JPH0558178B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30541—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the released group
- G03C7/30558—Heterocyclic group
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は写真用カプラー、特に現像薬の酸化生
成物と反応して現像抑制剤を放出しうる新規な
DIRカプラー（Development Inhibitor
Releasing Coupler）を含むカラー写真感光材料
に関するものである。 （背景技術） ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより、酸化された芳香族一級アミン系カラー
現像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、
フエノキサジン、フエナジンおよびそれに類する
色素ができ、色画像が形成されることは知られて
いる。この方式においては通常色再現には減色法
が使われ、青、緑、および赤に選択的に感光する
ハロゲン化銀乳剤とそれぞれ余色関係にあるイエ
ロー、マゼンダ、およびシアンの色画像形成剤と
が使用される。イエロー色画像を形成するために
は、例えばアシルアセトアニリド、またはジベン
ゾイルメタン系カプラーが使われ、マゼンダ色画
像を形成するためには主としてピラゾロン、ピラ
ゾロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノン
またはインダゾロン系カプラーが使われ、シアン
色画像を形成するためには主としてフエノール系
カプラー、例えばフエノール類およびナフトール
類が使われる。 通常、カラー写真感光材料は、カプラーを現像
液に入れて用いる外型方式と、カプラーを感光材
料の各感光層に独立的機能を保つように含有せし
めて入れて用いる内型方式に大別される。後者に
おいては、色画像を形成するカプラーは、ハロゲ
ン化銀乳剤中に添加されている。乳剤中に添加さ
れるカプラーは、乳剤結合剤マトリツクス中で非
拡散化されて（耐拡散化されて）いる必要があ
る。 さて、従来より、現像時に画像の濃度に対応し
て現像抑制剤を放出する化合物を、写真感光材料
中に含有させることが知られている。この化合物
は一般的には発色現像薬の酸化生成物と反応し
て、現像抑制剤を放出する型のもので、代表的な
ものとしてはカプラーの活性位に、活性位から離
脱したときに現像抑制作用を有する基を導入した
いわゆるDIRカプラーが知られている。 DIRカプラーとしては米国特許第3227554号、
同3701783号、同3615506号、同3617291号などに
記載の化合物、またこれらの化合物を更に改良し
たものとして特公昭55−34933号に記載の化合物
が知られている。 DIRカプラーは上記の明細書などより周知の如
く、エツジ効果による色像の鮮鋭度の向上、重層
効果による色再現性の向上などの目的のために用
いられる。 公知のDIRカプラーは、ある程度の性能を有し
てはいるが、性能的にさらに改良することが望ま
れていた。とくに公知のDIRカプラーでは、発色
現像時に放出される現像抑制剤が感光材料より処
理液中に拡散すると処理液中に蓄積される結果、
処理液が現像抑制作用を示すという欠陥があつ
た。大量の感材を連続的に処理する方法、すなわ
ち商業的に普通行なわれる処理方法では、常に一
定の階調を得ることが困難であり、DIRカプラー
より放出される現像抑制剤による処理液汚染に重
大な問題であつた。 この問題を解決するため、以前より便宜的な対
策が行なわれていたがいずれも欠点があり、根本
的な解決策は知られていない。たとえば、DIRカ
プラーの使用量を制限するという方法、発色現像
処理液を頻繁に新しいものと取り換える方法、あ
るいはあらたに微粒子乳剤層を感材に設け、感光
層より流失する現像抑制剤を捕獲する方法などで
ある。これらの方法はDIRカプラーにより写真性
改良効果を減少させたり、感光材料の保存安定性
を低下させたり、製造コストの大巾な増加を伴な
う等の欠点があつた。 これらの欠点を改良するために特開昭57−
151944号では放出された現像抑制性の基が発色現
像液中で実質的に写真性に影響を与えない化合物
に分解される性質を有するカプラーが提案され
た。しかしながらこのようなカプラーでは発色現
像液中で分解される性質と感光材料中で安定に存
在する性質の両立が難しく、保存安定性の優れた
感光材料を製造することは困難であつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明のDIRカプラーはこれらの問題点を根本
的に改良するものである。すなわち、 本発明の目的は第一に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、色画像の鮮鋭度に優れたカ
ラー写真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第二に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、色再現性に優れたカラー写
真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第三に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、発色現像液を汚染せず、連
続的に発色現像液を再使用する処理方法に適した
カラー写真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第四に、安定性に優れた新規な
DIRカプラーを使用することにより、保存安定性
に優れたカラー写真感光材料を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明のこれらの目的は、以下に述べるハロゲ
ン化銀カラー感光材料によつて達成された。すな
わち、芳香族第一級アミン現像薬酸化体との反応
によつて化合物の活性位より離脱した後現像抑制
性を有する化合物となり、さらにそれが発色現像
液中で環開裂反応によつて実質的に現像抑制性を
有さないかあるいは著しく減少した化合物に変化
する性質を有する基を活性位に有する化合物を少
なくとも一種含有することを特徴とするハロゲン
化銀カラー写真感光材料によつて達成された。 本発明において用いられる新規の化合物は次の
一般式（）によつて表わすことができる。 一般式（） 上式においてＡは芳香族第一級アミン現像薬の
酸化体と反応して
成物と反応して現像抑制剤を放出しうる新規な
DIRカプラー（Development Inhibitor
Releasing Coupler）を含むカラー写真感光材料
に関するものである。 （背景技術） ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより、酸化された芳香族一級アミン系カラー
現像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、
フエノキサジン、フエナジンおよびそれに類する
色素ができ、色画像が形成されることは知られて
いる。この方式においては通常色再現には減色法
が使われ、青、緑、および赤に選択的に感光する
ハロゲン化銀乳剤とそれぞれ余色関係にあるイエ
ロー、マゼンダ、およびシアンの色画像形成剤と
が使用される。イエロー色画像を形成するために
は、例えばアシルアセトアニリド、またはジベン
ゾイルメタン系カプラーが使われ、マゼンダ色画
像を形成するためには主としてピラゾロン、ピラ
ゾロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノン
またはインダゾロン系カプラーが使われ、シアン
色画像を形成するためには主としてフエノール系
カプラー、例えばフエノール類およびナフトール
類が使われる。 通常、カラー写真感光材料は、カプラーを現像
液に入れて用いる外型方式と、カプラーを感光材
料の各感光層に独立的機能を保つように含有せし
めて入れて用いる内型方式に大別される。後者に
おいては、色画像を形成するカプラーは、ハロゲ
ン化銀乳剤中に添加されている。乳剤中に添加さ
れるカプラーは、乳剤結合剤マトリツクス中で非
拡散化されて（耐拡散化されて）いる必要があ
る。 さて、従来より、現像時に画像の濃度に対応し
て現像抑制剤を放出する化合物を、写真感光材料
中に含有させることが知られている。この化合物
は一般的には発色現像薬の酸化生成物と反応し
て、現像抑制剤を放出する型のもので、代表的な
ものとしてはカプラーの活性位に、活性位から離
脱したときに現像抑制作用を有する基を導入した
いわゆるDIRカプラーが知られている。 DIRカプラーとしては米国特許第3227554号、
同3701783号、同3615506号、同3617291号などに
記載の化合物、またこれらの化合物を更に改良し
たものとして特公昭55−34933号に記載の化合物
が知られている。 DIRカプラーは上記の明細書などより周知の如
く、エツジ効果による色像の鮮鋭度の向上、重層
効果による色再現性の向上などの目的のために用
いられる。 公知のDIRカプラーは、ある程度の性能を有し
てはいるが、性能的にさらに改良することが望ま
れていた。とくに公知のDIRカプラーでは、発色
現像時に放出される現像抑制剤が感光材料より処
理液中に拡散すると処理液中に蓄積される結果、
処理液が現像抑制作用を示すという欠陥があつ
た。大量の感材を連続的に処理する方法、すなわ
ち商業的に普通行なわれる処理方法では、常に一
定の階調を得ることが困難であり、DIRカプラー
より放出される現像抑制剤による処理液汚染に重
大な問題であつた。 この問題を解決するため、以前より便宜的な対
策が行なわれていたがいずれも欠点があり、根本
的な解決策は知られていない。たとえば、DIRカ
プラーの使用量を制限するという方法、発色現像
処理液を頻繁に新しいものと取り換える方法、あ
るいはあらたに微粒子乳剤層を感材に設け、感光
層より流失する現像抑制剤を捕獲する方法などで
ある。これらの方法はDIRカプラーにより写真性
改良効果を減少させたり、感光材料の保存安定性
を低下させたり、製造コストの大巾な増加を伴な
う等の欠点があつた。 これらの欠点を改良するために特開昭57−
151944号では放出された現像抑制性の基が発色現
像液中で実質的に写真性に影響を与えない化合物
に分解される性質を有するカプラーが提案され
た。しかしながらこのようなカプラーでは発色現
像液中で分解される性質と感光材料中で安定に存
在する性質の両立が難しく、保存安定性の優れた
感光材料を製造することは困難であつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明のDIRカプラーはこれらの問題点を根本
的に改良するものである。すなわち、 本発明の目的は第一に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、色画像の鮮鋭度に優れたカ
ラー写真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第二に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、色再現性に優れたカラー写
真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第三に、新規なDIRカプラーを
使用することにより、発色現像液を汚染せず、連
続的に発色現像液を再使用する処理方法に適した
カラー写真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は第四に、安定性に優れた新規な
DIRカプラーを使用することにより、保存安定性
に優れたカラー写真感光材料を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明のこれらの目的は、以下に述べるハロゲ
ン化銀カラー感光材料によつて達成された。すな
わち、芳香族第一級アミン現像薬酸化体との反応
によつて化合物の活性位より離脱した後現像抑制
性を有する化合物となり、さらにそれが発色現像
液中で環開裂反応によつて実質的に現像抑制性を
有さないかあるいは著しく減少した化合物に変化
する性質を有する基を活性位に有する化合物を少
なくとも一種含有することを特徴とするハロゲン
化銀カラー写真感光材料によつて達成された。 本発明において用いられる新規の化合物は次の
一般式（）によつて表わすことができる。 一般式（） 上式においてＡは芳香族第一級アミン現像薬の
酸化体と反応して
【式】を放出する
基、例えばカプラー残基またはハイドロキノン類
をあらわし、好ましくはカツプリング反応をおこ
しうるカプラー残基を表わす。L1はカツプリン
グ反応により放出された後さらに
をあらわし、好ましくはカツプリング反応をおこ
しうるカプラー残基を表わす。L1はカツプリン
グ反応により放出された後さらに
【式】を
放出するいわゆるタイミング基を表わす。ａは０
または１の整数を表わし、Ｚはａ＝０のときは直
接ａ＝１のときはL1を介してＡに結合される。
Ｚはハロゲン化銀または銀に吸着しうる基を含む
原子団を表わし、
または１の整数を表わし、Ｚはａ＝０のときは直
接ａ＝１のときはL1を介してＡに結合される。
Ｚはハロゲン化銀または銀に吸着しうる基を含む
原子団を表わし、
【式】または
【式】として現像抑制作用を示す基を表わ
す。L2は２価の有機基を表わし、発色現像処理
液中の成分の作用により開裂し得る化学結合を有
する。ただしこの開裂しうる結合はＺとL2との
間の結合であつてもよい。 一般式（）により示されるカプラーは芳香族
