JPH04356463A - グルタルイミド誘導体及び除草剤 - Google Patents
グルタルイミド誘導体及び除草剤Info
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- OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N toxaphene Chemical compound ClC1C(Cl)C2(Cl)C(CCl)(CCl)C(=C)C1(Cl)C2(Cl)Cl OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N transbutenic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】 本発明は新規なグルタルイミ
ド誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する選択性
除草剤並びに新規なグルタル酸アミド誘導体及び該誘導
体を有効成分として含有する選択性除草剤に関するもの
であり、前者は畑地、水田用除草剤として有用であり、
後者は畑地、水田用除草剤、前者の中間体、医薬中間体
及び農薬中間体として有用である。 【0002】 【従来の技術】 従来から、重要作物、例えば、イネ
、大豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草か
ら守り、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの
除草剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面に
よって、畑作用、水田用、非耕地用の3つに大別するこ
とができる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によっ
て土壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理(茎
葉処理)型等の薬に分類することができる。 【0003】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が21世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。 【0004】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの(特に環境保護の観点から出来るだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要である
。)、適度な残効性を有するもの(近年、土壌残留の長
い薬物が後作へ被害を与えることが問題となっており、
散布後、適度な残効性を示すことが重要である。)、散
布後、速やかに雑草を枯殺するもの(薬剤処理後、短い
期間で次の作物の播種、移植が可能である。)、薬剤処
理回数が少ないもの(農業従事者にとって繁雑な雑草防
除作業の回数を出来るだけ少なくすることは重要である
。)、雑草防除対象が広範なもの(広葉雑草、イネ科雑
草、多年生雑草など性質の異った雑草種に対して、1つ
の薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ましい。)、施
用方法の多いもの(土壌処理効果、茎葉処理効果などを
併せ持つことにより、より強力な除草効果が得られる。 )、作物に対して問題となる薬害を示さないもの(作物
と雑草が混在するような耕地に於いて選択的に雑草だけ
を枯殺できるものが好ましい。)が望ましい。 【0005】しかしながら、既存の除草剤はこれらの条
件を全て満たしているものではない。本特許出願以前に
おけるグルタルイミド誘導体としては、古くは医薬とし
てベメグリド(Bemegrid) 【0006】 【化37】 が覚醒剤の作用を有することが知られており、そのN−
位の置換基変換として、オーストラリア・ジャーナル・
ケミストリー第30巻、1157頁1977年( Au
st. J. Chem.,30, 1157(197
7))にN−フェニル体の合成が記載されているが除草
活性等の記載はない。またドイツ特許 DE 2,10
0,800 には、 3,5位に置換基を有するフェニ
ル基がN位に置換した化合物が殺菌作用を有することが
記載されているが、除草活性の記載はない。また合衆国
特許 4,400,202にグルタルイミドを有する除
草剤が記載されているがN位に置換されているフェニル
基の置換位置がメタ位に固定されており、他の置換基も
本発明化合物群と異なっている。 【0007】最近では、日本国公開特許 平2−29
0850号にグルタルイミドの窒素原子のパラ位に置換
基を有する化合物が除草作用を示すことが記載されてい
る。 【0008】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処理
、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研究
を続けた結果、式(I) 【0009】 【化38】 〔式中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、R1、R
2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1 〜C6 アルキ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
アルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C1
〜C6 ハロアルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基
、C1 〜C6 ハロアルコキシ基、C1 〜C6 ア
ルキルチオ基、C1 〜C6 ハロアルキルチオ基、C
3 〜C6 ハロシクロアルキル基、置換されていても
よいフェニル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C4
アルキル基、C1 〜C4 ハロアルキル基、C1 〜
C4 アルコキシ基及びC1 〜C4 ハロアルコキシ
基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換さ
れていてもよいフェニル基を表す。〕または置換されて
いてもよいベンジル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜
C4 アルキル基、C1 〜C4 ハロアルキル基、C
1 〜C4 アルコキシ基及びC1 〜C4 ハロアル
コキシ基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよいベンジル基を表す。〕を表し〔但
し、同一炭素原子上の2つの置換基がハロゲン原子によ
って任意に置換されていてもよい2〜5個のメチレン鎖
によってスピロ環を形成していてもよく、あるいは隣接
した炭素原子間上の2ヶ所の置換基がハロゲン原子によ
って任意に置換されていてもよい1〜4個のメチレン鎖
によって5〜6員環を形成していてもよい。〕、mは0
〜3の整数を表し、Ra及びRbはそれぞれ独立して水
素原子またはC1 〜C4 アルキル基を表し、R7は
水素原子またはハロゲン原子を表し、R8はハロゲン原
子、C1 〜C4 アルキル基、水素原子、シアノ基ま
たはニトロ基を表し、R9は水素原子、ハロゲン原子、
C1 〜C6 アルキル基、シアノ基、C1 〜C4
ハロアルキル基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、メルカ
プト基、カルボキシル基、OR11〔但し、R11はC
1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6 シクロアルキ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル(C1 〜C2
)アルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜
C6 アルキニル基、C1 〜C4 ハロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表す。〕、 【0010】 【化39】 〔但し、R12は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル
基を表し、R13は水素原子、ナトリウム原子、カリウ
ム原子、アンモニウム基、C1 〜C6 アルキル基、
C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜C6 アルキニ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル(C1 〜C2 )アルキル基、C2
〜C4 ハロアルキル基、フェニル基、フェネチル基
またはベンジル基を表す。〕、−CO2R14〔但し、
R14はC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 ア
ルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C3 〜C
6 シクロアルキル基、C2 〜C4 ハロアルキル基
、フェニル基またはベンジル基を表す。 〕、−CO2
CH2CO2R15 〔但し、R15は水素原子または
C1 〜C4 アルキル基を表す。〕、 【0011】 【化40】 〔但し、R16は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、C1 〜C3 アルコキシ基またはC1 〜C3 ア
ルキルチオ基を表し、R17は水素原子、C1 〜C6
アルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C2
〜C3 ハロアルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表す。〕、【0012】 【化41】 〔但し、R18は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、C1 〜C3 アルコキシ基またはC1 〜C3 ア
ルキルチオ基を表し、R19は水素原子またはメチル基
を表し、R20は水素原子、C1 〜C4 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、C2 〜C4 ハ
ロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。〕
、 【0013】 【化42】 〔但し、Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R21は
水素原子またはC1〜C3 アルキル基を表し、R22
は水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C2 〜C4 ハロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表す。〕、−SR23〔
但し、R23はC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C
6 シクロアルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、
C3 〜C6 アルキニル基、シアノメチル基、ヒドロ
キシメチル基またはクロルメチル基を表す。〕、 【0014】 【化43】 〔但し、R24は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル
基を表し、R25は水素原子、ナトリウム原子、カリウ
ム原子、アンモニウム基、ジイソプロピルアンモニウム
基、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルケ
ニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル(C
1 〜C2 )アルキル基、C2 〜C4 ハロアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基
、−CH2CH2CH2N(CH3)2、置換されてい
てもよいフェニル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C
4 アルキル基、C1 〜C4 アルコキシ基、C1
〜C2 アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、C1
〜C2 アルコキシカルボニル基、C1 〜C2 アル
キルカルボニル基、C1 〜C4 ハロアルキル基及び
C1 〜C4 ハロアルキルオキシ基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。〕または置換されていてもよいベンジル
基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C4 アルキル基、
C1 〜C3 アルコキシ基、C1 〜C2 アルキル
アミノ基、ジメチルアミノ基、C1 〜C2 アルキル
カルボニル基、−NHCOCF3 、C1 〜C2 ア
ルコキシカルボニル基、メチルスルホニル基、トリフル
オロメチルスルホニル基、C1 〜C2 ハロアルキル
基及びC1 〜C2 ハロアルキルオキシ基から選ばれ
る1または2以上の置換基によって置換されていてもよ
いベンジル基を表す。〕を表す。〕、−SCH2( C
H2 )n CO2R25〔但し、nは1〜4の整数を
表し、R25は前記と同様の意味を表す。〕、−SCH
2−Y −R26 〔但し、Yは前記と同様の意味を表
し、R26は水素原子、C1 〜C5 アルキル基、シ
アノメチル基、C1 〜C4 アルキルカルボニル基、
−COCH2Cl または CON(CH3)2を表す
。〕、─SCH2─Y ─CH(R24)CO2R25
〔但し、Y、R24及びR25は前記と同様の意味を
表す。〕、−SCH2−Y─CH2 ─ ( CH2
) n─ CO2R25 〔但し、Y、n及びR25は
前記と同様の意味を表す。〕、 【0015】 【化44】 〔但し、R27は水素原子、ナトリウム原子、C1 〜
C4 アルキル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル
基またはC1 〜C3 アルコキシ(C1 〜C2 )
アルキル基を表し、R28はC1 〜C4 アルキル基
またはC1 〜C3 ハロアルキル基を表す。〕、−N
(R27)CO2R25 〔但し、R27及びR25は
前記と同様の意味を表す。〕、−N(R26)CH(R
12)CO2R25〔但し、R12、R25及びR26
は前記と同様の意味を表す。〕、−N(R27)COR
11〔但し、R11及びR27は前記と同様の意味を表
す。〕、【0016】 【化45】 〔但し、R29は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、C1 〜C3 ハ
ロアルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基、C1 〜
C6 アルキルチオ基、C1 〜C4 アルコキシカル
ボニル基、メルカプト基、水酸基、アミノ基、C1 〜
C3 アルコキシ(C1 〜C2 )アルキル基、C1
〜C6 アルキルアミノ基、NR30(R31) 〔但
し、R30及びR31はそれぞれ独立してC1 〜C6
アルキル基を表す。)、−CON(CH3)2 、−
CONHSO2CH3、C1 〜C6 アルキルスルホ
ニル基、ハロゲン原子、フェニル基、ベンジル基または
−N(R32)SO2R33〔但し、R32は水素原子
、ナトリウム原子、C1 〜C6 アルキル基、C1
〜C4 アルキルスルホニル基、C1 〜C3 アルコ
キシ(C1 〜C2 )アルキル基を表し、R33はC
1 〜C6 アルキル基またはC1 〜C4 ハロアル
キル基を表す。〕を表す。〕、 【0017】 【化46】 〔但し、R34はC1 〜C6 アルキルまたはC3
〜C6 シクロアルキルを表す。〕 【0018】 【化47】 〔但し、R35、R36及びR37はそれぞれ独立して
水素原子またはC1〜C6 アルキル基を表す。〕、【
0019】 【化48】 〔但し、R38及びR39はそれぞれ独立してハロゲン
原子、水素原子、C1 〜C6 アルキル基またはジメ
チルアミノ基を表す。〕、 【0020】 【化49】 〔但し、R41は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基または2−ピリジル基を表し、R42は水素原子
、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メルカプト基、C
1 〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルキルアミ
ノ基、−NR30(R31) 〔但し、R30及びR3
1は前記と同様の意味を表す。〕、C1 〜C4 アル
キルチオ基、−CO2R30〔但し、R30は前記と同
様の意味を表す。〕、C1 〜C4 アルキルスルホニ
ル基、C1 〜C4 アルコキシ基または N(R2
7)SO2R28〔但し、R27及びR28は前記と同
様の意味を表す。〕を表し、R43は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1 〜C4
アルキルアミノ基、−NR30(R31) 〔但し、
R30及びR31は前記と同様の意味を表す。〕、C1
〜C4 アルキルカルボニル基またはC1 〜 C
4 アルコキシカルボニル基を表す。〕、 【0021】 【化50】 〔但し、R44は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミ
ノ基、ベンゾイル基またはC1 〜C6 アルキル基を
表し、R45は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1
〜C6 アルキル基、カルボキシル基またはC1 〜
C4 アルコキシカルボニル基を表し、R46及びR4
7はそれぞれ独立して水素原子、フェニル基、水酸基、
メトキシ基またはC1 〜C6 アルキルを表す。〕、
【0022】 【化51】 〔但し、R48及びR49はそれぞれ独立して、水素原
子またはC1 〜C6 アルキル基を表す。〕または【
0023】 【化52】 〔但し、R50は水素原子、ナトリウム原子またはC1
〜C4 アルキル基を表す。〕を表す。R8とR9が
環を形成する場合は、式(II) 、式(III )、
式(IV)、式(V)または式(VI) 【0024】 【化53】 〔式中、Ra、Rb、m、R1、R2、R3、R4、R
5、R6、R7及びXは前記と同様の意味を表し、Jは
水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6
アルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、ヒドロキ
シメチル基、クロルメチル基、−CH2CONH2、シ
アノメチル基、−CH2CO2−(C1 〜C4)アル
キル、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル(C1 〜C2)アルキル基、C1
〜C2 アルコキシ(C1 〜C2 )アルキル基、置
換されていてもよいフェニル基〔但し、C1 〜C6
アルキル基、C1 〜C6アルコキシ基、ハロゲン原子
、C1 〜C6 ハロアルキル基、C1 〜C6 ハロ
アルコキシ基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C1
〜C4 アルキルアミノ基、C1 〜C4 アルコキ
シカルボニル基、C2 〜C4 アルキルカルボニル基
、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、C2 〜C6
アルケニル基及びC2 〜C6 アルキニル基から選
ばれる1または2以上の置換基によって置換されていて
もよいフェニル基を表す。〕、置換されていてもよいベ
ンジル基〔但し、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜
C6 アルコキシ基、ハロゲン原子、C1 〜C6 ハ
ロアルキル基、C1 〜C6 ハロアルコキシ基、C3
〜C6 シクロアルキル基、C1 〜C4 アルキルア
ミノ基、C1 〜C4 アルコキシカルボニル基、C2
〜C4 アルキルカルボニル基、C1 〜C4アルキ
ルスルホニル基、C2 〜C6 アルケニル基及びC2
〜C6 アルキニル基から選ばれる1または2以上の
置換基によって置換されていてもよいベンジル基を表す
。〕、 【0025】 【化54】 を表す。〕を表す。但し、式(A) 【0026】 【化55】 〔式中、R1′は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C7 シクロアルキル基、C1 〜C6 ハ
ロアルキル基、C3 〜C6 アルケニル基またはC3
〜C6 アルキニル基を表し、R7′は水素原子また
はハロゲン原子を表し、R8′は水素原子、シアノ基、
ニトロ基またはハロゲン原子を表し、R9′は水素原子
、シアノ基、ニトロ基または水酸基、−OR11 〔但
し、R11は前記と同様の意味を表す。〕、−O−CH
(R12)CO2R13〔但し、R12及びR13は前
記と同様の意味を表す。〕、−CO2R14 〔但し、
R14は前記と同様の意味を表す。〕、−C(R16′
)=NOCH2CO2R17 〔但し、R16′は水素
原子またはC1 〜C3 アルキル基を表し、R17は
前記と同様の意味を表す。〕、−SR23 ’ 〔但し
、R23′はC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、C
3 〜C6 アルキニル基またはシアノメチル基を表す
。〕、−SCH(R24)CO2R25 〔但し、R2
4及びR25は前記と同様の意味を表す。〕または−S
CH2(CH2)n’CO2 R25 〔但し、n′は
1〜3の整数を表し、R25は前記と同様の意味を表す
。〕を表す。〕を除く。〕で表されるグルタルイミド誘
導体( 以下、本発明化合物と称する。)を見出した。 但し、化合物中に光学活性点あるいは立体異性体、幾何
異性体を含む場合は、それらの全ての形態を含む。 【0027】本発明化合物は、土壌処理、茎葉処理のい
ずれの処理方法に於いても、イヌホウズキ(Solan
um nigrum)、チョウセンアサガオ(Da
tura stramonium )等に代表されるナ
ス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abut
ilontheophrasti)、アメリカキンゴジ
カ(Side spinosa)等に代表されるアオイ
科(Malvaceae )雑草、マルバアサガオ(I
pomoea purpurea)等のアサガオ類(I
pomoea spps.) やヒルガオ類(Cal
ystegia spps.) 等に代表されるヒルガ
オ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ
( Amaranthus lividus)、アオビ
ユ(Amaranthus retroflexu
s)等に代表されるヒユ科(Amaranthacea
e)雑草、オナモミ(Xanthium pensyl
vanicum)、ブタクサ(Ambrosia ar
temisiaefolia)、ヒマワリ(Helia
nthus annuu) 、ハキダメギク( Gal
insoga ciliat )、セイヨウトゲアザミ
( Cirsium arvense)、ノボロギク(
Senecio vulgaris)、ヒメジョン(E
rigeron annus)等に代表されるキク科(
Compositae) 雑草、イヌガラシ(Rori
ppa indica)、ノハラガラシ(Sinapi
s arvensis)、ナズナ( Capsella
Bursapastris )等に代表されるアブラ
ナ科(Cruciferae)雑草、イヌタデ(Pol
ygonum Blumei)、ソバカズラ(Poly
gonum convolvulus )等に代表され
るタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒ
ユ(Portulaca oleracea)等に代表
されるスベリヒユ科(Portulacaceae )
雑草シロザ(Chenopodium album )
、コアカザ(Chenopodium ficifol
ium)、ホウキギ(Kochia scopari
a)等に代表されるアカザ科(Chenopodiac
eae)雑草、ハコベ(Stellaria medi
a )等に代表されるナデシコ科(Caryophyl
laceae )雑草、オオイヌノフグリ(Veron
ica persica)等に代表されるゴマノハグサ
科(Scrophulariaceae)雑草、ツユク
サ(Commelina communis)等に代表
されるツユクサ科(Commelinaceae )雑
草、ホトケノザ(Lamium amplexicau
le )、ヒメオドリコソウ(Lamium purp
ureum)等に代表されるシソ科(Labiatae
)雑草、コニシキソウ(Euphorbia supi
na)、オオニシキソウ(Euphorbia mac
ulata) 等に代表されるトウダイグサ科(Eup
horbiaceae)雑草、トゲナシヤエムグラ(G
alium spurium)、ヤエムグラ(Gali
um aparine)、アカネ(Rubia aka
ne ) 等に代表されるアカネ科(Rubiacea
e )雑草、スミレ(Viola arvensis)
等に代表されるスミレ科(Violaceae )雑草
、アメリカツノクサネム(Sesbania exal
tata )、エビスグサ(Cassia obtus
ifolia)等に代表されるマメ科(Legumin
osae )雑草等の広葉雑草(Broad−leav
ed weeds)、野生ソルガム(Sorgham
bicolor)、オオクサキビ(Panicum d
ichotomiflorum )、ジョンソングラス
(Sorghum halepense )、イヌビエ
( Echinochloa crus−galli)
、メヒシバ( Digitaria adscend
ens)、カラスムギ(Avena fatua )、
オヒシバ(Eleusine indica )、エノ
コログサ(Setaria viridis )、スズ
メノテッポウ(Alopecurus aeguali
s )等に代表されるイネ科雑草(Graminace
ous weeds)、ハマスゲ(Cyperus r
otundus, Cyperus esculent
us)等に代表されるカヤツリグサ科雑草(Cyper
aceous weeds )等の各種畑地雑草(Cr
opland weeds)に低薬量で高い殺草力を有
する。 【0028】また、水田用除草剤として湛水下の土壌処
理及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオ
モダカ(Alisma canaliculatum)
、オモダカ(Sagittaria trifolia
)、ウリカワ(Sagittaria pygmae
a)等に代表されるオモダカ科(Alismatace
ae)雑草、タマガヤツリ(Cyperus diff
ormis)、ミズガヤツリ( Cyperusser
otinus)、ホタルイ( Scirpus jun
coides )、クログワイ( Eleochari
s kuroguwai)等に代表されるカヤツリグサ
科(Cyperaceae)雑草、アゼナ(Linde
miapyxidaria) に代表されるゴマノハグ
サ科(Scrothulariaceae)雑草、コナ
ギ(Monochoria vaginalis)等に
代表されるミズアオイ科(Potenderiacea
e)雑草、ヒルムシロ(Potamogeton di
stinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Po
tamogetonaceae)雑草、キカシグサ(R
otala indica )等に代表されるミソハギ
科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ(Ech
inochloa crus−galli)等に代表さ
れるイネ科(Gramineae )雑草等、各種、水
田雑草(Paddy weeds)に低薬量で高い殺
草力を有する。とりわけ、イネ科雑草に低薬量で高い殺
草力を有する。 【0029】そして、重要作物であるイネ、ビート、コ
ムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、トウモロコシ、大
豆、棉等に対して高い安全性を有することを見い出して
本発明を完成した。本発明化合物は従来の除草剤に比べ
て、極めて低薬量で速効的に高い除草効果を有し、多種
の雑草に対して土壌処理、茎葉処理のいずれの方法に於
いても適用出来ることが大きな特徴である。 【0030】一方、本発明化合物は従来の除草剤に比べ
て極めて低薬量で速効的に高い除草効果を示すことから
、あるものは果樹園、牧草地、芝生地または非耕地用除
草剤としても有用である。式(I)で表される本発明化
合物は従来全く知られておらず新規化合物である。 【0031】本発明化合物は例えばスキーム1、2及び
3に示す方法によって合成できる(スキーム1、2及び
3のR1〜R9、Ra、Rb及びmは前記と同様の意味
を示し、R51はC1 〜C6 低級アルキル基を示す
。)。 【0032】 【化56】 【0033】 【化57】 【0034】 【化58】 以下に、本発明化合物、グルタルイミド誘導体の合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。 【0035】 【実施例】実施例1−1 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシ
カルボニルフェニル)−2−メチル−3−トリフルオロ
メチルグルタルイミドの合成 【0036】 【化59】 2−メチル−3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物
1g、5−アミノ−2−クロロ−4−フロオロ安息香酸
イソプロピル1gを酢酸10mlに溶かし、100℃で
5時間撹拌した。室温まで放冷後水にあけ、酢酸エチル
で2回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた粘性物をテ
トラヒドロフラン5mlに溶解し、室温で塩化チオニル
0.3 gを滴下して加えた。還流下2時間撹拌した後
、室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。得られた粗
生成物を分取薄層クロマトグラフィー(展開液:クロロ
ホルム)で精製し、目的化合物を0.08g油状物とし
て得た。 【0037】実施例1−2 N−(7−フルオロ−2H−1,4 −ベンゾオキサジ
ン−3(4H)−オン−6−イル)−3−メチルグルタ
ルイミドの合成 【0038】 【化60】 3−メチル−4−(N−(7−フルオロ−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−6−イル)
カルバモイル)酪酸0.5 g、テトラヒドロフラン1
0mlの溶液に室温で塩化チオニル0.35gを滴下し
て加えた。還流下2時間撹拌した後、室温まで冷却し、
溶媒を減圧下留去した。酢酸エチルで抽出し抽出液を、
水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、酢酸エチルを留去することにより目的化合物0.
44gを結晶として得た。 【0039】実施例1−3 N−(7−フルオロ−4−プロパルギル−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−6−イル)
−3−メチルグルタルイミドの合成 【0040】 【化61】 55%水素化ナトリウム 0.063g、N,N −ジ
メチルホルムアミド5mlの溶液を0℃に冷却し、その
溶液へN−(7−フルオロ−2H−1,4 −ベンゾオ
キサジン−3(4H)−オン−6−イル)−3−メチル
グルタルイミド0.4 g、N,N −ジメチルホルム
アミド5mlの溶液を滴下し、0℃〜5℃で30分間撹
拌した。これにプロパルギルブロミド0.18gを加え
、室温で1時間撹拌した。反応終了後水にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、得られた粗生
成物をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより目
的化合物0.2 gを結晶として得た。 【0041】実施例1−4 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシ
カルボニルフェニル)−3−イソプロピル−2−メチル
グルタルイミドの合成 【0042】 【化62】 3−イソプロピル−2−メチルグルタル酸無水物0.3
7g、5−アミノ−2−クロロ−4−フロオロ安息香酸
イソプロピル0.5 gをトルエン7mlに溶かし、1
00℃で6時間撹拌した。溶媒を減圧で留去した後、テ
トラヒドロフラン6mlを加え、室温で塩化チオニル0
.3 gを滴下して加えた。還流下4時間撹拌した後、
室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。得られた粗生
成物を分取薄層クロマトグラフィー(展開液:クロロホ
ルム:ヘキサン=1:1)で精製し、目的化合物を0.
06g油状物として得た。 【0043】実施例1−5 N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3,3
−ジメチルグルタルイミドの合成 【0044】 【化63】 実施例1−2と同様に、3,3 −ジメチル−4−(N
−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)カルバモイル
)酪酸1gから目的化合物0.57gを結晶として得た
。 実施例1−6 N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−2,2
−ジメチルグルタルイミドの合成 【0045】 【化64】 実施例1−2と同様に、2,2 −ジメチル−4−(N
−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)カルバモイル
)酪酸1gから目的化合物0.49gを結晶として得た
。 実施例1−7 N−(7−フルオロ−4−プロパルギル−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−6−イル)−
3−トリフルオロメチルグルタルイミドの合成【004
6】 【化65】 実施例1−3と同様にしてN−(7−フルオロ−2H−
1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−6−イ
ル)−3−トリフルオロメチルグルタルイミド0.6
gから目的化合物0.11gを結晶として得た。 実施例1−8 N−(4−クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フル
オロフェニル)−3−フェニルグルタルイミドの合成【
0047】 【化66】 実施例1−1と同様に3−フェニル−4−(N−(4−
クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フルオロフェニ
ル)カルバモイル)酪酸0.8 gから目的化合物0.
31gを結晶として得た。 実施例1−9 N−(4−クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フル
オロフェニル)−2−メチルグルタルイミドの合成【0
048】 【化67】 実施例1−1と同様に、2−メチル−4−(N−(4−
クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フルオロフェニ
ル)カルバモイル)酪酸0.73gから油状の目的化合
物0.43gを得た。 実施例1−10 N−(4−クロロ−5−エタンスルホニルアミノ−2−
フルオロフェニル)−3−トリフルオロメチルグルタル
イミドの合成 【0049】 【化68】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(4−クロロ−5−エタンスルホニルアミノ−
2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸0.6 g
から目的化合物0.43gを結晶として得た。 【0050】実施例1−11 N−(4−クロロ−5−エトキシカルボニルアミノ−2
−フルオロフェニル)−3−トリフルオロメチルグルタ
ルイミドの合成 【0051】 【化69】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(4−クロロ−5−エトキシカルボニルアミノ
−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸1.12
gから目的化合物0.71gを結晶として得た。 【0052】実施例1−12 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(5−メチル−
1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)
−3−トリフルオロメチルグルタルイミドの合成【00
53】 【化70】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(5−メチ
ル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニ
ル)カルバモイル)酪酸1.38gから目的化合物0.
42gをガラス状物として得た。 【0054】実施例1−13 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(1−メチル−
6−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリ
ミジンジオン−3−イル)フェニル)−3−トリフルオ
ロメチルグルタルイミドの合成 【0055】 【化71】 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(6−トリフル
オロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン
−3−イル)フェニル)−3−トリフルオロメチルグル
タルイミド0.37g、無水炭酸カリウム0.11g、
N,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物に、ヨウ
化メチル0.11gを滴下して加え、室温で一晩撹拌し
た。反応終了後水にあけ、酢酸エチルで2回抽出し、水
、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
酢酸エチルを留去することにより目的化合物0.11g
を結晶として得た。 【0056】実施例1−14 N−(2,4−ジフルオロ−5−(1−メチル−6−ト
リフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジン
ジオン−3−イル)フェニル)−3−トリフルオロメチ
ルグルタルイミドの合成 【0057】 【化72】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(2,4−ジフルオロ−5−(1−メチル−6
−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミ
ジンジオン−3−イル)フェニル)カルバモイル)酪酸
0.78gから目的化合物0.61gを結晶として得た
。 【0058】実施例1−15 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(6−トリフル
オロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン
−3−イル)フェニル)−3−トリフルオロメチルグル
タルイミドの合成 【0059】 【化73】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(6−トリ
フルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジ
オン−3−イル)フェニル)カルバモイル)酪酸0.7
gから目的化合物0.41gを結晶として得た。 【0060】実施例1−16 N−(4−クロロフェニル)メチル−3−トリフルオロ
メチルグルタルイミドの合成 【0061】 【化74】 3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物0.5 g、
p−クロロベンジルアミン0.39g、酢酸5mlの混
合物を還流下4時間撹拌した。室温まで放冷後、水にあ
け、生じた結晶をろ過、水洗することにより目的化合物
0.58gを結晶として得た。次に前記実施例あるいは
スキーム1〜3に準じて合成された化合物の番号と構造
を第1−1表に、それらの化合物の物理的性質を第1−
2表に示す。 【0062】 【化75】 【0063】 【化76】 【0064】 【化77】 【0065】 【化78】 【0066】 【化79】 【0067】 【化80】 【0068】 【化81】 【0069】 【化82】 【0070】 【化83】 【0071】 【化84】 【0072】 【化85】 【0073】 【化86】 【0074】 【化87】 【0075】
第1−2表─────────────
───────────────────────
本発明 1H−NM
R 化合物 δ
(ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────────
─────────────────────────
── 0.81〜1.52(6
H, m), 1.71〜3.15(4H, m),
4.28(2H, q, J=7Hz), 1
−1 7.24(1H, d, J=9Hz),
7.65(1H, d, J=8Hz)
〔CDCl3 〕
油状物──────────────────
──────────────────
1.30(3H, t, J=7Hz),
1.44(3H, d, J=7Hz), 2.4
9〜3.56(4H, m), 1−2 4.
28(2H, q, J=7Hz), 7.20(1
H, d, J=9Hz), 7.65(1H, d
, J=7Hz) 〔CDCl
3 〕
油状物──────
─────────────────────────
───── 1.33(6H,
d, J=6Hz), 1.52(3H, d,
J=7Hz), 2.89〜3.36(4H, m)
, 1−3 4.93〜5.44(1H, m
), 7.18(1H, d, J=9Hz),
7.51(1H, d, J=7Hz)
〔CDCl3 〕
油状物────────────────────
────────────────
1.09(3H, t, J=7Hz), 1
.37(3H, t, J=7Hz), 1.62〜
2.31(2H, m), 1−4 2.58
〜3.22(4H, m), 4.38(2H, q
, J=7Hz), 7.42(1H, d, J=
9Hz), 7.69(1H,
d, J=8Hz) 〔CD
Cl3 〕
油状物────
─────────────────────────
─────── 0.89(6
H, d, J=6Hz), 1.28(6H, d
, J=6Hz), 1.34(3H, d, J=6
Hz), 1−5 1.52〜3.13(4H
, m), 4.88〜5.46(1H, m),
7.24(1H, d, J=9Hz),
7.63(1H, d, J=7Hz
), 〔CDCl3 〕
油状物───────────
─────────────────────────
第1−2表(続き)─────────────
───────────────────────
本発明 1H−NM
R 化合物 δ
(ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────────
─────────────────────────
── 1−6 ─────────────────────────
─────────── 1−7 ─────────────────────────
─────────── 1.
20(6H, s), 2.65(4H, s),
7.00〜7.39(3H, m) 1−8
〔CDCl3 〕
mp=134.1〜135.6℃─────────
─────────────────────────
── 1.19(6H, s)
, 1.34(3H, t, J=7Hz), 2
.63(4H, s), 4.30(2H, q,
1−9 J=7Hz), 7.17(1H,
d, J=9Hz), 7.56(1H, d,
J=7Hz) 〔CDCl3
〕
mp=134.4〜135.4℃───
─────────────────────────
──────── 1.33(
6H, s), 1.88(2H, t, J=7H
z), 2.80(2H, t, J=7Hz),
1−10 6.99〜7.34(3H, m)
〔CDCl3 〕
mp=88.5〜89.7℃────────────
────────────────────────
1.36(3H, t, J=
7Hz), 1.49〜2.00(8H, m),
2.71(4H, s), 1−11 4.32
(2H, q, J=7Hz), 7.21(1H,
d, J=9Hz), 7.62(1H, d,
J=8Hz) 〔CDCl3
〕
mp=146〜150℃───────
─────────────────────────
────
第1−2表(続き)─────────
─────────────────────────
── 本発明 1
H−NMR 化合物
δ (ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────
─────────────────────────
────── 1.02〜1.
51(6H, m), 1.65〜2.18(2H,
m), 2.45〜3.01(3H, m),
1−12 4.29(2H, q, J=7Hz),
7.27(1H, d, J=9Hz), 7.
61(1H, d, J=8Hz)
〔CDCl3 〕
油
状物───────────────────────
─────────────
2.86〜3.15(5H, m), 3.83(2
H, br s), 6.37(1H, d, J=
6Hz), 1−13 7.02(1H, d,
J=9Hz) 〔CDCl3
〕
mp=154.0 〜155.0 ℃─
─────────────────────────
────────── 2.1
4(3H, s), 2.78〜3.39(5H,
m), 7.18(1H, d, J=9Hz),
1−14 7.83(1H, d, J=7Hz
), 8.68(1H, br s)
〔d6−DMSO 〕
mp=19
7 〜200 ℃─────────────────
───────────────────
1.30(3H, t, J=7Hz),
2.72〜3.21(5H, m), 3.04(
2H, q, J=7Hz), 1−15 6.
72(1H, br s), 7.13(1H, d
, J=8Hz), 7.37(1H, d, J=
7Hz) 〔CDCl3 〕
mp=70〜73℃───────────
─────────────────────────
0.87〜1.28(3H,
m), 2.09〜3.10(5H, m),
2.53(3H, s), 1−16 7.30(
1H, d, J=9Hz), 7.71(1H,
d, J=7Hz) 〔CD
Cl3 〕
ガラス状物────
─────────────────────────
─────── 1.03〜1
.31(3H, m), 1.49(9H, s),
2.20〜3.08(5H, m), 1−17
7.31(1H, d, J=9Hz), 7.
83(1H, d, J=7Hz)
〔CDCl3 〕
mp=141〜
145℃─────────────────────
───────────────【0076】
第1−2表(続き)─────────────
───────────────────────
本発明 1H−NM
R 化合物 δ
(ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────────
─────────────────────────
── 2.53(3H, s)
, 2.76〜3.24(5H, m), 7.2
4(1H, d, J=9Hz), 1−18
7.63(1H, d, J=7Hz)
〔CDCl3 〕
ガ
ラス状物─────────────────────
───────────────
2.69〜3.40(5H, m), 5.99
(1H, s), 6.64(1H, br s),
1−19 7.21(1H, d, J=7H
z), 7.44(1H, d, J=9Hz)
〔d6−DMSO 〕
mp=189〜193℃──────────────
──────────────────────
2.89〜3.17(5H, m)
, 3.50(3H, br s), 6.39(
1H, s), 1−20 7.46(1H,
d, J=7Hz), 7.67(1H, d, J
=9Hz) 〔d6−DMS
O 〕
mp=233〜235℃───────
─────────────────────────
──── 2.84〜3.24
(5H, m), 3.52(3H, br s),
6.36(1H, s), 1−21 6.
98〜7.52(2H, m)
〔d6−DMSO 〕
mp=218〜22
0℃───────────────────────
─────────────
0.82〜1.43(3H, m), 2.16〜2
.98(5H, m), 4.52(2H, s),
1−22 6.62(1H, d, J=7Hz
), 6.65(1H, d, J=10Hz)
〔d6−DMSO 〕
m
p=223〜228℃───────────────
─────────────────────
0.95〜1.50(3H, m),
2.05〜3.21(6H, m), 4.67
(4H, br s), 1−23 6.87(
1H, d, J=10Hz), 6.99(1H,
d, J=8Hz) 〔d6
−DMSO 〕
mp=193〜196℃───
─────────────────────────
────────
第1−2表(続き)─────
─────────────────────────
────── 本発明
1H−NMR 化合物
δ (ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─
─────────────────────────
────────── 2.6
1(1H, t, J=2Hz), 2.78 〜3
.49(5H, m), 1−24 4.55(2
H, d, J=2Hz), 4.59(2H, s
), 6.53 〜7.09(3H, m)
〔d6−DMSO 〕
mp
=204 〜206 ℃──────────────
──────────────────────
2.80〜3.29(5H, m)
, 4.55(2H, br s), 6.49(
1H, d, J=6Hz), 1−25 6.7
2(1H, d, J=10Hz), 9.42(1
H, br s) 〔CDCl
3 〕
mp=98〜103 ℃─────
─────────────────────────
────── 2.33(1H
, t, J=2Hz), 2.77〜3.36(5H
, m), 4.57(2H, d, J=2Hz)
, 1−26 4.61(2H, s), 6
.75(1H, d, J=9Hz), 6.85(
1H, d, J=6Hz)
〔CDCl3 〕
mp=147 〜15
2 ℃──────────────────────
──────────────
2.76〜3.24(5H, m), 4.66(
2H, s), 5.00(2H, s), 1−
27 6.48(1H, d, J=7Hz),
6.74(1H, d, J=9Hz), 7.13
(5H, br s) 〔CD
Cl3 〕
mp=220 〜223 ℃─
─────────────────────────
────────── 0.7
7〜2.22(11H, m), 2.89〜3.3
0(5H, m), 3.70(2H, br d)
, 1−28 4.58(2H, s), 6
.57(1H, d, J=7Hz), 6.76(
1H, d, J=9Hz)
〔CDCl3 〕
mp=181 〜18
6 ℃──────────────────────
──────────────
1.35(3H, t, J=7Hz), 2.84
〜3.55(5H, m), 4.32(2H, q,
J=7Hz), 1−29 7.05〜7.62
(5H, m), 7.73(1H, d, J=8
Hz), 7.79(1H, d, J=8Hz)
〔CDCl3 〕
mp=139 〜142 ℃───────────
─────────────────────────
第1−2表(続き)─────────────
───────────────────────
本発明 1H−NM
R 化合物 δ
(ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────────
─────────────────────────
── 2.05〜2.53(2
H, m), 2.58〜2.95(2H, m),
3.92(1H, br t, 1−30 J
=7Hz), 6.85 〜7.64(9H, m)
〔CDCl3 〕
mp=136 〜137 ℃──────────
─────────────────────────
─ 2.78(5H, br
s), 4.31(2H, s), 7.14(4
H, s) 1−31 〔CDCl3 〕
mp=123.0〜126.0℃─────────
─────────────────────────
── 2.36〜3.41(5
H, m), 4.99(2H, s), 6.9
1〜7.39(3H, m) 1−32 〔CDCl3 〕
mp=116.2 〜117.2 ℃───────
─────────────────────────
──── 0.88〜1.29
(3H, m), 2.00〜3.08(5H, m
), 4.94(2H, s), 1−33 7
.22〜8.15(4H, m)
〔CDCl3 〕
mp=125 〜
131 ℃────────────────────
────────────────
0.86〜1.40(3H, m), 1.9
1〜3.17(9H, m), 4.65(2H,
d, J=2Hz), 1−34 6.40〜7
.38(3H, m) 〔C
DCl3 〕
油状物───
─────────────────────────
──────── 1.30(
3H, t, J=7Hz), 2.49〜3.45(
5H, m), 4.20(2H, q, J=7H
z), 1−35 7.08(1H, br s
), 7.24(1H, d, J=9Hz),
8.08(1H, d, J=7Hz)
〔CDCl3 〕
mp=149
〜151 ℃──────────────────
────────────────── 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前期化合物1−
1〜1−35も含めて、それぞれ第1−3表から第1−
9表及び第1−3−1表から第1−9−1表に示すが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。 【0077】第1−3表 【0078】 【化88】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9 ────────────────────
──────── Me Me H H
H H O − − 0 F
Cl H Me Me H H
H H S − − 0 F
Cl H Me Me H H
H H O − − 0
F Cl CO2Et Me Me
H H H H S − −
0 F Cl CO2Et Me
Me H H H H O
H H 1 H Cl H
H H Me Me H H O
− − 0 F Cl H
H H Me Me H H
S − − 0 F Cl
H H H Me Me H H
O − − 0 F Cl
CO2Et H H Me Me
H H S − − 0 F
Cl CO2Et H H M
e Me H H O H H
1 H Cl H H H
H H Me Me S −
− 0 F Cl H H H
H H Me Me S −
− 0 F Cl CO2Et
─────────────────────────
─── 第 1−3
表 (続き)────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
───────────────── H H
Me H H H O −
− 0 F Cl H H H
Me H H H O −
− 0 F Cl CO2Et
H H Me H H H
S − − 0 F Cl
H H H H H Me H
S − − 0 F Cl
H Ph H Me H H
H O − − 0 F C
l H Ph H Me H H
H O − − 0 F
Cl CO2Et Me H Ph
H H H O − − 0
F Cl H Me H Ph
H H H O − −
0 F Cl CO2Et Me
H H H Ph H S −
− 0 F Cl H Me
H H H Ph H S
− − 0 F Cl CO2
Et H H H H H H
S − − 0 F Cl
H H H H H H
H S − − 0 F
Cl CO2Et H H H H
H H O H H 1
H Cl H Me H Me
H H H O − −
0 F Cl H ──────────
──────────────────
第 1−3 表 (続き)─
─────────────────────────
── R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ─────────────────────
─────── Me H Me H H
H O − − 0 F
Cl CO2Et Me H Me
H H H S − −
0 F Cl H Me H H
H Me H S − −
0 F Cl H Me H
H H Me H S −
− 0 F Cl CO2Et H
H Me H Me H O
− − 0 F Cl H
H H Me H Me H
O − − 0 F Cl
CO2Et H H Me H Me
H S − − 0 F
Cl H F F F F
F F O − − 0 F
Cl H F F F F
F F O − − 0
F Cl CO2Et F F
F F F F O H H
1 H Cl H F F
F F F F O H
H 1 H NO2 H F
F F F F F O H
H 1 H NO2 CO2HC
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl H
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CO2Me CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl CO2Et CF3 H Me
H H H S − −
0 F Cl CO2Et CF3 H
H H Me H S −
− 0 F Cl CO2Et
─────────────────────────
─── 第1
−3−1表【0079】 【化89】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9────────────────────
────────CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl CO2Pri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CO2Prn CF3
H Me H H H O −
− 0 F Cl CO2Bun
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CO2But CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NO2CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl NH2CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl NHSO2MeCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHSO2EtCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl NHS
O2Prn CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHSO2Pri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl OH CF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl OMe C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OE
t CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OPri CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl OPrn CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OPe
n c CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OCH2CH=CH CF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl OCH2C≡CHCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OCH
2CO2MeCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OCH2CO2Et───────────
────────────────────
第1−3−1表 (続き
)────────────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7 R
8 R9───────────────────
────────────CF3 H Me
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OC
H(Me)CO2Et CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl CO2H CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl CN CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Me CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Et CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl Cl CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl Br
CF3 H Me H H H
O − − O F Cl I
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl F
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl S
H CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl C(Me)=NO
CH2CO2Et CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl CH=NO
CH2CO2EtCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MeC
F3 H Me H H H O
− − O F Cl C(
OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl C(Me)=NN=C(
Me)CO2MeCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl C(Me)NN=C(Me)CO2Et
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2OCH2CO2Me CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CH2OCH2CO2Et
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl C
H2OCH(Me)CO2MeCF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CH2OCH(Me)CO
2EtCF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2SCH2CO2Me CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl CH2SCH2CO2E
t CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2SCH(Me)CO2Me─────────
────────────────────────【
0080】 第1−3−
1表 (続き)───────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9──────────
──────────────────CF3 H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH(M
e)CO2EtCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SMeCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl SEtCF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl SPri CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl SPrn CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl SPen c
CF3 H Me H H H
O − − O F Cl S
CH2CO2H CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl SCH2CO2MeCF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl SCH2CO2EtC
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl SC
H(Me)CO2Me CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl SCH(Me)CO2Et CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl SCH
2CN CF3 H Me H H
H O − − 0 F C
l SCH2CH=CH2 CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl SCH2C≡CHCF3
H Me H H H O
− − O F Cl OCH(M
e)C ≡CHCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SCH(Me)C ≡CHCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl N(SO2Me)
2CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
N(SO2Et)2CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl Q2(R2
9=But ) CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q5(R29=But ) CF3
H Me H H H O −
− O F Cl Q7(R34
=Bu t )CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl Q9(R38=R39=H)CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Q10(R38
=R39=H) CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q4(R29=But ) CF3
H Me H H H O −
− 0 F Cl Q8(R35
=R36=R37=H)──────────────
─────────────────────
第1−3−1表──
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9──────────────────────
──────CF3 H Me H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=H) CF3 H
Me H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me
)CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2MeCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHCO2EtCF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl NHCO2Prn CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl NHCO2
Pri CF3 H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2PhCF3 H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2BzCF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl NHCOMe CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl NHCO
2CH2Ph CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph) C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl NH
CO2CH2(3−Me−Ph)CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl NHCO2CH2(2−
Me−Ph)CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph)CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl NHCO
2CH2(3−CL−Ph)CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl NHCO2CH2(2−CL
−Ph)CF3 H Me H H
H O − − 0 F C
l Q1(R29=Me) CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl Q2(R29=Me)
H H Ph H H H
O − − O H H CF
3 Ph H Me H H H
O − − O F Cl
CO2Pr i Ph H Me H
H H O − − O F
Cl CO2Et Ph H Me
H H H O − − O
F Cl H Me H Me
H H H O − − O
F Cl CO2Pr i Me H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Pr n M
e H Me H H H O
− − O F Cl CO2
Bu n Me H Me H H
H O − − O F C
l CO2Bu t───────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)────
────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R
9────────────────────────
──── Me H Me H H
H O − − O F C
l NO2 Me H Me H H
H O − − O F
Cl NH2 Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHSO2Me Me H Me
H H H O − −
O F Cl NHSO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO2P
rn Me H Me H H
H O − − O F Cl
NHSO2Pri Me H Me
H H H O − − O
F Cl OH Me H Me
H H H O − −
O F Cl OMe Me H M
e H H H O − −
O F Cl OEt Me H
Me H H H O −
− O F Cl OPri Me
H Me H H H O
− − O F Cl OPrn
Me H Me H H H
O − − O F Cl O
Pen c Me H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Me H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH M
e H Me H H H O
− − O F Cl OCH
2CO2Me Me H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2Et Me H Me
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Me
Me H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Me H Me
H H H O − −
O F Cl CO2H Me H
Me H H H O −
− O F Cl CN Me H
Me H H H O −
− O F Cl Me Me
H Me H H H O
− − O F Cl Et M
e H Me H H H O
− − O F Cl Cl
Me H Me H H H
O − − O F Cl B
r Me H Me H H H
O − − O F Cl
I Me H Me H H H
O − − O F Cl
F Me H Me H H H
O − − O F Cl
SH ─────────────────────
──────
第1−3−1表 (続き)───────────
───────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9──────
────────────────────── Me
H Me H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Me Me H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2CO
2Et Me H Me H H
H O − − O F C
l CH=NOCH2CO2Me Me H
Me H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO
2Et Me H Me H H
H O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me Me H
Me H H H O −
− O F Cl C(OMe)=
NOCH2CO2Et Me H Me H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl CH2OC
H2CO2Me Me H Me H
H H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl CH2OCH
(Me)CO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2Et M
e H Me H H H O
− − O F Cl CH2
SCH2CO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl CH2S
CH(Me)CO2Me Me H Me
H H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Et
Me H Me H H H
O − − O F Cl S
Me Me H Me H H H
O − − O F Cl
SEt Me H Me H H
H O − − O F C
l SPri Me H Me H
H H O − − O F
Cl SPrn Me H Me
H H H O − − O
F Cl SPen c Me H
Me H H H O −
− O F Cl SCH2CO2H
Me H Me H H H
O − − O F Cl
SCH2CO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CO2Et Me H
Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me)CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F C
l SCH(Me)CO2Et Me H
Me H H H O − −
O F Cl SCH2CN Me
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2
CH=CH2 Me H Me H
H H O − − O F
Cl SCH2C≡CH Me H Me
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)C ≡CH
Me H Me H H H
O − − O F Cl S
CH(Me)C ≡CH──────────────
─────────────【0081】 第1−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
──────────────── Me H
Me H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2
Me H Me H H H
O − − O F Cl N(
SO2Et)2 Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
But ) Me H Me H H
H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q7(R34=B
ut ) Me H Me H H
H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q10(R38=R
39=H) Me H Me H H
H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q8(R35=R
36=R37=H) Me H Me H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=H) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q18(R50
=Me) Me H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2Et Me H
Me H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn
Me H Me H H H
O − − O F Cl NH
CO2Pri Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHCO2Ph Me H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2Bz Me H
Me H H H O −
− O F Cl NHCOMe
Me H Me H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2Ph Me H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph
) Me H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−Me−Ph) Me H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
2−Me−Ph) Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−CL −Ph)
Me H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph) Me H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
2−CL−Ph) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) ───────
────────────────────
第1−3−1表 (
続き)──────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9─────────────────
─────────── Me H Me
H H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Me
H Me H H H O
− − O F Cl CO2Me
Me H Me H H H
O − − O F Cl C
O2H CF3 H Et H H
H O − − O F C
l CO2Pri CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl CO2Prn CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl CO2Bun CF3
H Et H H H O
− − O F Cl CO2B
ut CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NO2CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NH2CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHSO2MeCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl NHSO2EtCF3 H
Et H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
n CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHSO2Pri CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OH CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl OMeCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl OEtCF3 H
Et H H H O − −
O F Cl OPri CF3
H Et H H H O −
− O F Cl OPrn C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl OP
en c CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 CF3 H E
t H H H O − −
O F Cl OCH2C≡CHCF3
H Et H H H O
− − O F Cl OCH2
CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2EtCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Me
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl O
CH(Me)CO2Et CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CO2H CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl CN CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl Me CF3
H Et H H H O −
− O F Cl Et CF3
H Et H H H O
− − O F Cl CL C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl Br
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
I CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
FCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
SH CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me CF3
H Et H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Et CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2MeC
F3 H Et H H H O
− − O F Cl CH
=NOCH2CO2EtCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2
MeCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H
Et H H H O −
− O F Cl C(Me)=NN
=C(Me)CO2MeCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2EtCF3 H Et H H
H O − − O F C
l CH2OCH2CO2Me CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2
Et CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Me────────
─────────────────────────
── 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X R
a Rb m R7 R8 R9───
─────────────────────────
───────CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2EtCF3
H Et H H H O
− − O F Cl CH2SC
H2CO2Me CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et CF3
H Et H H H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2MeCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2EtCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl SMe
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl S
EtCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
SPri CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl SPrn CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl SPen c CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2EtCF3 H E
t H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2M
e CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Et CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl SCH2CN CF3
H Et H H H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl SCH2C≡CHCF3 H Et
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CHCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)C ≡CHCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl N(SO2Me)2CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) ──
─────────────────────────
─────【0082】 第1−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
────────────────────CF3
H Et H H H O −
− O F Cl Q9(R38
=R39=H)CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) CF3
H Et H H H O
− − O F Cl Q4(R2
9=But ) CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H)
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=Me) CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl NHC
O2MeCF3 H Et H H
H O − − O F C
l NHCO2EtCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHCO2Prn CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl NHCO2Pri
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHCO2PhCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHCO2BzCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl NHCOMe CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2Ph CF3 H Et H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(4−Me−Ph)CF3
H Et H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(3−Me−Ph)CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−P
h)CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−CL−Ph)CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(3−CL−Ph)CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−CL−Ph)
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl Q
1(R29=Me) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) CF3
H Et H H H O −
− O F Cl HCF3
H Et H H H O −
− O F Cl CO2H C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl CO
2MeCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
CO2Et──────────────────
─────────────────
第1−3−1表 (続き)
─────────────────────────
─── Et H Me H H H
O − − O F Cl
CO2Pri Et H Me H
H H O − − O
F Cl CO2Prn Et H M
e H H H O − −
O F Cl CO2Bun Et
H Me H H H O
− − O F Cl CO2Bu
t Et H Me H H H
O − − O F Cl
NO2 Et H Me H H
H O − − O F C
l NH2 Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHSO2Me Et H Me
H H H O − − O
F Cl NHSO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHSO2Prn
Et H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2Pri Et H Me H
H H O − − O
F Cl OH Et H Me H
H H O − − O
F Cl OMe Et H M
e H H H O − −
O F Cl OEt Et H
Me H H H O −
− O F Cl OPri E
t H Me H H H O
− − O F Cl OPr
n Et H Me H H H
O − − O F Cl
OPen c Et H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
Et H Me H H H
O − − O F Cl O
CH2CO2Me Et H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2CO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
O2Me Et H Me H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Et
H Me H H H O
− − O F Cl CN E
t H Me H H H O
− − O F Cl Me
Et H Me H H H
O − − O F Cl E
t ───────────────────────
─────
第1−3−1表 (続き)────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9───────
───────────────────── Et
H Me H H H O
− − O F Cl Cl E
t H Me H H H O
− − O F Cl Br
Et H Me H H H
O − − O F Cl I
Et H Me H H H
O − − O F Cl
F Et H Me H H
H O − − O F C
l SH Et H Me H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me Et
H Me H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Et Et H Me
H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2Me
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
H=NOCH2CO2Et Et H Me
H H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO
2Me Et H Me H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl C(Me)=N
N=C(Me)CO2Me Et H Me
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)
CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl CH2OCH2CO
2Et Et H Me H H
H O − − O F C
l CH2OCH(Me)CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl CH2OCH(M
e)CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Me Et
H Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2Et Et H Me H
H H O − − O
F Cl SMe Et H Me H
H H O − − O
F Cl SEt Et H Me
H H H O − −
O F Cl SPri Et H
Me H H H O −
− O F Cl SPrn Et
H Me H H H O
− − O F Cl SPen
c ───────────────────────
─────【0083】 第1−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
──────────────── Et H
Me H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H
Et H Me H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2Me Et H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2Et Et H M
e H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2M
e Et H Me H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Et Et H Me
H H H O − −
O F Cl SCH2CN Et
H Me H H H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 Et H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2C≡CH Et H Me
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CH E
t H Me H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)C ≡CH Et H Me H
H H O − − O
F Cl N(SO2Me)2 Et H
Me H H H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
Et H Me H H H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) Et H Me
H H H O − − O
F Cl Q2(R29=But )
Et H Me H H H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) Et H Me H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) E
t H Me H H H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H) Et H Me H
H H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H)
Et H Me H H H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) Et H Me H
H H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H) Et H Me H H H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Et H Me
H H H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)
Et H Me H H H O
− − O F Cl NH
CO2Me Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2Et Et H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2Prn Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Pr
i ───────────────────────
─────
第1−3−1表 (続き)────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9───────
───────────────────── Et
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Et H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Et H Me H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Et H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Et H Me H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) Et H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Me−Ph) Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) Et
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2(4−CL−Ph) Et H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−CL
−Ph) Et H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(2−CL−Ph) Et
H Me H H H O −
− O F Cl Q1(R29
=Me) Et H Me H H
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Et H M
e H H H O − −
O F Cl H Et H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Et
H Me H H H O
− − O F Cl CO2Me
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
O2EtPrn H Me H H
H O − − O F C
l CO2Pri Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CO2Prn Prn H
Me H H H O − −
O F Cl CO2Bun Prn
H Me H H H O
− − O F Cl CO2B
ut Prn H Me H H H
O − − O F Cl
NO2Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NH2Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHSO2MePrn H Me
H H H O − −
O F Cl NHSO2EtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
n Prn H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2Pri ───────────────
────────────────
第1−3−1表 (続き)─
─────────────────────────
───── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9──────────────────
─────────────Prn H Me
H H H O − −
O F Cl OH Prn H M
e H H H O − −
O F Cl OMePrn H
Me H H H O −
− O F Cl OEtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl OPri Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl OPr
n Prn H Me H H H
O − − O F Cl
OPen c Prn H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Prn H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
Prn H Me H H H
O − − O F Cl O
CH2CO2MePrn H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2CO2EtPrn H
Me H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2
Me Prn H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Prn H M
e H H H O − −
O F Cl CO2H Prn H
Me H H H O −
− O F Cl CN Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Me Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl Et
Prn H Me H H H
O − − O F Cl C
l Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Br Prn H Me H H
H O − − O F C
l I Prn H Me H H
H O − − O F
Cl FPrn H Me H H
H O − − O F
Cl SH Prn H Me H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me P
rn H Me H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Et Prn H M
e H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
MePrn H Me H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2EtPrn H Me
H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2
CO2Me────────────────────
───────────
第1−3−1表 (続き)──────
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9───────────────────────
────────Prn H Me H
H H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2EtP
rn H Me H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NN=C(Me)CO2MePrn H
Me H H H O −
− O F Cl C(Me)=NN=
C(Me)CO2EtPrn H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Me Prn
H Me H H H O
− − O F Cl CH2O
CH2CO2Et Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2MePr
n H Me H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2EtPrn H Me
H H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me P
rn H Me H H H O
− − O F Cl CH
2SCH2CO2Et Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Me
Prn H Me H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2EtPrn H Me
H H H O − −
O F Cl SMePrn H
Me H H H O − −
O F Cl SEtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl SPri Prn
H Me H H H O
− − O F Cl SPrn
Prn H Me H H H
O − − O F Cl
SPen c Prn H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2H Prn H M
e H H H O − −
O F Cl SCH2CO2MePr
n H Me H H H O
− − O F Cl SCH
2CO2EtPrn H Me H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Me Prn H
Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me)C
O2Et Prn H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CN Prn H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 Prn
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2C
≡CHPrn H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)C ≡CHPrn H Me
H H H O − −
O F Cl SCH(Me)C ≡CH
─────────────────────────
──────【0084】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9───────
────────────────────────P
rn H Me H H H O
− − O F Cl N(
SO2Me)2Prn H Me H H
H O − − O F
Cl N(SO2Et)2Prn H M
e H H H O − −
O F Cl Q1(R29=But
) Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Q2(R29=But ) Prn H Me
H H H O − −
O F Cl Q5(R29=But )
Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Q7(R34=But ) Prn H Me
H H H O − −
O F Cl Q9(R38=R39=H)
Prn H Me H H H
O − − O F Cl Q
10(R38=R39=H) Prn H Me
H H H O − −
O F Cl Q4(R29=But )
Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Q8(R35=R36=R37=H)Prn H
Me H H H O −
− O F Cl Q18(R50=H
) Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Q18(R50=Me)Prn H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2MePrn H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2EtP
rn H Me H H H O
− − O F Cl NH
CO2Prn Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2Pri Prn H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2PhPrn
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
BzPrn H Me H H H
O − − O F Cl
NHCOMe Prn H Me H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2Ph Prn H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(4−Me−Ph)Prn H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
Prn H Me H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(2−Me−Ph)Prn H
Me H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4
−Cl−Ph)──────────────────
───────────────
第1−3−1表 (続
き)───────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9─────────────
───────────────Prn H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Cl−Ph)Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q1(R
29=Me) Prn H Me H H
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Prn H
Me H H H O −
− O F Cl H Prn H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl CO2
MePrn H Me H H H
O − − O F Cl
CO2EtPri H Me H H
H O − − O F
Cl CO2Pri Pri H Me
H H H O − − O
F Cl CO2Prn Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Bun P
ri H Me H H H O
− − O F Cl CO
2But Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NO2Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NH2Pri H Me H
H H O − − O
F Cl NHSO2MePri H M
e H H H O − −
O F Cl NHSO2EtPri
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO2
Prn Pri H Me H H
H O − − O F C
l NHSO2Pri Pri H Me
H H H O − − O
F Cl OH Pri H Me
H H H O − −
O F Cl OMePri H
Me H H H O − −
O F Cl OEtPri H
Me H H H O −
− O F Cl OPri Pri
H Me H H H O
− − O F Cl OPrn
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
OPen c Pri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Pri H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CHP
ri H Me H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2MePri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2Et──────────
─────────────────────
第1−3−1表 (続
き)───────────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ─────────────
───────────────Pri H M
e H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2M
e Pri H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Pri H Me
H H H O − −
O F Cl CO2H Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CN Pri
H Me H H H O −
− O F Cl Me Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Et P
ri H Me H H H O
− − O F Cl Cl
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Br Pri H Me H H H
O − − O F Cl
I Pri H Me H H
H O − − O F
Cl F Pri H Me H H
H O − − O F
Cl SH Pri H Me H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2Me
Pri H Me H H H
O − − O F Cl C
(Me)=NOCH2CO2Et Pri H
Me H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO
2MePri H Me H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2EtPri H M
e H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH
2CO2MePri H Me H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2EtPri
H Me H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NN=C(Me)CO2MePri H M
e H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(
Me)CO2EtPri H Me H
H H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me Pri
H Me H H H O −
− O F Cl CH2OCH
2CO2Et Pri H Me H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2MePri
H Me H H H O
− − O F Cl CH2OC
H(Me)CO2EtPri H Me H
H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me Pri
H Me H H H O
− − O F Cl CH2S
CH2CO2Et Pri H Me H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Me──
─────────────────────────
────【0085】 第1−3−1表
(続き)───────────────────
──────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────
───────────────────Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH(
Me)CO2EtPri H Me H
H H O − − O F
Cl SMePri H Me H
H H O − − O
F Cl SEtPri H Me
H H H O − − O
F Cl SPri Pri H
Me H H H O − −
O F Cl SPrn Pri
H Me H H H O −
− O F Cl SPen c
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
SCH2CO2H Pri H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CO2MePri H
Me H H H O −
− O F Cl SCH2CO2Et
Pri H Me H H H
O − − O F Cl S
CH(Me)CO2Me Pri H Me
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Et P
ri H Me H H H O
− − O F Cl SC
H2CN Pri H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CH=CH2 Pri H M
e H H H O − −
O F Cl SCH2C≡CHPri
H Me H H H O
− − O F Cl OCH(
Me)C ≡CHPri H Me H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CHPri H
Me H H H O −
− O F Cl N(SO2Me
)2Pri H Me H H H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2Pri H Me H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=But ) Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Q2(R
29=But ) Pri H Me H
H H O − − O
F Cl Q5(R29=But ) Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Q7(R3
4=But ) Pri H Me H
H H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)Pri
H Me H H H O −
− O F Cl Q10(R3
8=R39=H) Pri H Me H
H H O − − O
F Cl Q4(R29=But ) Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Q8(R3
5=R36=R37=H)─────────────
───────────────────
第1−3−1表
(続き)───────────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ──────
──────────────────────Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Q18(
R50=H) Pri H Me H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=Me)Pri H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2MePr
i H Me H H H O
− − O F Cl NHC
O2EtPri H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2Prn Pri H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2Pri Pri
H Me H H H O −
− O F Cl NHCO2P
hPri H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2BzPri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCOMe Pri H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph Pr
i H Me H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph)Pri H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph)Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)Pri
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(4−Cl−Ph)Pri H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(3−Cl−
Ph)Pri H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(2−Cl−Ph)Pri H
Me H H H O −
− O F Cl Q1(R29=
Me) Pri H Me H H
H O − − O F C
l Q2(R29=Me) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl H Pri H
Me H H H O − −
O F Cl CO2H Pri
H Me H H H O −
− O F Cl CO2MeP
ri H Me H H H O
− − O F Cl CO
2Et──────────────────────
─────────
第1−3−1表 (続き)──────
───────────────────── R
1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9
Me H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2Pri Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2Prn Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl CO2Bun Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2B
ut Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NO2 Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NH2 Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHSO2Me Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHSO2Et Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
n Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2Pri Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl OH Me H CF3
H H H O − − O
F Cl OMe Me H CF3
H H H O − −
O F Cl OEt Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl OPri Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl OPrn
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
OPen c Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2Et Me H CF
3 H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2M
e Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Me H CF3
H H H O − −
O F Cl CO2H Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl CN Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Me Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl Et
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl Cl
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
Br Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
I Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl F────────────────────
───────────
第1−3−1表 (続き)────
───────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
───────── Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl SH Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2M
e Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Et Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH=NOCH2
CO2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Et Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(OMe)=NO
CH2CO2Me Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Et
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NN=C(Me)CO2Me Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(Me)=NN=
C(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Me Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2O
CH2CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2Me M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2Et Me H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2SCH2CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Me
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2Et Me H CF3
H H H O − −
O F Cl SMe Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl SEt Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl SPri Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl SPrn
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
SPen c Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2H Me H CF
3 H H H O − −
O F Cl SCH2CO2Me M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
2CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Me ───────
────────────────────────【
0086】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2CN Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH2CH=CH2
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)C ≡CH Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)
C ≡CH Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Me H CF3
H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1(R2
9=But ) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=But ) Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q5(R29
=But ) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q4(R29
=But ) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph ─
─────────────────────────
─────
第1−3−1表 (続き)──────────
───────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
─── Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph) Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
3−Cl−Ph) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1
(R29=Me) Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl H Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2H
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl C
O2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2Pri Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl CO2Prn Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2B
un Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2But Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NO2 Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NH2 Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHSO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HSO2Prn Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHSO2Pri Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl OH Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OMe Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl OEt
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
OPri ────────────────────
───────────
第1−3−1表 (続き)────
───────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
───────── Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl OPrn Et H CF3
H H H O − −
O F Cl OPen c Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CH=
CH2 Et H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH2C≡CH Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Et H CF3
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2H Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl CN Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Me Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Cl Et H CF3
H H H O − −
O F Cl Br Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl I Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl F Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SH Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Me Et H CF3
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Me Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(OMe)=N
OCH2CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
Me Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH
2CO2Me ──────────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ─────────────────
─────────── Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2Me Et H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2E
t Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me Et H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2Me Et H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
SMe Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SEt Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SPri Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl SPrn Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl SPen c Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2C
O2H Et H CF3 H H
H O − − O F C
l SCH2CO2Me Et H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2Et Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me
)CO2Me Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl S
CH2CH=CH2 Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2C≡CH Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CH Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CH Et H CF3
H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2 Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl N(SO
2Et)2 Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=Bu
t ) ─────────────────────
──────────【0087】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl Q5(
R29=But ) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q9(R
38=R39=H) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl Q4(
R29=But ) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=H
) Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=Me) Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
Me Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Et Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2Prn Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2Ph Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Bz Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCOMe Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2P
h Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(3−Me−Ph) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−Cl−Ph) Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3
−Cl−Ph) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph) E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1(
R29=Me) Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl H Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl CO2H
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl CO
2Me Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2Et──────────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ─────────────────
───────────Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2Pri Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2Prn Pr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2
Bun Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2But Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl NO2Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NH2Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHSO2MePrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2E
tPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2Prn Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHSO2Pri Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OH Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OMePrn
H CF3 H H H O
− − O F Cl OEtPr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl OPr
i Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
OPrn Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl OPen c Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl OCH2CH=CH2 Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2
C≡CHPrn H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH2CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl OCH2CO2EtPrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me
)CO2Me Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2H Pr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl CN
─────────────────────────
────── 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
──────────────────Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Me Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl Et Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl CL P
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl Br
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
IPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
F Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
SH Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Et Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2MeP
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
=NOCH2CO2EtPrn H CF3
H H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2
MePrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2EtPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(Me)=NN
=C(Me)CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2EtPrn H CF3 H H
H O − − O F C
l CH2OCH2CO2Me Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2
Et Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2MePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH(Me
)CO2EtPrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2SCH2C
O2Et Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2MePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2SCH(
Me)CO2EtPrn H CF3 H
H H O − − O F
Cl SMePrn H CF3 H
H H O − − O
F Cl SEtPrn H CF3
H H H O − − O
F Cl SPri ─────────
──────────────────────【00
88】 第1−3−1表
(続き)─────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ─────────────────
───────────Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl SPr nPrn H C
F3 H H H O − −
O F Cl SPen c Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2C
O2H Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l SCH2CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me
)CO2Me Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl S
CH2CH=CH2 Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2C≡CHPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CHPrn H CF3 H H
H O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CHPrn H CF
3 H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl N(SO
2Et)2Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=Bu
t ) Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l Q5(R29=But ) Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q7(R34=But
) Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
Q9(R38=R39=H)Prn H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R39
=H) Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l Q4(R29=But ) Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q8(R35=R36
=R37=H)Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q18(R50=M
e)Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2MePrn H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2Et───────────
────────────────────
第1−3−1
表 (続き)──────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2P
r nPrn H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2Pri Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2PhPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2BzPr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
OMe Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2Ph Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−M
e−Ph)Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(2−Me−Ph)Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−CL−
Ph)Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph)Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(2−CL−Ph)Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29
