JPH05247359A - クロム錯体染料 - Google Patents
クロム錯体染料Info
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- JPH05247359A JPH05247359A JP4267847A JP26784792A JPH05247359A JP H05247359 A JPH05247359 A JP H05247359A JP 4267847 A JP4267847 A JP 4267847A JP 26784792 A JP26784792 A JP 26784792A JP H05247359 A JPH05247359 A JP H05247359A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式、例えば式１０
の非対称性の１：２クロム錯体染料。
【効果】 この染料は天然及び合成のアミド含有材料を
良好な光、湿潤及び拡散堅牢特性を有する主に赤色の色
調に染色及び捺染する際に高度に適している。
良好な光、湿潤及び拡散堅牢特性を有する主に赤色の色
調に染色及び捺染する際に高度に適している。
Description
【０００１】本発明は式（Ｉ）
【０００２】
【化３】
【０００３】式中、Ｒ1は水素、塩素またはニトロを表
わし、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して水素または式
わし、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して水素または式
【０００４】
【化４】
【０００５】の基を表わし、ここにＲ4は３′または
４′位でフエニル環に結合するアルキルを表わし、但し
基Ｒ2、Ｒ3の１つは水素を表わし、ｎは１または２を表
わし、そしてＣａｔ(+)は陽イオンを表わす、の非対称
性の１：２クロム錯体染料に関する。
４′位でフエニル環に結合するアルキルを表わし、但し
基Ｒ2、Ｒ3の１つは水素を表わし、ｎは１または２を表
わし、そしてＣａｔ(+)は陽イオンを表わす、の非対称
性の１：２クロム錯体染料に関する。
【０００６】基Ｒ4の好適なアルキル基は更に好ましく
はＣＮ、Ｃｌ、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換
され得る、炭素原子１〜５個を有するものである。
はＣＮ、Ｃｌ、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換
され得る、炭素原子１〜５個を有するものである。
【０００７】Ｃａｔ(+)により表わされる陽イオンは好
ましくはアルカリ金属陽イオン、殊にリチウム陽イオ
ン、ナトリウム陽イオンもしくはカリウム陽イオン、ア
ンモニウムイオンまたは有機アミンの陽イオンである。
ましくはアルカリ金属陽イオン、殊にリチウム陽イオ
ン、ナトリウム陽イオンもしくはカリウム陽イオン、ア
ンモニウムイオンまたは有機アミンの陽イオンである。
【０００８】殊に好適なものは本発明による式（ＩＩ）
【０００９】
【化５】
【００１０】式中、Ｒ1、Ｒ4、ｎ及びＣａｔ(+)は式
（Ｉ）と同様の意味を有し、そして基Ｒ4は３′または
好ましくは４′位でフエニル環に結合する、の染料によ
り与えられる。
（Ｉ）と同様の意味を有し、そして基Ｒ4は３′または
好ましくは４′位でフエニル環に結合する、の染料によ
り与えられる。
【００１１】本発明による式（Ｉ）の染料はそれ自体公
知の方法で式（III）
知の方法で式（III）
【００１２】
【化６】
【００１３】式中、Ｒ1及びＲ2は式（Ｉ）は示される意
味を有する、または式（ＩＶ）
味を有する、または式（ＩＶ）
【００１４】
【化７】
【００１５】式中、Ｒ3及びｎはまた式（Ｉ）に示され
る意味を有する、の染料をクロム供与体を用いて１：１
クロム錯体に転化し、そしてこの錯体を式（ＩＶ）また
は（III）の非金属化染料と反応させることにより得る
ことができる。好ましくは、出発物質が式（III）のス
ルホ含有染料の１：１クロム錯体であり、そしてこの錯
体と式（ＩＶ）のスルホ非含有染料との付加生成物が生
じるように反応を行う。
る意味を有する、の染料をクロム供与体を用いて１：１
