JPS59100440A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はハロゲン化銀写真・感光材料に関し、更に詳し
くは、俗解性、分散安定性に優れるシアンカプラーが含
有され−かっ色再現性、保存性の良好な色素画像が得ら
五るハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する訂 ハロゲン化銀カラ・−写真感光材料を用いて色素画1象
を形成するには、通常、芳香族第1級アミン系発色現像
主桑が、露光されたハロゲン化妓カラー写真感光材料中
のノミロゲン化銀粒子を還元1′る際に、みずからが酸
化され、この酸化体が、ハロゲン化銀カラー写真感光材
料中に予め含有されたカプラーと反応して色素を形成す
ることによって行なわれろ。そして、通常はカプラーと
しては、減色法による色再現を行なうため、イエロー、
マゼンタ、シアンの3つの色素を形成する3種のカプラ
ーが用いられている。 各カプラーは、通常、実質的に水不浴性の高沸点有機溶
媒あるいはこの溶媒に必要に応じて補助溶剤を併用して
溶解してハロゲン化銀乳剤中に添加される。 各カプラーに要求される基本的性質としては、先ず高沸
点有機溶媒等に対する溶解性が大きいこと、ハロゲン化
銀乳剤中における分散性および分散安定性が良好で容易
に析出しないこと、分光吸収特性に優れ、色調が良好で
広範な色再現域における鮮明な色素画像が形成されるこ
と、ならびに得られる色素画像が光、熱、湿気等に対し
てて堅牢性を有することなどか挙げられる。とりわけ、
シアンカプラーにおいては該シアンカプラーの分光吸収
波長域以外の波長領域における吸収が少ないこと、耐光
性、耐熱性および耐湿性等の画数保存性が良好であるこ
との2点における改良が必要とされている。 従来知られているシアンカプラーとしては、フエノール
の2位および5位がアシルアミノ基で置換された2、5
−ジアシルアミノフエノール系シアンカプラーか挙げら
れ、例えば米国特許第2.895826号明細書、特開
昭50−112038号、同53−109630号、な
らびに同55−1635,37号各公報に記載されてい
る。かかる2、5−ジアシルアミノフエノール系シアン
カプラーを用いた場合、400〜450nmにおける2
次吸収が低いために青色の再現性が良好となり、また復
色性も良好となる。さらに耐熱性、耐湿性等の暗褪色性
も良好になるなど、色素画隨の改良が大幅になし得たも
のどなる。ところが、これらの特長を有する2,5−ジ
−アシルアミノフエノール系シアンカプラーを用いた場
合において、(1)450〜480nmにおける分光最
小濃度が高く、明度が低いために色再現域が小さいもの
となり、また500〜550nmにおける吸収が高いた
めに緑色再現性が不良となる、(2)耐光性が良くない
、(3)カプラーの溶解性、分散安定性が悪い、などの
欠点を有しているため、前述のカプラーに要求される基
本的性質を充分に満足するものではなかった。 本発明の第1の目的は、分光吸収特性に攪れ、色調が良
好で広範な色再現域における鮮明な色素画像が形成され
るシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料
を提供することにある。 本発明の第2の目的は、耐光性、耐熱性および耐湿性が
バランス良く改良され、画像保存性の優れた色素画像を
形成し得るハロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。 本発明の第3の目的は、溶解性、分散性および分散安定
性に優れるシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真
感光材料を提供することにある。 本発明者等は、支持体上に少なくとも1層のハロゲン化
銀乳剤191か設けられているハロゲン化銀写真感光材
料において、前記ハロゲン化銀乳剤層中に下記一般式[
I]で表わされろシアンカプラーチーのうち少なくとも
1つおよび下記一般式[■]で表わされるシアンカプラ
ーのうちの少なくとも1つを組合せて含有させることに
よつて、上記目的が達成されることを見出し、本発明を
完成するに至つた。 一般式[I] 式中、R,はアリール基、シクロアルキル複素環基を表
わす。R,はアルキル基またはフェニル基を表わす。R
3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコ
キシ基を表わす。Zlは水素原子、ハロゲン原子、また
は芳香族第1級アミン系発色現象主薬の酸化体との反応
により離脱し得る基を表わす。 一般式[■] 式中、R4は、アルキル基(例えはメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ノニル基等)を表わす。R1
はアルキル基(例えばメチル基、エチル基等)を表わす
。R.は水素原子、ハロゲン原子(例えばフッ素、基糸
、臭素等)またはアルキル基(例えはメチル基、エチル
基等)を表わす。42は水素原子、ハロゲン原子または
芳香族第1級アミン糸発色現像主薬の酸化体との反応に
より離脱し得る基を衣わす。 本発明において前記一般式LI]のR+で表わされるア
リール恭は、例えばフエニル基、ナフチル基であり、好
ましくはフェニル基である。R.で表わされる複素環基
は、例えばピリジル基、フラン基等である。R1で表わ
されるシクロアルキル基は例えばシクロプロピル基、シ
クロヘキシル基等である。これらの1もで表わされる基
は単一もしくは複数の置換基を有していても良く、例え
ばフエニル基に導入される置換基としては代表的なもの
にハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等)、アル
キル基(例えはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ドデシル基等)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニ
トロ基、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基
等)、アルキルスルホンアミド基(例えはメチルスルホ
ンアミド基、オクチルスルホンアミド基等)、アリール
スルホンアミド基(例えばフェニルスルホンアミド暴、
ナフチルスルホンアミド基等)、アルキルスルファモイ
ル基(例えはブチルスルファモイル基等)、アリールス
ルファモイル基(例えばフェニルスルファモイル基等)
、アルキルオキシカルボニル基(例えはメチルオキシカ
ルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば
フエニルオキシカルボニル基等)、アミノスルホンアミ
ド基、アシルアミノ基、カルバモネル基、スルホニル基
、スルフィニル基、スルホオキシ基、スルホ基、アリー
ルオキシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルキル
カルボニル基、アリールカルボニル酸、アミノカルボニ
ル基などを挙げることができる。これらの置換基は2種
以上がフエニル基に置換されていても良い。R,で表わ
される好ましい基としては、フエニル基またはハロゲン
原子、アルキルスルホンアミド基、アリールスルホンア
ミド基、アルキルスルファモイル基、アリールスルファ
モイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキルカルボニル基、アリールカルホニル基、も
しくはシアン基を、置換基として1つまたは2つ以上有
するフエニル基であるう。 ルで表わされるアルキル基は、直鎖も、シ<は分岐のも
のであり例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基等である。 本発明において一般式[I]で漁わされるシアンカプラ
ーの好ましくは、下記一般式[川]で表わされる化合物
である。 一般式[III]において、R7はフェニル基を表わす
。このフエニル基は単一もしくは複数の置換基を有して
いても良く、導入される■換基としては代表的なものに
ハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等)、アルキ
ル基(例えばブチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基、ドデシル基等)、ヒドロキシル基、シ
アノ基、ニトロ基、アルコキシ基(例えばメトキシ基、
エトキシ基等)、アリールスルホンアミド基(例えばメ
チルスルホンアミド、基、オクチルスルホンアミド基等
)、アリールスルホンアミド基(例えばフエニルスルホ
ンアミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、アルキル
スルファモイル基(例えばブチルスルファモイル基)、
アリールスルファモイル基(例えばフエニルスルファモ
イル基等)、アルキルオキシカルボニル基(例えばメチ
ルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル
基(例えばフエニルオキシカルボニル基等)などを挙げ
ることができる。これらの置換基は2種以上がフエニル
基に置換されていても良い。R,で表わされる好ましい
基としては、フェニル、またはハロゲン原子(好ましく
は、フッ素、臭素)、アルキルスルホンアミド基)(好
ましくはo−メチルスルホンアミド基、p−オクチルス
ルホンアミド基、0−ドデシルスルホンアミド基)、ア
リールスルホンアミド基(好ましくはフェニルスルホン
アミド基)、アルキルスルファモイル基(好ましくはブ
チルスルファモイル基)、アリールスルファモイル基(
好ましくはフエニルスルファモイル基)、アルキル基(
好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基)アルコキ
シ基(好ましくはメトキシ基、エトキシ基)を置換基と
して1つまたは2つ以上有するフェニル基である。 R,はアルキル基またはアリール基である。アルキル基
またはアリール基は単一もしくは複数の置換基を有して
いても良く、この置換基としては代表的なものに、ハロ
ゲン原子(例えはフッ素、塩素、臭素等)ヒドロキシル
丞、カルボキシル基、アルキル基(例えはメチル基、エ
チル糸、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル
基等)、アラルキル基、シアン基、ニトロ基、アルコキ
シ基(例えばメトキシ基、エトキシ基)アリールオキシ
基、アルキルスルホンアミド基(例えはメチルスルホン
アミド基、オクチルスルホンアミド基等)アリールスル
ホンアミド基(例えはフエニルスルホンアミド茫、ナフ
チルスルホンアミド基等)アルキルスルファモイル基(
例えばブチルファモイル基等)、アリールスルファモイ
ル基(例えばフェニルスルファモイル基等)、アルキル
オキシカルボニル基(例えばメチルオキシカルボニル基
等)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェニルオ
キシカルボニル基等)、アミノスルホンアミド基(例え
はジメチルアミノスルホンアミド基等)、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、アルギルカルボニル ル恭、アミノカルボニルアミド基、カルバモイル法、ス
ルフィニル基などを挙げることかできる。 これらの置換基はは2種以上が導入されても良い。 Rで表わされる好ましい基としては、n=oのときはア
ルキル基、n=1以上のときはアリール基である。Rで
表わされているさらに好ましい基としては、n=oのと
きは炭素数1〜22個のアルキル基(好ましくはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ド
テシル基)であり、n=1以上のときはフエニル基、ま
たはアルキル基(好ましくはt−ブチル基、t−アミル
基、オクチル基)、アルキルスルホンアミド基(好まし
くはブチルスルポンアミド基、オクチルスルホンアミド
基、ドテシルスルホンアミド基)、アリールスルホンア
ミド基(好まし2くはフェニルスルホンアミド基)、ア
ミノスルホンアミド基(好ましくはジメチルアミノスル
ホンアミド基)、アルキルオキシカルボニル基(好まし
くはメチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニ
ル基)を置換基として1つまたは2つ以上有するフェニ
ル基である。 Rはアルキレン基を表わす。直鎖または分岐の炭素原子
数1〜20個、史には炭素1京子数1〜12個のアルキ
レン基を表わす。 R,。は水素原子またはハロゲン原子(フッ素、塩素、
臭素または沃素)を表わす。好ましくは水素原子である
。 nは0または正の整数であり、好ましくはOまたは1で
あ4,。 Xは一〇−、−C()−、−COO−、−()CO−、
−So,Nl白、−NR’SO2Nllt’乙、−S−
、−原Yまたは一SO2−基の2価基を表わす。ここで
、R’、R“は置換または非置換のアルキル基を表わす
。Xの好ましくは、()−、−S=、−SO−、−SO
2−基である。 へは水素原子、ハロゲン原子または芳香族第1級アミン
系発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し得る基を
表わす。 好ましくは、塩素原子、フッ素原子である。 以下に式〔1〕で表わされるシアンカプラーの代表的具
体例を示すが、これらに限定されるものではない。 本発明において、前記一般式〔■〕で表わされるシアン
カプラーは、より好ましくは下記一般式〔■]で表わさ
れるものである。 式中、RoおよびR3,は、同一でありまたは異なり、
水素原子、アルキル基(例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、アミル基、オクチル基、ドデシル
基)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基等
)を表わす。 但しR1,とRljの炭素原子数の総和は8〜16個で
ある。より好ましくはRおよびRがそれぞれブチル基ま
たはアミル基である。 R5,は水素原子またはアルキル基(例えばメチル基、
エチル基、プロピル基1.ブチル基、オクチル基等)で
ある。 好ましくは水素原子、エチル基、ブチル基である。 mは0〜2の整数を表わす。2.は水素原子、ハロゲン
原子または芳香族第1級アミン系発色現像主薬の酸化体
との反応により離脱し得る基を表わす。 式〔1〕〔■〕〔■〕および〔■Jにおいて、Z.Z3
、Z、およびZ.で表わされる芳香族第1級アミン系発
色現像主薬の酸化体との反応により離脱し得る基は、当
業者の周知のものであり、カプラーの反応性を改質し、
またはカプラーから離脱して、ハロゲン化銀カラー写真
感光材料中のカプラーを含む塗布層もしくはその他の層
において、現像抑制、漂白抑制、年補正などの機能を果
たすことにより有利に作用するものである。代表的なも
のとしては、例えばアルコキシ基、アリールオキシ基、
アリールアゾ基、チオエーテル、カルバモイルオキシ基
、アシルオキシ基、イミド基、スルホンアミド基.チオ
シアノ基または複素環基(例えば、オキサシリル、ジア
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等)などが挙げら
れる。Zで表わされる特に好適な例は、水素原子または
塩素原子である。 以下に式(IIで表わされるシアンカプラーの代衣的具
体例を示すが、これらに限定されるものではない。 前記一般式〔1〕で表わされる本発明に係名シナンカプ
ラーと前記一般式〔1〕で表わされる不発明に係るシア
ンカプラーとを組合せて用いるとき、一般式〔1〕で表
わされるシアンカプラーのうちの少なくとも1つと、一
般式〔1〕で表わされるシアンカプラーのうちの少なく
とも1つとを任意の配合量で任意に組合せて用いること
ができるが、これらのシアツカブラーの全量のうち一般
式〔1〕で表わされるシアツカブラーが30〜90モル
≠となる様に配合するのが好ましく、さらに好ましくは
50〜90モル%でちる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、支持体上
に少なくとも1層のハロゲン化銀乳剤層が設けられたも
のであれば何れであっても良く、ハロゲン化銀乳剤層お
よび非感光性層の層数および層序に特に制限はない。代
表的具体例としてはカラーのポジもしくはネガフィルム
、カラー印画紙、カラースライド、あるいは印刷、X線
用もしくは高解像力用等特殊用感光材料などが挙けられ
るが、特にカラー印画紙として適切である。通常は、前
記ハロゲン化銀乳剤層および非感光性層の大部分が親水
門バインダーを含有する親水性コロイド層となりている
。この親水性バインダーとしては、ゼラチン、あるいは
アシル化ゼラチン、グアニジル化ゼラチン、カルバミル
化ゼラチン、シアノエタノール化ゼラチン、エステル化
ゼラチン等のゼラチン誘導体が好ましく用いられる。 式〔1〕および〔11〕で表わされる本発明に係るシア
ンカプラー(以下、本発明に係るシアンカプラーという
)は、通常のシアン色素形成カプラーにおいて用いられ
る方法が同様に適用でき、本発明に係るシアンカプラー
を含有するハロゲン化銀乳剤層を支持体上に被覆して写
真要素を形成する。 この写真要素は単色要素であっても多色要素であっても
良い。多色要素の場合、本発明に係るシアンカプラーは
、通虐寡感光性ハロゲン化乳剤層に含有させるが、非増
感乳剤または赤色以外のスペクトルの三原色領域に感光
性を有する乳剤層中に含有さ■ても良い。本発明におけ
