JPH04253964A - ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール類の製造方法 - Google Patents
５−アミノ−１ｈ−ピラゾール類の製造方法Info
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- JPH04253964A JPH04253964A JP3274391A JP3274391A JPH04253964A JP H04253964 A JPH04253964 A JP H04253964A JP 3274391 A JP3274391 A JP 3274391A JP 3274391 A JP3274391 A JP 3274391A JP H04253964 A JPH04253964 A JP H04253964A
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- Japan
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- amino
- hydrazine
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- pyrazole
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式〔Ｉ〕（式中、Ｒは
水素原子、アルキル基もしくはアリール基を表す。）で
示されるイソオキサゾール類とヒドラジンとを反応させ
ることによる式〔ＩＩ〕 で示される５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール類の製造方法
に関するものである。
水素原子、アルキル基もしくはアリール基を表す。）で
示されるイソオキサゾール類とヒドラジンとを反応させ
ることによる式〔ＩＩ〕 で示される５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール類の製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】前記式〔
ＩＩ〕で示されるピラゾール類は、写真用カップラー、
医農薬品等の中間体として有用であり、■ヒドラジンに
ケトニトリル類〔ＩＩＩ 〕を反応させる方法、■ヒド
ラジンにイミノニトリル類〔ＩＶ〕を反応させる方法等
により製造するすることも良く知られている （例えば
、特開昭６０−１７２９８２ 号公報、同５６−１５８
７６８号公報、薬学雑誌８４，１１１３（１９６４）
、特開昭６２−１００６９号公報、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｅ．Ｃｈｅｍ．，１１，４２３（１９７４）、特
開昭６３−２３９２７２ 号公報） 。
ＩＩ〕で示されるピラゾール類は、写真用カップラー、
医農薬品等の中間体として有用であり、■ヒドラジンに
ケトニトリル類〔ＩＩＩ 〕を反応させる方法、■ヒド
ラジンにイミノニトリル類〔ＩＶ〕を反応させる方法等
により製造するすることも良く知られている （例えば
、特開昭６０−１７２９８２ 号公報、同５６−１５８
７６８号公報、薬学雑誌８４，１１１３（１９６４）
、特開昭６２−１００６９号公報、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｅ．Ｃｈｅｍ．，１１，４２３（１９７４）、特
開昭６３−２３９２７２ 号公報） 。
【０００３】
【０００４】しかしながら、原料としてケトニトリル類
〔ＩＩＩ 〕を用いる上記■の方法では、原料の置換基
Ｒがメチル基などである場合は、原料それ自体が重合す
るなど不安定であるという欠点が、また原料としてイミ
ノニトリル類〔ＩＶ〕を用いる上記■の方法では、原料
の置換基Ｒがメチル基である場合は、アセトニトリルを
二量化させることにより容易に原料を得ることができる
が、Ｒがメチル基以外の場合は原料が容易に得られない
という欠点があり、工業的には、置換基の種類によって
、■、■の方法を使い分けねばならないという問題があ
った。
〔ＩＩＩ 〕を用いる上記■の方法では、原料の置換基
Ｒがメチル基などである場合は、原料それ自体が重合す
るなど不安定であるという欠点が、また原料としてイミ
ノニトリル類〔ＩＶ〕を用いる上記■の方法では、原料
の置換基Ｒがメチル基である場合は、アセトニトリルを
二量化させることにより容易に原料を得ることができる
が、Ｒがメチル基以外の場合は原料が容易に得られない
という欠点があり、工業的には、置換基の種類によって
、■、■の方法を使い分けねばならないという問題があ
った。
【０００５】一方、式〔Ｉ〕におけるＲがメチル基であ
る５−メチルイソオキサゾールにフェニルヒドラジンを
反応させることにより、式〔ＩＩ〕における１位がフェ
ニル基で置換された５−アミノ−３−メチル−１−フェ
ニルピラゾールが得られることも、その収率は、約５％
であることも知られている（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
１９４１，２５８ ）。
る５−メチルイソオキサゾールにフェニルヒドラジンを
反応させることにより、式〔ＩＩ〕における１位がフェ
ニル基で置換された５−アミノ−３−メチル−１−フェ
ニルピラゾールが得られることも、その収率は、約５％
であることも知られている（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
１９４１，２５８ ）。
【０００６】
【課題を解決する手段】このような状況下に、本発明者
等は、ピラゾール類〔ＩＩ〕の製造方法について鋭意検
討を重ねた結果、イソオキサゾール類〔Ｉ〕にヒドラジ
ンを反応させれば、フェニルヒドラジンを反応させた場
合とは全く異なり、意外にも高収率で目的とするピラゾ
ール類〔ＩＩ〕が得られることを見出すとともに、置換
基の種類に関係なく目的物を容易に製造し得ることを見
出し、さらに種々の検討を加えて本発明を完成した。
