JPH0430573B2

JPH0430573B2 -

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Publication number: JPH0430573B2
Application number: JP57210219A
Authority: JP
Priority date: 1982-11-30
Filing date: 1982-11-30
Publication date: 1992-05-22
Also published as: EP0112514B2; EP0112514A2; EP0112514A3; US4537857A; EP0112514B1; JPS59100440A; DE3380127D1

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はハロゲン化銀写真感光材料に関し、更
に詳しくは、溶解性、分散安定性に優れるシアン
カプラーが含有され、かつ色再現性、保存性の良
好な色素画像が得られるハロゲン化銀カラー写真
感光材料に関する。ハロゲン化銀カラー写真感光材料を用いて色素
画像を形成するには、通常、芳香族第１級アミン
系発色現像主薬が、露光されたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料中のハロゲン化銀粒子を還元する
際に、自らが酸化され、この酸化体が、ハロゲン
化銀カラー写真感光材料中に予め含有されたカプ
ラーと反応して色素を形成することによつて行わ
れる。そして、通常はカプラーとしては、減色法
による色再現を行なうため、イエロー、マゼン
タ、シアンの３つの色素を形成する３種のカプラ
ーが用いられている。各カプラーは、通常、実質的に水不溶性の高沸
点有機溶媒あるいはこの溶媒に必要に応じて補助
溶剤を併用して溶解してハロゲン化銀乳剤中に添
加される。各カプラーに要求される基本的性質としては、
先ず高沸点有機溶媒等に対する溶解性が大きいこ
と、ハロゲン化銀乳剤中における分散性および分
散安定性が良好で容易に析出しないこと、分光吸
収特性に優れ、色調が良好で広範な色再現域にお
ける鮮明な色素画像が形成されること、ならびに
得られる色素画像が光、熱、湿気等に対して堅牢
性を有することなどが挙げられる。とりわけ、シ
アンカプラーにおいては該シアンカプラーの分光
吸収波長域以外の波長領域における吸収が少ない
こと、耐光性、耐熱性および耐湿性等の画像保存
性が良好であることの２点における改良が必要と
されている。従来知られているシアンカプラーとしては、フ
エノールの２位および５位がアシルアミノ基で置
換された２，５−ジアシルアミノフエノール系シ
アンカプラーが挙げられ、例えば米国特許第
2895826号明細書、特開昭50−112038号、同53−
109630号、ならびに同55−163537号各公報に記載
されている。かかる２，５−ジアシルアミノフエ
ノール系シアンカプラーを用いた場合、400〜
450nmにおける２次吸収が低いために青色の再現
性が良好となり、また復色性も良好となる。さら
に耐熱性、耐湿性等の暗褪色性も良好になるな
ど、色素画像の改良が大幅になし得たものとな
る。ところが、これらの特長を有する２，５−ジ
アシルアミノフエノール系シアンカプラーを用い
た場合において、(1)450〜480nmにおける分光最
小濃度が高く、明度が低いために色再現域が小さ
いものとなり、また500〜550nmにおける吸収が
高いために緑色再現性が不良となる、(2)耐光性が
良くない、(3)カプラーの溶解性、分散安定性が悪
い、などの欠点を有しているため、前述のカプラ
ーに要求される基本的性質を充分に満足するもの
ではなかつた。本発明の第１の目的は、分光吸収特性に優れ、
色調が良好で広範は色再現域における鮮明な色素
画像が形成されるシアンカプラーを含有するハロ
ゲン化銀写真感光材料を提供することにある。本発明の第２の目的は、耐光性、耐熱性および
耐湿性がバランス良く改良され、画像保存性の優
れた色素画像を形成し得るハロゲン化銀写真感光
材料を提供することにある。本発明の第３の目的は、溶解性、分散性および
分散安定性に優れるシアンカプラーを含有するハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。本発明者等は、支持体上に少なくとも１層のハ
ロゲン化銀乳剤層が設けられているハロゲン化銀
写真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層
の少なくとも１層中に下記一般式［］で表わさ
れるシアンカプラーのうち少なくとも１つおよび
下記一般式［］で表わされるシアンカプラーの
うちの少なくとも１つが組合されて含有されてい
ることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。一般式［］式中、R₂はアルキル基を表わす。X₁およびX₂
は水素原子またはハロゲン原子を表わす。Z₁は水
素原子、ハロゲン原子、または芳香族第１級アミ
ン系発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し
得る基を表わす。一般式［］式中、R₄はアルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ノニル基等）を
表わす。R₅はアルキル基（例えばメチル基、エ
チル基等）を表わす。R₆はハロゲン原子を表わ
す。Z₂は水素原子、ハロゲン原子（例えばフツ
素、塩素、臭素等）、または芳香族第１級アミン
系発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し得
る基を表わす。本発明において、X₁およびX₂は水素原子また
はハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子として
は、例えばフツ素、塩素、臭素等の各原子が挙げ
られる。 R₂で表わされるアルキル基は、直鎖もしくは
分岐のものであり例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、オクチル基等である。本発明において一般式［］で表わされるシア
ンカプラーの好ましくは、下記一般式［］で表
わされる化合物である。一般式［］一般式［］において、X₁およびX₂は一般式
［］のX₁およびX₂と同義である。 R₈はアルキル基またはフエニル基である。こ
のアルキル基またはフエニル基は単一もしくは複
数の置換基を有するものも含み、この置換基とし
ては代表的なものに、アルキル基（例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル
基、ドデシル基等）、アルキルスルホンアミド基
（例えばメチルスルホンアミド基、オクチルスル
ホンアミド基等）、アリールスルホンアミド基
（例えばフエニルスルホンアミド基、ナフチルス
ルホンアミド基等）、ハロゲン原子（例えばフツ
素、塩素、臭素等）、ヒドロキシル基、カルボキ
シル基、アラルキル基、シアノ基、ニトロ基、ア
ルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基）、
アリールオキシ基、アルキルスルフアモイル基