る色素画像を形成せしめる各構成単位は、スペクトルの
成る一定領域に対して感光性を有する単孔剤層または多
層乳剤層である。 本発明に係るシアンカプラーを乳剤に含有させるには、
従来公知の方法に従えば良い。例えば、フタル酸エステ
ル(ジスブチルフタレート等)、リン酸エステル類(ト
リクレジルホスフエート等)またはN、N〜ジアルキル
置換アミド類(N、N−ジエチルラウリンアミド等)な
どの高沸点有機溶媒と、酢酸ブチルまたはプロピオン酸
ブチルなどの低沸点有機溶媒の、それぞれ単独の溶媒に
、または必要に応じてそれら、の溶媒の混合液に本発明
の係るシアンカプラーをそれぞれ単独にまたは混合して
溶解した後、界面活性剤全含有するゼラチン水溶液と混
合し、次いで高速度回転ミキサー、コロイドミル、ある
いは超音波分散機などを用いて乳化分散した後、ハロゲ
ン化銀に加えて不発明に使用するハロゲン化銀乳剤を調
製することかできる。 本発明に係るシアンカプラーをハロゲン化銀乳剤中に添
加する場合、通常ハロゲン化銀1モル当り約0.05〜
2モル、好ましくは0.1〜1モルの範囲で添加する。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料が多色要素で
ある場合、上記の画像形成構成単位の層を含めて写真要
素に必要な層は、当業界で知られている様に種々の順序
で配列することができる。 典型的な多色写真要素は、シアン色素形成カプラーを有
する少なくとも1つの赤感光性ハロゲン化銀乳剤層から
なるシアン色素画像形成構成単位(シアン色素形成カプ
ラーの少なくとも1つは式〔1〕で表わされる本発明に
係るシアンカプラーであり、更に少なくとも1つは武C
IDで表わされ、る不発明に係るシアンカプラーである
。〕、少なくとも1つのマゼンタ色素形成カプラーを有
する少なくとも1つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層から
なるマゼンタ色素画像形成構成単位、少なくとも1つの
黄色色素形成カプラーを有する少なくとも1つの青感光
性ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色色素画像形成構成第
位を支持体に担持させたものからなる。 写真要素は追加の層、例えばフイルター層、中間層、保
護層、ハレーション防止層、下塗り層等の非感光性層有
することができる。 本発明に用いられるイエロー色素形成カプラーとしては
、下記の一般式(鵞)で表わされる化合物が好ましい。 一般弐〇) 式中、R14はアルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等)またはアリール基、プロ
ピル基、ブチル基等)またはアリール基(例えば、フエ
ニル基、P−メトキシフェニル等)を表わし、R、はア
リール基を表わし、Yは水素原子または発色現像反応の
過程で脱離する基を表わす。 さらに本発明に係る色素画像を形成するイエローカプラ
ーとして、特に好ましいものは、下記一般式(V・)で
表わされる化合物が好ましい。 式中R14は、ハロゲン原子、アルコキシ基またはアリ
ーロキシ基を表わし、R,、RおよびRは、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシ基、アリール基、アルコキシ基、カルボニル基
、スルフォニル基、カルボキシル、アルコキシカルボニ
ル基、カルバミル基、スルフォン基、スルファミル基、
スルフォンアミド基、アシルアミド基、ウレイド基また
はアミノ基を表わし、Yは前述の意味を有する。 これらは例えば米国特許第2.778658号、同第2
875057号、同第290a573号、同第;曳22
7.155?、、同第3.227.550号、同第32
53.924号、同第326へ506号、同第;木27
7.155号、同第3,34L331号、同第3369
.895号、同第4384.657号、同第λ、10a
194号、同第a4]、5652号、同第3447,9
28号、同第3551155−号、同第3582,32
2−号、同第472へ072号、同第389.4875
号等の各明細書、ドイツ特許公開第1547゜868月
、同第X己、(157,941号、同第Z164899
号、同第2163.812月、同第2.213461号
、同第421a917号、同第226L361号、同第
2263875号、特公昭49−1:%576号、+1
?開昭48−2’λ432号、同48−66.834号
、同49−1偽736号、同44〜12Z3ニー15号
゛、同5(1−2a834号、および同50−1312
6号公報等に記載されている。 マゼンタ色素画像形成カプラーとしては、下記・一般式
(Vl)で表わされるカプラーを好ましく用いることが
できる。 一般式(■) (式中、Arはアリール基を表わし、R゜は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル原子、またはアルコキシ基を表
わし、R11はアルキル基、アミド基、イミド基、N−
アルキルカルバモイル基、N−アルキルスルファモイル
基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホ
ンアミド基、またはウレタン基などを示す。Yは一般式
tV)におけるものと同一であり、Wは−NH−、−N
HCO−(N原子はピラゾロン核の炭素原子に結合)ま
たは”メロ、−NHO(11坩−次に本発明において好
ましく用いられるイエローおよびマゼンタ色素形成カプ
ラーの具体的代表例を挙げるが、これらに限定されるも
のではない。 イエローカプラー (Y−1) α−ベンゾイル−2−クロロ−5−[α−(ドデシルオ
キシカルボニル)−エトキシカルボニル]−アセトアニ
リド。 (Y−2) α−ベンゾイル−2−クロロ−5−[r−(2゜4−ジ
−t−アミルフエノキシ)−ブチルアミドヨーアセトア
ニリド。 (Y−3) α−フルオローαーピバリルー2−クロロ5−[r−(
2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)−ブチルアミドヨ
ーアセトアニリド。 (Y−4) α−ビバリルーα−ステアロイルオキシ−4−スルファ
モイル−アセトアニリド。 (Y−5) α−ビバリルーα−[4−(4−ベンジル芽キシフエニ
ルスルボニル)−ノエノキシ]−2−クロロ−5−[r
−(2,4−ジ−t−アミルフエノキi/)−ブチルア
ミド]アセトアニリド。 (Y−6> α−(2−メトキンベンゾイル)−α−(4−アセトキ
シフエノキシ)−4−クロロ−2−(4−1−オクチル
フエノキシ)−アセトアニリド。 (Y−7) α−ピバリルーα−(3,3−ジプロピル−2,4−ジ
オキソ−アセチジン−1−イル)−2−クロrat−5
−[:α−(ドデシルオキシカルボニル)−エトキシ力
ルポニルコーアセトアニリド。 (Y−8) α−ビバリルーα−サクシンイミ下−2−クロロ−57
[7”−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブチル
アミド]アセトアニリド。 (Y−9) α−ビバリルーα−(3−テトラデシ、ルー1−サクシ
ンイミド)アセトアニリド。 (Y−1+)) α−(4−ドデシルオキシベンゾイル)−α−(3−ハ
ギシー1−”1り7.てイ5ド)−3・5丁ジカルボキ
シアセトアニリド−ジカリウム塩。 (Y−11) α−ビバリルーα−フタルイミl’−2’−り1:ff
ロー5−[r−2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブ
チルアミド]アセトアニリド。 (Y−12) α−2−フリル−α−フタルイミド−2−クロロ−5−
[r−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブチルア
ミド]アセトアニリド。 (Y−13) α−3−[α−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)
ブチルアミド]−ベンゾイルーα−サクシンイミドー2
−メトキシアセトアニリド。 (Y−1,4) α−フタルイミド−α−ビバリル−2−メ+キシー4−
[(N−メチル−N−オクタデシル)−スルファモイル
ヨーアセトアニリド。 (Y−15) α−アセチル−α−サクシンイミドー2−メトキシ−4
−[I(N−メチル−N−オクタデシル)スルファモイ
ルヨーアセトアニリド。 (Y−16) α−シクロブチリル−α−(3−メチル−3−′エチル
ー1−サクシンイミド)−2−クロロ−5−[(2,5
−ジ−t−アミルフエノキシ)アセトアミド]アセトア
ニリド。 (Y−17) α−(3−オクタデシル−1−サクシンイミド)−cz
Ljロベノイルーアセトアニリド。 (Y−18) α−(2,6−ジ−オキソ−3−n−プロピル−ピペリ
ジン−1−イル)−α−ビバリルー2−クロロー5=[
r’−(2,’4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブチル
カルバモイル]アセトアニリド。 (Y−19) α−(1−ベンジル−2,4−ジオキソ−イミダソリジ
ン−3−イル)−α−ビバリルー2−り〔ロー5−「r
〜(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブブール7’
Eド」rセトγニリド。 (Y−20) (χ−(]−]ベンジルー2−フエニルー3,5ジAキ
ソ−1,2,4−)リアジン−4−イル)−α−ヒビパ
リルー2−[jロー5−[r−(2,4−シーt−アミ
ルノエノギシ)ブチルアミドヨーアセトアニリド。 (Y−21) α−(3,3−ジメチル−1−サクシンイミド)−α−
ピペリルー2−クロロ−5−[α−(2,4−ジー1−
アミルフエノキシ)ブチルアミドヨーアセトアニリド。 (Y−22) α−c3−cp−クロロフエニル)−4,4−ジメチル
−・2,5−ジオキソ−1−イミダゾリル]−α−ビバ
リル−2−クロロ−5−[r−(2,4−亡ンーt−ア
ミルフエノキシ)−ブチルアミド]−アヤトアニリド。 (Y−23) 一トリアジンー1−イル)−2・−メトキシ−5−[α
−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)−ブチルアミ
ドヨーアセトアニリド。 (Y−24) α−(5−ベンジル−2,4−ジオキソ−3−,4キサ
ゾイル)−α−ビバリルー2−クロロー5−[r−(2
,4−ジ−t−アミルフエノキシ)−ブチルアミドヨー
アセトアニリド。 (Y−25) α−(5,5−ジメチルルー2,4−ジオギソ−3−オ
キサゾイル)−α−ピバリルー2−クロロー5−[α−
(2,4−ジーt−アミルノエノギシ)−ブチルアミド
ヨーアセトアニリド。 (Y−26) α−(3,5−ジオキソ−4−オキサジニル)−α−ビ
バリルー2−クロロー5−[r−(2,4−ジ−t−ア
ミルフエノキシ)−ブチルアミドヨーアセトアニリド。 (Y−27) α−ヒビバリル−α−(2,4−ジオキソ−5−メチル
−3−ナアゾリル)−2−クロロ−5−[γ−(2,4
−ジー
くは、俗解性、分散安定性に優れるシアンカプラーが含
有され−かっ色再現性、保存性の良好な色素画像が得ら
五るハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する訂 ハロゲン化銀カラ・−写真感光材料を用いて色素画1象
を形成するには、通常、芳香族第1級アミン系発色現像
主桑が、露光されたハロゲン化妓カラー写真感光材料中
のノミロゲン化銀粒子を還元1′る際に、みずからが酸
化され、この酸化体が、ハロゲン化銀カラー写真感光材
料中に予め含有されたカプラーと反応して色素を形成す
ることによって行なわれろ。そして、通常はカプラーと
しては、減色法による色再現を行なうため、イエロー、
マゼンタ、シアンの3つの色素を形成する3種のカプラ
ーが用いられている。 各カプラーは、通常、実質的に水不浴性の高沸点有機溶
媒あるいはこの溶媒に必要に応じて補助溶剤を併用して
溶解してハロゲン化銀乳剤中に添加される。 各カプラーに要求される基本的性質としては、先ず高沸
点有機溶媒等に対する溶解性が大きいこと、ハロゲン化
銀乳剤中における分散性および分散安定性が良好で容易
に析出しないこと、分光吸収特性に優れ、色調が良好で
広範な色再現域における鮮明な色素画像が形成されるこ
と、ならびに得られる色素画像が光、熱、湿気等に対し
てて堅牢性を有することなどか挙げられる。とりわけ、
シアンカプラーにおいては該シアンカプラーの分光吸収
波長域以外の波長領域における吸収が少ないこと、耐光
性、耐熱性および耐湿性等の画数保存性が良好であるこ
との2点における改良が必要とされている。 従来知られているシアンカプラーとしては、フエノール
の2位および5位がアシルアミノ基で置換された2、5
−ジアシルアミノフエノール系シアンカプラーか挙げら
れ、例えば米国特許第2.895826号明細書、特開
昭50−112038号、同53−109630号、な
らびに同55−1635,37号各公報に記載されてい
る。かかる2、5−ジアシルアミノフエノール系シアン
カプラーを用いた場合、400〜450nmにおける2
次吸収が低いために青色の再現性が良好となり、また復
色性も良好となる。さらに耐熱性、耐湿性等の暗褪色性
も良好になるなど、色素画隨の改良が大幅になし得たも
のどなる。ところが、これらの特長を有する2,5−ジ
−アシルアミノフエノール系シアンカプラーを用いた場
合において、(1)450〜480nmにおける分光最
小濃度が高く、明度が低いために色再現域が小さいもの
となり、また500〜550nmにおける吸収が高いた
めに緑色再現性が不良となる、(2)耐光性が良くない
、(3)カプラーの溶解性、分散安定性が悪い、などの
欠点を有しているため、前述のカプラーに要求される基
本的性質を充分に満足するものではなかった。 本発明の第1の目的は、分光吸収特性に攪れ、色調が良
好で広範な色再現域における鮮明な色素画像が形成され
るシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料
を提供することにある。 本発明の第2の目的は、耐光性、耐熱性および耐湿性が
バランス良く改良され、画像保存性の優れた色素画像を
形成し得るハロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。 本発明の第3の目的は、溶解性、分散性および分散安定
性に優れるシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真
感光材料を提供することにある。 本発明者等は、支持体上に少なくとも1層のハロゲン化
銀乳剤191か設けられているハロゲン化銀写真感光材
料において、前記ハロゲン化銀乳剤層中に下記一般式[
I]で表わされろシアンカプラーチーのうち少なくとも
1つおよび下記一般式[■]で表わされるシアンカプラ
ーのうちの少なくとも1つを組合せて含有させることに
よつて、上記目的が達成されることを見出し、本発明を
完成するに至つた。 一般式[I] 式中、R,はアリール基、シクロアルキル複素環基を表
わす。R,はアルキル基またはフェニル基を表わす。R
3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコ
キシ基を表わす。Zlは水素原子、ハロゲン原子、また
は芳香族第1級アミン系発色現象主薬の酸化体との反応
により離脱し得る基を表わす。 一般式[■] 式中、R4は、アルキル基(例えはメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ノニル基等)を表わす。R1
はアルキル基(例えばメチル基、エチル基等)を表わす
。R.は水素原子、ハロゲン原子(例えばフッ素、基糸
、臭素等)またはアルキル基(例えはメチル基、エチル
基等)を表わす。42は水素原子、ハロゲン原子または
芳香族第1級アミン糸発色現像主薬の酸化体との反応に
より離脱し得る基を衣わす。 本発明において前記一般式LI]のR+で表わされるア
リール恭は、例えばフエニル基、ナフチル基であり、好
ましくはフェニル基である。R.で表わされる複素環基
は、例えばピリジル基、フラン基等である。R1で表わ
されるシクロアルキル基は例えばシクロプロピル基、シ
クロヘキシル基等である。これらの1もで表わされる基
は単一もしくは複数の置換基を有していても良く、例え
ばフエニル基に導入される置換基としては代表的なもの
にハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等)、アル
キル基(例えはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ドデシル基等)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニ
トロ基、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基
等)、アルキルスルホンアミド基(例えはメチルスルホ
ンアミド基、オクチルスルホンアミド基等)、アリール
スルホンアミド基(例えばフェニルスルホンアミド暴、
ナフチルスルホンアミド基等)、アルキルスルファモイ
ル基(例えはブチルスルファモイル基等)、アリールス
ルファモイル基(例えばフェニルスルファモイル基等)
、アルキルオキシカルボニル基(例えはメチルオキシカ
ルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば
フエニルオキシカルボニル基等)、アミノスルホンアミ
ド基、アシルアミノ基、カルバモネル基、スルホニル基
