JPH05294871A - ビスフェノールａの製造方法 - Google Patents
ビスフェノールａの製造方法Info
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- JPH05294871A JPH05294871A JP4120043A JP12004392A JPH05294871A JP H05294871 A JPH05294871 A JP H05294871A JP 4120043 A JP4120043 A JP 4120043A JP 12004392 A JP12004392 A JP 12004392A JP H05294871 A JPH05294871 A JP H05294871A
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- phenol
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Abstract
(57)【要約】
【目的】高純度のビスフェノ−ルＡを製造する。
【構成】アセトンとフェノ−ルを酸性触媒の存在下で反
応させて得られたビスフェノ−ルＡをフェノ−ルとのア
ダクトとして分離したのち、水を溶媒としてこのアダク
トを溶解させ、次いでこれを冷却してビスフェノ−ルＡ
の結晶を析出させ、この結晶を芳香族炭化水素溶媒を用
いて再結晶することを特徴とするビスフェノ−ルＡの製
造方法。 【効果】本発明の製造方法によれば、純度の高い、着色
等がない色相の優れたビスフェノ−ルＡを効率よく製造
することができる。
応させて得られたビスフェノ−ルＡをフェノ−ルとのア
ダクトとして分離したのち、水を溶媒としてこのアダク
トを溶解させ、次いでこれを冷却してビスフェノ−ルＡ
の結晶を析出させ、この結晶を芳香族炭化水素溶媒を用
いて再結晶することを特徴とするビスフェノ−ルＡの製
造方法。 【効果】本発明の製造方法によれば、純度の高い、着色
等がない色相の優れたビスフェノ−ルＡを効率よく製造
することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビスフェノ−ルＡの製造
方法に関する。
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノ−ルＡは、化学名が２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンであり、アセ
トンと過剰のフェノ−ルを塩酸、強酸性陽イオン交換樹
脂等の酸性触媒の存在下で反応させることにより得られ
る。この方法では、反応混合物は、まず副生する水又は
酸分等を分離したのち、これを冷却してビスフェノ−ル
Ａとフェノ−ルのアダクトとして析出させる。このアダ
クトは必要により、１回又は２回以上の再結晶等により
精製されたのち、脱フェノ−ルされてビスフェノ−ルＡ
とされる。アダクトからビスフェノ−ルＡを回収する際
の脱フェノ−ル法としては、蒸留若しくは蒸発法が一般
的であるが、この方法はビスフェノ−ルＡを高温にさら
すことになるため、製品となるビスフェノ−ルＡの熱劣
化（主として、着色）を伴う危険がある。このような蒸
留又は蒸発を要しない方法もいくつか提案されている。
例えば、特公昭６３−４０７７５号公報には、アダクト
を水と混合させ融解させ、これを冷却してビスフェノ−
ルＡの結晶を分離する方法が記載されている。また、特
公昭４１−４９７８号公報には、反応混合物に水を加た
のち、冷却してビスフェノ−ルＡを分離する方法が記載
されている。しかしながら、これらの方法では高純度が
要求される用途に適したビスフェノ−ルＡを得ることは
困難である。
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンであり、アセ
トンと過剰のフェノ−ルを塩酸、強酸性陽イオン交換樹
脂等の酸性触媒の存在下で反応させることにより得られ
る。この方法では、反応混合物は、まず副生する水又は
酸分等を分離したのち、これを冷却してビスフェノ−ル
Ａとフェノ−ルのアダクトとして析出させる。このアダ
クトは必要により、１回又は２回以上の再結晶等により
精製されたのち、脱フェノ−ルされてビスフェノ−ルＡ
とされる。アダクトからビスフェノ−ルＡを回収する際
の脱フェノ−ル法としては、蒸留若しくは蒸発法が一般
的であるが、この方法はビスフェノ−ルＡを高温にさら
すことになるため、製品となるビスフェノ−ルＡの熱劣
化（主として、着色）を伴う危険がある。このような蒸
留又は蒸発を要しない方法もいくつか提案されている。
