JPH043860B2 - - Google Patents
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- JPH043860B2 JPH043860B2 JP59268924A JP26892484A JPH043860B2 JP H043860 B2 JPH043860 B2 JP H043860B2 JP 59268924 A JP59268924 A JP 59268924A JP 26892484 A JP26892484 A JP 26892484A JP H043860 B2 JPH043860 B2 JP H043860B2
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- Japan
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- group
- general formula
- couplers
- color
- coupler
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30529—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site in rings of cyclic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/381—Heterocyclic compounds
- G03C7/382—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings
- G03C7/3825—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料に関
するものであり、詳しくは発色性が改良されたハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料に関するものであ
る。 さらに詳しくは、芳香環にアルコキシ基、アリ
ールオキシ基、またはヘテロ環オキシ基を置換基
としてもつ芳香族スルホンアミド基を有するピラ
ゾロアゾール系マゼンタカプラーを含有するハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料に関するものであ
る。 （従来の技術） ハロゲン化銀カラー写真感光材料では、感光性
ハロゲン化銀乳剤および芳香族一級アミン現像主
薬の酸化生成物と反応して色素を形成する、いわ
ゆる色素形成性カプラーを用いる方法が多く、通
常イエローカプラー、シアンカプラーおよびマゼ
ンタカプラーとの組合せで用いられていることは
周知のとおりである。 このうち、マゼンタカプラーとして頻用されて
いる５−ピラゾロン系カプラーは、そのアゾメチ
ン色素が430nm付近に副吸収を有することおよび
吸収スペクトルの長波長側の裾切れが悪いことな
どが色再現上大きな問題であつた。 そこでこの問題を解決するため古くから、マゼ
ンタ色画像形成カプラーとして英国特許1047612
号に記載されるピラゾロベンズイミダゾール骨
核、米国特許3725067号に記載されるピラゾロト
リアゾール系骨核が提案されてきた。また最近に
なつて新たに特開昭59−162548号に記載される
1H−イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピラゾール骨格、
特開昭59−171956号に記載される1H−ピラゾロ
〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕−トリアゾール骨格、
特開昭60−33552号に記載される1H−ピラゾロ
〔１，５−ｄ〕−テトラゾール骨格、特開昭60−
43659号に記載される1H−ピラゾロ〔１，５−
ｂ〕−ピラゾール骨格が提案されている。 ところが、この系統のカプラーでは上記の色相
に関する問題は解決されたが、ハロゲン化銀乳剤
層中に十分な量の芳香族一級アミン現像主薬の酸
化体が発生する条件で現像処理した場合のカプラ
ーからアゾメチン色素への変換率（以下、発色効
率と略す）が低いため、最大発色濃度（以下
Dmaxと略す）が低下するという問題があること
がわかつた。 この発色効率を上げる手段としてはカツプリン
グ活性位に離脱基を導入する方法、発色増強剤を
添加する方法、バラスト基をカプラー骨格に合う
ものに変更する方法（例えば、特開昭58−42045
に記載のカプラー）、等が知られている。 （発明の解決しようとする問題点） 本発明の目的の第一は、発色性（発色効率）を
改良したピラゾロアゾール系マゼンタカプラーを
用いて発色性の向上したハロゲン化銀カラー感光
材料を提供することである。 本発明の目的の第二は、感度を改良したピラゾ
ロアゾール系マゼンタカプラーを用いて、新規な
高感度のハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供
することである。 （問題を解決するめの手段） 上記の目的を達成するために、種々の連結基お
よびバラスト基と検討した結果、少なくとも一つ
のハロゲン化銀乳剤層を支持体上に有するハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料において、一般式
〔〕で表わされるピラゾロアゾール系マゼンタ
カプラーを含有することを特徴とするハロゲン化
銀カラー写真感光材料によつて達成されることが
わかつた。 一般式〔〕においてR1は水素原子または置
換基を表わし、Ｘは水素原子または芳香族第一級
アミン現像薬酸化体とのカツプリング反応により
離脱しうる基を表わす。ZbおよびZcはそれぞれ−
CH−、
するものであり、詳しくは発色性が改良されたハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料に関するものであ
る。 さらに詳しくは、芳香環にアルコキシ基、アリ
ールオキシ基、またはヘテロ環オキシ基を置換基
としてもつ芳香族スルホンアミド基を有するピラ
ゾロアゾール系マゼンタカプラーを含有するハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料に関するものであ
る。 （従来の技術） ハロゲン化銀カラー写真感光材料では、感光性
ハロゲン化銀乳剤および芳香族一級アミン現像主
薬の酸化生成物と反応して色素を形成する、いわ
ゆる色素形成性カプラーを用いる方法が多く、通
常イエローカプラー、シアンカプラーおよびマゼ
ンタカプラーとの組合せで用いられていることは
周知のとおりである。 このうち、マゼンタカプラーとして頻用されて
いる５−ピラゾロン系カプラーは、そのアゾメチ
ン色素が430nm付近に副吸収を有することおよび
吸収スペクトルの長波長側の裾切れが悪いことな
どが色再現上大きな問題であつた。 そこでこの問題を解決するため古くから、マゼ
ンタ色画像形成カプラーとして英国特許1047612
号に記載されるピラゾロベンズイミダゾール骨
核、米国特許3725067号に記載されるピラゾロト
リアゾール系骨核が提案されてきた。また最近に
なつて新たに特開昭59−162548号に記載される
1H−イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピラゾール骨格、
特開昭59−171956号に記載される1H−ピラゾロ
〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕−トリアゾール骨格、
特開昭60−33552号に記載される1H−ピラゾロ
〔１，５−ｄ〕−テトラゾール骨格、特開昭60−
43659号に記載される1H−ピラゾロ〔１，５−
ｂ〕−ピラゾール骨格が提案されている。 ところが、この系統のカプラーでは上記の色相
に関する問題は解決されたが、ハロゲン化銀乳剤
層中に十分な量の芳香族一級アミン現像主薬の酸
化体が発生する条件で現像処理した場合のカプラ
ーからアゾメチン色素への変換率（以下、発色効
率と略す）が低いため、最大発色濃度（以下
Dmaxと略す）が低下するという問題があること
がわかつた。 この発色効率を上げる手段としてはカツプリン
グ活性位に離脱基を導入する方法、発色増強剤を
添加する方法、バラスト基をカプラー骨格に合う
ものに変更する方法（例えば、特開昭58−42045
に記載のカプラー）、等が知られている。 （発明の解決しようとする問題点） 本発明の目的の第一は、発色性（発色効率）を
改良したピラゾロアゾール系マゼンタカプラーを
用いて発色性の向上したハロゲン化銀カラー感光
材料を提供することである。 本発明の目的の第二は、感度を改良したピラゾ
ロアゾール系マゼンタカプラーを用いて、新規な
高感度のハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供
することである。 （問題を解決するめの手段） 上記の目的を達成するために、種々の連結基お
よびバラスト基と検討した結果、少なくとも一つ
のハロゲン化銀乳剤層を支持体上に有するハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料において、一般式
〔〕で表わされるピラゾロアゾール系マゼンタ
カプラーを含有することを特徴とするハロゲン化
銀カラー写真感光材料によつて達成されることが
わかつた。 一般式〔〕においてR1は水素原子または置
換基を表わし、Ｘは水素原子または芳香族第一級
アミン現像薬酸化体とのカツプリング反応により
離脱しうる基を表わす。ZbおよびZcはそれぞれ−
CH−、
【式】または＝Ｎ−を表わす。R2は置
換基を表す。さらにR1またはＸで２量体以上の
多量体を形成する場合も含む。また、Zbあるいは
Zcが
多量体を形成する場合も含む。また、Zbあるいは
Zcが
【式】であるときにはR2で２量体以上の多
量体を形成する場合も含む。
但し、R1、ＸおよびR2の少なくとも１つに、
下記一般式〔Ａ〕で表わされる基が含まれる。 一般式〔Ａ〕 一般式〔Ａ〕においてR12は脂肪族基を表し、
ｎは１または２を表す。＊はピラゾロアゾール母
核との結合方向を表す。R13は置換基を表し、ｍ
は０から４までの整数を表す。 尚、ZbとZcが同時に＝Ｎ−であることはなく、
ZbがＮ＝−であり、同時にZcが
下記一般式〔Ａ〕で表わされる基が含まれる。 一般式〔Ａ〕 一般式〔Ａ〕においてR12は脂肪族基を表し、
ｎは１または２を表す。＊はピラゾロアゾール母
核との結合方向を表す。R13は置換基を表し、ｍ
は０から４までの整数を表す。 尚、ZbとZcが同時に＝Ｎ−であることはなく、
ZbがＮ＝−であり、同時にZcが
【式】である場
合にR2が
（L1は直鎖又は分岐の炭素数２〜５のアルキ
レン基を表し、Raは一価の基を表し、ｂは０〜
４の整数を表す。＃はピラゾロアゾール母核との
結合を表す。R14はアルキレン基を表し、ｃは０
または１を表す。R12は一般式〔Ａ〕と同義であ
る。）、または （L2は＃−NH−または＃−NHCO−を表し、
ｄは０又は１を表し、Raは一価の基を表し、ｂ
は０〜４の整数を表す。＃はピラゾロアゾール母
核との結合を表す。R12は一般式〔Ａ〕と同義で
ある。）であることはない。 従来連結基に−NHSO2−を有するカプラー
は、それぞれの目的で古くは米国特許2698795号、
同2710803号等に記載され、新しくはアシルアセ
トアニリド型イエローカプラーの連結基として米
国特許3894876号、同4356258号、ヨーロツパ特許
（EP）17833A1号等に知られ、またフエノール、
ナフトール系シアンカプラーでは、米国特許
4124396号、同4334011号等に知られ、さらにまた
５−ピラゾロン系マゼンタカプラーに対しては、
特公昭32−7039号、特開昭51−44927号、特開昭
57−146251号等に記載され知られている。しか
し、本発明の目的であるピラゾロアゾール系カプ
ラーに積極的に適用した例は知られておらず、骨
格と連結基との組合せによる効果の一般的に予測
できる関係は知られておらず実際にカプラーとし
て合成しハロゲン化銀カラー感光材料に適用して
みて初めて明らかにならるであることは良く知ら
れている。特にアゾメチン色素を形成する骨格が
従来知られているものと異なつている場合にはな
おさらであつて本発明のアルコキシ基、アリール
オキシ基またはヘテロ環オキシ基で置換された一
般式〔Ａ〕で表わされる芳香族スルホンアミド基
を一般式〔〕で表わされるピラゾロアゾール系
マゼンタカプラーの置換基として導入した時に発
色性が向上した事は、驚くべき事である。 一般式〔〕において多量体とは１分子中に２
つ以上の一般式〔〕であらわされる基を有して
いるものを意味し、ビス体やポリマーカプラーも
この中に含まれる。ここでポリマーカプラーは一
般式〔〕であらわされる部分を有する単量体
（好ましくはビニル基を有するもの、以下ビニル
単量体という）のみからなるホモポリマーでもよ
いし、芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物とカ
ツプリングしない非発色性エチレン様単量体とと
もにコポリマーを作つてもよい。 一般式〔〕で表わさる化合物は５員環−５員
環縮合窒素複素環型カプラーであり、その発色母
核はナフタレンと等電子的な芳香族性を示し、通
常アザペンタレンと総称される化学構造となつて
いる。一般式〔〕で表わされるカプラーのうち
好ましい化合物は、1H−イミダゾ〔１，２−ｂ〕
ピラゾール類、1H−ピラゾロ〔５，１−ｃ〕
〔１，２，４〕トリアゾール類、1H−ピラゾロ
〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール類、及
び1H−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンズイミダゾ
ール類であり、それぞれ一般式〔〕〔〕〔〕
及び〔〕で表わされる。これらのうち、好まし
いのは一般式〔〕、〔〕および〔〕で表わさ
れるものであり、更に好ましいのは一般式〔〕
で表わされるものである。
レン基を表し、Raは一価の基を表し、ｂは０〜
４の整数を表す。＃はピラゾロアゾール母核との
結合を表す。R14はアルキレン基を表し、ｃは０
または１を表す。R12は一般式〔Ａ〕と同義であ
る。）、または （L2は＃−NH−または＃−NHCO−を表し、
ｄは０又は１を表し、Raは一価の基を表し、ｂ
は０〜４の整数を表す。＃はピラゾロアゾール母
核との結合を表す。R12は一般式〔Ａ〕と同義で
ある。）であることはない。 従来連結基に−NHSO2−を有するカプラー
は、それぞれの目的で古くは米国特許2698795号、
同2710803号等に記載され、新しくはアシルアセ
トアニリド型イエローカプラーの連結基として米
国特許3894876号、同4356258号、ヨーロツパ特許
（EP）17833A1号等に知られ、またフエノール、
ナフトール系シアンカプラーでは、米国特許
4124396号、同4334011号等に知られ、さらにまた
５−ピラゾロン系マゼンタカプラーに対しては、
特公昭32−7039号、特開昭51−44927号、特開昭
57−146251号等に記載され知られている。しか
し、本発明の目的であるピラゾロアゾール系カプ
ラーに積極的に適用した例は知られておらず、骨
格と連結基との組合せによる効果の一般的に予測
できる関係は知られておらず実際にカプラーとし
て合成しハロゲン化銀カラー感光材料に適用して
みて初めて明らかにならるであることは良く知ら
れている。特にアゾメチン色素を形成する骨格が
従来知られているものと異なつている場合にはな
おさらであつて本発明のアルコキシ基、アリール
オキシ基またはヘテロ環オキシ基で置換された一
般式〔Ａ〕で表わされる芳香族スルホンアミド基
を一般式〔〕で表わされるピラゾロアゾール系
マゼンタカプラーの置換基として導入した時に発
色性が向上した事は、驚くべき事である。 一般式〔〕において多量体とは１分子中に２
つ以上の一般式〔〕であらわされる基を有して
いるものを意味し、ビス体やポリマーカプラーも
この中に含まれる。ここでポリマーカプラーは一
般式〔〕であらわされる部分を有する単量体
（好ましくはビニル基を有するもの、以下ビニル
単量体という）のみからなるホモポリマーでもよ
