JPH046205B2 - - Google Patents
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- JPH046205B2 JPH046205B2 JP59034303A JP3430384A JPH046205B2 JP H046205 B2 JPH046205 B2 JP H046205B2 JP 59034303 A JP59034303 A JP 59034303A JP 3430384 A JP3430384 A JP 3430384A JP H046205 B2 JPH046205 B2 JP H046205B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- resin
- aminobenzoic acid
- epoxy
- polymaleimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は、耐熱性、機械的特性のよい、特にア
ルミニウム、黄銅などの軟質金属に対して優れた
摺動性を有する成形用耐熱性樹脂組成物に関す
る。 ［発明に技術的背景とその問題点］ 従来、耐熱性に優れた成形材料や摩擦材の基材
として、アスベスト繊維が用いられてきた。しか
し、現在アスベストは有害であるとして使用が禁
止されるようになつた。アスベスト繊維に代るも
のとして耐熱性、摺動性のよい炭素繊維が広く利
用されるようになつた。 しかしながら、炭素繊維は鋼鉄等硬質金属に対
して有効であるが、アルミニウム、黄銅等の軟質
金属に対しては、摩耗量が大きく摺動性に劣ると
いう欠点がある。さらにバインダ用樹脂としてフ
エノール樹脂、エポキシ樹脂等が主流をなしてい
るが、それらの樹脂は耐熱性に乏しく高負荷条件
での使用には限度があつた。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、上記の実情に鑑みてなされた
もので、耐熱性、機械的特性、さらに軟質金属に
対して優れた摺動性を有する成形用耐熱性樹脂組
成物を提供しようとするものである。 ［発明の概要］ 本発明は、上記の目的を達成すべく鋭意研究を
重ねた結果、後述する熱硬化性樹脂と複合充填材
とを用いれば成形用組成物として優れた結果が得
られ、上記目的を達成できることを見出したもの
である。 すなわち、本発明は、 (A) (a) 一般式 で示されるポリマレイミドとアミノ安息香酸
との付加反応物 （式中R1はｎ価の有機基を、X1，X2は水
素原子、ハロゲン原子又は有機基から選ばれ
る同一又は異なる１価の原子又は基を、ｎは
２以上の整数をそれぞれ表す）、及び (b) １分子内に２個以上のエポキシ基を有する
エポキシ化合物 を主成分とする熱硬化性樹脂30〜70重量％と、 (B) フツ素樹脂50〜83重量％とノボロイド繊維38
〜５重量％とを含有する複合充填剤70〜30重量
％ とからなることを特徴とする成形用耐熱性樹脂組
成物である。 本発明に用いる(A)熱硬化性樹脂の主成分の１つ
である(a)ポリマレイミドとアミノ安息香酸との付
加反応物は、ポリマレイミドとアミノ安息香酸と
を付加反応させて得られる。ここで用いられるポ
リマレイミドとしては、例えばエチレンビスマレ
イミド、ヘキサメチレンビスマレイミド、ｍ−又
はｐ−フエニレンビスマレイミド、４，4′−ジフ
エニルメタンビスマレイミド、４，4′−ジフエニ
ルエーテルビスマレイミド、４，4′−ジフエニル
スルフオンビスマレイミド、４，4′−ジシクロヘ
キシルメタンビスマレイミド、ｍ−又はｐ−キシ
リレンビスマレイミド、４，4′−ジフエニレンビ
スマレイミド等が挙げられ、これらは１種又は２
種以上の組み合せとして用いられる。また必要に
応じて、ポリマレイミドと共にＮ−３−クロロフ
エニルマレイミドやＮ−４−ニトロフエニルマレ
イミドのようなモノマレイミド類を少量併用する
ことができる。またアミノ安息香酸としては、例