クロム錯体に転化し、そしてこの錯体を式（ＩＶ）また
は（III）の非金属化染料と反応させることにより得る
ことができる。好ましくは、出発物質が式（III）のス
ルホ含有染料の１：１クロム錯体であり、そしてこの錯
体と式（ＩＶ）のスルホ非含有染料との付加生成物が生
じるように反応を行う。
【００１６】式（III）及び（ＩＶ）のモノアゾ染料は
公知の方法で式（Ｖ）または（ＶＩ）
公知の方法で式（Ｖ）または（ＶＩ）
【００１７】
【化８】
【００１８】式中、Ｒ1及びｎは上記の意味を有する、
のジアゾ化されたｏ−アミノフエノールを式（VII）ま
たは（VIII）
のジアゾ化されたｏ−アミノフエノールを式（VII）ま
たは（VIII）
【００１９】
【化９】
【００２０】式中、Ｒ2及びＲ3はまた上記の意味を有す
る、のピラゾロン上にカツプリングさせることにより得
ることができる。
る、のピラゾロン上にカツプリングさせることにより得
ることができる。
【００２１】適当な式（Ｖ）のｏ−アミノフエノールの
例には次のものがある：２−アミノフエノール−４−ス
ルホン酸、２−アミノフエノール−６−クロロ−もしく
は−６−ニトロ−４−スルホン酸、４−もしくは５−ク
ロロ−２−アミノフエノールまたは４,６−ジクロロ−
２−アミノフエノール。
例には次のものがある：２−アミノフエノール−４−ス
ルホン酸、２−アミノフエノール−６−クロロ−もしく
は−６−ニトロ−４−スルホン酸、４−もしくは５−ク
ロロ−２−アミノフエノールまたは４,６−ジクロロ−
２−アミノフエノール。
【００２２】本発明による式（Ｉ）の１：２クロム錯体
染料の製造に好ましいｏ−アミノフエノール（Ｖ）は２
−アミノ−６−ニトロフエノール−４−スルホン酸及び
２−アミノ−６−クロロフエノール−４−スルホン酸で
ある。
染料の製造に好ましいｏ−アミノフエノール（Ｖ）は２
−アミノ−６−ニトロフエノール−４−スルホン酸及び
２−アミノ−６−クロロフエノール−４−スルホン酸で
ある。
【００２３】適当な式（VII）または（VIII）ｋカツプ
リング成分の例には次のものがある：３−メチル−５−
ピラゾロン、１−（３′−または４′−メチル−、−エ
チル−、−プロピル−、−イソプロピル−、−ブチル
−、−ｓｅｃ−ブチル−、−ｔ−ブチル−、−イソブチ
ル−または−アミルフエニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン。
リング成分の例には次のものがある：３−メチル−５−
ピラゾロン、１−（３′−または４′−メチル−、−エ
チル−、−プロピル−、−イソプロピル−、−ブチル
−、−ｓｅｃ−ブチル−、−ｔ−ブチル−、−イソブチ
ル−または−アミルフエニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン。
【００２４】式（III）または（ＩＶ）のアゾ染料をそ
れ自体公知の方法により、例えば金属非含有染料を水性
媒質中にて沸騰温度または適当ならば昇温下で三価クロ
ムの塩例えばフツ化クロム、塩化クロム、硫酸クロムま
たはギ酸クロムと反応させることにより１：１クロム錯
体に転化させる。
れ自体公知の方法により、例えば金属非含有染料を水性
媒質中にて沸騰温度または適当ならば昇温下で三価クロ
ムの塩例えばフツ化クロム、塩化クロム、硫酸クロムま
たはギ酸クロムと反応させることにより１：１クロム錯
体に転化させる。
【００２５】かくて式（ＩＶ）または（III）の金属非
含有染料を用いて製造される１：１クロム錯体の反応は
有利にはアルカリ性から弱酸性の媒質中にて室温または
昇温下で、好ましくは５０〜１００℃の範囲で行う。反
応体は好ましくは化学的量論量で用い；過剰のクロム含
有染料は一般に過剰のクロム非含有染料より不利ではな
い。金属非含有染料と１：１クロム錯体との付加生成物
生成の際に放出される酸は弱酸性から弱アルカリ性ｐＨ
でのアルカリ性試薬の添加、例えばアルカリ金属の水酸
化物又は炭酸塩例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムまたは炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、アンモニウムまたは有機アミン例え
ばモノ−、ジ−もしくはトリエチルアミン、モノ−、ジ
−もしくはトリエタノールアミン或いは水酸化テトラア
ルキルアンモニウム例えば水酸化テトラメチルアンモニ
ウムの添加により見い出される。好ましくは、アルカリ
性試薬は反応が一定のｐＨ値で進行するように加える。
含有染料を用いて製造される１：１クロム錯体の反応は
有利にはアルカリ性から弱酸性の媒質中にて室温または
昇温下で、好ましくは５０〜１００℃の範囲で行う。反
応体は好ましくは化学的量論量で用い；過剰のクロム含
有染料は一般に過剰のクロム非含有染料より不利ではな
い。金属非含有染料と１：１クロム錯体との付加生成物
生成の際に放出される酸は弱酸性から弱アルカリ性ｐＨ
でのアルカリ性試薬の添加、例えばアルカリ金属の水酸
化物又は炭酸塩例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムまたは炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、アンモニウムまたは有機アミン例え
ばモノ−、ジ−もしくはトリエチルアミン、モノ−、ジ
−もしくはトリエタノールアミン或いは水酸化テトラア
ルキルアンモニウム例えば水酸化テトラメチルアンモニ
ウムの添加により見い出される。好ましくは、アルカリ
性試薬は反応が一定のｐＨ値で進行するように加える。
【００２６】また本発明による非対称性１：２クロム錯
体染料を生成させるために本明細書に記載される反応は
反応を加速させるために有機溶媒の存在下で行い得る。
適当な有機溶媒の例には低級アルコール例えばエタノー
ル、ケトン例えばメチルエチルケトン、カルボキシアミ
ド例えばホルムアミド、ジメチヨホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、グリコール例えばエチレングリコー
ル、１,２−プロピレングリコールまたは好ましくはモ
ノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルエーテル例えばエチルグリコー
ルもしくは１−エトキシ−２−プロパノールがある。
体染料を生成させるために本明細書に記載される反応は
反応を加速させるために有機溶媒の存在下で行い得る。
適当な有機溶媒の例には低級アルコール例えばエタノー
ル、ケトン例えばメチルエチルケトン、カルボキシアミ
ド例えばホルムアミド、ジメチヨホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、グリコール例えばエチレングリコー
ル、１,２−プロピレングリコールまたは好ましくはモ
ノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルエーテル例えばエチルグリコー
ルもしくは１−エトキシ−２−プロパノールがある。
【００２７】反応の終了時に、本発明による式（Ｉ）の
染料は錯体酸及びこのものに結合するＳＯ3Ｈ基と上記
のアルカリ性試薬との塩として、例えばアルカリ金属水
酸化物またはアルカリ金属炭酸塩を用いる場合はアルカ
リ金属塩としてか、またはアンモニア、アミンまたは水
酸化テトラアルキルアンモニウムを用いる場合はアンモ
ニウム塩として存在する。
染料は錯体酸及びこのものに結合するＳＯ3Ｈ基と上記
のアルカリ性試薬との塩として、例えばアルカリ金属水
酸化物またはアルカリ金属炭酸塩を用いる場合はアルカ
リ金属塩としてか、またはアンモニア、アミンまたは水
酸化テトラアルキルアンモニウムを用いる場合はアンモ
ニウム塩として存在する。
【００２８】かくて製造される１：２クロム錯体はアル
カリ金属塩を用いる塩析、噴霧、乾燥またはローラー上
での蒸発により単離し、そして通常の補助剤及び標準化
剤を用いて処理し、水溶性調製物を生成させる。
カリ金属塩を用いる塩析、噴霧、乾燥またはローラー上
での蒸発により単離し、そして通常の補助剤及び標準化
剤を用いて処理し、水溶性調製物を生成させる。
【００２９】また適当ならば水との混合物として、そし
て適当ならば可溶化剤例えば尿素を添加して有機溶媒を
用いて液体調製物を生成させる処理も可能であり、そし
て１：２クロム錯体染料の合成または少なくともその合
成の最後の工程及びその溶液の調製が中間体の単離なし
にワン・ポツト(one pot)及び一段で完了することが推
