JPH0365531B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料に関
するものであり、詳しくは発色性が改良されたハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料に関するものであ
る。さらに詳しくは、カツプリング活性位にアリ
ールオキシ基をカツプリング離脱基として有する
1H−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリ
アゾールマゼンタカプラーを含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料に関する。 （従来の技術） ハロゲン化銀カラー写真感光材料では、感光性
ハロゲン化銀乳剤および芳香族一級アミン現像薬
の酸化体と反応して色素を形成する所謂色素形成
性カプラー（以下単にカプラーと略す）を用いる
方式が多く用いられており、通常イエローカプラ
ー、シアンカプラーおよびマゼンタカプラーの組
合せが用いられる。 このうち、マゼンタカプラーとして頻用されて
いる５−ピラゾロン系カプラーは、そのアゾメチ
ン色素が430nｍ付近に副吸収を有することおよ
び吸収スペクトルの長波長側の裾切れが悪いこと
などが色再現上大きな問題であつた。 そこで、この問題点を解決するために1H−ピ
ラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾー
ル系カプラーが開発された。ところが、この系統
のカプラーでは、上記の色相に関する問題は解決
されたが、ハロゲン化銀乳剤層中に十分な量の芳
香族一級アミン現像薬の酸化体が発生する条件で
現像処理した場合のカプラーからアゾメチン色素
への変換率（以下単に発色効率と略す）が低いた
め、最大発色濃度（以下単にDmaxと略す）が低
下するという問題があることがわかつた。 （発明の目的） 本発明の目的の第一は、発色性（発色効率）を
改良した1H−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，
４〕トリアゾールカプラーを用いて、発色性の向
上したハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供す
ることである。 本発明の目的の第二は、感度を改良した1H−
ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾ
ールカプラーを用いて、新規な高感度のハロゲン
化銀カラー写真感光材料を提供することである。 （問題点を解決するための手段） 上記の目的は、少なくとも１つのハロゲン化銀
乳剤層を支持体上に有するハロゲン化銀カラー写
真感光材料であつて、カツプリング活性位に置換
もしくは無置換のアリールオキシ基が結合した
1H−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリ
アゾール系マゼンタカプラーの少なくとも１種を
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料によつて達成された。 前記カプラーは好ましくは、下記一般式〔〕
で表わされる。 一般式〔〕 （但し、式中R¹およびR²は水素原子または置換
基を表わす。R³はアリール基を表わす。また、
R¹、R²またはR³で二重体以上の多量体を形成し
てもよい。一般式において多量体とは１分子中に
二つ以上の一般式〔〕で表わされる基を有して
いるものを意味し、ビス体からポリマーカプラー
がこの中に含まれる。ここで、ポリマーカプラー
は一般式〔〕で表わされる部分を有する単量体
（好ましくはエチレン性不飽和結合を有するもの、
以下ビニル単量体という）のみからなるホモポリ
マーでもよいし、芳香族一級アミン現像薬の酸化
体とカツプリングしない非発色性のビニル系単量
体とともにコポリマーを作つてもよい。） 一般式〔〕において、R¹およびR²は水素原
子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、ヘテ
ロ環基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カル
バモイルオキシ基、シリルオキシ基、スルホニル
オキシ基、アシルアミノ基、アニリノ基、ウレイ
ド基、イミド基、スルフアモイルアミノ基、カル
バモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、ヘテロ環チオ基、アルコキシカルボニルア
ミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ス
ルホンアミド基、カルバモイル基、アシル基、ス
ルフアモイル基、スルホニル基、スルフイニル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基を表わし、同じでも異つていてもよ
い。 R¹またはR²が２価の基となり、ビス体を形成
する場合も含まれる。また、一般式〔〕で表わ
させる部分がビニル単量体の中にあるときは、
R¹または²が単なる結合または連結基を表わし、
これを介して一般式〔〕で表わされる部分とビ
ニル基が結合する。 さらに詳しくは、R¹およびR²は水素原子、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、等）、
脂肪族基（例えば、炭素数１〜32の直鎖、分岐鎖
アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、で、これらは酸素原子、窒素原子、イオウ原
子、カルボニル基で連結する置換基、ヒドロキシ
基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシ基、シアノ
基、またはハロゲン原子で置換していてもよく、
例えば、メチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、
トリフルオロメチル基、トリデシル基、２−メタ
ンスルホニルエチル基、３−（３−ペンタデシル
フエノキシ）プロピル基、３−｛４−｛２−〔４−
（４−ヒドロキシフエニルスルホニル）フエノキ
シ〕ドデカンアミド｝フエニル｝プロピル基、２
−エトキシトリデシル基、トリフルオロメチル
基、シクロペンチル基、３−（２，４−ジ−ｔ−
アミルフエノキシ）プロピル基、等）、アリール
基（例えば、フエニル基、４−ｔ−ブチルフエニ
ル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエニル基、４−
テトラデカンアミドフエニル基、等）、ヘテロ環
基（例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２
−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基、
等）、シアノ基、アルコキシ基（例えばメトキシ
基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−
ドデシルオキシエトキシ基、２−メタンスルホニ
ルエトキシ基、等）アリールオキシ基（例えば、
フエノキシ基、２−メチルフエノキシ基、４−ｔ
−ブチルフエノキシ基、等）、ヘテロ環オキシ基
（例えば、２−ベンズイミダゾリルオキシ基、
等）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ基、
ヘキサデカノイルオキシ基、等）、カルバモイル
オキシ基（例えば、Ｎ−フエニルカルバモイルオ
キシ基、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ基、等）、
シリルオキシ基（例えば、トリメチルシリルオキ
シ基、等）、スルホニルオキシ基（例えば、ドデ
シルスルホニルオキシ基、等）、アシルアミノ基
（例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テ
トラデカンアミド基、α−（２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド基、γ−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエノキシ）ブチルア
ミド基、α−｛４−（４−ヒドロキシフエニルスル
ホニル）フエノキシ｝デカンアミド基、等）、ア
ニリノ基（例えばフエニルアミノ基、２−クロロ
アニリノ基、２−クロロ−５−テトラデカンアミ
ドアニリノ基、２−クロロ−５−ドデシルオキシ
カルボニルアニリノ基、Ｎ−アセチルアニリノ
基、２−クロロ−５｛α−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエノキシ）ドデカンアミド｝アニリ
ノ基、等）、ウレイド基（例えば、フエニルウレ
イド基、メチルウレイド基、Ｎ，Ｎのジブチルウ
レイド基、等）、イミド基（例えば、Ｎ−スクシ
ンイミド基、３−ベンジルヒダントイニル基、４
−（２−エチルヘキサノイルアミノ）フタルイミ
ド基、等）、スルフアモイルアミノ基（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルフアモイルアミノ基、Ｎ
−メチル−Ｎ−デシルスルフアモイルアミノ基、
等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、
オクチルチオ基、テトラデシルチオ基、２−フエ
ノキシエチルチオ基、３−フエノキシプロピルチ
オ基、３−（４−ｔ−ブチルフエノキシ）プロピ
ルチオ基、等）、アリールチオ基（例えば、フエ
ニルチオ基、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフ
エニルチオ基、３−ペンタデシルフエニルチオ
基、２−カルボキシフエニルチオ基、４−テトラ
デカンアミドフエニルチオ基、等）、ヘテロ環チ
オ基（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、
等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えば、
メトキシカルボニルアミノ基、テトラデシルオキ
シカルボニルアミノ基、等）、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基（例えば、フエノキシカルボニ
ルアミノ基、２，４−ジ−tert−ブチルフエノキ
シカルボニルアミノ基、等）、スルホンアミド基
（例えば、メタンスルホンアミド基、ヘキサデカ
ンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド
基、ｐ−トルエンスルホンアミド基、オクタデカ
ンスルホンアミド基、２−メチルオキシ−５−ｔ
−ブチルベンゼンスルホンアミド基、等）、カル
バモイル基（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−（２
−ドデシルオキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−
メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル基、Ｎ−｛３
−（２，４−ジ−tert−アミルフエノキシ）プロ
ピル｝カルバモイル基、等）、アシル基（例えば、
アセチル基、（２，４−ジ−tert−アミルフエノ
キシ）アセチル基、ベンゾイル基、等）、スルフ
アモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルフアモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルフアモイルＮ−（２
−ドデシルオキシエチル）スルフアモイル基、Ｎ
−エチル−Ｎ−ドデシルスルフアモイル基、Ｎ，
Ｎ−ジエチルスルフアモイル基、等）、スルホニ
ル基（例えば、メタンスルホニル基、オクタンス
ルホニル基、ベンゼンスルホニル基、トルエンス
ルホニル基、等）、スルフイニル基（例えば、オ
クタンスルフイニル基、ドデシルスルフイニル
基、フエニルスルフイニル基、等）、アルコキシ
カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、
ブチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカル
ボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、
等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フ
エノキシカルボニル基、３−ペンタデシルフエノ
キシカルボニル基、等）を表わす。 R¹またはR²が２価の基となつてビス体を形成
する場合、この２価の基をさらに詳しく述べれ
ば、置換または無置換のアルキレン基（例えば、
メチレン基、エチレン基、１，10−デシレン基、
−CH₂CH₂−Ｏ−CH₂CH₂−、等）、置換または
無置換のフエニレン基（例えば、１，４−フエニ
レン基、１，３−フエニレン基、