等は、ピラゾール類〔ＩＩ〕の製造方法について鋭意検
討を重ねた結果、イソオキサゾール類〔Ｉ〕にヒドラジ
ンを反応させれば、フェニルヒドラジンを反応させた場
合とは全く異なり、意外にも高収率で目的とするピラゾ
ール類〔ＩＩ〕が得られることを見出すとともに、置換
基の種類に関係なく目的物を容易に製造し得ることを見
出し、さらに種々の検討を加えて本発明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、式〔Ｉ〕（式中、Ｒは
水素原子、アルキル基もしくはアリール基を表す。）で
示されるイソオキサゾール類とヒドラジンとを反応させ
ることを特徴とする式〔ＩＩ〕（式中、Ｒは前記と同じ
意味を表す。）で示される５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル類の工業的に優れた製造方法を提供するものである。
水素原子、アルキル基もしくはアリール基を表す。）で
示されるイソオキサゾール類とヒドラジンとを反応させ
ることを特徴とする式〔ＩＩ〕（式中、Ｒは前記と同じ
意味を表す。）で示される５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル類の工業的に優れた製造方法を提供するものである。
【０００８】次に、本発明をより詳細に説明する。本発
明は、イソオキサゾール類〔Ｉ〕とヒドラジンとを反応
させることを特徴とするものであるが、イソオキサゾー
ル類〔Ｉ〕は、公知の方法例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，３１，１５６５（１９６６） 、Ｇａｚｚｅｔａ
Ｃｈｉｍｉｃａ Ｉｔａｌｉａｎａ， ８８，８７９
（１９５８）等の方法に準拠して製造することができる
。
明は、イソオキサゾール類〔Ｉ〕とヒドラジンとを反応
させることを特徴とするものであるが、イソオキサゾー
ル類〔Ｉ〕は、公知の方法例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，３１，１５６５（１９６６） 、Ｇａｚｚｅｔａ
Ｃｈｉｍｉｃａ Ｉｔａｌｉａｎａ， ８８，８７９
（１９５８）等の方法に準拠して製造することができる
。
【０００９】イソオキサゾール類〔Ｉ〕の置換基Ｒとし
ては、例えば水素、アルキル基、アリール基等が挙げら
れる。アルキル基、アリール基の場合は、炭素数は通常
、１〜３２であり、アルキル基の場合は、直鎖であって
も分岐鎖であっても環状であっても良い。またこれらは
酸素、窒素、硫黄、カルボニル等で連結していても良く
、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシ、アリール
、シアノ、ハロゲン等で置換されていても良い。アルキ
ル基の代表例としては、例えばメチル、プロピル、ｔ−
ブチル、オクチル、トリデシル、ベンジル、２−メタン
スルホニル、３−（３−ペンタデシルフェノキシ）プロ
ピル、２−エトキシトリデシル、トリフルオロメチル、
シクロペンチル等が挙げられる。 またアリール基の
場合は、例えばアルキル、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ
、カルボキシ、アリール、シアノ、ハロゲン等で置換さ
れていても良い。代表例としては、例えばフェニル基、
４−ｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフ
ェニル基、４−テトラデカフェニル基等が挙げられる。
ては、例えば水素、アルキル基、アリール基等が挙げら
れる。アルキル基、アリール基の場合は、炭素数は通常
、１〜３２であり、アルキル基の場合は、直鎖であって
も分岐鎖であっても環状であっても良い。またこれらは
酸素、窒素、硫黄、カルボニル等で連結していても良く
、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシ、アリール
、シアノ、ハロゲン等で置換されていても良い。アルキ
ル基の代表例としては、例えばメチル、プロピル、ｔ−
ブチル、オクチル、トリデシル、ベンジル、２−メタン
スルホニル、３−（３−ペンタデシルフェノキシ）プロ
ピル、２−エトキシトリデシル、トリフルオロメチル、
シクロペンチル等が挙げられる。 またアリール基の
場合は、例えばアルキル、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ
、カルボキシ、アリール、シアノ、ハロゲン等で置換さ
れていても良い。代表例としては、例えばフェニル基、
４−ｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフ
ェニル基、４−テトラデカフェニル基等が挙げられる。
【００１０】イソオキサゾール類〔Ｉ〕の具体例として
は、例えばイソオキサゾール、５−メチルイソオキサゾ
ール、５−エチルイソオキサゾール、５−イソプロピル
イソオキサゾール、５−ｔ−ブチルイソオキサゾール、
５−オクチルイソオキサゾール、５−トリデシルイソオ
キサゾール、５−ベンジルイソオキサゾール、５−（２
’−メタンスルホニル）メチルイソオキサゾール、５−
（２’−エトキシ）トリデシルイソオキサゾール、５−
シクロペンチルイソオキサゾール、５−トリフルオロメ
チルイソオキサゾール、５−フェニルイソオキサゾール
、５−（４’−ブチル）フェニルイソオキサゾール、５
−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル）フェニルイソオキサ
ゾール等が挙げられる。
は、例えばイソオキサゾール、５−メチルイソオキサゾ
ール、５−エチルイソオキサゾール、５−イソプロピル
イソオキサゾール、５−ｔ−ブチルイソオキサゾール、
５−オクチルイソオキサゾール、５−トリデシルイソオ
キサゾール、５−ベンジルイソオキサゾール、５−（２
’−メタンスルホニル）メチルイソオキサゾール、５−
（２’−エトキシ）トリデシルイソオキサゾール、５−
