JPH047386B2 - - Google Patents
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- JPH047386B2 JPH047386B2 JP13739383A JP13739383A JPH047386B2 JP H047386 B2 JPH047386 B2 JP H047386B2 JP 13739383 A JP13739383 A JP 13739383A JP 13739383 A JP13739383 A JP 13739383A JP H047386 B2 JPH047386 B2 JP H047386B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butyl
- synthetic resins
- hydroxy
- tris
- sulfur
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は合成樹脂に対してすぐれた安定性を付
与する合成樹脂用安定剤に関する。 ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS
などのスチレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポ
リアミドなどのエンジニヤリングプラスチツク
ス、さらにはポリウレタンなどの各種の合成樹脂
は各種の分野において広く使用されているが、こ
れらの合成樹脂をそれ単独で用いる時は、加工時
または使用時において熱、光および酸素の作用に
より劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色な
どの現象を伴つてその機械的物性が著しく低下す
る等その安定性に問題があることはよく知られて
いる。 このような問題を解消する目的で、従来より各
種のフエノール系、リン系、イオウ系などの酸化
防止剤を使用することもよく知られており、例え
ば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノ
ール、２，2′−メチレンビス（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフエノール）、４，4′−ブチリデンビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフエノール）、
ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフエニル）ブタン、テトラキ
ス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタ
ンなどのフエノール系酸化防止剤を単独で用いた
り、これらのフエノール系酸化防止剤とトリス
（ノニルフエニル）ホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホフアイトなどのリン系
酸化防止剤を併用したり、あるいは前記のフエノ
ール系酸化防止剤とジウラリルチオジプロピオネ
ート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジス
テアリルチオジプロピオネートなどのイオウ系酸
化防止剤を併用する方法などが知られている。 しかし、これらの方法は熱および酸化安定性、
耐熱変色性および蒸散性などの点でまだ十分満足
すべきものではない。 ところで、本発明者らは即に特定のフエノール
系化合物と特定のイオウ系化合物とをポリオレフ
イン樹脂に配合することにより、今までの酸化防
止剤同志の組み合せ技術からはとうてい予測でき
ない驚くべき相乗効果が得られ、きわめて優れた
熱および酸化安定性を有することを見い出してす
でに特許出願を行つたが（特願昭57−182006号）、
その後更に検討の結果、上記の特定のフエノール
系化合物と特定のイオウ系化合物との混合物が、
ポリオレフイン樹脂に対してのみならず、他の各
種の合成樹脂に対する安定剤としても上記の諸欠
点の改良された非常にすぐれた効果を有すること
を見出し、本発明に至つた。すなわち本発明は、
１，３，５−トリス｛２−〔３−（３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）プロピ
オニルオキシ〕エチル｝イソシアヌル酸（）と
下記一般式で示されるイオウ系化合物（）の割
合が（）：（）＝１：0.5〜15（重量比）である
混合物を有効成分とする合成樹脂（但し、ポリオ
レフイン樹脂を除く）用安定剤を提供するもので
ある。 （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を示す） 本発明に用いられる１，３，５−トリス〔２−
〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフエニル）プロピオニルオキシ〕エチル〕イ
ソシアヌル酸は３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフエニル）プロピオン酸と
１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌル酸とを通常のエステル化反応を用いて
容易に製造することが出来る。また、前記一般式
で示されるイオウ系化合物（）において、置換
基Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わすが、熱
および酸化安定性の点で炭素数６〜18のアルキル
基が好ましく、とりわけ炭素数12のアルキル基が
最も好ましい。 かかる化合物の代表例を表−１に示す。
与する合成樹脂用安定剤に関する。 ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS
などのスチレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポ
リアミドなどのエンジニヤリングプラスチツク
ス、さらにはポリウレタンなどの各種の合成樹脂
は各種の分野において広く使用されているが、こ