（例えばブチルスルフアモイル基等）、アリールス
ルフアモイル基（例えばフエニルスルフアモイル
基等）、アルキルオキシカルボニル基（例えばメ
チルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカ
ルボニル基（例えばフエニルオキシカルボニル基
等）、アミノスルホンアミド基（例えばジメチル
アミノスルホンアミド基等）、アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、アルキルカルボニ
ル基、アリールカルボニル基、アミノカルボニル
アミド基、カルバモイル基、スルフイニル基など
を挙げることができる。 R₉はアルキレン基を表わす。直鎖または分岐
の炭素原子数１〜20個、更には炭素原子数１〜12
個のアルキレン基を表わす。ｎは０または正の整数であり、好ましくは０ま
たは１である。 Z₃は水素原子、ハロゲン原子または芳香族第１
級アミン系発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱し得る基を表わす。好ましくは、塩素原子、フツ素原子である。Ｘは−Ｏ−，−CO−，−COO−，−OCO−，−
SO₂NR′−，−NR′SO₂NR″−，−Ｓ−，−SO₂−基
の２価の基を表わす。ここでR′，R″は置換また
は非置換のアルキル基を表わす。Ｘの好ましく
は、−Ｏ−，−Ｓ−，−SO−，−SO₂−基である。以下に式［］で表わされるシアンカプラーの
代表的具体例を示すが、これらに限定されるもの
ではない。本発明において、前記一般式［］で表わされ
るシアンカプラーは、より好ましくは下記一般式
［］で表わされるものである。一般式［］式中、R₁₁およびR₁₂は、同一でありまたは異
なり、水素原子、アルキル基（例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、オ
クチル基、ドデシル基等）、アルコキシ基（例え
ばメトキシ基、エトキシ基等）を表わす。但しR₁₁とR₁₂の炭素原子数の総和は８〜16個
である。より好ましくは、R₁₁およびR₁₂が、そ
れぞれブチル基またはアミル基である。 R₁₃は水素原子またはアルキル基（例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチ
ル基等）である。好ましくは水素原子、エチル基、ブチル基であ
る。ｍは０〜２の整数を表わす。Z₄は水素原子、
ハロゲン原子または芳香族第１級アミン系発色現
像主薬の酸化体との反応により離脱し得る基を表
わす。式［］，［］，［］および［］において、
Z₁，Z₂，Z₃およびZ₄で表わされる芳香族第１級ア
ミン系発色現像主薬の酸化体との反応により離脱
し得る基は、当業者の周知のものであり、カプラ
ーの反応性を改質し、またカプラーから離脱し
て、ハロゲン化銀カラー写真感光材料中のカプラ
ーを含む塗布層もしくはその他の層において、現
像抑制、漂白抑制、色補正などの機能を果たすこ
とにより有利に作用するものである。代表的なも
のとしては、例えばアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アリールアゾ基、チオエーテル、カルバモ
イルオキシ基、アシルオキシ基、イミド基、スル
ホンアミド基、チオシアノ基または複素環基（例
えば、オキサゾリル、ジアゾリル、トリアゾリ
ル、テトラゾリル等）などが挙げられる。Ｚで表
わされる特に好適な例は、水素原子または塩素原
子である。以下に式［］で表わされるシアンカプラーの
代表的具体例を示すが、これらに限定されるもの
ではない。前記一般式［］で表わされる本発明に係るシ
アンカプラーと前記一般式［］で表わされる本
発明に係るシアンカプラーとを組合せて用いると
き、一般式［］で表わされるシアンカプラーの
うちの少なくとも１つと、一般式［］で表わさ
れるシアンカプラーのうちの少なくとも１つとを
任意の配合量で任意に組合せて用いることができ
るが、これらのシアンカプラーの全量のうち一般
式［］で表わされるシアンカプラーが30〜90モ
ル％となる様に配合するのが好ましく、さらに好
ましくは50〜90モル％である。本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、
支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層
が設けられたものであれば何れであつても良く、
ハロゲン化銀乳剤層および非感光性層の層数およ
び層序に特に制限はない。代表的具体例としては
カラーのポジもしくはネガフイルム、カラー印画
紙、カラースライド、あるいは印刷用、Ｘ線用も
しくは高解像力用等特殊用感光材料などが挙げら
れるが、特にカラー印画紙として適切である。通
常は、前記ハロゲン化銀乳剤層および非感光性層
の大部分が親水性バインダーを含有する親水性コ
ロイド層となつている。この親水性バインダーと
しては、ゼラチン、あるいはアシル化ゼラチン、
グアニジン化ゼラチン、カルバミン化ゼラチン、
シアノエタノール化ゼラチン、エステル化ゼラチ
ン等のゼラチン誘導体が好ましく用いられる。式［］および［］で表わされる本発明に係
るシアンカプラー（以下、本発明に係るシアンカ
プラーという）は、通常のシアン色素形成カプラ
ーにおいて用いられる方法が同様に適用でき、本
発明に係るシアンカプラーを含有するハロゲン化
銀乳剤層を支持体上に被覆して写真要素を形成す
る。この写真要素は単色要素であつても多色要素
であつても良い。多色要素の場合、本発明に係る
シアンカプラーは、通常赤感光性ハロゲン化銀乳
剤層に含有させるが、非増感乳剤または赤色以外
のスペクトルの三原色領域に感光性を有する乳剤
層中に含有させても良い。本発明における色素画
像を形成せしめる各構成単位は、スペクトルの或
る一定領域に対して感光性を有する単乳剤層また
は多層乳剤層である。本発明に係るシアンカプラーを乳剤に含有させ
るには、従来公知の方法に従えば良い。例えば、
フタル酸エステル（ジブチルフタレート等）、リ
ン酸エステル類（トリクレジルホスフエート等）
またはN′，Ｎ−ジアルキル置換アミド類（Ｎ，
Ｎ−ジエチルラウリンアミド等）などの高沸点有
機溶媒と、酢酸ブチルまたはプロピオン酸ブチル
などの低沸点有機溶媒のそれぞれ単独の溶媒に、
または必要に応じてそれらの溶媒の混合液に本発
明の係るシアンカプラーをそれぞれ単独にまたは
混合して溶解した後、界面活性剤を含有するゼラ
チン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサ
ー、コロイドミル、あるいは超音波分散機などを
用いて乳化分散した後、ハロゲン化銀に加えて本
発明に使用するハロゲン化銀乳剤を調製すること
ができる。本発明に係るシアンカプラーをハロゲン化銀乳
剤中に添加する場合、通常ハロゲン化銀１モル当
り約0.05〜２モル、好ましくは0.1〜１モルの範
囲で添加する。本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料が多
色要素である場合、上記の画像形成構成単位の層
を含めて写真要素に必要な層は、当業界で知られ
ている様に種々の順序で配列することができる。
典型的な多色写真要素は、シアン色素形成カプラ
ーを有する少なくとも１つの赤感光性ハロゲン化