、スルフィニル基、スルホオキシ基、スルホ基、アリー
ルオキシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルキル
カルボニル基、アリールカルボニル酸、アミノカルボニ
ル基などを挙げることができる。これらの置換基は2種
以上がフエニル基に置換されていても良い。R,で表わ
される好ましい基としては、フエニル基またはハロゲン
原子、アルキルスルホンアミド基、アリールスルホンア
ミド基、アルキルスルファモイル基、アリールスルファ
モイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキルカルボニル基、アリールカルホニル基、も
しくはシアン基を、置換基として1つまたは2つ以上有
するフエニル基であるう。 ルで表わされるアルキル基は、直鎖も、シ<は分岐のも
のであり例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基等である。 本発明において一般式[I]で漁わされるシアンカプラ
ーの好ましくは、下記一般式[川]で表わされる化合物
である。 一般式[III]において、R7はフェニル基を表わす
。このフエニル基は単一もしくは複数の置換基を有して
いても良く、導入される■換基としては代表的なものに
ハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等)、アルキ
ル基(例えばブチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基、ドデシル基等)、ヒドロキシル基、シ
アノ基、ニトロ基、アルコキシ基(例えばメトキシ基、
エトキシ基等)、アリールスルホンアミド基(例えばメ
チルスルホンアミド、基、オクチルスルホンアミド基等
)、アリールスルホンアミド基(例えばフエニルスルホ
ンアミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、アルキル
スルファモイル基(例えばブチルスルファモイル基)、
アリールスルファモイル基(例えばフエニルスルファモ
イル基等)、アルキルオキシカルボニル基(例えばメチ
ルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル
基(例えばフエニルオキシカルボニル基等)などを挙げ
ることができる。これらの置換基は2種以上がフエニル
基に置換されていても良い。R,で表わされる好ましい
基としては、フェニル、またはハロゲン原子(好ましく
は、フッ素、臭素)、アルキルスルホンアミド基)(好
ましくはo−メチルスルホンアミド基、p−オクチルス
ルホンアミド基、0−ドデシルスルホンアミド基)、ア
リールスルホンアミド基(好ましくはフェニルスルホン
アミド基)、アルキルスルファモイル基(好ましくはブ
チルスルファモイル基)、アリールスルファモイル基(
好ましくはフエニルスルファモイル基)、アルキル基(
好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基)アルコキ
シ基(好ましくはメトキシ基、エトキシ基)を置換基と
して1つまたは2つ以上有するフェニル基である。 R,はアルキル基またはアリール基である。アルキル基
またはアリール基は単一もしくは複数の置換基を有して
いても良く、この置換基としては代表的なものに、ハロ
ゲン原子(例えはフッ素、塩素、臭素等)ヒドロキシル
丞、カルボキシル基、アルキル基(例えはメチル基、エ
チル糸、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル
基等)、アラルキル基、シアン基、ニトロ基、アルコキ
シ基(例えばメトキシ基、エトキシ基)アリールオキシ
基、アルキルスルホンアミド基(例えはメチルスルホン
アミド基、オクチルスルホンアミド基等)アリールスル
ホンアミド基(例えはフエニルスルホンアミド茫、ナフ
チルスルホンアミド基等)アルキルスルファモイル基(
例えばブチルファモイル基等)、アリールスルファモイ
ル基(例えばフェニルスルファモイル基等)、アルキル
オキシカルボニル基(例えばメチルオキシカルボニル基
等)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェニルオ
キシカルボニル基等)、アミノスルホンアミド基(例え
はジメチルアミノスルホンアミド基等)、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、アルギルカルボニル ル恭、アミノカルボニルアミド基、カルバモイル法、ス
ルフィニル基などを挙げることかできる。 これらの置換基はは2種以上が導入されても良い。 Rで表わされる好ましい基としては、n=oのときはア
ルキル基、n=1以上のときはアリール基である。Rで
表わされているさらに好ましい基としては、n=oのと
きは炭素数1〜22個のアルキル基(好ましくはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ド
テシル基)であり、n=1以上のときはフエニル基、ま
たはアルキル基(好ましくはt−ブチル基、t−アミル
基、オクチル基)、アルキルスルホンアミド基(好まし
くはブチルスルポンアミド基、オクチルスルホンアミド
基、ドテシルスルホンアミド基)、アリールスルホンア
ミド基(好まし2くはフェニルスルホンアミド基)、ア
ミノスルホンアミド基(好ましくはジメチルアミノスル
ホンアミド基)、アルキルオキシカルボニル基(好まし
くはメチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニ
ル基)を置換基として1つまたは2つ以上有するフェニ
ル基である。 Rはアルキレン基を表わす。直鎖または分岐の炭素原子
数1〜20個、史には炭素1京子数1〜12個のアルキ
レン基を表わす。 R,。は水素原子またはハロゲン原子(フッ素、塩素、
臭素または沃素)を表わす。好ましくは水素原子である
。 nは0または正の整数であり、好ましくはOまたは1で
あ4,。 Xは一〇−、−C()−、−COO−、−()CO−、
−So,Nl白、−NR’SO2Nllt’乙、−S−
、−原Yまたは一SO2−基の2価基を表わす。ここで
、R’、R“は置換または非置換のアルキル基を表わす
。Xの好ましくは、()−、−S=、−SO−、−SO
2−基である。 へは水素原子、ハロゲン原子または芳香族第1級アミン
系発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し得る基を
表わす。 好ましくは、塩素原子、フッ素原子である。 以下に式〔1〕で表わされるシアンカプラーの代表的具
体例を示すが、これらに限定されるものではない。 本発明において、前記一般式〔■〕で表わされるシアン
カプラーは、より好ましくは下記一般式〔■]で表わさ
れるものである。 式中、RoおよびR3,は、同一でありまたは異なり、
水素原子、アルキル基(例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、アミル基、オクチル基、ドデシル
基)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基等
)を表わす。 但しR1,とRljの炭素原子数の総和は8〜16個で
ある。より好ましくはRおよびRがそれぞれブチル基ま
たはアミル基である。 R5,は水素原子またはアルキル基(例えばメチル基、
エチル基、プロピル基1.ブチル基、オクチル基等)で
ある。 好ましくは水素原子、エチル基、ブチル基である。 mは0〜2の整数を表わす。2.は水素原子、ハロゲン
原子または芳香族第1級アミン系発色現像主薬の酸化体
との反応により離脱し得る基を表わす。 式〔1〕〔■〕〔■〕および〔■Jにおいて、Z.Z3
、Z、およびZ.で表わされる芳香族第1級アミン系発
色現像主薬の酸化体との反応により離脱し得る基は、当
業者の周知のものであり、カプラーの反応性を改質し、
またはカプラーから離脱して、ハロゲン化銀カラー写真
感光材料中のカプラーを含む塗布層もしくはその他の層
において、現像抑制、漂白抑制、年補正などの機能を果
たすことにより有利に作用するものである。代表的なも
のとしては、例えばアルコキシ基、アリールオキシ基、
アリールアゾ基、チオエーテル、カルバモイルオキシ基
、アシルオキシ基、イミド基、スルホンアミド基.チオ
シアノ基または複素環基(例えば、オキサシリル、ジア
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等)などが挙げら
れる。Zで表わされる特に好適な例は、水素原子または
塩素原子である。 以下に式(IIで表わされるシアンカプラーの代衣的具
体例を示すが、これらに限定されるものではない。 前記一般式〔1〕で表わされる本発明に係名シナンカプ
ラーと前記一般式〔1〕で表わされる不発明に係るシア
ンカプラーとを組合せて用いるとき、一般式〔1〕で表
わされるシアンカプラーのうちの少なくとも1つと、一
般式〔1〕で表わされるシアンカプラーのうちの少なく
とも1つとを任意の配合量で任意に組合せて用いること
ができるが、これらのシアツカブラーの全量のうち一般
式〔1〕で表わされるシアツカブラーが30〜90モル
≠となる様に配合するのが好ましく、さらに好ましくは
50〜90モル%でちる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、支持体上
に少なくとも1層のハロゲン化銀乳剤層が設けられたも
のであれば何れであっても良く、ハロゲン化銀乳剤層お
よび非感光性層の層数および層序に特に制限はない。代
表的具体例としてはカラーのポジもしくはネガフィルム
、カラー印画紙、カラースライド、あるいは印刷、X線
用もしくは高解像力用等特殊用感光材料などが挙けられ
るが、特にカラー印画紙として適切である。通常は、前
記ハロゲン化銀乳剤層および非感光性層の大部分が親水
門バインダーを含有する親水性コロイド層となりている
。この親水性バインダーとしては、ゼラチン、あるいは
アシル化ゼラチン、グアニジル化ゼラチン、カルバミル
化ゼラチン、シアノエタノール化ゼラチン、エステル化
ゼラチン等のゼラチン誘導体が好ましく用いられる。 式〔1〕および〔11〕で表わされる本発明に係るシア
ンカプラー(以下、本発明に係るシアンカプラーという
)は、通常のシアン色素形成カプラーにおいて用いられ
る方法が同様に適用でき、本発明に係るシアンカプラー
を含有するハロゲン化銀乳剤層を支持体上に被覆して写
真要素を形成する。 この写真要素は単色要素であっても多色要素であっても
良い。多色要素の場合、本発明に係るシアンカプラーは
、通虐寡感光性ハロゲン化乳剤層に含有させるが、非増
感乳剤または赤色以外のスペクトルの三原色領域に感光
性を有する乳剤層中に含有さ■ても良い。本発明におけ
る色素画像を形成せしめる各構成単位は、スペクトルの
成る一定領域に対して感光性を有する単孔剤層または多
層乳剤層である。 本発明に係るシアンカプラーを乳剤に含有させるには、
従来公知の方法に従えば良い。例えば、フタル酸エステ
ル(ジスブチルフタレート等)、リン酸エステル類(ト
リクレジルホスフエート等)またはN、N〜ジアルキル
置換アミド類(N、N−ジエチルラウリンアミド等)な
どの高沸点有機溶媒と、酢酸ブチルまたはプロピオン酸
ブチルなどの低沸点有機溶媒の、それぞれ単独の溶媒に
、または必要に応じてそれら、の溶媒の混合液に本発明
の係るシアンカプラーをそれぞれ単独にまたは混合して
溶解した後、界面活性剤全含有するゼラチン水溶液と混
合し、次いで高速度回転ミキサー、コロイドミル、ある
いは超音波分散機などを用いて乳化分散した後、ハロゲ
ン化銀に加えて不発明に使用するハロゲン化銀乳剤を調
製することかできる。 本発明に係るシアンカプラーをハロゲン化銀乳剤中に添
加する場合、通常ハロゲン化銀1モル当り約0.05〜
2モル、好ましくは0.1〜1モルの範囲で添加する。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料が多色要素で
ある場合、上記の画像形成構成単位の層を含めて写真要
素に必要な層は、当業界で知られている様に種々の順序
で配列することができる。 典型的な多色写真要素は、シアン色素形成カプラーを有
する少なくとも1つの赤感光性ハロゲン化銀乳剤層から
なるシアン色素画像形成構成単位(シアン色素形成カプ
ラーの少なくとも1つは式〔1〕で表わされる本発明に
係るシアンカプラーであり、更に少なくとも1つは武C
IDで表わされ、る不発明に係るシアンカプラーである
。〕、少なくとも1つのマゼンタ色素形成カプラーを有
する少なくとも1つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層から
なるマゼンタ色素画像形成構成単位、少なくとも1つの
黄色色素形成カプラーを有する少なくとも1つの青感光
性ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色色素画像形成構成第
位を支持体に担持させたものからなる。 写真要素は追加の層、例えばフイルター層、中間層、保
護層、ハレーション防止層、下塗り層等の非感光性層有
することができる。 本発明に用いられるイエロー色素形成カプラーとしては
、下記の一般式(鵞)で表わされる化合物が好ましい。 一般弐〇) 式中、R14はアルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等)またはアリール基、プロ
ピル基、ブチル基等)またはアリール基(例えば、フエ
ニル基、P−メトキシフェニル等)を表わし、R、はア
リール基を表わし、Yは水素原子または発色現像反応の
過程で脱離する基を表わす。 さらに本発明に係る色素画像を形成するイエローカプラ
ーとして、特に好ましいものは、下記一般式(V・)で
表わされる化合物が好ましい。 式中R14は、ハロゲン原子、アルコキシ基またはアリ
ーロキシ基を表わし、R,、RおよびRは、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシ基、アリール基、アルコキシ基、カルボニル基
、スルフォニル基、カルボキシル、アルコキシカルボニ
ル基、カルバミル基、スルフォン基、スルファミル基、
スルフォンアミド基、アシルアミド基、ウレイド基また
はアミノ基を表わし、Yは前述の意味を有する。 これらは例えば米国特許第2.778658号、同第2
875057号、同第290a573号、同第;曳22
7.155?、、同第3.227.550号、同第32
53.924号、同第326へ506号、同第;木27
7.155号、同第3,34L331号、同第3369
.895号、同第4384.657号、同第λ、10a
194号、同第a4]、5652号、同第3447,9
28号、同第3551155−号、同第3582,32
2−号、同第472へ072号、同第389.4875
号等の各明細書、ドイツ特許公開第1547゜868月
、同第X己、(157,941号、同第Z164899
号、同第2163.812月、同第2.213461号
、同第421a917号、同第226L361号、同第
2263875号、特公昭49−1:%576号、+1
?開昭48−2’λ432号、同48−66.834号
、同49−1偽736号、同44〜12Z3ニー15号
゛、同5(1−2a834号、および同50−1312
6号公報等に記載されている。 マゼンタ色素画像形成カプラーとしては、下記・一般式
(Vl)で表わされるカプラーを好ましく用いることが
できる。 一般式(■) (式中、Arはアリール基を表わし、R゜は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル原子、またはアルコキシ基を表
わし、R11はアルキル基、アミド基、イミド基、N−
アルキルカルバモイル基、N−アルキルスルファモイル
基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホ
ンアミド基、またはウレタン基などを示す。Yは一般式
tV)におけるものと同一であり、Wは−NH−、−N
HCO−(N原子はピラゾロン核の炭素原子に結合)ま
たは”メロ、−NHO(11坩−次に本発明において好
ましく用いられるイエローおよびマゼンタ色素形成カプ
ラーの具体的代表例を挙げるが、これらに限定されるも
のではない。 イエローカプラー (Y−1) α−ベンゾイル−2−クロロ−5−[α−(ドデシルオ
キシカルボニル)−エトキシカルボニル]−アセトアニ
リド。 (Y−2) α−ベンゾイル−2−クロロ−5−[r−(2゜4−ジ
−t−アミルフエノキシ)−ブチルアミドヨーアセトア
ニリド。 (Y−3) α−フルオローαーピバリルー2−クロロ5−[r−(
2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)−ブチルアミドヨ
ーアセトアニリド。 (Y−4) α−ビバリルーα−ステアロイルオキシ−4−スルファ
モイル−アセトアニリド。 (Y−5) α−ビバリルーα−[4−(4−ベンジル芽キシフエニ
ルスルボニル)−ノエノキシ]−2−クロロ−5−[r
−(2,4−ジ−t−アミルフエノキi/)−ブチルア
ミド]アセトアニリド。 (Y−6> α−(2−メトキンベンゾイル)−α−(4−アセトキ
シフエノキシ)−4−クロロ−2−(4−1−オクチル
フエノキシ)−アセトアニリド。 (Y−7) α−ピバリルーα−(3,3−ジプロピル−2,4−ジ
オキソ−アセチジン−1−イル)−2−クロrat−5
−[:α−(ドデシルオキシカルボニル)−エトキシ力