第一級アミン現像薬の酸化体とカツプリング反応
した後、
液中の成分の作用により開裂し得る化学結合を有
する。ただしこの開裂しうる結合はＺとL2との
間の結合であつてもよい。 一般式（）により示されるカプラーは芳香族
第一級アミン現像薬の酸化体とカツプリング反応
した後、
【式】または
【式】を放
出する。後者はただちにL1がはずれ
【式】
となる。
【式】は現像抑制作用を示しなが
ら感光材料を構成する親水性コロイド層中を拡散
し、一部発色現像処理液に流失する。ここで発色
現像処理液中の成分の作用によりL2は開裂し
し、一部発色現像処理液に流失する。ここで発色
現像処理液中の成分の作用によりL2は開裂し
【式】（L2′、L2″は有機残基を示し、少な
くとも一方は水溶性基を有する。）に変化する。
L2′及びL2″の少なくとも一方は水溶性の基を有し
ており、
L2′及びL2″の少なくとも一方は水溶性の基を有し
ており、
【式】は実質的に現像抑制性を有
さないか、著しく減少する。
このことにより、発色現像処理時の現像処理液
への現像抑制性を有する化合物の蓄積が抑えら
れ、処理液を繰り返し再使用することが可能とな
るばかりでなく、感光材料中に十分な量のDIRカ
プラーを含ませることが可能となつた。 また本発明のカプラーでは発色現像処理液中で
開裂し得る結合が離脱される基の有する環の構成
要素となつているので通常の感光材料の保存条件
においては、例えば特開昭57−151944号に記載さ
れているような非環式のものに較べてより安定
で、このことにより、保存性に優れた感光材料を
提供することが可能となつた。 Ｚで表わされる原子団としては５〜７員環の単
環または縮合環のアゾール類、５〜７員環の単環
または縮合環のメルカプト置換ヘテロ環類または
アリールメルカプタン類が挙げられる。これらは
窒素原子または硫黄原子を介してＡまたはL1に
結合し、L2に結合するのに必要な有機基を含む
ことができ、また
への現像抑制性を有する化合物の蓄積が抑えら
れ、処理液を繰り返し再使用することが可能とな
るばかりでなく、感光材料中に十分な量のDIRカ
プラーを含ませることが可能となつた。 また本発明のカプラーでは発色現像処理液中で
開裂し得る結合が離脱される基の有する環の構成
要素となつているので通常の感光材料の保存条件
においては、例えば特開昭57−151944号に記載さ
れているような非環式のものに較べてより安定
で、このことにより、保存性に優れた感光材料を
提供することが可能となつた。 Ｚで表わされる原子団としては５〜７員環の単
環または縮合環のアゾール類、５〜７員環の単環
または縮合環のメルカプト置換ヘテロ環類または
アリールメルカプタン類が挙げられる。これらは
窒素原子または硫黄原子を介してＡまたはL1に
結合し、L2に結合するのに必要な有機基を含む
ことができ、また
【式】または
【式】として適切な現像抑制性と拡散性を
有するために必要な置換基（例えばアルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、
アルケニル基、カルボンアミド基、スルホンアミ
ド基等を有することができる。上記のアゾール類
の例として、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、トリアゾール、テトラゾール、ベンズイミダ
ゾール、ベンゾピラゾール、インドール、イミダ
ゾテトラゾール、ピラゾロトリアゾール、テトラ
アザインデン、ペンタアザインデン等を、メルカ
プト置換ヘテロ環類の例として２−メルカプトイ
ミダゾール、３−メルカプト−１，２，４−トリ
アゾール、５−メルカプト−１，２，３，４−テ
トラゾール、２−メルカプトオキサゾール、２−
メルカプトチアジアゾール、２−メルカプトベン
ズイミダゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾ
ール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メ
ルカプトオキサジアゾール、２−メルカプトチア
ジアゾール、メルカプトピリジン、メルカプトピ
リミジン、メルカプトピリダジン、メルカプトト
リアジン、メルカプトテトラアザインデン等を、
アリールメルカプタン類の例としてはチオフエノ
ール、チオナフトール等をそれぞれ挙げることが
できる。 Ｚの例としては
アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、
アルケニル基、カルボンアミド基、スルホンアミ
ド基等を有することができる。上記のアゾール類
の例として、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、トリアゾール、テトラゾール、ベンズイミダ
ゾール、ベンゾピラゾール、インドール、イミダ
ゾテトラゾール、ピラゾロトリアゾール、テトラ
アザインデン、ペンタアザインデン等を、メルカ
プト置換ヘテロ環類の例として２−メルカプトイ
ミダゾール、３−メルカプト−１，２，４−トリ
アゾール、５−メルカプト−１，２，３，４−テ
トラゾール、２−メルカプトオキサゾール、２−
メルカプトチアジアゾール、２−メルカプトベン
ズイミダゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾ
ール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メ
ルカプトオキサジアゾール、２−メルカプトチア
ジアゾール、メルカプトピリジン、メルカプトピ
リミジン、メルカプトピリダジン、メルカプトト
リアジン、メルカプトテトラアザインデン等を、
アリールメルカプタン類の例としてはチオフエノ
ール、チオナフトール等をそれぞれ挙げることが
できる。 Ｚの例としては
【式】
【式】
がある。
L2はＺの一部（例えば上記の＊印のある部分）
とともに３ないし12員環（好ましくは５ないし７
員環）を形成する。環を構成する結合の１つは発
色現像処理液中の成分（例えば水酸イオン、亜硫
酸イオン、ヒドロキシルアミン等）の作用により
開裂し
とともに３ないし12員環（好ましくは５ないし７
員環）を形成する。環を構成する結合の１つは発
色現像処理液中の成分（例えば水酸イオン、亜硫
酸イオン、ヒドロキシルアミン等）の作用により
開裂し
【式】に変化する。この結果L2′及
びL2″の少なくとも一方には水溶性の置換基（例
えば−OH、−Ｏ 、−COO 、−SO3 等）が生
成する。開裂しうる結合の例（＊で結合の位置を
示す）と一例として水酸イオンとの反応により生
成する基の例を下表に示す。
えば−OH、−Ｏ 、−COO 、−SO3 等）が生
成する。開裂しうる結合の例（＊で結合の位置を
示す）と一例として水酸イオンとの反応により生
成する基の例を下表に示す。
【表】
L2及びＺの一部より形成される環のうち本発
明において好ましく用いられるものは下記一般式
（XI）、（XII）、（）及び（）で示されるも
のである。 一般式（XI） 一般式（XII） 一般式（） 一般式（） 一般式（XI）、（XII）、（）及び（）にお
いてＱは
明において好ましく用いられるものは下記一般式
（XI）、（XII）、（）及び（）で示されるも
のである。 一般式（XI） 一般式（XII） 一般式（） 一般式（） 一般式（XI）、（XII）、（）及び（）にお
いてＱは
【式】−SO2−、−SO−または
【式】を表わし、U1、U2、U3、U4はＺに含
まれる原子群であつて、それぞれ
【式】−Ｑ−Ｏ−、
【式】
【式】とともに５〜７員環を形成
するに必要な非金属原子群を表わす。具体的には
Ｚの具体例において＊と＊ではさまれた部分の原
子群である。 R21は水素原子、アルキル基、アリール基また
はヘテロ環基を表わす。R22、R23及びR24はそれ
ぞれ同じであつても異なつていてもよく、水素原
子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、
ヘテロ環基またはカルバモイル基を表わす。 上記一般式（XI）、（XII）、（）または（
）で示した環のうちさらに好ましいのは一般式
（XI） で示した環である。以下に
Ｚの具体例において＊と＊ではさまれた部分の原
子群である。 R21は水素原子、アルキル基、アリール基また
はヘテロ環基を表わす。R22、R23及びR24はそれ
ぞれ同じであつても異なつていてもよく、水素原
子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、
ヘテロ環基またはカルバモイル基を表わす。 上記一般式（XI）、（XII）、（）または（
）で示した環のうちさらに好ましいのは一般式
（XI） で示した環である。以下に
【式】で表わさ
れる基の具体例を示す。
【式】
【式】
【式】
【式】
Ａで表わされるイエロー色画像形成カプラー残
基としてはピバロイルアセトアニリド型、ベンゾ
イルアセトアニリド型、マロンジエステル型、マ
ロンジアミド型、ジベンゾイルメタン型、ベンゾ
チアゾリルアセトアミド型、マロンエステルモノ
アミド型、ベンゾチアゾリルアセテート型、ベン
ズオキサゾリルアセトアミド型、ベンズオキサゾ
リルアセテート型、マロンジエステル型、ベンズ
イミダゾリルアセトアミド型もしくはベンズイミ
ダゾリルアセテート型のカプラー残基、米国特許
3841880号に含まれるヘテロ置換基アセトアミド
もしくはヘテロ置換基アセテートから導かれるカ
プラー残基又は米国特許3770446号、英国特許
1459171号、西独特許（OLS）2503099号、日本
国公開特許50−139738号もしくはリサーチデイス
クロジヤー15737号に記載のアシルアセトアミド
類から導かれるカプラー残基又は、米国特許
4046574号に記載のヘテロ環型カプラー残基など
が挙げられる。 Ａで表わされるマゼンダ色画像形成カプラー残
基としては５−オキソ−２−ピラゾリン液、ピラ
ゾロ−〔１，５−ａ〕ベンズイミダゾール核又は
シアノアセトフエノン型カプラー残基を有するカ
プラー残基が好ましい。 Ａで表わされるシアン色画像形成カプラー残基
としてはフエノール核またはα−ナフトール核を
有するカプラー残基が好ましい。 さらに、カプラーが現像主薬の酸化体とカツプ
リングし現像抑制剤を放出した後、実質的に色素
を形成しなくてもDIRカプラーとしての効果は同
じである。Ａで表わされるこの型のカプラー残基
としては米国特許4052213号、同4088491号、同
3632345号、同3958993号又は同3961959号に記載
のカプラー残基などが挙げられる。 さらにＡで表わされるカプラー残基のうち本発
明において好ましく用いられるものは、一般式
（）、（）、（）、（）、（）、（）、（
）、
（）またで（）で表わすことができる。 一般式（） 式中R5はアシルアミド基、アニリノ基または
ウレイド基を表わし、R6は１個またはそれ以上
のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基また
はシアノ基で置換されてもよいフエニル基を表わ
す。 一般式（）
基としてはピバロイルアセトアニリド型、ベンゾ
イルアセトアニリド型、マロンジエステル型、マ
ロンジアミド型、ジベンゾイルメタン型、ベンゾ
チアゾリルアセトアミド型、マロンエステルモノ
アミド型、ベンゾチアゾリルアセテート型、ベン
ズオキサゾリルアセトアミド型、ベンズオキサゾ
リルアセテート型、マロンジエステル型、ベンズ
イミダゾリルアセトアミド型もしくはベンズイミ
ダゾリルアセテート型のカプラー残基、米国特許
3841880号に含まれるヘテロ置換基アセトアミド
もしくはヘテロ置換基アセテートから導かれるカ
プラー残基又は米国特許3770446号、英国特許
1459171号、西独特許（OLS）2503099号、日本
国公開特許50−139738号もしくはリサーチデイス
クロジヤー15737号に記載のアシルアセトアミド
類から導かれるカプラー残基又は、米国特許
4046574号に記載のヘテロ環型カプラー残基など
が挙げられる。 Ａで表わされるマゼンダ色画像形成カプラー残
基としては５−オキソ−２−ピラゾリン液、ピラ
ゾロ−〔１，５−ａ〕ベンズイミダゾール核又は
シアノアセトフエノン型カプラー残基を有するカ
プラー残基が好ましい。 Ａで表わされるシアン色画像形成カプラー残基
としてはフエノール核またはα−ナフトール核を
有するカプラー残基が好ましい。 さらに、カプラーが現像主薬の酸化体とカツプ
リングし現像抑制剤を放出した後、実質的に色素
を形成しなくてもDIRカプラーとしての効果は同
じである。Ａで表わされるこの型のカプラー残基
としては米国特許4052213号、同4088491号、同
3632345号、同3958993号又は同3961959号に記載
のカプラー残基などが挙げられる。 さらにＡで表わされるカプラー残基のうち本発
明において好ましく用いられるものは、一般式
（）、（）、（）、（）、（）、（）、（
）、
（）またで（）で表わすことができる。 一般式（） 式中R5はアシルアミド基、アニリノ基または
ウレイド基を表わし、R6は１個またはそれ以上
のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基また
はシアノ基で置換されてもよいフエニル基を表わ
す。 一般式（）
【式】
一般式（）
【式】
一般式（）
式中R7はハロゲン原子、カルボンアミド基、
アルコキシ基または脂肪族残基を表わし、R8及
びR9は各々脂肪族残基、芳香族残基、カルバモ
イル基またはヘテロ残基を表わす。またR8及び
R9の一方が水素原子であつてもよい。ｂは１〜
４の整数、ｃは０〜３の整数、ｄは０〜５の整数
を表わす。ｂ、ｃ及びｄがそれぞれ複数の場合
R7は同じであつても異つていてもよい。 一般式（） 一般式（） 式中R10は３級アルキル基または芳香族残基を
表わし、R11は水素原子、ハロゲン原子またはア
ルコキシ基を表わす。R12はアシルアミド基、脂