銀乳剤層かなるシアン色素画像形成構成単位（シ
アン色素形成カプラーの少なくとも１つは式
［］で表わされる本発明に係るシアンカプラー
であり、更に少なくとも１つは式［］で表わさ
れる本発明に係るシアンカプラーである。）、少く
とも１つのマゼンタ色素形成カプラーを有する少
なくとも１つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層から
なるマゼンタ色素画像形成構成単位、少なくとも
１つの黄色色素形成カプラーを有する少なくとも
１つの青感光性ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色
色素画像形成構成単位を支持体に担持させたもの
からなる。写真要素は追加の層、例えばフイルター層、中
間層、保護層、ハレーシヨン防止層、下塗り層等
の非感光性層を有することができる。本発明に用いられるイエロー色素形成カプラー
としては、下記の一般式（）で表わされる化合
物が好ましい。一般式（）式中、R₁₄はアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等）またはアリ
ール基（例えば、フエニル基、Ｐ−メトキシフエ
ニル等）を表わし、R₁₅はアリール基を表わし、
Ｙは水素原子または発色現像反応の過程で脱離す
る基を表わす。さらに本発明に係る色素画像を形成するイエロ
ーカプラーとして、特に好ましいものは、下記一
般式（′）で表わされる化合物が好ましい。一般式（′）式中R₁₆は、ハロゲン原子、アルコキシ基また
はアリーロキシ基を表わし、R₁₇，R₁₈およびR₁₉
は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、
アリーロキシ基、カルボニル基、スルフオニル
基、カルボキシル、アルコキシカルボニル基、カ
ルバミル基、スルフオン基、スルフアミル基、ス
ルフオンアミド基、アシルアミド基、ウレイド基
またはアミノ基を表わし、Ｙは前述の意味を有す
る。これらは例えば米国特許第2778658号、同第
2875057号、同第2908573号、同第3227155号、同
第3227550号、同第3253924号、同第3265506号、
同第3277155号、同第3341331号、同第3369895号、
同第3384657号、同第3408194号、同第3415652号、
同第3447928号、同第3551155号、同第3582322号、
同第3725072号、同第3894875号等の各明細書、ド
イツ特許公開第1547868号、同第2057941号、同第
2162899号、同第2163812号、同第2213461号、同
第2219917号、同第2261361号、同第2263875号、
特公昭49−13576号、特開昭48−29432号、同48−
66834号、同49−10736号、同49−122335号、同50
−28834号、および同50−132926号公報等に記載
されている。マゼンタ色素画像形成カプラーとしては、下記
一般式（）で表わされるカプラーを好ましく用
いることができる。一般式（）（式中、Arはアリール基を表わし、R₂₀は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル原子、またはアル
コキシ基を表わし、R₂₁はアルキル基、アミド
基、イミド基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ
−アルキルスルフアモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、ま
たはウレタン基などを示す。Ｙは一般式（）に
おけるものと同一であり、Ｗは−NH−，−
NHCO−（Ｎ原子はピラゾロン核の炭素原子に結
合）または−NHCONH−を表わす。）これらは、例えば米国特許第2600788号、同第
3061432号、同第3062653号、同第3127269号、同
第3311476号、同第3152896号、同第3419391号、
同第3519429号、同第3555318号、同第3684514号、
同第3888680号、同第3907571号、同第3928044号、
同第3930861号、同第3930866号、同第3933500号
等の明細書、特開昭49−29639号、同49−111631
号、同49−129538号、同50−13041号、同52−
58922号、同55−62454号、同55−118034号、同56
−38043号の各公報、英国特許第1247493号、ベル
ギー特許第769116号、同第792525号、西独特許
2156111号の各明細書、特公昭46−60479号公報等
に記載されている。次に本発明において好ましく用いられるイエロ
ーおよびマゼンタ色素形成カプラーの具体的代表
例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。イエローカプラー（Ｙ−１） α−ベンゾイル−２−クロロ−５−［α−（ド
デシルオキシカルボニル）−エトキシカルボニ
ル］−アセトアニリド。（Ｙ−２） α−ベンゾイル−２−クロロ−５−［γ−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）−ブチル
アミド］−アセトアニリド。（Ｙ−３） α−フルオロ−α−ピバリル−２−クロロ−
５−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シ）−ブチルアミド］−アセトアニリド。（Ｙ−４） α−ピバリル−α−ステアロイルオキシ−４
−スルフアモイル−アセトアニリド。（Ｙ−５） α−ピバリル−α−［４−（４−ベンジルオキ
シフエニルスルホニル）−フエノキシ］−２−ク
ロロ−５−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエ
ノキシ）−ブチルアミド］−アセトアニリド。（Ｙ−６） α−（２−メトキシベンゾイル）−α−（４−
アセトキシフエノキシ）−４−クロロ−２−（４
−ｔ−オクチルフエノキシ）−アセトアニリド。（Ｙ−７） α−ピバリル−α−（３，３−ジプロピル−
２，４−ジオキソ−アセチジン−１−イル）−
２−クロロ−５−［α−（ドデシルオキシカルボ
ニル）−エトキシカルボニル］−アセトアニリ
ド。（Ｙ−８） α−ピバリル−α−サクシンイミド−２−ク
ロロ−５−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエ
ノキシ）ブチルアミド］アセトアニリド。（Ｙ−９） α−ピバリル−α−（３−テトラデシル−１
−サクシンイミド）アセトアニリド。（Ｙ−10） α−（４−ドデシルオキシベンゾイル）−α−
（３−メトキシ−１−サクシンイミド）−３，５
−ジカルボキシアセトアニリド−ジカリウム
塩。（Ｙ−11） α−ピバリル−α−フタルイミド−２−クロ
ロ−５−［γ−２，４−ジ−ｔ−アミルフエノ
キシ）ブチルアミド］アセトアニリド。（Ｙ−12） α−２−フリル−α−フタルイミド−２−ク
ロロ−５−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエ
ノキシ）ブチルアミド］アセトアニリド。（Ｙ−13） α−３−［α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエ
ノキシ）ブチルアミド］−ベンゾイル−α−サ
クシンイミド−２−メトキシアセトアニリド。（Ｙ−14） α−フタルイミド−α−ピバリル−２−メト
キシ−４−［（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル）
−スルフアモイル］−アセトアニリド。（Ｙ−15） α−アセチル−α−サクシンイミド−２−メ
トキシ−４−［（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシ
ル）スルフアモイル］−アセトアニリド。（Ｙ−16） α−シクロブチリル−α−（３−メチル−３
−エチル−１−サクシンイミド）−２−クロロ
−５−［（２，５−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）
アセトアミド］アセトアニリド。（Ｙ−17） α−（３−オクタデシル−１−サクシンイミ
ド）−α−プロペノイル−アセトアニリド。（Ｙ−18） α−（２，６−ジ−オキソ−３−ｎ−プロピ
ル−ピペリジン−１−イル）−α−ピバリル−
２−クロロ−５−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミ
ルフエノキシ）ブチルカルバモイル］アセトア
ニリド。（Ｙ−19） α−（１−ベンジル−２，４−ジオキソ−イ
ミダゾリジン−３−イル）−α−ピバリル−２
−クロロ−５−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミル
フエノキシ）ブチルアミド］アセトアニリド。（Ｙ−20） α−（１−ベンジル−２−フエニル−３，５
−ジオキソ−１，２，４−トリアジン−４−イ
ル）−α−ピバリル−２−クロロ−５−［γ−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチル
アミド］アセトアニリド。（Ｙ−21） α−（３，３−ジメチル−１−サクシンイミ
ド）−α−ピバリル−２−クロロ−５−［α−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチル
アミド］−アセトアニリド。（Ｙ−22） α−［３−（ｐ−クロロフエニル）−４，４−
ジメチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリ
ル］−α−ピバリル−２−クロロ−５−［γ−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）−ブチル
アミド］−アセトアニリド。（Ｙ−23） α−ピバリル−α−（２，５−ジオキソ−１，
３，４−トリアジン−１−イル）−２−メトキ
シ−５−［α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノ
キシ）−ブチルアミド］−アセトアニリド。（Ｙ−24） α−（５−ベンジル−２，４−ジオキソ−３
−オキサゾイル）−α−ピバリル−２−クロロ
−５−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シ）−ブチルアミド］−アセトアニリド。（Ｙ−25） α−（５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ
−３−オキサゾイル）−α−ピバリル−２−ク
ロロ−５−［α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエ
ノキシ）−ブチルアミド］−アセトアニリド。（Ｙ−26） α−（３，５−ジオキソ−４−オキサジニル）
−α−ピバリル−２−クロロ−５−［γ−（２，
４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）−ブチルアミ
ド］−アセトアニリド。（Ｙ−27） α−ピバリル−α−（２，４−ジオキソ−５
−メチル−３−チアゾリル）−２−クロロ−５
−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）
−ブチルアミド］−アセトアニリド。（Ｙ−28） α−［３（2H）−ピリダゾン−２−イル］−α
−ピバリル−２−クロロ−５［γ−（２，４−ジ
−ｔ−アミル−フエノキシ）−ブチルアミド］−
アセトアニリド。（Ｙ−29） α−［４，５−ジクロロ−３（2H）−ピリダゾ
ン−２−イル］−α−ベンゾイル−２−クロロ
−５−［α−（ドデシルオキシカルボニル）−エ
トキシカルボニル］−アセトアニリド。（Ｙ−30） α−（１−フエニル−テトラゾール−５−オ
キシ）−α−ピバリル−２−クロロ−５−［γ−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）−ブチル
アミド］−アセトアニリド。（Ｙ−31）４，4′−ジ−（アセトアセトアミノ）−３，３
−ジメチルジフエニルメタン。（Ｙ−32）Ｐ，P′−ジ−（アセトアセトアミノ）ジフエ
ニルメタン。マゼンタカプラー（Ｍ−１）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−（２−クロロ−５−オクタデシルカルバモイ
ル−アニリノ）−５−ピラゾロン。（Ｍ−２）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−（２−クロロ−５−テトラデカンアミド−ア
ニリノ）−５−ピラゾロン。（Ｍ−３）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−［２−クロロ−５−γ−（２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフエノキシ）−ブチルカルバモイル］−アニ
リノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−４）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−４
−クロロ−３−［２−クロロ−５−γ−（２，４
−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルカルバモ
イル］−アニリノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−５）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−４
−ジフエニルメチル−３−［２−クロロ−５−
（γ−オクタデシニルスクシンイミド）−プロピ
ルスルフアモイル］−アニリノ−５−ピラゾロ
ン。（Ｍ−６）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−４
−アセトキシ−５−（２−クロロ−５−テトラ
デカンアミド）−アニリノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−７）１−［γ−（３−ペンタデシルフエノキシ）−
ブチルアミド］−フエニル−３−アニリノ−４
−（１−フエニル−テトラゾール−５−チオ）−
５−ピラゾロン。（Ｍ−８）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−（２−クロロ−５−オクタデシルスクシンイ