ルポニルコーアセトアニリド。 (Y−8) α−ビバリルーα−サクシンイミ下−2−クロロ−57
[7”−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブチル
アミド]アセトアニリド。 (Y−9) α−ビバリルーα−(3−テトラデシ、ルー1−サクシ
ンイミド)アセトアニリド。 (Y−1+)) α−(4−ドデシルオキシベンゾイル)−α−(3−ハ
ギシー1−”1り7.てイ5ド)−3・5丁ジカルボキ
シアセトアニリド−ジカリウム塩。 (Y−11) α−ビバリルーα−フタルイミl’−2’−り1:ff
ロー5−[r−2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブ
チルアミド]アセトアニリド。 (Y−12) α−2−フリル−α−フタルイミド−2−クロロ−5−
[r−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブチルア
ミド]アセトアニリド。 (Y−13) α−3−[α−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)
ブチルアミド]−ベンゾイルーα−サクシンイミドー2
−メトキシアセトアニリド。 (Y−1,4) α−フタルイミド−α−ビバリル−2−メ+キシー4−
[(N−メチル−N−オクタデシル)−スルファモイル
ヨーアセトアニリド。 (Y−15) α−アセチル−α−サクシンイミドー2−メトキシ−4
−[I(N−メチル−N−オクタデシル)スルファモイ
ルヨーアセトアニリド。 (Y−16) α−シクロブチリル−α−(3−メチル−3−′エチル
ー1−サクシンイミド)−2−クロロ−5−[(2,5
−ジ−t−アミルフエノキシ)アセトアミド]アセトア
ニリド。 (Y−17) α−(3−オクタデシル−1−サクシンイミド)−cz
Ljロベノイルーアセトアニリド。 (Y−18) α−(2,6−ジ−オキソ−3−n−プロピル−ピペリ
ジン−1−イル)−α−ビバリルー2−クロロー5=[
r’−(2,’4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブチル
カルバモイル]アセトアニリド。 (Y−19) α−(1−ベンジル−2,4−ジオキソ−イミダソリジ
ン−3−イル)−α−ビバリルー2−り〔ロー5−「r
〜(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)ブブール7’
Eド」rセトγニリド。 (Y−20) (χ−(]−]ベンジルー2−フエニルー3,5ジAキ
ソ−1,2,4−)リアジン−4−イル)−α−ヒビパ
リルー2−[jロー5−[r−(2,4−シーt−アミ
ルノエノギシ)ブチルアミドヨーアセトアニリド。 (Y−21) α−(3,3−ジメチル−1−サクシンイミド)−α−
ピペリルー2−クロロ−5−[α−(2,4−ジー1−
アミルフエノキシ)ブチルアミドヨーアセトアニリド。 (Y−22) α−c3−cp−クロロフエニル)−4,4−ジメチル
−・2,5−ジオキソ−1−イミダゾリル]−α−ビバ
リル−2−クロロ−5−[r−(2,4−亡ンーt−ア
ミルフエノキシ)−ブチルアミド]−アヤトアニリド。 (Y−23) 一トリアジンー1−イル)−2・−メトキシ−5−[α
−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)−ブチルアミ
ドヨーアセトアニリド。 (Y−24) α−(5−ベンジル−2,4−ジオキソ−3−,4キサ
ゾイル)−α−ビバリルー2−クロロー5−[r−(2
,4−ジ−t−アミルフエノキシ)−ブチルアミドヨー
アセトアニリド。 (Y−25) α−(5,5−ジメチルルー2,4−ジオギソ−3−オ
キサゾイル)−α−ピバリルー2−クロロー5−[α−
(2,4−ジーt−アミルノエノギシ)−ブチルアミド
ヨーアセトアニリド。 (Y−26) α−(3,5−ジオキソ−4−オキサジニル)−α−ビ
バリルー2−クロロー5−[r−(2,4−ジ−t−ア
ミルフエノキシ)−ブチルアミドヨーアセトアニリド。 (Y−27) α−ヒビバリル−α−(2,4−ジオキソ−5−メチル
−3−ナアゾリル)−2−クロロ−5−[γ−(2,4
−ジー
【−アミルフエノキシ)−ブチルアミド」−アセ
トアセトド。 (Y−28) α−[3(2H)−ピリダゾン−2−イル」−α−ビバ
リルー2−クロロー5([γ−(2,4−ジ−t−アミ
ル−フエノキシ)−ブチルアミドヨーアセトアニリド。 (Y−29) α−[4,5−ジクし10−3(2H)−ピリダゾ7−
2−イルヨーα−ベンゾイル−2−クロロ−5−[α−
(ドデシルオキシカルボニル)−エトキシカルボニル]
−アセトニアニリド。 (Y−3(+) α−(J−フエニル−テトラゾール−5−オキシ)−α
−ヒビパリルー2−クロロ−5−γ−(2,4−ジ−t
−アミルフエノキシ)−ブチルアミドヨーアセトアニリ
ド。 (Y−31) 4.4′−ジー(アセトアセトアミノ)−3,3−ジメ
チルジフエニルメタン。 (Y−32) P、y−ジー(アセトアセトアミノ)ジフエニルメタン マゼンダカプラー (M−1) 1−(2,4,6−)リクロロフエニル)−3−(2−
り[jロー5−オクタデシルカルバモイル−アニリノ)
−5−ピラゾロン。1 (M−2) 1−(2,4,6−)リクロロフエニル)−3−(2−
クロロ−5−ブトラブカンアミド−アニリノ1)づ−ヒ
ラノロ/。 (M−3) 1−(2,4,6−ドリクロロフエニル)−3−(2−
クロロ−5−γ−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ
)−ブチルカルバモイルローアニリノー: 5−ピラゾロン。 (M−4) 1、−(2,4,6−ドリクロロノエニノー)了4−ク
ロロ−3−[2−クロU、5r−、(”l、4=ジーt
−7ミルノエノキシ)ブチルカルバモイル]−アニリノ
−5−ピラゾロン。 (八・■−5) ]−(2,4,6−トリクロロフエニル)−4−ジフエ
ニルメチル−3−[2−クロロ−5−(r−オクタデシ
ニルスクシンイミド)−プロピルスルファモイルヨーア
ニリノ−5−ピラゾロン。 (M76) ]−(2,4,6−)ジクロロフエニル)−4−アセト
キシ−5−(2−クロロ−5−テトラデカンアミド)−
アニリノ−5−(ラゾロン。 (M−7) 1−[γ−(3−ベンタデ、シルフエノキシ)−ブチル
アミド]−フエニルー3−アニリノ−4−(1−フエニ
ル−テトラゾール−5−チオ)−5−ピラゾロン。 (M−8) 1−(2,4,6−)リクロニフエニル)、−3−、(
2−クロロ−5−7オクタデシルスクVンイミド)−ア
ニリノ−5−ピラゾロン、・ (M−9) ]−(2,4,6−1リクロロフエニル)、−3=(2
−クロロ−5−オクタデシニルスクシンイミド)−アニ
リノ−5−ピラゾロン。。 (M−1,0) ]−(2,4,6−トリクロロフエニル)−3−[2−
クロロ−5(N’−7エ、ニルーN−オクチル力/I/
ハモイ#)]−]7ニリノー5−ピラゾロン(M−11
) 1−(2,4,、6−)ジクロロフエニル)−3−[2
−クロロ−5−(N−ブブール力ルポ・・ニル)−ヒラ
ジニルカルポニルローアニリノ−5−ピラゾロン。 (M−12) 1−(2,4,6−)リクロ:ロフエニル)−3−[2
−クロロ−5−(2,4−ジ−カルボキン−5−フエニ
ルカルバモイル)−ベンジルアミド]−アニリノー5−
ピラゾロン。 (M−13) ]−(2,4,6−トリクロロフエニル)−3−(4−
テトラデシルチオメチルスクシンイ、ミド)−アニリノ
−5−ピラゾロン。 (M−14) J、−(2,4,6−)リクロロフエニノ!/)−3下
[2−クロロ−4−(2−ベンゾフリルカルボキシアミ
ド)]−]アニリノー5−ピラゾロン(M−15) 3−(2,4,6−)ジクロロフエニル)=37(2−
クロロ−4−[γ−(2,2−ジメチル−6−オクタゾ
シルー7−ヒドロギシークロマンー4−イル)−プロピ
オンアミド])−アニリノ−5−ピラゾロン。 (M=11 1−(2,4,6−)ジクロロフエニル)、−3−、[
2−クロロ−5−(3−ペンタデシルフエニル)フエニ
ルカルボニルアミド]−アニリノ−5−ビラゾ07・、
。 (M−17) 1−(2,4,6,−トリクロロフエニル)−3−(2
−クロロ−5−[2−(,37t−ブチル−4−ヒドロ
キシフエノキシ)−テトラデカンアミドヨーアニリノ)
−5−ピラゾロン。 (M718) ]−(2,6−ジクロロ−4−メトキシフエニル)−3
−(2−メチル−5−テトラデカンアミド)−ア、ニリ
ノー5−ピラゾロン。 (M−19) 4.4′−ベンシリ、デンビ不[1−(2,4,6−)
ジクロロフエニル)73−(2−クロロ−4−[γ−(
2,4−ジ−t−アミルフエノキV)−ブチルアミド、
]−アニリノ)−5−ピラゾロン]。 (M−20) 4.4′−ベンジリデンビス[j−(2,3,4,5,
6−ペ/タクロロフエニル)−3−’2−クロロ−5−
[r−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)−ブチル
アミド]7アニリノー5−ピラゾロ/コ。 (M−21):。 4.4’−(2−クロロ)ベンジリデンビス[1−(2
,4,6−トリクlニア1ニアフエニル)−3−(2−
クロロ−F5−ドデシルスクシンイミド)−アニリノ−
5−・ピラゾロン」。 (M−22) 4.4′−ベンジリデンビス[1−<2−クロロフエニ
ル)−3−(2−メトキシ−4−−\キナデカンアミド
)−アニIJ/−5−ビラゾU7]。 (M−23) 4.4′−メチレンビス[1−(2,4,6−トリクロ
ロフエニル)−:3−(2−り1!ロー5−Fテセニル
スクシンイミド)−アニリノ−5−ピラゾロン)」。 (M−24) 1−(2,4゜6−トリクロロフエニル)−:>−+二
3−(2,4−ジーt−アミルフエアツギシーrセトア
El’)ペンツアミド]]−5−ピラゾロン1、(M2
S) 3−エトキシ−1−4−14−(3−ベニ/クデシルフ
エノギシ)ブ千ルアミド]二7エ:1“シー5−ヒラゾ
L1ン。 (〜126) 1−(2,4,6−ドリクロロソエニル)−3−[2−
クロロ−5−(α−(3−t−ブチル−4−ヒト[1キ
シ)−フエニル)−ブトラブカンアミド」−アニリノ−
5−ピラゾロン。 (M−27) 】−(2,4,6−)リフl二10ノエニル)−3−3
−ニトロアリ−ノー5−ピラゾロン。 シアンカプラー これらイエロー色素形成カプラーおよびマゼンダ色素形
成カプラー−は、ハロゲン化銀乳剤層Ii−用一、ハロ
ゲン化銀1モル当り、0.05〜2モル程度含有される
。 本発明(1係る支持体とし−Cは、例えばバライタ紙、
ポリエチレ:/被覆紙、ポリプロピレン合成紙;反射層
を併設しあるいは反射体を併用した透明支持体;ガラス
板;セルロースアセデート、セルロース犬イトレー)、
ポリエチレンテレツタレート等のポリエステルフィルム
;ポリアミドフィルム;ポリカーボネートフィルム;ポ
リスチレンフィルム等が挙げられる。これらの支持体は
+ニア’L、そ1J1木犠明のハTffゲン化猿写真感
丸材料の1史用目的(1汗わ・せ゛C適M、+J択さ才
りる。 本発明(−711いられるハロゲン化銀乳剤層および非
感光性層の塗設〆二は、ディッピング塗布、エアードク
ター塗布、カーテン塗布、ポツパー・r布など種々の甲
イ(i方法が用いられる。 本発明(−係るハロゲン化銀乳剤(二相いらtLるハロ
ゲン化銀としては、臭化帳、塩化銀、沃臭化銀、塩檗化
恨、塩沃臭化銀等の通常のハ[1ゲン化銀乳剤に1吏用
さ!しる汗帳のものが含まオLる。これらのへロゲンず
ヒ銀19子は粗粒のものでも微粒のものでもよく、粒径
の分車は快くても広くても艮い。 また、これらのハロゲン化銀粒子の績晶は、IE常晶、
双晶でもよく、[100〕面と[111,1面の比今(
は任意のものが使用できる。史(二、これらのハロゲン
化根粒子の結晶構造は、内部から外部まで均一なもので
あ・つても、内部と外部が異質の層状構造をしたもので
あってもよい。また、これらのハロゲン化銀は潜像を主
として表面Cユ形成する型のものでも、粒子内部(二形
成する型のものでもよい。更(二、これらのへL−、J
ゲン化限は、中性法、アンモニア法、酸性法の何れで装
面されたものであっても曳く、また、同1守混イ(法、
l1lt4混侶・法、コンバー、:>3ン法等イliI
れで製遺されたハロゲン化銀粒子も通用できる。 未発明に係るハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感剤、例えば
アリールチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等、また
活性あるいは不活1′1ミのセレン増感剤、ヤして還元
増感剤、例えば第1スズ塩、;j:IJアミン寺、青金
属増感剤、1タリえば金増感剤、具体的(ユはカリウム
オーリチオシアネート、カリウムクロロオーレート、2
−オーロスルボベンズチーアソールメチルクロリト等、
あるいは1例えばルテーニウム、ロ、′/ウム、イリジ
ウム等の水溶性塩の増感剤、具体的(ユはアンモニウム
クロロバラデート、カリウムクロロオーレ−トおよびナ
トリウムグロロバラダイド等の単独であるい&−J適宜
併用で化学的(二増感することができる。 また本発明(1係るハロゲン化銀乳剤(′i、種々の公
知の写真用陥加剤を含有させることができる。 控えは1[リサーチディスクロージャーJ1978年1
2月、A、i、’y64;3”、:、j声記憫されてい
るが如き写真用疾加剤である。 本発明(1係るハロゲン化銀は赤感性乳剤に、必要な感
光波長域(目盛光性を付与するため(、二、適当な増感
色素の選択(ユよ+1分洋増感がなされる。この分光増
感色素としては種々のものが用いられ、これらは1確あ
るいは2棟以上併用することができる。 本発明≦ユおいては有利に使用される分光増感色素とし
ては、例えば米国特許第2.2,69.、、234号、
同第2、279、早78号、同尾2、442。 7.10号、同第2.454.620号の各明細前に記
載されているμ口きシアニン色素、メロシアニン色素ま
たは複合シアニン色素を代表的なものとして挙けること
ができる。: 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料のハロゲン化
銀乳剤層および非感光性層区ユは他の各独写真用F%7
Jn剤を含有させることができる。例えばす慢−−チ・
ディスクロージャー誌17643号(二記載されている
カプリ防止剤、色汚染防止剤、螢光増白剤、帯′電防止
剤、硬膜剤、・可塑剤、湿潤剤および紫外線吸収剤等を
適宜用いることができる。 かくして構成された本発明のハロゲン化銀カラー写真感
光材料は、露光した後発色現像として種々の写真処理方
法が用いられる。本発明(ユ用いられる好ましい発色現
像液は、芳香族第1級アミン系発色現像末薬を主成分と
するものである。この発色現像主薬9具体例としては、
p、−フ≠ニレンジアミン系のものが代表的であり、例
えばジエチル−p−フエニレンジアミン塩酸塩、モノメ
チル−p−フエニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−p−
フエニレンシアミン塩酸塩、2−アミノ−5−ジエチル
アミノ、トルエン塩酸塩、2−アミノ−5−(N−エチ
ル−N−ドデシルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5
−(N−エテル−N−β−メタンスルホンアミドエチル
)アミノトルエン硫酸[,4−(N−4チル−N−β−
メタンスルホンアミドエテルアミノ)アニリン、4−(
N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)アニリ
、ン、2−アミノ−5−(N−工tルーβ−メトキシエ
チル)アミノトルエン等が挙げられる。これら、の発色
現像主薬は単独であるいは2確以上を併用して、また必
要に応じて白黒現像主薬、例えばハイドロ、キノン等と
併用して用いられる。、更(二発色現像液は、一般C−
アルカリ剤、例えば水酸化ナトリウム、水酸化アンモニ
ウム、炭酸、ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等を含み1
.更(二種々の添加剤例えばハロゲン化アルカリ金属例
えば臭化カリヴ・ム、あるいは現像調節剤例えばヒドラ
ジン酸等を含有しても良い。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、親水性コロイド
1−中に、前記の発色現像上・薬、を、発色現像主薬七
のものとして、あるいは、、七のプレカーサーとして含
有していてもよい。発・色現像主薬プレカーサーは、ア
ルカ引性条件下、発色現像主薬を生成しつる化合物であ
り、芳香族アルデヒド誘導体とのシッフベース型ブレ、
カーサ、−1多価金縞イオン錯体プレカーサー、フタル
酸イミド誘導体プレカーサー、リン酸アミド誘、導体プ
レカーサー、シュカーアミン反応物プレカーサー、ウレ
タン型プレカーサーが挙げられる。これら芳香族第1級
アミン発色現像主薬のプレカーサーjハ列えば米国特許
第3,342,599号、同第2,507,114号、
同第2,695,234号、同第3,719,492号
、英、国特許第、803,783号明細書、特開昭53
−135,628号、同54=79,035号の各公報
、リサーチ・ディスクロージャー誌]、5、15.9号
、同12,146号、同13,924号(二記載されて
いる。 これらの芳香族第1級アミン発色現像主桑又はそのプレ
カーサーは、現像処理する際に十分な発色が得られる量
を添加しておく必要がある。この量は感光材料の種類等
(−よって大分異なるか、おおむ粒感光性ハロゲン化1
1モル当り0.1モルから5モルの間、好ましくは0.
