JPH0662476B2 - メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 - Google Patents

メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物

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JPH0662476B2
JPH0662476B2 JP59185151A JP18515184A JPH0662476B2 JP H0662476 B2 JPH0662476 B2 JP H0662476B2 JP 59185151 A JP59185151 A JP 59185151A JP 18515184 A JP18515184 A JP 18515184A JP H0662476 B2 JPH0662476 B2 JP H0662476B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
〔発明の背景及び先行技術〕
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（Twisted Nematic）
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、
プラズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この
点に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾
な改善の可能性はあまり残つていないようである。その
ためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装
置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を
利用する表示方式がある（N.A.Clarkら；Applied Phys.
lett.,36,899(1980)）。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）或はカ
イラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）など
を利用するもので、それが室温付近にある物質がこの方
式に適したものとして望まれている。
本発明者らは既にこのような目的に適した幾つかのカイ
ラルスメクチツク液晶化合物を見付け特許出願した（例
えば特願昭58-640号、特願昭58-78594号、特願昭58-11
9,590号など）。
本発明者らは、更にこの表示方式に適したより優れた化
合物を見出すことを目的として、光学活性基を有する液
晶物質を種々探索した結果、本発明に到達した。
〔発明の構成〕
即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、R*は炭素数４〜１５の光学活性なアルキル基を
示し、Ｘは単結合、−Ｏ−又は を、Ｙは-CH2O-又は-OCH2-を、Ｚは単結合又は−Ｏ−を
それぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は２である） で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組成物であ
る。
〔発明の作用・効果〕
本願発明のカイラルスメクチツク化合物及び組成物を使
用して表示素子を構成した場合の自発分極値Psを本発明
者らが先に出願した(I)式のＹが である液晶化合物とを比較してみると、本発明の化合物
の方が大きく、ものによつては２倍以上大きくなる。
Psが大きい事は表示素子とした際に、低電圧駆動、高速
応答性など、多くの利点が生ずる。表１に本願の(I)式
の化合物の中の代表的な化合物のPs及びそれに対応する
本発明者らの既出願の化合物のPsの比較を示す。
なお、PsはSC*を呈する温度域の上限より１０℃低い温
度で測定した値である。
カイラルスメクチツク液晶組成物を構成する場合、(I)
式の複数の化合物のみより構成することも可能であり、
又(I)式の化合物と他のスメクチツク液晶と混合してSC*
相を呈する液晶組成物を製造することも可能である。SC
*相の光スイツチング効果を表示素子として応用する場
合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のＴＮ表示方式の素子と比較すると、１／１００以下で
ある。第２の特徴はメモリー効果があることであり、上
記の高速応答性とあいまつて、時分割駆動が容易であ
る。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調をとるに