【式】

【式】等）、 −NHCO−R⁵−CONH−基（R⁵は置換または無
置換のアルキレン基またはフエニレン基を表わ
す）などが挙げられる。 一般式〔〕で表わされる部分がビニル単量体
の中にある場合のR¹またはR²で表わされる連結
基は、アルキレン基（置換または無置換のアルキ
レン基で、例えば、メチレン基、エチレン基、
１，10−デシレン基、−CH₂CH₂OCH₂CH₂−、
等）、フエニレン基（置換または無置換のフエニ
レン基で、例えば、１，４−フエニレン基、１，
３−フエニレン基、

【式】

【式】等）、 −NHCO−、−CONH−、−Ｏ−、−OCO−およ
びアラルキレン基（例えば 等）から選ばれたものを組合せて成立する基を含
む。 なお、ビニル単量体の中のビニル基は、一般式
〔〕で表わさせているもの以外に置換基を有す
る場合も含む。好ましい置換基は、水素原子、塩
素原子、または炭素数が１〜４個の低級アルキル
基である。 芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物とカツプ
リングしない非発色性エチレン様単量体としては
アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−アルア
クリル酸（例えばメタクリル酸など）およびこれ
らのアクリル酸類から誘導されるエステルもしく
はアミド（例えばアクリルアミド、ｎ−ブチルア
クリルアミド、ｔ−ブチルアクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド、メタアクリルアミド、メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｍ−ブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレ
ート、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オ
クチルアクリレート、ラウリルアクリレート、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ
−ブチルメタクリレートおよびβ−ヒドロキシメ
タクリレート）、メチレンジビスアクリルアミド、
ビニルエステル（例えばビニルアセテート、ビニ
ルプロピオネートおよびビニルラウレート）、ア
クリロニトリル、メタクリロニトリル、芳香族ビ
ニル化合物（例えばスチレンおよびその誘導体、
ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニルアセ
トフエノンおよびスルホスチレン）、イタコン酸、
シトラコン酸、クロト酸、ビニリデンクロライ
ド、ビニルアルキルエーテル（例えばビニルエチ
ルエーテル）、マレイン酸、無水マレイン酸、マ
レイン酸エステル、Ｎ−ビニル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニルピリジン、および２−および４−
ビニルピリジン等がある。ここで使用する非発色
性エチレン様不飽和単量体の２種以上を一緒に使
用する場合も含む。 一般式〔〕において、R³で表わさせるアリ
ール基はフエニル基、ナフチル基等であり、これ
らはさらに一つ以上の置換基を有していてもよ
い。フエニル基、ナフチル基等の置換基として
は、ハロゲン原子（例えば、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子、等）、アルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ
−アミル基、ｔ−オクチル基、トリフルオロメチ
ル基、等）、アリール基（例えば、フエニル基、
等）、ヘテロ環基（例えば、２−フリル基、２−
チエニル基、２−ピリミジニル基、等）、シアノ
基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−ドデシルオ
キシエトキシ基、２−メタンスルホニルエトキシ
基、等）、アリールオキシ基（例えば、フエノキ
シ基、２−メチルフエノキシ基、４−ｔ−ブチル
フエノキシ基、等）、ヘテロ環オキシ基（例えば、
２−ベンスイミダゾリルオキシ基、等）、アシル
オキシ基（例えば、アセトキシ基、ピバロイルオ
キシ基、ヘキサデカノイルオキシ基、等）、カル
バモイルオキシ基、（例えば、Ｎ−フエニルカル
バモイルオキシ基、Ｎ−エチルカルバモイルオキ
シ基、等）、シリルオキシ基（例えば、トリメチ
ルシリルオキシ基、等）、スルホニルオキシ基
（例えば、ドデシルスルホニルオキシ基、等）、ア
シルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ベンズ
アミド基、テトラデカンアミド基、等）、アニリ
ノ基（例えば、フエニルアミノ基、等）、アミノ
基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、等）ウ
レイド基（例えば、フエニルアレイド基、等）、
イミド基（例えば、Ｎ−スクシンイミド基、等）、
スルフアモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルスルフアモイルアミノ基、等）、アルキルチ
オ基（例えば、メチルチオ基、オクチルチオ基、
等）、アリールチオ基（例えば、フエニルチオ基、
等）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチア
ゾリルチオ基、等）、アルコキシカルボニルアミ
ノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、
等）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例え
ば、フエノキシカルボニルアミノ基、等）、スル
ホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド
基、ベンゼンスルホニルアミド基、等）、カルバ
モイル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイ
ル基、等）、アシル基（例えば、アセチル基、ベ
ンゾイル基、等）、スルハモイル基（例えば、Ｎ
−エチルスルフアモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ド
デシルスルフアモイル基、等）、スルホニル基
（例えば、ブタンスルホニル基、トルエンスルホ
ニル基、４−ヒドロキシフエニルスルホニル基、
等）、スルフイニル基（例えば、オクタンスルフ
イニル基、ベンゼンスルフイニル基、等）、アル
コキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニ
ル基、オクタデシルオキシカルボニル基、等）、
アリールオキシカルボニル基（例えば、フエノキ
シカルボニル基、３−ペンタデシルフエノキシカ
ルボニル基、等）、ニトロ基、カルボキシル基、
スルホ基が挙げられる。 また、R³が２価の基となつてビス体を形成す
る場合、この２価の基をさらに詳しく述べれば、
置換または無置換のフエニレン基（例えば、１，
４−フエニレン基、１，３−フエニレン基、

【式】

【式】等）、 ナフチレン基、ビフエニレン基、または下記一般
式〔〕で表わさせる基を表わす。 一般式〔〕 （但し、式中Ａは２価の基を表わし、R⁴は置換
基を表わし、ｎは０から４の整数である。詳しく
は、Ａは置換または無置換のアルキレン基、酸素
原子、アミノ基、イオウ原子、