=Me) Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl HPrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2H Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2MePrn H CF3
H H H O − −
O F Cl CO2EtPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2Pr iPr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2
Prn Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2Bun Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2But Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl NO2Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NH2Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2M
ePri H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2Et──────────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9 ────────────────────
──────────Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHSO2Pr nPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Pri
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
OH Pri H CF3 H H
H O − − O F Cl
OMePri H CF3 H H
H O − − O F
Cl OEtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl OPri Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl OPrn Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl OPen c Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2C
H=CH2 Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH2C≡CHPri H CF3
H H H O − −
O F Cl OCH2CO2MePri
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2C
O2EtPri H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH(Me)CO2Me Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2
Et Pri H CF3 H H
H O − − O F Cl
CO2H Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl CN Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl Me Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl Et Pri H CF3
H H H O − −
O F Cl CL Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl Br Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl I Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl F Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl SH Pr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl C(M
e)=NOCH2CO2Me Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Et Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Me────────
───────────────────────【0
089】 第1−3−1表
(続き)───────────────────
───────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ──────────────
──────────────Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2E
tPri H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2MePri H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(OMe)=NO
CH2CO2EtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2M
ePri H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2EtPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH2
CO2Me Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH(M
e)CO2MePri H CF3 H
H H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2EtPri
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2SC
H2CO2Me Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2MePri H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2EtPr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl SMe
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl S
EtPri H CF3 H H H
O − − O F Cl
SPri Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl SPrn Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl SPen c Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H P
ri H CF3 H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2MePri H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH2CO2EtPri H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2M
e Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Et Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl SCH2CN Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2C≡CH─────────────
──────────────────
第1−3−1表 (続き)───
────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9
────────────────────────
───────Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)C ≡CHPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)C
≡CHPri H CF3 H H
H O − − O F C
l N(SO2Me)2Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl N(SO2Et)2Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q1(R29
=But ) Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=But ) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q5(R29=
But ) Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q9(R38=R
39=H)Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q4(R29=
But ) Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H)Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q18(
R50=H) Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me)Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2MePr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2EtPri H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2Prn Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2Pri Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2P
hPri H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2BzPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Pri H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph Pr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph)Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph)Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(4−CL−Ph)─────────────
──────────────────
第1−3−1表 (
続き)──────────────────────
───── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9──────────────────
──────────Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(3−CL−Ph
)Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(2−CL−Ph)Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q1(R29=Me
) Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q2(R29=Me) Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl HPri H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2H Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl CO2MePri
H CF3 H H H O −
− O F Cl CO2EtC
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl CO
2Pri CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2Prn CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2Bun CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2But CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl NO2
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl N
H2CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHSO2EtCF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHSO2Prn CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHSO
2Pri CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl OH CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl OMeCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl OEtCF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl OPri CF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl OPrn CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl OPen c
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl O
CH2CH=CH2 CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CH────────
───────────────────────
第1−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CO
2MeCF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
OCH2CO2EtCF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH
(Me)CO2Et CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2H CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl CN CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl Me CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Et CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl CL CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl Br C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl IC
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl FC
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl SH
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(Me)=NOC
H2CO2Et CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH=NOC
H2CO2EtCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MeCF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl C(O
Me)=NOCH2CO2EtCF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Et
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Me CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2OCH(Me)CO2MeCF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)CO2
EtCF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me ───────────
─────────────────────【009
0】 第1−3−1表
(続き)─────────────────────
──────────R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb R6
R7 R8 R9───────────────
────────────────CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2
Et CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2MeCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2SCH(Me
)CO2EtCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl SMeCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl SEtCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl SPri CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl SPrn CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl SPen c C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2H CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH2CO2MeCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH2CO2EtCF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)CO2Me CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Et CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2
CN CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 CF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl SCH2C≡CHCF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me
)C ≡CHCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CHCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl N(SO2Me)2
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl N
(SO2Et)2CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29
=But ) CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q7(R34=
But ) CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q10(R38=
R39=H) ──────────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)──────────
───────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9────
─────────────────────────
───CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
Q4(R29=Bu t )CF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q8(R35=R36=
R37=H)CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=H) CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me
) CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2EtCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2Pr iCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2PhCF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2BzCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCOMe C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2Ph CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(3−Me−Ph)CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2
−Me−Ph)CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(3−Cl−Ph)CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−C
l−Ph)CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) CF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q2(R29=Me)
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl H
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2H CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2Et H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl CO2Pri H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CO2Prn
────────────────────────
─────── 第1
−3−1表 (続き)──────────────
───────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ──────
─────────────────────────
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl C
O2Bu n H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CO2Bu t H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl NO2 H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl NH2 H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl NHSO2Me H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NHSO
2Et H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
NHSO2Pr n H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHSO2Pr i H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl OH H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl OMe H
−CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl OEt
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl O
Pr i H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l OPr n H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl OPen c H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl OCH2CH=CH2
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl OC
H2C≡CH H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl OCH2CO2Me H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl OCH2CO2Et H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl OCH(
Me)CO2Me H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Et H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CO2H
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl C
N H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl Cl H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl Br ─────────────
─────────────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
───── R1 R2 R3 R4 R
5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ──────────────────
───────────── H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl I H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl F H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl SH H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2
CO2Me H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CH=N
OCH2CO2Me H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2Et H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl C(OMe
)=NOCH2CO2Me H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2CO
2Et H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Me H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NN=C(Me)CO2Et H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Me
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Et H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)CO2
Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Et H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl CH2SCH2CO2
Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Et H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)C
O2Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l CH2SCH(Me)CO2Et H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SMe H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl SEt H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl SPri
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
SPrn H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl SPen c H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2H H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SCH2CO2
Me───────────────────────
──────────【0091】 第1−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ───────────
──────────────────── H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl SCH2CO
2Et H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2E
t H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
SCH2CN H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SCH2C≡CH
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl O
CH(Me)C ≡CH H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)C ≡CH H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl N(SO
2Me)2 H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl N(SO2Et)2 H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl Q1(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q
2(R29=But ) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl Q5(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q7
(R34=But ) H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl Q9(R38=R39=H) H
−CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q10
(R38=R39=H) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl Q4(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q8
(R35=R36=R37=H) H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl Q18(R50=H)
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q
18(R50=Me) H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHCO2Me H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2Et H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NHCO
2Prn H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl NHCO2Pri H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl NHCO2Ph H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2Bz
─────────────────────────
────── 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────────
── H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
NHCOMe H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2Ph H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(
3−Me−Ph) H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph) H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2
CH2(3−Cl−Ph) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−C
l−Ph) H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) H −CH2C
H2CH2− H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l H H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CO2H H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl CO2Me H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CO2Et
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CO2Pri H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl CO2Prn H −(CH2)
4− H H H O − −
O F Cl CO2Bun H
−(CH2)4− H H H
O − − O F Cl C
O2But H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl NO2 H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl NH2 H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl NHSO2Me H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NH
SO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl NHSO2Prn H −(CH2)
4− H H H O − −
O F Cl NHSO2Pri
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
OH H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l OMe─────────────────
──────────────
第1−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R
9────────────────────────
──────── H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl OEt H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OPri H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl OPrn H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl OPen c
H −(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OC
H2CH=CH2 H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CH H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl OCH2CO2Me
H −(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me H −(
CH2)4− H H H O −
− O F Cl OCH(Me)
CO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CO2H H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl CN H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl Me H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl Et H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl Cl H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl Br H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl I H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl F H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl SH H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Me H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l CH=NOCH2CO2Me H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me H −(
CH2)4− H H H O −
− O F Cl C(OMe)=
NOCH2CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO
2Me──────────────────────
───────────【0092】 第1−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────────── R1 R2 R
3 R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ────────
─────────────────────────
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl C
(Me)=NN=C(Me)CO2Et H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl CH2OCH2C
O2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl CH2OCH(Me)
CO2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2Et H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl CH2SCH(M
e)CO2Me H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Et H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SMe H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SEt
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl S
Pri H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl SPrn H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl SPen c H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2Et H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2Me
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl S
CH(Me)CO2Et H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl SCH2CN H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl SCH2CH=C
H2 H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l SCH2C≡CH H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CH H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)C ≡CH H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2──
─────────────────────────
──── 第
1−3−1表 (続き)─────────────
────────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────────
─ H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
Q1(R29=Bu t ) H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl Q2(R29=But)
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl Q5
(R29=But) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But) H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q9(R3
8=R39=H) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q4(R
29=But ) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=H)
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl Q
18(R50=H) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=Me) H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHCO2
Me H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
NHCO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl NHCO2Prn H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl NHCO2Pri
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl NH
CO2Ph H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl NHCO2Bz H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl NHCOMe H −(CH2
)4− H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2P
h H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(3−Me−Ph) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−Cl−Ph) H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(3
−Cl−Ph) H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph) H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q1(
R29=Me) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) ───────
────────────────────────
第1−3
−1表 (続き)────────────────
─────────────── R1 R2 R
3 R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ────────
─────────────────────── H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl H H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl CO2
H H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CO2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2Pr i Me H
Me H Me H O − −
O F Cl CO2Pr n
Me H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2Bu n Me H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Bu t Me H M
e H Me H O − −
O F Cl NO2 Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NH2 M
e H Me H Me H O
− − O F Cl NH
SO2Me Me H Me H M
e H O − − O F
Cl NHSO2Et Me H Me
H Me H O − −
O F Cl NHSO2Pr n
Me H Me H Me H
O − − O F Cl N
HSO2Pr i Me H Me H
Me H O − − O
F Cl OH Me H Me
H Me H O − − O
F Cl OMe Me H M
e H Me H O − −
O F Cl OEt Me H
Me H Me H O −
− O F Cl OPr i
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
OPr n Me H Me H M
e H O − − O F
Cl OPenc Me H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CH=CH2 Me
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH
2C ≡CH Me H Me H M
e H O − − O F
Cl OCH2CO2Me Me H
Me H Me H O − −
O F Cl OCH2CO2Et
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Me H Me
H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
─────────────────────────
──────【0093】
第1−3−1表 (続き)───────────
──────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X R
a Rb m R7 R8 R9 ───
─────────────────────────
─── Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H Me H Me H M
e H O − − O F
Cl CN Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Me Me H Me
H Me H O − −
O F Cl Et Me H M
e H Me H O − −
O F Cl CL Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Br Me H
Me H Me H O −
− O F Cl I Me H
Me H Me H O −
− O F Cl F Me H
Me H Me H O −
− O F Cl SH Me
H Me H Me H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Me Me H Me
H Me H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2
Et Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Me Me H M
e H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Et Me H Me H Me H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me Me H
Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)=N
OCH2CO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
Me Me H Me H Me H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et Me
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH
2CO2Me Me H Me H M
e H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et Me H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH(
Me)CO2Me Me H Me H
Me H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2S
CH2CO2Me Me H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2SC
H(Me)CO2Me Me H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Et
Me H Me H Me H O
− − O F Cl SM
e────────────────────────
─────────
第1−3−1表 (続き)────────────
───────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
────── Me H Me H Me
H O − − O F
Cl SEt Me H Me H
Me H O − − O F
Cl SPri Me H Me
H Me H O − − O
F Cl SPrn Me H
Me H Me H O − −
O F Cl SPen c Me
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH2
CO2H Me H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH2CO2Me Me H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH(M
e)CO2Me Me H Me H
Me H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Me
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CN
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 Me H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2C≡CH Me H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CH Me H Me H Me
H O − − O F C
l SCH(Me)C ≡CH Me H M
e H Me H O − −
O F Cl N(SO2Me)2 M
e H Me H Me H O
− − O F Cl N(S
O2Et)2 Me H Me H Me
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Q2(R29=B
ut ) Me H Me H Me
H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Q7(R34=Bu
t ) Me H Me H Me
H O − − O F C
l Q9(R38=R39=H) Me H
Me H Me H O − −
O F Cl Q10(R38=R3
9=H) Me H Me H Me
H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Q8(R35=R3
6=R37=H) Me H Me H
Me H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Q18(R50=
Me)──────────────────────
─────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
──────────── Me H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCO2Me Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Et
Me H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2Prn Me H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2Pri Me H M
e H Me H O − −
O F Cl NHCO2Ph Me
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO2
Bz Me H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCOMe Me H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2CH2Ph Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(4−Me−Ph) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
Me H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(2−Me−Ph) Me H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4
−CL−Ph) Me H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(3−CL−Ph) M
e H Me H Me H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(2−CL−Ph) Me H Me
H Me H O − −
O F Cl Q1(R29=Me)
Me H Me H Me H O
− − O F Cl Q2
(R29=Me) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl H Me H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2H Me H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Me Me H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2EtCF3
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2Pr
i CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Prn CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Bun CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2But CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl NO2CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl NH2─
─────────────────────────
──────
第1−3−1表 (続き)───────
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R
9 ───────────────────────
────────CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl NHSO2MeCF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl NHSO2EtCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2P
rn CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHSO2Pri CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl OH CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl OMe CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl OEtCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl OPri CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl OPr
n CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
OPen c CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl O
CH2CO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl OCH2CO2EtCF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2
Me CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et CF3 H M
e H Me H O − −
O F Cl CO2H CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CN CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl Me CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl Et
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl C
L CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
Br CF3 H Me H Me
H O − − O F C
l ICF3 H Me H Me
H O − − O F C
l F CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SH CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me ─
─────────────────────────
─────【0094】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9─────────
──────────────────────CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Et CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2Me
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl C
H=NOCH2CO2EtCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO
2MeCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=N
N=C(Me)CO2MeCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)
CO2EtCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH2CO
2Et CF3 H Me H Me
H O − − O F C
l CH2OCH(Me)CO2MeCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH(M
e)CO2EtCF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Et CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2MeCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2EtCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SMeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SEtCF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl SPri CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SPrn CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl SPen
c CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2H CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2MeCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2E
tCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2Et
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl S
CH2CN ───────────────────
────────────
第1−3−1表 (続き)─────────
────────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9───
─────────────────────────
───CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2C≡CHCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl OCH(Me
)C ≡CHCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CHCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Me)2
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl N
(SO2Et)2CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl Q2(R29
=But ) CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl Q7(R34=
But ) CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl Q10(R38=
R39=H) CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl Q8(R35=
R36=R37=H)CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Q18(R50=H) CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl Q18(R5
0=Me)CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2EtCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Prn
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2Pri CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2PhCF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2BzCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl NHCOMe
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Me−P
h)CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−Me−Ph)───────
────────────────────────
第1−3−1表 (
続き)──────────────────────
─────────R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ──────────────
─────────────────CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
2−Me−Ph)CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph)C
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(3−CL−Ph)CF3 H M
e H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−
CL−Ph)CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) CF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl Q2(R29=Me)
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
H CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2Et Et H M
e H Me H O − −
O F Cl CO2Pr i Et
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2Pr
n Et H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Bun Et H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2But Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NO2 Et H
Me H Me H O − −
O F Cl NH2 Et H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2Me
Et H Me H Me H O
− − O F Cl NH
SO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NHSO2Prn Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHSO2Pri Et
H Me H Me H O
− − O F Cl OH E
t H Me H Me H O
− − O F Cl OMe
Et H Me H Me H
O − − O F Cl O
Et Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OPri Et H Me H Me
H O − − O F
Cl OPrn Et H Me H
Me H O − − O
F Cl OPen c ─────────
──────────────────────【00
95】 第1−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
────────────────── Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CH=C
H2 Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2C≡CH Et H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CO2E
t Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Et H Me
H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
Et H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2H Et H Me H Me
H O − − O F C
l CN Et H Me H Me
H O − − O F
Cl Me Et H Me H
Me H O − − O F
Cl Et Et H Me H
Me H O − − O
F Cl CL Et H Me
H Me H O − − O
F Cl Br Et H Me
H Me H O − −
O F Cl I Et H
Me H Me H O − −
O F Cl F Et H
Me H Me H O − −
O F Cl SH Et H
Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=NO
CH2CO2Me Et H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2Et
Et H Me H Me H
O − − O F Cl C
H=NOCH2CO2Me Et H Me
H Me H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2Et
Et H Me H Me H O
− − O F Cl C(
OMe)=NOCH2CO2Me Et H M
e H Me H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH
2CO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Me
Et H Me H Me H O
− − O F Cl C(
Me)=NN=C(Me)CO2Et Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH2CO
2Me Et H Me H Me
H O − − O F C
l CH2OCH2CO2Et Et H
Me H Me H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)
CO2Me────────────────────
───────────
第1−3−1表 (続き)──────────
───────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
──── Et H Me H Me
H O − − O F C
l CH2OCH(Me)CO2Et Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH2C
O2Me Et H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH(Me
)CO2Me Et H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Et Et
H Me H Me H O −
− O F Cl SMe Et
H Me H Me H O
− − O F Cl SEt
Et H Me H Me H O
− − O F Cl SP
ri Et H Me H Me H
O − − O F Cl
SPrn Et H Me H M
e H O − − O F
Cl SPen c Et H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2H Et
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH2C
O2Me Et H Me H Me
H O − − O F C
l SCH2CO2Et Et H Me
H Me H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Me
Et H Me H Me H O
− − O F Cl SC
H(Me)CO2Et Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CN Et H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CH=CH
2 Et H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Et H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CH Et
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me
)C ≡CH Et H Me H Me
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Et H Me
H Me H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q1(R
29=But ) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q5(R2
9=But ) Et H Me H
Me H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) ─────
─────────────────────────
─ 第1−3−1
表 (続き)──────────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9────────────
─────────────────── Et H
Me H Me H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Et H Me H Me
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Et
H Me H Me H O −
− O F Cl Q4(R29
=But ) Et H Me H M
e H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) E
t H Me H Me H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Et H Me H
Me H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Et H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Me
Et H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2Pri Et
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Et H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Et H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCOMe Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Et H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) Et H M
e H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Me−Ph) Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2CH2(4−Cl−Ph) Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−Cl
−Ph) Et H Me H Me
H O − − O F C
l NHCO2CH2(2−Cl−Ph) Et
H Me H Me H O −
− O F Cl Q1(R29
=Me) Et H Me H Me
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Et H M
e H Me H O − −
O F Cl H Et H M
e H Me H O − −
O F Cl CO2H Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Me E
t H Me H Me H O
− − O F Cl CO2
Et───────────────────────
────────
第1−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R
9────────────────────────
───────Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2Pri Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Prn Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bun
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2But Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NO2Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl NH2Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHSO2MePrn H
Me H Me H O − −
O F Cl NHSO2EtPrn
H Me H Me H O
− − O F Cl NHSO
2Prn Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHSO2Pri Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl OH Prn H M
e H Me H O − −
O F Cl OMe Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl OEt Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl OPr
i Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
OPrn Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl OPen c Prn H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CH=CH2 Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH2
C≡CHPrn H Me H Me
H O − − O F C
l OCH2CO2MePrn H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CO2EtPrn
H Me H Me H O −
− O F Cl OCH(Me
)CO2Me Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2HPrn
H Me H Me H O
− − O F Cl CN P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Me
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
Et ──────────────────────
─────────【0096】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9 ───────
────────────────────────P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Cl
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
Br Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl IPrn H Me H Me
H O − − O F
Cl FPrn H Me H Me
H O − − O F
Cl SH Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl C(M
e)=NOCH2CO2Et Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2M
ePrn H Me H Me H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2EtPrn H Me
H Me H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2C
O2MePrn H Me H Me
H O − − O F C
l C(OMe)=NOCH2CO2EtPrn
H Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=
NN=C(Me)CO2MePrn H Me
H Me H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(Me
)CO2EtPrn H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH2C
O2Et Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2MePrn H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH(
Me)CO2EtPrn H Me H
Me H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH
2CO2Et Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2MePrn
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2SC
H(Me)CO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl SMePrn H Me
H Me H O − − O
F Cl SEtPrn H Me
H Me H O − −
O F Cl SPri Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl SPrn Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl SPen
c ──────────────────────
─────────
第1−3−1表 (続き)────────────
─────────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9──────
─────────────────────────
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl S
CH2CO2H Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl SCH2CO2MePrn H
Me H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2EtP
rn H Me H Me H O
− − O F Cl SC
H(Me)CO2Me Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Et Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl SCH
2CN Prn H Me H Me
H O − − O F C
l SCH2CH=CH2 Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2C≡CHPrn
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH(M
e)C ≡CHPrn H Me H M
e H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CHPrn H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Me)
2Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q1(R29=But ) Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl Q2(R2
9=But ) Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl Q7(R34
=But ) Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl Q10(R38
=R39=H) Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl Q8(R35
=R36=R37=H)Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q18(R50=H) Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl Q18(R
50=Me)Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2MePrn H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCO2EtPrn H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Prn
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2Pri ────────────────
───────────────
第1−3−1表 (続き)──────
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
──────Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2PhPrn H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCO2BzPrn H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCOMe P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2CH2Ph Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(3−Me−Ph)Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2
−Me−Ph)Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(3−Cl−Ph)Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−C
l−Ph)Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) Prn H M
e H Me H O − −
O F Cl Q2(R29=Me)
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl H
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl CO2MePrn H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2EtPri H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Pri Pri
H Me H Me H O −
− O F Cl CO2Prn
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Bun Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2But Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl NO2Pri H M
e H Me H O − −
O F Cl NH2Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2MePr
i H Me H Me H O
− − O F Cl NHS
O2EtPri H Me H Me
H O − − O F C
l NHSO2Prn Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl NHSO2Pri ─────
─────────────────────────
─【0097】
第1−3−1表 (続き)───────────
──────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X R
a Rb m R7 R8 R9─────
─────────────────────────
─Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
OH Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
OMePri H Me H Me
H O − − O F
Cl OEtPri H Me H M
e H O − − O F
Cl OPri Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl OPrn Pri H M
e H Me H O − −
O F Cl OPen c Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH2C
H=CH2 Pri H Me H Me
H O − − O F
Cl OCH2C≡CHPri H Me
H Me H O − −
O F Cl OCH2CO2MePri
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH2C
O2EtPri H Me H Me
H O − − O F C
l OCH(Me)CO2Me Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2
Et Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl CN Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Me Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Et Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl Cl Pri H M
e H Me H O − −
O F Cl Br Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl I Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl FPri H
Me H Me H O −
− O F Cl SH Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Me Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2
Et Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2MePri H M
e H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
EtPri H Me H Me H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me───────
────────────────────────
第1−3−1
表 (続き)──────────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9────────────
───────────────────Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)=
NOCH2CO2EtPri H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO
2MePri H Me H Me H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2EtPri
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2OC
H2CO2Me Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et Pri
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH
(Me)CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2EtPr
i H Me H Me H O
− − O F Cl CH2
SCH2CO2Me Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2S
CH(Me)CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Et
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl S
MePri H Me H Me H
O − − O F Cl
SEtPri H Me H Me
H O − − O F C
l SPri Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl SPrn Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl SPen c Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2H
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me)CO
2Me Pri H Me H Me
H O − − O F C
l SCH(Me)CO2Et Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl SCH2CN Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH2
CH=CH2 Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl SCH2C≡CHPri H Me
H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)C ≡CH
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl S
CH(Me)C ≡CH──────────────
─────────────────
第1−3−1表 (続き)────
─────────────────────────
── R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9───────────────────────
────────Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl N(SO2Me)2Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl N(SO2Et)2P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Q1
(R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl Q5(
R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl Q9(R
38=R39=H)Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl Q4(
R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=H
)Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO2
MePri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2EtPri H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2Prn Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2Pri P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2PhPri H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2BzPri H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCOMe Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2P
h Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph)Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(3−Me−Ph)Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−Cl−Ph)Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3
−Cl−Ph)Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)──
─────────────────────────
──── 第
1−3−1表 (続き)─────────────
────────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9───────
────────────────────────P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Q1
(R29=Me) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl H Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2H
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2MePri H Me H Me
H O − − O F C
l CO2Et─────────────────
──────────────
第 1−4 表【00
98】 【化90】 ─────────────────────────
─── R1 R2 X Ra R
b m R7 R8 R9
────────────────
──────────── Me H S
− − 0 F Cl
H Me H O H
H 1 H Cl H Me
H O Me H 1
H Cl H Me H O
Me Me 1 H Cl
H Me H O H
H 2 H Cl H Me
H O − − 0
F Cl Ph ─────────
───────────────────
第 1−4 表 (続き)──
─────────────────────────
─ R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── E
t Me O − − 0
F Cl H Me H
O − − 0 F
Cl NH2 Me H O H
H 1 H Cl
CO2Et Me H O H
H 1 H NO2 CO2H
Me H O H H
1 H NO2 CO2Et Me
H S − − 0
F Cl CO2Et Me H
S H H 1 H
NO2 CO2Et Me H
O − − 0 F C
l NHSO2Me Me H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)2 Me H O
− − 0 F Cl
NHSO2Et Me H O
− − 0 F Cl
Q1(R29=But ) Me H
O − − 0 F C
l Q2(R29=But ) Me H
O − − 0 F
Cl Q4(R29=But ) Me
H O − − 0
F Cl Q4(R29=CF3 )
Me H O − −
0 F Cl Q5(R29=C
l) Me H O − −
0 F Cl Q1(R29
=N(Me)2) Me H S −
− 0 F Cl
Q1(R29=But ) Me H O
− − 0 F Cl
Q7(R34=But ) Me H
O − − 0 F
Cl Q9(R38=R39=H) Me
H O − − 0
F Cl Q15(R48=Me,R49
=H) CF3 H S −
− 0 F Cl H────
────────────────────────
第 1−4 表
(続き)────────────────────
──────── R1 R2 X Ra
Rb m R7 R8 R
9 ───────────────────────
─────CF3 H O H
H 1 H Cl HCF3
H O H H 1
H NO2 HCF3 H
O H H 1 H N
O2 CO2H CF3 H O
H H 1 H NO2
CO2EtCF3 H O H
H 2 H NO2 CO2
H CF3 H O − −
0 F Cl Ph CF3
H O − − 0
F Cl NH2CF3 H
S − − 0 F
Cl OPri CF3 H S
− − 0 F Cl
OPenc CF3 H S −
− 0 F Cl OC
H2C≡CHCF3 H S −
− 0 F Cl OCH
(Me)C ≡CHCF3 H S −
− 0 F Cl
OCH2CO2MeCF3 H S −
− 0 F Cl
OCH(Me)CO2Et CF3 H S
− − 0 F Cl
OCH(CH2OMe)CO2EtCF3
H S − − 0 H
Cl CO2H CF3 H
S − − 0 H
Cl CO2MeCF3 H S
− − 0 H Cl
CO2EtCF3 H S −
− 0 H Cl CO
2Pri ────────────────────
──────── 第
1−4 表 (続き)───────────
───────────────── R1 R2
X Ra Rb m R7
R8 R9 ──────────────
──────────────CF3 H
S − − 0 F C
l CO2MeCF3 H S
− − 0 F Cl
CO2EtCF3 H S −
− 0 F Cl CO2
Prn CF3 H S −
− 0 F Cl CO2Pr
i CF3 H S − −
0 F Cl CO2Bun
CF3 H S − −
0 F Cl CO2But CF
3 H S − − 0
F Cl CO2Penc CF3
H S − − 0
F Cl CO2BzCF3 H
S − − 0 F
Cl CO2NaCF3 H S
− − 0 F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me CF3
H S − − 0
F Cl C(Me)=NN=C(Me)
CO2Et CF3 H S −
− 0 F Cl SPr
i CF3 H S − −
0 H Cl SCH2CO2
MeCF3 H S − −
0 F Cl SCH2CO2
MeCF3 H O − −
0 F Cl SCH2OCH
2CO2MeCF3 H O −
− 0 F Cl CH2
OCH2CO2Et CF3 H O
− − 0 F Cl
CH2SCH2CO2Et CF3 H
O H H 1 F C
l SCH2CO2MeCF3 H
O − − 0 F C
l NHSO2MeCF3 H O
− − 0 F Cl
NHSO2EtCF3 H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)2CF3 H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)Me CF3 H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)Et CF3 H
S − − 0 F C
l NHSO2Me─────────────
───────────────【0099】 第 1−4 表
(続き)───────────────────
───────── R1 R2 X R
a Rb m R7 R8
R9 ──────────────────────
──────CF3 H S −
− 0 F Cl NHS
O2EtCF3 H S −
− 0 F Cl N(SO2
Me)2CF3 H S −
− 0 F Cl N(SO2
Me)Et CF3 H O −
− 0 F Cl Q1(
R29=But ) CF3 H O
− − 0 F Cl
Q1(R29=Penn) CF3 H
O − − 0 F C
l Q1(R29=NHMe) CF3 H
O − − 0 F
Cl Q1(R29=N(Me)2) C
F3 H O − −
0 F Cl Q1(R29=CON(
Me)2)CF3 H O −
− 0 F Cl Q2(R
29=But ) CF3 H O −
− 0 F Cl
Q2(R29=Penn) CF3 H O
− − 0 F Cl
Q3(R29=Ph) CF3 H
O − − 0 F
Cl Q4(R29=But ) CF3
H O − − 0 F
Cl Q4(R29=Penn) CF
3 H O − − 0
F Cl Q4(R29=CON(M
e)2)CF3 H O −
− 0 F Cl Q4(R2
9=CF3)CF3 H O −
− 0 F Cl Q4(
R29=N(Me)2) CF3 H O
H H 1 F Cl
Q2(R29=But ) CF3 H
O − − 0 F
Cl Q5(R29=But ) CF3
H O − − 0
F Cll Q5(R29=Cl) CF3
H O − − 0
F Cl Q5(R29=CON(Me
)2)CF3 H O − −
0 F Cl Q7(R34
=But ) CF3 H S −
− 0 F Cl Q7
(R34=But ) CF3 H O
− − 0 F Cl
Q8(R35=R36=H,R37=Me)CF3
H O − − 0
F Cl Q9(R38=R39=H)
CF3 H O − −
0 F Cl Q9(R38=Cl,
R39=H)CF3 H O −
− 0 F Cl Q10(
R38=R39=H)CF3 H O
− − 0 F Cl
Q12(R41=Me,R42=R43=HCF3
H O − − 0
F Cl Q13(R44=But ,R4
5=H) CF3 H O −
− 0 F Cl Q15(R
48=But ,R49=H) CF3 H
S − − 0 F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H S − − 0 F
Cl Q2(R29=But ) CF
3 H S − − 0
F Cl Q4(R29=But
) ───────────────────────
───── 第 1
−4 表 (続き)──────────────
────────────── R1 R2
X Ra Rb m R7
R8 R9 ───────────────
─────────────CF3 H
S − − 0 F
Cl Q5(R29=But ) CF3
H S − − 0
F Cl Q9(R38=R39=H)
CF3 H S − −
0 F Cl Q13(R44=
But ,R45=H) CF3 H
S − − 0 F C
l Q15(R48=But ,R49=H)
Et H S − −
0 F Cl CO2EtPrn
H S − −
0 F Cl CO2EtPri
H S − − 0
F Cl CO2Et Et H
O H H 1
F Cl CO2EtCF3O H
O − − 0 F
Cl CO2MeCF3O H
O − − 0 F
Cl CO2EtCF3S H
O − − 0 F C
l CO2MeCF3S H O
− − 0 F Cl
CO2Et−CH2CH2CH2− O
− − 0 F Cl
CO2EtCF3CF2 H O H
H 1 F Cl H
─────────────────────────
─── 第 1−4
表 (続き)────────────────
──────────── R1 R2
X Ra Rb m R7 R
8 R9 ─────────────────
───────────CF3CF2 H O
− − 0 F Cl
Q1(R29=But ) −CF2CF2C
F2− O − − 0 F
Cl CO2EtHF2C H
S − − 0 F
Cl CO2EtCF3O H
S − − 0 F
Cl CO2EtCF3S H S
− − 0 F Cl
CO2EtCF3CF2 H S
− − 0 F Cl
CO2Et Ph H O −
− 0 F Cl
H Ph H O − −
0 F Cl CO2Me
Ph H O − −
0 F Cl CO2Et2−F
−Ph H O − −
0 F Cl CO2Et3−F−P
h H O − − 0
F Cl CO2Et───────
────────────────────
第 1−4 表 (
続き)──────────────────────
────── R1 R2 X
Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
───────── 4−F−Ph H
O − − 0 F
Cl CO2EtPenta−F−Ph H
O − − 0 F
Cl CO2Et 2−Cl−Ph
H O − − 0 F
Cl CO2Et 3−Cl−Ph
H O − − 0
F Cl CO2Et 4−Cl−Ph
H O − − 0
F Cl CO2Et2,6−F2
−Ph H O − −
0 F Cl CO2Et2,6−
Cl2−Ph H O − −
0 F Cl CO2Et2,
3−F2−Ph H O −
− 0 F Cl CO2Et
2−F−Ph H O −
− 0 F Cl H 3
−F−Ph H O −
− 0 F Cl H 4−F
−Ph H O − −
0 F Cl H 2−Cl−
Ph H O − −
0 F Cl H 3−Cl−Ph
H O − − 0
F Cl H 4−Cl−Ph
H O − − 0
F Cl H 2−CF3−Ph
H O − − 0 F
Cl H 3−CF3−Ph H
O − − 0 F
Cl H────────────────
────────────
第 1−4 表 (続き)─────
───────────────────────
R1 R2 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
─ 4−CF3−Ph H O −
− 0 F Cl H
2−CF3−Ph H O −
− 0 F Cl CO2E
t 3−CF3−Ph H O −
− 0 F Cl CO
2Et 4−CF3−Ph H O −
− 0 F Cl
CO2Et Bz H O
− − 0 F Cl
H Ph H S −
− 0 F Cl
H 2−F−Ph H S −
− 0 F Cl H
3−F−Ph H S −
− 0 F Cl H 4−
F−Ph H S − −
0 F Cl H 2−CF
3−Ph H S − −
0 F Cl H 3−CF3−
Ph H S − −
0 F Cl H 4−CF3−Ph
H S − − 0
F Cl H CF3CH2
H S − − 0
F Cl H CF3CH2 H
O H H 1 H
Cl H CF3CH2 H
S − − 0 F
Cl OPri CF3CH2 H
S − − 0 F
Cl OCH(Me)C≡CH CF3CH
2 H S − −
0 F Cl SCH2CO2Me
CF3CH2 H S −
− 0 F Cl OCH(
Me)CO2Me F F
O − − 0 F C
l H F F O
− − 0 F Cl
CO2Et CF3CH2 H
O H H 1 H N
O2 CO2H CF3CH2 H
O H H 1 H
NO2 CO2Et─────────────
───────────────
第 1−4−1 表 【010
0】 【化91】 ─────────────────────────
───R1 R2 X R a R
b m R7 R8 R9 ─
─────────────────────────
── −(CH2)4− O −
− 0 F Cl H −
(CH2)4− O − −
0 F Cl CO2Me
−(CH2)4− O − −
0 F Cl CO2Et
Me H O H
H 1 H NO2 H
Me H O − −
0 H Me OCH2C≡C
H CF3 H O H H
1 F Cl H C
F3 H O H H
1 F Cl CO2Me C
F3 H O H H
1 F Cl CO2Et C
F3 H O H H
1 H NO2 H Me
H O H H 1
F Cl CO2Pri M
e H O − −
0 F Cl Q1(R29=M
e) Me H O −
− 0 F Cl Q1(
R29=Et) Me H O −
− 0 F Cl
Q1(R29=Prn) Me H
O − − 0 F
Cl Q1(R29=Pri) CF
3 H O − −
0 F Cl Q1(R29=Me
) CF3 H O −
− 0 F Cl Q1(
R29=Et) CF3 H O −
− 0 F Cl
Q1(R29=Prn ) CF3 H
O − − 0 F
Cl Q1(R29=Pri )
CF3 H O − −
0 F Cl Q18(R50
=H) CF3 H O −
− 0 F Cl Q
18(R50=Me) CF3 H O
− − 0 F F
Q18(R50=Me)─────────
─────────────────────────
──
第1−4−1表(続き)───────────
─────────────────────────
R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9────
─────────────────────────
─────── Me H O −
− 0 F Cl
NHCOCH3 Me H O
− − 0 F Cl
NHSO2Prn Me H
O − − 0 F
Cl NHSO2Pri Me H
O − − 0
F Cl NHCH2CO2Me M
e H O − −
0 F Cl NHCH2CO2
Et Me H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Me Me H O
− − 0 F C
l NHCH(Me)CO2Et Me
H O − − 0
F Cl NHCO2Me Me
H O − −
0 F Cl NHCO2Et
Me H O − −
0 F Cl NHCO2B
z Me H
O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph) Me H O −
− 0 F Cl N
HCO2CH2(3−Me−Ph) Me H
O − − 0
F Cl NHCO2CH2(2−Me−
Ph) Me H O −
− 0 F Cl NH
CO2CH2(4−Cl−Ph) CF3 H
O − − 0 F
Cl NHCOCH3 CF3 H
O − − 0
F Cl NHSO2Prn CF
3 H O − −
0 F Cl NHSO2Pri
CF3 H O −
− 0 F Cl NHC
H2CO2Me CF3 H O
− − 0 F Cl
NHCH2CO2Et CF3 H
O − − 0 F
Cl NHCH(Me)CO2Me CF3
H O − −
0 F Cl NHCH(Me)C
O2Et CF3 H O −
− 0 F Cl N
HCO2Me CF3 H O −
− 0 F Cl
NHCO2Et CF3 H O
− − 0 F C
l NHCO2Bz CF3 H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)
─────────────────────────
───────────
第1−4−1表(続き)
─────────────────────────
─────────── R1 R2 X
Ra Rb m R7
R8 R9 ────────────────
──────────────────── CF3
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(3
−Me−Ph) CF3 H O −
− 0 F Cl
NHCO2CH2(2−Me−Ph) CF3
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−
Cl−Ph) Ph H O −
− 0 F Cl
NHCOCH3 Ph H O
− − 0 F Cl
NHSO2Prn Ph H O
− − 0 F
Cl NHSO2Pri Ph H
O − − 0
F Cl NHCH2CO2Me P
h H O − −
0 F Cl NHCH2CO2
Et Ph H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Me Ph H O
− − 0 F C
l NHCH(Me)CO2Et Ph
H O − − 0
F Cl NHCO2Me Ph
H O − −
0 F Cl NHCO2Et
Ph H O − −
0 F Cl NHCO2B
z Ph H O −
− 0 F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph) Ph H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph
) Ph H O − −
0 F Cl NHCO
2CH2(2−Me−Ph) Ph H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)
Ph H O − −
0 F Cl NO2
Ph H O − −
0 F Cl NH2
Ph H O − −
0 F Cl NHSO2Me
Ph H O − −
0 F Cl NHSO
2Et Ph H O −
− 0 F Cl N
(SO2Me)2 Prn H O
− − 0 F Cl
NH2 Prn H O −
− 0 F Cl
NHSO2Me ───────────────
─────────────────────
第1−
4−1表(続き)─────────────────
─────────────────── R1
R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ──────
─────────────────────────
───── Prn H O −
− 0 F Cl
NHSO2Et Prn H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)2 Pri H
O − − 0 F
Cl NH2 Pri H O
− − 0 F
Cl NHSO2Me Pri H
O − − 0
F Cl NHSO2Et Pri H
O − − 0
F Cl N(SO2Me)2 Et
H O − −
0 F Cl NH2 Et
H O − −
0 F Cl NHSO2Me
Et H O − −
0 F Cl NHSO2Et
Et H O −
− 0 F Cl N(SO
2Me)2 Et H O
− − 0 F Cl
NHCOCH3 Et H O
− − 0 F
Cl NHSO2Prn Et H
O − − 0
F Cl NHSO2Pri Et
H O − −
0 F Cl NHCH2CO2M
e Et H O −
− 0 F Cl NHCH
2CO2Et Et H O
− − 0 F Cl
NHCH(Me)CO2Me Et H
O − − 0
F Cl NHCH(Me)CO2Et E
t H O − −
0 F Cl NHCO2Me
Et H O −
− 0 F Cl NHCO2
Et Et H O −
− 0 F Cl NH
CO2Bz Et H O
− − 0 F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) Et
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph) Et H O −
− 0 F Cl
NHCO2CH2(2−Me−Ph) Et
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−Cl
−Ph)─────────────────────
───────────────【0101】
第1−4−1表(続き)─────────────
───────────────────────
R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9──────
─────────────────────────
───── Prn H O −
− 0 F Cl
NHCOCH3 Prn H O −
− 0 F Cl
NHSO2Prn Prn H
O − − 0 F
Cl NHSO2Pri Prn
H O − − 0
F Cl NHCH2CO2Me P
rn H O − −
0 F Cl NHCH2CO2
Et Prn H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Me Prn H O
− − 0 F C
l NHCH(Me)CO2Et Prn
H O − − 0
F Cl NHCO2Me Pr
n H O − −
0 F Cl NHCO2Et
Prn H O − −
0 F Cl NHCO2B
z Prn H O −
− 0 F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph) Prn H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph
) Prn H O − −
0 F Cl NHCO
2CH2(2−Me−Ph) Prn H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)
Pri H O − −
0 F Cl NHCOC
H3 Pri H O −
− 0 F Cl NHS
O2Prn Pri H O −
− 0 F Cl
NHSO2Pri Pri H
O − − 0 F
Cl NHCH2CO2Me Pri
H O − − 0
F Cl NHCH2CO2Et P
ri H O − −
0 F Cl NHCH(Me)
CO2Me Pri H O −
− 0 F Cl
NHCH(Me)CO2Et Pri H
O − − 0 F
Cl NHCO2Me Pri H
O − − 0
F Cl NHCO2Et Pri
H O − − 0
F Cl NHCO2Bz P
ri H O − −
0 F Cl NHCO2CH2
(4−Me−Ph)────────────────
────────────────────
第1−4
−1表(続き)──────────────────
────────────────── R1
R2 X Ra Rb m
R7 R8 R9───────────
─────────────────────────
Pri H O − −
0 F Cl NHCO2
CH2(3−Me−Ph) Pri H O
− − 0 F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
Pri H O − −
0 F Cl NHCO2C
H2(4−Cl−Ph)──────────────
──────────────────────
第1−5表【0102】 【化92】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───
─────────────────────────
CF3 H H O −
− 0 F Et CF3
H H O −
− 0 F CH2C ≡CH CF
3 H H O −
− 0 F Bz CF3
H H O − −
0 H CH2C ≡CH CF3
H H S − −
0 F CH2C ≡CH CF3
H Me O − −
0 F CH2C ≡CH CH3
H H O −
− 0 F CH2C ≡CH CH
3 H H S −
− 0 F CH2C ≡CH──
─────────────────────────
─ 第1−5−1表 【01
03】 【化93】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J ─────────────────────
──────────── Me H M
e O − − 0
F CH2C≡CH Ft H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Prn H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Pri H
Me O − − 0
F CH2C≡CH H −CH2
CH2CH2− O − −
0 F CH2C≡CH────────
──────────────────────
第 1 −
6 表【0104】 【化94】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───
─────────────────────────
CH3 H H O −
− 0 F CH2C ≡C
H CH3 H H S −
− 0 F CH2C ≡
CH CH3 H H O
− − 0 F Et C
H3 H H S −
− 0 F Et CH3
H H O − −
0 H CH2C ≡CH Et
H H O − −
0 F CH2C ≡CH Pr
n H H O −
− 0 F CH2C ≡CH Pr
i H H O −
− 0 F CH2C ≡CH−C
H2CH2CH2− H O −
− 0 F CH2C ≡CH
Bu t H H O −
− 0 F CH2C ≡CH
CH3 H H O −
− 0 F CH2CH=C
H2───────────────────────
───── 第 1
−6 表 (続き)──────────────
────────────── R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J─────────────────
─────────── CH3 H H
O − − 0 F
Q16 CF3 H H
O − − 0 F
CH2C ≡CH CF3 H H
S − − 0 F
CH2C ≡CH CF3 H H
O − − 0 F
CH2CH=CH2 CF3 H H
S − − 0 F
CH2CH=CH2 CF3 H
H O − − 0
F Q16 CF3 H H
O − − 0 F
Q17 CF3 H H S
− − 0 F Q1
6 CF3 H H S −
− 0 F Q17 CF
3 H H O −
− 0 F Et CF3
H H S − −
0 F Et CF3 H
H O − − 0
F CH2OH CF3 H
H O − − 0
F CH2Cl CF3 H H
O H H 1 F
CH2C ≡CH CF3 H H
O − − 0 F
Bz CF3 H H
S − − 0 F
Bz ──────────────────────
────── 第
1−6 表 (続き)─────────────
─────────────── R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J────────────────
────────────CF3CF2 H
H O − − 0
F CH2C ≡CHCF3CF2 H
H O − − 0
F CH2CH=CH2CF3CF2 H
H O − − 0
F CH2C ≡N CF3CF2 H
H O − −
0 F Bz CF3CF2 H
H O − − 0
F Q16CF3CF2 H H
S − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CH2 H H
O − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CH2 H H
S − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CH2 H H
O − − 0 H
CH2C ≡CHCF3CH2 H
H S − − 0
H CH2C ≡CHCF3CF2 H
H O − − 0
H CH2C ≡CHCF3CF2 H
H S − − 0
H CH2C ≡CH−CF2CF2CF2
− H O − − 0
F CH2C ≡CH CF3 H
Me O − −
0 F CH2C ≡CHCF3CF2
H Me O − −
0 F CH2C ≡CHCF3CF2
H Me O − −
0 F CH2C ≡CH──────
──────────────────────
第 1−6 表 (
続き)──────────────────────
────── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J
─────────────────────────
─── CF3 H H O
− − 0 F HCF3
CF2 H H O −
− 0 F HCF3CH2 H
H O − −
0 F H CH3 H H
O − − 0 F
H CF3 H H O
− − 0 H H──
─────────────────────────
─ 第1−6−1表【01
05】 【化95】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J───────────────────────
────────── Me H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH CF3 H Me
O − − 0 H
CH2C≡CH CF3 H H
O − − 0 H
H CF3 H H O
− − 0 H CH2C≡C
H CF3 H H O −
− 0 F CH2−Q19
Et H Me O −
− 0 F CH2C≡CH
Et H Me O −
− 0 F H Prn
H Me O − −
0 F H Prn H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Pri H
Me O − − 0
F H Pri H Me O
− − 0 F CH
2C≡CH Pri H Me O
− − 0 F Et
Prn H Me O −
− 0 F Et Ph
H H O − −
0 F CH2C≡CH Ph
H Me O − −
0 F CH2C≡CH Me H
CF3 O − −
0 F CH2C≡CH H −CH2
CH2CH2− O − − 0
F CH2C≡CH Ph H
H O − − 0
F H Ph H Me
O − − 0 F
H H −CH2CH2CH2− O
− − 0 F H ────
─────────────────────────
────
第1−7表 【0106】 【化96】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───
─────────────────────────
CH3 H H O −
− 0 F CH2C≡CH
CH3 H H S −
− 0 F CH2C≡CH
CH3 H H O −
− 0 F Et CH3
H H S −
− 0 F Et CH3
H H O − −
0 H CH2C≡CH Et
H H O − −
0 F CH2C≡CH Pr n
H H O − −
0 F CH2C≡CH Pr i
H H O − −
0 F CH2C≡CH−CH2CH2C
H2− H O − −
0 F CH2C≡CH Bu t
H H O − −
0 F CH2C≡CH CH3
H H O − −
0 F CH2CH=CH2──────
──────────────────────
第 1−7 表 (
続き) ──────────────────
────────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J─────────────────────
─────── CH3 H H
O − − 0 F
Q16 CF3 H H O
− − 0 F CH2C
≡CH CF3 H H S
− − 0 F CH2C
≡CH CF3 H H O
− − 0 F CH2C
H=CH2 CF3 H H S
− − 0 F CH
2CH=CH2 CF3 H H
O − − 0 F
Q16 CF3 H H O
− − 0 F Q17
CF3 H H S −
− 0 F Q16 CF3
H H S − −
0 F Q17 CF3 H
H O − −
0 F Et CF3 H
H S − − 0
F Et CF3 H H
O − − 0 F
CH2OH CF3 H H O
− − 0 F C
H2Cl CF3 H H O
H H 1 F CH2
C ≡CH CF3 H H O
− − 0 F Bz
CF3 H H S −
− 0 F Bz ───
─────────────────────────
第 1−7 表
(続き)───────────────────
───────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J──────────────────────
──────CF3CF2 H H O
− − 0 F C
H2C ≡CHCF3CF2 H H
O − − 0 F
CH2CH=CH2CF3CF2 H H
O − − 0 F
CH2C ≡N CF3CF2 H H
O − − 0 F
Bz CF3CF2 H H O
− − 0 F Q
16CF3CF2 H H S
− − 0 F CH2C
≡CHCF3CH2 H H O
− − 0 F CH2C
≡CHCF3CH2 H H S
− − 0 F CH2
C ≡CHCF3CH2 H H O
− − 0 H CH
2C ≡CHCF3CH2 H H S
− − 0 H C
H2C ≡CHCF3CF2 H H
O − − 0 H
CH2C ≡CHCF3CF2 H H
S − − 0 H
CH2C ≡CH−CF2CF2CF2− H
O − − 0 F
CH2C ≡CH CF3 H Me
O − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CF2 H M
e O − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CF2 H
Me O − − 0
F CH2C ≡CH────────────
────────────────
第 1−7 表 (続き)───
─────────────────────────
R1 R2 R3 X Ra
Rb m R7 J──────
────────────────────── CF
3 H H O −
− 0 F HCF3CF2 H
H O − −
0 F HCF3CH2 H H
O − − 0 F
H CH3 H H O
− − 0 F H C
F3 H H O −
− 0 H H────────
────────────────────
第1−7−1表【0107】 【化97】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J ─────────────────────
──────────── Me H
Me O − − 0
F CH2C≡CH CF3 H
Me O − − 0
H CH2C≡CH CF3 H
H O − − 0
H H CF3 H H
O − − 0 H
CH2C≡CH CF3 H H
O − − 0
F CH2−Q19 Et H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Et H
Me O − − 0
F H Prn H Me
O − − 0 F
H Prn H Me O
− − 0 F
CH2C≡CH Pri H Me
O − − 0 F
H Pri H Me O
− − 0 F CH2
C≡CH Pri H Me O
− − 0 F Et
Prn H Me O −
− 0 F Et Ph
H H O −
− 0 F CH2C≡CH P
h H Me O −
− 0 F CH2C≡CH
Me H CF3 O −
− 0 F CH2C≡CH
H −CH2CH2CH2− O −
− 0 F CH2C≡CH
Ph H H O −
− 0 F H Ph
H Me O −
− 0 F H H −C
H2CH2CH2− O − −
0 F H ────────────
─────────────────────
第 1 −
8 表【0108】 【化98】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J ─
─────────────────────────
── CF3 H H O
− − 0 F Et C
F3 H H O −
− 0 F CH2C≡CH
CF3 H H O −
− 0 F Bz CF3
H H O − −
0 H CH2C≡CH CF3
H H S −
− 0 F CH2C≡CH CF
3 H Me O −
− 0 F CH2C≡CH C
H3 H H O −
− 0 F CH2C≡CH
CH3 H H S −
− 0 F CH2C≡CH
─────────────────────────
─── 第1−8
−1表【0109】 【化99】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J ─────────────────────
──────────── Me H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Et H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Prn H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Pri H
Me O − − 0
F CH2C≡CH H −CH
2CH2CH2− O − −
0 F CH2C≡CH Prn
H Me O − −
0 F H Pri H
Me O − − 0
F H Et H Me
O − − 0 F
H Me H Me O
− − 0 F H
CF3 H Me O −
− 0 F H ───
─────────────────────────
─────
第 1 − 9 表 【0110】 【化100】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───
─────────────────────────
CF3 H H O −
− 0 F Et CF3
H H O −
− 0 F CH2C ≡CH CF
3 H H O −
− 0 F Bz CF3
H H O − −
0 H CH2C ≡CH CF3
H H S − −
0 F CH2C ≡CH CF3
H Me O − −
0 F CH2C ≡CH CH3
H H O −
− 0 F CH2C ≡CH CH
3 H H S −
− 0 F CH2C ≡CH──
─────────────────────────
─ 第1−9−1表【
0111】 【化101】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J ─────────────────────
──────────── Me H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Et H M
e O − − 0 F
CH2C≡CH Prn H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH Pri H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH H −CH2CH2CH2−
O − − 0 F
CH2C≡CH Prn H Me
O − − 0 F
H Pri H Me O
− − 0 F H Et
H Me O − −
0 F H Me H
Me O − − 0
F H CF3 H Me
O − − 0 F
H───────────────────────
────────── 上記の第1−3表から第1−
9表及び第1−3−1表から第1−9−1表中の記号は
、次の構造式で表される基である。 【0112】 【化102】 【0113】 【化103】 【0114】 【化104】 また、式(VII ) 【0115】 【化105】 [式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、
R8、R9、Ra 、Rb 、X、Z及びmは前記と同
様の意味を表す。但し、式(B) 【0116】 【化106】 〔式中、R1′は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C7 シクロアルキル基、C1 〜C6 ハ
ロアルキル基、C3 〜C6 アルケニル基、C3 〜
C6 アルキニル基を表し、R7′は水素原子、ハロゲ
ン原子を表し、R8′は水素原子、シアノ基、ニトロ基
、ハロゲン原子を表し、R9′は水素原子、シアノ基、
ニトロ基、水酸基、−OR11 〔但し、R11は前記
と同様の意味を表す。〕、−O−CH(R12)CO2
R13〔但し、R12,R13は前記と同様の意味を表
す。〕、−CO2R14 〔但し、R14は前記と同様
の意味を表す。〕、−C(R16′)=NOCH2CO
2R17 〔但し、R16′は水素原子またはC1 〜
C3 アルキル基を表し、R17は前記と同様の意味を
表す。〕、−SR23 ′〔但し、R23′はC1 〜
C6 アルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、
C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜C6 アルキニ
ル基またはシアノメチル基を表す。〕、−SCH(R2
4)CO2R25 〔但し、R24,R25は前記と同
様の意味を表す。〕または−SCH2(CH2)n’C
O2 R25 〔但し、n′は1〜3の整数を表し、R
25は前記と同様の意味を表す。〕を表す。〕で表わさ
れる化合物は除外する。〕で示されるグルタル酸アミド
誘導体は、式(I)で示されるグルタルイミド誘導体ま
たは医農薬の合成中間体として重要であると同時に種々
の雑草に対して殺草作用を示し除草剤としても有用であ
る。 【0117】以下に、本発明化合物であるグルタル酸ア
ミド誘導体の合成例を実施例、参考例で具体的に述べる
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。 実施例2−1 3−メチル−4−(N−7−フルオロ−2H−1,4
−ベンゾオキザジン−3(4H)−オン−6−イル)カ
ルバモイル)酪酸の合成 【0118】 【化107】 3−メチルグルタル酸無水物0.35g、7−フルオロ
−6−アミノ−2H− 1,4−ベンゾオキサジン−3
(4H)−オン0.5 gを酢酸10mlに溶かし、還
流下2時間攪拌した。反応終了後水にあけ、酢酸エチル
で2回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去することにより目的化合
物0.53gを結晶として得た。 【0119】実施例2−2 3,3 −ジメチル−4−(N−(4−クロロ−2−フ
ルオロフェニル)カルバモイル)酪酸の合成【0120
】 【化108】 実施例2−1と同様に、 3,3−ジメチルグルタル酸
無水物1g、及び4−クロロ−2−フルオロアニリン1
gから目的化合物1.54gを結晶として得た。 実施例2−3 2,2 −ジメチル−4−(N−(4−クロロ−2−フ
ルオロフェニル)カルバモイル)酪酸の合成【0121
】 【化109】 実施例2−1と同様に、 2,2−ジメチルグルタル酸
無水物1g及び4−クロロ−2−フルオロアニリン1g
から目的化合物1.18gを結晶として得た。 実施例2−4 3−フェニル−4−(N−(4−クロロ−5−エトキシ
カルボニル−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪
酸の合成 【0122】 【化110】 実施例2−1と同様に3−フェニルグルタル酸無水物0
.52g及び5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安
息香酸エチル0.6 gから目的化合物0.83gを結
晶として得た。 実施例2−5 2−メチル−4−(N−(4−クロロ−5−エトキシカ
ルボニル−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸
の合成 【0123】 【化111】 実施例2−1と同様に2−メチルグルタル酸無水物0.
35g及び5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安息
香酸エチル0.6 gから油状の目的化合物0.86g
を得た。 実施例2−6 2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−4−(N−
(4−クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フルオロ
フェニル)カルバモイル)酪酸の合成 【0124】 【化112】 実施例2−1と同様に 2,2,3,3,4,4−ヘキ
サフルオログルタル酸無水物0.71g、及び5−アミ
ノ−2−クロロ−4−フルオロ安息香酸0.7 gから
目的化合物0.2 gを結晶として得た。 実施例2−7 3−メチル−4−(N−(4−クロロ−5−エトキシカ
ルボニル−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸
エチルエステルの合成 【0125】 【化113】 3−メチル−4−(N−(4−クロロ−5−エトキシカ
ルボニル−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸
0.5 gをエタノール10mlに溶かし、そこへ触媒
量の濃硫酸を加えて、還流下1時間攪拌した。反応終了
後、室温まで冷却し、エタノールを留去した後、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで
の乾燥を経た後、酢酸エチルを留去し、油状の目的化合
物0.47gを得た。 【0126】参考例2−1 3−フェニルグルタル酸無水物の合成 【0127】 【化114】 3−フェニルグルタル酸3gを無水酢酸10mlに溶か
し、還流下4時間攪拌した。反応終了後溶媒を留去し、
得られた粗生成物をジイソプロピルエーテルで洗浄する
ことにより目的化合物2.5 gを結晶として得た。 参考例2−2 3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物の合成【01
28】 【化115】 ナトリウム0.74gを無水エタノール15mlに溶か
し、得られた溶液に5〜10℃で4,4,4 −トリフ
ルオロクロトン酸エチル5g及びマロン酸ジエチル4.
76gの混合物を滴下して加えた。この混合物を還流下
1.5 時間攪拌した。反応終了後溶媒を減圧で留去し
た。次に水10ml及び濃塩酸23.6mlを加え、還
流下8時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧で留去し
た。ここに無水酢酸10mlを加え、還流下2時間攪拌
した。反応終了後、塩をろ過し、酢酸で洗浄後、ろ液を
濃縮し得られた粗生成物をジイソプロピルエーテルで洗
浄することにより目的化合物4.11gを白色結晶とし
て得た。 【0129】参考例2−3 2−メチル−3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物
の合成 【0130】 【化116】 参考例2−2と同様にして、4,4,4,−トリフルオ
ロクロトン酸エチル3g、メチルマロン酸ジエチル3.
11gより目的化合物3.1gを油状物として得た。 参考例2−4 2−エチル−3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物
の合成 【0131】 【化117】 参考例2−2と同様にして、4,4,4−トリフルオロ
クロトン酸エチル5g、エチルマロン酸ジエチル5.6
gより目的化合物4.91gを油状物として得た。 参考例2−5 3−イソプロピル−2−メチルグルタル酸無水物の合成
【0132】 【化118】 参考例2−2と同様にして3−メチル−1−ペンテン酸
メチル5g、メチルマロン酸ジエチル6.8gから目的
化合物1.57gを油状物として得た。 参考例2−6 2−メチルグルタル酸無水物の合成 【0133】 【化119】 参考例2−1と同様に2−メチルグルタル酸5gから目
的化合物3.47gを結晶として得た。 参考例2−7 3−イソプロピルグルタル酸無水物の合成【0134】 【化120】 参考例2−1と同様に3−イソプロピルグルタル酸1.
2gから目的化合物0.94gを油状物として得た。 参考例2−8 3−n−プロピルグルタル酸無水物の合成【0135】 【化121】 参考例2−1と同様に3−n−プロピルグルタル酸5g
から目的化合物3.97gを油状物として得た。 参考例2−9 2−3−ジメチルグルタル酸無水物の合成【0136】 【化122】 参考例2−1と同様に2,3−ジメチルグルタル酸5g
から目的化合物4.19gを油状物として得た。次に、
前記実施例2−1〜2−7、前記参考例2−1〜2−9
あるいはスキーム1〜3に準じて合成された化合物の番
号と構造を第2−1表に、それらの化合物の物理的性質
を第2−2表に示す。 【0137】 【化123】 【0138】 【化124】 【0139】 【化125】 【0140】 【化126】 【0141】 【化127】 【0142】 【化128】 【0143】 【化129】 【0144】 【化130】 【0145】 【化131】
第2−2表───────────────────
────────────本発明 1H−NM
R 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質─────────────
─────────────────── 2−1
0.92〜1.47(6H,m), 1.3
7(3H,t,J=7Hz),
2.15〜3.00(4H,m), 4.33
(2H,q,J=7Hz),
7.08(1H,d,J=10Hz), 7.91
(1H, br s), 8
.62(1H,d,J=8Hz), 9.15〜1
0.32(1H,m) [C
DCl3 ] 油状物
2−2
0.94〜1.41(3H,m), 1.36(3
H,t,J=7Hz), 2
.48〜3.79(4H,m), 4.32(2H
,q,J=7Hz), 7.
04(1H,d,J=10Hz), 8.44(1H
,d,J=8Hz), 8.
65(1H, br s), 9.98(1H
, br s) [CDCl3
] 油状物
2−3 1.10
〜1.52(9H,m), 2.53〜3.45(
4H,m), 5.01〜5
.49(1H,m), 7.05(1H,d,J=
10Hz), 7.68(1H
, br s), 8.48(1H,d,J=
8Hz), 10.13(1
H, br s) [CDC
l3 ] 油状物
2−4 0.
