JPH0527452B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0527452B2 JPH0527452B2 JP60240146A JP24014685A JPH0527452B2 JP H0527452 B2 JPH0527452 B2 JP H0527452B2 JP 60240146 A JP60240146 A JP 60240146A JP 24014685 A JP24014685 A JP 24014685A JP H0527452 B2 JPH0527452 B2 JP H0527452B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- acid
- emulsifier
- microcapsules
- acrylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/18—In situ polymerisation with all reactants being present in the same phase
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は疎水性芯物質を包含する極めて高性能
なマイクロカプセルの製造方法に関するものであ
る。
なマイクロカプセルの製造方法に関するものであ
る。
「従来の技術」
近年、マイクロカプセル化技術の進歩は著し
く、かかるマイクロカプセル化物の使用分野も感
圧複写紙を始めとして極めて広範囲、多方面にわ
たつている。
く、かかるマイクロカプセル化物の使用分野も感
圧複写紙を始めとして極めて広範囲、多方面にわ
たつている。
マイクロカプセルの製造法としては、コアセル
ベーシヨン法、界面重合法、in−situ重合法など
各種の方法が知られている。
ベーシヨン法、界面重合法、in−situ重合法など
各種の方法が知られている。
これらのうちでもメラミン−ホルムアルデヒド
樹脂を壁膜として有するマイクロカプセルは、耐
水性、耐溶剤性等において優れているため、各種
のカプセル化法が提案されており、例えば水或い
は親水性媒体中に存在するメラミン−ホルムアル
デヒド樹脂初期縮合物を疎水性芯物質のまわりに
堆積させる方法に関し、特開昭53−84881号、特
開昭54−49984号、特開昭55−15660号、特開昭55
−47139号、特開昭55−51431号、特開昭55−
67329号、特開昭55−92135号、特開昭56−51238
号、特開昭56−58536号、特開昭56−100629号、
特開昭56−102934号、特開昭56−121628号、特開
昭57−103891号等が提案されている。
樹脂を壁膜として有するマイクロカプセルは、耐
水性、耐溶剤性等において優れているため、各種
のカプセル化法が提案されており、例えば水或い
は親水性媒体中に存在するメラミン−ホルムアル
デヒド樹脂初期縮合物を疎水性芯物質のまわりに
堆積させる方法に関し、特開昭53−84881号、特
開昭54−49984号、特開昭55−15660号、特開昭55
−47139号、特開昭55−51431号、特開昭55−
67329号、特開昭55−92135号、特開昭56−51238
号、特開昭56−58536号、特開昭56−100629号、
特開昭56−102934号、特開昭56−121628号、特開
昭57−103891号等が提案されている。
しかし、このように数多くのカプセル化法が開
発提案されているにもかかわらず、これらの方法
には次に挙げる如き短所のいずれかが付随するた
め、まだ改良の必要がある。
発提案されているにもかかわらず、これらの方法
には次に挙げる如き短所のいずれかが付随するた
め、まだ改良の必要がある。
使用される乳化剤の乳化力が不足するため、
微小なカプセルが得難く、これを感圧複写紙に
適用すると、極めて汚れ易い複写紙となる。
微小なカプセルが得難く、これを感圧複写紙に
適用すると、極めて汚れ易い複写紙となる。
用いられる乳化剤の乳化安定性が悪い場合に
は巨大油滴が生成し易く、これを感圧複写紙に
適用すると、スポツト汚れの原因となる。