5モルから3モルの範囲で用いられる。これらの発色現
像主薬または七のプレカーサー−は、単独でまたは、組
合わせて用いることもできる。前記化合物を・写真感光
材料中(二内蔵するに・は、水、・メタノール、エタノ
ール、アセトン等の適当な溶媒に溶解して加えることも
でき、又、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート
、トリクレジルフォスフエート等の晶沸点有機溶媒を用
いた乳化分散液とし−C加えることもでき、す…・−チ
Oディスクロージャー=14ss。 号C二記載されているようにラシーツクスリマー(二含
浸させて祭加することもできる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料(二は通常、
発色現像後(−漂白および定着、または漂白定着、なら
びC二水洗が行なわれる。漂白剤としては、多くの1に
合物が用いられるが、中でも鉄(1)、コバルト(門)
、錫(IJ)など多価金属化合物、とりわけ、これらの
多価金属カチオンと有機酸の錯塩、例えば、エチレンジ
アミン四酢酸、二)IJ口三酢酸、N−ヒドロキシエチ
ルエチレンジアミンニ酢酸のようなアミノポリカルボン
酸、マロン酸、酒石酸、リンゴ酸、ジグリコール酸、ジ
チオグリコール酸などの金属錯塩あるいはフエリシアン
酸塩類、喉クロム酸塩などが単独または適当な組付わせ
で用いられる。 jE、発明のへロゲン化銀カラー写真感光材料によれば
、ハロゲン化銀乳剤層(二含有される本発明に係るシア
ンカプラーの、溶解性、分散性、および分散安定性が良
好であり、析出故障といった不都合が生じr(い。か一
つこれらのシアンカプラーは、分光吸収特性(1優れ、
色調が良好で広範な色再現域(二おける鮮明な発色色素
画像が形成される。特(二、640〜660nrnを最
大吸収波長とするシアン色素画像が得られ、しかも、4
00〜450nm。 450〜480nmおよび500〜550nmj二お(
する吸収が極めて小さく、従ってW色および緑色の再現
性不良な起工ことかなく、明度も極めて良好となる。か
つ、形成される色素画像は、開光性、耐熱性および耐湿
性等の画像保存性(1優れたものとなる。 以下実施例をボして本発明を具体的C二説明するが、本
発明の実施の態様がこれC二より限定されるものではな
い。 実施例1 第1授(1示した本発明に係るシアンカプラーおよび下
記比較カプラーを用い、各カプラー109を七れぞi’
Lジブヅールフタレート5脣tと凸「酸エチル30a/
とのイ昆イを液番二カ1jえ、6(>℃lニカ旧晶して
完全(二ン容rl(1,た。このイ容if欠なアルカノ
ールルナフタレンスルホイ・−ト、デュポン社馴)の1
0チ水溶液5rglおよびゼラチン5チ水溶液200,
πlと混脅し、コロイドミルな用い′CC電比それぞれ
のカプラー分散液とした。次いでこれらの分散液を50
0.9の塩臭化帳(20モル%の臭化銀を含む。)乳剤
に添加し、ポリエチレン被覆紙支持体に塗布し、乾燥し
て13種の単色写真要素を作製した。これらの試料を常
法に従ってウエツジ露光を行なった後天の処理を行なっ
た。 処理工程の各処理液組成は以Fの1mりである。 〔発色現像液組成〕 〔標目定着液組成」 処理後に得られた各試料C″一ついて,分光反射特性お
よび色素画像保存性の試験を以下の決碩で行なった。 〔分光反射l特性試験〕 (1)反射極大波長(λ蝮);日立カラーアナライザー
607形を用いて、反射一度が極、大となる波長を測定
した。 (11)反射濃度(D):(1)と同一のカラーアナラ
イザーを用いて最大濃度が2.0のときの、波長λ=5
50t470kヨび420(nm)(二にける反射LH
度を測定した。 (liD明2(L”):JIS28729−1980に
準−15Gして測定した。 〔画像保存性試緘〕 怜耐光性 各色素画像をキセノンフエードメーターを用いて、45
,000ルツクスで150時間曝射した後の、初濃度1
.0における残存濃度を測定した。 (ψ暗褪色性 暗所にて77℃で2週間保存後の、初濃度l、0におけ
る残存濃度を測定した。 (1)〜(V)の各試験結果を併せて第1表に示した。 第1表の結果から明らかな様に、本発明のハロゲン化銀
カラー写真、感光材料によれば、シアンカプラーとして
前記一般式〔I〕で表わされる化合物のみ金柑いたハロ
ケ/化銀カシー写真感光材料に比べ−7,550、およ
び42o、、mにおける不正吸収が少なく、かつ汐−射
最小mI&も低いだめ、明度の品い、分光反射特性の良
好な発色色素画像が形成されるこれは、前記一般式[1
1]のシアンカプラーを併用したことにより、全く予期
しない相乗効果が得られたものである。かつ、形成され
る色素画像は耐光性ならびにに暗褪色性の点で極めて満
足し得る特性を発揮する。 実施例2 第1衣に示した組成の本発明に係るシアンカプラーおよ
び比較カプラーを用い、各カプラー0.1モルを、ジブ
チルフタレート20mlト酢酸エチルとの混合液に卯え
60Cで溶解し7た。r&解するのに必要な酢酸エチル
の量を測定した。結果を第2表に示した。次いで、かく
して得られたカプラー浴液を実施例1と同一のアルカノ
ールB水溶液およびゼラブン水溶液と混合し1コロイド
ミルを用いて乳化し、カプラー分散液とした。次いでこ
れらの分散液を硬膜剤、延剤等の写真用添加剤を含有す
る赤感性塩臭化銀乳剤(臭化銀30モノL%含有)10
00mlに添加して赤感性乳剤層用の塗布液を作成した
。これらのカプラー分散准含有ハロゲン化銀乳剤塗布液
を40℃に保ちながら循環ポンプを団用して内径5mの
ステンンス製配管に毎分2lの流量で48時間通し、配
管への析出物の付着開始時間および2日後の析出物付着
量を測定し、た。結果を併せて第2表に示した。 第2表の結果からも明らかな様に、本発明に係るンアン
カダシーは、溶解性、分散性および分数安定性の極めて
良好なものである。 実施例3 ポリエチレン被覆紙からなる支持体上に、下記あ各層を
支持体側から順次塗層し、多色写真要素を作製した。 第1層: イエローカプラー全含有する宵感光性ハロゲン化銀乳剤
(90モル儂の臭化銀を含む塩臭化銀乳剤でハロゲン化
銀1モル昌シゼラチン300)を含み、ジブチルフタレ
ートに溶解して分散させた乍記イエローカプラーyc−
’1をハロゲレ化銀1モル当り0.5モル含有する。)
を塗布セラテン量2g/n?となる様に塗布乾燥し尼も
の。 第′2層; 第1中間層(塗布ゼラチン1.59’/Jのゼラチン南
)。 第3j曹: マゼンタカブジーを含有する緑感光性ノ・ロゲン化鎌乳
剤(80モル係の臭化銀を含む塩臭化吐乳剤で、ハロゲ
ン化銀1モル当りゼラチン400fを含み、ジブチルフ
タレートに溶解して分散させだ下記マゼンタカブラーM
C−1’iハロゲ/化釧1モル当90,3モル含有する
0)を塗布ゼラチン量2f/、−となる様に塗布乾燥し
た。もの。 第4層二−・′ 紫外線吸収剤を含有する第2中間層(下記紫外線吸収剤
ov−1をジブチルツクV−ト2Ofに溶解してゼラチ
ン中に分散して、紫外線吸収剤量0.6y/lr?およ
びゼラチン量1.59/lr?となる様に塗布乾燥した
もの)0 第5層; シア/カプラーを含有する赤感光性・・ロゲン化銀乳剤
〔80モモル楚臭化銀を営む塩臭化銀乳剤でハロゲン化
銀1モル当シゼラチ7B00flk含み、ジブチルフタ
レートに溶解して分散させた、第3表に示しだ本発明に
係るシアンカプラー(式〔1〕に係る例示7ア/カグラ
ーおよび式[IDに係る例示シアンカプラ、−)および
実施例1と同一の比較シアンカプラー−1ならびに比較
シアンカプラー−2(第3表においてシアンカプラー全
量に対して各シア/カプラーの分量をモル楚で表わしだ
0)を7・ロゲ/化銀1モル当り0.4モル含肩する0
〕をゼラチン塗布量20y/n?となる様に塗布乾燥し
たもの0 第6層; 保護層(塗布セラテン1.59/n?のゼラチン1−)
。 かくして作製した試料29〜42に、感光側゛(″小西
六写真工業(株)製1.KS−7型)を)Iいて、青色
光、緑色光およd赤色光をそれぞれ光楔を通して露光し
た後、1邦の一理工程にK−v(処理を行なった。 〔発色現像液組成〕、′、、′ ヒドロキシアミン会すルフエート2.0g炭噌カリウム
25.09 塩化ナトリウム0.1g 臭化ナトリウム0.29 無水亜硫酸ナトリウム2.0g べ/ジルアルコール 水を加えて1ンとし水酸化ナト1)ラムを力nえて:p
H10.0に調整する。 〔繊白定着l俟組成〕 チオ硫酸アンモニウム100.0y 重亜硫酸ナトリウム2 0.09 メタ重亜硫酸ナトリゲム5,Of 水を加えて11とし硫酸を用いてp1i7.0に調−整
する。 処理後に得られた各試料について、色再現域の計画およ
び色素画像保存性の試験を以下の要領で行なった。 〔色再現域の計画試験J 、]ISZ8729−1980に記載のL米t1米およ
びV氷衣色糸による表示方法に従ってL米・−50のと
きのu′、〜・′色度図を作成し、イエロー、マゼンタ
およびシアンの各発色色素によって形成される色再現域
を相対面積によりて計画した(餡合値)。 更にシアン発色色素とマゼンタ発色色素により形成され
る色域をに色再現域、シアン発色色素とイエロー発色色
素により形成される色域を緑色再現域、およびマゼンタ
発色色素とイエロー発色色素により形成される色域を赤
色再現域として、これらの容色再現域を相対面積によっ
て評した。 〔画像保存性試験〕 イエロー(Y)、マゼンタ(M、)およびシアン(C)
の谷発色色累画像に対して実施例1と同一の要領で耐光
性および暗褪色性の試験を行なった。 結果を併せて第3表に示した。 第3表の結果からも明らかな様に、本発明に係るシアン
カプラーを用いた多色写真要素においては、緑色の色再
現に影響がなく青色の色再現性が向上し、広範な色再現
域において鮮明が色素1像が形成される。かつ、シアン
、マゼンタおよびイエローの褪色バランスが良く、総合
的に画像保存性が向上している。 実施例4 実施例への単色写真要素において、例示カプラ−(1−
5)、(1−37)、(1,−4)、(■−3)および
(Ij−1)の岱わりに、それぞれ例示カプラー(1−
16)、(1−36)、(1−33)、<n−4>およ
び(ll−5)を用い、、比較カプラー−1,2および
3の代わりに、それぞれ下記比較カプラー−4,5およ
び6を用いた以外は同一の単色写真要素を作製した。 かくして得られた14種の試料について、実施例1.と
同一の試験を行なった。その結果、本発明のハロゲン化
銀カラー写真感光材料によれば、シアンカプラーとして
前記一般式〔■〕で表わされる化合物のみを用いたハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料に比べて、550.および
420nmにおける不正吸収が少な(、かつ反射最小濃
度も低いため、明度の高い、分光反射特性の良好な発色
色素画像が形成された。かつ形成された色素画像は耐光
性ならびに暗褪色性の点で極めて満足し得る特性を発揮
した。 比較カプラー−4 比較カプラー−5 比較力グラー−6 実施例5 実施例3の多色写真要素において、例示カプラーおよび
比較カプラーを、それぞれ実施例4と同一のものに代え
、(YC−1)、(MC−t)および(uv−1)をそ
れぞれF記の(yc−2)、(MC−2)および(UV
−2)に代えだ以外は同一の多色写真要素を作製した。 かくして得られた14種の試料について実施例3と同一
の試験を行なった。その結果、本発明に係るシアンカプ
ラーを用いた多色写真要素においては、赤色の色再現性
をはじめとして、緑色および青色、とりわけに色の色再
現性が向上し、広範な色再現域において鮮明な色素画像
が形成され、。 かつ、シアン、マゼンタおよびイエローの褪色バランス
が良く、総合的に画像保存性が向上していた。 1持πI:出願人小西六写真工業株式会社手続補正書 特i1′I:rJ長官若杉相夫殿 2、発IJJの名称 ハロゲン化銀写真感光材料 3、補止を−g″る者 事件との関係特11゛出願人 住東京都功宿区西新宿1ゴ目26番2号名称(127)
小西六′rj、真J業株式会社4、代理人 5、補正命令の日付自発 6、補正の対象明細書の1−特許請求の範囲Jの欄7、
補正の内容別紙のとおり 明細書の1−特許請求の範囲」の欄を以下のとおり補正
J−る。 1−特πvsh求の範囲(補正後) 支り体上に少なくとも1層のハロゲン化銀乳剤層が設し
丁もれているハロゲン化銀写真感光材料において、前記
ハロゲン化銀乳剤層中に一ト韻一般式[1]で表わさ才
するシアンカプラーのうち少なくとも1つおよび下記一
般式[IIJで衣わされるシアンカプラーのうちの少な
(とも1つか組合されてき有されていることを:rP、
’i徴と↓るハロク゛ン化銀写真感毘拐(1゜ 一般式[I] 0[1 へ 式中、■(、はアリール基、シクロアルキル基ま1こは
複素環基を衣わJ−0■t2はアルキル基また)主フエ
ニル基を衣わ工。■しよ水素原子、ハロゲン原子、アル
ギル、!l1S−まlこはアル」キン基を表わ1−0Z
、は水素原子、ハロゲン原子、または芳香族第1級アミ
ン系発色現1象主薬の酸化体との反応により離脱し得る
基を表わ−f′9 一般式i”’iI] H ム 式中、■(41よアルギル、N!8を表わす。■(、)
よアルギル基を表わ10.11.、は水素原子、ノ・ロ
ゲノ原子まfこ)1アルキル基ff:表わJ−0為は水
素原子、ハ「コゲン原子、また1ま芳香族第1級アミン
系発色現像主桑の酸化体との反応により離脱し得ろ基を
表わ1−o」手続補正姓(自発) 特許庁長官諮劍a夫殿 昭和57年11月30日付郵送差出しの特r「願2、発
明の名称 ハロゲン化銀写真感光材料 3、補正をする者。 事件との関係特許出願人 住東京都−[宿直西新宿1丁目26番2号名称(127
)示西六写真工業株式会社4、代理人 6、補正の対象明細再の「特許請求の範囲」の欄7、補
正の内容別紙のとおり 明細貫の「特許請求の範囲」の4[1を以下のとおり補
正する。 「特許請求の範囲(補正後) 支持体上に少な、くとも1.層のハロ、グ/化銀乳剤層
が設けられているハ、口・・ゲン化録写真感光材料にお
いて、前記ハロゲンイピ銀乳剤層中に下記一般式[I、
1で弐わされるシ・アンカブシーカうち少な(とも1つ
および下記一般式[]で表わされるシアンカプラーのう
ちの少なくとも1つが組合されて含有されていることを
特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式[I−] TJ 匂 式中JR3はア+)ニル基、シクロアルキル基または複
素原木を表わす。職まアルキル基またはフエニル基な表
わす。烏は水素原子、ハロゲン原子、アールキル基また
はアルコキシ:基を衣6丁。Zlは水素原子、ハロゲン
原子、または芳香jfy#、詔1級アミン系発色現像主
薬の酸化体との反応により離脱し得る基を表わす。 2 式中%ルはアルキル基な表わす。烏はアルキル基を表わ
1−0Raは水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基
を表わす。z2は水素原子、ハロゲン原子、または芳香
族龜1級アミン系発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱し得る基を表わす。」特許庁長官若杉和夫殿 1外部の表示 昭和57;、特汲P(ハ)ニア(2102]9宕2、発
明の名称 ・11件との関係特許出願人 フリガナ 住東京都新宿区西新宿1丁目26番2号氏名銘称)(1
27)小西六写真工栗株式会社6補正により増加する発
明の詳細な説明明細書@38頁第1l行の「・・・また
は−N)(CONH−Jの次に下記の文を挿入する。 [を表わす。) これらは、例えば米国特許第2,600,788号。 同第3,061,432号、同第3,062,653号
、同第3.127.2F+9号、同第3,311,47
6号、同第3,152.896号、同第3,419,3
91号、同第3,519゜429号、同第3,555,
318号、同第3,684.514号、同第3,888
,680号、同第3,907,571号、同第3,92
8,044号、同第3,930,861号、同第3.9
30,866号、同第3,933.500号等の明細書
、特開昭49−29,639号、同49−111,63
1号、同49−129,538号、同50−13,04
1号、同52−58,922号、同55−62,454
号、同55−118,034号、同56−38,043
号の各公報、英国特許第1,247,493号、ベルギ
ー特許第769,116M、同第792,525号、西
独將許2゜156.111号の各明細簀、%公昭46−
60,479号公報等に記載されている。」 以上 手1売1山市i!i’(自発) ’l”I’li’+1−J’長V(若杉和夫。殿1゛l
+(jt“)ノニ不 昭<1157:r′庁マ・l・Jジ210219X:2
発明の名称 中目し・)1〜′11ト管W「出尺口込1、i′1、、