67〜2.03(5H,m), 1.40(3H,
t,J=7Hz), 2.3
9〜3.63(4H,m), 4.40(2H,q
,J=7Hz), 7.17
(1H,d,J=10Hz), 8.53(1H,
br s), 8.61(1
H,d,J=8Hz), 10.05(1H, b
r s) [CDCl3 ]
油状物
2−5 1.12(6
H,s),2.40(4H,d,J=8Hz),6.9
3〜7.33 (2H,m),
7.83〜8.21(1H,m),9.53(1H,
br s), 11.10(
1H, br s) [d6
−DMSO] mp=132.1〜 133.
2℃───────────────────────
─────────【0146】 第2−2表
(続き)─────────────────────
───────────本発明 1H−NMR 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質─────────────
──────────────────── 2−6
1.14(6H,s),1.39(3H,t,
J=7Hz), 2.38(2
H,s),2.46(2H,s),4.36(2H,q
,J=7Hz), 6.09
〜7.12(1H,m),7.28(1H,d,J=1
0Hz), 8.69(1H
,d,J=8Hz), 9.80(1H, br
s) [d6 −DMSO]
mp=110.8〜 111.8℃
2−7 1.14(6H,s)
, 1.60〜2.05(2H,m), 2.15〜2
.65 (2H,m), 7.
00〜7.43(2H,m), 7.81〜8.19(
1H,m), 9.71(1
H, br s), 11.50(1H, br s)
[d6 −DMSO]
mp=111.7〜 113.8℃
2−8 1.37(3H,t,J
=7Hz), 2.68(8H, br s),
2.52(2H, br s),
2.58(2H, br s), 4.33(2H,
q,7Hz), 7.08(
1H,d,J=10Hz), 8.63(1H,d,
J=8Hz), 8.65(
1H, br s), 10.30(1H, br s
) [CDCl3 ]
mp=117〜119 ℃
2−9 0.99〜1.5
4(3H,m), 1.34(3H,t,J=7Hz)
, 1.68〜2.86(5H,m),
4.29(2H,q,J=7Hz), 6
.99(1H,d,J=10Hz),
8.34(1H, br s), 8.43(
1H,d,J=8Hz), 10.58(1H, br
s) [CDCl3 ]
油状物
2−10 1.33(3H,
t,J=7Hz), 2.33〜2.86(5H,m)
, 3.09(2H,q,J
=7Hz), 7.37(1H,d,J=10Hz),
8.21(1H,d,J=8
Hz), 9.25(1H, br s) 10.01
(1H,s) [d6 −DM
SO] mp=138〜139 ℃
第2−2表(続き)
本発明 1H
−NMR 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質
2−11 0.92〜1.35(3H
,m), 2.23〜2.68(5H,m),
2.60(3H,s), 7.28
(1H,d,J=10Hz), 8.15(1H, b
r s), 8.69(1H,
d,J=8Hz), 9.21(1H, br s)
[CDCl3 ]
油状物
2−12 2.39〜2.92(5H,
m), 2.59(3H,s),
7.25(1H,d,J=10Hz), 8.5
9(1H, br s), 8
.64(1H,d,J=8Hz), 9.73(1H,
br s) [d6 −DM
SO] 油状物
2−13 2.30〜2.8
7(5H, m), 3.42(3H, br s),
6.36(1H, s),
6.95 〜7.36(1H, m),
7.68〜8.12(2H, m), 9.
77(1H, br s)
[d6 −DMSO] mp=195〜19
6 ℃ 2−14
2.33〜3.28(5H,m), 6.09(1H,
s), 7.35(1H,d
,J=10Hz), 8.02(1H,d,J=8Hz
), 9.90(1H, br
s) [d6 −DMSO]
mp=205〜207 ℃
2−15 0.99(3H, b
r d), 1.84〜2.86(5H, m), 4
.39(2H, s), 6
.58(1H, d, J=10Hz), 7.37(
1H, d, J=8Hz),
9.10(1H, br s), 10.30(1H
, br s), 11.69
(1H, br s) [d
6 −DMSO] mp=222〜226 ℃
第2−2表(続き)
本発明
1H−NMR 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質
2−16 2.31〜2.83(4H
,m), 2.93〜3.61(1H,m),
4.43(2H,s), 6.63
(1H,d,11Hz), 7
.47(1H,d,J=8Hz),9.47(1H,
br s), 10.40(1
H, br s) [d6
−DMSO] mp=226〜229 ℃
2−17 2.26
〜3.76(5H,m), 2.96(1H,t,J=
2Hz), 4.57(4H
, br s), 6.78(1H,d,J=11Hz
), 7.67(1H,d,J
=8Hz), 9.64(1H, br s)
[d6 −DMSO] mp=
170〜174 ℃
2−18 2.21〜2.78(4H,m),
2.80〜3.71(1H,m),
4.61(2H,s), 5.00(2H,
br s), 6.69(1H,d,J=10Hz),
7.16(5H, br s
), 7.53(1H,d,J=8Hz), 9.45
(1H, br s) [d6
−DMSO] mp=216〜221 ℃
2−19 0.7
4〜2.05(10H,m), 2.36 〜2.87
(5H,m), 3.68(
2H,d,J=6Hz), 4.49(2H,s)
6.70(1H,d,J=10H
z), 7.54(1H,d,J=7Hz),
7.57(1H, br s),
9.52(1H, br s)
[d6 −DMSO] mp=192〜19
9 ℃ 2−20
1.34(3H,t,J=7Hz), 2.51〜2.
92(5H,m), 4.30(2H,q,J=7Hz
), 6.99(1H,d,
J=10Hz), 7.13(5H,s), 7.53
(1H, br s), 8.
49(1H,d,J=8Hz), 11.01(1H,
br s) [CDCl3
] mp=117〜120 ℃
第2−2表(続き)
本発明
1H−NMR 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質
2−21 1.99〜2.76(4H
,m), 3.44〜3.91(1H,m),
7.11〜7.99(9H,m),
8.51〜9.12(1H,m)
[CDCl3 ] ガラス状物
2−22
2.31〜2.63(5H,m), 4.29(2
H,d,J=6Hz), 7.27(4H,s),
8.46(1H, br s)
, 9.87(1H, br s)
[d6 −DMSO] mp=171〜1
75 ℃ 2−2
3 1.32(3H,t,J=7Hz), 2.40
〜2.94(4H,m),
3.02〜3.61(1H,m), 4.23(2H,
q,J=7Hz), 7.1
9(1H,d,J=10Hz), 7.72(1H,
br s), 8.64(1H
,d,J=8Hz), 9.64(1H, br s)
[d6 −DMSO]
mp=159〜161 ℃
2−24 0.82〜1.42(3H,
m), 1.23(3H,t,J=7Hz), 1.3
7(3H,t,J=7Hz),
2.04〜2.91(5H,m), 4.16(2
H,q,J=7Hz), 4.39(2H,q,J=7
Hz), 7.04(1H,
d,J=10Hz), 8.43(1H, br s)
, 8.55(1H,d,J=9Hz)
[CDCl3 ] 油状物
2−25 1.38(3H,t,J=7Hz),
4.34(2H,q,J=7Hz),
7.15(2H,d,J=10Hz), 7
.65(1H, br s), 8.71(1H,d,
J=9Hz), 10.95(
1H, br s) [
CDCl3 ] mp=83〜86℃
次に、本発明
に含まれる化合物の例を、前記化合物2−1〜2−25
も含めてそれぞれ第2−3表から第2−9表及び第2−
3−1表から第2−9−1表に示すが、本発明は、これ
らによって限定されるものではない。 【0147】第2−3表 【0148】 【化132】 ────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ───────
───────────────── Me Me
H H H H O ─ ─ 0 F
Cl H Me Me H H H
H S ─ ─ 0 F Cl H
Me Me H H H H O ─
─ 0 F Cl CO2Et Me
Me H H H H S ─ ─ 0
F Cl CO2Et Me Me H
H H H O H H 1 H
Cl H H H Me Me H
H O ─ ─ 0 F Cl H
H H Me Me H H S ─
─ 0 F Cl H H H
Me Me H H O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et H H Me Me
H H S ─ ─ 0 F Cl
CO2Et H H Me Me H H
O H H 1 H Cl H
H H H H Me Me S ─ ─
0 F Cl H H H H
H Me Me S ─ ─ 0 F
Cl CO2Et───────────────
──────── 第2−
3表(続き)───────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9
────────────────────────
H H Me H H H O ─ ─
0 F Cl H H H M
e H H H O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et H H Me H H
H S ─ ─ 0 F Cl
H H H H H Me H S ─
─ 0 F Cl H Ph H
Me H H H O ─ ─ 0
F Cl H Ph H Me H
H H O ─ ─ 0 F Cl
CO2Et Me H Ph H H H
O ─ ─ 0 F Cl H M
e H Ph H H H O ─ ─
0 F Cl CO2Et Me H H
H Ph H S ─ ─ 0 F
Cl H Me H H H Ph
H S ─ ─ 0 F Cl CO2
Et H H H H H H S ─
─ 0 F Cl H H H
H H H H S ─ ─ 0
F Cl CO2Et H H H H
H H O H H 1 H
Cl H Me H Me H H H
O ─ ─ 0 F Cl H
Me H Me H H H O ─ ─
0 F Cl CO2Et───────
─────────────────
第2−3表(続き)──────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ─────────────────
─────── Me H Me H H H
S ─ ─ 0 F Cl H
Me H H H Me H S ─ ─
0 F Cl H Me H H
H Me H S ─ ─ 0 F
Cl CO2Et H H Me H M
e H O ─ ─ 0 F Cl
H H H Me H Me H O ─
─ 0 F Cl CO2Et H
H Me H Me H S ─ ─ 0
F Cl H F F F F
F F O ─ ─ 0 F Cl
H F F F F F F
O ─ ─ 0 F Cl CO2Et
F F F F F F O H
H 1 H Cl H F F
F F F F O H H 1
H NO2 H F F F F
F F O H H 1 H N
O2 CO2H CF3 H Me H H
H O ─ ─ 0 F Cl H
CF3 H Me H H H O ─
─ 0 F Cl CO2Me CF3 H
Me H H H O ─ ─ 0
F Cl CO2Et CF3 H Me H
H H S ─ ─ 0 F Cl
CO2Et CF3 H H H Me H
S ─ ─ 0 F Cl CO2E
t────────────────────────
第2−3−1表【0
149】 【化133】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9────────────────────
────────CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl CO2Pri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CO2Prn CF3
H Me H H H O −
− 0 F Cl CO2Bun
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CO2But CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NO2CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl NH2CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl NHSO2MeCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHSO2EtCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl NHS
O2Prn CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHSO2Pri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl OH CF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl OMe C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OE
t CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OPri CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl OPrn CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OPe
n c CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OCH2CH=CH CF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl OCH2C≡CHCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OCH
2CO2MeCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OCH2CO2Et───────────
────────────────────
第2−3−1表 (続き
)────────────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7 R
8 R9───────────────────
────────────CF3 H Me
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OC
H(Me)CO2Et CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl CO2H CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl CN CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Me CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Et CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl Cl CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl Br
CF3 H Me H H H
O − − O F Cl I
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl F
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl S
H CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl C(Me)=NO
CH2CO2Et CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl CH=NO
CH2CO2EtCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MeC
F3 H Me H H H O
− − O F Cl C(
OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl C(Me)=NN=C(
Me)CO2MeCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl C(Me)NN=C(Me)CO2Et
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2OCH2CO2Me CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CH2OCH2CO2Et
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl C
H2OCH(Me)CO2MeCF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CH2OCH(Me)CO
2EtCF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2SCH2CO2Me CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl CH2SCH2CO2E
t CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2SCH(Me)CO2Me─────────
────────────────────────
第2−3−1
表 (続き)────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9───────────
─────────────────CF3 H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH(Me
)CO2EtCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SMeCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl SEtCF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl SPri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl SPrn CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl SPen c C
F3 H Me H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2H CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SCH2CO2MeCF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl SCH2CO2EtCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl SCH
(Me)CO2Me CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl SCH(Me)CO2Et CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl SCH2
CN CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
SCH2CH=CH2 CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl SCH2C≡CHCF3
H Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me
)C ≡CHCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SCH(Me)C ≡CHCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl N(SO2Me)2
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl N
(SO2Et)2CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H Me H H H O −
− 0 F Cl Q2(R29
=But ) CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl Q5(R29=But ) CF3 H
Me H H H O −
− O F Cl Q7(R34=
But ) CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl Q9(R38=R39=H)CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Q10(R38=
R39=H) CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl Q4(R29=But ) CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Q8(R35=
R36=R37=H)───────────────
────────────────────
第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9─────────────────
───────────CF3 H Me
H H H O − − O
F Cl Q18(R50=H) CF3
H Me H H H O
− − O F Cl Q18(R
50=Me)CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHCO2MeCF3 H Me
H H H O − − 0
F Cl NHCO2EtCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHCO2Prn
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2Pri CF3 H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2PhCF3 H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2BzCF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl NHCOM
e CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2CH2Ph CF3 H Me
H H H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−Me−
Ph)CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2CH2(3−Me−Ph)CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHCO2CH
2(2−Me−Ph)CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph
)CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph)CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHCO2CH2(
2−CL−Ph)CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q1(R29=Me) CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Q2(R29=M
e) H H Ph H H
H O − − O H H
CF3 Ph H Me H H
H O − − O F
Cl CO2Pri Ph H Me
H H H O − − O
F Cl CO2Et Ph H M
e H H H O − −
O F Cl H Me H M
e H H H O − −
O F Cl CO2Pri Me
H Me H H H O
− − O F Cl CO2Pr
n Me H Me H H H
O − − O F Cl
CO2Bun Me H Me H
H H O − − O F
Cl CO2But ───────────
─────────────────【0150】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
──────────────── Me H
Me H H H O −
− O F Cl NO2 Me H
Me H H H O −
− O F Cl NH2 Me
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO2M
e Me H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2Et Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHSO2Prn Me H M
e H H H O − −
O F Cl NHSO2Pri M
e H Me H H H O
− − O F Cl OH
Me H Me H H H
O − − O F Cl O
Me Me H Me H H H
O − − O F Cl
OEt Me H Me H H
H O − − O F C
l OPri Me H Me H
H H O − − O F
Cl OPrn Me H Me
H H H O − − O
F Cl OPen c Me H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2CH=C
H2 Me H Me H H
H O − − O F Cl
OCH2C≡CH Me H Me H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Me H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2CO2E
t Me H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Me H Me
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
Me H Me H H H
O − − O F Cl C
O2H Me H Me H H
H O − − O F C
l CN Me H Me H H
H O − − O F
Cl Me Me H Me H
H H O − − O F
Cl Et Me H Me H
H H O − − O
F Cl Cl Me H Me
H H H O − − O
F Cl Br Me H Me
H H H O − −
O F Cl I Me H Me
H H H O − −
O F Cl F Me H Me
H H H O − −
O F Cl SH Me H
Me H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH
2CO2Me Me H Me H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et M
e H Me H H H O
− − O F Cl CH=
NOCH2CO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl C(OM
e)=NOCH2CO2Me Me H Me
H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2C
O2Et Me H Me H H
H O − − O F C
l C(Me)=NN=C(Me)CO2Me Me
H Me H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NN=C(Me)CO2Et Me H M
e H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2M
e Me H Me H H H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Et Me H Me
H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Et Me H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH2CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F C
l CH2SCH2CO2Et Me H
Me H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)
CO2Me Me H Me H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Et Me H
Me H H H O −
− O F Cl SMe Me
H Me H H H O
− − O F Cl SEt M
e H Me H H H O
− − O F Cl SPr
i Me H Me H H H
O − − O F Cl
SPrn Me H Me H H
H O − − O F
Cl SPen c Me H Me
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2H Me
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F Cl
SCH2CO2Et Me H Me
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Me M
e H Me H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)CO2Et Me H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CN Me H
Me H H H O − −
O F Cl SCH2CH=CH2
Me H Me H H H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Me H Me H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)C ≡CH Me H
Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me)
C ≡CH Me H Me H H
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Me H Me
H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Me
H Me H H H O
− − O F Cl Q1(R2
9=But ) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=But ) Me
H Me H H H O
− − O F Cl Q5(R29
=But ) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Me H Me H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Me
H Me H H H O
− − O F Cl Q4(R29
=But ) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) M
e H Me H H H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Me H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Me
Me H Me H H H
O − − O F Cl NH
CO2Et Me H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Me H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri Me
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Me H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Me H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Me H Me H H H
O − − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) Me H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Me−Ph) Me H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) Me
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2(4−CL −Ph) Me H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
CL−Ph) Me H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−CL−Ph) Me
H Me H H H O
− − O F Cl Q1(R
29=Me) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Me H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Me Me
H Me H H H O
− − O F Cl CO2H
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl C
O2Pri CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CO2Prn CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CO2Bun CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl CO2But C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl NO
2CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NH2CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHSO2MeCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHSO2EtCF3 H E
t H H H O − −
O F Cl NHSO2Prn CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl NHS
O2Pri CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl OH CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl OMeCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OEtCF3 H Et
H H H O − − O
F Cl OPri CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl OPrn CF3
H Et H H H O −
− O F Cl OPen c
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
OCH2CH=CH2 CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CHCF3 H
Et H H H O −
− O F Cl OCH2CO2M
eCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
OCH2CO2EtCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me CF3
H Et H H H O
− − O F Cl OCH(M
e)CO2Et CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl CO2H CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CN CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl Me CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl Et CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl CL CF3
H Et H H H O −
− O F Cl Br CF3
H Et H H H O
− − O F Cl I C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl FC
F3 H Et H H H O
− − O F Cl SH
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl C(Me)=NOC
H2CO2Et CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H Et H H H O −
− O F Cl CH=NOC
H2CO2EtCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MeCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl C(O
Me)=NOCH2CO2EtCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Et
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Me CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl CH
2OCH(Me)CO2Me────────────
───────────────────────【0
151】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9─────
─────────────────────────
─────CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2EtCF3 H
Et H H H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Me CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl CH2SCH(M
e)CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2EtCF3
H Et H H H O
− − O F Cl SMeCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl SEt
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl S
Pri CF3 H Et H H
H O − − O F C
l SPrn CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl SPen c CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H CF3
H Et H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2EtCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2Me
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl S
CH(Me)CO2Et CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl SCH2CN CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl SCH2CH=C
H2 CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
SCH2C≡CHCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CHCF3
H Et H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)C ≡CHCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2CF3 H E
t H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl Q1(
R29=But ) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) CF3
H Et H H H O
− − O F Cl Q5(R
29=But ) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) ────
─────────────────────────
───【0152】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9─────────
───────────────────────CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H)CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H) CF3 H Et H H
H O − − O F C
l Q18(R50=H) CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me)
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHCO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHCO2EtCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn CF3
H Et H H H O
− − O F Cl NHCO2
Pri CF3 H Et H H
H O − − O F C
l NHCO2PhCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHCO2BzCF3 H
Et H H H O − −
O F Cl NHCOMe CF3
H Et H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2Ph CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(3−Me−Ph)CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−M
e−Ph)CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph)CF3
H Et H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(3−CL−Ph)CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−CL−
Ph)CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
Q1(R29=Me) CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl Q2(R29=Me) CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl HCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl CO2
H CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CO2Et───────────────
────────────────────
第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
───────────── Et H Me
H H H O − −
O F Cl CO2Pri Et H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Prn
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
O2Bun Et H Me H H
H O − − O F
Cl CO2But Et H Me
H H H O − − O
F Cl NO2 Et H Me
H H H O − −
O F Cl NH2 Et H
Me H H H O − −
O F Cl NHSO2Me Et
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO
2Et Et H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2Prn Et H Me H
H H O − − O
F Cl NHSO2Pri Et H
Me H H H O −
− O F Cl OH Et
H Me H H H O
− − O F Cl OMe
Et H Me H H H
O − − O F Cl O
Et Et H Me H H
H O − − O F C
l OPri Et H Me H
H H O − − O F
Cl OPrn Et H Me
H H H O − − O
F Cl OPen c Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2CH=C
H2 Et H Me H H H
O − − O F Cl
OCH2C≡CH Et H Me H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2CO2E
t Et H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Et H M
e H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2E
t Et H Me H H H
O − − O F Cl
CO2H Et H Me H H
H O − − O F
Cl CN Et H Me H
H H O − − O F
Cl Me Et H Me H
H H O − − O
F Cl Et ─────────────
──────────────────
第2−3−1表 (続き
)────────────────────────
─────── R1 R2 R3 R4 R
5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9────────────────
─────────────── Et H M
e H H H O − −
O F Cl Cl Et H
Me H H H O −
− O F Cl Br Et H
Me H H H O −
− O F Cl I Et
H Me H H H O
− − O F Cl F E
t H Me H H H O
− − O F Cl SH
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
(Me)=NOCH2CO2Me Et H
Me H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH
2CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl CH=NOCH
2CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Me Et
H Me H H H O
− − O F Cl C(OM
e)=NOCH2CO2Et Et H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(Me
)CO2Me Et H Me H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Et
Et H Me H H H O
− − O F Cl CH
2OCH2CO2Me Et H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et E
t H Me H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2Me Et H Me
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2E
t Et H Me H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me Et H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2Me Et H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2Et Et H Me H H H
O − − O F Cl
SMe Et H Me H H
H O − − O F
Cl SEt Et H Me H H
H O − − O F
Cl SPri Et H Me H
H H O − − O
F Cl SPrn Et H M
e H H H O − −
O F Cl SPen c ────
─────────────────────────
──【0153】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9─────────
────────────────────── Et
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2H Et H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2Me Et H Me
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2Et Et
H Me H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)CO2Me Et H Me H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Et
H Me H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Et H Me H H H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 Et H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2C≡CH Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CH Et H Me H H
H O − − O F C
l SCH(Me)C ≡CH Et H M
e H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2 E
t H Me H H H O
− − O F Cl N(S
O2Et)2 Et H Me H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Et H
Me H H H O −
− O F Cl Q2(R29=B
ut ) Et H Me H H
H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) Et H
Me H H H O −
− O F Cl Q7(R34=Bu
t ) Et H Me H H
H O − − O F C
l Q9(R38=R39=H) Et H
Me H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R3
9=H) Et H Me H H
H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) Et H
Me H H H O −
− O F Cl Q8(R35=R3
6=R37=H) Et H Me H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Et H
Me H H H O −
− O F Cl Q18(R50=
Me) Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2Me Et H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Prn
Et H Me H H H
O − − O F Cl N
HCO2Pri ─────────────────
──────────────
第2−3−1表 (続き)───
─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9────────────────────
─────────── Et H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2Ph Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Bz E
t H Me H H H O
− − O F Cl NHC
OMe Et H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2Ph Et H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−M
e−Ph) Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph) Et
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(2−Me−Ph) Et H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−CL−
Ph) Et H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph) Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(2−CL−Ph) Et H Me H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Et
H Me H H H O −
− O F Cl Q2(R29
=Me) Et H Me H H
H O − − O F
Cl H Et H Me H H
H O − − O F
Cl CO2H Et H Me H
H H O − − O
F Cl CO2Me Et H M
e H H H O − −
O F Cl CO2EtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Pri
Prn H Me H H H
O − − O F Cl C
O2Prn Prn H Me H H
H O − − O F
Cl CO2Bun Prn H Me
H H H O − − O
F Cl CO2But Prn H
Me H H H O −
− O F Cl NO2Prn
H Me H H H O −
− O F Cl NH2Prn
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO
2MePrn H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2EtPrn H Me H
H H O − − O
F Cl NHSO2Prn Prn H
Me H H H O −
− O F Cl NHSO2Pri
─────────────────────────
──────
第2−3−1表 (続き)───────────
──────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X R
a Rb m R7 R8 R9───
─────────────────────────
───Prn H Me H H H
O − − O F Cl
OH Prn H Me H H
H O − − O F
Cl OMePrn H Me H H
H O − − O F
Cl OEtPrn H Me H
H H O − − O
F Cl OPri Prn H Me
H H H O − −
O F Cl OPrn Prn H
Me H H H O −
− O F Cl OPen c Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl OCH
2CH=CH2 Prn H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2C≡CHPrn H M
e H H H O − −
O F Cl OCH2CO2MePr
n H Me H H H O
− − O F Cl OCH
2CO2EtPrn H Me H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me Prn H
Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
O2Et Prn H Me H H
H O − − O F
Cl CO2H Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CN Prn H Me H
H H O − − O
F Cl Me Prn H Me
H H H O − −
O F Cl Et Prn H M
e H H H O − −
O F Cl Cl Prn H
Me H H H O −
− O F Cl Br Prn H
Me H H H O −
− O F Cl I Prn
H Me H H H O
− − O F Cl FPrn
H Me H H H O
− − O F Cl SH Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl C(M
e)=NOCH2CO2Me Prn H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Et Prn H Me H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MePrn H
Me H H H O −
− O F Cl CH=NOCH2C
O2EtPrn H Me H H
H O − − O F C
l C(OMe)=NOCH2CO2Me─────
─────────────────────────
─【0154】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9─────────
──────────────────────Prn
H Me H H H O
− − O F Cl C(OM
e)=NOCH2CO2EtPrn H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(Me
)CO2MePrn H Me H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2EtP
rn H Me H H H O
− − O F Cl CH
2OCH2CO2Me Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2MePrn H Me
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2E
tPrn H Me H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me Prn H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
Prn H Me H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2MePrn H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2EtPrn H Me H H H
O − − O F Cl
SMePrn H Me H H
H O − − O F
Cl SEtPrn H Me H H
H O − − O F
Cl SPri Prn H Me H
H H O − − O
F Cl SPrn Prn H M
e H H H O − −
O F Cl SPen c Prn
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2C
O2H Prn H Me H H
H O − − O F C
l SCH2CO2MePrn H Me
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPrn
H Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me
)CO2Me Prn H Me H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Prn H
Me H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Prn H Me H H H
O − − O F Cl S
CH2CH=CH2 Prn H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2C≡CHPrn H
Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CHPrn H Me H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CH───────────
────────────────────
第2−3−1表
(続き)────────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
───────────────────Prn H
Me H H H O −
− O F Cl N(SO2Me
)2Prn H Me H H H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2Prn H Me H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=But ) Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q2(R
29=But ) Prn H Me H
H H O − − O
F Cl Q5(R29=But ) Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q7(R3
4=But ) Prn H Me H
H H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)Prn
H Me H H H O −
− O F Cl Q10(R3
8=R39=H) Prn H Me H
H H O − − O
F Cl Q4(R29=But ) Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q8(R3
5=R36=R37=H)Prn H Me
H H H O − − O
F Cl Q18(R50=H) Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q18(
R50=Me)Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2MePrn H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2EtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Pr
n Prn H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2Pri Prn H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2PhPrn H
Me H H H O − −
O F Cl NHCO2BzPrn
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO
Me Prn H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph Prn H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph)Prn H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−Me−Ph)Prn
H Me H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−Me−Ph)Prn H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Cl−P
h)───────────────────────
──────────
第2−3−1表 (続き)───
─────────────────────────
───── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9──────────────────
───────────────Prn H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Cl−Ph)Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q1(R
29=Me) Prn H Me H H
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Prn H
Me H H H O −
− O F Cl H Prn H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl CO2
MePrn H Me H H H
O − − O F Cl
CO2EtPri H Me H H
H O − − O F
Cl CO2Pri Pri H Me
H H H O − − O
F Cl CO2Prn Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Bun P
ri H Me H H H O
− − O F Cl CO
2But Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NO2Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NH2Pri H Me H
H H O − − O
F Cl NHSO2MePri H M
e H H H O − −
O F Cl NHSO2EtPri
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO2
Prn Pri H Me H H
H O − − O F C
l NHSO2Pri Pri H Me
H H H O − − O
F Cl OH Pri H Me
H H H O − −
O F Cl OMePri H
Me H H H O − −
O F Cl OEtPri H
Me H H H O −
− O F Cl OPri Pri
H Me H H H O
− − O F Cl OPrn
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
OPen c Pri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Pri H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CHP
ri H Me H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2MePri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2Et──────────
─────────────────────
第2−3−1表 (続
き)───────────────────────
──────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ───────────
────────────────────Pri
H Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me
)CO2Me Pri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Pr
i H Me H H H O
− − O F Cl CN
Pri H Me H H H
O − − O F Cl M
e Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Et Pri H Me H H
H O − − O F C
l Cl Pri H Me H H
H O − − O F
Cl Br Pri H Me H
H H O − − O F
Cl I Pri H Me H
H H O − − O
F Cl F Pri H Me
H H H O − − O
F Cl SH Pri H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Me Pri H Me H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et Pri
H Me H H H O
− − O F Cl CH=NO
CH2CO2MePri H Me H
H H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2EtPri
H Me H H H O −
− O F Cl C(OMe)
=NOCH2CO2MePri H Me H
H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2
EtPri H Me H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2MePri
H Me H H H O −
− O F Cl C(Me)=
NN=C(Me)CO2EtPri H Me
H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Me
Pri H Me H H H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Et Pri H Me
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2M
ePri H Me H H H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2EtPri H M
e H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2M
e Pri H Me H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Et Pri H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2Me──────────────────────
─────────【0155】 第2−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────
────────────────────────P
ri H Me H H H O
− − O F Cl CH
2SCH(Me)CO2EtPri H Me
H H H O − −
O F Cl SMePri H M
e H H H O − −
O F Cl SEtPri H
Me H H H O −
− O F Cl SPri Pri
H Me H H H O
− − O F Cl SPrn
Pri H Me H H H
O − − O F Cl S
Pen c Pri H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2H Pri H Me
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2MePri
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2EtPri H Me H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Me Pri H
Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me)CO
2Et Pri H Me H H
H O − − O F C
l SCH2CN Pri H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 Pri
H Me H H H O −
− O F Cl SCH2C≡
CHPri H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)C ≡CHPri H Me
H H H O − −
O F Cl SCH(Me)C ≡CHP
ri H Me H H H O
− − O F Cl N(
SO2Me)2Pri H Me H H
H O − − O F
Cl N(SO2Et)2Pri H M
e H H H O − −
O F Cl Q1(R29=But
) Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Q2(R29=But ) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl Q5(R29=But )
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Q7(R34=But ) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl Q9(R38=R39=H)
Pri H Me H H H
O − − O F Cl Q
10(R38=R39=H) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl Q4(R29=But )
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Q8(R35=R36=R37=H)────────
────────────────────────
第2
−3−1表 (続き)──────────────
────────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ─
─────────────────────────
──────Pri H Me H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Pri H
Me H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me
)Pri H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2MePri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2EtPri H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn Pri
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
Pri Pri H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2PhPri H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2BzPri H
Me H H H O − −
O F Cl NHCOMe Pri
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2Ph Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)Pr
i H Me H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(3−Me−Ph)Pri H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−M
e−Ph)Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)Pri
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(3−Cl−Ph)Pri H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Cl−
Ph)Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Q1(R29=Me) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl Q2(R29=Me) Pr
i H Me H H H O
− − O F Cl H
Pri H Me H H H
O − − O F Cl C
O2H Pri H Me H H
H O − − O F C
l CO2MePri H Me H
H H O − − O F
Cl CO2Et─────────────
──────────────────
第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
───────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m R
7 R8 R9 ──────────
───────────────────── Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2Pr
i Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2Prn Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl CO2Bun Me H CF3
H H H O − −
O F Cl CO2But Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl NO2 Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl NH2
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
SO2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHSO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHSO2Prn Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
i Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
OH Me H CF3 H H
H O − − O F C
l OMe Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl OEt Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl OPri Me H CF3
H H H O − −
O F Cl OPrn Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl OPen c
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl OC
H2CH=CH2 Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CH Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl OCH2CO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)
CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2H Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CN Me H CF3
H H H O − − O
F Cl Me Me H CF3
H H H O − −
O F Cl Et Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl Cl Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl Br Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl I Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl F───
─────────────────────────
───
第2−3−1表 (続き)────────────
─────────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
────── Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl SH Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Et Me H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Me Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Et Me H CF3
H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2
CO2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Et Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NN=C(Me)CO2Me Me H CF3
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH2
CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2Me Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH
(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2SC
H2CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Me Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2S
CH(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl SMe Me H CF3
H H H O − −
O F Cl SEt Me H CF
3 H H H O − −
O F Cl SPri Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl SPrn M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl SPe
n c Me H CF3 H H
H O − − O F C
l SCH2CO2H Me H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2Me Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CO
2Et Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me ──────────
─────────────────────【015
6】 第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2CN Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH2CH=CH2
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)C ≡CH Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)
C ≡CH Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Me H CF3
H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1(R2
9=But ) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=But ) Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q5(R29
=But ) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q4(R29
=But ) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph ─
─────────────────────────
─────
第2−3−1表 (続き)──────────
───────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
─── Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph) Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
3−Cl−Ph) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1
(R29=Me) Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl H Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2H
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl C
O2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2Pri Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl CO2Prn Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2B
un Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2But Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NO2 Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NH2 Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHSO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HSO2Prn Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHSO2Pri Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl OH Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OMe Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl OEt
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
OPri ────────────────────
───────────
第2−3−1表 (続き)────
───────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
───────── Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl OPrn Et H CF3
H H H O − −
O F Cl OPen c Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CH=
CH2 Et H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH2C≡CH Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Et H CF3
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2H Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl CN Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Me Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Cl Et H CF3
H H H O − −
O F Cl Br Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl I Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl F Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SH Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Me Et H CF3
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Me Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(OMe)=N
OCH2CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
Me Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH
2CO2Me ──────────────────
─────────────【0157】 第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2
OCH2CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2Me
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2OCH(Me)CO2Et Et H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Me
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2SCH2CO2Et Et H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2M
e Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2Et Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl SMe Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SEt Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SPri E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl SPr
n Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
SPen c Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH2CO2H Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH2CO2Me
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2Et Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)
CO2Et Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2CN Et H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2
C≡CH Et H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH(Me)C ≡CH Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl SCH(Me)C ≡C
H Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
N(SO2Me)2 Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl N(SO2Et)2 Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q1(R29=Bu
t ) Et H CF3 H H
H O − − O F C
l Q2(R29=But ) ─────────
──────────────────────
第2−3−1
表 (続き)──────────────────
───────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ────────
──────────────────── Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q5(R29
=But ) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q4(R29
=But ) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Me
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2Et Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Me−Ph) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2(4−Cl−Ph) Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−Cl
−Ph) Et H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(2−Cl−Ph) Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q1(R29
=Me) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl H Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2H Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2Me
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl C
O2Et─────────────────────
──────────
第2−3−1表 (続き)─────
──────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R
9 ────────────────────
────────Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl CO2Pri Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl CO2Prn Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl CO2Bun
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2But Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl NO2Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl NH2Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NHSO2MePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2EtPr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl NHS
O2Prn Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHSO2Pri Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl OH Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl OMePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OEtPrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl OPri P
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl OP
rn Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
OPen c Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2CH=CH2 Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2C≡C
HPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
OCH2CO2MePrn H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2EtPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)CO
2Me Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH(Me)CO2Et Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl CO2H Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl CN ───
─────────────────────────
───【0158】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ─────────────────
────────────Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl Me Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl Et Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl CL Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Br Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl IPrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl F Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl SH P
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Me Prn H C
F3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2
CO2Et Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH=NOCH2
CO2EtPrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MePrn
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(OMe
)=NOCH2CO2EtPrn H CF3
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)
CO2MePrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2EtPr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2
OCH2CO2Me Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2O
CH(Me)CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2Et
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2SCH2CO2Me Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et P
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2SCH(Me)CO2MePrn H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO2
EtPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
SMePrn H CF3 H H
H O − − O F C
l SEtPrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl SPri ───────────────
────────────────
第2−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ──────────────────────
─────────Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl SPr nPrn H CF3
H H H O − −
O F Cl SPen c Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CO2
H Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2CO2MePrn H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)C
O2Me Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN Pr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
2CH=CH2 Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH2C≡CHPrn H C
F3 H H H O − −
O F Cl OCH(Me)C ≡C
HPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CHPrn H CF3
H H H O − − O
F Cl N(SO2Me)2Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl N(SO2E
t)2Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
Q1(R29=But ) Prn H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q2(R29=But
) Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q5(R29=But ) Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl Q7(R34=But )
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q9(R38=R39=H)Prn H CF3
H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R39=H
) Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q4(R29=But ) Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl Q8(R35=R36=R
37=H)Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Prn H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me)
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HCO2MePrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Et─────────────
──────────────────
第2−3−1表
(続き)────────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ────────────
───────────────────Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Pr
nPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Pri Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2PhPrn H
CF3 H H H O − −
O F Cl NHCO2BzPrn
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO
Me Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph Prn H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph)Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−Me−Ph)Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−Me−Ph)Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−CL−P
h)Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph)Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(2−CL−Ph)Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l HPrn H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2H Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2EtPri H
CF3 H H H O − −
O F Cl CO2Pr iPri
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2P
rn Pri H CF3 H H
H O − − O F Cl
CO2Bun Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2But Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl NO2Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NH2Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Me
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HSO2Et───────────────────
────────────
第2−3−1表 (続き)───
─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9 ────────────────────
───────────Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl NHSO2Pr nPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
i Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
OH Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l OMePri H CF3 H H
H O − − O F
Cl OEtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl OPri Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl OPrn Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl OPen c Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2
CH=CH2 Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH2C≡CHPri H CF
3 H H H O − −
O F Cl OCH2CO2MePri
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2
CO2EtPri H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)CO
2Et Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2H Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl CN Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl Me Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl Et Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl CL Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl Br Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl I Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl F Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl SH P
ri H CF3 H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Me Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2
CO2Et Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Me───────
────────────────────────【
0159】 第2−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH=NOC
H2CO2EtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MePr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl C(O
Me)=NOCH2CO2EtPri H CF
3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2MePri H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Et
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Me Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et P
ri H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2OCH(Me)CO2MePri H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)CO2
EtPri H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2MePri H C
F3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)C
O2EtPri H CF3 H H
H O − − O F C
l SMePri H CF3 H H
H O − − O F
Cl SEtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl SPri Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl SPrn Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl SPen c Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2H Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2MePri H CF3
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2EtPri
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)CO2Me Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2C≡CH───────
────────────────────────
第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
───────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ──────────────
─────────────────Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CHPri H CF3 H H
H O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CHPri H CF
3 H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl N(SO
2Et)2Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=Bu
t ) Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l Q5(R29=But ) Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q7(R34=But
) Pri H CF3 H H
H O − − O F Cl
Q9(R38=R39=H)Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R39
=H) Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l Q4(R29=But ) Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q8(R35=R36
=R37=H)Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q18(R50=M
e)Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2MePri H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2EtPri H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO
2Pri Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2PhPri H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2BzPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCOMe Pr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2Ph Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)P
ri H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(3−Me−Ph)Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−
Me−Ph)Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph)───
─────────────────────────
───
第2−3−1表 (続き)────────────
─────────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
────Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−CL−Ph)Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−CL−Ph)Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q2(R2
9=Me) Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl HPri H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2H Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2MePri H CF
3 H H H O − −
O F Cl CO2EtCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2Pri C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl CO
2Prn CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2Bun CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2But CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NO2CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NH2CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHSO2
MeCF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2EtCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHSO2Prn CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl NHSO2Pri C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl OH
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
OMeCF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
OEtCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl OPri CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl OPrn CF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl OPen c CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CH=
CH2 CF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH2C≡CH──────────────
─────────────────【0160】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────────
──────────────────────CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2
CO2MeCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2EtCF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Me
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl O
CH(Me)CO2Et CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2H CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl CN CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Me CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl Et CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl CL C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl Br
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
ICF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
FCF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
SH CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(Me)=N
OCH2CO2Et CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH=N
OCH2CO2EtCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2Me
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl C
(OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C
(Me)CO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
EtCF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Me CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Et
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2MeCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)C
O2EtCF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l CH2SCH2CO2Me ─────────
───────────────────────
第2−3−1表 (続
き)───────────────────────
────────R1 R2 R3 R4 R
5 R6 X Ra Rb R6 R7
R8 R9─────────────────
──────────────CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2MeCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)C
O2EtCF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l SMeCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl SEtCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl SPri CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl SPrn CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl SPen c CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2H CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2MeCF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2EtCF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)CO2Me CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2C≡CHCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CHCF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l SCH(Me)C ≡CHCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl N(S
O2Et)2CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=B
ut ) CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q7(R34=Bu
t ) CF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l Q9(R38=R39=H)CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R3
9=H) ────────────────────
───────────
第2−3−1表 (続き)──────
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
───────CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q4(R29=Bu t )CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q8(R35=
R36=R37=H)CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=H) CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q18(R5
0=Me) CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2MeCF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2EtCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Pr
n CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Pr iCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2PhCF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl NHCO2BzCF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO
Me CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph CF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph)CF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−Me−Ph)CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−Me−Ph)CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Cl−P
h)CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−Cl−Ph)CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(2−Cl−Ph)CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) CF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l H CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2H CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2MeCF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl CO2Et H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CO2Pri
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl CO
2Prn ────────────────────
───────────【0161】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
────────────────── H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CO2Bu n
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl CO
2Bu t H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl NO2 H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl NH2 H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl NHSO2Me H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl NHSO2Et H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NHSO2
Pr n H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l NHSO2Pr i H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl OH H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl OMe H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl OEt H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl OPr i H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl OPr
n H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
OPen c H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 H −CH2C
H2CH2− H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl OC
H2CO2Me H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl OCH2CO2Et H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2M
e H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl CO2H H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CN H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl Me H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl Et
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Cl
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
Br ────────────────────
──────────
第2−3−1表 (続き)─────────
─────────────────────── R
1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
────── H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl I H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl F H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl SH H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2Me
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Et H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Et H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2
CO2Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Et H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NN=C(Me)CO2Me H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CH2OCH2
CO2Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2Me H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CH2OCH
(Me)CO2Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CH2SC
H2CO2Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Me H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CH2S
CH(Me)CO2Et H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl SMe H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl SEt H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl SPri H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SPrn H
−CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl SPe
n c H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l SCH2CO2H H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl SCH2CO2Me─────
─────────────────────────
───【0162】 第2−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ───────────
──────────────────── H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl SCH2CO
2Et H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2E
t H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
SCH2CN H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SCH2C≡CH
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl O
CH(Me)C ≡CH H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)C ≡CH H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl N(SO
2Me)2 H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl N(SO2Et)2 H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl Q1(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q
2(R29=But ) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl Q5(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q7
(R34=But ) H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl Q9(R38=R39=H) H
−CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q10
(R38=R39=H) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl Q4(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q8
(R35=R36=R37=H) H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl Q18(R50=H)
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q
18(R50=Me) H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHCO2Me H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2Et H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NHCO
2Prn H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl NHCO2Pri H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl NHCO2Ph H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2Bz
─────────────────────────
────── 第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────────
── H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
NHCOMe H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2Ph H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(
3−Me−Ph) H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph) H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2
CH2(3−Cl−Ph) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−C
l−Ph) H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) H −CH2C
H2CH2− H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l H H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CO2H H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl CO2Me H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CO2Et
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CO2Pri H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl CO2Prn H −(CH2)
4− H H H O − −
O F Cl CO2Bun H
−(CH2)4− H H H
O − − O F Cl C
O2But H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl NO2 H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl NH2 H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl NHSO2Me H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NH
SO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl NHSO2Prn H −(CH2)
4− H H H O − −
O F Cl NHSO2Pri
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
OH H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l OMe─────────────────
──────────────
第2−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R
9────────────────────────
──────── H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl OEt H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OPri H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl OPrn H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl OPen c
H −(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OC
H2CH=CH2 H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CH H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl OCH2CO2Me
H −(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me H −(
CH2)4− H H H O −
− O F Cl OCH(Me)
CO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CO2H H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl CN H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl Me H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl Et H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl Cl H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl Br H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl I H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl F H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl SH H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Me H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l CH=NOCH2CO2Me H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me H −(
CH2)4− H H H O −
− O F Cl C(OMe)=
NOCH2CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO
2Me──────────────────────
───────────
第2−3−1表 (続き)──────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ──────────────────────
─────────── H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2E
t H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Me H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl CH2OCH(Me)
CO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me H −(CH2
)4− H H H O −
− O F Cl CH2SCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Me H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl CH2SCH(M
e)CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl SMe H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl SEt H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl SPri H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl SPrn H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl SPen c
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl S
CH2CO2H H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl SCH2CO2Me H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl SCH2CO2Et
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl SC
H(Me)CO2Me H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Et H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SCH
2CN H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl SCH2CH=CH2 H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl SCH2C≡CH H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OCH(M
e)C ≡CH H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CH H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl N(SO2Me)
2 H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2────────────────
───────────────【0163】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────────
────────────────────── H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q1(R
29=Bu t ) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=But) H −(
CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q5(R29
=But) H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But) H −(CH2
)4− H H H O −
− O F Cl Q9(R38=R3
9=H) H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l Q10(R38=R39=H) H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl Q4(R29=B
ut ) H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q18(R
50=H) H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) H −(CH2
)4− H H H O −
− O F Cl NHCO2Me H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHC
O2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l NHCO2Prn H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri H −(
CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHCO2P
h H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl NHCOMe H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph) H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph) H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(4−Cl−Ph) H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−Cl−
Ph) H −(CH2)4− H H
H O − − O F Cl
NHCO2CH2(2−Cl−Ph) H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl Q1(R29=
Me) H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l Q2(R29=Me)────────────
───────────────────
第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
────────────────── H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl H H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl CO2H H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl CO2M
e H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CO2Et Me H Me H Me
H O − − O F
Cl CO2Pr i Me H Me
H Me H O − − O
F Cl CO2Pr n Me H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bu
n Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Bu t Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NO2 Me H Me
H Me H O − −
O F Cl NH2 Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2Me
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
NHSO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NHSO2Pr n Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2P
r i Me H Me H Me
H O − − O F C
l OH Me H Me H M
e H O − − O F
Cl OMe Me H Me H
Me H O − − O
F Cl OEt Me H Me
H Me H O − −
O F Cl OPr i Me
H Me H Me H O
− − O F Cl OPr n
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
OPenc Me H Me H
Me H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Me H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2C ≡C
H Me H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2CO2Me Me H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH(
Me)CO2Me Me H Me H