は巨大油滴が生成し易く、これを感圧複写紙に
適用すると、スポツト汚れの原因となる。
壁膜剤の芯物質表面への堆積が充分でなく、
得られるカプセルの芯物質保持性が劣る。
得られるカプセルの芯物質保持性が劣る。
芯物質の乳化剤として用いられる水溶性高分
子の物性、例えば重合度、分子量分布、共重合
比率、変性度等の微妙な変化の影響を受け易
く、ロツトの異なる材料を用いる工業スケール
での調製において膜強度等の品質上のバラツキ
を生じ易い。
子の物性、例えば重合度、分子量分布、共重合
比率、変性度等の微妙な変化の影響を受け易
く、ロツトの異なる材料を用いる工業スケール
での調製において膜強度等の品質上のバラツキ
を生じ易い。
芯物質表面へ堆積する壁膜材が耐水性を有す
るアルデヒド重縮合樹脂と耐水性の劣る高分子
化合物との混合物の形である場合、耐水性の劣
るカプセルしか得られない。
るアルデヒド重縮合樹脂と耐水性の劣る高分子
化合物との混合物の形である場合、耐水性の劣
るカプセルしか得られない。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明者等はかかる現状に鑑み、メラミン−ホ
ルムアルデヒド系樹脂を壁膜として有するマイク
ロカプセルの製造方法について鋭意研究の結果、
特定の乳化剤を選択的に使用すると上記の欠点が
回避され、高性能なマイクロカプセルが容易に得
られることを見出し、本発明を達成するに至つ
た。
ルムアルデヒド系樹脂を壁膜として有するマイク
ロカプセルの製造方法について鋭意研究の結果、
特定の乳化剤を選択的に使用すると上記の欠点が
回避され、高性能なマイクロカプセルが容易に得
られることを見出し、本発明を達成するに至つ
た。
「問題を解決するための手段」
本発明は、乳化剤を有する水或いは親水性媒体
中に含有せしめた親水性のメラミン−ホルムアル
デヒド系樹脂初期縮合物を重縮合せしめて疎水性
芯物質を被覆するマイクロカプセルの製造方法に
おいて、該乳化剤が80モル％以上のアクリル酸
またはメタクリル酸、15モル％〜１モル％のア
クリル酸またはメタクリル酸のアルキルエステ
ル、ただしアルキルは炭素数３〜４とする、およ
び18モル％〜0.5モル％のアクリル酸アミドま
たはメタクリル酸アミドからなる共重合体である
ことを特徴とするマイクロカプセルの製造方法で
ある。
中に含有せしめた親水性のメラミン−ホルムアル
デヒド系樹脂初期縮合物を重縮合せしめて疎水性
芯物質を被覆するマイクロカプセルの製造方法に
おいて、該乳化剤が80モル％以上のアクリル酸
またはメタクリル酸、15モル％〜１モル％のア
クリル酸またはメタクリル酸のアルキルエステ
ル、ただしアルキルは炭素数３〜４とする、およ
び18モル％〜0.5モル％のアクリル酸アミドま
たはメタクリル酸アミドからなる共重合体である
ことを特徴とするマイクロカプセルの製造方法で
ある。
「作用」
本発明では、乳化剤を構成するモノマー成分と
して、アクリル酸またはメタクリル酸のアルキル
エステルの中でも、特にアルコール残基中に３又
は４個の炭素原子を有するアクリル酸またはメタ
クリル酸エステルが使用される。本発明では共重
合体のモノマー成分にアクリル酸アミドまたは
メタクリル酸アミドのアミド類を含ませるため極
めて良好なカプセルが調製できる。
して、アクリル酸またはメタクリル酸のアルキル
エステルの中でも、特にアルコール残基中に３又
は４個の炭素原子を有するアクリル酸またはメタ
クリル酸エステルが使用される。本発明では共重
合体のモノマー成分にアクリル酸アミドまたは
メタクリル酸アミドのアミド類を含ませるため極
めて良好なカプセルが調製できる。
本発明において用いられる特定の乳化剤は、上
記三成分を必須成分とする共重合体であり、且つ
その共重合体組成のうちアクリル酸またはメタク
リル酸を80モル％以上含有することを特徴とする
ものである。かかる乳化剤のうちでも、アクリル
酸またはメタクリル酸成分が85モル％以上、より
好ましくは90モル％以上である化合物は、芯物質
保持性の極めて良好なカプセルが得られるため、
より好ましく使用される。
記三成分を必須成分とする共重合体であり、且つ
その共重合体組成のうちアクリル酸またはメタク