:1止京都新宿区西新宿1丁目26番2号tt;’”;
1(、’r;Fl)(127)小西六写真二り業株式会
社6、rlti、ilにより増υ11する・発明の数な
し7、補1のり」蝦 明細″iI;の「発明の詳細な説明」の欄8袖II−の
内′行別紙の2由り。 発明の詳細な説明を54、十゛の如く神r−F−4−イ
)。 (1)明n’fllff1t第1fi−[71記載の例
示化イ)物(I−5)の(h造式をJ’−LFのχT[
1<補正する。 (1−5) (2)明細占帥16j!」記載の例1水化合物(I’−
6)の構造式な5.4土の如く補正する。 (1−6) (3)明細5+(り:p、J、6、Q記載の例示化合′
物(I−7)の+14造式を、1ソ、下の如く補正する
。 (1−7) (4)明細書第16頁記載の例示化合物(1−4t)の
構造式を以下の如く補iEする。 (5)明細書第16頁記載の例示化合物(,1−9)1
− N=N (6)明Ivl]l書第17頁記載ノ90水化合h(1
10)の構造式を以−トの如−く補正ず/、)。 (7)明X11r’i’第17J¥記載の例示化合物(
1=12)・の、構造式を以下の如く補正する。 (乏3)明イロI書第17貞記11t12の例示化合物
(+−13)の構造式を以下の如く補正する。 (9)明細宵第17頁記載の例示化合物(+−14)の
構造式を以下の如く補正する。 (10)明細書第18頁記載の例示化香物(1−17)
の構造式を以下の如く補正する。 (11)明細書第18頁記載の例示化合物(+−1,8
)の構造式を以下の如く補正する。 (1り明細書第19頁記載の例示化合物(1−20)の
fM、)年式を以下の如く補正する。 (1−20)’、1 (13)明a+11=iガ゛暑9戸記謔、の例示化合物
(1,22)の41造式を塀、下の如く補正する。 (11)明R11目”r?l’S19頁記11・■の例
示化合物(I−24)のイI゛¥造式を以トのyl」<
補正する、。 (1−24) (151明#:+l書ガ゛シ角f1記載の例示化合物(
1−あ)の)青造弐を以F″のv+:+<補正する0す
6)明細ヤ】第20頁記11:1之の例示化合物(1−
27)の4’l′t@式を以下の如<:1ilt正ずろ
。 c4n、(ロ) u7)明A’ll1店゛第20頁記載の例示化合物(1
〜別)の構造式7以下の如く補正する。。 (1−28)” 囲明&+il虐f第20頁記載のセリ示化合物(I−2
9)のS造式全以下の如く補、正する。 (1−29) (【偵四妃(j、−F第2目A記伐の例示化合物(+−
31)の構造式を以トの如<tifi止すイ・。 (1−31) C411゜ (’J(1)明細書第22頁記載代の例示化合物(1−
:12)の1.y造式を」ン、l−tハft1:+(補
正″する。 (/I)明イ11日11弔22J!i記4・すのB・1
1示化介物(+−36)の(構造式を以千の如<Nlt
ffすイ)。 (1−−36) (22)明細書第22頁記載の例示化合物(1−37)
の構造式を以十の如く補正1′る3 (i37) (1N (23)明4(11、V+第2:(頁記載の例示化合′
I勿(1−4(,1)の格造式全以十゛の如く補止する
。 (i−40) (24)明細書第23頁記載のfi1示化金化合物1−
41.)の構造式を以トの如く補正する。 (、!Ti)明δ1(し1口1げ43″SN1.′、f
13>cン)(<II:’;iミ([−合′1ゞ“=−
1(1−45)(’))’l’+姑&Sすλじトθ’)
Jln≠狽撃艶■|1−7+、、(1−i:i) +、゛r:)明1111.1:i’is307!i、I
、已:L’5C1)1r+lフ1−<4Er”;’lイ
リ(n−111)のII’+if’z、liいi:に、
1、トーのhn≠狽撃奄奄兼■■R)、・e、!7)明
11i1i+1O−72J’jitLglli’tO)
<b4’r’iJIVC−1(1)J?’j3’:i弐
に以lの如く1由iしする。 C+!81lj1口il¥rFl!72f+記載の化ド
1ろlL、、i\・“−1υ)4jj、鷹1ζ一式を以
1・0)如く補正1“る1、 (JV−1 c゛、u、、(t) ()ノ、−ト
トアセトド。 (Y−28) α−[3(2H)−ピリダゾン−2−イル」−α−ビバ
リルー2−クロロー5([γ−(2,4−ジ−t−アミ
ル−フエノキシ)−ブチルアミドヨーアセトアニリド。 (Y−29) α−[4,5−ジクし10−3(2H)−ピリダゾ7−
2−イルヨーα−ベンゾイル−2−クロロ−5−[α−
(ドデシルオキシカルボニル)−エトキシカルボニル]
−アセトニアニリド。 (Y−3(+) α−(J−フエニル−テトラゾール−5−オキシ)−α
−ヒビパリルー2−クロロ−5−γ−(2,4−ジ−t
−アミルフエノキシ)−ブチルアミドヨーアセトアニリ
ド。 (Y−31) 4.4′−ジー(アセトアセトアミノ)−3,3−ジメ
チルジフエニルメタン。 (Y−32) P、y−ジー(アセトアセトアミノ)ジフエニルメタン マゼンダカプラー (M−1) 1−(2,4,6−)リクロロフエニル)−3−(2−
り[jロー5−オクタデシルカルバモイル−アニリノ)
−5−ピラゾロン。1 (M−2) 1−(2,4,6−)リクロロフエニル)−3−(2−
クロロ−5−ブトラブカンアミド−アニリノ1)づ−ヒ
ラノロ/。 (M−3) 1−(2,4,6−ドリクロロフエニル)−3−(2−
クロロ−5−γ−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ
)−ブチルカルバモイルローアニリノー: 5−ピラゾロン。 (M−4) 1、−(2,4,6−ドリクロロノエニノー)了4−ク
ロロ−3−[2−クロU、5r−、(”l、4=ジーt
−7ミルノエノキシ)ブチルカルバモイル]−アニリノ
−5−ピラゾロン。 (八・■−5) ]−(2,4,6−トリクロロフエニル)−4−ジフエ
ニルメチル−3−[2−クロロ−5−(r−オクタデシ
ニルスクシンイミド)−プロピルスルファモイルヨーア
ニリノ−5−ピラゾロン。 (M76) ]−(2,4,6−)ジクロロフエニル)−4−アセト
キシ−5−(2−クロロ−5−テトラデカンアミド)−
アニリノ−5−(ラゾロン。 (M−7) 1−[γ−(3−ベンタデ、シルフエノキシ)−ブチル
アミド]−フエニルー3−アニリノ−4−(1−フエニ
ル−テトラゾール−5−チオ)−5−ピラゾロン。 (M−8) 1−(2,4,6−)リクロニフエニル)、−3−、(
2−クロロ−5−7オクタデシルスクVンイミド)−ア
ニリノ−5−ピラゾロン、・ (M−9) ]−(2,4,6−1リクロロフエニル)、−3=(2
−クロロ−5−オクタデシニルスクシンイミド)−アニ
リノ−5−ピラゾロン。。 (M−1,0) ]−(2,4,6−トリクロロフエニル)−3−[2−
クロロ−5(N’−7エ、ニルーN−オクチル力/I/
ハモイ#)]−]7ニリノー5−ピラゾロン(M−11
) 1−(2,4,、6−)ジクロロフエニル)−3−[2
−クロロ−5−(N−ブブール力ルポ・・ニル)−ヒラ
ジニルカルポニルローアニリノ−5−ピラゾロン。 (M−12) 1−(2,4,6−)リクロ:ロフエニル)−3−[2
−クロロ−5−(2,4−ジ−カルボキン−5−フエニ
ルカルバモイル)−ベンジルアミド]−アニリノー5−
ピラゾロン。 (M−13) ]−(2,4,6−トリクロロフエニル)−3−(4−
テトラデシルチオメチルスクシンイ、ミド)−アニリノ
−5−ピラゾロン。 (M−14) J、−(2,4,6−)リクロロフエニノ!/)−3下
[2−クロロ−4−(2−ベンゾフリルカルボキシアミ
ド)]−]アニリノー5−ピラゾロン(M−15) 3−(2,4,6−)ジクロロフエニル)=37(2−
クロロ−4−[γ−(2,2−ジメチル−6−オクタゾ
シルー7−ヒドロギシークロマンー4−イル)−プロピ
オンアミド])−アニリノ−5−ピラゾロン。 (M=11 1−(2,4,6−)ジクロロフエニル)、−3−、[
2−クロロ−5−(3−ペンタデシルフエニル)フエニ
ルカルボニルアミド]−アニリノ−5−ビラゾ07・、
。 (M−17) 1−(2,4,6,−トリクロロフエニル)−3−(2
−クロロ−5−[2−(,37t−ブチル−4−ヒドロ
キシフエノキシ)−テトラデカンアミドヨーアニリノ)
−5−ピラゾロン。 (M718) ]−(2,6−ジクロロ−4−メトキシフエニル)−3
−(2−メチル−5−テトラデカンアミド)−ア、ニリ
ノー5−ピラゾロン。 (M−19) 4.4′−ベンシリ、デンビ不[1−(2,4,6−)
ジクロロフエニル)73−(2−クロロ−4−[γ−(
2,4−ジ−t−アミルフエノキV)−ブチルアミド、
]−アニリノ)−5−ピラゾロン]。 (M−20) 4.4′−ベンジリデンビス[j−(2,3,4,5,
6−ペ/タクロロフエニル)−3−’2−クロロ−5−
[r−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)−ブチル
アミド]7アニリノー5−ピラゾロ/コ。 (M−21):。 4.4’−(2−クロロ)ベンジリデンビス[1−(2
,4,6−トリクlニア1ニアフエニル)−3−(2−
クロロ−F5−ドデシルスクシンイミド)−アニリノ−
5−・ピラゾロン」。 (M−22) 4.4′−ベンジリデンビス[1−<2−クロロフエニ
ル)−3−(2−メトキシ−4−−\キナデカンアミド
)−アニIJ/−5−ビラゾU7]。 (M−23) 4.4′−メチレンビス[1−(2,4,6−トリクロ
ロフエニル)−:3−(2−り1!ロー5−Fテセニル
スクシンイミド)−アニリノ−5−ピラゾロン)」。 (M−24) 1−(2,4゜6−トリクロロフエニル)−:>−+二
3−(2,4−ジーt−アミルフエアツギシーrセトア
El’)ペンツアミド]]−5−ピラゾロン1、(M2
S) 3−エトキシ−1−4−14−(3−ベニ/クデシルフ
エノギシ)ブ千ルアミド]二7エ:1“シー5−ヒラゾ
L1ン。 (〜126) 1−(2,4,6−ドリクロロソエニル)−3−[2−
クロロ−5−(α−(3−t−ブチル−4−ヒト[1キ
シ)−フエニル)−ブトラブカンアミド」−アニリノ−
5−ピラゾロン。 (M−27) 】−(2,4,6−)リフl二10ノエニル)−3−3
−ニトロアリ−ノー5−ピラゾロン。 シアンカプラー これらイエロー色素形成カプラーおよびマゼンダ色素形
成カプラー−は、ハロゲン化銀乳剤層Ii−用一、ハロ
ゲン化銀1モル当り、0.05〜2モル程度含有される
。 本発明(1係る支持体とし−Cは、例えばバライタ紙、
ポリエチレ:/被覆紙、ポリプロピレン合成紙;反射層
を併設しあるいは反射体を併用した透明支持体;ガラス
板;セルロースアセデート、セルロース犬イトレー)、
ポリエチレンテレツタレート等のポリエステルフィルム
;ポリアミドフィルム;ポリカーボネートフィルム;ポ
リスチレンフィルム等が挙げられる。これらの支持体は
+ニア’L、そ1J1木犠明のハTffゲン化猿写真感
丸材料の1史用目的(1汗わ・せ゛C適M、+J択さ才
りる。 本発明(−711いられるハロゲン化銀乳剤層および非
感光性層の塗設〆二は、ディッピング塗布、エアードク
ター塗布、カーテン塗布、ポツパー・r布など種々の甲
イ(i方法が用いられる。 本発明(−係るハロゲン化銀乳剤(二相いらtLるハロ
ゲン化銀としては、臭化帳、塩化銀、沃臭化銀、塩檗化
恨、塩沃臭化銀等の通常のハ[1ゲン化銀乳剤に1吏用
さ!しる汗帳のものが含まオLる。これらのへロゲンず
ヒ銀19子は粗粒のものでも微粒のものでもよく、粒径
の分車は快くても広くても艮い。 また、これらのハロゲン化銀粒子の績晶は、IE常晶、
双晶でもよく、[100〕面と[111,1面の比今(
は任意のものが使用できる。史(二、これらのハロゲン
化根粒子の結晶構造は、内部から外部まで均一なもので
あ・つても、内部と外部が異質の層状構造をしたもので
あってもよい。また、これらのハロゲン化銀は潜像を主
として表面Cユ形成する型のものでも、粒子内部(二形
成する型のものでもよい。更(二、これらのへL−、J
ゲン化限は、中性法、アンモニア法、酸性法の何れで装
面されたものであっても曳く、また、同1守混イ(法、
l1lt4混侶・法、コンバー、:>3ン法等イliI
れで製遺されたハロゲン化銀粒子も通用できる。 未発明に係るハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感剤、例えば
アリールチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等、また
活性あるいは不活1′1ミのセレン増感剤、ヤして還元
増感剤、例えば第1スズ塩、;j:IJアミン寺、青金
属増感剤、1タリえば金増感剤、具体的(ユはカリウム
オーリチオシアネート、カリウムクロロオーレート、2
−オーロスルボベンズチーアソールメチルクロリト等、
あるいは1例えばルテーニウム、ロ、′/ウム、イリジ
ウム等の水溶性塩の増感剤、具体的(ユはアンモニウム
クロロバラデート、カリウムクロロオーレ−トおよびナ
トリウムグロロバラダイド等の単独であるい&−J適宜
併用で化学的(二増感することができる。 また本発明(1係るハロゲン化銀乳剤(′i、種々の公
知の写真用陥加剤を含有させることができる。 控えは1[リサーチディスクロージャーJ1978年1
2月、A、i、’y64;3”、:、j声記憫されてい
るが如き写真用疾加剤である。 本発明(1係るハロゲン化銀は赤感性乳剤に、必要な感
光波長域(目盛光性を付与するため(、二、適当な増感
色素の選択(ユよ+1分洋増感がなされる。この分光増
感色素としては種々のものが用いられ、これらは1確あ
るいは2棟以上併用することができる。 本発明≦ユおいては有利に使用される分光増感色素とし
ては、例えば米国特許第2.2,69.、、234号、
同第2、279、早78号、同尾2、442。 7.10号、同第2.454.620号の各明細前に記
載されているμ口きシアニン色素、メロシアニン色素ま
たは複合シアニン色素を代表的なものとして挙けること
ができる。: 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料のハロゲン化
銀乳剤層および非感光性層区ユは他の各独写真用F%7
Jn剤を含有させることができる。例えばす慢−−チ・
ディスクロージャー誌17643号(二記載されている
カプリ防止剤、色汚染防止剤、螢光増白剤、帯′電防止
剤、硬膜剤、・可塑剤、湿潤剤および紫外線吸収剤等を
適宜用いることができる。 かくして構成された本発明のハロゲン化銀カラー写真感
光材料は、露光した後発色現像として種々の写真処理方
法が用いられる。本発明(ユ用いられる好ましい発色現
像液は、芳香族第1級アミン系発色現像末薬を主成分と
するものである。この発色現像主薬9具体例としては、
p、−フ≠ニレンジアミン系のものが代表的であり、例
えばジエチル−p−フエニレンジアミン塩酸塩、モノメ
チル−p−フエニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−p−
フエニレンシアミン塩酸塩、2−アミノ−5−ジエチル
アミノ、トルエン塩酸塩、2−アミノ−5−(N−エチ
ル−N−ドデシルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5
−(N−エテル−N−β−メタンスルホンアミドエチル
)アミノトルエン硫酸[,4−(N−4チル−N−β−
メタンスルホンアミドエテルアミノ)アニリン、4−(
N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)アニリ
、ン、2−アミノ−5−(N−工tルーβ−メトキシエ
チル)アミノトルエン等が挙げられる。これら、の発色
現像主薬は単独であるいは2確以上を併用して、また必
要に応じて白黒現像主薬、例えばハイドロ、キノン等と
併用して用いられる。、更(二発色現像液は、一般C−
アルカリ剤、例えば水酸化ナトリウム、水酸化アンモニ
ウム、炭酸、ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等を含み1
.更(二種々の添加剤例えばハロゲン化アルカリ金属例
えば臭化カリヴ・ム、あるいは現像調節剤例えばヒドラ
ジン酸等を含有しても良い。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、親水性コロイド
1−中に、前記の発色現像上・薬、を、発色現像主薬七
のものとして、あるいは、、七のプレカーサーとして含
有していてもよい。発・色現像主薬プレカーサーは、ア
ルカ引性条件下、発色現像主薬を生成しつる化合物であ
り、芳香族アルデヒド誘導体とのシッフベース型ブレ、
カーサ、−1多価金縞イオン錯体プレカーサー、フタル
酸イミド誘導体プレカーサー、リン酸アミド誘、導体プ
レカーサー、シュカーアミン反応物プレカーサー、ウレ
タン型プレカーサーが挙げられる。これら芳香族第1級