【式】

【式】

【式】等を表わし、R⁴はアルキル 基（例えば、メチル基、ｔ−ブチル基、等）、ア
ルコキシ基（例えばメトキシ基、等）、ヒドロキ
シル基、ハロゲン原子（例えば、フツ素原子、塩
素原子、等）、等を表わす。） 以下に本発明にかかる代表的なマゼンタカプラ
ーの具体例を示すが、これらによつて限定される
ものではない。 次に本発明のカプラーの一般的合成法について
述べる。 1H−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕ト
リアゾール骨格の合成およびバラスト基の連結に
ついては特願昭59−27745号、特願昭59−53443号
等に記載の方法で行うことができる。 (1) カツプリング活性位をハロゲン化（ブロモ
化、クロロ化等）したのち、ハロゲン原子をフ
エノキシ基で置換する方法 （Ｘはハロゲン原子、臭素原子、塩素原子等を表
わす。） カツプリング活性位のハロゲン化はジクロロメ
タンなどの不活性溶媒中で、４当量カプラー(A)に
１当量の臭素、Ｎ−プロモコハク酸イミド、塩化
スルフリル、Ｎ−クロロコハク酸イミド等のハロ
ゲン化剤を作用させることにより、容易に行うこ
とができる。次に、このハロゲン化体(B)をジメチ
ルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド
（DMSO）、ヘキサメチルホスホリツクトリアミ
ド（HMPA）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の
非プロトン性極性溶媒中において、適当なR³−
OM、（R³O）₂M′または（R³−Ｏ）₃M″（R³はアリ
ール基を表わす。Ｍ、M′およびM″はそれぞれ１
価、２価および３価の金属イオンを表わす。）と
反応することにより、目的とするカツプリング活
性位にアリールオキシ基が導入された(C)が得られ
る。好ましくは、ハロゲン化体(B)を当量から50倍
量（重量）の上記溶媒中において、当量から20倍
量（モル比）の適当なフエノールのナトリウム塩
またはカリウム塩と50℃から150℃の温度で反応
することが望ましい。また、この反応では臭化テ
トラブチルアンモニウム等の４級アンモニウム塩
や臭化セシウム等のアルカリ金属ハロンゲン化物
の添加により反応が加速されることがある。 (2) β−ケトニトリルの活性メチレンにアリール
オキシ基を導入したのち、1H−ピラゾロ〔１，
５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール骨格を形
成する方法 ３−オキソニトリル(D)をジクロロメタン等の不
活性溶媒中で臭素、塩化スルフリル等のハロゲン
化剤で処理することにより得られるハロゲン化体
(E)を三級アミンの存在下に適当なR³−OHで処理
するか、あるいは先に(1)で述べたR³−OM等の金
属塩で処理するとアリールオキシ体(F)が得られ
る。これをエタノール等の溶媒中で泡水ヒドラジ
ンと反応して得られるアミノピラゾール(G)から特
願昭59−70146号明細書に記載の方法により目的
とする本発明のカプラー(I)が合成できる。３−オ
キソニトリル(D)は米国特許第4411753号、独国特
許公開DE3209472号明細書およびSynthesis、472
（1977）等に記載の方法で合成することができる。 本発明においてカプラーをハロゲン化銀乳剤層
に導入するには公知の方法、例えば米国特許
2322027号に記載の方法などが用いられる。例え
ばフタール酸アルキルエステル（ジブチルフタレ
ート、ジオクチルフタレートなど）、リン酸エス
テル（ジフエニルフオスフエート、トリフエニル
フオスフエート、トリクレジルフオスフエート、
ジオクチルブチルフオスフエートなど）、クエン
酸エステル（例えばアセチルクエン酸トリブチ
ル）、安息香酸エステル（例えば安息香酸オクチ
ル）、アルキルアミド（例えばジエチルラウリル
アミド）、脂肪酸エステル類（例えばジブトキシ
エチルサクシネート、ジエチルアゼレート）、ト
リメシン酸エステル類（例えばトリメシン酸トリ
ブチル）など、又は沸点約30℃ないし150℃の有
機溶媒、例えば酢酸エチル、酢酸ブチルの如き低
級アルキルアセテート、プロピオン酸エチル、２
級ブチルアルコール、メチルイソブチルケトン、
β−エトキシエチルアセテート、メチルセロソル
ブアセテート等に溶解したのち、親水性コロイド
に分散される。上記の高沸点有機溶媒と低沸点有
機溶媒とは混合して用いてもよい。 本発明のカプラーは、リン酸エステル特に24以
上の炭素原子を含有するリン酸エステルと共存せ
しめると、鮮やかな発色々素を与えるために特に
好ましい。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸の如き酸
基を有する場合には、アルカリ性水溶液として親
水性コロイド中に導入することもできる。 本発明の感光材料の乳剤層や中間層に用いるこ
とのできる結合剤または保護コロイドとしては、
ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以外の
親水性コロイドも単独あるいはゼラチンと共に用
いることができる。 本発明においてゼラチンは石灰処理されたもの
でも、酸を使用して処理されたものでもどちらで
もよい。ゼラチンの製法の詳細はアーサー・ヴア
イス著、ザ・マクロモレキユラー・ケミストリ
ー・オブ・ゼラチン、（アカデミツク・プレス・
1964年発行）に記載がある。 本発明に用いられる写真感光材料の写真乳剤層
にはハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩
臭化銀、塩臭化銀及び塩化銀のいずれを用いても
よい。好ましいハロゲン化銀は15モル％以下の沃
化銀を含む沃臭化銀である。特に好ましいのは２
モル％から12モル％までの沃化銀を含む沃臭化銀
である。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子の平均粒子サイ
ズ（球状または球に近似の粒子の場合は粒子直
径、立方体粒子の場合は稜長を粒子サイズとし、
投影面積にもとずく平均で表わす。）は特に問わ
ないが3μ以下が好ましい。粒子サイズは狭くて
も広くてもいずれでもよい。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子は、立方体、八
方体のような規則的な結晶体を有するものでもよ
く、また球状、板状などのような変則的な結晶体
を持つもの、或いはこれらの結晶形の複合形でも
よい。種々の結晶形の粒子の混合から成つてもよ
い。 また粒子の直径がその厚みの５倍以上の超平板
のハロゲン化銀粒子が全投影面積の50％以上を占
めるような乳剤を使用してもよい。 ハロゲン化銀粒子は内部と表層とが異なる相を
もつていてもよい。また潜像が主として表面に形
成されるような粒子でもよく、粒子内部に主とし
て形成されるような粒子であつてもよい。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique（Paul
Montel社刊、1967年）、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion Chemistry（The Focal
Press刊、1966年）、V.L.Zelikman et al著
Making and Coating Photographic Emulsion
（The Focal Press 刊、1964年）などに記載さ
れた方法を用いて調整することができる。即ち、
酸性法、中性法、アンモニア法等のいずれでもよ
く、又可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を反応させ
る形式としては、片側混合法、同時混合法、それ
らの組合せなどのいずれを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、即ち、
いわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を用
いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤が得られる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成又は物理熟成の過程にお
いて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩又はその錯塩、ロジウム塩又は
その錯塩、鉄塩又は鉄錯塩などを、共存させても
よい。 ハロゲン化銀乳剤は、通営は化学増感される。
化学増感のためには、例えばH.Frieser編“Die
Grundlagender Photographischen Prozesse
mit Silberhalogeniden”（Akademische
Verlagsgesellschaft、1968）675〜734頁に記載
の方法を用いることができる。 すなわち、活性ゼラチンや銀と反応しうる硫黄
を含む化合物（例えば、チオ硫酸塩、チオ尿素
類、メルカプト化合物類、ローダニン類）を用い
る硫黄増感法；還元性物質（例えば、第一すず
塩、アミン類、ヒドラジン誘導体、ホルムアミジ
ンスルフイン酸、シラン化合物）を還元増感法；
貴金属化合物（例えば、金錯塩のほかPt、Ir、
Pdなどの周期律表族の金属の錯塩）を用いる
貴金属増感法などを単独または組み合わせて用い
ることができる。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止し、あるいは写真性能を安定化させる目的で
種々の化合物を含有させることができる。すなわ
ちアゾール類、例えばベンゾチアゾリウム塩、ニ
トロイミダゾール類、ニトロベンズイミダゾール