リル酸を80モル％以上含有することを特徴とする
ものである。かかる乳化剤のうちでも、アクリル
酸またはメタクリル酸成分が85モル％以上、より
好ましくは90モル％以上である化合物は、芯物質
保持性の極めて良好なカプセルが得られるため、
より好ましく使用される。
また、上記乳化剤において、アクリル酸または
メタクリル酸のアルキルエステルの含有率は、15
モル％〜１モル％、より好ましくは10モル％〜３
モル％の範囲であるのが望ましい。
メタクリル酸のアルキルエステルの含有率は、15
モル％〜１モル％、より好ましくは10モル％〜３
モル％の範囲であるのが望ましい。
さらに、アクリル酸アミドまたはメタクリル酸
アミドの含有率は、良好な芯物質保持性を有する
カプセルを得るために、18モル％〜0.5モル％、
より好ましくは10モル％〜１モル％であることが
望ましい。
アミドの含有率は、良好な芯物質保持性を有する
カプセルを得るために、18モル％〜0.5モル％、
より好ましくは10モル％〜１モル％であることが
望ましい。
なお、本発明においては、必要に応じて上記の
乳化剤と共に、他のアニオン性、ノニオン性、カ
チオン性または両性の高分子や低分子乳化剤を併
用することもできる。
乳化剤と共に、他のアニオン性、ノニオン性、カ
チオン性または両性の高分子や低分子乳化剤を併
用することもできる。
なお、上記の如き乳化剤は、乳化液調製の容易
さ、乳化液の安定化等の点から水或いは親水性媒
体中に0.1％以上、より好ましくは0.3％以上、最
も好ましくは0.5〜５％程度含有させるのが望ま
しい。使用量の上限は系の粘度あるいはカプセル
調製装置等により決定されるが、一般的には20％
以下にとどめられる。
さ、乳化液の安定化等の点から水或いは親水性媒
体中に0.1％以上、より好ましくは0.3％以上、最
も好ましくは0.5〜５％程度含有させるのが望ま
しい。使用量の上限は系の粘度あるいはカプセル
調製装置等により決定されるが、一般的には20％
以下にとどめられる。
本発明において用いられる親水性のメラミン−
ホルムアルデヒド系樹脂初期縮合物としては、メ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂初期縮合物の他
に、そのメチル化物、さらには他のアミン類、フ
エノール類、アルデヒド類やアニオン、カチオ
ン、ノニオン変性剤等で一部変性したもの等が挙
げられる。
ホルムアルデヒド系樹脂初期縮合物としては、メ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂初期縮合物の他
に、そのメチル化物、さらには他のアミン類、フ
エノール類、アルデヒド類やアニオン、カチオ
ン、ノニオン変性剤等で一部変性したもの等が挙
げられる。
アミン類としては、例えば尿素、チオ尿素、ア
ルキル尿素、エチレン尿素、アセトグアナミン、
ベンゾグアナミン、メラミン、グアニジン、ジシ
アンジアミド、ビウレツト、シアナミド等；フエ
ノール類としては、例えばフエノール、クレゾー
ル、キシレノール、レゾルシノール、ハイドロキ
ノン、ピロカテコール、ピロガロール等；アルデ
ヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ヘキサメ
チレンテトラミン、グルタールアルデヒド、グリ
オキサール、フルフラール等；アニオン変性剤と
しては、例えばスルフアミン酸、スルフアニル
酸、グリコール酸、グリシン、酸性亜硫酸塩、ス
ルホン酸フエノール、タウリン等；カチオン変性
剤としては、例えばジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ジメチルアミノエタノール等；さらにノニオ
ン変性剤としては、例えばエチレングリコール、
ジエチレングリコール等が挙げられる。
ルキル尿素、エチレン尿素、アセトグアナミン、
ベンゾグアナミン、メラミン、グアニジン、ジシ
アンジアミド、ビウレツト、シアナミド等；フエ
ノール類としては、例えばフエノール、クレゾー
ル、キシレノール、レゾルシノール、ハイドロキ
ノン、ピロカテコール、ピロガロール等；アルデ
ヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ヘキサメ
