JPH0473574B2 - - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D257/04—Five-membered rings
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
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Description
本発明はイメージワイズにカブラセ剤を放出す
る化合物を含有することにより硬調化、高感化あ
るいは現像が促進され、かつ保存安定性の改良さ
れたハロゲン化銀カラー写真感光材料、あるいは
この種の化合物を用いる画像形成方法に関するも
のである。 ハロゲン化銀カラー写真感材に露光を与えたあ
と、酸化された芳香族１級アミン現像薬と色素形
成カプラーとが反応し、色画像が得られることは
よく知られている。この方法では普通減色法によ
る色再現法が適用されて、赤、縁および青色とそ
れぞれ補色関係にあるシアン、マゼンタ、および
イエローの色画像が形成される。カプラーと発色
現像主薬の酸化生成物との反応はカプラーの活性
点で行なわれ、この活性点に水素原子を有するカ
プラーは４当量カプラー、すなわち１モルの色素
を形成するのに理論上化学量論的に４モルの、現
像核を有するハロゲン化銀を酸化剤として必要と
するものである。一方活性点に陰イオンとして離
脱（可能な）基を有するものは２当量カプラー、
すなわち１モルの色素を形成するのに現像核を有
するハロゲン化銀を２モルしか必要としないカプ
ラーであり、したがつて４当量カプラーに対し
て、一般に感光層中のハロゲン化銀量を低減化で
き膜厚を薄層化できるため、感材の処理時間の短
縮が可能となり、さらに形成される色画像の鮮鋭
度が向上する。また、２当量カプラーは、離脱基
の性質により、発色現像主薬とのカツプリング活
性を巾広く変えることが可能である。 さらに、離脱生成物が現像を抑制する効果をも
つようにした２当量カプラーは、現像抑制剤放出
型カプラー（DIRカプラー）と呼ばれ、現像銀量
に比例して現像を抑制するために、画像の微粒子
化、階調の調節、色再現性の向上等が効果があ
る。また隣接層への作用を利用して拡散転写方式
にも利用できる。 また、離脱基に拡散性の色素部分を含ませ、離
脱する色素を利用して受像層に拡散性色素の色素
像を形成する拡散転写方式への利用も可能であ
り、この種のカプラーは拡散性色素放出型カプラ
ーと呼ばれている。 またある種の着色した２当量カプラーは、色素
像の色補正をするためのマスク効果があり、この
種のカプラーはカラードカプラーと呼ばれてい
る。 このように２当量カプラーには離脱基の選択に
よりいろいろな機能を付与することができる。 本発明は離脱基としてカブラセ剤を放出するカ
プラー（カブラセ剤放出型カプラー；Ｆoggant
Ｒeleasing Coupler）略してFRカプラーに関
するものである。以来本文では本発明の化合物を
FRカプラーと称する。 近年のハロゲン化銀写真感光材料、特に撮影感
材において二つの大きな流れを見ることができ
る。一つはASA400のフイルムに代表される高感
度化でありもう一つはフイルムの小サイズ化に対
応する高画質化である。前者については従来ハロ
ゲン化銀の粒子の大サイズ化、カプラーの高活性
化や現像の促進等様々な方法が検討されてきた。
ハロゲン化銀の大サイズ化についてはG.C.
Farnell、J.B.Chanter、J.Photogr.Sci.、９、75
（1961）に報告されているようにすでに感度の頭
打ち傾向が見られ大サイズ化によつても感度の上
昇はあまり期待できない。またハロゲン化銀粒子
の大サイズ化は粒状性の悪化等の様々な併害を伴
なう。カプラーの高活性化は従来多くの研究がな
されてきているが、感度への寄与は十分ではな
く、また粒状性を悪化させる欠点を有している。
現像の促進については従来より白黒感材を中心に
ヒドラジン化合物等種々の現像促進材を乳剤層ま
たは現像液へ添加することが検討されているが、
いずれもかぶり増加や粒状性悪化を伴なうことが
多く、実用的ではない。 そこでイメージワイズに現像促進剤やカブラセ
剤を放出するカプラーが提案された。たとえば、
米国特許3214377号、同3253924号、特開昭51−
17437には溶解物理現像を促進するチオシアン酸
イオン放出カプラーが開示されている。また、特
開昭57−150845にはアシルヒドラジンを放出する
カプラーが、特開昭57−138636にはハイドロキノ
ンやアミノフエノール現像薬などを放出するカプ
ラーが開示されている。 しかし、これら離脱基の現像促進作用またはカ
ブラセ作用は小さくそれらを放出するカプラーを
多量に使用しなければその効果を発現することは
困難であつた。また多量に用いてもその効果は極
めて小さいという欠点があつた。さらに、これら
離脱基の拡散性が大きいために、ある感色性の層
にこれらの化合物を導入するとその離脱基が他層
まで拡散して現像促進やかぶりを生じさせるため
に、混色を生じ色再現性を悪化させたり、粒状性
を悪化させたりする問題があつた。また、これら
の化合物の多くは安定性が低く、ハロゲン化銀写
真感光材料に含有させた場合、経時によりカブリ
の増加、減感あるいは色汚染等の写真性の悪化を
引き起こす問題があつた。 本発明の第１の目的は、感度が高く、かつ粒状
性の良い感光材料の提供にある。 本発明の第２の目的は硬調な感光材料の提供に
ある。 本発明の第３の目的は迅速処理が可能な感光材
料の提供にある。 本発明の第４の目的は保存安定性の優れた感光
材料の提供にある。 本発明者らは、上記目的のため鋭意研究を重ね
た結果、一般式（）で示される化合物を支持体
上に有するハロゲン化銀写真感光材料において上
記目的が、しかも極めて微量の含有量によつて達
成されることを見い出した。 式中、COUPは芳香族第一級アミン現像薬の酸
化体とカツプリング反応をおこしうるカプラー残
基を、TIMEはカツプリング反応により放出さ
れ、かつその後
る化合物を含有することにより硬調化、高感化あ
るいは現像が促進され、かつ保存安定性の改良さ
れたハロゲン化銀カラー写真感光材料、あるいは
この種の化合物を用いる画像形成方法に関するも
のである。 ハロゲン化銀カラー写真感材に露光を与えたあ
と、酸化された芳香族１級アミン現像薬と色素形
成カプラーとが反応し、色画像が得られることは
よく知られている。この方法では普通減色法によ
る色再現法が適用されて、赤、縁および青色とそ
れぞれ補色関係にあるシアン、マゼンタ、および
イエローの色画像が形成される。カプラーと発色
現像主薬の酸化生成物との反応はカプラーの活性
点で行なわれ、この活性点に水素原子を有するカ
プラーは４当量カプラー、すなわち１モルの色素
を形成するのに理論上化学量論的に４モルの、現
像核を有するハロゲン化銀を酸化剤として必要と
するものである。一方活性点に陰イオンとして離
脱（可能な）基を有するものは２当量カプラー、
すなわち１モルの色素を形成するのに現像核を有
するハロゲン化銀を２モルしか必要としないカプ
ラーであり、したがつて４当量カプラーに対し
て、一般に感光層中のハロゲン化銀量を低減化で
き膜厚を薄層化できるため、感材の処理時間の短
縮が可能となり、さらに形成される色画像の鮮鋭
度が向上する。また、２当量カプラーは、離脱基
の性質により、発色現像主薬とのカツプリング活
性を巾広く変えることが可能である。 さらに、離脱生成物が現像を抑制する効果をも
つようにした２当量カプラーは、現像抑制剤放出
型カプラー（DIRカプラー）と呼ばれ、現像銀量
に比例して現像を抑制するために、画像の微粒子
化、階調の調節、色再現性の向上等が効果があ
る。また隣接層への作用を利用して拡散転写方式
にも利用できる。 また、離脱基に拡散性の色素部分を含ませ、離
脱する色素を利用して受像層に拡散性色素の色素
像を形成する拡散転写方式への利用も可能であ
り、この種のカプラーは拡散性色素放出型カプラ
ーと呼ばれている。 またある種の着色した２当量カプラーは、色素
像の色補正をするためのマスク効果があり、この
種のカプラーはカラードカプラーと呼ばれてい
る。 このように２当量カプラーには離脱基の選択に
よりいろいろな機能を付与することができる。 本発明は離脱基としてカブラセ剤を放出するカ
プラー（カブラセ剤放出型カプラー；Ｆoggant
Ｒeleasing Coupler）略してFRカプラーに関
するものである。以来本文では本発明の化合物を
FRカプラーと称する。 近年のハロゲン化銀写真感光材料、特に撮影感
材において二つの大きな流れを見ることができ
る。一つはASA400のフイルムに代表される高感
度化でありもう一つはフイルムの小サイズ化に対
応する高画質化である。前者については従来ハロ
ゲン化銀の粒子の大サイズ化、カプラーの高活性
化や現像の促進等様々な方法が検討されてきた。
ハロゲン化銀の大サイズ化についてはG.C.
