JPH0436264A - １，８―ジアミノピレン化合物 - Google Patents
１，８―ジアミノピレン化合物Info
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- JPH0436264A JPH0436264A JP13871090A JP13871090A JPH0436264A JP H0436264 A JPH0436264 A JP H0436264A JP 13871090 A JP13871090 A JP 13871090A JP 13871090 A JP13871090 A JP 13871090A JP H0436264 A JPH0436264 A JP H0436264A
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- Japan
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- diaminopyrene
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- compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用の有機光導電性材料として有用な
、１，８−ジアミノピレン化合物に関する。
、１，８−ジアミノピレン化合物に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６．特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの開業が
なされている。
導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６．特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの開業が
なされている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感
光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電されるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。
光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電されるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。
しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要
求を必ずしも満足していないのが実状である。
求を必ずしも満足していないのが実状である。
一方、ジアミノピレン系化合物としては、Ｎ、Ｎ。
Ｎ’、Ｎ’−テトラフェニル−１，６−ジアミノピレン
化合物が特開昭５５−１４４２５０号公報に開示されて
いるが。
化合物が特開昭５５−１４４２５０号公報に開示されて
いるが。
この化合物は接着樹脂溶液に対してかなり難溶であり、
前記電子写真方式における感光体に要求される諸条件を
満たす良好な感光層を形成するには極めて困難なもので
ある。
前記電子写真方式における感光体に要求される諸条件を
満たす良好な感光層を形成するには極めて困難なもので
ある。
従って、本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全て
満足し、光導電性材料として有用な、新規な１，８−ジ
アミノピレン化合物を提供することにある。
満足し、光導電性材料として有用な、新規な１，８−ジ
アミノピレン化合物を提供することにある。
本発明によれば、下記一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１及びＲ２は、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子又は置換若しくは無置換のフェ
ニル基を表わし、各々同一でも異なっていてもよい、） で表わされる１、８−ジアミノピレン化合物が提供され
る。
コキシ基、ハロゲン原子又は置換若しくは無置換のフェ
ニル基を表わし、各々同一でも異なっていてもよい、） で表わされる１、８−ジアミノピレン化合物が提供され
る。
前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基。
としては、メチル基、エチル基、プロピル基。
ブチル基などの低級アルキル基が、またアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの
低級アルコキシ基が挙げら九る。ハロゲン原子としては
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。ま
たフェニル基における置換基としては、低級アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
など）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基など）及びハロゲン原子（例えば
臭素、塩素など）が挙げられる。
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの
低級アルコキシ基が挙げら九る。ハロゲン原子としては
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。ま
たフェニル基における置換基としては、低級アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
など）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基など）及びハロゲン原子（例えば
臭素、塩素など）が挙げられる。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される１、８ジアミ
ノピレン化合物は、新規物質であり、このものは、下記
一般式（ＩＩ）で表わされるハロベンゼン誘導体と下記
一般式（ＩＩＩ）で表わされる１、８−ジアミノピレン
又は下記一般式（ＩＶ）で表わされる１、８−ジハロゲ
ノピレンと下記一般式（Ｖ）で表わされるジフェニルア
ミン誘導体及び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化網など
と縮合反応中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに充
分な量のアルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下
で、窒素雰囲気下、１５０〜２５０℃程度の温度におい
て反応させることにより製造することができる。
ノピレン化合物は、新規物質であり、このものは、下記
一般式（ＩＩ）で表わされるハロベンゼン誘導体と下記
一般式（ＩＩＩ）で表わされる１、８−ジアミノピレン
又は下記一般式（ＩＶ）で表わされる１、８−ジハロゲ
ノピレンと下記一般式（Ｖ）で表わされるジフェニルア
ミン誘導体及び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化網など
と縮合反応中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに充
分な量のアルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下
で、窒素雰囲気下、１５０〜２５０℃程度の温度におい
て反応させることにより製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げること
ができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼン、
ジクロルベンゼン、キノリン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げること
ができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼン、
ジクロルベンゼン、キノリン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ。Ｘはハロゲン原子