例えば、特公昭６３−４０７７５号公報には、アダクト
を水と混合させ融解させ、これを冷却してビスフェノ−
ルＡの結晶を分離する方法が記載されている。また、特
公昭４１−４９７８号公報には、反応混合物に水を加た
のち、冷却してビスフェノ−ルＡを分離する方法が記載
されている。しかしながら、これらの方法では高純度が
要求される用途に適したビスフェノ−ルＡを得ることは
困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は高純度、特に
着色等のない色相の優れたビスフェノ−ルＡの製造方法
を提供することを目的とする。
着色等のない色相の優れたビスフェノ−ルＡの製造方法
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、アセトンと
フェノ−ルを酸性触媒の存在下で反応させて得られたビ
スフェノ−ルＡをフェノ−ルとのアダクトとして分離し
たのち、水を溶媒としてこのアダクトを溶解させ、次い
でこれを冷却してビスフェノ−ルＡの結晶を析出させ、
この結晶を芳香族炭化水素溶媒を用いて再結晶すること
を特徴とするビスフェノ−ルＡの製造方法である。
フェノ−ルを酸性触媒の存在下で反応させて得られたビ
スフェノ−ルＡをフェノ−ルとのアダクトとして分離し
たのち、水を溶媒としてこのアダクトを溶解させ、次い
でこれを冷却してビスフェノ−ルＡの結晶を析出させ、
この結晶を芳香族炭化水素溶媒を用いて再結晶すること
を特徴とするビスフェノ−ルＡの製造方法である。
【０００５】アセトンとフェノ−ルを酸性触媒の存在下
での反応は任意の方法をとることができるが、強酸性陽
イオン交換樹脂を触媒とする方法が有利である。この反
応混合物から、必要により水又は酸等を分離したのち、
これを冷却するとビスフェノ−ルＡとフェノ−ルのアダ
クトが析出する。このアダクトは、必要によりフェノ−
ルを溶媒として再結晶して精製してもよく、しなくても
よいが、この精製を行うことによりより高純度のビスフ
ェノ−ルＡを得ることができる。
での反応は任意の方法をとることができるが、強酸性陽
イオン交換樹脂を触媒とする方法が有利である。この反
応混合物から、必要により水又は酸等を分離したのち、
これを冷却するとビスフェノ−ルＡとフェノ−ルのアダ
クトが析出する。このアダクトは、必要によりフェノ−
ルを溶媒として再結晶して精製してもよく、しなくても
よいが、この精製を行うことによりより高純度のビスフ
ェノ−ルＡを得ることができる。
【０００６】本発明はこのようにして、分離したアダク
トから、蒸発、蒸留等の熱劣化の生ずる可能性のある処
理を行うことなく、フェノ−ルを分離して、高純度のビ
スフェノ−ルＡを得るものである。まず、アダクトは水
に溶解させる。水の量はアダクトに対し、１〜２０重量
倍、好ましくは５〜１０重量倍量の範囲がよい。水の量
が多いほど、得られるビスフェノ−ルＡ中のフェノ−ル
濃度は低下するが、ビスフェノ−ルＡの損失が大きくな
るので前記範囲とすることがよい。また、このアダクト
を水以外の溶媒に溶解させたのち、結晶を析出させる方
法ではビスフェノ−ルＡの歩留りが低下したり、ビスフ
ェノ−ルＡ中のフェノ−ル濃度が高い。溶解させたの
ち、結晶を析出させる温度は３０〜８０℃、好ましくは
４５〜６０℃の範囲がよい。温度が低すぎるとビスフェ
ノ−ルＡ中のフェノ−ル濃度が高く、高いと歩留りが低
下するので前記範囲とすることがよい。析出した結晶は
比較的純度の高いビスフェノ−ルＡであるが、必要によ
り水を溶媒として１回又は２回以上の再結晶を行うこと
もできるが、フェノ−ルの含有量を数１０ｐｐｍ又はこ
れ以下の濃度にすることは、かなりの回数を必要とし、
この再結晶だけで純度を上げることは実用的ではない。
トから、蒸発、蒸留等の熱劣化の生ずる可能性のある処
理を行うことなく、フェノ−ルを分離して、高純度のビ
スフェノ−ルＡを得るものである。まず、アダクトは水
に溶解させる。水の量はアダクトに対し、１〜２０重量
倍、好ましくは５〜１０重量倍量の範囲がよい。水の量
が多いほど、得られるビスフェノ−ルＡ中のフェノ−ル
濃度は低下するが、ビスフェノ−ルＡの損失が大きくな
るので前記範囲とすることがよい。また、このアダクト
を水以外の溶媒に溶解させたのち、結晶を析出させる方
法ではビスフェノ−ルＡの歩留りが低下したり、ビスフ
ェノ−ルＡ中のフェノ−ル濃度が高い。溶解させたの
ち、結晶を析出させる温度は３０〜８０℃、好ましくは
４５〜６０℃の範囲がよい。温度が低すぎるとビスフェ
ノ−ルＡ中のフェノ−ル濃度が高く、高いと歩留りが低
下するので前記範囲とすることがよい。析出した結晶は
