JPH04264048A - トリフルオロメチル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な正の誘電異方性
を示すトリフルオロメチル化合物および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したものである
。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、
コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶
を利用したものが最も広く実用化され、スメクチック液
晶の応用開発もさかんに行なわれている。

【０００３】それらには液晶表示に応用されている電気
光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、Ｄ
Ｓ（動的散乱）型、ゲスト・ポスト型、ＤＡＰ型等の表
示素子があり、それぞれに使用される液晶物質は自然界
のなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい
。

【０００４】現在のところ単一の液晶物質でそのような
条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることを要
求されている。

【０００５】近年表示素子の大型化が望まれているが、
従来のＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに一連
のＳＴＮ（スーパーツイスト）型表示素子がＭ．シャッ
ト、Ｆ．リーンフーツ（Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅ
ｔｔ．，　５０．　２３６　（１９８７））　により開
発され、大型化しても表示品位が劣らないものである。

【０００６】この方式に望まれる液晶の性質はＫ３　／
Ｋ１　が大きく、Ｋ２　／Ｋ１　は小さく、Δε／εは
小さい値が望まれている（Ｍ．　Ｓｃｈａｄｔ，　Ｆ．
　Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｆｏｒＩｎｆ
ｏｒｍａｔｉｏｎ　Ｄｉｓｐｌａｙ　Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉｏｎａｌ　Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ　Ｄｉｇｅｓｔ　ｏｆ
　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　ＰａｐａｒｓＶｏｌ．　Ｘ　Ｖ
ＩＩＩ　Ｎｅｗ　Ｏｒｌｅａｎｓ．　Ｌｏｕｓｉａｎａ
　Ｍａｙ　１２−１４，　（１９８７）　３７２−３７
５）。

【０００７】但しＫ１　は広がりの弾性定数、Ｋ２　は
ねじれの弾性定数、Ｋ３　は曲がりの弾性定数であり、
一様に配向したセルに磁界あるいは電界を印加した時の
しきい値から求められる。又、ε⊥は配向ベクトルに垂
直な方向の誘電率を、ε‖を配向ベクトルに平行な方向
の誘電率とすると、Δε＝ε‖−ε⊥であり、誘電率異
方性を示す。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はＫ３　
／Ｋ１　が大きく、又、Δｎが小さく相溶性に優れてお
り、Δεが正の値を示し上述のＳＴＮ型表示素子に使用
できる化合物であって、液晶組成物として有用な新規化
合物を提供することである。他の目的は、該化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物を提供することであ
る。 但しΔｎ＝ｎ‖−ｎ⊥であり、配向ベクトルに平行な方
向の屈折率と垂直な方向の屈折率の差である。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式

【化２】 （上式中Ｒ１　は直鎖又は枝分れした炭素数２〜１５の
アルケニル基であり、Ｒ２　は直鎖又は枝分れした炭素
数１〜１５のアルキル基であり、ｎは１又は２を示し、
ｍは０又は１を示す）で表わされるトリフルオロメチル
化合物及び該化合物を少なくとも一種類含有する液晶組
成物である。

【００１０】本発明の液晶組成物の成分として使用でき
る本発明の化合物以外の他の成分としては、例えばエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物をあげることがで
きる。

【００１１】本発明の化合物の製造法は、例えば次の反
応によって示される。

【化３】 （上式中Ｒ２　、ｎは前記に同じであり、Ｒ３　は水素
原子又は炭素数１〜１２の直鎖又は枝分れしたアルキル
基を示し、ＰｈＮＭｅ２　はＮ，Ｎ−ジメチルアンリン
を示す。）

【００１２】即ち、公知のω−アルキルアリルオキシフ
ェニルエーテル類（例えば特開昭６４−６３５３３、特
開平１−１１０６４９号記載）をＮ，Ｎ−ジメチルアン
リンを溶媒として、加熱してクライゼン転位反応を行い
、α−アルキルアリルフェノール類を製造した。ついで
このフェノール類と４−トリフルオロメチルベンジルブ
ロミド（ｎ＝０の場合）又は４−トリフルオロメトキシ
ベンジルブロミド（ｎ＝１の場合）をＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）溶媒中無水炭酸カリ
ウムと反応を行い目的とするトリフルオロメチル化合物
を得た。