は、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度
依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
しSC*相の光スイツチング効果を応用する場合には極性
の反転時間を調節することにより、容易に階調を得るこ
とができ、グラフイツク表示に非常に適している。
表示方式としては、２つの方法が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一
方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の
配置により決まる）を得ることができる。
尚、(I)式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示す
光学活性体(I)の製法に於いて光学活性体の原料の代り
にラセミ体の原料を使用することによつて、同様に製造
されるものであるが、(I)とほぼ同じ相転移点を示す。
ラセミ体はSC*相の代りにSC相を示し、光学活性体(I)に
添加してカイラルスメクチツクのピツチの調整に使用で
きる。
(I)式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩れ
た構造を誘起するする能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はＴＮ
型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse do
main、しま模様）を生成することがないので(I)式の化
合物はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
表２に本発明の(I)式の化合物の代表的なものの相転移
温度を示す。
表２の相転移温度を示す欄に於いて相を示す文字の下の
欄の・はその相を示すことを表わし、−はその相を示さ
ないことを表わす。又、・の右側の数字はその相からそ
の右側の・ある相への相転移温度を示す。又（ ）はモ
ノトロピツク液晶であることを示す。
〔化合物の製法〕
次に(I)式の化合物の製造方法について述べる。まず、
(I)式の化合物のうちＹが-CH2O-の化合物（Ia）の製造
方法について述べる。
（Ia）式の化合物は、例えば下図のようにして製造でき
る。
（但し、Ｒ、R*、Ｘ、Ｚ、ｍ、ｎはいずれも前記と同
じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基、メチルスルホ
ニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（IIa）と化合物（IIIa）とをアルカリ存
在下、アセトン、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦ
と略称する）、ジメチルスルホキサイド（以下、ＤＭＳ
Ｏと略称する）などの溶媒中で反応させることにより化
合物(Ia)が得られる。
原料の一方である化合物(IIa)として(I)式のＸ、ｍに対
応して次のようなものをあげることができる。
もう一方の原料である化合物（IIIa）としては(I)式の
Ｚ、ｎに対応して次のようなものをあげることができ
る。
次に(I)式の化合物のうち、もう一方の化合物即ち、Ｙ
が-OCH2-の化合物（Ib）の製造方法について述べる。
（Ib）の化合物は、例えば下図のようにして製造でき
る。
（但し、上図中に於いてＲ、R*、Ｘ、Ｚ、ｍ、ｎはいず
れも前記と同じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基、
メチルスルホニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（IIb）と化合物（IIIb）とをアルカリ存
在下、アセトン．ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどの溶媒中で反応
させることにより化合物（Ia）が得られる。
原料の一方である化合物（IIb）としては(I)式のＸ、ｍ
に対応して次のようなものをあげることができる。
もう一方の原料である化合物（IIIb）としては(I)式の
Ｚ、ｎに対応して次のようなものをあげることができ
る。
〔実施例〕 以下実施例により、本発明の光学活性液晶化合物及び液
晶組成物について、更に詳細に説明する。
実施例１ 〔光学活性４′−オクチルオキシ−４−（ｐ−（１−メ
チルヘプチルオキシ）フエニルオキシ）メチル−ビフエ
ニル（(I)式に於いてＲがC8H17、R*が１−メチルヘプチ
ル、Ｘが−Ｏ−、Ｙが-CH2O-、Ｚが−Ｏ−、ｍが２、ｎ