肪族残基、アルコキシカルボニル基、スルフアモ
イル基、カルバモイル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子またはスルホンアミド基を表わす。 一般式（） 式中R13は脂肪族残基、アルコキシ基、メルカ
プト基、アルキルチオ基、アシルアミド基、アル
コキシカルボニル基、スルホンアミド基、カルバ
モイル基、スルフアモイル基、アルコキシスルホ
ニル基、アリールオキシスルホニル基、アシル
基、ジアシルアミノ基、アルキルスルホニル基ま
たはアリールスルホニル基を表わし、R14水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、ニ
トロ基、アルキルスルホニル基またはアリールス
ルホニル基を表わす。またインダノンのエノール
エステル類も本発明に用いることができる。 一般式（） 式中R15は脂肪族残基または芳香族残基を表わ
し、は酸素原子、イオウ原子または窒素原子を
表わす。 一般式（） 式中R16及びR17は各々
アルコキシ基または脂肪族残基を表わし、R8及
びR9は各々脂肪族残基、芳香族残基、カルバモ
イル基またはヘテロ残基を表わす。またR8及び
R9の一方が水素原子であつてもよい。ｂは１〜
４の整数、ｃは０〜３の整数、ｄは０〜５の整数
を表わす。ｂ、ｃ及びｄがそれぞれ複数の場合
R7は同じであつても異つていてもよい。 一般式（） 一般式（） 式中R10は３級アルキル基または芳香族残基を
表わし、R11は水素原子、ハロゲン原子またはア
ルコキシ基を表わす。R12はアシルアミド基、脂
肪族残基、アルコキシカルボニル基、スルフアモ
イル基、カルバモイル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子またはスルホンアミド基を表わす。 一般式（） 式中R13は脂肪族残基、アルコキシ基、メルカ
プト基、アルキルチオ基、アシルアミド基、アル
コキシカルボニル基、スルホンアミド基、カルバ
モイル基、スルフアモイル基、アルコキシスルホ
ニル基、アリールオキシスルホニル基、アシル
基、ジアシルアミノ基、アルキルスルホニル基ま
たはアリールスルホニル基を表わし、R14水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、ニ
トロ基、アルキルスルホニル基またはアリールス
ルホニル基を表わす。またインダノンのエノール
エステル類も本発明に用いることができる。 一般式（） 式中R15は脂肪族残基または芳香族残基を表わ
し、は酸素原子、イオウ原子または窒素原子を
表わす。 一般式（） 式中R16及びR17は各々
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】−CN、−CHO、
【式】
【式】または
【式】を表
わす。
ただしR18、R19及びR20は各々水素原子、脂肪
族残基、芳香族残基またはヘテロ環を表わし、Ｗ
は窒素原子とともに５ないし６員環を形成するに
必要な非金属原子群を表わす。R16とR17は必要
な非金属原子群とともに５ないし６員環を形成し
てもよい。 L1で表わされるいわゆるタイミング基として
は米国特許4146396号に記載のように、ホルムア
ルデヒドユニツトよりなるもの、チオホルムアル
デヒドユニツトよりなるもの、西独公開特許
2626315号に記載のような二酸化炭素ユニツトよ
りなるもの等が挙げられる。これらを以下に示
す。 また、これらの他米国特許4248962号、特開昭
57−56837号等に記載のようにカツプリング反応
によりＡより離脱して後、分子内置換反応により
Ｚ以下を放出するもの、英国特許2072363A号、
特開昭56−114946号、同57−154234号、第57−
188035号、同58−98728号、同58−209737号、同
58−209738号、同58−209740号等に記載のように
共役系を介した電子移動によりＺ以下を放出する
もの、特開昭57−111536号に記載のように芳香族
第一級アミン現像薬の酸化体とのカツプリング反
応によりＺ以下を離脱し得るカツプリング成分よ
りなるものを挙げることができる。L1のタイミ
ング機能はこれらの単一の反応によつても、また
多段階の反応によつて発現するものであつてもよ
い。 これらの代表的な例を以下に示す。 以下に本発明のカプラーの具体例を示す。 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ 10 11 12 本発明のカプラーの合成において離脱基をカプ
ラーのカツプリング位に導入する方法は主に特開
昭57−151944号に記載の方法によつた。さらに詳
細は米国特許3227554号、同3311476号、同
3933500号、同4076533号、同4146396号等に記載
されている。 また一般式（XI）で表わされるような環は例え
ばアルキルアミン、アリールアミン、ヘテロ環ア
ミン類と環式酸無水物類との反応や環式イミド類
のＮ−アルキル化反応等により合成される。次に
本発明の化合物の合成例を示す。 例示化合物１の合成 本カプラーは以下に示す合成ルートによつて合
成することができる。 化合物(i)の合成 ２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルア
ニリン170ｇとマロン酸ジエチルエステル40ｇを
200℃で15時間撹拌した。反応混合物をエタノー
ル1500mlに注加し析出する固体をロ過した。目的
物150ｇを得た。融点は94〜96℃であつた。 化合物(ii)の合成 化合物(i)50ｇを酢酸500mlに溶解し、臭素12ｇ
を滴下した。その後室温で１時間撹拌し水１に
注加した。析出した固体をロ取し目的物55ｇを得
た。 化合物(iii)の合成 ５−ニトロベンゾトリアゾール16.4ｇ及びトリ
エチルアミン10.1ｇをクロロホルム200mlに溶解
し、室温で撹拌しながらさらに化合物(ii)41.3ｇの
クロロホルム300ml溶液を滴下した。滴下後さら
に３時間撹拌した後、クロロホルム溶液を５％水
酸化ナトリウム水溶液、次いで希塩酸で洗浄し、
さらに水洗を２回繰り返した。クロロホルム溶液
を硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮し、メタノー
ルより晶析することにより化合物(iii)を38.2ｇ得
た。収率84％融点106〜112℃ 化合物(iv)の合成 化合物(iv)36.4ｇを酢酸エチル300mlに溶解し、
パラジウム炭素0.5ｇを加えた後オートクレープ
中で水素圧40Kg／cm2で室温で水添を行なつた。５
時間撹拌を行なつた後、反応液をろ過し、濃縮し
た。メタノールより晶析することにより化合物(iv)
を32.0ｇ得た。収率91％融点144〜146℃ 例示化合物１の合成 化合物(iv)26.4ｇ及び無水コハク酸3.6ｇを酢酸
100mlに溶解し90℃で３時間撹拌した。さらに濃
硫酸10mlを加え、２時間撹拌した。反応液を冷却
した後冷水500mlにあけ析出した結晶をろ過、水
洗した。結晶をアセトニトリルより再結晶化する
ことにより例示化合物１を21.5ｇ得た。収率74％
融点128〜131.5℃
族残基、芳香族残基またはヘテロ環を表わし、Ｗ
は窒素原子とともに５ないし６員環を形成するに
必要な非金属原子群を表わす。R16とR17は必要
な非金属原子群とともに５ないし６員環を形成し
てもよい。 L1で表わされるいわゆるタイミング基として
は米国特許4146396号に記載のように、ホルムア
ルデヒドユニツトよりなるもの、チオホルムアル
デヒドユニツトよりなるもの、西独公開特許
2626315号に記載のような二酸化炭素ユニツトよ
りなるもの等が挙げられる。これらを以下に示
す。 また、これらの他米国特許4248962号、特開昭
57−56837号等に記載のようにカツプリング反応
によりＡより離脱して後、分子内置換反応により
Ｚ以下を放出するもの、英国特許2072363A号、
特開昭56−114946号、同57−154234号、第57−
188035号、同58−98728号、同58−209737号、同
58−209738号、同58−209740号等に記載のように
共役系を介した電子移動によりＺ以下を放出する
もの、特開昭57−111536号に記載のように芳香族
第一級アミン現像薬の酸化体とのカツプリング反
応によりＺ以下を離脱し得るカツプリング成分よ
りなるものを挙げることができる。L1のタイミ
ング機能はこれらの単一の反応によつても、また
多段階の反応によつて発現するものであつてもよ
い。 これらの代表的な例を以下に示す。 以下に本発明のカプラーの具体例を示す。 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ 10 11 12 本発明のカプラーの合成において離脱基をカプ
ラーのカツプリング位に導入する方法は主に特開
昭57−151944号に記載の方法によつた。さらに詳
細は米国特許3227554号、同3311476号、同
3933500号、同4076533号、同4146396号等に記載
されている。 また一般式（XI）で表わされるような環は例え
ばアルキルアミン、アリールアミン、ヘテロ環ア
ミン類と環式酸無水物類との反応や環式イミド類
のＮ−アルキル化反応等により合成される。次に
本発明の化合物の合成例を示す。 例示化合物１の合成 本カプラーは以下に示す合成ルートによつて合
成することができる。 化合物(i)の合成 ２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルア
ニリン170ｇとマロン酸ジエチルエステル40ｇを
200℃で15時間撹拌した。反応混合物をエタノー
ル1500mlに注加し析出する固体をロ過した。目的
物150ｇを得た。融点は94〜96℃であつた。 化合物(ii)の合成 化合物(i)50ｇを酢酸500mlに溶解し、臭素12ｇ
を滴下した。その後室温で１時間撹拌し水１に
注加した。析出した固体をロ取し目的物55ｇを得
た。 化合物(iii)の合成 ５−ニトロベンゾトリアゾール16.4ｇ及びトリ
エチルアミン10.1ｇをクロロホルム200mlに溶解
し、室温で撹拌しながらさらに化合物(ii)41.3ｇの
クロロホルム300ml溶液を滴下した。滴下後さら
に３時間撹拌した後、クロロホルム溶液を５％水
酸化ナトリウム水溶液、次いで希塩酸で洗浄し、
さらに水洗を２回繰り返した。クロロホルム溶液
を硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮し、メタノー
ルより晶析することにより化合物(iii)を38.2ｇ得
た。収率84％融点106〜112℃ 化合物(iv)の合成 化合物(iv)36.4ｇを酢酸エチル300mlに溶解し、
パラジウム炭素0.5ｇを加えた後オートクレープ
中で水素圧40Kg／cm2で室温で水添を行なつた。５
時間撹拌を行なつた後、反応液をろ過し、濃縮し
た。メタノールより晶析することにより化合物(iv)
を32.0ｇ得た。収率91％融点144〜146℃ 例示化合物１の合成 化合物(iv)26.4ｇ及び無水コハク酸3.6ｇを酢酸
100mlに溶解し90℃で３時間撹拌した。さらに濃
硫酸10mlを加え、２時間撹拌した。反応液を冷却
した後冷水500mlにあけ析出した結晶をろ過、水
洗した。結晶をアセトニトリルより再結晶化する
ことにより例示化合物１を21.5ｇ得た。収率74％
融点128〜131.5℃
【表】
本発明において本願の化合物および併用できる
カプラーをハロゲン化銀乳剤層に導入するには公
知の方法、例えば米国特許2322027号に記載の方
法などが用いられる。例えばフタール酸アルキル
エステル（ジブチルフタレート、ジオクチルフタ
レートなど）、リン酸エステル（ジフエニルフオ
スフエート、トリフエニルフオスフエート、トリ
クレジルフオスフエート、ジオクチルブチルフオ
スフエート）、クエン酸エステル（例えばアセチ
ルクエン酸トリブチル）、安息香酸エステル（例
えば安息香酸オクチル）、アルキルアミド（例え
ばジエチルラウリルアミド）、脂肪酸エステル類
（例えばジブトキシエチルサクシネート、ジエチ
ルアゼレート）、トリメシン酸エステル類（例え
ばトリメシン酸トリブチル）など、又は沸点約30
℃ないし150℃の有機溶媒、例えば酢酸エチル、
酢酸ブチルの如き低級アルキルアセテート、プロ
ピオン酸エチル、２級ブチルアルコール、メチル
イソブチルケトン、β−エトキシエチルアルコー
ル、メチルセロソルブアセテート等に溶解したの
ち、親後性コロイドに分散される。上記の高沸点
有機溶媒と低沸点有機溶媒とは混合して用いても
よい。 又、特公昭51−39853号、特開昭51−59943号に
記載されている重合物による分散法も使用するこ
とができる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸の如き酸
基を有する場合には、アルカリ性水溶液として親
水性コロイド中に導入される。 本発明の感光材料の乳剤層や中間層に用いるこ
とのできる結合剤または保護コロイドとしては、
ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以外の
親水性コロイドも単独あるいはゼラチンと共に用
いることができる。 本発明においてゼラチンは石灰処理されたもの
でも、酸を使用して処理されたものでもどちらで
もよい。ゼラチンの製法の詳細はアーサー・ヴア
イス著、ザ・マクロモレキユラー・ケミストリ
ー・オブ・ゼラチン、（アカデミツク・プレス、
1964年発行）に記載がある。 用いることができる前記の親水性コロイドとし
ては、例えばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高
分子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイ
ン等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、セルロース硫酸エス
テル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソ
ーダ、沈澱誘導体などの糖誘導体；ポリビニルア
ルコール、ポリビニルアルコール部分アセター
ル、ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル
酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポ
リビニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等
の単一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性
高分子物質がある。 本発明に用いられる写真感光材料の写真乳剤層
にはハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩
臭化銀、塩臭化銀及び塩化銀のいずれを用いても
よい。好ましいハロゲン化銀は15モル％以下の沃
化銀を含む沃臭化銀である。特に好ましいのは２
モル％から12モル％までの沃化銀を含む沃臭化銀
である。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子の平均粒子サイ
ズ（球状または球に近似の粒子の場合は粒子直
径、立法体粒子の場合は稜長を粒子サイズとし、
投影面積にもとずく平均で表わす。）は特に問わ
ないが3μ以下が好ましい。 粒子サイズは狭くても広くてもいずれでもよ
い。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子は、立方体、八
方体のような規則的な結晶体を有するものでもよ
く、また球状、板状などのような変則的な結晶体
を持つもの、或いはこれらの結晶体の複合形でも
よい。種々の結晶形の粒子の混合から成つてもよ
い。 また粒子の直径がその厚みの５倍以上の超平板
のハロゲン化銀粒子が全投影面積の50％以上を占
めるような乳剤を使用してもよい。 ハロゲン化銀粒子は内部と表層とが異なる相を
もつていてもよい。また潜像が主として表面に形
成されるような粒子でもよく、粒子内部に主とし
て形成されるような粒子であつてもよい。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique
（Paul Montel社刊、1967年）、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion Chemistry （The
Focal Press刊、1966年）、V.L.Zelikman et al
著Making and Coating Photographic
Emulsion （The Focal Press刊、1964年）な
どに記載された方法を用いて調整することができ
る。即ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のい
ずれでもよく、又可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩
を反応させる形式としては、方側混合法、同時混
合法、それらの組合せなどのいずれを用いてもよ
い。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、即ち、
いわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を用
いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤が得られる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成又は物理熟成の過程にお
いて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩又はその錯塩、ロジウム塩又は
その錯塩、鉄塩又は鉄錯塩などを、共存させても
よい。 乳剤は沈澱形成後あるいは物理熟成後に、通常
可溶性塩類を除去されるが、そのための手段とし
ては古くから知られたゼラチンをゲル化させて行
うヌーデル水洗法を用いてもよく、また多価アニ
オンより成る無機塩類、例えば硫酸ナトリウム、
アニオン性界面活性剤、アニオン性ポリマー（例
えばポリスチレンスルホン酸）、あるいはゼラチ
ン誘導体（例えば脂肪族アシル化ゼラチン、芳香
族アシル化ゼラチン、芳香族カルバモイル化ゼラ
チンなど）を利用した沈降法（フロキユレーシヨ
ン）を用いてもよい。 ハロゲン化銀乳剤は、通常は化学増感される。
化学増感のためには、例えばH.Frieser編“Die
Grundlagender Photographischen Prozesse
mit Silber−halogeniden”
（AkademischeVerlagsgesellschaft、1968）675
〜734頁に記載の方法を用いることができる。 すなわち、活性ゼラチンや銀と反応しうる硫黄
を含む化合物（例えば、チオ硫酸塩、チオ尿素
類、メルカプト化合物類、ローダニン類）を用い
る硫黄増感法；還元性物質（例えば、第一すず
塩、アミン類、ヒドラジン誘導体、ホルムアミジ
ンスルフイン酸、シラン化合物）を還元増感法；
貴金属化合物（例えば、金錯塩のほかPt、Ir、
Pdなどの周期律表族の金属の錯塩）を用いる
貴金属増感法などを単独または組み合わせて用い
ることができる。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止し、あるいは写真性能を安定化させる目的
で、種々の化合物を含有させることができる。す
なわちアゾール類、例えばベンゾチアゾリウム
塩、ニトロイミダゾール類、ニトロベンズイミダ
ゾール類、クロロベンズイミダゾール類、ブロモ
ベンズイミダゾール類、メルカプトチアゾール
類、メルカプトベンゾチアゾール類、メルカプト
ベンズイミダゾール類、メルカプトチアジアゾー
ル類、アミノトリアゾール類、ベンゾトリアゾー
ル類、ニトロベンゾトリアゾール類、メルカプト
テトラゾール類（特に１−フエニル−５−メルカ
プトテトラゾール）など；メルカプトピリミジン
類；メルカプトトリアジン類；たとえばオキサド
リンチオンのようなチオケト化合物；アザインデ
ン類、たとえばトリアザインデン類、テトラアザ
インデン類（特に４−ヒドロキシ置換（１、３、
3a、７）テトラアザインデン類）、ペンタアザイ
ンデン類など；ベンゼンチオスルフオン酸、ベン
ゼンスルフイン酸、ベンゼンスルフオン酸アミド
等のようなカブリ防止剤または安定剤として知ら
れた、多くの化合物を加えることができる。 本発明を用いて作られる感光材料の写真乳剤層
または他の親水性コロイド層には塗布助剤、帯電
防止、スベリ性改良、乳化分散、接着防止及び写
真特性改良（例えば、現像促進、硬調化、増感）
等種々の目的で、種々の界面活性剤を含んでもよ
い。 例えばサポニン（ステロイド系）、アルキレン
オキサイド誘導体（例えばポリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール／ポリプロピレング
リコール縮合物、ポリエチレングリコールアルキ
ルエーテル類又はポリエチレングリコールアルキ
ルアリールエーテル類、ポリエチレングリコール
エステル類、ポリエチレングリコールソルビタン
エステル類、ポリアルキレングリコールアルキル
アミン又はアミド類、シリコーンのポリエチレン
オキサイド付加物類）、グリシドール誘導体（例
えばアルケニルコハク酸ポリグリセリド、アルキ
ルフエノールポリグリセリド）、多価アルコール
の脂肪酸エステル類、糖のアルキルエステル類な
どの非イオン性界面活性剤；アルキルカルボン酸
塩、アルキルスルフオン酸塩、アルキルベンゼン
スルフオン酸塩、アルキルナフタレンスルフオン
酸塩、アルキル硫酸エステル類、アルキルリン酸
エステル類、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン
類、スルホコハク酸エステル類、スルホアルキル
ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
類などのような、カルボキシ基、スルホ基、ホス
ホ基、硫酸エステル基、リン酸エステル基等の酸
性基を含むアニオン界面活性剤；アミノ酸類、ア
ミノアルキルスルホン酸類、アミノアルキル硫酸
又はリン酸エステル類、アルキルベタイン類、ア
ミンオキシド類などの両性界面活性剤；アルキル
アミン塩類、脂肪族あるいは芳香族第４級アンモ
ニウム塩類、ピリジニウム、イミダゾリウムなど
の複素環第４級アンモニウム塩類、及び脂肪族又
は複素環を含むホスホニウム又はスルホニウム塩
類などのカチオン界面活性剤を用いることができ
る。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には感度上
昇、コントラスト上昇、または現像促進の目的
で、たとえばポリアルキレンオキシドまたはその
エーテル、エステル、アミンなどの誘導体、チオ
エーテル化合物、チオモルフオリン類、四級アン
モニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導
体、イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類等
を含んでもよい。 本発明に用いる写真感光材料には、写真乳剤層
その他の親水性コロイド層に寸度安定性の改良な
どの目的で、水不溶又は難溶性合成ポリマーの分
散物を含むことができる。例えばアルキル（メ
タ）アクリレート、アルコキシアルキル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、（メタ）アクリクアミド、ビニルエステル
（例えば酢酸ビニル）、アクリロニトリル、オレフ
イン、スチレンなどの単独もしくは組合せ、又は
これらとアクリル酸、メタクリル酸、α，β−不
飽和ジカルボン酸、ヒドロキシアルキルイ（メ
タ）アクリレート、スルホアルキル（メタ）アク
リレート、スチレンスルホン酸等の組合せを単量
体成分とするポリマーを用いることができる。 本発明を用いて作られる写真乳剤から成る層の
写真処理には、例えばリサーチデイスクロージヤ
ー176号第28〜30頁に記載されているような公知
の方法及び公知の処理液のいずれをも適用するこ
とができる。処理温度は通常、18℃から50℃の間
に選ばれるが、18℃より低い温度または50℃をこ
える温度としてもよい。 定着液としては一般に用いられる組成のものを
使用することができる。定着剤としてはチオ硫酸
塩、チオシアン酸塩のほか、定着剤としての効果
の知られている有機硫黄化合物を使用することが
できる。定着液には硬膜剤として水溶性アルミニ
ウム塩を含んでもよい。 カラー現像液は、一般に、発色現像主薬を含む
アルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知
の一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジ
アミン類（例えば４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−
β−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４
−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリ
ン、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
β−メトキシエチルアニリンなど）を用いること
ができる。 この他L.F.A.Mason著Photo−graphic
Processing Chemistry （Focal Press刊、1966
年）のP226〜229、米国特許2193015号、同
25926364号、特開昭48−64933号などに記載のも
のを用いてもよい。 カラー現像液はその他、アルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩、及びリン酸塩の如きPH緩
衝剤、臭化物、沃化物、及び有機カブリ防止剤の
如き現像抑制剤ないし、カブリ防止剤などを含む
ことができる。又必要に応じて、硬水軟化剤、ヒ
ドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコ
ール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポ
リエチレングリコール、四級アンモニウム塩、ア
ミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競
争カプラー、ナトリウムボロンハイドライドの如
きかぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドン
の如き補助現像薬、粘性付与剤、ポリカルボン酸
系キレート剤、酸化防止剤などを含んでもよい。 発色現像後の写真乳化剤は通常漂白処理され
る。漂白処理は、定着処理と同時に行われてもよ
いし、個別に行われてもよい。漂白剤としては、
例えば鉄（）、コバルト（）、クロム（）、
銅（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノ
ン類、ニトロソ化合物等が用いられる。 例えば、フエリシアン化物、重クロム酸塩、鉄
（）またはコバルト（）の有機錯塩、例えば
エチレンジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、
１，３−ジアミノ−２−プロパノール四酢酸など