Me H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et─────
─────────────────────────
─ 第2−3−1
表 (続き)──────────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ──────────
───────────────────── Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2H
Me H Me H Me H
O − − O F Cl C
N Me H Me H Me
H O − − O F C
l Me Me H Me H Me
H O − − O F
Cl Et Me H Me H
Me H O − − O F
Cl CL Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Br Me H Me
H Me H O − − O
F Cl I Me H Me
H Me H O − − O
F Cl F Me H Me
H Me H O − − O
F Cl SH Me H Me
H Me H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Me Me H Me H Me
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CH=NO
CH2CO2Me Me H Me H
Me H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Et Me
H Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)
=NOCH2CO2Me Me H Me H
Me H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2
Et Me H Me H Me H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Me Me
H Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=
NN=C(Me)CO2Et Me H Me
H Me H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Me
Me H Me H Me H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Et Me H Me
H Me H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2M
e Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Et Me H M
e H Me H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2M
e Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Et Me H Me
H Me H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2Me Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2Et Me H
Me H Me H O −
− O F Cl SMe──────
─────────────────────────
──【0164】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────── Me
H Me H Me H O
− − O F Cl SEt
Me H Me H Me H O
− − O F Cl SP
ri Me H Me H Me H
O − − O F Cl
SPrn Me H Me H M
e H O − − O F
Cl SPen c Me H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2H Me
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH2C
O2Me Me H Me H Me
H O − − O F C
l SCH2CO2Et Me H Me
H Me H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Me
Me H Me H Me H O
− − O F Cl SC
H(Me)CO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CN Me H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CH=CH
2 Me H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Me H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CH Me
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me
)C ≡CH Me H Me H Me
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Me H Me
H Me H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Me
H Me H Me H O
− − O F Cl Q1(R
29=But ) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) Me
H Me H Me H O
− − O F Cl Q5(R2
9=But ) Me H Me H
Me H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Me
H Me H Me H O −
− O F Cl Q9(R38
=R39=H) Me H Me H M
e H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Me
H Me H Me H O
− − O F Cl Q4(R2
9=But ) Me H Me H
Me H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H)
Me H Me H Me H O
− − O F Cl Q1
8(R50=H) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)──────
─────────────────────────
第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9 ───────
────────────────────────
Me H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2Me Me H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Prn Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pr
i Me H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2Ph Me H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2Bz Me H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCOMe Me
H Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2C
H2Ph Me H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph) Me
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(3−Me−Ph) Me H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−
Ph) Me H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−CL−Ph) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−CL−Ph) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−CL−Ph
) Me H Me H Me H
O − − O F Cl
Q1(R29=Me) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Me
H Me H Me H O
− − O F Cl H Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2H
Me H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2Me Me H Me H Me
H O − − O F C
l CO2EtCF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Pri CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Prn CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bun
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2But CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl NO2CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NH2──────────────
──────────────────
第2−3−1表
(続き)────────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2M
eCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHSO2EtCF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl NHSO2Prn CF3 H M
e H Me H O − −
O F Cl NHSO2Pri CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl OH
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl O
Me CF3 H Me H Me
H O − − O F C
l OEtCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl OPri CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl OPrn CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl OPen c CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CH
=CH2 CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl OCH2C≡CHCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CO2MeCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CO
2EtCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me CF3 H M
e H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2E
t CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl CN CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl Me CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Et CF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl CL CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl Br CF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl ICF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl F CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SH CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=
NOCH2CO2Me ──────────────
─────────────────
第2−3−1表 (続
き)───────────────────────
──────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9─────────────────
──────────────CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Et CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CH=NOCH2C
O2EtCF3 H Me H Me
H O − − O F C
l C(OMe)=NOCH2CO2MeCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)
=NOCH2CO2EtCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2MeCF3 H Me H Me
H O − − O F C
l C(Me)=NN=C(Me)CO2EtCF3
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2O
CH2CO2Me CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2OC
H(Me)CO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2EtC
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl CH
2SCH2CO2Me CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl CH2
SCH(Me)CO2MeCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2E
tCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SMeCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SEtCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SPri CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SPrn CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl SPen c CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2
H CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2EtCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me)C
O2Me CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CN ──
─────────────────────────
────【0165】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9───────────
────────────────────CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH2C≡CHCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CHCF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl SCH
(Me)C ≡CHCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl N(SO2Me)2CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) CF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) C
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H)CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) C
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H)CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) CF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2MeCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2EtCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Prn CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pri
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2PhCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2BzCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCOMe CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
Ph CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph)CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph)───────────────
────────────────
第2−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ──────────────────────
─────────CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−CL−Ph)CF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3
−CL−Ph)CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−CL−Ph)CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl Q1(
R29=Me) CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl H CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl CO2H C
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl CO
2MeCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Et Et H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2Pr i Et H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Pr n Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bun
Et H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2But Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NO2 Et H Me H
Me H O − − O F
Cl NH2 Et H Me H
Me H O − − O
F Cl NHSO2Me Et H
Me H Me H O − −
O F Cl NHSO2Et Et
H Me H Me H O
− − O F Cl NHSO
2Prn Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NHSO2Pri Et H Me
H Me H O − −
O F Cl OH Et H M
e H Me H O − −
O F Cl OMe Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OEt Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OPri E
t H Me H Me H O
− − O F Cl OPr
n Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OPen c ─────────────────
────────────── 【0166】 第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
───────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ──────────────
───────────────── Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CH=CH
2 Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2C≡CH Et H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CO2Et
Et H Me H Me H
O − − O F Cl O
CH(Me)CO2Me Et H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Et
Et H Me H Me H O
− − O F Cl CO
2H Et H Me H Me H
O − − O F Cl
CN Et H Me H Me
H O − − O F
Cl Me Et H Me H M
e H O − − O F
Cl Et Et H Me H
Me H O − − O
F Cl CL Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Br Et H Me
H Me H O − −
O F Cl I Et H M
e H Me H O − −
O F Cl F Et H M
e H Me H O − −
O F Cl SH Et H
Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=NOC
H2CO2Me Et H Me H
Me H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et
Et H Me H Me H O
− − O F Cl CH
=NOCH2CO2Me Et H Me
H Me H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2Et E
t H Me H Me H O
− − O F Cl C(O
Me)=NOCH2CO2Me Et H Me
H Me H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2
CO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Me E
t H Me H Me H O
− − O F Cl C(M
e)=NN=C(Me)CO2Et Et H
Me H Me H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2
Me Et H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Et Et H M
e H Me H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)C
O2Me─────────────────────
──────────【0167】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
────────────────── Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH(M
e)CO2Et Et H Me H M
e H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Me Et
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2Et Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SMe Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SEt Et H Me
H Me H O − −
O F Cl SPri Et H
Me H Me H O −
− O F Cl SPrn Et
H Me H Me H O
− − O F Cl SPen
c Et H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2H Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2Me Et H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2E
t Et H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me Et H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2Et
Et H Me H Me H
O − − O F Cl S
CH2CN Et H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH2CH=CH2 Et H
Me H Me H O − −
O F Cl SCH2C≡CH E
t H Me H Me H O
− − O F Cl OCH
(Me)C ≡CH Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH(Me)C ≡CH Et
H Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2M
e)2 Et H Me H Me H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2 Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q1(R29=But ) E
t H Me H Me H O
− − O F Cl Q2(
R29=But ) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q5(R29=But ) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q7(R
34=But ) ────────────────
───────────────
第2−3−1表 (続き)────
─────────────────────────
── R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9───────────────────────
──────── Et H Me H
Me H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H) Et
H Me H Me H O −
− O F Cl Q10(R3
8=R39=H) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q4(R29=But ) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q8(R3
5=R36=R37=H) Et H Me
H Me H O − − O
F Cl Q18(R50=H) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q18(
R50=Me) Et H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2Me Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2Et Et H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pr
n Et H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2Pri Et H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Ph Et H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2Bz Et
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
Me Et H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph) Et H Me H Me
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−Me−Ph) Et
H Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−Me−Ph) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Cl−P
h) Et H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−Cl−Ph) Et H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(2−Cl−Ph) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Et H
Me H Me H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) Et H Me H Me
H O − − O F C
l H Et H Me H Me
H O − − O F C
l CO2H Et H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Me Et H Me
H Me H O − − O
F Cl CO2Et─────────
──────────────────────
第2−3
−1表 (続き)────────────────
─────────────── R1 R2 R
3 R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9──────────
─────────────────────Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2Pr
i Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Prn Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Bun Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2But Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl NO2Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl NH2P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl NH
SO2MePrn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHSO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHSO2Prn Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2Pr
i Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
OH Prn H Me H Me
H O − − O F C
l OMe Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl OEt Prn H Me
H Me H O − − O
F Cl OPri Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl OPrn Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl OPen c
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2CH=CH2 Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH2C≡CHPrn H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CO2M
ePrn H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2CO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH(M
e)CO2Et Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2HPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl CN Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl Me Prn H M
e H Me H O − −
O F Cl Et ────────
───────────────────────
第2−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl Cl P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Br
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
IPrn H Me H Me H
O − − O F Cl
FPrn H Me H Me H
O − − O F Cl
SH Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=N
OCH2CO2Et Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2MePrn
H Me H Me H O
− − O F Cl CH=N
OCH2CO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2Me
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl C
(OMe)=NOCH2CO2EtPrn H
Me H Me H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C
(Me)CO2MePrn H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
EtPrn H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Me Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Et
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2MePrn H M
e H Me H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)C
O2EtPrn H Me H Me
H O − − O F C
l CH2SCH2CO2Me Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2
Et Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2MePrn H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH(Me
)CO2EtPrn H Me H Me
H O − − O F
Cl SMePrn H Me H
Me H O − − O F
Cl SEtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl SPri Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl SPrn Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl SPen c ─
─────────────────────────
─────【0168】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9───────────────
────────────────Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2H P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl SC
H2CO2MePrn H Me H M
e H O − − O F
Cl SCH2CO2EtPrn H M
e H Me H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2M
e Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Et Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2CN Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH2C≡CHPrn H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CHPr
n H Me H Me H O
− − O F Cl SCH
(Me)C ≡CHPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl N(SO2Me)2Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) Prn H Me
H Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H)Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H)Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Prn H Me
H Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2MePrn H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Prn Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pri
─────────────────────────
────── 第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9─────────
──────────────────────Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2PhPrn H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2BzPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCOMe Prn H M
e H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−Me−Ph)Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3
−Me−Ph)Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(4−Cl−Ph)Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−C
l−Ph)Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl Q1(R2
9=Me) Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl H Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2H Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2M
ePrn H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2EtPri H Me H Me
H O − − O F
Cl CO2Pri Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2Prn Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bun Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl CO2
But Pri H Me H Me
H O − − O F C
l NO2Pri H Me H Me
H O − − O F
Cl NH2Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl NHSO2MePri H Me
H Me H O − −
O F Cl NHSO2EtPri
H Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2P
rn Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHSO2Pri ──────────────
─────────────────
第2−3−1表 (続き)
─────────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9───────────────────
────────────Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl OH Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl OMePri H
Me H Me H O − −
O F Cl OEtPri H
Me H Me H O −
− O F Cl OPri Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl OPrn
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
OPen c Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2C≡CHP
ri H Me H Me H O
− − O F Cl OC
H2CO2MePri H Me H M
e H O − − O F
Cl OCH2CO2EtPri H M
e H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2M
e Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2H Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl CN Pri
H Me H Me H O −
− O F Cl Me Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl Et P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Cl
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
Br Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
I Pri H Me H Me
H O − − O F
Cl FPri H Me H Me
H O − − O F
Cl SH Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl C(M
e)=NOCH2CO2Et Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2M
ePri H Me H Me H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2EtPri H Me
H Me H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2C
O2Me─────────────────────
──────────【0169】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9───────────
────────────────────Pri
H Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)
=NOCH2CO2EtPri H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2MePri H Me H Me
H O − − O F C
l C(Me)=NN=C(Me)CO2EtPri
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2O
CH2CO2Me Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2OC
H(Me)CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2EtP
ri H Me H Me H O
− − O F Cl CH
2SCH2CO2Me Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl CH2
SCH(Me)CO2MePri H Me
H Me H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2E
tPri H Me H Me H
O − − O F Cl
SMePri H Me H Me H
O − − O F Cl
SEtPri H Me H Me
H O − − O F
Cl SPri Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl SPrn Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl SPen c Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2
H Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me)C
O2Me Pri H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CN Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl SCH
2CH=CH2 Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl SCH2C≡CHPri H M
e H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)C ≡C
HPri H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CH─────────────
──────────────────
第2−3−1表 (続き)───
─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9──────────────────────
─────────Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl N(SO2Me)2Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H)Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H)Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2MePri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2EtPri H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Prn Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pri
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2PhPri H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2BzPri H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCOMe Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
Ph Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph)Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph)Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
)Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph)Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
3−Cl−Ph)Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)─
─────────────────────────
─────
第2−3−1表 (続き)──────────
───────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9────
─────────────────────────
──Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
Q1(R29=Me) Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl H P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl CO
2H Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2MePri H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2Et──────────────
─────────────────
第2−4表【0170】 【化134】 ────────────────────────
Z R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9─────────
─────────────── H Me
H S ─ ─ 0 F Cl
H H Me H O H
H 1 H Cl H
H Me H O Me H 1
H Cl H H Me
H O Me Me 1 H C
l H H Me H O
H H 2 H Cl H
H Me H O ─ ─ 0
F Cl Ph ──────────
────────────
第2−4表(続き)───────────────
───────── Z R1 R2 X R
a Rb m R7 R8 R9 ─────
─────────────────── H
Et Me O ─ ─ 0 F Cl
H H Me H O ─ ─ 0
F Cl NH2 H Me H O
H H 1 H Cl CO2Et
H Me H O H H 1 H
NO2 CO2H H Me H O
H H 1 H NO2 CO2Et
H Me H S − − 0
F Cl CO2Et H Me H S
H H 1 H NO2 CO2Et
H Me H O − − 0
F Cl NHSO2Me──────────
─────────────
第2−4表(続き)──────────────
────────── Z R1 R2 X
Ra Rb m R7 R8 R9 ────
──────────────────── H
Me H O ── 0 F Cl
N(SO2Me)2 H Me H O
── 0 F Cl NHSO2Et
H Me H O ── 0 F
Cl Q1(R29=But ) H Me
H O ── 0 F Cl Q2
(R29=But ) H Me H O
── 0 F Cl Q4(R29=B
ut ) H Me H O ──
0 F Cl Q4(R29=CF3 )
H Me H O ── 0 F
Cl Q5(R29=Cl) H Me
H O ── 0 F Cl Q1(
R29=N(Me)2) H Me H
S ── 0 F Cl Q1(R29=
But ) H Me H O ──
0 F Cl Q7(R34=But )
H Me H O ── 0 F
Cl Q9(R38=R39=H) H
Me H O ── 0 F Cl
Q15(R48=Me,R49=H) H CF
3 H S ── 0 F Cl H
H CF3 H O H H 1
H Cl H H CF3 H O H
H 1 H NO2 H H CF
3 H O H H 1 H NO2
CO2H H CF3 H O H H
1 H NO2 CO2Et H C
F3 H O H H 2 H NO2
CO2H H CF3 H O ──
0 F Cl Ph H CF3
H O ── 0 F Cl NH2
──────────────────────【0
171】 第2−4表(続き)──────
────────────────── Z R
1 R2 X Ra Rb m R7 R8
R9 ─────────────────────
─── H CF3 H S ── 0
F Cl OPri H CF3 H
S ── 0 F Cl OPen
c H CF3 H S ── 0
F Cl OCH2C≡CH H CF3
H S ── 0 F Cl OCH
(Me)C ≡CH H CF3 H S
── 0 F Cl OCH2CO2Me
H CF3 H S ── 0 F
Cl OCH(Me)CO2Et H C
F3 H S ── 0 F Cl O
CH(CH2OMe)CO2Et H CF3
H S ── 0 H Cl CO2
H H CF3 H S ── 0
H Cl CO2Me H CF3 H
S ── 0 H Cl CO2Et
H CF3 H S ── 0 H
Cl CO2Pri H CF3 H
S ── 0 F Cl CO2Me
H CF3 H S ── 0 F
Cl CO2Et H CF3 H S
── 0 F Cl CO2Prn
H CF3 H S ── 0 F C
l CO2Pri H CF3 H S
── 0 F Cl CO2Bun
H CF3 H S ── 0 F
Cl CO2But H CF3 H S
── 0 F Cl CO2Pen c
H CF3 H S ── 0
F Cl CO2Bz H CF3 H
S ── 0 F Cl CO2Na──
─────────────────────
第2−4表(続き)──────
────────────────── Z R1
R2 X Ra Rb m R7 R8 R
9 ───────────────────────
─ H CF3 H S ── 0 F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Me H
CF3 H S ── 0 F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et H C
F3 H S ── 0 F Cl S
Pri H CF3 H S ── 0
H Cl SCH2CO2Me H CF3
H S ── 0 F Cl SCH2
CO2Me H CF3 H O ── 0
F Cl SCH2OCH2CO2Me H
CF3 H O ── 0 F Cl
CH2OCH2CO2Et H CF3 H
O ── 0 F Cl CH2SCH2
CO2Et H CF3 H O H H
1 F Cl SCH2CO2Me H
CF3 H O ── 0 F Cl
NHSO2Me H CF3 H O ──
0 F Cl NHSO2Et H CF3
H O ── 0 F Cl N(S
O2Me)2 H CF3 H O ──
0 F Cl N(SO2Me)Me H
CF3 H O ── 0 F Cl
N(SOMe)Et H CF3 H S ──
0 F Cl NHSO2Me─────
──────────────────
第2−4表(続き)─────────
─────────────── Z R1 R2
X Ra Rb m R7 R8 R9 ─
─────────────────────── H
CF3 H S ── 0 F Cl
NHSO2Et H CF3 H S ──
0 F Cl N(SO2Me)2 H
CF3 H S ── 0 F Cl
N(SO2Me)Et H CF3 H O
── 0 F Cl Q1(R29=Bu
t ) H CF3 H O ── 0
F Cl Q1(R29=Pen n ) H
CF3 H O ── 0 F Cl
Q1(R29=NHMe) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q1(R29
=N(Me)2) H CF3 H O ──
0 F Cl Q1(R29=CON(M
e)2) H CF3 H O ── 0
F Cl Q2(R29=But ) H
CF3 H O ── 0 F Cl
Q2(R29=Pen n ) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q3(R2
9=Ph) H CF3 H O ──
0 F Cl Q4(R29=But ) H
CF3 H O ── 0 F Cl
Q4(R29=Pen n ) H CF3
H O ── 0 F Cl Q4(R
29=CON(Me)2) H CF3 H O
── 0 F Cl Q4(R29=C
F3) H CF3 H O ── 0
F Cl Q4(R29=N(Me)2) ───
────────────────────
第2−4表(続き)───────
───────────────── Z R1
R2 X Ra Rb m R7 R8 R9 ─
─────────────────────── H
CF3 H O H H 1 F Cl
Q2(R29=But ) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q5(R29=B
ut ) H CF3 H O ── 0
F Cl Q5(R29=Cl) H CF3
H O ── 0 F Cl Q5(R2
9=CON(Me)2) H CF3 H O
── 0 F Cl Q7(R34=But
) H CF3 H S ── 0 F
Cl Q7(R34=But ) H CF3
H O ── 0 F Cl Q8(R35
=R36=H,R37=Me) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q9(R38=R
39=H) H CF3 H O ── 0
F Cl Q9(R38=Cl,R39=H)
H CF3 H O ── 0 F Cl
Q10(R38=R39=H) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q12(R41
=Me,R42=R43=H) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q13(R44=B
u t ,R45=H) H CF3 H O
── 0 F Cl Q15(R48=Bu
t ,R49=H) H CF3 H S ─
─ 0 F Cl Q1(R29=But )
H CF3 H S ── 0 F Cl
Q2(R29=But ) H CF3 H
S ── 0 F Cl Q4(R29=B
ut ) H CF3 H S ── 0
F Cl Q5(R29=But ) H C
F3 H S ── 0 F Cl Q9(
R38=R39=H) H CF3 H S ─
─ 0 F Cl Q13(R44=Bu t
,R45=H) H CF3 H S ──
0 F Cl Q15(R48=Bu t ,R
49=H) H Et H S ── 0
F Cl CO2Et H Prn H S
── 0 F Cl CO2Et H P
ri H S ── 0 F Cl CO2
Et───────────────────────
【0172】 第2−4表(続き)──
────────────────────── Z
R1 R2 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
─────────── H Et H
O H H 1 F Cl CO
2Et H CF3O H O ──
0 F Cl CO2Me H CF
3O H O ── 0 F C
l CO2Et H CF3S H O
── 0 F Cl CO2Me
H CF3S H O ── 0
F Cl CO2Et H −CH2CH2C
H2− O ── 0 F Cl CO
2Et H CF3CF2 H O H
H 1 F Cl H H CF3C
F2 H O ── 0 F Cl
Q1(R29=But ) H −CF2CF2
CF2− O ── 0 F Cl C
O2Et H HF2C H S ─
─ 0 F Cl CO2Et H C
F3O H S ── 0 F
Cl CO2Et H CF3S H
S ── 0 F Cl CO2Et
H CF3CF2 H S ── 0
F Cl CO2Et H Ph
H O ── 0 F Cl H
H Ph H O ──
0 F Cl CO2Me H Ph
H O ── 0 F Cl
CO2Et H 2−F−Ph H O
── 0 F Cl CO2Et H
3−F−Ph H O ── 0 F
Cl CO2Et───────────────
──────── 第2−
4表(続き)───────────────────
───── Z R1 R2
X Ra Rb m R7 R8 R9 ─
───────────────────────
H 4−F−Ph H O ──
0 F Cl CO2Et H Pen
ta−F−Ph H O ── 0 F
Cl CO2Et H 2−Cl−Ph
H O ── 0 F Cl
CO2Et H 3−Cl−Ph H
O ── 0 F Cl CO2Et
H 4−Cl−Ph H O ──
0 F Cl CO2Et H 2,
6−F−Ph H O ── 0
F Cl CO2Et H 2,6−Cl−P
h H O ── 0 F Cl
CO2Et H 2,3−F−Ph H
O ── 0 F Cl CO2Et
H 2−F−Ph H O ─
─ 0 F Cl H H 3−F−P
h H O ── 0 F
Cl H H 4−F−Ph H
O ── 0 F Cl H H
2−Cl−Ph H O ── 0
F Cl H H 3−Cl−Ph
H O ── 0 F Cl H
H 4−Cl−Ph H O ─
─ 0 F Cl H H 2−CF3
−Ph H O ── 0 F
Cl H H 3−CF3−Ph H
O ── 0 F Cl H─────
──────────────────【0173】 第2−4表(続き)──
────────────────────── Z
R1 R2 X Ra R
b m R7 R8 R9 ─────────
─────────────── H 4−CF3
−Ph H O ── 0 F
Cl H H 2−CF3−Ph H
O ── 0 F Cl CO2Et
H 3−CF3−Ph H O ──
0 F Cl CO2Et H 4−
CF3−Ph H O ── 0
F Cl CO2Et H Bz
H O ── 0 F Cl
H H Ph H S
── 0 F Cl H H 2−F
−Ph H S ─ ─ 0 F
Cl H H 3−F−Ph H
S ─ ─ 0 F Cl H H
4−F−Ph H S ─ ─
0 F Cl H H 2−CF3−Ph
H S ─ ─ 0 F Cl
H H 3−CF3−Ph H S ─
─ 0 F Cl H H 4−C
F3−Ph H S ─ ─ 0 F
Cl H H CF3CH2 H
S ─ ─ 0 F Cl H H
CF3CH2 H O H H
1 H Cl H H CF3CH2
H S ─ ─ 0 F C
l OPri H CF3CH2 H
S ─ ─ 0 F Cl OCH
(Me)C ≡CH H CF3CH2
H S ─ ─ 0 F Cl SC
H2CO2Me H CF3CH2 H
S ─ ─ 0 F Cl OCH(
Me)CO2Me H F
F O ─ ─ 0 F Cl H
H F F O ─ ─
0 F Cl CO2Et H CF
3CH2 H O H H 1
H NO2 CO2H H CF3CH2
H O H H 1 H
NO2 CO2Et───────────────
──────── 第2−
4表(続き)───────────────────
───── Z R1 R2 X
Ra Rb m R7 R8 R9 ─────
─────────────────── Et
Me H O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et Me Me H
O ─ ─ 0 F Cl CO2Et
Et Me H S ─ ─
0 F Cl CO2Et Me Me
H S ─ ─ 0 F Cl C
O2Et Et CF3 H O ─
─ 0 F Cl CO2Et Me
CF3 H O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et Et CF3 H
S ─ ─ 0 F Cl CO2Et
Me CF3 H S ─ ─
0 F Cl CO2Et Me CF3C
F2 H O ─ ─ 0 F Cl C
O2Et Me CF3CH2 H O ─
─ 0 F Cl CO2Et Me
−CF2CF2CF2− O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et────────────────
─────── 第2−4
−1表 【0174】 【化135】 ─────────────────────────
───── Z R1 R2 X
R a R b m R7 R8
R9 ──────────────────
──────────── H −(CH2)4−
O − − 0
F Cl H H −(CH2)4−
O − − 0
F Cl CO2Me H −(
CH2)4− O − −
0 F Cl CO2Et
H Me H O H
H 1 H NO2 H
H Me H O −
− 0 H Me OC
H2C≡CH H CF3 H O
H H 1 F C
l H H CF3 H O
H H 1 F C
l CO2Me H CF3 H
O H H 1 F
Cl CO2Et H CF3
H O H H 1
H NO2 H H Me
H O H H 1
F Cl CO2Pri H
Me H O − −
0 F Cl Q1(R
29=Me) H Me H O
− − 0 F
Cl Q1(R29=Et) H Me
H O − −
0 F Cl Q1(R29=Pr
n ) H Me H O
− − 0 F Cl
Q1(R29=Pri ) H CF3
H O − − 0
F Cl Q1(R29=Me)
H CF3 H O −
− 0 F Cl
Q1(R29=Et) H CF3 H
O − − 0 F
Cl Q1(R29=Prn )
H CF3 H O −
− 0 F Cl Q1(
R29=Pri ) H CF3 H
O − − 0 F
Cl Q18(R50=H) H
CF3 H O − −
0 F Cl Q18(R5
0=Me) H CF3 H O
− − 0 F F
Q18(R50=Me)──────────
─────────────────────────
─
第2−4−1表(続き)────────────
────────────────────────
Z R1 R2 X Ra
Rb m R7 R8 R9─
─────────────────────────
────────── H Me H
O − − 0 F
Cl NHCOCH3 H Me
H O − − 0
F Cl NHSO2Prn
H Me H O −
− 0 F Cl NH
SO2Pri H Me H O
− − 0 F
Cl NHCH2CO2Me H Me
H O − −
0 F Cl NHCH2CO2E
t H Me H O −
− 0 F Cl
NHCH(Me)CO2Me H Me
H O − − 0
F Cl NHCH(Me)CO2E
t H Me H O −
− 0 F Cl
NHCO2Me H Me H
O − − 0 F
Cl NHCO2Et H Me
H O − −
0 F Cl NHCO2Bz
H Me H O −
− 0 F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph) H Me
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph) H Me H O
− − 0 F Cl
NHCO2CH2(2−Me−Ph) H
Me H O − −
0 F Cl NHCO2
CH2(4−Cl−Ph) H CF3 H
O − − 0
F Cl NHCOCH3 H CF
3 H O − −
0 F Cl NHSO2Prn
H CF3 H O −
− 0 F Cl
NHSO2Pri H CF3 H
O − − 0
F Cl NHCH2CO2Me
H CF3 H O −
− 0 F Cl NHC
H2CO2Et H CF3 H O
− − 0 F
Cl NHCH(Me)CO2Me H
CF3 H O − −
0 F Cl NHCH(M
e)CO2Et H CF3 H O
− − 0 F
Cl NHCO2Me H CF3
H O − − 0
F Cl NHCO2Et
H CF3 H O −
− 0 F Cl NHC
O2Bz H CF3 H O
− − 0 F C
l NHCO2CH2(4−Me−Ph)───
─────────────────────────
────────【0175】 第
2−4−1表(続き)───────────────
───────────────────── Z
R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
───────── H CF3 H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
H CF3 H O −
− 0 F Cl N
HCO2CH2(2−Me−Ph) H CF3
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4
−Cl−Ph) H Ph H O
− − 0 F
Cl NHCOCH3 H Ph H
O − − 0
F Cl NHSO2Prn H
Ph H O − −
0 F Cl NHSO2
Pri H Ph H O
− − 0 F Cl
NHCH2CO2Me H Ph
H O − − 0
F Cl NHCH2CO2Et
H Ph H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Me H Ph H
O − − 0 F
Cl NHCH(Me)CO2Et H
Ph H O − −
0 F Cl NHCO
2Me H Ph H O
− − 0 F Cl
NHCO2Et H Ph H
O − − 0
F Cl NHCO2Bz H P
h H O − −
0 F Cl NHCO2CH2
(4−Me−Ph) H Ph H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
H Ph H O −
− 0 F Cl N
HCO2CH2(2−Me−Ph) H Ph
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4
−Cl−Ph) H Ph H O
− − 0 F
Cl NO2 H Ph H
O − − 0 F
Cl NH2 H Ph H
O − − 0
F Cl NHSO2Me H Ph
H O − −
0 F Cl NHSO2Et
H Ph H O −
− 0 F Cl N(S
O2Me)2 H Prn H O
− − 0 F C
l NH2 H Prn H O
− − 0 F
Cl NHSO2Me───────────
─────────────────────────
第
2−4−1表(続き)───────────────
───────────────────── Z
R1 R2 X Ra
Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
─────────── H Prn H
O − − 0
F Cl NHSO2Et H Pr
n H O − −
0 F Cl N(SO2Me)2
H Pri H O −
− 0 F Cl N
H2 H Pri H O
− − 0 F Cl
NHSO2Me H Pri H
O − − 0 F
Cl NHSO2Et H Pri
H O − − 0
F Cl N(SO2Me)2 H
Et H O −
− 0 F Cl NH2
H Et H O −
− 0 F Cl NH
SO2Me H Et H O
− − 0 F
Cl NHSO2Et H Et H
O − − 0
F Cl N(SO2Me)2 H
Et H O − −
0 F Cl NHCOCH3
H Et H O −
− 0 F Cl N
HSO2Prn H Et H
O − − 0 F
Cl NHSO2Pri H Et
H O − −
0 F Cl NHCH2CO2Me
H Et H O −
− 0 F Cl
NHCH2CO2Et H Et H
O − − 0
F Cl NHCH(Me)CO2Me
H Et H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Et H Et H
O − − 0
F Cl NHCO2Me H Et
H O − −
0 F Cl NHCO2Et H
Et H O −
− 0 F Cl NHCO
2Bz H Et H O
− − 0 F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) H
Et H O − −
0 F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph) H Et H
O − − 0
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) H Et H O −
− 0 F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph)────────
─────────────────────────
───
第2−4−1表(続き)────────────
───────────────────── Z
R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9────
─────────────────────────
─────── H Prn H O
− − 0 F
Cl NHCOCH3 H Prn
H O − − 0
F Cl NHSO2Prn H
Prn H O − −
0 F Cl NHSO2
Pri H Prn H O
− − 0 F Cl
NHCH2CO2Me H Prn
H O − − 0
F Cl NHCH2CO2Et
H Prn H O −
− 0 F Cl NH
CH(Me)CO2Me H Prn H
O − − 0
F Cl NHCH(Me)CO2Et
H Prn H O −
− 0 F Cl NHC
O2Me H Prn H O
− − 0 F Cl
NHCO2Et H Prn H
O − − 0 F
Cl NHCO2Bz H Prn
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4
−Me−Ph) H Prn H O
− − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
H Prn H O −
− 0 F Cl NHC
O2CH2(2−Me−Ph) H Prn
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−C
l−Ph) H Pri H O
− − 0 F Cl
NHCOCH3 H Pri H
O − − 0
F Cl NHSO2Prn H
Pri H O − −
0 F Cl NHSO2Pr
i H Pri H O −
− 0 F Cl
NHCH2CO2Me H Pri H
O − − 0
F Cl NHCH2CO2Et H
Pri H O − −
0 F Cl NHCH
(Me)CO2Me H Pri H
O − − 0 F
Cl NHCH(Me)CO2Et H
Pri H O − −
0 F Cl NHCO2
Me H Pri H O −
− 0 F Cl
NHCO2Et H Pri H
O − − 0 F
Cl NHCO2Bz H Pri
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−M
e−Ph)────────────────────
────────────────
第2−4−1表(続き)─
─────────────────────────
────────── Z R1 R2
X Ra Rb m R7
R8 R9───────────────
───────────────────── H
Pri H O − −
0 F Cl NHCO2
CH2(3−Me−Ph) H Pri H
O − − 0
F Cl NHCO2CH2(2−Me−
Ph) H Pri H O −
− 0 F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph)──────
─────────────────────────
───── 第2−5表 【0176】 【化136】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X Ra R
b m R7 J ─────────────
─────────── H CF3 H
H O ─ ─ 0 F Et H
CF3 H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3 H
H O ─ ─ 0 F Bz
H CF3 H H O ─ ─
0 H CH2C≡CH H CF3
H H S ─ ─ 0 F C
H2C≡CH H CF3 H Me O
─ ─ 0 F CH2C≡CH H
CH3 H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CH3 H
H S ─ ─ 0 F CH2
C≡CH─────────────────────
─── 第2−5−1表 【
0177】 【化137】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2 R
3 X Ra Rb m
R7 J ─────────────────
──────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H
Ft H Me O −
− 0 F CH2C≡C
H H Prn H Me O
− − 0 F C
H2C≡CH H Pri H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH H H −CH2C
H2CH2− O − − 0
F CH2C≡CH─────────
────────────────────────
第2−6表【01
78】 【化138】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X R a
R b m R7 J─────────
─────────────── H CH3
H H O ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CH3 H
H S ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H CH3 H H O ─
─ 0 F Et H CH
3 H H S ─ ─ 0
F Et H CH3 H
H O ─ ─ 0 H CH2C
≡CH H Et H H O
─ ─ 0 F CH2C≡CH H
Pr n H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H Pr i
H H O ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H −CH2CH2CH2− H
O ─ ─ 0 F CH2C≡CH
H Bu t H H O ─
─ 0 F CH2C≡CH H CH
3 H H O ─ ─ 0
F CH2CH ≡CH2 H CH3
H H O ─ ─ 0 F
Q16──────────────────
────── 第2−6表
( 続き) ───────────────────
───── Z R1 R2 R3 X
R a R b m R7 J ─────
─────────────────── H C
F3 H H O ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CF3 H
H S ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2CH=CH2 H
CF3 H H S ─ ─ 0
F CH2CH=CH2 H CF3
H H O ─ ─ 0 F
Q16 H CF3 H H O ─
─ 0 F Q17 H C
F3 H H S ─ ─ 0 F
Q16 H CF3 H H
S ─ ─ 0 F Q17
H CF3 H H O ─ ─
0 F Et H CF3 H
H S ─ ─ 0 F Et
H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2OH H CF3
H H O ─ ─ 0 F C
H2Cl H CF3 H H O
H H 1 F CH2C≡CH
H CF3 H H O ─ ─
0 F Bz H CF3 H
H S ─ ─ 0 F Bz
H CF3CF2 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH──────────
──────────────
第2−6表( 続き) ───────────
───────────── Z R1 R
2 R3 X Ra Rb m R7
J────────────────────────
H CF3CF2 H H O ─ ─
0 F CH2CH=CH2 H C
F3CF2 H H O ─ ─ 0 F
CH2CN H CF3CF2 H H
O ─ ─ 0 F Bz H
CF3CF2 H H O ─ ─ 0
F Q16 H CF3CF2 H
H S ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H CF3CH2 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H CF3
CH2 H H S ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CF3CH2 H H
O ─ ─ 0 H CH2C≡CH
H CF3CH2 H H S ─ ─
0 H CH2C≡CH H CF3CF
2 H H O ─ ─ 0 H C
H2C≡CH H CF3CF2 H H S
─ ─ 0 H CH2C≡CH H
−CF2CF2CF2− H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3
H Me O ─ ─ 0 F CH2
C≡CH H CF3CF2 H Me O ─
─ 0 F CH2C≡CH H
CF3CF2 H Me O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3 H
H O ─ ─ 0 F H H
CF3CF2 H H O ─ ─ 0
F H─────────────────
─────── 第2−6
表( 続き) ──────────────────
────── Z R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J ──────
────────────────── H CF
3CH2 H H O ─ ─ 0 F
H H CH3 H H O ─
─ 0 F H H CF3
H H O ─ ─ 0 H H
────────────────────────
第
2−6−1表【0179】 【化139】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J───────────────────
────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H CF
3 H Me O −
− 0 H CH2C≡CH H
CF3 H H O −
− 0 H H H C
F3 H H O −
− 0 H CH2C≡CH H
CF3 H H O −
− 0 F CH2−Q19
H Et H Me O
− − 0 F CH2C
≡CH H Et H Me
O − − 0 F H
H Prn H Me O
− − 0 F H
H Prn H Me O
− − 0 F CH2C≡
CH H Pri H Me O
− − 0 F H
H Pri H Me O
− − 0 F CH2C
≡CH H Pri H Me
O − − 0 F E
t H Prn H Me O
− − 0 F Et
H Ph H H O
− − 0 F CH2C≡
CH H Ph H Me O
− − 0 F CH
2C≡CH H Me H CF3
O − − 0 F
CH2C≡CH H H −CH2CH2
CH2− O − − 0
F CH2C≡CH H Ph H
H O − − 0
F H H Ph H
Me O − − 0
F H H H −CH2CH2C
H2− O − − 0 F
H ────────────────────
─────────────
第2−7表【0180】 【化140】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X Ra
Rb m R7 J───────────
───────────── H CH3
H H O ─ ─ 0 F C
H2C≡CH H CH3 H H
S ─ ─ 0 F CH2C≡CH
H CH3 H H O ─ ─
0 F Et H CH3
H H S ─ ─ 0 F
Et H CH3 H H O
─ ─ 0 H CH2C≡CH H
Et H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H Pr n
H H O ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H Pr i H
H O ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H −CH2CH2CH2− H O ─
─ 0 F CH2C≡CH H B
u t H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CH3
H H O ─ ─ 0 F CH
2CH=CH2 H CH3 H
H O ─ ─ 0 F Q16
H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH─────────
───────────────
第2−7表( 続き) ──────────
────────────── Z R1
R2 R3 X Ra Rb m R7
J───────────────────────
─ H CF3 H H S ─ ─
0 F CH2C≡CH H CF3
H H O ─ ─ 0 F
CH2CH=CH2 H CF3 H
H S ─ ─ 0 F CH2CH
=CH2 H CF3 H H O
─ ─ 0 F Q16 H CF
3 H H O ─ ─ 0 F
Q17 H CF3 H H S
─ ─ 0 F Q16 H C
F3 H H S ─ ─ 0 F
Q17 H CF3 H H
O ─ ─ 0 F Et H
CF3 H H S ─ ─ 0
F Et H CF3 H H
O ─ ─ 0 F CH2OH
H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2Cl H CF3
H H O H H 1 F C
H2C≡CH H CF3 H H O
─ ─ 0 F Bz H C
F3 H H S ─ ─ 0 F
Bz H CF3CF2 H H
O ─ ─ 0 F CH2C≡CH
H CF3CF2 H H O ─ ─
0 F CH2CH=CH2 H CF3
CF2 H H O ─ ─ 0 F
CH2CN ──────────────────
────── 第2−7表
( 続き) ───────────────────
───── Z R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───────
───────────────── H CF3
CF2 H H O ─ ─ 0 F
Bz H CF3CF2 H H O
─ ─ 0 F Q16 H CF
3CF2 H H S ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CF3CH2 H H
O ─ ─ 0 F CH2C≡CH
H CF3CH2 H H S ─ ─
0 F CH2C≡CH H CF3C
H2 H H O ─ ─ 0 H
CH2C≡CH H CF3CH2 H H
S ─ ─ 0 H CH2C≡CH
H CF3CF2 H H O ─ ─
0 H CH2C≡CH H CF3CF2
H H S ─ ─ 0 H CH
2C≡CH H −CF2CF2CF2− H O
─ ─ 0 F CH2C≡CH H
CF3 H Me O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3CF2 H
Me O ─ ─ 0 F CH2C
≡CH H CF3CF2 H Me O ─
─ 0 F CH2C≡CH H C
F3 H H O ─ ─ 0 F
H H CF3CF2 H H O
─ ─ 0 F H H CF3C
H2 H H O ─ ─ 0 F
H H CH3 H H O ─
─ 0 F H H CF3
H H O ─ ─ 0 H H─
───────────────────────
第2−7−1表
【0181】 【化141】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J ─────────────────
──────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H
CF3 H Me O −
− 0 H CH2C≡C
H H CF3 H H O
− − 0 H H
H CF3 H H O
− − 0 H C
H2C≡CH H CF3 H H
O − − 0 F
CH2−Q19 H Et H
Me O − −
0 F CH2C≡CH H Et
H Me O −
− 0 F H H Pr
n H Me O −
− 0 F H H Pr
n H Me O −
− 0 F CH2C≡CH H
Pri H Me O −
− 0 F H H
Pri H Me O −
− 0 F CH2C≡
CH H Pri H Me O
− − 0 F
Et H Prn H Me O
− − 0 F
Et H Ph H H O
− − 0 F
CH2C≡CH H Ph H M
e O − − 0
F CH2C≡CH H Me H
CF3 O − −
0 F CH2C≡CH H H
−CH2CH2CH2− O −
− 0 F CH2C≡CH H
Ph H H O −
− 0 F H H
Ph H Me O −
− 0 F H H
H −CH2CH2CH2− O −
− 0 F H ───
─────────────────────────
───── 第2−8
表【0182】 【化142】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X Ra R
b m R7 J ─────────────
─────────── H CF3 H
H O ─ ─ 0 F Et H
CF3 H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3
H H O ─ ─ 0 F Bz
H CF3 H H O ─ ─
0 H CH2C≡CH H CF3
H H S ─ ─ 0 F C
H2C≡CH H CF3 H Me O
─ ─ 0 F CH2C≡CH H
CH3 H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CH3
H H S ─ ─ 0 F CH2
C≡CH─────────────────────
─── 第2−8−1
表【0183】 【化143】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J ─────────────────
──────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H
Et H Me O −
− 0 F CH2C≡C
H H Prn H Me O
− − 0 F C
H2C≡CH H Pri H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH H H −CH2
CH2CH2− O − − 0
F CH2C≡CH H Prn
H Me O − −
0 F H H Pri
H Me O − −
0 F H H Et
H Me O − −
0 F H H Me
H Me O − −
0 F H H CF3
H Me O − −
0 F H ─────────
────────────────────────
第2−9表【
0184】 【化144】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X Ra R
b m R7 J─────────────
─────────── H CF3 H
H O ─ ─ 0 F Et
H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H CF3
H H O ─ ─ 0 F
Bz H CF3 H H O ─
─ 0 H CH2C≡CH H C
F3 H H S ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CF3 H
Me O ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H CH3 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H CH3
H H S ─ ─ 0 F
CH2C≡CH─────────────────
─────── 第2−9
−1表【0185】 【化145】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2 R
3 X Ra Rb m
R7 J ─────────────────
──────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H
Et H Me O −
− 0 F CH2C≡CH H
Prn H Me O
− − 0 F CH2C≡CH
H Pri H Me O
− − 0 F CH2C
≡CH H H −CH2CH2CH2−
O − − 0 F C
H2C≡CH H Prn H Me
O − − 0 F
H H Pri H Me
O − − 0 F
H H Et H Me
O − − 0 F H
H Me H Me O
− − 0 F H
H CF3 H Me O
− − 0 F H────
─────────────────────────
────上記の第2−3表から第2−9表及び第2−3
−1表から第2−9−1表中の記号は、次の構造式で表
される基である。 【0186】 【化146】 【0187】 【化147】 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体または水、
アルコール類(イソプロパノール、ブタノール、ベンジ
ルアルコール、フルフリルアルコール等)、芳香族炭化
水素類(トルエン、キシレン等)、エーテル類(アニソ
ール等)、ケトン類(シクロヘキサノン、イソホロン等
)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸アミド類(N−メ
チルピロリドン等)、またはハロゲン化炭化水素類(ク
ロルベンゼン等)等の液体担体と混用して適用すること
ができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透
剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤
などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
状水和剤(ドライフロアブル剤)、粉剤、粒剤等任意の
剤型にて実用に供することができる。 【0188】又、本発明化合物は必要に応じて製剤また
は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、解毒剤等と混合施用しても良い。特
に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の
減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草
スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる
。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可
能である。本発明化合物と混合使用するのに好ましい薬
剤としては、ベンタゾン(bentazone:3−i
sopropyl−1H−2,1,3− benzot
hiadiazin−4(3H)−one 2,2−d
ioxide)、アシフルオルフェンソジウム (ac
ifluorfen−sodium: Sodium5
−〔2−chloro−4−(trifluorome
thyl)phenoxy〕−2−nitrobenz
oate) 、フォメサフェン(fomesafen:
5− 〔2−chloro−4−(thifluoro
methyl)phenoxy 〕−N−methyl
sulfonyl−2−nitrobenzamide
) 、ラクトフェン(lactofen):1′−(c
arboethoxy)ethyl −5− 〔2−c
hloro−4−(trifluormethyl)p
henoxy〕−2−nitrobenzoate)
、メトリブジン(metribuzin:4−amin
o−6−tert−butyl−3−methylth
io−1,2,4−triazin −5(4H)o
ne)、イマザキン (imazaquin:2−(4
− isopropyl−4−methyl−5−ox
o−2−imidazolin−2−yl) quin
oline−3−carboxylic acid)、
セトキシジム(sethoxydim:2−(1−et
hoxy−iminobutyl)−5−〔2−(et
hylthio)propyl 〕−3−hydrox
y cyclohex−2−enone)、イマゼタピ
ル(imazethapyr:5−ethyl−2−
(4−isopropyl−4−methyl−5−o
xo−2−imidazolin−2− yl)nic
otinic acid)、サイクロキシジム(cyc
lo− xydim:2−〔1−(ethoxyimi
no)butyl〕−3−hydroxy−5−thi
an−3−ylcyclohex−2−enone)、
リニュロン(linuron:3−(3,4−dich
lorophenyl)−1−methoxy−1−m
ethyl−urea)、キザロホップエチル(qui
zalofop−ethyl:ethyl−2−〔4−
(6−chloro−2−quinoxanyloxy
)phenoxy 〕propionate) 、ジク
ロホップメチル(dichlofop methyl:
methyl−2− 〔4−(2,4− dichlo
rophenoxy)phenoxy 〕propio
nate) 、フルアジホップブチル(fluazif
op−butyl:butyl−2− 〔4−(5−t
rifluoro methyl−2−pyridyl
oxy)phenoxypropionate) 、フ
ェノキサプロップ−エチル(fenoxaprop−e
thyl:ethyl−2−〔4−(6−chloro
−2− benzoxazolyloxy)phen
oxy 〕propionate) 、ハロキシホップ
−メチル(haloxyfop−methyl:met
hyl−2− 〔4−(3−chloro−5−tri
fluoromethyl−2−pyridyloxy
) phenoxy 〕propionate)、トキ
サフェン(toxaphene: a reactio
n mixture of chlorinated
camphenecontaining 67 〜69
% chlorine)、アラクロール(alachl
or:2−chloro−2′,6′−diethyl
−N−methoxy methyl−acetani
lide)、メトラクロール(metolachlor
:2−chloro−N−(2−ethyl−6−me
thyl−phenyl)−N−(2−methoxy
−1−methylethyl)acetamide)
、ナフタラム(naptalam:N−1−naph
tylphthalamic acid) 、2,4−
ディー・ビー(2,4−DB:4−(2,4− dic
hlorophenoxy)butyric acid
) 、エム・シー・ピー・ビー(MCPB:4−(4−
chloro−2−methylphenoxy)bu
tyric acid) 、クロリムロンエチル(ch
lorimuronethyl:ethyl−2−〔3
−(4−chloro−6−methoxy pyri
midin−2−yl)ureidosufonyl〕
benzoate) 、ジメタゾン(dimethaz
one:2−(2−chlorophenyl)met
hyl−4,4−dimethyl−3−isoxaz
olidinone) 等の除草剤が挙げられるが、そ
の他の除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ・ハンドブック(Farm Chemicals
Handbook) 1989年版に記載されている
化合物等がある。 【0189】その施用薬量は適用場面、施用時期、施用
方法、栽培作物等により差異はあるが一般に、有効成分
量としてヘクタール(ha)当たり0.001 〜10
kg程度が適当である。次に、具体的に本発明化合物を
用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例
は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の
配合例において「部」は重量部を意味する。 水和剤 本発明化合物 ────── 5〜80部本発明化
合物 ────── 5〜80部固体担体
──────10〜85部界面活性剤 ──
──── 1〜10部その他 ───
─── 1〜 5部乳 剤 本発明化合物 ────── 1〜30部液体担体
──────30〜95部界面活性剤
────── 5〜15部フロアブル剤 本発明化合物 ────── 5〜70部液体担体
──────15〜65部界面活性剤
────── 5〜12部その他
────── 1〜30部その他として、例えば凍
結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 粒 剤 本発明化合物 ──────0.1 〜10部固体担
体 ──────90〜99.99 部その
他 ────── 1〜 5部粒状
水和剤(ドライフロアブル剤) 本発明化合物 ──────20〜90部固体担体
──────10〜60部界面活性剤
────── 1〜20部【0190】配合例1
水和剤 本発明化合物No. 1−2──── 50部ジ−ク
ライトPFP────── 43部(カオリン系クレ
ー:ジークライト工業(株)商品名)ソルポール505
0───────── 2部(アニオン性界面活性剤
:東邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C
──────── 3部(アニオン性界面活性剤:東
邦化学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固
結防止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(
株)商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例2 水和剤 本発明化合物No. 1−3─────50部ジ−クラ
イトPFP───────43部(カオリン系クレー:
ジークライト工業(株)商品名)ソルポール5050─
──────── 2部(アニオン性界面活性剤:東
邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C ──
────── 3部(アニオン性界面活性剤:東邦化
学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固結防
止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)
商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例3 水和剤 本発明化合物No. 1−23──── 50部ジ−
クライトPFP───────43部(カオリン系クレ
ー:ジークライト工業(株)商品名)ソルポール505
0───────── 2部(アニオン性界面活性剤
:東邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C
──────── 3部(アニオン性界面活性剤:東
邦化学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固
結防止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(
株)商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例4 水和剤 本発明化合物No. 1−26─────50部ジ−ク
ライトPFP───────43部(カオリン系クレー
:ジークライト工業(株)商品名)ソルポール5050
───────── 2部(アニオン性界面活性剤:
東邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C ─
─────── 3部(アニオン性界面活性剤:東邦
化学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固結
防止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株
)商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例5 水和剤 本発明化合物No. 1−35─────40部ジ−ク
ライトPFP───────53部(カオリン系クレー
:ジークライト工業(株)商品名)ソルポール5050
───────── 2部(アニオン性界面活性剤:
東邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C ─
─────── 3部(アニオン性界面活性剤:東邦
化学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固結
防止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株
)商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例6 乳 剤 本発明化合物No. 1−2───── 3部キシレ
ン ──────76部イソホ
ロン ──────15部ソルポー
ル3005X ────── 6部(非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東
邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例7 乳 剤 本発明化合物No. 1−3───── 3部キシレ
ン ──────76部イソホ
ロン ──────15部ソルポー
ル3005X ────── 6部(非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東
邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例8 乳 剤 本発明化合物No. 1−23───── 3部キシ
レン ──────76部イソ
ホロン ──────15部ソルポ
ール3005X ────── 6部(非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:
東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例9 フロアブル剤 本発明化合物No. 1−2─────35部アグリゾ
ールS−711 ────── 8部(非イオン
性界面活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000
C ──────0.5 部(アニオン性界面
活性剤:東邦化学工業(株)商品名)1%ロドポール水
──────20部(増粘剤:ローン・プーラ
ン社商品名)エチレングリコール(凍結防止剤)─8部
水 ──────
28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする
。 配合例10 フロアブル剤 本発明化合物No. 1−3─────35部アグリゾ
ールS−711 ────── 8部(非イオン
性界面活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000
C ──────0.5 部(アニオン性界面
活性剤:東邦化学工業(株)商品名)1%ロドポール水
──────20部(増粘剤:ローン・プーラ
ン社商品名)エチレングリコール(凍結防止剤)─8部
水 ──────
28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする
。 【0191】配合例11 フロアブル剤本発明化
合物No. 1−26─────35部アグリゾールS
−711 ────── 8部(非イオン性界面
活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000C
──────0.5 部(アニオン性界面活性剤
:東邦化学工業(株)商品名)1%ロドポール水
──────20部(増粘剤:ローン・プーラン社商
品名)エチレングリコール(凍結防止剤)─8部水
──────28.
5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 配合例12 粒 剤 本発明化合物No. 1−2─────0.1 部ベン
トナイト ──────55.0部タル
ク ──────44.9
部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。 配合例13 粒 剤 本発明化合物No. 1−3─────0.1 部ベン
トナイト ──────55.0部タル
ク ──────44.9
部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。 配合例14 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No. 1−2─────75部イソバ
ンNo. 1 ─────10部(アニ
オン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)商
品名) バニレックスN ────── 5部(ア
ニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ────── 5部(ホワ
イトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に
混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 配合例15 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No. 1−3─────75部イソバ
ンNo. 1 ─────10部(アニ
オン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)商
品名) バニレックスN ────── 5部(ア
ニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ──────10部(ホワイ
トカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混
合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 配合例16 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No. 1−23─────75部イソ
バンNo. 1 ─────10部(ア
ニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)
商品名) バニレックスN ────── 5部(ア
ニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ────10部(ホワイトカ
ーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混合微
粉砕してドライフロアブル剤とする。 配合例17 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No. 1−26─────75部イソ
バンNo. 1 ─────10部(ア
ニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)
商品名) バニレックスN ────── 5部(ア
ニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ──────10部(ホワイ
トカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混
合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 配合例18 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No.1−35─────75部イソバ
ンNo.1 ─────10部(アニオ
ン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)商品
名) バニレックスN ───── 5部(アニ
オン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ──────10部(ホワイ
トカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混
合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 【0192】使用に際しては上記水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤は水で50〜1000倍に
稀釈して、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり
0.001 〜2kgになるように散布する。 尚、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園等の農園芸以
外に、鉄道路線、工場敷地、道路、堤防、河川敷、公園
、グランド、墓地、学校・病院の構内、神社・寺院の境
内、建物の周囲、変電所、タンクヤード、空港、送電線
の巡視路、芝生地、ゴルフ場等の非農耕地または牧草地
、芝生地における各種雑草の防除にも適用することがで
き、その施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種、栽
培作物等により差異はあるが、一般には1ヘクタール(
ha) 当たり0.01〜10kg程度の割合が適当で
ある。 【0193】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する試験例−1
土壌処理による除草効果試験縦15cm、横22c
m、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌
を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌホーズ
キ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウモロコシ、
コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約1cm覆土した後有
効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散
布した。薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライフ
ロアブル剤またはフロアブル剤を水で稀釈して小型スプ
レーで全面に散布した。薬液散布3週間後にイネ、トウ
モロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ及び各種雑草に対する
除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第3
−1−1表に示す。 判定基準 5…殺草率 90%以上(ほとんど完全枯死)4…殺
草率 70〜90% 3…殺草率 40〜70% 2…殺草率 20〜40% 1…殺草率 5〜20% 0…殺草率 5%以上(ほとんど効力なし)但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処
理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めたも
のである。 殺草率=(1−処理区の地上部生草重/無処理区の地上
部生草重 )×100 試験例−2 茎葉処理による除草効果試験縦15cm
、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウ
モロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれ
ぞれスポット状に播種し、約1cm覆土した。各種植物
が2〜3の葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。 【0194】散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、
乳剤、ドライフロアブル剤またはフロアブル剤を水で稀
釈して小型スプレーで各種雑草及び作物の茎葉部の全面
に散布した。薬液散布4週間後に各種雑草に対する除草
効果及び各種作物に対する薬害を試験例−1の判定基準
に従い調査した。結果を第3−2−1表に示す。 試験例−3 湛水条件における除草効果試験1/50
00アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた後、
水を入れて混和し水深2cmの淡水条件とする。 ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を、上記のポットに混播し、又、ウリカワとミズガヤ
ツリの塊茎を置床した後、2.5葉期のイネ苗を移植し
た。ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を育成
し、播種後3日目に水面へ所定の薬量になるように、薬
剤希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後3
週目にイネ及び各種雑草に対する除草効果を試験例−1
の判定基準に従って調査した。結果を第3−3−1表に
示す。 【0195】
第3−1−1表 ───────
─────────────────────────
化合物 薬 量 番号 No. (g/a) N
M K H D I R T W S
C ──────────────────
──────────────
0.4 4 5 5 5
5 5 2 0 3 0 0
1−1 0.8 5 5 5 5
5 5 3 0 4 0 0
1.6 5 5
5 5 5 5 4 1 4 0
0 ────────────────────
────────────
0.4 4 5 5 5 4
5 0 0 0 0 0 1−
2 0.8 5 5 5 5
5 5 1 0 1 0 0
1.6 5 5 5
5 5 5 3 1 3 0 0
──────────────────────
──────────
0.4 5 5 5 5 5 5
4 2 2 0 0 1−3
0.8 5 5 5 5 5
5 5 3 3 0 1
1.6 5 5 5
5 5 5 5 4 5 2 3
────────────────────────
──────── 1−5 1.6
4 5 5 5 5 5 1
0 1 0 0 ───────────
─────────────────────
1−15 1.6 3 5 5
5 5 5 0 0 0 0 0
────────────────────────
──────── 1−22 1.6
5 5 5 5 5 5 0 0
0 0 0 ────────────
────────────────────
0.4 5 5
5 5 5 5 2 4 4 0 2
1−23 0.8 5 5
5 5 5 5 3 5 5 1
3 1.6
5 5 5 5 5 5 5 5 5
2 4 ───────────────
─────────────────
0.4 3 5 5
5 5 5 1 0 0 0 0
1−24 0.8 4 5 5
5 5 5 4 2 1 0 1
1.6 5
5 5 5 5 5 5 4 4 1
3 ──────────────────
──────────────
第3−1−1表(続き
) ────────────────────
──────────── 化合物
薬 量 番号 No. (g/a) N
M K H D I R T W S
C ──────────────────
────────────── 1−25
1.6 5 5 5 5 5 5
1 0 0 0 1 ──────
─────────────────────────
─ 0.4
5 5 5 5 5 5 5 4 4
0 5 1−26 0.8
5 5 5 5 5 5 5 5
5 2 5 1
.6 5 5 5 5 5 5 5
5 5 4 5 ─────────
───────────────────────
0.4 5
5 5 5 5 5 2 0 2 0
0 1−27 0.8 5
5 5 5 5 5 3 1 4
0 1 1.6
5 5 5 5 5 5 4 4
5 1 2 ────────────
────────────────────
1−28 1.6 5 5 5 5
5 5 0 0 2 0 0
─────────────────────────
─────── 1−35 1.6
4 5 5 5 5 5 0 0
1 0 0 ─────────────
───────────────────
1−12 6.3 2 5 5 2
4 5 2 0 1 0 0 ─
─────────────────────────
────── 1.
6 1 1 5 5 5 5 0
0 0 0 0 1−29 3
.2 2 2 5 5 5 5 0
0 0 0 0
6.3 3 3 5 5 5
5 0 0 0 0 0 ────
─────────────────────────
─── 1−31 6.3 4
4 5 5 5 5 0 0 0
0 0 ─────────────────
─────────────── 2−32
6.3 3 4 5 3 5
5 2 0 0 0 0 ─────
─────────────────────────
──【0196】
第3−2−1表 ─────────
─────────────────────────
化合物 薬 量 番号 No. (g/a) N M
K H D I R T W S
C B ───────────────────
─────────────── 1−2
1.6 5 5 5 5 5 5
───────────────────────
───────────
0.4 5 5 5 5 5 5
1−3 0.8 5 5 5
5 5 5 1
.6 5 5 5 5 5 5 ─
─────────────────────────
──────── 1−5 1.6
5 5 5 5 5 5 ─────
─────────────────────────
──── 1−15 1.6 4
5 5 5 5 5 ──────────
────────────────────────
0.4 5 5
5 5 5 5 2 4 2 5
5 5 1−23 0.8 5
5 5 5 5 5 3 5 3
5 5 5 1.6
5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 ──────────
────────────────────────
1−24 1.6 5 4 5
5 5 5 ───────────────
─────────────────── 1−
25 1.6 5 3 5 5 5
5 ────────────────────
──────────────
0.4 5 5 5 5 5
5 1−26 0.8 5 5
5 5 5 5
1.6 5 5 5 5 5 5
────────────────────────
────────── 1−27 1.6
5 3 5 5 5 3 ────
─────────────────────────
───── 1−35 1.6 3
4 5 5 5 5 ─────────
─────────────────────────
第3−2−1表(続き) ───────────
───────────────────────
化合物 薬 量 番号 No. (g/a) N M
K H D I R T W S
C B ───────────────────
─────────────── 1−22
1.6 4 2 5 5 5 5
2 1 1 3 5 2 ──────
─────────────────────────
─── 1−12 6.3 2 2
5 5 4 2 3 2 0 2
2 5 ──────────────────
────────────────
1.6 1 1 4 5
5 3 0 0 0 0 4 4
1−29 3.2 2 2 5 5
5 4 0 0 0 1 5 5
6.3 3 3
5 5 5 5 1 1 0 2
5 5 ──────────────────
──────────────── 1−31
6.3 2 2 5 5 5 2
2 1 1 3 5 5 ─────
─────────────────────────
──── 2−32 6.3 4
2 5 3 5 5 3 1 1 2
4 5 ─────────────────
─────────────────
第3−3−
1表 ───────────────────
───────────── 化合物
薬 量 番号 No. (g/a) N
b c d e f
g ────────────────
──────────────── 1−1
0.4 5 5 5
5 5 4 0 ─
─────────────────────────
────── 1−5 0.4
5 5 5 5 5
5 0 ───────────
─────────────────────尚、表中
の記号は次の意味を示す。N(ノビエ)、M(メヒシバ
)、K(カヤツリグサ)、H(イヌホーズキ)、D(ハ
キダメギク)、I(イヌガラシ)、R(イネ)、T(ト
ウモロコシ)、W(コムギ)、S(ダイズ)、C(ワタ
)、B(ビート)、b(ホタルイ)、c(コナギ)、d
(キカシグサ)、e(ウリカワ)、f(ミヅガヤツリ)
、g(移植イネ)。
ド誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する選択性
除草剤並びに新規なグルタル酸アミド誘導体及び該誘導
体を有効成分として含有する選択性除草剤に関するもの
であり、前者は畑地、水田用除草剤として有用であり、
後者は畑地、水田用除草剤、前者の中間体、医薬中間体
及び農薬中間体として有用である。 【0002】 【従来の技術】 従来から、重要作物、例えば、イネ
、大豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草か
ら守り、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの
除草剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面に
よって、畑作用、水田用、非耕地用の3つに大別するこ
とができる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によっ
て土壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理(茎
葉処理)型等の薬に分類することができる。 【0003】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が21世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。 【0004】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの(特に環境保護の観点から出来るだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要である
。)、適度な残効性を有するもの(近年、土壌残留の長
い薬物が後作へ被害を与えることが問題となっており、
散布後、適度な残効性を示すことが重要である。)、散
布後、速やかに雑草を枯殺するもの(薬剤処理後、短い
期間で次の作物の播種、移植が可能である。)、薬剤処
理回数が少ないもの(農業従事者にとって繁雑な雑草防
除作業の回数を出来るだけ少なくすることは重要である
。)、雑草防除対象が広範なもの(広葉雑草、イネ科雑
草、多年生雑草など性質の異った雑草種に対して、1つ
の薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ましい。)、施
用方法の多いもの(土壌処理効果、茎葉処理効果などを
併せ持つことにより、より強力な除草効果が得られる。 )、作物に対して問題となる薬害を示さないもの(作物
と雑草が混在するような耕地に於いて選択的に雑草だけ
を枯殺できるものが好ましい。)が望ましい。 【0005】しかしながら、既存の除草剤はこれらの条
件を全て満たしているものではない。本特許出願以前に
おけるグルタルイミド誘導体としては、古くは医薬とし
てベメグリド(Bemegrid) 【0006】 【化37】 が覚醒剤の作用を有することが知られており、そのN−
位の置換基変換として、オーストラリア・ジャーナル・
ケミストリー第30巻、1157頁1977年( Au
st. J. Chem.,30, 1157(197
7))にN−フェニル体の合成が記載されているが除草
活性等の記載はない。またドイツ特許 DE 2,10
0,800 には、 3,5位に置換基を有するフェニ
ル基がN位に置換した化合物が殺菌作用を有することが
記載されているが、除草活性の記載はない。また合衆国
特許 4,400,202にグルタルイミドを有する除
草剤が記載されているがN位に置換されているフェニル
基の置換位置がメタ位に固定されており、他の置換基も
本発明化合物群と異なっている。 【0007】最近では、日本国公開特許 平2−29
0850号にグルタルイミドの窒素原子のパラ位に置換
基を有する化合物が除草作用を示すことが記載されてい
る。 【0008】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処理
、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研究
を続けた結果、式(I) 【0009】 【化38】 〔式中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、R1、R
2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1 〜C6 アルキ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
アルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C1
〜C6 ハロアルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基
、C1 〜C6 ハロアルコキシ基、C1 〜C6 ア
ルキルチオ基、C1 〜C6 ハロアルキルチオ基、C
3 〜C6 ハロシクロアルキル基、置換されていても
よいフェニル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C4
アルキル基、C1 〜C4 ハロアルキル基、C1 〜
C4 アルコキシ基及びC1 〜C4 ハロアルコキシ
基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換さ
れていてもよいフェニル基を表す。〕または置換されて
いてもよいベンジル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜
C4 アルキル基、C1 〜C4 ハロアルキル基、C
1 〜C4 アルコキシ基及びC1 〜C4 ハロアル
コキシ基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよいベンジル基を表す。〕を表し〔但
し、同一炭素原子上の2つの置換基がハロゲン原子によ
って任意に置換されていてもよい2〜5個のメチレン鎖
によってスピロ環を形成していてもよく、あるいは隣接
した炭素原子間上の2ヶ所の置換基がハロゲン原子によ
って任意に置換されていてもよい1〜4個のメチレン鎖
によって5〜6員環を形成していてもよい。〕、mは0
〜3の整数を表し、Ra及びRbはそれぞれ独立して水
素原子またはC1 〜C4 アルキル基を表し、R7は
水素原子またはハロゲン原子を表し、R8はハロゲン原
子、C1 〜C4 アルキル基、水素原子、シアノ基ま
たはニトロ基を表し、R9は水素原子、ハロゲン原子、
C1 〜C6 アルキル基、シアノ基、C1 〜C4
ハロアルキル基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、メルカ
プト基、カルボキシル基、OR11〔但し、R11はC
1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6 シクロアルキ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル(C1 〜C2
)アルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜
C6 アルキニル基、C1 〜C4 ハロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表す。〕、 【0010】 【化39】 〔但し、R12は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル
基を表し、R13は水素原子、ナトリウム原子、カリウ
ム原子、アンモニウム基、C1 〜C6 アルキル基、
C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜C6 アルキニ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル(C1 〜C2 )アルキル基、C2
〜C4 ハロアルキル基、フェニル基、フェネチル基
またはベンジル基を表す。〕、−CO2R14〔但し、
R14はC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 ア
ルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C3 〜C
6 シクロアルキル基、C2 〜C4 ハロアルキル基
、フェニル基またはベンジル基を表す。 〕、−CO2
CH2CO2R15 〔但し、R15は水素原子または
C1 〜C4 アルキル基を表す。〕、 【0011】 【化40】 〔但し、R16は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、C1 〜C3 アルコキシ基またはC1 〜C3 ア
ルキルチオ基を表し、R17は水素原子、C1 〜C6
アルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C2
〜C3 ハロアルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表す。〕、【0012】 【化41】 〔但し、R18は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、C1 〜C3 アルコキシ基またはC1 〜C3 ア
ルキルチオ基を表し、R19は水素原子またはメチル基
を表し、R20は水素原子、C1 〜C4 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、C2 〜C4 ハ
ロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。〕
、 【0013】 【化42】 〔但し、Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R21は
水素原子またはC1〜C3 アルキル基を表し、R22
は水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C2 〜C4 ハロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表す。〕、−SR23〔
但し、R23はC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C
6 シクロアルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、
C3 〜C6 アルキニル基、シアノメチル基、ヒドロ
キシメチル基またはクロルメチル基を表す。〕、 【0014】 【化43】 〔但し、R24は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル
基を表し、R25は水素原子、ナトリウム原子、カリウ
ム原子、アンモニウム基、ジイソプロピルアンモニウム
基、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルケ
ニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル(C
1 〜C2 )アルキル基、C2 〜C4 ハロアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基
、−CH2CH2CH2N(CH3)2、置換されてい
てもよいフェニル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C
4 アルキル基、C1 〜C4 アルコキシ基、C1
〜C2 アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、C1
〜C2 アルコキシカルボニル基、C1 〜C2 アル
キルカルボニル基、C1 〜C4 ハロアルキル基及び
C1 〜C4 ハロアルキルオキシ基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。〕または置換されていてもよいベンジル
基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C4 アルキル基、
C1 〜C3 アルコキシ基、C1 〜C2 アルキル
アミノ基、ジメチルアミノ基、C1 〜C2 アルキル
カルボニル基、−NHCOCF3 、C1 〜C2 ア
ルコキシカルボニル基、メチルスルホニル基、トリフル
オロメチルスルホニル基、C1 〜C2 ハロアルキル
基及びC1 〜C2 ハロアルキルオキシ基から選ばれ
る1または2以上の置換基によって置換されていてもよ
いベンジル基を表す。〕を表す。〕、−SCH2( C
H2 )n CO2R25〔但し、nは1〜4の整数を
表し、R25は前記と同様の意味を表す。〕、−SCH
2−Y −R26 〔但し、Yは前記と同様の意味を表
し、R26は水素原子、C1 〜C5 アルキル基、シ
アノメチル基、C1 〜C4 アルキルカルボニル基、
−COCH2Cl または CON(CH3)2を表す
。〕、─SCH2─Y ─CH(R24)CO2R25
〔但し、Y、R24及びR25は前記と同様の意味を
表す。〕、−SCH2−Y─CH2 ─ ( CH2
) n─ CO2R25 〔但し、Y、n及びR25は
前記と同様の意味を表す。〕、 【0015】 【化44】 〔但し、R27は水素原子、ナトリウム原子、C1 〜
C4 アルキル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル
基またはC1 〜C3 アルコキシ(C1 〜C2 )
アルキル基を表し、R28はC1 〜C4 アルキル基
またはC1 〜C3 ハロアルキル基を表す。〕、−N
(R27)CO2R25 〔但し、R27及びR25は
前記と同様の意味を表す。〕、−N(R26)CH(R
12)CO2R25〔但し、R12、R25及びR26
は前記と同様の意味を表す。〕、−N(R27)COR
11〔但し、R11及びR27は前記と同様の意味を表
す。〕、【0016】 【化45】 〔但し、R29は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、C1 〜C3 ハ
ロアルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基、C1 〜
C6 アルキルチオ基、C1 〜C4 アルコキシカル
ボニル基、メルカプト基、水酸基、アミノ基、C1 〜
C3 アルコキシ(C1 〜C2 )アルキル基、C1
〜C6 アルキルアミノ基、NR30(R31) 〔但
し、R30及びR31はそれぞれ独立してC1 〜C6
アルキル基を表す。)、−CON(CH3)2 、−
CONHSO2CH3、C1 〜C6 アルキルスルホ
ニル基、ハロゲン原子、フェニル基、ベンジル基または
−N(R32)SO2R33〔但し、R32は水素原子
、ナトリウム原子、C1 〜C6 アルキル基、C1
〜C4 アルキルスルホニル基、C1 〜C3 アルコ
キシ(C1 〜C2 )アルキル基を表し、R33はC
1 〜C6 アルキル基またはC1 〜C4 ハロアル
キル基を表す。〕を表す。〕、 【0017】 【化46】 〔但し、R34はC1 〜C6 アルキルまたはC3
〜C6 シクロアルキルを表す。〕 【0018】 【化47】 〔但し、R35、R36及びR37はそれぞれ独立して
水素原子またはC1〜C6 アルキル基を表す。〕、【
0019】 【化48】 〔但し、R38及びR39はそれぞれ独立してハロゲン
原子、水素原子、C1 〜C6 アルキル基またはジメ
チルアミノ基を表す。〕、 【0020】 【化49】 〔但し、R41は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基または2−ピリジル基を表し、R42は水素原子
、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メルカプト基、C
1 〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルキルアミ
ノ基、−NR30(R31) 〔但し、R30及びR3
1は前記と同様の意味を表す。〕、C1 〜C4 アル
キルチオ基、−CO2R30〔但し、R30は前記と同
様の意味を表す。〕、C1 〜C4 アルキルスルホニ
ル基、C1 〜C4 アルコキシ基または N(R2
7)SO2R28〔但し、R27及びR28は前記と同
様の意味を表す。〕を表し、R43は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1 〜C4
アルキルアミノ基、−NR30(R31) 〔但し、
R30及びR31は前記と同様の意味を表す。〕、C1
〜C4 アルキルカルボニル基またはC1 〜 C
4 アルコキシカルボニル基を表す。〕、 【0021】 【化50】 〔但し、R44は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミ
ノ基、ベンゾイル基またはC1 〜C6 アルキル基を
表し、R45は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1
〜C6 アルキル基、カルボキシル基またはC1 〜
C4 アルコキシカルボニル基を表し、R46及びR4
7はそれぞれ独立して水素原子、フェニル基、水酸基、
メトキシ基またはC1 〜C6 アルキルを表す。〕、
【0022】 【化51】 〔但し、R48及びR49はそれぞれ独立して、水素原
子またはC1 〜C6 アルキル基を表す。〕または【
0023】 【化52】 〔但し、R50は水素原子、ナトリウム原子またはC1
〜C4 アルキル基を表す。〕を表す。R8とR9が
環を形成する場合は、式(II) 、式(III )、
式(IV)、式(V)または式(VI) 【0024】 【化53】 〔式中、Ra、Rb、m、R1、R2、R3、R4、R
5、R6、R7及びXは前記と同様の意味を表し、Jは
水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6
アルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、ヒドロキ
シメチル基、クロルメチル基、−CH2CONH2、シ
アノメチル基、−CH2CO2−(C1 〜C4)アル
キル、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル(C1 〜C2)アルキル基、C1
〜C2 アルコキシ(C1 〜C2 )アルキル基、置
換されていてもよいフェニル基〔但し、C1 〜C6
アルキル基、C1 〜C6アルコキシ基、ハロゲン原子
、C1 〜C6 ハロアルキル基、C1 〜C6 ハロ
アルコキシ基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C1
〜C4 アルキルアミノ基、C1 〜C4 アルコキ
シカルボニル基、C2 〜C4 アルキルカルボニル基
、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、C2 〜C6
アルケニル基及びC2 〜C6 アルキニル基から選
ばれる1または2以上の置換基によって置換されていて
もよいフェニル基を表す。〕、置換されていてもよいベ
ンジル基〔但し、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜
C6 アルコキシ基、ハロゲン原子、C1 〜C6 ハ
ロアルキル基、C1 〜C6 ハロアルコキシ基、C3
〜C6 シクロアルキル基、C1 〜C4 アルキルア
ミノ基、C1 〜C4 アルコキシカルボニル基、C2
〜C4 アルキルカルボニル基、C1 〜C4アルキ
ルスルホニル基、C2 〜C6 アルケニル基及びC2
〜C6 アルキニル基から選ばれる1または2以上の
置換基によって置換されていてもよいベンジル基を表す
。〕、 【0025】 【化54】 を表す。〕を表す。但し、式(A) 【0026】 【化55】 〔式中、R1′は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C7 シクロアルキル基、C1 〜C6 ハ
ロアルキル基、C3 〜C6 アルケニル基またはC3
〜C6 アルキニル基を表し、R7′は水素原子また
はハロゲン原子を表し、R8′は水素原子、シアノ基、
ニトロ基またはハロゲン原子を表し、R9′は水素原子
、シアノ基、ニトロ基または水酸基、−OR11 〔但
し、R11は前記と同様の意味を表す。〕、−O−CH
(R12)CO2R13〔但し、R12及びR13は前
記と同様の意味を表す。〕、−CO2R14 〔但し、
R14は前記と同様の意味を表す。〕、−C(R16′
)=NOCH2CO2R17 〔但し、R16′は水素
原子またはC1 〜C3 アルキル基を表し、R17は
前記と同様の意味を表す。〕、−SR23 ’ 〔但し
、R23′はC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、C
3 〜C6 アルキニル基またはシアノメチル基を表す
。〕、−SCH(R24)CO2R25 〔但し、R2
4及びR25は前記と同様の意味を表す。〕または−S
CH2(CH2)n’CO2 R25 〔但し、n′は
1〜3の整数を表し、R25は前記と同様の意味を表す
。〕を表す。〕を除く。〕で表されるグルタルイミド誘
導体( 以下、本発明化合物と称する。)を見出した。 但し、化合物中に光学活性点あるいは立体異性体、幾何
異性体を含む場合は、それらの全ての形態を含む。 【0027】本発明化合物は、土壌処理、茎葉処理のい
ずれの処理方法に於いても、イヌホウズキ(Solan
um nigrum)、チョウセンアサガオ(Da
tura stramonium )等に代表されるナ
ス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abut
ilontheophrasti)、アメリカキンゴジ
カ(Side spinosa)等に代表されるアオイ
科(Malvaceae )雑草、マルバアサガオ(I
pomoea purpurea)等のアサガオ類(I
pomoea spps.) やヒルガオ類(Cal
ystegia spps.) 等に代表されるヒルガ
オ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ
( Amaranthus lividus)、アオビ
ユ(Amaranthus retroflexu
s)等に代表されるヒユ科(Amaranthacea
e)雑草、オナモミ(Xanthium pensyl
vanicum)、ブタクサ(Ambrosia ar
temisiaefolia)、ヒマワリ(Helia
nthus annuu) 、ハキダメギク( Gal
insoga ciliat )、セイヨウトゲアザミ
( Cirsium arvense)、ノボロギク(
Senecio vulgaris)、ヒメジョン(E
rigeron annus)等に代表されるキク科(
Compositae) 雑草、イヌガラシ(Rori
ppa indica)、ノハラガラシ(Sinapi
s arvensis)、ナズナ( Capsella
Bursapastris )等に代表されるアブラ
ナ科(Cruciferae)雑草、イヌタデ(Pol
ygonum Blumei)、ソバカズラ(Poly
gonum convolvulus )等に代表され
るタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒ
ユ(Portulaca oleracea)等に代表
されるスベリヒユ科(Portulacaceae )
雑草シロザ(Chenopodium album )
、コアカザ(Chenopodium ficifol
ium)、ホウキギ(Kochia scopari
a)等に代表されるアカザ科(Chenopodiac
eae)雑草、ハコベ(Stellaria medi
a )等に代表されるナデシコ科(Caryophyl
laceae )雑草、オオイヌノフグリ(Veron
ica persica)等に代表されるゴマノハグサ
科(Scrophulariaceae)雑草、ツユク
サ(Commelina communis)等に代表
されるツユクサ科(Commelinaceae )雑
草、ホトケノザ(Lamium amplexicau
le )、ヒメオドリコソウ(Lamium purp
ureum)等に代表されるシソ科(Labiatae
)雑草、コニシキソウ(Euphorbia supi
na)、オオニシキソウ(Euphorbia mac
ulata) 等に代表されるトウダイグサ科(Eup
horbiaceae)雑草、トゲナシヤエムグラ(G
alium spurium)、ヤエムグラ(Gali
um aparine)、アカネ(Rubia aka
ne ) 等に代表されるアカネ科(Rubiacea
e )雑草、スミレ(Viola arvensis)
等に代表されるスミレ科(Violaceae )雑草
、アメリカツノクサネム(Sesbania exal
tata )、エビスグサ(Cassia obtus
ifolia)等に代表されるマメ科(Legumin
osae )雑草等の広葉雑草(Broad−leav
ed weeds)、野生ソルガム(Sorgham
bicolor)、オオクサキビ(Panicum d
ichotomiflorum )、ジョンソングラス
(Sorghum halepense )、イヌビエ
( Echinochloa crus−galli)
、メヒシバ( Digitaria adscend
ens)、カラスムギ(Avena fatua )、
オヒシバ(Eleusine indica )、エノ
コログサ(Setaria viridis )、スズ
メノテッポウ(Alopecurus aeguali
s )等に代表されるイネ科雑草(Graminace
ous weeds)、ハマスゲ(Cyperus r
otundus, Cyperus esculent
us)等に代表されるカヤツリグサ科雑草(Cyper
aceous weeds )等の各種畑地雑草(Cr
opland weeds)に低薬量で高い殺草力を有
する。 【0028】また、水田用除草剤として湛水下の土壌処
理及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオ
モダカ(Alisma canaliculatum)
、オモダカ(Sagittaria trifolia
)、ウリカワ(Sagittaria pygmae
a)等に代表されるオモダカ科(Alismatace
ae)雑草、タマガヤツリ(Cyperus diff
ormis)、ミズガヤツリ( Cyperusser
otinus)、ホタルイ( Scirpus jun
coides )、クログワイ( Eleochari
s kuroguwai)等に代表されるカヤツリグサ
科(Cyperaceae)雑草、アゼナ(Linde
miapyxidaria) に代表されるゴマノハグ
サ科(Scrothulariaceae)雑草、コナ
ギ(Monochoria vaginalis)等に
代表されるミズアオイ科(Potenderiacea
e)雑草、ヒルムシロ(Potamogeton di
stinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Po
tamogetonaceae)雑草、キカシグサ(R
otala indica )等に代表されるミソハギ
科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ(Ech
inochloa crus−galli)等に代表さ
れるイネ科(Gramineae )雑草等、各種、水
田雑草(Paddy weeds)に低薬量で高い殺
草力を有する。とりわけ、イネ科雑草に低薬量で高い殺
草力を有する。 【0029】そして、重要作物であるイネ、ビート、コ
ムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、トウモロコシ、大
豆、棉等に対して高い安全性を有することを見い出して
本発明を完成した。本発明化合物は従来の除草剤に比べ
て、極めて低薬量で速効的に高い除草効果を有し、多種
の雑草に対して土壌処理、茎葉処理のいずれの方法に於
いても適用出来ることが大きな特徴である。 【0030】一方、本発明化合物は従来の除草剤に比べ
て極めて低薬量で速効的に高い除草効果を示すことから
、あるものは果樹園、牧草地、芝生地または非耕地用除
草剤としても有用である。式(I)で表される本発明化
合物は従来全く知られておらず新規化合物である。 【0031】本発明化合物は例えばスキーム1、2及び
3に示す方法によって合成できる(スキーム1、2及び
3のR1〜R9、Ra、Rb及びmは前記と同様の意味
を示し、R51はC1 〜C6 低級アルキル基を示す
。)。 【0032】 【化56】 【0033】 【化57】 【0034】 【化58】 以下に、本発明化合物、グルタルイミド誘導体の合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。 【0035】 【実施例】実施例1−1 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシ
カルボニルフェニル)−2−メチル−3−トリフルオロ
メチルグルタルイミドの合成 【0036】 【化59】 2−メチル−3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物
1g、5−アミノ−2−クロロ−4−フロオロ安息香酸
イソプロピル1gを酢酸10mlに溶かし、100℃で
5時間撹拌した。室温まで放冷後水にあけ、酢酸エチル
で2回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた粘性物をテ
トラヒドロフラン5mlに溶解し、室温で塩化チオニル
0.3 gを滴下して加えた。還流下2時間撹拌した後
、室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。得られた粗
生成物を分取薄層クロマトグラフィー(展開液:クロロ
ホルム)で精製し、目的化合物を0.08g油状物とし
て得た。 【0037】実施例1−2 N−(7−フルオロ−2H−1,4 −ベンゾオキサジ
ン−3(4H)−オン−6−イル)−3−メチルグルタ
ルイミドの合成 【0038】 【化60】 3−メチル−4−(N−(7−フルオロ−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−6−イル)
カルバモイル)酪酸0.5 g、テトラヒドロフラン1
0mlの溶液に室温で塩化チオニル0.35gを滴下し
て加えた。還流下2時間撹拌した後、室温まで冷却し、
溶媒を減圧下留去した。酢酸エチルで抽出し抽出液を、
水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、酢酸エチルを留去することにより目的化合物0.