類、クロロベンズイミダゾール類、ブロモベンズ
イミダゾール類、メルカプトチアゾール類、メル
カプトベンゾチアゾール類、メルカプトベンズイ
ミダゾール類、メルカプトチアジアゾール類、ア
ミノトリアゾール類、ベンゾトリアゾール類、ニ
トロベンゾトリアゾール類、メルカプトテトラゾ
ール類（特に１−フエニル−５−メルカプトテト
ラゾール）など；メルカプトピリミジン類；メル
カプトトリアジン類；たとえばオキサドリンチオ
ンのようなチオケト化合物；アザインデン類、た
とえばトリアザインデン類、テトラアザインデン
類（特に４−ヒドロキシ置換（１，３，3a，７）
テトラアザインデン類）、ペンタアザインデン類
など；ベンゼンチオスルフオン酸、ベンゼンスル
フイン酸、ベンゼンスルフオン酸アミド等のよう
なカブリ防止剤または安定剤として知られた、多
くの化合物を加えることができる。 本発明を用いて作られる感光材料の写真乳剤層
または他の親水性コロイド層には塗布助剤、帯電
防止、スベリ性改良、乳化分散、接着防止及び写
真特性改良（例えば、現像促進、硬調化、増感）
等種々の目的で、種々の界面活性剤を含んでもよ
い。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には感度上
昇、コントラスト上昇、または現像促進の目的で
たとえばポリアルキレンオキシドまたはそのエー
テル、エステル、アミンなどの誘導体、チオエー
テル化合物、チオモルフオリン類、四級アンモニ
ウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導体、イ
ミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類等を含ん
でもよい。 本発明に用いる写真感光材料には、写真乳剤層
その他の親水性コロイド層に寸度安定性の改良な
どの目的で、水不溶又は難溶性合成ポリマーの分
散物を含むことができる。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてもよい。用いられ
る色素には、シアニン色素、メロシアニン色素、
複合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロ
ポーラーシアニン色素、ヘミシアニン色素、スチ
リル色素およびヘミオキソノール色素が包含され
る。特に有用な色素は、シアニン色素、メロシア
ニン色素、および複合メロシアニン色素に属する
色素である。これらの色素類には、塩基性異節環
核としてシアニン色素類に通常利用される核のい
ずれも適用できる。すなわち、ピロリン核、オキ
サゾリン核、チアゾリン核、ピロール核、オキサ
ゾール核、チアゾール核、セレナゾール核、イミ
ダゾール核、テトラゾール核、ピリジン核など；
これらの核に脂環式炭化水素環が融合した核；及
びこれらの核に芳香族炭化水素環が融合した核、
即ち、インドレニン核、ベンズインドレニン核、
インドール核、ベンズオキサドール核、ナフトオ
キサゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフトチア
ゾール核、ベンゾセレナゾール核、ベンズイミダ
ゾール核、キノリン核などが適用できる。これら
の核は炭素原子上に置換されていてもよい。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２，４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２，−ジオン核、ローダニン核、チオバル
ビツール酸核などの５〜６員異節環核を適用する
ことができる。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に、強色増感の目的でしばしば用いられる。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて、強色増感を示す物質を乳剤中に含
んでもよい。例えば、含窒素異節環基で置換され
たアミノスチル化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、芳香族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。本発明は、
支持体上に少なくとも２つの異なる分光感度を有
する多層多色写真材料にも適用できる。多層天然
色写真材料は、通常、支持体上に赤感性乳剤層、
緑感性乳剤層、及び青感性乳剤層を各々少なくと
も一つ有する。これらの層の順序は必要に応じて
任意に選べる。赤感性乳剤層にシアン形成カプラ
ーを、緑感性乳剤層にマゼンタ形成カプラーを、
青感性乳剤層にイエロー形成カプラーをそれぞれ
含むのが通常であるが、場合により異なる組合せ
をとることもできる。 本発明を用いて作られた写真感光材料の同一も
しくは他の写真乳剤層または非感光性層には前記
一般式〔〕で表わさせるカツプラーと共に、他
の色素形成カプラー、即ち、発色現像処理におい
て芳香族１級アミン現像薬（例えば、フエニレン
ジアミン誘導体や、アミノフエノール誘導体な
ど）との酸化カツプリングによつて発色しうる化
合物を用いてもよい。 このカラーカプラーの典型例には、ナフトール
もしくはフエノール系化合物、ピラゾロンもしく
はピラゾロアゾール系化合物および閉鎖もしくは
異節環のケトメチレン化合物がある。本発明で使
用しうるシアン、マゼンタおよびイエローカプラ
ーの具体例はRD17643（1978年12月）−Ｄ項、
同18717（1979年11月）に引用された特許に記載さ
れている。 これらのカプラーは、バラスト基を有するか又
はポリマー化され耐拡散性であることが好まし
い。カツプリング位は水素原子よりも離脱基で置
換されている方が好ましい。発色々素が適当の拡
散性を有するようなカプラー、カラードカプラ
ー、無呈色カプラー又はカツプリング反応に伴つ
て現像抑制剤もしくは現像促進剤を放出するカプ
ラーもまた使用できる。 本発明に併用できるイエローカプラーとして
は、オイルプロテクト型のアシルアセトアミド系
カプラーが代表例として挙げられる。その具体例
は、米国特許第2407210号、同第2875057号および
同第3265506号などに記載されている。本発明に
は２当量イエローカプラーが好ましく使用でき、
米国特許第3408194号、同第3447928号、同第
3933501号および同4401752号などに記載された酸
素原子離脱型のイエローカプラーあるいは特公昭
58−10739号、米国特許第4022620号、同第
4326024号、RD18053（1979年４月）、英国特許第
1425020号、西独出願公開第2219917号、同第
2261361号、同第2329587号および同第2433812号
などに記載された窒素原子離脱型のイエローカプ
ラーがその代表例として挙げられる。α−ピバロ
イルアセトアニリド系カプラーは発色々素の堅牢
性に特徴があり、一方α−ベンゾイルアセトアニ
リド系カプラーは良好な発色性に特徴を有する。 本発明に使用できるマゼンタカプラーとして
は、オイルプロテクト型のインダゾロン系もしく
はシアノアセチル系、好ましくは５−ピラゾロン
系および本発明以外のピラゾロトリアゾール類な
どピラゾロアゾール系のカプラーが挙げられる。
５−ピラゾロン系カプラーは、３−位がアリール
アミン基もしくはアシルアミノ基で置換されたも
のが発色々素の色相や発色速度の観点で好まし
く、その代表例は、米国特許第2311082号、同第
2343703号、同第2600788号、同第2908573号、同
第3062653号、同第3152896号および同第3936015
号などに記載されている。２当量の５ピラゾロン
系カプラーは好ましく、脱離基として米国特許第
4310619号に記載された窒素原子離脱基又は米国
特許第4351897号に記載されたアリールチオ基が
好ましい。また欧州特許第73636号に記載のバラ
スト基を有する５−ピラゾロン系カプラーは発色
反応性が高い。 ピラゾロアゾール系カプラーとしては、米国特
許第3369897号記載のピラゾロベンズイミダゾー
ル類、好ましくは米国特許第3725067号に記載さ
れたピラゾロ〔５，１−ｃ〕〔１，２，４〕トリ
アゾール類、RD24220（1984年６月）に記載のピ
ラゾロテトラゾール類、RD24230（1984年６月）
に記載のピラゾロピラゾール類および特願昭58−
45512号に記載のイミダゾピラゾール類が挙げら
れる。 本発明に使用できるシアンカプラーとしては、
オイルプロテクト型のナフトール系およびフエノ
ール系のカプラーが挙げられ、米国特許第
2474293号に記載のナフトール系カプラー好まし
くは米国特許第4052212号、同第4146396号、同第
4228233号および同第4296200号に記載された酸素
原子離脱型の高活性２当量ナフトール系カプラー
が代表例として挙げられる。フエノール系カプラ
ーの具体例は、米国特許第2369929号、同第
2423730号、同第2772162号、同第2801171号およ
び同第2895826号などに記載されている。 熱、湿度および温度に対し堅牢なシアンカプラ
ーは本発明で好ましく使用され、その典型例を挙
げると、米国特許第3772002号記載のフエノール
系シアンカプラー、米国特許第2772162号、同第
3758308号、同第4126396号、同第4334011号、同
第4327173号、西独特許公開第3329729号および特
願昭58−42671号などに記載された２，５−ジア
シルアミノ置換フエノール系カプラーおよび米国
特許第344622号、同第4333999号、同第4451559号
および同第4427767号などに記載された２−位に
フエニルウレイド基を有しかつ５−位にアシルア
ミノ基を有するフエノール系カプラーなどであ
る。 上記のカプラーは、感光材料に求められる特性
を満足するために、同一層に二種類以上を併用す
