JPH04218057A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は電子写真用感光体に係
り、特に赤色再現性と光感度に優れる電子写真用感光体
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より電子写真用感光体（以下感光体
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビ
ニルアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシア
ニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性
物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させた
ものなどが利用されている。

【０００３】また感光体には暗所で表面電荷を保持する
機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受
容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層
でこれらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と
、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷と
光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を
積層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体
を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカール
ソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗所で
の感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体
表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成
された静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー
像の紙などの支持体への定着により行われ、トナー像転
写後の感光体は除電，残留トナーの除去，光除電などを
行った後、再使用に供される。

【０００４】近年、可とう性，熱安定性，膜形成性など
の利点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が実
用化されてきている。代表的なものとしては、電荷発生
物質にフタロシアニン化合物を用いた感光体（米国特許
第３８１６１１８号明細書に記載）、アゾ化合物を用い
た感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に記載）、ペ
リレン化合物を用いた感光体（特開昭６３−２７１４６
１号公報に記載）、多環キノン化合物を用いた感光体（
特公昭６０−５９５８８号公報に記載）などが提案され
ている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】ところで、これら有機
感光体を複写機用として適用していく上で、感度，電荷
保持能，耐刷性，耐環境性，赤色再現性などの特性を満
足しなければならない。特に、感度，赤色再現性は重要
な条件で特性の向上が望まれている。しかし、これらの
特性を向上させるために電荷発生層中に電子受容性物質
，電子供与性物質の添加をしたり、電荷輸送層中に色素
を添加したりするが、これらの方法では電荷保持能や電
荷輸送層自体の電荷輸送能を悪化させてしまう。そこで
、感度，電荷保持能，耐刷性，耐環境性に優れ、赤色画
像の反射光に対して感度を持たないアゾ化合物，ペリレ
ン化合物，多環キノン化合物の開発が進められているが
、これらの材料を用いた感光体は複写機用として要求さ
れる電子写真特性を十分に満足するに至っていない。

【０００６】この発明は上述の点に鑑みてなされその目
的は一般式を異にする電荷発生物質を併用することによ
り、高感度で赤色再現性に優れる電子写真用感光体を提
供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば導電性基体と感光層とを有し、感光層が一般式（
Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示されるビスアゾ化合物とを電
荷発生物質として含有することまたは一般式（Ｉ）と一
般式（ＩＸ）で示されるビスアゾ化合物を電荷発生物質
として含有することにより達成される。

【０００８】

【化４】

【０００９】ここにＹは置換されても良い複素環残基、
Ｒ１　は置換されても良いアルキル基、Ｒ２　は水素原
子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシル基，エス
テル基またはアシル基、Ｚは置換されても良い複素環残
基、Ｒ３　はハロゲン原子，アルキル基またはアルコキ
シ基、Ｒ４は置換されても良いアルキル基、Ｒ５　は水
素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシル基，
エステル基またはアシル基、Ｃｐはカプラ残基である。

【００１０】本発明に用いる一般式（Ｉ），（ＩＩ）お
よび（ＩＸ）で示されるビスアゾ化合物の具体例を例示
すると次の通りである。

【００１１】

【化５】

【００１２】

【化６】

【００１３】

【化７】

【００１４】

【化８】

【００１５】

【化９】

【００１６】

【化１０】

【００１７】

【化１１】

【００１８】

【作用】一般式（Ｉ）の化合物は赤色再現性に優れ、一
般式（ＩＩ）の化合物は赤色再現性が悪い。しかし両者
を併用することにより、赤色再現性を損なうことなく、
半減衰露光量（感度）に優れる感光体が得られる。一般
式（ＩＸ）の化合物は感度は悪いが一般式（Ｉ）の化合
物よりも赤色再現性に優れる。一般式（Ｉ）と一般式（
ＩＸ）の化合物を併用することにより感度を損なうこと
なく赤色再現性に優れる感光体が得られる。