44gを結晶として得た。 【0039】実施例1−3 N−(7−フルオロ−4−プロパルギル−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−6−イル)
−3−メチルグルタルイミドの合成 【0040】 【化61】 55%水素化ナトリウム 0.063g、N,N −ジ
メチルホルムアミド5mlの溶液を0℃に冷却し、その
溶液へN−(7−フルオロ−2H−1,4 −ベンゾオ
キサジン−3(4H)−オン−6−イル)−3−メチル
グルタルイミド0.4 g、N,N −ジメチルホルム
アミド5mlの溶液を滴下し、0℃〜5℃で30分間撹
拌した。これにプロパルギルブロミド0.18gを加え
、室温で1時間撹拌した。反応終了後水にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、得られた粗生
成物をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより目
的化合物0.2 gを結晶として得た。 【0041】実施例1−4 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシ
カルボニルフェニル)−3−イソプロピル−2−メチル
グルタルイミドの合成 【0042】 【化62】 3−イソプロピル−2−メチルグルタル酸無水物0.3
7g、5−アミノ−2−クロロ−4−フロオロ安息香酸
イソプロピル0.5 gをトルエン7mlに溶かし、1
00℃で6時間撹拌した。溶媒を減圧で留去した後、テ
トラヒドロフラン6mlを加え、室温で塩化チオニル0
.3 gを滴下して加えた。還流下4時間撹拌した後、
室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。得られた粗生
成物を分取薄層クロマトグラフィー(展開液:クロロホ
ルム:ヘキサン=1:1)で精製し、目的化合物を0.
06g油状物として得た。 【0043】実施例1−5 N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3,3
−ジメチルグルタルイミドの合成 【0044】 【化63】 実施例1−2と同様に、3,3 −ジメチル−4−(N
−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)カルバモイル
)酪酸1gから目的化合物0.57gを結晶として得た
。 実施例1−6 N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−2,2
−ジメチルグルタルイミドの合成 【0045】 【化64】 実施例1−2と同様に、2,2 −ジメチル−4−(N
−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)カルバモイル
)酪酸1gから目的化合物0.49gを結晶として得た
。 実施例1−7 N−(7−フルオロ−4−プロパルギル−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−6−イル)−
3−トリフルオロメチルグルタルイミドの合成【004
6】 【化65】 実施例1−3と同様にしてN−(7−フルオロ−2H−
1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−6−イ
ル)−3−トリフルオロメチルグルタルイミド0.6
gから目的化合物0.11gを結晶として得た。 実施例1−8 N−(4−クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フル
オロフェニル)−3−フェニルグルタルイミドの合成【
0047】 【化66】 実施例1−1と同様に3−フェニル−4−(N−(4−
クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フルオロフェニ
ル)カルバモイル)酪酸0.8 gから目的化合物0.
31gを結晶として得た。 実施例1−9 N−(4−クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フル
オロフェニル)−2−メチルグルタルイミドの合成【0
048】 【化67】 実施例1−1と同様に、2−メチル−4−(N−(4−
クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フルオロフェニ
ル)カルバモイル)酪酸0.73gから油状の目的化合
物0.43gを得た。 実施例1−10 N−(4−クロロ−5−エタンスルホニルアミノ−2−
フルオロフェニル)−3−トリフルオロメチルグルタル
イミドの合成 【0049】 【化68】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(4−クロロ−5−エタンスルホニルアミノ−
2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸0.6 g
から目的化合物0.43gを結晶として得た。 【0050】実施例1−11 N−(4−クロロ−5−エトキシカルボニルアミノ−2
−フルオロフェニル)−3−トリフルオロメチルグルタ
ルイミドの合成 【0051】 【化69】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(4−クロロ−5−エトキシカルボニルアミノ
−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸1.12
gから目的化合物0.71gを結晶として得た。 【0052】実施例1−12 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(5−メチル−
1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)
−3−トリフルオロメチルグルタルイミドの合成【00
53】 【化70】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(5−メチ
ル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニ
ル)カルバモイル)酪酸1.38gから目的化合物0.
42gをガラス状物として得た。 【0054】実施例1−13 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(1−メチル−
6−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリ
ミジンジオン−3−イル)フェニル)−3−トリフルオ
ロメチルグルタルイミドの合成 【0055】 【化71】 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(6−トリフル
オロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン
−3−イル)フェニル)−3−トリフルオロメチルグル
タルイミド0.37g、無水炭酸カリウム0.11g、
N,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物に、ヨウ
化メチル0.11gを滴下して加え、室温で一晩撹拌し
た。反応終了後水にあけ、酢酸エチルで2回抽出し、水
、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
酢酸エチルを留去することにより目的化合物0.11g
を結晶として得た。 【0056】実施例1−14 N−(2,4−ジフルオロ−5−(1−メチル−6−ト
リフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジン
ジオン−3−イル)フェニル)−3−トリフルオロメチ
ルグルタルイミドの合成 【0057】 【化72】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(2,4−ジフルオロ−5−(1−メチル−6
−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミ
ジンジオン−3−イル)フェニル)カルバモイル)酪酸
0.78gから目的化合物0.61gを結晶として得た
。 【0058】実施例1−15 N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(6−トリフル
オロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン
−3−イル)フェニル)−3−トリフルオロメチルグル
タルイミドの合成 【0059】 【化73】 実施例1−2と同様にして3−トリフルオロメチル−4
−(N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(6−トリ
フルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジ
オン−3−イル)フェニル)カルバモイル)酪酸0.7
gから目的化合物0.41gを結晶として得た。 【0060】実施例1−16 N−(4−クロロフェニル)メチル−3−トリフルオロ
メチルグルタルイミドの合成 【0061】 【化74】 3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物0.5 g、
p−クロロベンジルアミン0.39g、酢酸5mlの混
合物を還流下4時間撹拌した。室温まで放冷後、水にあ
け、生じた結晶をろ過、水洗することにより目的化合物
0.58gを結晶として得た。次に前記実施例あるいは
スキーム1〜3に準じて合成された化合物の番号と構造
を第1−1表に、それらの化合物の物理的性質を第1−
2表に示す。 【0062】 【化75】 【0063】 【化76】 【0064】 【化77】 【0065】 【化78】 【0066】 【化79】 【0067】 【化80】 【0068】 【化81】 【0069】 【化82】 【0070】 【化83】 【0071】 【化84】 【0072】 【化85】 【0073】 【化86】 【0074】 【化87】 【0075】
第1−2表─────────────
───────────────────────
本発明 1H−NM
R 化合物 δ
(ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────────
─────────────────────────
── 0.81〜1.52(6
H, m), 1.71〜3.15(4H, m),
4.28(2H, q, J=7Hz), 1
−1 7.24(1H, d, J=9Hz),
7.65(1H, d, J=8Hz)
〔CDCl3 〕
油状物──────────────────
──────────────────
1.30(3H, t, J=7Hz),
1.44(3H, d, J=7Hz), 2.4
9〜3.56(4H, m), 1−2 4.
28(2H, q, J=7Hz), 7.20(1
H, d, J=9Hz), 7.65(1H, d
, J=7Hz) 〔CDCl
3 〕
油状物──────
─────────────────────────
───── 1.33(6H,
d, J=6Hz), 1.52(3H, d,
J=7Hz), 2.89〜3.36(4H, m)
, 1−3 4.93〜5.44(1H, m
), 7.18(1H, d, J=9Hz),
7.51(1H, d, J=7Hz)
〔CDCl3 〕
油状物────────────────────
────────────────
1.09(3H, t, J=7Hz), 1
.37(3H, t, J=7Hz), 1.62〜
2.31(2H, m), 1−4 2.58
〜3.22(4H, m), 4.38(2H, q
, J=7Hz), 7.42(1H, d, J=
9Hz), 7.69(1H,
d, J=8Hz) 〔CD
Cl3 〕
油状物────
─────────────────────────
─────── 0.89(6
H, d, J=6Hz), 1.28(6H, d
, J=6Hz), 1.34(3H, d, J=6
Hz), 1−5 1.52〜3.13(4H
, m), 4.88〜5.46(1H, m),
7.24(1H, d, J=9Hz),
7.63(1H, d, J=7Hz
), 〔CDCl3 〕
油状物───────────
─────────────────────────
第1−2表(続き)─────────────
───────────────────────
本発明 1H−NM
R 化合物 δ
(ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────────
─────────────────────────
── 1−6 ─────────────────────────
─────────── 1−7 ─────────────────────────
─────────── 1.
20(6H, s), 2.65(4H, s),
7.00〜7.39(3H, m) 1−8
〔CDCl3 〕
mp=134.1〜135.6℃─────────
─────────────────────────
── 1.19(6H, s)
, 1.34(3H, t, J=7Hz), 2
.63(4H, s), 4.30(2H, q,
1−9 J=7Hz), 7.17(1H,
d, J=9Hz), 7.56(1H, d,
J=7Hz) 〔CDCl3
〕
mp=134.4〜135.4℃───
─────────────────────────
──────── 1.33(
6H, s), 1.88(2H, t, J=7H
z), 2.80(2H, t, J=7Hz),
1−10 6.99〜7.34(3H, m)
〔CDCl3 〕
mp=88.5〜89.7℃────────────
────────────────────────
1.36(3H, t, J=
7Hz), 1.49〜2.00(8H, m),
2.71(4H, s), 1−11 4.32
(2H, q, J=7Hz), 7.21(1H,
d, J=9Hz), 7.62(1H, d,
J=8Hz) 〔CDCl3
〕
mp=146〜150℃───────
─────────────────────────
────
第1−2表(続き)─────────
─────────────────────────
── 本発明 1
H−NMR 化合物
δ (ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────
─────────────────────────
────── 1.02〜1.
51(6H, m), 1.65〜2.18(2H,
m), 2.45〜3.01(3H, m),
1−12 4.29(2H, q, J=7Hz),
7.27(1H, d, J=9Hz), 7.
61(1H, d, J=8Hz)
〔CDCl3 〕
油
状物───────────────────────
─────────────
2.86〜3.15(5H, m), 3.83(2
H, br s), 6.37(1H, d, J=
6Hz), 1−13 7.02(1H, d,
J=9Hz) 〔CDCl3
〕
mp=154.0 〜155.0 ℃─
─────────────────────────
────────── 2.1
4(3H, s), 2.78〜3.39(5H,
m), 7.18(1H, d, J=9Hz),
1−14 7.83(1H, d, J=7Hz
), 8.68(1H, br s)
〔d6−DMSO 〕
mp=19
7 〜200 ℃─────────────────
───────────────────
1.30(3H, t, J=7Hz),
2.72〜3.21(5H, m), 3.04(
2H, q, J=7Hz), 1−15 6.
72(1H, br s), 7.13(1H, d
, J=8Hz), 7.37(1H, d, J=
7Hz) 〔CDCl3 〕
mp=70〜73℃───────────
─────────────────────────
0.87〜1.28(3H,
m), 2.09〜3.10(5H, m),
2.53(3H, s), 1−16 7.30(
1H, d, J=9Hz), 7.71(1H,
d, J=7Hz) 〔CD
Cl3 〕
ガラス状物────
─────────────────────────
─────── 1.03〜1
.31(3H, m), 1.49(9H, s),
2.20〜3.08(5H, m), 1−17
7.31(1H, d, J=9Hz), 7.
83(1H, d, J=7Hz)
〔CDCl3 〕
mp=141〜
145℃─────────────────────
───────────────【0076】
第1−2表(続き)─────────────
───────────────────────
本発明 1H−NM
R 化合物 δ
(ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────────
─────────────────────────
── 2.53(3H, s)
, 2.76〜3.24(5H, m), 7.2
4(1H, d, J=9Hz), 1−18
7.63(1H, d, J=7Hz)
〔CDCl3 〕
ガ
ラス状物─────────────────────
───────────────
2.69〜3.40(5H, m), 5.99
(1H, s), 6.64(1H, br s),
1−19 7.21(1H, d, J=7H
z), 7.44(1H, d, J=9Hz)
〔d6−DMSO 〕
mp=189〜193℃──────────────
──────────────────────
2.89〜3.17(5H, m)
, 3.50(3H, br s), 6.39(
1H, s), 1−20 7.46(1H,
d, J=7Hz), 7.67(1H, d, J
=9Hz) 〔d6−DMS
O 〕
mp=233〜235℃───────
─────────────────────────
──── 2.84〜3.24
(5H, m), 3.52(3H, br s),
6.36(1H, s), 1−21 6.
98〜7.52(2H, m)
〔d6−DMSO 〕
mp=218〜22
0℃───────────────────────
─────────────
0.82〜1.43(3H, m), 2.16〜2
.98(5H, m), 4.52(2H, s),
1−22 6.62(1H, d, J=7Hz
), 6.65(1H, d, J=10Hz)
〔d6−DMSO 〕
m
p=223〜228℃───────────────
─────────────────────
0.95〜1.50(3H, m),
2.05〜3.21(6H, m), 4.67
(4H, br s), 1−23 6.87(
1H, d, J=10Hz), 6.99(1H,
d, J=8Hz) 〔d6
−DMSO 〕
mp=193〜196℃───
─────────────────────────
────────
第1−2表(続き)─────
─────────────────────────
────── 本発明
1H−NMR 化合物
δ (ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─
─────────────────────────
────────── 2.6
1(1H, t, J=2Hz), 2.78 〜3
.49(5H, m), 1−24 4.55(2
H, d, J=2Hz), 4.59(2H, s
), 6.53 〜7.09(3H, m)
〔d6−DMSO 〕
mp
=204 〜206 ℃──────────────
──────────────────────
2.80〜3.29(5H, m)
, 4.55(2H, br s), 6.49(
1H, d, J=6Hz), 1−25 6.7
2(1H, d, J=10Hz), 9.42(1
H, br s) 〔CDCl
3 〕
mp=98〜103 ℃─────
─────────────────────────
────── 2.33(1H
, t, J=2Hz), 2.77〜3.36(5H
, m), 4.57(2H, d, J=2Hz)
, 1−26 4.61(2H, s), 6
.75(1H, d, J=9Hz), 6.85(
1H, d, J=6Hz)
〔CDCl3 〕
mp=147 〜15
2 ℃──────────────────────
──────────────
2.76〜3.24(5H, m), 4.66(
2H, s), 5.00(2H, s), 1−
27 6.48(1H, d, J=7Hz),
6.74(1H, d, J=9Hz), 7.13
(5H, br s) 〔CD
Cl3 〕
mp=220 〜223 ℃─
─────────────────────────
────────── 0.7
7〜2.22(11H, m), 2.89〜3.3
0(5H, m), 3.70(2H, br d)
, 1−28 4.58(2H, s), 6
.57(1H, d, J=7Hz), 6.76(
1H, d, J=9Hz)
〔CDCl3 〕
mp=181 〜18
6 ℃──────────────────────
──────────────
1.35(3H, t, J=7Hz), 2.84
〜3.55(5H, m), 4.32(2H, q,
J=7Hz), 1−29 7.05〜7.62
(5H, m), 7.73(1H, d, J=8
Hz), 7.79(1H, d, J=8Hz)
〔CDCl3 〕
mp=139 〜142 ℃───────────
─────────────────────────
第1−2表(続き)─────────────
───────────────────────
本発明 1H−NM
R 化合物 δ
(ppm) No.
〔溶 媒〕
物理的性質─────────
─────────────────────────
── 2.05〜2.53(2
H, m), 2.58〜2.95(2H, m),
3.92(1H, br t, 1−30 J
=7Hz), 6.85 〜7.64(9H, m)
〔CDCl3 〕
mp=136 〜137 ℃──────────
─────────────────────────
─ 2.78(5H, br
s), 4.31(2H, s), 7.14(4
H, s) 1−31 〔CDCl3 〕
mp=123.0〜126.0℃─────────
─────────────────────────
── 2.36〜3.41(5
H, m), 4.99(2H, s), 6.9
1〜7.39(3H, m) 1−32 〔CDCl3 〕
mp=116.2 〜117.2 ℃───────
─────────────────────────
──── 0.88〜1.29
(3H, m), 2.00〜3.08(5H, m
), 4.94(2H, s), 1−33 7
.22〜8.15(4H, m)
〔CDCl3 〕
mp=125 〜
131 ℃────────────────────
────────────────
0.86〜1.40(3H, m), 1.9
1〜3.17(9H, m), 4.65(2H,
d, J=2Hz), 1−34 6.40〜7
.38(3H, m) 〔C
DCl3 〕
油状物───
─────────────────────────
──────── 1.30(
3H, t, J=7Hz), 2.49〜3.45(
5H, m), 4.20(2H, q, J=7H
z), 1−35 7.08(1H, br s
), 7.24(1H, d, J=9Hz),
8.08(1H, d, J=7Hz)
〔CDCl3 〕
mp=149
〜151 ℃──────────────────
────────────────── 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前期化合物1−
1〜1−35も含めて、それぞれ第1−3表から第1−
9表及び第1−3−1表から第1−9−1表に示すが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。 【0077】第1−3表 【0078】 【化88】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9 ────────────────────
──────── Me Me H H
H H O − − 0 F
Cl H Me Me H H
H H S − − 0 F
Cl H Me Me H H
H H O − − 0
F Cl CO2Et Me Me
H H H H S − −
0 F Cl CO2Et Me
Me H H H H O
H H 1 H Cl H
H H Me Me H H O
− − 0 F Cl H
H H Me Me H H
S − − 0 F Cl
H H H Me Me H H
O − − 0 F Cl
CO2Et H H Me Me
H H S − − 0 F
Cl CO2Et H H M
e Me H H O H H
1 H Cl H H H
H H Me Me S −
− 0 F Cl H H H
H H Me Me S −
− 0 F Cl CO2Et
─────────────────────────
─── 第 1−3
表 (続き)────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
───────────────── H H
Me H H H O −
− 0 F Cl H H H
Me H H H O −
− 0 F Cl CO2Et
H H Me H H H
S − − 0 F Cl
H H H H H Me H
S − − 0 F Cl
H Ph H Me H H
H O − − 0 F C
l H Ph H Me H H
H O − − 0 F
Cl CO2Et Me H Ph
H H H O − − 0
F Cl H Me H Ph
H H H O − −
0 F Cl CO2Et Me
H H H Ph H S −
− 0 F Cl H Me
H H H Ph H S
− − 0 F Cl CO2
Et H H H H H H
S − − 0 F Cl
H H H H H H
H S − − 0 F
Cl CO2Et H H H H
H H O H H 1
H Cl H Me H Me
H H H O − −
0 F Cl H ──────────
──────────────────
第 1−3 表 (続き)─
─────────────────────────
── R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ─────────────────────
─────── Me H Me H H
H O − − 0 F
Cl CO2Et Me H Me
H H H S − −
0 F Cl H Me H H
H Me H S − −
0 F Cl H Me H
H H Me H S −
− 0 F Cl CO2Et H
H Me H Me H O
− − 0 F Cl H
H H Me H Me H
O − − 0 F Cl
CO2Et H H Me H Me
H S − − 0 F
Cl H F F F F
F F O − − 0 F
Cl H F F F F
F F O − − 0
F Cl CO2Et F F
F F F F O H H
1 H Cl H F F
F F F F O H
H 1 H NO2 H F
F F F F F O H
H 1 H NO2 CO2HC
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl H
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CO2Me CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl CO2Et CF3 H Me
H H H S − −
0 F Cl CO2Et CF3 H
H H Me H S −
− 0 F Cl CO2Et
─────────────────────────
─── 第1
−3−1表【0079】 【化89】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9────────────────────
────────CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl CO2Pri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CO2Prn CF3
H Me H H H O −
− 0 F Cl CO2Bun
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CO2But CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NO2CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl NH2CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl NHSO2MeCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHSO2EtCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl NHS
O2Prn CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHSO2Pri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl OH CF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl OMe C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OE
t CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OPri CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl OPrn CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OPe
n c CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OCH2CH=CH CF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl OCH2C≡CHCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OCH
2CO2MeCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OCH2CO2Et───────────
────────────────────
第1−3−1表 (続き
)────────────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7 R
8 R9───────────────────
────────────CF3 H Me
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OC
H(Me)CO2Et CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl CO2H CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl CN CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Me CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Et CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl Cl CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl Br
CF3 H Me H H H
O − − O F Cl I
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl F
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl S
H CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl C(Me)=NO
CH2CO2Et CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl CH=NO
CH2CO2EtCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MeC
F3 H Me H H H O
− − O F Cl C(
OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl C(Me)=NN=C(
Me)CO2MeCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl C(Me)NN=C(Me)CO2Et
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2OCH2CO2Me CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CH2OCH2CO2Et
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl C
H2OCH(Me)CO2MeCF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CH2OCH(Me)CO
2EtCF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2SCH2CO2Me CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl CH2SCH2CO2E
t CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2SCH(Me)CO2Me─────────
────────────────────────【
0080】 第1−3−
1表 (続き)───────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9──────────
──────────────────CF3 H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH(M
e)CO2EtCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SMeCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl SEtCF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl SPri CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl SPrn CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl SPen c
CF3 H Me H H H
O − − O F Cl S
CH2CO2H CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl SCH2CO2MeCF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl SCH2CO2EtC
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl SC
H(Me)CO2Me CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl SCH(Me)CO2Et CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl SCH
2CN CF3 H Me H H
H O − − 0 F C
l SCH2CH=CH2 CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl SCH2C≡CHCF3
H Me H H H O
− − O F Cl OCH(M
e)C ≡CHCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SCH(Me)C ≡CHCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl N(SO2Me)
2CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
N(SO2Et)2CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl Q2(R2
9=But ) CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q5(R29=But ) CF3
H Me H H H O −
− O F Cl Q7(R34
=Bu t )CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl Q9(R38=R39=H)CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Q10(R38
=R39=H) CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q4(R29=But ) CF3
H Me H H H O −
− 0 F Cl Q8(R35
=R36=R37=H)──────────────
─────────────────────
第1−3−1表──
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9──────────────────────
──────CF3 H Me H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=H) CF3 H
Me H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me
)CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2MeCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHCO2EtCF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl NHCO2Prn CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl NHCO2
Pri CF3 H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2PhCF3 H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2BzCF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl NHCOMe CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl NHCO
2CH2Ph CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph) C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl NH
CO2CH2(3−Me−Ph)CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl NHCO2CH2(2−
Me−Ph)CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph)CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl NHCO
2CH2(3−CL−Ph)CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl NHCO2CH2(2−CL
−Ph)CF3 H Me H H
H O − − 0 F C
l Q1(R29=Me) CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl Q2(R29=Me)
H H Ph H H H
O − − O H H CF
3 Ph H Me H H H
O − − O F Cl
CO2Pr i Ph H Me H
H H O − − O F
Cl CO2Et Ph H Me
H H H O − − O
F Cl H Me H Me
H H H O − − O
F Cl CO2Pr i Me H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Pr n M
e H Me H H H O
− − O F Cl CO2
Bu n Me H Me H H
H O − − O F C
l CO2Bu t───────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)────
────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R
9────────────────────────
──── Me H Me H H
H O − − O F C
l NO2 Me H Me H H
H O − − O F
Cl NH2 Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHSO2Me Me H Me
H H H O − −
O F Cl NHSO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO2P
rn Me H Me H H
H O − − O F Cl
NHSO2Pri Me H Me
H H H O − − O
F Cl OH Me H Me
H H H O − −
O F Cl OMe Me H M
e H H H O − −
O F Cl OEt Me H
Me H H H O −
− O F Cl OPri Me
H Me H H H O
− − O F Cl OPrn
Me H Me H H H
O − − O F Cl O
Pen c Me H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Me H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH M
e H Me H H H O
− − O F Cl OCH
2CO2Me Me H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2Et Me H Me
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Me
Me H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Me H Me
H H H O − −
O F Cl CO2H Me H
Me H H H O −
− O F Cl CN Me H
Me H H H O −
− O F Cl Me Me
H Me H H H O
− − O F Cl Et M
e H Me H H H O
− − O F Cl Cl
Me H Me H H H
O − − O F Cl B
r Me H Me H H H
O − − O F Cl
I Me H Me H H H
O − − O F Cl
F Me H Me H H H
O − − O F Cl
SH ─────────────────────
──────
第1−3−1表 (続き)───────────
───────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9──────
────────────────────── Me
H Me H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Me Me H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2CO
2Et Me H Me H H
H O − − O F C
l CH=NOCH2CO2Me Me H
Me H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO
2Et Me H Me H H
H O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me Me H
Me H H H O −
− O F Cl C(OMe)=
NOCH2CO2Et Me H Me H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl CH2OC
H2CO2Me Me H Me H
H H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl CH2OCH
(Me)CO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2Et M
e H Me H H H O
− − O F Cl CH2
SCH2CO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl CH2S
CH(Me)CO2Me Me H Me
H H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Et
Me H Me H H H
O − − O F Cl S
Me Me H Me H H H
O − − O F Cl
SEt Me H Me H H
H O − − O F C
l SPri Me H Me H
H H O − − O F
Cl SPrn Me H Me
H H H O − − O
F Cl SPen c Me H
Me H H H O −
− O F Cl SCH2CO2H
Me H Me H H H
O − − O F Cl
SCH2CO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CO2Et Me H
Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me)CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F C
l SCH(Me)CO2Et Me H
Me H H H O − −
O F Cl SCH2CN Me
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2
CH=CH2 Me H Me H
H H O − − O F
Cl SCH2C≡CH Me H Me
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)C ≡CH
Me H Me H H H
O − − O F Cl S
CH(Me)C ≡CH──────────────
─────────────【0081】 第1−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
──────────────── Me H
Me H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2
Me H Me H H H
O − − O F Cl N(
SO2Et)2 Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
But ) Me H Me H H
H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q7(R34=B
ut ) Me H Me H H
H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q10(R38=R
39=H) Me H Me H H
H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q8(R35=R
36=R37=H) Me H Me H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=H) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q18(R50
=Me) Me H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2Et Me H
Me H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn
Me H Me H H H
O − − O F Cl NH
CO2Pri Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHCO2Ph Me H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2Bz Me H
Me H H H O −
− O F Cl NHCOMe
Me H Me H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2Ph Me H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph
) Me H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−Me−Ph) Me H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
2−Me−Ph) Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−CL −Ph)
Me H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph) Me H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
2−CL−Ph) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) ───────
────────────────────
第1−3−1表 (
続き)──────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9─────────────────
─────────── Me H Me
H H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Me
H Me H H H O
− − O F Cl CO2Me
Me H Me H H H
O − − O F Cl C
O2H CF3 H Et H H
H O − − O F C
l CO2Pri CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl CO2Prn CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl CO2Bun CF3
H Et H H H O
− − O F Cl CO2B
ut CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NO2CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NH2CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHSO2MeCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl NHSO2EtCF3 H
Et H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
n CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHSO2Pri CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OH CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl OMeCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl OEtCF3 H
Et H H H O − −
O F Cl OPri CF3
H Et H H H O −
− O F Cl OPrn C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl OP
en c CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 CF3 H E
t H H H O − −
O F Cl OCH2C≡CHCF3
H Et H H H O
− − O F Cl OCH2
CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2EtCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Me
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl O
CH(Me)CO2Et CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CO2H CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl CN CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl Me CF3
H Et H H H O −
− O F Cl Et CF3
H Et H H H O
− − O F Cl CL C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl Br
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
I CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
FCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
SH CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me CF3
H Et H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Et CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2MeC
F3 H Et H H H O
− − O F Cl CH
=NOCH2CO2EtCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2
MeCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H
Et H H H O −
− O F Cl C(Me)=NN
=C(Me)CO2MeCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2EtCF3 H Et H H
H O − − O F C
l CH2OCH2CO2Me CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2
Et CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Me────────
─────────────────────────
── 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X R
a Rb m R7 R8 R9───
─────────────────────────
───────CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2EtCF3
H Et H H H O
− − O F Cl CH2SC
H2CO2Me CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et CF3
H Et H H H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2MeCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2EtCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl SMe
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl S
EtCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
SPri CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl SPrn CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl SPen c CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2EtCF3 H E
t H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2M
e CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Et CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl SCH2CN CF3
H Et H H H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl SCH2C≡CHCF3 H Et
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CHCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)C ≡CHCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl N(SO2Me)2CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) ──
─────────────────────────
─────【0082】 第1−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
────────────────────CF3
H Et H H H O −
− O F Cl Q9(R38
=R39=H)CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) CF3
H Et H H H O
− − O F Cl Q4(R2
9=But ) CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H)
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=Me) CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl NHC
O2MeCF3 H Et H H
H O − − O F C
l NHCO2EtCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHCO2Prn CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl NHCO2Pri
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHCO2PhCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHCO2BzCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl NHCOMe CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2Ph CF3 H Et H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(4−Me−Ph)CF3
H Et H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(3−Me−Ph)CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−P
h)CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−CL−Ph)CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(3−CL−Ph)CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−CL−Ph)
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl Q
1(R29=Me) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) CF3
H Et H H H O −
− O F Cl HCF3
H Et H H H O −
− O F Cl CO2H C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl CO
2MeCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
CO2Et──────────────────
─────────────────
第1−3−1表 (続き)
─────────────────────────
─── Et H Me H H H
O − − O F Cl
CO2Pri Et H Me H
H H O − − O
F Cl CO2Prn Et H M
e H H H O − −
O F Cl CO2Bun Et
H Me H H H O
− − O F Cl CO2Bu
t Et H Me H H H
O − − O F Cl
NO2 Et H Me H H
H O − − O F C
l NH2 Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHSO2Me Et H Me
H H H O − − O
F Cl NHSO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHSO2Prn
Et H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2Pri Et H Me H
H H O − − O
F Cl OH Et H Me H
H H O − − O
F Cl OMe Et H M
e H H H O − −
O F Cl OEt Et H
Me H H H O −
− O F Cl OPri E
t H Me H H H O
− − O F Cl OPr
n Et H Me H H H
O − − O F Cl
OPen c Et H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
Et H Me H H H
O − − O F Cl O
CH2CO2Me Et H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2CO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
O2Me Et H Me H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Et
H Me H H H O
− − O F Cl CN E
t H Me H H H O
− − O F Cl Me
Et H Me H H H
O − − O F Cl E
t ───────────────────────
─────
第1−3−1表 (続き)────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9───────
───────────────────── Et
H Me H H H O
− − O F Cl Cl E
t H Me H H H O
− − O F Cl Br
Et H Me H H H
O − − O F Cl I
Et H Me H H H
O − − O F Cl
F Et H Me H H
H O − − O F C
l SH Et H Me H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me Et
H Me H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Et Et H Me
H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2Me
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
H=NOCH2CO2Et Et H Me
H H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO
2Me Et H Me H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl C(Me)=N
N=C(Me)CO2Me Et H Me
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)
CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl CH2OCH2CO
2Et Et H Me H H
H O − − O F C
l CH2OCH(Me)CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl CH2OCH(M
e)CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Me Et
H Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2Et Et H Me H
H H O − − O
F Cl SMe Et H Me H
H H O − − O
F Cl SEt Et H Me
H H H O − −
O F Cl SPri Et H
Me H H H O −
− O F Cl SPrn Et
H Me H H H O
− − O F Cl SPen
c ───────────────────────
─────【0083】 第1−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
──────────────── Et H
Me H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H
Et H Me H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2Me Et H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2Et Et H M
e H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2M
e Et H Me H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Et Et H Me
H H H O − −
O F Cl SCH2CN Et
H Me H H H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 Et H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2C≡CH Et H Me
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CH E
t H Me H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)C ≡CH Et H Me H
H H O − − O
F Cl N(SO2Me)2 Et H
Me H H H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
Et H Me H H H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) Et H Me
H H H O − − O
F Cl Q2(R29=But )
Et H Me H H H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) Et H Me H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) E
t H Me H H H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H) Et H Me H
H H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H)
Et H Me H H H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) Et H Me H
H H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H) Et H Me H H H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Et H Me
H H H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)
Et H Me H H H O
− − O F Cl NH
CO2Me Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2Et Et H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2Prn Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Pr
i ───────────────────────
─────
第1−3−1表 (続き)────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9───────
───────────────────── Et
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Et H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Et H Me H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Et H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Et H Me H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) Et H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Me−Ph) Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) Et
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2(4−CL−Ph) Et H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−CL
−Ph) Et H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(2−CL−Ph) Et
H Me H H H O −
− O F Cl Q1(R29
=Me) Et H Me H H
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Et H M
e H H H O − −
O F Cl H Et H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Et
H Me H H H O
− − O F Cl CO2Me
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
O2EtPrn H Me H H
H O − − O F C
l CO2Pri Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CO2Prn Prn H
Me H H H O − −
O F Cl CO2Bun Prn
H Me H H H O
− − O F Cl CO2B
ut Prn H Me H H H
O − − O F Cl
NO2Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NH2Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHSO2MePrn H Me
H H H O − −
O F Cl NHSO2EtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
n Prn H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2Pri ───────────────
────────────────
第1−3−1表 (続き)─
─────────────────────────
───── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9──────────────────
─────────────Prn H Me
H H H O − −
O F Cl OH Prn H M
e H H H O − −
O F Cl OMePrn H
Me H H H O −
− O F Cl OEtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl OPri Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl OPr
n Prn H Me H H H
O − − O F Cl
OPen c Prn H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Prn H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
Prn H Me H H H
O − − O F Cl O
CH2CO2MePrn H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2CO2EtPrn H
Me H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2
Me Prn H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Prn H M
e H H H O − −
O F Cl CO2H Prn H
Me H H H O −
− O F Cl CN Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Me Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl Et
Prn H Me H H H
O − − O F Cl C
l Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Br Prn H Me H H
H O − − O F C
l I Prn H Me H H
H O − − O F
Cl FPrn H Me H H
H O − − O F
Cl SH Prn H Me H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me P
rn H Me H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Et Prn H M
e H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
MePrn H Me H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2EtPrn H Me
H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2
CO2Me────────────────────
───────────
第1−3−1表 (続き)──────
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9───────────────────────
────────Prn H Me H
H H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2EtP
rn H Me H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NN=C(Me)CO2MePrn H
Me H H H O −
− O F Cl C(Me)=NN=
C(Me)CO2EtPrn H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Me Prn
H Me H H H O
− − O F Cl CH2O
CH2CO2Et Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2MePr
n H Me H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2EtPrn H Me
H H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me P
rn H Me H H H O
− − O F Cl CH
2SCH2CO2Et Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Me
Prn H Me H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2EtPrn H Me
H H H O − −
O F Cl SMePrn H
Me H H H O − −
O F Cl SEtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl SPri Prn
H Me H H H O
− − O F Cl SPrn
Prn H Me H H H
O − − O F Cl
SPen c Prn H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2H Prn H M
e H H H O − −
O F Cl SCH2CO2MePr
n H Me H H H O
− − O F Cl SCH
2CO2EtPrn H Me H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Me Prn H
Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me)C
O2Et Prn H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CN Prn H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 Prn
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2C
≡CHPrn H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)C ≡CHPrn H Me
H H H O − −
O F Cl SCH(Me)C ≡CH
─────────────────────────
──────【0084】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9───────
────────────────────────P
rn H Me H H H O
− − O F Cl N(
SO2Me)2Prn H Me H H
H O − − O F
Cl N(SO2Et)2Prn H M
e H H H O − −
O F Cl Q1(R29=But
) Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Q2(R29=But ) Prn H Me
H H H O − −
O F Cl Q5(R29=But )
Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Q7(R34=But ) Prn H Me
H H H O − −
O F Cl Q9(R38=R39=H)
Prn H Me H H H
O − − O F Cl Q
10(R38=R39=H) Prn H Me
H H H O − −
O F Cl Q4(R29=But )
Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Q8(R35=R36=R37=H)Prn H
Me H H H O −
− O F Cl Q18(R50=H
) Prn H Me H H H
O − − O F Cl
Q18(R50=Me)Prn H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2MePrn H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2EtP
rn H Me H H H O
− − O F Cl NH
CO2Prn Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2Pri Prn H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2PhPrn
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
BzPrn H Me H H H
O − − O F Cl
NHCOMe Prn H Me H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2Ph Prn H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(4−Me−Ph)Prn H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
Prn H Me H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(2−Me−Ph)Prn H
Me H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4
−Cl−Ph)──────────────────
───────────────
第1−3−1表 (続
き)───────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9─────────────
───────────────Prn H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Cl−Ph)Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q1(R
29=Me) Prn H Me H H
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Prn H
Me H H H O −
− O F Cl H Prn H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl CO2
MePrn H Me H H H
O − − O F Cl
CO2EtPri H Me H H
H O − − O F
Cl CO2Pri Pri H Me
H H H O − − O
F Cl CO2Prn Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Bun P
ri H Me H H H O
− − O F Cl CO
2But Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NO2Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NH2Pri H Me H
H H O − − O
F Cl NHSO2MePri H M
e H H H O − −
O F Cl NHSO2EtPri
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO2
Prn Pri H Me H H
H O − − O F C
l NHSO2Pri Pri H Me
H H H O − − O
F Cl OH Pri H Me
H H H O − −
O F Cl OMePri H
Me H H H O − −
O F Cl OEtPri H
Me H H H O −
− O F Cl OPri Pri
H Me H H H O
− − O F Cl OPrn
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
OPen c Pri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Pri H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CHP
ri H Me H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2MePri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2Et──────────
─────────────────────
第1−3−1表 (続
き)───────────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ─────────────
───────────────Pri H M
e H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2M
e Pri H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Pri H Me
H H H O − −
O F Cl CO2H Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CN Pri
H Me H H H O −
− O F Cl Me Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Et P
ri H Me H H H O
− − O F Cl Cl
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Br Pri H Me H H H
O − − O F Cl
I Pri H Me H H
H O − − O F
Cl F Pri H Me H H
H O − − O F
Cl SH Pri H Me H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2Me
Pri H Me H H H
O − − O F Cl C
(Me)=NOCH2CO2Et Pri H
Me H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO
2MePri H Me H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2EtPri H M
e H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH
2CO2MePri H Me H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2EtPri
H Me H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NN=C(Me)CO2MePri H M
e H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(
Me)CO2EtPri H Me H
H H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me Pri
H Me H H H O −
− O F Cl CH2OCH
2CO2Et Pri H Me H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2MePri
H Me H H H O
− − O F Cl CH2OC
H(Me)CO2EtPri H Me H
H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me Pri
H Me H H H O
− − O F Cl CH2S
CH2CO2Et Pri H Me H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Me──
─────────────────────────
────【0085】 第1−3−1表
(続き)───────────────────
──────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────
───────────────────Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH(
Me)CO2EtPri H Me H
H H O − − O F
Cl SMePri H Me H
H H O − − O
F Cl SEtPri H Me
H H H O − − O
F Cl SPri Pri H
Me H H H O − −
O F Cl SPrn Pri
H Me H H H O −
− O F Cl SPen c
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
SCH2CO2H Pri H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CO2MePri H
Me H H H O −
− O F Cl SCH2CO2Et
Pri H Me H H H
O − − O F Cl S
CH(Me)CO2Me Pri H Me
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Et P
ri H Me H H H O
− − O F Cl SC
H2CN Pri H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CH=CH2 Pri H M
e H H H O − −
O F Cl SCH2C≡CHPri
H Me H H H O
− − O F Cl OCH(
Me)C ≡CHPri H Me H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CHPri H
Me H H H O −
− O F Cl N(SO2Me
)2Pri H Me H H H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2Pri H Me H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=But ) Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Q2(R
29=But ) Pri H Me H
H H O − − O
F Cl Q5(R29=But ) Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Q7(R3
4=But ) Pri H Me H
H H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)Pri
H Me H H H O −
− O F Cl Q10(R3
8=R39=H) Pri H Me H
H H O − − O
F Cl Q4(R29=But ) Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Q8(R3
5=R36=R37=H)─────────────
───────────────────
第1−3−1表
(続き)───────────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ──────
──────────────────────Pri
H Me H H H O
− − O F Cl Q18(
R50=H) Pri H Me H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=Me)Pri H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2MePr
i H Me H H H O
− − O F Cl NHC
O2EtPri H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2Prn Pri H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2Pri Pri
H Me H H H O −
− O F Cl NHCO2P
hPri H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2BzPri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCOMe Pri H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph Pr
i H Me H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph)Pri H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph)Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)Pri
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(4−Cl−Ph)Pri H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(3−Cl−
Ph)Pri H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(2−Cl−Ph)Pri H
Me H H H O −
− O F Cl Q1(R29=
Me) Pri H Me H H
H O − − O F C
l Q2(R29=Me) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl H Pri H
Me H H H O − −
O F Cl CO2H Pri
H Me H H H O −
− O F Cl CO2MeP
ri H Me H H H O
− − O F Cl CO
2Et──────────────────────
─────────
第1−3−1表 (続き)──────
───────────────────── R
1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9
Me H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2Pri Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2Prn Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl CO2Bun Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2B
ut Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NO2 Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NH2 Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHSO2Me Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHSO2Et Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
n Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2Pri Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl OH Me H CF3
H H H O − − O
F Cl OMe Me H CF3
H H H O − −
O F Cl OEt Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl OPri Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl OPrn
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
OPen c Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2Et Me H CF
3 H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2M
e Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Me H CF3
H H H O − −
O F Cl CO2H Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl CN Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Me Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl Et
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl Cl
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
Br Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
I Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl F────────────────────
───────────
第1−3−1表 (続き)────
───────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
───────── Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl SH Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2M
e Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Et Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH=NOCH2
CO2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Et Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(OMe)=NO
CH2CO2Me Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Et
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NN=C(Me)CO2Me Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(Me)=NN=
C(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Me Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2O
CH2CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2Me M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2Et Me H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2SCH2CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Me
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2Et Me H CF3
H H H O − −
O F Cl SMe Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl SEt Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl SPri Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl SPrn
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
SPen c Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2H Me H CF
3 H H H O − −
O F Cl SCH2CO2Me M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
2CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Me ───────
────────────────────────【
0086】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2CN Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH2CH=CH2
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)C ≡CH Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)
C ≡CH Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Me H CF3
H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1(R2
9=But ) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=But ) Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q5(R29
=But ) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q4(R29
=But ) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph ─
─────────────────────────
─────
第1−3−1表 (続き)──────────
───────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
─── Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph) Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
3−Cl−Ph) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1
(R29=Me) Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl H Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2H
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl C
O2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2Pri Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl CO2Prn Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2B
un Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2But Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NO2 Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NH2 Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHSO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HSO2Prn Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHSO2Pri Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl OH Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OMe Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl OEt
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
OPri ────────────────────
───────────
第1−3−1表 (続き)────
───────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
───────── Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl OPrn Et H CF3
H H H O − −
O F Cl OPen c Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CH=
CH2 Et H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH2C≡CH Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Et H CF3
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2H Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl CN Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Me Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Cl Et H CF3
H H H O − −
O F Cl Br Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl I Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl F Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SH Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Me Et H CF3
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Me Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(OMe)=N
OCH2CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
Me Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH
2CO2Me ──────────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ─────────────────
─────────── Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2Me Et H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2E
t Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me Et H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2Me Et H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
SMe Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SEt Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SPri Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl SPrn Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl SPen c Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2C
O2H Et H CF3 H H
H O − − O F C
l SCH2CO2Me Et H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2Et Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me
)CO2Me Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl S
CH2CH=CH2 Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2C≡CH Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CH Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CH Et H CF3
H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2 Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl N(SO
2Et)2 Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=Bu
t ) ─────────────────────
──────────【0087】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl Q5(
R29=But ) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q9(R
38=R39=H) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl Q4(
R29=But ) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=H
) Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=Me) Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
Me Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Et Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2Prn Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2Ph Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Bz Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCOMe Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2P
h Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(3−Me−Ph) Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−Cl−Ph) Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3
−Cl−Ph) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph) E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1(
R29=Me) Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl H Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl CO2H
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl CO
2Me Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2Et──────────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ─────────────────
───────────Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2Pri Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2Prn Pr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2
Bun Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2But Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl NO2Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NH2Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHSO2MePrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2E
tPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2Prn Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHSO2Pri Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OH Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OMePrn
H CF3 H H H O
− − O F Cl OEtPr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl OPr
i Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
OPrn Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl OPen c Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl OCH2CH=CH2 Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2
C≡CHPrn H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH2CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl OCH2CO2EtPrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me
)CO2Me Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2H Pr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl CN
─────────────────────────
────── 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
──────────────────Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Me Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl Et Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl CL P
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl Br
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
IPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
F Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
SH Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Et Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2MeP
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
=NOCH2CO2EtPrn H CF3
H H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2
MePrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2EtPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(Me)=NN
=C(Me)CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2EtPrn H CF3 H H
H O − − O F C
l CH2OCH2CO2Me Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2
Et Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2MePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH(Me
)CO2EtPrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2SCH2C
O2Et Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2MePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2SCH(
Me)CO2EtPrn H CF3 H
H H O − − O F
Cl SMePrn H CF3 H
H H O − − O
F Cl SEtPrn H CF3
H H H O − − O
F Cl SPri ─────────
──────────────────────【00
88】 第1−3−1表
(続き)─────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ─────────────────
───────────Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl SPr nPrn H C
F3 H H H O − −
O F Cl SPen c Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2C
O2H Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l SCH2CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me
)CO2Me Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl S
CH2CH=CH2 Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2C≡CHPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CHPrn H CF3 H H
H O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CHPrn H CF
3 H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl N(SO
2Et)2Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=Bu
t ) Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l Q5(R29=But ) Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q7(R34=But
) Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
Q9(R38=R39=H)Prn H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R39
=H) Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l Q4(R29=But ) Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q8(R35=R36
=R37=H)Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q18(R50=M
e)Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2MePrn H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2Et───────────
────────────────────
第1−3−1
表 (続き)──────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2P
r nPrn H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2Pri Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2PhPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2BzPr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
OMe Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2Ph Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−M
e−Ph)Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(2−Me−Ph)Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−CL−
Ph)Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph)Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(2−CL−Ph)Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29
=Me) Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl HPrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2H Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2MePrn H CF3
H H H O − −
O F Cl CO2EtPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2Pr iPr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2
Prn Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2Bun Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2But Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl NO2Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NH2Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2M
ePri H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2Et──────────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9 ────────────────────
──────────Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHSO2Pr nPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Pri
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
OH Pri H CF3 H H
H O − − O F Cl
OMePri H CF3 H H
H O − − O F
Cl OEtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl OPri Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl OPrn Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl OPen c Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2C
H=CH2 Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH2C≡CHPri H CF3
H H H O − −
O F Cl OCH2CO2MePri
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2C
O2EtPri H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH(Me)CO2Me Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2
Et Pri H CF3 H H
H O − − O F Cl
CO2H Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl CN Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl Me Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl Et Pri H CF3
H H H O − −
O F Cl CL Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl Br Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl I Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl F Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl SH Pr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl C(M
e)=NOCH2CO2Me Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Et Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Me────────
───────────────────────【0
089】 第1−3−1表
(続き)───────────────────
───────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ──────────────
──────────────Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2E
tPri H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2MePri H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(OMe)=NO
CH2CO2EtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2M
ePri H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2EtPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH2
CO2Me Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH(M
e)CO2MePri H CF3 H
H H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2EtPri
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2SC
H2CO2Me Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2MePri H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2EtPr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl SMe
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl S
EtPri H CF3 H H H
O − − O F Cl
SPri Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl SPrn Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl SPen c Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H P
ri H CF3 H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2MePri H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH2CO2EtPri H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2M
e Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Et Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl SCH2CN Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2C≡CH─────────────
──────────────────
第1−3−1表 (続き)───
────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9
────────────────────────
───────Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)C ≡CHPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)C
≡CHPri H CF3 H H
H O − − O F C
l N(SO2Me)2Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl N(SO2Et)2Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q1(R29
=But ) Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=But ) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q5(R29=
But ) Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q9(R38=R
39=H)Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q4(R29=
But ) Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H)Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q18(
R50=H) Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me)Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2MePr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2EtPri H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2Prn Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2Pri Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2P
hPri H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2BzPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Pri H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph Pr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph)Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph)Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(4−CL−Ph)─────────────
──────────────────
第1−3−1表 (
続き)──────────────────────
───── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9──────────────────
──────────Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(3−CL−Ph
)Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(2−CL−Ph)Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q1(R29=Me
) Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q2(R29=Me) Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl HPri H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2H Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl CO2MePri
H CF3 H H H O −
− O F Cl CO2EtC
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl CO
2Pri CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2Prn CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2Bun CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2But CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl NO2
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl N
H2CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHSO2EtCF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHSO2Prn CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHSO
2Pri CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl OH CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl OMeCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl OEtCF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl OPri CF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl OPrn CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl OPen c
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl O
CH2CH=CH2 CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CH────────
───────────────────────
第1−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CO
2MeCF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
OCH2CO2EtCF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH
(Me)CO2Et CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2H CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl CN CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl Me CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Et CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl CL CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl Br C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl IC
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl FC
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl SH
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(Me)=NOC
H2CO2Et CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH=NOC
H2CO2EtCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MeCF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl C(O
Me)=NOCH2CO2EtCF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Et
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Me CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2OCH(Me)CO2MeCF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)CO2
EtCF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me ───────────
─────────────────────【009
0】 第1−3−1表
(続き)─────────────────────
──────────R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb R6
R7 R8 R9───────────────
────────────────CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2
Et CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2MeCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2SCH(Me