チレンテトラミン、グルタールアルデヒド、グリ
オキサール、フルフラール等；アニオン変性剤と
しては、例えばスルフアミン酸、スルフアニル
酸、グリコール酸、グリシン、酸性亜硫酸塩、ス
ルホン酸フエノール、タウリン等；カチオン変性
剤としては、例えばジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ジメチルアミノエタノール等；さらにノニオ
ン変性剤としては、例えばエチレングリコール、
ジエチレングリコール等が挙げられる。
親水性のメラミン−ホルムアルデヒド系樹脂初
期縮合物としては、上記の如き各種のものが使用
できるが、中でもメラミン−ホルムアルデヒド樹
脂初期縮合物及びそのメチル化物は、緻密な膜が
得られるため最も好ましく用いられる。
期縮合物としては、上記の如き各種のものが使用
できるが、中でもメラミン−ホルムアルデヒド樹
脂初期縮合物及びそのメチル化物は、緻密な膜が
得られるため最も好ましく用いられる。
親水性のメラミン−ホルムアルデヒド系樹脂初
期縮合物の配合量は、用いる疎水性芯物質の種
類、カプセルの用途等に応じて適宜調節される
が、一般に疎水性芯物質100重量部に対して、メ
ラミン換算で２〜40重量部、より好ましくは４〜
30重量部程度配合される。
期縮合物の配合量は、用いる疎水性芯物質の種
類、カプセルの用途等に応じて適宜調節される
が、一般に疎水性芯物質100重量部に対して、メ
ラミン換算で２〜40重量部、より好ましくは４〜
30重量部程度配合される。
本発明において、親水性のメラミン−ホルムア
ルデヒド系樹脂初期縮合物は、水或いは親水性媒
体中に疎水性芯物質を乳化する前、乳化中、乳化
後のいずれの段階で系中に添加してもよいが、疎
水性芯物質を乳化後に初期縮合物を添加する場合
には、初期縮合物を添加後、更に疎水性芯物質の
乳化を行うのが望ましい。
ルデヒド系樹脂初期縮合物は、水或いは親水性媒
体中に疎水性芯物質を乳化する前、乳化中、乳化
後のいずれの段階で系中に添加してもよいが、疎
水性芯物質を乳化後に初期縮合物を添加する場合
には、初期縮合物を添加後、更に疎水性芯物質の
乳化を行うのが望ましい。
本発明において、初期縮合物を添加する時の系
の温度は特に限定されるものではないが、より良
好な芯物質保持性を有するカプセルを得る為には
65℃以上に維持することが好ましく、より好まし
くは70℃以上、最も好ましくは80℃以上に維持す
るのが望ましい。
の温度は特に限定されるものではないが、より良
好な芯物質保持性を有するカプセルを得る為には
65℃以上に維持することが好ましく、より好まし
くは70℃以上、最も好ましくは80℃以上に維持す
るのが望ましい。
本発明におけるカプセル調製条件は、そのカプ
セルの用途に応じて適宜調節し得るもので、特に
限定されるものではないが、PH5.0以下、60℃以
上の条件で２時間以上維持するのが望ましく、PH
4.0以下、80℃以上の条件で２時間以上維持する
と極めて高品質を有するカプセルを得ることがで
きる。
セルの用途に応じて適宜調節し得るもので、特に
限定されるものではないが、PH5.0以下、60℃以
上の条件で２時間以上維持するのが望ましく、PH
4.0以下、80℃以上の条件で２時間以上維持する
と極めて高品質を有するカプセルを得ることがで
きる。
本発明において反応系を酸性に維持するために
は、例えばギ酸、酢酸、クエン酸、シユウ酸、パ
ラトルエンスルフオン酸、塩酸、硫酸、リン酸な
どの如きアミノアルデヒド樹脂製造分野で一般に
用いられる所謂酸触媒が用いられる。
は、例えばギ酸、酢酸、クエン酸、シユウ酸、パ
ラトルエンスルフオン酸、塩酸、硫酸、リン酸な
どの如きアミノアルデヒド樹脂製造分野で一般に
用いられる所謂酸触媒が用いられる。
マイクロカプセル中に内包される疎水性芯物質
については、特に限定するものではないが、例え
ば魚油、ラード油などの如き動物油類、オリーブ
油、落花生油、亜麻仁油、大豆油、ひまし油など
の如き植物油類、石油、ケロシン、キシレン、ト
ルエンなどの如き鉱物油類、アルキル置換ジフエ
ニールアルカン、アルキル置換ナフタリン、ビフ