が１の化合物（表１のNo.１４））の製造〕 (i) ４′−オクチルオキシ−４−クロルメチル−ビフ
エニルの製造。
４′−オクチルオキシ−４−ホルミル−ビフエニル３０
ｇをイソプロピルアルコール１００mlに懸濁させ、そこ
に水素化ホウ素ナトリウム１．２２ｇを含むイソプロピ
ルアルコール懸濁液１００ｍｌを注ぎ込み、７０℃で４
時間攪拌した。これに２０mlの６Ｈ−HClと１０mlの水
を加えて７０℃で２時間攪拌した。一夜放置後生成した
結晶を過採取し、エタノールを用いて再結晶をして融
点141.6℃の４′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシエ
チル−ビフエニルを２８．５ｇを得た。このものの１６
ｇと塩化チオニル１２ｇとを６時間加熱したのち、過剰
の塩化チオニルを留去して、残留物をトルエン−ヘプタ
ンから再結晶を行つて、融点１０１゜の４′−オクチル
オキシ−４−クロルメチル−ビフエニル（IIa-8）14.8
ｇを得た。
(ii) ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）フエノールの
製造 ｐ−ベンジルオキシフエノール５０ｇ、エタノール１５
０ml、５０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｇを混合攪拌
し、これにＳ−(+)−２−オクタノールより誘導した光
学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチルヘプチルエス
テル８３ｇを注入して４時間加熱還流した。のち、エタ
ノールの大部分を留去して、トルエン抽出、酸洗い、ア
ルカリ洗い、水洗ののち乾燥し、濃縮した。これを活性
アルミナ１５０ｇを用いてカラムクロマトグラフィを用
いて精製し、ｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルヘプチ
ルオキシ）ベンゼン68.6ｇ（油状）を得た。これをエタ
ノール中５％パラジウム−炭素触媒で、水素化分解し、
触媒を除去して濃縮した。
これを減圧蒸留して沸点129〜130.5℃／０．５Torrのｐ
−（１−メチルヘプチルオキシ）フエノール（IIIa-2）
３０．７ｇ（油状）を得た。
(iii) 標題化合物の製造 水素化ナトリウム０．３７ｇをまずヘプタンで、つづい
てＴＨＦでデカンテーシヨンし、窒素気流中フラスコに
入れた。これに(ii)で得たｐ−（１−メチルヘプチルオ
キシ）フエノール１．５ｇのＴＨＦ２０ml溶液を液温が
４０℃を越えないように滴下した。のち、ＤＭＳＯ２０
mlを滴下し、つづいて(i)で得た４′−オクチルオキシ
−４−クロルメチル−ビフエニル１．８ｇのDMSO４０ml
溶液を滴下して室温で攪拌して一夜放置した。これに６
Ｈ−HCl１００mlを加えトルエンで抽出、トルエン層を
酸洗い、アルカリ洗、水洗して中性とし、乾燥し濃縮し
た。
残留物を活性アルミナ１０ｇを用いてカラムクロマトグ
ラフィを行い、濃縮してこれをエタノール２０mlと酢酸
エチル２０mlの混合溶媒を用いて２度再結晶を行つて、
標題の４′−オクチルオキシ−４−（ｐ−（１−メチル
ヘプチルオキシ）フエニルオキシ）メチル−ビフエニル
１．８ｇを得た。このものの相転移点は表２（Ｎｏ．１
４）に記した。
又、このものの元素分析値は次の如く計算値とよく一致
した。
実施例２ 〔４′−ヘプチル−４−（ｐ−（１−メチルヘプチルオ
キシ）フエニル）メチルオキシ−ビフエニル（(I)式に
於いてＲがC7H15、R*が１−メチルヘプチル、Ｘが単結
合、Ｙが-OCH2-、Ｚが−Ｏ−、ｍが２、ｎが１の化合物
（表２のNo.11））の製造〕 (i) ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジルクロ
ライドの製造 ｐ−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド１５ｇ、エタノール
２００ml、５０％水酸化ナトリウム１２ｇを混合攪拌し
て、これにＳ−(+)−２−オクタノールより誘導したト
シラート２６ｇを注入し、６時間加熱還流した。のちエ
タノールの大部分を留去して、６Ｎ−HCl１００mlを入
れトルエン抽出、トルエン層を酸洗い、アルカリ洗い、
水洗して中性として、乾燥し濃縮した。これを活性アル
ミナ４０ｇを用いてカラムクロマトして濃縮して１３．
０ｇのｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンズアルデ
ヒド（油状）を得た。つぎに水素化ホウ素ナトリウム
１．０ｇをイソプロピルアルコール５０mlに懸濁させ、
そこに４０℃を越えないようにして、ｐ−（１−メチル
ヘプチルオキシ）ベンズアルデヒドのイソプロピルアル
コール１００ml溶液を滴下した。４時間、６０℃で攪拌