を表わす。） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）（式中、Ｒ１及
びＲ２は前記と同し。）尚、原料である上記式（ＩＩＩ
）で表わされる１、８−ジアミノピレンの合成法はＣｈ
ｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、、 ３２゜１９９２
Ｐ、 １９８４年に記載されており、又、一般式（ＩＶ
）で表わされる１、８−ジハロゲノピレンは上記１，８
−ジアミノピレンをジアゾニウム塩とし、ハロゲンで置
換する所謂ザンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ）反応
により容易に合成することができる。
を表わす。） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）（式中、Ｒ１及
びＲ２は前記と同し。）尚、原料である上記式（ＩＩＩ
）で表わされる１、８−ジアミノピレンの合成法はＣｈ
ｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、、 ３２゜１９９２
Ｐ、 １９８４年に記載されており、又、一般式（ＩＶ
）で表わされる１、８−ジハロゲノピレンは上記１，８
−ジアミノピレンをジアゾニウム塩とし、ハロゲンで置
換する所謂ザンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ）反応
により容易に合成することができる。
本発明で得られる新規な１．８−ジアミノピレン化合物
は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光
学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機
能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有
用である。
は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光
学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機
能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有
用である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、ク
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−
９−フルオレノン等が挙げられる。
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−
９−フルオレノン等が挙げられる。
また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩ Ｎα２１１８０）、シーアイピグメントレッド
４１（ＣＩ Ｎα２１２００）、シーアイピグメントレ
ッド３（ＣＩＮ１１４５２１０）等のアゾ系顔料、シー
アイピグメントブルー１６（ＣＩ ＆７４１００）等の
フタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（Ｃ
Ｉ ＆７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ Ｎα
７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
（ＣＩ Ｎα２１１８０）、シーアイピグメントレッド
４１（ＣＩ Ｎα２１２００）、シーアイピグメントレ
ッド３（ＣＩＮ１１４５２１０）等のアゾ系顔料、シー
アイピグメントブルー１６（ＣＩ ＆７４１００）等の
フタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（Ｃ
Ｉ ＆７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ Ｎα
７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される新規な１．８
−ジアミノピレン化合物は、前記したように光導電性素
材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感
剤によって光学的あるいは化学的に増感されることから
、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好
適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区
分した。所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質と
して有用なものである。
−ジアミノピレン化合物は、前記したように光導電性素
材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感
剤によって光学的あるいは化学的に増感されることから
、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好
適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区
分した。所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質と
して有用なものである。
以下１本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
１．８−ジアミノピレン０．７０ｇ、４−ヨードトルエ
ン２０．９３ｇ、炭酸カリウム２．４９ｇ及び銅粉０．
１９ｇを窒素気流下、共沸脱水しながら、２０９℃で５
時間撹拌し′た。室温まで放冷した後、セライトを用い
て濾過し、濾液にクロロホルムを加え、クロロホルム層
を水洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、更に減圧
濃縮して、暗褐色油状物を得た。これをシリカゲルカラ
ム処理〔溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン（１：３）混
合溶媒〕し、エタノール／Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド混合溶媒から再結晶して、黄色柱状結晶の下式で示さ
れるＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラキス（４−゛メチル
フェニル）−１，８−ジアミノピレン０．９２ｇ（収率
５１．７％）を得た。このものの融点は２８０℃であっ
た。
ン２０．９３ｇ、炭酸カリウム２．４９ｇ及び銅粉０．
１９ｇを窒素気流下、共沸脱水しながら、２０９℃で５
時間撹拌し′た。室温まで放冷した後、セライトを用い
て濾過し、濾液にクロロホルムを加え、クロロホルム層
を水洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、更に減圧
濃縮して、暗褐色油状物を得た。これをシリカゲルカラ
ム処理〔溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン（１：３）混
合溶媒〕し、エタノール／Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド混合溶媒から再結晶して、黄色柱状結晶の下式で示さ
れるＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラキス（４−゛メチル
フェニル）−１，８−ジアミノピレン０．９２ｇ（収率
５１．７％）を得た。このものの融点は２８０℃であっ
た。
Ｕち
元素分析値はＣ４４８，ｓＮ２と
０％
実測値 ８９．１０
計算値 ８９．１５
して下記の通りであった。
Ｎ％ Ｎ％
６．０５ ４．６０
６．１２ ４．７３
この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第
１図に示す。
１図に示す。
応用例
電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部及びポ
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約ＩＨ厚の電荷発生層を形成した。次に、ポリカ