エニールエタン、サリチル酸メチル、アジピン酸
ジエチル、アジピン酸ジ−ｎ−ピロピル、アジピ
ン酸ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ジメチル、フタル
酸ジエチル、フタル酸ジ−ｎ−プロピル、フタル
酸ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチルな
との如き合成油類のように水に不溶性または実質
的に不溶性の液体、さらには上記合成油に電子供
与性発色剤、電子受容性顕色剤、配位子化合物、
有機金属塩等を溶解した溶液、水に不溶性の金属
の酸化物および塩類、セルロースあるいはアスベ
ストの如き繊維様物質、水に不溶性の合成重合体
物質、鉱物類、顔料類、ガラス類、香料類、香味
料類、殺菌組成物類、生理学的組成物類、肥料組
成物類、難燃剤、示温材料、液晶、トナー材料等
が挙げられる。
については、特に限定するものではないが、例え
ば魚油、ラード油などの如き動物油類、オリーブ
油、落花生油、亜麻仁油、大豆油、ひまし油など
の如き植物油類、石油、ケロシン、キシレン、ト
ルエンなどの如き鉱物油類、アルキル置換ジフエ
ニールアルカン、アルキル置換ナフタリン、ビフ
エニールエタン、サリチル酸メチル、アジピン酸
ジエチル、アジピン酸ジ−ｎ−ピロピル、アジピ
ン酸ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ジメチル、フタル
酸ジエチル、フタル酸ジ−ｎ−プロピル、フタル
酸ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチルな
との如き合成油類のように水に不溶性または実質
的に不溶性の液体、さらには上記合成油に電子供
与性発色剤、電子受容性顕色剤、配位子化合物、
有機金属塩等を溶解した溶液、水に不溶性の金属
の酸化物および塩類、セルロースあるいはアスベ
ストの如き繊維様物質、水に不溶性の合成重合体
物質、鉱物類、顔料類、ガラス類、香料類、香味
料類、殺菌組成物類、生理学的組成物類、肥料組
成物類、難燃剤、示温材料、液晶、トナー材料等
が挙げられる。
本発明の方法で調製されるマイクロカプセル
は、濾過、洗浄、乾固、噴霧乾燥、或いは特願昭
59−94825号に記載の如くカプセル調製後にアル
デヒド系樹脂形成材料を添加し、該樹脂形成材料
を重縮合せしめた後、その分散媒を除去する方法
等により粉体状カプセルとすることも可能であ
る。
は、濾過、洗浄、乾固、噴霧乾燥、或いは特願昭
59−94825号に記載の如くカプセル調製後にアル
デヒド系樹脂形成材料を添加し、該樹脂形成材料
を重縮合せしめた後、その分散媒を除去する方法
等により粉体状カプセルとすることも可能であ
る。
「実施例」
以下に本発明の方法をより具体的に説明するた
めに、実施例を記載するが、勿論これらに限定さ
れるものではない。また特に断らない限り例中の
部および％はそれぞれ重量部および重量％を表わ
す。
めに、実施例を記載するが、勿論これらに限定さ
れるものではない。また特に断らない限り例中の
部および％はそれぞれ重量部および重量％を表わ
す。
実施例 １
クリスタルバイオレツトラクトン４部をアルキ
ルナフタレン100部に溶解して内相液を得た。別
に、加熱装置を備えた撹拌混合容器中に乳化剤と
してアクリル酸・アクリル酸−ｎ−ブチル・アク
リル酸アミド共重合体（モル比 90：６：４）３
部（固形分）を水200部に加熱・溶解して調製し
た水溶液を加え、これに20％苛性ソーダ水溶液を
添加してPHを5.0に調節してカプセル製造用水性
媒体とした。
ルナフタレン100部に溶解して内相液を得た。別
に、加熱装置を備えた撹拌混合容器中に乳化剤と
してアクリル酸・アクリル酸−ｎ−ブチル・アク
リル酸アミド共重合体（モル比 90：６：４）３
部（固形分）を水200部に加熱・溶解して調製し
た水溶液を加え、これに20％苛性ソーダ水溶液を
添加してPHを5.0に調節してカプセル製造用水性
媒体とした。
この水性媒体を85℃に加熱し、その中に上記内
相液を平均粒径が15μになるように乳化した。37
％ホルムアルデヒド水溶液30部とメラミン10部と
