JPH0469898B2 - - Google Patents
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- JPH0469898B2 JPH0469898B2 JP59148778A JP14877884A JPH0469898B2 JP H0469898 B2 JPH0469898 B2 JP H0469898B2 JP 59148778 A JP59148778 A JP 59148778A JP 14877884 A JP14877884 A JP 14877884A JP H0469898 B2 JPH0469898 B2 JP H0469898B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
本発明は改良された新規レジスト剤に関するも
のであり、特に置換ビニルシリル基含有高分子化
合物を主剤としてなるネガ型レジスト材料の提供
を目的とする。 近年、LSI、超LSI技術は、サプミクロン加工
技術あるいはサブミクロン以下の加工技術が要求
されており、極微細なパターンの形成能をもつ高
感度、高解像力レジスト材料の開発が強く求めら
れている。 ネガ型レジスト材料に要求される性能、機能と
しては、(1)紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の
エネルギー線に対して高感度で架橋すること、(2)
エネルギー線照射前後で分子構造や物性が大きく
変わること、すなわち架橋により溶解度パラメー
タが大きく異なること、(3)感度、解像力を上げる
ために適度の分子量で分子量分布ができるだけ狭
いこと、(4)ガラス転移点（Tg）が高いこと、(5)
基板との接着性がよいこと、(6)耐ドライエツチン
グ性に優れていること、などがあげられる。 現在、ネガ型レジストの主流としては環化ゴム
系のレジストが使用されている解像力および耐ド
ライエツチング性を充分満足するものは見出され
ていない。 本発明者らは、かかる技術的課題にかんがみ鋭
意研究が行ない、一般式 （式中のR1，R2，R3は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わす、ただしR1，R2，R3が同
時に水素原子である場合を除く）で示される置換
ビニルシリル基含有スチレン化合物を、エーテル
系溶媒中で重合開始剤を用いてリビングアニオン
重合させることによりそのビニルシリル基を残存
させ、スチレン基の二重結合を優先的に重合させ
て得られる単分散置換ビニルシリル基含有高分子
化合物が、ネガ型レジスト材料として必要な諸特
性をすべてそなえており、0.5μmの解像力とすぐ
れた耐ドライエツチング性を示すことを確認し、
本発明を完成した。 これをさらに詳しく説明すると、本発明に使用
される始発原料は、前記一般式（）で示される
置換ビニルシリル基含有スチレン化合物で、これ
は式CH2＝CH−C6H4−Clのグリニヤール試薬と
式
のであり、特に置換ビニルシリル基含有高分子化
合物を主剤としてなるネガ型レジスト材料の提供
を目的とする。 近年、LSI、超LSI技術は、サプミクロン加工
技術あるいはサブミクロン以下の加工技術が要求
されており、極微細なパターンの形成能をもつ高
感度、高解像力レジスト材料の開発が強く求めら
れている。 ネガ型レジスト材料に要求される性能、機能と
しては、(1)紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の
エネルギー線に対して高感度で架橋すること、(2)
エネルギー線照射前後で分子構造や物性が大きく
変わること、すなわち架橋により溶解度パラメー
タが大きく異なること、(3)感度、解像力を上げる
ために適度の分子量で分子量分布ができるだけ狭
いこと、(4)ガラス転移点（Tg）が高いこと、(5)
基板との接着性がよいこと、(6)耐ドライエツチン
グ性に優れていること、などがあげられる。 現在、ネガ型レジストの主流としては環化ゴム
系のレジストが使用されている解像力および耐ド
ライエツチング性を充分満足するものは見出され
ていない。 本発明者らは、かかる技術的課題にかんがみ鋭
意研究が行ない、一般式 （式中のR1，R2，R3は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わす、ただしR1，R2，R3が同
時に水素原子である場合を除く）で示される置換
ビニルシリル基含有スチレン化合物を、エーテル
系溶媒中で重合開始剤を用いてリビングアニオン
重合させることによりそのビニルシリル基を残存
させ、スチレン基の二重結合を優先的に重合させ
て得られる単分散置換ビニルシリル基含有高分子
化合物が、ネガ型レジスト材料として必要な諸特
性をすべてそなえており、0.5μmの解像力とすぐ
れた耐ドライエツチング性を示すことを確認し、
本発明を完成した。 これをさらに詳しく説明すると、本発明に使用
される始発原料は、前記一般式（）で示される
置換ビニルシリル基含有スチレン化合物で、これ
は式CH2＝CH−C6H4−Clのグリニヤール試薬と
式
【式】で示される置換ビニルシリ
ル化合物とを反応させることにより容易に合成可
能である。この置換ビニルシリル基含有スチレン
化合物としては、 などが例示される。ただし上記においてMeはメ
チル基、Etはエチル基をそれぞれ示す。 上記した置換ビニルシリル基含有スチレン化合
物は、重合前に高真空下で（C6H5）3CLi−LiBr
の混合系からなる精製剤を用いて精製し、重合に
供することが望ましい。なお、この重合は１種類