奨される。殊に金属非含有染料と１：１クロム錯体との
付加生成物がヒドロキシル含有溶媒中及びアルカリ性リ
チウム塩の存在下で生成し、同時に処理された１：２ク
ロム錯体染料の安定な濃縮溶液が得られるドイツ国特許
出願公開第２,４４３,４８３号の方法が殊に有利であ
る。この方法に適する溶媒は殊にグリコール例えばエチ
レングリコール、１,２−プロピレングリコールまたは
好ましくはそのモノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルエーテル例え
ばエチレングリコールまたは１−エトキシ−２−プロパ
ノールである。
て適当ならば可溶化剤例えば尿素を添加して有機溶媒を
用いて液体調製物を生成させる処理も可能であり、そし
て１：２クロム錯体染料の合成または少なくともその合
成の最後の工程及びその溶液の調製が中間体の単離なし
にワン・ポツト(one pot)及び一段で完了することが推
奨される。殊に金属非含有染料と１：１クロム錯体との
付加生成物がヒドロキシル含有溶媒中及びアルカリ性リ
チウム塩の存在下で生成し、同時に処理された１：２ク
ロム錯体染料の安定な濃縮溶液が得られるドイツ国特許
出願公開第２,４４３,４８３号の方法が殊に有利であ
る。この方法に適する溶媒は殊にグリコール例えばエチ
レングリコール、１,２−プロピレングリコールまたは
好ましくはそのモノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルエーテル例え
ばエチレングリコールまたは１−エトキシ−２−プロパ
ノールである。
【００３０】水または水と容易に混和する液体調製物に
容易に溶解する、組成に依存して更に通常の添加剤例え
ば無機塩、分散剤、乳化剤、発泡防止剤、防塵剤、湿潤
剤などを含有し得る本発明による式（Ｉ）の１：２クロ
ム錯体染料の固体調製物は広範囲な材料の染色及び捺
染、殊に天然及び合成アミド含有材料例えば羊毛、絹、
皮革、ポリアミドまたはポリウレタン繊維の染料に適し
ている。
容易に溶解する、組成に依存して更に通常の添加剤例え
ば無機塩、分散剤、乳化剤、発泡防止剤、防塵剤、湿潤
剤などを含有し得る本発明による式（Ｉ）の１：２クロ
ム錯体染料の固体調製物は広範囲な材料の染色及び捺
染、殊に天然及び合成アミド含有材料例えば羊毛、絹、
皮革、ポリアミドまたはポリウレタン繊維の染料に適し
ている。
【００３１】本出願の好適な分野は種々の塗布方法によ
る皮革の染色である。固体調製物は殊にドムラ乾燥に適
している。本発明による染料は異なった染料親和性の皮
革例えばクロムなめし皮、異なった再なめし皮またはベ
ロア牛皮もしくは豚皮上で良好な耐久性(exhaustion)を
示す。これらのものは均一な染色物を生成させ、そして
望ましくないブロンジング(bronzing）効果なしに増大
された染料の有用性を有する良好な積層(build-up)特性
を有する。ドラム乾燥とは別に、液体調製物は連続染色
機上での染色、シーズニング(seasoning)及びクラツチ
ング(crutching)液の着色並びに殊にシーズニング有ま
たは無のスプレー乾燥にも使用し得る。 一般に得られる赤色染色物は明るく、そして湿潤堅牢性
であり；更に皮革染色物は良好な拡散堅牢性に特徴があ
る。
る皮革の染色である。固体調製物は殊にドムラ乾燥に適
している。本発明による染料は異なった染料親和性の皮
革例えばクロムなめし皮、異なった再なめし皮またはベ
ロア牛皮もしくは豚皮上で良好な耐久性(exhaustion)を
示す。これらのものは均一な染色物を生成させ、そして
望ましくないブロンジング(bronzing）効果なしに増大
された染料の有用性を有する良好な積層(build-up)特性
を有する。ドラム乾燥とは別に、液体調製物は連続染色
機上での染色、シーズニング(seasoning)及びクラツチ
ング(crutching)液の着色並びに殊にシーズニング有ま
たは無のスプレー乾燥にも使用し得る。 一般に得られる赤色染色物は明るく、そして湿潤堅牢性
であり；更に皮革染色物は良好な拡散堅牢性に特徴があ
る。
【００３２】
実施例１
【００３３】
【化１０】
【００３４】ジアゾ化された２−アミノ−６−ニトロフ
エノール−４−スルホン酸及び１−（４′−及び１−