の混合物を加熱して調製した60℃のメラミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂初期縮合物を、85℃に保たれ
た上記乳化液中に強力撹拌しながら添加し、更に
内相液の乳化を続けて平均粒径が3.5μになるよう
に乳化した。乳化後の液温は80℃であつた。
相液を平均粒径が15μになるように乳化した。37
％ホルムアルデヒド水溶液30部とメラミン10部と
の混合物を加熱して調製した60℃のメラミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂初期縮合物を、85℃に保たれ
た上記乳化液中に強力撹拌しながら添加し、更に
内相液の乳化を続けて平均粒径が3.5μになるよう
に乳化した。乳化後の液温は80℃であつた。
続いて80℃で２時間、更に90℃で２時間反応さ
せ、0.05N−塩酸を滴下してPH3.8に調節した後95
℃で５時間反応させてカプセル分散液を得た。
せ、0.05N−塩酸を滴下してPH3.8に調節した後95
℃で５時間反応させてカプセル分散液を得た。
このカプセル分散液に澱粉粒子50部を添加し、
濃度が20％になるように希釈してカプセル塗液と
し、得られた塗液を40ｇ／m2の原紙にエアーナイ
フコーターで固形分が４ｇ／m2となるように塗抹
して上用紙を作成した。
濃度が20％になるように希釈してカプセル塗液と
し、得られた塗液を40ｇ／m2の原紙にエアーナイ
フコーターで固形分が４ｇ／m2となるように塗抹
して上用紙を作成した。
水酸化アルミニウム65部、酸化亜鉛20部、３，
５−ジ（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛と
α−メチルスチレン・スチレン共重合体との混融
物（溶融比80／20）15部、ポリビニルアルコール
水溶液５部（固形分）及び水300部をボールミル
で24時間粉砕して得た分散液に、カルボキシ変性
スチレン・ブタジエン共重合体ラテツクス20部
（固形分）を加えて調製した顕色剤塗液を40ｇ／
m2の原紙にエアーナイフコーターで固形分が５
ｇ／m2となるように塗抹して下用紙を作成した。
５−ジ（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛と
α−メチルスチレン・スチレン共重合体との混融
物（溶融比80／20）15部、ポリビニルアルコール
水溶液５部（固形分）及び水300部をボールミル
で24時間粉砕して得た分散液に、カルボキシ変性
スチレン・ブタジエン共重合体ラテツクス20部
（固形分）を加えて調製した顕色剤塗液を40ｇ／
m2の原紙にエアーナイフコーターで固形分が５
ｇ／m2となるように塗抹して下用紙を作成した。
前記上用紙をこの下用紙に重ねタイプライター
で印字したところ、極めて鮮明な発色像が得られ
た。また前記上用紙と下用紙を重ねで100℃で３
時間熱処理したが、下用紙面に汚れは見られずカ
プセルの芯物質保持性が良好であることが分かつ
た。
で印字したところ、極めて鮮明な発色像が得られ
た。また前記上用紙と下用紙を重ねで100℃で３
時間熱処理したが、下用紙面に汚れは見られずカ
プセルの芯物質保持性が良好であることが分かつ
た。
比較例 １
乳化剤として、アクリル酸・アクリル酸−ｎ−
ブチル共重合体（モル比 90：10）を用いた以外
は実施例１と同様にしてカプセル分散液を調製
し、上用紙を作成した。
ブチル共重合体（モル比 90：10）を用いた以外
は実施例１と同様にしてカプセル分散液を調製
し、上用紙を作成した。
実施例１と同様に評価したところ、芯物質保持
性は実施例１および２で得られたカプセルに比べ
てかなり劣つており、実用上問題のあるカプセル
であることがわかつた。
性は実施例１および２で得られたカプセルに比べ
てかなり劣つており、実用上問題のあるカプセル
であることがわかつた。
「効果」
各実施例の結果から明らかなように、本発明の
方法で得られたマイクロカプセルは、従来法に比
較して何れも芯物質保持性に優れており、感圧複
写紙用として使用した場合でも充分な品質特性を
備えていた。
方法で得られたマイクロカプセルは、従来法に比
較して何れも芯物質保持性に優れており、感圧複