のアミノポリカルボン酸類あるいはクエン酸、酒
石酸、リンゴ酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、
過マンガン酸塩；ニトロソフエノールなどを用い
ることができる。これらのうちフエリシアン化カ
リ、エチレンジアミン四酢酸鉄（）ナトリウム
及びエチレンジアミン四酢酸鉄（）アンモニウ
ムは特に有用である。エチレンジアミン四酢酸鉄
（）錯塩は独立の漂白液においても、一浴漂白
定着液においても有用である。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてもよい。用いられ
る色素には、シアニン色素、メロシアニン色素、
複合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロ
ポーラ−シアニン色素、ヘミシアニン色素、スチ
リル色素およびヘミオキソノール色素が包含され
る。特に有用な色素は、シアニン色素、メロシア
ニン色素、および複合メロシアニン色素に属する
色素である。これらの色素類には、塩基性異節環
核としてシアニン色素類に通常利用される核のい
ずれをも適用できる。すなわち、ピロリン核、オ
キサゾリン核、チアゾリン核、ピロール核、オキ
サゾール核、チアゾール核、セレナゾール核、イ
ミダゾール核、テトラゾール核、ピリジン核な
ど；これらの核に脂環式炭化水素環が融合した
核；及びこれらの核に芳香族炭化水素環が融合し
た核、即ち、インドレニン核、ベンズインドレニ
ン核、インドール核、ベンズオキサドール核、ナ
フトオキサゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフ
トチアゾール核、ベンゾセレナゾール核、ベンズ
イミダゾール核、キノリン核などが適用できる。
これらの核は炭素原子上に置換されていてもよ
い。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２，４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２，４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツル酸核などの５〜６員異節環核を適用する
ことができる。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に、強色増感の目的でしばしば用いられる。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて、強色増感を示す物質を乳剤中に含
んでもよい。例えば、含窒素異節環基で置換され
たアミノスチル化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、芳香族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。本発明は、
支持体上に少なくとも２つの異なる分光感度を有
する多層多色写真材料にも適用できる。多層天然
色写真材料は、通常、支持体上に赤感性乳剤層、
緑感性乳剤層、及び青感性乳剤層を各々少なくと
も一つ有する。これらの層の順序は必要に応じて
任意に選べる。赤感性乳剤層にシアン形成カプラ
ーを、緑感性乳剤層にマゼンダ形成カプラーを、
青感性乳剤層にイエロー形成カプラーをそれぞれ
含むのが通常であるが、場合により異なる組合せ
をとることもできる。 本発明を用いて作られた写真感光材料の同一も
しくは他の写真乳剤層または非感光性層には前記
の本願の化合物と共に、他の色素形成カプラー、
即ち発色現像処理において芳香族第１級アミン現
像薬（例えば、フエニレンジアミン誘導体や、ア
ミノフエノール誘導体など）との酸化カツプリン
グによつて発色しうる化合物を用いてもよい。例
えばマゼンタカプラーとして、５−ピラゾロンカ
プラー、ピラゾロベンツイミダゾールカプラー、
ピラゾロイミダゾールカプラー、ピラゾロピラゾ
ールカプラー、ピラゾロトリアゾールカプラー、
ピラゾロテトラゾールカプラー、シアノアセチル
クマロンカプラー、開鎖アシルアセトニトリルカ
プラー等があり、イエローカプラーとして、アシ
ルアセトアミドカプラー（例えばベンゾイルアセ
トアニリド類、ピバロイルアセトアニリド類）、
等があり、シアンカプラーとして、ナフトールカ
プラー、及びフエノールカプラー等がある。これ
らのカプラーは分子中にバラスト基とよばれる疏
水基を有する非拡散性のもの、またはポリマー化
されたものが望ましい。カプラーは、銀イオンに
対し４当量性あるいは２当量性のどちらでもよ
い。又、色補正の効果をもつカラードカプラー、
あるいは現像にともなつて現像抑制剤を放出する
カプラー（いわゆるDIRカプラー）であつてもよ
い。 又、DIRカプラー以外にも、カツプリング反応
の生成物が無色であつて、現像抑制剤を放出する
無呈色DIRカツプリング化合物を含んでもよい。
DIRカプラー以外に現像にともなつて現像抑制剤
を放出する化合物を感光材料中に含んでもよい。 本発明のカプラー及び上記カプラー等は、感光
材料に求められる特性を満足するために同一層に
二種以上を併用することもできるし、同一の化合
物を異なつた２層以上に添加することも、もちろ
ん差支えない。 本発明の写真感光材料には、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層に無機または有機の硬膜剤を
含有してよい。例えばクロム塩（クロムミヨウバ
ン、酢酸クロムなど）、アルデヒド類、（ホルムア
ルデヒド、グリオキサール、グルタールアルデヒ
ドなど、Ｎ−メチロール化合（ジメチロール尿
素）メチロールジメチルヒダントインなど）、ジ
オキサン誘導体（２，３−ジヒドロキシジオキサ
ンなど）、活性ビニル化合物（１，３，５−トリ
アクリロイル−ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、
１，３−ビニルスルホニル−２−プロパノールな
ど）、活性ハロゲン化合物（２，４−ジクロル−
６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンなど）、ムコハ
ロゲン酸類（ムコクロル酸、ムコフエノキシクロ
ル酸など）、などを単独または組み合わせて用い
ることができる。 本発明を用いて作られた感光材料において、親
水性コロイド層に、染料や紫外線吸収剤などが含
有される場合に、それらは、カチオン性ポリマー
などによつて媒染されてもよい。 本発明を用いて作られる感光材料は、色カブリ
防止剤として、ハイドロキノン誘導体、アミノフ
エノール誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン
酸誘導体などを含有してもよい。 本発明を用いて作られる感光材料には、親水性
コロイド層に紫外線吸収剤を含んでもよい。例え
ば、アリール基で置換されたベンゾトリアゾール
化合物（例えば米国特許3533794号に記載のも
の）、４−チアゾリドン化合物（例えば米国特許
3314794号、同3352681号に記載のもの）、ベンゾ
フエノン化合物（例えば特開昭46−2784号に記載
のもの）、ケイヒ酸エステル化合物（例えば米国
特許3705805号、同3707375号に記載のもの）、ブ
タジエン化合物（例えば米国特許4045229号に記
載のもの）、あるいは、ベンゾオキシドール化合
物（例えば米国特許3700455号に記載のもの）を
用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
（例えばα−ナフトール系のシアン色素形成カプ
ラー）や、紫外線吸収性のポリマーなどを用いて
もよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染
されていてもよい。 本発明を用いて作られた感光材料には、親水性
コロイド層にフイルター染料として、あるいはイ
ラジエーシヨン防止その他種々の目的で水溶性染
料を含有していてもよい。このような染料には、
オキソノール染料、ヘミオキソノール染料、スチ
リル染料、メロシアニン染料、シアニン染料及び
アゾ染料が包含される。なかでもオキソノール染
料；ヘミオキソノール染料及びメロシアニン染料
が有用である。 本発明を実施するに際して、下記の公知の退色
防止剤を併用することもでき、また本発明に用い
る色像安定剤は単独または２種以上併用すること
もできる。公知の退色防止剤としては、ハイドロ
キノン誘導体、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシ
フエノール類、ｐ−オキシフエノール誘導体及び
ビスフエノール類等がある。 実施例 １ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料試料を作製した。 第１層；ハレーシヨン防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層；中間層 ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳
化分散物を含むゼラチン層 第３層；第１赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；５モル％）……銀塗布量
1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して4.5×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して1.5×10-4モル カプラーEX−１……銀１モルに対して0.03モル カプラーEX−３……銀１モルに対して0.003モル 本発明の化合物１……銀１モルに対して0.0008モ
ル 第４層；第２赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；10モル％）……銀塗布量
1.4ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して３×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して１×10-4モル カプラーEX−１……銀１モルに対して0.002モル カプラーEX−２……銀１モルに対して0.02モル カプラーEX−３……銀１モルに対して0.0016モ
ル 本発明の化合物(1)……銀１モルに対して0.00008
モル 第５層；中間層 第２層と同じ 第６層；第１緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；４モル％）……銀塗布量
1.2ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して５×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して２×10-4モル カプラーEX−４……銀１モルに対して0.05モル カプラーEX−５……銀１モルに対して0.008モル 本発明の化合物(1)……銀１モルに対して0.0018モ
ル 第７層；第２緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；８モル％）……銀塗布量
1.3ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して３×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して1.2×10-4モル カプラーEX−７……銀１モルに対して0.017モル カプラーEX−６……銀１モルに対して0.003モル 本発明の化合物(1)……銀１モルに対して0.0004モ
ル 第８層；イエローフイルター層 ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２，５−
ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
とを含むゼラチン層 第９層；第１青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；６モル％）……銀塗布量
0.7ｇ／m2 カプラーEX−８……銀１モルに対して0.25モル カプラーEX−９……銀１モルに対して0.015モル 第10層；第２青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；６モル％）……銀塗布量
0.6ｇ／m2 カプラーEX−８……銀１モルに対して0.06モル 第11層；第１保護層 沃臭化銀乳剤（沃化銀１モル％、平均粒径0.07μ）
……銀塗布量0.5ｇ／m2 紫外線吸収剤UV−１の乳化分散物を含むゼラ
チン層 第12層；第２保護層 ポリメチルメタノアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤Ｈ
−１や界面活性剤を添加した。以上の如くして作
製した試料を試料101とした。 試料101の本発明の化合物(1)のかわりに本発明
の化合物(3)を等量用いた試料を試料102とした。
試料101の本発明の化合物(1)のかわりに本発明の
化合物(7)を1.5倍倍量用いた試料を試料103とし
た。試料101の本発明の化合物(1)のかわりに、本
発明の化合物６、(12)、カプラーEX−９、EX−10
をそれぞれ等量用いた試料をそれぞれ試料104〜
107とした。 得られた試料101〜105を35mmサイズのフイルム
に加工して、ウエツジ露光したもの各々600ｍに
下記に示す現像処理を２の現像タンクを用いて