いし、芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物とカ
ツプリングしない非発色性エチレン様単量体とと
もにコポリマーを作つてもよい。 一般式〔〕で表わさる化合物は５員環−５員
環縮合窒素複素環型カプラーであり、その発色母
核はナフタレンと等電子的な芳香族性を示し、通
常アザペンタレンと総称される化学構造となつて
いる。一般式〔〕で表わされるカプラーのうち
好ましい化合物は、1H−イミダゾ〔１，２−ｂ〕
ピラゾール類、1H−ピラゾロ〔５，１−ｃ〕
〔１，２，４〕トリアゾール類、1H−ピラゾロ
〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール類、及
び1H−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンズイミダゾ
ール類であり、それぞれ一般式〔〕〔〕〔〕
及び〔〕で表わされる。これらのうち、好まし
いのは一般式〔〕、〔〕および〔〕で表わさ
れるものであり、更に好ましいのは一般式〔〕
で表わされるものである。
【式】
【式】
一般式〔〕〜〔〕までの置換基R3、R4及
びR5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシ
ルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキ
シ基、スルホニルオキシ基、アシルアミノ基、ア
ニリノ基、ウレイド基、イミド基、スルフアモイ
ルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルコ
キシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボ
ニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル
基、アシル基、スルフアモイル基、スルホニル
基、スルフイニル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、を表わし、Ｘは水
素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、または酸
素原子、窒素原子もしくはイオウ原子を介してカ
ツプリング位の炭素と結合する基でカツプリング
離脱する基を表わす。 R3、R4、R5またはＸが２価の基となり、ビス
体を形成する場合も含まれる。また、一般式
〔〕〜〔〕で表わされる部分がビニル単量体
の中にあるときは、R3、R4またはR5が単なる結
合または連結基を表わし、これを介して一般式
〔〕〜〔〕で表わされる部分とビニル基が結
合する。 さらに詳しくはR3、R4およびR5は水素原子、
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、
等）、アルキル基（例えば、メチル基、プロピル
基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、トリ
デシル基、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノ
キシ）プロピル基、２−ドデシルオキシエチル
基、３−フエノオキシプロピル基、２−ヘキシル
スルホニル−エチル基、シクロペンチル基、ベン
ジル基、等）、アリール基（例えば、フエニル基、
４−ｔ−ブチルフエニル基、２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフエニル基、４−テトラデカンアミドフエニ
ル基、等）、ヘテロ環基（例えば、２−フリル基、
２−チエニル基、２−ピリミジール基、２−ベン
ゾチアゾリル基、等）、シアノ基、アルコキシ基
（例えばメトキシ基、エトキシ基、２−メトキシ
エトキシ基、２−ドデシルオキシエトキシ基、２
−メタンスルホニルエトキシ基、等）、アリール
オキシ基（例えば、フエノキシ基、２−メチルフ
エノキシ基、４−ｔ−ブチルフエノキシ基、等）、
ヘテロ環オキシ基（例えば、２−ベンズイミダゾ
リルオキシ基、等）、アシルオキシ基（例えば、
アセトキシ基、ヘキサデカノイルオキシ基、等）、
カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−フエニルカ
ルバモイルオキシ基、Ｎ−エチルカルバモイルオ
キシ基、等）、シリルオキシ基（例えば、トリメ
チルシリルオキシ基、等）、スルホニルオキシ基
（例えば、ドデシルスルホニルオキシ基、等）、ア
シルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ベンズ
アミド基、テトラデカンアミド基、α−（２，４
−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド基、
γ−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエノキ
シ）ブチルアミド基、α−｛４−（４−ヒドロキシ
フエニルスルホニル）フエノキシ｝デカンアミド
基、等）アニリノ基（例えばフエニルアミノ基、
２−クロロアニリノ基、２−クロロ−５−テトラ
デカンアミドアニリノ基、２−クロロ−５−ドデ
シルオキシカルボニルアニリノ基、Ｎ−アセチル
アニリノ基、２−クロロ−５−｛α−（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエノキシ）ドデカンアミ
ド｝アニリノ基、等）、ウレイド基（例えば、フ
エニルウレイド基、メチルウレイド基、Ｎ，Ｎ−
ジブチルウレイド基、等）、イミド基（例えば、
Ｎ−スクシンイミド基、３−ベンジルヒダントイ
ニル基、４−（２−エチルヘキサノイルアミノ）
フタルイミド基、等）、スルフアモイルアミノ基
（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルフアモイルア
ミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルスルフアモイル
アミノ基、等）、アルキルチオ基（例えば、メチ
ルチオ基、オクチルチオ基、テトラデシルチオ
基、２−フエノキシエチルチオ基、３−フエノキ
シプロピルチオ基、３−（４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）プロピルチオ基、等）、アリールチオ基
（例えば、フエニルチオ基、２−ブトキシ−５−
ｔ−オクチルフエニルチオ基、３−ペンタデシル
フエニルチオ基、２−カルボキシフエニルチオ
基、４−テトラデカンアミドフエニルチオ基、
等）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチア
ゾリルチオ基、等）、アルコキシカルボニルアミ
ノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、テ
トラデシルオキシカルボニルアミノ基、等）、ア
リールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フエ
ノキシカルボニルアミノ基、２，４−ジ−tert−
ブチルフエノキシカルボニルアミノ基、等）、ス
ルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド
基、ヘキサデカンスルホンアミド基、ベンゼンス
ルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド
基、オクタデカンスルホンアミド基、２−メチル
オキシ−５−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド
基、等）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチル
カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル
基、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモ
イル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル
基、Ｎ−｛３−（２，４−ジ−tert−アミルフエノ
キシ）プロピル｝カルバモイル基、等）、アシル
基（例えば、アセチル基、（２，４−ジ−tert−
アミルフエノキシ）アセチル基、ベンゾイル基、
等）、スルフアモイル基（例えば、Ｎ−エチルス
ルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブロビルスルフアモ
イル基、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スル
フアモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルフ
アモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフアモイル
基、等）、スルホニル基（例えば、メタンスルホ
ニル基、オクタンスルホニル基、ベンゼンスルホ
ニル基、トルエンスルホニル基、等）、スルフイ
ニル基（例えば、オクタンスルフイニル基、ドデ
シルスルフイニル基、フエニルスルフイニル基、
等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキ
シカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ド
デシルカルボニル基、オクタデシルカルボニル
基、等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、
フエニルオキシカルボニル基、３−ペンタデシル
オキシ−カルボニル基、等）を表わし、Ｘは水素
原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等）、カルボキシル基、または酸
素原子で連結する基（例えば、アセトキシ基、プ
ロパノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、２，
４−ジクロロベンゾイルオキシ基、エトキシオキ
ザロイルオキシ基、ピルビニルオキシ基、シンナ
モイルオキシ基、フエノキシ基、４−シアノフエ
ノキシ基、４−メタンスルホンアミドフエノキシ
基、４−メタンスルホニルフエノキシ基、α−ナ
フトキシ基、３−ペンタデシルフエノキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ基、エトキシ基、
２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、２−
フエネチルオキシ基、２−フエノキシエトキシ
基、５−フエニルテトラゾリルオキシ基、２−ベ
ンゾチアゾリルオキシ基、等）、窒素原子で連結
する基（例えば、ベンゼンスルホンアミド基、Ｎ
−エチルトルエンスルホンアミド基、ヘプタフル
オロブタンアミド基、２，３，４，５，６−ペン
タフルオロベンズアミド基、オクタンスルホンア
ミド基、ｐ−シアノフエニルウレイド基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルスルフアモイルアミノ基、１−ピペリ
ジル基、５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−
３−オキサゾリジニル基、１−ベンジル−エトキ
シ−３−ヒダントイニル基、2N−１，１−ジオ
キソ−３（2H）−オキソ−１，２−ベンゾイソチ
アゾリル基、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１
−ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル
基、３，５−ジエチル−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル、５−または６−ブロモ−ベンゾト
リアゾール−１−イル、５−メチル−１，２，
３，４−トリアゾール−１−イル基、ベンズイミ
ダゾリル基、３−ベンジル−１−ヒダントイニル
基、１−ベンジル−５−ヘキサデシルオキシ−３
−ヒダントイニル基、５−メチル−１−テトラゾ
リル基、４−メトキシフエニルアゾ基、４−ピバ
ロイルアミノフエニルアゾ基、２−ヒドロキシ−
４−プロパノイルフエニルアゾ基等）イオン原子
で連結する基（例えば、フエニルチオ基、２−カ
ルボキシフエニルチオ基、２−メトキシ−５−ｔ
−オクチルフエニルチオ基、４−メタンスルホニ
ルフエニルチオ基、４−オクタンスルホンアミド
フエニルチオ基、２−ブトキシフエニルチオ基、
２−（２−ヘキサンスルホニルエチル）−５−tetr
−オクチルフエニルチオ基、ベンジルチオ基、２
−シアノエチルチオ基、１−エトキシカルボニル
トリデシルチオ基、５−フエニル−２，３，４，
５−テトラゾリルチオ基、２−ベンゾチアゾリル
チオ基、２−ドデシルチオ−５−チオフエニルチ
オ基、２−フエニル−３−ドデシル−１，２，４
−トリアゾリル−５−チオ基等）を表わす。 ここで、Ｘの中に、一般式〔Ａ〕で表わされる
基が含まれる場合、ピラゾロアゾール型カプラー
母核に直結しない（即ち、Ｘが一般式〔Ａ〕その
ものでない場合）方が好ましい。 R3、R4、R5またはＸが２価の基となつてビス
体を形成する場合、この２価の基をさらに詳しく
述べれば、置換または無置換のアルキレン基（例
えば、メチレン基、エチレン基、１，10−デシレ
ン基、−CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−、等）、置換ま
たは無置換のフエニレン基（例えば、１，４−フ
エニレン基、１，３−フエニレン基、
びR5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシ
ルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキ
シ基、スルホニルオキシ基、アシルアミノ基、ア
ニリノ基、ウレイド基、イミド基、スルフアモイ
ルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルコ
キシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボ
ニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル
基、アシル基、スルフアモイル基、スルホニル
基、スルフイニル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、を表わし、Ｘは水
素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、または酸
素原子、窒素原子もしくはイオウ原子を介してカ
ツプリング位の炭素と結合する基でカツプリング
離脱する基を表わす。 R3、R4、R5またはＸが２価の基となり、ビス
体を形成する場合も含まれる。また、一般式
〔〕〜〔〕で表わされる部分がビニル単量体
の中にあるときは、R3、R4またはR5が単なる結
合または連結基を表わし、これを介して一般式
〔〕〜〔〕で表わされる部分とビニル基が結
合する。 さらに詳しくはR3、R4およびR5は水素原子、
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、
等）、アルキル基（例えば、メチル基、プロピル
基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、トリ
デシル基、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノ
キシ）プロピル基、２−ドデシルオキシエチル
基、３−フエノオキシプロピル基、２−ヘキシル
スルホニル−エチル基、シクロペンチル基、ベン
ジル基、等）、アリール基（例えば、フエニル基、
４−ｔ−ブチルフエニル基、２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフエニル基、４−テトラデカンアミドフエニ