に限られず２種以上を混合して重合してもよい。 重合反応はスチレンの二重結合を選択的に重合
反応させ、置換ビニルシリル基の二重結合は重合
せずに残存する条件で行う必要があり、そのため
この重合はリビングアニオン重合で行なわれる。
本発明者らはこの置換ビニルシリル基含有スチレ
ン化合物のリビングアニオン重合について、各種
の溶剤、重合開始剤、重合条件等を検討した結
果、高真空下で２−メチルテトラヒドロフラン、
４，４−ジメチル−１，３−メタジオキサンまた
はジアルキルエーテルなどのエーテル系溶媒中
で、重合開始剤としてクミルセシウム（Cum−
Cs）などを用い、−50℃以下の反応温度で重合を
行えば単分散線状高分子化合物が得られ、IR、
NMR、GPC測定により、この重合体は定量的に
置換ビニルシリル基が残存し、スチレンの重合が
優先的に起つた、Mw／Mn＝1.02（Mw：重量平
均分子量、Mn：数平均分子量）を示すほぼ理想
的な単分散置換ビニルシリル基含有の線状重合体
が得られることを確認した。 上記重合反応により得られる置換ビニルシリル
基を有する単分散線状高分子化合物は、一般式 （R1，R2，R3は前記のとおり）で表わされる
繰返し単位からなるもので、トルエン、キシレ
ン、テトラヒドロフラン等の有機溶剤に可溶であ
り、繰返し単位１個当りにビニルシリル基を持つ
ために、各種エネルギー線に対し高感度であり、
耐ドライエツチング性にも優れ、ネガ型レジスト
として好適とされる。 レジスト剤としての調製は、一般に上記重合体
を有機溶剤に所定濃度で溶解させることにより得
られる。また必要に応じてこれに２，６−ジ（４
−アジドペンジリデン）−シクロヘキサノンなど
の感光剤を加えてもよい。 つぎに具体的実施例をあげる。 実施例 １ 500mlのフラスコにMg12g（0.5モル）、テトラヒ
ドロフラン200mlを仕込み、臭化エチル0.5mlを加
え反応をスタートさせた後、ｐ−クロロスチレン
69gを窒素気流中還流温度で３時間滴下反応さ
せ、ｐ−クロロスチレンのグリニヤール試薬を合
成した。このグリニヤール試薬中に、１−メチル
ビニルジメチルクロロシラン
能である。この置換ビニルシリル基含有スチレン
化合物としては、 などが例示される。ただし上記においてMeはメ
チル基、Etはエチル基をそれぞれ示す。 上記した置換ビニルシリル基含有スチレン化合
物は、重合前に高真空下で（C6H5）3CLi−LiBr
の混合系からなる精製剤を用いて精製し、重合に
供することが望ましい。なお、この重合は１種類
に限られず２種以上を混合して重合してもよい。 重合反応はスチレンの二重結合を選択的に重合
反応させ、置換ビニルシリル基の二重結合は重合
せずに残存する条件で行う必要があり、そのため
この重合はリビングアニオン重合で行なわれる。
本発明者らはこの置換ビニルシリル基含有スチレ
ン化合物のリビングアニオン重合について、各種
の溶剤、重合開始剤、重合条件等を検討した結
果、高真空下で２−メチルテトラヒドロフラン、
４，４−ジメチル−１，３−メタジオキサンまた
はジアルキルエーテルなどのエーテル系溶媒中
で、重合開始剤としてクミルセシウム（Cum−
Cs）などを用い、−50℃以下の反応温度で重合を
行えば単分散線状高分子化合物が得られ、IR、
NMR、GPC測定により、この重合体は定量的に
置換ビニルシリル基が残存し、スチレンの重合が
優先的に起つた、Mw／Mn＝1.02（Mw：重量平
均分子量、Mn：数平均分子量）を示すほぼ理想
的な単分散置換ビニルシリル基含有の線状重合体
が得られることを確認した。 上記重合反応により得られる置換ビニルシリル
基を有する単分散線状高分子化合物は、一般式 （R1，R2，R3は前記のとおり）で表わされる
繰返し単位からなるもので、トルエン、キシレ
ン、テトラヒドロフラン等の有機溶剤に可溶であ
り、繰返し単位１個当りにビニルシリル基を持つ
ために、各種エネルギー線に対し高感度であり、
耐ドライエツチング性にも優れ、ネガ型レジスト
として好適とされる。 レジスト剤としての調製は、一般に上記重合体
を有機溶剤に所定濃度で溶解させることにより得
られる。また必要に応じてこれに２，６−ジ（４
−アジドペンジリデン）−シクロヘキサノンなど
の感光剤を加えてもよい。 つぎに具体的実施例をあげる。 実施例 １ 500mlのフラスコにMg12g（0.5モル）、テトラヒ
ドロフラン200mlを仕込み、臭化エチル0.5mlを加
え反応をスタートさせた後、ｐ−クロロスチレン
69gを窒素気流中還流温度で３時間滴下反応さ
せ、ｐ−クロロスチレンのグリニヤール試薬を合
成した。このグリニヤール試薬中に、１−メチル
ビニルジメチルクロロシラン
【式】の47gと、２−メチル
ビニルジメチルクロロシラン
【式】20gの混合物を20〜30℃で滴
下反応させた後、加水分解し有機層を減圧蒸留
し、ｐ−ビニルフエニルジメチル（１−メチルビ
ニル）シラン とｐ−ビニルフエニルジメチル（２−メチルビニ
ル）シラン との７：３（重量比）混合物を80g得た。 つぎに、上記混合生成物を高真空下で
（C6H5）3CLi−LiBrの混合系からなる精製剤を用
いて精製したもの6gを用いて高真空下でリビン
グアニオン重合により、1.2×10-4モルのクミル
セシウム（Cum−Cs）を用いて−78℃の反応温
度で、溶媒として精製した４，４ジメチル−１，
３−ジオキサン100ml中で２時間重合を行つた。 重合終了後、内容物をメタノール中に注ぎ得ら
れた重合体を沈殿分離し、洗浄乾燥したところ、
ほぼ100％の収率で白色重合体を得た。このもの
のガラス転移点（Tg）は102℃であつた。なお、
