JPH0451223A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPH0451223A JPH0451223A JP16173490A JP16173490A JPH0451223A JP H0451223 A JPH0451223 A JP H0451223A JP 16173490 A JP16173490 A JP 16173490A JP 16173490 A JP16173490 A JP 16173490A JP H0451223 A JPH0451223 A JP H0451223A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光記録、光通信あるいは光情報処理などの分
野で用いられる有機非線形光学材料に関するものである
。
野で用いられる有機非線形光学材料に関するものである
。
非線形光学効果は、光の電界によって誘起される物質の
分極が、電界強度に対して非線形の応答を示すものであ
る。なかでも光の電界の２乗に比例する効果としては、
第２高調波発生（ＳＨＧ）、光バラタ） ＩＪツク発振
、電気光学効果などがあり、レーザー光の波長変換素子
や光信号の変調素子などへの応用が可能である。
分極が、電界強度に対して非線形の応答を示すものであ
る。なかでも光の電界の２乗に比例する効果としては、
第２高調波発生（ＳＨＧ）、光バラタ） ＩＪツク発振
、電気光学効果などがあり、レーザー光の波長変換素子
や光信号の変調素子などへの応用が可能である。
上記のような非線形光学効果を示す材料としては、従来
、無機の結晶材料（ＫＨ２ＰＯ４など）が実用化されて
いたが、これらの材料の非線形光学定数は小さく、これ
らを用いた素子の動作には高電圧もしくは極めて高い光
強度が必要とされていた。しかるに、近年、非線形光学
定数において、これらの無機材料を凌ぐπ電子共役系を
有する有機材料が見出され、注目を集めている。このよ
うな材料については、例えば下記のような報告があるが
、その代表例としては、２−メチル−４−ニトロアニリ
ン（略称ＭＮＡ）のようなベンゼン誘導体が挙げられて
いるにすぎない。
、無機の結晶材料（ＫＨ２ＰＯ４など）が実用化されて
いたが、これらの材料の非線形光学定数は小さく、これ
らを用いた素子の動作には高電圧もしくは極めて高い光
強度が必要とされていた。しかるに、近年、非線形光学
定数において、これらの無機材料を凌ぐπ電子共役系を
有する有機材料が見出され、注目を集めている。このよ
うな材料については、例えば下記のような報告があるが
、その代表例としては、２−メチル−４−ニトロアニリ
ン（略称ＭＮＡ）のようなベンゼン誘導体が挙げられて
いるにすぎない。
Ｎｏｎ１ｉｎｅａｒ ０ｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔ
ｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ
ｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＡＣ８ＳＴｈｉＰＯ８Ｉ
ＵＭＳＥＲＩＥＳ ２３３ （Ｄ、Ｊ、Ｗｉ１１１！
ａｍｓ編１９８３年）これに加えて、上記のような従来
公知の有機材料では、非線形光学効果が充分ではないと
か、吸収波長がかなり長くなって使用波長域が限られる
とか、あるいは位相整合条件を満足できない、といった
種々の問題点があり、未だ実用に供するに至ってはいな
いのが実状である。
ｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ
ｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＡＣ８ＳＴｈｉＰＯ８Ｉ
ＵＭＳＥＲＩＥＳ ２３３ （Ｄ、Ｊ、Ｗｉ１１１！
ａｍｓ編１９８３年）これに加えて、上記のような従来
公知の有機材料では、非線形光学効果が充分ではないと
か、吸収波長がかなり長くなって使用波長域が限られる
とか、あるいは位相整合条件を満足できない、といった
種々の問題点があり、未だ実用に供するに至ってはいな
いのが実状である。
一方、このような有機材料については、分子の非線形光
学特性を表わす超分極率βの大きいことばかりでなく、
結晶内においては、反転対称性をもたず、さらには分子
の超分極率βに有効に反映されるような配列をとること
が要求される。これに対して、分子の超分極率βを大き
くする方法としては、分子の共役系にアミン基などの強
い電子供与性基やニトロ基、シアン基などの強い電子受
容性基を導入する方法により分子の超分極率を容易に犬
きくし得ることは知られている。
学特性を表わす超分極率βの大きいことばかりでなく、
結晶内においては、反転対称性をもたず、さらには分子
の超分極率βに有効に反映されるような配列をとること
が要求される。これに対して、分子の超分極率βを大き
くする方法としては、分子の共役系にアミン基などの強
い電子供与性基やニトロ基、シアン基などの強い電子受
容性基を導入する方法により分子の超分極率を容易に犬
きくし得ることは知られている。