【００１３】

【実施例】以下に実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。 実施例１ １−（４−トリフルオロメチル）ベンジルオキシ−２−
アリル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン（式ＩでＲ
１　＝ＣＨ２　＝ＣＨＣＨ２　−，Ｒ２　＝Ｃ３Ｈ７−
，ｌ＝２，ｍ＝０のもの）の製造。

【００１４】特開昭６４−６３５３３、特開平１−１１
０６４９号など記載の公知の方法で製造した１−ヒドロ
キシ−ユーアリル−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン
　　３．５ｇ（０．０１モル）に２００ｍｌのＤＭＦを
加え、これに無水炭酸カリウム５０ｇを加えた。攪拌し
ながら４−トリフルオロメチルベンジルブロミド　　３
．６ｇ（０．０１５モル）８０℃で１２時間反応を行っ
た。

【００１５】反応終了後、反応液に水を加え、析出した
油状物をトルエンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化
ナトリウムで洗い、ついで中性になるまで水でトルエン
層を洗った。無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後
、トルエンを減圧にして留去した。残った結晶をアセト
ンで再結晶をした。このものの結晶−ネマチック相転移
点は９３．６〜９４．４℃、ネマチック相−透明点は１
０９．１℃であり、収量４．０ｇ（収率７２％）であっ
た。

【００１６】実施例２〜６ 実施例１と同様の方法で４−トリフルオロメチルベンジ
ルブロミド又は４−トリフルオロメトキシベンジルブロ
ミドと各種の２−アルケニルフェノール類と反応を行い
目的のトリフルオロメチル化合物を製造した。これらの
結果を表１に実施例１の結果を共に示した。

【００１７】

【表１】

【００１８】実施例７（組成物例） 　　トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）
シクロヘキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％　　ト
ランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　４０重量％　　トランス
−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３０重量％なる組成の液晶組成
物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、Δεは１１．２、２
０℃における粘度は２３．４、Δｎは０．１１９、Ｋ３
　／Ｋ１　は１．８２である。液晶セルとして、酸化ケ
イ素をコーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明
電極を有する基板を対向させて組立てた、電極間距離が
１０μｍのものを用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封
入して２０℃でその特性を測定したところ、しきい値電
圧（以下Ｖｔｈと略記する）は１．５５Ｖであった。

【００１９】この液晶組成物（Ａ）９０重量％に本発明
の実施例１で製造した１−（４−トリフルオロメチル）
ベンジルオキシ−２−アリル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル
）ベンゼン１０重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は５
５．５℃、Δεは１０．５、Δｎは１．１１５、Ｖｔｈ
は１．５５Ｖであった。又Ｋ３　／Ｋ１　は１．９２と
大きくなり又Ｎ−Ｉ点を上げることができ、ＳＴＮ用と
しても好適のものである。

【００２０】

【発明の効果】本発明の化合物は他の多くの液晶化合物
、すなわちエステル系、シップ塩基系、ビフェニル系、
フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物と
の相溶性がよく、本発明の化合物を液晶組成物に加える
ことにより、Δｎを小さく保持でき、又しきい値電圧を
それ程上昇させることがない。又、Ｋ３　／Ｋ１　の値
を大きくできるためＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物に
好適な化合物である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式 【化１】 （上式中Ｒ１　は直鎖又は枝分れした炭素数２〜１５の
   アルケニル基、Ｒ２　は直鎖又は枝分れした炭素数１〜
   １５のアルキル基、ｎは１又は２、ｍは０又は１である
   。）で表わされるトリフルオロメチル化合物。
2. 【請求項２】　　請求項１記載のトリフルオロメチル化
   合物を少なくとも一種類含有する液晶組成物。