【００１９】

【実施例】以下、本発明の実施例について、図面を参照
しながら説明する。図１、図２は本発明の実施例に係る
感光体を示す断面図、図３、図４はこの発明の異なる実
施例に係る感光体を示す断面図で、１は導電性基体、２
は下引き層、３は電荷発生層、４は電荷輸送層、５は感
光層、６は表面被覆層、３１，３２および３１Ａ，３２
Ａはそれぞれ異なる電荷発生物質を含む電荷発生層であ
り、感光層は電荷発生層と電荷輸送層とに分離した機能
分離型である。図１、図３の感光層は電荷発生層、電荷
輸送層の順に積層され、場合によっては６の表面被覆層
を設けることが可能である。図２、図４の感光層は図１
、図３と逆に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層されて
いる。

【００２０】導電性基体１は感光体の電極としての役目
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板状
、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウ
ム，ステンレス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラ
ス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも良い
。下引き層２は電荷発生層、電荷輸送層の塗布性を改善
し、画像欠陥の防止、温度・湿度特性の改善、基板から
のキャリアー注入の阻止などに機能を発揮する。

【００２１】材料としては、シリコン，ポリアミド，ポ
リエステル，アクリル，フェノキシ，ポリスチレン，ポ
リウレタン樹脂，酸化アルミニウムなどを用いる。また
、前記樹脂の導電率を制御するために、ＳｉＯ２　，Ｔ
ｉＯ２　，Ｉｎ２　Ｏ３　，ＺｒＯ２　などの金属酸化
物を樹脂に分散して用いる場合もある。

【００２２】下引き層の膜厚は配合組成にもよるが、機
能に悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。電荷発生
層３は有機電荷発生物質の粒子を樹脂バインダー中に分
散させた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を
発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時に
発生した電荷の電荷輸送層４への注入性が重要で電場依
存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。

【００２３】電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送物質などを添加して使用することも可能である。樹
脂バインダーとしては、塩化ビニル，塩ビ−酢ビ共重合
体，ジアリルフタレート，ポリアリレート，ポリスチレ
ン，スチレン−ブタジエン共重合体，ポリカーボネート
，ポリエステル，メタクリル酸エステル，ポリビニール
ブチラールの重合体及び共重合体などを適宜組み合わせ
て使用することが可能である。

【００２４】電荷輸送層４は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送物質を分散または溶解させた材料からなる塗膜で
あり、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、
光受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する
機能を発揮する。電荷輸送物質としてはヒドラゾン化合
物，ピラゾリン化合物，スチルベン化合物，アミン系化
合物，フルオレノン系化合物などが用いられ、樹脂バイ
ンダーは、電荷発生層と同様の樹脂が用いられるが、機
械的、化学的及び電気的安定性、密着性などのほかに電
荷輸送物質との相溶性が重要である。

【００２５】電荷輸送層の膜厚は実用的に有効な表面電
位を維持するためには３〜３５μｍの範囲が好ましく、
より好適には１０〜３０μｍである。

【００２６】表面被覆層６は機械的ストレスに対する耐
久性に優れ、さらに化学的に安定な物質で構成され、暗
所ではコロナ放電の電荷を受容して保持する機能を有し
ており、かつ電荷発生層が感応する光を透過する性能を
有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に到達させ、発
生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和消滅させるこ
とが必要である。また、被覆材料は前述の通り電荷発生
物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。

【００２７】表面被覆層の被覆材料としては変成シリコ
ン樹脂として、アクリル変成シリコン，エポキシ変成シ
リコン，アルキッド変成シリコン，ポリエステル変成シ
リコン，ウレタン変成シリコン等、またハードコート剤
としてのシリコン樹脂，ポリアミド，ポリエステル，エ
ポキシ，フェノキシ，アクリル樹脂などが適用できる。 これらの樹脂は単独で使用可能であるが、より耐久性を
向上させる目的でＳｉＯ２　，ＴｉＯ２　，Ｉｎ２　Ｏ
３　，ＺｒＯ２　を主成分とする被膜を形成できる金属
アルコキシ化合物の縮合物との混合材料が好適である。