ル基、等）、ヘテロ環基（例えば、２−フリル基、
２−チエニル基、２−ピリミジール基、２−ベン
ゾチアゾリル基、等）、シアノ基、アルコキシ基
（例えばメトキシ基、エトキシ基、２−メトキシ
エトキシ基、２−ドデシルオキシエトキシ基、２
−メタンスルホニルエトキシ基、等）、アリール
オキシ基（例えば、フエノキシ基、２−メチルフ
エノキシ基、４−ｔ−ブチルフエノキシ基、等）、
ヘテロ環オキシ基（例えば、２−ベンズイミダゾ
リルオキシ基、等）、アシルオキシ基（例えば、
アセトキシ基、ヘキサデカノイルオキシ基、等）、
カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−フエニルカ
ルバモイルオキシ基、Ｎ−エチルカルバモイルオ
キシ基、等）、シリルオキシ基（例えば、トリメ
チルシリルオキシ基、等）、スルホニルオキシ基
（例えば、ドデシルスルホニルオキシ基、等）、ア
シルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ベンズ
アミド基、テトラデカンアミド基、α−（２，４
−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド基、
γ−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエノキ
シ）ブチルアミド基、α−｛４−（４−ヒドロキシ
フエニルスルホニル）フエノキシ｝デカンアミド
基、等）アニリノ基（例えばフエニルアミノ基、
２−クロロアニリノ基、２−クロロ−５−テトラ
デカンアミドアニリノ基、２−クロロ−５−ドデ
シルオキシカルボニルアニリノ基、Ｎ−アセチル
アニリノ基、２−クロロ−５−｛α−（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエノキシ）ドデカンアミ
ド｝アニリノ基、等）、ウレイド基（例えば、フ
エニルウレイド基、メチルウレイド基、Ｎ，Ｎ−
ジブチルウレイド基、等）、イミド基（例えば、
Ｎ−スクシンイミド基、３−ベンジルヒダントイ
ニル基、４−（２−エチルヘキサノイルアミノ）
フタルイミド基、等）、スルフアモイルアミノ基
（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルフアモイルア
ミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルスルフアモイル
アミノ基、等）、アルキルチオ基（例えば、メチ
ルチオ基、オクチルチオ基、テトラデシルチオ
基、２−フエノキシエチルチオ基、３−フエノキ
シプロピルチオ基、３−（４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）プロピルチオ基、等）、アリールチオ基
（例えば、フエニルチオ基、２−ブトキシ−５−
ｔ−オクチルフエニルチオ基、３−ペンタデシル
フエニルチオ基、２−カルボキシフエニルチオ
基、４−テトラデカンアミドフエニルチオ基、
等）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチア
ゾリルチオ基、等）、アルコキシカルボニルアミ
ノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、テ
トラデシルオキシカルボニルアミノ基、等）、ア
リールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フエ
ノキシカルボニルアミノ基、２，４−ジ−tert−
ブチルフエノキシカルボニルアミノ基、等）、ス
ルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド
基、ヘキサデカンスルホンアミド基、ベンゼンス
ルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド
基、オクタデカンスルホンアミド基、２−メチル
オキシ−５−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド
基、等）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチル
カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル
基、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモ
イル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル
基、Ｎ−｛３−（２，４−ジ−tert−アミルフエノ
キシ）プロピル｝カルバモイル基、等）、アシル
基（例えば、アセチル基、（２，４−ジ−tert−
アミルフエノキシ）アセチル基、ベンゾイル基、
等）、スルフアモイル基（例えば、Ｎ−エチルス
ルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブロビルスルフアモ
イル基、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スル
フアモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルフ
アモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフアモイル
基、等）、スルホニル基（例えば、メタンスルホ
ニル基、オクタンスルホニル基、ベンゼンスルホ
ニル基、トルエンスルホニル基、等）、スルフイ
ニル基（例えば、オクタンスルフイニル基、ドデ
シルスルフイニル基、フエニルスルフイニル基、
等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキ
シカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ド
デシルカルボニル基、オクタデシルカルボニル
基、等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、
フエニルオキシカルボニル基、３−ペンタデシル
オキシ−カルボニル基、等）を表わし、Ｘは水素
原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等）、カルボキシル基、または酸
素原子で連結する基（例えば、アセトキシ基、プ
ロパノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、２，
４−ジクロロベンゾイルオキシ基、エトキシオキ
ザロイルオキシ基、ピルビニルオキシ基、シンナ
モイルオキシ基、フエノキシ基、４−シアノフエ
ノキシ基、４−メタンスルホンアミドフエノキシ
基、４−メタンスルホニルフエノキシ基、α−ナ
フトキシ基、３−ペンタデシルフエノキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ基、エトキシ基、
２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、２−
フエネチルオキシ基、２−フエノキシエトキシ
基、５−フエニルテトラゾリルオキシ基、２−ベ
ンゾチアゾリルオキシ基、等）、窒素原子で連結
する基（例えば、ベンゼンスルホンアミド基、Ｎ
−エチルトルエンスルホンアミド基、ヘプタフル
オロブタンアミド基、２，３，４，５，６−ペン
タフルオロベンズアミド基、オクタンスルホンア
ミド基、ｐ−シアノフエニルウレイド基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルスルフアモイルアミノ基、１−ピペリ
ジル基、５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−
３−オキサゾリジニル基、１−ベンジル−エトキ
シ−３−ヒダントイニル基、2N−１，１−ジオ
キソ−３（2H）−オキソ−１，２−ベンゾイソチ
アゾリル基、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−１
−ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル
基、３，５−ジエチル−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル、５−または６−ブロモ−ベンゾト
リアゾール−１−イル、５−メチル−１，２，
３，４−トリアゾール−１−イル基、ベンズイミ
ダゾリル基、３−ベンジル−１−ヒダントイニル
基、１−ベンジル−５−ヘキサデシルオキシ−３
−ヒダントイニル基、５−メチル−１−テトラゾ
リル基、４−メトキシフエニルアゾ基、４−ピバ
ロイルアミノフエニルアゾ基、２−ヒドロキシ−
４−プロパノイルフエニルアゾ基等）イオン原子
で連結する基（例えば、フエニルチオ基、２−カ
ルボキシフエニルチオ基、２−メトキシ−５−ｔ
−オクチルフエニルチオ基、４−メタンスルホニ
ルフエニルチオ基、４−オクタンスルホンアミド
フエニルチオ基、２−ブトキシフエニルチオ基、
２−（２−ヘキサンスルホニルエチル）−５−tetr
−オクチルフエニルチオ基、ベンジルチオ基、２
−シアノエチルチオ基、１−エトキシカルボニル
トリデシルチオ基、５−フエニル−２，３，４，
５−テトラゾリルチオ基、２−ベンゾチアゾリル
チオ基、２−ドデシルチオ−５−チオフエニルチ
オ基、２−フエニル−３−ドデシル−１，２，４
−トリアゾリル−５−チオ基等）を表わす。 ここで、Ｘの中に、一般式〔Ａ〕で表わされる
基が含まれる場合、ピラゾロアゾール型カプラー
母核に直結しない（即ち、Ｘが一般式〔Ａ〕その
ものでない場合）方が好ましい。 R3、R4、R5またはＸが２価の基となつてビス
体を形成する場合、この２価の基をさらに詳しく
述べれば、置換または無置換のアルキレン基（例
えば、メチレン基、エチレン基、１，10−デシレ
ン基、−CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−、等）、置換ま
たは無置換のフエニレン基（例えば、１，４−フ
エニレン基、１，３−フエニレン基、
【式】等）、
−NHCO−L1−CONH−基（L1は置換または無
置換のアルキレン基またはフエニレン基を表わ
す。 一般式〔〕〜〔〕で表わされるものがビニ
ル単量体の中にある場合のR3、R4またはR5で表
わされる連結基は、アルキレン基（置換または無
置換のアルキレン基で、例えば、メチレン基、エ
チレン基、１，10−デシレン基、−
CH2CH2OCH2CH2−、等）、フエニレン基（置
換または無置換のフエニレン基で、例えば、１，
４−フエニレン基、１，３−フエニレン基、
置換のアルキレン基またはフエニレン基を表わ
す。 一般式〔〕〜〔〕で表わされるものがビニ
ル単量体の中にある場合のR3、R4またはR5で表
わされる連結基は、アルキレン基（置換または無
置換のアルキレン基で、例えば、メチレン基、エ
チレン基、１，10−デシレン基、−
CH2CH2OCH2CH2−、等）、フエニレン基（置
換または無置換のフエニレン基で、例えば、１，
４−フエニレン基、１，３−フエニレン基、
【式】等）、
−NHCO−、−CONH−、−Ｏ−、−OCO−およ
びアルキレン基（例えば
びアルキレン基（例えば
【式】
【式】
【式】
等）から選ばれたものを組合せて成立する基を含
む。 なお、ビニル単量体の中のビニル基は、一般式
〔〕〜〔〕で表わされているもの以外に置換
基を有する場合も含む。好ましい置換基は、水素
原子、塩素原子、または炭素数が１〜４個の低級
アルキル基である。 芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物とカツプ
リングしない非発色性エチレン様単量体としては
アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−アルア
クリル酸（例えばメタクリル酸など）およびこれ
らのアクリル酸類から誘導されるエステルもしく
はアミド（例えばアクリルアミド、ｎ−ブチルア
クリルアミド、ｔ−ブチルアクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド、メタアクリルアミド、メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレ
ート、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オ
クチルアクリレート、ラウリルアクリレート、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ
−ブチルメタクリレートおよびβ−ヒドロキシメ
タクリレート）、メチレンジビスアクリルアミド、
ビニルエステル（例えばビニルアセテート、ビニ
ルプロピオネートおよびビニルラウレート）、ア
クリロニトル、メタクリロニトル、芳香族ビニル
化合物（例えばスチレンおよびその誘導体、ビニ
ルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニルアセトフ
エノンおよびスルホスチレン）、イタコン酸、シ
トラコン酸、クロトン酸、ビニリデンクロライ
ド、ビニルアルキルエーテル（例えばビニルエチ
ルエーテル）、マレイン酸、無水マレイン酸、マ
レイン酸エステル、Ｎ−ビニル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニルピリジン、および２−および４−
ビニルピリジン等がある。ここで使用する非発色
性エチレン様不飽和単量体の２種以上を一諸に使
用する場合も含む。 次に、一般式〔Ａ〕で表わされるスルホンアミ
ド基について詳しく説明する。 一般式〔Ａ〕 一般式〔Ａ〕においてR12は脂肪族基を表し、
ｎは１または２を表わす。＊はピラゾロアゾール
母核との結合方向を表わす。R13は置換基を表
し、ｍは０または４までの整数を表わす。 また、ベンゼン環上に隣接して結合した置換基
が互いに結合して５員もしくは６員の環を形成し
てもよい。 一般式〔Ａ〕で表わされるスルホンアミド基の
うち好ましいものは、−OR12基が−NHSO2−基
のオルト位に結合しているものであり、R12がア
ルキル基のものが更に好ましい。 本発明において、一般式〔〕のZbが＝Ｎ−で
あり、同時にZcが
む。 なお、ビニル単量体の中のビニル基は、一般式
〔〕〜〔〕で表わされているもの以外に置換
基を有する場合も含む。好ましい置換基は、水素
原子、塩素原子、または炭素数が１〜４個の低級
アルキル基である。 芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物とカツプ
リングしない非発色性エチレン様単量体としては
アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−アルア
クリル酸（例えばメタクリル酸など）およびこれ
らのアクリル酸類から誘導されるエステルもしく
はアミド（例えばアクリルアミド、ｎ−ブチルア
クリルアミド、ｔ−ブチルアクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド、メタアクリルアミド、メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレ
ート、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オ
クチルアクリレート、ラウリルアクリレート、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ
−ブチルメタクリレートおよびβ−ヒドロキシメ
タクリレート）、メチレンジビスアクリルアミド、
ビニルエステル（例えばビニルアセテート、ビニ
ルプロピオネートおよびビニルラウレート）、ア
クリロニトル、メタクリロニトル、芳香族ビニル
化合物（例えばスチレンおよびその誘導体、ビニ
ルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニルアセトフ
エノンおよびスルホスチレン）、イタコン酸、シ
トラコン酸、クロトン酸、ビニリデンクロライ
ド、ビニルアルキルエーテル（例えばビニルエチ