れらの合成樹脂をそれ単独で用いる時は、加工時
または使用時において熱、光および酸素の作用に
より劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色な
どの現象を伴つてその機械的物性が著しく低下す
る等その安定性に問題があることはよく知られて
いる。 このような問題を解消する目的で、従来より各
種のフエノール系、リン系、イオウ系などの酸化
防止剤を使用することもよく知られており、例え
ば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノ
ール、２，2′−メチレンビス（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフエノール）、４，4′−ブチリデンビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフエノール）、
ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフエニル）ブタン、テトラキ
ス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタ
ンなどのフエノール系酸化防止剤を単独で用いた
り、これらのフエノール系酸化防止剤とトリス
（ノニルフエニル）ホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホフアイトなどのリン系
酸化防止剤を併用したり、あるいは前記のフエノ
ール系酸化防止剤とジウラリルチオジプロピオネ
ート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジス
テアリルチオジプロピオネートなどのイオウ系酸
化防止剤を併用する方法などが知られている。 しかし、これらの方法は熱および酸化安定性、
耐熱変色性および蒸散性などの点でまだ十分満足
すべきものではない。 ところで、本発明者らは即に特定のフエノール
系化合物と特定のイオウ系化合物とをポリオレフ
イン樹脂に配合することにより、今までの酸化防
止剤同志の組み合せ技術からはとうてい予測でき
ない驚くべき相乗効果が得られ、きわめて優れた
熱および酸化安定性を有することを見い出してす
でに特許出願を行つたが（特願昭57−182006号）、
その後更に検討の結果、上記の特定のフエノール
系化合物と特定のイオウ系化合物との混合物が、
ポリオレフイン樹脂に対してのみならず、他の各
種の合成樹脂に対する安定剤としても上記の諸欠
点の改良された非常にすぐれた効果を有すること
を見出し、本発明に至つた。すなわち本発明は、
１，３，５−トリス｛２−〔３−（３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）プロピ
オニルオキシ〕エチル｝イソシアヌル酸（）と
下記一般式で示されるイオウ系化合物（）の割
合が（）：（）＝１：0.5〜15（重量比）である
混合物を有効成分とする合成樹脂（但し、ポリオ
レフイン樹脂を除く）用安定剤を提供するもので
ある。 （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を示す） 本発明に用いられる１，３，５−トリス〔２−
〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフエニル）プロピオニルオキシ〕エチル〕イ
ソシアヌル酸は３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフエニル）プロピオン酸と
１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌル酸とを通常のエステル化反応を用いて
容易に製造することが出来る。また、前記一般式
で示されるイオウ系化合物（）において、置換
基Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わすが、熱
および酸化安定性の点で炭素数６〜18のアルキル
基が好ましく、とりわけ炭素数12のアルキル基が
最も好ましい。 かかる化合物の代表例を表−１に示す。
【表】
本発明の合成樹脂用安定剤において、化合物
（）とイオウ系化合物（）の混合割合は重量
比で（）：（）＝１：0.5〜15、好ましくは１：
１〜10、更に好ましくは１：２〜６である。 ここで、イオウ系化合物（）が化合物（）
に対して0.5重量倍未満では目的とする効果が十
分に得難く、また15重量倍を越えてもそれに見合
うだけの効果が得られず、経済的にも不利とな
る。 かかる合成樹脂用安定剤を使用するにあたり、
その使用量は合成樹脂100重量部あたり通常0.01
〜５重量部、好ましくは0.05〜１重量部であり、
合成樹脂への配合は化合物（）とイオウ系化合
物（）の混合物を配合してもよく、あるいは化
合物（）とイオウ系化合物（）が上記の割合
となる範囲でそれぞれを配合してもよい。 配合方法としては、一般に合成樹脂中に安定
剤、顔料、充填剤等を混和配合する公知の装置お
よび操作法がそのまま適用できる。 また、本発明の合成樹脂用安定剤を使用するに
際しては他の添加剤、たとえば紫外線吸収剤、光
安定剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、金属石ケ
ン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料
および充填剤などを併用してもよい。 とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光
安定剤など、たとえば２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクトキシベンゾフエノン、２（2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２
（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフ
エニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２（2′−