)CO2EtCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl SMeCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl SEtCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl SPri CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl SPrn CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl SPen c C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2H CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH2CO2MeCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH2CO2EtCF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)CO2Me CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Et CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2
CN CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 CF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl SCH2C≡CHCF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me
)C ≡CHCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CHCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl N(SO2Me)2
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl N
(SO2Et)2CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29
=But ) CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q7(R34=
But ) CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q10(R38=
R39=H) ──────────────────
─────────────
第1−3−1表 (続き)──────────
───────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9────
─────────────────────────
───CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
Q4(R29=Bu t )CF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q8(R35=R36=
R37=H)CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=H) CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me
) CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2EtCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2Pr iCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2PhCF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2BzCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCOMe C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2Ph CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(3−Me−Ph)CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2
−Me−Ph)CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(3−Cl−Ph)CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−C
l−Ph)CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) CF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q2(R29=Me)
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl H
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2H CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2Et H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl CO2Pri H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CO2Prn
────────────────────────
─────── 第1
−3−1表 (続き)──────────────
───────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ──────
─────────────────────────
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl C
O2Bu n H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CO2Bu t H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl NO2 H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl NH2 H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl NHSO2Me H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NHSO
2Et H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
NHSO2Pr n H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHSO2Pr i H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl OH H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl OMe H
−CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl OEt
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl O
Pr i H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l OPr n H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl OPen c H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl OCH2CH=CH2
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl OC
H2C≡CH H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl OCH2CO2Me H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl OCH2CO2Et H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl OCH(
Me)CO2Me H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Et H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CO2H
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl C
N H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl Cl H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl Br ─────────────
─────────────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
───── R1 R2 R3 R4 R
5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ──────────────────
───────────── H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl I H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl F H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl SH H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2
CO2Me H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CH=N
OCH2CO2Me H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2Et H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl C(OMe
)=NOCH2CO2Me H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2CO
2Et H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Me H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NN=C(Me)CO2Et H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Me
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Et H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)CO2
Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Et H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl CH2SCH2CO2
Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Et H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)C
O2Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l CH2SCH(Me)CO2Et H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SMe H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl SEt H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl SPri
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
SPrn H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl SPen c H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2H H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SCH2CO2
Me───────────────────────
──────────【0091】 第1−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ───────────
──────────────────── H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl SCH2CO
2Et H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2E
t H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
SCH2CN H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SCH2C≡CH
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl O
CH(Me)C ≡CH H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)C ≡CH H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl N(SO
2Me)2 H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl N(SO2Et)2 H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl Q1(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q
2(R29=But ) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl Q5(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q7
(R34=But ) H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl Q9(R38=R39=H) H
−CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q10
(R38=R39=H) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl Q4(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q8
(R35=R36=R37=H) H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl Q18(R50=H)
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q
18(R50=Me) H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHCO2Me H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2Et H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NHCO
2Prn H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl NHCO2Pri H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl NHCO2Ph H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2Bz
─────────────────────────
────── 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────────
── H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
NHCOMe H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2Ph H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(
3−Me−Ph) H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph) H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2
CH2(3−Cl−Ph) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−C
l−Ph) H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) H −CH2C
H2CH2− H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l H H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CO2H H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl CO2Me H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CO2Et
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CO2Pri H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl CO2Prn H −(CH2)
4− H H H O − −
O F Cl CO2Bun H
−(CH2)4− H H H
O − − O F Cl C
O2But H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl NO2 H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl NH2 H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl NHSO2Me H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NH
SO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl NHSO2Prn H −(CH2)
4− H H H O − −
O F Cl NHSO2Pri
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
OH H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l OMe─────────────────
──────────────
第1−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R
9────────────────────────
──────── H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl OEt H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OPri H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl OPrn H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl OPen c
H −(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OC
H2CH=CH2 H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CH H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl OCH2CO2Me
H −(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me H −(
CH2)4− H H H O −
− O F Cl OCH(Me)
CO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CO2H H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl CN H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl Me H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl Et H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl Cl H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl Br H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl I H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl F H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl SH H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Me H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l CH=NOCH2CO2Me H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me H −(
CH2)4− H H H O −
− O F Cl C(OMe)=
NOCH2CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO
2Me──────────────────────
───────────【0092】 第1−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────────── R1 R2 R
3 R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ────────
─────────────────────────
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl C
(Me)=NN=C(Me)CO2Et H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl CH2OCH2C
O2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl CH2OCH(Me)
CO2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2Et H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl CH2SCH(M
e)CO2Me H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Et H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SMe H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SEt
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl S
Pri H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl SPrn H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl SPen c H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2Et H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2Me
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl S
CH(Me)CO2Et H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl SCH2CN H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl SCH2CH=C
H2 H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l SCH2C≡CH H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CH H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)C ≡CH H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2──
─────────────────────────
──── 第
1−3−1表 (続き)─────────────
────────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────────
─ H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
Q1(R29=Bu t ) H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl Q2(R29=But)
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl Q5
(R29=But) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But) H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q9(R3
8=R39=H) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q4(R
29=But ) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=H)
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl Q
18(R50=H) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=Me) H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHCO2
Me H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
NHCO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl NHCO2Prn H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl NHCO2Pri
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl NH
CO2Ph H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl NHCO2Bz H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl NHCOMe H −(CH2
)4− H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2P
h H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(3−Me−Ph) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−Cl−Ph) H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(3
−Cl−Ph) H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph) H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q1(
R29=Me) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) ───────
────────────────────────
第1−3
−1表 (続き)────────────────
─────────────── R1 R2 R
3 R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ────────
─────────────────────── H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl H H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl CO2
H H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CO2Me H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2Pr i Me H
Me H Me H O − −
O F Cl CO2Pr n
Me H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2Bu n Me H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Bu t Me H M
e H Me H O − −
O F Cl NO2 Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NH2 M
e H Me H Me H O
− − O F Cl NH
SO2Me Me H Me H M
e H O − − O F
Cl NHSO2Et Me H Me
H Me H O − −
O F Cl NHSO2Pr n
Me H Me H Me H
O − − O F Cl N
HSO2Pr i Me H Me H
Me H O − − O
F Cl OH Me H Me
H Me H O − − O
F Cl OMe Me H M
e H Me H O − −
O F Cl OEt Me H
Me H Me H O −
− O F Cl OPr i
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
OPr n Me H Me H M
e H O − − O F
Cl OPenc Me H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CH=CH2 Me
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH
2C ≡CH Me H Me H M
e H O − − O F
Cl OCH2CO2Me Me H
Me H Me H O − −
O F Cl OCH2CO2Et
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Me H Me
H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
─────────────────────────
──────【0093】
第1−3−1表 (続き)───────────
──────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X R
a Rb m R7 R8 R9 ───
─────────────────────────
─── Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H Me H Me H M
e H O − − O F
Cl CN Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Me Me H Me
H Me H O − −
O F Cl Et Me H M
e H Me H O − −
O F Cl CL Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Br Me H
Me H Me H O −
− O F Cl I Me H
Me H Me H O −
− O F Cl F Me H
Me H Me H O −
− O F Cl SH Me
H Me H Me H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Me Me H Me
H Me H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2
Et Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Me Me H M
e H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Et Me H Me H Me H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me Me H
Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)=N
OCH2CO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
Me Me H Me H Me H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et Me
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH
2CO2Me Me H Me H M
e H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et Me H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH(
Me)CO2Me Me H Me H
Me H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2S
CH2CO2Me Me H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2SC
H(Me)CO2Me Me H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Et
Me H Me H Me H O
− − O F Cl SM
e────────────────────────
─────────
第1−3−1表 (続き)────────────
───────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
────── Me H Me H Me
H O − − O F
Cl SEt Me H Me H
Me H O − − O F
Cl SPri Me H Me
H Me H O − − O
F Cl SPrn Me H
Me H Me H O − −
O F Cl SPen c Me
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH2
CO2H Me H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH2CO2Me Me H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH(M
e)CO2Me Me H Me H
Me H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Me
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CN
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 Me H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2C≡CH Me H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CH Me H Me H Me
H O − − O F C
l SCH(Me)C ≡CH Me H M
e H Me H O − −
O F Cl N(SO2Me)2 M
e H Me H Me H O
− − O F Cl N(S
O2Et)2 Me H Me H Me
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Q2(R29=B
ut ) Me H Me H Me
H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Q7(R34=Bu
t ) Me H Me H Me
H O − − O F C
l Q9(R38=R39=H) Me H
Me H Me H O − −
O F Cl Q10(R38=R3
9=H) Me H Me H Me
H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Q8(R35=R3
6=R37=H) Me H Me H
Me H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl Q18(R50=
Me)──────────────────────
─────────
第1−3−1表 (続き)──
─────────────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
──────────── Me H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCO2Me Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Et
Me H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2Prn Me H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2Pri Me H M
e H Me H O − −
O F Cl NHCO2Ph Me
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO2
Bz Me H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCOMe Me H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2CH2Ph Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(4−Me−Ph) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
Me H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(2−Me−Ph) Me H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4
−CL−Ph) Me H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(3−CL−Ph) M
e H Me H Me H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(2−CL−Ph) Me H Me
H Me H O − −
O F Cl Q1(R29=Me)
Me H Me H Me H O
− − O F Cl Q2
(R29=Me) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl H Me H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2H Me H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Me Me H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2EtCF3
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2Pr
i CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Prn CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Bun CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2But CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl NO2CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl NH2─
─────────────────────────
──────
第1−3−1表 (続き)───────
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R
9 ───────────────────────
────────CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl NHSO2MeCF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl NHSO2EtCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2P
rn CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHSO2Pri CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl OH CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl OMe CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl OEtCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl OPri CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl OPr
n CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
OPen c CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl O
CH2CO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl OCH2CO2EtCF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2
Me CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et CF3 H M
e H Me H O − −
O F Cl CO2H CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CN CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl Me CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl Et
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl C
L CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
Br CF3 H Me H Me
H O − − O F C
l ICF3 H Me H Me
H O − − O F C
l F CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SH CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me ─
─────────────────────────
─────【0094】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9─────────
──────────────────────CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Et CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2Me
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl C
H=NOCH2CO2EtCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO
2MeCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=N
N=C(Me)CO2MeCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)
CO2EtCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH2CO
2Et CF3 H Me H Me
H O − − O F C
l CH2OCH(Me)CO2MeCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH(M
e)CO2EtCF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Et CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2MeCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2EtCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SMeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SEtCF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl SPri CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SPrn CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl SPen
c CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2H CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2MeCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2E
tCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2Et
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl S
CH2CN ───────────────────
────────────
第1−3−1表 (続き)─────────
────────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9───
─────────────────────────
───CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2C≡CHCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl OCH(Me
)C ≡CHCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CHCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Me)2
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl N
(SO2Et)2CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl Q2(R29
=But ) CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl Q7(R34=
But ) CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl Q10(R38=
R39=H) CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl Q8(R35=
R36=R37=H)CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Q18(R50=H) CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl Q18(R5
0=Me)CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2EtCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Prn
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2Pri CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2PhCF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2BzCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl NHCOMe
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Me−P
h)CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−Me−Ph)───────
────────────────────────
第1−3−1表 (
続き)──────────────────────
─────────R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ──────────────
─────────────────CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
2−Me−Ph)CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph)C
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(3−CL−Ph)CF3 H M
e H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−
CL−Ph)CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) CF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl Q2(R29=Me)
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
H CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2Et Et H M
e H Me H O − −
O F Cl CO2Pr i Et
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2Pr
n Et H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Bun Et H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2But Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NO2 Et H
Me H Me H O − −
O F Cl NH2 Et H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2Me
Et H Me H Me H O
− − O F Cl NH
SO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NHSO2Prn Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHSO2Pri Et
H Me H Me H O
− − O F Cl OH E
t H Me H Me H O
− − O F Cl OMe
Et H Me H Me H
O − − O F Cl O
Et Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OPri Et H Me H Me
H O − − O F
Cl OPrn Et H Me H
Me H O − − O
F Cl OPen c ─────────
──────────────────────【00
95】 第1−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
────────────────── Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CH=C
H2 Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2C≡CH Et H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CO2E
t Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Et H Me
H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
Et H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2H Et H Me H Me
H O − − O F C
l CN Et H Me H Me
H O − − O F
Cl Me Et H Me H
Me H O − − O F
Cl Et Et H Me H
Me H O − − O
F Cl CL Et H Me
H Me H O − − O
F Cl Br Et H Me
H Me H O − −
O F Cl I Et H
Me H Me H O − −
O F Cl F Et H
Me H Me H O − −
O F Cl SH Et H
Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=NO
CH2CO2Me Et H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2Et
Et H Me H Me H
O − − O F Cl C
H=NOCH2CO2Me Et H Me
H Me H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2Et
Et H Me H Me H O
− − O F Cl C(
OMe)=NOCH2CO2Me Et H M
e H Me H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH
2CO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Me
Et H Me H Me H O
− − O F Cl C(
Me)=NN=C(Me)CO2Et Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH2CO
2Me Et H Me H Me
H O − − O F C
l CH2OCH2CO2Et Et H
Me H Me H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)
CO2Me────────────────────
───────────
第1−3−1表 (続き)──────────
───────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
──── Et H Me H Me
H O − − O F C
l CH2OCH(Me)CO2Et Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH2C
O2Me Et H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH(Me
)CO2Me Et H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Et Et
H Me H Me H O −
− O F Cl SMe Et
H Me H Me H O
− − O F Cl SEt
Et H Me H Me H O
− − O F Cl SP
ri Et H Me H Me H
O − − O F Cl
SPrn Et H Me H M
e H O − − O F
Cl SPen c Et H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2H Et
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH2C
O2Me Et H Me H Me
H O − − O F C
l SCH2CO2Et Et H Me
H Me H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Me
Et H Me H Me H O
− − O F Cl SC
H(Me)CO2Et Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CN Et H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CH=CH
2 Et H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Et H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CH Et
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me
)C ≡CH Et H Me H Me
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Et H Me
H Me H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q1(R
29=But ) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q5(R2
9=But ) Et H Me H
Me H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) ─────
─────────────────────────
─ 第1−3−1
表 (続き)──────────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9────────────
─────────────────── Et H
Me H Me H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Et H Me H Me
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Et
H Me H Me H O −
− O F Cl Q4(R29
=But ) Et H Me H M
e H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) E
t H Me H Me H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Et H Me H
Me H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Et H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Me
Et H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2Pri Et
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Et H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Et H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCOMe Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Et H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) Et H M
e H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Me−Ph) Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2CH2(4−Cl−Ph) Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−Cl
−Ph) Et H Me H Me
H O − − O F C
l NHCO2CH2(2−Cl−Ph) Et
H Me H Me H O −
− O F Cl Q1(R29
=Me) Et H Me H Me
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Et H M
e H Me H O − −
O F Cl H Et H M
e H Me H O − −
O F Cl CO2H Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Me E
t H Me H Me H O
− − O F Cl CO2
Et───────────────────────
────────
第1−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R
9────────────────────────
───────Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2Pri Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Prn Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bun
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2But Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NO2Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl NH2Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHSO2MePrn H
Me H Me H O − −
O F Cl NHSO2EtPrn
H Me H Me H O
− − O F Cl NHSO
2Prn Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHSO2Pri Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl OH Prn H M
e H Me H O − −
O F Cl OMe Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl OEt Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl OPr
i Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
OPrn Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl OPen c Prn H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CH=CH2 Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH2
C≡CHPrn H Me H Me
H O − − O F C
l OCH2CO2MePrn H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CO2EtPrn
H Me H Me H O −
− O F Cl OCH(Me
)CO2Me Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2HPrn
H Me H Me H O
− − O F Cl CN P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Me
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
Et ──────────────────────
─────────【0096】 第1−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9 ───────
────────────────────────P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Cl
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
Br Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl IPrn H Me H Me
H O − − O F
Cl FPrn H Me H Me
H O − − O F
Cl SH Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl C(M
e)=NOCH2CO2Et Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2M
ePrn H Me H Me H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2EtPrn H Me
H Me H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2C
O2MePrn H Me H Me
H O − − O F C
l C(OMe)=NOCH2CO2EtPrn
H Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=
NN=C(Me)CO2MePrn H Me
H Me H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(Me
)CO2EtPrn H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH2C
O2Et Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2MePrn H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH(
Me)CO2EtPrn H Me H
Me H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH
2CO2Et Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2MePrn
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2SC
H(Me)CO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl SMePrn H Me
H Me H O − − O
F Cl SEtPrn H Me
H Me H O − −
O F Cl SPri Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl SPrn Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl SPen
c ──────────────────────
─────────
第1−3−1表 (続き)────────────
─────────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9──────
─────────────────────────
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl S
CH2CO2H Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl SCH2CO2MePrn H
Me H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2EtP
rn H Me H Me H O
− − O F Cl SC
H(Me)CO2Me Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Et Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl SCH
2CN Prn H Me H Me
H O − − O F C
l SCH2CH=CH2 Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2C≡CHPrn
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH(M
e)C ≡CHPrn H Me H M
e H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CHPrn H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Me)
2Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q1(R29=But ) Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl Q2(R2
9=But ) Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl Q7(R34
=But ) Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl Q10(R38
=R39=H) Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl Q8(R35
=R36=R37=H)Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q18(R50=H) Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl Q18(R
50=Me)Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2MePrn H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCO2EtPrn H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Prn
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2Pri ────────────────
───────────────
第1−3−1表 (続き)──────
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
──────Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2PhPrn H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCO2BzPrn H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCOMe P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2CH2Ph Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(3−Me−Ph)Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2
−Me−Ph)Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(3−Cl−Ph)Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−C
l−Ph)Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) Prn H M
e H Me H O − −
O F Cl Q2(R29=Me)
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl H
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl CO2MePrn H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2EtPri H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Pri Pri
H Me H Me H O −
− O F Cl CO2Prn
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Bun Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2But Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl NO2Pri H M
e H Me H O − −
O F Cl NH2Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2MePr
i H Me H Me H O
− − O F Cl NHS
O2EtPri H Me H Me
H O − − O F C
l NHSO2Prn Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl NHSO2Pri ─────
─────────────────────────
─【0097】
第1−3−1表 (続き)───────────
──────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X R
a Rb m R7 R8 R9─────
─────────────────────────
─Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
OH Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
OMePri H Me H Me
H O − − O F
Cl OEtPri H Me H M
e H O − − O F
Cl OPri Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl OPrn Pri H M
e H Me H O − −
O F Cl OPen c Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH2C
H=CH2 Pri H Me H Me
H O − − O F
Cl OCH2C≡CHPri H Me
H Me H O − −
O F Cl OCH2CO2MePri
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH2C
O2EtPri H Me H Me
H O − − O F C
l OCH(Me)CO2Me Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2
Et Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl CN Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Me Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Et Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl Cl Pri H M
e H Me H O − −
O F Cl Br Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl I Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl FPri H
Me H Me H O −
− O F Cl SH Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Me Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2
Et Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2MePri H M
e H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
EtPri H Me H Me H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me───────
────────────────────────
第1−3−1
表 (続き)──────────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9────────────
───────────────────Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)=
NOCH2CO2EtPri H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO
2MePri H Me H Me H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2EtPri
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2OC
H2CO2Me Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Et Pri
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH
(Me)CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2EtPr
i H Me H Me H O
− − O F Cl CH2
SCH2CO2Me Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2S
CH(Me)CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Et
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl S
MePri H Me H Me H
O − − O F Cl
SEtPri H Me H Me
H O − − O F C
l SPri Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl SPrn Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl SPen c Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2H
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me)CO
2Me Pri H Me H Me
H O − − O F C
l SCH(Me)CO2Et Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl SCH2CN Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH2
CH=CH2 Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl SCH2C≡CHPri H Me
H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)C ≡CH
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl S
CH(Me)C ≡CH──────────────
─────────────────
第1−3−1表 (続き)────
─────────────────────────
── R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9───────────────────────
────────Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl N(SO2Me)2Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl N(SO2Et)2P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Q1
(R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl Q5(
R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl Q9(R
38=R39=H)Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl Q4(
R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=H
)Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO2
MePri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2EtPri H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2Prn Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2Pri P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2PhPri H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2BzPri H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCOMe Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2P
h Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph)Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(3−Me−Ph)Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−Cl−Ph)Pri H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3
−Cl−Ph)Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)──
─────────────────────────
──── 第
1−3−1表 (続き)─────────────
────────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9───────
────────────────────────P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Q1
(R29=Me) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl H Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2H
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2MePri H Me H Me
H O − − O F C
l CO2Et─────────────────
──────────────
第 1−4 表【00
98】 【化90】 ─────────────────────────
─── R1 R2 X Ra R
b m R7 R8 R9
────────────────
──────────── Me H S
− − 0 F Cl
H Me H O H
H 1 H Cl H Me
H O Me H 1
H Cl H Me H O
Me Me 1 H Cl
H Me H O H
H 2 H Cl H Me
H O − − 0
F Cl Ph ─────────
───────────────────
第 1−4 表 (続き)──
─────────────────────────
─ R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── E
t Me O − − 0
F Cl H Me H
O − − 0 F
Cl NH2 Me H O H
H 1 H Cl
CO2Et Me H O H
H 1 H NO2 CO2H
Me H O H H
1 H NO2 CO2Et Me
H S − − 0
F Cl CO2Et Me H
S H H 1 H
NO2 CO2Et Me H
O − − 0 F C
l NHSO2Me Me H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)2 Me H O
− − 0 F Cl
NHSO2Et Me H O
− − 0 F Cl
Q1(R29=But ) Me H
O − − 0 F C
l Q2(R29=But ) Me H
O − − 0 F
Cl Q4(R29=But ) Me
H O − − 0
F Cl Q4(R29=CF3 )
Me H O − −
0 F Cl Q5(R29=C
l) Me H O − −
0 F Cl Q1(R29
=N(Me)2) Me H S −
− 0 F Cl
Q1(R29=But ) Me H O
− − 0 F Cl
Q7(R34=But ) Me H
O − − 0 F
Cl Q9(R38=R39=H) Me
H O − − 0
F Cl Q15(R48=Me,R49
=H) CF3 H S −
− 0 F Cl H────
────────────────────────
第 1−4 表
(続き)────────────────────
──────── R1 R2 X Ra
Rb m R7 R8 R
9 ───────────────────────
─────CF3 H O H
H 1 H Cl HCF3
H O H H 1
H NO2 HCF3 H
O H H 1 H N
O2 CO2H CF3 H O
H H 1 H NO2
CO2EtCF3 H O H
H 2 H NO2 CO2
H CF3 H O − −
0 F Cl Ph CF3
H O − − 0
F Cl NH2CF3 H
S − − 0 F
Cl OPri CF3 H S
− − 0 F Cl
OPenc CF3 H S −
− 0 F Cl OC
H2C≡CHCF3 H S −
− 0 F Cl OCH
(Me)C ≡CHCF3 H S −
− 0 F Cl
OCH2CO2MeCF3 H S −
− 0 F Cl
OCH(Me)CO2Et CF3 H S
− − 0 F Cl
OCH(CH2OMe)CO2EtCF3
H S − − 0 H
Cl CO2H CF3 H
S − − 0 H
Cl CO2MeCF3 H S
− − 0 H Cl
CO2EtCF3 H S −
− 0 H Cl CO
2Pri ────────────────────
──────── 第
1−4 表 (続き)───────────
───────────────── R1 R2
X Ra Rb m R7
R8 R9 ──────────────
──────────────CF3 H
S − − 0 F C
l CO2MeCF3 H S
− − 0 F Cl
CO2EtCF3 H S −
− 0 F Cl CO2
Prn CF3 H S −
− 0 F Cl CO2Pr
i CF3 H S − −
0 F Cl CO2Bun
CF3 H S − −
0 F Cl CO2But CF
3 H S − − 0
F Cl CO2Penc CF3
H S − − 0
F Cl CO2BzCF3 H
S − − 0 F
Cl CO2NaCF3 H S
− − 0 F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me CF3
H S − − 0
F Cl C(Me)=NN=C(Me)
CO2Et CF3 H S −
− 0 F Cl SPr
i CF3 H S − −
0 H Cl SCH2CO2
MeCF3 H S − −
0 F Cl SCH2CO2
MeCF3 H O − −
0 F Cl SCH2OCH
2CO2MeCF3 H O −
− 0 F Cl CH2
OCH2CO2Et CF3 H O
− − 0 F Cl
CH2SCH2CO2Et CF3 H
O H H 1 F C
l SCH2CO2MeCF3 H
O − − 0 F C
l NHSO2MeCF3 H O
− − 0 F Cl
NHSO2EtCF3 H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)2CF3 H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)Me CF3 H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)Et CF3 H
S − − 0 F C
l NHSO2Me─────────────
───────────────【0099】 第 1−4 表
(続き)───────────────────
───────── R1 R2 X R
a Rb m R7 R8
R9 ──────────────────────
──────CF3 H S −
− 0 F Cl NHS
O2EtCF3 H S −
− 0 F Cl N(SO2
Me)2CF3 H S −
− 0 F Cl N(SO2
Me)Et CF3 H O −
− 0 F Cl Q1(
R29=But ) CF3 H O
− − 0 F Cl
Q1(R29=Penn) CF3 H
O − − 0 F C
l Q1(R29=NHMe) CF3 H
O − − 0 F
Cl Q1(R29=N(Me)2) C
F3 H O − −
0 F Cl Q1(R29=CON(
Me)2)CF3 H O −
− 0 F Cl Q2(R
29=But ) CF3 H O −
− 0 F Cl
Q2(R29=Penn) CF3 H O
− − 0 F Cl
Q3(R29=Ph) CF3 H
O − − 0 F
Cl Q4(R29=But ) CF3
H O − − 0 F
Cl Q4(R29=Penn) CF
3 H O − − 0
F Cl Q4(R29=CON(M
e)2)CF3 H O −
− 0 F Cl Q4(R2
9=CF3)CF3 H O −
− 0 F Cl Q4(
R29=N(Me)2) CF3 H O
H H 1 F Cl
Q2(R29=But ) CF3 H
O − − 0 F
Cl Q5(R29=But ) CF3
H O − − 0
F Cll Q5(R29=Cl) CF3
H O − − 0
F Cl Q5(R29=CON(Me
)2)CF3 H O − −
0 F Cl Q7(R34
=But ) CF3 H S −
− 0 F Cl Q7
(R34=But ) CF3 H O
− − 0 F Cl
Q8(R35=R36=H,R37=Me)CF3
H O − − 0
F Cl Q9(R38=R39=H)
CF3 H O − −
0 F Cl Q9(R38=Cl,
R39=H)CF3 H O −
− 0 F Cl Q10(
R38=R39=H)CF3 H O
− − 0 F Cl
Q12(R41=Me,R42=R43=HCF3
H O − − 0
F Cl Q13(R44=But ,R4
5=H) CF3 H O −
− 0 F Cl Q15(R
48=But ,R49=H) CF3 H
S − − 0 F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H S − − 0 F
Cl Q2(R29=But ) CF
3 H S − − 0
F Cl Q4(R29=But
) ───────────────────────
───── 第 1
−4 表 (続き)──────────────
────────────── R1 R2
X Ra Rb m R7
R8 R9 ───────────────
─────────────CF3 H
S − − 0 F
Cl Q5(R29=But ) CF3
H S − − 0
F Cl Q9(R38=R39=H)
CF3 H S − −
0 F Cl Q13(R44=
But ,R45=H) CF3 H
S − − 0 F C
l Q15(R48=But ,R49=H)
Et H S − −
0 F Cl CO2EtPrn
H S − −
0 F Cl CO2EtPri
H S − − 0
F Cl CO2Et Et H
O H H 1
F Cl CO2EtCF3O H
O − − 0 F
Cl CO2MeCF3O H
O − − 0 F
Cl CO2EtCF3S H
O − − 0 F C
l CO2MeCF3S H O
− − 0 F Cl
CO2Et−CH2CH2CH2− O
− − 0 F Cl
CO2EtCF3CF2 H O H
H 1 F Cl H
─────────────────────────
─── 第 1−4
表 (続き)────────────────
──────────── R1 R2
X Ra Rb m R7 R
8 R9 ─────────────────
───────────CF3CF2 H O
− − 0 F Cl
Q1(R29=But ) −CF2CF2C
F2− O − − 0 F
Cl CO2EtHF2C H
S − − 0 F
Cl CO2EtCF3O H
S − − 0 F
Cl CO2EtCF3S H S
− − 0 F Cl
CO2EtCF3CF2 H S
− − 0 F Cl
CO2Et Ph H O −
− 0 F Cl
H Ph H O − −
0 F Cl CO2Me
Ph H O − −
0 F Cl CO2Et2−F
−Ph H O − −
0 F Cl CO2Et3−F−P
h H O − − 0
F Cl CO2Et───────
────────────────────
第 1−4 表 (
続き)──────────────────────
────── R1 R2 X
Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
───────── 4−F−Ph H
O − − 0 F
Cl CO2EtPenta−F−Ph H
O − − 0 F
Cl CO2Et 2−Cl−Ph
H O − − 0 F
Cl CO2Et 3−Cl−Ph
H O − − 0
F Cl CO2Et 4−Cl−Ph
H O − − 0
F Cl CO2Et2,6−F2
−Ph H O − −
0 F Cl CO2Et2,6−
Cl2−Ph H O − −
0 F Cl CO2Et2,
3−F2−Ph H O −
− 0 F Cl CO2Et
2−F−Ph H O −
− 0 F Cl H 3
−F−Ph H O −
− 0 F Cl H 4−F
−Ph H O − −
0 F Cl H 2−Cl−
Ph H O − −
0 F Cl H 3−Cl−Ph
H O − − 0
F Cl H 4−Cl−Ph
H O − − 0
F Cl H 2−CF3−Ph
H O − − 0 F
Cl H 3−CF3−Ph H
O − − 0 F
Cl H────────────────
────────────
第 1−4 表 (続き)─────
───────────────────────
R1 R2 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
─ 4−CF3−Ph H O −
− 0 F Cl H
2−CF3−Ph H O −
− 0 F Cl CO2E
t 3−CF3−Ph H O −
− 0 F Cl CO
2Et 4−CF3−Ph H O −
− 0 F Cl
CO2Et Bz H O
− − 0 F Cl
H Ph H S −
− 0 F Cl
H 2−F−Ph H S −
− 0 F Cl H
3−F−Ph H S −
− 0 F Cl H 4−
F−Ph H S − −
0 F Cl H 2−CF
3−Ph H S − −
0 F Cl H 3−CF3−
Ph H S − −
0 F Cl H 4−CF3−Ph
H S − − 0
F Cl H CF3CH2
H S − − 0
F Cl H CF3CH2 H
O H H 1 H
Cl H CF3CH2 H
S − − 0 F
Cl OPri CF3CH2 H
S − − 0 F
Cl OCH(Me)C≡CH CF3CH
2 H S − −
0 F Cl SCH2CO2Me
CF3CH2 H S −
− 0 F Cl OCH(
Me)CO2Me F F
O − − 0 F C
l H F F O
− − 0 F Cl
CO2Et CF3CH2 H
O H H 1 H N
O2 CO2H CF3CH2 H
O H H 1 H
NO2 CO2Et─────────────
───────────────
第 1−4−1 表 【010
0】 【化91】 ─────────────────────────
───R1 R2 X R a R
b m R7 R8 R9 ─
─────────────────────────
── −(CH2)4− O −
− 0 F Cl H −
(CH2)4− O − −
0 F Cl CO2Me
−(CH2)4− O − −
0 F Cl CO2Et
Me H O H
H 1 H NO2 H
Me H O − −
0 H Me OCH2C≡C
H CF3 H O H H
1 F Cl H C
F3 H O H H
1 F Cl CO2Me C
F3 H O H H
1 F Cl CO2Et C
F3 H O H H
1 H NO2 H Me
H O H H 1
F Cl CO2Pri M
e H O − −
0 F Cl Q1(R29=M
e) Me H O −
− 0 F Cl Q1(
R29=Et) Me H O −
− 0 F Cl
Q1(R29=Prn) Me H
O − − 0 F
Cl Q1(R29=Pri) CF
3 H O − −
0 F Cl Q1(R29=Me
) CF3 H O −
− 0 F Cl Q1(
R29=Et) CF3 H O −
− 0 F Cl
Q1(R29=Prn ) CF3 H
O − − 0 F
Cl Q1(R29=Pri )
CF3 H O − −
0 F Cl Q18(R50
=H) CF3 H O −
− 0 F Cl Q
18(R50=Me) CF3 H O
− − 0 F F
Q18(R50=Me)─────────
─────────────────────────
──
第1−4−1表(続き)───────────
─────────────────────────
R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9────
─────────────────────────
─────── Me H O −
− 0 F Cl
NHCOCH3 Me H O
− − 0 F Cl
NHSO2Prn Me H
O − − 0 F
Cl NHSO2Pri Me H
O − − 0
F Cl NHCH2CO2Me M
e H O − −
0 F Cl NHCH2CO2
Et Me H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Me Me H O
− − 0 F C
l NHCH(Me)CO2Et Me
H O − − 0
F Cl NHCO2Me Me
H O − −
0 F Cl NHCO2Et
Me H O − −
0 F Cl NHCO2B
z Me H
O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph) Me H O −
− 0 F Cl N
HCO2CH2(3−Me−Ph) Me H
O − − 0
F Cl NHCO2CH2(2−Me−
Ph) Me H O −
− 0 F Cl NH
CO2CH2(4−Cl−Ph) CF3 H
O − − 0 F
Cl NHCOCH3 CF3 H
O − − 0
F Cl NHSO2Prn CF
3 H O − −
0 F Cl NHSO2Pri
CF3 H O −
− 0 F Cl NHC
H2CO2Me CF3 H O
− − 0 F Cl
NHCH2CO2Et CF3 H
O − − 0 F
Cl NHCH(Me)CO2Me CF3
H O − −
0 F Cl NHCH(Me)C
O2Et CF3 H O −
− 0 F Cl N
HCO2Me CF3 H O −
− 0 F Cl
NHCO2Et CF3 H O
− − 0 F C
l NHCO2Bz CF3 H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)
─────────────────────────
───────────
第1−4−1表(続き)
─────────────────────────
─────────── R1 R2 X
Ra Rb m R7
R8 R9 ────────────────
──────────────────── CF3
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(3
−Me−Ph) CF3 H O −
− 0 F Cl
NHCO2CH2(2−Me−Ph) CF3
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−
Cl−Ph) Ph H O −
− 0 F Cl
NHCOCH3 Ph H O
− − 0 F Cl
NHSO2Prn Ph H O
− − 0 F
Cl NHSO2Pri Ph H
O − − 0
F Cl NHCH2CO2Me P
h H O − −
0 F Cl NHCH2CO2
Et Ph H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Me Ph H O
− − 0 F C
l NHCH(Me)CO2Et Ph
H O − − 0
F Cl NHCO2Me Ph
H O − −
0 F Cl NHCO2Et
Ph H O − −
0 F Cl NHCO2B
z Ph H O −
− 0 F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph) Ph H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph
) Ph H O − −
0 F Cl NHCO
2CH2(2−Me−Ph) Ph H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)
Ph H O − −
0 F Cl NO2
Ph H O − −
0 F Cl NH2
Ph H O − −
0 F Cl NHSO2Me
Ph H O − −
0 F Cl NHSO
2Et Ph H O −
− 0 F Cl N
(SO2Me)2 Prn H O
− − 0 F Cl
NH2 Prn H O −
− 0 F Cl
NHSO2Me ───────────────
─────────────────────
第1−
4−1表(続き)─────────────────
─────────────────── R1
R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ──────
─────────────────────────
───── Prn H O −
− 0 F Cl
NHSO2Et Prn H O
− − 0 F Cl
N(SO2Me)2 Pri H
O − − 0 F
Cl NH2 Pri H O
− − 0 F
Cl NHSO2Me Pri H
O − − 0
F Cl NHSO2Et Pri H
O − − 0
F Cl N(SO2Me)2 Et
H O − −
0 F Cl NH2 Et
H O − −
0 F Cl NHSO2Me
Et H O − −
0 F Cl NHSO2Et
Et H O −
− 0 F Cl N(SO
2Me)2 Et H O
− − 0 F Cl
NHCOCH3 Et H O
− − 0 F
Cl NHSO2Prn Et H
O − − 0
F Cl NHSO2Pri Et
H O − −
0 F Cl NHCH2CO2M
e Et H O −
− 0 F Cl NHCH
2CO2Et Et H O
− − 0 F Cl
NHCH(Me)CO2Me Et H
O − − 0
F Cl NHCH(Me)CO2Et E
t H O − −
0 F Cl NHCO2Me
Et H O −
− 0 F Cl NHCO2
Et Et H O −
− 0 F Cl NH
CO2Bz Et H O
− − 0 F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) Et
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph) Et H O −
− 0 F Cl
NHCO2CH2(2−Me−Ph) Et
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−Cl
−Ph)─────────────────────
───────────────【0101】
第1−4−1表(続き)─────────────
───────────────────────
R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9──────
─────────────────────────
───── Prn H O −
− 0 F Cl
NHCOCH3 Prn H O −
− 0 F Cl
NHSO2Prn Prn H
O − − 0 F
Cl NHSO2Pri Prn
H O − − 0
F Cl NHCH2CO2Me P
rn H O − −
0 F Cl NHCH2CO2
Et Prn H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Me Prn H O
− − 0 F C
l NHCH(Me)CO2Et Prn
H O − − 0
F Cl NHCO2Me Pr
n H O − −
0 F Cl NHCO2Et
Prn H O − −
0 F Cl NHCO2B
z Prn H O −
− 0 F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph) Prn H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph
) Prn H O − −
0 F Cl NHCO
2CH2(2−Me−Ph) Prn H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)
Pri H O − −
0 F Cl NHCOC
H3 Pri H O −
− 0 F Cl NHS
O2Prn Pri H O −
− 0 F Cl
NHSO2Pri Pri H
O − − 0 F
Cl NHCH2CO2Me Pri
H O − − 0
F Cl NHCH2CO2Et P
ri H O − −
0 F Cl NHCH(Me)
CO2Me Pri H O −
− 0 F Cl
NHCH(Me)CO2Et Pri H
O − − 0 F
Cl NHCO2Me Pri H
O − − 0
F Cl NHCO2Et Pri
H O − − 0
F Cl NHCO2Bz P
ri H O − −
0 F Cl NHCO2CH2
(4−Me−Ph)────────────────
────────────────────
第1−4
−1表(続き)──────────────────
────────────────── R1
R2 X Ra Rb m
R7 R8 R9───────────
─────────────────────────
Pri H O − −
0 F Cl NHCO2
CH2(3−Me−Ph) Pri H O
− − 0 F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
Pri H O − −
0 F Cl NHCO2C
H2(4−Cl−Ph)──────────────
──────────────────────
第1−5表【0102】 【化92】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───
─────────────────────────
CF3 H H O −
− 0 F Et CF3
H H O −
− 0 F CH2C ≡CH CF
3 H H O −
− 0 F Bz CF3
H H O − −
0 H CH2C ≡CH CF3
H H S − −
0 F CH2C ≡CH CF3
H Me O − −
0 F CH2C ≡CH CH3
H H O −
− 0 F CH2C ≡CH CH
3 H H S −
− 0 F CH2C ≡CH──
─────────────────────────
─ 第1−5−1表 【01
03】 【化93】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J ─────────────────────
──────────── Me H M
e O − − 0
F CH2C≡CH Ft H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Prn H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Pri H
Me O − − 0
F CH2C≡CH H −CH2
CH2CH2− O − −
0 F CH2C≡CH────────
──────────────────────
第 1 −
6 表【0104】 【化94】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───
─────────────────────────
CH3 H H O −
− 0 F CH2C ≡C
H CH3 H H S −
− 0 F CH2C ≡
CH CH3 H H O
− − 0 F Et C
H3 H H S −
− 0 F Et CH3
H H O − −
0 H CH2C ≡CH Et
H H O − −
0 F CH2C ≡CH Pr
n H H O −
− 0 F CH2C ≡CH Pr
i H H O −
− 0 F CH2C ≡CH−C
H2CH2CH2− H O −
− 0 F CH2C ≡CH
Bu t H H O −
− 0 F CH2C ≡CH
CH3 H H O −
− 0 F CH2CH=C
H2───────────────────────
───── 第 1
−6 表 (続き)──────────────
────────────── R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J─────────────────
─────────── CH3 H H
O − − 0 F
Q16 CF3 H H
O − − 0 F
CH2C ≡CH CF3 H H
S − − 0 F
CH2C ≡CH CF3 H H
O − − 0 F
CH2CH=CH2 CF3 H H
S − − 0 F
CH2CH=CH2 CF3 H
H O − − 0
F Q16 CF3 H H
O − − 0 F
Q17 CF3 H H S
− − 0 F Q1
6 CF3 H H S −
− 0 F Q17 CF
3 H H O −
− 0 F Et CF3
H H S − −
0 F Et CF3 H
H O − − 0
F CH2OH CF3 H
H O − − 0
F CH2Cl CF3 H H
O H H 1 F
CH2C ≡CH CF3 H H
O − − 0 F
Bz CF3 H H
S − − 0 F
Bz ──────────────────────
────── 第
1−6 表 (続き)─────────────
─────────────── R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J────────────────
────────────CF3CF2 H
H O − − 0
F CH2C ≡CHCF3CF2 H
H O − − 0
F CH2CH=CH2CF3CF2 H
H O − − 0
F CH2C ≡N CF3CF2 H
H O − −
0 F Bz CF3CF2 H
H O − − 0
F Q16CF3CF2 H H
S − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CH2 H H
O − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CH2 H H
S − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CH2 H H
O − − 0 H
CH2C ≡CHCF3CH2 H
H S − − 0
H CH2C ≡CHCF3CF2 H
H O − − 0
H CH2C ≡CHCF3CF2 H
H S − − 0
H CH2C ≡CH−CF2CF2CF2
− H O − − 0
F CH2C ≡CH CF3 H
Me O − −
0 F CH2C ≡CHCF3CF2
H Me O − −
0 F CH2C ≡CHCF3CF2
H Me O − −
0 F CH2C ≡CH──────
──────────────────────
第 1−6 表 (
続き)──────────────────────
────── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J
─────────────────────────
─── CF3 H H O
− − 0 F HCF3
CF2 H H O −
− 0 F HCF3CH2 H
H O − −
0 F H CH3 H H
O − − 0 F
H CF3 H H O
− − 0 H H──
─────────────────────────
─ 第1−6−1表【01
05】 【化95】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J───────────────────────
────────── Me H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH CF3 H Me
O − − 0 H
CH2C≡CH CF3 H H
O − − 0 H
H CF3 H H O
− − 0 H CH2C≡C
H CF3 H H O −
− 0 F CH2−Q19
Et H Me O −
− 0 F CH2C≡CH
Et H Me O −
− 0 F H Prn
H Me O − −
0 F H Prn H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Pri H
Me O − − 0
F H Pri H Me O
− − 0 F CH
2C≡CH Pri H Me O
− − 0 F Et
Prn H Me O −
− 0 F Et Ph
H H O − −
0 F CH2C≡CH Ph
H Me O − −
0 F CH2C≡CH Me H
CF3 O − −
0 F CH2C≡CH H −CH2
CH2CH2− O − − 0
F CH2C≡CH Ph H
H O − − 0
F H Ph H Me
O − − 0 F
H H −CH2CH2CH2− O
− − 0 F H ────
─────────────────────────
────
第1−7表 【0106】 【化96】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───
─────────────────────────
CH3 H H O −
− 0 F CH2C≡CH
CH3 H H S −
− 0 F CH2C≡CH
CH3 H H O −
− 0 F Et CH3
H H S −
− 0 F Et CH3
H H O − −
0 H CH2C≡CH Et
H H O − −
0 F CH2C≡CH Pr n
H H O − −
0 F CH2C≡CH Pr i
H H O − −
0 F CH2C≡CH−CH2CH2C
H2− H O − −
0 F CH2C≡CH Bu t
H H O − −
0 F CH2C≡CH CH3
H H O − −
0 F CH2CH=CH2──────
──────────────────────
第 1−7 表 (
続き) ──────────────────
────────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J─────────────────────
─────── CH3 H H
O − − 0 F
Q16 CF3 H H O
− − 0 F CH2C
≡CH CF3 H H S
− − 0 F CH2C
≡CH CF3 H H O
− − 0 F CH2C
H=CH2 CF3 H H S
− − 0 F CH
2CH=CH2 CF3 H H
O − − 0 F
Q16 CF3 H H O
− − 0 F Q17
CF3 H H S −
− 0 F Q16 CF3
H H S − −
0 F Q17 CF3 H
H O − −
0 F Et CF3 H
H S − − 0
F Et CF3 H H
O − − 0 F
CH2OH CF3 H H O
− − 0 F C
H2Cl CF3 H H O
H H 1 F CH2
C ≡CH CF3 H H O
− − 0 F Bz
CF3 H H S −
− 0 F Bz ───
─────────────────────────
第 1−7 表
(続き)───────────────────
───────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J──────────────────────
──────CF3CF2 H H O
− − 0 F C
H2C ≡CHCF3CF2 H H
O − − 0 F
CH2CH=CH2CF3CF2 H H
O − − 0 F
CH2C ≡N CF3CF2 H H
O − − 0 F
Bz CF3CF2 H H O
− − 0 F Q
16CF3CF2 H H S
− − 0 F CH2C
≡CHCF3CH2 H H O
− − 0 F CH2C
≡CHCF3CH2 H H S
− − 0 F CH2
C ≡CHCF3CH2 H H O
− − 0 H CH
2C ≡CHCF3CH2 H H S
− − 0 H C
H2C ≡CHCF3CF2 H H
O − − 0 H
CH2C ≡CHCF3CF2 H H
S − − 0 H
CH2C ≡CH−CF2CF2CF2− H
O − − 0 F
CH2C ≡CH CF3 H Me
O − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CF2 H M
e O − − 0 F
CH2C ≡CHCF3CF2 H
Me O − − 0
F CH2C ≡CH────────────
────────────────
第 1−7 表 (続き)───
─────────────────────────
R1 R2 R3 X Ra
Rb m R7 J──────
────────────────────── CF
3 H H O −
− 0 F HCF3CF2 H
H O − −
0 F HCF3CH2 H H
O − − 0 F
H CH3 H H O
− − 0 F H C
F3 H H O −
− 0 H H────────
────────────────────
第1−7−1表【0107】 【化97】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J ─────────────────────
──────────── Me H
Me O − − 0
F CH2C≡CH CF3 H
Me O − − 0
H CH2C≡CH CF3 H
H O − − 0
H H CF3 H H
O − − 0 H
CH2C≡CH CF3 H H
O − − 0
F CH2−Q19 Et H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Et H
Me O − − 0
F H Prn H Me
O − − 0 F
H Prn H Me O
− − 0 F
CH2C≡CH Pri H Me
O − − 0 F
H Pri H Me O
− − 0 F CH2
C≡CH Pri H Me O
− − 0 F Et
Prn H Me O −
− 0 F Et Ph
H H O −
− 0 F CH2C≡CH P
h H Me O −
− 0 F CH2C≡CH
Me H CF3 O −
− 0 F CH2C≡CH
H −CH2CH2CH2− O −
− 0 F CH2C≡CH
Ph H H O −
− 0 F H Ph
H Me O −
− 0 F H H −C
H2CH2CH2− O − −
0 F H ────────────
─────────────────────
第 1 −
8 表【0108】 【化98】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J ─
─────────────────────────
── CF3 H H O
− − 0 F Et C
F3 H H O −
− 0 F CH2C≡CH
CF3 H H O −
− 0 F Bz CF3
H H O − −
0 H CH2C≡CH CF3
H H S −
− 0 F CH2C≡CH CF
3 H Me O −
− 0 F CH2C≡CH C
H3 H H O −
− 0 F CH2C≡CH
CH3 H H S −
− 0 F CH2C≡CH
─────────────────────────
─── 第1−8
−1表【0109】 【化99】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J ─────────────────────
──────────── Me H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Et H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Prn H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Pri H
Me O − − 0
F CH2C≡CH H −CH
2CH2CH2− O − −
0 F CH2C≡CH Prn
H Me O − −
0 F H Pri H
Me O − − 0
F H Et H Me
O − − 0 F
H Me H Me O
− − 0 F H
CF3 H Me O −
− 0 F H ───
─────────────────────────
─────
第 1 − 9 表 【0110】 【化100】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───
─────────────────────────
CF3 H H O −
− 0 F Et CF3
H H O −
− 0 F CH2C ≡CH CF
3 H H O −
− 0 F Bz CF3
H H O − −
0 H CH2C ≡CH CF3
H H S − −
0 F CH2C ≡CH CF3
H Me O − −
0 F CH2C ≡CH CH3
H H O −
− 0 F CH2C ≡CH CH
3 H H S −
− 0 F CH2C ≡CH──
─────────────────────────
─ 第1−9−1表【
0111】 【化101】 ─────────────────────────
──────── R1 R2 R3
X Ra Rb m R7
J ─────────────────────
──────────── Me H
Me O − − 0
F CH2C≡CH Et H M
e O − − 0 F
CH2C≡CH Prn H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH Pri H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH H −CH2CH2CH2−
O − − 0 F
CH2C≡CH Prn H Me
O − − 0 F
H Pri H Me O
− − 0 F H Et
H Me O − −
0 F H Me H
Me O − − 0
F H CF3 H Me
O − − 0 F
H───────────────────────
────────── 上記の第1−3表から第1−
9表及び第1−3−1表から第1−9−1表中の記号は
、次の構造式で表される基である。 【0112】 【化102】 【0113】 【化103】 【0114】 【化104】 また、式(VII ) 【0115】 【化105】 [式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、
R8、R9、Ra 、Rb 、X、Z及びmは前記と同
様の意味を表す。但し、式(B) 【0116】 【化106】 〔式中、R1′は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C7 シクロアルキル基、C1 〜C6 ハ
ロアルキル基、C3 〜C6 アルケニル基、C3 〜
C6 アルキニル基を表し、R7′は水素原子、ハロゲ
ン原子を表し、R8′は水素原子、シアノ基、ニトロ基
、ハロゲン原子を表し、R9′は水素原子、シアノ基、
ニトロ基、水酸基、−OR11 〔但し、R11は前記
と同様の意味を表す。〕、−O−CH(R12)CO2
R13〔但し、R12,R13は前記と同様の意味を表
す。〕、−CO2R14 〔但し、R14は前記と同様
の意味を表す。〕、−C(R16′)=NOCH2CO
2R17 〔但し、R16′は水素原子またはC1 〜
C3 アルキル基を表し、R17は前記と同様の意味を
表す。〕、−SR23 ′〔但し、R23′はC1 〜
C6 アルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、
C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜C6 アルキニ
ル基またはシアノメチル基を表す。〕、−SCH(R2
4)CO2R25 〔但し、R24,R25は前記と同
様の意味を表す。〕または−SCH2(CH2)n’C
O2 R25 〔但し、n′は1〜3の整数を表し、R
25は前記と同様の意味を表す。〕を表す。〕で表わさ
れる化合物は除外する。〕で示されるグルタル酸アミド
誘導体は、式(I)で示されるグルタルイミド誘導体ま
たは医農薬の合成中間体として重要であると同時に種々
の雑草に対して殺草作用を示し除草剤としても有用であ
る。 【0117】以下に、本発明化合物であるグルタル酸ア
ミド誘導体の合成例を実施例、参考例で具体的に述べる
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。 実施例2−1 3−メチル−4−(N−7−フルオロ−2H−1,4
−ベンゾオキザジン−3(4H)−オン−6−イル)カ
ルバモイル)酪酸の合成 【0118】 【化107】 3−メチルグルタル酸無水物0.35g、7−フルオロ
−6−アミノ−2H− 1,4−ベンゾオキサジン−3
(4H)−オン0.5 gを酢酸10mlに溶かし、還
流下2時間攪拌した。反応終了後水にあけ、酢酸エチル
で2回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去することにより目的化合
物0.53gを結晶として得た。 【0119】実施例2−2 3,3 −ジメチル−4−(N−(4−クロロ−2−フ
ルオロフェニル)カルバモイル)酪酸の合成【0120
】 【化108】 実施例2−1と同様に、 3,3−ジメチルグルタル酸
無水物1g、及び4−クロロ−2−フルオロアニリン1
gから目的化合物1.54gを結晶として得た。 実施例2−3 2,2 −ジメチル−4−(N−(4−クロロ−2−フ
ルオロフェニル)カルバモイル)酪酸の合成【0121
】 【化109】 実施例2−1と同様に、 2,2−ジメチルグルタル酸
無水物1g及び4−クロロ−2−フルオロアニリン1g
から目的化合物1.18gを結晶として得た。 実施例2−4 3−フェニル−4−(N−(4−クロロ−5−エトキシ
カルボニル−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪
酸の合成 【0122】 【化110】 実施例2−1と同様に3−フェニルグルタル酸無水物0
.52g及び5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安
息香酸エチル0.6 gから目的化合物0.83gを結
晶として得た。 実施例2−5 2−メチル−4−(N−(4−クロロ−5−エトキシカ
ルボニル−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸
の合成 【0123】 【化111】 実施例2−1と同様に2−メチルグルタル酸無水物0.
35g及び5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安息
香酸エチル0.6 gから油状の目的化合物0.86g
を得た。 実施例2−6 2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−4−(N−
(4−クロロ−5−エトキシカルボニル−2−フルオロ
フェニル)カルバモイル)酪酸の合成 【0124】 【化112】 実施例2−1と同様に 2,2,3,3,4,4−ヘキ
サフルオログルタル酸無水物0.71g、及び5−アミ
ノ−2−クロロ−4−フルオロ安息香酸0.7 gから
目的化合物0.2 gを結晶として得た。 実施例2−7 3−メチル−4−(N−(4−クロロ−5−エトキシカ
ルボニル−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸
エチルエステルの合成 【0125】 【化113】 3−メチル−4−(N−(4−クロロ−5−エトキシカ
ルボニル−2−フルオロフェニル)カルバモイル)酪酸
0.5 gをエタノール10mlに溶かし、そこへ触媒
量の濃硫酸を加えて、還流下1時間攪拌した。反応終了
後、室温まで冷却し、エタノールを留去した後、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで
の乾燥を経た後、酢酸エチルを留去し、油状の目的化合
物0.47gを得た。 【0126】参考例2−1 3−フェニルグルタル酸無水物の合成 【0127】 【化114】 3−フェニルグルタル酸3gを無水酢酸10mlに溶か
し、還流下4時間攪拌した。反応終了後溶媒を留去し、
得られた粗生成物をジイソプロピルエーテルで洗浄する
ことにより目的化合物2.5 gを結晶として得た。 参考例2−2 3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物の合成【01
28】 【化115】 ナトリウム0.74gを無水エタノール15mlに溶か
し、得られた溶液に5〜10℃で4,4,4 −トリフ
ルオロクロトン酸エチル5g及びマロン酸ジエチル4.
76gの混合物を滴下して加えた。この混合物を還流下
1.5 時間攪拌した。反応終了後溶媒を減圧で留去し
た。次に水10ml及び濃塩酸23.6mlを加え、還
流下8時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧で留去し
た。ここに無水酢酸10mlを加え、還流下2時間攪拌
した。反応終了後、塩をろ過し、酢酸で洗浄後、ろ液を
濃縮し得られた粗生成物をジイソプロピルエーテルで洗
浄することにより目的化合物4.11gを白色結晶とし
て得た。 【0129】参考例2−3 2−メチル−3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物
の合成 【0130】 【化116】 参考例2−2と同様にして、4,4,4,−トリフルオ
ロクロトン酸エチル3g、メチルマロン酸ジエチル3.
11gより目的化合物3.1gを油状物として得た。 参考例2−4 2−エチル−3−トリフルオロメチルグルタル酸無水物
の合成 【0131】 【化117】 参考例2−2と同様にして、4,4,4−トリフルオロ
クロトン酸エチル5g、エチルマロン酸ジエチル5.6
gより目的化合物4.91gを油状物として得た。 参考例2−5 3−イソプロピル−2−メチルグルタル酸無水物の合成
【0132】 【化118】 参考例2−2と同様にして3−メチル−1−ペンテン酸
メチル5g、メチルマロン酸ジエチル6.8gから目的
化合物1.57gを油状物として得た。 参考例2−6 2−メチルグルタル酸無水物の合成 【0133】 【化119】 参考例2−1と同様に2−メチルグルタル酸5gから目
的化合物3.47gを結晶として得た。 参考例2−7 3−イソプロピルグルタル酸無水物の合成【0134】 【化120】 参考例2−1と同様に3−イソプロピルグルタル酸1.
2gから目的化合物0.94gを油状物として得た。 参考例2−8 3−n−プロピルグルタル酸無水物の合成【0135】 【化121】 参考例2−1と同様に3−n−プロピルグルタル酸5g
から目的化合物3.97gを油状物として得た。 参考例2−9 2−3−ジメチルグルタル酸無水物の合成【0136】 【化122】 参考例2−1と同様に2,3−ジメチルグルタル酸5g
から目的化合物4.19gを油状物として得た。次に、
前記実施例2−1〜2−7、前記参考例2−1〜2−9
あるいはスキーム1〜3に準じて合成された化合物の番
号と構造を第2−1表に、それらの化合物の物理的性質
を第2−2表に示す。 【0137】 【化123】 【0138】 【化124】 【0139】 【化125】 【0140】 【化126】 【0141】 【化127】 【0142】 【化128】 【0143】 【化129】 【0144】 【化130】 【0145】 【化131】
第2−2表───────────────────
────────────本発明 1H−NM
R 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質─────────────
─────────────────── 2−1
0.92〜1.47(6H,m), 1.3
7(3H,t,J=7Hz),
2.15〜3.00(4H,m), 4.33
(2H,q,J=7Hz),
7.08(1H,d,J=10Hz), 7.91
(1H, br s), 8
.62(1H,d,J=8Hz), 9.15〜1
0.32(1H,m) [C
DCl3 ] 油状物
2−2
0.94〜1.41(3H,m), 1.36(3
H,t,J=7Hz), 2
.48〜3.79(4H,m), 4.32(2H
,q,J=7Hz), 7.
04(1H,d,J=10Hz), 8.44(1H
,d,J=8Hz), 8.
65(1H, br s), 9.98(1H
, br s) [CDCl3
] 油状物
2−3 1.10
〜1.52(9H,m), 2.53〜3.45(
4H,m), 5.01〜5
.49(1H,m), 7.05(1H,d,J=
10Hz), 7.68(1H
, br s), 8.48(1H,d,J=
8Hz), 10.13(1
H, br s) [CDC
l3 ] 油状物
2−4 0.
67〜2.03(5H,m), 1.40(3H,
t,J=7Hz), 2.3
9〜3.63(4H,m), 4.40(2H,q
,J=7Hz), 7.17
(1H,d,J=10Hz), 8.53(1H,
br s), 8.61(1
H,d,J=8Hz), 10.05(1H, b
r s) [CDCl3 ]
油状物
2−5 1.12(6
H,s),2.40(4H,d,J=8Hz),6.9
3〜7.33 (2H,m),
7.83〜8.21(1H,m),9.53(1H,
br s), 11.10(
1H, br s) [d6
−DMSO] mp=132.1〜 133.
2℃───────────────────────
─────────【0146】 第2−2表
(続き)─────────────────────
───────────本発明 1H−NMR 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質─────────────
──────────────────── 2−6
1.14(6H,s),1.39(3H,t,
J=7Hz), 2.38(2
H,s),2.46(2H,s),4.36(2H,q
,J=7Hz), 6.09
〜7.12(1H,m),7.28(1H,d,J=1
0Hz), 8.69(1H
,d,J=8Hz), 9.80(1H, br
s) [d6 −DMSO]
mp=110.8〜 111.8℃
2−7 1.14(6H,s)
, 1.60〜2.05(2H,m), 2.15〜2
.65 (2H,m), 7.
00〜7.43(2H,m), 7.81〜8.19(
1H,m), 9.71(1
H, br s), 11.50(1H, br s)
[d6 −DMSO]
mp=111.7〜 113.8℃
2−8 1.37(3H,t,J
=7Hz), 2.68(8H, br s),
2.52(2H, br s),
2.58(2H, br s), 4.33(2H,
q,7Hz), 7.08(
1H,d,J=10Hz), 8.63(1H,d,
J=8Hz), 8.65(
1H, br s), 10.30(1H, br s
) [CDCl3 ]
mp=117〜119 ℃
2−9 0.99〜1.5
4(3H,m), 1.34(3H,t,J=7Hz)
, 1.68〜2.86(5H,m),
4.29(2H,q,J=7Hz), 6
.99(1H,d,J=10Hz),
8.34(1H, br s), 8.43(
1H,d,J=8Hz), 10.58(1H, br
s) [CDCl3 ]
油状物
2−10 1.33(3H,
t,J=7Hz), 2.33〜2.86(5H,m)
, 3.09(2H,q,J
=7Hz), 7.37(1H,d,J=10Hz),
8.21(1H,d,J=8
Hz), 9.25(1H, br s) 10.01
(1H,s) [d6 −DM
SO] mp=138〜139 ℃
第2−2表(続き)
本発明 1H
−NMR 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質
2−11 0.92〜1.35(3H
,m), 2.23〜2.68(5H,m),
2.60(3H,s), 7.28
(1H,d,J=10Hz), 8.15(1H, b
r s), 8.69(1H,
d,J=8Hz), 9.21(1H, br s)
[CDCl3 ]
油状物
2−12 2.39〜2.92(5H,
m), 2.59(3H,s),
7.25(1H,d,J=10Hz), 8.5
9(1H, br s), 8
.64(1H,d,J=8Hz), 9.73(1H,
br s) [d6 −DM
SO] 油状物
2−13 2.30〜2.8
7(5H, m), 3.42(3H, br s),
6.36(1H, s),
6.95 〜7.36(1H, m),
7.68〜8.12(2H, m), 9.
77(1H, br s)
[d6 −DMSO] mp=195〜19
6 ℃ 2−14
2.33〜3.28(5H,m), 6.09(1H,
s), 7.35(1H,d
,J=10Hz), 8.02(1H,d,J=8Hz
), 9.90(1H, br
s) [d6 −DMSO]
mp=205〜207 ℃
2−15 0.99(3H, b
r d), 1.84〜2.86(5H, m), 4
.39(2H, s), 6
.58(1H, d, J=10Hz), 7.37(
1H, d, J=8Hz),
9.10(1H, br s), 10.30(1H
, br s), 11.69
(1H, br s) [d
6 −DMSO] mp=222〜226 ℃
第2−2表(続き)
本発明
1H−NMR 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質
2−16 2.31〜2.83(4H
,m), 2.93〜3.61(1H,m),
4.43(2H,s), 6.63
(1H,d,11Hz), 7
.47(1H,d,J=8Hz),9.47(1H,
br s), 10.40(1
H, br s) [d6
−DMSO] mp=226〜229 ℃
2−17 2.26
〜3.76(5H,m), 2.96(1H,t,J=
2Hz), 4.57(4H
, br s), 6.78(1H,d,J=11Hz
), 7.67(1H,d,J
=8Hz), 9.64(1H, br s)
[d6 −DMSO] mp=
170〜174 ℃
2−18 2.21〜2.78(4H,m),
2.80〜3.71(1H,m),
4.61(2H,s), 5.00(2H,
br s), 6.69(1H,d,J=10Hz),
7.16(5H, br s
), 7.53(1H,d,J=8Hz), 9.45
(1H, br s) [d6
−DMSO] mp=216〜221 ℃
2−19 0.7
4〜2.05(10H,m), 2.36 〜2.87
(5H,m), 3.68(
2H,d,J=6Hz), 4.49(2H,s)
6.70(1H,d,J=10H
z), 7.54(1H,d,J=7Hz),
7.57(1H, br s),
9.52(1H, br s)
[d6 −DMSO] mp=192〜19
9 ℃ 2−20
1.34(3H,t,J=7Hz), 2.51〜2.
92(5H,m), 4.30(2H,q,J=7Hz
), 6.99(1H,d,
J=10Hz), 7.13(5H,s), 7.53
(1H, br s), 8.