ルエーテル）、マレイン酸、無水マレイン酸、マ
レイン酸エステル、Ｎ−ビニル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニルピリジン、および２−および４−
ビニルピリジン等がある。ここで使用する非発色
性エチレン様不飽和単量体の２種以上を一諸に使
用する場合も含む。 次に、一般式〔Ａ〕で表わされるスルホンアミ
ド基について詳しく説明する。 一般式〔Ａ〕 一般式〔Ａ〕においてR12は脂肪族基を表し、
ｎは１または２を表わす。＊はピラゾロアゾール
母核との結合方向を表わす。R13は置換基を表
し、ｍは０または４までの整数を表わす。 また、ベンゼン環上に隣接して結合した置換基
が互いに結合して５員もしくは６員の環を形成し
てもよい。 一般式〔Ａ〕で表わされるスルホンアミド基の
うち好ましいものは、−OR12基が−NHSO2−基
のオルト位に結合しているものであり、R12がア
ルキル基のものが更に好ましい。 本発明において、一般式〔〕のZbが＝Ｎ−で
あり、同時にZcが
【式】である場合のR2とは、
一般式〔〕の場合のR5のことを指す。Raの一
価の基としてR13での置換基と同義である。 脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基およびアシ
ル基についてさらに詳しく述べれば脂肪族基は、
炭素数１〜36の脂肪族基で、直鎖、分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、シクロア
ルキル基、アルキニレン基およびシクロアルケニ
ル基を含み、これらの脂肪族基にはR3、R4およ
びR5で述べた基のうち水素原子以外の各置換基
が結合していてもよい。アリール基は炭素数６か
ら40のフエニル基、ナフタレン基等を表わし、こ
れらにR2、R4およびR5で述べた基のうち、水素
原子以外の各種置換基が結合していてもよい。ヘ
テロ環基は、環内に１〜４個の窒素原子、酸素原
子、イオン原子の少なくとも１つが含有されてい
る５〜７員の環基を表わし、例えば、フリル基、
チエニル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、
ピラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピペリジノ
基、モルホリノ基、ベンズイミダゾリル基、トリ
アゾリル基、トリアジン基等を表わし、これらに
R3、R4およびR5で述べた基のうち、水素原子以
外の各置換基が結合していてもよい。アシル基は
アセチル基、プロピオニル基、２−メチルプロピ
オニル基、ベンゾイル基等を表わす。 R13は詳しくはR3、R4およびR5で述べたものを
表わす 以下に、一般式〔Ａ〕で表わされる基の代表例
を示すが、これらに限定されるわけではない。 以下に、本発明の一般式〔〕で表わされるカ
プラーの代表例を示すが、これらに限定されるわ
けではない。 本発明の一般式（）で表わされるカプラー
は、次に示す文献等に記載の方法に準じて合成す
ることができる。 一般式（）の化合物は、特開昭59−162548号
に一般式（）の化合物は、特公昭47−27411号
等に、一般式（）の化合物は、特開昭59−
171956号等に、一般式（）の化合物は米国特許
3061432号等にそれぞれ記載されている。 本発明に用いられる一般式〔〕で表わされる
カプラーは、ハロゲン化銀写真感光層に添加する
ことが好ましいが、目的に応じて、非感光性写真
層に添加することができる。 本発明を用いるハロゲン化銀カラー写真感光材
料としては、カラーペーパー、カラー反転ペーパ
ー、カラーネガフイルム、カラーポジフイルム等
が挙げられるが、特にカラーペーパーおよびカラ
ー反転ペーパーに用いることが好ましい。 本発明のマゼンタカプラーおよび後述の併用カ
プラーは、種々の公知分散方法により感光材料中
に導入でき、固体分散法、アルカリ分散法、好ま
しくはラテツクス分散法、より好ましくは水中油
滴分散法などの典型例として挙げることができ
る。水中油滴分散法では、沸点が175℃以上の高
沸点有機溶媒および低沸点のいわゆる補助溶媒の
いずれか一方の単独液または両者混合液に溶解し
た後、界面活性剤の存在下に水またはゼラチン水
溶液など水性媒体中に微細分散する。高沸点有機
溶媒の例は米国特許第2322027号をはじめ、後の
節に代表例が、記載されている。分散には転相を
伴つてもよく、また必要に応じて補助溶媒を蒸
留、ヌードル水洗または限外過法などによつ
て、除去または減少させてから塗布に使用しても
よい。 高沸点有機溶剤の具体例としては、フタル酸エ
ステル類（例えばジブチルフタレート、ジ−３，
７−ジメチルオクチルフタレート、ジシクロヘキ
シルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレ
ート、ジドデシルフタレートなど）、リン酸また
はホスホン酸エステル類（トリフエニルホスフエ
ート、トリクレジルホスフエート、２−エチルヘ
キシルジフエニルホスフエート、トリシクロヘキ
シルホスフエート、トリ−２−エチルヘキシルホ
スフエート、トリドデシルホスフエート、トリブ
トキシエチルホスフエート、トリクロロプロピル
ホスフエート、ジ−２−エチルヘキシルフエニル
ホスホネートなど）、安息香酸エステル類（２−
エチルヘキシルベンゾエート、ドデシルベンゾエ
ート、２−エチルヘキシル−ｐ−ヒドロキシベン
ゾエートなど）、アミド（ジエチルドデカンアミ
ド、Ｎ−テトラデシルピロリドンなど）、アルコ
ール類またはフエノール類（イソステアリルアル
コール、２，４−ジ−tert−アミルフエノールな
ど）、脂肪族カルボン酸エステル類（ジオクチル
アゼレート、グリセロールトリブチレート、イン
ステアリルラクテート、トリオクチルシトレート
など）、アニリン類（Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ブ
トキシ−５−tert−オクチルアニリンなど）、炭
化水素類（パラフイン、ドデシルベンゼン、ジイ
ソプロピルナフタレンなど）などが挙げられ、ま
た補助溶剤としては、沸点が約30゜ないし約160℃
の有機溶剤などが使用でき、典型例としては酢酸
エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン２−エトキシ
エチルアセテート、ジメチルホルムアミドなどが
挙げられる。 ラテツクス分散法の工程、効果および含浸用の
ラテツクスの具体例は、米国特許第4199363号、
西独特許出願第2541274号および同第2541230号な
どに記載されている。 本発明のカプラーは、好ましくは感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層内に添加する。その添加量範囲はハ
ロゲン化銀の１モルあたり、0.003〜0.5モルが使
用でき、0.005〜0.3モルの範囲は好ましく撮響用
カラー感材に使用でき、また0.1〜0.3モルの範囲
がカラーペーパーに適している。 本発明のカラー感光材料には、本発明のマゼン
タカプラー以外に従来のカラーカプラーを併用で
きる。有用なカラーカプラーの典型例には、ナフ
トールもしくかフエノール系化合物、ピラゾロン
もしくはピラゾロアゾール系化合物および開鎖も
しくは異節環のケトメチレン化合物がある。本発
明で使用しうるシアン、マゼンタおよびイエロー
カプラーの具体例はRD17643（1978年12月）−
Ｄ項、同18717（1979年11月）に引用された特許に
記載されている。 これらのカプラーは、バラスト基を有するか又
はポリマー化された耐拡散性であることが好まし
い。カツプリング位は水素原子よりも離脱基で置
換されている方が好ましい。発色々素が適当の拡
散性を有するようなカプラー、カラードカプラ
ー、無呈色カプラー又はカツプリング反応に伴つ
て現像抑制剤もしくは現像促進剤を放出するカプ
ラーもまた使用できる。。 本発明に使用できるイエローカプラーとして
は、オイルプロテクト型のアシルアセトアミド系
カプラーが代表例として挙げられる。その具体例
は、米国特許第2407210号、同第2875057号および
同第3265506号などに記載されている。本発明に
は２当量イエローカプラーが好ましく使用でき、
米国特許第3408194号、同第3447928号、同第
3933501号および同4401752号などに記載された酸
素原子離脱型のイエローカプラーあるいは特公昭
58−10739号、米国特許第4022620号、同第
4326024号、RD18053（1979年４月）、英国特許第
1425020号、西独出願公開第2219917号、同第
2261361号、同第2329587号および同第2433812号
などに記載された窒素原子離脱型のイエローカプ
ラーがその代表例として挙げられる。α−ピバロ
イルアセトアニリド系カプラーは発色々素の堅牢
性に特徴があり、一方α−ベンゾイルアセトアニ
リド系カプラーは良好な発色性に特徴を有する。 本発明に併用できるマゼンタカプラーとして
は、オイルプロテクト型のインダゾロン系もしく
はシアノアセチル系、好ましくは５−ピラゾロン
系のカプラーが挙げられる。５−ピラゾロン系カ
プラーは、３−位がアリールアミノ基もしくはア
シルアミノ基で置換されたものが発色々素の色相
や発色速度の観点で好ましく、その代表例は、米
国特許第2311082号、同第2343703号、同第
2600788号、同第2908573号、同第3062653号、同
第3152896号および同第3936015号などに記載され
ている。２当量の５−ピラゾロン系カプラーは好
ましく、離脱基として、米国特許第4310619号に
記載された窒素原子離脱基又は米国特許第
4351897号に記載されたアリールチオ基が好まし
い。また欧州特許第73636号に記載のバラスト基
を有する５−ピラゾロン系カプラーは発色反応性
が高い。 本発明に使用できるシアンカプラーとしては、
オイルプロテクト型のナフトール系およびフエノ
ール系のカプラーが挙げられ、米国特許第
2474293号に記載のナフトール系カプラー好まし
いは米国特許第4052212号、同第4146396号、同第
4228233号および同第4296200号に記載された酸素
原子離脱型の高活性２当量ナフトール系カプラー
が代表例として挙げられる。フエノール系カプラ
ーの具体例は、米国特許第2369929号、同第
2423730号、同第2772162号および同第2895826号
などに記載されている。 湿温および温度に対し堅牢なシアンカプラーは
本発明で好ましく使用され、その典型例を挙げる
と、米国特許第3772002号記載のフエノール系シ
アンカプラー、米国特許第2772162号、同第
3758308号、同第4126396号、同第4334011号、同
第4327173号、西独特許公開第3329729号および特
願昭58−42671号などに記載された２，５−ジア
シルアミノ置換フエノール系カプラーおよび米国
特許第3446622号、同第4333999号、同第4451559
号および同第4427767号などに記載された２−位
にフエニルウレイド基を有しかつ５−位にアシル
アミノ基を有するフエノール系カプラーなどであ
る。 本発明のカプラー及び上記カプラー等は、感光
材料に求められる特性を満足するために同一層に
二種類以上を併用することもできるし、同一の化
合物を異なつた２層以上に添加することも、もち
ろん差支えない。 マゼンタおよびシアンカプラーの発色々素の有
する短波長域の不要吸収を補正するために、撮影
用のカラー感材には、カラードカプラーを併用す
ることが好ましい。米国特許第4163670号および
特公昭57−39413号などに記載のイエロー着色マ
ゼンタカプラー又は米国特許第4004929号同第
4138258号および英国特許第1146368号などに記載
のマゼンタ着色シアンカプラーなどが典型例とし
て挙げられる。 併用しうるカラーカプラーも２量体以上の重合
体を形成してもよい。ポリマー化カプラーの典型
例は、米国特許第3451820号および同4080211号に
記載されている。ポリマー化マゼンタカプラーの
具体例は英国特許第2102173号および米国特許第
4367282号に記載されている。 また発色々素拡散型カプラーを併用して粒状性
を改良することができ、このようなカプラーは米
国特許第4366237および英国特許第2125570にマゼ
ンタカプラーの具体例が、また欧州特許第96873
号および西独特許公開（OLS）3324533）にはイ
エロー、マゼンタおよびシアンの具体例が記載さ
れている。 本発明の感光材料の乳剤層や中間層に用いるこ
とのできる結合剤または保護コロイドとしては、
ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以外の
親水性コロイドも単独あるいはゼラチンと共に用
いることができる。 本発明に用いられる写真感光材料の写真乳剤層
にはハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩
臭化銀、塩臭化銀及び塩化銀のいずれを用いても
よい。好ましいハロゲン化銀は15モル％以下の沃
化銀を含む沃臭化銀である。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子の平均粒子サイ
ズ（球状または球に近似の粒子の場合は粒子直
径、立方体粒子の場合は稜長を粒子サイズとし、
投影面積にもとずく平均で表わす。）は特に問わ
ないが3μ以下が好ましい。 粒子サイズ分布は狭くても広くてもいずれでも
よい。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子は、立方体、八
方体のような規則的な結晶体を有するものでもよ
く、また球状、板状などのような変則的な結晶体
を持つもの、或いはこれらの結晶形の複合形でも
よい。種々の結晶形の粒子の混合から成つてもよ
い。 また粒子の直径がその厚みの５倍以上の超平板
のハロゲン化銀粒子が全投影面積の50％以上を占
めるような乳剤を使用してもよい。 ハロゲン化銀粒子は内部と表層とが異なる相を
もつていてもよい。また潜像が主として表面に形
成されるような粒子でもよく、粒子内部に主とし
て形成させるような粒子でもあつてもよい。 本発明に用いられる写真乳剤は、P.グラフキデ
ス（P.Grafkides）著、“シミー・エ・フイジー
ク・フオトグラフイーク（Chimie et Physique
Photographique）”、ポール・モンテル（Paul
Montel）社刊（1967年）、G.F.ダフイン（G.F.
Duffin）著、“フオトグラフイツク・エマルジヨ
ン・ケミストリー（Photographic Emulsion
Chemistry）”、フオーカルプレス（Focal Press）
社刊（1966年）、V.L.ツエリクマン（V.L.
Zelikman）他著、“メーキング・アンド・コーテ
イング・フオトグラフイツク・エマルジヨン
（Making and Coating Emulsion）、フオーカ
ル・プレス刊（1964年）などに記載された方法を
用いて調整することができる。即ち、酸性法、中
性法、アンモニア法等のいずれでも、又可溶性銀
塩と可溶性ハロゲン塩を反応させる形式として
は、片側混合法、同時混合法、それらの組合せな
どのいずれを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、即ち、
いわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を用
いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的に粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤が得られる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成又は物理熟成の過程にお
いて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩又はその錯塩、ロジウム塩又は
その錯塩、鉄塩又は鉄錯塩などを、共存させても
よい。 ハロゲン化銀乳剤は、通常は化学増感される。
化学増感のためには、例えばH.フリーザー（H.