【００２８】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。

【００２９】また、図３、図４に示すように電荷発生層
を、電荷発生層３１Ａ、電荷発生層３２Ａのように積層
して用いることも可能で、特性上も問題はない。

【００３０】実施例１ 電荷発生物質として前記化学式Ｉ−１で示されるビスア
ゾ化合物７重量部と、前記化学式ＩＩ−１で示されるビ
スアゾ化合物３重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップＫ：大阪ソーダ製）６重量部
とを、メチルエチルケトン１２８０重量部と混合し、４
時間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生層
用の塗液を作成した。次に、電荷輸送物質としてｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン
（ＡＢＰＨ）１重量部、結着剤樹脂としてポリカーボネ
ート樹脂（商品名パンライトＬ−１２２５：帝人化成製
）１重量部とを、ジクロロメタン６重量部に溶解し電荷
輸送層用の塗液を作成した。次に、アルミニウムを蒸着
したポリエステルテレフタレートフィルム上に電荷発生
層（１μｍ）、電荷輸送層（１７μｍ）の順にそれぞれ
調製した塗液を塗布し負帯電用の感光体を作成した。

【００３１】実施例２ 実施例１の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示される
ビスアゾ化合物９重量部と、前記化学式ＩＩ−１で示さ
れるビスアゾ化合物１重量部に変えて実施例１と同様に
感光体を作成した。

【００３２】比較例１ 実施例１の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示される
ビスアゾ化合物１０重量部に変えて実施例１と同様に感
光体を作成した。

【００３３】比較例２ 実施例１の電荷発生物質を前記化学式ＩＩ−１で示され
るビスアゾ化合物１０重量部に変えて実施例１と同様に
感光体を作成した。

【００３４】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。

【００３５】感光体の表面電位Ｖｓ　（ボルト）は暗所
で−６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光体表
面を負帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続い
てコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持したとき
の表面電位Ｖｄ　（ボルト）を測定し、さらに続いて感
光体表面に２ｌｕｘの白色光照射してＶｄ　が半分にな
るまでの時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ１／２　（ｌ
ｕｘ・ｓ）とした。また２ｌｕｘの白色光を１０秒間感
光体表面に照射したときの表面電位を残留電位Ｖｒ　（
ボルト）とした。更に５５０ｎｍの単色光の半減衰露光
量Ｅ１／２　（５５０）と６５０ｎｍの単色光の半減衰
露光量Ｅ１／２　（６５０）の比を赤色再現性Ｅ１／２
　（６５０）／Ｅ１／２　（５５０）とした。Ｅ１／２
　（６５０）／Ｅ１／２　（５５０）の値が大きいほど
赤色再現性が良好である。測定結果が表１に示される。

【００３６】

【表１】

【００３７】表１に見られるように、実施例１，２は比
較例１，２に比較して表面電位，残留電位はほぼ同等で
、赤色再現性を損なうことなく半減衰露光量が向上して
おり本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合
物と、前記一般式（ＩＩ）で示されるビスアゾ化合物を
混合することによる優位性は明らかである。

【００３８】実施例３ 電荷発生物質として前記化学式Ｉ−１で示されるビスア
ゾ化合物７重量部と、前記化学式ＩＩ−１で示されるビ
スアゾ化合物３重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップＫ：大阪ソーダ）１０重量部
とを、メチルエチルケトン２０００重量部と混合し、４
時間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生層
用の塗液を作成した。次に、電荷輸送物質としてｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン
（ＡＢＰＨ）１重量部、結着剤樹脂としてポリアリレー
ト樹脂（商品名Ｕポリマー　　Ｐ−５００１：ユニチカ
製）１重量部とを、ジクロロメタン６重量部に溶解し電
荷輸送層用の塗液を作成した。次に、アルミニウムを蒸
着したポリエステルテレフタレートフィルム上に電荷輸
送層（１７μｍ）、電荷発生層（１μｍ）の順にそれぞ
れ調製した塗液を塗布し正帯電用の感光体を作成した。

【００３９】実施例４ 実施例３の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示される
ビスアゾ化合物９重量部と、前記化学式ＩＩ−１で示さ
れるビスアゾ化合物１重量部に変えて実施例３と同様に
感光体を作成した。

【００４０】比較例３ 実施例３の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示される
ビスアゾ化合物１０重量部に変えて実施例３と同様に感
光体を作成した。