Farnell、J.B.Chanter、J.Photogr.Sci.、９、75
（1961）に報告されているようにすでに感度の頭
打ち傾向が見られ大サイズ化によつても感度の上
昇はあまり期待できない。またハロゲン化銀粒子
の大サイズ化は粒状性の悪化等の様々な併害を伴
なう。カプラーの高活性化は従来多くの研究がな
されてきているが、感度への寄与は十分ではな
く、また粒状性を悪化させる欠点を有している。
現像の促進については従来より白黒感材を中心に
ヒドラジン化合物等種々の現像促進材を乳剤層ま
たは現像液へ添加することが検討されているが、
いずれもかぶり増加や粒状性悪化を伴なうことが
多く、実用的ではない。 そこでイメージワイズに現像促進剤やカブラセ
剤を放出するカプラーが提案された。たとえば、
米国特許3214377号、同3253924号、特開昭51−
17437には溶解物理現像を促進するチオシアン酸
イオン放出カプラーが開示されている。また、特
開昭57−150845にはアシルヒドラジンを放出する
カプラーが、特開昭57−138636にはハイドロキノ
ンやアミノフエノール現像薬などを放出するカプ
ラーが開示されている。 しかし、これら離脱基の現像促進作用またはカ
ブラセ作用は小さくそれらを放出するカプラーを
多量に使用しなければその効果を発現することは
困難であつた。また多量に用いてもその効果は極
めて小さいという欠点があつた。さらに、これら
離脱基の拡散性が大きいために、ある感色性の層
にこれらの化合物を導入するとその離脱基が他層
まで拡散して現像促進やかぶりを生じさせるため
に、混色を生じ色再現性を悪化させたり、粒状性
を悪化させたりする問題があつた。また、これら
の化合物の多くは安定性が低く、ハロゲン化銀写
真感光材料に含有させた場合、経時によりカブリ
の増加、減感あるいは色汚染等の写真性の悪化を
引き起こす問題があつた。 本発明の第１の目的は、感度が高く、かつ粒状
性の良い感光材料の提供にある。 本発明の第２の目的は硬調な感光材料の提供に
ある。 本発明の第３の目的は迅速処理が可能な感光材
料の提供にある。 本発明の第４の目的は保存安定性の優れた感光
材料の提供にある。 本発明者らは、上記目的のため鋭意研究を重ね
た結果、一般式（）で示される化合物を支持体
上に有するハロゲン化銀写真感光材料において上
記目的が、しかも極めて微量の含有量によつて達
成されることを見い出した。 式中、COUPは芳香族第一級アミン現像薬の酸
化体とカツプリング反応をおこしうるカプラー残
基を、TIMEはカツプリング反応により放出さ
れ、かつその後
【式】を放出するタイ
ミング基を表わす。
Ｚは窒素原子および炭素原子よりなる単環また
は縮合環であるヘテロ環をあらわし、Ｌは２価の
連結基をあらわし、R1は水素原子アシル基また
はアルコキシカルボニル基をあらわし、R2は水
素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、
アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルフアモイル基、チオシ
アル基またはチオカルバモイル基をあらわす。
R3は水素原子をあらわし、R2とR3とでヒドラゾ
ン構造を形成してもよく、Ｌの一部とR1とでヒ
ドラゾン構造を形成してもよい。 ｎは０または１をあらわす。 Ｌの一部とR1とで形成されるヒドラゾン構造
としては、例えば
は縮合環であるヘテロ環をあらわし、Ｌは２価の
連結基をあらわし、R1は水素原子アシル基また
はアルコキシカルボニル基をあらわし、R2は水
素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、
アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルフアモイル基、チオシ
アル基またはチオカルバモイル基をあらわす。
R3は水素原子をあらわし、R2とR3とでヒドラゾ
ン構造を形成してもよく、Ｌの一部とR1とでヒ
ドラゾン構造を形成してもよい。 ｎは０または１をあらわす。 Ｌの一部とR1とで形成されるヒドラゾン構造
としては、例えば
【式】がある。ここでR4は水素原
子、アルキル基、アリール基をあらわし、L′は２
価の連結基である。 COUPで表わされるカプラー残基としては以下
のものを挙げることができる。 シアンカプラー残基としてはフエノールカプラ
ー、ナフトールカプラー等がある。マゼンタカプ
ラーとしては５−ピラゾロンカプラー、ピラゾロ
ベンツイミダゾールカプラー、ピラゾロトリアゾ
ールカプラー、シアノアセチルクマロンカプラ
ー、閉鎖アシルアセトニトリルカプラー、イソダ
ゾロンカプラー等がある。イエローカプラー残基
としてはベンゾイルアセトアニリドカプラー、ピ
バロイルアセトアニリドカプラー、マロンジアニ
リドカプラー等がある。無呈色カプラー残基とし
ては閉鎖または環状活性メチレン化合物（例えば
インダノン、シクロペンタノン、マロン酸ジエス
テル、イミダゾリノン、オキサゾリジン、チアゾ
リノン等）がある。 さらにCOUPで表わされるカプラー残基のうち
本発明において好ましく用いられるのは、一般式
（）、（）、（）、（）、（）、（）、（
）ま
たは（）で表わすことができる。 式中R5はアシルアミド基、アニリノ基または
ウレイド基を表わし、R6は１個またはそれ以上
のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基また
はシアノ基で置換されてもよいフエニル基を表わ
す。
価の連結基である。 COUPで表わされるカプラー残基としては以下
のものを挙げることができる。 シアンカプラー残基としてはフエノールカプラ
ー、ナフトールカプラー等がある。マゼンタカプ
ラーとしては５−ピラゾロンカプラー、ピラゾロ
ベンツイミダゾールカプラー、ピラゾロトリアゾ
ールカプラー、シアノアセチルクマロンカプラ
ー、閉鎖アシルアセトニトリルカプラー、イソダ
ゾロンカプラー等がある。イエローカプラー残基
としてはベンゾイルアセトアニリドカプラー、ピ
バロイルアセトアニリドカプラー、マロンジアニ
リドカプラー等がある。無呈色カプラー残基とし
ては閉鎖または環状活性メチレン化合物（例えば
インダノン、シクロペンタノン、マロン酸ジエス
テル、イミダゾリノン、オキサゾリジン、チアゾ
リノン等）がある。 さらにCOUPで表わされるカプラー残基のうち
本発明において好ましく用いられるのは、一般式
（）、（）、（）、（）、（）、（）、（
）ま
たは（）で表わすことができる。 式中R5はアシルアミド基、アニリノ基または
ウレイド基を表わし、R6は１個またはそれ以上
のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基また
はシアノ基で置換されてもよいフエニル基を表わ
す。
式中R7はハロゲン原子、アシルアミド基また
は脂肪族残基を表わし、R8及びR9は各々脂肪族
残基、芳香族残基、カルバモイル基またはヘテロ
環残基を表わす。またR8及びR9の一方が水素原
子であつてもよい。ａは１〜４の整数、ｂは０〜
３の整数、ｃは０〜５の整数を表わす。ａ、ｂ及
びｃが複数のとき、R7はそれぞれ同じであつて
も異つていてもよい。 式中R10は３級アルキル基または芳香族残基を
表わし、R11は水素原子、ハロゲン原子またはア
ルコキシ基を表わす。R12はアシルアミド基、脂
肪族残基、アルコキシカルボニル基、スルフアモ
イル基、カルバモイル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子またはスルホンアミド基を表わす。 式中R13は脂肪族残基、アルコキシ基、メルカ
プト基、アルキルチオ基、アシルアミド基、アル
コキシカルボニル基、スルホンアミド基、カルバ
モイル基、スルフアモイル基、アルコキシスルホ
ニル基、アリールオキシスルホニル基、アシル
基、ジアシルアミノ基、アルキルスルホニル基ま
たはアリールスルホニル基を表わし、R14は水素
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、
ニトロ基、アルキルスルホニル基またはアリール
スルホニル基を表わす。またインダノンのエノー
ルエステル類も本発明に用いることができる。 式中R15は脂肪族残基または芳香族残基を表わ
し、Ｖは炭素原子、イオウ原子または窒素原子を
表わす。 式中R16及びR17は各々
は脂肪族残基を表わし、R8及びR9は各々脂肪族
残基、芳香族残基、カルバモイル基またはヘテロ
環残基を表わす。またR8及びR9の一方が水素原
子であつてもよい。ａは１〜４の整数、ｂは０〜
３の整数、ｃは０〜５の整数を表わす。ａ、ｂ及
びｃが複数のとき、R7はそれぞれ同じであつて
も異つていてもよい。 式中R10は３級アルキル基または芳香族残基を
表わし、R11は水素原子、ハロゲン原子またはア
ルコキシ基を表わす。R12はアシルアミド基、脂
肪族残基、アルコキシカルボニル基、スルフアモ
イル基、カルバモイル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子またはスルホンアミド基を表わす。 式中R13は脂肪族残基、アルコキシ基、メルカ
プト基、アルキルチオ基、アシルアミド基、アル
コキシカルボニル基、スルホンアミド基、カルバ
モイル基、スルフアモイル基、アルコキシスルホ
ニル基、アリールオキシスルホニル基、アシル
基、ジアシルアミノ基、アルキルスルホニル基ま
たはアリールスルホニル基を表わし、R14は水素
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、
ニトロ基、アルキルスルホニル基またはアリール
スルホニル基を表わす。またインダノンのエノー
ルエステル類も本発明に用いることができる。 式中R15は脂肪族残基または芳香族残基を表わ
し、Ｖは炭素原子、イオウ原子または窒素原子を
表わす。 式中R16及びR17は各々
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
−CN、−CHO、
【式】
【式】または
【式】を表わ
す。
ただしR18、R19及びR20は各々水素原子、脂肪
族残基、芳香族残基またはヘテロ環を表わし、Ｗ
は窒素原子とともに５ないし６員環を形成するに
必要な非金属原子群を表わす。R16とR17は必要
な非金属原子群とともに５ないし６員環を形成し
てもよい。 TIMEで表わされるタイミング基としては米国
特許4248962号、特開昭57−56837号等に記載のよ
うにカツプリング反応によりCOUPより離脱して
後分子内置換反応により
族残基、芳香族残基またはヘテロ環を表わし、Ｗ
は窒素原子とともに５ないし６員環を形成するに
必要な非金属原子群を表わす。R16とR17は必要
な非金属原子群とともに５ないし６員環を形成し
てもよい。 TIMEで表わされるタイミング基としては米国
特許4248962号、特開昭57−56837号等に記載のよ
うにカツプリング反応によりCOUPより離脱して
後分子内置換反応により
【式】を離脱
するもの、英国特許2072363A号、特開昭57−
154234号、同57−188035号等のように共役系を介
した電子移動により
154234号、同57−188035号等のように共役系を介
した電子移動により
【式】を離脱する
もの、特開昭57−111536号のように芳香族第一級
アミン現像薬の酸化体とのカツプリング反応によ
り
アミン現像薬の酸化体とのカツプリング反応によ
り
【式】を離脱し得るカツプリング成
分であるもの等を挙げることができる。
一般式（）のＺで表わされるヘテロ環として
は５員または６員環が好ましく、ピロール、イミ
ダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾ
ール、ベンズイミダゾール、ベンゾピラゾール、
インドール、イミダゾリン、ピラゾリン、ピリジ
ン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリア
ジン、イミダゾテトラゾール、ピラゾロトリアゾ
ール、テトラアザインデン、ペンタアザインデン
等を例として挙げることができる。 一般式（）のＬで表わされる２価の連結基と
しては通常用いられるアルキレン、アルケニレ
ン、フエニレン、ナフタレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−
SO−、−SO2−、−Ｎ＝Ｎ−、カルボニル、アミ
ド、チオアミド、スルホンアミド、ウレイド、チ
オウレイド、ヘテロ環等の中から選ばれたものに
より構成される。 R1の好ましい例としては水素原子アシル基
（トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル
基等）またはアルコキシカルボニル基（メトキシ
カルボニル基、フエノキシカルボニル基等）を、
R2の好ましい例として水素原子、アルキル基
（メチル基、エチル基等）、アリール基（フエニル
基、ｐ−トリル基、３−メトキシフエニル基、ナ
フチル基等）、ヘテロ環基（２−ピリジル、トリ
アジル、２−フリル、２−チエニル、２−キノリ
ル等）、アシル基（アセチル基、フオルミル基、
クロロアセチル基、プロピオニル基、トリフルオ
ロアセチル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ベ
ンゾイル基等）、スルホニル基（メタンスルホニ
ル基、ベンゼンスルホニル基等）、アルコキシカ
ルボニル基（メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等）、カルバモイル基（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル基等）、スルフアモイル基（Ｎ，
Ｎ−ジメチルスルフアモイル基等）、チオアシル
基（チオアセチル基、チオベンゾイル基等）また
はチオカルバモイル基（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ
ルバモイル基等）を、R3の好ましい例としては
水素原子をそれぞれ挙げることができる。R2は
R3とともにヒドラゾンを形成してもよい。 であらわされる基の好ましい具体例は以下のとお
りである。 本発明の化合物の具体例を以下に示す。 本発明の化合物はたとえば特開昭57−150845号
に記載の合成ルートに従い合成される。以下に合