ミド）−アニリノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−９）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−（２−クロロ−５−オクタデセニルスクシン
イミド）−アニリノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−10）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−［２−クロロ−５（Ｎ−フエニル−Ｎ−オクチ
ルカルバモイル）］−アニリノ−５−ピラゾロ
ン。（Ｍ−11）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−［２−クロロ−５−（Ｎ−ブチルカルボニル）
−ピラジニルカルボニル］−アニリノ−５−ピ
ラゾロン。（Ｍ−12）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−［２−クロロ−５−（２，４−ジ−カルボキシ
−５−フエニルカルバモイル）−ベンジルアミ
ド］−アニリノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−13）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−（４−テトラデシルチオメチルスクシンイミ
ド）−アニリノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−14）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−［２−クロロ−４−（２−ベンゾフリルカルボ
キシアミド）］−アニリノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−15）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−｛２−クロロ−４−［γ−（２，２−ジメチル
−６−オクタデシル−７−ヒドロキシ−クロマ
ン−４−イル）−プロピオンアミド］｝−アニリ
ノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−16）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−［２−クロロ−５−（３−ペンタデシルフエニ
ル）フエニルカルボニルアミド］−アニリノ−
５−ピラゾロン。（Ｍ−17）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
｛２−クロロ−５−［２−（３−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエノキシ）−テトラデカンアミ
ド］−アニリノ｝−５−ピラゾロン。（Ｍ−18）１−（２，６−ジクロロ−４−メトキシフエ
ニル）−３−（２−メチル−５−テトラデカンア
ミド）−アニリノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−19）４，4′−ベンジリデンビス［１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−３−｛２−クロロ−
４−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シ）−ブチルアミド］−アニリノ｝−５−ピラゾ
ロン］。（Ｍ−20）４，4′−ベンジリデンビス［１−（２，３，
４，５，６−ペンタクロロフエニル）−３−２
−クロロ−５−［γ−（２，４−ジ−ｔ−アミル
フエノキシ）−ブチルアミド］−アニリノ−５−
ピラゾロン。（Ｍ−21）４，4′−（２−クロロ）ベンジリデンビス
［１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−（２−クロロ−５−ドデシルスクシンイミド）
−アニリノ−５−ピラゾロン］。（Ｍ−22）４，4′−ベンジリデンビス［１−（２−クロ
ロフエニル）−３−（２−メトキシ−４−ヘキサ
デカンアミド）−アニリノ−５−ピラゾロン］。（Ｍ−23）４，4′−メチレンビス［１−（２，４，６−
トリクロロフエニル）−３−（２−クロロ−５−
ドテセニルスクシンイミド）−アニリノ−５−
ピラゾロン］。（Ｍ−24）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−［３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド］−５−ピラゾロン。（Ｍ−25）３−エトキシ−１−４−［α−（３−ペンタデ
シルフエノキシ）ブチルアミド］フエニル−５
−ピラゾロン。（Ｍ−26）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−［２−クロロ−５−｛α−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ）−フエニル｝−テトラデカンア
ミド］−アニリノ−５−ピラゾロン。（Ｍ−27）１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３
−３−ニトロアニリノ−５−ピラゾロン。シアンカプラーこれらイエロー色素形成カプラーおよびマゼン
タ色素形成カプラーは、ハロゲン化銀乳剤層中
に、ハロゲン化銀１モル当り、0.05〜２モル程度
含有される。本発明に係る支持体としては、例えばバライタ
紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロピレン合成
紙；反射層を併設しあるいは反射体を併用した透
明支持体；ガラス板；セルロースアセテート、セ
ルロースナイトレート、ポリエチレンテレフタレ
ート等のポリエステルフイルム；ポリアミドフイ
ルム；ポリカーボネートフイルム；ポリスチレン
フイルム等が挙げられる。これらの支持体はそれ
ぞれ本発明のハロゲン化銀写真感光材料の使用目
的に合わせて適宜選択される。本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤層および
非感光性層の塗設には、デイツピング塗布、エア
ードクター塗布、カーテン塗布、ホツパー塗布な
ど種々の塗布方法が用いられる。本発明に係るハロゲン化銀乳剤に用いられるハ
ロゲン化銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化
銀、塩臭化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化
銀乳剤に使用される任意のものが含まれる。これ
らのハロゲン化銀粒子は粗粒のものでも微粒のも
のでもよく、粒径の分布は狭くても広くても良
い。また、これらのハロゲン化銀粒子の結晶は、正
常晶、双晶でもよく、［100］面と［111］面の比
率は任意のものが使用できる。更に、これらのハ
ロゲン化銀粒子の結晶構造は、内部から外部まで
均一なものであつても、内部と外部が異質の層状
構造をしたものであつてもよい。また、これらの