ーボネート樹脂［■今人製パンライトに一１３００］１
部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物
質として実施例１の化合物１部を溶解し、この溶液を前
記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、８０℃で
２分間。
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約ＩＨ厚の電荷発生層を形成した。次に、ポリカ
ーボネート樹脂［■今人製パンライトに一１３００］１
部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物
質として実施例１の化合物１部を溶解し、この溶液を前
記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、８０℃で
２分間。
次いで１２０℃で５分間乾燥して厚さ約２０．の電荷輸
送層を形成して感光体を作成した。
送層を形成して感光体を作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の可視域
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔■川口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用いて暗所で
一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた後
、感光体の表面電位ＶＯＩ（Ｖ）を測定し、更に２０秒
間暗所に放置した後１表面型位Ｖｏ（ｖ）を測定した。
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔■川口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用いて暗所で
一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた後
、感光体の表面電位ＶＯＩ（Ｖ）を測定し、更に２０秒
間暗所に放置した後１表面型位Ｖｏ（ｖ）を測定した。
次いで、タングステンランプ光を感光体表面での照度が
４．５１ｕｘになるように照射して、Ｖｏが１／２にな
るまでの露光量Ｅｌ／２（４ｕｘ−ｓｅｃ）を測定した
。その結果、ｖＯは−１３２１（Ｖ）またＥｌ ／２は
０．９５（Ｑｕｘｏｓｅｃ）であった。
４．５１ｕｘになるように照射して、Ｖｏが１／２にな
るまでの露光量Ｅｌ／２（４ｕｘ−ｓｅｃ）を測定した
。その結果、ｖＯは−１３２１（Ｖ）またＥｌ ／２は
０．９５（Ｑｕｘｏｓｅｃ）であった。
第１図は実施例１で得られた１、８−ジアミノピレン化
合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒＢｒ法）である
。 特許出願人 株式会社 リ゛ コ 代 理 人弁理士池浦敏明 （ほか１名） 手続補正書 ｉ、□１ 平成３年す月２／日
合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒＢｒ法）である
。 特許出願人 株式会社 リ゛ コ 代 理 人弁理士池浦敏明 （ほか１名） 手続補正書 ｉ、□１ 平成３年す月２／日
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子又は置換若しくは無置換の
フェニル基を表わし、各々同一でも異なっていてもよい
、） で表わされる１、８−ジアミノピレン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13871090A JP2849730B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | １，８―ジアミノピレン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13871090A JP2849730B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | １，８―ジアミノピレン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436264A true JPH0436264A (ja) | 1992-02-06 |
| JP2849730B2 JP2849730B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=15228321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13871090A Expired - Fee Related JP2849730B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | １，８―ジアミノピレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2849730B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5344985A (en) * | 1991-12-28 | 1994-09-06 | Ricoh Company, Ltd. | Aldehyde intermediates for the preparation of pyrenylamine derivatives having unsaturated bond |
| US5475137A (en) * | 1991-09-02 | 1995-12-12 | Ricoh Company, Ltd. | M-phenylenediamine derivatives |
| US5672728A (en) * | 1991-12-28 | 1997-09-30 | Ricoh Company, Ltd. | Method for preparing the pyrenylamine derivatives |
| EP1604974A4 (en) * | 2003-03-20 | 2007-11-14 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MADE USING THEREOF |
-
1990
- 1990-05-29 JP JP13871090A patent/JP2849730B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5475137A (en) * | 1991-09-02 | 1995-12-12 | Ricoh Company, Ltd. | M-phenylenediamine derivatives |
| US5344985A (en) * | 1991-12-28 | 1994-09-06 | Ricoh Company, Ltd. | Aldehyde intermediates for the preparation of pyrenylamine derivatives having unsaturated bond |
| US5672728A (en) * | 1991-12-28 | 1997-09-30 | Ricoh Company, Ltd. | Method for preparing the pyrenylamine derivatives |
| EP1604974A4 (en) * | 2003-03-20 | 2007-11-14 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MADE USING THEREOF |
| US8592051B2 (en) | 2003-03-20 | 2013-11-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element made with the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2849730B2 (ja) | 1999-01-27 |
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Legal Events
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