Frieser）編、“デイー・グルントラーゲンダー・
フオトグラフイツシエン・プロツエツセ・ミツ
ト・ジルパーハロゲニーデン（Die
Grundlagender Photographischen Prozesse
mit Silberhalogeniden）”、アカデミツシエ・フ
エアラークスゲゼルシヤフト（Akademische
Verlagsqesellschaft）刊、（1968年）第675〜734
頁に記載の方法を用いることができる。 すなわち、活性ゼラチンや銀と反応しうる硫黄
を含む化合物（例えば、チオ硫酸塩、チオ尿素
類、メルカプト化合物類、ローダニン類）を用い
る硫黄増感法；還元性物質（例えば、第一すず
塩、アミン類、ヒドラジン誘導体、ホルムアミジ
ンスルフイン酸、シラン化合物）を還元増感法；
貴金属化合物（例えば、金錯塩のほかPt、Ir、
Pdなどの周期律表族の金属の錯塩）を用いる
貴金属増感法などを単独または組み合わせて用い
ることができる。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止し、あるいは写真性能を安定化させる目的
で、種々の化合物を含有させることができる。す
なわちアゾール類、例えばベンゾチアゾリウム
塩、ニトロイミダゾール類、ニトロベンズイミダ
ゾール類、クロロベンズイミダゾール類、ブロモ
ベンズイミダゾール類、メルカプトチアゾール
類、メルカプトベンゾチアゾール類、メルカプト
ベンズイミダゾール類、メルカプトチアジアゾー
ル類、アミノトリアゾール類、ベンゾトリアゾー
ル類、ニトロベンゾトリアゾール類、メルカプト
テトラゾール類（特に１−フエニル−５−メルカ
プトテトラゾール）など；メルカプトピリミジン
類；メルカプトトリアジン類；たとえばオキサド
リンチオンのようなチオケト化合物；アザインデ
ン類、たとえばトリアザインデン類、テトラアザ
インデン類（特に４−ヒドロキシ置換（１，３，
3a，７）テトラアザインデン類）、ペンタアザイ
ンデン類など；ベンゼンチオスルフオン酸、ベン
ゼンスルフイン酸、ベンゼンスルフオン酸アミド
等のようなカブリ防止剤または安定剤として知ら
れた、多くの化合物を加えることができる。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には感度上
昇、コントラスト上昇、または現像促進の目的
で、たとえばポリアルキレンオキシドまたはその
エーテル、エステル、アミンなどの誘導体、チオ
エーテル化合物、チオモルフオリン類、四級アン
モニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導
体、イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類等
を含んでもよい。 本発明に用いる写真感光材料には、写真乳剤層
その他の親水性コロイド層に寸度安定性の改良な
どの目的で、水不溶又は難溶性合成ポリマーの分
散物を含むことができる。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチンの色素
類その他によつて分光増感されてもよい。用いら
れる色素には、シアニン色素、メロシアニン色
素、複合シアニン色素、複合メロシアニン色素、
ホロポーラーシアニン色素、ヘミシアニン歴色
素、スチリル色素およびヘミオキソノール色素が
包含される。特に有用な色素は、シアニン色素、
メロシアニン色素、および複合メロシアニン色素
に属する色素である。これらの色素類には、塩基
性異節環核としてシアニン色素類に通常利用され
る核のいずれをも適用できる。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に、強色増感の目的でしばしべ用いられる。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて、強色増感を示す物質を乳剤中に含
んでもよい。例えば、含窒素異節環基で置換され
たアミノスチレン化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、脂肪族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。本発明は、
支持体上に少なくとも２つの異なる分光感度を有
する多層多色写真材料にも適用できる。多層天然
写真材料は、通常、支持体上に赤感性乳剤層、緑
感性乳剤層、及び青感性乳剤層を各々少なくとも
一つ有する。これらの層の順序は必要に応じて任
意に選べる。赤感性乳剤層にシアン形成カプラー
を、緑感性乳剤層にマゼンタ形成カプラーを、青
感性乳剤層にイエロー形成カプラーをそれぞれ含
むのが通常であるが、場合により異なる組合せを
とることもできる。 本発明の写真感光材料には、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層に無機または有機の硬膜剤を
含有してもよい。例えば活性ビニル化合物１，
３，５−トリアクリロイル−ヘキサヒドロ−ｓ−
トリアジン、１，３−ビニルスルホニル−２−プ
ロパノールなど）、活性ハロゲン化合物（２，４
−ジクロル−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンな
ど）、ムコハロゲン酸類（ムコクロル酸、ムコフ
エノキシクロル酸など）、などを単独または組み
合わせて用いることができる。 本発明を用いて作られる感光材料は、色カブリ
防止剤として、ハイドロキノン誘導体、アミノフ
エノール誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン
酸誘導体などを含有してもよい。 本発明の感光材料は、親水性コロイド層中に紫
外線吸収剤を含んでもよい。例えば、米国特許第
3533794号、同4236013号、特公昭51−6540号およ
びヨーロツパ特許57160号などに記載されたアリ
ール基で置換されたベンゾトリアゾール類、米国
特許第40450229号および同4195999号に記載され
たブタジエン類、米国特許3705805号および同
3707375号に記載された桂皮酸エステル類、米国
特許3215530号および英国特許第1321355号に記載
されたベンゾフエノン類、米国特許第3761272号
および同4431726号に記載されたような紫外線吸
収残基をもつ高分子化合物を用いることができ
る。米国特許第3499762号および同3700455号に記
載された紫外線吸収性の螢光増白剤を使用しても
よい。紫外線吸収剤の典型例は、RD24239（1984
年６月）などに記載されている。 本発明を用いて作られた感光材料には、親水性
コロイド層にフイルター染料として、あるいはイ
ラジエーシヨン防止その他種々の目的で水溶性染
料を含有していてもよい。このような染料には、
オキソノール染料、ヘミオキソノール染料、スチ
リル染料、メロシアニン染料、シアニン染料及び
アゾ染料が包含される。なかでもオキソノール染
料；ヘミオキソノール染料及びメロシアニン染料
が有用である。 本発明を実施するに際して、下記の公知の退色
防止剤を併用することもでき、また本発明に用い
る色像安定剤は単独または２種以上併用すること
もできる。公知の退色防止剤としては、ハイドロ
キノン誘導体、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシ
フエノール類、ｐ−オキシフエノール誘導体及び
ビスフエノール類等がある。 本発明に係る色素画像層を形成するカラー写真
乳剤層は写真感光材料に通常用いられているプラ
スチツクフイルム、紙、布などの可撓性支持体に
塗布される。可撓性支持体として有用なものは、
酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、ポリスチ
レン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボ
ネート等の半合成または合成高分子から成るフイ
ルム、バライタ層またはα−オレフインポリマー
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン）等を塗
布またはラミネートした紙等である。支持体は染
料が顔料を用いて着色されてもよい。遮光の目的
で黒色にしてもよい。 これらの支持体を、反射材料に用いるときは、
支持体中やラミネート層中に白色顔料を添加する
ことが好ましい。白色顔料としては、二酸化チタ
ン、硫酸バリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸カ
ルシウム、三酸化アンチモン、シリカ白、アルミ
ナ白、リン酸チタニウム等を挙げるとができる
が、二酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛は特
に有用である。 これらの支持体の表面は一般に写真乳剤等との
接着をよくするために下塗処理される。支持体表
面は下塗処理の前又は後に、コロナ放電、紫外線
照射火焔処理等を施してもよい。 これらの支持体を反射材料に用いるときは、支
持体と乳剤層の間に更に、白色顔料を高密度に含
む親水コロイド層を設け、白色度及び写真画像の
鮮鋭度を向上させることができる。 本発明のマゼンタカプラーを有する反射材料に
おいては、支持体は、ポリマーをラミネートした
紙支持体を用いることが多いが、白色顔料を練り
こんだ合成樹脂フイルムを用いると、平滑性・光
沢性・鮮鋭度の向上の他に、彩度・暗部の描写に
特にすぐれた写真画像が得られ特に好ましい。こ
の場合、合成樹脂フイルム原料としては、ポリエ
チレンテレフタレート、酢酸セルロースが、白色
顔料としては、硫酸バリウム、酸化チタンが特に
有用である。 本発明のカラー写真感光材料には上記の他にこ
の分野で公知の種々の写真用添加剤、例えば安定
剤、カブリ防止剤、界面活性剤、帯電防止剤、現
像主薬等を必要に応じて添加することができ、そ
の例はリサーチ・デイスクロージヤー17643に記
載されている。 更に場合によつてはハロゲン化銀乳剤層又は他
の親水性コロイド層中に実質的に感光性を持たな
い微粒子ハロゲン化銀乳剤（例えば平均粒子サイ
ズ0.20μ以下の塩化銀、臭化銀、塩臭化銀乳剤）
を添加してもよい。 本発明に用いることができる発色現像液は、好
ましくは芳香族第一級アミン系発色現像主薬を主
成分とするアルカリ性水溶液である。発色現像主
薬として、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−アミ
ノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニ
リン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ
−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、４−
アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メト
キシエチルアニリンなどが代表例として挙げられ
る。 発色現像液は、アルカリ金属の亜硫酸塩、炭酸
塩、ホウ酸塩、及びリン酸塩の如きPH緩衝剤、臭
化物、沃化物、及び有機カブリ防止剤の如き現像
抑制剤ないし、カブリ防止剤などを含むことがで
きる。又必要に応じて、硬水軟化剤、ヒドロキシ
ルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコール、ジ
エチレングリコールの如き有機溶剤、ポリエチレ
ングリコール、四級アンモニウム塩、アミン類の
如き現像促進剤、色素形成カプラー、競争カプラ
ー、ナトリウムボロンハイドライドの如きかぶら
せ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの如き補
助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723号に記
載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公開
（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを含
んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常漂白処理され
る。漂白処理は、定着処理と同時に行われてもよ
いし、個別に行われてもよい。漂白剤としては、
例えば、鉄（）、コバルト（）、クロム（）、
銅（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノ
ン類、ニトロソ化合物等が用いられる。例えば、
フエリシアン化物、重クロム酸塩、鉄（）また
はコバルト（）の有機錯塩、例えばエチレンジ
アミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１，３−ジア
ミノ−２−プロパノール四酢酸などのアミノポリ
カルボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リンゴ
酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、マンガン酸
塩；ニトロソフエノールなどを用いることができ
る。これらのうちフエリシアン化カリ、エチレン
ジアミン四酢酸鉄（）ナトリウム及びエチレン
ジアミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に有用
である。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯塩は
独立の漂白液においても、一浴漂白定着液におい
ても有用である。 発色現像あるいは漂白定着処理の後に水洗して
もよい。発色現像は18℃と55℃の間の任意の温度
で実施できる。好ましくは30℃以上、特に好まし
くは35℃以上で発色現像を行う。現像所要時間は
約３分半ないし約１分の範囲で短い方が好まし
い。連続現像処理には液補充が好ましく、処理面
積１平方メートルあたり330c.c.ないし160c.c.、好ま
しくは100c.c.以下の液を補充する。現像液中のベ
ンジルアルコールは５ml／以下が好ましい。漂
白定着は、18℃から50℃の任意の温度で実施でき
るが30℃以上が好ましい。35℃以上にすると、処
理時間を１分以下にすることができ、また液補充
量を減少できる。発色現像又は漂白定着後の水洗
所要時間は通常３分以内であり、安定浴を用いて
１分以内の水洗にすることもできる。 発色した色素は、光・熱あるいは温度で劣化す
る以外に保存中カビによつても劣化退色するシア
ン色像は特にカビによる劣化が大きく、防カビ剤
を使用することが好ましい。防カビ剤の具体例
は、特開昭57−157244に記載されているような２
−チアゾリルベンツイミダゾール類がある。防カ
ビ剤は感材に内蔵させてもよく、現像処理工程で
外部から添加されてもよく、処理済の感材に共存
すれば任意の工程で付加させることができる。 （実施例） 以下に本発明を実施例をもつて説明するが、本
発明はこれらに限定されることはない。 実施例 １ 例示化合物（Ｍ−７）8.3ｇにトリ（２−エチ
ルヘキシル）ホスフエート16.6ml、酢酸エチル25
mlを加えて加熱溶解した。一方、ゼラチン10ｇ、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.0ｇを
含む水溶液10mlに先のカプラー溶液を添加し、高
速機械撹拌によつてカプラー溶液の微細な乳化分
散物を調製した。この乳化分散物の全量をBr50
モル％含有する塩臭化銀乳剤100ｇ（Ag6.5ｇを
含む）に加え、硬膜剤として２％の2.4−ジクロ
ル−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンナトリウム
塩10mlを添加し、銀塗布量が200mg／m2になるよ
うに両面をポリエチレンでラミネートした紙支持
体上に塗布し、この塗布層の上層にゼラチン層を
塗布して試料を作成した。これを試料Ａとする。 次に、例示化合物（Ｍ−７）を（Ｍ−９）8.1
ｇ、（Ｍ−33）8.3ｇ、に置き換え、上と同じトリ
（２−エチルヘキシル）ホスフエートをそれぞれ
16.2ml、16.6ml、17.6ml、酢酸エチル25mlを加え
て上述の方法と同様にして乳化分散物を調製し、
同一乳剤を同量使用し、同じ支持体上に塗布Ag
量が同量になるように塗布して試料を作成した。