したのち、６Ｎ−HCl３０mlと水２０mlを加え、更に６
０℃で２時間加熱攪拌したのち、溶媒を留去した。残留
物をトルエン抽出して、トルエン層を酸洗浄、アルカリ
洗浄、水洗を経て中性とし、乾燥後濃縮して、粗製のｐ
−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジルアルコール１
３ｇを得た。これを塩化チオニル１３ｇと共に６時間加
熱してのち過剰の塩化チオニルを減圧下に留去して粗製
のｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジルクロライ
ド（IIIb-2）１３ｇを得え、これをこのまま次の反応に
用いた。
(ii) 標題化合物の製造 水素化ナトリウム０．２１ｇをｎ−ヘプタン20ml、つづ
いてＴＨＦ２０mlでデカンテーシヨンし、窒素気流下フ
ラスコに入れた。これに４′−ヘプチル−４−ヒドロキ
シ−ビフエニル（IIIa-6）１．１８ｇのＴＨＦ１０ml溶
液を滴下した。これにDMSO２０mlを加えて均一溶液とし
たのち、(i)で得たｐ−（１−メチルオキシ）ベンジル
クロライド１．０５ｇのDMSO２０ml溶液を滴下し室温中
攪拌し一夜放置した。これに６Ｎ−HCl１００mlを加え
てトルエンで抽出し、トルエン層を酸洗浄、アルカリ洗
浄、水洗を経て中性とし、乾燥後濃縮した。残留物を活
性アルミナ１０ｇを用いたカラムクロマトグラフィにか
けてトルエンを溶離液として分離濃縮し、それをエタノ
ール２０mlと酢酸エチル２０mlの混合溶媒を用いて、２
度再結晶を行つて、標題の４′−ヘプチル−４−（ｐ−
（１−メチルヘプチルオキシ）フエニル）メチルオキシ
−ビフエニル０．６ｇを得た。このものの相転移点は表
２（No.１１）に記した。又、このものの元素分析値は
次の如く計算値とよく一致した。
実施例３ 〔４′−（ｐ−（ヘプチルオキシ）フエニルメチルオキ
シ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル
（(I)式に於いてＲがC7H15、R*が１−メチルヘプチル、
Ｘが−Ｏ−、Ｙが-CH2O−、Ｚが−Ｏ−、ｍが１、ｎが
２の化合物（表２のNo.６））の製造〕 (i) ｐ−ヘプチルオキシベンジルプロマイドの製造 ｐ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド119ｇのイソプロ
ピルアルコール３００ml溶液に、水素化ホウ素ナトリウ
ム６．９ｇのイソプロピルアルコール５００ml懸濁液を
滴下して７０℃に加熱すると均一溶液となり、３時間７
０℃で攪拌して、一夜放置した。これに６Ｎ−ＨＣｌ１
００ｍｌと水２００ml加えて６０℃に加熱したのち、溶
媒のほとんどを留去した。これをトルエン抽出したもの
を水洗、アルカリ洗浄、水洗により中性としてから乾燥
濃縮した。残留物をエタノール２００mlと水６０mlの混
合溶媒を用い、再結晶してｐ−ヘプチルオキシベンジル
アルコール７４．９ｇを得た。このものの４０ｇと４７
％臭化水素水２００ｇを８０℃で７時間攪拌し、一夜放
置した。これをｎ−ヘプタン２００mlで抽出して、ｎ−
ヘプタン層を中性になるまで水洗した後乾燥濃縮した。
この残留物を減圧蒸留して沸点174〜175℃／6Torrのｐ
−ヘプチルオキシベンジルプロマイド（IIa-2）２８ｇ
を得た。
(ii) 標題化合物の製造 水素化ナトリウム０．８ｇをｎ−ヘプタン２０mlで２
度、づついてＴＨＦ２０mlでデカンテーシヨンしたの
ち、ＴＨＦ２０ml懸濁液としてフラスコに入れ、これに
４，４′−ジヒドロキシビフエニルとＳ−(+)−２−オ
クタノールより誘導したトシラートとを反応させ得た
４′−ヒドロキシ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）
−ビフエニル(IIIa-7)mp 98.1℃，5.1ｇのＴＨＦ３０ml
溶液を滴下した。のちDMSO２０mlを滴下し、つづいてｐ
−ヘプチルオキシベンジルブロマイド5.4ｇのDMSO ３
０ml溶液を滴下した。室温で攪拌して一夜放置した。こ
れに６Ｎ−HCl ２００ml入れてトルエン抽出したもの
を、酸洗浄、アルカリ洗浄、水洗により中性としてから
乾燥し、濃縮した。これを活性アルミナ２０ｇを用いた
カラムクロマトグラフィにかけ、トルエンを溶離液とし
て分離濃縮し、それをエタノール４０ml、酢酸エチル２
０mlの混合溶媒を用いて２度再結晶を行い、標題の４′
−（ｐ−（ヘプチルオキシ）フエニルメチルオキシ）−
４−（１−メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル３．６
ｇを得た。このものの融点他は表２に記した。又、この
ものの元素分析値は次の如く計算値とよく一致した。
実施例４（使用例１） ４−エチル−４′−シアノビフエニル ２０