えばｐ−アミノ安息香酸、ｍ−アミノ安息香酸、
ｏ−アミノ安息香酸等が挙げられ、これらは、１
種又は２種以上の組合せとして用いられる。 ポリマレイミドとアミノ安息香酸との配合割合
は、ポリマレイミド100重量部に対してアミノ安
息香酸を５〜40重量部、より好ましくは10〜30重
量部の割合が必要である。アミノ安息香酸が５重
量部末端であるとポリマレイミド−アミノ安息香
酸付加反応物と後述する(b)エポキシ化合物との相
溶性が不充分となり好ましくない。反対にアミノ
安息香酸の配合量が40重量部を超えるとアミノ基
が過剰となり樹脂の耐熱性が低下し好ましくな
い。付加反応の温度は、一般に50〜200℃、より
好ましくは50〜180℃であり、反応時間は数分か
ら数十時間の範囲で反応成分に応じて任意に選択
することができる。 本発明に用いる(A)熱硬化性樹脂の他の主成分で
ある(b)１分子内に、２個以上のエポキシ基を有す
るエポキシ化合物としては、ビスフエノールＡ型
エポキシ樹脂、ビスフエノールＦ型エポキシ樹
脂、ノボラツク型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸
のポリグリシジルジエステル樹脂、ポリオールの
ポリグリシジルエーテル、ウレタン変性エポキシ
樹脂、不飽和化合物をエポキシ化した脂肪族又は
脂環式のポリエポキシド、複素環を有するエポキ
シ樹脂、異節環を有するエポキシ樹脂、アミンを
グリシジル化したエポキシ樹脂等が挙げられ、こ
れらの１種又は２種以上を選択して用いる。 (a)ポリマレイミド−アミノ安息香酸付加反応物
と(b)エポキシ化合物とを配合して(A)熱硬化性樹脂
を得るが、付加反応物とエポキシ化合物との配合
には好ましい条件が存在している。その割合は付
加反応物を30〜80重量％、エポキシ化合物を70〜
20重量％にすることが必要である。付加反応物が
30重量％未満では耐熱性が十分でなく、また80重
量％を超えると耐熱性は充分となるが機械的強度
が低下して好ましくない。付加反応物とエポキシ
化合物との配合は上記範囲内であれば特に反応順
序等限定する必要がなく、どのようにして配合し
ても硬化性、成形性、耐熱性の優れた(A)熱硬化性
樹脂を得ることができる。しかし通常は、まずポ
リマレイミドとアミノ安息香酸とを付加反応させ
て(a)付加反応物を得、これに(b)１分子内に２個以
上のエポキシ基を有するエポキシ化合物を加えて
(A)熱硬化性樹脂を得る。 本発明に用いる(B)複合充填材の第１の成分とし
て用いるフツ素樹脂としては、例えば四フツ化エ
チレン樹脂、フツ化アルコキシエチレン樹脂、フ
ツ化エチレンプロピレンエーテル樹脂、四フツ化
エチレン六フツ化プロピレン共重合樹脂、焼成テ
フロンの粉末等が挙げられ、これらの１種又は２
種以上を選択して用いる。 また複合充填材の第２の成分として用いるノボ
ロイド繊維としては、例えばカイノール（群栄化
学工業社製商品名）が挙げられる。カイノールは
フエノールホルムアルデヒドを溶融紡糸した三次
元構造の有機繊維でその化学構造は次のとおりと
推定される。 本発明に用いるカイノールはフアイバー状のも
のが好ましく、特に繊維長さが６mm以下のものが
有効である。その理由はカイノール繊維が三次元
構造のため、混練、粉砕過程で繊維構造が適当に
壊れ、粉体となるので軟質金属に対して良好な摺
動性を示すと推定され、その長さが６mmを超える
と壊れにくくなるからである。 フツ素樹脂およびノボロイド繊維の配合割合
は、複合充填材に対してフツ素樹脂50〜83重量
％、ノボロイド繊維５〜38重量％含有することが
好ましい。フツ素樹脂の50重量％未満およびノボ
ロイド繊維５重量％未満では摺動性に効果なく、
またそれぞれが83重量％および38重量％を超える
と耐熱性が悪くなり好ましくない。 さらに(B)複合充填材の他の成分として、黒鉛、
二硫化モリブデン、窒化ホウ素等を加えることも
できる。また内部離形剤としては、カルナバワツ