これらの試料をそれぞれ試料Ｂ、Ｃとする。 更に比較試料として、下記に示す比較化合物１
の8.8ｇ、比較化合物２の10.3ｇにトリ（２−エ
チルヘキシル）ホスフエートをそれぞれ17.8ml、
20.6mlと酢酸エチル25mlを加えて、先に述べた方
法により、同様な試料を作成した。これらの試料
をそれぞれ比較試料１、２とする。 これら試料Ａ、Ｂ、Ｃおよび比較試料１、２に
1000C.M.S.のウエツジ露光を与え、次に示す処
理液で処理した。 現像液 ベンジルアルコール 15ml ジエチレントリアミン５酢酸 ５ｇ KBr 0.4ｇ Na2SO3 ５ｇ Na2CO3 30ｇ ヒドロキシアミン硫酸塩 ２ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−β−（メタンス
ルホンアミド）エチルアニリン・３／
2H2SO4・H2O 4.5ｇ 水で1000mlにするPH10.1 漂白定着液 チオオ硫酸アンモニウム（70wt／Vol％）
150ml Na2SO3 ５ｇ Na〔Fe（EDTA）〕 40ｇ EDTA ４ｇ 水で1000mlにするPH6.8 処理工程 温度 時間 現 像 液 33℃ ３分30秒 漂白定着液 33℃ １分30秒 水 洗 28〜35℃ ３分 このようにして得られた各試料のマゼンタ色画
像は色相良好でかつ彩度の高い色画像であつた。
これらの色画像の写真特性を測定したところ次に
示す結果を得た。
価の基としてR13での置換基と同義である。 脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基およびアシ
ル基についてさらに詳しく述べれば脂肪族基は、
炭素数１〜36の脂肪族基で、直鎖、分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、シクロア
ルキル基、アルキニレン基およびシクロアルケニ
ル基を含み、これらの脂肪族基にはR3、R4およ
びR5で述べた基のうち水素原子以外の各置換基
が結合していてもよい。アリール基は炭素数６か
ら40のフエニル基、ナフタレン基等を表わし、こ
れらにR2、R4およびR5で述べた基のうち、水素
原子以外の各種置換基が結合していてもよい。ヘ
テロ環基は、環内に１〜４個の窒素原子、酸素原
子、イオン原子の少なくとも１つが含有されてい
る５〜７員の環基を表わし、例えば、フリル基、
チエニル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、
ピラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピペリジノ
基、モルホリノ基、ベンズイミダゾリル基、トリ
アゾリル基、トリアジン基等を表わし、これらに
R3、R4およびR5で述べた基のうち、水素原子以
外の各置換基が結合していてもよい。アシル基は
アセチル基、プロピオニル基、２−メチルプロピ
オニル基、ベンゾイル基等を表わす。 R13は詳しくはR3、R4およびR5で述べたものを
表わす 以下に、一般式〔Ａ〕で表わされる基の代表例
を示すが、これらに限定されるわけではない。 以下に、本発明の一般式〔〕で表わされるカ
プラーの代表例を示すが、これらに限定されるわ
けではない。 本発明の一般式（）で表わされるカプラー
は、次に示す文献等に記載の方法に準じて合成す
ることができる。 一般式（）の化合物は、特開昭59−162548号
に一般式（）の化合物は、特公昭47−27411号
等に、一般式（）の化合物は、特開昭59−
171956号等に、一般式（）の化合物は米国特許
3061432号等にそれぞれ記載されている。 本発明に用いられる一般式〔〕で表わされる
カプラーは、ハロゲン化銀写真感光層に添加する
ことが好ましいが、目的に応じて、非感光性写真
層に添加することができる。 本発明を用いるハロゲン化銀カラー写真感光材
料としては、カラーペーパー、カラー反転ペーパ
ー、カラーネガフイルム、カラーポジフイルム等
が挙げられるが、特にカラーペーパーおよびカラ
ー反転ペーパーに用いることが好ましい。 本発明のマゼンタカプラーおよび後述の併用カ
プラーは、種々の公知分散方法により感光材料中
に導入でき、固体分散法、アルカリ分散法、好ま
しくはラテツクス分散法、より好ましくは水中油
滴分散法などの典型例として挙げることができ
る。水中油滴分散法では、沸点が175℃以上の高
沸点有機溶媒および低沸点のいわゆる補助溶媒の
いずれか一方の単独液または両者混合液に溶解し
た後、界面活性剤の存在下に水またはゼラチン水
溶液など水性媒体中に微細分散する。高沸点有機
溶媒の例は米国特許第2322027号をはじめ、後の
節に代表例が、記載されている。分散には転相を
伴つてもよく、また必要に応じて補助溶媒を蒸
留、ヌードル水洗または限外過法などによつ
て、除去または減少させてから塗布に使用しても
よい。 高沸点有機溶剤の具体例としては、フタル酸エ
ステル類（例えばジブチルフタレート、ジ−３，
７−ジメチルオクチルフタレート、ジシクロヘキ
シルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレ
ート、ジドデシルフタレートなど）、リン酸また
はホスホン酸エステル類（トリフエニルホスフエ
ート、トリクレジルホスフエート、２−エチルヘ
キシルジフエニルホスフエート、トリシクロヘキ
シルホスフエート、トリ−２−エチルヘキシルホ
スフエート、トリドデシルホスフエート、トリブ
トキシエチルホスフエート、トリクロロプロピル
ホスフエート、ジ−２−エチルヘキシルフエニル
ホスホネートなど）、安息香酸エステル類（２−
エチルヘキシルベンゾエート、ドデシルベンゾエ
ート、２−エチルヘキシル−ｐ−ヒドロキシベン
ゾエートなど）、アミド（ジエチルドデカンアミ
ド、Ｎ−テトラデシルピロリドンなど）、アルコ
ール類またはフエノール類（イソステアリルアル
コール、２，４−ジ−tert−アミルフエノールな
ど）、脂肪族カルボン酸エステル類（ジオクチル
アゼレート、グリセロールトリブチレート、イン
ステアリルラクテート、トリオクチルシトレート
など）、アニリン類（Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ブ
トキシ−５−tert−オクチルアニリンなど）、炭
化水素類（パラフイン、ドデシルベンゼン、ジイ
ソプロピルナフタレンなど）などが挙げられ、ま
た補助溶剤としては、沸点が約30゜ないし約160℃
の有機溶剤などが使用でき、典型例としては酢酸
エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン２−エトキシ
エチルアセテート、ジメチルホルムアミドなどが
挙げられる。 ラテツクス分散法の工程、効果および含浸用の
ラテツクスの具体例は、米国特許第4199363号、
西独特許出願第2541274号および同第2541230号な
どに記載されている。 本発明のカプラーは、好ましくは感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層内に添加する。その添加量範囲はハ
ロゲン化銀の１モルあたり、0.003〜0.5モルが使
用でき、0.005〜0.3モルの範囲は好ましく撮響用
カラー感材に使用でき、また0.1〜0.3モルの範囲
がカラーペーパーに適している。 本発明のカラー感光材料には、本発明のマゼン
タカプラー以外に従来のカラーカプラーを併用で
きる。有用なカラーカプラーの典型例には、ナフ
トールもしくかフエノール系化合物、ピラゾロン
もしくはピラゾロアゾール系化合物および開鎖も
しくは異節環のケトメチレン化合物がある。本発
明で使用しうるシアン、マゼンタおよびイエロー
カプラーの具体例はRD17643（1978年12月）−
Ｄ項、同18717（1979年11月）に引用された特許に
記載されている。 これらのカプラーは、バラスト基を有するか又
はポリマー化された耐拡散性であることが好まし
い。カツプリング位は水素原子よりも離脱基で置
換されている方が好ましい。発色々素が適当の拡
散性を有するようなカプラー、カラードカプラ
ー、無呈色カプラー又はカツプリング反応に伴つ
て現像抑制剤もしくは現像促進剤を放出するカプ
ラーもまた使用できる。。 本発明に使用できるイエローカプラーとして
は、オイルプロテクト型のアシルアセトアミド系
カプラーが代表例として挙げられる。その具体例
は、米国特許第2407210号、同第2875057号および
同第3265506号などに記載されている。本発明に
は２当量イエローカプラーが好ましく使用でき、
米国特許第3408194号、同第3447928号、同第
3933501号および同4401752号などに記載された酸
素原子離脱型のイエローカプラーあるいは特公昭
58−10739号、米国特許第4022620号、同第
4326024号、RD18053（1979年４月）、英国特許第
1425020号、西独出願公開第2219917号、同第
2261361号、同第2329587号および同第2433812号
などに記載された窒素原子離脱型のイエローカプ
ラーがその代表例として挙げられる。α−ピバロ
イルアセトアニリド系カプラーは発色々素の堅牢
性に特徴があり、一方α−ベンゾイルアセトアニ
リド系カプラーは良好な発色性に特徴を有する。 本発明に併用できるマゼンタカプラーとして
は、オイルプロテクト型のインダゾロン系もしく
はシアノアセチル系、好ましくは５−ピラゾロン
系のカプラーが挙げられる。５−ピラゾロン系カ
プラーは、３−位がアリールアミノ基もしくはア
シルアミノ基で置換されたものが発色々素の色相
や発色速度の観点で好ましく、その代表例は、米
国特許第2311082号、同第2343703号、同第
2600788号、同第2908573号、同第3062653号、同
第3152896号および同第3936015号などに記載され
ている。２当量の５−ピラゾロン系カプラーは好
ましく、離脱基として、米国特許第4310619号に
記載された窒素原子離脱基又は米国特許第
4351897号に記載されたアリールチオ基が好まし
い。また欧州特許第73636号に記載のバラスト基
を有する５−ピラゾロン系カプラーは発色反応性
が高い。 本発明に使用できるシアンカプラーとしては、
オイルプロテクト型のナフトール系およびフエノ
ール系のカプラーが挙げられ、米国特許第
2474293号に記載のナフトール系カプラー好まし
いは米国特許第4052212号、同第4146396号、同第
4228233号および同第4296200号に記載された酸素
原子離脱型の高活性２当量ナフトール系カプラー
が代表例として挙げられる。フエノール系カプラ
ーの具体例は、米国特許第2369929号、同第
2423730号、同第2772162号および同第2895826号
などに記載されている。 湿温および温度に対し堅牢なシアンカプラーは
本発明で好ましく使用され、その典型例を挙げる
と、米国特許第3772002号記載のフエノール系シ
アンカプラー、米国特許第2772162号、同第
3758308号、同第4126396号、同第4334011号、同
第4327173号、西独特許公開第3329729号および特
願昭58−42671号などに記載された２，５−ジア
シルアミノ置換フエノール系カプラーおよび米国
特許第3446622号、同第4333999号、同第4451559
号および同第4427767号などに記載された２−位
にフエニルウレイド基を有しかつ５−位にアシル
アミノ基を有するフエノール系カプラーなどであ
る。 本発明のカプラー及び上記カプラー等は、感光
材料に求められる特性を満足するために同一層に
二種類以上を併用することもできるし、同一の化
合物を異なつた２層以上に添加することも、もち
ろん差支えない。 マゼンタおよびシアンカプラーの発色々素の有
する短波長域の不要吸収を補正するために、撮影
用のカラー感材には、カラードカプラーを併用す
ることが好ましい。米国特許第4163670号および
特公昭57−39413号などに記載のイエロー着色マ
ゼンタカプラー又は米国特許第4004929号同第
4138258号および英国特許第1146368号などに記載
のマゼンタ着色シアンカプラーなどが典型例とし
て挙げられる。 併用しうるカラーカプラーも２量体以上の重合
体を形成してもよい。ポリマー化カプラーの典型
例は、米国特許第3451820号および同4080211号に
記載されている。ポリマー化マゼンタカプラーの
具体例は英国特許第2102173号および米国特許第
4367282号に記載されている。 また発色々素拡散型カプラーを併用して粒状性
を改良することができ、このようなカプラーは米
国特許第4366237および英国特許第2125570にマゼ
ンタカプラーの具体例が、また欧州特許第96873
号および西独特許公開（OLS）3324533）にはイ
エロー、マゼンタおよびシアンの具体例が記載さ
れている。 本発明の感光材料の乳剤層や中間層に用いるこ
とのできる結合剤または保護コロイドとしては、
ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以外の
親水性コロイドも単独あるいはゼラチンと共に用
いることができる。 本発明に用いられる写真感光材料の写真乳剤層
にはハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩
臭化銀、塩臭化銀及び塩化銀のいずれを用いても
よい。好ましいハロゲン化銀は15モル％以下の沃
化銀を含む沃臭化銀である。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子の平均粒子サイ
ズ（球状または球に近似の粒子の場合は粒子直
径、立方体粒子の場合は稜長を粒子サイズとし、
投影面積にもとずく平均で表わす。）は特に問わ
ないが3μ以下が好ましい。 粒子サイズ分布は狭くても広くてもいずれでも
よい。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子は、立方体、八
方体のような規則的な結晶体を有するものでもよ
く、また球状、板状などのような変則的な結晶体
を持つもの、或いはこれらの結晶形の複合形でも
よい。種々の結晶形の粒子の混合から成つてもよ
い。 また粒子の直径がその厚みの５倍以上の超平板
のハロゲン化銀粒子が全投影面積の50％以上を占
めるような乳剤を使用してもよい。 ハロゲン化銀粒子は内部と表層とが異なる相を
もつていてもよい。また潜像が主として表面に形
成されるような粒子でもよく、粒子内部に主とし
て形成させるような粒子でもあつてもよい。 本発明に用いられる写真乳剤は、P.グラフキデ
ス（P.Grafkides）著、“シミー・エ・フイジー
ク・フオトグラフイーク（Chimie et Physique
Photographique）”、ポール・モンテル（Paul
Montel）社刊（1967年）、G.F.ダフイン（G.F.
Duffin）著、“フオトグラフイツク・エマルジヨ
ン・ケミストリー（Photographic Emulsion
Chemistry）”、フオーカルプレス（Focal Press）
社刊（1966年）、V.L.ツエリクマン（V.L.
Zelikman）他著、“メーキング・アンド・コーテ
イング・フオトグラフイツク・エマルジヨン
（Making and Coating Emulsion）、フオーカ
ル・プレス刊（1964年）などに記載された方法を
用いて調整することができる。即ち、酸性法、中
性法、アンモニア法等のいずれでも、又可溶性銀
塩と可溶性ハロゲン塩を反応させる形式として
は、片側混合法、同時混合法、それらの組合せな
どのいずれを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、即ち、
いわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を用
いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的に粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤が得られる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成又は物理熟成の過程にお
いて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩又はその錯塩、ロジウム塩又は
その錯塩、鉄塩又は鉄錯塩などを、共存させても
よい。 ハロゲン化銀乳剤は、通常は化学増感される。
化学増感のためには、例えばH.フリーザー（H.