行なつた。 使用した化合物の構造式は以下の通りである。 カプラーEX−１ カプラーEX−２ カプラーEX−３ カプラーEX−４ ｎ／mcm′＝１（重量比） ｍ／m′＝１（重量比） 分子量約4000 カプラーEX−５ カプラーEX−６ カプラーEX−７ カプラーEX−８ カプラーEX−９ カプラーEX−10 Ｈ−１ UV−１ ｘ／ｙ＝７／３（重量比） 増感色素 増感色素 増感色素 増感色素 ここで用いる現像処理は下記の通りに38℃で行
つた。 １ カラー現像 ３分15秒 ２ 漂白 ６分30秒 ３ 水洗 ３分15秒 ４ 定着 ６分30秒 ５ 水洗 ３分15秒 ６ 安定 ３分15秒 各工程に用いた処理液組成は下記の通りであ
る。 カラー現像液 ニトリロ三酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリ 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ）−２−メチルアニリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0c.c. エチレンジアミン−四酢酸ナトリウム鉄塩
130.0ｇ 氷酢酸 14.0c.c. 水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％）175.0c.c. 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 8.0c.c. 水を加えて １ 更に現像液のオーバーフロー分を以下の方法に
て再生処理し再使用をくり返した。 再生処理はバツチ方式で行なつた。まずオーバ
ーフロー液を電気透析槽に入れ、KBrが0.7ｇ／
以下になるように電気透析をおこなつた。 この液にランニングで消費されたニトリロ三酢
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、臭化カリウム、ヒドロキシルアミン硫酸塩、
４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルアミ
ン）−２−メチル−アニリン硫酸塩、を加えPHを
10.05に調整し補充液として再使用した。第１表
に、オーバーフロー１分で１回として10回使用
した時の感度の低下を示した。 表１の結果より試料101〜105がほとんど感度低
下がないのに対し試料106、107は感度低下が大き
かつた。このことは本発明の化合物(1)、(3)、(7)、
(6)、(12)の離脱基は発色現像液に流出しても、分解
して写真的に無影響な化合物に分解されるため、
他の非分解型離脱基のように、現像液に蓄積され
ることがなく、くり返し再生使用が可能になるこ
とを示している。
カプラーをハロゲン化銀乳剤層に導入するには公
知の方法、例えば米国特許2322027号に記載の方
法などが用いられる。例えばフタール酸アルキル
エステル（ジブチルフタレート、ジオクチルフタ
レートなど）、リン酸エステル（ジフエニルフオ
スフエート、トリフエニルフオスフエート、トリ
クレジルフオスフエート、ジオクチルブチルフオ
スフエート）、クエン酸エステル（例えばアセチ
ルクエン酸トリブチル）、安息香酸エステル（例
えば安息香酸オクチル）、アルキルアミド（例え
ばジエチルラウリルアミド）、脂肪酸エステル類
（例えばジブトキシエチルサクシネート、ジエチ
ルアゼレート）、トリメシン酸エステル類（例え
ばトリメシン酸トリブチル）など、又は沸点約30
℃ないし150℃の有機溶媒、例えば酢酸エチル、
酢酸ブチルの如き低級アルキルアセテート、プロ
ピオン酸エチル、２級ブチルアルコール、メチル
イソブチルケトン、β−エトキシエチルアルコー
ル、メチルセロソルブアセテート等に溶解したの
ち、親後性コロイドに分散される。上記の高沸点
有機溶媒と低沸点有機溶媒とは混合して用いても
よい。 又、特公昭51−39853号、特開昭51−59943号に
記載されている重合物による分散法も使用するこ
とができる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸の如き酸
基を有する場合には、アルカリ性水溶液として親
水性コロイド中に導入される。 本発明の感光材料の乳剤層や中間層に用いるこ
とのできる結合剤または保護コロイドとしては、
ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以外の
親水性コロイドも単独あるいはゼラチンと共に用
いることができる。 本発明においてゼラチンは石灰処理されたもの
でも、酸を使用して処理されたものでもどちらで
もよい。ゼラチンの製法の詳細はアーサー・ヴア
イス著、ザ・マクロモレキユラー・ケミストリ
ー・オブ・ゼラチン、（アカデミツク・プレス、
1964年発行）に記載がある。 用いることができる前記の親水性コロイドとし
ては、例えばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高
分子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイ
ン等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、セルロース硫酸エス
テル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソ
ーダ、沈澱誘導体などの糖誘導体；ポリビニルア
ルコール、ポリビニルアルコール部分アセター
ル、ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル
酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポ
リビニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等
の単一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性
高分子物質がある。 本発明に用いられる写真感光材料の写真乳剤層
にはハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩
臭化銀、塩臭化銀及び塩化銀のいずれを用いても
よい。好ましいハロゲン化銀は15モル％以下の沃
化銀を含む沃臭化銀である。特に好ましいのは２
モル％から12モル％までの沃化銀を含む沃臭化銀
である。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子の平均粒子サイ
ズ（球状または球に近似の粒子の場合は粒子直
径、立法体粒子の場合は稜長を粒子サイズとし、
投影面積にもとずく平均で表わす。）は特に問わ
ないが3μ以下が好ましい。 粒子サイズは狭くても広くてもいずれでもよ
い。 写真乳剤中のハロゲン化銀粒子は、立方体、八
方体のような規則的な結晶体を有するものでもよ
く、また球状、板状などのような変則的な結晶体
を持つもの、或いはこれらの結晶体の複合形でも
よい。種々の結晶形の粒子の混合から成つてもよ
い。 また粒子の直径がその厚みの５倍以上の超平板
のハロゲン化銀粒子が全投影面積の50％以上を占
めるような乳剤を使用してもよい。 ハロゲン化銀粒子は内部と表層とが異なる相を
もつていてもよい。また潜像が主として表面に形
成されるような粒子でもよく、粒子内部に主とし
て形成されるような粒子であつてもよい。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique
（Paul Montel社刊、1967年）、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion Chemistry （The
Focal Press刊、1966年）、V.L.Zelikman et al
著Making and Coating Photographic
Emulsion （The Focal Press刊、1964年）な
どに記載された方法を用いて調整することができ
る。即ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のい
ずれでもよく、又可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩
を反応させる形式としては、方側混合法、同時混
合法、それらの組合せなどのいずれを用いてもよ
い。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、即ち、
いわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を用
いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤が得られる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成又は物理熟成の過程にお
いて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩又はその錯塩、ロジウム塩又は
その錯塩、鉄塩又は鉄錯塩などを、共存させても
よい。 乳剤は沈澱形成後あるいは物理熟成後に、通常
可溶性塩類を除去されるが、そのための手段とし
ては古くから知られたゼラチンをゲル化させて行
うヌーデル水洗法を用いてもよく、また多価アニ
オンより成る無機塩類、例えば硫酸ナトリウム、
アニオン性界面活性剤、アニオン性ポリマー（例
えばポリスチレンスルホン酸）、あるいはゼラチ
ン誘導体（例えば脂肪族アシル化ゼラチン、芳香
族アシル化ゼラチン、芳香族カルバモイル化ゼラ
チンなど）を利用した沈降法（フロキユレーシヨ
ン）を用いてもよい。 ハロゲン化銀乳剤は、通常は化学増感される。
化学増感のためには、例えばH.Frieser編“Die
Grundlagender Photographischen Prozesse
mit Silber−halogeniden”
（AkademischeVerlagsgesellschaft、1968）675
〜734頁に記載の方法を用いることができる。 すなわち、活性ゼラチンや銀と反応しうる硫黄
を含む化合物（例えば、チオ硫酸塩、チオ尿素
類、メルカプト化合物類、ローダニン類）を用い
る硫黄増感法；還元性物質（例えば、第一すず
塩、アミン類、ヒドラジン誘導体、ホルムアミジ
ンスルフイン酸、シラン化合物）を還元増感法；
貴金属化合物（例えば、金錯塩のほかPt、Ir、
Pdなどの周期律表族の金属の錯塩）を用いる
貴金属増感法などを単独または組み合わせて用い
ることができる。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止し、あるいは写真性能を安定化させる目的
で、種々の化合物を含有させることができる。す
なわちアゾール類、例えばベンゾチアゾリウム
塩、ニトロイミダゾール類、ニトロベンズイミダ
ゾール類、クロロベンズイミダゾール類、ブロモ
ベンズイミダゾール類、メルカプトチアゾール
類、メルカプトベンゾチアゾール類、メルカプト
ベンズイミダゾール類、メルカプトチアジアゾー
ル類、アミノトリアゾール類、ベンゾトリアゾー
ル類、ニトロベンゾトリアゾール類、メルカプト
テトラゾール類（特に１−フエニル−５−メルカ
プトテトラゾール）など；メルカプトピリミジン
類；メルカプトトリアジン類；たとえばオキサド
リンチオンのようなチオケト化合物；アザインデ
ン類、たとえばトリアザインデン類、テトラアザ
インデン類（特に４−ヒドロキシ置換（１、３、
3a、７）テトラアザインデン類）、ペンタアザイ
ンデン類など；ベンゼンチオスルフオン酸、ベン
ゼンスルフイン酸、ベンゼンスルフオン酸アミド
等のようなカブリ防止剤または安定剤として知ら
れた、多くの化合物を加えることができる。 本発明を用いて作られる感光材料の写真乳剤層
または他の親水性コロイド層には塗布助剤、帯電
防止、スベリ性改良、乳化分散、接着防止及び写
真特性改良（例えば、現像促進、硬調化、増感）
等種々の目的で、種々の界面活性剤を含んでもよ
い。 例えばサポニン（ステロイド系）、アルキレン
オキサイド誘導体（例えばポリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール／ポリプロピレング
リコール縮合物、ポリエチレングリコールアルキ
ルエーテル類又はポリエチレングリコールアルキ
ルアリールエーテル類、ポリエチレングリコール
エステル類、ポリエチレングリコールソルビタン
エステル類、ポリアルキレングリコールアルキル
アミン又はアミド類、シリコーンのポリエチレン
オキサイド付加物類）、グリシドール誘導体（例
えばアルケニルコハク酸ポリグリセリド、アルキ
ルフエノールポリグリセリド）、多価アルコール
の脂肪酸エステル類、糖のアルキルエステル類な
どの非イオン性界面活性剤；アルキルカルボン酸
塩、アルキルスルフオン酸塩、アルキルベンゼン
スルフオン酸塩、アルキルナフタレンスルフオン
酸塩、アルキル硫酸エステル類、アルキルリン酸
エステル類、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン
類、スルホコハク酸エステル類、スルホアルキル
ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
類などのような、カルボキシ基、スルホ基、ホス
ホ基、硫酸エステル基、リン酸エステル基等の酸
性基を含むアニオン界面活性剤；アミノ酸類、ア
ミノアルキルスルホン酸類、アミノアルキル硫酸
又はリン酸エステル類、アルキルベタイン類、ア
ミンオキシド類などの両性界面活性剤；アルキル
アミン塩類、脂肪族あるいは芳香族第４級アンモ
ニウム塩類、ピリジニウム、イミダゾリウムなど
の複素環第４級アンモニウム塩類、及び脂肪族又
は複素環を含むホスホニウム又はスルホニウム塩
類などのカチオン界面活性剤を用いることができ
る。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には感度上