49(1H,d,J=8Hz), 11.01(1H,
br s) [CDCl3
] mp=117〜120 ℃
第2−2表(続き)
本発明
1H−NMR 化合物 δ(ppm) No. [溶 媒]
物理的性質
2−21 1.99〜2.76(4H
,m), 3.44〜3.91(1H,m),
7.11〜7.99(9H,m),
8.51〜9.12(1H,m)
[CDCl3 ] ガラス状物
2−22
2.31〜2.63(5H,m), 4.29(2
H,d,J=6Hz), 7.27(4H,s),
8.46(1H, br s)
, 9.87(1H, br s)
[d6 −DMSO] mp=171〜1
75 ℃ 2−2
3 1.32(3H,t,J=7Hz), 2.40
〜2.94(4H,m),
3.02〜3.61(1H,m), 4.23(2H,
q,J=7Hz), 7.1
9(1H,d,J=10Hz), 7.72(1H,
br s), 8.64(1H
,d,J=8Hz), 9.64(1H, br s)
[d6 −DMSO]
mp=159〜161 ℃
2−24 0.82〜1.42(3H,
m), 1.23(3H,t,J=7Hz), 1.3
7(3H,t,J=7Hz),
2.04〜2.91(5H,m), 4.16(2
H,q,J=7Hz), 4.39(2H,q,J=7
Hz), 7.04(1H,
d,J=10Hz), 8.43(1H, br s)
, 8.55(1H,d,J=9Hz)
[CDCl3 ] 油状物
2−25 1.38(3H,t,J=7Hz),
4.34(2H,q,J=7Hz),
7.15(2H,d,J=10Hz), 7
.65(1H, br s), 8.71(1H,d,
J=9Hz), 10.95(
1H, br s) [
CDCl3 ] mp=83〜86℃
次に、本発明
に含まれる化合物の例を、前記化合物2−1〜2−25
も含めてそれぞれ第2−3表から第2−9表及び第2−
3−1表から第2−9−1表に示すが、本発明は、これ
らによって限定されるものではない。 【0147】第2−3表 【0148】 【化132】 ────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ───────
───────────────── Me Me
H H H H O ─ ─ 0 F
Cl H Me Me H H H
H S ─ ─ 0 F Cl H
Me Me H H H H O ─
─ 0 F Cl CO2Et Me
Me H H H H S ─ ─ 0
F Cl CO2Et Me Me H
H H H O H H 1 H
Cl H H H Me Me H
H O ─ ─ 0 F Cl H
H H Me Me H H S ─
─ 0 F Cl H H H
Me Me H H O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et H H Me Me
H H S ─ ─ 0 F Cl
CO2Et H H Me Me H H
O H H 1 H Cl H
H H H H Me Me S ─ ─
0 F Cl H H H H
H Me Me S ─ ─ 0 F
Cl CO2Et───────────────
──────── 第2−
3表(続き)───────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9
────────────────────────
H H Me H H H O ─ ─
0 F Cl H H H M
e H H H O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et H H Me H H
H S ─ ─ 0 F Cl
H H H H H Me H S ─
─ 0 F Cl H Ph H
Me H H H O ─ ─ 0
F Cl H Ph H Me H
H H O ─ ─ 0 F Cl
CO2Et Me H Ph H H H
O ─ ─ 0 F Cl H M
e H Ph H H H O ─ ─
0 F Cl CO2Et Me H H
H Ph H S ─ ─ 0 F
Cl H Me H H H Ph
H S ─ ─ 0 F Cl CO2
Et H H H H H H S ─
─ 0 F Cl H H H
H H H H S ─ ─ 0
F Cl CO2Et H H H H
H H O H H 1 H
Cl H Me H Me H H H
O ─ ─ 0 F Cl H
Me H Me H H H O ─ ─
0 F Cl CO2Et───────
─────────────────
第2−3表(続き)──────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ─────────────────
─────── Me H Me H H H
S ─ ─ 0 F Cl H
Me H H H Me H S ─ ─
0 F Cl H Me H H
H Me H S ─ ─ 0 F
Cl CO2Et H H Me H M
e H O ─ ─ 0 F Cl
H H H Me H Me H O ─
─ 0 F Cl CO2Et H
H Me H Me H S ─ ─ 0
F Cl H F F F F
F F O ─ ─ 0 F Cl
H F F F F F F
O ─ ─ 0 F Cl CO2Et
F F F F F F O H
H 1 H Cl H F F
F F F F O H H 1
H NO2 H F F F F
F F O H H 1 H N
O2 CO2H CF3 H Me H H
H O ─ ─ 0 F Cl H
CF3 H Me H H H O ─
─ 0 F Cl CO2Me CF3 H
Me H H H O ─ ─ 0
F Cl CO2Et CF3 H Me H
H H S ─ ─ 0 F Cl
CO2Et CF3 H H H Me H
S ─ ─ 0 F Cl CO2E
t────────────────────────
第2−3−1表【0
149】 【化133】 ─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9────────────────────
────────CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl CO2Pri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CO2Prn CF3
H Me H H H O −
− 0 F Cl CO2Bun
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CO2But CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NO2CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl NH2CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl NHSO2MeCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHSO2EtCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl NHS
O2Prn CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHSO2Pri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl OH CF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl OMe C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OE
t CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OPri CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl OPrn CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OPe
n c CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OCH2CH=CH CF3 H
Me H H H O − −
0 F Cl OCH2C≡CHCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OCH
2CO2MeCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl OCH2CO2Et───────────
────────────────────
第2−3−1表 (続き
)────────────────────────
──── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7 R
8 R9───────────────────
────────────CF3 H Me
H H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me C
F3 H Me H H H O
− − 0 F Cl OC
H(Me)CO2Et CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl CO2H CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl CN CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Me CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Et CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl Cl CF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl Br
CF3 H Me H H H
O − − O F Cl I
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl F
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl S
H CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl C(Me)=NO
CH2CO2Et CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl CH=NO
CH2CO2EtCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MeC
F3 H Me H H H O
− − O F Cl C(
OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl C(Me)=NN=C(
Me)CO2MeCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl C(Me)NN=C(Me)CO2Et
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2OCH2CO2Me CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CH2OCH2CO2Et
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl C
H2OCH(Me)CO2MeCF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl CH2OCH(Me)CO
2EtCF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2SCH2CO2Me CF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl CH2SCH2CO2E
t CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
CH2SCH(Me)CO2Me─────────
────────────────────────
第2−3−1
表 (続き)────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9───────────
─────────────────CF3 H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH(Me
)CO2EtCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SMeCF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl SEtCF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl SPri CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl SPrn CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl SPen c C
F3 H Me H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2H CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SCH2CO2MeCF3 H M
e H H H O − −
0 F Cl SCH2CO2EtCF
3 H Me H H H O
− − 0 F Cl SCH
(Me)CO2Me CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl SCH(Me)CO2Et CF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl SCH2
CN CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
SCH2CH=CH2 CF3 H Me
H H H O − −
0 F Cl SCH2C≡CHCF3
H Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me
)C ≡CHCF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl SCH(Me)C ≡CHCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl N(SO2Me)2
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl N
(SO2Et)2CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q1(R29=But ) CF3
H Me H H H O −
− 0 F Cl Q2(R29
=But ) CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl Q5(R29=But ) CF3 H
Me H H H O −
− O F Cl Q7(R34=
But ) CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl Q9(R38=R39=H)CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Q10(R38=
R39=H) CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl Q4(R29=But ) CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Q8(R35=
R36=R37=H)───────────────
────────────────────
第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9─────────────────
───────────CF3 H Me
H H H O − − O
F Cl Q18(R50=H) CF3
H Me H H H O
− − O F Cl Q18(R
50=Me)CF3 H Me H H
H O − − 0 F
Cl NHCO2MeCF3 H Me
H H H O − − 0
F Cl NHCO2EtCF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHCO2Prn
CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2Pri CF3 H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2PhCF3 H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2BzCF3
H Me H H H O
− − 0 F Cl NHCOM
e CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2CH2Ph CF3 H Me
H H H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−Me−
Ph)CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2CH2(3−Me−Ph)CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHCO2CH
2(2−Me−Ph)CF3 H Me H
H H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph
)CF3 H Me H H H
O − − 0 F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph)CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl NHCO2CH2(
2−CL−Ph)CF3 H Me H
H H O − − 0 F
Cl Q1(R29=Me) CF3 H
Me H H H O −
− 0 F Cl Q2(R29=M
e) H H Ph H H
H O − − O H H
CF3 Ph H Me H H
H O − − O F
Cl CO2Pri Ph H Me
H H H O − − O
F Cl CO2Et Ph H M
e H H H O − −
O F Cl H Me H M
e H H H O − −
O F Cl CO2Pri Me
H Me H H H O
− − O F Cl CO2Pr
n Me H Me H H H
O − − O F Cl
CO2Bun Me H Me H
H H O − − O F
Cl CO2But ───────────
─────────────────【0150】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
──────────────── Me H
Me H H H O −
− O F Cl NO2 Me H
Me H H H O −
− O F Cl NH2 Me
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO2M
e Me H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2Et Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHSO2Prn Me H M
e H H H O − −
O F Cl NHSO2Pri M
e H Me H H H O
− − O F Cl OH
Me H Me H H H
O − − O F Cl O
Me Me H Me H H H
O − − O F Cl
OEt Me H Me H H
H O − − O F C
l OPri Me H Me H
H H O − − O F
Cl OPrn Me H Me
H H H O − − O
F Cl OPen c Me H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2CH=C
H2 Me H Me H H
H O − − O F Cl
OCH2C≡CH Me H Me H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Me H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2CO2E
t Me H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Me H Me
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
Me H Me H H H
O − − O F Cl C
O2H Me H Me H H
H O − − O F C
l CN Me H Me H H
H O − − O F
Cl Me Me H Me H
H H O − − O F
Cl Et Me H Me H
H H O − − O
F Cl Cl Me H Me
H H H O − − O
F Cl Br Me H Me
H H H O − −
O F Cl I Me H Me
H H H O − −
O F Cl F Me H Me
H H H O − −
O F Cl SH Me H
Me H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH
2CO2Me Me H Me H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et M
e H Me H H H O
− − O F Cl CH=
NOCH2CO2Me Me H Me H
H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2Et Me
H Me H H H O
− − O F Cl C(OM
e)=NOCH2CO2Me Me H Me
H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2C
O2Et Me H Me H H
H O − − O F C
l C(Me)=NN=C(Me)CO2Me Me
H Me H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NN=C(Me)CO2Et Me H M
e H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2M
e Me H Me H H H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Et Me H Me
H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Et Me H
Me H H H O −
− O F Cl CH2SCH2CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F C
l CH2SCH2CO2Et Me H
Me H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)
CO2Me Me H Me H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Et Me H
Me H H H O −
− O F Cl SMe Me
H Me H H H O
− − O F Cl SEt M
e H Me H H H O
− − O F Cl SPr
i Me H Me H H H
O − − O F Cl
SPrn Me H Me H H
H O − − O F
Cl SPen c Me H Me
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2H Me
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2CO
2Me Me H Me H H
H O − − O F Cl
SCH2CO2Et Me H Me
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Me M
e H Me H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)CO2Et Me H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CN Me H
Me H H H O − −
O F Cl SCH2CH=CH2
Me H Me H H H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Me H Me H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)C ≡CH Me H
Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me)
C ≡CH Me H Me H H
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Me H Me
H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Me
H Me H H H O
− − O F Cl Q1(R2
9=But ) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=But ) Me
H Me H H H O
− − O F Cl Q5(R29
=But ) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Me H
Me H H H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Me H Me H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Me
H Me H H H O
− − O F Cl Q4(R29
=But ) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) M
e H Me H H H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Me H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Me
Me H Me H H H
O − − O F Cl NH
CO2Et Me H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Me H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri Me
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Me H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Me H Me H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Me H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Me H Me H H H
O − − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) Me H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Me−Ph) Me H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) Me
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2(4−CL −Ph) Me H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
CL−Ph) Me H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−CL−Ph) Me
H Me H H H O
− − O F Cl Q1(R
29=Me) Me H Me H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Me H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Me Me
H Me H H H O
− − O F Cl CO2H
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl C
O2Pri CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CO2Prn CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CO2Bun CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl CO2But C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl NO
2CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NH2CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHSO2MeCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHSO2EtCF3 H E
t H H H O − −
O F Cl NHSO2Prn CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl NHS
O2Pri CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl OH CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl OMeCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OEtCF3 H Et
H H H O − − O
F Cl OPri CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl OPrn CF3
H Et H H H O −
− O F Cl OPen c
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
OCH2CH=CH2 CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CHCF3 H
Et H H H O −
− O F Cl OCH2CO2M
eCF3 H Et H H H
O − − O F Cl
OCH2CO2EtCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me CF3
H Et H H H O
− − O F Cl OCH(M
e)CO2Et CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl CO2H CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CN CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl Me CF3 H
Et H H H O − −
O F Cl Et CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl CL CF3
H Et H H H O −
− O F Cl Br CF3
H Et H H H O
− − O F Cl I C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl FC
F3 H Et H H H O
− − O F Cl SH
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl C(Me)=NOC
H2CO2Et CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H Et H H H O −
− O F Cl CH=NOC
H2CO2EtCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MeCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl C(O
Me)=NOCH2CO2EtCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Et
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Me CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl CH
2OCH(Me)CO2Me────────────
───────────────────────【0
151】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9─────
─────────────────────────
─────CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2EtCF3 H
Et H H H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Me CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Et CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl CH2SCH(M
e)CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2EtCF3
H Et H H H O
− − O F Cl SMeCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl SEt
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl S
Pri CF3 H Et H H
H O − − O F C
l SPrn CF3 H Et H
H H O − − O F
Cl SPen c CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2H CF3
H Et H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2EtCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2Me
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl S
CH(Me)CO2Et CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl SCH2CN CF3 H
Et H H H O −
− O F Cl SCH2CH=C
H2 CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
SCH2C≡CHCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CHCF3
H Et H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)C ≡CHCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2CF3 H E
t H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl Q1(
R29=But ) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) CF3
H Et H H H O
− − O F Cl Q5(R
29=But ) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) ────
─────────────────────────
───【0152】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9─────────
───────────────────────CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H)CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) C
F3 H Et H H H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) CF3 H Et H
H H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H) CF3 H Et H H
H O − − O F C
l Q18(R50=H) CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me)
CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
NHCO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHCO2EtCF3 H Et
H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn CF3
H Et H H H O
− − O F Cl NHCO2
Pri CF3 H Et H H
H O − − O F C
l NHCO2PhCF3 H Et H
H H O − − O
F Cl NHCO2BzCF3 H
Et H H H O − −
O F Cl NHCOMe CF3
H Et H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2Ph CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(3−Me−Ph)CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−M
e−Ph)CF3 H Et H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph)CF3
H Et H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(3−CL−Ph)CF3 H Et
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−CL−
Ph)CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
Q1(R29=Me) CF3 H Et
H H H O − −
O F Cl Q2(R29=Me) CF
3 H Et H H H O
− − O F Cl HCF
3 H Et H H H O
− − O F Cl CO2
H CF3 H Et H H H
O − − O F Cl
CO2MeCF3 H Et H H
H O − − O F
Cl CO2Et───────────────
────────────────────
第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
───────────── Et H Me
H H H O − −
O F Cl CO2Pri Et H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Prn
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
O2Bun Et H Me H H
H O − − O F
Cl CO2But Et H Me
H H H O − − O
F Cl NO2 Et H Me
H H H O − −
O F Cl NH2 Et H
Me H H H O − −
O F Cl NHSO2Me Et
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO
2Et Et H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2Prn Et H Me H
H H O − − O
F Cl NHSO2Pri Et H
Me H H H O −
− O F Cl OH Et
H Me H H H O
− − O F Cl OMe
Et H Me H H H
O − − O F Cl O
Et Et H Me H H
H O − − O F C
l OPri Et H Me H
H H O − − O F
Cl OPrn Et H Me
H H H O − − O
F Cl OPen c Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2CH=C
H2 Et H Me H H H
O − − O F Cl
OCH2C≡CH Et H Me H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2CO2E
t Et H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Et H M
e H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2E
t Et H Me H H H
O − − O F Cl
CO2H Et H Me H H
H O − − O F
Cl CN Et H Me H
H H O − − O F
Cl Me Et H Me H
H H O − − O
F Cl Et ─────────────
──────────────────
第2−3−1表 (続き
)────────────────────────
─────── R1 R2 R3 R4 R
5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9────────────────
─────────────── Et H M
e H H H O − −
O F Cl Cl Et H
Me H H H O −
− O F Cl Br Et H
Me H H H O −
− O F Cl I Et
H Me H H H O
− − O F Cl F E
t H Me H H H O
− − O F Cl SH
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
(Me)=NOCH2CO2Me Et H
Me H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH
2CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Me Et H
Me H H H O −
− O F Cl CH=NOCH
2CO2Et Et H Me H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Me Et
H Me H H H O
− − O F Cl C(OM
e)=NOCH2CO2Et Et H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(Me
)CO2Me Et H Me H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Et
Et H Me H H H O
− − O F Cl CH
2OCH2CO2Me Et H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et E
t H Me H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2Me Et H Me
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2E
t Et H Me H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me Et H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
Et H Me H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2Me Et H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2Et Et H Me H H H
O − − O F Cl
SMe Et H Me H H
H O − − O F
Cl SEt Et H Me H H
H O − − O F
Cl SPri Et H Me H
H H O − − O
F Cl SPrn Et H M
e H H H O − −
O F Cl SPen c ────
─────────────────────────
──【0153】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9─────────
────────────────────── Et
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2H Et H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2Me Et H Me
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2Et Et
H Me H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)CO2Me Et H Me H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Et
H Me H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Et H Me H H H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 Et H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2C≡CH Et H
Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CH Et H Me H H
H O − − O F C
l SCH(Me)C ≡CH Et H M
e H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2 E
t H Me H H H O
− − O F Cl N(S
O2Et)2 Et H Me H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Et H
Me H H H O −
− O F Cl Q2(R29=B
ut ) Et H Me H H
H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) Et H
Me H H H O −
− O F Cl Q7(R34=Bu
t ) Et H Me H H
H O − − O F C
l Q9(R38=R39=H) Et H
Me H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R3
9=H) Et H Me H H
H O − − O F
Cl Q4(R29=But ) Et H
Me H H H O −
− O F Cl Q8(R35=R3
6=R37=H) Et H Me H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Et H
Me H H H O −
− O F Cl Q18(R50=
Me) Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2Me Et H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2Et Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Prn
Et H Me H H H
O − − O F Cl N
HCO2Pri ─────────────────
──────────────
第2−3−1表 (続き)───
─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9────────────────────
─────────── Et H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2Ph Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Bz E
t H Me H H H O
− − O F Cl NHC
OMe Et H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2Ph Et H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−M
e−Ph) Et H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph) Et
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(2−Me−Ph) Et H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−CL−
Ph) Et H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph) Et H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(2−CL−Ph) Et H Me H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Et
H Me H H H O −
− O F Cl Q2(R29
=Me) Et H Me H H
H O − − O F
Cl H Et H Me H H
H O − − O F
Cl CO2H Et H Me H
H H O − − O
F Cl CO2Me Et H M
e H H H O − −
O F Cl CO2EtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Pri
Prn H Me H H H
O − − O F Cl C
O2Prn Prn H Me H H
H O − − O F
Cl CO2Bun Prn H Me
H H H O − − O
F Cl CO2But Prn H
Me H H H O −
− O F Cl NO2Prn
H Me H H H O −
− O F Cl NH2Prn
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO
2MePrn H Me H H H
O − − O F Cl
NHSO2EtPrn H Me H
H H O − − O
F Cl NHSO2Prn Prn H
Me H H H O −
− O F Cl NHSO2Pri
─────────────────────────
──────
第2−3−1表 (続き)───────────
──────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X R
a Rb m R7 R8 R9───
─────────────────────────
───Prn H Me H H H
O − − O F Cl
OH Prn H Me H H
H O − − O F
Cl OMePrn H Me H H
H O − − O F
Cl OEtPrn H Me H
H H O − − O
F Cl OPri Prn H Me
H H H O − −
O F Cl OPrn Prn H
Me H H H O −
− O F Cl OPen c Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl OCH
2CH=CH2 Prn H Me H
H H O − − O F
Cl OCH2C≡CHPrn H M
e H H H O − −
O F Cl OCH2CO2MePr
n H Me H H H O
− − O F Cl OCH
2CO2EtPrn H Me H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me Prn H
Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
O2Et Prn H Me H H
H O − − O F
Cl CO2H Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CN Prn H Me H
H H O − − O
F Cl Me Prn H Me
H H H O − −
O F Cl Et Prn H M
e H H H O − −
O F Cl Cl Prn H
Me H H H O −
− O F Cl Br Prn H
Me H H H O −
− O F Cl I Prn
H Me H H H O
− − O F Cl FPrn
H Me H H H O
− − O F Cl SH Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl C(M
e)=NOCH2CO2Me Prn H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Et Prn H Me H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MePrn H
Me H H H O −
− O F Cl CH=NOCH2C
O2EtPrn H Me H H
H O − − O F C
l C(OMe)=NOCH2CO2Me─────
─────────────────────────
─【0154】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9─────────
──────────────────────Prn
H Me H H H O
− − O F Cl C(OM
e)=NOCH2CO2EtPrn H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(Me
)CO2MePrn H Me H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2EtP
rn H Me H H H O
− − O F Cl CH
2OCH2CO2Me Prn H Me H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl CH2
OCH(Me)CO2MePrn H Me
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2E
tPrn H Me H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me Prn H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
Prn H Me H H H
O − − O F Cl C
H2SCH(Me)CO2MePrn H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2EtPrn H Me H H H
O − − O F Cl
SMePrn H Me H H
H O − − O F
Cl SEtPrn H Me H H
H O − − O F
Cl SPri Prn H Me H
H H O − − O
F Cl SPrn Prn H M
e H H H O − −
O F Cl SPen c Prn
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2C
O2H Prn H Me H H
H O − − O F C
l SCH2CO2MePrn H Me
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPrn
H Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me
)CO2Me Prn H Me H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Prn H
Me H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Prn H Me H H H
O − − O F Cl S
CH2CH=CH2 Prn H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2C≡CHPrn H
Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CHPrn H Me H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CH───────────
────────────────────
第2−3−1表
(続き)────────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9────────────
───────────────────Prn H
Me H H H O −
− O F Cl N(SO2Me
)2Prn H Me H H H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2Prn H Me H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=But ) Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q2(R
29=But ) Prn H Me H
H H O − − O
F Cl Q5(R29=But ) Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q7(R3
4=But ) Prn H Me H
H H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H)Prn
H Me H H H O −
− O F Cl Q10(R3
8=R39=H) Prn H Me H
H H O − − O
F Cl Q4(R29=But ) Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q8(R3
5=R36=R37=H)Prn H Me
H H H O − − O
F Cl Q18(R50=H) Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q18(
R50=Me)Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2MePrn H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2EtPrn H
Me H H H O −
− O F Cl NHCO2Pr
n Prn H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2Pri Prn H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2PhPrn H
Me H H H O − −
O F Cl NHCO2BzPrn
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO
Me Prn H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph Prn H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph)Prn H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−Me−Ph)Prn
H Me H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−Me−Ph)Prn H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Cl−P
h)───────────────────────
──────────
第2−3−1表 (続き)───
─────────────────────────
───── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9──────────────────
───────────────Prn H M
e H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Cl−Ph)Prn H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)Prn
H Me H H H O
− − O F Cl Q1(R
29=Me) Prn H Me H H
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Prn H
Me H H H O −
− O F Cl H Prn H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Pr
n H Me H H H O
− − O F Cl CO2
MePrn H Me H H H
O − − O F Cl
CO2EtPri H Me H H
H O − − O F
Cl CO2Pri Pri H Me
H H H O − − O
F Cl CO2Prn Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CO2Bun P
ri H Me H H H O
− − O F Cl CO
2But Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NO2Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NH2Pri H Me H
H H O − − O
F Cl NHSO2MePri H M
e H H H O − −
O F Cl NHSO2EtPri
H Me H H H O
− − O F Cl NHSO2
Prn Pri H Me H H
H O − − O F C
l NHSO2Pri Pri H Me
H H H O − − O
F Cl OH Pri H Me
H H H O − −
O F Cl OMePri H
Me H H H O − −
O F Cl OEtPri H
Me H H H O −
− O F Cl OPri Pri
H Me H H H O
− − O F Cl OPrn
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
OPen c Pri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Pri H
Me H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CHP
ri H Me H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2MePri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2Et──────────
─────────────────────
第2−3−1表 (続
き)───────────────────────
──────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ───────────
────────────────────Pri
H Me H H H O −
− O F Cl OCH(Me
)CO2Me Pri H Me H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et Pri H
Me H H H O −
− O F Cl CO2H Pr
i H Me H H H O
− − O F Cl CN
Pri H Me H H H
O − − O F Cl M
e Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Et Pri H Me H H
H O − − O F C
l Cl Pri H Me H H
H O − − O F
Cl Br Pri H Me H
H H O − − O F
Cl I Pri H Me H
H H O − − O
F Cl F Pri H Me
H H H O − − O
F Cl SH Pri H Me
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Me Pri H Me H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et Pri
H Me H H H O
− − O F Cl CH=NO
CH2CO2MePri H Me H
H H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2EtPri
H Me H H H O −
− O F Cl C(OMe)
=NOCH2CO2MePri H Me H
H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2
EtPri H Me H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2MePri
H Me H H H O −
− O F Cl C(Me)=
NN=C(Me)CO2EtPri H Me
H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Me
Pri H Me H H H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Et Pri H Me
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2M
ePri H Me H H H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2EtPri H M
e H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2M
e Pri H Me H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Et Pri H Me
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2Me──────────────────────
─────────【0155】 第2−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────
────────────────────────P
ri H Me H H H O
− − O F Cl CH
2SCH(Me)CO2EtPri H Me
H H H O − −
O F Cl SMePri H M
e H H H O − −
O F Cl SEtPri H
Me H H H O −
− O F Cl SPri Pri
H Me H H H O
− − O F Cl SPrn
Pri H Me H H H
O − − O F Cl S
Pen c Pri H Me H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2H Pri H Me
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2MePri
H Me H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2EtPri H Me H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Me Pri H
Me H H H O −
− O F Cl SCH(Me)CO
2Et Pri H Me H H
H O − − O F C
l SCH2CN Pri H Me H
H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 Pri
H Me H H H O −
− O F Cl SCH2C≡
CHPri H Me H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)C ≡CHPri H Me
H H H O − −
O F Cl SCH(Me)C ≡CHP
ri H Me H H H O
− − O F Cl N(
SO2Me)2Pri H Me H H
H O − − O F
Cl N(SO2Et)2Pri H M
e H H H O − −
O F Cl Q1(R29=But
) Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Q2(R29=But ) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl Q5(R29=But )
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Q7(R34=But ) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl Q9(R38=R39=H)
Pri H Me H H H
O − − O F Cl Q
10(R38=R39=H) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl Q4(R29=But )
Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Q8(R35=R36=R37=H)────────
────────────────────────
第2
−3−1表 (続き)──────────────
────────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ─
─────────────────────────
──────Pri H Me H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Pri H
Me H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me
)Pri H Me H H H
O − − O F Cl
NHCO2MePri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2EtPri H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn Pri
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
Pri Pri H Me H H
H O − − O F C
l NHCO2PhPri H Me H
H H O − − O
F Cl NHCO2BzPri H
Me H H H O − −
O F Cl NHCOMe Pri
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2Ph Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)Pr
i H Me H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(3−Me−Ph)Pri H Me
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−M
e−Ph)Pri H Me H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Cl−Ph)Pri
H Me H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(3−Cl−Ph)Pri H Me
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Cl−
Ph)Pri H Me H H H
O − − O F Cl
Q1(R29=Me) Pri H Me
H H H O − −
O F Cl Q2(R29=Me) Pr
i H Me H H H O
− − O F Cl H
Pri H Me H H H
O − − O F Cl C
O2H Pri H Me H H
H O − − O F C
l CO2MePri H Me H
H H O − − O F
Cl CO2Et─────────────
──────────────────
第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
───────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m R
7 R8 R9 ──────────
───────────────────── Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2Pr
i Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2Prn Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl CO2Bun Me H CF3
H H H O − −
O F Cl CO2But Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl NO2 Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl NH2
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
SO2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHSO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHSO2Prn Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
i Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
OH Me H CF3 H H
H O − − O F C
l OMe Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl OEt Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl OPri Me H CF3
H H H O − −
O F Cl OPrn Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl OPen c
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl OC
H2CH=CH2 Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CH Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl OCH2CO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)
CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2H Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CN Me H CF3
H H H O − − O
F Cl Me Me H CF3
H H H O − −
O F Cl Et Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl Cl Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl Br Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl I Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl F───
─────────────────────────
───
第2−3−1表 (続き)────────────
─────────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
────── Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl SH Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Et Me H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Me Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Et Me H CF3
H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2
CO2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Et Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NN=C(Me)CO2Me Me H CF3
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH2
CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2Me Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH
(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2SC
H2CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Me Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2S
CH(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl SMe Me H CF3
H H H O − −
O F Cl SEt Me H CF
3 H H H O − −
O F Cl SPri Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl SPrn M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl SPe
n c Me H CF3 H H
H O − − O F C
l SCH2CO2H Me H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2CO2Me Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CO
2Et Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me ──────────
─────────────────────【015
6】 第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
(Me)CO2Et Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2CN Me H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH2CH=CH2
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)C ≡CH Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)
C ≡CH Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Me H CF3
H H H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1(R2
9=But ) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q2(R29=But ) Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q5(R29
=But ) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Me
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q4(R29
=But ) Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) M
e H CF3 H H H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Me
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2Et Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Me H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph ─
─────────────────────────
─────
第2−3−1表 (続き)──────────
───────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
─── Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph) Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) Me H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
3−Cl−Ph) Me H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)
Me H CF3 H H H O
− − O F Cl Q1
(R29=Me) Me H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Me H
CF3 H H H O −
− O F Cl H Me
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2H
Me H CF3 H H H
O − − O F Cl C
O2Me Me H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2Pri Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl CO2Prn Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2B
un Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2But Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NO2 Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl NH2 Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHSO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HSO2Prn Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHSO2Pri Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl OH Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OMe Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl OEt
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
OPri ────────────────────
───────────
第2−3−1表 (続き)────
───────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ───────────────────
───────── Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl OPrn Et H CF3
H H H O − −
O F Cl OPen c Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CH=
CH2 Et H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH2C≡CH Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me Et H CF3
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Et
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2H Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl CN Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Me Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl Cl Et H CF3
H H H O − −
O F Cl Br Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl I Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl F Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SH Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NOCH2CO2Me Et H CF3
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Me Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Et Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(OMe)=N
OCH2CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
Me Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH2OCH
2CO2Me ──────────────────
─────────────【0157】 第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────── E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2
OCH2CO2Et Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2Me
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2OCH(Me)CO2Et Et H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Me
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2SCH2CO2Et Et H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2M
e Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2Et Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl SMe Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SEt Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SPri E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl SPr
n Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
SPen c Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH2CO2H Et H C
F3 H H H O − −
O F Cl SCH2CO2Me
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl SC
H2CO2Et Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Me Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)
CO2Et Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2CN Et H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2
C≡CH Et H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH(Me)C ≡CH Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl SCH(Me)C ≡C
H Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
N(SO2Me)2 Et H CF3 H
H H O − − O
F Cl N(SO2Et)2 Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q1(R29=Bu
t ) Et H CF3 H H
H O − − O F C
l Q2(R29=But ) ─────────
──────────────────────
第2−3−1
表 (続き)──────────────────
───────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ────────
──────────────────── Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q5(R29
=But ) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q9(R38=
R39=H) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q4(R29
=But ) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) E
t H CF3 H H H O
− − O F Cl Q18
(R50=H) Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Me
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2Et Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Prn Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO2
Ph Et H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz Et H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCOMe Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Et H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−
Me−Ph) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO
2CH2(4−Cl−Ph) Et H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−Cl
−Ph) Et H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(2−Cl−Ph) Et
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q1(R29
=Me) Et H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Et H CF
3 H H H O − −
O F Cl H Et H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2H Et
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2Me
Et H CF3 H H H
O − − O F Cl C
O2Et─────────────────────
──────────
第2−3−1表 (続き)─────
──────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R
9 ────────────────────
────────Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl CO2Pri Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl CO2Prn Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl CO2Bun
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
CO2But Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl NO2Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl NH2Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NHSO2MePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2EtPr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl NHS
O2Prn Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHSO2Pri Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl OH Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl OMePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OEtPrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl OPri P
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl OP
rn Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
OPen c Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2CH=CH2 Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2C≡C
HPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
OCH2CO2MePrn H CF3 H
H H O − − O
F Cl OCH2CO2EtPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)CO
2Me Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH(Me)CO2Et Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl CO2H Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl CN ───
─────────────────────────
───【0158】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9 ─────────────────
────────────Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl Me Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl Et Prn H
CF3 H H H O − −
O F Cl CL Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Br Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl IPrn
H CF3 H H H O −
− O F Cl F Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl SH P
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Me Prn H C
F3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2
CO2Et Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MePrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl CH=NOCH2
CO2EtPrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MePrn
H CF3 H H H O
− − O F Cl C(OMe
)=NOCH2CO2EtPrn H CF3
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)
CO2MePrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2EtPr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2
OCH2CO2Me Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et Prn
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH2O
CH(Me)CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2Et
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2SCH2CO2Me Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et P
rn H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2SCH(Me)CO2MePrn H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO2
EtPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
SMePrn H CF3 H H
H O − − O F C
l SEtPrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl SPri ───────────────
────────────────
第2−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ──────────────────────
─────────Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl SPr nPrn H CF3
H H H O − −
O F Cl SPen c Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CO2
H Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2CO2MePrn H CF3 H
H H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPrn H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH(Me)C
O2Me Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN Pr
n H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH
2CH=CH2 Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH2C≡CHPrn H C
F3 H H H O − −
O F Cl OCH(Me)C ≡C
HPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CHPrn H CF3
H H H O − − O
F Cl N(SO2Me)2Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl N(SO2E
t)2Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
Q1(R29=But ) Prn H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q2(R29=But
) Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q5(R29=But ) Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl Q7(R34=But )
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q9(R38=R39=H)Prn H CF3
H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R39=H
) Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
Q4(R29=But ) Prn H CF
3 H H H O − −
O F Cl Q8(R35=R36=R
37=H)Prn H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Prn H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q18(R50=Me)
Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HCO2MePrn H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2Et─────────────
──────────────────
第2−3−1表
(続き)────────────────────
─────────── R1 R2 R3 R
4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ────────────
───────────────────Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Pr
nPrn H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Pri Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2PhPrn H
CF3 H H H O − −
O F Cl NHCO2BzPrn
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO
Me Prn H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph Prn H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph)Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−Me−Ph)Prn
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−Me−Ph)Prn H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−CL−P
h)Prn H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−CL−Ph)Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(2−CL−Ph)Prn H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Prn H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) Prn H CF3 H H
H O − − O F C
l HPrn H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2H Prn H CF3 H
H H O − − O F
Cl CO2MePrn H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2EtPri H
CF3 H H H O − −
O F Cl CO2Pr iPri
H CF3 H H H O
− − O F Cl CO2P
rn Pri H CF3 H H
H O − − O F Cl
CO2Bun Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2But Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl NO2Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NH2Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Me
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl N
HSO2Et───────────────────
────────────
第2−3−1表 (続き)───
─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9 ────────────────────
───────────Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl NHSO2Pr nPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHSO2Pr
i Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
OH Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l OMePri H CF3 H H
H O − − O F
Cl OEtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl OPri Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl OPrn Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl OPen c Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2
CH=CH2 Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl OCH2C≡CHPri H CF
3 H H H O − −
O F Cl OCH2CO2MePri
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2
CO2EtPri H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)CO
2Et Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l CO2H Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl CN Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl Me Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl Et Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl CL Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl Br Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl I Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl F Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl SH P
ri H CF3 H H H O
− − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Me Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2
CO2Et Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Me───────
────────────────────────【
0159】 第2−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl CH=NOC
H2CO2EtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2MePr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl C(O
Me)=NOCH2CO2EtPri H CF
3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2MePri H CF3 H
H H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Et
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Me Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et P
ri H CF3 H H H O
− − O F Cl CH
2OCH(Me)CO2MePri H CF3
H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)CO2
EtPri H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Me Pri H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2MePri H C
F3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)C
O2EtPri H CF3 H H
H O − − O F C
l SMePri H CF3 H H
H O − − O F
Cl SEtPri H CF3 H
H H O − − O F
Cl SPri Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl SPrn Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl SPen c Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2H Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2MePri H CF3
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2EtPri
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)CO2Me Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN
Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2C≡CH───────
────────────────────────
第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
───────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ──────────────
─────────────────Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CHPri H CF3 H H
H O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CHPri H CF
3 H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl N(SO
2Et)2Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=Bu
t ) Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l Q5(R29=But ) Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q7(R34=But
) Pri H CF3 H H
H O − − O F Cl
Q9(R38=R39=H)Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R39
=H) Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l Q4(R29=But ) Pri H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q8(R35=R36
=R37=H)Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q18(R50=H) Pri H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q18(R50=M
e)Pri H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2MePri H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2EtPri H CF
3 H H H O − −
O F Cl NHCO2Prn Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO
2Pri Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2PhPri H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2BzPri H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCOMe Pr
i H CF3 H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2Ph Pri H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph)P
ri H CF3 H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(3−Me−Ph)Pri H C
F3 H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−
Me−Ph)Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−CL−Ph)───
─────────────────────────
───
第2−3−1表 (続き)────────────
─────────────────── R1 R
2 R3 R4 R5 R6 X Ra
Rb m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
────Pri H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−CL−Ph)Pri
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−CL−Ph)Pri H CF3
H H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Pri
H CF3 H H H O
− − O F Cl Q2(R2
9=Me) Pri H CF3 H H
H O − − O F
Cl HPri H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2H Pri H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2MePri H CF
3 H H H O − −
O F Cl CO2EtCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl CO2Pri C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl CO
2Prn CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2Bun CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2But CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NO2CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NH2CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHSO2
MeCF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHSO2EtCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHSO2Prn CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl NHSO2Pri C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl OH
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
OMeCF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
OEtCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl OPri CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl OPrn CF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl OPen c CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH2CH=
CH2 CF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l OCH2C≡CH──────────────
─────────────────【0160】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────────
──────────────────────CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl OCH2
CO2MeCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl OCH2CO2EtCF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2Me
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl O
CH(Me)CO2Et CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl CO2H CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl CN CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Me CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl Et CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl CL C
F3 H CF3 H H H O
− − O F Cl Br
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
ICF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
FCF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
SH CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl C(Me)=N
OCH2CO2Et CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2MeCF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl CH=N
OCH2CO2EtCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2Me
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl C
(OMe)=NOCH2CO2EtCF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C
(Me)CO2MeCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
EtCF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Me CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Et
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2MeCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)C
O2EtCF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l CH2SCH2CO2Me ─────────
───────────────────────
第2−3−1表 (続
き)───────────────────────
────────R1 R2 R3 R4 R
5 R6 X Ra Rb R6 R7
R8 R9─────────────────
──────────────CF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2Et
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2MeCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)C
O2EtCF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l SMeCF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl SEtCF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl SPri CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl SPrn CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl SPen c CF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH2
CO2H CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl SCH2CO2MeCF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl SCH2CO2EtCF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl SCH(M
e)CO2Me CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl SCH2CN
CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
SCH2CH=CH2 CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl SCH2C≡CHCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl OCH(Me)C
≡CHCF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l SCH(Me)C ≡CHCF3 H C
F3 H H H O − −
O F Cl N(SO2Me)2CF
3 H CF3 H H H O
− − O F Cl N(S
O2Et)2CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=But ) CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=B
ut ) CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl Q5(R29=But ) CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q7(R34=Bu
t ) CF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l Q9(R38=R39=H)CF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl Q10(R38=R3
9=H) ────────────────────
───────────
第2−3−1表 (続き)──────
─────────────────────────
R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
───────CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl Q4(R29=Bu t )CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q8(R35=
R36=R37=H)CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q18(R50=H) CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl Q18(R5
0=Me) CF3 H CF3 H
H H O − − O F
Cl NHCO2MeCF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2EtCF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2Pr
n CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2Pr iCF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl NHCO2PhCF3 H
CF3 H H H O − −
O F Cl NHCO2BzCF3
H CF3 H H H O
− − O F Cl NHCO
Me CF3 H CF3 H H
H O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph CF3 H CF3
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph)CF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−Me−Ph)CF3
H CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−Me−Ph)CF3 H CF3
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Cl−P
h)CF3 H CF3 H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−Cl−Ph)CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(2−Cl−Ph)CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) CF3 H
CF3 H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) CF3 H CF3 H H
H O − − O F C
l H CF3 H CF3 H H
H O − − O F
Cl CO2H CF3 H CF3 H
H H O − − O
F Cl CO2MeCF3 H CF
3 H H H O − −
O F Cl CO2Et H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CO2Pri
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl CO
2Prn ────────────────────
───────────【0161】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
────────────────── H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CO2Bu n
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl CO
2Bu t H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl NO2 H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl NH2 H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl NHSO2Me H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl NHSO2Et H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NHSO2
Pr n H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l NHSO2Pr i H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl OH H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl OMe H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl OEt H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl OPr i H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl OPr
n H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
OPen c H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 H −CH2C
H2CH2− H H H O −
− O F Cl OCH2C≡CH
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl OC
H2CO2Me H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl OCH2CO2Et H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2M
e H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl CO2H H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CN H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl Me H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl Et
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Cl
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
Br ────────────────────
──────────
第2−3−1表 (続き)─────────
─────────────────────── R
1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
────── H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl I H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl F H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl SH H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NOCH2CO2Me
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl C(
Me)=NOCH2CO2Et H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2
Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2Et H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2
CO2Me H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Et H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl C(Me)
=NN=C(Me)CO2Me H −CH2CH2C
H2− H H H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C(M
e)CO2Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CH2OCH2
CO2Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CH2OCH(Me)CO2Me H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CH2OCH
(Me)CO2Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Me H −
CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CH2SC
H2CO2Et H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2Me H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl CH2S
CH(Me)CO2Et H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl SMe H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl SEt H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl SPri H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SPrn H
−CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl SPe
n c H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l SCH2CO2H H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl SCH2CO2Me─────
─────────────────────────
───【0162】 第2−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ───────────
──────────────────── H −C
H2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl SCH2CO
2Et H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2E
t H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
SCH2CN H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl SCH2CH=CH2 H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl SCH2C≡CH
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl O
CH(Me)C ≡CH H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)C ≡CH H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl N(SO
2Me)2 H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl N(SO2Et)2 H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl Q1(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q
2(R29=But ) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl Q5(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q7
(R34=But ) H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl Q9(R38=R39=H) H
−CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q10
(R38=R39=H) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl Q4(R29=But )
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q8
(R35=R36=R37=H) H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl Q18(R50=H)
H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl Q
18(R50=Me) H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHCO2Me H −CH2CH
2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2Et H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NHCO
2Prn H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl NHCO2Pri H −CH2CH2CH
2− H H H O − −
O F Cl NHCO2Ph H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2Bz
─────────────────────────
────── 第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9 ─────
─────────────────────────
── H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F Cl
NHCOMe H −CH2CH2CH2−
H H H O − − O
F Cl NHCO2CH2Ph H
−CH2CH2CH2− H H H O
− − O F Cl NH
CO2CH2(4−Me−Ph) H −CH2CH2
CH2− H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(
3−Me−Ph) H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) H −CH2CH2CH2− H H H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph) H −CH
2CH2CH2− H H H O −
− O F Cl NHCO2
CH2(3−Cl−Ph) H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(2−C
l−Ph) H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F
Cl Q1(R29=Me) H −CH2C
H2CH2− H H H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) H −CH2CH2CH2− H H
H O − − O F C
l H H −CH2CH2CH2− H
H H O − − O F
Cl CO2H H −CH2CH2CH2
− H H H O − −
O F Cl CO2Me H −CH2
CH2CH2− H H H O −
− O F Cl CO2Et
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CO2Pri H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl CO2Prn H −(CH2)
4− H H H O − −
O F Cl CO2Bun H
−(CH2)4− H H H
O − − O F Cl C
O2But H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl NO2 H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl NH2 H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl NHSO2Me H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NH
SO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl NHSO2Prn H −(CH2)
4− H H H O − −
O F Cl NHSO2Pri
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
OH H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l OMe─────────────────
──────────────
第2−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8 R
9────────────────────────
──────── H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl OEt H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OPri H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl OPrn H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl OPen c
H −(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OC
H2CH=CH2 H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl OCH2C≡CH H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl OCH2CO2Me
H −(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OC
H2CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Me H −(
CH2)4− H H H O −
− O F Cl OCH(Me)
CO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CO2H H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl CN H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl Me H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl Et H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl Cl H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl Br H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl I H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl F H −
(CH2)4− H H H O −
− O F Cl SH H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl C(Me
)=NOCH2CO2Me H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l CH=NOCH2CO2Me H −(CH2
)4− H H H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F Cl
C(OMe)=NOCH2CO2Me H −(
CH2)4− H H H O −
− O F Cl C(OMe)=
NOCH2CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO
2Me──────────────────────
───────────
第2−3−1表 (続き)──────
─────────────────────────
─ R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ──────────────────────
─────────── H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2OCH2CO2Me H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2E
t H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Me H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl CH2OCH(Me)
CO2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me H −(CH2
)4− H H H O −
− O F Cl CH2SCH2CO
2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Me H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl CH2SCH(M
e)CO2Et H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl SMe H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl SEt H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl SPri H −(CH2)4
− H H H O − −
O F Cl SPrn H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl SPen c
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl S
CH2CO2H H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl SCH2CO2Me H −(CH2)
4− H H H O −
− O F Cl SCH2CO2Et
H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl SC
H(Me)CO2Me H −(CH2)4−
H H H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Et H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl SCH
2CN H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl SCH2CH=CH2 H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl SCH2C≡CH H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl OCH(M
e)C ≡CH H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl SCH(Me)C ≡CH H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl N(SO2Me)
2 H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2────────────────
───────────────【0163】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ─────────
────────────────────── H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q1(R
29=Bu t ) H −(CH2)4− H
H H O − − O
F Cl Q2(R29=But) H −(
CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q5(R29
=But) H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl Q7(R34=But) H −(CH2
)4− H H H O −
− O F Cl Q9(R38=R3
9=H) H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l Q10(R38=R39=H) H −(CH
2)4− H H H O −
− O F Cl Q4(R29=B
ut ) H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H) H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl Q18(R
50=H) H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl Q18(R50=Me) H −(CH2
)4− H H H O −
− O F Cl NHCO2Me H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHC
O2Et H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l NHCO2Prn H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl NHCO2Pri H −(
CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHCO2P
h H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
NHCO2Bz H −(CH2)4− H
H H O − − O F
Cl NHCOMe H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph) H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph) H −(CH2)4− H H
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph) H −
(CH2)4− H H H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(4−Cl−Ph) H −(CH2)4−
H H H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−Cl−
Ph) H −(CH2)4− H H
H O − − O F Cl
NHCO2CH2(2−Cl−Ph) H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl Q1(R29=
Me) H −(CH2)4− H H
H O − − O F C
l Q2(R29=Me)────────────
───────────────────
第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
────────────────── H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl H H −(C
H2)4− H H H O −
− O F Cl CO2H H
−(CH2)4− H H H O
− − O F Cl CO2M
e H −(CH2)4− H H H
O − − O F Cl
CO2Et Me H Me H Me
H O − − O F
Cl CO2Pr i Me H Me
H Me H O − − O
F Cl CO2Pr n Me H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bu
n Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Bu t Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NO2 Me H Me
H Me H O − −
O F Cl NH2 Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2Me
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
NHSO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NHSO2Pr n Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2P
r i Me H Me H Me
H O − − O F C
l OH Me H Me H M
e H O − − O F
Cl OMe Me H Me H
Me H O − − O
F Cl OEt Me H Me
H Me H O − −
O F Cl OPr i Me
H Me H Me H O
− − O F Cl OPr n
Me H Me H Me H
O − − O F Cl
OPenc Me H Me H
Me H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Me H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2C ≡C
H Me H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2CO2Me Me H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH(
Me)CO2Me Me H Me H
Me H O − − O F
Cl OCH(Me)CO2Et─────
─────────────────────────
─ 第2−3−1
表 (続き)──────────────────
───────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ──────────
───────────────────── Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2H
Me H Me H Me H
O − − O F Cl C
N Me H Me H Me
H O − − O F C
l Me Me H Me H Me
H O − − O F
Cl Et Me H Me H
Me H O − − O F
Cl CL Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Br Me H Me
H Me H O − − O
F Cl I Me H Me
H Me H O − − O
F Cl F Me H Me
H Me H O − − O
F Cl SH Me H Me
H Me H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Me Me H Me H Me
H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CH=NO
CH2CO2Me Me H Me H
Me H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2Et Me
H Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)
=NOCH2CO2Me Me H Me H
Me H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2
Et Me H Me H Me H
O − − O F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Me Me
H Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=
NN=C(Me)CO2Et Me H Me
H Me H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Me
Me H Me H Me H
O − − O F Cl C
H2OCH2CO2Et Me H Me
H Me H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2M
e Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2Et Me H M
e H Me H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2M
e Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2SCH2CO2Et Me H Me