ハロゲン化銀は潜像を主として表面に形成する型
のものでも、粒子内部に形成する型のものでもよ
い。更に、これらのハロゲン化銀は、中性法、ア
ンモニア法、酸性法の何れで製造されたものであ
つても良く、また、同時混合法、順混合法、コン
バージヨン法等何れで製造されたハロゲン化銀粒
子も適用できる。本発明に係るハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感
剤、例えばアリールチオカルバミド、チオ尿素、
シスチン等、また活性あるいは不活性のセレン増
感剤、そして還元増感剤、例えば第１スズ塩、ポ
リアミン等、貴金属増感剤、例えば金増感剤、具
体的にはカリウムオーリチオシアネート、カリウ
ムクロロオーレート、２−オーロスルホンベンズ
チアゾールメチルクロリト等、あるいは例えばル
テニウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の
増感剤、具体的にはアンモニウムクロロパラデー
ト、カリウムクロロプラチネートおよびナトリウ
ムクロロパラダイド等の単独であるいは適宜併用
で化学的に増感することができる。また本発明に係るハロゲン化銀乳剤は、種々の
公知の写真用添加剤を含有させることができる。
例えば「リサーチデイスクロージヤー」1978年
12月、No.17643に記載されているが如き写真用添
加剤である。本発明に係るハロゲン化銀は赤感性乳剤に必要
な感光波長域に感光性を付与するために、適当な
増感色素の選択により分光増感がなされる。この
分光増感色素としては種々のものが用いられ、こ
れらは１種あるいは２種以上併用することができ
る。本発明においては有利に使用される分光増感色
素としては、例えば米国特許第2269234号、同第
2270378号、同第2442710号、同第2454620号の各
明細書に記載されている如きシアニン色素、メロ
シアニン色素または複合シアニン色素を代表的な
ものとして挙げることができる。本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料のハ
ロゲン化銀乳剤層および非感光性層には他の各種
写真用添加剤を含有させることができる。例えば
リサーチ・デイスクロージヤー誌17643号に記載
されているカブリ防止剤、色汚染防止剤、螢光増
白剤、帯電防止剤、硬膜剤、可塑剤、湿潤剤およ
び紫外線吸収剤等を適宜用いることができる。かくして構成された本発明のハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料は、露光した後発色現像として
種々の写真処理方法が用いられる。本発明に用い
られる好ましい発色現像液は、芳香族第１級アミ
ン系発色現像主薬を主成分とするものである。こ
の発色現像主薬の具体例としては、ｐ−フエニレ
ンジアミン系のものが代表的であり、例えばジエ
チル−ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、モノメチ
ル−ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−
ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、２−アミノ−５
−ジエチルアミノトルエン塩酸塩、２−アミノ−
５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミノ）−トルエ
ン、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メ
タンスルホンアミドエチル）アミノトルエン硫酸
塩、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホン
アミドエチルアミノ）アニリン、４−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ）アニリ
ン、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−β−メトキ
シエチル）アミノトルエン等が挙げられる。これ
らの発色現像主薬は単独であるいは２種以上を併
用して、また必要に応じて白黒現像主薬、例えば
ハイドロキノン等と併用して用いられる。更に発
色現像液は、一般にアルカリ剤、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、亜硫酸ナトリウム等を含み、更に種々の添加
剤例えばハロゲン化アルカリ金属例えば臭化カリ
ウム、あるいは現像調節剤例えばヒドラジン酸等
を含有しても良い。本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、親水性
コロイド層中に、前記の発色現像主薬を、発色現
像主薬そのものとして、あるいは、そのプレカー
サーとして含有していてもよい。発色現像主薬プ
レカーサーは、アルカリ性条件下、発色現像主薬
を生成しうる化合物であり、芳香族アルデヒド誘
導体とのシツフベース型プレカーサー、多価金属
イオン錯体プレカーサー、フタル酸イミド誘導体
プレカーサー、リン酸アミド誘導体プレカーサ
ー、シユガーアミン反応物プレカーサー、ウレタ
ン型プレカーサーが挙げられる。これら芳香族第
１級アミン発色現像主薬のプレカーサーは、例え
ば米国特許第3342599号、同第2507114号、同第
2695234号、同第3719492号、英国特許第803783号
明細書、特開昭53−135628号、同54−79035号の
各公報、リサーチ・デイスクロージヤー誌15159
号、同12146号、同13924号に記載されている。これらの芳香族第１級アミン発色現像主薬又は
そのプレカーサーは、現像処理する際に十分な発
色が得られる量を添加しておく必要がある。この
量は感光材料の種類等によつて大分異なるか、お
おむね感光性ハロゲン化銀１モル当り0.1モルか
ら５モルの間、好ましくは0.5モルから３モルの
範囲で用いられる。これらの発色現像主薬または
そのプレカーサーは、単独でまたは、組合わせて
用いることもできる。前記化合物を写真感光材料
中に内蔵するには、水、メタノール、エタノー
ル、アセトン等の適当な溶媒に溶解して加えるこ
ともでき、又、ジブチルフタレート、ジオクチル
フタレート、トリクレジルフオスフエート等の高
沸点有機溶媒を用いた乳化分散液として加えるこ
ともでき、リサーチ・デイスクロージヤー誌
14850号に記載されているようにラテツクスポリ
マーに含浸させて添加することもできる。本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には
通常、発色現像後に漂白および定着、または漂白
定着、ならびに水洗が行なわれる。漂白剤として
は、多くの化合物が用いられるが、中でも鉄
（）、コバルト（）、錫（）など多価金属化
合物、とりわけ、これらの多価金属カチオンと有
機酸の錯塩、例えば、エチレンジアミン四酢酸、
ニトリロ三酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレン
ジアミン二酢酸のようなアミノポリカルボン酸、
マロン酸、酒石酸、リンゴ酸、ジグリコール酸、
ジチオグリコール酸などの金属錯塩あるいはフエ
リシアン酸塩類、重クロム酸塩などが単独または