ることもできるし、同一の化合物を異つた２層以
上に添加することも行なわれる。 マゼンタおよびシアンカプラーの発色々素の有
する短波長域の不要吸収を補正するために、撮影
用のカラー感材には、カラードカプラーを併用す
ることが好ましい。米国特許第4163670号および
特公昭57−39413号などに記載のイエロー着色マ
ゼンタカプラー又は米国特許第4004929号、同第
4138258号および英国特許第1146368号などに記載
のマゼンタ着色シアンカプラーなどが典型例とし
て挙げられる。 これらの併用しうるカラーカプラーも２量体以
上の重合体を形成してもよい。ポリマー化カプラ
ーの典型例は、米国特許第3451820号および同
4080211号に記載されている。ポリマー化マゼン
タカプラーの具体例は英国特許第2102173号およ
び米国特許第4367282号に記載されている。 また発色々素拡散型カプラーを併用して粒状性
を改良することができ、このようなカプラーは米
国特許第4366237および英国特許第2125570にマゼ
ンタカプラーの具体例が、また欧州特許第96873
号および西独特許公開（OLS）3324533にはイエ
ロー、マゼンタおよびシアンの具体例が記載され
ている。 本発明の写真感光材料には、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層に無機または有機の硬膜剤を
含有してよい。例えばクロム塩（クロムミヨウバ
ン、酢酸クロムなど）、アルデヒド類（ホルムア
ルデヒド、グリオキサール、グルタールアルデヒ
ドなど）、Ｎ−メチロール化合物（ジメチロール
尿素、メチロールジメチルヒダントインなど）、
ジオキサン誘導体（２，３−ジヒドロキシジオキ
サンなど）、活性ビニル化合物（１，３，５−ト
リアクリロイル−ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジ
ン、１，３−ビニルスルホニル−２−プロパノー
ルなど）、活性ハロゲン化合物（２，４−ジクロ
ル−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンなど）、ム
コハロゲン酸類（ムコクロル酸、ムコフエノキシ
クロル酸など）、などを単独または組み合わせて
用いることができる。 本発明を用いて作られた感光材料において、親
水性コロイド層に染料や紫外線吸収剤などが含有
される場合に、それらは、カチオン性ポリマーな
どによつて媒染されてもよい。 本発明を用いて作られる感光材料は、色カブリ
防止剤として、ハイドロキノン誘導体、アミノフ
エノール誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン
酸誘導体などを含有してもよい。 本発明を用いて作られる感光材料には、親水性
コロイド層に紫外線吸収剤を含んでもよい。例え
ば、アリール基で置換されたベンゾトリアゾール
化合物（例えば米国特許3533794号に記載のも
の）、４−チアゾリドン化合物（例えば米国特許
3314794号、同3352681号に記載のもの）、ベンゾ
フエノン化合物（例えば特開昭46−2784号に記載
のもの）、ケイヒ酸エステル化合物（例えば米国
特許3705805号、同3707375号に記載のもの）、ブ
タジエン化合物（例えば米国特許4045229号に記
載のもの）、あるいは、ベンゾオキシドール化合
物（例えば米国特許3700455号に記載のもの）を
用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
（例えばα−ナフトール系のシアン色素形成カプ
ラー）や、紫外線吸収性のポリマーなどを用いて
もよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染
されていてもよい。 本発明を用いて作られた感光材料には、親水性
コロイド層にフイルター染料として、あるいはイ
ラジエーシヨン防止その他種々の目的で水溶性染
料を含有していてもよい。このような染料には、
オキソノール染料、ヘミオキソノール染料、スチ
リル染料、メロシアニン染料、シアニン染料及び
アゾ染料が包含される。なかでもオキソノール染
料；ヘミオキソノール染料及びメロシアニン染料
が有用である。 本発明を実施するに際して、下記の公知の退色
防止剤を併用することもでき、また本発明に用い
る色像安定剤は単独または２種以上併用すること
もできる。公知の退色防止剤としては、ハイドロ
キノン誘導体、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシ
フエノール類、ｐ−オキシフエノール誘導体及び
ビスフエノール類等がある。 本発明に用いて作られる写真乳剤から成る層の
写真処理には、例えばリサーチデイスロージヤー
176号第28〜30頁に記載されているような公知の
方法及び公知の処理液のいずれをも適用すること
ができる。処理温度は通常、18℃から50℃の間に
選ばれるが、18℃より低い温度または50℃をこえ
る温度としてもよい。 定着液としては一般に用いられる組成のものを
使用することができる。定着剤としてはチオ硫酸
塩、チオシアン酸塩のほか、定着剤としての効果
の知られている有機硫黄化合物を使用することが
できる。定着液には硬膜剤として水溶性アルミニ
ウム塩を含んでもよい。 カラー現像液は、一般に、発色現像主薬を含む
アルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知
の一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジ
アミン類（例えば４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−
β−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４
−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリ
ン、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
β−メトキシエチルアニリンなど）を用いること
ができる。 この他L.F.AMason著 Photographic
Processing Chemistry（Focal Press刊、1966年）
のP226〜229、米国特許2193015号、同2592364
号、特開昭48−64933号などに記載のものを用い
てもよい。 カラー現像液はその他、アルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩、及びリン酸塩の如きPH緩
衝剤、臭化物、沃化物、及び有機カブリ防止剤の
如き現像抑制剤ないし、カブリ防止剤などを含む
ことができる。又必要に応じて、硬水軟化剤、ヒ
ドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコ
ール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポ
リエチレングリコール、四級アンモニウム塩、ア
ミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競
争カプラー、ナトリウムボロンハイドライドの如
きかぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドン
の如き補助現像薬、粘性付与剤、ポリカルボン酸
系キレート剤、酸化防止剤などを含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常漂白処理され
る。漂白処理は、定着処理と同時に行われてもよ
いし、個別に行われてもよい。漂白剤としては、
例えば鉄（）、コバルト（）、クロム（）、
銅（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノ
ン類、ニトロソ化合物等が用いられる。 例えば、フエリシアン化物、重クロム酸塩、鉄
（）またはコバルト（）の有機錯塩、例えば
エチレンジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、
１，３−ジアミノ−２−プロパノール四酢酸など
のアミノポリカルボン酸類あるいはクエン酸、酒
石酸、リンゴ酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、
過マンガン酸塩；ニトロソフエノールなどを用い
ることができる。これらのうちフエリシアン化カ
リ、エチレンジアミン四酢酸鉄（）ナトリウム
及びエチレンジアミン四酢酸鉄（）アンモニウ
ムは特に有用である。エチレンジアミン四酢酸鉄
（）錯塩は独立の漂白液においても、一浴漂白
定着液においても有用である。 本発明に係わる色素画像層を形成するカラー写
真乳剤層は写真感光材料に通常用いられているプ
ラスチツクフイルム、紙、布などの可撓性支持体
に塗布される。可撓性支持体として有用なもの
は、酢酸セルロース、酢酸酪酸スルロース、ポリ
スチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカ
ーボネート等の半合成または合成高分子から成る
フイルム、バライタ層またはα−オレフインポリ
マー（例えばポリエチレン、ポリプロピレン）等
を塗布またはラミネートした紙である。支持体は
染料や顔料を用いて着色されてもよい。遮光の目
的で黒色にしてもよい。 これらの支持体を、反射材料用に用いるとき
は、支持体中やラミネート層中に白色顔料を添加
することが好ましい。白色顔料としては、二酸化
チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭
酸カルシウム、三酸化アンチモン、シリカ白、ア
ルミナ白、リン酸チタニウム等を挙げることがで
きるが、二酸化チアン、硫酸バリウム、酸化亜鉛
は特に有用である。 これらの支持体の表面は一般に、写真乳剤等と
の接着をよくするために下塗処理される。支持体
表面は下塗処理の前または後にコロナ放電、紫外
線照射、火炎処理等を施してもよい。 これらの支持体を反射材料用に用いるときは、
支持体と乳剤層の間に、さらに白色顔料を高密度
に含む親水コロイド層を設けて、白色度および写
真画像の鮮鋭度を向上させることができる。 本発明のマゼンタカプラーを有する反射材料に
おいては、支持体は、ポリマーをラミネートした
紙支持体を用いることが多いが、白色顔料を練り
こんだ合成樹脂フイルムを用いると、平滑性、光
沢性、鮮鋭度の向上の他に、彩度、暗部の描写に
特にすぐれた写真画像が得られ、特に好ましい。
この場合、合成樹脂フイルム原料としては、ポリ
エチレンテレフタレート、酢酸セルロースが、白
色顔料としては、硫酸バリウム、酸化チアンが特
に有用である。 本発明の写真材料は、現像処理、乾燥後、表面
および裏面をプラスチツク膜でラミネートするこ
とができる。ラミネート用のプラスチツク膜とし
ては、ポリオレフイン、ポリエステル、ポリアク
リル酸エステル、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレ
ン、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリカーボ
ネート等があり、特にポリエチレンテレフタレー
ト、ビニルアルコールとエチレンのコポリマー、
ポリエチレン等は有用である。 以下に本発明にかかる代表的カプラーの合成例
を示す。 合成例 １ （例示カプラー（Ｍ−６）の合成） (1) 中間体(K)の合成 テトラヒドロフラン100mlとジクロロメタン
500mlの混合溶媒中に６−メチル−２−（３−
（４−（２−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シ）オクタンアミド）フエニル）プロピル）−
1H−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕ト
リアゾール（Ｊ）50.0ｇを溶解した。これに、
Ｎ−ブロモコハク酸イミド13.8ｇを室温で加
え、30分間撹拌を続けた。この反応混合物を
500mlの水で３回洗浄したのち、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下に留去し
て得られた油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝３：１）にて分散し、溶出液を濃縮乾固する
ことにより、中間体(K)（７−ブロモ−６−メチ
ル−２−（３−（４−（２−（２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフエノキシ）オクタンアミド）フエニル）
プロピル）−1H−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，
２，４〕トリアゾール）49.3ｇ（87％）が得ら
れた。 核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃） δ（ppm）：12.46（1H、ｓ）、8.00（1H、ｓ）、
7.33〜6.65（7H、ｍ）、4.72（1H、ｔ）、2.83〜
2.50（4H、ｍ）、2.33（3H、ｓ）、2.1〜1.2（28H、
ｍ）、0.92〜0.57（9H、ｍ） (2) 例示カプラー（Ｍ−６）の合成 上記の中間体(K)15.0ｇ、ナトリウム４−ｔ−
オクチルフエノキシド14.9ｇおよび臭化テトラ
ブチルアンモニウム14.0ｇをジメチルスルホキ
シド75ml中に加え、この混合物を、窒臭気流下
に120〜130℃に加熱しながら８時間撹拌した。
この反応混合物を冷却したのち、300mlの酢酸
エチルに溶解し、1N NaOH水溶液300mlで６
回、飽和食塩水300mlで１回洗浄した。有機層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのち、減
圧下に溶媒を除去して得た油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（溶出溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）で分取し、溶出液を
濃縮乾固して８ｇ（45％）の（Ｍ−６）を無色
の粉末として得た。 核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃） δ（ppm：12.43（1H、broad）、7.93（1H、
ｓ）、7.30〜6.59（11H、ｍ）、4.63（1H、ｔ）、
2.9〜2.4（4H、ｍ）、2.2〜1.2（39H、ｍ）、0.9〜
0.5（18H、ｍ） 質量分析（FD）817（M⁺）、818（M⁺＋１、b.
p.） 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 76.33 9.24 8.56 測定値 76.13 9.36 8.59 合成例 ２ （例示カプラー（Ｍ−１）の合成） 上記の中間体(K)15.0ｇとナトリウム４−メトキ
シカルボニルフエノキシド19.0ｇとをジメチルス
ルホキシド75ml中に加え、この混合物を、窒素気
流下に110〜120℃に加熱しながら８時間撹拌し
た。この反応混合物を冷却したのち、400mlの酢
酸エチルに溶解し、2N NaOH水溶液600mlで３
回、飽和食塩水500mlで１回洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのち、減圧下
に溶媒を除去して得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（溶出溶媒；クロロホル
ム：酢酸エチル＝10：１）で分取し、溶出液を濃
縮乾固して4.3ｇ（26％）の（Ｍ−１）を微黄色
の粉末として得た。 核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃） δ（ppm）：12.17（1H、ｓ）、7.93（1H、ｓ）、
7.85（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz）、7.32〜6.98（6H、ｍ）、
6.84（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz）、6.63（1H、ｄ、Ｊ＝９
Hz）、4.62（1H、ｔ）、3.79（3H、ｓ）、2.9〜2.5
（4H、ｍ）2.4〜1.1（31H、ｍ）、0.9〜0.5（9H、
ｍ） 質量分析（FD） 764（M⁺1、b.p.） 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 72.32 8.05 9.17 測定値 72.21 8.05 9.08 以下に本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらによつて限定されるものではない。 実施例 １ マゼンタカプラーとして、例示化合物Ｍ−６
10ｇにトリ（２−エチルヘキシル）ホスフエート
20ml、酢酸エチル25mlを加えて加温溶解し、ゼラ
チン10ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム1.0ｇを含む水溶液100ml中に添加して高速撹拌
することにより微細な乳化分散物を得た。この乳
化分散物の全量をBr50モル％からなる塩臭化銀
乳剤100ｇ（Ag6.5ｇを含む）に加え、硬膜剤と
して２％の２，４−ジヒドロキシ−６−クロロ−
ｓ−トリアジンナトリウム塩10mlを添加し銀塗布
量が200mg／m²になるように両面をポリエチレン
でラミネートした紙支持体上に塗布し、この塗布
層の上層にゼラチン層を設けて試料を作成した。
これを試料Ａとする。 次に、マゼンタカプラー、Ｍ−６を例示化合物
Ｍ−１ 9.4ｇ、Ｍ−９ 8.3ｇ、Ｍ−15 7.9ｇに
置き換え、トリ（２−エチルヘキシル）ホスフエ
ートをそれぞれ19ml、17ml、16ml、酢酸エチル25
mlずつを加えて同様の方法で乳化分散物を調製
し、同一乳剤を同量使用し、同じ支持体上に塗布
Ag量が同量になるよう塗布して試料を作成した。
これら試料をそれぞれ試料Ｂ、Ｃ、Ｄとする。 更に、比較試料として下記に示される化合物
8.9ｇをトリ（２−エチルヘキシル）ホスフエー
ト 18ml、酢酸エチル25mlで先に述べた方法により全
く同一の塗布試料を作成した。この試料を比較試
料とする。 これら比較試料を含め、試料Ａ〜Ｄに1000C.
M.S.のウエツジ露光を与え、次に示す処理液で
処理した。 現像液 ベンジルアルコール 15ml ジエチルントリアミン５酢酸 ５ｇ KBr 0.4ｇ Na₂SO₃ ５ｇ Na₂CO₃ 30ｇ ヒドロキシアミン硫酸塩 ２ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−β−（メタンスル
ホンアミド）エチルアニリン・３／2H₂SO₄・
H₂O 4.5ｇ 水で1000mlにする PH10.1 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム（70wt％） 150ml Na₂SO₃ ５ｇ Na〔Fe（EDTA）〕 40ｇ EDTA ４ｇ 水で1000mlにする PH6.8 処理工程 温 度 時 間 現像液 33℃ ３分30秒 漂白定着液 33℃ １分30秒 水 洗 28〜35℃ ３分 このようにして得られた各試料は鮮明で彩度の
高いマゼンタ色画像であつた。これらの色像の写
真特性を測定したところ次のような結果を得た。

【表】 この結果は、本発明のアリールオキシ基離脱型
カプラーはハロゲン原子離脱型カプラーに比し感
度、階調、最高到達濃度のいずれにおいても優れ
た特性を示すことがわかつた。これはアリールオ
キシ離脱基を導入したことにより、カプリング活
性が上昇しかつ発色効率が高くなつたことによ
る。 実施例 ２ 表に記載したように、両面をポリエチレンで
ラミネートした紙支持体に第１層（最下層）から
順次第７層（最上層）までを塗布し、カラー写真
感光材料Ｅ、Ｆ、Ｇを作成した。 この時、第３層に使用したマゼンタカプラーの
乳化分散物及び乳剤を含む塗布液組成は実施例１
に準じて調製した液を使用した。

【表】

【表】 これらの試料Ｅ、Ｆ、ＧにＢ−Ｇ−R3色分解
フイルタを付し、実施例１と同様に露光を与え、
処理は発色現像時間を２分、３分30秒、６分と変
えた以外は全く同一の処理を施した。 発色現像時間を変えた時の写真特性値の変化は
表に示すような結果であつた。

【表】 これらの結果は天然色カラー写真の重層試料に
おいても本発明のアリームオキシ基離脱型カプラ
ーがハロゲン原子離脱型カプラーに比べ感度、階
調、最高濃度のいづれかにおいても発色現像時間
による依存性が小さく、短い現像時間で変動の小
さい写真特性を示す優れたカプラーであることが
示された。このように従来のピラゾロアゾール系
カプラーに比べ高活性、高発色効率を示すことは
製品設計上有利であり、優れた特徴をもつカプラ
ーであることがわかつた。 実施例 ３ 実施例２で作成した試料Ｅ、Ｆ、ＧにＢ−Ｇ−
Ｒの３色分解フイルターを付し、実施例１に記載
した露光及び処理を施し、発色々画像を得た。 これらの試料に対し１部は100℃の高温下に７
日間、もう１部には60℃、90％RHの高温高湿下
に６週間、更にもう１部に対しては螢光灯退色器
（1.5万ルツクス）で４週間曝光し、マゼンタ色素
像の堅牢性テストを実施した、その結果を表に
示す。

【表】 数値は退色テスト後のマゼンタ濃度値
( )内は非発色部をブルーフイルターで
測定した濃度値(ステイン)
表から本発明のカプラーは100℃の高温下及
び60℃、90％RHの高温、高湿下ではほとんど色
像に変化はなく、また光に対しても比較化合物に
比べ堅牢であつつて、しかもいづれの退色テスト
においても残存カプラーによるステインの発生は
少いことが明らかになつた。このことからアリー
ルオキシ離脱基を有する本発明のカプラーは生成
色素に対し、熱・湿度・光により悪作用を及ぼす
ような挙動を示さないこととが明らかになつた。 実施例 ４ カプラーとして、例示カプラー（Ｍ−６）8.9
ｇをトリクレジルホスフエート17.8ｇ、酢酸エチ
ル20mlを加え、60℃に加熱して溶解した。これを
ゼラチン10ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム1.0ｇを含有する水溶液100ml中に添加し
て、機械的な方法によつて微細な乳化分散物を得
た。この乳化分散物の全量をBr90モル％からな
る塩臭化銀乳剤100ｇ（Ag6.55を含む）に添加
し、硬膜剤として２％の２，４−ジヒドロキシ−
６−クロロ−ｓ−トリアジンナトリウム塩10mlを
加え、塗布銀量が600mg／m²になるようにトリア
セテートクリヤーベース上に塗布し、この塗布層
の上層に保護層としてゼラチン層を設けて試料を
作成した。これを試料Ｈとする。 次に、例示カプラー（Ｍ−６）を（Ｍ−１）に
替え、この8.3ｇに先の高沸点有機溶媒16.6ｇを
加え、それぞれに酢酸エチル20mlを加えて、上と
同様の方法で試料を作成した。これを試料とす
る。 更に、マゼンタカプラーとして実施例１で使用
した比較化合物を使用し、高沸点有機溶媒として
先と同じ溶媒を用いて、先に記載した方法と全く
同様にして試料を作成した。これを試料Ｊとす
る。 これら試料ＨからＪに200CMSのウエツヂ露光
を与え、次に示す処理液で処理をした。 １ カラー現像 36.7℃ ３分00秒 ２ 停 止 27℃ 40秒 ３ 水 洗 27℃ 40秒 ４ 第一定着 27℃ 40秒 ５ 水 洗 27℃ 40秒 ６ 促 進 27℃ 40秒 ７ 漂 白 27℃ 40秒 ８ 水 洗 27℃ 40秒 ９ 第二定着 27℃ 40秒 10 水 洗 27℃ １分00秒 11 安 定 27℃ 10秒 発色現像液組成 亜硫酸ナトリウム 4.35ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン 2.95ｇ 炭酸ナトリウム 17.10ｇ 臭化カリウム 1.72ｇ 水を加えて １ PH10.5 停止液組成 硫酸（6N） 50ml 水を加えて １ PH1.0 第一、第二定着液組成 チオ硫酸アンモニウム 60ｇ 亜硫酸ナトリウム 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリウム 10.3ｇ ヨウ化カリウム 0.5ｇ 水を加えて １ｇ PH5.8 促進液組成 ピロ亜硫酸ナトリウム 3.3ｇ 氷酢酸 5.0ml PBA−１（KODAK過硫酸漂白促進剤） 3.3ｇ EDTA・４ナトリウム塩 0.5ｇ 水を加えて １ｇ PH4.0 漂白液組成 過硫酸ナトリウム 33.0ｇ 塩化ナトリウム 15.0ｇ リン酸２水素ナトリウム 7.0ｇ リン酸（85％） 2.5ml 水を加えて １ PH2.3 安定液組成 ホルマリン（37％） 15.0ml 水を加えて １ 得られた結果を表に示す。

〔処理工程〕

第一現像（黒白現像） 38℃ 1′15″ 水 洗 38℃ 1′30″ 反転露光 100Lux以上 1″以上 カラー現像 38℃ 2′15″ 水 洗 38℃ 45″ 漂白定着 38℃ 2′00″ 水 洗 38℃ 2′15″ 〔距離液組成〕 第一現像液 ニトリロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチレンホスホン
酸・五ナトリウム塩 0.6ｇ ジエチレントリアミン五酢酸・五ナトリウム塩
4.0ｇ 亜硫酸カリウム 30.0ｇ チオシアン酸カリウム 1.2ｇ 炭酸カリウム 35.0ｇ ハイドロキノンモノスルホネート・カリウム塩
25.0ｇ ジエチレングリコール 15.0ml １−フエニル４−ヒドロキシメチル−４−メチル
−３−ピラゾリドン 2.0ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ヨウ化カリウム 5.0mg 水を加えて １ （PH9.70） カラー現像液 ベンジルアルコール 15.0ml ジエチレングリコール 12.0ml ３，６−ジチア−１，８−オクタンジオール
0.2ｇ ニトリロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチレンホスホン
酸・五ナトリウム塩 0.5ｇ ジエチレントリアミン五酢酸・五ナトリウム塩
2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ 炭酸カリウム 25.0ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 3.0ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエ
チル）−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩
5.0ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ヨウ化カリウム 0.5ｇ 水を加えて １ （PH10.40） 漂白定着液 ２−メルカプト−１，３，４−トリアゾール
1.0ｇ エチレンジアミン四酢酸・二ナトリウム・二水塩
5.0ｇ エチレンジアミン四酢酸・Fe（）・アンモニウ
ム−水塩 80.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 15.0ｇ チオ硫酸ナトリウム（700ｇ／液） 160.0ml 氷酢酸 5.0ml 水を加えて １ （PH6.50）