この生成重合体をIRとNMRで分析したところ、
スチレンの二重結合のみが重合し、置換ビニルシ
リル基の二重結合は重合せずに残つていることが
確認された。 また、この重合体は膜浸透圧による数平均分子
量（Mn）4.6×104を示し、Mw／Mn＝1.02であ
り、非常にすぐれた単分散重合体であつた。 つぎにこの重合体をキシレン15重量％溶液とし
てこれに重合体に対して３重量％の２，６−ジ
（４−アジドベンジリデン）−シクロヘキサノンを
加えてレジスト溶液を調製した。 このレジスト溶液を用いて、SiO2／Siウエー
ハ上にスピンコーテイングにより1μmのレジスト
膜を作り、100℃、20分間プレベーキングを行つ
た。ついでミラープロジエクシヨンマスクアライ
ナー（Canon−500−Ｆ−１）を使用し、常法に
したがい露光後、ジエチルエーテルを現像液とし
てデツプし、60秒間現像を行つたところ、0.5μm
のラインアンドスペースも明らかに解像している
ことがわかつた。 つぎに、ドライエツチング耐性を調べるために
上記レジストをSi基板上に塗布し、平行平板電極
型ドライエツチング装置を用いて、酸素によるス
パツタエツチングを行ない、時間と共に膜厚の変
化を測定したところ、30分間のエツチングでも膜
厚は全く変化せず、非常にすぐれた耐ドライエツ
チング性を示した。 以上の結果より本発明で得られた単分散置換ビ
ニルシリル基含有重合体はネガ型レジストとして
理想的な特性をもつていることが判明した。 実施例 ２〜４ 第１表に示す各種の置換ビニルシリル基含有ス
チレン化合物をグリニヤール反応を用いて合成
し、実施例１と同様に精製処理し、同様にしてリ
ビングアニオン重合を行つた。いずれも収率ほぼ
100％で単分散置換ビニルシリル基含有重合体を
得た。 これらの生成重合体から実施例１と同様にレジ
スト溶液を調製し、性能評価を行なつた。結果は
第１表に示すとおりであつた。
し、ｐ−ビニルフエニルジメチル（１−メチルビ
ニル）シラン とｐ−ビニルフエニルジメチル（２−メチルビニ
ル）シラン との７：３（重量比）混合物を80g得た。 つぎに、上記混合生成物を高真空下で
（C6H5）3CLi−LiBrの混合系からなる精製剤を用
いて精製したもの6gを用いて高真空下でリビン
グアニオン重合により、1.2×10-4モルのクミル
セシウム（Cum−Cs）を用いて−78℃の反応温
度で、溶媒として精製した４，４ジメチル−１，
３−ジオキサン100ml中で２時間重合を行つた。 重合終了後、内容物をメタノール中に注ぎ得ら
れた重合体を沈殿分離し、洗浄乾燥したところ、
ほぼ100％の収率で白色重合体を得た。このもの
のガラス転移点（Tg）は102℃であつた。なお、
この生成重合体をIRとNMRで分析したところ、
スチレンの二重結合のみが重合し、置換ビニルシ
リル基の二重結合は重合せずに残つていることが
確認された。 また、この重合体は膜浸透圧による数平均分子
量（Mn）4.6×104を示し、Mw／Mn＝1.02であ
り、非常にすぐれた単分散重合体であつた。 つぎにこの重合体をキシレン15重量％溶液とし
てこれに重合体に対して３重量％の２，６−ジ
（４−アジドベンジリデン）−シクロヘキサノンを
加えてレジスト溶液を調製した。 このレジスト溶液を用いて、SiO2／Siウエー
ハ上にスピンコーテイングにより1μmのレジスト
膜を作り、100℃、20分間プレベーキングを行つ
た。ついでミラープロジエクシヨンマスクアライ
ナー（Canon−500−Ｆ−１）を使用し、常法に
したがい露光後、ジエチルエーテルを現像液とし
てデツプし、60秒間現像を行つたところ、0.5μm
のラインアンドスペースも明らかに解像している
ことがわかつた。 つぎに、ドライエツチング耐性を調べるために
上記レジストをSi基板上に塗布し、平行平板電極
型ドライエツチング装置を用いて、酸素によるス
パツタエツチングを行ない、時間と共に膜厚の変
化を測定したところ、30分間のエツチングでも膜
厚は全く変化せず、非常にすぐれた耐ドライエツ
チング性を示した。 以上の結果より本発明で得られた単分散置換ビ
ニルシリル基含有重合体はネガ型レジストとして
理想的な特性をもつていることが判明した。 実施例 ２〜４ 第１表に示す各種の置換ビニルシリル基含有ス
チレン化合物をグリニヤール反応を用いて合成
し、実施例１と同様に精製処理し、同様にしてリ
ビングアニオン重合を行つた。いずれも収率ほぼ
100％で単分散置換ビニルシリル基含有重合体を
得た。 これらの生成重合体から実施例１と同様にレジ
スト溶液を調製し、性能評価を行なつた。結果は
第１表に示すとおりであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のR1，R2，R3は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わす、ただしR1，R2，R3が同
時に水素原子である場合を除く）で示される置換
ビニルシリル基含有スチレン化合物を、エーテル
系溶媒中で重合開始剤を用いてリビングアニオン
重合させることによりビニルシリル基を残存さ
せ、スチレン基の二重結合を優先的に重合させて
得られる単分散置換ビニルシリル基含有高分子化
合物を主剤としてなるレジスト剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148778A JPS6127537A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | レジスト剤 |