昇、コントラスト上昇、または現像促進の目的
で、たとえばポリアルキレンオキシドまたはその
エーテル、エステル、アミンなどの誘導体、チオ
エーテル化合物、チオモルフオリン類、四級アン
モニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導
体、イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類等
を含んでもよい。 本発明に用いる写真感光材料には、写真乳剤層
その他の親水性コロイド層に寸度安定性の改良な
どの目的で、水不溶又は難溶性合成ポリマーの分
散物を含むことができる。例えばアルキル（メ
タ）アクリレート、アルコキシアルキル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、（メタ）アクリクアミド、ビニルエステル
（例えば酢酸ビニル）、アクリロニトリル、オレフ
イン、スチレンなどの単独もしくは組合せ、又は
これらとアクリル酸、メタクリル酸、α，β−不
飽和ジカルボン酸、ヒドロキシアルキルイ（メ
タ）アクリレート、スルホアルキル（メタ）アク
リレート、スチレンスルホン酸等の組合せを単量
体成分とするポリマーを用いることができる。 本発明を用いて作られる写真乳剤から成る層の
写真処理には、例えばリサーチデイスクロージヤ
ー176号第28〜30頁に記載されているような公知
の方法及び公知の処理液のいずれをも適用するこ
とができる。処理温度は通常、18℃から50℃の間
に選ばれるが、18℃より低い温度または50℃をこ
える温度としてもよい。 定着液としては一般に用いられる組成のものを
使用することができる。定着剤としてはチオ硫酸
塩、チオシアン酸塩のほか、定着剤としての効果
の知られている有機硫黄化合物を使用することが
できる。定着液には硬膜剤として水溶性アルミニ
ウム塩を含んでもよい。 カラー現像液は、一般に、発色現像主薬を含む
アルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知
の一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジ
アミン類（例えば４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−
β−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４
−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリ
ン、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
β−メトキシエチルアニリンなど）を用いること
ができる。 この他L.F.A.Mason著Photo−graphic
Processing Chemistry （Focal Press刊、1966
年）のP226〜229、米国特許2193015号、同
25926364号、特開昭48−64933号などに記載のも
のを用いてもよい。 カラー現像液はその他、アルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩、及びリン酸塩の如きPH緩
衝剤、臭化物、沃化物、及び有機カブリ防止剤の
如き現像抑制剤ないし、カブリ防止剤などを含む
ことができる。又必要に応じて、硬水軟化剤、ヒ
ドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコ
ール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポ
リエチレングリコール、四級アンモニウム塩、ア
ミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競
争カプラー、ナトリウムボロンハイドライドの如
きかぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドン
の如き補助現像薬、粘性付与剤、ポリカルボン酸
系キレート剤、酸化防止剤などを含んでもよい。 発色現像後の写真乳化剤は通常漂白処理され
る。漂白処理は、定着処理と同時に行われてもよ
いし、個別に行われてもよい。漂白剤としては、
例えば鉄（）、コバルト（）、クロム（）、
銅（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノ
ン類、ニトロソ化合物等が用いられる。 例えば、フエリシアン化物、重クロム酸塩、鉄
（）またはコバルト（）の有機錯塩、例えば
エチレンジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、
１，３−ジアミノ−２−プロパノール四酢酸など
のアミノポリカルボン酸類あるいはクエン酸、酒
石酸、リンゴ酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、
過マンガン酸塩；ニトロソフエノールなどを用い
ることができる。これらのうちフエリシアン化カ
リ、エチレンジアミン四酢酸鉄（）ナトリウム
及びエチレンジアミン四酢酸鉄（）アンモニウ
ムは特に有用である。エチレンジアミン四酢酸鉄
（）錯塩は独立の漂白液においても、一浴漂白
定着液においても有用である。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてもよい。用いられ
る色素には、シアニン色素、メロシアニン色素、
複合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロ
ポーラ−シアニン色素、ヘミシアニン色素、スチ
リル色素およびヘミオキソノール色素が包含され
る。特に有用な色素は、シアニン色素、メロシア
ニン色素、および複合メロシアニン色素に属する
色素である。これらの色素類には、塩基性異節環
核としてシアニン色素類に通常利用される核のい
ずれをも適用できる。すなわち、ピロリン核、オ
キサゾリン核、チアゾリン核、ピロール核、オキ
サゾール核、チアゾール核、セレナゾール核、イ
ミダゾール核、テトラゾール核、ピリジン核な
ど；これらの核に脂環式炭化水素環が融合した
核；及びこれらの核に芳香族炭化水素環が融合し
た核、即ち、インドレニン核、ベンズインドレニ
ン核、インドール核、ベンズオキサドール核、ナ
フトオキサゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフ
トチアゾール核、ベンゾセレナゾール核、ベンズ
イミダゾール核、キノリン核などが適用できる。
これらの核は炭素原子上に置換されていてもよ
い。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２，４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２，４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツル酸核などの５〜６員異節環核を適用する
ことができる。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に、強色増感の目的でしばしば用いられる。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて、強色増感を示す物質を乳剤中に含
んでもよい。例えば、含窒素異節環基で置換され
たアミノスチル化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、芳香族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。本発明は、
支持体上に少なくとも２つの異なる分光感度を有
する多層多色写真材料にも適用できる。多層天然
色写真材料は、通常、支持体上に赤感性乳剤層、
緑感性乳剤層、及び青感性乳剤層を各々少なくと
も一つ有する。これらの層の順序は必要に応じて
任意に選べる。赤感性乳剤層にシアン形成カプラ
ーを、緑感性乳剤層にマゼンダ形成カプラーを、
青感性乳剤層にイエロー形成カプラーをそれぞれ
含むのが通常であるが、場合により異なる組合せ
をとることもできる。 本発明を用いて作られた写真感光材料の同一も
しくは他の写真乳剤層または非感光性層には前記
の本願の化合物と共に、他の色素形成カプラー、
即ち発色現像処理において芳香族第１級アミン現
像薬（例えば、フエニレンジアミン誘導体や、ア
ミノフエノール誘導体など）との酸化カツプリン
グによつて発色しうる化合物を用いてもよい。例
えばマゼンタカプラーとして、５−ピラゾロンカ
プラー、ピラゾロベンツイミダゾールカプラー、
ピラゾロイミダゾールカプラー、ピラゾロピラゾ
ールカプラー、ピラゾロトリアゾールカプラー、
ピラゾロテトラゾールカプラー、シアノアセチル
クマロンカプラー、開鎖アシルアセトニトリルカ
プラー等があり、イエローカプラーとして、アシ
ルアセトアミドカプラー（例えばベンゾイルアセ
トアニリド類、ピバロイルアセトアニリド類）、
等があり、シアンカプラーとして、ナフトールカ
プラー、及びフエノールカプラー等がある。これ
らのカプラーは分子中にバラスト基とよばれる疏
水基を有する非拡散性のもの、またはポリマー化
されたものが望ましい。カプラーは、銀イオンに
対し４当量性あるいは２当量性のどちらでもよ
い。又、色補正の効果をもつカラードカプラー、
あるいは現像にともなつて現像抑制剤を放出する
カプラー（いわゆるDIRカプラー）であつてもよ
い。 又、DIRカプラー以外にも、カツプリング反応
の生成物が無色であつて、現像抑制剤を放出する
無呈色DIRカツプリング化合物を含んでもよい。
DIRカプラー以外に現像にともなつて現像抑制剤
を放出する化合物を感光材料中に含んでもよい。 本発明のカプラー及び上記カプラー等は、感光
材料に求められる特性を満足するために同一層に
二種以上を併用することもできるし、同一の化合
物を異なつた２層以上に添加することも、もちろ
ん差支えない。 本発明の写真感光材料には、写真乳剤層その他
の親水性コロイド層に無機または有機の硬膜剤を
含有してよい。例えばクロム塩（クロムミヨウバ
ン、酢酸クロムなど）、アルデヒド類、（ホルムア
ルデヒド、グリオキサール、グルタールアルデヒ
ドなど、Ｎ−メチロール化合（ジメチロール尿
素）メチロールジメチルヒダントインなど）、ジ
オキサン誘導体（２，３−ジヒドロキシジオキサ
ンなど）、活性ビニル化合物（１，３，５−トリ
アクリロイル−ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、
１，３−ビニルスルホニル−２−プロパノールな
ど）、活性ハロゲン化合物（２，４−ジクロル−
６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンなど）、ムコハ
ロゲン酸類（ムコクロル酸、ムコフエノキシクロ
ル酸など）、などを単独または組み合わせて用い
ることができる。 本発明を用いて作られた感光材料において、親
水性コロイド層に、染料や紫外線吸収剤などが含
有される場合に、それらは、カチオン性ポリマー
などによつて媒染されてもよい。 本発明を用いて作られる感光材料は、色カブリ
防止剤として、ハイドロキノン誘導体、アミノフ
エノール誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン
酸誘導体などを含有してもよい。 本発明を用いて作られる感光材料には、親水性
コロイド層に紫外線吸収剤を含んでもよい。例え
ば、アリール基で置換されたベンゾトリアゾール
化合物（例えば米国特許3533794号に記載のも
の）、４−チアゾリドン化合物（例えば米国特許
3314794号、同3352681号に記載のもの）、ベンゾ
フエノン化合物（例えば特開昭46−2784号に記載
のもの）、ケイヒ酸エステル化合物（例えば米国
特許3705805号、同3707375号に記載のもの）、ブ
タジエン化合物（例えば米国特許4045229号に記
載のもの）、あるいは、ベンゾオキシドール化合
物（例えば米国特許3700455号に記載のもの）を
用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
（例えばα−ナフトール系のシアン色素形成カプ
ラー）や、紫外線吸収性のポリマーなどを用いて
もよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染
されていてもよい。 本発明を用いて作られた感光材料には、親水性
コロイド層にフイルター染料として、あるいはイ
ラジエーシヨン防止その他種々の目的で水溶性染
料を含有していてもよい。このような染料には、
オキソノール染料、ヘミオキソノール染料、スチ
リル染料、メロシアニン染料、シアニン染料及び
アゾ染料が包含される。なかでもオキソノール染
料；ヘミオキソノール染料及びメロシアニン染料
が有用である。 本発明を実施するに際して、下記の公知の退色
防止剤を併用することもでき、また本発明に用い
る色像安定剤は単独または２種以上併用すること
もできる。公知の退色防止剤としては、ハイドロ
キノン誘導体、没食子酸誘導体、ｐ−アルコキシ
フエノール類、ｐ−オキシフエノール誘導体及び
ビスフエノール類等がある。 実施例 １ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料試料を作製した。 第１層；ハレーシヨン防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層；中間層 ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳
化分散物を含むゼラチン層 第３層；第１赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；５モル％）……銀塗布量
1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して4.5×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して1.5×10-4モル カプラーEX−１……銀１モルに対して0.03モル カプラーEX−３……銀１モルに対して0.003モル 本発明の化合物１……銀１モルに対して0.0008モ
ル 第４層；第２赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；10モル％）……銀塗布量
1.4ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して３×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して１×10-4モル カプラーEX−１……銀１モルに対して0.002モル カプラーEX−２……銀１モルに対して0.02モル カプラーEX−３……銀１モルに対して0.0016モ
ル 本発明の化合物(1)……銀１モルに対して0.00008
モル 第５層；中間層 第２層と同じ 第６層；第１緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；４モル％）……銀塗布量
1.2ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して５×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して２×10-4モル カプラーEX−４……銀１モルに対して0.05モル カプラーEX−５……銀１モルに対して0.008モル 本発明の化合物(1)……銀１モルに対して0.0018モ
ル 第７層；第２緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；８モル％）……銀塗布量
1.3ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して３×10-4モル 増感色素……銀１モルに対して1.2×10-4モル カプラーEX−７……銀１モルに対して0.017モル カプラーEX−６……銀１モルに対して0.003モル 本発明の化合物(1)……銀１モルに対して0.0004モ
ル 第８層；イエローフイルター層 ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２，５−
ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
とを含むゼラチン層 第９層；第１青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；６モル％）……銀塗布量
0.7ｇ／m2 カプラーEX−８……銀１モルに対して0.25モル カプラーEX−９……銀１モルに対して0.015モル 第10層；第２青感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀；６モル％）……銀塗布量
0.6ｇ／m2 カプラーEX−８……銀１モルに対して0.06モル 第11層；第１保護層 沃臭化銀乳剤（沃化銀１モル％、平均粒径0.07μ）
……銀塗布量0.5ｇ／m2 紫外線吸収剤UV−１の乳化分散物を含むゼラ
チン層 第12層；第２保護層 ポリメチルメタノアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤Ｈ
−１や界面活性剤を添加した。以上の如くして作
製した試料を試料101とした。 試料101の本発明の化合物(1)のかわりに本発明
の化合物(3)を等量用いた試料を試料102とした。
試料101の本発明の化合物(1)のかわりに本発明の
化合物(7)を1.5倍倍量用いた試料を試料103とし
た。試料101の本発明の化合物(1)のかわりに、本
発明の化合物６、(12)、カプラーEX−９、EX−10
をそれぞれ等量用いた試料をそれぞれ試料104〜
107とした。 得られた試料101〜105を35mmサイズのフイルム
に加工して、ウエツジ露光したもの各々600ｍに
下記に示す現像処理を２の現像タンクを用いて
行なつた。 使用した化合物の構造式は以下の通りである。 カプラーEX−１ カプラーEX−２ カプラーEX−３ カプラーEX−４ ｎ／mcm′＝１（重量比） ｍ／m′＝１（重量比） 分子量約4000 カプラーEX−５ カプラーEX−６ カプラーEX−７ カプラーEX−８ カプラーEX−９ カプラーEX−10 Ｈ−１ UV−１ ｘ／ｙ＝７／３（重量比） 増感色素 増感色素 増感色素 増感色素 ここで用いる現像処理は下記の通りに38℃で行
つた。 １ カラー現像 ３分15秒 ２ 漂白 ６分30秒 ３ 水洗 ３分15秒 ４ 定着 ６分30秒 ５ 水洗 ３分15秒 ６ 安定 ３分15秒 各工程に用いた処理液組成は下記の通りであ
る。 カラー現像液 ニトリロ三酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリ 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ）−２−メチルアニリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0c.c. エチレンジアミン−四酢酸ナトリウム鉄塩
130.0ｇ 氷酢酸 14.0c.c. 水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％）175.0c.c. 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 8.0c.c. 水を加えて １ 更に現像液のオーバーフロー分を以下の方法に
て再生処理し再使用をくり返した。 再生処理はバツチ方式で行なつた。まずオーバ
ーフロー液を電気透析槽に入れ、KBrが0.7ｇ／
以下になるように電気透析をおこなつた。 この液にランニングで消費されたニトリロ三酢
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、臭化カリウム、ヒドロキシルアミン硫酸塩、
４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルアミ
ン）−２−メチル−アニリン硫酸塩、を加えPHを
10.05に調整し補充液として再使用した。第１表
に、オーバーフロー１分で１回として10回使用
した時の感度の低下を示した。 表１の結果より試料101〜105がほとんど感度低
下がないのに対し試料106、107は感度低下が大き
かつた。このことは本発明の化合物(1)、(3)、(7)、
(6)、(12)の離脱基は発色現像液に流出しても、分解
して写真的に無影響な化合物に分解されるため、
他の非分解型離脱基のように、現像液に蓄積され
ることがなく、くり返し再生使用が可能になるこ
とを示している。
【表】
＊カブリ濃度＋濃度0.3のところでのそれぞれ
fresh現像液からの感度低下をLog Ｅで表示し
た。（−が低感度への変化を示す） 実施例 ２ 実施例１の試料101において第３層のEX−１の
かわりに等量の下記のEX−11を、第４層のEX−
１のかわりに等量のEX−12を、第６層のEX−４
のかわりに等重量のEX−13を用いた試料を作製
し試料108とした。さらに試料108の本発明の化合
物(1)のかわりに本発明の化合物(2)、(7)、(6)、(12)及
び比較例として特開昭57−151944号に記載の化合
物EX−14をそれぞれ等量用いた試料を作製し試
料109〜113とした。 EX−11 EX−12 EX−13 ｘ：ｙ＝50：50 分子量約30000 EX−14 試料108〜113を60℃相対湿度80％の条件下に４
週間保存した後、それぞれ同時に冷蔵保存したも
のとともにウエツジ露光を行ない、実施例１に記
載の現像処理工程にて通常の現像処理を行なつ
た。それぞれの試料について冷蔵保存した試料に
対する感度変化を表２に示した。
fresh現像液からの感度低下をLog Ｅで表示し
た。（−が低感度への変化を示す） 実施例 ２ 実施例１の試料101において第３層のEX−１の
かわりに等量の下記のEX−11を、第４層のEX−
１のかわりに等量のEX−12を、第６層のEX−４
のかわりに等重量のEX−13を用いた試料を作製
し試料108とした。さらに試料108の本発明の化合
物(1)のかわりに本発明の化合物(2)、(7)、(6)、(12)及
び比較例として特開昭57−151944号に記載の化合
物EX−14をそれぞれ等量用いた試料を作製し試
料109〜113とした。 EX−11 EX−12 EX−13 ｘ：ｙ＝50：50 分子量約30000 EX−14 試料108〜113を60℃相対湿度80％の条件下に４
週間保存した後、それぞれ同時に冷蔵保存したも
のとともにウエツジ露光を行ない、実施例１に記
載の現像処理工程にて通常の現像処理を行なつ
た。それぞれの試料について冷蔵保存した試料に
対する感度変化を表２に示した。
【表】
【表】
表２の結果より、本発明の化合物を用いる感光
材料は保存性に優れていることがわかる。 （発明の効果） 本発明の化合物は現像抑制性基をもちながら、
現像液を汚染せず、また安定で保存中の感度低下
も起さない。したがつて公知のDIR化合物より副
作用なしに多量に用いることができ、鮮鋭度や粒
状性の改善されたカラー感光材料を提供すること
ができる。
材料は保存性に優れていることがわかる。 （発明の効果） 本発明の化合物は現像抑制性基をもちながら、
現像液を汚染せず、また安定で保存中の感度低下
も起さない。したがつて公知のDIR化合物より副
作用なしに多量に用いることができ、鮮鋭度や粒
状性の改善されたカラー感光材料を提供すること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族第一級アミン現像薬酸化体との反応に
よつて、化合物の活性位より離脱した後現像抑制
性を有する化合物となり、さらにそれが発色現像
液中で環開裂反応によつて実質的に現像抑制性を
有さないかあるいは著しく減少した化合物に変化
する性質を有する基を活性位に有する下記一般式
（）で表わされる化合物を少なくとも一種含有
することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感
光材料。 一般式（） 上式においてＡは芳香族第一級アミン現像薬の
酸化体と反応して【式】を放出する 基を表わす。L1はカツプリング反応により放出
された後さらに【式】を放出するタイミン グ基を表わす。ａは０または１の整数を表わし、
Ｚはａ＝０のときは直接ａ＝１のときはL1を介
してＡに結合される。Ｚはハロゲン化銀または銀
に吸着しうる基を含む原子団を表わし 【式】または【式】として現像抑制 作用を示す基を表わす。 【式】は、前記発色現像液中で環開裂反応す る環構造を示し、害環構造は下記一般式（XI）ま
たは（XII）で表わされる。 一般式（XI） 一般式（XII） 式において、Ｑは【式】または−SO2−を表 わす。U1及びU2はそれぞれ【式】ま たは−Ｑ−Ｏ−とともに５〜７環形成するに必要
な非金属原子群を表わし、かつＮ−R21及び
U2はＺと同じ基である。R21はアルキル基、ア
リール基または複素環基を表わし、ハロゲン化銀
または銀に吸着し得る基を含む。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9043884A JPS60233650A (ja) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9043884A JPS60233650A (ja) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60233650A JPS60233650A (ja) | 1985-11-20 |
| JPH0558178B2 true JPH0558178B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=13998610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9043884A Granted JPS60233650A (ja) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60233650A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69127002T2 (de) | 1990-01-31 | 1997-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial |
| JP2777949B2 (ja) | 1992-04-03 | 1998-07-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5616446A (en) | 1994-09-29 | 1997-04-01 | Konica Corporation | Silver halide photographic light-sensitive material |
-
1984
- 1984-05-07 JP JP9043884A patent/JPS60233650A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60233650A (ja) | 1985-11-20 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |