JPH0448B2 - - Google Patents
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- JPH0448B2 JPH0448B2 JP11655083A JP11655083A JPH0448B2 JP H0448 B2 JPH0448 B2 JP H0448B2 JP 11655083 A JP11655083 A JP 11655083A JP 11655083 A JP11655083 A JP 11655083A JP H0448 B2 JPH0448 B2 JP H0448B2
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- group
- compound
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は抗アレルギー剤に関し、更に詳しくは
エポキシコハク酸誘導体を有効成分とする抗アレ
ルギー剤に関する。 従来のアレルギー性疾患の治療は、アレルギー
反応による組織細胞の崩壊や化学的媒介物質を抑
制するか、遊離した化学的媒介物質によつて惹起
されたアレルギー症状を緩解するなどの対症的治
療を行なつているにすぎなかつた。すなわち、従
来の抗アレルギー剤は対症治療剤であつて、アレ
ルギー性疾患を惹起する免疫グロブリン（すなわ
ち、IgE）の産生を特異的に抑制することができ
るものはなかつた。 本発明者らは、従来の抗アレルギー剤の欠点を
解消すべく鋭意研究の結果、アレルギー性疾患を
惹起するIgEの産生だけを特異的に抑制するが、
正常な免疫反応を司る免疫グロブリン（すなわ
ち、IgG，IgMなど）の産生は抑制しないエポキ
シコハク酸誘導体を見出し、本発明を完成した。 本発明は、 一般式 （式中、R1は水素原子またはエチル基を示し、
R2は「グアニジル基、アミノ基、メチル基、ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ基およびアセチル
アミノ基からなる群」より選んだ一つの基で置換
したブチル基を示す）で表わされる化合物（以
下、化合物と称する）を有効成分とする抗アレ
ルギー剤である。 化合物に包含される諸有効成分はそれぞれ特
公昭54−8759号公報、特開昭55−145678号公報、
特開昭55−115878号公報、特開昭55−153778号公
報、特開昭52−23021号公報、Agricultural
Biological Chemistry第42巻第３号第523〜541
ページ（1978年）およびJournal of
Biochemistry第90巻第255〜257ページ（1981年）
に記載の方法によつて製造することができる。そ
の主なものの構造式と物性を第１表に示す。
エポキシコハク酸誘導体を有効成分とする抗アレ
ルギー剤に関する。 従来のアレルギー性疾患の治療は、アレルギー
反応による組織細胞の崩壊や化学的媒介物質を抑
制するか、遊離した化学的媒介物質によつて惹起
されたアレルギー症状を緩解するなどの対症的治
療を行なつているにすぎなかつた。すなわち、従
来の抗アレルギー剤は対症治療剤であつて、アレ
ルギー性疾患を惹起する免疫グロブリン（すなわ
ち、IgE）の産生を特異的に抑制することができ
るものはなかつた。 本発明者らは、従来の抗アレルギー剤の欠点を
解消すべく鋭意研究の結果、アレルギー性疾患を
惹起するIgEの産生だけを特異的に抑制するが、
正常な免疫反応を司る免疫グロブリン（すなわ
ち、IgG，IgMなど）の産生は抑制しないエポキ
シコハク酸誘導体を見出し、本発明を完成した。 本発明は、 一般式 （式中、R1は水素原子またはエチル基を示し、
R2は「グアニジル基、アミノ基、メチル基、ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ基およびアセチル
アミノ基からなる群」より選んだ一つの基で置換
したブチル基を示す）で表わされる化合物（以
下、化合物と称する）を有効成分とする抗アレ
ルギー剤である。 化合物に包含される諸有効成分はそれぞれ特
公昭54−8759号公報、特開昭55−145678号公報、
特開昭55−115878号公報、特開昭55−153778号公
報、特開昭52−23021号公報、Agricultural
Biological Chemistry第42巻第３号第523〜541
ページ（1978年）およびJournal of
Biochemistry第90巻第255〜257ページ（1981年）
に記載の方法によつて製造することができる。そ
の主なものの構造式と物性を第１表に示す。
【表】
化合物は、マウスでのIgEやIgGの産生に対
する作用と急性毒性試験からアレルギー抑制作用
がすぐれ、安全性が高いことが明らかにされた。 化合物を薬理的に許容される常用の担体（結
合剤、賦形剤、潤滑剤、希釈剤、軟膏基剤など）