ヒドロキシ−3′，5′−ジ−アミルフエニル）ベン
ゾトリアゾール、〔２，2′−チオビス（４−ｔ−
オクチルフエノラート）〕−ブチルアミンNi塩、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２−ｎ−ブチル−マロン酸ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）、
１−〔２−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ｝エチ
ル〕−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ〕−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、コハク酸
ジメチル・１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン重縮合物などを併用することによつてその耐
光性を改善することができる。 また、他のホスフアイト系酸化防止剤を併用す
ることによつて、その色相を改善することができ
る。これらのホスフアイト系酸化防止剤として
は、たとえばジステリアリルペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）ホスフアイト、トリス（２−ｔ−
ブチル−４−メチルフエニル）ホスフアイト、ビ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）ペンタエ
リスリトールジホスフアイト、テトラキス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−４，4′−ビフエ
ニレンジホスフオナイトなどがあげられる。 かくして、本発明の合成樹脂用安定剤を用いる
ことにより、合成樹脂の安定性は非常に向上する
が、かかる合成樹脂としてはポリ塩化ビニル、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチ
レン、ABS樹脂、AES樹脂、MBS樹脂、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、不飽和ポリ
エステル樹脂などが挙げられる。 次に参考例および実施例をあげて本発明を詳細
に説明するが、本発明はこれらにより限定される
ものではない。 参考例 １ １，３，５−トリス｛２−〔３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）プ
ロピオニルオキシ〕エチル｝イソシアヌル酸
〔化合物（）〕の製造例 温度計、撹拌装置、デイーンスタークトラツプ
をそなえた500ml四口フラスコに１，３，５−ト
リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸7.84ｇ
（0.03モル）、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフエニル）プロピオン酸23.39
ｇ（0.099モル）およびトルエン200mlを仕込み、
容器内の空気を窒素置換した後に、パラトルエン
スルホン酸1.14ｇ（0.006モル）を仕込む。撹拌
しながら昇温し、112℃で５時間反応させる。こ
の間共沸蒸留によつて出る水はデイーンスターク
トラツプを用いて反応系内に戻らないようにす
る。 反応終了後は室温まで冷却し、トルエン層を５
％炭酸ソーダ水150mlで３回洗浄し、次に水150ml
で３回洗浄する。その後トルエンを留去すること
によつて淡褐色ガラス状固体として１，３，５−
トリス｛２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフエニル）プロピオニルオキ
シ〕エチル｝イソシアヌル酸27.0ｇ（収率98.2
％）を得た。 元素分析 C51H69N3O12 （ ）内計算値 Ｃ：66.76％（66.86％） Ｈ： 7.70％（ 7.59％） Ｎ： 4.62％（ 4.59％） FD−質量分析 （Ｍ＋１）+の916を確認した。 Ｈ−NMR（CDCl3、TMS、60MHz） δ1.37 27Ｈ ｓ δ2.16 9Ｈ ｓ δ2.69 12Ｈ ｍ δ4.25 12H br ｓ δ4.83 3Ｈ br ｓ δ6.82 3Ｈ br ｓ δ6.94 3Ｈ br ｓ 実施例 １ グラフトABSラテツクスに、表−２に示す共
試化合物をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウ
させたサスペンジヨンを表−２に示すとおり所定
量添加した。常法に従い硫酸マグネシウム水溶液
で塩析し、過・水洗後乾燥し、得られたABS
樹脂パウダーを試験試料とした。このABS樹脂
パウダーを用いて以下の方法で熱および酸化安定
性を評価した。 その結果を表−２に示す。 １ 180℃ギヤーオーブン中で熱老化した後の
ABS樹脂の変色度を観察した。 ２ 酸素吸収誘導期測定装置を用い、170℃酸素
雰囲気中で酸素吸収誘導期（I.P.）を測定し
た。 ３ ABS樹脂パウダーを小型押出機（スクリユ
ーＤ＝20mmφ、Ｌ／Ｄ＝25、ストランドダイＤ
＝３mmφ、Ｌ／Ｄ＝10）を用いて次の条件でく
りかえし押出しを行ない、４回目のABSペレ
ツトの変色度を１回目の無添加ABSペレツト
との色差△YIで評価した。 押出条件 回転数：40rpm 温 度：C1 C2 C3 Ｄ 220℃ 240℃ 260℃ 280℃ ４ 上記３の方法で得た４回押出し後のABSペ
レツトを180℃×10分間圧縮成形しJIS K7111
に規定した１号試験片を作製した。次に、シヤ
ルピー衝撃試験機を用いJIS K7111に準拠して
シヤルピー衝撃値を測定した。 なお、表においてAO−１〜３は以下の化合物
を示すものである。 AO−１ １，３，５−トリス｛２−〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオニルオキシ〕エチル｝イソシアヌ
ル酸 AO−２ ２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フエノール AO−３ ジラウリルチオジプロピオネート