％ ４−ペンチル−４′−シアノビフエニル ４０
％ ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフエニル ２５
％ ４−ペンチル−４′−シアノターフエニル １５
％ からなるマネチツク液晶組成物を、ポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラビングして平行配
向処理を施した透明電極からなるセル（電極間隔１０μ
ｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡
で観察したところ、リバース・ツイストドメインを生じ
ているのが観察された。
上記のネマチツク液晶組成物に、本願の(I)式で、ｍ＝
１、ｎ＝２、Ｒ＝C6H13、Ｘ＝単結合、Ｙ＝-CH2O-、Ｚ
＝単結合、R*＝２−メチルブチルなる化合物（表２のN
o.３）を０．１重量％添加し、上記と同様なＴＮ型セル
にて観察したところ、リバース・ツイストドメインは解
消され、均一なネマチツク相が観察された。
実施例５（使用例２） いずれも本発明の化合物である。
からなる液晶組成物は４５℃から９８℃の広い温度領域
でSC*相を示し、それ以上の温度でSA相を示し、１０７
℃で等方性液体となる。
この混合物の自発分極の大きさは、50℃で12nC/cm2と大
きな値を示し、しかも、テイルト角は２２゜であり、従
って偏光板を２枚使用する複屈折表示素子としては最適
である。
この混合物を、ＰＶＡを塗布し、表面をラビングして平
行配向処理を施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセ
ルに注入し、この液晶セルを直交状態に配置した２枚の
偏光素子の間にはさみ、０．５Hz、１５Ｖの低周波数の
交流を印加したところ、非常にコントラストが良い明瞭
なスイツチング動作が観察され、しかも応答速度が５０
℃で０．８msecと非常に速い結晶表示素子が得られた。
実施例６（使用例３） 本発明の化合物である。
及び自発分極の大きさは小さい（約1nC/cm2）が、テイ
ルト角が４５゜の公知の強誘電性化合物である。
からなる液晶組成物は５０℃から９５℃までSC*相を示
し、それ以上の温度でCh相を示し、142℃で等方性液体
となる。
この混合物のテイルト角は５５℃で42゜と大きく、二色
性色素を使用する、いわゆるゲスト・ホスト型表示素子
に非常に適しており、しかも自発分極の大きさは４４nC
/cm2と非常に大きな値を示した。
この混合物に二色性色素としてアントラキノン系色素の
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３重量％添加してゲスト・ホ
スト型にしたものを実施例５に於けると同様なセル（た
だし、セル厚は１０μｍ）に注入し、１枚の偏光子を、
偏光面が分子軸に平行になるように配置し、０．５Hz、
１５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、明瞭なスイ
ツチング動作が観察され、非常にコントラストが良く、
しかも応答速度が５５℃で０．５msecと非常に速いカラ
ー液晶表示素子が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
    を示し、Ｒ＊は炭素数４〜１５の光学活性なアルキル基
    を示し、Ｘは単結合、−Ｏ−又は を、Ｙは−ＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2−を、Ｚは単結合又
    は−Ｏ−をそれぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は２
    である） で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】一般式 （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
    を示し、Ｒ＊は炭素数４〜１５の光学活性なアルキル基
    を示し、Ｘは単結合、−Ｏ−又は を、Ｙは−ＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2−を、Ｚは単結合又
    は−Ｏ−をそれぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は２
    である）で表わされる化合物を少なくとも１種含有する
    ことを特徴とするカイラルスメクチック液晶組成物。
  3. 【請求項３】複数の（Ｉ）式の化合物からなる特許請求
    の範囲第２項記載のカイラルスメクチック液晶組成物。
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