しかしながら、上記のような従来公知の方法による場合
、同時に分子の双極子モーメントも増大し、それに伴い
結晶内では反転対称性をもつ配列をとる傾向が大きくな
って、期待した効果の得られない場合が多い、という問
題があった。
、同時に分子の双極子モーメントも増大し、それに伴い
結晶内では反転対称性をもつ配列をとる傾向が大きくな
って、期待した効果の得られない場合が多い、という問
題があった。
本発明は、上記のような従来の課題を解決し得る、新規
な高い非線形光学効果を示す有機非線形光学材料の提供
を目的とする。
な高い非線形光学効果を示す有機非線形光学材料の提供
を目的とする。
本発明者らは、かかる目的を達成すべく、双極子モーメ
ントの大きな置換基を分子の共役系とは独立した形で導
入することによって、分子全体の双極子モーメントの方
向や大きさを変えることが有効であると考えられるとす
る技術思想に基づき、鋭意研究を進めた結果、シアン基
置換されたアルキル基を分子の共役系とは独立した形で
導入した特定の化合物が、反転対称性をもたない構造を
形成しやすく、高い非線形光学特性を示すことを初めて
見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、下記
一般式ＣＩ）Ｒ＆ （式中、Ａは置換基を有していてもよいアリール基又は
置換基を有していてもよい複素環残基を表わし、Ｒ１、
Ｒ２は水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル
基を表わしかつ少なくともその一方はシアン基置換され
たアルキル基を表わす。）で示される化合物を含むこと
を特徴とする有機非線形光学材料を要旨とするものであ
る。
ントの大きな置換基を分子の共役系とは独立した形で導
入することによって、分子全体の双極子モーメントの方
向や大きさを変えることが有効であると考えられるとす
る技術思想に基づき、鋭意研究を進めた結果、シアン基
置換されたアルキル基を分子の共役系とは独立した形で
導入した特定の化合物が、反転対称性をもたない構造を
形成しやすく、高い非線形光学特性を示すことを初めて
見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、下記
一般式ＣＩ）Ｒ＆ （式中、Ａは置換基を有していてもよいアリール基又は
置換基を有していてもよい複素環残基を表わし、Ｒ１、
Ｒ２は水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル
基を表わしかつ少なくともその一方はシアン基置換され
たアルキル基を表わす。）で示される化合物を含むこと
を特徴とする有機非線形光学材料を要旨とするものであ
る。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で使用される前示一般式（１）で示される化合物
において、Ａが表わすアリール基としては、フェニル基
、ナフチル基、アンスリル基などが挙げられ、Ａが表わ
す複素環残基としては、ピリジン環、フラン環、チオフ
ェン環、カルバゾール環などが挙げられる。
において、Ａが表わすアリール基としては、フェニル基
、ナフチル基、アンスリル基などが挙げられ、Ａが表わ
す複素環残基としては、ピリジン環、フラン環、チオフ
ェン環、カルバゾール環などが挙げられる。
また、Ａが表わす上記のアリール基又は複素環残基のそ
れぞれが有していてもよい置換基としては、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などの・・ロゲン原
子；メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基
；アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ジフェニル
アミノ基、アミン基などの置換又は非置換のアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基；チオメチ
ル基などのアルキルチオ基；メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基なトノアルコキシカルボニル基；ン
アノ基；ニトロ基などが挙げられる。
れぞれが有していてもよい置換基としては、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などの・・ロゲン原
子；メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基
；アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ジフェニル
アミノ基、アミン基などの置換又は非置換のアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基；チオメチ
ル基などのアルキルチオ基；メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基なトノアルコキシカルボニル基；ン
アノ基；ニトロ基などが挙げられる。
捷だ、Ｒ’、Ｒ２は水素原子又は置換基を有していても
よいアルキル基を表わしかつその少なくとも一方はシア
ン基置換されたアルキル基を表わすものである。このシ
アン基置換されたアルキル基として１４、−ｃＨ２ＣＮ
、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ。
よいアルキル基を表わしかつその少なくとも一方はシア
ン基置換されたアルキル基を表わすものである。このシ
アン基置換されたアルキル基として１４、−ｃＨ２ＣＮ
、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ。
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、 −ＣＨ２ＣＨ（ＣＮ）
ＣＨ３゜−ＣＭ（ＣＮ）ＣＭ２ＣＨ２ＣＮなどが挙げら
れる。さらに、場合によりＲ’、 Ｒ２のいずれか一方
が表わす置換基を有していてもよいアルキル基としては
、メチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル
基が挙げられるが、これらのアルキル基が有していても
よい置換基としては、本発明では必須とされているシア
ン基の他には、例えば塩素原子などのハロゲン原子；メ
トキン基、エトキシ基などのアルコキシ基；チオメチル
基などのアルキルチオ基；メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基などのアルコキンカルボニル基；アミ
ノ基；ヒドロキン基などが挙げられる。
ＣＨ３゜−ＣＭ（ＣＮ）ＣＭ２ＣＨ２ＣＮなどが挙げら
れる。さらに、場合によりＲ’、 Ｒ２のいずれか一方
が表わす置換基を有していてもよいアルキル基としては
、メチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル
基が挙げられるが、これらのアルキル基が有していても
よい置換基としては、本発明では必須とされているシア
ン基の他には、例えば塩素原子などのハロゲン原子；メ
トキン基、エトキシ基などのアルコキシ基；チオメチル
基などのアルキルチオ基；メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基などのアルコキンカルボニル基；アミ
ノ基；ヒドロキン基などが挙げられる。
次に、本発明における前足一般式（Ｉ）で示される好ま
しい化合物を、下記第１表に具体的に例示するが、本発
明はこれらの実例に限定されるものではない。
しい化合物を、下記第１表に具体的に例示するが、本発
明はこれらの実例に限定されるものではない。
本発明に用いられる前足一般式（１）の化合物は、下記
一般式（１） （式中、Ｒ１，Ｒ２は前足一般式（Ｉ）におけると同義
である。）で表わされるベンズアルデヒドの誘導体であ
るアルデヒドと、下記一般式（１）％式％（） （式中、Ａは前足一般式（１）におけると同義である。
一般式（１） （式中、Ｒ１，Ｒ２は前足一般式（Ｉ）におけると同義
である。）で表わされるベンズアルデヒドの誘導体であ
るアルデヒドと、下記一般式（１）％式％（） （式中、Ａは前足一般式（１）におけると同義である。
）で表わされるアセトフェノン誘導体又はアセチル化複
素環誘導体などのケトン類とを、アルコール中、塩基性
又は酸性触媒の存在下で反応させることによって、容易
に得ることができる。なお、反応に際しては、アルコー
ル以外のテトラヒドロフランなどの溶媒を必要に応じて
加えてもよい。
素環誘導体などのケトン類とを、アルコール中、塩基性
又は酸性触媒の存在下で反応させることによって、容易
に得ることができる。なお、反応に際しては、アルコー
ル以外のテトラヒドロフランなどの溶媒を必要に応じて
加えてもよい。
かくして得られる本発明の化合物は、単結晶の形の他、
例えば粉末の形、ポリマー・液晶などとの混合物の形、
基板上に沈積した薄膜の形などの種々の形態で、非線形
光学材料として用いることができる。また、本発明の化
合物を、ペンダントの形で、アクリル系樹脂など種々の
ポリマー骨格に結合させて用いることもできる。
例えば粉末の形、ポリマー・液晶などとの混合物の形、
基板上に沈積した薄膜の形などの種々の形態で、非線形
光学材料として用いることができる。また、本発明の化
合物を、ペンダントの形で、アクリル系樹脂など種々の
ポリマー骨格に結合させて用いることもできる。
次に、本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、
本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例によ
り制限されるものではない。
本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例によ
り制限されるものではない。
実施例１
（１）前記第１表に例示された化合物■の合成ｐ−ジン
アノエチルアミノベンズアルデヒドノン１８Ｆをメタノ
ール：テトラヒドロフラン＝５：１（容積比）の混合溶
媒ｓｏｏｍｌに溶解し、１０チＮａＯＨ水溶液２０ｍ１