【００４１】比較例４ 実施例３の電荷発生物質を前記化学式ＩＩ−１で示され
るビスアゾ化合物１０重量部に変えて実施例３と同様に
感光体を作成した。

【００４２】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。

【００４３】感光体の表面電位Ｖｓ　（ボルト）は暗所
で＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光体表
面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続い
てコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持したとき
の表面電位Ｖｄ　（ボルト）を測定し、さらに続いて感
光体表面に照度を２ｌｕｘの白色光照射してＶｄ　が半
分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ１／２
　（ｌｕｘ・ｓ）とした。また、２ｌｕｘの白色光を１
０秒間感光体表面に照射したときの表面電位を残留電位
Ｖｒ　（ボルト）とした。更に５５０ｎｍの単色光の半
減衰露光量Ｅ１／２　（５５０）と６５０ｎｍの単色光
の半減衰露光量Ｅ１／２　（６５０）の比を赤色再現性
Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５０）とした。 Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５０）の値が大
きいほど赤色再現性が良好である。測定結果が表２に示
される。

【００４４】

【表２】

【００４５】表２に見られるように、実施例３，４は比
較例３，４に比較して表面電位，残留電位はほぼ同等で
、赤色再現性を損なうことなく半減衰露光量が向上して
おり本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合
物と、前記一般式（ＩＩ）で示されるビスアゾ化合物を
混合することによる優位性は明らかである。

【００４６】実施例５ 電荷発生物質として前記化学式Ｉ−１で示されるビスア
ゾ化合物７重量部と、前記化学式ＩＸ−１で示されるビ
スアゾ化合物３重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップＫ：大阪ソーダ製）６重量部
とを、メチルエチルケトン１２８０重量部と混合し、４
時間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生層
用の塗液を作成した。次に電荷輸送物質としてｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（
ＡＢＰＨ）１重量部、結着剤樹脂としてポリカーボネー
ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２２５：帝人化成製）
１重量部とを、ジクロロメタン６重量部に溶解し電荷輸
送層用の塗液を作成した。次にアルミニウムを蒸着した
ポリエステルテレフタレートフィルム上に電荷発生層（
１μｍ）、電荷輸送層（１８μｍ）の順にそれぞれ調製
した塗液を塗布し負帯電用の感光体を作成した。

【００４７】実施例６実施例５の電荷発生物質を前記化
学式Ｉ−１で示されるビスアゾ化合物５重量部と、前記
化学式ＩＸ−１で示されるビスアゾ化合物５重量部に変
えて実施例５と同様に感光体を作成した。

【００４８】実施例７ 実施例５の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示される
ビスアゾ化合物３重量部と、前記化学式ＩＸ−１で示さ
れるビスアゾ化合物７重量部に変えて実施例５と同様に
感光体を作成した。

【００４９】比較例５ 実施例５の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示される
ビスアゾ化合物１０重量部に変えて実施例５と同様に感
光体を作成した。

【００５０】比較例６ 実施例５の電荷発生物質を前記化学式ＩＸ−１で示され
るビスアゾ化合物１０重量部に変えて実施例５と同様に
感光体を作成した。

【００５１】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位Ｖｓ　（ボルト）
は暗所で−６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感
光体表面を負帯電せしめたときの初期の表面電位であり
、続いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持し
たときの表面電位Ｖｄ　（ボルト）を測定した。さらに
続いて感光体表面に照度を２ｌｕｘの白色光照射してＶ
ｄ　が半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量
Ｅ１／２　（ｌｕｘ・ｓ）とした。また、２ｌｕｘの白
色光を１０秒間感光体表面に照射したときの表面電位を
残留電位Ｖｒ　（ボルト）とした。更に５５０ｎｍの単
色光の半減衰露光量Ｅ１／２　（５５０）と６５０ｎｍ
の単色光の半減衰露光量Ｅ１／２　（６５０）の比を赤
色再現性Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５０）
とした。Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５０）
の値が大きいほど赤色再現性が良好である。測定結果が
表３に示される。

【００５２】

【表３】

【００５３】表３に見られるように、実施例５〜７は比
較例５，６に比較して表面電位，残留電位はほぼ同等で
、半減衰露光量を損なうことなく赤色再現性が向上して
おり本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合
物と、前記一般式（ＩＸ）で示されるビスアゾ化合物を
混合することによる優位性は明らかである。