比較的純度の高いビスフェノ−ルＡであるが、必要によ
り水を溶媒として１回又は２回以上の再結晶を行うこと
もできるが、フェノ−ルの含有量を数１０ｐｐｍ又はこ
れ以下の濃度にすることは、かなりの回数を必要とし、
この再結晶だけで純度を上げることは実用的ではない。
【０００７】そこで、本発明ではアダクトを水に溶解
し、冷却して析出したビスフェノ−ルＡの結晶又はこの
結晶を水で再結晶して得られた結晶を、芳香族炭化水素
溶媒を用いて再結晶する。芳香族炭化水素溶媒として
は、冷却することによりビスフェノ−ルＡの溶解度が低
下するものであれば任意の溶媒を使用することができる
が、好ましくはベンゼン、トルエン、キレン、エチルベ
ンゼン等の比較的低沸点の溶媒であり、最も好ましくは
トルエンである。なお、溶媒が香族炭化水素以外のｎ−
ヘキサンやシクロヘキサン等では、精製効果が低い。ま
た、水と芳香族炭化水素との混合溶媒であっても、それ
ぞれの溶媒を使用して別個に行う場合に比べ、精製効果
が低い。芳香族炭化水素溶媒の使用量は、ビスフェノ−
ルＡに対し、１〜３０重量倍、好ましくは３〜１５重量
倍量の範囲がよい。溶解させたのち、結晶を析出させる
温度は２０〜６０℃、好ましくは３０〜５０℃の範囲が
よい。温度が低すぎるとビスフェノ−ルＡ中のフェノ−
ル濃度が高く、高いと歩留りが低下するので前記範囲と
することがよい。なお、この再結晶を２回以上行えば、
純度はより向上するが、歩留りが低下するので、２回以
下にとどめることがよい。再結晶で析出した結晶は濾過
等により固液分離し、必要により洗浄し、次いで減圧乾
燥する等の方法で製品となるビスフェノ−ルＡを得るこ
とができる。
し、冷却して析出したビスフェノ−ルＡの結晶又はこの
結晶を水で再結晶して得られた結晶を、芳香族炭化水素
溶媒を用いて再結晶する。芳香族炭化水素溶媒として
は、冷却することによりビスフェノ−ルＡの溶解度が低
下するものであれば任意の溶媒を使用することができる
が、好ましくはベンゼン、トルエン、キレン、エチルベ
ンゼン等の比較的低沸点の溶媒であり、最も好ましくは
トルエンである。なお、溶媒が香族炭化水素以外のｎ−
ヘキサンやシクロヘキサン等では、精製効果が低い。ま
た、水と芳香族炭化水素との混合溶媒であっても、それ
ぞれの溶媒を使用して別個に行う場合に比べ、精製効果
が低い。芳香族炭化水素溶媒の使用量は、ビスフェノ−
ルＡに対し、１〜３０重量倍、好ましくは３〜１５重量
倍量の範囲がよい。溶解させたのち、結晶を析出させる
温度は２０〜６０℃、好ましくは３０〜５０℃の範囲が
よい。温度が低すぎるとビスフェノ−ルＡ中のフェノ−
ル濃度が高く、高いと歩留りが低下するので前記範囲と
することがよい。なお、この再結晶を２回以上行えば、
純度はより向上するが、歩留りが低下するので、２回以
下にとどめることがよい。再結晶で析出した結晶は濾過
等により固液分離し、必要により洗浄し、次いで減圧乾
燥する等の方法で製品となるビスフェノ−ルＡを得るこ
とができる。
【０００８】
実施例１ アセトンとフェノ−ルを強酸性陽イオン交換樹脂を触媒
として反応させて得られた反応混合物から、水等の低沸
点物を分離したのち、これを冷却してビスフェノ−ルＡ
とフェノ−ルのアダクトを析出させた。析出したアダク
トを分離し、これをフェノ−ルを溶媒として用いて再結
晶して、精製されたアダクトの結晶を分離した。この結
晶１００ｇ（ビスフェノ−ルＡ含有量約７０重量％）
を、水１０００ｇ中に入れ、攪拌しながら９０〜９５℃
に加熱し、結晶を完全に溶解させた。次いで、５℃／ｈ
ｒの速度で５０℃まで冷却して、ビスフェノ−ルＡの結
晶を析出させ、この温度を保ちながら濾過した。濾過、
分離された結晶を、トルエン５００ｇ中に入れ、攪拌し
ながら９０℃に加熱した。完全に溶解したのち、５℃／
ｈｒの速度で５０℃まで冷却して、ビスフェノ−ルＡの
結晶を析出させ、この温度を保ちながら濾過した。この
結晶を、１００℃、１０ｍｍＨｇの条件で１ｈｒ乾燥し
て溶媒を除去した。回収された結晶は５６ｇであり、回
収率は使用したアダクトに対して８０モル％であった。
また、この結晶中のフェノ−ル濃度は液体クロマトグラ
フ分析の結果１０ｐｐｍであった。
として反応させて得られた反応混合物から、水等の低沸
点物を分離したのち、これを冷却してビスフェノ−ルＡ
とフェノ−ルのアダクトを析出させた。析出したアダク
トを分離し、これをフェノ−ルを溶媒として用いて再結
晶して、精製されたアダクトの結晶を分離した。この結
晶１００ｇ（ビスフェノ−ルＡ含有量約７０重量％）
を、水１０００ｇ中に入れ、攪拌しながら９０〜９５℃