写紙用として使用した場合でも充分な品質特性を
備えていた。
Claims (1)
- １ 乳化剤を有する水或いは親水性媒体中に含有
せしめた親水性のメラミン−ホルムアルデヒド系
樹脂初期縮合物を重縮合せしめて疎水性芯物質を
被覆するマイクロカプセルの製造方法において、
該乳化剤が80モル％以上のアクリル酸またはメ
タクリル酸、15モル％〜１モル％のアクリル酸
またはメタクリル酸のアルキルエステル、ただし
アルキルは炭素数３〜４とする、および18モル
％〜0.5モル％のアクリル酸アミドまたはメタク
リル酸アミドからなる共重合体であることを特徴
とするマイクロカプセルの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60240146A JPS6297638A (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | マイクロカプセルの製造方法 |
| US06/886,071 US4753968A (en) | 1985-10-25 | 1986-07-16 | Process for preparing microcapsules |
| EP86110196A EP0219619B1 (en) | 1985-10-25 | 1986-07-24 | Process for preparing microcapsules |
| DE8686110196T DE3670454D1 (de) | 1985-10-25 | 1986-07-24 | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60240146A JPS6297638A (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6297638A JPS6297638A (ja) | 1987-05-07 |
| JPH0527452B2 true JPH0527452B2 (ja) | 1993-04-21 |
Family
ID=17055177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60240146A Granted JPS6297638A (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4753968A (ja) |
| EP (1) | EP0219619B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6297638A (ja) |
| DE (1) | DE3670454D1 (ja) |
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-
1985
- 1985-10-25 JP JP60240146A patent/JPS6297638A/ja active Granted
-
1986
- 1986-07-16 US US06/886,071 patent/US4753968A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-24 DE DE8686110196T patent/DE3670454D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-24 EP EP86110196A patent/EP0219619B1/en not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0219619B1 (en) | 1990-04-18 |
| EP0219619A1 (en) | 1987-04-29 |
| JPS6297638A (ja) | 1987-05-07 |
| DE3670454D1 (de) | 1990-05-23 |
| US4753968A (en) | 1988-06-28 |
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