JPH04248988A - 発酵法によるｌ−プロリンの製造法 - Google Patents
発酵法によるｌ−プロリンの製造法Info
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- JPH04248988A JPH04248988A JP1343291A JP1343291A JPH04248988A JP H04248988 A JPH04248988 A JP H04248988A JP 1343291 A JP1343291 A JP 1343291A JP 1343291 A JP1343291 A JP 1343291A JP H04248988 A JPH04248988 A JP H04248988A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は発酵法によるＬ−プロリ
ンの製造法に関するものである。
ンの製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、発酵法によるＬ−プロリンの製造
法としては、たとえば、コリネバクテリウム属、クルチ
ア属などに属する微生物を用いる方法が知られている（
相田ら編「アミノ酸発酵」Ｐ２１８〜２４２学会出版セ
ンター（１９８６））。
法としては、たとえば、コリネバクテリウム属、クルチ
ア属などに属する微生物を用いる方法が知られている（
相田ら編「アミノ酸発酵」Ｐ２１８〜２４２学会出版セ
ンター（１９８６））。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来法
においては、発酵法によるＬ−プロリン生産能を有する
微生物として限られたものしか見出されていなかった。
においては、発酵法によるＬ−プロリン生産能を有する
微生物として限られたものしか見出されていなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは従来
の微生物とは異なった微生物であって、かつＬ−プロリ
ン生産能を有する微生物を広く検索、研究した結果、プ
ロビデンシア属に属する微生物によって通常の炭素源を
含有する栄養培地にＬ−プロリンを著量蓄積せしめるこ
とができることを見出し、先に提案した。
の微生物とは異なった微生物であって、かつＬ−プロリ
ン生産能を有する微生物を広く検索、研究した結果、プ
ロビデンシア属に属する微生物によって通常の炭素源を
含有する栄養培地にＬ−プロリンを著量蓄積せしめるこ
とができることを見出し、先に提案した。
【０００５】しかし、これらの方法によるＬ−プロリン
の生成蓄積濃度または糖などの原料からのＬ−プロリン
生成収率は十分に満足できるものではなかった。
の生成蓄積濃度または糖などの原料からのＬ−プロリン
生成収率は十分に満足できるものではなかった。
【０００６】本発明者らはさらに生産性の高いＬ−プロ
リンの製造方法について鋭意研究した結果、プロビデン
シア属に属しＬ−プロリン生産能を有する微生物に、ア
スパラギン酸代謝拮抗物質に対する耐性を付与すること
により、Ｌ−プロリン蓄積濃度、生成収率が著しく向上
することを見出し本発明に到達した。
リンの製造方法について鋭意研究した結果、プロビデン
シア属に属しＬ−プロリン生産能を有する微生物に、ア
スパラギン酸代謝拮抗物質に対する耐性を付与すること
により、Ｌ−プロリン蓄積濃度、生成収率が著しく向上
することを見出し本発明に到達した。
【０００７】すなわち、本発明はプロビデンシア（Ｐｒ
ｏｖｉｄｅｎｃｉａ）属に属し、アスパラギン酸代謝拮
抗物質に耐性を有し、かつＬ−プロリン生産能を有する
微生物を培養して、培養液中にＬ−プロリンを蓄積せし
め、前記培養液よりＬ−プロリンを採取することを特徴
とする発酵法によるＬ−プロリンの製造法である。