シクロペンチルイソオキサゾール、５−トリフルオロメ
チルイソオキサゾール、５−フェニルイソオキサゾール
、５−（４’−ブチル）フェニルイソオキサゾール、５
−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル）フェニルイソオキサ
ゾール等が挙げられる。
【００１１】ヒドラジンとしては、抱水ヒドラジンが通
常用いられるが、ヒドラジンと酸との塩、例えば酢酸塩
、塩化水素塩、臭化水素塩、硫酸塩等にアルカリを作用
させることによりヒドラジンを生成させて用いることも
できる。 ヒドラジンの使用量は、イソオキサゾール
類〔Ｉ〕に対して通常、１〜５当量、好ましくは１．２
〜２当量である。
常用いられるが、ヒドラジンと酸との塩、例えば酢酸塩
、塩化水素塩、臭化水素塩、硫酸塩等にアルカリを作用
させることによりヒドラジンを生成させて用いることも
できる。 ヒドラジンの使用量は、イソオキサゾール
類〔Ｉ〕に対して通常、１〜５当量、好ましくは１．２
〜２当量である。
【００１２】イソオキサゾール類〔Ｉ〕とヒドラジンと
を反応させるにあたっては、溶媒が通常使用される。か
かる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール
、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド等の極性有機溶媒
、これらの混合物等が挙げられる。好ましくは、水、ア
ルコール系溶媒、ジメチルホルムアミドもしくはこれら
の混合物である。 溶媒の使用量は、特に限定されな
いが通常、イソオキサゾール類〔Ｉ〕に対して、０．５
〜１０重量倍である。また反応の温度、時間は、反応
条件、原料等にもよるが、通常室温〜１２０ ℃、１〜
５０時間である。
を反応させるにあたっては、溶媒が通常使用される。か
かる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール
、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド等の極性有機溶媒
、これらの混合物等が挙げられる。好ましくは、水、ア
ルコール系溶媒、ジメチルホルムアミドもしくはこれら
の混合物である。 溶媒の使用量は、特に限定されな
いが通常、イソオキサゾール類〔Ｉ〕に対して、０．５
〜１０重量倍である。また反応の温度、時間は、反応
条件、原料等にもよるが、通常室温〜１２０ ℃、１〜
５０時間である。
【００１３】目的物は、常法により反応マスから単離す
ることができるし、必要に応じ精製することもできる。 また単離することなく次工程の反応原料として用いるこ
ともできる。
ることができるし、必要に応じ精製することもできる。 また単離することなく次工程の反応原料として用いるこ
ともできる。
【００１４】かくして、目的とする５−アミノ−１Ｈ−
ピラゾール類〔ＩＩ〕が得られるが、その代表例として
は、例えば５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ
−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−３−エ
チル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−３−イソプロピ
ル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−３−ｔ−ブチル−
１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−３−オクチル−１Ｈ−
ピラゾール、５−アミノ−３−トリデシル−１Ｈ−ピラ
ゾール、５−アミノ−３−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール
、５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾ
ール、５−アミノ−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾ
ール、５−アミノ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
５−アミノ−３−（２’ ， ４’ −ジ−ｔ−アミル
）フェニル−１Ｈ−ピラゾール等が挙げられる。
ピラゾール類〔ＩＩ〕が得られるが、その代表例として
は、例えば５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ
−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−３−エ
チル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−３−イソプロピ
ル−１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−３−ｔ−ブチル−
１Ｈ−ピラゾール、５−アミノ−３−オクチル−１Ｈ−
ピラゾール、５−アミノ−３−トリデシル−１Ｈ−ピラ
ゾール、５−アミノ−３−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール
、５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾ
ール、５−アミノ−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾ
ール、５−アミノ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
５−アミノ−３−（２’ ， ４’ −ジ−ｔ−アミル
）フェニル−１Ｈ−ピラゾール等が挙げられる。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、イソオキサゾール類〔