成例を示す。 合成例 １ 化合物例(1)の合成 ｍ−アミノ安息香酸エチル82.5ｇをトルエン
500mlに溶解した。室温で撹拌しながらＮ，Ｎ−
ジエチルチオカルバモイルクロライド83.4ｇを約
１時間で滴下し、さらに５時間加熱還流した。ト
ルエンを減圧下溜去し、酢酸エチル300mlを加え、
酢酸エチル溶液を水洗した。酢酸エチルを減圧下
溜去後さらに減圧蒸溜により油状のｍ−イソチオ
シアナート安息香酸エチルを80ｇ得た。沸点125
℃／0.6mmHg収率77％。 ｍ−イソチオシアナート安息香酸エチル69ｇ及
びアジ化ナトリウム26ｇに水500mlを加え２時間
加熱還流した。折出した不溶物をろ取した後、濃
塩酸を加えろ液を酸性にした。（PH〜２）折出し
た１−（３−エトキシカルボニルフエニル）−５−
メルカプトテトラゾールの結晶をろ取し、水酸化
ナトリウム30ｇ及び水300mlを加え70℃に加熱し、
30分間撹拌した。反応液を濃塩酸で中和し、析出
した結晶をろ取した。粗結晶をメタノールより再
結晶することにより、１−（３−カルボキシフエ
ニル）−５−メチルカプトテトラゾールを32ｇ得
た。収率42％融点181〜182℃ α−クロロ−α−（４−メトキシベンゾイル）−
２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアセ
トアニリド33ｇと１−（３−カルボキシフエニル）
−５−メルカプトテトラゾール16ｇをクロロホル
ム200mlに分散し、室温でトリエチルアミン10ml
を約30分で滴下した。３時間撹拌後、クロロホル
ム溶液を水洗し、減圧下濃縮した。残渣をメタノ
ールより晶析することによりα−（４−メトキシ
ベンゾイル）−α−〔１−（３−カルボキシフエニ
ル）−５−テトラゾリルチオ〕−２−クロロ−５−
ドデシルオキシカルボニルアセトアニリドを37.4
ｇ得た。収率85％融点155〜162℃ 次に特開昭54−74729号明細書に記載の方法に
従い、１−フオルミル−２−（４−アミノフエニ
ル）ヒドラジンを合成した。すなわちアセトニト
リル1.6中に４−ニトロフエニルヒドラジン459
ｇを加え撹拌しながら次にギ酸322ｇを徐々に加
えると均一溶液になる。20分後に結晶が析出して
くる、さらに内温80℃で２時間反応させたのち冷
却し、結晶をろ取し、アセトニトリルで結晶を洗
浄、乾燥して１−フオルミル−２−（４−ニトロ
フエニル）ヒドラジンが495ｇ得られた。融点184
〜186℃ 次に１−フオルミル−２−（４−ニトロフエニ
ル）ヒドラジン30ｇをエタノール1.6ｇ中パラジ
ウム一炭素を触媒とし、室温で接触還元した。ろ
液を蒸発乾固して淡褐色の固体１−フオルミル−
２−（４−アミノフエニル）ヒドラジンを20.5ｇ
得た。融点123〜125℃ α−（４−メトキシベンゾイル）−α−〔１−（３
−カルボキシフエニル）−５−テトラゾリルチオ〕
−２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルア
セトアニリド22.1ｇと１−フオルミル−２−（４
−アミノフエニル）ヒドラジン5.5ｇをDMFに溶
解し、窒素雰囲気下10℃以下に冷却しながら、ジ
シクロヘキシルカルボイミド6.2ｇのDMF5ml溶
液を滴下した。さらに室温で２時間撹拌後ろ過
し、ろ液に水を加え酢酸エチルにより抽出した。
酢酸エチルを減圧下溜去した後メタノールより晶
析し、目的とする化合物(1)を13ｇ得た。収率50％
融点175〜181℃ 元素分析値C44H49N8O7SCl
は５員または６員環が好ましく、ピロール、イミ
ダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾ
ール、ベンズイミダゾール、ベンゾピラゾール、
インドール、イミダゾリン、ピラゾリン、ピリジ
ン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリア
ジン、イミダゾテトラゾール、ピラゾロトリアゾ
ール、テトラアザインデン、ペンタアザインデン
等を例として挙げることができる。 一般式（）のＬで表わされる２価の連結基と
しては通常用いられるアルキレン、アルケニレ
ン、フエニレン、ナフタレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−
SO−、−SO2−、−Ｎ＝Ｎ−、カルボニル、アミ
ド、チオアミド、スルホンアミド、ウレイド、チ
オウレイド、ヘテロ環等の中から選ばれたものに
より構成される。 R1の好ましい例としては水素原子アシル基
（トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル
基等）またはアルコキシカルボニル基（メトキシ
カルボニル基、フエノキシカルボニル基等）を、
R2の好ましい例として水素原子、アルキル基
（メチル基、エチル基等）、アリール基（フエニル
基、ｐ−トリル基、３−メトキシフエニル基、ナ
フチル基等）、ヘテロ環基（２−ピリジル、トリ
アジル、２−フリル、２−チエニル、２−キノリ
ル等）、アシル基（アセチル基、フオルミル基、
クロロアセチル基、プロピオニル基、トリフルオ
ロアセチル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ベ
ンゾイル基等）、スルホニル基（メタンスルホニ
ル基、ベンゼンスルホニル基等）、アルコキシカ
ルボニル基（メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等）、カルバモイル基（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル基等）、スルフアモイル基（Ｎ，
Ｎ−ジメチルスルフアモイル基等）、チオアシル
基（チオアセチル基、チオベンゾイル基等）また
はチオカルバモイル基（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ
ルバモイル基等）を、R3の好ましい例としては
水素原子をそれぞれ挙げることができる。R2は
R3とともにヒドラゾンを形成してもよい。 であらわされる基の好ましい具体例は以下のとお
りである。 本発明の化合物の具体例を以下に示す。 本発明の化合物はたとえば特開昭57−150845号
に記載の合成ルートに従い合成される。以下に合
成例を示す。 合成例 １ 化合物例(1)の合成 ｍ−アミノ安息香酸エチル82.5ｇをトルエン
500mlに溶解した。室温で撹拌しながらＮ，Ｎ−
ジエチルチオカルバモイルクロライド83.4ｇを約
１時間で滴下し、さらに５時間加熱還流した。ト
ルエンを減圧下溜去し、酢酸エチル300mlを加え、
酢酸エチル溶液を水洗した。酢酸エチルを減圧下
溜去後さらに減圧蒸溜により油状のｍ−イソチオ
シアナート安息香酸エチルを80ｇ得た。沸点125
℃／0.6mmHg収率77％。 ｍ−イソチオシアナート安息香酸エチル69ｇ及
びアジ化ナトリウム26ｇに水500mlを加え２時間
加熱還流した。折出した不溶物をろ取した後、濃
塩酸を加えろ液を酸性にした。（PH〜２）折出し
た１−（３−エトキシカルボニルフエニル）−５−
メルカプトテトラゾールの結晶をろ取し、水酸化
ナトリウム30ｇ及び水300mlを加え70℃に加熱し、
30分間撹拌した。反応液を濃塩酸で中和し、析出
した結晶をろ取した。粗結晶をメタノールより再
結晶することにより、１−（３−カルボキシフエ
ニル）−５−メチルカプトテトラゾールを32ｇ得
た。収率42％融点181〜182℃ α−クロロ−α−（４−メトキシベンゾイル）−
２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアセ
トアニリド33ｇと１−（３−カルボキシフエニル）
−５−メルカプトテトラゾール16ｇをクロロホル
ム200mlに分散し、室温でトリエチルアミン10ml
を約30分で滴下した。３時間撹拌後、クロロホル
ム溶液を水洗し、減圧下濃縮した。残渣をメタノ
ールより晶析することによりα−（４−メトキシ
ベンゾイル）−α−〔１−（３−カルボキシフエニ
ル）−５−テトラゾリルチオ〕−２−クロロ−５−
ドデシルオキシカルボニルアセトアニリドを37.4
ｇ得た。収率85％融点155〜162℃ 次に特開昭54−74729号明細書に記載の方法に
従い、１−フオルミル−２−（４−アミノフエニ
ル）ヒドラジンを合成した。すなわちアセトニト
リル1.6中に４−ニトロフエニルヒドラジン459
ｇを加え撹拌しながら次にギ酸322ｇを徐々に加
えると均一溶液になる。20分後に結晶が析出して
くる、さらに内温80℃で２時間反応させたのち冷
却し、結晶をろ取し、アセトニトリルで結晶を洗
浄、乾燥して１−フオルミル−２−（４−ニトロ
フエニル）ヒドラジンが495ｇ得られた。融点184
〜186℃ 次に１−フオルミル−２−（４−ニトロフエニ
ル）ヒドラジン30ｇをエタノール1.6ｇ中パラジ
ウム一炭素を触媒とし、室温で接触還元した。ろ
液を蒸発乾固して淡褐色の固体１−フオルミル−
２−（４−アミノフエニル）ヒドラジンを20.5ｇ
得た。融点123〜125℃ α−（４−メトキシベンゾイル）−α−〔１−（３
−カルボキシフエニル）−５−テトラゾリルチオ〕
−２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルア
セトアニリド22.1ｇと１−フオルミル−２−（４
−アミノフエニル）ヒドラジン5.5ｇをDMFに溶
解し、窒素雰囲気下10℃以下に冷却しながら、ジ
シクロヘキシルカルボイミド6.2ｇのDMF5ml溶
液を滴下した。さらに室温で２時間撹拌後ろ過
し、ろ液に水を加え酢酸エチルにより抽出した。
酢酸エチルを減圧下溜去した後メタノールより晶
析し、目的とする化合物(1)を13ｇ得た。収率50％
融点175〜181℃ 元素分析値C44H49N8O7SCl
【表】
合成例 ２
化合物(2)の合成
ｐ−アミノ安息香酸エチル82.5ｇをトルエン
500mlに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバモ
イルクロライド83.4ｇを加えた後８時間加熱還流
した。氷冷後濃塩酸100mlを加え、さらにトルエ
ン層を水洗した。トルエンを減圧下溜去した後油
状物をメタノールより晶析し、ｐ−イソチオシア
ナート安息香酸エチルを77.1ｇ得た。収率74.5％
融点52℃ ｐ−イソチオシアナート安息香酸エチル31ｇ及
びアジ化ナトリウム11.7ｇを水300mlに分散し、
５時間加熱還流した。室温に冷却し、濃塩酸を加
え酸性とした。（PH〜２）析出した１−（４−エト
キシカルボニルフエニル）−５−メルカプトテト
ラゾールの結晶をろ取し、水酸化ナトリウム25ｇ
及び水500mlを加え70℃で３分間撹拌した。室温
に冷却後濃塩酸を加え中和し析出した結晶をろ取
した。メタノールより再結晶することにより１−
（４−カルボキシフエニル）−５−メルカプトテト
ラゾールを40ｇ得た。収率48％融点198℃ α−クロロ−α−（４−メトキシベンゾイル）−
２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアセ
トアニリド33ｇと１−（４−カルボキシフエニル）
−５−メルカプトテトラゾール16ｇをクロロホル
ム200mlに分散し、室温でトリエチルアミン10ml
を約30分で滴下した。３時間撹拌後、クロロホル
ム溶液を水洗し、減圧下濃縮した。残渣をメタノ
ールより再結晶することによりα−（４−メトキ
シベンゾイル）−α−〔１−（４−カルボキシフエ
ニル）−５−テトラゾリルチオ〕−２−クロロ−５
−ドデシルオキシカルボニルアセトアニリドを
41.2ｇ得た。収率93％融点172〜174℃ α−（４−メトキシベンゾイル）−α−〔１−（４
−カルボキシフエニル）−５−テトラゾリルチオ〕
−２−クロロ−５−ドデシルキシカルボニルアセ
トアニリド22.1ｇ及び１−フオルミル−２−（４
−アミノフエニル）ヒドラジン5.5ｇをDMF75ml
に溶解し、窒素雰囲気下10℃以下に冷却しながら
ジシクロヘキシルカルボジイミド6.2ｇのDMF5
ml溶液を滴下した。室温でさらに１時間撹拌した
後ろ過した。ろ液をメタノール１に注加し、析
出した結晶をろ取し、目的とする化合物(2)を12.8
ｇ得た。収率49％融点177℃ 元素分析値C44H49N8O7SCl
500mlに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバモ
イルクロライド83.4ｇを加えた後８時間加熱還流
した。氷冷後濃塩酸100mlを加え、さらにトルエ
ン層を水洗した。トルエンを減圧下溜去した後油
状物をメタノールより晶析し、ｐ−イソチオシア
ナート安息香酸エチルを77.1ｇ得た。収率74.5％
融点52℃ ｐ−イソチオシアナート安息香酸エチル31ｇ及
びアジ化ナトリウム11.7ｇを水300mlに分散し、
５時間加熱還流した。室温に冷却し、濃塩酸を加
え酸性とした。（PH〜２）析出した１−（４−エト
キシカルボニルフエニル）−５−メルカプトテト
ラゾールの結晶をろ取し、水酸化ナトリウム25ｇ
及び水500mlを加え70℃で３分間撹拌した。室温
に冷却後濃塩酸を加え中和し析出した結晶をろ取
した。メタノールより再結晶することにより１−
（４−カルボキシフエニル）−５−メルカプトテト
ラゾールを40ｇ得た。収率48％融点198℃ α−クロロ−α−（４−メトキシベンゾイル）−
２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアセ
トアニリド33ｇと１−（４−カルボキシフエニル）
−５−メルカプトテトラゾール16ｇをクロロホル
ム200mlに分散し、室温でトリエチルアミン10ml
を約30分で滴下した。３時間撹拌後、クロロホル
ム溶液を水洗し、減圧下濃縮した。残渣をメタノ
ールより再結晶することによりα−（４−メトキ
シベンゾイル）−α−〔１−（４−カルボキシフエ
ニル）−５−テトラゾリルチオ〕−２−クロロ−５
−ドデシルオキシカルボニルアセトアニリドを
41.2ｇ得た。収率93％融点172〜174℃ α−（４−メトキシベンゾイル）−α−〔１−（４
−カルボキシフエニル）−５−テトラゾリルチオ〕
−２−クロロ−５−ドデシルキシカルボニルアセ
トアニリド22.1ｇ及び１−フオルミル−２−（４
−アミノフエニル）ヒドラジン5.5ｇをDMF75ml
に溶解し、窒素雰囲気下10℃以下に冷却しながら
ジシクロヘキシルカルボジイミド6.2ｇのDMF5