ｏｖｉｄｅｎｃｉａ）属に属し、アスパラギン酸代謝拮
抗物質に耐性を有し、かつＬ−プロリン生産能を有する
微生物を培養して、培養液中にＬ−プロリンを蓄積せし
め、前記培養液よりＬ−プロリンを採取することを特徴
とする発酵法によるＬ−プロリンの製造法である。
【０００８】ここでアスパラギン酸代謝拮抗物質とは、
プロビデンシア属に属する微生物の（１） 生育を阻害
し、その生育阻害がＬ−アスパラギン酸の添加により回
復する物質または（２） Ｌ−アスパラギン酸生合成系
に関与する酵素の抑制および阻害作用を示し、その抑制
あるいは阻害がＬ−アスパラギン酸の添加により回復す
る物質のことである。
プロビデンシア属に属する微生物の（１） 生育を阻害
し、その生育阻害がＬ−アスパラギン酸の添加により回
復する物質または（２） Ｌ−アスパラギン酸生合成系
に関与する酵素の抑制および阻害作用を示し、その抑制
あるいは阻害がＬ−アスパラギン酸の添加により回復す
る物質のことである。
【０００９】アスパラギン酸代謝拮抗物質としては、た
とえばアスパラギン酸ヒドロキサメート、α−メチルア
スパラギン酸、β−メチルアスパラギン酸、システイン
スルフィン酸、ジフルオロコハク酸、ハダシジンなどが
挙げられる。本発明で用いられる微生物はプロビデンシ
ア属に属し（バージーのマニュアル・オブ・システマテ
ィク・バクテリオロジー第１巻（１９８４）、４９５お
よび４９６ページに従う）、アスパラギン酸代謝拮抗物
質に耐性を有する変異株である。かかる性質を有してい
れば、他の栄養要求性、他の薬剤抵抗性をもつものでも
本発明の範囲に含まれる。またＬ−イソロイシンに対す
る栄養要求性、３，４−デヒドロプロリンなどのプロリ
ン代謝拮抗物質に対する耐性は、Ｌ−プロリン生産能に
有効に作用するので、これらのいくつかの特性ないしは
すべての特性をあわせもつ微生物が親株として好ましく
用いられる。またこれらの特性は通常の変異誘導操作に
より付与することが可能である。ここでいう栄養要求性
とは広義の意味であり、不完全欠失型（いわゆるｌｅａ
ｋｙ型）も含むものである。さらにその要求物質の生合
成前駆物質で要求性が満足される場合も含むものである
。
とえばアスパラギン酸ヒドロキサメート、α−メチルア
スパラギン酸、β−メチルアスパラギン酸、システイン
スルフィン酸、ジフルオロコハク酸、ハダシジンなどが
挙げられる。本発明で用いられる微生物はプロビデンシ
ア属に属し（バージーのマニュアル・オブ・システマテ
ィク・バクテリオロジー第１巻（１９８４）、４９５お
よび４９６ページに従う）、アスパラギン酸代謝拮抗物
質に耐性を有する変異株である。かかる性質を有してい
れば、他の栄養要求性、他の薬剤抵抗性をもつものでも
本発明の範囲に含まれる。またＬ−イソロイシンに対す
る栄養要求性、３，４−デヒドロプロリンなどのプロリ
ン代謝拮抗物質に対する耐性は、Ｌ−プロリン生産能に
有効に作用するので、これらのいくつかの特性ないしは
すべての特性をあわせもつ微生物が親株として好ましく
用いられる。またこれらの特性は通常の変異誘導操作に
より付与することが可能である。ここでいう栄養要求性
とは広義の意味であり、不完全欠失型（いわゆるｌｅａ
ｋｙ型）も含むものである。さらにその要求物質の生合
成前駆物質で要求性が満足される場合も含むものである
。
【００１０】本発明で用いられる変異株の代表的なもの
としてはたとえば以下のものがある。プロビデンシア・
レトゲリＰＸ８．５−１３（ＦＥＲＭ Ｐ−１１９３
６）。
としてはたとえば以下のものがある。プロビデンシア・
レトゲリＰＸ８．５−１３（ＦＥＲＭ Ｐ−１１９３
６）。
【００１１】この変異株はプロビデンシア・レトゲリＡ
ＴＣＣ２１１１８（Ｌ−イソロイシン要求性）より誘導
されたプロビデンシア・レトゲリＰＰ２−７０４を親株
として、通常の変異処理方法によって得られたもので、
アスパラギン酸ヒドロキサメートに耐性な変異株である
。
ＴＣＣ２１１１８（Ｌ−イソロイシン要求性）より誘導
されたプロビデンシア・レトゲリＰＰ２−７０４を親株
として、通常の変異処理方法によって得られたもので、
アスパラギン酸ヒドロキサメートに耐性な変異株である
。
【００１２】変異株の誘導は親株を紫外線照射するか、
あるいは変異誘発剤（たとえばＮ−メチル−Ｎ′−ニト
ロ−Ｎ−ニトロソグアニジン、エチルメタンスルホン酸
など）で処理した後、親株が生育できないような濃度の
アスパラギン酸代謝拮抗物質を含む固体培地で生育可能
な菌株を採取すればよい。
あるいは変異誘発剤（たとえばＮ−メチル−Ｎ′−ニト
ロ−Ｎ−ニトロソグアニジン、エチルメタンスルホン酸
など）で処理した後、親株が生育できないような濃度の
アスパラギン酸代謝拮抗物質を含む固体培地で生育可能
な菌株を採取すればよい。
【００１３】アスパラギン酸代謝拮抗物質耐性変異株は
親株よりアスパラギン酸代謝拮抗物質に強い耐性を有す
る株のことであり、好ましくしは親株の相対生育度が３
０％以下を示すアスパラギン酸代謝拮抗物質の濃度範囲
において６０％以上の相対生育度を示す変異株のことで
ある。ここでの相対生育度は培養液の６６０ｎｍにおけ
る吸光度を測定し、各菌株のアスパラギン酸代謝拮抗物
質を添加していない培養液の吸光度を１００％とした時
の相対値で示す。耐性を検定する場合のアスパラギン酸
代謝拮抗物質は市販のものを用いればよい。
親株よりアスパラギン酸代謝拮抗物質に強い耐性を有す
る株のことであり、好ましくしは親株の相対生育度が３
０％以下を示すアスパラギン酸代謝拮抗物質の濃度範囲
において６０％以上の相対生育度を示す変異株のことで
ある。ここでの相対生育度は培養液の６６０ｎｍにおけ
る吸光度を測定し、各菌株のアスパラギン酸代謝拮抗物
質を添加していない培養液の吸光度を１００％とした時
の相対値で示す。耐性を検定する場合のアスパラギン酸
代謝拮抗物質は市販のものを用いればよい。
【００１４】本発明におけるＬ−プロリン生産用培地は
、炭素源、窒素源、無機イオンおよび必要に応じてその
他の有機微量成分を含有する通常の培地である。
、炭素源、窒素源、無機イオンおよび必要に応じてその
他の有機微量成分を含有する通常の培地である。
【００１５】炭素源としては、グルコース、フラクトー
ス、澱粉およびセルロースの加水分解物、糖蜜などの糖
類、フマール酸、クエン酸、コハク酸などの有機酸、グ
リセロールなどのアルコール類などを２〜１５％、窒素
源として、酢酸アンモニウムなどの有機アンモニウム塩
、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウムなどの無機アンモニウム塩、
アンモニアガス、アンモニア水、尿素などを０．５〜４
．０％、有機微量栄養素としては、Ｌ−イソロイシンな
どの被要求物質が０．００１〜０．４％、または必要に
応じてコーンスティープリカー、ペプトン、酵母エキス
など０〜４％をそれぞれ適当量含有する培地が好適に用
いられる。かかる培地にはこれらの他にリン酸カリウム
、硫酸マグネシウム、硫酸第１鉄７水和物、硫酸マンガ
ン４〜６水和物などが微量成分として少量添加されるの
が通常である。
ス、澱粉およびセルロースの加水分解物、糖蜜などの糖
類、フマール酸、クエン酸、コハク酸などの有機酸、グ
リセロールなどのアルコール類などを２〜１５％、窒素
源として、酢酸アンモニウムなどの有機アンモニウム塩
、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウムなどの無機アンモニウム塩、
アンモニアガス、アンモニア水、尿素などを０．５〜４
．０％、有機微量栄養素としては、Ｌ−イソロイシンな
どの被要求物質が０．００１〜０．４％、または必要に
応じてコーンスティープリカー、ペプトン、酵母エキス
など０〜４％をそれぞれ適当量含有する培地が好適に用
いられる。かかる培地にはこれらの他にリン酸カリウム
、硫酸マグネシウム、硫酸第１鉄７水和物、硫酸マンガ
ン４〜６水和物などが微量成分として少量添加されるの
が通常である。
【００１６】培養は好気的条件で行う。培養の間、培地
のｐＨは５から９に、温度は２４〜３７℃に調節し、４
８〜１２０時間振盪または通気培養すれば好ましい結果
が得られる。
のｐＨは５から９に、温度は２４〜３７℃に調節し、４
８〜１２０時間振盪または通気培養すれば好ましい結果
が得られる。
【００１７】培養液よりＬ−プロリンを採取するには、
常法で行うことができる。たとえば菌体を除去した培養
濾液をｐＨ２に塩酸で調整した後、強酸性カチオン交換
樹脂に通液吸着後、希アンモニア水で吸着成分を溶出し
、脱アンモニア後、濃縮する。これにアルコールを添加
し、冷却保存下で生成した結晶を集め、Ｌ−プロリンを
得ることができる。
常法で行うことができる。たとえば菌体を除去した培養
濾液をｐＨ２に塩酸で調整した後、強酸性カチオン交換
樹脂に通液吸着後、希アンモニア水で吸着成分を溶出し
、脱アンモニア後、濃縮する。これにアルコールを添加
し、冷却保存下で生成した結晶を集め、Ｌ−プロリンを
得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００１９】
【実施例１】ＤＬ−アスパラギン酸ヒドロキサメート耐
性株の分離 プロビデンシア・レトゲリＡＴＣＣ２１１１８から誘導
したプロビデンシア・レトゲリＰＰ２−７０４（３，４
−デヒドロプロリン耐性、チアゾリジン−４−カルボン
酸耐性、Ｌ−イソロイシン要求性）の菌体に常法により
Ｎ−メチル−Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン処
理（３００ｍｇ／ｌ、３０℃で１０分）した後、この細
胞をＤＬ−アスパラギン酸ヒドロキサメート０．５ｇ／
ｌを添加した寒天培地（グルコース０．５％、硫安０．
１％、リン酸第１カリウム０．３％、リン酸第２カリウ
ム０．７％、硫酸マグネシウム７水和物０．０１％、Ｌ
−イソロイシン０．００５％を含む最少培地）に塗布し
た。次に３０℃にて６〜８日培養し、生じた大きなコロ
ニーを釣菌分離して、ＤＬ−アスパラギン酸ヒドロキサ
メート耐性株（プロビデンシア・レトゲリＰＸ８．５−
１３）を取得した。
性株の分離 プロビデンシア・レトゲリＡＴＣＣ２１１１８から誘導
したプロビデンシア・レトゲリＰＰ２−７０４（３，４
−デヒドロプロリン耐性、チアゾリジン−４−カルボン
酸耐性、Ｌ−イソロイシン要求性）の菌体に常法により
Ｎ−メチル−Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン処
理（３００ｍｇ／ｌ、３０℃で１０分）した後、この細
胞をＤＬ−アスパラギン酸ヒドロキサメート０．５ｇ／
ｌを添加した寒天培地（グルコース０．５％、硫安０．
１％、リン酸第１カリウム０．３％、リン酸第２カリウ
ム０．７％、硫酸マグネシウム７水和物０．０１％、Ｌ
−イソロイシン０．００５％を含む最少培地）に塗布し
た。次に３０℃にて６〜８日培養し、生じた大きなコロ
ニーを釣菌分離して、ＤＬ−アスパラギン酸ヒドロキサ
メート耐性株（プロビデンシア・レトゲリＰＸ８．５−
１３）を取得した。
【００２０】
【実施例２】ＤＬ−アスパラギン酸ヒドロキサメート耐
性変異株の耐性度 表１に示す各菌株を液体ブイヨン培地を用いて３０℃で
１６時間振盪培養し、生育した菌体を集菌し生理食塩水
で洗浄した。この菌体懸濁液をＤＬ−アスパラギン酸ヒ
ドロキサメート０、０．２５、０．５、１．０ｇ／ｌの
濃度で含む最少培地（グルコース０．５％、硫安０．１
％、リン酸第１カリウム０．３％、リン酸第２カリウム
０．７％、硫酸マグネシウム７水和物０．０１％、Ｌ−
イソロイシン０．００５％）５ｍｌに植菌して、３０℃
にて培養し、各菌株の４８時間後の生育度を調べた。そ
の結果は表１に示すとおりである。本発明で使用するＤ
Ｌ−アスパラギン酸ヒドロキサメートに耐性な変異株（
プロブデンシア・レトゲリＰＸ８．５−１３では、親株
のプロビデンシア・レトゲリＰＰ２−７０４と比較して
、高濃度のＤＬ−アスパラギン酸ヒドロキサメートによ
って生育が阻害されず、強いＤＬ−アスパラギン酸ヒド
ロキサメート耐性を獲得していることを示している。
性変異株の耐性度 表１に示す各菌株を液体ブイヨン培地を用いて３０℃で
１６時間振盪培養し、生育した菌体を集菌し生理食塩水
で洗浄した。この菌体懸濁液をＤＬ−アスパラギン酸ヒ
ドロキサメート０、０．２５、０．５、１．０ｇ／ｌの
濃度で含む最少培地（グルコース０．５％、硫安０．１
％、リン酸第１カリウム０．３％、リン酸第２カリウム
０．７％、硫酸マグネシウム７水和物０．０１％、Ｌ−
イソロイシン０．００５％）５ｍｌに植菌して、３０℃
にて培養し、各菌株の４８時間後の生育度を調べた。そ
の結果は表１に示すとおりである。本発明で使用するＤ
Ｌ−アスパラギン酸ヒドロキサメートに耐性な変異株（
プロブデンシア・レトゲリＰＸ８．５−１３では、親株
のプロビデンシア・レトゲリＰＰ２−７０４と比較して
、高濃度のＤＬ−アスパラギン酸ヒドロキサメートによ
って生育が阻害されず、強いＤＬ−アスパラギン酸ヒド
ロキサメート耐性を獲得していることを示している。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【実施例３】Ｌ−プロリン生産菌の培養およびＬ−プロ
リン生産 表２に示す各菌株をそれぞれ液体ブイヨン培地５０ｍｌ
で３０℃、１６時間振盪して前培養した後、あらかじめ
１２０℃、２０分間蒸気滅菌した下記組成の主発酵培地
９５０ｍｌを含む２リットル容ミニジャーファーメンタ
ーに植え継ぎ３０℃、８００ｒｐｍ、通気量１ｖｖｍに
て通気撹拌培養を開始した。ｐＨ調節および窒素源の供
給は２５％アンモニア水にて行い、ｐＨは６．５〜８．
０に維持した。グルコース、ＫＨ２ ＰＯ４ 、ＭｇＳ
Ｏ４ ・７Ｈ２ Ｏ、Ｌ−イソロイシンを適宜添加しな
がら、６５時間培養したところ表２に示すような結果を
得た。
リン生産 表２に示す各菌株をそれぞれ液体ブイヨン培地５０ｍｌ
で３０℃、１６時間振盪して前培養した後、あらかじめ
１２０℃、２０分間蒸気滅菌した下記組成の主発酵培地
９５０ｍｌを含む２リットル容ミニジャーファーメンタ
ーに植え継ぎ３０℃、８００ｒｐｍ、通気量１ｖｖｍに
て通気撹拌培養を開始した。ｐＨ調節および窒素源の供
給は２５％アンモニア水にて行い、ｐＨは６．５〜８．
０に維持した。グルコース、ＫＨ２ ＰＯ４ 、ＭｇＳ
Ｏ４ ・７Ｈ２ Ｏ、Ｌ−イソロイシンを適宜添加しな
がら、６５時間培養したところ表２に示すような結果を
得た。
【００２３】発酵用培地
グルコース（別滅菌） ４％（ＮＨ４
）２ ＳＯ４ ０．５％ＫＨ２
ＰＯ４ ０．１％Ｍ
ｇＳＯ４ ・７Ｈ２ Ｏ ０．０４％Ｆ
ｅ＋＋ ２ｐ
ｐｍＭｎ＋＋
２ｐｐｍＬ−イソロイシン
０．０１５％酵母エキス
０．０５％ｐＨ７．０（ＫＯＨで中和）。
）２ ＳＯ４ ０．５％ＫＨ２
ＰＯ４ ０．１％Ｍ
ｇＳＯ４ ・７Ｈ２ Ｏ ０．０４％Ｆ
ｅ＋＋ ２ｐ
ｐｍＭｎ＋＋
２ｐｐｍＬ−イソロイシン
０．０１５％酵母エキス
０．０５％ｐＨ７．０（ＫＯＨで中和）。
【００２４】逐時添加培地（１リットルの培養に対する
添加量） グルコース １８０ｇ（別
滅菌）ＫＨ２ ＰＯ４
１．１２５ｇＭｇＳＯ４ ・７Ｈ２ Ｏ
０．４５ｇＬ−イソロイシン
０．６７５ｇ水道水 合計 ２４０ｍｌ
。
添加量） グルコース １８０ｇ（別
滅菌）ＫＨ２ ＰＯ４
１．１２５ｇＭｇＳＯ４ ・７Ｈ２ Ｏ