アミン発色現像主薬のプレカーサーjハ列えば米国特許
第3,342,599号、同第2,507,114号、
同第2,695,234号、同第3,719,492号
、英、国特許第、803,783号明細書、特開昭53
−135,628号、同54=79,035号の各公報
、リサーチ・ディスクロージャー誌]、5、15.9号
、同12,146号、同13,924号(二記載されて
いる。 これらの芳香族第1級アミン発色現像主桑又はそのプレ
カーサーは、現像処理する際に十分な発色が得られる量
を添加しておく必要がある。この量は感光材料の種類等
(−よって大分異なるか、おおむ粒感光性ハロゲン化1
1モル当り0.1モルから5モルの間、好ましくは0.
5モルから3モルの範囲で用いられる。これらの発色現
像主薬または七のプレカーサー−は、単独でまたは、組
合わせて用いることもできる。前記化合物を・写真感光
材料中(二内蔵するに・は、水、・メタノール、エタノ
ール、アセトン等の適当な溶媒に溶解して加えることも
でき、又、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート
、トリクレジルフォスフエート等の晶沸点有機溶媒を用
いた乳化分散液とし−C加えることもでき、す…・−チ
Oディスクロージャー=14ss。 号C二記載されているようにラシーツクスリマー(二含
浸させて祭加することもできる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料(二は通常、
発色現像後(−漂白および定着、または漂白定着、なら
びC二水洗が行なわれる。漂白剤としては、多くの1に
合物が用いられるが、中でも鉄(1)、コバルト(門)
、錫(IJ)など多価金属化合物、とりわけ、これらの
多価金属カチオンと有機酸の錯塩、例えば、エチレンジ
アミン四酢酸、二)IJ口三酢酸、N−ヒドロキシエチ
ルエチレンジアミンニ酢酸のようなアミノポリカルボン
酸、マロン酸、酒石酸、リンゴ酸、ジグリコール酸、ジ
チオグリコール酸などの金属錯塩あるいはフエリシアン
酸塩類、喉クロム酸塩などが単独または適当な組付わせ
で用いられる。 jE、発明のへロゲン化銀カラー写真感光材料によれば
、ハロゲン化銀乳剤層(二含有される本発明に係るシア
ンカプラーの、溶解性、分散性、および分散安定性が良
好であり、析出故障といった不都合が生じr(い。か一
つこれらのシアンカプラーは、分光吸収特性(1優れ、
色調が良好で広範な色再現域(二おける鮮明な発色色素
画像が形成される。特(二、640〜660nrnを最
大吸収波長とするシアン色素画像が得られ、しかも、4
00〜450nm。 450〜480nmおよび500〜550nmj二お(
する吸収が極めて小さく、従ってW色および緑色の再現
性不良な起工ことかなく、明度も極めて良好となる。か
つ、形成される色素画像は、開光性、耐熱性および耐湿
性等の画像保存性(1優れたものとなる。 以下実施例をボして本発明を具体的C二説明するが、本
発明の実施の態様がこれC二より限定されるものではな
い。 実施例1 第1授(1示した本発明に係るシアンカプラーおよび下
記比較カプラーを用い、各カプラー109を七れぞi’
Lジブヅールフタレート5脣tと凸「酸エチル30a/
とのイ昆イを液番二カ1jえ、6(>℃lニカ旧晶して
完全(二ン容rl(1,た。このイ容if欠なアルカノ
ールルナフタレンスルホイ・−ト、デュポン社馴)の1
0チ水溶液5rglおよびゼラチン5チ水溶液200,
πlと混脅し、コロイドミルな用い′CC電比それぞれ
のカプラー分散液とした。次いでこれらの分散液を50
0.9の塩臭化帳(20モル%の臭化銀を含む。)乳剤
に添加し、ポリエチレン被覆紙支持体に塗布し、乾燥し
て13種の単色写真要素を作製した。これらの試料を常
法に従ってウエツジ露光を行なった後天の処理を行なっ
た。 処理工程の各処理液組成は以Fの1mりである。 〔発色現像液組成〕 〔標目定着液組成」 処理後に得られた各試料C″一ついて,分光反射特性お
よび色素画像保存性の試験を以下の決碩で行なった。 〔分光反射l特性試験〕 (1)反射極大波長(λ蝮);日立カラーアナライザー
607形を用いて、反射一度が極、大となる波長を測定
した。 (11)反射濃度(D):(1)と同一のカラーアナラ
イザーを用いて最大濃度が2.0のときの、波長λ=5
50t470kヨび420(nm)(二にける反射LH
度を測定した。 (liD明2(L”):JIS28729−1980に
準−15Gして測定した。 〔画像保存性試緘〕 怜耐光性 各色素画像をキセノンフエードメーターを用いて、45
,000ルツクスで150時間曝射した後の、初濃度1
.0における残存濃度を測定した。 (ψ暗褪色性 暗所にて77℃で2週間保存後の、初濃度l、0におけ
る残存濃度を測定した。 (1)〜(V)の各試験結果を併せて第1表に示した。 第1表の結果から明らかな様に、本発明のハロゲン化銀
カラー写真、感光材料によれば、シアンカプラーとして
前記一般式〔I〕で表わされる化合物のみ金柑いたハロ
ケ/化銀カシー写真感光材料に比べ−7,550、およ
び42o、、mにおける不正吸収が少なく、かつ汐−射
最小mI&も低いだめ、明度の品い、分光反射特性の良
好な発色色素画像が形成されるこれは、前記一般式[1
1]のシアンカプラーを併用したことにより、全く予期
しない相乗効果が得られたものである。かつ、形成され
る色素画像は耐光性ならびにに暗褪色性の点で極めて満
足し得る特性を発揮する。 実施例2 第1衣に示した組成の本発明に係るシアンカプラーおよ
び比較カプラーを用い、各カプラー0.1モルを、ジブ
チルフタレート20mlト酢酸エチルとの混合液に卯え
60Cで溶解し7た。r&解するのに必要な酢酸エチル
の量を測定した。結果を第2表に示した。次いで、かく
して得られたカプラー浴液を実施例1と同一のアルカノ
ールB水溶液およびゼラブン水溶液と混合し1コロイド
ミルを用いて乳化し、カプラー分散液とした。次いでこ
れらの分散液を硬膜剤、延剤等の写真用添加剤を含有す
る赤感性塩臭化銀乳剤(臭化銀30モノL%含有)10
00mlに添加して赤感性乳剤層用の塗布液を作成した
。これらのカプラー分散准含有ハロゲン化銀乳剤塗布液
を40℃に保ちながら循環ポンプを団用して内径5mの
ステンンス製配管に毎分2lの流量で48時間通し、配
管への析出物の付着開始時間および2日後の析出物付着
量を測定し、た。結果を併せて第2表に示した。 第2表の結果からも明らかな様に、本発明に係るンアン
カダシーは、溶解性、分散性および分数安定性の極めて
良好なものである。 実施例3 ポリエチレン被覆紙からなる支持体上に、下記あ各層を
支持体側から順次塗層し、多色写真要素を作製した。 第1層: イエローカプラー全含有する宵感光性ハロゲン化銀乳剤
(90モル儂の臭化銀を含む塩臭化銀乳剤でハロゲン化
銀1モル昌シゼラチン300)を含み、ジブチルフタレ
ートに溶解して分散させた乍記イエローカプラーyc−
’1をハロゲレ化銀1モル当り0.5モル含有する。)
を塗布セラテン量2g/n?となる様に塗布乾燥し尼も
の。 第′2層; 第1中間層(塗布ゼラチン1.59’/Jのゼラチン南
)。 第3j曹: マゼンタカブジーを含有する緑感光性ノ・ロゲン化鎌乳
剤(80モル係の臭化銀を含む塩臭化吐乳剤で、ハロゲ
ン化銀1モル当りゼラチン400fを含み、ジブチルフ
タレートに溶解して分散させだ下記マゼンタカブラーM
C−1’iハロゲ/化釧1モル当90,3モル含有する
0)を塗布ゼラチン量2f/、−となる様に塗布乾燥し
た。もの。 第4層二−・′ 紫外線吸収剤を含有する第2中間層(下記紫外線吸収剤
ov−1をジブチルツクV−ト2Ofに溶解してゼラチ
ン中に分散して、紫外線吸収剤量0.6y/lr?およ
びゼラチン量1.59/lr?となる様に塗布乾燥した
もの)0 第5層; シア/カプラーを含有する赤感光性・・ロゲン化銀乳剤
〔80モモル楚臭化銀を営む塩臭化銀乳剤でハロゲン化
銀1モル当シゼラチ7B00flk含み、ジブチルフタ
レートに溶解して分散させた、第3表に示しだ本発明に
係るシアンカプラー(式〔1〕に係る例示7ア/カグラ
ーおよび式[IDに係る例示シアンカプラ、−)および
実施例1と同一の比較シアンカプラー−1ならびに比較
シアンカプラー−2(第3表においてシアンカプラー全
量に対して各シア/カプラーの分量をモル楚で表わしだ
0)を7・ロゲ/化銀1モル当り0.4モル含肩する0
〕をゼラチン塗布量20y/n?となる様に塗布乾燥し
たもの0 第6層; 保護層(塗布セラテン1.59/n?のゼラチン1−)
。 かくして作製した試料29〜42に、感光側゛(″小西
六写真工業(株)製1.KS−7型)を)Iいて、青色
光、緑色光およd赤色光をそれぞれ光楔を通して露光し
た後、1邦の一理工程にK−v(処理を行なった。 〔発色現像液組成〕、′、、′ ヒドロキシアミン会すルフエート2.0g炭噌カリウム
25.09 塩化ナトリウム0.1g 臭化ナトリウム0.29 無水亜硫酸ナトリウム2.0g べ/ジルアルコール 水を加えて1ンとし水酸化ナト1)ラムを力nえて:p
H10.0に調整する。 〔繊白定着l俟組成〕 チオ硫酸アンモニウム100.0y 重亜硫酸ナトリウム2 0.09 メタ重亜硫酸ナトリゲム5,Of 水を加えて11とし硫酸を用いてp1i7.0に調−整
する。 処理後に得られた各試料について、色再現域の計画およ
び色素画像保存性の試験を以下の要領で行なった。 〔色再現域の計画試験J 、]ISZ8729−1980に記載のL米t1米およ
びV氷衣色糸による表示方法に従ってL米・−50のと
きのu′、〜・′色度図を作成し、イエロー、マゼンタ
およびシアンの各発色色素によって形成される色再現域
を相対面積によりて計画した(餡合値)。 更にシアン発色色素とマゼンタ発色色素により形成され
る色域をに色再現域、シアン発色色素とイエロー発色色
素により形成される色域を緑色再現域、およびマゼンタ
発色色素とイエロー発色色素により形成される色域を赤
色再現域として、これらの容色再現域を相対面積によっ
て評した。 〔画像保存性試験〕 イエロー(Y)、マゼンタ(M、)およびシアン(C)
の谷発色色累画像に対して実施例1と同一の要領で耐光
性および暗褪色性の試験を行なった。 結果を併せて第3表に示した。 第3表の結果からも明らかな様に、本発明に係るシアン
カプラーを用いた多色写真要素においては、緑色の色再
現に影響がなく青色の色再現性が向上し、広範な色再現
域において鮮明が色素1像が形成される。かつ、シアン
、マゼンタおよびイエローの褪色バランスが良く、総合
的に画像保存性が向上している。 実施例4 実施例への単色写真要素において、例示カプラ−(1−
5)、(1−37)、(1,−4)、(■−3)および
(Ij−1)の岱わりに、それぞれ例示カプラー(1−
16)、(1−36)、(1−33)、<n−4>およ
び(ll−5)を用い、、比較カプラー−1,2および
3の代わりに、それぞれ下記比較カプラー−4,5およ
び6を用いた以外は同一の単色写真要素を作製した。 かくして得られた14種の試料について、実施例1.と
同一の試験を行なった。その結果、本発明のハロゲン化
銀カラー写真感光材料によれば、シアンカプラーとして
前記一般式〔■〕で表わされる化合物のみを用いたハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料に比べて、550.および
420nmにおける不正吸収が少な(、かつ反射最小濃
度も低いため、明度の高い、分光反射特性の良好な発色
色素画像が形成された。かつ形成された色素画像は耐光
性ならびに暗褪色性の点で極めて満足し得る特性を発揮
した。 比較カプラー−4 比較カプラー−5 比較力グラー−6 実施例5 実施例3の多色写真要素において、例示カプラーおよび
比較カプラーを、それぞれ実施例4と同一のものに代え
、(YC−1)、(MC−t)および(uv−1)をそ
れぞれF記の(yc−2)、(MC−2)および(UV
−2)に代えだ以外は同一の多色写真要素を作製した。 かくして得られた14種の試料について実施例3と同一
の試験を行なった。その結果、本発明に係るシアンカプ
ラーを用いた多色写真要素においては、赤色の色再現性
をはじめとして、緑色および青色、とりわけに色の色再
現性が向上し、広範な色再現域において鮮明な色素画像
が形成され、。 かつ、シアン、マゼンタおよびイエローの褪色バランス
が良く、総合的に画像保存性が向上していた。 1持πI:出願人小西六写真工業株式会社手続補正書 特i1′I:rJ長官若杉相夫殿 2、発IJJの名称 ハロゲン化銀写真感光材料 3、補止を−g″る者 事件との関係特11゛出願人 住東京都功宿区西新宿1ゴ目26番2号名称(127)
小西六′rj、真J業株式会社4、代理人 5、補正命令の日付自発 6、補正の対象明細書の1−特許請求の範囲Jの欄7、
補正の内容別紙のとおり 明細書の1−特許請求の範囲」の欄を以下のとおり補正
J−る。 1−特πvsh求の範囲(補正後) 支り体上に少なくとも1層のハロゲン化銀乳剤層が設し
丁もれているハロゲン化銀写真感光材料において、前記
ハロゲン化銀乳剤層中に一ト韻一般式[1]で表わさ才
するシアンカプラーのうち少なくとも1つおよび下記一
般式[IIJで衣わされるシアンカプラーのうちの少な
(とも1つか組合されてき有されていることを:rP、
’i徴と↓るハロク゛ン化銀写真感毘拐(1゜ 一般式[I] 0[1 へ 式中、■(、はアリール基、シクロアルキル基ま1こは
複素環基を衣わJ−0■t2はアルキル基また)主フエ
ニル基を衣わ工。■しよ水素原子、ハロゲン原子、アル
ギル、!l1S−まlこはアル」キン基を表わ1−0Z
、は水素原子、ハロゲン原子、または芳香族第1級アミ
ン系発色現1象主薬の酸化体との反応により離脱し得る
基を表わ−f′9 一般式i”’iI] H ム 式中、■(41よアルギル、N!8を表わす。■(、)
よアルギル基を表わ10.11.、は水素原子、ノ・ロ
ゲノ原子まfこ)1アルキル基ff:表わJ−0為は水
素原子、ハ「コゲン原子、また1ま芳香族第1級アミン
系発色現像主桑の酸化体との反応により離脱し得ろ基を
表わ1−o」手続補正姓(自発) 特許庁長官諮劍a夫殿 昭和57年11月30日付郵送差出しの特r「願2、発
明の名称 ハロゲン化銀写真感光材料 3、補正をする者。 事件との関係特許出願人 住東京都−[宿直西新宿1丁目26番2号名称(127
)示西六写真工業株式会社4、代理人 6、補正の対象明細再の「特許請求の範囲」の欄7、補
正の内容別紙のとおり 明細貫の「特許請求の範囲」の4[1を以下のとおり補
正する。 「特許請求の範囲(補正後) 支持体上に少な、くとも1.層のハロ、グ/化銀乳剤層
が設けられているハ、口・・ゲン化録写真感光材料にお
いて、前記ハロゲンイピ銀乳剤層中に下記一般式[I、
1で弐わされるシ・アンカブシーカうち少な(とも1つ
および下記一般式[]で表わされるシアンカプラーのう
ちの少なくとも1つが組合されて含有されていることを
特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式[I−] TJ 匂 式中JR3はア+)ニル基、シクロアルキル基または複
素原木を表わす。職まアルキル基またはフエニル基な表
わす。烏は水素原子、ハロゲン原子、アールキル基また
はアルコキシ:基を衣6丁。Zlは水素原子、ハロゲン
原子、または芳香jfy#、詔1級アミン系発色現像主
薬の酸化体との反応により離脱し得る基を表わす。 2 式中%ルはアルキル基な表わす。烏はアルキル基を表わ
1−0Raは水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基
を表わす。z2は水素原子、ハロゲン原子、または芳香
族龜1級アミン系発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱し得る基を表わす。」特許庁長官若杉和夫殿 1外部の表示 昭和57;、特汲P(ハ)ニア(2102]9宕2、発
明の名称 ・11件との関係特許出願人 フリガナ 住東京都新宿区西新宿1丁目26番2号氏名銘称)(1
27)小西六写真工栗株式会社6補正により増加する発
明の詳細な説明明細書@38頁第1l行の「・・・また
は−N)(CONH−Jの次に下記の文を挿入する。 [を表わす。) これらは、例えば米国特許第2,600,788号。 同第3,061,432号、同第3,062,653号
、同第3.127.2F+9号、同第3,311,47
6号、同第3,152.896号、同第3,419,3
91号、同第3,519゜429号、同第3,555,
318号、同第3,684.514号、同第3,888
,680号、同第3,907,571号、同第3,92
8,044号、同第3,930,861号、同第3.9
30,866号、同第3,933.500号等の明細書