クス、高級飽和脂肪酸エステル、ステアリン酸、
ステアリン酸亜鉛等が挙げられ、必要に応じて加
えることができる。 本発明の成形用耐熱性樹脂組成物は、前述した
(A)熱硬化性樹脂30〜70重量％と、(B)複合充填材70
〜30重量％とからなることを特徴としているが、
これらの配合割合を上記範囲に限定したのは、熱
硬化性樹脂30重量％未満では作業性、成形性に乏
しく、また70重量％を超えると所要の特性を満足
する成形品が得られないからである。また、本発
明の樹脂組成物は熱硬化性であり、一般に150〜
250℃の温度に加熱することにより硬化するが、
必要に応じて各種の添加剤を配合して種々の特性
をさらに改良することもできる。例えば公知の酸
無水物、フツ化ホウ素錯体、第３級アミン、イミ
ダゾール、第４級アンモニウム塩、過酸化物等の
硬化触媒を添加して硬化性をさらに向上させるこ
とができる。 ［発明の効果］ 本発明の成形用耐熱性樹脂組成物は、耐熱性、
機械的特性、特にアルミニウム、黄銅などの軟質
金属に対する摺動特性に優れているばかりでなく
作業性、成形加工性も良好で、摺動材料、摩擦材
料、電気絶縁材料などの幅広い用途に使用するこ
とができる。 ［発明の実施例］ 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。 実施例 １〜６ Ｎ，N′−メチレンビスマレイミド、ｍ−アミ
ノ安息香酸、エポキシ樹脂、２−エチル−４−メ
チルイミダゾールの各配合成分を第１表に示した
重量組成比で選択し熱硬化性樹脂を合成した。得
られた熱硬化性樹脂に対し、第１表に示した重量
組成比で複合充填材成分を配合し均一に攪拌混合
して成形用耐熱性樹脂組成物を得た。 比較例 １〜４ 第１表に示した組成割合によつて実施例と同様
にして樹脂および樹脂組成物を得た。
ルミニウム、黄銅などの軟質金属に対して優れた
摺動性を有する成形用耐熱性樹脂組成物に関す
る。 ［発明に技術的背景とその問題点］ 従来、耐熱性に優れた成形材料や摩擦材の基材
として、アスベスト繊維が用いられてきた。しか
し、現在アスベストは有害であるとして使用が禁
止されるようになつた。アスベスト繊維に代るも
のとして耐熱性、摺動性のよい炭素繊維が広く利
用されるようになつた。 しかしながら、炭素繊維は鋼鉄等硬質金属に対
して有効であるが、アルミニウム、黄銅等の軟質
金属に対しては、摩耗量が大きく摺動性に劣ると
いう欠点がある。さらにバインダ用樹脂としてフ
エノール樹脂、エポキシ樹脂等が主流をなしてい
るが、それらの樹脂は耐熱性に乏しく高負荷条件
での使用には限度があつた。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、上記の実情に鑑みてなされた
もので、耐熱性、機械的特性、さらに軟質金属に
対して優れた摺動性を有する成形用耐熱性樹脂組
成物を提供しようとするものである。 ［発明の概要］ 本発明は、上記の目的を達成すべく鋭意研究を
重ねた結果、後述する熱硬化性樹脂と複合充填材
とを用いれば成形用組成物として優れた結果が得
られ、上記目的を達成できることを見出したもの
である。 すなわち、本発明は、 (A) (a) 一般式 で示されるポリマレイミドとアミノ安息香酸
との付加反応物 （式中R1はｎ価の有機基を、X1，X2は水
素原子、ハロゲン原子又は有機基から選ばれ
る同一又は異なる１価の原子又は基を、ｎは
２以上の整数をそれぞれ表す）、及び (b) １分子内に２個以上のエポキシ基を有する
エポキシ化合物 を主成分とする熱硬化性樹脂30〜70重量％と、 (B) フツ素樹脂50〜83重量％とノボロイド繊維38
〜５重量％とを含有する複合充填剤70〜30重量
％ とからなることを特徴とする成形用耐熱性樹脂組
成物である。 本発明に用いる(A)熱硬化性樹脂の主成分の１つ
である(a)ポリマレイミドとアミノ安息香酸との付
加反応物は、ポリマレイミドとアミノ安息香酸と