（４′−メチルフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ンから得られた１：１クロム錯体０.１モルを水１ｌ中
に導入し、そしてジアゾ化された４,６−ジクロロ−２
−アミノフエノール及び３−メチル−５−ピラゾロンか
ら得られたモノアゾ染料０.１モルを加えた。混合物を
十分撹拌し、そして５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を滴下し
ながら加えることによりｐＨ７.０〜７.５に調整した。
混合物を１時間にわたつて７５℃に加熱し、その間にｐ
Ｈ値を５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて６.５〜７.０
に保持した。７０〜７５℃に到達した後、混合物を両方
の出発化合物が消失するまでこの温度及びｐＨ６.５〜
７.０で更に１時間撹拌した。噴霧乾燥の際に濃い赤色
の粉末に変化し、容易に水に解け、そして羊毛、ポリア
ミド及び皮革を良好な堅牢特性を有する帯黄赤色の色調
に染色する極めて濃い赤色溶液が生成された。
エノール−４−スルホン酸及び１−（４′−及び１−
（４′−メチルフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ンから得られた１：１クロム錯体０.１モルを水１ｌ中
に導入し、そしてジアゾ化された４,６−ジクロロ−２
−アミノフエノール及び３−メチル−５−ピラゾロンか
ら得られたモノアゾ染料０.１モルを加えた。混合物を
十分撹拌し、そして５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を滴下し
ながら加えることによりｐＨ７.０〜７.５に調整した。
混合物を１時間にわたつて７５℃に加熱し、その間にｐ
Ｈ値を５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて６.５〜７.０
に保持した。７０〜７５℃に到達した後、混合物を両方
の出発化合物が消失するまでこの温度及びｐＨ６.５〜
７.０で更に１時間撹拌した。噴霧乾燥の際に濃い赤色
の粉末に変化し、容易に水に解け、そして羊毛、ポリア
ミド及び皮革を良好な堅牢特性を有する帯黄赤色の色調
に染色する極めて濃い赤色溶液が生成された。
【００３５】実施例２
【００３６】
【化１１】
【００３７】ジアゾ化された２−アミノ−６−ニトロフ
エノール−４−スルホン酸及び３−メチル−５−ピラゾ
ロンから得られた染料のクロム錯体０.１モル並びにジ
アゾ化された４,６−ジクロロ−２−アミノフエノール
及び１−（４′−メチルフエニル）−３−メチル−５−
ピラゾロンから得られたモノアゾ染料０.１モルを水１
ｌ中にて７５℃及びｐＨ６.５〜７.０で反応させ、非対
称性の１：２クロム混合錯体が生成された。噴霧乾燥に
より得られた粉末は羊毛、ポリアミド及び皮革上で帯黄
赤色の染色物を生成させ、その堅牢特性は実施例１のも
のに匹敵した。 実施例３
エノール−４−スルホン酸及び３−メチル−５−ピラゾ
ロンから得られた染料のクロム錯体０.１モル並びにジ
アゾ化された４,６−ジクロロ−２−アミノフエノール
及び１−（４′−メチルフエニル）−３−メチル−５−
ピラゾロンから得られたモノアゾ染料０.１モルを水１
ｌ中にて７５℃及びｐＨ６.５〜７.０で反応させ、非対
称性の１：２クロム混合錯体が生成された。噴霧乾燥に
より得られた粉末は羊毛、ポリアミド及び皮革上で帯黄
赤色の染色物を生成させ、その堅牢特性は実施例１のも
のに匹敵した。 実施例３
【００３８】
【化１２】
【００３９】水１ｌ中における７５℃及びｐＨ６.５〜
７.０でのジアゾ化された４,６−ジクロロ−２−アミノ
フエノール及び３−メチル−５−ピラゾロンから得られ
たモノアゾ染料０.１モルとジアゾ化された２−アミノ
−６−クロロフエノール−４−スルホン酸及び１−
（４′−メチルフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ンから得られた染料の１：１クロム錯体０.１モルの付
加生成物生成の際に、羊毛、ポリアミド及び皮革上に帯
青赤色の染色物を生成させる非対称性の１：２クロム混
合錯体が得られた。
７.０でのジアゾ化された４,６−ジクロロ−２−アミノ