を滴下して室温でかくはんし、十数時間反応させて析出
した結晶を戸別した。これをシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、再結晶して、表記化合物８
．１ Ｆを得だ。
アノエチルアミノベンズアルデヒドノン１８Ｆをメタノ
ール：テトラヒドロフラン＝５：１（容積比）の混合溶
媒ｓｏｏｍｌに溶解し、１０チＮａＯＨ水溶液２０ｍ１
を滴下して室温でかくはんし、十数時間反応させて析出
した結晶を戸別した。これをシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、再結晶して、表記化合物８
．１ Ｆを得だ。
ＣＨＮ
理論値（％） ７６．５７ ５．８１ １１７６測
定値（チ） ７６．８２ ５．８７ １４５０また、
本化合物の赤外線吸収スペクトルは、添付図面の第１図
に示すとおりであった。
定値（チ） ７６．８２ ５．８７ １４５０また、
本化合物の赤外線吸収スペクトルは、添付図面の第１図
に示すとおりであった。
（２）２次の非線形光学効果の測定
上記の（１）で得た本発明の第１表の化合物■を乳鉢に
てすシつぶし、Ｋｕｒｔｚらの方法（Ｊ、ＡｐｐＪ、Ｐ
ｈｙｓ、３９ （１９６８） ３７９８）に準じて、粉
末状態での第２高調波発生（ＳＨＧ）の測定を行った。
てすシつぶし、Ｋｕｒｔｚらの方法（Ｊ、ＡｐｐＪ、Ｐ
ｈｙｓ、３９ （１９６８） ３７９８）に準じて、粉
末状態での第２高調波発生（ＳＨＧ）の測定を行った。
測定には、Ｎｄ：ＹＡＧンーザ（パルス幅６ ｎ５ｅｃ
、出力５０ｍＪ／パルス、波長ｚ、０６４μｍ）を光源
として使用して、試料からの散乱光のうちｓ３２ｎｍの
光を検出した。
、出力５０ｍＪ／パルス、波長ｚ、０６４μｍ）を光源
として使用して、試料からの散乱光のうちｓ３２ｎｍの
光を検出した。
このようにして測定した例示化合物■のＳＨＧ強度は、
尿素を基準とした相対値で約６０となり、この化合物は
高い非線形光学特性を有していることが判った。
尿素を基準とした相対値で約６０となり、この化合物は
高い非線形光学特性を有していることが判った。
比較例１
実施例１で明らかにされた例示化合物■中の二ツノ／ア
ノエチル基に代えて二つのメチル基を置換した下記構造
式 で示される類似化合物を実施例１の（１）の方法に準じ
て合成し、次いで実施例１の（２）と同様にして該化合
物の２次の非線形光学効果の測定を行ったところ、ＳＨ
Ｇ活性を示さなかった。
ノエチル基に代えて二つのメチル基を置換した下記構造
式 で示される類似化合物を実施例１の（１）の方法に準じ
て合成し、次いで実施例１の（２）と同様にして該化合
物の２次の非線形光学効果の測定を行ったところ、ＳＨ
Ｇ活性を示さなかった。
４゜
本発明に用いられる前足一般式（１）で示される化合物
は、尿素を基準とした相対値で約６０という極めて高い
ＳＨＧ強度を有する新規な化合物であって高い非線形光
学効果を奏することから、本発明の有機非線形光学材料
は、例えば波長変換素子、光変調素子などに用いられる
非線形光学材料として極めて有用である。
は、尿素を基準とした相対値で約６０という極めて高い
ＳＨＧ強度を有する新規な化合物であって高い非線形光
学効果を奏することから、本発明の有機非線形光学材料
は、例えば波長変換素子、光変調素子などに用いられる
非線形光学材料として極めて有用である。
第１図は、実施例１で得られた第１表の例示化合物■の
赤外線吸収スペクトルを示す図である。
赤外線吸収スペクトルを示す図である。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） （式中、Ａは置換基を有していてもよいアリール基又は
置換基を有していてもよい複素環残基を表わし、Ｒ＾１
、Ｒ＾２は水素原子又は置換基を有していてもよいアル
キル基を表わしかつ少なくともその一方はシアノ基置換
されたアルキル基を表わす。）で示される化合物を含む
ことを特徴とする有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16173490A JPH0451223A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16173490A JPH0451223A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0451223A true JPH0451223A (ja) | 1992-02-19 |
Family
ID=15740873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16173490A Pending JPH0451223A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0451223A (ja) |
-
1990
- 1990-06-19 JP JP16173490A patent/JPH0451223A/ja active Pending
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