H Me H O − −
O F Cl CH2SCH(Me)CO
2Me Me H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2Et Me H
Me H Me H O −
− O F Cl SMe──────
─────────────────────────
──【0164】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────── Me
H Me H Me H O
− − O F Cl SEt
Me H Me H Me H O
− − O F Cl SP
ri Me H Me H Me H
O − − O F Cl
SPrn Me H Me H M
e H O − − O F
Cl SPen c Me H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2H Me
H Me H Me H O
− − O F Cl SCH2C
O2Me Me H Me H Me
H O − − O F C
l SCH2CO2Et Me H Me
H Me H O − − O
F Cl SCH(Me)CO2Me
Me H Me H Me H O
− − O F Cl SC
H(Me)CO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CN Me H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CH=CH
2 Me H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2C≡CH Me H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CH Me
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me
)C ≡CH Me H Me H Me
H O − − O F
Cl N(SO2Me)2 Me H Me
H Me H O − −
O F Cl N(SO2Et)2 Me
H Me H Me H O
− − O F Cl Q1(R
29=But ) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) Me
H Me H Me H O
− − O F Cl Q5(R2
9=But ) Me H Me H
Me H O − − O F
Cl Q7(R34=But ) Me
H Me H Me H O −
− O F Cl Q9(R38
=R39=H) Me H Me H M
e H O − − O F
Cl Q10(R38=R39=H) Me
H Me H Me H O
− − O F Cl Q4(R2
9=But ) Me H Me H
Me H O − − O F
Cl Q8(R35=R36=R37=H)
Me H Me H Me H O
− − O F Cl Q1
8(R50=H) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)──────
─────────────────────────
第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9 ───────
────────────────────────
Me H Me H Me H O
− − O F Cl NH
CO2Me Me H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2Et Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Prn Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pr
i Me H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2Ph Me H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2Bz Me H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCOMe Me
H Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2C
H2Ph Me H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(4−Me−Ph) Me
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO2
CH2(3−Me−Ph) Me H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−
Ph) Me H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−CL−Ph) Me H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−CL−Ph) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−CL−Ph
) Me H Me H Me H
O − − O F Cl
Q1(R29=Me) Me H Me H
Me H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Me
H Me H Me H O
− − O F Cl H Me
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2H
Me H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2Me Me H Me H Me
H O − − O F C
l CO2EtCF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Pri CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Prn CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bun
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2But CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl NO2CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NH2──────────────
──────────────────
第2−3−1表
(続き)────────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2M
eCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHSO2EtCF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl NHSO2Prn CF3 H M
e H Me H O − −
O F Cl NHSO2Pri CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl OH
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl O
Me CF3 H Me H Me
H O − − O F C
l OEtCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl OPri CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl OPrn CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl OPen c CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CH
=CH2 CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl OCH2C≡CHCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH2CO2MeCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CO
2EtCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Me CF3 H M
e H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2E
t CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2H CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl CN CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl Me CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Et CF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl CL CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl Br CF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl ICF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl F CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SH CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=
NOCH2CO2Me ──────────────
─────────────────
第2−3−1表 (続
き)───────────────────────
──────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m R7
R8 R9─────────────────
──────────────CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl C(Me)=NOCH2C
O2Et CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl CH=NOCH2CO2MeCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl CH=NOCH2C
O2EtCF3 H Me H Me
H O − − O F C
l C(OMe)=NOCH2CO2MeCF3
H Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)
=NOCH2CO2EtCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2MeCF3 H Me H Me
H O − − O F C
l C(Me)=NN=C(Me)CO2EtCF3
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2O
CH2CO2Me CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2OC
H(Me)CO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2EtC
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl CH
2SCH2CO2Me CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl CH2
SCH(Me)CO2MeCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2E
tCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SMeCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SEtCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SPri CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SPrn CF3 H Me
H Me H O − −
O F Cl SPen c CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2
H CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2MeCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2EtCF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me)C
O2Me CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CN ──
─────────────────────────
────【0165】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9───────────
────────────────────CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 CF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH2C≡CHCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CHCF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl SCH
(Me)C ≡CHCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl N(SO2Me)2CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) CF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) C
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H)CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) C
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H)CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) CF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)CF3
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2MeCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2EtCF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Prn CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pri
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2PhCF3 H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2BzCF3 H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCOMe CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
Ph CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph)CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph)───────────────
────────────────
第2−3−1表 (続き)─────
─────────────────────────
─R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9 ──────────────────────
─────────CF3 H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)
CF3 H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−CL−Ph)CF3 H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3
−CL−Ph)CF3 H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−CL−Ph)CF
3 H Me H Me H O
− − O F Cl Q1(
R29=Me) CF3 H Me H
Me H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) CF3 H
Me H Me H O −
− O F Cl H CF3
H Me H Me H O −
− O F Cl CO2H C
F3 H Me H Me H O
− − O F Cl CO
2MeCF3 H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Et Et H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2Pr i Et H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2Pr n Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bun
Et H Me H Me H
O − − O F Cl C
O2But Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NO2 Et H Me H
Me H O − − O F
Cl NH2 Et H Me H
Me H O − − O
F Cl NHSO2Me Et H
Me H Me H O − −
O F Cl NHSO2Et Et
H Me H Me H O
− − O F Cl NHSO
2Prn Et H Me H Me
H O − − O F
Cl NHSO2Pri Et H Me
H Me H O − −
O F Cl OH Et H M
e H Me H O − −
O F Cl OMe Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OEt Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OPri E
t H Me H Me H O
− − O F Cl OPr
n Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OPen c ─────────────────
────────────── 【0166】 第2−3−1表 (
続き)──────────────────────
───────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ──────────────
───────────────── Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CH=CH
2 Et H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2C≡CH Et H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH2CO2Me Et H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CO2Et
Et H Me H Me H
O − − O F Cl O
CH(Me)CO2Me Et H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Et
Et H Me H Me H O
− − O F Cl CO
2H Et H Me H Me H
O − − O F Cl
CN Et H Me H Me
H O − − O F
Cl Me Et H Me H M
e H O − − O F
Cl Et Et H Me H
Me H O − − O
F Cl CL Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Br Et H Me
H Me H O − −
O F Cl I Et H M
e H Me H O − −
O F Cl F Et H M
e H Me H O − −
O F Cl SH Et H
Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=NOC
H2CO2Me Et H Me H
Me H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Et
Et H Me H Me H O
− − O F Cl CH
=NOCH2CO2Me Et H Me
H Me H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2Et E
t H Me H Me H O
− − O F Cl C(O
Me)=NOCH2CO2Me Et H Me
H Me H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2
CO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2Me E
t H Me H Me H O
− − O F Cl C(M
e)=NN=C(Me)CO2Et Et H
Me H Me H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2
Me Et H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Et Et H M
e H Me H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)C
O2Me─────────────────────
──────────【0167】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
────────────────── Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2OCH(M
e)CO2Et Et H Me H M
e H O − − O F
Cl CH2SCH2CO2Me Et H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH2
CO2Et Et H Me H Me
H O − − O F
Cl CH2SCH(Me)CO2Me Et
H Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH
(Me)CO2Et Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SMe Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SEt Et H Me
H Me H O − −
O F Cl SPri Et H
Me H Me H O −
− O F Cl SPrn Et
H Me H Me H O
− − O F Cl SPen
c Et H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2H Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2Me Et H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2E
t Et H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Me Et H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2Et
Et H Me H Me H
O − − O F Cl S
CH2CN Et H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH2CH=CH2 Et H
Me H Me H O − −
O F Cl SCH2C≡CH E
t H Me H Me H O
− − O F Cl OCH
(Me)C ≡CH Et H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH(Me)C ≡CH Et
H Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2M
e)2 Et H Me H Me H
O − − O F Cl
N(SO2Et)2 Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q1(R29=But ) E
t H Me H Me H O
− − O F Cl Q2(
R29=But ) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q5(R29=But ) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q7(R
34=But ) ────────────────
───────────────
第2−3−1表 (続き)────
─────────────────────────
── R1 R2 R3 R4 R5 R6
X Ra Rb m R7 R8
R9───────────────────────
──────── Et H Me H
Me H O − − O F
Cl Q9(R38=R39=H) Et
H Me H Me H O −
− O F Cl Q10(R3
8=R39=H) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q4(R29=But ) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q8(R3
5=R36=R37=H) Et H Me
H Me H O − − O
F Cl Q18(R50=H) Et
H Me H Me H O
− − O F Cl Q18(
R50=Me) Et H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2Me Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2Et Et H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pr
n Et H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2Pri Et H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Ph Et H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2Bz Et
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
Me Et H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2Ph Et H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(4−Me
−Ph) Et H Me H Me
H O − − O F C
l NHCO2CH2(3−Me−Ph) Et
H Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2C
H2(2−Me−Ph) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(4−Cl−P
h) Et H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(3−Cl−Ph) Et H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
(2−Cl−Ph) Et H Me H
Me H O − − O
F Cl Q1(R29=Me) Et H
Me H Me H O −
− O F Cl Q2(R29=
Me) Et H Me H Me
H O − − O F C
l H Et H Me H Me
H O − − O F C
l CO2H Et H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Me Et H Me
H Me H O − − O
F Cl CO2Et─────────
──────────────────────
第2−3
−1表 (続き)────────────────
─────────────── R1 R2 R
3 R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9──────────
─────────────────────Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2Pr
i Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2Prn Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2Bun Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2But Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl NO2Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl NH2P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl NH
SO2MePrn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHSO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHSO2Prn Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2Pr
i Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
OH Prn H Me H Me
H O − − O F C
l OMe Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl OEt Prn H Me
H Me H O − − O
F Cl OPri Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl OPrn Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl OPen c
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2CH=CH2 Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH2C≡CHPrn H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2CO2M
ePrn H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH2CO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl OCH(Me)CO2Me Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl OCH(M
e)CO2Et Prn H Me H
Me H O − − O F
Cl CO2HPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl CN Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl Me Prn H M
e H Me H O − −
O F Cl Et ────────
───────────────────────
第2−3−1表
(続き)───────────────────
──────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ───────────
────────────────────Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl Cl P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Br
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
IPrn H Me H Me H
O − − O F Cl
FPrn H Me H Me H
O − − O F Cl
SH Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
C(Me)=NOCH2CO2Me Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl C(Me)=N
OCH2CO2Et Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl CH=NOCH2CO2MePrn
H Me H Me H O
− − O F Cl CH=N
OCH2CO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl C(OMe)=NOCH2CO2Me
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl C
(OMe)=NOCH2CO2EtPrn H
Me H Me H O − −
O F Cl C(Me)=NN=C
(Me)CO2MePrn H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)CO2
EtPrn H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2OCH2CO2Me Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl CH2OCH2CO2Et
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2OCH(Me)CO2MePrn H M
e H Me H O − −
O F Cl CH2OCH(Me)C
O2EtPrn H Me H Me
H O − − O F C
l CH2SCH2CO2Me Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl CH2SCH2CO2
Et Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
CH2SCH(Me)CO2MePrn H
Me H Me H O −
− O F Cl CH2SCH(Me
)CO2EtPrn H Me H Me
H O − − O F
Cl SMePrn H Me H
Me H O − − O F
Cl SEtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl SPri Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl SPrn Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl SPen c ─
─────────────────────────
─────【0168】 第2−3−1表
(続き)─────────────────────
────────── R1 R2 R3 R4
R5 R6 X Ra Rb m
R7 R8 R9───────────────
────────────────Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl SCH2CO2H P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl SC
H2CO2MePrn H Me H M
e H O − − O F
Cl SCH2CO2EtPrn H M
e H Me H O − −
O F Cl SCH(Me)CO2M
e Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH(Me)CO2Et Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl SCH2CN Prn
H Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CH
=CH2 Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH2C≡CHPrn H Me
H Me H O − − O
F Cl OCH(Me)C ≡CHPr
n H Me H Me H O
− − O F Cl SCH
(Me)C ≡CHPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl N(SO2Me)2Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) Prn H Me
H Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H)Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) P
rn H Me H Me H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) Prn H Me H
Me H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H)Prn H Me H Me H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Prn H Me
H Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2MePrn H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2EtPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Prn Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pri
─────────────────────────
────── 第2−
3−1表 (続き)───────────────
──────────────── R1 R2
R3 R4 R5 R6 X Ra R
b m R7 R8 R9─────────
──────────────────────Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2PhPrn H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2BzPrn H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCOMe Prn H M
e H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2Ph
Prn H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2CH2(4−Me−Ph)Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3
−Me−Ph)Prn H Me H M
e H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph)Pr
n H Me H Me H O
− − O F Cl NHC
O2CH2(4−Cl−Ph)Prn H Me
H Me H O − −
O F Cl NHCO2CH2(3−C
l−Ph)Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl Q1(R2
9=Me) Prn H Me H Me
H O − − O F
Cl Q2(R29=Me) Prn H
Me H Me H O − −
O F Cl H Prn H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2H Prn
H Me H Me H O
− − O F Cl CO2M
ePrn H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2EtPri H Me H Me
H O − − O F
Cl CO2Pri Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl CO2Prn Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl CO2Bun Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl CO2
But Pri H Me H Me
H O − − O F C
l NO2Pri H Me H Me
H O − − O F
Cl NH2Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl NHSO2MePri H Me
H Me H O − −
O F Cl NHSO2EtPri
H Me H Me H O −
− O F Cl NHSO2P
rn Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHSO2Pri ──────────────
─────────────────
第2−3−1表 (続き)
─────────────────────────
────── R1 R2 R3 R4 R5
R6 X Ra Rb m R7
R8 R9───────────────────
────────────Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl OH Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl OMePri H
Me H Me H O − −
O F Cl OEtPri H
Me H Me H O −
− O F Cl OPri Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl OPrn
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
OPen c Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl OCH2CH=CH2 Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl OCH2C≡CHP
ri H Me H Me H O
− − O F Cl OC
H2CO2MePri H Me H M
e H O − − O F
Cl OCH2CO2EtPri H M
e H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)CO2M
e Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
OCH(Me)CO2Et Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl CO2H Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl CN Pri
H Me H Me H O −
− O F Cl Me Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl Et P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Cl
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
Br Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
I Pri H Me H Me
H O − − O F
Cl FPri H Me H Me
H O − − O F
Cl SH Pri H Me H M
e H O − − O F
Cl C(Me)=NOCH2CO2Me Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl C(M
e)=NOCH2CO2Et Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl CH=NOCH2CO2M
ePri H Me H Me H
O − − O F Cl
CH=NOCH2CO2EtPri H Me
H Me H O − −
O F Cl C(OMe)=NOCH2C
O2Me─────────────────────
──────────【0169】 第2−3−
1表 (続き)─────────────────
────────────── R1 R2 R3
R4 R5 R6 X Ra Rb
m R7 R8 R9───────────
────────────────────Pri
H Me H Me H O −
− O F Cl C(OMe)
=NOCH2CO2EtPri H Me H
Me H O − − O
F Cl C(Me)=NN=C(Me)C
O2MePri H Me H Me
H O − − O F C
l C(Me)=NN=C(Me)CO2EtPri
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2O
CH2CO2Me Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH2CO2Et Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl CH2OC
H(Me)CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2OCH(Me)CO2EtP
ri H Me H Me H O
− − O F Cl CH
2SCH2CO2Me Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl CH2SCH2CO2Et Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl CH2
SCH(Me)CO2MePri H Me
H Me H O − − O
F Cl CH2SCH(Me)CO2E
tPri H Me H Me H
O − − O F Cl
SMePri H Me H Me H
O − − O F Cl
SEtPri H Me H Me
H O − − O F
Cl SPri Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl SPrn Pri H Me
H Me H O − −
O F Cl SPen c Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CO2
H Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH2CO2MePri H Me H
Me H O − − O
F Cl SCH2CO2EtPri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH(Me)C
O2Me Pri H Me H Me
H O − − O F
Cl SCH(Me)CO2Et Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl SCH2CN Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl SCH
2CH=CH2 Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl SCH2C≡CHPri H M
e H Me H O − −
O F Cl OCH(Me)C ≡C
HPri H Me H Me H
O − − O F Cl
SCH(Me)C ≡CH─────────────
──────────────────
第2−3−1表 (続き)───
─────────────────────────
─── R1 R2 R3 R4 R5 R
6 X Ra Rb m R7 R8
R9──────────────────────
─────────Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl N(SO2Me)2Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl N(SO2Et)2
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl Q
1(R29=But ) Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl Q2(R29=But ) P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Q5
(R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q7(R34=But ) Pr
i H Me H Me H O
− − O F Cl Q9(
R38=R39=H)Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q10(R38=R39=H) P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl Q4
(R29=But ) Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl Q8(R35=R36=R37=
H)Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
Q18(R50=H) Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl Q18(R50=Me)Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl NHCO
2MePri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2EtPri H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2Prn Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2Pri
Pri H Me H Me H
O − − O F Cl N
HCO2PhPri H Me H Me
H O − − O F
Cl NHCO2BzPri H Me
H Me H O − − O
F Cl NHCOMe Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2
Ph Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph)Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph)Pri H Me H
Me H O − − O
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
)Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph)Pri H
Me H Me H O −
− O F Cl NHCO2CH2(
3−Cl−Ph)Pri H Me H
Me H O − − O F
Cl NHCO2CH2(2−Cl−Ph)─
─────────────────────────
─────
第2−3−1表 (続き)──────────
───────────────────── R1
R2 R3 R4 R5 R6 X
Ra Rb m R7 R8 R9────
─────────────────────────
──Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
Q1(R29=Me) Pri H Me
H Me H O − − O
F Cl Q2(R29=Me) Pri
H Me H Me H O
− − O F Cl H P
ri H Me H Me H O
− − O F Cl CO
2H Pri H Me H Me H
O − − O F Cl
CO2MePri H Me H M
e H O − − O F
Cl CO2Et──────────────
─────────────────
第2−4表【0170】 【化134】 ────────────────────────
Z R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9─────────
─────────────── H Me
H S ─ ─ 0 F Cl
H H Me H O H
H 1 H Cl H
H Me H O Me H 1
H Cl H H Me
H O Me Me 1 H C
l H H Me H O
H H 2 H Cl H
H Me H O ─ ─ 0
F Cl Ph ──────────
────────────
第2−4表(続き)───────────────
───────── Z R1 R2 X R
a Rb m R7 R8 R9 ─────
─────────────────── H
Et Me O ─ ─ 0 F Cl
H H Me H O ─ ─ 0
F Cl NH2 H Me H O
H H 1 H Cl CO2Et
H Me H O H H 1 H
NO2 CO2H H Me H O
H H 1 H NO2 CO2Et
H Me H S − − 0
F Cl CO2Et H Me H S
H H 1 H NO2 CO2Et
H Me H O − − 0
F Cl NHSO2Me──────────
─────────────
第2−4表(続き)──────────────
────────── Z R1 R2 X
Ra Rb m R7 R8 R9 ────
──────────────────── H
Me H O ── 0 F Cl
N(SO2Me)2 H Me H O
── 0 F Cl NHSO2Et
H Me H O ── 0 F
Cl Q1(R29=But ) H Me
H O ── 0 F Cl Q2
(R29=But ) H Me H O
── 0 F Cl Q4(R29=B
ut ) H Me H O ──
0 F Cl Q4(R29=CF3 )
H Me H O ── 0 F
Cl Q5(R29=Cl) H Me
H O ── 0 F Cl Q1(
R29=N(Me)2) H Me H
S ── 0 F Cl Q1(R29=
But ) H Me H O ──
0 F Cl Q7(R34=But )
H Me H O ── 0 F
Cl Q9(R38=R39=H) H
Me H O ── 0 F Cl
Q15(R48=Me,R49=H) H CF
3 H S ── 0 F Cl H
H CF3 H O H H 1
H Cl H H CF3 H O H
H 1 H NO2 H H CF
3 H O H H 1 H NO2
CO2H H CF3 H O H H
1 H NO2 CO2Et H C
F3 H O H H 2 H NO2
CO2H H CF3 H O ──
0 F Cl Ph H CF3
H O ── 0 F Cl NH2
──────────────────────【0
171】 第2−4表(続き)──────
────────────────── Z R
1 R2 X Ra Rb m R7 R8
R9 ─────────────────────
─── H CF3 H S ── 0
F Cl OPri H CF3 H
S ── 0 F Cl OPen
c H CF3 H S ── 0
F Cl OCH2C≡CH H CF3
H S ── 0 F Cl OCH
(Me)C ≡CH H CF3 H S
── 0 F Cl OCH2CO2Me
H CF3 H S ── 0 F
Cl OCH(Me)CO2Et H C
F3 H S ── 0 F Cl O
CH(CH2OMe)CO2Et H CF3
H S ── 0 H Cl CO2
H H CF3 H S ── 0
H Cl CO2Me H CF3 H
S ── 0 H Cl CO2Et
H CF3 H S ── 0 H
Cl CO2Pri H CF3 H
S ── 0 F Cl CO2Me
H CF3 H S ── 0 F
Cl CO2Et H CF3 H S
── 0 F Cl CO2Prn
H CF3 H S ── 0 F C
l CO2Pri H CF3 H S
── 0 F Cl CO2Bun
H CF3 H S ── 0 F
Cl CO2But H CF3 H S
── 0 F Cl CO2Pen c
H CF3 H S ── 0
F Cl CO2Bz H CF3 H
S ── 0 F Cl CO2Na──
─────────────────────
第2−4表(続き)──────
────────────────── Z R1
R2 X Ra Rb m R7 R8 R
9 ───────────────────────
─ H CF3 H S ── 0 F
Cl C(OMe)=NOCH2CO2Me H
CF3 H S ── 0 F Cl
C(Me)=NN=C(Me)CO2Et H C
F3 H S ── 0 F Cl S
Pri H CF3 H S ── 0
H Cl SCH2CO2Me H CF3
H S ── 0 F Cl SCH2
CO2Me H CF3 H O ── 0
F Cl SCH2OCH2CO2Me H
CF3 H O ── 0 F Cl
CH2OCH2CO2Et H CF3 H
O ── 0 F Cl CH2SCH2
CO2Et H CF3 H O H H
1 F Cl SCH2CO2Me H
CF3 H O ── 0 F Cl
NHSO2Me H CF3 H O ──
0 F Cl NHSO2Et H CF3
H O ── 0 F Cl N(S
O2Me)2 H CF3 H O ──
0 F Cl N(SO2Me)Me H
CF3 H O ── 0 F Cl
N(SOMe)Et H CF3 H S ──
0 F Cl NHSO2Me─────
──────────────────
第2−4表(続き)─────────
─────────────── Z R1 R2
X Ra Rb m R7 R8 R9 ─
─────────────────────── H
CF3 H S ── 0 F Cl
NHSO2Et H CF3 H S ──
0 F Cl N(SO2Me)2 H
CF3 H S ── 0 F Cl
N(SO2Me)Et H CF3 H O
── 0 F Cl Q1(R29=Bu
t ) H CF3 H O ── 0
F Cl Q1(R29=Pen n ) H
CF3 H O ── 0 F Cl
Q1(R29=NHMe) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q1(R29
=N(Me)2) H CF3 H O ──
0 F Cl Q1(R29=CON(M
e)2) H CF3 H O ── 0
F Cl Q2(R29=But ) H
CF3 H O ── 0 F Cl
Q2(R29=Pen n ) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q3(R2
9=Ph) H CF3 H O ──
0 F Cl Q4(R29=But ) H
CF3 H O ── 0 F Cl
Q4(R29=Pen n ) H CF3
H O ── 0 F Cl Q4(R
29=CON(Me)2) H CF3 H O
── 0 F Cl Q4(R29=C
F3) H CF3 H O ── 0
F Cl Q4(R29=N(Me)2) ───
────────────────────
第2−4表(続き)───────
───────────────── Z R1
R2 X Ra Rb m R7 R8 R9 ─
─────────────────────── H
CF3 H O H H 1 F Cl
Q2(R29=But ) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q5(R29=B
ut ) H CF3 H O ── 0
F Cl Q5(R29=Cl) H CF3
H O ── 0 F Cl Q5(R2
9=CON(Me)2) H CF3 H O
── 0 F Cl Q7(R34=But
) H CF3 H S ── 0 F
Cl Q7(R34=But ) H CF3
H O ── 0 F Cl Q8(R35
=R36=H,R37=Me) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q9(R38=R
39=H) H CF3 H O ── 0
F Cl Q9(R38=Cl,R39=H)
H CF3 H O ── 0 F Cl
Q10(R38=R39=H) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q12(R41
=Me,R42=R43=H) H CF3 H
O ── 0 F Cl Q13(R44=B
u t ,R45=H) H CF3 H O
── 0 F Cl Q15(R48=Bu
t ,R49=H) H CF3 H S ─
─ 0 F Cl Q1(R29=But )
H CF3 H S ── 0 F Cl
Q2(R29=But ) H CF3 H
S ── 0 F Cl Q4(R29=B
ut ) H CF3 H S ── 0
F Cl Q5(R29=But ) H C
F3 H S ── 0 F Cl Q9(
R38=R39=H) H CF3 H S ─
─ 0 F Cl Q13(R44=Bu t
,R45=H) H CF3 H S ──
0 F Cl Q15(R48=Bu t ,R
49=H) H Et H S ── 0
F Cl CO2Et H Prn H S
── 0 F Cl CO2Et H P
ri H S ── 0 F Cl CO2
Et───────────────────────
【0172】 第2−4表(続き)──
────────────────────── Z
R1 R2 X Ra Rb m
R7 R8 R9 ─────────────
─────────── H Et H
O H H 1 F Cl CO
2Et H CF3O H O ──
0 F Cl CO2Me H CF
3O H O ── 0 F C
l CO2Et H CF3S H O
── 0 F Cl CO2Me
H CF3S H O ── 0
F Cl CO2Et H −CH2CH2C
H2− O ── 0 F Cl CO
2Et H CF3CF2 H O H
H 1 F Cl H H CF3C
F2 H O ── 0 F Cl
Q1(R29=But ) H −CF2CF2
CF2− O ── 0 F Cl C
O2Et H HF2C H S ─
─ 0 F Cl CO2Et H C
F3O H S ── 0 F
Cl CO2Et H CF3S H
S ── 0 F Cl CO2Et
H CF3CF2 H S ── 0
F Cl CO2Et H Ph
H O ── 0 F Cl H
H Ph H O ──
0 F Cl CO2Me H Ph
H O ── 0 F Cl
CO2Et H 2−F−Ph H O
── 0 F Cl CO2Et H
3−F−Ph H O ── 0 F
Cl CO2Et───────────────
──────── 第2−
4表(続き)───────────────────
───── Z R1 R2
X Ra Rb m R7 R8 R9 ─
───────────────────────
H 4−F−Ph H O ──
0 F Cl CO2Et H Pen
ta−F−Ph H O ── 0 F
Cl CO2Et H 2−Cl−Ph
H O ── 0 F Cl
CO2Et H 3−Cl−Ph H
O ── 0 F Cl CO2Et
H 4−Cl−Ph H O ──
0 F Cl CO2Et H 2,
6−F−Ph H O ── 0
F Cl CO2Et H 2,6−Cl−P
h H O ── 0 F Cl
CO2Et H 2,3−F−Ph H
O ── 0 F Cl CO2Et
H 2−F−Ph H O ─
─ 0 F Cl H H 3−F−P
h H O ── 0 F
Cl H H 4−F−Ph H
O ── 0 F Cl H H
2−Cl−Ph H O ── 0
F Cl H H 3−Cl−Ph
H O ── 0 F Cl H
H 4−Cl−Ph H O ─
─ 0 F Cl H H 2−CF3
−Ph H O ── 0 F
Cl H H 3−CF3−Ph H
O ── 0 F Cl H─────
──────────────────【0173】 第2−4表(続き)──
────────────────────── Z
R1 R2 X Ra R
b m R7 R8 R9 ─────────
─────────────── H 4−CF3
−Ph H O ── 0 F
Cl H H 2−CF3−Ph H
O ── 0 F Cl CO2Et
H 3−CF3−Ph H O ──
0 F Cl CO2Et H 4−
CF3−Ph H O ── 0
F Cl CO2Et H Bz
H O ── 0 F Cl
H H Ph H S
── 0 F Cl H H 2−F
−Ph H S ─ ─ 0 F
Cl H H 3−F−Ph H
S ─ ─ 0 F Cl H H
4−F−Ph H S ─ ─
0 F Cl H H 2−CF3−Ph
H S ─ ─ 0 F Cl
H H 3−CF3−Ph H S ─
─ 0 F Cl H H 4−C
F3−Ph H S ─ ─ 0 F
Cl H H CF3CH2 H
S ─ ─ 0 F Cl H H
CF3CH2 H O H H
1 H Cl H H CF3CH2
H S ─ ─ 0 F C
l OPri H CF3CH2 H
S ─ ─ 0 F Cl OCH
(Me)C ≡CH H CF3CH2
H S ─ ─ 0 F Cl SC
H2CO2Me H CF3CH2 H
S ─ ─ 0 F Cl OCH(
Me)CO2Me H F
F O ─ ─ 0 F Cl H
H F F O ─ ─
0 F Cl CO2Et H CF
3CH2 H O H H 1
H NO2 CO2H H CF3CH2
H O H H 1 H
NO2 CO2Et───────────────
──────── 第2−
4表(続き)───────────────────
───── Z R1 R2 X
Ra Rb m R7 R8 R9 ─────
─────────────────── Et
Me H O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et Me Me H
O ─ ─ 0 F Cl CO2Et
Et Me H S ─ ─
0 F Cl CO2Et Me Me
H S ─ ─ 0 F Cl C
O2Et Et CF3 H O ─
─ 0 F Cl CO2Et Me
CF3 H O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et Et CF3 H
S ─ ─ 0 F Cl CO2Et
Me CF3 H S ─ ─
0 F Cl CO2Et Me CF3C
F2 H O ─ ─ 0 F Cl C
O2Et Me CF3CH2 H O ─
─ 0 F Cl CO2Et Me
−CF2CF2CF2− O ─ ─ 0 F
Cl CO2Et────────────────
─────── 第2−4
−1表 【0174】 【化135】 ─────────────────────────
───── Z R1 R2 X
R a R b m R7 R8
R9 ──────────────────
──────────── H −(CH2)4−
O − − 0
F Cl H H −(CH2)4−
O − − 0
F Cl CO2Me H −(
CH2)4− O − −
0 F Cl CO2Et
H Me H O H
H 1 H NO2 H
H Me H O −
− 0 H Me OC
H2C≡CH H CF3 H O
H H 1 F C
l H H CF3 H O
H H 1 F C
l CO2Me H CF3 H
O H H 1 F
Cl CO2Et H CF3
H O H H 1
H NO2 H H Me
H O H H 1
F Cl CO2Pri H
Me H O − −
0 F Cl Q1(R
29=Me) H Me H O
− − 0 F
Cl Q1(R29=Et) H Me
H O − −
0 F Cl Q1(R29=Pr
n ) H Me H O
− − 0 F Cl
Q1(R29=Pri ) H CF3
H O − − 0
F Cl Q1(R29=Me)
H CF3 H O −
− 0 F Cl
Q1(R29=Et) H CF3 H
O − − 0 F
Cl Q1(R29=Prn )
H CF3 H O −
− 0 F Cl Q1(
R29=Pri ) H CF3 H
O − − 0 F
Cl Q18(R50=H) H
CF3 H O − −
0 F Cl Q18(R5
0=Me) H CF3 H O
− − 0 F F
Q18(R50=Me)──────────
─────────────────────────
─
第2−4−1表(続き)────────────
────────────────────────
Z R1 R2 X Ra
Rb m R7 R8 R9─
─────────────────────────
────────── H Me H
O − − 0 F
Cl NHCOCH3 H Me
H O − − 0
F Cl NHSO2Prn
H Me H O −
− 0 F Cl NH
SO2Pri H Me H O
− − 0 F
Cl NHCH2CO2Me H Me
H O − −
0 F Cl NHCH2CO2E
t H Me H O −
− 0 F Cl
NHCH(Me)CO2Me H Me
H O − − 0
F Cl NHCH(Me)CO2E
t H Me H O −
− 0 F Cl
NHCO2Me H Me H
O − − 0 F
Cl NHCO2Et H Me
H O − −
0 F Cl NHCO2Bz
H Me H O −
− 0 F Cl NHC
O2CH2(4−Me−Ph) H Me
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(3−M
e−Ph) H Me H O
− − 0 F Cl
NHCO2CH2(2−Me−Ph) H
Me H O − −
0 F Cl NHCO2
CH2(4−Cl−Ph) H CF3 H
O − − 0
F Cl NHCOCH3 H CF
3 H O − −
0 F Cl NHSO2Prn
H CF3 H O −
− 0 F Cl
NHSO2Pri H CF3 H
O − − 0
F Cl NHCH2CO2Me
H CF3 H O −
− 0 F Cl NHC
H2CO2Et H CF3 H O
− − 0 F
Cl NHCH(Me)CO2Me H
CF3 H O − −
0 F Cl NHCH(M
e)CO2Et H CF3 H O
− − 0 F
Cl NHCO2Me H CF3
H O − − 0
F Cl NHCO2Et
H CF3 H O −
− 0 F Cl NHC
O2Bz H CF3 H O
− − 0 F C
l NHCO2CH2(4−Me−Ph)───
─────────────────────────
────────【0175】 第
2−4−1表(続き)───────────────
───────────────────── Z
R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9 ──
─────────────────────────
───────── H CF3 H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
H CF3 H O −
− 0 F Cl N
HCO2CH2(2−Me−Ph) H CF3
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4
−Cl−Ph) H Ph H O
− − 0 F
Cl NHCOCH3 H Ph H
O − − 0
F Cl NHSO2Prn H
Ph H O − −
0 F Cl NHSO2
Pri H Ph H O
− − 0 F Cl
NHCH2CO2Me H Ph
H O − − 0
F Cl NHCH2CO2Et
H Ph H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Me H Ph H
O − − 0 F
Cl NHCH(Me)CO2Et H
Ph H O − −
0 F Cl NHCO
2Me H Ph H O
− − 0 F Cl
NHCO2Et H Ph H
O − − 0
F Cl NHCO2Bz H P
h H O − −
0 F Cl NHCO2CH2
(4−Me−Ph) H Ph H
O − − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
H Ph H O −
− 0 F Cl N
HCO2CH2(2−Me−Ph) H Ph
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4
−Cl−Ph) H Ph H O
− − 0 F
Cl NO2 H Ph H
O − − 0 F
Cl NH2 H Ph H
O − − 0
F Cl NHSO2Me H Ph
H O − −
0 F Cl NHSO2Et
H Ph H O −
− 0 F Cl N(S
O2Me)2 H Prn H O
− − 0 F C
l NH2 H Prn H O
− − 0 F
Cl NHSO2Me───────────
─────────────────────────
第
2−4−1表(続き)───────────────
───────────────────── Z
R1 R2 X Ra
Rb m R7 R8 R9
─────────────────────────
─────────── H Prn H
O − − 0
F Cl NHSO2Et H Pr
n H O − −
0 F Cl N(SO2Me)2
H Pri H O −
− 0 F Cl N
H2 H Pri H O
− − 0 F Cl
NHSO2Me H Pri H
O − − 0 F
Cl NHSO2Et H Pri
H O − − 0
F Cl N(SO2Me)2 H
Et H O −
− 0 F Cl NH2
H Et H O −
− 0 F Cl NH
SO2Me H Et H O
− − 0 F
Cl NHSO2Et H Et H
O − − 0
F Cl N(SO2Me)2 H
Et H O − −
0 F Cl NHCOCH3
H Et H O −
− 0 F Cl N
HSO2Prn H Et H
O − − 0 F
Cl NHSO2Pri H Et
H O − −
0 F Cl NHCH2CO2Me
H Et H O −
− 0 F Cl
NHCH2CO2Et H Et H
O − − 0
F Cl NHCH(Me)CO2Me
H Et H O −
− 0 F Cl NHC
H(Me)CO2Et H Et H
O − − 0
F Cl NHCO2Me H Et
H O − −
0 F Cl NHCO2Et H
Et H O −
− 0 F Cl NHCO
2Bz H Et H O
− − 0 F Cl
NHCO2CH2(4−Me−Ph) H
Et H O − −
0 F Cl NHCO2CH
2(3−Me−Ph) H Et H
O − − 0
F Cl NHCO2CH2(2−Me−Ph
) H Et H O −
− 0 F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph)────────
─────────────────────────
───
第2−4−1表(続き)────────────
───────────────────── Z
R1 R2 X Ra Rb
m R7 R8 R9────
─────────────────────────
─────── H Prn H O
− − 0 F
Cl NHCOCH3 H Prn
H O − − 0
F Cl NHSO2Prn H
Prn H O − −
0 F Cl NHSO2
Pri H Prn H O
− − 0 F Cl
NHCH2CO2Me H Prn
H O − − 0
F Cl NHCH2CO2Et
H Prn H O −
− 0 F Cl NH
CH(Me)CO2Me H Prn H
O − − 0
F Cl NHCH(Me)CO2Et
H Prn H O −
− 0 F Cl NHC
O2Me H Prn H O
− − 0 F Cl
NHCO2Et H Prn H
O − − 0 F
Cl NHCO2Bz H Prn
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4
−Me−Ph) H Prn H O
− − 0 F
Cl NHCO2CH2(3−Me−Ph)
H Prn H O −
− 0 F Cl NHC
O2CH2(2−Me−Ph) H Prn
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−C
l−Ph) H Pri H O
− − 0 F Cl
NHCOCH3 H Pri H
O − − 0
F Cl NHSO2Prn H
Pri H O − −
0 F Cl NHSO2Pr
i H Pri H O −
− 0 F Cl
NHCH2CO2Me H Pri H
O − − 0
F Cl NHCH2CO2Et H
Pri H O − −
0 F Cl NHCH
(Me)CO2Me H Pri H
O − − 0 F
Cl NHCH(Me)CO2Et H
Pri H O − −
0 F Cl NHCO2
Me H Pri H O −
− 0 F Cl
NHCO2Et H Pri H
O − − 0 F
Cl NHCO2Bz H Pri
H O − − 0
F Cl NHCO2CH2(4−M
e−Ph)────────────────────
────────────────
第2−4−1表(続き)─
─────────────────────────
────────── Z R1 R2
X Ra Rb m R7
R8 R9───────────────
───────────────────── H
Pri H O − −
0 F Cl NHCO2
CH2(3−Me−Ph) H Pri H
O − − 0
F Cl NHCO2CH2(2−Me−
Ph) H Pri H O −
− 0 F Cl
NHCO2CH2(4−Cl−Ph)──────
─────────────────────────
───── 第2−5表 【0176】 【化136】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X Ra R
b m R7 J ─────────────
─────────── H CF3 H
H O ─ ─ 0 F Et H
CF3 H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3 H
H O ─ ─ 0 F Bz
H CF3 H H O ─ ─
0 H CH2C≡CH H CF3
H H S ─ ─ 0 F C
H2C≡CH H CF3 H Me O
─ ─ 0 F CH2C≡CH H
CH3 H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CH3 H
H S ─ ─ 0 F CH2
C≡CH─────────────────────
─── 第2−5−1表 【
0177】 【化137】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2 R
3 X Ra Rb m
R7 J ─────────────────
──────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H
Ft H Me O −
− 0 F CH2C≡C
H H Prn H Me O
− − 0 F C
H2C≡CH H Pri H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH H H −CH2C
H2CH2− O − − 0
F CH2C≡CH─────────
────────────────────────
第2−6表【01
78】 【化138】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X R a
R b m R7 J─────────
─────────────── H CH3
H H O ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CH3 H
H S ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H CH3 H H O ─
─ 0 F Et H CH
3 H H S ─ ─ 0
F Et H CH3 H
H O ─ ─ 0 H CH2C
≡CH H Et H H O
─ ─ 0 F CH2C≡CH H
Pr n H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H Pr i
H H O ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H −CH2CH2CH2− H
O ─ ─ 0 F CH2C≡CH
H Bu t H H O ─
─ 0 F CH2C≡CH H CH
3 H H O ─ ─ 0
F CH2CH ≡CH2 H CH3
H H O ─ ─ 0 F
Q16──────────────────
────── 第2−6表
( 続き) ───────────────────
───── Z R1 R2 R3 X
R a R b m R7 J ─────
─────────────────── H C
F3 H H O ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CF3 H
H S ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2CH=CH2 H
CF3 H H S ─ ─ 0
F CH2CH=CH2 H CF3
H H O ─ ─ 0 F
Q16 H CF3 H H O ─
─ 0 F Q17 H C
F3 H H S ─ ─ 0 F
Q16 H CF3 H H
S ─ ─ 0 F Q17
H CF3 H H O ─ ─
0 F Et H CF3 H
H S ─ ─ 0 F Et
H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2OH H CF3
H H O ─ ─ 0 F C
H2Cl H CF3 H H O
H H 1 F CH2C≡CH
H CF3 H H O ─ ─
0 F Bz H CF3 H
H S ─ ─ 0 F Bz
H CF3CF2 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH──────────
──────────────
第2−6表( 続き) ───────────
───────────── Z R1 R
2 R3 X Ra Rb m R7
J────────────────────────
H CF3CF2 H H O ─ ─
0 F CH2CH=CH2 H C
F3CF2 H H O ─ ─ 0 F
CH2CN H CF3CF2 H H
O ─ ─ 0 F Bz H
CF3CF2 H H O ─ ─ 0
F Q16 H CF3CF2 H
H S ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H CF3CH2 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H CF3
CH2 H H S ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CF3CH2 H H
O ─ ─ 0 H CH2C≡CH
H CF3CH2 H H S ─ ─
0 H CH2C≡CH H CF3CF
2 H H O ─ ─ 0 H C
H2C≡CH H CF3CF2 H H S
─ ─ 0 H CH2C≡CH H
−CF2CF2CF2− H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3
H Me O ─ ─ 0 F CH2
C≡CH H CF3CF2 H Me O ─
─ 0 F CH2C≡CH H
CF3CF2 H Me O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3 H
H O ─ ─ 0 F H H
CF3CF2 H H O ─ ─ 0
F H─────────────────
─────── 第2−6
表( 続き) ──────────────────
────── Z R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J ──────
────────────────── H CF
3CH2 H H O ─ ─ 0 F
H H CH3 H H O ─
─ 0 F H H CF3
H H O ─ ─ 0 H H
────────────────────────
第
2−6−1表【0179】 【化139】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J───────────────────
────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H CF
3 H Me O −
− 0 H CH2C≡CH H
CF3 H H O −
− 0 H H H C
F3 H H O −
− 0 H CH2C≡CH H
CF3 H H O −
− 0 F CH2−Q19
H Et H Me O
− − 0 F CH2C
≡CH H Et H Me
O − − 0 F H
H Prn H Me O
− − 0 F H
H Prn H Me O
− − 0 F CH2C≡
CH H Pri H Me O
− − 0 F H
H Pri H Me O
− − 0 F CH2C
≡CH H Pri H Me
O − − 0 F E
t H Prn H Me O
− − 0 F Et
H Ph H H O
− − 0 F CH2C≡
CH H Ph H Me O
− − 0 F CH
2C≡CH H Me H CF3
O − − 0 F
CH2C≡CH H H −CH2CH2
CH2− O − − 0
F CH2C≡CH H Ph H
H O − − 0
F H H Ph H
Me O − − 0
F H H H −CH2CH2C
H2− O − − 0 F
H ────────────────────
─────────────
第2−7表【0180】 【化140】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X Ra
Rb m R7 J───────────
───────────── H CH3
H H O ─ ─ 0 F C
H2C≡CH H CH3 H H
S ─ ─ 0 F CH2C≡CH
H CH3 H H O ─ ─
0 F Et H CH3
H H S ─ ─ 0 F
Et H CH3 H H O
─ ─ 0 H CH2C≡CH H
Et H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H Pr n
H H O ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H Pr i H
H O ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H −CH2CH2CH2− H O ─
─ 0 F CH2C≡CH H B
u t H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CH3
H H O ─ ─ 0 F CH
2CH=CH2 H CH3 H
H O ─ ─ 0 F Q16
H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH─────────
───────────────
第2−7表( 続き) ──────────
────────────── Z R1
R2 R3 X Ra Rb m R7
J───────────────────────
─ H CF3 H H S ─ ─
0 F CH2C≡CH H CF3
H H O ─ ─ 0 F
CH2CH=CH2 H CF3 H
H S ─ ─ 0 F CH2CH
=CH2 H CF3 H H O
─ ─ 0 F Q16 H CF
3 H H O ─ ─ 0 F
Q17 H CF3 H H S
─ ─ 0 F Q16 H C
F3 H H S ─ ─ 0 F
Q17 H CF3 H H
O ─ ─ 0 F Et H
CF3 H H S ─ ─ 0
F Et H CF3 H H
O ─ ─ 0 F CH2OH
H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2Cl H CF3
H H O H H 1 F C
H2C≡CH H CF3 H H O
─ ─ 0 F Bz H C
F3 H H S ─ ─ 0 F
Bz H CF3CF2 H H
O ─ ─ 0 F CH2C≡CH
H CF3CF2 H H O ─ ─
0 F CH2CH=CH2 H CF3
CF2 H H O ─ ─ 0 F
CH2CN ──────────────────
────── 第2−7表
( 続き) ───────────────────
───── Z R1 R2 R3 X
Ra Rb m R7 J───────
───────────────── H CF3
CF2 H H O ─ ─ 0 F
Bz H CF3CF2 H H O
─ ─ 0 F Q16 H CF
3CF2 H H S ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CF3CH2 H H
O ─ ─ 0 F CH2C≡CH
H CF3CH2 H H S ─ ─
0 F CH2C≡CH H CF3C
H2 H H O ─ ─ 0 H
CH2C≡CH H CF3CH2 H H
S ─ ─ 0 H CH2C≡CH
H CF3CF2 H H O ─ ─
0 H CH2C≡CH H CF3CF2
H H S ─ ─ 0 H CH
2C≡CH H −CF2CF2CF2− H O
─ ─ 0 F CH2C≡CH H
CF3 H Me O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3CF2 H
Me O ─ ─ 0 F CH2C
≡CH H CF3CF2 H Me O ─
─ 0 F CH2C≡CH H C
F3 H H O ─ ─ 0 F
H H CF3CF2 H H O
─ ─ 0 F H H CF3C
H2 H H O ─ ─ 0 F
H H CH3 H H O ─
─ 0 F H H CF3
H H O ─ ─ 0 H H─
───────────────────────
第2−7−1表
【0181】 【化141】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J ─────────────────
──────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H
CF3 H Me O −
− 0 H CH2C≡C
H H CF3 H H O
− − 0 H H
H CF3 H H O
− − 0 H C
H2C≡CH H CF3 H H
O − − 0 F
CH2−Q19 H Et H
Me O − −
0 F CH2C≡CH H Et
H Me O −
− 0 F H H Pr
n H Me O −
− 0 F H H Pr
n H Me O −
− 0 F CH2C≡CH H
Pri H Me O −
− 0 F H H
Pri H Me O −
− 0 F CH2C≡
CH H Pri H Me O
− − 0 F
Et H Prn H Me O
− − 0 F
Et H Ph H H O
− − 0 F
CH2C≡CH H Ph H M
e O − − 0
F CH2C≡CH H Me H
CF3 O − −
0 F CH2C≡CH H H
−CH2CH2CH2− O −
− 0 F CH2C≡CH H
Ph H H O −
− 0 F H H
Ph H Me O −
− 0 F H H
H −CH2CH2CH2− O −
− 0 F H ───
─────────────────────────
───── 第2−8
表【0182】 【化142】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X Ra R
b m R7 J ─────────────
─────────── H CF3 H
H O ─ ─ 0 F Et H
CF3 H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CF3
H H O ─ ─ 0 F Bz
H CF3 H H O ─ ─
0 H CH2C≡CH H CF3
H H S ─ ─ 0 F C
H2C≡CH H CF3 H Me O
─ ─ 0 F CH2C≡CH H
CH3 H H O ─ ─ 0
F CH2C≡CH H CH3
H H S ─ ─ 0 F CH2
C≡CH─────────────────────
─── 第2−8−1
表【0183】 【化143】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2
R3 X Ra Rb m
R7 J ─────────────────
──────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H
Et H Me O −
− 0 F CH2C≡C
H H Prn H Me O
− − 0 F C
H2C≡CH H Pri H Me
O − − 0 F
CH2C≡CH H H −CH2
CH2CH2− O − − 0
F CH2C≡CH H Prn
H Me O − −
0 F H H Pri
H Me O − −
0 F H H Et
H Me O − −
0 F H H Me
H Me O − −
0 F H H CF3
H Me O − −
0 F H ─────────
────────────────────────
第2−9表【
0184】 【化144】 ────────────────────────
Z R1 R2 R3 X Ra R
b m R7 J─────────────
─────────── H CF3 H
H O ─ ─ 0 F Et
H CF3 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H CF3
H H O ─ ─ 0 F
Bz H CF3 H H O ─
─ 0 H CH2C≡CH H C
F3 H H S ─ ─ 0 F
CH2C≡CH H CF3 H
Me O ─ ─ 0 F CH2C≡C
H H CH3 H H O ─ ─
0 F CH2C≡CH H CH3
H H S ─ ─ 0 F
CH2C≡CH─────────────────
─────── 第2−9
−1表【0185】 【化145】 ─────────────────────────
──────── Z R1 R2 R
3 X Ra Rb m
R7 J ─────────────────
──────────────── H Me
H Me O − −
0 F CH2C≡CH H
Et H Me O −
− 0 F CH2C≡CH H
Prn H Me O
− − 0 F CH2C≡CH
H Pri H Me O
− − 0 F CH2C
≡CH H H −CH2CH2CH2−
O − − 0 F C
H2C≡CH H Prn H Me
O − − 0 F
H H Pri H Me
O − − 0 F
H H Et H Me
O − − 0 F H
H Me H Me O
− − 0 F H
H CF3 H Me O
− − 0 F H────
─────────────────────────
────上記の第2−3表から第2−9表及び第2−3
−1表から第2−9−1表中の記号は、次の構造式で表
される基である。 【0186】 【化146】 【0187】 【化147】 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体または水、
アルコール類(イソプロパノール、ブタノール、ベンジ
ルアルコール、フルフリルアルコール等)、芳香族炭化
水素類(トルエン、キシレン等)、エーテル類(アニソ
ール等)、ケトン類(シクロヘキサノン、イソホロン等
)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸アミド類(N−メ
チルピロリドン等)、またはハロゲン化炭化水素類(ク
ロルベンゼン等)等の液体担体と混用して適用すること
ができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透
剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤
などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
状水和剤(ドライフロアブル剤)、粉剤、粒剤等任意の
剤型にて実用に供することができる。 【0188】又、本発明化合物は必要に応じて製剤また
は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、解毒剤等と混合施用しても良い。特
に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の
減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草
スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる
。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可
能である。本発明化合物と混合使用するのに好ましい薬
剤としては、ベンタゾン(bentazone:3−i
sopropyl−1H−2,1,3− benzot
hiadiazin−4(3H)−one 2,2−d
ioxide)、アシフルオルフェンソジウム (ac
ifluorfen−sodium: Sodium5
−〔2−chloro−4−(trifluorome
thyl)phenoxy〕−2−nitrobenz
oate) 、フォメサフェン(fomesafen:
5− 〔2−chloro−4−(thifluoro
methyl)phenoxy 〕−N−methyl
sulfonyl−2−nitrobenzamide
) 、ラクトフェン(lactofen):1′−(c
arboethoxy)ethyl −5− 〔2−c
hloro−4−(trifluormethyl)p
henoxy〕−2−nitrobenzoate)
、メトリブジン(metribuzin:4−amin
o−6−tert−butyl−3−methylth
io−1,2,4−triazin −5(4H)o
ne)、イマザキン (imazaquin:2−(4
− isopropyl−4−methyl−5−ox
o−2−imidazolin−2−yl) quin
oline−3−carboxylic acid)、
セトキシジム(sethoxydim:2−(1−et
hoxy−iminobutyl)−5−〔2−(et
hylthio)propyl 〕−3−hydrox
y cyclohex−2−enone)、イマゼタピ
ル(imazethapyr:5−ethyl−2−
(4−isopropyl−4−methyl−5−o
xo−2−imidazolin−2− yl)nic
otinic acid)、サイクロキシジム(cyc
lo− xydim:2−〔1−(ethoxyimi
no)butyl〕−3−hydroxy−5−thi
an−3−ylcyclohex−2−enone)、
リニュロン(linuron:3−(3,4−dich
lorophenyl)−1−methoxy−1−m
ethyl−urea)、キザロホップエチル(qui
zalofop−ethyl:ethyl−2−〔4−
(6−chloro−2−quinoxanyloxy
)phenoxy 〕propionate) 、ジク
ロホップメチル(dichlofop methyl:
methyl−2− 〔4−(2,4− dichlo
rophenoxy)phenoxy 〕propio
nate) 、フルアジホップブチル(fluazif
op−butyl:butyl−2− 〔4−(5−t
rifluoro methyl−2−pyridyl
oxy)phenoxypropionate) 、フ
ェノキサプロップ−エチル(fenoxaprop−e
thyl:ethyl−2−〔4−(6−chloro
−2− benzoxazolyloxy)phen
oxy 〕propionate) 、ハロキシホップ
−メチル(haloxyfop−methyl:met
hyl−2− 〔4−(3−chloro−5−tri
fluoromethyl−2−pyridyloxy
) phenoxy 〕propionate)、トキ
サフェン(toxaphene: a reactio
n mixture of chlorinated
camphenecontaining 67 〜69
% chlorine)、アラクロール(alachl
or:2−chloro−2′,6′−diethyl
−N−methoxy methyl−acetani
lide)、メトラクロール(metolachlor
:2−chloro−N−(2−ethyl−6−me
thyl−phenyl)−N−(2−methoxy
−1−methylethyl)acetamide)
、ナフタラム(naptalam:N−1−naph
tylphthalamic acid) 、2,4−
ディー・ビー(2,4−DB:4−(2,4− dic
hlorophenoxy)butyric acid
) 、エム・シー・ピー・ビー(MCPB:4−(4−
chloro−2−methylphenoxy)bu
tyric acid) 、クロリムロンエチル(ch
lorimuronethyl:ethyl−2−〔3
−(4−chloro−6−methoxy pyri
midin−2−yl)ureidosufonyl〕
benzoate) 、ジメタゾン(dimethaz
one:2−(2−chlorophenyl)met
hyl−4,4−dimethyl−3−isoxaz
olidinone) 等の除草剤が挙げられるが、そ
の他の除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ・ハンドブック(Farm Chemicals
Handbook) 1989年版に記載されている
化合物等がある。 【0189】その施用薬量は適用場面、施用時期、施用
方法、栽培作物等により差異はあるが一般に、有効成分
量としてヘクタール(ha)当たり0.001 〜10
kg程度が適当である。次に、具体的に本発明化合物を
用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例
は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の
配合例において「部」は重量部を意味する。 水和剤 本発明化合物 ────── 5〜80部本発明化
合物 ────── 5〜80部固体担体
──────10〜85部界面活性剤 ──
──── 1〜10部その他 ───
─── 1〜 5部乳 剤 本発明化合物 ────── 1〜30部液体担体
──────30〜95部界面活性剤
────── 5〜15部フロアブル剤 本発明化合物 ────── 5〜70部液体担体
──────15〜65部界面活性剤
────── 5〜12部その他
────── 1〜30部その他として、例えば凍
結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 粒 剤 本発明化合物 ──────0.1 〜10部固体担
体 ──────90〜99.99 部その
他 ────── 1〜 5部粒状
水和剤(ドライフロアブル剤) 本発明化合物 ──────20〜90部固体担体
──────10〜60部界面活性剤
────── 1〜20部【0190】配合例1
水和剤 本発明化合物No. 1−2──── 50部ジ−ク
ライトPFP────── 43部(カオリン系クレ
ー:ジークライト工業(株)商品名)ソルポール505
0───────── 2部(アニオン性界面活性剤
:東邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C
──────── 3部(アニオン性界面活性剤:東
邦化学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固
結防止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(
株)商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例2 水和剤 本発明化合物No. 1−3─────50部ジ−クラ
イトPFP───────43部(カオリン系クレー:
ジークライト工業(株)商品名)ソルポール5050─
──────── 2部(アニオン性界面活性剤:東
邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C ──
────── 3部(アニオン性界面活性剤:東邦化
学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固結防
止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)
商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例3 水和剤 本発明化合物No. 1−23──── 50部ジ−
クライトPFP───────43部(カオリン系クレ
ー:ジークライト工業(株)商品名)ソルポール505
0───────── 2部(アニオン性界面活性剤
:東邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C
──────── 3部(アニオン性界面活性剤:東
邦化学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固
結防止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(
株)商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例4 水和剤 本発明化合物No. 1−26─────50部ジ−ク
ライトPFP───────43部(カオリン系クレー
:ジークライト工業(株)商品名)ソルポール5050
───────── 2部(アニオン性界面活性剤:
東邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C ─
─────── 3部(アニオン性界面活性剤:東邦
化学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固結
防止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株
)商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例5 水和剤 本発明化合物No. 1−35─────40部ジ−ク
ライトPFP───────53部(カオリン系クレー
:ジークライト工業(株)商品名)ソルポール5050
───────── 2部(アニオン性界面活性剤:
東邦化学工業(株)商品名)ルノックス1000C ─
─────── 3部(アニオン性界面活性剤:東邦
化学工業(株)商品名)カープレックス#80 (固結
防止剤) ─2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株
)商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例6 乳 剤 本発明化合物No. 1−2───── 3部キシレ
ン ──────76部イソホ
ロン ──────15部ソルポー
ル3005X ────── 6部(非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東
邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例7 乳 剤 本発明化合物No. 1−3───── 3部キシレ
ン ──────76部イソホ
ロン ──────15部ソルポー
ル3005X ────── 6部(非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東
邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例8 乳 剤 本発明化合物No. 1−23───── 3部キシ
レン ──────76部イソ
ホロン ──────15部ソルポ
ール3005X ────── 6部(非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:
東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例9 フロアブル剤 本発明化合物No. 1−2─────35部アグリゾ
ールS−711 ────── 8部(非イオン
性界面活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000
C ──────0.5 部(アニオン性界面
活性剤:東邦化学工業(株)商品名)1%ロドポール水
──────20部(増粘剤:ローン・プーラ
ン社商品名)エチレングリコール(凍結防止剤)─8部
水 ──────
28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする
。 配合例10 フロアブル剤 本発明化合物No. 1−3─────35部アグリゾ
ールS−711 ────── 8部(非イオン
性界面活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000
C ──────0.5 部(アニオン性界面
活性剤:東邦化学工業(株)商品名)1%ロドポール水
──────20部(増粘剤:ローン・プーラ
ン社商品名)エチレングリコール(凍結防止剤)─8部
水 ──────
28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする
。 【0191】配合例11 フロアブル剤本発明化
合物No. 1−26─────35部アグリゾールS
−711 ────── 8部(非イオン性界面
活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000C
──────0.5 部(アニオン性界面活性剤
:東邦化学工業(株)商品名)1%ロドポール水
──────20部(増粘剤:ローン・プーラン社商
品名)エチレングリコール(凍結防止剤)─8部水
──────28.
5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 配合例12 粒 剤 本発明化合物No. 1−2─────0.1 部ベン
トナイト ──────55.0部タル
ク ──────44.9
部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。 配合例13 粒 剤 本発明化合物No. 1−3─────0.1 部ベン
トナイト ──────55.0部タル
ク ──────44.9
部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。 配合例14 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No. 1−2─────75部イソバ
ンNo. 1 ─────10部(アニ
オン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)商
品名) バニレックスN ────── 5部(ア
ニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ────── 5部(ホワ
イトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に
混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 配合例15 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No. 1−3─────75部イソバ
ンNo. 1 ─────10部(アニ
オン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)商
品名) バニレックスN ────── 5部(ア
ニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ──────10部(ホワイ
トカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混
合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 配合例16 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No. 1−23─────75部イソ
バンNo. 1 ─────10部(ア
ニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)
商品名) バニレックスN ────── 5部(ア
ニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ────10部(ホワイトカ
ーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混合微
粉砕してドライフロアブル剤とする。 配合例17 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No. 1−26─────75部イソ
バンNo. 1 ─────10部(ア
ニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)
商品名) バニレックスN ────── 5部(ア
ニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ──────10部(ホワイ
トカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混
合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 配合例18 粒状水和剤 (ドライフロアブル剤
)本発明化合物No.1−35─────75部イソバ
ンNo.1 ─────10部(アニオ
ン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)商品
名) バニレックスN ───── 5部(アニ
オン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80 ──────10部(ホワイ
トカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混
合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 【0192】使用に際しては上記水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤は水で50〜1000倍に
稀釈して、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり
0.001 〜2kgになるように散布する。 尚、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園等の農園芸以
外に、鉄道路線、工場敷地、道路、堤防、河川敷、公園
、グランド、墓地、学校・病院の構内、神社・寺院の境
内、建物の周囲、変電所、タンクヤード、空港、送電線
の巡視路、芝生地、ゴルフ場等の非農耕地または牧草地
、芝生地における各種雑草の防除にも適用することがで
き、その施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種、栽
培作物等により差異はあるが、一般には1ヘクタール(
ha) 当たり0.01〜10kg程度の割合が適当で
ある。 【0193】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する試験例−1
土壌処理による除草効果試験縦15cm、横22c
m、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌
を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌホーズ
キ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウモロコシ、
コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約1cm覆土した後有
効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散
布した。薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライフ
ロアブル剤またはフロアブル剤を水で稀釈して小型スプ
レーで全面に散布した。薬液散布3週間後にイネ、トウ
モロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ及び各種雑草に対する
除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第3
−1−1表に示す。 判定基準 5…殺草率 90%以上(ほとんど完全枯死)4…殺
草率 70〜90% 3…殺草率 40〜70% 2…殺草率 20〜40% 1…殺草率 5〜20% 0…殺草率 5%以上(ほとんど効力なし)但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処
理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めたも
のである。 殺草率=(1−処理区の地上部生草重/無処理区の地上
部生草重 )×100 試験例−2 茎葉処理による除草効果試験縦15cm
、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウ
モロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれ
ぞれスポット状に播種し、約1cm覆土した。各種植物
が2〜3の葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。 【0194】散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、
乳剤、ドライフロアブル剤またはフロアブル剤を水で稀
釈して小型スプレーで各種雑草及び作物の茎葉部の全面
に散布した。薬液散布4週間後に各種雑草に対する除草
効果及び各種作物に対する薬害を試験例−1の判定基準
に従い調査した。結果を第3−2−1表に示す。 試験例−3 湛水条件における除草効果試験1/50
00アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた後、
水を入れて混和し水深2cmの淡水条件とする。 ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を、上記のポットに混播し、又、ウリカワとミズガヤ
ツリの塊茎を置床した後、2.5葉期のイネ苗を移植し
た。ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を育成
し、播種後3日目に水面へ所定の薬量になるように、薬
剤希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後3
週目にイネ及び各種雑草に対する除草効果を試験例−1
の判定基準に従って調査した。結果を第3−3−1表に
示す。 【0195】
第3−1−1表 ───────
─────────────────────────
化合物 薬 量 番号 No. (g/a) N
M K H D I R T W S
C ──────────────────
──────────────
0.4 4 5 5 5
5 5 2 0 3 0 0
1−1 0.8 5 5 5 5
5 5 3 0 4 0 0
1.6 5 5
5 5 5 5 4 1 4 0
0 ────────────────────
────────────
0.4 4 5 5 5 4
5 0 0 0 0 0 1−
2 0.8 5 5 5 5
5 5 1 0 1 0 0
1.6 5 5 5
5 5 5 3 1 3 0 0
──────────────────────
──────────
0.4 5 5 5 5 5 5
4 2 2 0 0 1−3
0.8 5 5 5 5 5
5 5 3 3 0 1
1.6 5 5 5
5 5 5 5 4 5 2 3
────────────────────────
──────── 1−5 1.6
4 5 5 5 5 5 1
0 1 0 0 ───────────
─────────────────────
1−15 1.6 3 5 5
5 5 5 0 0 0 0 0
────────────────────────
──────── 1−22 1.6
5 5 5 5 5 5 0 0
0 0 0 ────────────
────────────────────
0.4 5 5
5 5 5 5 2 4 4 0 2
1−23 0.8 5 5
5 5 5 5 3 5 5 1
3 1.6
5 5 5 5 5 5 5 5 5
2 4 ───────────────
─────────────────
0.4 3 5 5
5 5 5 1 0 0 0 0
1−24 0.8 4 5 5
5 5 5 4 2 1 0 1
1.6 5
5 5 5 5 5 5 4 4 1
3 ──────────────────
──────────────
第3−1−1表(続き
) ────────────────────
──────────── 化合物
薬 量 番号 No. (g/a) N
M K H D I R T W S
C ──────────────────
────────────── 1−25
1.6 5 5 5 5 5 5
1 0 0 0 1 ──────
─────────────────────────
─ 0.4
5 5 5 5 5 5 5 4 4
0 5 1−26 0.8
5 5 5 5 5 5 5 5
5 2 5 1
.6 5 5 5 5 5 5 5
5 5 4 5 ─────────
───────────────────────
0.4 5
5 5 5 5 5 2 0 2 0
0 1−27 0.8 5
5 5 5 5 5 3 1 4
0 1 1.6
5 5 5 5 5 5 4 4
5 1 2 ────────────
────────────────────
1−28 1.6 5 5 5 5
5 5 0 0 2 0 0
─────────────────────────
─────── 1−35 1.6
4 5 5 5 5 5 0 0
1 0 0 ─────────────
───────────────────
1−12 6.3 2 5 5 2
4 5 2 0 1 0 0 ─
─────────────────────────
────── 1.
6 1 1 5 5 5 5 0
0 0 0 0 1−29 3
.2 2 2 5 5 5 5 0
0 0 0 0
6.3 3 3 5 5 5
5 0 0 0 0 0 ────
─────────────────────────
─── 1−31 6.3 4
4 5 5 5 5 0 0 0
0 0 ─────────────────
─────────────── 2−32
6.3 3 4 5 3 5
5 2 0 0 0 0 ─────
─────────────────────────
──【0196】
第3−2−1表 ─────────
─────────────────────────
化合物 薬 量 番号 No. (g/a) N M
K H D I R T W S
C B ───────────────────
─────────────── 1−2
1.6 5 5 5 5 5 5
───────────────────────
───────────
0.4 5 5 5 5 5 5
1−3 0.8 5 5 5
5 5 5 1
.6 5 5 5 5 5 5 ─
─────────────────────────
──────── 1−5 1.6
5 5 5 5 5 5 ─────
─────────────────────────
──── 1−15 1.6 4
5 5 5 5 5 ──────────
────────────────────────
0.4 5 5
5 5 5 5 2 4 2 5
5 5 1−23 0.8 5
5 5 5 5 5 3 5 3
5 5 5 1.6
5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 ──────────
────────────────────────
1−24 1.6 5 4 5
5 5 5 ───────────────
─────────────────── 1−
25 1.6 5 3 5 5 5
5 ────────────────────
──────────────
0.4 5 5 5 5 5
5 1−26 0.8 5 5
5 5 5 5
1.6 5 5 5 5 5 5
────────────────────────
────────── 1−27 1.6
5 3 5 5 5 3 ────
─────────────────────────
───── 1−35 1.6 3
4 5 5 5 5 ─────────
─────────────────────────
第3−2−1表(続き) ───────────
───────────────────────
化合物 薬 量 番号 No. (g/a) N M
K H D I R T W S
C B ───────────────────
─────────────── 1−22
1.6 4 2 5 5 5 5
2 1 1 3 5 2 ──────
─────────────────────────
─── 1−12 6.3 2 2
5 5 4 2 3 2 0 2
2 5 ──────────────────
────────────────
1.6 1 1 4 5
5 3 0 0 0 0 4 4
1−29 3.2 2 2 5 5
5 4 0 0 0 1 5 5
6.3 3 3
5 5 5 5 1 1 0 2
5 5 ──────────────────
──────────────── 1−31
6.3 2 2 5 5 5 2
2 1 1 3 5 5 ─────
─────────────────────────
──── 2−32 6.3 4
2 5 3 5 5 3 1 1 2
4 5 ─────────────────
─────────────────
第3−3−
1表 ───────────────────
───────────── 化合物
薬 量 番号 No. (g/a) N
b c d e f
g ────────────────
──────────────── 1−1
0.4 5 5 5
5 5 4 0 ─
─────────────────────────
────── 1−5 0.4
5 5 5 5 5
5 0 ───────────
─────────────────────尚、表中
の記号は次の意味を示す。N(ノビエ)、M(メヒシバ
)、K(カヤツリグサ)、H(イヌホーズキ)、D(ハ
キダメギク)、I(イヌガラシ)、R(イネ)、T(ト
ウモロコシ)、W(コムギ)、S(ダイズ)、C(ワタ
)、B(ビート)、b(ホタルイ)、c(コナギ)、d
(キカシグサ)、e(ウリカワ)、f(ミヅガヤツリ)
、g(移植イネ)。
Claims (4)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 〔式中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、R1、R
2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1 〜C6 アルキ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
アルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C1
〜C6 ハロアルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基
、C1 〜C6 ハロアルコキシ基、C1 〜C6 ア
ルキルチオ基、C1 〜C6 ハロアルキルチオ基、C
3 〜C6 ハロシクロアルキル基、置換されていても
よいフェニル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C4
アルキル基、C1 〜C4 ハロアルキル基、C1 〜
C4 アルコキシ基及びC1 〜C4 ハロアルコキシ
基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換さ
れていてもよいフェニル基を表す。〕または置換されて
いてもよいベンジル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜
C4 アルキル基、C1 〜C4 ハロアルキル基、C
1 〜C4 アルコキシ基及びC1 〜C4 ハロアル
コキシ基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよいベンジル基を表す。〕を表し〔但
し、同一炭素原子上の2つの置換基がハロゲン原子によ
って任意に置換されていてもよい2〜5個のメチレン鎖
によってスピロ環を形成していてもよく、あるいは隣接
した炭素原子間上の2ヶ所の置換基がハロゲン原子によ
って任意に置換されていてもよい1〜4個のメチレン鎖
によって5〜6員環を形成していてもよい。〕、mは0
〜3の整数を表し、Ra及びRbはそれぞれ独立して水
素原子またはC1 〜C4 アルキル基を表し、R7は
水素原子またはハロゲン原子を表し、R8はハロゲン原
子、C1 〜C4 アルキル基、水素原子、シアノ基ま
たはニトロ基を表し、R9は水素原子、ハロゲン原子、
C1 〜C6 アルキル基、シアノ基、C1 〜C4
ハロアルキル基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、メルカ
プト基、カルボキシル基、OR11〔但し、R11はC
1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6 シクロアルキ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル(C1 〜C2
)アルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜
C6 アルキニル基、C1 〜C4 ハロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表す。〕、 【化2】 〔但し、R12は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル
基を表し、R13は水素原子、ナトリウム原子、カリウ
ム原子、アンモニウム基、C1 〜C6 アルキル基、
C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜C6 アルキニ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル(C1 〜C2 )アルキル基、C2
〜C4 ハロアルキル基、フェニル基、フェネチル基
またはベンジル基を表す。〕、−CO2R14〔但し、
R14はC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 ア
ルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C3 〜C
6 シクロアルキル基、C2 〜C4 ハロアルキル基
、フェニル基またはベンジル基を表す。〕、−CO2C
H2CO2R15 〔但し、R15は水素原子またはC
1 〜C4 アルキル基を表す。〕、 【化3】 〔但し、R16は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、C1 〜C3 アルコキシ基またはC1 〜C3 ア
ルキルチオ基を表し、R17は水素原子、C1 〜C6
アルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C2
〜C3 ハロアルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表す。〕、【化4】 〔但し、R18は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、C1 〜C3 アルコキシ基またはC1 〜C3 ア
ルキルチオ基を表し、R19は水素原子またはメチル基
を表し、R20は水素原子、C1 〜C4 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、C2 〜C4 ハ
ロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。〕
、 【化5】 〔但し、Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R21は
水素原子またはC1〜C3 アルキル基を表し、R22
は水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C2 〜C4 ハロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表す。〕、−SR23〔
但し、R23はC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C
6 シクロアルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、
C3 〜C6 アルキニル基、シアノメチル基、ヒドロ
キシメチル基またはクロルメチル基を表す。〕、 【化6】 〔但し、R24は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル
基を表し、R25は水素原子、ナトリウム原子、カリウ
ム原子、アンモニウム基、ジイソプロピルアンモニウム
基、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルケ
ニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル(C
1 〜C2 )アルキル基、C2 〜C4 ハロアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基
、−CH2CH2CH2N(CH3)2、置換されてい
てもよいフェニル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C
4 アルキル基、C1 〜C4 アルコキシ基、C1
〜C2 アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、C1
〜C2 アルコキシカルボニル基、C1 〜C2 アル
キルカルボニル基、C1 〜C4 ハロアルキル基及び
C1 〜C4 ハロアルキルオキシ基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。〕または置換されていてもよいベンジル
基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C4 アルキル基、
C1 〜C3 アルコキシ基、C1 〜C2 アルキル
アミノ基、ジメチルアミノ基、C1 〜C2 アルキル
カルボニル基、−NHCOCF3 、C1 〜C2 ア
ルコキシカルボニル基、メチルスルホニル基、トリフル
オロメチルスルホニル基、C1 〜C2 ハロアルキル
基及びC1 〜C2 ハロアルキルオキシ基から選ばれ
る1または2以上の置換基によって置換されていてもよ
いベンジル基を表す。〕を表す。〕、−SCH2( C
H2 )n CO2R25〔但し、nは1〜4の整数を
表し、R25は前記と同様の意味を表す。〕、−SCH
2−Y −R26 〔但し、Yは前記と同様の意味を表
し、R26は水素原子、C1 〜C5 アルキル基、シ
アノメチル基、C1 〜C4 アルキルカルボニル基、
−COCH2Cl または CON(CH3)2を表す
。〕、─SCH2─Y ─CH(R24)CO2R25
〔但し、Y、R24及びR25は前記と同様の意味を
表す。〕、−SCH2−Y─CH2 ─ ( CH2
) n─ CO2R25 〔但し、Y、n及びR25は
前記と同様の意味を表す。〕、 【化7】 〔但し、R27は水素原子、ナトリウム原子、C1 〜
C4 アルキル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル
基またはC1 〜C3 アルコキシ(C1 〜C2 )
アルキル基を表し、R28はC1 〜C4 アルキル基
またはC1 〜C3 ハロアルキル基を表す。〕、−N
(R27)CO2R25 〔但し、R27及びR25は
前記と同様の意味を表す。〕、−N(R26)CH(R
12)CO2R25〔但し、R12,R25及びR26
は前記と同様の意味を表す。〕、−N(R27)COR
11〔但し、R11及びR27は前記と同様の意味を表
す。〕、【化8】 〔但し、R29は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、C1 〜C3 ハ
ロアルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基、C1 〜
C6 アルキルチオ基、C1 〜C4 アルコキシカル
ボニル基、メルカプト基、水酸基、アミノ基、C1 〜
C3 アルコキシ(C1 〜C2 )アルキル基、C1
〜C6 アルキルアミノ基、NR30(R31) 〔但
し、R30及びR31はそれぞれ独立してC1 〜C6
アルキル基を表す。〕、−CON(CH3)2 、−
CONHSO2CH3、C1 〜C6 アルキルスルホ
ニル基、ハロゲン原子、フェニル基、ベンジル基または
−N(R32)SO2R33〔但し、R32は水素原子
、ナトリウム原子、C1 〜C6 アルキル基、C1
〜C4 アルキルスルホニル基、C1 〜C3 アルコ
キシ(C1 〜C2 )アルキル基を表し、R33はC
1 〜C6 アルキル基またはC1 〜C4 ハロアル
キル基を表す。〕を表す。〕、 【化9】 〔但し、R34はC1 〜C6 アルキル基またはC3
〜C6 シクロアルキル基を表す。〕、 【化10】 〔但し、R35、R36及びR37はそれぞれ独立して
水素原子またはC1〜C6 アルキル基を表す。〕、【
化11】 〔但し、R38及びR39はそれぞれ独立してハロゲン
原子、水素原子、C1 〜C6 アルキル基またはジメ
チルアミノ基を表す。〕、 【化12】 〔但し、R41は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基または2−ピリジル基を表し、R42は水素原子
、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メルカプト基、C
1 〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルキルアミ
ノ基、−NR30(R31) 〔但し、R30及びR3
1は前記と同様の意味を表す。〕、C1 〜C4 アル
キルチオ基、−CO2R30〔但し、R30は前記と同
様の意味を表す。〕、C1 〜C4 アルキルスルホニ
ル基、C1 〜C4 アルコキシ基または N(R2
7)SO2R28〔但し、R27及びR28は前記と同
様の意味を表す。〕を表し、R43は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1 〜C4
アルキルアミノ基、−NR30(R31) 〔但し、
R30及びR31は前記と同様の意味を表す。〕、C1
〜C4 アルキルカルボニル基またはC1 〜C4
アルコキシカルボニル基を表す。〕、 【化13】 〔但し、R44は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミ
ノ基、ベンゾイル基またはC1 〜C6 アルキル基を
表し、R45は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1
〜C6 アルキル基、カルボキシル基またはC1 〜
C4 アルコキシカルボニル基を表し、R46及びR4
7はそれぞれ独立して水素原子、フェニル基、水酸基、
メトキシ基またはC1 〜C6 アルキルを表す。〕、
【化14】 〔但し、R48及びR49はそれぞれ独立して、水素原
子またはC1 〜C6 アルキル基を表す。〕または【
化15】 〔但し、R50は水素原子、ナトリウム原子またはC1
〜C4 アルキル基を表す。〕を表す。R8とR9が
環を形成する場合は、式(II) 、式(III )、
式(IV)、式(V)または式(VI) 【化16】 〔式中、Ra、Rb、m、R1、R2、R3、R4、R
5、R6、R7及びXは前記と同様の意味を表し、Jは
水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6
アルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、ヒドロキ
シメチル基、クロルメチル基、−CH2CONH2、シ
アノメチル基、−CH2CO2−(C1 〜C4)アル
キル、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル(C1 〜C2)アルキル基、C1
〜C2 アルコキシ(C1 〜C2 )アルキル基、置
換されていてもよいフェニル基〔但し、C1 〜C6
アルキル基、C1 〜C6アルコキシ基、ハロゲン原子
、C1 〜C6 ハロアルキル基、C1 〜C6 ハロ
アルコキシ基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C1
〜C4 アルキルアミノ基、C1 〜C4 アルコキ
シカルボニル基、C2 〜C4 アルキルカルボニル基
、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、C2 〜C6
アルケニル基及びC2 〜C6 アルキニル基から選
ばれる1あるいは2以上の置換基のよって置換されてい
てもよいフェニル基を表す。〕、置換されていてもよい
ベンジル基〔但し、C1 〜C6 アルキル基、C1
〜C6 アルコキシ基、ハロゲン原子、C1 〜C6
ハロアルキル基、C1 〜C6 ハロアルコキシ基、C
3 〜C6 シクロアルキル基、C1 〜C4 アルキ
ルアミノ基、C1 〜C4 アルコキシカルボニル基、
C2 〜C4 アルキルカルボニル基、C1 〜C4
アルキルスルホニル基、C2 〜C6 アルケニル基及
びC2 〜C6 アルキニル基から選ばれる1あるいは
2以上の置換基によって置換されていてもよいベンジル
基を表す。〕、【化17】 を表す。〕を表す。但し、式(A) 【化18】 〔式中、R1′は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C7 シクロアルキル基、C1 〜C6 ハ
ロアルキル基、C3 〜C6 アルケニル基またはC3
〜C6 アルキニル基を表し、R7′は水素原子また
はハロゲン原子を表し、R8′は水素原子、シアノ基、
ニトロ基またはハロゲン原子を表し、R9′は水素原子
、シアノ基、ニトロ基または水酸基、−OR11 〔但
し、R11は前記と同様の意味を表す。〕、−O−CH
(R12)CO2R13 〔但し、R12及びR13は
前記と同様の意味を表す。〕、−CO2R14 〔但し
、R14は前記と同様の意味を表す。〕、−C(R16
’)=NOCH2CO2R17〔但し、R16′は水素
原子またはC1 〜C3 アルキル基を表し、R17は
前記と同様の意味を表す。〕、−SR23 ′〔但し、
R23′はC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、C3
〜C6 アルキニル基またはシアノメチル基を表す。 〕、−SCH(R24)CO2R25 〔但し、R24
及びR25は前記と同様の意味を表す。〕または−SC
H2(CH2)n’CO2R25〔但し、n′は1〜3
の整数を表し、R25は前記と同様の意味を表す。〕を
表す。〕を除く。〕で表されるグルタルイミド誘導体。 但し、化合物中に光学活性点あるいは立体異性体、幾何
異性体を含む場合は、それらの全ての形態を含む。 - 【請求項2】 式(VII ) 【化19】 〔式中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Zは水素
原子、C1 〜C6 アルキル基、フェニル基またはベ
ンジル基を表し、R1、R2、R3、R4、R5及びR
6はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、C1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6 シクロ
アルキル基、C3 〜C6 アルケニル基、C3 〜C
6 アルキニル基、C1 〜C6 ハロアルキル基、C
1 〜C6 アルコキシ基、C1 〜C6 ハロアルコ
キシ基、C1 〜C6 アルキルチオ基、C1 〜C6
ハロアルキルチオ基、C3 〜C6 ハロシクロアル
キル基、置換されていてもよいフェニル基〔但し、ハロ
ゲン原子、C1 〜C4 アルキル基、C1 〜C4
ハロアルキル基、C1 〜C4 アルコキシ基及びC1
〜C4 ハロアルコキシ基から選ばれる1または2以
上の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を
表す。〕または置換されていてもよいベンジル基〔但し
、ハロゲン原子、C1 〜C4 アルキル基、C1 〜
C4 ハロアルキル基、C1〜C4 アルコキシ基また
はC1 〜C4 ハロアルコキシ基がそれぞれ独立して
任意に置換していてもよいベンジル基を表す。〕を表し
〔但し、同一炭素原子上の2つの置換基がハロゲン原子
によって任意に置換されていてもよい2〜5個のメチレ
ン鎖によってスピロ環を形成していてもよく、あるいは
隣接した炭素原子間上の2ヶ所の置換基がハロゲン原子
によって任意に置換されていてもよい1〜4個のメチレ
ン鎖によって5〜6員環を形成していてもよい。〕、m
は0〜3の整数を表し、Ra及びRbはそれぞれ独立し
て水素原子またはC1 〜C4 アルキル基を表し、R
7は水素原子またはハロゲン原子を表し、R8はハロゲ
ン原子、C1 〜C4 アルキル基、水素原子、シアノ
基またはニトロ基を表し、R9は水素原子、ハロゲン原
子、C1 〜C6 アルキル基、シアノ基、C1 〜C
4 ハロアルキル基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、メ
ルカプト基、カルボキシル基、OR11〔但し、R11
はC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6 シクロア
ルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル(C1 〜C
2 )アルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、C3
〜C6 アルキニル基、C1 〜C4 ハロアルキル
基、フェニル基またはベンジル基を表す。〕、 【化20】 〔但し、R12は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル
基を表し、R13は水素原子、ナトリウム原子、カリウ
ム原子、アンモニウム基、C1 〜C6 アルキル基、
C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜C6 アルキニ
ル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル(C1 〜C2 )アルキル基、C2
〜C4 ハロアルキル基、フェニル基、フェネチル基
またはベンジル基を表す。〕、−CO2R14〔但し、
R14はC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 ア
ルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C3 〜C
6 シクロアルキル基、C2 〜C4 ハロアルキル基
、フェニル基またはベンジル基を表す。〕、−CO2C
H2CO2R15 〔但し、R15は水素原子またはC
1 〜C4 アルキル基を表す。〕、 【化21】 〔但し、R16は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、C1 〜C3 アルコキシ基またはC1 〜C3 ア
ルキルチオ基を表し、R17は水素原子、C1 〜C6
アルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、C2
〜C3 ハロアルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表す。〕、【化22】 〔但し、R18は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、C1 〜C3 アルコキシ基またはC1 〜C3 ア
ルキルチオ基を表し、R19は水素原子またはメチル基
を表し、R20は水素原子、C1 〜C4 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、C2 〜C4 ハ
ロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。〕
、 【化23】 〔但し、Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R21は
水素原子またはC1〜C3 アルキル基を表し、R22
は水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C2 〜C4 ハロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表す。〕、−SR23〔
但し、R23はC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C
6 シクロアルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、
C3 〜C6 アルキニル基、シアノメチル基、ヒドロ
キシメチル基またはクロルメチル基を表す。〕、 【化24】 〔但し、R24は水素原子、C1 〜C3 アルキル基
、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル
基を表し、R25は水素原子、ナトリウム原子、カリウ
ム原子、アンモニウム基、ジイソプロピルアンモニウム
基、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルケ
ニル基、C3 〜C6 アルキニル基、C3 〜C6
シクロアルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル(C
1 〜C2 )アルキル基、C2 〜C4 ハロアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基
、−CH2CH2CH2N(CH3)2、置換されてい
てもよいフェニル基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C
4 アルキル基、C1 〜C4 アルコキシ基、C1
〜C2 アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、C1
〜C2 アルコキシカルボニル基、C1 〜C2 アル
キルカルボニル基、C1 〜C4 ハロアルキル基及び
C1 〜C4 ハロアルキルオキシ基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。〕または置換されていてもよいベンジル
基〔但し、ハロゲン原子、C1 〜C4 アルキル基、
C1 〜C3 アルコキシ基、C1 〜C2 アルキル
アミノ基、ジメチルアミノ基、C1 〜C2 アルキル
カルボニル基、−NHCOCF3 、C1 〜C2 ア
ルコキシカルボニル基、メチルスルホニル基、トリフル
オロメチルスルホニル基、C1 〜C2 ハロアルキル
基及びC1 〜C2 ハロアルキルオキシ基から選ばれ
る1または2以上の置換基によって置換されていてもよ
いベンジル基を表す。〕を表す。〕、−SCH2( C
H2 )n CO2R25〔但し、nは1〜4の整数を
表し、R25は前記と同様の意味を表す。〕、−SCH
2−Y −R26 〔但し、Yは前記と同様の意味を表
し、R26は水素原子、C1 〜C5 アルキル基、シ
アノメチル基、C1 〜C4 アルキルカルボニル基、
−COCH2Cl または CON(CH3)2を表す
。〕、─SCH2─Y ─CH(R24)CO2R25
〔但し、Y、R24及びR25は前記と同様の意味を
表す。〕、−SCH2−Y─CH2 ─ ( CH2
) n─ CO2R25 〔但し、Y、n及びR25は
前記と同様の意味を表す。〕、 【化25】 〔但し、R27は水素原子、ナトリウム原子、C1 〜
C4 アルキル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル
基またはC1 〜C3 アルコキシ(C1 〜C2 )
アルキル基を表し、R28はC1 〜C4 アルキル基
またはC1 〜C3 ハロアルキル基を表す。〕、−N
(R27)CO2R25 〔但し、R27及びR25は
前記と同様の意味を表す。〕、−N(R26)CH(R
12)CO2R25〔但し、R12、R25及びR26
は前記と同様の意味を表す。〕、−N(R27)COR
11〔但し、R11及びR27は前記と同様の意味を表
す。〕、【化26】 〔但し、R29は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、C1 〜C3 ハ
ロアルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基、C1 〜
C6 アルキルチオ基、C1 〜C4 アルコキシカル
ボニル基、メルカプト基、水酸基、アミノ基、C1 〜
C3 アルコキシ(C1 〜C2 )アルキル基、C1
〜C6 アルキルアミノ基、NR30(R31) 〔但
し、R30及びR31はそれぞれ独立してC1 〜C6
アルキル基を表す。〕、−CON(CH3)2 、−
CONHSO2CH3、C1 〜C6 アルキルスルホ
ニル基、ハロゲン原子、フェニル基、ベンジル基または
−N(R32)SO2R33〔但し、R32は水素原子
、ナトリウム原子、C1 〜C6 アルキル基、C1
〜C4 アルキルスルホニル基及びC1 〜C3 アル
コキシ(C1 〜C2 )アルキル基を表し、R33は
C1 〜C6 アルキル基またはC1〜C4 ハロアル
キル基を表す。〕を表す。〕、 【化27】 〔但し、R34はC1 〜C6 アルキル基またはC3
〜C6 シクロアルキル基を表す。〕、 【化28】 〔但し、R35、R36及びR37はそれぞれ独立して
水素原子またはC1〜C6 アルキル基を表す。〕、【
化29】 〔但し、R38及びR39はそれぞれ独立してハロゲン
原子、水素原子、C1 〜C6 アルキル基またはジメ
チルアミノ基を表す。〕、 【化30】 〔但し、R41は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C6 シクロアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基または2−ピリジル基を表し、R42は水素原子
、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メルカプト基、C
1 〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルキルアミ
ノ基、−NR30(R31) 〔但し、R30及びR3
1は前記と同様の意味を表す。〕、C1 〜C4 アル
キルチオ基、−CO2R30〔但し、R30は前記と同
様の意味を表す。〕、C1 〜C4 アルキルスルホニ
ル基、C1 〜C4 アルコキシ基またはN(R27)
SO2R28〔但し、R27及びR28は前記と同様の
意味を表す。〕を表し、R43は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1 〜C4 ア
ルキルアミノ基、−NR30(R31) 〔但し、R3
0及びR31は前記と同様の意味を表す。〕、C1 〜
C4 アルキルカルボニル基またはC1 〜C4 アル
コキシカルボニル基を表す。〕、 【化31】 〔但し、R44は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミ
ノ基、ベンゾイル基またはC1 〜C6 アルキル基を
表し、R45は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1
〜C6 アルキル基、カルボキシル基またはC1 〜
C4 アルコキシカルボニル基を表し、R46及びR4
7はそれぞれ独立して水素原子、フェニル基、水酸基、
メトキシ基またはC1 〜C6 アルキル基を表す。〕
、【化32】 〔但し、R48及びR49はそれぞれ独立して、水素原
子またはC1 〜C6 アルキル基を表す。〕または【
化33】 〔但し、R50は水素原子、ナトリウム原子またはC1
〜C4 アルキル基を表す。〕を表す。R8とR9が
環を形成する場合は、式(VIII) 、式(IX)、
式(X)、式(XI)または式(XII) 【化34】 〔式中、Ra、Rb、m、R1、R2、R3、R4、R
5、R6、R7、X及びZは前記と同様の意味を表し、
Jは水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C
6 アルケニル基、C3 〜C6 アルキニル基、ヒド
ロキシメチル基、クロルメチル基、−CH2CONH2
、シアノメチル基、−CH2CO2−(C1 〜C4)
アルキル、C3 〜C6 シクロアルキル基、C3 〜
C6 シクロアルキル(C1〜C2)アルキル基、C1
〜C2 アルコキシ(C1 〜C2 )アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基〔但し、C1 〜C6
アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基、ハロゲン
原子、C1 〜C6 ハロアルキル基、C1 〜C6
ハロアルコキシ基、C3 〜C6 シクロアルキル基、
C1 〜C4 アルキルアミノ基、C1 〜C4 アル
コキシカルボニル基、C2 〜C4 アルキルカルボニ
ル基、C1 〜C4アルキルスルホニル基、C2 〜C
6 アルケニル基及びC2 〜C6 アルキニル基から
選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
てもよいフェニル基を表す。〕、置換されていてもよい
ベンジル基〔但し、C1 〜C6 アルキル基、C1
〜C6 アルコキシ基、ハロゲン原子、C1 〜C6
ハロアルキル基、C1 〜C6 ハロアルコキシ基、C
3 〜C6 シクロアルキル基、C1 〜C4 アルキ
ルアミノ基、C1 〜C4 アルコキシカルボニル基、
C2 〜C4 アルキルカルボニル基、C1 〜C4
アルキルスルホニル基、C2 〜C6 アルケニル基及
びC2 〜C6 アルキニル基から選ばれる1または2
以上の置換基によって置換されていてもよいベンジル基
を表す。〕、 【化35】 を表す。〕を表す。但し、式(B) 【化36】 〔式中、R1′は水素原子、C1 〜C6 アルキル基
、C3 〜C7 シクロアルキル基、C1 〜C6 ハ
ロアルキル基、C3 〜C6 アルケニル基またはC3
〜C6 アルキニル基を表し、R7′は水素原子また
はハロゲン原子を表し、R8′は水素原子、シアノ基、
ニトロ基またはハロゲン原子を表し、R9′は水素原子
、シアノ基、ニトロ基、水酸基、−OR11 〔但し、
R11は前記と同様の意味を表す。〕、−O−CH(R
12)CO2R13〔但し、R12及びR13は前記と
同様の意味を表す。〕、−CO2R14 〔但し、R1
4は前記と同様の意味を表す。〕、−C(R16’)=
NOCH2CO2R17〔但し、R16′は水素原子ま
たはC1 〜C3 アルキル基を表し、R17は前記と
同様の意味を表す。〕、−SR23 ’ 〔但し、R2
3′はC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C6 シク
ロアルキル基、C2 〜C6 アルケニル基、C3 〜
C6 アルキニル基またはシアノメチル基を表す。〕、
−SCH(R24)CO2R25 〔但し、R24及び
R25は前記と同様の意味を表す。〕または−SCH2
(CH2)n’CO2R25〔但し、n′は1〜3の整
数を表し、R25は前記と同様の意味を表す。〕を表す
。〕を除く。〕で表されるグルタル酸アミド誘導体。但
し、化合物中に光学活性点あるいは立体異性体、幾何異
性体を含む場合は、それらの全ての形態を含む。 - 【請求項3】 請求項1記載の化合物を有効成分とす
ることを特徴とする除草剤。 - 【請求項4】 請求項2記載の化合物を有効成分とす
ることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11686891A JPH04356463A (ja) | 1990-04-24 | 1991-04-19 | グルタルイミド誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10823690 | 1990-04-24 | ||
| JP2-108236 | 1990-04-24 | ||
| JP3-89986 | 1991-03-27 | ||
| JP8998691 | 1991-03-27 | ||
| JP11686891A JPH04356463A (ja) | 1990-04-24 | 1991-04-19 | グルタルイミド誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04356463A true JPH04356463A (ja) | 1992-12-10 |
Family
ID=27306286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11686891A Pending JPH04356463A (ja) | 1990-04-24 | 1991-04-19 | グルタルイミド誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04356463A (ja) |
-
1991
- 1991-04-19 JP JP11686891A patent/JPH04356463A/ja active Pending
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