フエノール及び３−メチル−５−ピラゾロンから得られ
たモノアゾ染料０.１モルとジアゾ化された２−アミノ
−６−クロロフエノール−４−スルホン酸及び１−
（４′−メチルフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ンから得られた染料の１：１クロム錯体０.１モルの付
加生成物生成の際に、羊毛、ポリアミド及び皮革上に帯
青赤色の染色物を生成させる非対称性の１：２クロム混
合錯体が得られた。
【００４０】実施例４
【００４１】
【化１３】
【００４２】水酸化ナトリウム溶液の存在下にてｐＨ
６.５〜７.０及び７５℃で、ジアゾ化された２−アミノ
フエノール−４−スルホン酸及び１−（４′−メチルフ
エニル）−３−メチル−５−ピラゾロンから得られたア
ゾ染料の１：１クロム錯体０.１モル並びにジアゾ化さ
れた４,６−ジクロロ−２−アミノフエノール及び３−
メチル−５−ピラゾロンから得られたアゾ染料０.１モ
ルから得られた１：２クロム混合錯体は羊毛、ポリアミ
ド及び皮革を明るい赤色の色調に染色した。染色物は耐
光性及び耐湿潤性であり；皮革上での噴霧染色は良好な
拡散堅牢性に特徴がある。
６.５〜７.０及び７５℃で、ジアゾ化された２−アミノ
フエノール−４−スルホン酸及び１−（４′−メチルフ
エニル）−３−メチル−５−ピラゾロンから得られたア
ゾ染料の１：１クロム錯体０.１モル並びにジアゾ化さ
れた４,６−ジクロロ−２−アミノフエノール及び３−
メチル−５−ピラゾロンから得られたアゾ染料０.１モ
ルから得られた１：２クロム混合錯体は羊毛、ポリアミ
ド及び皮革を明るい赤色の色調に染色した。染色物は耐
光性及び耐湿潤性であり；皮革上での噴霧染色は良好な
拡散堅牢性に特徴がある。
【００４３】実施例５〜２７ 下の表１、第１欄に示されるアゾ染料の１：１クロム錯
体及び第２欄に示される化学量論量のアゾ染料を反応体
として用いる以外は実施例１に記載の方法を繰り返して
行い、羊毛、ポリアミド及び皮革を良好な堅牢特性を有
する明るい赤色から帯青赤色の色調に染色する価値ある
１：２クロム錯体染料を生成させた。
体及び第２欄に示される化学量論量のアゾ染料を反応体
として用いる以外は実施例１に記載の方法を繰り返して
行い、羊毛、ポリアミド及び皮革を良好な堅牢特性を有
する明るい赤色から帯青赤色の色調に染色する価値ある
１：２クロム錯体染料を生成させた。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】実施例２８
【００５１】
【化１４】
【００５２】ジアゾ化された２−アミノ−６−ニトロフ
エノール−４−スルホン酸及び１−（４′−メチルフエ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロンから得られたアゾ
染料の１：１クロム錯体０.１モルを１−エトキシ−２
−プロパノール２００ｇ中で湿潤圧縮ケーキの状態で撹
拌し、そしてジアゾ化された４−クロロ−２−アミノフ
エノール及び３−メチル−５−ピラゾロンから得られた
アゾ染料０.１モルを加えた。混合物を７５℃に加熱
し、そして反応中に放出された酸をｐＨ６.５〜７.０で
水酸化リチウム水溶液を用いて捕捉した。約１時間後、
非対称性１：２クロム錯体を生成させる反応は完了し
た。７５℃の熱溶液を室温に冷却し、少量の塩残渣を濾
過により分別し、そして皮革の噴霧及び浸漬染色におい
て帯黄赤色の、非ブロンジング性の拡散堅牢性染色物を
生成させる濃い赤色の溶液が得られた。
エノール−４−スルホン酸及び１−（４′−メチルフエ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロンから得られたアゾ
染料の１：１クロム錯体０.１モルを１−エトキシ−２
−プロパノール２００ｇ中で湿潤圧縮ケーキの状態で撹
拌し、そしてジアゾ化された４−クロロ−２−アミノフ
エノール及び３−メチル−５−ピラゾロンから得られた
アゾ染料０.１モルを加えた。混合物を７５℃に加熱
し、そして反応中に放出された酸をｐＨ６.５〜７.０で
水酸化リチウム水溶液を用いて捕捉した。約１時間後、
非対称性１：２クロム錯体を生成させる反応は完了し
た。７５℃の熱溶液を室温に冷却し、少量の塩残渣を濾