Frieser）編、“デイー・グルントラーゲンダー・
フオトグラフイツシエン・プロツエツセ・ミツ
ト・ジルパーハロゲニーデン（Die
Grundlagender Photographischen Prozesse
mit Silberhalogeniden）”、アカデミツシエ・フ
エアラークスゲゼルシヤフト（Akademische
Verlagsqesellschaft）刊、（1968年）第675〜734
頁に記載の方法を用いることができる。 すなわち、活性ゼラチンや銀と反応しうる硫黄
を含む化合物（例えば、チオ硫酸塩、チオ尿素
類、メルカプト化合物類、ローダニン類）を用い
る硫黄増感法；還元性物質（例えば、第一すず
塩、アミン類、ヒドラジン誘導体、ホルムアミジ
ンスルフイン酸、シラン化合物）を還元増感法；
貴金属化合物（例えば、金錯塩のほかPt、Ir、
Pdなどの周期律表族の金属の錯塩）を用いる
貴金属増感法などを単独または組み合わせて用い
ることができる。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止し、あるいは写真性能を安定化させる目的
で、種々の化合物を含有させることができる。す
なわちアゾール類、例えばベンゾチアゾリウム
塩、ニトロイミダゾール類、ニトロベンズイミダ
ゾール類、クロロベンズイミダゾール類、ブロモ
ベンズイミダゾール類、メルカプトチアゾール
類、メルカプトベンゾチアゾール類、メルカプト
ベンズイミダゾール類、メルカプトチアジアゾー
ル類、アミノトリアゾール類、ベンゾトリアゾー
ル類、ニトロベンゾトリアゾール類、メルカプト
テトラゾール類（特に１−フエニル−５−メルカ
プトテトラゾール）など；メルカプトピリミジン
類；メルカプトトリアジン類；たとえばオキサド
リンチオンのようなチオケト化合物；アザインデ
ン類、たとえばトリアザインデン類、テトラアザ
インデン類（特に４−ヒドロキシ置換（１，３，
3a，７）テトラアザインデン類）、ペンタアザイ
ンデン類など；ベンゼンチオスルフオン酸、ベン
ゼンスルフイン酸、ベンゼンスルフオン酸アミド
等のようなカブリ防止剤または安定剤として知ら
れた、多くの化合物を加えることができる。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には感度上
昇、コントラスト上昇、または現像促進の目的
で、たとえばポリアルキレンオキシドまたはその
エーテル、エステル、アミンなどの誘導体、チオ
エーテル化合物、チオモルフオリン類、四級アン
モニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導
体、イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類等
を含んでもよい。 本発明に用いる写真感光材料には、写真乳剤層
その他の親水性コロイド層に寸度安定性の改良な
どの目的で、水不溶又は難溶性合成ポリマーの分
散物を含むことができる。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチンの色素
類その他によつて分光増感されてもよい。用いら
れる色素には、シアニン色素、メロシアニン色
素、複合シアニン色素、複合メロシアニン色素、
ホロポーラーシアニン色素、ヘミシアニン歴色
素、スチリル色素およびヘミオキソノール色素が
包含される。特に有用な色素は、シアニン色素、
メロシアニン色素、および複合メロシアニン色素
に属する色素である。これらの色素類には、塩基
性異節環核としてシアニン色素類に通常利用され
る核のいずれをも適用できる。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に、強色増感の目的でしばしべ用いられる。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて、強色増感を示す物質を乳剤中に含
んでもよい。例えば、含窒素異節環基で置換され
たアミノスチレン化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、脂肪族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。本発明は、
支持体上に少なくとも２つの異なる分光感度を有
する多層多色写真材料にも適用できる。多層天然
写真材料は、通常、支持体上に赤感性乳剤層、緑
感性乳剤層、及び青感性乳剤層を各々少なくとも
一つ有する。これらの層の順序は必要に応じて任
意に選べる。赤感性乳剤層にシアン形成カプラー
を、緑感性乳剤層にマゼンタ形成カプラーを、青
感性乳剤層にイエロー形成カプラーをそれぞれ含
むのが通常であるが、場合により異なる組合せを
とることもできる。 本発明の写真感光材料には、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層に無機または有機の硬膜剤を
含有してもよい。例えば活性ビニル化合物１，
３，５−トリアクリロイル−ヘキサヒドロ−ｓ−
トリアジン、１，３−ビニルスルホニル−２−プ
ロパノールなど）、活性ハロゲン化合物（２，４
−ジクロル−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンな
ど）、ムコハロゲン酸類（ムコクロル酸、ムコフ
エノキシクロル酸など）、などを単独または組み
合わせて用いることができる。 本発明を用いて作られる感光材料は、色カブリ
防止剤として、ハイドロキノン誘導体、アミノフ
エノール誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン
酸誘導体などを含有してもよい。 本発明の感光材料は、親水性コロイド層中に紫
外線吸収剤を含んでもよい。例えば、米国特許第
3533794号、同4236013号、特公昭51−6540号およ
びヨーロツパ特許57160号などに記載されたアリ
ール基で置換されたベンゾトリアゾール類、米国
特許第40450229号および同4195999号に記載され
たブタジエン類、米国特許3705805号および同
3707375号に記載された桂皮酸エステル類、米国
特許3215530号および英国特許第1321355号に記載
されたベンゾフエノン類、米国特許第3761272号
および同4431726号に記載されたような紫外線吸
収残基をもつ高分子化合物を用いることができ
る。米国特許第3499762号および同3700455号に記
載された紫外線吸収性の螢光増白剤を使用しても
よい。紫外線吸収剤の典型例は、RD24239（1984
年６月）などに記載されている。 本発明を用いて作られた感光材料には、親水性
コロイド層にフイルター染料として、あるいはイ
ラジエーシヨン防止その他種々の目的で水溶性染
料を含有していてもよい。このような染料には、
オキソノール染料、ヘミオキソノール染料、スチ
リル染料、メロシアニン染料、シアニン染料及び
アゾ染料が包含される。なかでもオキソノール染
料；ヘミオキソノール染料及びメロシアニン染料
が有用である。 本発明を実施するに際して、下記の公知の退色
防止剤を併用することもでき、また本発明に用い
る色像安定剤は単独または２種以上併用すること
もできる。公知の退色防止剤としては、ハイドロ
キノン誘導体、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシ
フエノール類、ｐ−オキシフエノール誘導体及び
ビスフエノール類等がある。 本発明に係る色素画像層を形成するカラー写真
乳剤層は写真感光材料に通常用いられているプラ
スチツクフイルム、紙、布などの可撓性支持体に
塗布される。可撓性支持体として有用なものは、
酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、ポリスチ
レン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボ
ネート等の半合成または合成高分子から成るフイ
ルム、バライタ層またはα−オレフインポリマー
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン）等を塗
布またはラミネートした紙等である。支持体は染
料が顔料を用いて着色されてもよい。遮光の目的
で黒色にしてもよい。 これらの支持体を、反射材料に用いるときは、
支持体中やラミネート層中に白色顔料を添加する
ことが好ましい。白色顔料としては、二酸化チタ
ン、硫酸バリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸カ
ルシウム、三酸化アンチモン、シリカ白、アルミ
ナ白、リン酸チタニウム等を挙げるとができる
が、二酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛は特
に有用である。 これらの支持体の表面は一般に写真乳剤等との
接着をよくするために下塗処理される。支持体表
面は下塗処理の前又は後に、コロナ放電、紫外線
照射火焔処理等を施してもよい。 これらの支持体を反射材料に用いるときは、支
持体と乳剤層の間に更に、白色顔料を高密度に含
む親水コロイド層を設け、白色度及び写真画像の
鮮鋭度を向上させることができる。 本発明のマゼンタカプラーを有する反射材料に
おいては、支持体は、ポリマーをラミネートした
紙支持体を用いることが多いが、白色顔料を練り
こんだ合成樹脂フイルムを用いると、平滑性・光
沢性・鮮鋭度の向上の他に、彩度・暗部の描写に
特にすぐれた写真画像が得られ特に好ましい。こ
の場合、合成樹脂フイルム原料としては、ポリエ
チレンテレフタレート、酢酸セルロースが、白色
顔料としては、硫酸バリウム、酸化チタンが特に
有用である。 本発明のカラー写真感光材料には上記の他にこ
の分野で公知の種々の写真用添加剤、例えば安定
剤、カブリ防止剤、界面活性剤、帯電防止剤、現
像主薬等を必要に応じて添加することができ、そ
の例はリサーチ・デイスクロージヤー17643に記
載されている。 更に場合によつてはハロゲン化銀乳剤層又は他
の親水性コロイド層中に実質的に感光性を持たな
い微粒子ハロゲン化銀乳剤（例えば平均粒子サイ
ズ0.20μ以下の塩化銀、臭化銀、塩臭化銀乳剤）
を添加してもよい。 本発明に用いることができる発色現像液は、好
ましくは芳香族第一級アミン系発色現像主薬を主
成分とするアルカリ性水溶液である。発色現像主
薬として、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−アミ
ノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニ
リン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ
−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、４−
アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メト
キシエチルアニリンなどが代表例として挙げられ
る。 発色現像液は、アルカリ金属の亜硫酸塩、炭酸
塩、ホウ酸塩、及びリン酸塩の如きPH緩衝剤、臭
化物、沃化物、及び有機カブリ防止剤の如き現像
抑制剤ないし、カブリ防止剤などを含むことがで
きる。又必要に応じて、硬水軟化剤、ヒドロキシ
ルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコール、ジ
エチレングリコールの如き有機溶剤、ポリエチレ
ングリコール、四級アンモニウム塩、アミン類の
如き現像促進剤、色素形成カプラー、競争カプラ
ー、ナトリウムボロンハイドライドの如きかぶら
せ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの如き補
助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723号に記
載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公開
（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを含
んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常漂白処理され
る。漂白処理は、定着処理と同時に行われてもよ
いし、個別に行われてもよい。漂白剤としては、
例えば、鉄（）、コバルト（）、クロム（）、
銅（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノ
ン類、ニトロソ化合物等が用いられる。例えば、
フエリシアン化物、重クロム酸塩、鉄（）また
はコバルト（）の有機錯塩、例えばエチレンジ
アミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１，３−ジア
ミノ−２−プロパノール四酢酸などのアミノポリ
カルボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リンゴ
酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、マンガン酸
塩；ニトロソフエノールなどを用いることができ
る。これらのうちフエリシアン化カリ、エチレン
ジアミン四酢酸鉄（）ナトリウム及びエチレン
ジアミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に有用
である。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯塩は
独立の漂白液においても、一浴漂白定着液におい
ても有用である。 発色現像あるいは漂白定着処理の後に水洗して
もよい。発色現像は18℃と55℃の間の任意の温度
で実施できる。好ましくは30℃以上、特に好まし
くは35℃以上で発色現像を行う。現像所要時間は
約３分半ないし約１分の範囲で短い方が好まし
い。連続現像処理には液補充が好ましく、処理面
積１平方メートルあたり330c.c.ないし160c.c.、好ま
しくは100c.c.以下の液を補充する。現像液中のベ
ンジルアルコールは５ml／以下が好ましい。漂
白定着は、18℃から50℃の任意の温度で実施でき
るが30℃以上が好ましい。35℃以上にすると、処
理時間を１分以下にすることができ、また液補充
量を減少できる。発色現像又は漂白定着後の水洗
所要時間は通常３分以内であり、安定浴を用いて
１分以内の水洗にすることもできる。 発色した色素は、光・熱あるいは温度で劣化す
る以外に保存中カビによつても劣化退色するシア
ン色像は特にカビによる劣化が大きく、防カビ剤
を使用することが好ましい。防カビ剤の具体例
は、特開昭57−157244に記載されているような２
−チアゾリルベンツイミダゾール類がある。防カ
ビ剤は感材に内蔵させてもよく、現像処理工程で
外部から添加されてもよく、処理済の感材に共存
すれば任意の工程で付加させることができる。 （実施例） 以下に本発明を実施例をもつて説明するが、本
発明はこれらに限定されることはない。 実施例 １ 例示化合物（Ｍ−７）8.3ｇにトリ（２−エチ
ルヘキシル）ホスフエート16.6ml、酢酸エチル25
mlを加えて加熱溶解した。一方、ゼラチン10ｇ、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.0ｇを
含む水溶液10mlに先のカプラー溶液を添加し、高
速機械撹拌によつてカプラー溶液の微細な乳化分
散物を調製した。この乳化分散物の全量をBr50
モル％含有する塩臭化銀乳剤100ｇ（Ag6.5ｇを
含む）に加え、硬膜剤として２％の2.4−ジクロ
ル−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンナトリウム
塩10mlを添加し、銀塗布量が200mg／m2になるよ
うに両面をポリエチレンでラミネートした紙支持
体上に塗布し、この塗布層の上層にゼラチン層を
塗布して試料を作成した。これを試料Ａとする。 次に、例示化合物（Ｍ−７）を（Ｍ−９）8.1
ｇ、（Ｍ−33）8.3ｇ、に置き換え、上と同じトリ
（２−エチルヘキシル）ホスフエートをそれぞれ
16.2ml、16.6ml、17.6ml、酢酸エチル25mlを加え
て上述の方法と同様にして乳化分散物を調製し、
同一乳剤を同量使用し、同じ支持体上に塗布Ag
量が同量になるように塗布して試料を作成した。
これらの試料をそれぞれ試料Ｂ、Ｃとする。 更に比較試料として、下記に示す比較化合物１
の8.8ｇ、比較化合物２の10.3ｇにトリ（２−エ
チルヘキシル）ホスフエートをそれぞれ17.8ml、
20.6mlと酢酸エチル25mlを加えて、先に述べた方
法により、同様な試料を作成した。これらの試料
をそれぞれ比較試料１、２とする。 これら試料Ａ、Ｂ、Ｃおよび比較試料１、２に
1000C.M.S.のウエツジ露光を与え、次に示す処
理液で処理した。 現像液 ベンジルアルコール 15ml ジエチレントリアミン５酢酸 ５ｇ KBr 0.4ｇ Na2SO3 ５ｇ Na2CO3 30ｇ ヒドロキシアミン硫酸塩 ２ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−β−（メタンス