適当な組合わせで用いられる。本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料によ
れば、ハロゲン化銀乳剤層に含有される本発明に
係るシアンカプラーの、溶解性、分散性、および
分散安定性が良好であり、析出故障といつた不都
合が生じない。かつこれらのシアンカプラーは、
分光吸収特性に優れ、色調が良好で広範な色再現
域における鮮明な発色色素画像が形成される。特
に、640〜660nmを最大吸収波長とするシアン色
素画像が得られ、しかも、400〜450nm、450〜
480nmおよび500〜550nmにおける吸収が極めて
小さく、従つて青色および緑色の再現性不良を起
すことがなく、明度も極めて良好となる。かつ、
形成される色素画像は、耐光性、耐熱性および耐
湿性等の画像保存性に優れたものとなる。以下実施例を示して本発明を具体的に説明する
が、本発明の実施の態様がこれにより限定される
ものではない。実施例１表１に示した本発明に係るシアンカプラーおよ
び下記比較カプラーを用い、各カプラー10ｇをそ
れぞれジブチルフタレート５mlと酢酸エチル30ml
との混合液に加え、60℃に加温して完全に溶解し
た。この溶液をアルカノールＢ（アルキルナフタ
レンスルホネート、デユポン社製）の10％水溶液
５mlおよびゼラチン５％水溶液200mlと混合し、
コロイドミルを用いて乳化しそれぞれのカプラー
分散液とした。次いでこれらの分散液を500ｇの
塩臭化銀（20モル％の臭化銀を含む。）乳剤に添
加し、ポリエチレン被覆紙支持体に塗布し、乾燥
して16種の単色写真要素を作製した。これらの材
料を常法に従つてウエツジ露光を行なつた後次の
処理を行なつた。処理工程処理温度処理時間発色現像 30℃ ３分30秒漂白定着 30℃ １分30秒水洗 30℃ ２分処理工程の各処理液組成は以下の通りである。［発色現像液組成］４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン硫
酸塩５ｇベンジルアルコール 15ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ臭化ナトリウム 1.4ｇ臭化カリウム 0.5ｇホウ砂 39.1ｇ水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.3に調整する。［漂白定着液組成］エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩 61.0ｇエチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩 5.0ｇチオ硫酸アンモニウム 124.5ｇメタ重亜硫酸ナトリウム 13.5ｇ無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ水を加えて１とする。処理後に得られた各試料について、分光反射特
性および色素画像保存性の試験を以下の要領で行
なつた。［分光反射特性試験］（）反射極大波長（λmax）：日立カラーア
ナライザー607形を用いて、反射濃度が極大と
なる波長を測定した。（）反射濃度(D)：（）と同一のカラーアナ
ライザーを用いて最大濃度が2.0のときの、波
長λ＝550，470および420（nm）における反射
濃度を測定した。（）明度（Ｌ★）：JIS Z8729−1980に準拠
して測定した。［画像保存性試験］（）耐光性各色素画像をキセノンフエードメーターを用
いて、45000ルツクスで150時間曝射した後の、
初濃度1.0における残存濃度を測定した。（）暗褪色性暗所にて77℃で２週間保存後の、初濃度1.0
における残存濃度を測定した。（）〜（）の各試験結果を併せて表１に
示した。

【表】

【表】表１の結果から明らかな様に、本発明のハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料によれば、シアンカプ
ラーとして前記一般式［］で表わされる化合物
のみを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料に
比べて、550、および420nmにおける不正吸収が
少なく、かつ反射最小濃度も低いため、明度の高
い、分光反射特性の良好な発色色素画像が形成さ
れる。これは、前記一般式［］のシアンカプラ
ーを併用したことにより、全く予期しない相乗効
果が得られたものである。かつ、形成される色素
画像は耐光性ならびに暗褪色性の点で極めて満足
し得る特性を発揮する。実施例２表１に示した組成の本発明に係るシアンカプラ
ーおよび比較カプラーを用い、各カプラー0.1モ
ルを、ジブチルフタレート20mlと酢酸エチルとの
混合液に加え60℃で溶解した。溶解するのに必要
な酢酸エチルの量を測定した。結果を表２に示し
た。次いで、かくして得られたカプラー溶液を実
施例１と同一のアルカノールＢ水溶液およびゼラ
チン水溶液と混合し、コロイドミルを用いて乳化
し、カプラー分散液とした。次いでこれらの分散
液を硬膜剤、延展剤等の写真用添加剤を含有する
赤感性塩臭化銀乳剤（臭化銀30モル％含有）1000
mlに添加して赤感性乳剤層用の塗布液を作成し
た。これらのカプラー分散液含有ハロゲン化銀乳
剤塗布液を40℃に保ちながら循環ポンプを使用し
て内径５cmのステンレス製配管に毎分２の流量
で48時間通し、配管への析出物の付着開始時間お
よび２日後の析出物付着量を測定した。結果を併
せて表２に示した。表２の結果からも明らかな様に、本発明に係る
シアンカプラーは、溶解性、分散性および分散安
定性の極めて良好なものである。一方比較カプラ
ーは、その一部を除き、分散性および分散安定性
が悪かつた。

【表】

【表】実施例３ポリエチレン被覆紙からなる支持体上に下記の
各層を支持体側から順次塗設し、多色写真要素を
作製した。第１層：イエローカプラーを含有する青感光性ハロゲン
化銀乳剤（90モル％の臭化銀を含む塩臭化銀乳剤
でハロゲン化銀１モル当りゼラチン300ｇを含み、
ジブチルフタレートに溶解して分散させた下記イ
エローカプラーYC−１をハロゲン化銀１モル当
り0.5モル含有する。）を塗布ゼラチン量２ｇ／m²
となる様に塗布乾燥したもの。第２層：第１中間層（塗布ゼラチン1.5ｇ／m²のゼラチ
ン層）。第３層：マゼンタカプラーを含有する緑感光性ハロゲン
化銀乳剤（80モル％の臭化銀を含む塩臭化銀乳剤
で、ハロゲン化銀１モル当りゼラチン400ｇを含
み、ジブチルフタレートに溶解して分散させた下
記マゼンタカプラーMC−１をハロゲン化銀１モ
ル当り0.3モル含有する。）を塗布ゼラチン量２
ｇ／m²となる様に塗布乾燥したもの。第４層：紫外線吸収剤を含有する第２中間層（下記紫外
線吸収剤UV−１をジブチルフタレート20ｇに溶
解してゼラチン中に分散して、紫外線吸収剤量
0.6ｇ／m²およびゼラチン量1.5ｇ／m²となる様に
塗布乾燥したもの）。第５層：シアンカプラーを含有する赤感光性ハロゲン化
銀乳剤［80モル％の臭化銀を含む塩臭化銀乳剤で
ハロゲン化銀１モル当りゼラチン300ｇを含み、
ジブチルフタレートに溶解して分散させた、表３
に示した本発明に係るシアンカプラー（式［］
に係る例示シアンカプラーおよび式［］に係る
例示シアンカプラー）および実施例１と同一の比
較シアンカプラーＣ−１ならびに比較シアンカプ