に加熱し、結晶を完全に溶解させた。次いで、５℃／ｈ
ｒの速度で５０℃まで冷却して、ビスフェノ−ルＡの結
晶を析出させ、この温度を保ちながら濾過した。濾過、
分離された結晶を、トルエン５００ｇ中に入れ、攪拌し
ながら９０℃に加熱した。完全に溶解したのち、５℃／
ｈｒの速度で５０℃まで冷却して、ビスフェノ−ルＡの
結晶を析出させ、この温度を保ちながら濾過した。この
結晶を、１００℃、１０ｍｍＨｇの条件で１ｈｒ乾燥し
て溶媒を除去した。回収された結晶は５６ｇであり、回
収率は使用したアダクトに対して８０モル％であった。
また、この結晶中のフェノ−ル濃度は液体クロマトグラ
フ分析の結果１０ｐｐｍであった。
【０００９】実施例２ 実施例１において、トルエンの量を２５０ｇとした他は
同様の操作を行った。回収された結晶は５８ｇであり、
回収率は使用したアダクトに対して８３モル％であっ
た。また、この結晶中のフェノ−ル濃度は１０ｐｐｍで
あった。
同様の操作を行った。回収された結晶は５８ｇであり、
回収率は使用したアダクトに対して８３モル％であっ
た。また、この結晶中のフェノ−ル濃度は１０ｐｐｍで
あった。
【００１０】比較例１ 実施例１において、トルエンを再結晶溶媒とする操作を
省略した他は同様の操作を行った。回収された結晶は６
５ｇであり、回収率は使用したアダクトに対して９３モ
ル％であった。しかし、この結晶中のフェノ−ル濃度は
３６０ｐｐｍであった。
省略した他は同様の操作を行った。回収された結晶は６
５ｇであり、回収率は使用したアダクトに対して９３モ
ル％であった。しかし、この結晶中のフェノ−ル濃度は
３６０ｐｐｍであった。
【００１１】比較例２ 実施例１において、アダクトの結晶を水に溶解させ、結
晶を析出させる操作を省略し、直接トルエンに溶解させ
た他は同様の操作を行った。回収された結晶は５０ｇで
あり、回収率は使用したアダクトに対して７１モル％で
あった。しかし、この結晶中のフェノ−ル濃度は５５０
ｐｐｍであった。
晶を析出させる操作を省略し、直接トルエンに溶解させ
た他は同様の操作を行った。回収された結晶は５０ｇで
あり、回収率は使用したアダクトに対して７１モル％で
あった。しかし、この結晶中のフェノ−ル濃度は５５０
ｐｐｍであった。
【００１２】比較例３ 実施例１において、アダクトの結晶をまずトルエンに溶
解させ、結晶を析出させ、次に水に溶解させ、結晶を析
出させるように、順番を変えた他は同様の操作を行っ
た。回収された結晶は５１ｇであり、回収率は使用した
アダクトに対して７３モル％であった。しかし、この結
晶中のフェノ−ル濃度は３２０ｐｐｍであった。
解させ、結晶を析出させ、次に水に溶解させ、結晶を析
出させるように、順番を変えた他は同様の操作を行っ
た。回収された結晶は５１ｇであり、回収率は使用した
アダクトに対して７３モル％であった。しかし、この結
晶中のフェノ−ル濃度は３２０ｐｐｍであった。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、純度の高
い、着色等がない色相の優れたビスフェノ−ルＡを効率
よく製造することができる。
い、着色等がない色相の優れたビスフェノ−ルＡを効率
よく製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 自見 和芳 福岡県北九州市小倉北区中井４−10−３ (72)発明者 古本 正史 福岡県北九州市小倉北区中井２−13−３
Claims (2)
- 【請求項１】アセトンとフェノ−ルを酸性触媒の存在下
で反応させて得られたビスフェノ−ルＡをフェノ−ルと
のアダクトとして分離したのち、水を溶媒としてこのア
ダクトを溶解させ、次いでこれを冷却してビスフェノ−
ルＡの結晶を析出させ、この結晶を芳香族炭化水素溶媒
を用いて再結晶することを特徴とするビスフェノ−ルＡ
の製造方法。 - 【請求項２】芳香族炭化水素溶媒が、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン又はエチルベンゼンである請求項１記載の