、特開昭49−29,639号、同49−111,63
1号、同49−129,538号、同50−13,04
1号、同52−58,922号、同55−62,454
号、同55−118,034号、同56−38,043
号の各公報、英国特許第1,247,493号、ベルギ
ー特許第769,116M、同第792,525号、西
独將許2゜156.111号の各明細簀、%公昭46−
60,479号公報等に記載されている。」 以上 手1売1山市i!i’(自発) ’l”I’li’+1−J’長V(若杉和夫。殿1゛l
+(jt“)ノニ不 昭<1157:r′庁マ・l・Jジ210219X:2
発明の名称 中目し・)1〜′11ト管W「出尺口込1、i′1、、
:1止京都新宿区西新宿1丁目26番2号tt;’”;
1(、’r;Fl)(127)小西六写真二り業株式会
社6、rlti、ilにより増υ11する・発明の数な
し7、補1のり」蝦 明細″iI;の「発明の詳細な説明」の欄8袖II−の
内′行別紙の2由り。 発明の詳細な説明を54、十゛の如く神r−F−4−イ
)。 (1)明n’fllff1t第1fi−[71記載の例
示化イ)物(I−5)の(h造式をJ’−LFのχT[
1<補正する。 (1−5) (2)明細占帥16j!」記載の例1水化合物(I’−
6)の構造式な5.4土の如く補正する。 (1−6) (3)明細5+(り:p、J、6、Q記載の例示化合′
物(I−7)の+14造式を、1ソ、下の如く補正する
。 (1−7) (4)明細書第16頁記載の例示化合物(1−4t)の
構造式を以下の如く補iEする。 (5)明細書第16頁記載の例示化合物(,1−9)1
− N=N (6)明Ivl]l書第17頁記載ノ90水化合h(1
10)の構造式を以−トの如−く補正ず/、)。 (7)明X11r’i’第17J¥記載の例示化合物(
1=12)・の、構造式を以下の如く補正する。 (乏3)明イロI書第17貞記11t12の例示化合物
(+−13)の構造式を以下の如く補正する。 (9)明細宵第17頁記載の例示化合物(+−14)の
構造式を以下の如く補正する。 (10)明細書第18頁記載の例示化香物(1−17)
の構造式を以下の如く補正する。 (11)明細書第18頁記載の例示化合物(+−1,8
)の構造式を以下の如く補正する。 (1り明細書第19頁記載の例示化合物(1−20)の
fM、)年式を以下の如く補正する。 (1−20)’、1 (13)明a+11=iガ゛暑9戸記謔、の例示化合物
(1,22)の41造式を塀、下の如く補正する。 (11)明R11目”r?l’S19頁記11・■の例
示化合物(I−24)のイI゛¥造式を以トのyl」<
補正する、。 (1−24) (151明#:+l書ガ゛シ角f1記載の例示化合物(
1−あ)の)青造弐を以F″のv+:+<補正する0す
6)明細ヤ】第20頁記11:1之の例示化合物(1−
27)の4’l′t@式を以下の如<:1ilt正ずろ
。 c4n、(ロ) u7)明A’ll1店゛第20頁記載の例示化合物(1
〜別)の構造式7以下の如く補正する。。 (1−28)” 囲明&+il虐f第20頁記載のセリ示化合物(I−2
9)のS造式全以下の如く補、正する。 (1−29) (【偵四妃(j、−F第2目A記伐の例示化合物(+−
31)の構造式を以トの如<tifi止すイ・。 (1−31) C411゜ (’J(1)明細書第22頁記載代の例示化合物(1−
:12)の1.y造式を」ン、l−tハft1:+(補
正″する。 (/I)明イ11日11弔22J!i記4・すのB・1
1示化介物(+−36)の(構造式を以千の如<Nlt
ffすイ)。 (1−−36) (22)明細書第22頁記載の例示化合物(1−37)
の構造式を以十の如く補正1′る3 (i37) (1N (23)明4(11、V+第2:(頁記載の例示化合′
I勿(1−4(,1)の格造式全以十゛の如く補止する
。 (i−40) (24)明細書第23頁記載のfi1示化金化合物1−
41.)の構造式を以トの如く補正する。 (、!Ti)明δ1(し1口1げ43″SN1.′、f
13>cン)(<II:’;iミ([−合′1ゞ“=−
1(1−45)(’))’l’+姑&Sすλじトθ’)
Jln≠狽撃艶■|1−7+、、(1−i:i) +、゛r:)明1111.1:i’is307!i、I
、已:L’5C1)1r+lフ1−<4Er”;’lイ
リ(n−111)のII’+if’z、liいi:に、
1、トーのhn≠狽撃奄奄兼■■R)、・e、!7)明
11i1i+1O−72J’jitLglli’tO)
<b4’r’iJIVC−1(1)J?’j3’:i弐
に以lの如く1由iしする。 C+!81lj1口il¥rFl!72f+記載の化ド
1ろlL、、i\・“−1υ)4jj、鷹1ζ一式を以
1・0)如く補正1“る1、 (JV−1 c゛、u、、(t) ()ノ、−ト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に少なくとも1層のハロゲン化録乳剤層か設け
られているハロゲン化銀写真感光材料において、前記ハ
ロゲン化銀乳剤層中に下記一般式[I]で表わされるシ
アンカプラーのうち少なくとも1つおよび下記一般式「
■]で表わされるシアンカプラーのり6怪なくとも1つ
か組合されて含有されていることを特徴とするハロゲン
化銀写真感光材料。 一般式[I] 式中、il、はアリール基、シクロアルキル基または複
素環水を衣わ−3−0几1まアルキル基ま11はフエニ
ル基を表わす、、Lは水素原子、ハロゲン原子、アルギ
ル基またはアルコキシ基を表わすつZlは水系原子、ハ
ロゲン原子、まfこは芳香族第1fr&アミン系発色現
隊主薬の酸化体との反応により離脱し得る基を表わす。 一般式[■丁。 (p 式中、鳥はアルギル基を表わす。&はアルキル基を表わ
すっ九は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表
わす。2.は水素原子、ハロゲン原子、または芳香族第
1級アミン系発色現イ家主楽の酸化体との反応により離
脱し得る基を表わす。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP57210219A JPS59100440A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP83111926A EP0112514B2 (en) | 1982-11-30 | 1983-11-29 | Silver halide photographic light-sensitive material |
| US06/556,129 US4537857A (en) | 1982-11-30 | 1983-11-29 | Silver halide photographic light-sensitive material |
| DE8383111926T DE3380127D1 (en) | 1982-11-30 | 1983-11-29 | Silver halide photographic light-sensitive material |
| US07/528,327 USRE34697E (en) | 1982-11-30 | 1990-05-29 | Silver halide photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57210219A JPS59100440A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59100440A true JPS59100440A (ja) | 1984-06-09 |
| JPH0430573B2 JPH0430573B2 (ja) | 1992-05-22 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59195642A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラー画像形成法 |
| JPS6199141A (ja) * | 1984-10-22 | 1986-05-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
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Families Citing this family (17)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS60221753A (ja) * | 1984-04-19 | 1985-11-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS60242457A (ja) * | 1984-04-19 | 1985-12-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS60222853A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS60229029A (ja) * | 1984-04-26 | 1985-11-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS60250344A (ja) * | 1984-05-26 | 1985-12-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JPS619653A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS6153643A (ja) * | 1984-08-24 | 1986-03-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| DE3681305D1 (de) * | 1985-02-16 | 1991-10-17 | Konishiroku Photo Ind | Lichtempfindliches photographisches material. |
| EP0243096B1 (en) * | 1986-04-18 | 1994-02-09 | Konica Corporation | Method for processing a light-sensitive silver halide color photographic material |
| DE3889007D1 (de) * | 1987-05-26 | 1994-05-19 | Konishiroku Photo Ind | Lichtempfindliches photographisches Silberhalogenidmaterial. |
| IT1229993B (it) * | 1989-03-09 | 1991-09-20 | Minnesota Mining & Mfg | Materiali fotografici a colori agli alogenuri d'argento. |
| JPH03191345A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| GB9905544D0 (en) | 1999-03-10 | 1999-05-05 | Eastman Kodak Co | Photographic elements containing blend of cyan dye-forming couplers |
| GB0023096D0 (en) | 2000-09-20 | 2000-11-01 | Eastman Kodak Co | Photographic elements containg a cyan dye-forming coupler,stabilizer and solvent |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5655945A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic material |
| JPS57142640A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Formation of cyan dye image |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6213658B2 (ja) * | 1974-05-23 | 1987-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | |
| JPS6038695B2 (ja) * | 1979-12-05 | 1985-09-02 | 富士写真フイルム株式会社 | カラ−写真感光材料 |
| JPS5719739A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Formation of dye image |
| JPS57173835A (en) * | 1981-04-20 | 1982-10-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide color photosensitive material |
| JPS5898731A (ja) * | 1981-12-07 | 1983-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| AU568488B2 (en) * | 1982-02-24 | 1988-01-07 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Light-sensitive silver halide colour photographic material |
| JPS58147744A (ja) * | 1982-02-25 | 1983-09-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS58208745A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
-
1982
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-
1983
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- 1983-11-29 DE DE8383111926T patent/DE3380127D1/de not_active Expired
- 1983-11-29 US US06/556,129 patent/US4537857A/en not_active Ceased
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5655945A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic material |
| JPS57142640A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Formation of cyan dye image |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59195642A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラー画像形成法 |
| JPS6199141A (ja) * | 1984-10-22 | 1986-05-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| EP0242013A2 (en) | 1986-01-20 | 1987-10-21 | Konica Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material |
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| EP0112514A2 (en) | 1984-07-04 |
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| DE3380127D1 (en) | 1989-08-03 |
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