ルホンアミド）エチルアニリン・３／
2H2SO4・H2O 4.5ｇ 水で1000mlにするPH10.1 漂白定着液 チオオ硫酸アンモニウム（70wt／Vol％）
150ml Na2SO3 ５ｇ Na〔Fe（EDTA）〕 40ｇ EDTA ４ｇ 水で1000mlにするPH6.8 処理工程 温度 時間 現 像 液 33℃ ３分30秒 漂白定着液 33℃ １分30秒 水 洗 28〜35℃ ３分 このようにして得られた各試料のマゼンタ色画
像は色相良好でかつ彩度の高い色画像であつた。
これらの色画像の写真特性を測定したところ次に
示す結果を得た。
【表】
この結果、本発明のカプラーは感度、階調、最
高濃度のこづれにおいてもすぐれた特性を示すこ
とがわかつた。 これは本発明のスルホンアミド基を導入により
カツプリング活性や発色効率が高くなつたことに
よるものと考えられる。 実施例 ２ 両面をポリエチレンでラミネートした紙支持体
に第１層（最下層）から順次第７層（最上層）ま
でを表に記載したように塗布し、カラー写真感
光材料Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉを作成した。 この時第３層に使用したマゼンタカプラーの乳
化分散物及び乳剤を含む塗布液組成は実施例１に
準じて調製した液を使用した。 これらの試料Ｅ〜ＩにＢ−Ｇ−Ｒの３色分解フ
イルターを付し、実施例１と全く同様の露光を与
え、処理を行つた。 得られた写真特性値を表に示す。
高濃度のこづれにおいてもすぐれた特性を示すこ
とがわかつた。 これは本発明のスルホンアミド基を導入により
カツプリング活性や発色効率が高くなつたことに
よるものと考えられる。 実施例 ２ 両面をポリエチレンでラミネートした紙支持体
に第１層（最下層）から順次第７層（最上層）ま
でを表に記載したように塗布し、カラー写真感
光材料Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉを作成した。 この時第３層に使用したマゼンタカプラーの乳
化分散物及び乳剤を含む塗布液組成は実施例１に
準じて調製した液を使用した。 これらの試料Ｅ〜ＩにＢ−Ｇ−Ｒの３色分解フ
イルターを付し、実施例１と全く同様の露光を与
え、処理を行つた。 得られた写真特性値を表に示す。
【表】
【表】
【表】
た。
これらの結果は重層試料においても本発明のカ
プラーがすぐれた写真特性を示すことが明らかに
なつた。 実施例 ３ 実施例２で作成した試料Ｅ〜Ｈ及び実施例２の
第３層に使用したマゼンタカプラーに下記に示す
光退色防止剤を7.3ｇ加えた乳化分散物を使用 し、その他は全く同じ組成の試料Ｉ〜ＬにＢ−Ｇ
−Ｒの３色分解フイルターを付し、実施例１に記
載した露光及び処理を行い発色々画像を得た。 これらの発色々画像に螢光灯退色器（1.5万ル
ツクス）で４週間曝光し、マゼンタ色素像の光堅
牢性テストを実施した。その結果を表に示す。
これらの結果は重層試料においても本発明のカ
プラーがすぐれた写真特性を示すことが明らかに
なつた。 実施例 ３ 実施例２で作成した試料Ｅ〜Ｈ及び実施例２の
第３層に使用したマゼンタカプラーに下記に示す
光退色防止剤を7.3ｇ加えた乳化分散物を使用 し、その他は全く同じ組成の試料Ｉ〜ＬにＢ−Ｇ
−Ｒの３色分解フイルターを付し、実施例１に記
載した露光及び処理を行い発色々画像を得た。 これらの発色々画像に螢光灯退色器（1.5万ル
ツクス）で４週間曝光し、マゼンタ色素像の光堅
牢性テストを実施した。その結果を表に示す。
【表】
ゼンタ濃度値。
これらの結果から、本発明のカプラーは、色像
の光堅牢性においてもすぐれており、ある種の光
退色防止剤により、その堅牢性を良化しうるもの
であることがわかつた。なお、100℃の高温下、
および60℃、90％RHの高温高湿下の条件におけ
る色像堅牢性試験においても殆んど退色せず、ま
た残存カプラーによる退色後の未発色部の汚染
（ステイン）もなくすぐれた特性を有するカプラ
ーであることがわかつた。 実施例 ４ 実施例１と同様にして、例示化合物（Ｍ−７）
を表記載の等モル量のカプラーに置き替え、試
料Ａと同様に溶解、塗布して試料Ｍ〜Ｑを作製
し、これらの同様の露光、現像処理し同様の評価
を行なつた。なお、相対感度は、実施例１での比
較試料１を基準（100）として表した。
これらの結果から、本発明のカプラーは、色像
の光堅牢性においてもすぐれており、ある種の光
退色防止剤により、その堅牢性を良化しうるもの
であることがわかつた。なお、100℃の高温下、
および60℃、90％RHの高温高湿下の条件におけ
る色像堅牢性試験においても殆んど退色せず、ま
た残存カプラーによる退色後の未発色部の汚染
（ステイン）もなくすぐれた特性を有するカプラ
ーであることがわかつた。 実施例 ４ 実施例１と同様にして、例示化合物（Ｍ−７）
を表記載の等モル量のカプラーに置き替え、試
料Ａと同様に溶解、塗布して試料Ｍ〜Ｑを作製
し、これらの同様の露光、現像処理し同様の評価
を行なつた。なお、相対感度は、実施例１での比
較試料１を基準（100）として表した。
【表】
露光量の相対値を表し、値が小さい程、露光
量が少なく、感度が高いことを示している。
このように、本願のピラゾロアゾール系マゼン
タカプラーは、比較のピラゾロアゾール系マゼン
タカプラーに比較して相対感度、階調及び最高感
度のいずれにおいても優れた写真特性を示すこと
がわかる。 （発明の効果） 本発明のカプラーは、実施例１および２の結果
からわかるように、単層系および重層系のいずれ
においても、感度、階調、および発色性（最高濃
度）にすぐれている。 また、実施例３の結果から、本発明のカプラー
を用いた感光材料は、色像の光安定性にすぐれて
いることもわかる。さらに、実施例３に示した光
褪色防止剤との併用により、さらに光安定性が向
上する。 実施例１〜３において、本発明のカプラーのな
かでも、一般式〔〕のカプラー母核を有し、か
つ一般式〔Ａ〕において、R12O−基が、スルホ
ンアミド基のオルト位に置換した構造を有するも
のが特に良い写真性を示していることがわかる。 また、一般式〔Ａ〕において、R12O−基がス
ルホンアミド基のパラ位置換体よりもオルト位置
換体が総じて良好な発色性を示している。
量が少なく、感度が高いことを示している。
このように、本願のピラゾロアゾール系マゼン
タカプラーは、比較のピラゾロアゾール系マゼン
タカプラーに比較して相対感度、階調及び最高感
度のいずれにおいても優れた写真特性を示すこと
がわかる。 （発明の効果） 本発明のカプラーは、実施例１および２の結果
からわかるように、単層系および重層系のいずれ
においても、感度、階調、および発色性（最高濃
度）にすぐれている。 また、実施例３の結果から、本発明のカプラー
を用いた感光材料は、色像の光安定性にすぐれて
いることもわかる。さらに、実施例３に示した光
褪色防止剤との併用により、さらに光安定性が向
上する。 実施例１〜３において、本発明のカプラーのな
かでも、一般式〔〕のカプラー母核を有し、か
つ一般式〔Ａ〕において、R12O−基が、スルホ
ンアミド基のオルト位に置換した構造を有するも
のが特に良い写真性を示していることがわかる。 また、一般式〔Ａ〕において、R12O−基がス
ルホンアミド基のパラ位置換体よりもオルト位置
換体が総じて良好な発色性を示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも一つのハロゲン化銀乳剤層を支持
体上に有するハロゲン化銀カラー写真感光材料に
おいて、一般式〔〕で表わされるピラゾロアゾ
ール系マゼンタカプラーを含有することを特徴と
するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式〔〕 一般式〔〕においてR1は水素原子または置
換基を表わし、Ｘは水素原子または芳香族第一級
アミン現像薬酸化体とのカツプリング反応により
離脱しうる基を表わす。ZbおよびZcはそれぞれ−
CH−、【式】または＝Ｎ−を表わす。R2は置 換基を表す。さらにR1またはＸで２量体以上の
多量体を形成する場合も含む。また、Zbあるいは
Zcが【式】であるときにはR2で２量体以上の多 量体を形成する場合も含む。 但し、R1、ＸおよびR2の少なくとも１つに、
下記一般式〔Ａ〕で表される基が含まれる。 一般式〔Ａ〕 一般式〔Ａ〕においてR12は脂肪族基を表し、
ｎは１または２を表す。＊はピラゾロアゾール母
核との結合方向を表す。R13は置換基を表し、ｍ
は０から４までの整数を表す。 尚、ZbとZcが同時に＝Ｎ−であることはなく、
Zbが＝Ｎ−であり、同時にZcが【式】である場 合にR2が （L1は直鎖又は分岐の炭素数２〜５のアルキ
レン基を表し、Raは一価の基を表し、ｂは０〜
４の整数を表す。＃はピラゾロアゾール母核との
結合を表す。R14はアルキレン基を表し、ｃは０
または１を表す。R12は一般式〔Ａ〕と同義であ
る。）、または （L2は＃−NH−または＃−NHCO−を表し、
ｄは０又は１を表し、Raは一価の基を表し、ｂ
は０〜４の整数を表す。＃はピラゾロアゾール母
核との結合を表す。R12は一般式〔Ａ〕と同義で
ある。）であることはない。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26892484A JPS61147254A (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| DE8585111297T DE3572048D1 (en) | 1984-09-06 | 1985-09-06 | Silver halide color photograhic materials |
| EP85111297A EP0176804B1 (en) | 1984-09-06 | 1985-09-06 | Silver halide color photograhic materials |
| CN 85109626 CN1035571C (zh) | 1984-12-20 | 1985-12-20 | 卤化银彩色照相感光材料 |
| US07/056,312 US4822730A (en) | 1984-09-06 | 1987-05-28 | Silver halide color photographic light-sensitive materials containing a pyrazoloazole magenta coupler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26892484A JPS61147254A (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61147254A JPS61147254A (ja) | 1986-07-04 |
| JPH043860B2 true JPH043860B2 (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=17465164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26892484A Granted JPS61147254A (ja) | 1984-09-06 | 1984-12-20 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61147254A (ja) |
| CN (1) | CN1035571C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112013000878B4 (de) | 2012-02-07 | 2022-12-22 | Exedy Corporation | Dynamische Dämpfungsvorrichtung und Überbrückungsvorrichtung für eine Kraftübertragungsvorrichtung des Fluidtyps |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH087405B2 (ja) * | 1986-03-10 | 1996-01-29 | コニカ株式会社 | 新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| DE3624544C2 (de) * | 1986-07-19 | 1996-02-01 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Farbkuppler vom Pyrazoloazol-Typ |
| JPH0715573B2 (ja) * | 1986-09-30 | 1995-02-22 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS63132237A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-04 | Konica Corp | 迅速処理を行なつても優れた発色性を有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0285274B1 (en) * | 1987-03-09 | 1990-11-07 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Photographic silver halide materials and process comprising new pyrazoloazole coupler |
| JPH0693105B2 (ja) * | 1987-06-10 | 1994-11-16 | 富士写真フイルム株式会社 | マゼンタ色素形成カプラ− |
| JPH0675343A (ja) | 1992-07-06 | 1994-03-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料及びカラー画像形成方法 |
| JPH09152696A (ja) | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP3383499B2 (ja) | 1995-11-30 | 2003-03-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US7060424B2 (en) * | 2001-11-22 | 2006-06-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of increasing speed of silver halide color photosensitive material |
| US7611829B2 (en) | 2004-01-30 | 2009-11-03 | Fujifilm Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material and color image-forming method |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58113940A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラ− |
| JPS58113937A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ブロツクされたマゼンタ色素形成カプラ− |
| JPS6098434A (ja) * | 1983-11-02 | 1985-06-01 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS61144647A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1984
- 1984-12-20 JP JP26892484A patent/JPS61147254A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-20 CN CN 85109626 patent/CN1035571C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112013000878B4 (de) | 2012-02-07 | 2022-12-22 | Exedy Corporation | Dynamische Dämpfungsvorrichtung und Überbrückungsvorrichtung für eine Kraftübertragungsvorrichtung des Fluidtyps |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1035571C (zh) | 1997-08-06 |
| CN85109626A (zh) | 1986-07-30 |
| JPS61147254A (ja) | 1986-07-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |