JPS6168436A - アルコ−ル誘導体 - Google Patents
アルコ−ル誘導体Info
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- JPS6168436A JPS6168436A JP59191192A JP19119284A JPS6168436A JP S6168436 A JPS6168436 A JP S6168436A JP 59191192 A JP59191192 A JP 59191192A JP 19119284 A JP19119284 A JP 19119284A JP S6168436 A JPS6168436 A JP S6168436A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規なアルコール誘導体および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。
する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質、液晶組成物の光学異方性およ
び誘電異方性を利用したもので、その表示方式にはＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラー型など
各種の方式があり、それぞれの方式により使用される液
晶物質、液晶組成物に要求される性質も異なる。
び誘電異方性を利用したもので、その表示方式にはＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラー型など
各種の方式があり、それぞれの方式により使用される液
晶物質、液晶組成物に要求される性質も異なる。
例えば表示素子の種類によって液晶組成物に用いる成分
の誘電異方性（以下、Δεと略記する）の絶対値が大き
い正のものまたは負のものを必要としたり、またはΔε
の絶対値が小さいものを使用する。使用する液晶物質お
よび／または液晶組成物１ｒｉできるだけ広い温度範囲
で液晶相を示し、水分、熱、空気、光などに対して安定
であることが望ましい。現在のところ単一の化合物でこ
のような条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して使用に供している。
の誘電異方性（以下、Δεと略記する）の絶対値が大き
い正のものまたは負のものを必要としたり、またはΔε
の絶対値が小さいものを使用する。使用する液晶物質お
よび／または液晶組成物１ｒｉできるだけ広い温度範囲
で液晶相を示し、水分、熱、空気、光などに対して安定
であることが望ましい。現在のところ単一の化合物でこ
のような条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して使用に供している。
本発ＢＪ０Ｊは液晶組成物の成分に用いる成分として有
効な化合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供
するものである。
効な化合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供
するものである。
（発明の構成〕
本発明は、一般式
％式％（１）
（式中でＲ１け炭素数１ないし１０のアルキル基、Ｒ２
Ｌ叶炭素教１ないし１０のヒドロキシアルキル基でヒド
ロキシ基は末端または中間にあシ、（へは÷または（シ
を示す）で表わされるｔ−（ヒドロキシアルコキシ）−
４−ｆｔ１％ベンゼンおよび該化合物を含有する液晶組
成物である。
Ｌ叶炭素教１ないし１０のヒドロキシアルキル基でヒド
ロキシ基は末端または中間にあシ、（へは÷または（シ
を示す）で表わされるｔ−（ヒドロキシアルコキシ）−
４−ｆｔ１％ベンゼンおよび該化合物を含有する液晶組
成物である。
次に本発明の化合物の製造法を示す。
４−Ｒ換フェノール（ＩＩ）および臭化アルコール誘導
体（ＩＩＤ （アルコールを形成するアルキル基によ前
述のヒドロキシアルキル基のアルキル基と共通のもので
ある）をエタノ゛−ル中で水酸化カリウム、水酸化ナト
リウムなどの存在下で反応させて本発明の化合物である
１−（４−ヒドロキンアルコキシ）−４−置換ベンゼン
（Ｉ）を製造することができる。
体（ＩＩＤ （アルコールを形成するアルキル基によ前
述のヒドロキシアルキル基のアルキル基と共通のもので
ある）をエタノ゛−ル中で水酸化カリウム、水酸化ナト
リウムなどの存在下で反応させて本発明の化合物である
１−（４−ヒドロキンアルコキシ）−４−置換ベンゼン
（Ｉ）を製造することができる。
次（（製造法を化学式で示す。
（式中でＲ１、Ｒ２および唖斜は前述と同じである）
（発明の作用、効果〕
本発明の化合物はスメクチック相を示すもの、モノトロ
ピックのスメクチック相を示すものまたははっきりした
液晶を示さない性質を呈する。
ピックのスメクチック相を示すものまたははっきりした
液晶を示さない性質を呈する。
本発明の化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶セル
はその駆動電圧を下げることができる。
はその駆動電圧を下げることができる。
本発明の化合物を成分に用いることによって液晶組成物
を構成する際の成分の選択の自由度を拡張することがで
きる。
を構成する際の成分の選択の自由度を拡張することがで
きる。
本発明の化合物は他の液晶化合物または液晶組成物の成
分、例えばエステル系、シック塩基系、アゾキシ系、ビ
フェニル系、シクロヘキサン系などの化合物との相溶性
がよく、それらの化合物や組成物と混合することにより
各種の液晶表示素子に使用できる液晶組成物を得ること
ができる。
分、例えばエステル系、シック塩基系、アゾキシ系、ビ
フェニル系、シクロヘキサン系などの化合物との相溶性
がよく、それらの化合物や組成物と混合することにより
各種の液晶表示素子に使用できる液晶組成物を得ること
ができる。
本発明の化合物は水分、熱、光等だ対する安定性がよい
。
。
実施例１
