JPH0710848A - シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤

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JPH0710848A
JPH0710848A JP17591193A JP17591193A JPH0710848A JP H0710848 A JPH0710848 A JP H0710848A JP 17591193 A JP17591193 A JP 17591193A JP 17591193 A JP17591193 A JP 17591193A JP H0710848 A JPH0710848 A JP H0710848A
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halogeno
alkoxy
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Toshio Goshima
敏男 五島
Yoshinori Kitagawa
芳則 北川
Seishi Itou
整志 伊藤
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Natsuko Minegishi
なつこ 峯岸
Kazuhiro Ukawa
和博 宇川
Tatsuya Yamaoka
達也 山岡
Chieko Ueno
知恵子 上野
Yoshiko Kyo
嘉子 京
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Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規シアノ基を有するピリミジン誘導体、そ
の製法及び除草剤としての利用。 【構成】 式 【化１】 （式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ1 は、
ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲ
ノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを
示し、Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ
−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示
し、Ｒ3 は、Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4 アルキルによっ
て置換されていてもよいＣ3-7 シクロアルキルを示し、
Ｒ4 は、ヒドロキシ、アミノ又はオキソを示す）で表わ
されるシアノ含有ピリミジン誘導体、及び除草剤として
の利用。 【効果】 本発明化合物は、優れた除草作用を表わす。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規、シアノ基を有す
るピリミジン誘導体、その製法及び除草剤としての利用
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のピリミジル誘導体が除草活性を
有することはすでに知られている（特願平４−１１８５
４０号、同４−３０７８１３号及び同５−４７１１０号
等）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）のピリミジン誘導体を見出した。式
【化２】 式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ1 は、ハ
ロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ
−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示
し、Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−
Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示
し、Ｒ3 は、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル又は
Ｃ1-4 アルキルによって置換されていてもよいＣ3-7 シ
クロアルキルを示し、Ｒ4 は、ヒドロキシ、アミノ又は
オキソを示す。
【０００４】本発明化合物は、例えば、下記の方法、 ａ）Ｒ4 がヒドロキシを示す場合：式
【化３】 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ、で表される化
合物と、シアン化ナトリウム又はシアン化カリウムと
を、酸の存在下で反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ4 がオキソを示す場合：式
【化４】 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は、前記と同じ、で表わされ
る化合物を酸化するか、
【０００５】又は、 ｃ）Ｒ4 がアミノを示す場合：上記式（II）の化合物
と、シアン化ナトリウム又はシアン化カリウム、及びア
ンモニアとを、アンモニウム塩存在下で反応させるか、
又は、 ｄ）Ｒ4 がアミノを示す場合：上記式（Ｉａ）の化合物
と、アンモニアとを反応させることにより合成すること
ができる。
【０００６】本発明式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のピリミジン誘導体は、前記特願平４−１１８
５４０号、同４−３０７８１３号及び同５−４７１１０
号の化合物に比して、実質的に極めて卓越した除草活性
作用を現わす。本発明式（Ｉ）の化合物、並びに製造中
間体の各式に於て、Ｃ1-4 アルキル基並びに、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−
Ｃ1-4アルコキシ基のアルキル部分は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ−，ｓ
ｅｃ−又はｔｅｒｔ−）ブチルを示す。ハロゲン並び
に、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 ア
ルコキシのハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ又は
ヨードを示し、好ましくは、フルオロ又は、クロロを示
す。Ｃ3-7 シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を示し、好
ましくは、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロ
ヘキシルを示す。
【０００７】本発明式（Ｉ）において、その好ましい例
は、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ1 は、ハロ
ゲン、Ｃ1-3 アルキル、Ｃ1-3 アルコキシ、ハロゲノ−
Ｃ1-3 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-3 アルコキシを示
し、Ｒ2 は、ハロゲン、ハロゲノ−Ｃ1-3 アルキル又は
ハロゲノ−Ｃ1-3 アルコキシを示し、Ｒ3 は、Ｃ2-4 ア
ルキル基又はＣ1-3 アルキルによって置換されていても
よいＣ3-6 シクロアルキルを示し、そしてＲ4 は、ヒド
ロキシ、アミノ又はオキソを示す化合物を挙げることが
できる。本発明式（Ｉ）において、特に好ましい例は、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ1 は、メトキシ
基を示し、Ｒ2 は、メトキシ基を示し、Ｒ3 は、Ｃ2-4
アルキル基又はメチル置換されていてもよいＣ3-6 シク
ロアルキルを示し、そしてＲ4 は、ヒドロキシ、アミノ
又はオキソを示す化合物を挙げることができる。下記第
１表に、本発明（Ｉ）の化合物を例示する。
【０００８】
【表１】
【０００９】
【表２】
【００１０】
【表３】
【００１１】
【表４】
【００１２】
【表５】
【００１３】
【表６】
【００１４】
【表７】
【００１５】
【表８】
【００１６】
【表９】
【００１７】上記製法ａ）に於て、原料として、例え
ば、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチ
オ）−３，３−ジメチルブタナール、シアン化ナトリウ
ム及び塩化アンモニウムとを用いると下記反応式で表わ
される。
【化５】
【００１８】上記製法ｂ）に於て、原料として、例え
ば、１−シアノ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタノールとＪｏｎ
ｅｓ酸化剤とを用いると下記反応式で表わされる。
【化６】
【００１９】上記製法ｃ）に於て、原料として、例え