ml溶液を滴下した。室温でさらに１時間撹拌した
後ろ過した。ろ液をメタノール１に注加し、析
出した結晶をろ取し、目的とする化合物(2)を12.8
ｇ得た。収率49％融点177℃ 元素分析値C44H49N8O7SCl
【表】
合成例 ３
化合物例(4)の合成
α−（４−メトキシベンゾイル）−α−〔１−（３
−カルボキシフエニル−５−テトラゾリルチオ〕
−２−クロロ−５−（１−ドデシルオキシカルボ
ニルエチル）オキシカルボニルアセトアニリドを
合成例１と同様の方法で得た、収率86％融点138
〜140℃ α−（４−メトキシベンゾイル）−α−〔１−（３
−カルボキシフエニル−５−テトラゾリルチオ〕
−２−クロロ−５−（１−ドデシルオキシカルボ
ニルエチル）オキシカルボニルアセトアニリド
8.08ｇ及び１−フオルミル−２−（４−アミノフ
エニル）ヒドラジン1.81ｇから合成例１と同様の
方法で目的とする化合物(4)を4.9ｇ得た。収率52
％融点167〜171℃ 元素分析値C47H53N8O9SCl
−カルボキシフエニル−５−テトラゾリルチオ〕
−２−クロロ−５−（１−ドデシルオキシカルボ
ニルエチル）オキシカルボニルアセトアニリドを
合成例１と同様の方法で得た、収率86％融点138
〜140℃ α−（４−メトキシベンゾイル）−α−〔１−（３
−カルボキシフエニル−５−テトラゾリルチオ〕
−２−クロロ−５−（１−ドデシルオキシカルボ
ニルエチル）オキシカルボニルアセトアニリド
8.08ｇ及び１−フオルミル−２−（４−アミノフ
エニル）ヒドラジン1.81ｇから合成例１と同様の
方法で目的とする化合物(4)を4.9ｇ得た。収率52
％融点167〜171℃ 元素分析値C47H53N8O9SCl
【表】
合成例 ４
化合物例(8)の合成
３，４−ジアミノ安息香酸30.4ｇ、二硫化炭素
50ｇ及びトリエチルアミン50ｇをジオキサン200
mlに溶解し、５時間加熱還流した。室温に冷却
し、析出した結晶をろ取した。水より再結晶する
ことにより２−メルカプト−５−カルボキシペン
ズイミダゾールを14ｇ得た。融点25℃以上 ２−メルカプト−５−カルボキシベンズイミダ
ゾール3.9ｇ及びトリエチルアミン３mlをDMF50
mlに溶解し、15℃でα−クロロ−α−（４−メト
キシベンゾイル）−２−クロロ−５−ドデシルオ
キシカルボニルアセトアニリド11ｇのDMF50ml
溶液を30分で滴下した。さらに室温で２時間撹拌
した後水１に注加した。析出した結晶をろ取し
メタノールより再結晶することによりα−（４−
メトキシベンゾイル）−α−（５−カルボキシ−２
−ベンズイミダゾリルチオ）−２−クロロ−５−
ドデシルオキシカルボニルアセトアニリドを11ｇ
得た。収率77.6％融点190〜205℃ α−（４−メトキシベンゾイル）−α−（５−カ
ルボキシ−２−ベンズイミダゾリルチオ）−２−
クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアセトア
ニリド11ｇ、１−フオルミル−２−（４−アミノ
フエニル）ヒドラジン2.6ｇ及び４−ジメチルア
ミノピリミジン0.1ｇをDMF50mlに溶解し、室温
で撹拌しながらジシクロヘキシルカルボジイミド
3.2ｇのDMF5ml溶液を滴下した。室温にてさら
に２時間撹拌し、50℃にて30分間撹拌した。氷冷
後生成したジシクロヘキシルウレアをろ過しろ液
を水500mlに注加した。析出した結晶をろ取し、
熱エタノール50mlで精製し目的とする化合物(8)を
8.5ｇ得た。収率65％融点244〜247℃ 元素分析値C44H49N6O7ClS
50ｇ及びトリエチルアミン50ｇをジオキサン200
mlに溶解し、５時間加熱還流した。室温に冷却
し、析出した結晶をろ取した。水より再結晶する
ことにより２−メルカプト−５−カルボキシペン
ズイミダゾールを14ｇ得た。融点25℃以上 ２−メルカプト−５−カルボキシベンズイミダ
ゾール3.9ｇ及びトリエチルアミン３mlをDMF50
mlに溶解し、15℃でα−クロロ−α−（４−メト
キシベンゾイル）−２−クロロ−５−ドデシルオ
キシカルボニルアセトアニリド11ｇのDMF50ml
溶液を30分で滴下した。さらに室温で２時間撹拌
した後水１に注加した。析出した結晶をろ取し
メタノールより再結晶することによりα−（４−
メトキシベンゾイル）−α−（５−カルボキシ−２
−ベンズイミダゾリルチオ）−２−クロロ−５−
ドデシルオキシカルボニルアセトアニリドを11ｇ
得た。収率77.6％融点190〜205℃ α−（４−メトキシベンゾイル）−α−（５−カ
ルボキシ−２−ベンズイミダゾリルチオ）−２−
クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアセトア
ニリド11ｇ、１−フオルミル−２−（４−アミノ
フエニル）ヒドラジン2.6ｇ及び４−ジメチルア
ミノピリミジン0.1ｇをDMF50mlに溶解し、室温
で撹拌しながらジシクロヘキシルカルボジイミド
3.2ｇのDMF5ml溶液を滴下した。室温にてさら
に２時間撹拌し、50℃にて30分間撹拌した。氷冷
後生成したジシクロヘキシルウレアをろ過しろ液
を水500mlに注加した。析出した結晶をろ取し、
熱エタノール50mlで精製し目的とする化合物(8)を
8.5ｇ得た。収率65％融点244〜247℃ 元素分析値C44H49N6O7ClS
【表】
合成例 ５
化合物例(14)の合成
３−（２−クロロ−５−テトラデカンアミドア
ニリノ）−１−（２，４，６−トリクロロフエニ
ル）−２−ピラゾリン−５−オン15.4ｇ及び１−
（３−カルボキシフエニル）−５−メルカプトテト
ラゾールをDMF100mlに溶解し、室温でＮ−ブロ
モコハク酸イミド4.9ｇDMF20ml溶液を滴下し
た。30分間撹拌した後水500mlを加え酢酸エチル
で抽出した。減圧下酢酸エチルを溜去し、残渣を
酢酸エチル、アセトニトリル混合溶媒より晶析
し、３−（２−クロロ−５−テトラデカンアミド
アニリノ）−１−（２，４，６−トリクロロフエニ
ル）−４−〔１−（３−カルボキシフエニル）−５−
テトラゾリルチオ〕−２−ピラゾリン−５−オン
を14ｇ得た。収率68％融点155〜165℃ ３−（２−クロロ−５−テトラデカンアミドア
ニリノ）−１−（２，４，６−トリクロロフエニ
ル）−４〔１−（３−カルボキシフエニル）−５−テ
トラゾリルチオ〕−２−ララゾリン−５−オン8.3
ｇ及び１−フオルミル−２−（４−アミノフエニ
ル）ヒドラジン1.66ｇをDMF50mlに溶解し、室
温でジシクロヘキシルカルボジイミド2.1ｇの
DMF5ml溶液を滴下した。室温で２時間撹拌した
後、生成したジシクロヘキシルウレアをろ過し、
ろ液に水200mlを加えた。析出した結晶をろ取し
酢酸エチル、メタノール混合溶媒より再結晶する
ことにより目的とする化合物(14)を5.6ｇ得た。収
率58％融点175〜181℃ 元素分析値C44H47N11O4SCl4
ニリノ）−１−（２，４，６−トリクロロフエニ
ル）−２−ピラゾリン−５−オン15.4ｇ及び１−
（３−カルボキシフエニル）−５−メルカプトテト
ラゾールをDMF100mlに溶解し、室温でＮ−ブロ
モコハク酸イミド4.9ｇDMF20ml溶液を滴下し
た。30分間撹拌した後水500mlを加え酢酸エチル
で抽出した。減圧下酢酸エチルを溜去し、残渣を
酢酸エチル、アセトニトリル混合溶媒より晶析
し、３−（２−クロロ−５−テトラデカンアミド
アニリノ）−１−（２，４，６−トリクロロフエニ
ル）−４−〔１−（３−カルボキシフエニル）−５−
テトラゾリルチオ〕−２−ピラゾリン−５−オン
を14ｇ得た。収率68％融点155〜165℃ ３−（２−クロロ−５−テトラデカンアミドア
ニリノ）−１−（２，４，６−トリクロロフエニ
ル）−４〔１−（３−カルボキシフエニル）−５−テ
トラゾリルチオ〕−２−ララゾリン−５−オン8.3
ｇ及び１−フオルミル−２−（４−アミノフエニ
ル）ヒドラジン1.66ｇをDMF50mlに溶解し、室
温でジシクロヘキシルカルボジイミド2.1ｇの
DMF5ml溶液を滴下した。室温で２時間撹拌した
後、生成したジシクロヘキシルウレアをろ過し、
ろ液に水200mlを加えた。析出した結晶をろ取し
酢酸エチル、メタノール混合溶媒より再結晶する
ことにより目的とする化合物(14)を5.6ｇ得た。収
率58％融点175〜181℃ 元素分析値C44H47N11O4SCl4
【表】
合成例 ６
化合物例(15)の合成
２−（２−テトラデシルオキシフエニル）カル
バモイル−１−ナフトール22.8ｇをジクロロメタ
ン100mlに溶解し、室温で１−（３−エトキシカル
ボニルフエニル）−５−メルカプトテトラゾール
25ｇと塩化スルフリル13.5ｇより調製したスルフ
エニルクロライドのジクロロメタン溶液を滴下し
た。滴下後さらに５時間撹拌し、ジクロロメタン
溶液を重曹水溶液についで水で洗浄した。減圧下
ジクロロメタンを溜去し残渣をメタノールより晶
析し、２−（２−テトラデシルオキシフエニル）
カルバモイル−４−〔１−（３−エトキシカルボニ
ルフエニル）−５−テトラゾリルチオ〕−１−ナフ
トールを26.9ｇ得た。収率74.3％融点88〜90℃ ２−（２−テトラデシルオキシフエニル）カル
バモイル−４−〔１−（３−エトキシカルボニルフ
エニル）−５−テトラゾリルチオ〕−１−ナフトー
ル19.5ｇを水酸化カリウム5.3ｇのメタノール50
ml溶液に加え、40〜50℃で30分間撹拌した。濃塩
酸10mlを水500mlで希釈し、反応液を注加した。
析出した結晶をろ取し、メタノールより再結晶す
ることにより２−（２−テトラデシルオキシフエ
ニル）カルバモイル−４−〔１−（３−カルボキシ
フエニル）−５−テトラゾリルチオ〕−１−ナフト
ールを16.1ｇ得た。収率86％融点136〜138℃ ２−（２−テトラデシルオキシフエニル）カル
バモイル−４−〔１−（３−カルボキシフエニル）
−５−テトラゾリルチオ〕−１−ナフトール13.9
ｇ及び１−フオルミル−２−（４−アミノフエニ
ル）ヒドラジン3.0ｇをDMF20mlに溶解し、窒素
雰囲気下０℃で撹拌しながらジシクロヘキシルカ
ルボジイミド4.1ｇのDMF5ml溶液を滴下した。
滴下後２時間撹拌した後室温で２時間撹拌し、生
成したジシクロヘキシル尿素をろ過し、ろ液を水
1.5に注加した。析出した結晶をろ取しDMF50
mlに溶解した。活性炭で処理後DMF溶液をメタ
ノール400mlに注加し析出した結晶をろ取し目的
とする化合物(15)を9.2ｇ得た。収率55.5％融点173
〜180℃ 元素分析値C46H52N8O5S
バモイル−１−ナフトール22.8ｇをジクロロメタ
ン100mlに溶解し、室温で１−（３−エトキシカル
ボニルフエニル）−５−メルカプトテトラゾール
25ｇと塩化スルフリル13.5ｇより調製したスルフ
エニルクロライドのジクロロメタン溶液を滴下し
た。滴下後さらに５時間撹拌し、ジクロロメタン
溶液を重曹水溶液についで水で洗浄した。減圧下
ジクロロメタンを溜去し残渣をメタノールより晶
析し、２−（２−テトラデシルオキシフエニル）
カルバモイル−４−〔１−（３−エトキシカルボニ
ルフエニル）−５−テトラゾリルチオ〕−１−ナフ
トールを26.9ｇ得た。収率74.3％融点88〜90℃ ２−（２−テトラデシルオキシフエニル）カル
バモイル−４−〔１−（３−エトキシカルボニルフ
エニル）−５−テトラゾリルチオ〕−１−ナフトー
ル19.5ｇを水酸化カリウム5.3ｇのメタノール50
ml溶液に加え、40〜50℃で30分間撹拌した。濃塩
酸10mlを水500mlで希釈し、反応液を注加した。
析出した結晶をろ取し、メタノールより再結晶す
ることにより２−（２−テトラデシルオキシフエ
ニル）カルバモイル−４−〔１−（３−カルボキシ
フエニル）−５−テトラゾリルチオ〕−１−ナフト
ールを16.1ｇ得た。収率86％融点136〜138℃ ２−（２−テトラデシルオキシフエニル）カル
バモイル−４−〔１−（３−カルボキシフエニル）
−５−テトラゾリルチオ〕−１−ナフトール13.9
ｇ及び１−フオルミル−２−（４−アミノフエニ
ル）ヒドラジン3.0ｇをDMF20mlに溶解し、窒素
雰囲気下０℃で撹拌しながらジシクロヘキシルカ
ルボジイミド4.1ｇのDMF5ml溶液を滴下した。
滴下後２時間撹拌した後室温で２時間撹拌し、生
成したジシクロヘキシル尿素をろ過し、ろ液を水
1.5に注加した。析出した結晶をろ取しDMF50
mlに溶解した。活性炭で処理後DMF溶液をメタ
ノール400mlに注加し析出した結晶をろ取し目的
とする化合物(15)を9.2ｇ得た。収率55.5％融点173
〜180℃ 元素分析値C46H52N8O5S
【表】
本発明のカプラーは、カラーネガテイブフイル
ム、カラーペーパー、カラーポジテイブフイル
ム、スライド用カラーリバーサルフイルム、映画
用カラーリバーサルフイルム、TV用カラーリバ
ーサルフイルム等の一般のハロゲン化銀カラー感
光材料に用いることにより、いずれの処理にも利
用できるが、特に高感、高画質を要求されるカラ
ーネガテイブフイルム、カラーリバーサルフイル
ムにおいて有効である。 本発明のカプラーは微量で有効であるため、シ
アンカプラー含有層、マゼンタカプラー含有層、
黄色カプラー含有層いずれにおいても用いること
ができる。 さらに昨今の写真感光材料の原料である銀画格
の高騰で、写真感材における銀使用量の削減は最
重要項目になつている。このような見地から銀を
多量に使用するＸ−rayフイルムを色素利用型
（黒発色カプラー方式米国特許3622629、同
3734735、同4126461、特開昭52−42725、特開昭
55−105247、特開昭55−105248；３色カプラー混
合方式リサーチデイスクロージヤー171号の
17123）に変更することが提案されているが、本
発明のカプラーは、ハロゲン化銀を無駄なく使う
こと、および迅速な処理が可能なことから、これ
らの感材にとつてきわめて有効な素材である。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には本願カ
プラーの他に通常の色形成カプラー、すなわち発
色現像処理において芳香族１級アミン現像薬（例
えば、フエニレンジアミン誘導体や、アミノフエ
ノール誘導体など）との酸化カツプリングによつ
て発色しうる化合物を含んでもよい。例えば、マ
ゼンタカプラーとして、５−ピラゾロンカプラ
ー、ピラゾロベンツイミダゾールカプラー、シア
ノアセチルクマロンカプラー、閉鎖アシルアセト
ニトリルカプラー等があり、イエローカプラーと
して、アシルアセトアミドカプラー（例えばベン
ゾイルアセトアニリド類、ピバロイルアセトアニ
リド類）、等があり、シアンカプラーとして、ナ
フトールカプラー、およびフエノールカプラー、
等がある。これらのカプラーは分子中にバラスト
基とよばれる疎水基を有するか、ポリマー状で非
拡散のものが望ましい。カプラーは銀イオンに対
し４当量性あるいは２当量性のどちらでもよい。
また英国特許2083640Aに示されるような現像に
より適度な拡散性を有する色素を生成するカプラ
ーであつてもよい。また色補正の効果をもつカラ
ードカプラー、あるいは現像にともなつて現像抑
制剤を放出するカプラー（いわゆるDIRカプラ
ー）であつてもよい。 またDIRカプラー以外にも、カツプリング反応
の生成物が無色であつて現像抑制剤を放出する無
呈色DIRカツプリング化合物を含んでもよい。 これらのカプラーの他にカツプリング反応の生
成物が無色であるような無呈色カプラー、カツプ
リング反応により赤外吸収を有する色素を生成す
る赤外カプラー、カツプリング反応により黒色色
像を与える黒発色カプラー等を含んでもよい。 マゼンタ発色カプラーの具体例として米国特許
2600788号、同2983608号、同3062653号、同
3127267号、同3311476号、同3419391号、同
3519429号、同3558319号、同3582322号、同
3615506号、同3834908号、同3891445号、同
3926631号、同3928044号、同4076533号、同
4189321号、同4220470号、西独特許1810464号、
西独特許出願（OLS）2408665号、同2417945号、
同2418959号、同2424467号、同2536191号、同
2651363号、同2935848号、同2944601号、特公昭
40−6031号、同54−38498号、同55−10901号、同
55−29420号、同29421号、特開昭49−74027号、
同49−129538号、同50−60233号、同50−159336
号、同51−20826号、同51−26541号、同51−
36938号、同51−105820号、同52−42121号、同52
−58922号、同53−9122号、同53−55122号、同54
−48540号、同54−80744号、同55−62454号、同
55−118034号等に記載のものをあげることができ
る。 イエローカプラーの具体例として米国特許
2875057号、同3265506号、同3408194号、同
3551155号、同3582322号、同3725072号、同
3891455号、同3894875号、同3973968号、同
3990896号、同4008086号、同4012259号、同
4022620号、同4029508号、同4046575号、同
4057432号、同4059447号、同4095983号、同
4133958号、同4158919号、同4182630号、同
4186019号、同4203768号、同4206278号、西独特
許1547868号、西独特許出願（OLS）2213461号、
同2219917号、同2261361号、同2263875号、同
2414006号、同2528638号、同2935849号、同
2936842号、英国特許1425020号、特公昭49−
13576号、同51−10783号、同54−36856号、同55
−13023号、特開昭47−26133号、同48−66835号、
同50−6341号、同50−34232号、同50−87650号、
同50−130442号、同51−75521号、同51−102636
号、同51−145319号、同51−21827号、同52−
82424号、同52−115219号、同54−48541号、同54
−121126号、同55−2300号、同55−36900号、同
55−38576号、同55−70841号、Research
Disclosure誌18053号等に記載のものをあげるこ
とができる。 シアンカプラーの具体例として米国特許
2369929号、同2434272号、同2474293号、同
2521908号、同2895826号、同3034892号、同
3311476号、同3458315号、同3476563号、同
3583971号、同3591383号、同3758308号、同
3767411号、同4004929号、同4052212号、同
4124396号、同4146396号、同4205990号、西独特
許出願（OLS）2214489号、同2414830号、同
2454329号、同2634694号、同2841166号、同
2934769号、同2945813号、同2947707号、同
3005355号、特公昭54−37822号、同54−37823号、
特開昭48−5055号、同48−59838号、同50−
130441号、同51−26034号、同51−146828号、同
52−69824号、同52−90932号、同53−52423号、
同53−105226号、同53−110530号、同54−14736
号、同54−48237号、同54−66129号、同54−
131931号、同55−32071号、同55−65957号、同55
−73050号、同55−108662号等に記載のものがあ
げられる。 カラードカプラーの具体例として米国特許
2521908号、同3034892号、同3476560号、西独特
許出願（OLS）2418959号、特公昭38−22335号、
同42−11304号、同44−2016号、同44−32461号、
特開昭51−26034号、同52−42121号等に記載のも
のをあげることができる。 DIRカプラーの具体例として米国特許3227554
号、同3617291号、同3632345号、同3701783号、
同3790384号、同3933500号、同3938996号、同
4052213号、同4157916号、同4171223号、同
4183752号、同4187110号、同4226934号、西独特
許出願（OLS）2414006号、同2454301号、同
2454329号、同2540959号、同2707489号、同
2709688号、同2730824号、同2754281号、同
2835073号、同2853362号、同2855697号、同2902、
681号、英国特許953454号、特公昭51−16141号、
同53−2776号、同55−34933号、特開昭49−
122335号、同52−69624号、同52−154631号、同
53−7232号、同53−9116号、同53−15136号、同
53−20324号、同53−29717号、同53−13533号、
同53−143223号、同54−73033号、同54−114241
号、同54−115229号、同54−145135号、同55−
84935号、同55−135835号、同57−151944号、
Research Disclosure誌18104号等に記載のもの
があげられる。またこのほか米国特許4248962号、
英国特許2072363号、特開昭57−56837号、同57−
154234号、同57−188035号等のようにタイミング
基を介して現像抑制剤を放出するカプラーや、特
開昭57−111536号のようにDIRカプラー成分を離
脱するカプラー等を挙げることができる。 DIRカプラー以外に、現像にともなつて現像抑
制剤を放出する化合物を感光材料中に含んでもよ
く、例えば米国特許3297445号、同3379529号、西
独特許出願（OLS）2417914号、特開昭52−
15271号、同53−9116号に記載のものが使用でき
る。 無呈色カプラーの具体例として米国特許
3912513号、同4204867号、特開昭52−152721号等
に記載のものをあげることができる。 赤外カプラーの具体例として米国特許4178183
号、特開昭53−129036号、Researh Disclosure
誌13460号、同18732号等に記載のものをあげるこ
とができる。 黒発色カプラーの具体例として米国特許
4126461号、同4137080号、同4200466号、特開昭
53−46029号、同53−133432号、同55−105247号、
同55−105248号等に記載のものをあげることがで
きる。 またこれらの他、粒状性、色再現性等の写真性
能の改良を目的に特開昭57−111536号、同57−
111537号に示されるようなカツプリング成分を離
脱するカプラーや特開昭57−138636号に示される
ような発色現像主薬酸化体と酸化環元反応し得る
基を離脱するカプラー等を使用することができ
る。 本発明の写真感光材料の乳剤層には本発明のカ
プラーと共にポリマー状カプラーも含めることが
できる。これらのカプラーの具体例として米国特
許2698797号、同2759816号、同2852381号、同
3163、625号、同3208977号、同3211552号、同
3299013号、同3370952号、同3424583号、同
3451820号、同3515557号、同3767412号、同
3912513号、同3926436号、同4080211号、同
4128427号、同4215195号、Research Disclosure
誌17825号、同18815号、同19033号、英国特許
2092573A号、西独特許出願（OLS）3217200A号
等に記載されているものをあげることができる。 本発明のカプラーは全カプラー量の10-7〜10モ
ル％、好ましくは10-6〜10-1モル％添加して用い
る。カプラーは全体として銀１モルあたり２×
10-3モル〜５×10-1モル、好ましくは１×10-2〜
５×10-1モルが適当である。 本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤層に導入
するには公知の方法たとえば米国特許2322027号
に記載の方法などが用いられる。たとえばフター
ル酸アルキルエステル（ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレートなど）、リン酸エステル（ジ
フエニルフオスフエート、トリフエニルフオスフ
エート、トリクレジルフオスフエート、ジオクチ
ルブチルフオスフエート）、クエン酸エステル
（たとえばアセチルクエン酸トリブチル）、安息香
酸エステル（たとえば安息香酸オクチル）、アル
キルアミド（たとえばジエチルラウリルアミド）、
脂肪酸エステル類（たとえばジブトキシエチルサ
クシネート、ジオクチルアゼレート）、トリメシ
ン酸エステル類（たとえばトリメシン酸トリブチ
ル）など、または沸点約30℃乃至150℃の有機溶
媒、たとえば酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき低
級アルキルアセテート、フロピオン酸エチル、２
級ブチルアルコール、メチルイソブチルケトン、
β−エトキシエチルアセテート、メチルセロソル
ブアセテート等に溶解したのち、親水性コロイド
に分散される。上記の高沸点有機溶媒と低沸点有
機溶媒とを混合して用いてもよい。 また特公昭51−39853号、特開昭51−59943号に
記載されている重合物による分散法も使用するこ
とができる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 本発明の感光材料を製造するために用いられる
ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩臭化
銀、塩臭化銀および塩化銀のいずれでもよい。好
ましいハロゲン化銀は沃臭化銀である。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてよい。これらの増
感色素は単独に用いてもよいが、それらの組合せ
を用いてもよく、増感色素の組合せは特に強色増
感の目的でしばしば用いられる。増感色素ととも
に、それ自身分光増感作用をもたない色素あるい
は可視光を実質的に吸収しない物質であつて、強
色増感を示す物質を乳剤中に含んでもよい。 有用な増感色素、強色増感を示す色素の組合せ
及び強色増感を示す物質はリサーチ・デスクロー
ジヤ（Research Disclosure）176巻17643（1978
年12月発行）第23頁のＪ項に記載されている。 本発明の感光材料には親水性コロイド層にフイ
ルター染料として、あるいはイラジエーシヨン防
止その他種々の目的で、水溶性染料を含有してよ
い。このような染料にはオキソノール染料、ヘミ
オキソノール染料、スチリル染料、メロシアニン
染料、シアニン染料及びアゾ染料が包含される。
中でもオキソノール染料；ヘキオキサノール染料
及びメロシアニン染料が有用である。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には感度上
昇、コントラスト上昇、または現像促進の目的
で、例えばポリアルキレンオキシドまたはそのエ
ーテル、エステル、アミンなどの誘導体、チオエ
ーテル化合物、チオモルフオリン類、四級アンモ
ニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導体、
イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類等を含
んでもよい。例えば米国特許2400532号、同
2423549号、同2716062号、同3617280号、同
3772021号、同3808003号、英国特許1488991号、
等に記載されたものを用いることができる。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止、あるいは写真性能を安定化させる目的で、
種々の化合物を含有させことができる。すなわち
アゾール類たとえばベンゾチアゾリウム塩、ニト
ロインダゾール類、トリアゾール類、ベンゾトリ
アゾール類、ベンズイミダゾール類（特にニトロ
ーまたはハロゲン置換体）；ヘテロ環メルカプト
化合物類たとえばメルカプトチアゾール類、メル
カプトベンゾチアゾール類、メルカプトベンズイ
ミダゾール類、メルカプトチアゾール類、メルカ
プトテトラゾール類（特に１−フエニル−５−メ
ルカプトテトラゾール）、メルカプトピリミジン
類；カルボキシル基やスルホン基などの水溶性基
を有する上記のヘテロ環メルカプト化合物類；チ
オケト化合物たとえばオキサゾリンチオン；アザ
インデン類たとえばテトラアザインデン類（特に
４−ヒドロキシ置換（１，３，3a，７）テトラ
アザインデン類）；ベンゼンチオスルホン酸類；
ベンゼンスルフイン酸；などのようなカブリ防止
剤または安定剤として知られた多くの化合物を加
えることができる。 本発明の感光材料は色カブリ防止剤として、ハ
イドロキノン誘導体、アミノフエノール誘導体、
没食子酸誘導体、アスコルビン酸誘導体などを含
有してもよい。 本発明を実施するに際して下記の公知の退色防
止剤を併用することもでき、また本発明に用いる
色像安定剤は単独または２種以上併用することも
できる。公知の退色防止剤としては、ハイドロキ
ノン誘導体、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシフ
エノール類、ｐ−オキシフエノール誘導体及びビ
スフエノール類等がある。 本発明を用いて作られる感光材料には親水性コ
ロイド層に紫外線吸収剤を含んでよい。たとえば
アリール基で置換されたベンゾトリアゾール化合
物、４−チアゾリドン化合物、ベンゾフエノン化
合物、桂皮酸エステル化合物、ブタジエン化合
物、ベンゾオキサゾール化合物、さらに紫外線吸
収性のポリマーなどを用いることができる。これ
らの紫外線吸収剤は上記親水性コロイド層中に固
定されてもよい。 実施例 １ 本発明の化合物の有効性について、本発明の化
合物およびこれらの対照化合物を評価するために
下塗層を設けてある三酢酸セルロースフイルム支
持体上に、第１表に示した本発明の化合物および
それらの比較化合物をイエローカプラー（Ｃ−
１）と伴にトリクレジルフオスフエートおよび酢
酸エチルに溶解し、ゼラチン水溶液で乳化して添
加した乳剤層を塗布することにより、試料を作成
した。各物質の塗布量はｇ／m2またはmol／m2で
カツト内に、もしくは表１に示した。 (1) 乳剤層 ネガ型ヨウ臭化銀乳剤（粒子サイズ0.7μ銀
8.2×10-3mol／m2） イエローカプラー Ｃ−１
（8.2×10-4mol／m2） トリクレジルフオスフエート （0.4ｇ／m2） ゼラチン （1.6ｇ／m2） (2) 保護層 ゼラチン （1.30ｇ／m2） Ｈ−１ （0.05ｇ／m2） これらのフイルムを40℃、相対湿度40％の条件
下で28日間保存したものと冷蔵保存したものとを
同時に白色光でセンシトメトリー用の露光を与
え、下記の処理工程にて38℃で現像処理を行なつ
た。 １ カラー現像……３分15秒 ２ 漂 白……６分30秒 ３ 水 洗……３分15秒 ４ 定 着……６分30秒 ５ 水 洗……３分15秒 ６ 安 定…… ３分15秒 各工程に用いた処理液組成は下記のものであ
る。 カラー現像液 ニトリロ三酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリ 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルア
ミノ）−２−メチル−アニリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン−四酢酸ナトリウム鉄塩
130ｇ 氷酢酸 14ml 水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％） 175.0ml 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 8.0ml 水を加えて １ 処理済試料の濃度を青色光を用いて測定した。
結果は第１表に示した。
ム、カラーペーパー、カラーポジテイブフイル
ム、スライド用カラーリバーサルフイルム、映画
用カラーリバーサルフイルム、TV用カラーリバ
ーサルフイルム等の一般のハロゲン化銀カラー感
光材料に用いることにより、いずれの処理にも利
用できるが、特に高感、高画質を要求されるカラ
ーネガテイブフイルム、カラーリバーサルフイル
ムにおいて有効である。 本発明のカプラーは微量で有効であるため、シ
アンカプラー含有層、マゼンタカプラー含有層、
黄色カプラー含有層いずれにおいても用いること
ができる。 さらに昨今の写真感光材料の原料である銀画格
の高騰で、写真感材における銀使用量の削減は最
重要項目になつている。このような見地から銀を
多量に使用するＸ−rayフイルムを色素利用型
（黒発色カプラー方式米国特許3622629、同
3734735、同4126461、特開昭52−42725、特開昭
55−105247、特開昭55−105248；３色カプラー混
合方式リサーチデイスクロージヤー171号の
17123）に変更することが提案されているが、本
発明のカプラーは、ハロゲン化銀を無駄なく使う
こと、および迅速な処理が可能なことから、これ
らの感材にとつてきわめて有効な素材である。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には本願カ
プラーの他に通常の色形成カプラー、すなわち発
色現像処理において芳香族１級アミン現像薬（例
えば、フエニレンジアミン誘導体や、アミノフエ
ノール誘導体など）との酸化カツプリングによつ
て発色しうる化合物を含んでもよい。例えば、マ
ゼンタカプラーとして、５−ピラゾロンカプラ
ー、ピラゾロベンツイミダゾールカプラー、シア
ノアセチルクマロンカプラー、閉鎖アシルアセト
ニトリルカプラー等があり、イエローカプラーと
して、アシルアセトアミドカプラー（例えばベン
ゾイルアセトアニリド類、ピバロイルアセトアニ
リド類）、等があり、シアンカプラーとして、ナ
フトールカプラー、およびフエノールカプラー、
等がある。これらのカプラーは分子中にバラスト
基とよばれる疎水基を有するか、ポリマー状で非
拡散のものが望ましい。カプラーは銀イオンに対
し４当量性あるいは２当量性のどちらでもよい。
また英国特許2083640Aに示されるような現像に
より適度な拡散性を有する色素を生成するカプラ
ーであつてもよい。また色補正の効果をもつカラ
ードカプラー、あるいは現像にともなつて現像抑
制剤を放出するカプラー（いわゆるDIRカプラ
ー）であつてもよい。 またDIRカプラー以外にも、カツプリング反応
の生成物が無色であつて現像抑制剤を放出する無
呈色DIRカツプリング化合物を含んでもよい。 これらのカプラーの他にカツプリング反応の生
成物が無色であるような無呈色カプラー、カツプ
リング反応により赤外吸収を有する色素を生成す
る赤外カプラー、カツプリング反応により黒色色
像を与える黒発色カプラー等を含んでもよい。 マゼンタ発色カプラーの具体例として米国特許
2600788号、同2983608号、同3062653号、同
3127267号、同3311476号、同3419391号、同
3519429号、同3558319号、同3582322号、同
3615506号、同3834908号、同3891445号、同
3926631号、同3928044号、同4076533号、同
4189321号、同4220470号、西独特許1810464号、
西独特許出願（OLS）2408665号、同2417945号、
同2418959号、同2424467号、同2536191号、同
2651363号、同2935848号、同2944601号、特公昭
40−6031号、同54−38498号、同55−10901号、同
55−29420号、同29421号、特開昭49−74027号、
同49−129538号、同50−60233号、同50−159336
号、同51−20826号、同51−26541号、同51−
36938号、同51−105820号、同52−42121号、同52
−58922号、同53−9122号、同53−55122号、同54
−48540号、同54−80744号、同55−62454号、同
55−118034号等に記載のものをあげることができ
る。 イエローカプラーの具体例として米国特許
2875057号、同3265506号、同3408194号、同
3551155号、同3582322号、同3725072号、同
3891455号、同3894875号、同3973968号、同
3990896号、同4008086号、同4012259号、同
4022620号、同4029508号、同4046575号、同
4057432号、同4059447号、同4095983号、同
4133958号、同4158919号、同4182630号、同
4186019号、同4203768号、同4206278号、西独特
許1547868号、西独特許出願（OLS）2213461号、
同2219917号、同2261361号、同2263875号、同
2414006号、同2528638号、同2935849号、同
2936842号、英国特許1425020号、特公昭49−
13576号、同51−10783号、同54−36856号、同55
−13023号、特開昭47−26133号、同48−66835号、
同50−6341号、同50−34232号、同50−87650号、
同50−130442号、同51−75521号、同51−102636
号、同51−145319号、同51−21827号、同52−
82424号、同52−115219号、同54−48541号、同54
−121126号、同55−2300号、同55−36900号、同
55−38576号、同55−70841号、Research
Disclosure誌18053号等に記載のものをあげるこ
とができる。 シアンカプラーの具体例として米国特許
2369929号、同2434272号、同2474293号、同
2521908号、同2895826号、同3034892号、同
3311476号、同3458315号、同3476563号、同
3583971号、同3591383号、同3758308号、同
3767411号、同4004929号、同4052212号、同
4124396号、同4146396号、同4205990号、西独特
許出願（OLS）2214489号、同2414830号、同
2454329号、同2634694号、同2841166号、同
2934769号、同2945813号、同2947707号、同
3005355号、特公昭54−37822号、同54−37823号、
特開昭48−5055号、同48−59838号、同50−
130441号、同51−26034号、同51−146828号、同
52−69824号、同52−90932号、同53−52423号、
同53−105226号、同53−110530号、同54−14736
号、同54−48237号、同54−66129号、同54−
131931号、同55−32071号、同55−65957号、同55
−73050号、同55−108662号等に記載のものがあ
げられる。 カラードカプラーの具体例として米国特許
2521908号、同3034892号、同3476560号、西独特
許出願（OLS）2418959号、特公昭38−22335号、
同42−11304号、同44−2016号、同44−32461号、
特開昭51−26034号、同52−42121号等に記載のも
のをあげることができる。 DIRカプラーの具体例として米国特許3227554
号、同3617291号、同3632345号、同3701783号、
同3790384号、同3933500号、同3938996号、同
4052213号、同4157916号、同4171223号、同
4183752号、同4187110号、同4226934号、西独特
許出願（OLS）2414006号、同2454301号、同
2454329号、同2540959号、同2707489号、同
2709688号、同2730824号、同2754281号、同
2835073号、同2853362号、同2855697号、同2902、
681号、英国特許953454号、特公昭51−16141号、
同53−2776号、同55−34933号、特開昭49−
122335号、同52−69624号、同52−154631号、同
53−7232号、同53−9116号、同53−15136号、同
53−20324号、同53−29717号、同53−13533号、
同53−143223号、同54−73033号、同54−114241
号、同54−115229号、同54−145135号、同55−
84935号、同55−135835号、同57−151944号、
Research Disclosure誌18104号等に記載のもの
があげられる。またこのほか米国特許4248962号、
英国特許2072363号、特開昭57−56837号、同57−
154234号、同57−188035号等のようにタイミング
基を介して現像抑制剤を放出するカプラーや、特
開昭57−111536号のようにDIRカプラー成分を離
脱するカプラー等を挙げることができる。 DIRカプラー以外に、現像にともなつて現像抑
制剤を放出する化合物を感光材料中に含んでもよ
く、例えば米国特許3297445号、同3379529号、西
独特許出願（OLS）2417914号、特開昭52−
15271号、同53−9116号に記載のものが使用でき
る。 無呈色カプラーの具体例として米国特許
3912513号、同4204867号、特開昭52−152721号等
に記載のものをあげることができる。 赤外カプラーの具体例として米国特許4178183
号、特開昭53−129036号、Researh Disclosure
誌13460号、同18732号等に記載のものをあげるこ
とができる。 黒発色カプラーの具体例として米国特許
4126461号、同4137080号、同4200466号、特開昭
53−46029号、同53−133432号、同55−105247号、
同55−105248号等に記載のものをあげることがで
きる。 またこれらの他、粒状性、色再現性等の写真性
能の改良を目的に特開昭57−111536号、同57−
111537号に示されるようなカツプリング成分を離
脱するカプラーや特開昭57−138636号に示される
ような発色現像主薬酸化体と酸化環元反応し得る
基を離脱するカプラー等を使用することができ
る。 本発明の写真感光材料の乳剤層には本発明のカ
プラーと共にポリマー状カプラーも含めることが
できる。これらのカプラーの具体例として米国特
許2698797号、同2759816号、同2852381号、同
3163、625号、同3208977号、同3211552号、同
3299013号、同3370952号、同3424583号、同
3451820号、同3515557号、同3767412号、同
3912513号、同3926436号、同4080211号、同
4128427号、同4215195号、Research Disclosure
誌17825号、同18815号、同19033号、英国特許
2092573A号、西独特許出願（OLS）3217200A号
等に記載されているものをあげることができる。 本発明のカプラーは全カプラー量の10-7〜10モ
ル％、好ましくは10-6〜10-1モル％添加して用い
る。カプラーは全体として銀１モルあたり２×
10-3モル〜５×10-1モル、好ましくは１×10-2〜
５×10-1モルが適当である。 本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤層に導入
するには公知の方法たとえば米国特許2322027号
に記載の方法などが用いられる。たとえばフター
ル酸アルキルエステル（ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレートなど）、リン酸エステル（ジ
フエニルフオスフエート、トリフエニルフオスフ
エート、トリクレジルフオスフエート、ジオクチ
ルブチルフオスフエート）、クエン酸エステル
（たとえばアセチルクエン酸トリブチル）、安息香
酸エステル（たとえば安息香酸オクチル）、アル
キルアミド（たとえばジエチルラウリルアミド）、
脂肪酸エステル類（たとえばジブトキシエチルサ
クシネート、ジオクチルアゼレート）、トリメシ
ン酸エステル類（たとえばトリメシン酸トリブチ
ル）など、または沸点約30℃乃至150℃の有機溶
媒、たとえば酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき低
級アルキルアセテート、フロピオン酸エチル、２
級ブチルアルコール、メチルイソブチルケトン、
β−エトキシエチルアセテート、メチルセロソル
ブアセテート等に溶解したのち、親水性コロイド
に分散される。上記の高沸点有機溶媒と低沸点有
機溶媒とを混合して用いてもよい。 また特公昭51−39853号、特開昭51−59943号に
記載されている重合物による分散法も使用するこ
とができる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 本発明の感光材料を製造するために用いられる
ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩臭化
銀、塩臭化銀および塩化銀のいずれでもよい。好
ましいハロゲン化銀は沃臭化銀である。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてよい。これらの増
感色素は単独に用いてもよいが、それらの組合せ
を用いてもよく、増感色素の組合せは特に強色増
感の目的でしばしば用いられる。増感色素ととも
に、それ自身分光増感作用をもたない色素あるい
は可視光を実質的に吸収しない物質であつて、強
色増感を示す物質を乳剤中に含んでもよい。 有用な増感色素、強色増感を示す色素の組合せ
及び強色増感を示す物質はリサーチ・デスクロー
ジヤ（Research Disclosure）176巻17643（1978
年12月発行）第23頁のＪ項に記載されている。 本発明の感光材料には親水性コロイド層にフイ
ルター染料として、あるいはイラジエーシヨン防
止その他種々の目的で、水溶性染料を含有してよ
い。このような染料にはオキソノール染料、ヘミ
オキソノール染料、スチリル染料、メロシアニン
染料、シアニン染料及びアゾ染料が包含される。
中でもオキソノール染料；ヘキオキサノール染料
及びメロシアニン染料が有用である。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には感度上
昇、コントラスト上昇、または現像促進の目的
で、例えばポリアルキレンオキシドまたはそのエ
ーテル、エステル、アミンなどの誘導体、チオエ
ーテル化合物、チオモルフオリン類、四級アンモ
ニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導体、
イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類等を含
んでもよい。例えば米国特許2400532号、同
2423549号、同2716062号、同3617280号、同
3772021号、同3808003号、英国特許1488991号、
等に記載されたものを用いることができる。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止、あるいは写真性能を安定化させる目的で、
種々の化合物を含有させことができる。すなわち
アゾール類たとえばベンゾチアゾリウム塩、ニト
ロインダゾール類、トリアゾール類、ベンゾトリ
アゾール類、ベンズイミダゾール類（特にニトロ
ーまたはハロゲン置換体）；ヘテロ環メルカプト
化合物類たとえばメルカプトチアゾール類、メル
カプトベンゾチアゾール類、メルカプトベンズイ
ミダゾール類、メルカプトチアゾール類、メルカ
プトテトラゾール類（特に１−フエニル−５−メ
ルカプトテトラゾール）、メルカプトピリミジン
類；カルボキシル基やスルホン基などの水溶性基
を有する上記のヘテロ環メルカプト化合物類；チ
オケト化合物たとえばオキサゾリンチオン；アザ
インデン類たとえばテトラアザインデン類（特に
４−ヒドロキシ置換（１，３，3a，７）テトラ
アザインデン類）；ベンゼンチオスルホン酸類；
ベンゼンスルフイン酸；などのようなカブリ防止
剤または安定剤として知られた多くの化合物を加
えることができる。 本発明の感光材料は色カブリ防止剤として、ハ
イドロキノン誘導体、アミノフエノール誘導体、
没食子酸誘導体、アスコルビン酸誘導体などを含
有してもよい。 本発明を実施するに際して下記の公知の退色防
止剤を併用することもでき、また本発明に用いる
色像安定剤は単独または２種以上併用することも
できる。公知の退色防止剤としては、ハイドロキ
ノン誘導体、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシフ
エノール類、ｐ−オキシフエノール誘導体及びビ
スフエノール類等がある。 本発明を用いて作られる感光材料には親水性コ
ロイド層に紫外線吸収剤を含んでよい。たとえば
アリール基で置換されたベンゾトリアゾール化合
物、４−チアゾリドン化合物、ベンゾフエノン化
合物、桂皮酸エステル化合物、ブタジエン化合
物、ベンゾオキサゾール化合物、さらに紫外線吸
収性のポリマーなどを用いることができる。これ
らの紫外線吸収剤は上記親水性コロイド層中に固
定されてもよい。 実施例 １ 本発明の化合物の有効性について、本発明の化
合物およびこれらの対照化合物を評価するために
下塗層を設けてある三酢酸セルロースフイルム支
持体上に、第１表に示した本発明の化合物および
それらの比較化合物をイエローカプラー（Ｃ−
１）と伴にトリクレジルフオスフエートおよび酢
酸エチルに溶解し、ゼラチン水溶液で乳化して添
加した乳剤層を塗布することにより、試料を作成
した。各物質の塗布量はｇ／m2またはmol／m2で
カツト内に、もしくは表１に示した。 (1) 乳剤層 ネガ型ヨウ臭化銀乳剤（粒子サイズ0.7μ銀
8.2×10-3mol／m2） イエローカプラー Ｃ−１
（8.2×10-4mol／m2） トリクレジルフオスフエート （0.4ｇ／m2） ゼラチン （1.6ｇ／m2） (2) 保護層 ゼラチン （1.30ｇ／m2） Ｈ−１ （0.05ｇ／m2） これらのフイルムを40℃、相対湿度40％の条件
下で28日間保存したものと冷蔵保存したものとを
同時に白色光でセンシトメトリー用の露光を与
え、下記の処理工程にて38℃で現像処理を行なつ
た。 １ カラー現像……３分15秒 ２ 漂 白……６分30秒 ３ 水 洗……３分15秒 ４ 定 着……６分30秒 ５ 水 洗……３分15秒 ６ 安 定…… ３分15秒 各工程に用いた処理液組成は下記のものであ
る。 カラー現像液 ニトリロ三酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリ 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルア
ミノ）−２−メチル−アニリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン−四酢酸ナトリウム鉄塩
130ｇ 氷酢酸 14ml 水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％） 175.0ml 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 8.0ml 水を加えて １ 処理済試料の濃度を青色光を用いて測定した。
結果は第１表に示した。
【表】
ここで用いたカプラー、硬膜剤は以下のもので
ある。 第１表から、比較試料２〜４では高温保存によ
りカブリ増または感度の低下が著しいが、本発明
の化合物を有する試料（５〜７）ではカブリの増
加も少なくまた感度もほとんど低下しないことが
わかり、本発明の化合物の優位性は明らかであ
る。 実施例 ２ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料試料201を作製した。 第１層；ハレーシヨン防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層；中間層 ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳
化分散物を含むゼラチン層 第３層；第１赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；５モル％）……銀塗布
量 1.9ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して６×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
1.5×10-5モル カプラーＣ−５……銀１モルに対して0.04モル カプラーＣ−６……銀１モルに対して
0.003モル カプラーＣ−７……銀１モルに対して
0.0006モル 第４層；第２赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；８モル％）……銀塗布
量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して
2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
1.0×10-5モル カプラーＣ−８……銀１モルに対して0.02モル カプラーＣ−６……銀１モルに対して
0.0016モル 第５層；中間層 第２層と同じ 第６層；第１緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；４モル％）……塗布銀
量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して１×10-5モル カプラーＣ−９……銀１モルに対して0.05モル カプラーＣ−10……銀１モルに対して
0.008モル カプラーＣ−７……銀１モルに対して
0.0015モル 第７層；第２緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；８モル％）……塗布銀
量 1.8ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して
2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
0.8×10-5モル カプラーＣ−11……銀１モルに対して
0.003モル カプラーＣ−12……銀１モルに対して
0.017モル 第８層；イエローフイルター層 ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２，５−
ジ−ｔオクチルハイドロキノンの乳化分散物とを
含むゼラチン層 第９層；第１青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；６モル％）……布塗銀
量 1.6ｇ／m2 カプラーＣ−１……銀１モルに対して0.25モル カプラーＣ−７……銀１モルに対して
0.015モル 第10層；第２青感乳剤層 沃臭化銀（沃化銀；８モル％）……布塗銀量
1.1ｇ／m2 カプラーＣ−１……銀１モルに対して0.06モル 第11層；第１保護層 沃臭化銀（沃化銀１モル％、平均粒径0.07μ）
……布塗銀量 0.5ｇ／ 紫外線吸収剤UV−１の乳化分散物を含むゼラ
チン層 第12層；第２保護層 トリメチルメタノアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤や
界面活性剤を添加した。以上の如くして作製した
試料を試料201とした。 （試料202〜207） 試料201の第10層にイエローカプラーＣ−１に
対して、第２表に示した本発明の化合物および比
較化合物をそれぞれ第２表に表記した量だけさら
に加えた以外は試料201と同様に試料202〜207を
それぞれ作成した。 試料201〜207を一部は冷蔵庫保存し、一部は40
℃、相対湿度80％の条件下で７日間保存した後、
それぞれの試料を白色光でセンシトメトリー用の
露光をした後、実施例１と同様のカラー現像を行
なつた。処理済の試料を青色光にし濃度測定し
た。得られた写真性を第２表に示す。
ある。 第１表から、比較試料２〜４では高温保存によ
りカブリ増または感度の低下が著しいが、本発明
の化合物を有する試料（５〜７）ではカブリの増
加も少なくまた感度もほとんど低下しないことが
わかり、本発明の化合物の優位性は明らかであ
る。 実施例 ２ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料試料201を作製した。 第１層；ハレーシヨン防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層；中間層 ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳
化分散物を含むゼラチン層 第３層；第１赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；５モル％）……銀塗布
量 1.9ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して６×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