ｌ−（２−ヒト、ロキシエトキシ）−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン２−ブロモ−１
−エタノール５．Ｏｆ （０，０４モル）およｒ）：４
−Ｃト５ンスー４−プロピルシクロヘキシル）フェノー
ル４．４ ／ｌ （０，０２モル）をエタノール３０（
Ｊｒｒｔｌに溶解し、室温でかくはんし、別に水酸化カ
リウム１ａｙ＜水２０ｍ１に溶解したものを用意し３０
分間にわたり徐々に滴下し、その後４０時間かくはんし
た。次いで減圧下でエタノール約２００ ｗｌを留去し
、水５００ ｍｌを加え固形物を析出させた。該固形物
を固液分離した後にトルエン１００ばて溶解し、不溶分
を炉別して除去し、トルエン溶液を２Ｎ−水酸化す）
ＩＪウムで２回、次いで水で３回洗い、次いで無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥させ、次いでトルエンを留去した
。得られた結晶をｎ −ヘプタンを用いて再結晶さす目
的の１−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンを得た。この
ものの収量は１．８ｙ（収率３４％）で結晶−スメクチ
ツク点は７１．５°Ｃ、スメクチック−透明点は８１．
４°Ｃであった。
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン２−ブロモ−１
−エタノール５．Ｏｆ （０，０４モル）およｒ）：４
−Ｃト５ンスー４−プロピルシクロヘキシル）フェノー
ル４．４ ／ｌ （０，０２モル）をエタノール３０（
Ｊｒｒｔｌに溶解し、室温でかくはんし、別に水酸化カ
リウム１ａｙ＜水２０ｍ１に溶解したものを用意し３０
分間にわたり徐々に滴下し、その後４０時間かくはんし
た。次いで減圧下でエタノール約２００ ｗｌを留去し
、水５００ ｍｌを加え固形物を析出させた。該固形物
を固液分離した後にトルエン１００ばて溶解し、不溶分
を炉別して除去し、トルエン溶液を２Ｎ−水酸化す）
ＩＪウムで２回、次いで水で３回洗い、次いで無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥させ、次いでトルエンを留去した
。得られた結晶をｎ −ヘプタンを用いて再結晶さす目
的の１−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンを得た。この
ものの収量は１．８ｙ（収率３４％）で結晶−スメクチ
ツク点は７１．５°Ｃ、スメクチック−透明点は８１．
４°Ｃであった。
実施例２〜７
実施例１（準じた方法により次の化合物を製造した。そ
れらの化合物の性質を実施例１と併せて＠１表１（示す
、、表中で結晶をＣ、スメクチック相全Ｓｒｎ、Ｌ％ｌ
１点ｒｒｍ、ｐ、と略記する。
れらの化合物の性質を実施例１と併せて＠１表１（示す
、、表中で結晶をＣ、スメクチック相全Ｓｒｎ、Ｌ％ｌ
１点ｒｒｍ、ｐ、と略記する。
１−（３−ヒドロキシプロポキン）−４−（トランス−
４−７−ロピルシクロヘキンル）ぺ／ゼン １−（２−ヒドロキシプロポキシ）−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン １−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（）ランス−４
−エチルシクロヘキノル）ベンゼン１−（３−ヒドロキ
シプロポキシ）−４−（トランス−４−メチル７クロヘ
キシル）ベンゼン ４−（２−ヒドロキシエトキシ） −４’−ペンチルピ
フェニル ４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４’−ペンチルピ
フェニル 実施例８（使用例１） プｃも組成の液晶組成物Ａのネマチック−透明点Ｈニア
２．Ｃ１°（’、 、 ｆＱ ｊ’Ｈ％ 、５％方性ｖ
Ｌ（ｄ ＋ １１．６．２０℃での粘度！ｔＦ、 ２７
．８ ｃｐである。ケイ素でコーティングしてラビング
処理した酸化スズの透明電極ｋ・飾えた基板を対向させ
て４立てた厚さ１０７１７７２のセルに液晶組成物Ａを
入れて液晶セルとし、２０°Ｃでその特性を測定したと
ころ、しきい電圧け１．７５ Ｖ 、 ｆ、’ｉ和電圧
け２．４０Ｖであった。
４−７−ロピルシクロヘキンル）ぺ／ゼン １−（２−ヒドロキシプロポキシ）−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン １−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（）ランス−４
−エチルシクロヘキノル）ベンゼン１−（３−ヒドロキ
シプロポキシ）−４−（トランス−４−メチル７クロヘ
キシル）ベンゼン ４−（２−ヒドロキシエトキシ） −４’−ペンチルピ
フェニル ４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４’−ペンチルピ
フェニル 実施例８（使用例１） プｃも組成の液晶組成物Ａのネマチック−透明点Ｈニア
２．Ｃ１°（’、 、 ｆＱ ｊ’Ｈ％ 、５％方性ｖ
Ｌ（ｄ ＋ １１．６．２０℃での粘度！ｔＦ、 ２７
．８ ｃｐである。ケイ素でコーティングしてラビング
処理した酸化スズの透明電極ｋ・飾えた基板を対向させ
て４立てた厚さ１０７１７７２のセルに液晶組成物Ａを
入れて液晶セルとし、２０°Ｃでその特性を測定したと
ころ、しきい電圧け１．７５ Ｖ 、 ｆ、’ｉ和電圧
け２．４０Ｖであった。
液晶組成物Ａ８５市惜部に本発明の化合物の’１１ ｊ
ＡＡｌ１・／＃／ｉ二１− （３−ヒドロキシプロポキ
シ）−４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）ベンゼン１５重量部を混合した液晶組成物Ｂのネマチ
ック−透明点は６８．１°Ｃ２誘電異方性値は＋１２．
２造、２０°Ｃでの粘度は３７．２ｃｐであった。前述
のセルに液晶組成物Ｂを入れたものの２０°Ｃでのしき
い電圧は１．５６Ｖ、飽和電圧は２．１９Ｖであった。
ＡＡｌ１・／＃／ｉ二１− （３−ヒドロキシプロポキ