| US06/753,604 US4636454A (en) | 1984-07-18 | 1985-07-10 | Method for the preparation of a patterned photoresist layer and a photoresist composition therefor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148778A JPS6127537A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | レジスト剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127537A JPS6127537A (ja) | 1986-02-07 |
| JPH0469898B2 true JPH0469898B2 (ja) | 1992-11-09 |
Family
ID=15460454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59148778A Granted JPS6127537A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | レジスト剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4636454A (ja) |
| JP (1) | JPS6127537A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62215608A (ja) * | 1986-03-14 | 1987-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルケニルシリル基含有高分子化合物の製法 |
| US5171716A (en) * | 1986-12-19 | 1992-12-15 | North American Philips Corp. | Method of manufacturing semiconductor device with reduced packaging stress |
| US5045918A (en) * | 1986-12-19 | 1991-09-03 | North American Philips Corp. | Semiconductor device with reduced packaging stress |
| JPH01101309A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Nec Corp | ケイ素原子含有エチレン系重合体およびそれを含む組成物およびその使用方法 |
| DD298625A (ja) * | 1989-06-07 | 1992-03-05 | ||
| DE102022116413A1 (de) | 2022-06-30 | 2024-01-04 | SFS Group Germany GmbH | Nietgerät mit Federelement integrierter Gewindespindel |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5518615A (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-08 | Toray Ind Inc | Radiation sensitive material |
| US4301231A (en) * | 1980-02-15 | 1981-11-17 | Toray Industries, Incorporated | Negative resist for high energy radiation |
| JPS5839842A (ja) * | 1981-08-31 | 1983-03-08 | Fuji Heavy Ind Ltd | ３気筒エンジンのバランサ装置 |
| JPH0734113B2 (ja) * | 1983-10-26 | 1995-04-12 | 日本電気株式会社 | レジスト材料 |
| JPS6084310A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | けい素原子含有有機高分子化合物の製造方法 |
| JPS6088015A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | けい素原子含有有機高分子化合物の製造方法 |
| JPS6090205A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 単分散ビニルシリル基含有有機高分子化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-07-18 JP JP59148778A patent/JPS6127537A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-10 US US06/753,604 patent/US4636454A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4636454A (en) | 1987-01-13 |
| JPS6127537A (ja) | 1986-02-07 |
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