル）アザヘテロ環化合物 Withdrawn JPH04217967A (ja)

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