を付加反応させて得られる。ここで用いられるポ
リマレイミドとしては、例えばエチレンビスマレ
イミド、ヘキサメチレンビスマレイミド、ｍ−又
はｐ−フエニレンビスマレイミド、４，4′−ジフ
エニルメタンビスマレイミド、４，4′−ジフエニ
ルエーテルビスマレイミド、４，4′−ジフエニル
スルフオンビスマレイミド、４，4′−ジシクロヘ
キシルメタンビスマレイミド、ｍ−又はｐ−キシ
リレンビスマレイミド、４，4′−ジフエニレンビ
スマレイミド等が挙げられ、これらは１種又は２
種以上の組み合せとして用いられる。また必要に
応じて、ポリマレイミドと共にＮ−３−クロロフ
エニルマレイミドやＮ−４−ニトロフエニルマレ
イミドのようなモノマレイミド類を少量併用する
ことができる。またアミノ安息香酸としては、例
えばｐ−アミノ安息香酸、ｍ−アミノ安息香酸、
ｏ−アミノ安息香酸等が挙げられ、これらは、１
種又は２種以上の組合せとして用いられる。 ポリマレイミドとアミノ安息香酸との配合割合
は、ポリマレイミド100重量部に対してアミノ安
息香酸を５〜40重量部、より好ましくは10〜30重
量部の割合が必要である。アミノ安息香酸が５重
量部末端であるとポリマレイミド−アミノ安息香
酸付加反応物と後述する(b)エポキシ化合物との相
溶性が不充分となり好ましくない。反対にアミノ
安息香酸の配合量が40重量部を超えるとアミノ基
が過剰となり樹脂の耐熱性が低下し好ましくな
い。付加反応の温度は、一般に50〜200℃、より
好ましくは50〜180℃であり、反応時間は数分か
ら数十時間の範囲で反応成分に応じて任意に選択
することができる。 本発明に用いる(A)熱硬化性樹脂の他の主成分で
ある(b)１分子内に、２個以上のエポキシ基を有す
るエポキシ化合物としては、ビスフエノールＡ型
エポキシ樹脂、ビスフエノールＦ型エポキシ樹
脂、ノボラツク型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸
のポリグリシジルジエステル樹脂、ポリオールの
ポリグリシジルエーテル、ウレタン変性エポキシ
樹脂、不飽和化合物をエポキシ化した脂肪族又は
脂環式のポリエポキシド、複素環を有するエポキ
シ樹脂、異節環を有するエポキシ樹脂、アミンを
グリシジル化したエポキシ樹脂等が挙げられ、こ
れらの１種又は２種以上を選択して用いる。 (a)ポリマレイミド−アミノ安息香酸付加反応物
と(b)エポキシ化合物とを配合して(A)熱硬化性樹脂
を得るが、付加反応物とエポキシ化合物との配合
には好ましい条件が存在している。その割合は付
加反応物を30〜80重量％、エポキシ化合物を70〜
20重量％にすることが必要である。付加反応物が
30重量％未満では耐熱性が十分でなく、また80重
量％を超えると耐熱性は充分となるが機械的強度
が低下して好ましくない。付加反応物とエポキシ
化合物との配合は上記範囲内であれば特に反応順
序等限定する必要がなく、どのようにして配合し
ても硬化性、成形性、耐熱性の優れた(A)熱硬化性
樹脂を得ることができる。しかし通常は、まずポ
リマレイミドとアミノ安息香酸とを付加反応させ
て(a)付加反応物を得、これに(b)１分子内に２個以
上のエポキシ基を有するエポキシ化合物を加えて
(A)熱硬化性樹脂を得る。 本発明に用いる(B)複合充填材の第１の成分とし
て用いるフツ素樹脂としては、例えば四フツ化エ
チレン樹脂、フツ化アルコキシエチレン樹脂、フ
ツ化エチレンプロピレンエーテル樹脂、四フツ化
エチレン六フツ化プロピレン共重合樹脂、焼成テ
フロンの粉末等が挙げられ、これらの１種又は２
種以上を選択して用いる。 また複合充填材の第２の成分として用いるノボ
ロイド繊維としては、例えばカイノール（群栄化
学工業社製商品名）が挙げられる。カイノールは
フエノールホルムアルデヒドを溶融紡糸した三次
元構造の有機繊維でその化学構造は次のとおりと
推定される。 本発明に用いるカイノールはフアイバー状のも
のが好ましく、特に繊維長さが６mm以下のものが
有効である。その理由はカイノール繊維が三次元
構造のため、混練、粉砕過程で繊維構造が適当に
壊れ、粉体となるので軟質金属に対して良好な摺
動性を示すと推定され、その長さが６mmを超える
と壊れにくくなるからである。 フツ素樹脂およびノボロイド繊維の配合割合
は、複合充填材に対してフツ素樹脂50〜83重量
％、ノボロイド繊維５〜38重量％含有することが
好ましい。フツ素樹脂の50重量％未満およびノボ
ロイド繊維５重量％未満では摺動性に効果なく、
またそれぞれが83重量％および38重量％を超える
と耐熱性が悪くなり好ましくない。 さらに(B)複合充填材の他の成分として、黒鉛、
二硫化モリブデン、窒化ホウ素等を加えることも
できる。また内部離形剤としては、カルナバワツ
クス、高級飽和脂肪酸エステル、ステアリン酸、
ステアリン酸亜鉛等が挙げられ、必要に応じて加
えることができる。 本発明の成形用耐熱性樹脂組成物は、前述した
(A)熱硬化性樹脂30〜70重量％と、(B)複合充填材70
〜30重量％とからなることを特徴としているが、
これらの配合割合を上記範囲に限定したのは、熱
硬化性樹脂30重量％未満では作業性、成形性に乏
しく、また70重量％を超えると所要の特性を満足
する成形品が得られないからである。また、本発
明の樹脂組成物は熱硬化性であり、一般に150〜
250℃の温度に加熱することにより硬化するが、
必要に応じて各種の添加剤を配合して種々の特性
をさらに改良することもできる。例えば公知の酸
無水物、フツ化ホウ素錯体、第３級アミン、イミ
ダゾール、第４級アンモニウム塩、過酸化物等の
硬化触媒を添加して硬化性をさらに向上させるこ
とができる。 ［発明の効果］ 本発明の成形用耐熱性樹脂組成物は、耐熱性、
機械的特性、特にアルミニウム、黄銅などの軟質
金属に対する摺動特性に優れているばかりでなく
作業性、成形加工性も良好で、摺動材料、摩擦材
料、電気絶縁材料などの幅広い用途に使用するこ
とができる。 ［発明の実施例］ 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。 実施例 １〜６ Ｎ，N′−メチレンビスマレイミド、ｍ−アミ
ノ安息香酸、エポキシ樹脂、２−エチル−４−メ
チルイミダゾールの各配合成分を第１表に示した
重量組成比で選択し熱硬化性樹脂を合成した。得
られた熱硬化性樹脂に対し、第１表に示した重量
組成比で複合充填材成分を配合し均一に攪拌混合
して成形用耐熱性樹脂組成物を得た。 比較例 １〜４ 第１表に示した組成割合によつて実施例と同様
にして樹脂および樹脂組成物を得た。
【表】
以上のようにして実施例１〜６、比較例１〜４
で得られた樹脂組成物を加圧成形機により、温度
200〜220℃、圧力100〜300Kg／cm2、時間１〜２
分／mm当りで加圧成形し、続いて200〜230℃で５
〜15時間硬化処理して各種試験用成形物を製造し
た。 試験項目及び試験方法は、機械的特性（曲げ強
度、引張強度、圧縮強度）についてはJIS−Ｋ−
6911に準じて試験した。また摺動特性（動摩擦係
数、摩耗量）についてはスラスト式摩擦摩耗試験
を用い、測定条件を２cm2（外径25.6φ、内径20.0φ
のシリンダ状、3S仕上げ）のすべり面積をもつ
アルミニウム（A5052−BD）の金属で無潤滑、
すべり速度１ｍ／秒、加圧荷重10〜50Kg／cm2（10
Kg／cm2で10分運転後累積負荷）としたときの動摩
擦係数と、すべり速度0.3cm／秒、加圧荷重10
Kg／cm2の条件で24時間連続運転した後の摩耗量と
を測定した。これらの結果を第２表に示した。
で得られた樹脂組成物を加圧成形機により、温度
200〜220℃、圧力100〜300Kg／cm2、時間１〜２
分／mm当りで加圧成形し、続いて200〜230℃で５
〜15時間硬化処理して各種試験用成形物を製造し
た。 試験項目及び試験方法は、機械的特性（曲げ強
度、引張強度、圧縮強度）についてはJIS−Ｋ−
6911に準じて試験した。また摺動特性（動摩擦係
数、摩耗量）についてはスラスト式摩擦摩耗試験
を用い、測定条件を２cm2（外径25.6φ、内径20.0φ
のシリンダ状、3S仕上げ）のすべり面積をもつ
アルミニウム（A5052−BD）の金属で無潤滑、
すべり速度１ｍ／秒、加圧荷重10〜50Kg／cm2（10
Kg／cm2で10分運転後累積負荷）としたときの動摩
擦係数と、すべり速度0.3cm／秒、加圧荷重10
Kg／cm2の条件で24時間連続運転した後の摩耗量と
を測定した。これらの結果を第２表に示した。
【表】
第２表から明らかなように、本発明は高温時に
おいても優れた機械的特性を示し、また摩擦係数
が小さく摩耗量も少ない摺動特性を示している。
おいても優れた機械的特性を示し、また摩擦係数
が小さく摩耗量も少ない摺動特性を示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) (a) 一般式 で示されるポリマレイミドとアミノ安息香酸
との付加反応物 （式中R1はｎ価の有機基を、X1，X2は水
素原子、ハロゲン原子又は有機基から選ばれ
る同一又は異なる１価の原子又は基を、ｎは
２以上の整数をそれぞれ表す）、及び (b) １分子内に２個以上のエポキシ基を有する
エポキシ化合物 とを主成分とする熱硬化性樹脂30〜70重量％と、 (B) フツ素樹脂50〜83重量％とノボロイド繊維38
〜５重量％とを含有する複合充填材70〜30重量
％ とからなることを特徴とする成形用耐熱性樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3430384A JPS60179456A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3430384A JPS60179456A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60179456A JPS60179456A (ja) | 1985-09-13 |
| JPH046205B2 true JPH046205B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=12410385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3430384A Granted JPS60179456A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60179456A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2205268C3 (de) * | 1972-02-04 | 1980-06-04 | Dow Corning Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus selbstschmierendem Gleitwerkstoff |
| JPS6029728B2 (ja) * | 1977-03-03 | 1985-07-12 | 日本カイノ−ル株式会社 | 硬化ノボラック繊維強化エポキシ樹脂複合体の製造法 |
| JPS53124597A (en) * | 1977-04-06 | 1978-10-31 | Toshiba Chem Corp | Heat-resistant polyimide resin |
-
1984
- 1984-02-27 JP JP3430384A patent/JPS60179456A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60179456A (ja) | 1985-09-13 |
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