過により分別し、そして皮革の噴霧及び浸漬染色におい
て帯黄赤色の、非ブロンジング性の拡散堅牢性染色物を
生成させる濃い赤色の溶液が得られた。
【００５３】実施例２９〜４１ 下の表２、第１欄に示されるアゾ染料の１：１クロム錯
体を用い、そしてこれらの錯体を第２欄に示されるアゾ
染料と反応させ、羊毛、ポリアミド及び皮革を良好な堅
牢特性を有する黄色から帯青赤色の色調に染色する更に
価値ある１：２クロム錯体染料の溶液を生成させた。
体を用い、そしてこれらの錯体を第２欄に示されるアゾ
染料と反応させ、羊毛、ポリアミド及び皮革を良好な堅
牢特性を有する黄色から帯青赤色の色調に染色する更に
価値ある１：２クロム錯体染料の溶液を生成させた。
【００５４】
【表７】
【００５５】
【表８】
【００５６】
【表９】
【００５７】
【表１０】
【００５８】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００５９】１．式
【００６０】
【化１５】
【００６１】式中、Ｒ1は水素、塩素またはニトロを表
わし、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して水素または式
わし、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して水素または式
【００６２】
【化１６】
【００６３】の基を表わし、ここにＲ4は３′または
４′位でフエニル環に結合するアルキルを表わし、但し
基Ｒ2、Ｒ3の１つは水素を表わし、ｎは１または２を表
わし、そしてＣａｔ(+)は陽イオンを表わす、の非対称
性の１：２クロム錯体染料。
４′位でフエニル環に結合するアルキルを表わし、但し
基Ｒ2、Ｒ3の１つは水素を表わし、ｎは１または２を表
わし、そしてＣａｔ(+)は陽イオンを表わす、の非対称
性の１：２クロム錯体染料。
【００６４】２．式
【００６５】
【化１７】
【００６６】式中、Ｒ1、Ｒ4、ｎ及びＣａｔ(+)は上記
１に記載の意味を有し、そして基Ｒ4は３′または４′
位でフエニル環に結合する、の上記１に記載の染料。
１に記載の意味を有し、そして基Ｒ4は３′または４′
位でフエニル環に結合する、の上記１に記載の染料。
【００６７】３．基Ｒ4が４′位でフエニル環に結合す
る、上記１に記載の染料。
る、上記１に記載の染料。
【００６８】４．Ｒ1が塩素またはニトロを表わす、上
記１に記載の染料。
記１に記載の染料。
【００６９】５．式
【００７０】
【化１８】
【００７１】の染料。
【００７２】６．式
【００７３】
【化１９】
【００７４】の染料。
【００７５】７．上記１に記載の染料を用いる、天然及
び合成のアミド含有材料の染色及び捺染方法。
び合成のアミド含有材料の染色及び捺染方法。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒ1は水素、塩素またはニトロを表わし、Ｒ2及び
Ｒ3は相互に独立して水素または式 【化２】 の基を表わし、ここにＲ4は３′または４′位でフエニ
ル環に結合するアルキルを表わし、但し基Ｒ2、Ｒ3の１
つは水素を表わし、ｎは１または２を表わし、そしてＣ
ａｔ(+)は陽イオンを表わす、の非対称性の１：２クロ
ム錯体染料。 - 【請求項２】 請求項１に記載の染料を用いる、天然及
び合成のアミド含有材料の染色及び捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4130806.9 | 1991-09-17 | ||
| DE4130806A DE4130806A1 (de) | 1991-09-17 | 1991-09-17 | Unsymmetrische 1:2-chromkomplexfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247359A true JPH05247359A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=6440740
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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