（）とイオウ系化合物（）の混合割合は重量
比で（）：（）＝１：0.5〜15、好ましくは１：
１〜10、更に好ましくは１：２〜６である。 ここで、イオウ系化合物（）が化合物（）
に対して0.5重量倍未満では目的とする効果が十
分に得難く、また15重量倍を越えてもそれに見合
うだけの効果が得られず、経済的にも不利とな
る。 かかる合成樹脂用安定剤を使用するにあたり、
その使用量は合成樹脂100重量部あたり通常0.01
〜５重量部、好ましくは0.05〜１重量部であり、
合成樹脂への配合は化合物（）とイオウ系化合
物（）の混合物を配合してもよく、あるいは化
合物（）とイオウ系化合物（）が上記の割合
となる範囲でそれぞれを配合してもよい。 配合方法としては、一般に合成樹脂中に安定
剤、顔料、充填剤等を混和配合する公知の装置お
よび操作法がそのまま適用できる。 また、本発明の合成樹脂用安定剤を使用するに
際しては他の添加剤、たとえば紫外線吸収剤、光
安定剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、金属石ケ
ン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料
および充填剤などを併用してもよい。 とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光
安定剤など、たとえば２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクトキシベンゾフエノン、２（2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２
（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフ
エニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２（2′−
ヒドロキシ−3′，5′−ジ−アミルフエニル）ベン
ゾトリアゾール、〔２，2′−チオビス（４−ｔ−
オクチルフエノラート）〕−ブチルアミンNi塩、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２−ｎ−ブチル−マロン酸ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）、
１−〔２−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ｝エチ
ル〕−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ〕−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、コハク酸
ジメチル・１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン重縮合物などを併用することによつてその耐
光性を改善することができる。 また、他のホスフアイト系酸化防止剤を併用す
ることによつて、その色相を改善することができ
る。これらのホスフアイト系酸化防止剤として
は、たとえばジステリアリルペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）ホスフアイト、トリス（２−ｔ−
ブチル−４−メチルフエニル）ホスフアイト、ビ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）ペンタエ
リスリトールジホスフアイト、テトラキス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−４，4′−ビフエ
ニレンジホスフオナイトなどがあげられる。 かくして、本発明の合成樹脂用安定剤を用いる
ことにより、合成樹脂の安定性は非常に向上する
が、かかる合成樹脂としてはポリ塩化ビニル、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチ
レン、ABS樹脂、AES樹脂、MBS樹脂、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、不飽和ポリ
エステル樹脂などが挙げられる。 次に参考例および実施例をあげて本発明を詳細
に説明するが、本発明はこれらにより限定される
ものではない。 参考例 １ １，３，５−トリス｛２−〔３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）プ
ロピオニルオキシ〕エチル｝イソシアヌル酸
〔化合物（）〕の製造例 温度計、撹拌装置、デイーンスタークトラツプ
をそなえた500ml四口フラスコに１，３，５−ト
リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸7.84ｇ
（0.03モル）、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフエニル）プロピオン酸23.39
ｇ（0.099モル）およびトルエン200mlを仕込み、
容器内の空気を窒素置換した後に、パラトルエン
スルホン酸1.14ｇ（0.006モル）を仕込む。撹拌
しながら昇温し、112℃で５時間反応させる。こ
の間共沸蒸留によつて出る水はデイーンスターク
トラツプを用いて反応系内に戻らないようにす
る。 反応終了後は室温まで冷却し、トルエン層を５
％炭酸ソーダ水150mlで３回洗浄し、次に水150ml
で３回洗浄する。その後トルエンを留去すること
によつて淡褐色ガラス状固体として１，３，５−
トリス｛２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフエニル）プロピオニルオキ
シ〕エチル｝イソシアヌル酸27.0ｇ（収率98.2
％）を得た。 元素分析 C51H69N3O12 （ ）内計算値 Ｃ：66.76％（66.86％） Ｈ： 7.70％（ 7.59％） Ｎ： 4.62％（ 4.59％） FD−質量分析 （Ｍ＋１）+の916を確認した。 Ｈ−NMR（CDCl3、TMS、60MHz） δ1.37 27Ｈ ｓ δ2.16 9Ｈ ｓ δ2.69 12Ｈ ｍ δ4.25 12H br ｓ δ4.83 3Ｈ br ｓ δ6.82 3Ｈ br ｓ δ6.94 3Ｈ br ｓ 実施例 １ グラフトABSラテツクスに、表−２に示す共
