JPH0466587A - フッ素含有有機ケイ素化合物 - Google Patents
フッ素含有有機ケイ素化合物Info
- Publication number
- JPH0466587A JPH0466587A JP2171566A JP17156690A JPH0466587A JP H0466587 A JPH0466587 A JP H0466587A JP 2171566 A JP2171566 A JP 2171566A JP 17156690 A JP17156690 A JP 17156690A JP H0466587 A JPH0466587 A JP H0466587A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- organosilicon compound
- containing organosilicon
- formula
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、文献未載の新規な含フツ素有機ケイ素化合物
に関するものである。
に関するものである。
（従来技術）
フッ素原子を分子中に有するポリシロキサンは、耐溶剤
性、耐薬品性に優れたゴム材料用の素材として有用であ
り、また離型剤、撥水撥油剤等に使用できる素材として
有用であることが知られている。
性、耐薬品性に優れたゴム材料用の素材として有用であ
り、また離型剤、撥水撥油剤等に使用できる素材として
有用であることが知られている。
（発明が解決しようとする課題）
従って本発明は、特に上記の様なフッ素含有ポリシロキ
サンの製造用原料として有用な新規なフッ素含有有機ケ
イ素化合物を提供することを目的とするものである。
サンの製造用原料として有用な新規なフッ素含有有機ケ
イ素化合物を提供することを目的とするものである。
（課題を達成するための手段）
本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物は、下記−船人（
１）、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８のヲ価炭化水素基であり、複数
のＲは互いに同一でも異なっていてもよ（、 Ｒｆハ、炭素原子数１〜１０のパーフルオロアルキル基
である、 で表わされる。かかる−船人（Ｉ〕から理解される様に
、本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物は、文献載の新
規な化合物である。
１）、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８のヲ価炭化水素基であり、複数
のＲは互いに同一でも異なっていてもよ（、 Ｒｆハ、炭素原子数１〜１０のパーフルオロアルキル基
である、 で表わされる。かかる−船人（Ｉ〕から理解される様に
、本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物は、文献載の新
規な化合物である。
フ・・ ４ ケイ 人 の
上記−船人〔Ｉ〕で表わされる本発明のフッ素含有有機
ケイ素化合物は、下記−船人（Ｉｔ）、ＲＣ）１．ｃＨ
２Ｒｆ ＣＩ２ ５ｉ−ＣＨｚＣＨｚ Ｓｉ ＣＡ
ＣＩＩ ）ＲＲ 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通り で表わされるジクロロシランを加水分解することにより
製造される。
ケイ素化合物は、下記−船人（Ｉｔ）、ＲＣ）１．ｃＨ
２Ｒｆ ＣＩ２ ５ｉ−ＣＨｚＣＨｚ Ｓｉ ＣＡ
ＣＩＩ ）ＲＲ 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通り で表わされるジクロロシランを加水分解することにより
製造される。
前記−船人〔■］において、基Ｒｆ及びＲは、それぞれ
前記−船人（Ｉ〕におけるｉＲｆ及びＲに対応する基で
ある。
前記−船人（Ｉ〕におけるｉＲｆ及びＲに対応する基で
ある。
即ち、ｉＲｆは炭素原子数１〜１０のパーフルオロアル
キル基であり、好ましくは、 ＣＦ３．Ｃ４Ｆ９−Ｃ６
Ｆ＋３ 、 Ｃ３Ｆ１３等の基である。
キル基であり、好ましくは、 ＣＦ３．Ｃ４Ｆ９−Ｃ６
Ｆ＋３ 、 Ｃ３Ｆ１３等の基である。
また基Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基であり
、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の炭素原子数８以下の低級アルキル基、シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プ
ロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、フェニル基
、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基等のアラルキル基などを挙げるこ
とができる。本発明において、好適なものはアルキル基
であるが、最も好適なものはメチル基である。
、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の炭素原子数８以下の低級アルキル基、シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プ
ロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、フェニル基
、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基等のアラルキル基などを挙げるこ
とができる。本発明において、好適なものはアルキル基
であるが、最も好適なものはメチル基である。
上記ジクロロシランの加水分解反応は、０〜５０°Ｃ１
好ましくは０〜２０°Ｃの範囲で行なわれる。また反応
生成物である一般式〔■〕のフッ素含有を機ケイ素化合
物を収率よく得るためには、加水分解生成物にアルカリ
金属水酸化物を添加してタラノキングを行なうことが好
適である。この際に使用されるアルカリ金属水酸化物と
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化セシウム等を例示することができる。これらのアル
カリ金属水酸化物は、一般に、加水分解生成物１００重
量部に対し、０．０１〜２重量部、特に０．１〜１重量
部の割合で使用することが望ましい。またクランキング
反応は、１５０〜３００°Ｃ１好ましくは２００〜２５
０″Ｃの範囲で行われる。
好ましくは０〜２０°Ｃの範囲で行なわれる。また反応
生成物である一般式〔■〕のフッ素含有を機ケイ素化合
物を収率よく得るためには、加水分解生成物にアルカリ
金属水酸化物を添加してタラノキングを行なうことが好
適である。この際に使用されるアルカリ金属水酸化物と
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化セシウム等を例示することができる。これらのアル
カリ金属水酸化物は、一般に、加水分解生成物１００重
量部に対し、０．０１〜２重量部、特に０．１〜１重量
部の割合で使用することが望ましい。またクランキング
反応は、１５０〜３００°Ｃ１好ましくは２００〜２５
０″Ｃの範囲で行われる。
また前記−船人（ＩＩ）で表わされるジクロロシランは
、下記−船人［１［１）、 ％式％ 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通り、 で表わされるヒドロシランと、下記−船人（ＴＶ）ＣＨ
２＝ＣＨＳｉ Ｃｆ！ （ＩＶ） 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通り、 で表わされるビニルシランとを、白金族金属系触媒の存
在下で付加反応させることによって合成される。
、下記−船人［１［１）、 ％式％ 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通り、 で表わされるヒドロシランと、下記−船人（ＴＶ）ＣＨ
２＝ＣＨＳｉ Ｃｆ！ （ＩＶ） 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通り、 で表わされるビニルシランとを、白金族金属系触媒の存
在下で付加反応させることによって合成される。
これらのヒドロシランとビニルシランとの付加反応に際
して用いられる白金族金属系触媒を例示することができ
、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸（米国
特許第３，２２０，９７２号明細書参照）、塩化白金酸
とオレフィンとのコンプレックス（米国特許第３，１５
９，６０１号、同第３，１５９，６６２号、同第３，７
７５，４５２号明細書参照）、白金黒またはパラジウム
等をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させた
もの、ロジウム−オレフィンコンプレックス等を好適に
使用することができる。
して用いられる白金族金属系触媒を例示することができ
、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸（米国
特許第３，２２０，９７２号明細書参照）、塩化白金酸
とオレフィンとのコンプレックス（米国特許第３，１５
９，６０１号、同第３，１５９，６６２号、同第３，７
７５，４５２号明細書参照）、白金黒またはパラジウム
等をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させた
もの、ロジウム−オレフィンコンプレックス等を好適に
使用することができる。
これらの触媒の内、特にコンプレックスタイプのものは
、アルコール系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系等
の溶剤に溶解させて使用することが好適である。またこ
れらの白金族金属系触媒の使用量は、一般に白金族金属
換算でヒドロシラン及びビニルシランの合計量に対して
０．１〜５００ ｐｐｍ、特に０．５〜２００ ｐｐｍ
の範囲とすることが望ましい。
、アルコール系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系等
の溶剤に溶解させて使用することが好適である。またこ
れらの白金族金属系触媒の使用量は、一般に白金族金属
換算でヒドロシラン及びビニルシランの合計量に対して
０．１〜５００ ｐｐｍ、特に０．５〜２００ ｐｐｍ
の範囲とすることが望ましい。
前記ヒドロシランとビニルシランとの反応は無溶剤系で
行なうことができるが、必要により不活性溶剤、例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等を用いて行なうこともできる。反応温度は
、６０〜１５０°Ｃ１特に８０〜１２０°Ｃの範囲とす
ることが好適である。
行なうことができるが、必要により不活性溶剤、例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等を用いて行なうこともできる。反応温度は
、６０〜１５０°Ｃ１特に８０〜１２０°Ｃの範囲とす
ることが好適である。
フ・・ ４ ケイ、ム
上記の如くして得られる本発明のフッ素含有有機ケイ素
化合物は、前述した一般式〔Ｉ〕で表わされる分子構造
を有する。本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物の代表
例を以下に示す。
化合物は、前述した一般式〔Ｉ〕で表わされる分子構造
を有する。本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物の代表
例を以下に示す。
本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物は、種々の用途に
用いることができるが、特に耐溶剤性に優れたポリシル
エチレンシロキサンの製造用原料として極めて有用であ
る。例えば本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物を重合
することにより、側鎖にパーフロロアルキル基を有する
ポリシルエチレンシロキサンポリマーを合成することが
できる。
用いることができるが、特に耐溶剤性に優れたポリシル
エチレンシロキサンの製造用原料として極めて有用であ
る。例えば本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物を重合
することにより、側鎖にパーフロロアルキル基を有する
ポリシルエチレンシロキサンポリマーを合成することが
できる。
このポリマーはフッ素含有率が高いため、耐溶剤性及び
耐薬品性に優れたゴム材料用素材として有用であり、ま
た低表面エネルギーを有するポリマーであるため、離型
剤等に使用できる素材として特に有用である。
耐薬品性に優れたゴム材料用素材として有用であり、ま
た低表面エネルギーを有するポリマーであるため、離型
剤等に使用できる素材として特に有用である。
（実施例）
実施■上
冷却管、撹拌棒、温度計及び滴下ロートを備えた１！四
つロフラスコに、水道水３００ ｇを仕込み、滴下ロー
トより、下記式、 Ｃ）ｌ、 ＣＨｚＣＩＩｚＣａＦ＋ｙＣＩ
Ｓｉ ＣＨｚＣＨｚ Ｓｉ ＣＩ！。
つロフラスコに、水道水３００ ｇを仕込み、滴下ロー
トより、下記式、 Ｃ）ｌ、 ＣＨｚＣＩＩｚＣａＦ＋ｙＣＩ
Ｓｉ ＣＨｚＣＨｚ Ｓｉ ＣＩ！。
ＣＨ，ＣＨ。
で表わされるジクロロシラン２００ ｇをメタキシレン
ヘキサフルオライド２００ｇに溶解した溶液を滴下した
。滴下は、フラスコを氷冷して１０°Ｃ以下に保ちなが
ら１時間かけて行なった。
ヘキサフルオライド２００ｇに溶解した溶液を滴下した
。滴下は、フラスコを氷冷して１０°Ｃ以下に保ちなが
ら１時間かけて行なった。
次いで反応混合物の下層を分液し、減圧蒸留することに
より、沸点１１２〜１１３°Ｃ／ ２ ｍｎＨｇの留分
１１０．６ ｇが得られた（収率６０，４％）。
より、沸点１１２〜１１３°Ｃ／ ２ ｍｎＨｇの留分
１１０．６ ｇが得られた（収率６０，４％）。
この留分について、ｌ）ｌ−ＮＭＲ１赤外吸赤外吸収ス
ペル、’ ９Ｆ−ＮＭＲ及び元素分析を行なった結果を
以下に示す。
ペル、’ ９Ｆ−ＮＭＲ及び元素分析を行なった結果を
以下に示す。
’ Ｈ−ＮＭＲ； ＣＣｆ 、中、内部標準（ＪＩＣｌ
３δ （ｐｐｍ） ０．２６ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨ：＋、 ６Ｈ）０
．２９ （ｓ、 ５ｉ−Ｃ１ｈ、 ３Ｈ）０．９
３ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨｚＣ）ｌｚ−５ｉ、４Ｈ）
０．８７ （ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚＩ２Ｈ）２．２３
（ｔ、 ＣＦｚ−ＣＨｚ、２Ｈ）赤外吸収スペク
トル；第１図に示す。
３δ （ｐｐｍ） ０．２６ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨ：＋、 ６Ｈ）０
．２９ （ｓ、 ５ｉ−Ｃ１ｈ、 ３Ｈ）０．９
３ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨｚＣ）ｌｚ−５ｉ、４Ｈ）
０．８７ （ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚＩ２Ｈ）２．２３
（ｔ、 ＣＦｚ−ＣＨｚ、２Ｈ）赤外吸収スペク
トル；第１図に示す。
Ｃ−Ｆ ： １１３（１−１２７０ｃｍ−’Ｓｉ−○：
９２５ｃｍ−’ ”Ｆ−ＮＭＲ；Ｃ１”：ＩＣ０Ｏ）ｌ標準ｅａｂ
ｃ ｄ ＣＦ＋ＣＦｚＣＦ２ＣＦｚＣＦｚＣＦｚＣＦｚＣＦｚｄ
： −３９，９８ｐｐｍ ｅ ： −５，６１ｐｐｍ 元素分析； 以上の結果から、 前記留分は、 であることが確認された。
９２５ｃｍ−’ ”Ｆ−ＮＭＲ；Ｃ１”：ＩＣ０Ｏ）ｌ標準ｅａｂ
ｃ ｄ ＣＦ＋ＣＦｚＣＦ２ＣＦｚＣＦｚＣＦｚＣＦｚＣＦｚｄ
： −３９，９８ｐｐｍ ｅ ： −５，６１ｐｐｍ 元素分析； 以上の結果から、 前記留分は、 であることが確認された。
（発明の効果）
本発明によれば、耐溶剤性に優れたポリシルエチレンシ
ロキサンの製造用原料として極めて有用な新規フッ素含
存有機ケイ素化合物が提供される。
ロキサンの製造用原料として極めて有用な新規フッ素含
存有機ケイ素化合物が提供される。
第１図は、実施例１で得られたフッ素含有有機ケイ素化
合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基であり、複数
のＲは互いに同一でも異なっていてもよく、 Ｒｆは、炭素原子数１〜１０のパーフルオロアルキル基
である、 で表わされるフッ素含有有機ケイ素化合物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2171566A JPH0466587A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | フッ素含有有機ケイ素化合物 |
| EP91305830A EP0465129A1 (en) | 1990-06-29 | 1991-06-27 | Fluorine-containing organosilicon compound |
| US07/723,317 US5118828A (en) | 1990-06-29 | 1991-06-28 | Fluorine-containing organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2171566A JPH0466587A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | フッ素含有有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466587A true JPH0466587A (ja) | 1992-03-02 |
Family
ID=15925520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2171566A Pending JPH0466587A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | フッ素含有有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0466587A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB999125A (en) * | 1963-03-25 | 1965-07-21 | Dow Corning | A process for preparing organosilicon polymers |
| GB1022743A (en) * | 1961-09-05 | 1966-03-16 | Dow Corning | A process for polymerising organosilicon compounds |
-
1990
- 1990-06-29 JP JP2171566A patent/JPH0466587A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1022743A (en) * | 1961-09-05 | 1966-03-16 | Dow Corning | A process for polymerising organosilicon compounds |
| GB999125A (en) * | 1963-03-25 | 1965-07-21 | Dow Corning | A process for preparing organosilicon polymers |
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