に混合、溶解もしくは分散させて、懸濁剤、液
剤、シロツプ剤、散剤、顆粒剤、錠剤、丸剤、カ
プセル剤、吸入剤などの形態で経口投与するか、
注射剤、注入剤、坐剤、クリーム、軟膏、硬膏、
塗布剤、貼付剤などの形態で非経口投与すること
ができる。 前記の担体として、糖類（ブドウ糖，シヨ糖、
乳糖、水あめ、はちみつなど）、セルロース類
（メチルセルロース、結晶セルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロ
ースなど）、デンプン類（コーンスターチ、ポテ
トスターチなど）、植物性天然ゴム樹脂（アラビ
ヤゴム末、トラガカント末など）、生薬（甘草、
ゲンチアナなどの末またはエキス）、酵母末また
は同エキス、ゼラチン、寒天、アルコール類（エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、ベン
ジルアルコール、オレイルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、セトステアリ
ルアルコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール、ソルビトールな
ど）、油脂類（ゴマ油、大豆油、カカオ脂など）、
ロウ類（ミツロウ、ラノリンなど）、パラフイン
系炭化水素（流動パラフイン、軽質流動パラフイ
ン、パラフイン、白色軟膏パラフイン、白色ワセ
リン、セレシンなど）、合成樹脂（ポリビニルピ
ロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコー
ルなど）、高級脂肪酸金属塩（ステアリン酸カル
シウム、ステアリン酸マグネシウムなど）、高級
脂肪酸エステル（ミリスチン酸イソプロピル、ミ
リスチン酸オクチルドデシルなど）、無機質（リ
ン酸カルシウム、タルク、無水ケイ酸など）、界
面活性剤（ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、水素添加ヒマシ油のポリオキ
シエチレンエーテル、レシチンなど）、保存剤
（パラオキシ安息香酸エステル、塩化ベンザルコ
ニウム、ソルビン酸塩など）、精製水などを用い
ることができ、必要に応じて着色料、香料、呈味
料などを加えることもできる。 本発明の抗アレルギー剤は、成人に対して化合
物として１回10〜500mg、１日２〜３回投与す
る。患者の年令、体重、症状などによりその投与
量を適宜増減することができる。 化合物を有効成分とする本発明の抗アレルギ
ー剤は、アレルギー性疾患を惹起するIgEの産生
だけを特異的に抑制して正常な免疫反応を司る
IgG，IgMなどの産生は抑生することなく、毒性
も少ないので医薬として有用である。 以下、試験例と実施例を挙げて本発明を具体的
に説明する。 試験例 １ マウスでのIgE産生に対する作用 BALB／ｃ系雌性マウス（体重18〜22ｇ）を
１群10匹として検体に用いた。 前記化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈを
被検薬とし、また有効成分を全く含まないものを
コントロールとし、それぞれを各種濃度（31.25、
62.5、125、250、500mg／Kg）で別個の群のマウ
スに腹腔内投与または皮下投与した。被検薬投与
２時間後に卵白アルブミン1μｇを吸着した水酸
化アルミニウム４mgを腹腔内投与して感作した。 感作後10日目または14日目に採血し、
International Archives of Allergy and
Applied Immunology第48巻第16ページ（1975
年）（Ovary，Ｚ；Caiazza，S.S.；Kojima，
Ｓ：PCA reactions with mouse antibodies in
mice and rats）に記載の受身皮膚アナフラキシ
ー（PCA）反応によつて抗体産生量を求めた。 すなわち、採取血清を各種濃度に稀釈して別の
ラツト（ウイスター系、雄性、体重200〜250ｇ）
の皮内に注射した。４時間後に卵白アルブミン４
mgを0.5％エバンスブルー生理食塩水１mlに溶解
し、これを静脈内投与し、色素浸出血清境界濃度
を求めた。 その結果を第２表に示す。 この結果より化合物はIgEの産生を抑制する
ことが明らかである。
する作用と急性毒性試験からアレルギー抑制作用
がすぐれ、安全性が高いことが明らかにされた。 化合物を薬理的に許容される常用の担体（結
合剤、賦形剤、潤滑剤、希釈剤、軟膏基剤など）
に混合、溶解もしくは分散させて、懸濁剤、液
剤、シロツプ剤、散剤、顆粒剤、錠剤、丸剤、カ
プセル剤、吸入剤などの形態で経口投与するか、
注射剤、注入剤、坐剤、クリーム、軟膏、硬膏、
塗布剤、貼付剤などの形態で非経口投与すること
ができる。 前記の担体として、糖類（ブドウ糖，シヨ糖、
乳糖、水あめ、はちみつなど）、セルロース類
（メチルセルロース、結晶セルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロ
ースなど）、デンプン類（コーンスターチ、ポテ
トスターチなど）、植物性天然ゴム樹脂（アラビ
ヤゴム末、トラガカント末など）、生薬（甘草、
ゲンチアナなどの末またはエキス）、酵母末また
は同エキス、ゼラチン、寒天、アルコール類（エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、ベン
ジルアルコール、オレイルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、セトステアリ
ルアルコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール、ソルビトールな
ど）、油脂類（ゴマ油、大豆油、カカオ脂など）、
ロウ類（ミツロウ、ラノリンなど）、パラフイン
系炭化水素（流動パラフイン、軽質流動パラフイ
ン、パラフイン、白色軟膏パラフイン、白色ワセ
リン、セレシンなど）、合成樹脂（ポリビニルピ
ロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコー
ルなど）、高級脂肪酸金属塩（ステアリン酸カル
シウム、ステアリン酸マグネシウムなど）、高級
脂肪酸エステル（ミリスチン酸イソプロピル、ミ
リスチン酸オクチルドデシルなど）、無機質（リ
ン酸カルシウム、タルク、無水ケイ酸など）、界
面活性剤（ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、水素添加ヒマシ油のポリオキ
シエチレンエーテル、レシチンなど）、保存剤
（パラオキシ安息香酸エステル、塩化ベンザルコ
ニウム、ソルビン酸塩など）、精製水などを用い
ることができ、必要に応じて着色料、香料、呈味
料などを加えることもできる。 本発明の抗アレルギー剤は、成人に対して化合
物として１回10〜500mg、１日２〜３回投与す
る。患者の年令、体重、症状などによりその投与
量を適宜増減することができる。 化合物を有効成分とする本発明の抗アレルギ
ー剤は、アレルギー性疾患を惹起するIgEの産生
だけを特異的に抑制して正常な免疫反応を司る
IgG，IgMなどの産生は抑生することなく、毒性
も少ないので医薬として有用である。 以下、試験例と実施例を挙げて本発明を具体的
に説明する。 試験例 １ マウスでのIgE産生に対する作用 BALB／ｃ系雌性マウス（体重18〜22ｇ）を
１群10匹として検体に用いた。 前記化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈを
被検薬とし、また有効成分を全く含まないものを
コントロールとし、それぞれを各種濃度（31.25、
62.5、125、250、500mg／Kg）で別個の群のマウ
スに腹腔内投与または皮下投与した。被検薬投与
２時間後に卵白アルブミン1μｇを吸着した水酸
化アルミニウム４mgを腹腔内投与して感作した。 感作後10日目または14日目に採血し、
International Archives of Allergy and
Applied Immunology第48巻第16ページ（1975
年）（Ovary，Ｚ；Caiazza，S.S.；Kojima，
Ｓ：PCA reactions with mouse antibodies in
mice and rats）に記載の受身皮膚アナフラキシ
ー（PCA）反応によつて抗体産生量を求めた。 すなわち、採取血清を各種濃度に稀釈して別の
ラツト（ウイスター系、雄性、体重200〜250ｇ）
の皮内に注射した。４時間後に卵白アルブミン４
mgを0.5％エバンスブルー生理食塩水１mlに溶解
し、これを静脈内投与し、色素浸出血清境界濃度
を求めた。 その結果を第２表に示す。 この結果より化合物はIgEの産生を抑制する
ことが明らかである。
【表】
【表】
試験例 ２
マウスでのIgG産生に対する作用
BALB／ｃ系雌性マウス（体重18〜22ｇ）を
１群10匹として検体に用いた。 前記化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈを
被検薬とし、また有効成分を全く含まないものを
コントロールとし、それぞれ500mg／Kgを別個の
群のマウスに腹腔投与した。被検薬投与２時間後
に、卵白アルブミン１mgを生理食塩液0.2mlに溶
解し、フロイントコンプリート・アジユバント
0.2mlと混合して調製したエマルジヨンを皮下投
与して感作した。感作後10日目に採血し、各種濃
度に希釈して別のマウスに皮内投与し、試験例１
に準じて抗体産生量を求めた。 その結果を第３表に示す。 この結果より化合物はIgGの産生を抑制しな
いことが明らかである。
１群10匹として検体に用いた。 前記化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈを
被検薬とし、また有効成分を全く含まないものを
コントロールとし、それぞれ500mg／Kgを別個の
群のマウスに腹腔投与した。被検薬投与２時間後
に、卵白アルブミン１mgを生理食塩液0.2mlに溶
解し、フロイントコンプリート・アジユバント
0.2mlと混合して調製したエマルジヨンを皮下投
与して感作した。感作後10日目に採血し、各種濃
度に希釈して別のマウスに皮内投与し、試験例１
に準じて抗体産生量を求めた。 その結果を第３表に示す。 この結果より化合物はIgGの産生を抑制しな
いことが明らかである。
【表】
【表】
試験例 ３
急性毒性試験
ddy系雄性マウス（体重20〜25ｇ）を１群10匹
として検体に用いた。 前記化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈを
0.5％アラビヤゴム−生理食塩溶液に溶解または
懸濁したものを被検薬とし、また有効成分を全く
含まないものをコントロールとし、それぞれを別
個の群のマウスに経口投与し、投与後３週間以内
に死亡したマウスにより50％致死用量を算出し、
急性毒性を調べた。 その結果を第４表に示す。
として検体に用いた。 前記化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈを
0.5％アラビヤゴム−生理食塩溶液に溶解または
懸濁したものを被検薬とし、また有効成分を全く
含まないものをコントロールとし、それぞれを別
個の群のマウスに経口投与し、投与後３週間以内
に死亡したマウスにより50％致死用量を算出し、
急性毒性を調べた。 その結果を第４表に示す。
【表】
実施例 １
前記化合物A100ｇ、乳糖350ｇ、コーンスター
チ50ｇ、ポリビニルピロリドン１ｇをよく混合
し、常法によりエチルアルコールで造粒し、乾燥
後整粒した。これにステアリン酸マグネシウム
0.5重量％を加えて混合し、常法により一錠250mg
ずつに打錠して錠剤を得た。前記化合物Ｇについ
ても同様にして錠剤を得た。 実施例 ２ 前記化合物B20ｇ、乳糖80ｇをよく混合し、こ
れを48％ふるいにかけた後、500mgずつ分包して
散剤を得た。前記化合物Ｈについても同様にして
散剤を得た。 実施例 ３ 前記化合物C150ｇ、乳糖150ｇ、デンプン40
ｇ、タルク４ｇ、ステアリン酸マグネシウム１ｇ
をよく混合し、硬ゼラチンカプセルにこれを345
mgずつ充填してカプセル剤を得た。 実施例 ４ 前記化合物D1ｇを流動パラフイン30ｇととも
にボールミルにかけ、全粒子数の95％が粒度5μ
以下のペーストを得た。 このペーストを流動パラフイン30ｇで希釈して
取出し、更に流動パラフイン40ｇでボールミルを
洗い落し、両者を合せた。これを50℃に保ち、攪
拌しながら同温の白色軟膏パラフインを徐々に加
え、全量を1000ｇとした後、温度が室温にもどる
まで攪拌を続けて均質な軟膏を得た。 実施例 ５ 前記化合物E1ｇを流動パラフイン20ｇととも
にボールミルにかけ、全粒子数の95％が粒度5μ
以下のペーストを得た。 別途に白色ミツロウ150ｇ、セトステアリルア
ルコール70ｇ、「セトマクロゲル1000」30ｇを混
合、溶融し、65℃に保つた。これに、先に得たペ
ーストとボールミルを流動パラフイン30ｇですす
いだものとを混合、溶融し、得られた油相成分を
60℃に保つた。 100℃の蒸留水700ｇにクロロクレゾール１ｇを
溶解し、65℃に冷却した後、これに60℃の油相成
分を加えて、迅速に攪拌しながらゲル化点（40〜
45℃）以下に急冷し、その後は固化するまで低速
で攪拌を続けてクリームを得た。 実施例 ６ 前記化合物F0.1ｇとソルビタン脂肪酸エステル
0.5ｇを均一に混合、粉砕し、この混合物を耐圧
アルミ容器に充填した後、バルブを装着し、トリ
クロルモノフルオルメタン49.7ｇとジクロルジフ
ルオルメタン49.7ｇを圧力充填して吸入剤を得
た。 実施例 ７ 前記化合物B1.5ｇに注射用蒸留水を加えて溶
解し、全容を100mlとした。その２mlを遮光アン
プルに充填し、アンプル空間を窒素ガスで置換後
密封し、注射剤を得た。
チ50ｇ、ポリビニルピロリドン１ｇをよく混合
し、常法によりエチルアルコールで造粒し、乾燥
後整粒した。これにステアリン酸マグネシウム
0.5重量％を加えて混合し、常法により一錠250mg
ずつに打錠して錠剤を得た。前記化合物Ｇについ
ても同様にして錠剤を得た。 実施例 ２ 前記化合物B20ｇ、乳糖80ｇをよく混合し、こ
れを48％ふるいにかけた後、500mgずつ分包して
散剤を得た。前記化合物Ｈについても同様にして
散剤を得た。 実施例 ３ 前記化合物C150ｇ、乳糖150ｇ、デンプン40
ｇ、タルク４ｇ、ステアリン酸マグネシウム１ｇ
をよく混合し、硬ゼラチンカプセルにこれを345
mgずつ充填してカプセル剤を得た。 実施例 ４ 前記化合物D1ｇを流動パラフイン30ｇととも
にボールミルにかけ、全粒子数の95％が粒度5μ
以下のペーストを得た。 このペーストを流動パラフイン30ｇで希釈して
取出し、更に流動パラフイン40ｇでボールミルを
洗い落し、両者を合せた。これを50℃に保ち、攪
拌しながら同温の白色軟膏パラフインを徐々に加
え、全量を1000ｇとした後、温度が室温にもどる
まで攪拌を続けて均質な軟膏を得た。 実施例 ５ 前記化合物E1ｇを流動パラフイン20ｇととも
にボールミルにかけ、全粒子数の95％が粒度5μ
以下のペーストを得た。 別途に白色ミツロウ150ｇ、セトステアリルア
ルコール70ｇ、「セトマクロゲル1000」30ｇを混
合、溶融し、65℃に保つた。これに、先に得たペ
ーストとボールミルを流動パラフイン30ｇですす
いだものとを混合、溶融し、得られた油相成分を
60℃に保つた。 100℃の蒸留水700ｇにクロロクレゾール１ｇを
溶解し、65℃に冷却した後、これに60℃の油相成
分を加えて、迅速に攪拌しながらゲル化点（40〜
45℃）以下に急冷し、その後は固化するまで低速
で攪拌を続けてクリームを得た。 実施例 ６ 前記化合物F0.1ｇとソルビタン脂肪酸エステル
0.5ｇを均一に混合、粉砕し、この混合物を耐圧
アルミ容器に充填した後、バルブを装着し、トリ
クロルモノフルオルメタン49.7ｇとジクロルジフ
ルオルメタン49.7ｇを圧力充填して吸入剤を得
た。 実施例 ７ 前記化合物B1.5ｇに注射用蒸留水を加えて溶
解し、全容を100mlとした。その２mlを遮光アン
プルに充填し、アンプル空間を窒素ガスで置換後
密封し、注射剤を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素原子またはエチル基を示し、
R2は「グアニジル基、アミノ基、メチル基、ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ基およびアセチル
アミノ基からなる群」より選んだ一つの基で置換
したブチル基を示す。）で表わされる化合物を有
効成分とする抗アレルギー剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58116550A JPS608223A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 抗アレルギ−剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58116550A JPS608223A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 抗アレルギ−剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608223A JPS608223A (ja) | 1985-01-17 |
| JPH0448B2 true JPH0448B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=14689887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58116550A Granted JPS608223A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 抗アレルギ−剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608223A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6265769A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-25 | Azuma Purekooto Kk | 高輝度反射塗膜の形成方法 |
| US4912133A (en) * | 1988-03-07 | 1990-03-27 | Bristol-Myers Company | BU-3862T antitumor antibiotic |
| US5556853A (en) * | 1993-10-29 | 1996-09-17 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Epoxysuccinic acid derivatives |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP58116550A patent/JPS608223A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS608223A (ja) | 1985-01-17 |
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