試化合物をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウ
させたサスペンジヨンを表−２に示すとおり所定
量添加した。常法に従い硫酸マグネシウム水溶液
で塩析し、過・水洗後乾燥し、得られたABS
樹脂パウダーを試験試料とした。このABS樹脂
パウダーを用いて以下の方法で熱および酸化安定
性を評価した。 その結果を表−２に示す。 １ 180℃ギヤーオーブン中で熱老化した後の
ABS樹脂の変色度を観察した。 ２ 酸素吸収誘導期測定装置を用い、170℃酸素
雰囲気中で酸素吸収誘導期（I.P.）を測定し
た。 ３ ABS樹脂パウダーを小型押出機（スクリユ
ーＤ＝20mmφ、Ｌ／Ｄ＝25、ストランドダイＤ
＝３mmφ、Ｌ／Ｄ＝10）を用いて次の条件でく
りかえし押出しを行ない、４回目のABSペレ
ツトの変色度を１回目の無添加ABSペレツト
との色差△YIで評価した。 押出条件 回転数：40rpm 温 度：C1 C2 C3 Ｄ 220℃ 240℃ 260℃ 280℃ ４ 上記３の方法で得た４回押出し後のABSペ
レツトを180℃×10分間圧縮成形しJIS K7111
に規定した１号試験片を作製した。次に、シヤ
ルピー衝撃試験機を用いJIS K7111に準拠して
シヤルピー衝撃値を測定した。 なお、表においてAO−１〜３は以下の化合物
を示すものである。 AO−１ １，３，５−トリス｛２−〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオニルオキシ〕エチル｝イソシアヌ
ル酸 AO−２ ２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フエノール AO−３ ジラウリルチオジプロピオネート
【表】
【表】
実施例 ２
25％ウレタンドープ（25部のポリウレタン樹
脂、3.75部のジメチルホルムアミドおよび71.25
部のテトラヒドロフラン）に表−３に示す供試化
合物を上記ポリウレタン樹脂100重量部に対して
表中の重量部を添加した後、ポリエステルフイル
ム上に1.2mm厚にコーテイングし、45℃の乾燥器
中で１時間乾燥した。こうして得られたシートを
３号ダンベルで打抜き、フエードメーター（光
源；紫外線カーボンアーク、ブラツクパネル温
度；63±３℃）で60時間および120時間光照射後、
引張り試験（引張り速度；200mm／min、測定温
度；25℃）を行ない破断強度保持率を求めた。そ
の結果を表−３に示す。 なお表においてAO−４は以下の化合物を示す
ものである。 AO−４ ｎ−オクタデシル３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピ
オネート
脂、3.75部のジメチルホルムアミドおよび71.25
部のテトラヒドロフラン）に表−３に示す供試化
合物を上記ポリウレタン樹脂100重量部に対して
表中の重量部を添加した後、ポリエステルフイル
ム上に1.2mm厚にコーテイングし、45℃の乾燥器
中で１時間乾燥した。こうして得られたシートを
３号ダンベルで打抜き、フエードメーター（光
源；紫外線カーボンアーク、ブラツクパネル温
度；63±３℃）で60時間および120時間光照射後、
引張り試験（引張り速度；200mm／min、測定温
度；25℃）を行ない破断強度保持率を求めた。そ
の結果を表−３に示す。 なお表においてAO−４は以下の化合物を示す
ものである。 AO−４ ｎ−オクタデシル３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピ
オネート
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １，３，５−トリス｛２−〔３−（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）プ
ロピオニルオキシ〕エチル｝イソシアヌル酸
（）と下記一般式で示されるイオウ系化合物
（）の割合が（）：（）＝１：0.5〜15（重量
比）である混合物を有効成分とすることを特徴と
する合成樹脂（但し、ポリオレフイン樹脂を除
く）用安定剤。 （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を示す） ２ イオウ系化合物がテトラキス（３−ドデシル
チオプロピオニルオキシメチル）メタンである特
許請求の範囲第１項記載の合成樹脂用安定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13739383A JPS6028439A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13739383A JPS6028439A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028439A JPS6028439A (ja) | 1985-02-13 |
| JPH047386B2 true JPH047386B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=15197619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13739383A Granted JPS6028439A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028439A (ja) |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP13739383A patent/JPS6028439A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6028439A (ja) | 1985-02-13 |
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