1.5×10-5モル カプラーＣ−５……銀１モルに対して0.04モル カプラーＣ−６……銀１モルに対して
0.003モル カプラーＣ−７……銀１モルに対して
0.0006モル 第４層；第２赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；８モル％）……銀塗布
量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して
2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
1.0×10-5モル カプラーＣ−８……銀１モルに対して0.02モル カプラーＣ−６……銀１モルに対して
0.0016モル 第５層；中間層 第２層と同じ 第６層；第１緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；４モル％）……塗布銀
量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して１×10-5モル カプラーＣ−９……銀１モルに対して0.05モル カプラーＣ−10……銀１モルに対して
0.008モル カプラーＣ−７……銀１モルに対して
0.0015モル 第７層；第２緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；８モル％）……塗布銀
量 1.8ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して
2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して
0.8×10-5モル カプラーＣ−11……銀１モルに対して
0.003モル カプラーＣ−12……銀１モルに対して
0.017モル 第８層；イエローフイルター層 ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２，５−
ジ−ｔオクチルハイドロキノンの乳化分散物とを
含むゼラチン層 第９層；第１青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；６モル％）……布塗銀
量 1.6ｇ／m2 カプラーＣ−１……銀１モルに対して0.25モル カプラーＣ−７……銀１モルに対して
0.015モル 第10層；第２青感乳剤層 沃臭化銀（沃化銀；８モル％）……布塗銀量
1.1ｇ／m2 カプラーＣ−１……銀１モルに対して0.06モル 第11層；第１保護層 沃臭化銀（沃化銀１モル％、平均粒径0.07μ）
……布塗銀量 0.5ｇ／ 紫外線吸収剤UV−１の乳化分散物を含むゼラ
チン層 第12層；第２保護層 トリメチルメタノアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤や
界面活性剤を添加した。以上の如くして作製した
試料を試料201とした。 （試料202〜207） 試料201の第10層にイエローカプラーＣ−１に
対して、第２表に示した本発明の化合物および比
較化合物をそれぞれ第２表に表記した量だけさら
に加えた以外は試料201と同様に試料202〜207を
それぞれ作成した。 試料201〜207を一部は冷蔵庫保存し、一部は40
℃、相対湿度80％の条件下で７日間保存した後、
それぞれの試料を白色光でセンシトメトリー用の
露光をした後、実施例１と同様のカラー現像を行
なつた。処理済の試料を青色光にし濃度測定し
た。得られた写真性を第２表に示す。
【表】
第２表から、比較試料（202〜204）では、サー
モにより、カブリの増加や、感度の低下が生じて
いるが、本発明の化合物が添加された試料（205
〜207）ではカブリもほとんど増加せずに、高感
度を維持していることが明らかである。 試料を作るのに用いた化合物は以下のとうりで
ある。 増感色素：アンヒドロ−５，5′−ジクロロ−
３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）−９−エチ
ル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・ピリ
ジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３，3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）−４，５，4′−5′−
ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサイド・
トリエチルアミン塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５，5′−
ジクロロ−３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）
オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５，６，5′，6′−テト
ラクロロ−１，1′−ジエチル−３，3′−ジ−
｛β−〔β−（γ−スルホプロポキシ）エトキシ〕
エチルイミダゾロカルボシアニンヒドロキサイ
ドナトリウム塩 実施例 ３ 実施例２における試料201の第10層のイエロー
カプラーＣ−１に対して、第３表に示した本発明
の化合物をそれぞれ表記の量だけ添加した以外は
試料201と同様にして試料210、211、212、及び
213を作成した。 試料210〜213を一部は冷蔵庫に保存し、一部を
40℃相対湿度80％の条件下に７日間保存した後、
それぞれの試料に白色光でセンシトメトリー用露
光を与え、次に実施例１と同様のカラー現像を行
つた。処理済の試料を青色光にて濃度測定し、そ
の結果を第３表に示した。 第３表より本発明の試料では感度が高く、しか
も高温高湿条件での保存によつてもカブリの増加
が小さく、かつ感度の低下が小さいことがわか
る。
モにより、カブリの増加や、感度の低下が生じて
いるが、本発明の化合物が添加された試料（205
〜207）ではカブリもほとんど増加せずに、高感
度を維持していることが明らかである。 試料を作るのに用いた化合物は以下のとうりで
ある。 増感色素：アンヒドロ−５，5′−ジクロロ−
３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）−９−エチ
ル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・ピリ
ジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３，3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）−４，５，4′−5′−
ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサイド・
トリエチルアミン塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５，5′−
ジクロロ−３，3′−ジ−（γ−スルホプロピル）
オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５，６，5′，6′−テト
ラクロロ−１，1′−ジエチル−３，3′−ジ−
｛β−〔β−（γ−スルホプロポキシ）エトキシ〕
エチルイミダゾロカルボシアニンヒドロキサイ
ドナトリウム塩 実施例 ３ 実施例２における試料201の第10層のイエロー
カプラーＣ−１に対して、第３表に示した本発明
の化合物をそれぞれ表記の量だけ添加した以外は
試料201と同様にして試料210、211、212、及び
213を作成した。 試料210〜213を一部は冷蔵庫に保存し、一部を
40℃相対湿度80％の条件下に７日間保存した後、
それぞれの試料に白色光でセンシトメトリー用露
光を与え、次に実施例１と同様のカラー現像を行
つた。処理済の試料を青色光にて濃度測定し、そ
の結果を第３表に示した。 第３表より本発明の試料では感度が高く、しか
も高温高湿条件での保存によつてもカブリの増加
が小さく、かつ感度の低下が小さいことがわか
る。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされる化合物を支持
体上に有することを特徴とするハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料。 式中、COUPは芳香族第１級アミン現像薬の酸
化体とカツプリング反応をおこしうるカプラー残
基を、TIMEはカツプリング反応により放出さ
れ、かつその後【式】を放出するタイ ミング基を表わす。 Ｚはトリアゾール、テトラゾール又はベンズイ
ミダゾールを表わし、Ｌは２価の連絡基を表わ
し、R1は水素原子、アシル基又はアルコキシカ
ルボニル基を表わし、R2は水素原子、アルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、スルホ
ニル基、スルフアモイル基、チオアシル基又はチ
オカルバモイル基を表わす。R3は水素原子を表
わし、R2とR3とでヒドラゾン構造を形成しても
よく、Ｌの一部とR1とでヒドラゾン構造を形成
してもよい。 ｎは０又は１を表わす。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58031611A JPS59170840A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| EP84101802A EP0117511B1 (en) | 1983-02-25 | 1984-02-21 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
| DE8484101802T DE3479838D1 (en) | 1983-02-25 | 1984-02-21 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
| US06/817,239 US4628024A (en) | 1983-02-25 | 1986-01-09 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58031611A JPS59170840A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170840A JPS59170840A (ja) | 1984-09-27 |
| JPH0473574B2 true JPH0473574B2 (ja) | 1992-11-24 |
Family
ID=12335995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58031611A Granted JPS59170840A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4628024A (ja) |
| EP (1) | EP0117511B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59170840A (ja) |
| DE (1) | DE3479838D1 (ja) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59157638A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−感光材料 |
| JPS60128446A (ja) * | 1983-12-15 | 1985-07-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS60156059A (ja) * | 1984-01-25 | 1985-08-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀感光材料 |
| JPH0658512B2 (ja) * | 1985-04-12 | 1994-08-03 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| WO1988001402A1 (fr) * | 1986-08-15 | 1988-02-25 | Fuji Photo Film Company Limited | Materiau photographique positif direct et procede de formation d'images positives directes |
| GB8716977D0 (en) * | 1987-07-17 | 1987-08-26 | Kodak Ltd | Benzoyl-acetanilide couplers |
| EP0303301A3 (en) * | 1987-08-14 | 1989-05-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material |
| JPH0830870B2 (ja) * | 1987-08-14 | 1996-03-27 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JP2581962B2 (ja) * | 1987-08-14 | 1997-02-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH01108546A (ja) | 1987-10-22 | 1989-04-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH01140153A (ja) | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH0833628B2 (ja) | 1987-12-15 | 1996-03-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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