ビスフェノ−ルＡの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4120043A JPH05294871A (ja) | 1992-04-14 | 1992-04-14 | ビスフェノールａの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4120043A JPH05294871A (ja) | 1992-04-14 | 1992-04-14 | ビスフェノールａの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05294871A true JPH05294871A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14776488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4120043A Pending JPH05294871A (ja) | 1992-04-14 | 1992-04-14 | ビスフェノールａの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05294871A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1277723A1 (de) * | 2001-07-18 | 2003-01-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4897853A (ja) * | 1972-03-23 | 1973-12-13 | ||
| JPS55500397A (ja) * | 1978-06-27 | 1980-07-03 | ||
| JPS5788137A (en) * | 1980-11-25 | 1982-06-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of bisphenol a |
| JPS57159733A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Purification of crude bisphenol a |
| JPS62178534A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ビスフエノ−ル類の精製法 |
| JPH01226842A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-11 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ジヒドロキシジフェニルメタンの分離方法 |
| JPH0324028A (ja) * | 1988-02-29 | 1991-02-01 | Dow Chem Co:The | 芳香族化合物の精製方法 |
-
1992
- 1992-04-14 JP JP4120043A patent/JPH05294871A/ja active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4897853A (ja) * | 1972-03-23 | 1973-12-13 | ||
| JPS55500397A (ja) * | 1978-06-27 | 1980-07-03 | ||
| JPS5788137A (en) * | 1980-11-25 | 1982-06-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of bisphenol a |
| JPS57159733A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Purification of crude bisphenol a |
| JPS62178534A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ビスフエノ−ル類の精製法 |
| JPH0324028A (ja) * | 1988-02-29 | 1991-02-01 | Dow Chem Co:The | 芳香族化合物の精製方法 |
| JPH01226842A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-11 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ジヒドロキシジフェニルメタンの分離方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1277723A1 (de) * | 2001-07-18 | 2003-01-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen |
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