ラーＣ−２（表３においてシアンカプラー全量に
対して各シアンカプラーの分量をモル％で表し
た。）をハロゲン化銀１モル当り0.4モル含有す
る。］をゼラチン塗布量20ｇ／m²となる様に塗布
乾燥したもの。第６層：保護層（塗布ゼラチン1.5ｇ／m²のゼラチン
層）。かくして作製した試料29〜44に、感光計（コニ
カ(株)製、KS−７型）を用いて、青色光、緑色光
および赤色光をそれぞれ光楔を通して露光した
後、下記の処理工程に従つて処理を行なつた。処理工程（32.8℃）処理時間発色現像３分30秒漂白定着１分30秒水洗３分30秒乾燥［発色現像液組成］Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩
4.0ｇヒドロキシアミン・サルフエート 2.0ｇ炭酸カリウム 25.0ｇ塩化ナトリウム 0.1ｇ臭化ナトリウム 0.2ｇ無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇベンジルアルコール 10.0ml ポリエチレングリコール 3.0ml （平均重合度 400）水を加えて１とし水酸化ナトリウムを加えて
PH10.0に調整する。［漂白定着液組成］エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム 60.0ｇチオ硫酸アンモニウム 100.0ｇ重亜硫酸ナトリウム 20.0ｇメタ重亜硫酸ナトリウム 5.0ｇ水を加えて１とし硫酸を用いてPH7.0に調整
する。処理後に得られた各試料について、色再現域の
評価および色素画像保存性の試験を以下の要領で
行なつた。［色再現域の評価試験］ JIS Z8729−1980に記載のL^*u^*およびv^*表色系
による表示方法に従つてL^*＝50のときのu′，v′色
度図を作成し、イエロー、マゼンタおよびシアン
の各発色色素によつて形成される色再現域を相対
面積によつて評価した（総合値）。更にシアン発
色色素とマゼンタ発色色素により形成される色域
を青色再現域、シアン発色色素とイエロー発色色
素により形成される色域を緑色再現域、およびマ
ゼンタ発色色素とイエロー発色色素により形成さ
れる色域を赤色再現域として、これらの各色再現
域を相対面積によつて評価した。［画像保存性試験］イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）およびシアン
（Ｃ）の各発色色素画像に対して実施例１と同一
の要領で耐光性および暗褪色性の試験を行なつ
た。結果を併せて表３に示した。

【表】表３の結果からも明らかな様に、本発明に係る
シアンカプラーを用いた多色写真要素において
は、緑色の色再現に影響がなく青色の色再現性が
向上し、広範な色再現域において鮮明な色素画像
が形成される。かつ、シアン、マゼンタおよびイ
エローの褪色バランスが良く、総合的に画像保存
性が向上している。実施例４実施例１の試料番号１〜４および11〜16の単色
写真要素において、例示カプラー（−１），（
−３）および（−１）の代わりに、それぞれ例
示カプラー（−５），（−４）および（−
５）を用い、比較カプラーＣ−１，Ｃ−２および
Ｃ−３の代わりに、それぞれ下記比較カプラーＣ
−６，Ｃ−７およびＣ−８を用いた以外は同一の
単色写真要素を作製した。かくして得られた試料について、実施例１と同
一の試験を行なつた。その結果、本発明のハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料によれば、シアンカプ
ラーとして前記一般式［］で表わされる化合物
のみを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料に
比べて、550、および420nmにおける不正吸収が
少なく、かつ反射最小濃度も低いため、明度の高
い、分光反射特性の良好な発色色素画像が形成さ
れた。かつ形成された色素画像は耐光性ならびに
暗褪色性の点で極めて満足し得る特性を発揮し
た。実施例５実施例３の試料29〜32および39〜44の多色写真
要素において、例示カプラーおよび比較カプラー
を、それぞれ実施例４と同一のものに代え、（YC
−１），（MC−１）および（UV−１）をそれぞ
れ下記の（YC−２），（MC−２）および（UV−
２）に代えた以外は同一の多色写真要素を作製し
た。かくして得られた試料について実施例３と同一
の試験を行なつた。その結果、本発明に係るシア
ンカプラーを用いた多色写真要素においては、赤
色の色再現性をはじめとして、緑色および青色、
とりわけ青色の色再現性が向上し、広範な色再現
域において鮮明な色素画像が形成され、かつ、シ
アン、マゼンタおよびイエローの褪色バランスが
良く、総合的に画像保存性が向上していた。実施例６実施例３の多色写真要素において、−１のシ
アンカプラーの代りに−２，−３，−４，
−５，−６，−７，−８，−９及び
−10を用い、また比較カプラーとしてＡ〜Ｑの17
種のシアンカプラーを用いた以外は実施例３と同
様の多色写真要素を作成した。これらの試料を実施例３と同様に処理し、色再
現性、明褪色性（150時間と300時間）及び暗褪色
性について試験を行ない、結果を表４に示した。表４の結果から本発明の一般式［］のシアン
カプラーと一般式［］のシアンカプラーを組み
合せた写真要素は色再現性に優れ、またシアン色
素画像の明褪色性が長時間に亘つて少ないことが
判る。

【表】

【表】実施例７実施例５の試料102〜106および試料115，118，
120，121および124の多色写真要素において、一
般式［］で表される例示カプラーを、それぞれ
−３に代えた以外は実施例５の試料と同一の多
色写真要素を作製した。かくして得られたこれらの試料について実施例
３と同様の試験を行なつた。これらの結果を表５
に示した。これらの結果から、本発明に係る一般
式［］で表されるシアンカプラーと一般式
［］で表されるシアンカプラーとを組み合せて
用いた多色写真要素においては、赤色の色再現性
をはじめとして、緑色および青色、とりわけ青色
の色再現性が向上し、広範な色再現域において鮮
明な色素画像が形成され、かつ、シアン、マゼン
タおよびイエローの褪色バランスが良く、総合的
に画像保存性が向上することが判つた。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳
剤層が設けられているハロゲン化銀写真感光材料
において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも
１層中に下記一般式［］で表わされるシアンカ
プラーのうち少なくとも１つおよび下記一般式
［］で表わされるシアンカプラーのうちの少な
くとも１つが組合されて含有されていることを特
徴とするハロゲン化銀写真感光材料。一般式［］式中、R₂はアルキル基を表わす。X₁およびX₂
は水素原子またはハロゲン原子を表わす。Z₁は水
素原子、ハロゲン原子、または芳香族第１級アミ
ン系発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し
得る基を表わす。一般式［］式中、R₄はアルキル基を表わす。R₅はアルキ
ル基を表わす。R₆はハロゲン原子を表わす。Z₂
は水素原子、ハロゲン原子、または芳香族第１級
アミン系発色現像主薬の酸化体との反応により離
脱し得る基を表わす。