【表】 上の表からわかるように、本発明のカプラーを
使用した試料Ｌ及びＭは優れた発色濃度を示し、
かつ、色像安定性にも秀れ、画質を損ねるステイ
ンの発生も低いことが明らかである。また、得ら
れた色像は色の彩度の高い鮮かなマゼンタ色を示
していた。 実施例 ６ 次にトリアセテートフイルムベース上に、以下
の順序に第１〜第12層を塗布して試料Ｎを作成し
た。 第１層；ハレーシヨン防止層 紫外線吸収剤５−クロロ−２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−2H−ベ
ンゾトリアゾール15ｇ、２−（２−ヒドロキシ−
５−ｔ−ブチルフエニル）−2H−ベンゾトリアゾ
ール30ｇ、２−（２−ヒドロキシ−３−sec−ブチ
ル−５−ｔ−ブチルフエニル）−2H−ベンゾトリ
アゾール35ｇ、および、ドデシル５−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−２−ベンゼンスルホニル−２，
４−ペンタジエノエート100ｇと、トリクレジル
ホスフエート200ml、酢酸エチル200ml、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム20ｇ、10％ゼラチ
ン水溶液を高速撹拌して得られる乳化物（以下乳
化物(a)という）を、10％ゼラチン、黒色コロイド
銀、水、および塗布助剤と混合し、乾燥膜圧が
1μとなるよう塗布した。 第２層；ゼラチン中間層 ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンを、ジ
ブチルフタレート100c.c.及び酢酸エチル100c.c.に溶
解し、10％ゼラチンの水溶液１Kgと高速撹拌して
得られた乳化物（以下、乳化物(b)という）２Kgを
10％ゼラチン1.5Kgに混合し、乾燥膜厚1μになる
ように塗布した。 第３層；低感度赤感乳剤層 シアンカプラーである２−（ヘプタフルオロブチ
ルアミド）−５−（2′−（2″，4″−ジ−ｔ−アミノ
フエノキシ）ブチルアミド｝−フエノール100ｇ
を、トリクレジルホスフエート100c.c.及び酢酸エ
チル100c.c.に溶解し、10％ゼラチン水溶液１Kgと
高速撹拌して得られた乳化物（以下、乳化物(c)と
いう）500ｇを、赤感性の沃臭化銀乳剤１Kg（銀
70ｇ、ゼラチン60ｇを含み、ヨード含量は４モル
％）に混合し、乾燥膜厚1μになるように塗布し
た。（銀量0.5ｇ／m²） 第４層；高感赤感乳剤層 乳化物(c)を赤感性の沃臭化銀乳剤１Kg（銀70
ｇ、ゼラチン60ｇを含み、ヨード含量2.5モル％）
に混合し、乾燥膜厚2.5μになるように塗布した。
（銀量0.8ｇ／m²） 第５層；中間層 乳化物(b)１Kgを、10％ゼラチン１Kgに混合し、乾
燥膜厚1μになるように塗布した。 第６層；低感緑感乳剤層 シアンカプラーの代わりにマゼンタカプラーと
して実施例１に示した化合物を用いた他は第３層
の乳化物と同様にして得られた乳化物（以下、乳
化物(d)という）300ｇを、緑感性の沃臭代銀乳剤
１Kg（銀70ｇ、ゼラチン60ｇを含み、ヨード含量
は３モル％）に混合し、乾燥膜厚2.0μになるよう
に塗布した。（銀量0.7ｇ／m²） 第７層；高感緑感乳剤層 乳化物(d)1000ｇを、緑感性の沃臭化銀乳剤１Kg
（銀70ｇ、ゼラチン60ｇを含み、ヨード含量は2.5
モル％）に混合し、乾燥膜厚2.0μになるように塗
布した。（銀量0.7ｇ／m²） 第８層；ゼラチン中間層 乳化物(d)１Kgを10％ゼラチン１Kgに混合し、乾
燥膜厚0.5μになるように塗布した。 第９層；黄色フイルター層 黄色コロイド銀を含む乳剤を、乾燥膜厚1μに
なるように塗布した。 第10層；低感青感乳剤層 シアンカプラーの代わりにイエローカプラーで
あるα−（ピバロイル）−α−（１−ベンジル−５
−エトキシ−３−ヒダントイニル）−２−クロロ
−５−ドデシルオキシカルボニルアセトアニリド
を用いた他は第３層の乳化物と同様にして得られ
た乳化物（以下、乳化物(e)という1000ｇを、青感
性の沃臭化銀乳剤１Kg（銀70ｇ、ゼラチン60ｇを
含み、ヨード含量は2.5モル％）に混合し、乾燥
膜厚1.5μになるように塗布した。 （銀量0.6ｇ／m²） 第11層；高感青感乳剤層 乳化物(e)1000ｇを、青感性の沃臭化銀乳剤１Kg
（銀70ｇ、ゼラチン60ｇを含み、ヨード含量は2.5
モル％）に混合し、乾燥膜厚3μになるように塗
布した。（銀量1.1ｇ／m²） 第12層；第２保護層 乳化物(a)を、10％ゼラチン、水、および塗布助
剤と混合し、乾燥膜厚が2μとなるよう塗布した。 第13層；第１保護層 表面をかぶらせた微粒子乳剤（粒子サイズ
0.6μ、１モル％沃臭化銀乳剤）を含む10％ゼラチ
ン水溶液を銀塗布量0.1ｇ／m²、乾燥膜厚0.8μに
なるよう塗布した。 各層には、それぞれゼラチン硬化剤１，４−ビ
ス（ビニルスルホニルアセトアミド）エタンおよ
び界面活性剤を添加した。 次に本発明のマゼタンカプラー（Ｍ−６）を、
次に示す第６層低感緑感層、第７層高感緑感層に
用いた以外は、試料Ｎと同様にして調製した試料
Ｏを作成した。 第６層；低感緑感層 本発明のマゼンタカプラー（Ｍ−６）を用いた
他は第３層の乳化物と同様にして得られた乳化物
（以下乳化物(f)という）を乳化物(d)と等モル、緑
感層の沃臭化銀乳剤500ｇ（銀35ｇ、ゼラチン30
ｇを含みヨード含量は３モル％）に混合し、乾燥
膜厚2.0μになるように塗布した。（銀量0.35ｇ／
m²） 第７層；高感緑感層 乳化物(d)と等モルの乳化物(f)を緑感性の沃臭化
銀乳剤500ｇ（銀35ｇ、ゼラチン30ｇを含み、ヨ
ード含量は2.5モル％）に混合し、乾燥膜厚2.0μ
になるように塗布した。（銀量0.35ｇ／m²） 次に、本発明のマゼンタカプラー（Ｍ−１）を
用いた他は、第３層の乳化物と同様にして得られ
た乳化物（以下乳化物(g)という。）を試料Ｏの乳
化物(f)の代りに用いた試料を作成し、試料Ｐとし
た。 これらの試料Ｎ〜Ｐについて常法に従つてウエ
ツジ露光した後下記現像処理を行つた結果を表−
に示す。 濃度測定は、富士FSD−103を用いた。 処理工程 工程 時間 温度 第一現像 ６分 38℃ 水 洗 ２分 〃 反 転 ２分 〃 発色現像 ６分 〃 調 整 ２分 〃 漂 白 ６分 〃 定 着 ４分 〃 水 洗 ４分 〃 安 定 １分 常温 乾 燥 処理液の組成は以下のものを用いる。 第一現像液 水 700ml ニトリロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチレンホスホン
酸・五ナトリウム塩 ２ｇ 亜硫酸ナトリウム 20ｇ ハイドロキノン・モノルフオネート 30ｇ 炭酸ナトリウム（一水塩） 30ｇ １−フエニル−４−メチル−４−ヒドロキシメチ
ル−３−ピラゾリドン ２ｇ 臭化銀カリウム 2.5ｇ チオシアン酸カリウム 1.2ｇ ヨウ化銀カリウム（0.1％溶液） ２ml 水を加えて 1000ml 反転液 水 700ml ニトリロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチレンホスホン
酸・五ナトリウム塩 ３ｇ 塩化第１スズ（二水塩） １ｇ ｐ−アミノフエノール 0.1ｇ 水酸化ナトリウム ８ｇ 氷酢酸 15ml 水を加えて 1000ml 発色現像液 水 700ml ニトリロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチレンホスホン
酸・五ナトリウム塩 ３ｇ 亜硫酸ナトリウム ７ｇ 第３リン酸ナトリウム（12水塩） 36ｇ 臭化カリウム １ｇ 沃化カリウム（0.1％溶液） 90ml 水酸化ナトリウム ３ｇ シトラジン酸 1.5ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルフオンアミド
エチル）−３−メチル−４−アミノアニリン・硫
酸塩 11ｇ ３，６−ジオアオクタン−１，８−ジオール１ｇ 水を加えて 1000ml 調整液 水 700ml 亜硫酸ナトリウム 12ｇ エチレンジアミン四酢酸ナトリウム（二水塩）
８ｇ チオグリセリン 0.4ml 氷酢酸 ３ml 水を加えて 1000ml 漂白液 水 800ｇ エチレンジアミン四酢酸ナトリウム（二水塩）
２ｇ エチレンジアミン四酢酸鉄（）アンモニウム
（二水塩） 120ｇ 臭化カリウム 100ｇ 水を加えて 1000ml 定着液 水 800ml チオ硫酸ナトリウム 80.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 5.0ｇ 重亜硫酸ナトリウム 5.0ｇ 水を加えて 1000ml 安定液 水 800ml ホルマリン（37重量％） 5.0ml 富士ドライウエル（富士フイルム(株)製界面活性
剤） 5.0ml 水を加えて 1000ml

【表】 ツシユのイエローステイン濃度
〓
上表の結果から、本発明のカプラーを使用した
試料Ｏ及びＰは良好な発色濃度を示し、銀量の削
減の可能性を示している。また色像の安定性にも
秀れ、ステインの発生が少く先の実施例とも併せ
てプリント材料には大いに有利である。更に得ら
れたマゼンタ色像は彩度の高い鮮やかな色相を示
していた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも１つのハロゲン化銀乳剤層を支持
   体上に有するハロゲン化銀カラー写真感光材料で
   あつて、カツプリング活性位に置換もしくは無置
   換のアリールオキシ基が結合した1H−ピラゾロ
   〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール系マゼ
   ンタカプラーの少なくとも１種を含有することを
   特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。