ば、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチ
オ）−３，３−ジメチルブタナールとシアン化ナトリウ
ム及びアンモニアとを用いると下記反応式で表わされ
る。
【化７】
【００２０】上記製法ｄ）に於て、原料として、例え
ば、１−シアノ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタノール及びアン
モニアとを用いると下記反応式で表わされる。
【化８】
【００２１】上記製法ａ）及びｂ）に於て、原料の式
（II）の化合物は、前記Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 の定義に従
ったものを示し、好ましくは、前記Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3
の好ましい定義と同義を示す。式（II）の化合物は、特
願平４−１１８５４０号又は特願平５−４７１１０号等
に記載されている公知化合物である。式（II）の化合物
の例として、下記の化合物を挙げることができる。 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−
３−メチルブタナール、２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール、
２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）
−３，３−ジメチルブタナール、２−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニルオキシ）−３−メチルブタナー
ル 上記製法ｂ）及びｄ）に於て、原料の式（Ｉａ）の化合
物は、前記Ｒ1 ，Ｒ2及びＲ3 の定義に従ったものを示
し、好ましくは、前記Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 の好ましい定
義と同義を示す。
【００２２】式（Ｉａ）の化合物は、上記製法ａ）によ
って合成される本発明化合物である。式（Ｉａ）の化合
物の例として、下記の化合物を挙げることができる。 １−シアノ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニルチオ）−３−メチルブタノール、１−シアノ−２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３，
３−ジメチルブタノール、１−シアノ−２−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）−３−メチルブ
タノール、１−シアノ−２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルオキシ）−３，３−ジメチルブタノール 上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
【００２３】斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、
環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素
化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライ
ド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エー
テル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−
プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩ
ＢＫ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコ
ール類例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、
酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他および塩基等
を挙げることができる。
【００２４】製法ａ）は、酸の存在下で行うことがで
き、斯かる酸の例としては、塩化アンモニウム、亜硫酸
水素ナトリウム等を挙げることができる。製法ａ）は、
実質的に広い温度範囲内において実施することができ
る。一般には、約−２０〜約８０℃、好ましくは、約５
〜約３５℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下
で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作する
こともできる。製法ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（II）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばエ
ーテル及び水中で、１．１モル量乃至２．０モル量のシ
アン化ナトリウムを、触媒量から１．５等量の塩化アン
モニウムの存在下で反応させることによって目的化合物
を得ることができる。
【００２５】上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピ
ルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、エステル
類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチル
アセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフ
ォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その他、スル
ホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基等を挙
げることができる。
【００２６】製法ｂ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−３０〜約５
０℃、好ましくは、約−５〜約１５℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ｂ）を
実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばアセトン中で、１．０モル量
乃至３．０モル量の８Ｎ Ｊｏｎｅｓ酸化剤を反応させ
ることによって目的化合物を得ることができる。
【００２７】上記製法ｃ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピ
ルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基
例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【００２８】製法ｃ）は、酸の存在下で行うことがで
き、斯かる酸の例としては、塩化アンモニウムを挙げる
ことができる。製法ｃ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−２０〜約
５０℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ｃ）を
実施するにあたっては、例えば、式（II）の化合物１モ
ルに対し、希釈剤例えばメタノール中、１モル量乃至
１．５モル量のシアン化ナトリウム及び過剰量のアンモ
ニアを塩化アンモニウム存在下で反応させることによっ
て目的化合物を得ることができる。
【００２９】上記製法ｄ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピ
ルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基
例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【００３０】製法ｄ）は、触媒として塩化アンモニウム
の存在下で反応させることができる。製法ｄ）は、実質
的に広い温度範囲内において実施することができる。一
般には、約−１０〜約５０℃、好ましくは、約−５〜約
３０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行
うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作すること
もできる。製法ｄ）を実施するにあたっては、例えば、
式（Ｉａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばメタノ
ール中、過剰量のアンモニアを、触媒量の塩化アンモニ
ウムの存在下で反応させることによって目的化合物を得
ることができる。本発明化合物は、使用濃度によって非
選択性または選択性除草剤として作用する。