【００５４】実施例８ 電荷発生物質として前記化学式Ｉ−１で示されるビスア
ゾ化合物７重量部と、前記化学式ＩＸ−３で示されるビ
スアゾ化合物３重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップＫ：大阪ソーダ）１０重量部
とを、メチルエチルケトン２０００重量部と混合し、４
時間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生層
用の塗液を作成した。次に電荷輸送物質としてｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（
ＡＢＰＨ）１重量部、結着剤樹脂としてポリアリレート
樹脂（商品名Ｕポリマー　　Ｐ−５００１：ユニチカ製
）１重量部とを、ジクロロメタン６重量部に溶解し電荷
輸送層用の塗液を作成した。次にアルミニウムを蒸着し
たポリエステルテレフタレートフィルム上に電荷輸送層
（１７μｍ）、電荷発生層（１μｍ）の順にそれぞれ調
製した塗液を塗布し正帯電用の感光体を作成した。

【００５５】実施例９ 実施例８の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示される
ビスアゾ化合物５重量部と、前記化学式ＩＸ−３で示さ
れるビスアゾ化合物５重量部に変えて実施例８と同様に
感光体を作成した。

【００５６】実施例１０ 実施例８の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示される
ビスアゾ化合物３重量部と、前記化学式ＩＸ−３で示さ
れるビスアゾ化合物７重量部に変えて実施例８と同様に
感光体を作成した。

【００５７】比較例７ 実施例８の電荷発生物質を前記化学式ＩＸ−３で示され
るビスアゾ化合物１０重量部に変えて実施例８と同様に
感光体を作成した。

【００５８】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位Ｖｓ　（ボルト）
は暗所で＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感
光体表面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり
、続いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持し
たときの表面電位Ｖｄ　（ボルト）を測定した。さらに
続いて感光体表面に照度を２ｌｕｘの白色光照射してＶ
ｄ　が半分になるまでの時間（ｓ）を求め半減衰露光量
Ｅ１／２　（ｌｕｘ・ｓ）とした。また、２ｌｕｘの白
色光を１０秒間感光体表面に照射したときの表面電位を
残留電位Ｖｒ　（ボルト）とした。更に５５０ｎｍの単
色光の半減衰露光量Ｅ１／２　（５５０）と６５０ｎｍ
の単色光の半減衰露光量Ｅ１／２　（６５０）の比を赤
色再現性Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５０）
とした。Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５０）
の値が大きいほど赤色再現性が良好である。測定結果が
表４に示される。

【００５９】

【表４】

【００６０】表４に見られるように、実施例８〜１０は
比較例７に比較して表面電位，残留電位はほぼ同等で、
半減衰露光量を損なうことなく赤色再現性が向上してお
り本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物
と、前記一般式（ＩＸ）で示されるビスアゾ化合物を混
合することによる優位性は明らかである。

【００６１】実施例１１ 電荷発生層３１は、電荷発生物質として前記化学式Ｉ−
１で示されるビスアゾ化合物１０重量部と、結着剤樹脂
としてジアリルフタレート樹脂（商品名ダップＫ：大阪
ソーダ製）６重量部とを、メチルエチルケトン１２８０
重量部と混合し、４時間混合機により混練を行い塗布液
を調製し電荷発生層用の塗液を作成し、電荷発生層３２
は、電荷発生物質として前記化学式ＩＸ−１で示される
ビスアゾ化合物１０重量部と、結着剤樹脂としてジアリ
ルフタレート樹脂（商品名ダップＫ：大阪ソーダ製）６
重量部とを、メチルエチルケトン２５６０重量部と混合
し、４時間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷
発生層用の塗液を作成した。次に電荷輸送物質としてｐ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラ
ゾン（ＡＢＰＨ）１重量部、結着剤樹脂としてポリカー
ボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２２５：帝人化
成製）１重量部とを、ジクロロメタン６重量部に溶解し
電荷輸送層用の塗液を作成した。次にアルミニウムを蒸
着したポリエステルテレフタレートフィルム上に電荷発
生層３２（０．７μｍ）、電荷発生層３１（０．３μｍ
）、電荷輸送層（１８μｍ）の順にそれぞれ調製した塗
液を塗布し負帯電用の感光体を作成した。

【００６２】実施例１２ 実施例１１の電荷発生層３１の電荷発生物質を前記化学
式ＩＸ−１で示されるビスアゾ化合物に変え、電荷発生
層３２の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示されるビ
スアゾ化合物に変えて実施例１１と同様に感光体を作成
した。

【００６３】比較例８ 実施例１１の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示され
るビスアゾ化合物１０重量部のみに変えて図１に示す層
構成にした以外は実施例１１と同様に感光体を作成した
。

【００６４】比較例９ 実施例１１の電荷発生物質を前記化学式ＩＸ−１で示さ
れるビスアゾ化合物１０重量部のみに変えて図１に示す
層構成にした以外は実施例１１と同様に感光体を作成し
た。このようにして得られた感光体の電子写真特性を川
口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」を用いて
測定した。

【００６５】感光体の表面電位Ｖｓ　（ボルト）は暗所
で−６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光体表
面を負帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続い
てコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持したとき
の表面電位Ｖｄ　（ボルト）を測定した。さらに続いて
感光体表面に照度を２ｌｕｘの白色光照射してＶｄ　が
半分になるまでの時間（ｓ）を求め半減衰露光量Ｅ１／
２　（ｌｕｘ・ｓ）とした。また、２ｌｕｘの白色光を
１０秒間感光体表面に照射したときの表面電位を残留電
位Ｖｒ　（ボルト）とした。

【００６６】更に赤色再現性の評価法として５５０ｎｍ
の単色光の半減衰露光量Ｅ１／２　（５５０）と６５０
ｎｍの単色光の半減衰露光量Ｅ１／２　（６５０）の比
を赤色再現性Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５
０）とした。Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５
０）の値が大きいほど赤色光に対して感度が低く、実際
の複写機での画像において赤色再現性が良好である。測
定結果が表５に示される。

【００６７】

【表５】

【００６８】表５に見られるように、実施例１１、１２
は比較例８、９に比較して表面電位、残留電位はほぼ同
等で、半減衰露光量を損なうことなく赤色再現性が向上
しており本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ
化合物と、前記一般式（ＩＸ）で示されるビスアゾ化合
物を同時に積層し用いることによる優位性は明らかであ
る。

【００６９】実施例１３ 電荷発生層３１Ａは、電荷発生物質として前記化学式Ｉ
−１で示されるビスアゾ化合物１重量部と、結着剤樹脂
としてジアリルフタレート樹脂（商品名ダップＫ：大阪
ソーダ製）１重量部とを、メチルエチルケトン２００重
量部と混合し、４時間混合機により混練を行い塗布液を
調整し電荷発生層用の塗液を作成し、電荷発生層３２Ａ
は、電荷発生物質として前記化学式ＩＸ−３で示される
ビスアゾ化合物１重量部と、結着剤樹脂としてジアリル
フタレート樹脂（商品名ダップＫ：大阪ソーダ製）１重
量部とを、メチルエチルケトン４００重量部と混合し、
４時間混合機により混練を行い塗布液を調整し電荷発生
層用の塗液を作成した。次に、電荷輸送物質としてＰ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾ
ン（ＡＢＰＨ）１重量部、結着剤樹脂としてポリアリレ
ート樹脂（商品名Ｕポリマー　　Ｐ−５００１：ユニチ
カ製）１重量部とを、ジクロロメタン６重量部に溶解し
電荷輸送層用の塗液を作成した。次に、アルミニウムを
蒸着したポリエステルテレフタレートフィルム上に電荷
輸送層（１７μｍ）、電荷発生層３２Ａ（０．７μｍ）
、電荷発生層３１Ａ（０．３μｍ）の順にそれぞれ調製
した塗液を塗布し正帯電用の感光体を作成した。

【００７０】実施例１４ 実施例１３の電荷発生層３１Ａの電荷発生物質を前記化
学式ＩＸ−３で示されるビスアゾ化合物に変え、電荷発
生層３２Ａの電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示され
るビスアゾ化合物に変えて実施例１３と同様に感光体を
作成した。

【００７１】比較例１０ 実施例１３の電荷発生物質を前記化学式Ｉ−１で示され
るビスアゾ化合物１０重量部のみに変えて図２に示す層
構成にした以外は実施例１３と同様に感光体を作成した
。

【００７２】比較例１１ 実施例１３の電荷発生物質を前記化学式ＩＸ−３で示さ
れるビスアゾ化合物１０重量部のみに変えて図２に示す
層構成にした以外は実施例１３と同様に感光体を作成し
た。

【００７３】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位Ｖｓ　（ボルト）
は暗所で＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感
光体表面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり
、続いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持し
たときの表面電位Ｖｄ　（ボルト）を測定した。さらに
続いて感光体表面に照度を２ｌｕｘの白色光照射してＶ
ｄ　が半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量
Ｅ１／２　（ｌｕｘ・ｓ）とした。また、２ｌｕｘの白
色光を１０秒間感光体表面に照射したときの表面電位を
残留電位Ｖｒ　（ボルト）とした。

【００７４】更に赤色再現性の評価法として５５０ｎｍ
の単色光の半減衰露光量Ｅ１／２　（５５０）と６５０
ｎｍの単色光の半減衰露光量Ｅ１／２　（６５０）の比
を赤色再現性Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５
０）とした。Ｅ１／２　（６５０）／Ｅ１／２　（５５
０）の値が大きいほど赤色光に対して感度が低く、実際
の複写機での画像において赤色再現性が良好である。測
定結果が表６に示される。

【００７５】

【表６】

【００７６】表６に見られるように、実施例１３、１４
は比較例１０、１１に比較して表面電位、残留電位はほ
ぼ同等で、半減衰露光量を損なうことなく赤色再現性が
向上しており本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるビス
アゾ化合物と、前記一般式（ＩＸ）で示されるビスアゾ
化合物を同時に積層して用いることによる優位性は明ら
かである。

【００７７】

【発明の効果】本発明によれば、電荷発生物質として前
記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物と、前記一般
式（ＩＩ）で示されるビスアゾ化合物または一般式（Ｉ
Ｘ）で示されるビスアゾ化合物とを併用することにより
、複写機用の電子写真用感光体として、正帯電および負
帯電においても高感度で赤色再現性に優れる感光体を得
ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】この発明の実施例に係る負帯電型の感光体を示
す断面図

【図２】この発明の実施例に係る正帯電型の感光体を示
す断面図

【図３】この発明の異なる実施例に係る負帯電型の感光
体を示す断面図

【図４】この発明の異なる実施例に係る正帯電型の感光
体を示す断面図

【符号の説明】

１　　　　　　　　導電性基体 ２　　　　　　　　下引き層 ３　　　　　　　　電荷発生層 ４　　　　　　　　電荷輸送層 ５　　　　　　　　感光層 ６　　　　　　　　表面被覆層 ３１　　　　　　電荷発生層 ３２　　　　　　電荷発生層 ３１Ａ　　　　電荷発生層 ３２Ａ　　　　電荷発生層