０．４５ｇＬ−イソロイシン
０．６７５ｇ水道水 合計 ２４０ｍｌ
。
【００２５】
【表２】
【００２６】プロビデンシア・レトゲリＰＸ８．５−１
３の培養液より菌体を除き、その５００ｍｌを強カチオ
ン交換樹脂ダイヤイオンＳＫ・１Ｂ（Ｈ型）のカラムに
通した。カラムを水洗後、２Ｎアンモニア水でカラムの
吸着成分を溶出し、脱色後減圧濃縮した。これにイソプ
ロピルアルコールを加え、冷却し、生成した結晶を集め
て乾燥した結果、純度９８％のＬ−プロリンの結晶３２
ｇが得られた。
３の培養液より菌体を除き、その５００ｍｌを強カチオ
ン交換樹脂ダイヤイオンＳＫ・１Ｂ（Ｈ型）のカラムに
通した。カラムを水洗後、２Ｎアンモニア水でカラムの
吸着成分を溶出し、脱色後減圧濃縮した。これにイソプ
ロピルアルコールを加え、冷却し、生成した結晶を集め
て乾燥した結果、純度９８％のＬ−プロリンの結晶３２
ｇが得られた。
【００２７】
【発明の効果】本発明法により、高い収率および高い蓄
積濃度でＬ−プロリンの生成が可能となり、より安価な
Ｌ−プロリン生産が可能となる。
積濃度でＬ−プロリンの生成が可能となり、より安価な
Ｌ−プロリン生産が可能となる。
Claims (2)
- 【請求項１】 プロビデンシア（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃ
ｉａ）属に属し、アスパラギン酸代謝拮抗物質に耐性を
有し、かつＬ−プロリン生産能を有する微生物を培養し
て、培養液中にＬ−プロリンを蓄積せしめ、前記培養液
よりＬ−プロリンを採取することを特徴とする発酵法に
よるＬ−プロリンの製造法。 - 【請求項２】 アスパラギン酸代謝拮抗物質がアスパ
ラギン酸ヒドロキサメートである請求項１記載の発酵法
によるＬ−プロリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1343291A JPH04248988A (ja) | 1991-02-04 | 1991-02-04 | 発酵法によるｌ−プロリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1343291A JPH04248988A (ja) | 1991-02-04 | 1991-02-04 | 発酵法によるｌ−プロリンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04248988A true JPH04248988A (ja) | 1992-09-04 |
Family
ID=11832975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1343291A Pending JPH04248988A (ja) | 1991-02-04 | 1991-02-04 | 発酵法によるｌ−プロリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04248988A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102675180A (zh) * | 2012-05-31 | 2012-09-19 | 精晶药业有限公司 | 一种脯氨酸的提取方法 |
-
1991
- 1991-02-04 JP JP1343291A patent/JPH04248988A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102675180A (zh) * | 2012-05-31 | 2012-09-19 | 精晶药业有限公司 | 一种脯氨酸的提取方法 |
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