【００３１】本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎ
ａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕ
ｍ）、ヤエムグラ・キヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハ
ンゴンソウ・ノボロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、
ヒユ・ハゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒ
ユ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、
ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂ
ｒｏｓｉａ）、ノアザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス・ジャガイモ
（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、
オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ・イヌノ
フグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガオ（Ｄ
ａｔｕｒａ）、スミレ・パンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシ
マオドロ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅ
ｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメ
ギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌ
ａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等々。 双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコン
（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ア
マ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏ
ｅ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タバコ
（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ
ｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ
・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、
アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ・メロン
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）
等々。
【００３２】単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ）、エノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴ
ツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグサ・
トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キ
ツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オ
ートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・
パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々。 単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オー
トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃ
ａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）
等々。
【００３３】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。本発明の活
性化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして
斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾー
ル、活性化合物湿潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼
装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並び
にコイル）、そしてＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ
ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。
【００３４】斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。液体希釈剤又は担体としては、概し
て、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧ガスであり、その例としては、例えば、
ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロ
ゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げるこ
とができる。
【００３５】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。
【００３６】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）
を挙げることができる。着色剤を使用することもでき、
斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チ
タンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染
料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機
染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を
挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成
分を０．１〜９５重量％、好ましくは、０．５〜９０重
量％含有することができる。
【００３７】本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯る混合剤
は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能に
している。混合剤としての可能な組み合わせとしては、
例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽培に
於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−
ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチルチ
オ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−
トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又はＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア
等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、４−
アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培に於ける雑草
防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン等々。驚くべきことに、本発明化合物の
いくつかの混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の
活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用するか、
又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそし
て粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈し
て調製された使用形態で使用することができる。
【００３８】活性化合物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎ
ｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ ａｔｏｍｉｓｉｎ
ｇ）、散粒等で使用することができる。本発明活性化合
物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれにも、使用する
ことができる。また、それらは播種前に、土壌中に取り
込まれることもできる。活性化合物の濃度は、実質範囲
内でかえることができる。それは、望むべき効果の性質
によって、基本的に異なる。除草剤として使用する場
合、使用濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活
性化合物として、約０．００１〜約１０ｋｇ、好ましく
は約０．０１〜約５ｋｇを例示できる。次に本発明化合
物の製造及び用途を下記の実施例により、具体的に示す
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【００３９】
【実施例】
合成例１
【化９】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−
３，３−ジメチルブタナール（１０ｇ）のエーテル（１
００ｍｌ）溶液に室温で水（５０ｍｌ）に溶かした、シ
アン化ナトリウム（２．８ｇ）を滴下し、続いて水（５
０ｍｌ）に溶かした塩化アンモニウム（２．８ｇ）を滴
下し、更に４〜５時間激しく撹拌する。有機層をエーテ
ルで数回抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧
下溶媒を留去し残査をカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル）で精製し１−シアノ−２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメ
チルブタノールを得た。ｎD 20１．５１９５
【００４０】合成例２
【化１０】 １−シアノ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニルチオ）−３，３−ジメチルブタノール（３ｇ）をメ
タノール（５０ｍｌ）に溶かし、触媒量の塩化アンモニ
ウムを加え、室温を保ちながらアンモニアガスを飽和さ
せ、更に３〜４時間撹拌する。減圧下溶媒を留去し、残
査をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチ
ル）で精製し１−シアノ−２−（４，６−ジメトキシ−
２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブチルアミ
ンを得た。 ｍｐ．１１５．５〜１１６．５℃
【００４１】合成例３
【化１１】 １−シアノ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニルチオ）−３，３−ジメチルブタノール（４．０ｇ）
をアセトン（５０ｍｌ）に溶かし、０〜５℃で８Ｎ Ｊ
ｏｎｅｓ試薬（３．６ｍｌ）をゆっくり滴下しさらに一
夜撹拌する。水（１００ｍｌ）を加え、減圧下アセトン
を留去し、酢酸エチルで数回抽出、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後溶媒を留去し、残査をカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチ
ルプロピルカルボニルシアナミド（３．０ｇ）を得た。 ｍｐ．６６．５〜６８℃ 上記合成例１，２及び３と同様にして合成した化合物
を、上記合成例で合成した化合物と共に、下記第２表に
示す。
【００４２】
【表１０】
【００４３】生物試験 試験例１ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 活性物質の調整担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2 ポットの
表層に、ヒエ及びイヌビユの各種子を播種覆土し、上記
調整の所定薬量を各試験ポットの土壌表層に均一に散布
した。散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬害の
程度を調査した。なお、除草効果は、完全枯死した場合
を１００％とし、無処理区と同様の場合には、０％とし
た。本試験に於て、例えば、上記化合物番号１，２，３
及び４の本発明化合物は、薬量１．０ｋｇ／ｈａでヒエ
及びイヌビユに対し１００％の除草率を示した。
【００４４】試験例２ 畑地雑草に対する発芽後茎葉処
理試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2 ポットに
ヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播種覆土１０
日後、（雑草は平均２葉期）に上記実施例と同様にして
調製した所定量の薬量を各試験ポットの供試植物の茎葉
部に均一に散布した。散布３週間後に除草効果及び作物
に対する薬害の程度を調査した。本試験に於て、例え
ば、上記化合物番号１，３及び４の本発明化合物は、薬
量１．０ｋｇ／ｈａでヒエ及びイヌビユに対し１００％
の除草率を示した。
【００４５】
【発明の効果】本発明の新規なシアノ含有ピリミジン誘
導体は、実施例で示された通り、一般的製法により合成
することができるとともに、除草剤として有効な作用を
現わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 峯岸 なつこ 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 宇川 和博 栃木県小山市駅東通り１−23−13 (72)発明者 山岡 達也 栃木県小山市大字神鳥谷934−７ (72)発明者 上野 知恵子 栃木県小山市大字神鳥谷934−７ (72)発明者 京 嘉子 栃木県小山市大字神鳥谷934−７

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｒ1 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
    シ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 ア
    ルコキシを示し、 Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ
    1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示し、 Ｒ3 は、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル又はＣ
    1-4 アルキルによって置換されていてもよいＣ3-7 シク
    ロアルキルを示し、 Ｒ4 は、ヒドロキシ、アミノ又はオキソを示すシアノ含
    有ピリミジン誘導体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物において、 Ｘが、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｒ1 が、ハロゲン、Ｃ1-3 アルキル、Ｃ1-3 アルコキ
    シ、ハロゲノ−Ｃ1-3 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-3 ア
    ルコキシを示し、 Ｒ2 が、ハロゲン、ハロゲノ−Ｃ1-3 アルキル又はハロ
    ゲノ−Ｃ1-3 アルコキシを示し、 Ｒ3 が、Ｃ2-4 アルキル基又はＣ1-3 アルキルによって
    置換されていてもよいＣ3-6 シクロアルキルを示し、そ
    してＲ4 が、ヒドロキシ、アミノ又はオキソを示す化合
    物。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の化合物において、 Ｘが、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｒ1 が、メトキシ基を示し、 Ｒ2 が、メトキシ基を示し、 Ｒ3 が、Ｃ2-4 アルキル基又はメチル置換されていても
    よいＣ3-6 シクロアルキルを示し、そしてＲ4 が、ヒド
    ロキシ、アミノ又はオキソを示す化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の化合物を有効成分として
    含有する除草剤。
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