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性基体と感光層とを有し、感光層は一
   般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうちの少なくと
   も一種と、一般式（ＩＩ）で示されるビスアゾ化合物の
   うちの少なくとも一種とを電荷発生物質として含むこと
   を特徴とする電子写真用感光体。 【化１】 （ここにＹは置換されても良い複素環残基、Ｒ１　は置
   換されても良いアルキル基、Ｒ２　は水素原子，シアノ
   基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル基また
   はアシル基、Ｚは置換されても良い複素環残基、Ｒ３　
   はハロゲン原子，アルキル基またはアルコキシ基、Ｒ４
   　は置換されても良いアルキル基、Ｒ５　は水素原子，
   シアノ基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル
   基またはアシル基を表す。）
2. 【請求項２】導電性基体と感光層とを有し、感光層は一
   般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうちの少なくと
   も一種と、一般式（ＩＸ）で示されるビスアゾ化合物の
   うちの少なくとも一種とを電荷発生物質として含むこと
   を特徴とする電子写真用感光体。 【化２】 （ここにＹは置換されても良い複素環残基、Ｒ１　は置
   換されても良いアルキル基、Ｒ２　は水素原子，シアノ
   基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル基また
   はアシル基、Ｃｐはカプラ残基である。）
3. 【請求項３】請求項１または２記載の感光体において、
   感光層は電荷発生層と電荷輸送層とが積層されるもので
   あることを特徴とする電子写真用感光体。
4. 【請求項４】請求項３記載の感光体において、異なる一
   般式で示される二種類のビスアゾ化合物がそれぞれ異な
   る電荷発生層を形成してかつこの電荷発生層が相互に積
   層されるものであることを特徴とする電子写真用感光体
   。
5. 【請求項５】請求項２記載の感光体においてカプラ残基
   Ｃｐは一般式（ＩＩＩ）　ないし（ＶＩＩＩ）で表され
   ることを特徴とする電子写真用感光体。 【化３】 （一般式（ＩＩＩ）　〜（ＶＩＩＩ）において、Ｑはベ
   ンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複素環を形成す
   る残基、Ｘ１　はＯＲもしくはＮＲ’Ｒ”（Ｒ、Ｒ’お
   よびＲ”はそれぞれ水素原子，置換されてもよいアルキ
   ル基，アリール基または芳香族複素環基を示す）、Ｘ２
   　およびＸ５　はそれぞれ置換されてもよいアルキル基
   ，アリール基または芳香族複素環基を表し、Ｘ３　およ
   びＸ６　は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カル
   ボキシル基，エステル基またはアシル基を表し、Ｘ４　
   およびＸ１１は水素原子，置換されてもよいアルキル基
   ，シクロアルキル基，アルケニル基，アリール基または
   芳香族複素環基を示し、Ｘ７　およびＸ８　はそれぞれ
   水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基または置換されても
   よいアルキル基若しくはアルコキシ基を表し、Ｘ９　は
   アルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステル基
   を表し、Ｘ１０は置換されてもよいアリール基または芳
   香族複素環基を表し、Ｇは複素環を形成する残基を表す
   。）
6. 【請求項６】請求項１記載の感光体において、一般式（
   Ｉ）と一般式（ＩＩ）の化合物はそれぞれＲ１　がＣＨ
   ３　基、Ｒ２　がＣＮ基、Ｙがピリド〔１，２−ａ〕ベ
   ンズイミダゾールを形成する残基である化合物、Ｒ３　
   がＣｌ原子、Ｒ４　がＣＨ３　基、Ｒ５　がＣＮ基、Ｚ
   がピリド〔１，２−ａ〕ベンズイミダゾールを形成する
   残基である化合物とであることを特徴とする電子写真用
   感光体。
7. 【請求項７】請求項６記載の感光体において一般式（Ｉ
   ）で表される化合物と一般式（ＩＩ）で表される化合物
   との重量比は７対３と９対１の範囲にあることを特徴と
   する電子写真用感光体。
8. 【請求項８】請求項２記載の感光体において、一般式（
   Ｉ）と一般式（ＩＸ）の化合物はそれぞれＲ１　がＣＨ
   ３　基、Ｒ２　がＣＮ基、Ｙがピリド〔１，２−ａ〕ベ
   ンズイミダゾールを形成する残基である化合物、カプラ
   残基Ｃｐが一般式（ＶＩ）でありかつＸ５　がＣＨ３　
   基，Ｘ６　がＣＮ基、Ｘ７　が水素原子、Ｘ８が水素原
   子である化合物とであることを特徴とする電子写真用感
   光体。
9. 【請求項９】請求項２記載の感光体において、一般式（
   Ｉ）と一般式（ＩＸ）の化合物はそれぞれＲ１　がＣＨ
   ３　基、Ｒ２　がＣＮ基、Ｙがピリド〔１，２−ａ〕ベ
   ンズイミダゾールを形成する残基である化合物、カプラ
   残基Ｃｐが一般式（ＩＩＩ）であり、かつＸ１　のＲ’
   とＲ”がそれぞれ水素原子，メチル基で置換されたアリ
   ール基である化合物とであることを特徴とする電子写真
   用感光体。
10. 【請求項１０】請求項８または９記載の感光体において
    、一般式（Ｉ）で表される化合物と、一般式（ＩＸ）で
    表される化合物との重量比は７対３と３対７の範囲にあ
    ることを特徴とする電子写真用感光体。