シ）−４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）ベンゼン１５重量部を混合した液晶組成物Ｂのネマチ
ック−透明点は６８．１°Ｃ２誘電異方性値は＋１２．
２造、２０°Ｃでの粘度は３７．２ｃｐであった。前述
のセルに液晶組成物Ｂを入れたものの２０°Ｃでのしき
い電圧は１．５６Ｖ、飽和電圧は２．１９Ｖであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中でＲ＾１は炭素数１ないし１０のアルキル基また
はアルコキシ基、Ｒ＾２は炭素数１ないし１０のヒドロ
キシアルキル基でヒドロキシ基は末端または中間にあり
、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼を示す）で表わされる１−（ヒドロキシアルコキ
シ）−４−置換ベンゼン。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中でＲ＾１は炭素数１ないし１０のアルキル基また
はアルコキシ基、Ｒ＾２は炭素数１ないし１０のヒドロ
キシアルキル基でヒドロキシ基は末端または中間にあり
、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼を示す）で表わされる１−（ヒドロキシアルコキ
シ−４−置換ベンゼンを含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59191192A JPS6168436A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | アルコ−ル誘導体 |
| US06/764,781 US4654162A (en) | 1984-08-13 | 1985-08-12 | Alcohol derivatives |
| DE8585110153T DE3563437D1 (en) | 1984-08-13 | 1985-08-13 | Alcohol derivatives and liquid crystal composition containing them |
| EP85110153A EP0171794B1 (en) | 1984-08-13 | 1985-08-13 | Alcohol derivatives and liquid crystal composition containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59191192A JPS6168436A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | アルコ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168436A true JPS6168436A (ja) | 1986-04-08 |
| JPH0479329B2 JPH0479329B2 (ja) | 1992-12-15 |
Family
ID=16270431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59191192A Granted JPS6168436A (ja) | 1984-08-13 | 1984-09-12 | アルコ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6168436A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264519A (en) * | 1990-02-14 | 1993-11-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing polyurethanes with 4,4'-(ω-hydroxyalkoxy)-biphenyls |
| US6329478B1 (en) | 1995-07-14 | 2001-12-11 | Sumitmo Chemical Company, Limited | Transition metal complex, process for producing the same, olefin polymerization catalyst containing the transition metal complex and process for producing olefin polymers |
-
1984
- 1984-09-12 JP JP59191192A patent/JPS6168436A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264519A (en) * | 1990-02-14 | 1993-11-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing polyurethanes with 4,4'-(ω-hydroxyalkoxy)-biphenyls |
| US6329478B1 (en) | 1995-07-14 | 2001-12-11 | Sumitmo Chemical Company, Limited | Transition metal complex, process for producing the same, olefin polymerization catalyst containing the transition metal complex and process for producing olefin polymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0479329B2 (ja) | 1992-12-15 |
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