Ｉ〕とヒドラジンとから目的物５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール類〔ＩＩ〕を容易にしかも高収率で得ることがで
きる。また本発明によれば、置換基Ｒの種類に関係なく
容易に目的物を製造し得るのでこの点でも有利である。
Ｉ〕とヒドラジンとから目的物５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール類〔ＩＩ〕を容易にしかも高収率で得ることがで
きる。また本発明によれば、置換基Ｒの種類に関係なく
容易に目的物を製造し得るのでこの点でも有利である。
【００１６】
【実施例】次に、実施例に基づき本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらのみ限定されるものではない。
るが、本発明はこれらのみ限定されるものではない。
【００１７】実施例１
ｎ−ブタノール ３０ｇに５−メチルイソオキサゾール
５．０５ｇ（６０．８ミリモル） と８０％抱水ヒドラ
ジン５．６８ｇ（９０．８ミリモル） を加えて、９５
〜１００ ℃で２９時間攪拌したところ、５−メチルイ
ソオキサゾールが消失した。 反応マスを減圧下に低
沸分を留去した後、カラムクロマト精製することにより
、４．６ ｇ の油状物５−アミノ−３−メチル−１Ｈ
−ピラゾールを得た。収率は７８．４％であった。
５．０５ｇ（６０．８ミリモル） と８０％抱水ヒドラ
ジン５．６８ｇ（９０．８ミリモル） を加えて、９５
〜１００ ℃で２９時間攪拌したところ、５−メチルイ
ソオキサゾールが消失した。 反応マスを減圧下に低
沸分を留去した後、カラムクロマト精製することにより
、４．６ ｇ の油状物５−アミノ−３−メチル−１Ｈ
−ピラゾールを得た。収率は７８．４％であった。
【００１８】実施例２
５−メチルイソオキサゾール５ｇ（６０．２ミリモル）
と８０％抱水ヒドラジン７．５８ｇ（１２１ ミリモ
ル） とを９５〜１００ ℃で３時間攪拌したところ、
５−メチルイソオキサゾールが消失した。実施例１と同
様に処理して４．９５ｇ の５−アミノ−３−メチル−
１Ｈ−ピラゾールを得た。 収率は８３．９％で
あった。
と８０％抱水ヒドラジン７．５８ｇ（１２１ ミリモ
ル） とを９５〜１００ ℃で３時間攪拌したところ、
５−メチルイソオキサゾールが消失した。実施例１と同
様に処理して４．９５ｇ の５−アミノ−３−メチル−
１Ｈ−ピラゾールを得た。 収率は８３．９％で
あった。
【００１９】実施例３
５−メチルイソオキサゾールの代わりに、５−フェニル
イソオキサゾール ８．７３ｇを用いる以外は、実施例
２と同様に反応、処理することにより５−アミノ−３−
フエニル−１Ｈ−ピラゾールを得た。 収率は８５．
６％であった。
イソオキサゾール ８．７３ｇを用いる以外は、実施例
２と同様に反応、処理することにより５−アミノ−３−
フエニル−１Ｈ−ピラゾールを得た。 収率は８５．
６％であった。
【００２０】実施例４
メタノール３０ｍｌにイソオキサゾール３ｇ（４３．４
８ ミリモル） と８０％抱水ヒドラジン３．２６ｇ（
５２．１７ ミリモル）を加えて、６５℃で７時間攪拌
したところ、イソオキサゾールが消失した。反応マスを
減圧下に低沸分を留去することにより、１．４４ｇ の
油状物質５−アミノ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
８ ミリモル） と８０％抱水ヒドラジン３．２６ｇ（
５２．１７ ミリモル）を加えて、６５℃で７時間攪拌
したところ、イソオキサゾールが消失した。反応マスを
減圧下に低沸分を留去することにより、１．４４ｇ の
油状物質５−アミノ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Claims (1)
- 【請求項１】式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基もしくはアリール基
を表す。）で示されるイソオキサゾール類とヒドラジン
とを反応させることを特徴とする式〔ＩＩ〕（式中、Ｒ
は前記と同じ意味を表す。）で示される５−アミノ−１
Ｈ−ピラゾール類の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40776490 | 1990-12-27 | ||
| JP2-407764 | 1990-12-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04253964A true JPH04253964A (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=18517317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3274391A Pending JPH04253964A (ja) | 1990-12-27 | 1991-02-27 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04253964A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0623600A1 (de) * | 1993-05-05 | 1994-11-09 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-5-methylpyrazol |
-
1991
- 1991-02-27 JP JP3274391A patent/JPH04253964A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0623600A1 (de) * | 1993-05-05 | 1994-11-09 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-5-methylpyrazol |
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